XII београдска гимназија

2022/23. година

Наставник: Катарина Михајловић

katarina.mihajlovic@nastava.xiigimnazija.edu.rs
 ДАНАС ГОВОРИМО О ...
- Врстама угљеникових атома
- Изомерији
- Структурним (конституционим) изомерима
- Стереоизомерима (просторним изомерима)
Врсте С-атома
Ради лакшег поређења, атоми угљеника се могу класификовати на
основу броја других С-атома директно везаних за дати атом:
примарни (1˚), секундарни (2˚), терцијарни (3˚) и кватернарни (4˚)

1˚

1˚ 2˚ 3˚ 4˚ 1˚

1˚ 1˚
Изомерија
Изомерија је појава да различита једињења имају исту молекулску формулу, а
таква једињења називамо изомери

Две основне врсте изомерије су:

1. Структурна (конституциона) изомерија
2. Стереоизомерија (просторна изомерија)

Неки важнији појмови за разумевање изомерије:

структура (конституција) – начин и редослед везивања атома у молекулу
конфигурација – просторни распоред атома и атомских група у молекулу
конформације – различити облици молекула који су последица ротације дела
молекула око једноструке С-С везе
*један исти молекул одређене конституције и конфигурације може заузимати
„безброј“ различитих конформација (облика у простору)
Структурна (конституциона) изомерија
Појава да једињења имају исту молекулску формулу, а различит
начин и редослед везивања атома у молекулу назива се структурна
(конституциона) изомерија, а таква једињења структурни
(конституциони) изомери

Разликује се:
1. Изомерија низа
2. Изомерија положаја
3. Изомерија функционалних група
4. Таутомерија
Структурна (конституциона) изомерија
1. Изомерија низа
- са порастом броја С-атома расте број могућих изомера
Структурна (конституциона) изомерија
2. Изомерија положаја
- изомери се разликују по положају функционалне групе
Структурна (конституциона) изомерија
3. Изомерија функционалних група
- изомери се разликују по врсти функционалне групе

4. Таутомерија
- посебна врста изомерије, при којој један молекул изомера може брзо да
пређе у други, најчешће премештањем протона (Н+) и премештањем
двоструке везе
- између изомера (таутомера) успоставља се равнотежа
Стереоизомерија (просторна изомерија)
Појава да једињења имају исту структуру, али имају различит просторни
распоред атома и група у молекулу, односно различиту конфигурацију
Стереоизомерија може бити:
1. Оптичка
2. Конформациона
3. Геометријска (cis/trans)
Неки основни појмови у стереохемији:
- хиралност и ахиралност
- асиметрични центар (стереоцентар)
- енантиомери
- диастереомери
- оптичка активност
Стереоизомерија (просторна изомерија)
- хиралност је појава да се два предмета
или молекула односе као предмет и његов
лик у огледалу и не могу се поклопити
- ахиралност је појава да се два предмета
или молекула односе као предмет и његов
лик у огледалу и могу се поклопити

За предмете или молекуле који се односе као

предмет и лик у огледалу каже се да су
хирални (асиметрични); они немају ниједан
елемент симетрије (раван симетрије, центар
симетрије..)
Стереоизомерија (просторна изомерија)
У највећем броју случајева хиралан молекул садржи хиралан
центар (асиметрични центар, стереоцентар); у формулама
се означава звездицом *
Најчешће је то ѕр3-хибридизовани С-атом, а да би С-атом био хиралан он
мора бити повезан са четири различита атома или група атома
У највећем броју случајева да би се
одредило да ли је молекул хиралан
или ахиралан довољно је одредити
да ли поседује раван симетрије
(замишљена раван која дели молекул
на две једнаке половине) – ако има
онда је ахиралан без обзира да ли
садржи хирални центар или не
Стереоизомерија (просторна изомерија)
1. Оптичка изомерија
Молекули А и В су енантиомери (грч. еnantios = супротан) – стереоизомери,
тј. молекули исте конституције који се односе као предмет и његов непоклопиви
лик у огледалу; да би се превели један у други неопходно је раскинути везе
Једино физичко својство по којем се енантиомери
разликују јесте оптичка активност, те се зато
називају оптички изомери
Оптичка активна једињења обрћу раван планарно
поларизоване светлости за исти угао али у
супротном смеру
Рацемска смеша је смеша која Енантиомер
Правац закретања угла
Ознака
поларизоване светлости
садржи једнаке количине
декстроротаторни У правцу кретања казаљке на сату (+)-енантиомер
енантиомера и није оптички
леворотаторни Супротно кретању казаљке на сату
активна (–)-енантиомер
Стереоизомерија (просторна изомерија)
За представљање формула молекула оптичких изомера, користе се Фишерове
пројекционе формуле
У Фишеровој формули сви С-атоми из
основног низа постављају се један испод 3Д модел
другог, тако да на „врху“ формуле буде први
С-атом из низа, а на сваком хиралном С-атому
посебно се истиче распоред веза
У клинастим формулама „испрекидан клин“ Клинаста
представља везу која је иза равни папира, структура

а „пун клин“ везу која је испред равни папира

У Фишеровој формули хоризонталне црте Фишерова
представљају везе усмерене ка посматрачу, а пројекциона
формула
вертиклане црте везе усмерене од посматрача
Стереоизомерија (просторна изомерија)
Поред енантиомера, разликујемо и диастереомере – конфигурациони изомери
који се не односе као предмет и његов лик у огледалу, и који се међусобно
разликују по физичким и хемијским својствима

Велики број молекула има

два или више хиралних
центара, а самим тим и више
оптичких изомера

Број оптичких изомера може

да се изрази следећом
једнакошћу: 2n = N , где је n
број хиралних центара, а N
број оптичких изомера
Стереоизомерија (просторна изомерија)
2. Конформациона изомерија
- атоми или групе атома у молекулу могу ротирати око једноструких С-С веза и
на тај начин молекул може имати различите просторне облике – конформације
- конформација је било који од неограниченог броја тренутних просторних
облика које може имати један молекул одређене структуре као последица
ротације око једноструке везе
На примеру етана могу се уочити
две основне конформације –
степеничаста и заклоњена
(еклипсна) конформација
Молекул етана је у заклоњеној
конформацији реалтивно
нестабилан, због одбијања
наспрамних електронских парова
Стереоизомерија (просторна изомерија)
3. Геометријска (cis/trans) изомерија
- појава да се два молекула разликују по просторном
распореду група или атома
- карактеристична је за једињења са двоструком везом cis-1,2-диметилциклохексан

(када су за С-атоме из двоструке везе везана два

различита супституента) и дисупституисане циклоалкане
- cis- када су супституенти са исте стране у односу на осу
двоструке везе, односно на раван прстена, а trans- када
су са супротних страна у односи на осу двоструке везе,
односно на раван прстена

trans-1,2-диметилциклохексан

cis-2-бутен trans-2-бутен