DANH PHÁP CỦA HYDROCARBON THƠM

I.Hydrocarbon thơm đơn vòng và đa vòng.

Mở đầu: Tên chung của các Hydrocarbon thơm đơn vòng và đa vòng chứa
nhân benzene là arene
1.Tên thông thường của arene được IUPAC dùng
Ta có thể phân chía thành 3 nhóm như sau:
a.Các tên được dùng khi không có hoặc có nhóm thế ở bất kỳ vị trí nào. Đó
là benzene và hơn 20 arene đa vòng ngưng tụ:
Ví dụ:
8 1 8 9 1
4
7 2 7 2
5 3 8a 8a 9a

4a 10a 4a
6 3 6 3
6 2
5 4 5 10 4
1

benzene naphthalene anthracene

3
1 2
4 2

10 10b 2a
5
4a 1 9 3
6 4b
10a 2a1
10a

6a 5a
8 4
7 8a 10
7 6 5
8 9

phenanthrene aceanthrylene

3
2
4 2
1 3

5
10 10b 1
3a 4b 4a
6
9 10a
10a 3a1 4

6a 7 10
8 8a
5a 5
8 9
7 6

acephenanthrylene phenanthrene
12 1

11 12a 2
10 1

9 10a 2 10a 2a
10 12a1 3
8a 10a1 2a1
3
8 3a1
5a1 3a 8a1 4a1
9 4
6a1
8a 4a
5a
7 4

6 5 8 6a 5

pyrene 7 6

coronene
b.Các tên được dùng khi không có nhóm thế và chỉ khi có nhóm thế ở dạng
tiền tố và trong vòng
2 5
1 6 4
2 6 2
1 1 1
3 2 6 5 3
1 1 2
4 6 3 5 4 2
5 4 3

toluene styrene Stinbene

c.Các tên chỉ được dùng được khi không có nhóm thế
C6H4(CH3)2 C6H5-CH(CH3)2
Xilene Cumene

CH3C6H4CH(CH3)2
Cymene Mesitylene

2.Tên của các arene mang nhóm thế

Arene mang nhóm thế có tên được hình thành bằng thao tác thay thế, khi ấy vị
trí của nhóm thế được chỉ ra theo cách đánh số sẽ nêu dưới đây và ở các công
thức đã nêu ở trên (chú ý trường hợp đặc biệt của anthracene, Phenanthrene. Ví
dụ:
6 8 1 8 9 1
5 7 7 2
1 8a 2 8a 9a
4a 10a 4a
4 2 6 3 6 3
3 5 4 5 10 4

tert-butylbenzene 2-methylnaphthalene 9-methylanthracene

Khi nhóm thế cũng là 1 vòng, có 2 quy tắc đáng lưu ý. Đó là: mức độ hydro hóa
càng thấp thì độ ưu tiên càng cao (Benzene>Cyclohexene>Cyclohexane).
Và mức độ ngưng tụ( hay dung hợp) của vòng càng cao thì độ ưu tiên cũng càng
cao( anthracene>naphthalene>benzene). Ví dụ:
5
6 4
3 2 6 5 8 1 1
1 7 3
4 1 4 8a 2 2
4a
6 3
5 6 2 3
5 4
cyclohexylbenzene
2-phenylnaphthalene

Đối với dẫn xuất 2 lần thế của benzene có thể dùng các kí hiệu o-ortho, m-meta,
p-para lần lượt thay cho 1,2- , 1,3- , 1,4-.
Thí dụ:
2 2 2 2
1 1 1 1

1 3 4 4
2 6 4 2 3 5 3 5

1 2 2 6
3 5 5 2 6
4 1 1
6 1
1 1 1
2
1,3-diethylbenzene 2 2

3 1-ethyl-4-vinylbenzene 1,4-divinylbenzene
1-ethyl-4-propylbenzene

Các dẫn xuất từ ba lần thế trở lên được gọi tên với các “locant” thích hợp, không
cần dùng các kí hiệu o-, m-, p-.
Ví dụ:
4

3
2
1
1 6 1 2 3
6 2 3 4
5 2
2 1 1
5 3 4
3 5
4 1 6

1,2,3-trimethylbenzene 2 1,2,4,5-tetramethylbenzene

1-butyl-4-ethyl-2-propylbenzene

3.Tên của các hydrocarbon thơm đa vòng dung hợp hay ngưng tụ
Người ta phân biệt hai kiểu dung hợp:
Dung hợp ortho là kiểu dung hợp có n mặt chung và 2n nguyên tử chung.
Dung hợp peri là kiểu dung hợp có n mặt chung, nhưng chỉ có ít hơn 2n nguyên
tử chung.
Ví dụ:

Khi đánh số các nguyên tử carbon trong phân tử, cần viết công thức theo
quy định như sau:
a. Có số vòng tối đa nằm trên trục ngang, ví dụ:
b. Có số vòng tối đa nằm ở phía trên và bên phải trục ngang. Ví dụ:

Việc đánh số được bắt đầu từ nguyên tử carbon không tham gia dung hợp ở phía
trên và bên phải của hệ, bỏ qua các nguyên tử chung. Ví dụ:

Đối với các hydrocarbon thơm đa vòng dung hợp kiểu ortho hoặc kiểu ortho-
peri mà ko có tên thông thường được lưu dùng như kiểu anthracene,
phenanthrene, crysene, …) người ta gọi tên dung hợp bằng cách tổ hợp tên của
phần ghép nối( ở dạng tiền tố) với tên của phần nền( giữ nguyên thông thường
của hydrocarbon). Phần ghép nối càng đơn giản càng tốt, trái lại phần nền chứa
càng nhiều vòng càng hay (mà vẫn có tên thông thường).
Ví dụ:

Tên đúng: Dibenzo[c,g]phenanthrene

Tên không đúng: Naphto[2,1-c] phenanthrene
Tiền tố chỉ phần ghép nối được hình thành từ tên của hydrocarbon tương ứng,
tường bằng cách thay đuôi ene bằng o, ví dụ:
-Benzo từ Benzene
-Naphto từ Naphthalene
-Phenanthro từ phenanthrene
-Anthra- từ Anthracene
Nếu phần ghép nối là những cầu nối no hoặc không no, tên của cầu nối được
hình thành từ tên cua hydrocarbon tương ứng, ví dụ:

Để phân biệt các đồng phân khác nhau về vị trí dung hợp người ta kí hiệu các
liên kết ngoại vi của phần nền bằng các chữ cái a, b, c, d,… bắt đầu từ liên kết
1,2 ( kí hiệu a)… và các kí hiệu đó trong dấu móc vuông đặt giữa phần ghép nối
và phần nền, ví dụ:

Các Hydrocarbon thơm gồm nhiều vòng benzene dung hợp kiểu ortho thẳng
hàng được gọi tên 1 cách hệ thống bằng cách tổ hợp tiền tố cơ bản về độ bội( để
chỉ ra số lượng benzene dung hợp) và phần đuôi -acene( lấy từ anthracene, tên
của hydrocarbon ba vòng dung hợp thẳng hàng). Đó là tetracene, pentacene,
hexacene, heptacene, ….
Ví dụ:
 4 5 6 7
3 8
4a 5a 6a
12a 11a 10a
2 9
1 12 11 10

tetracene
4 5 6 7 8
3 9
4a 5a 6a 7a
14a 13a 12a 11a
2 10
1 14 13 12 11

pentacene

4 5 6 7 8 9
3 10
4a 5a 6a 7a 8a
16a 15a 14a 13a 12a
2 11
1 16 15 14 13 12

hexacene
4 5 6 7 8 9 10
3 11
4a 5a 6a 7a 8a 9a
18a 17a 16a 15a 14a 13a
2 12
1 18 17 16 15 14 13

heptacene

II.Nhóm hay gốc Hydrocarbon thơm

Các nhóm hay gốc thơm hóa trị một và hóa trị 2 có tên chung là aryl và
arylene.
1.Các nhóm có tên thông thường hoặc tên nửa hệ thống được lưu dùng
a.Các tên được dùng khi không có hoặc có nhóm thế:
C6H5- -C6H4-
Phenyl- Phenylen(o-,m-,p-)

2-Naphtyl 2-Altryl
2-Phenantryl

b.Các tên được dùng khi không có nhóm thế và chỉ khi có nhóm thế ở vòng:

c.Các tên chỉ được dùng khi không có nhóm thế:

2.Các nhóm (hoặc gốc) thơm khác
Dẫn xuất thế của các nhóm có tên thông thường hoặc nửa hệ thống được
lưu dùng làm nền đều được gọi tên theo danh pháp thay thế(nhóm mang hóa
trị tự do được coi làm nền, cách đánh số giữ nguyên như hydrocarbon và nhóm
chưa thế).
Ví dụ:

Tên của các nhóm hóa trị 2 hoặc cao hơn cũng được hình thành theo cách tương
tự như các nhóm hydrocarbon mạch hở
Ví dụ:

II.Bài tập áp dụng

Câu 1: Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC
a.

b.

c.
d.

e.

f.

Câu 2: Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC
a) b) c)
Cl Cl

Cl

d) e) f)
Br
Br

Br

Câu 3: Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC
 Br
a) b) c)
Cl Cl

Br Br Cl

d) e) f)
NH2 Br
Br Cl

Br
OH

Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC
Br
a) b) Cl c)
Cl

Br Br Cl

d) e) f)
NH2 Br
Br Cl

Câu 5: Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC
 2

Cl
Br Br
a) b) c)

Br

d) e) f)
NH2

Br
Br

Câu 6: Vẽ cấu trúc các chất sau dựa theo tên IUPAC:
a. p-dichlorobenzene
b. m-chlorophenol
c. p-iodoaniline
d. o-bromonitrobenzene
Câu 7: Vẽ cấu trúc các chất sau dựa theo tên IUPAC:
a. 2,6-dimethoxytoluene
b. 2-phenyl-1-butene
c. 2-phenyl-2-propen-1-ol
d. trans-1-benzyl-3-phenylcyclopentane

Câu 8: Vẽ cấu trúc các chất sau dựa theo tên IUPAC:
a. 1,2,3-trichlorobenzene
b. 1,2,4-trichlorobenzene
c. 1,3,5-trichlorobenzene
Câu 9: Vẽ cấu trúc các chất sau dựa theo tên IUPAC:
a. isobutylbenzene
b. o-dichlorobenzene
c. cis-1,2-diphenylcyclohexane
Câu 10: Vẽ cấu trúc các chất sau dựa theo tên IUPAC:
a. m-bromoaniline
b. 4-chloro-1,2-diethylbenzene
c. 3-tert-butyl-2-ethyltoluene
Đáp án
Câu 1: Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC
a.
3
4 2
1 2
5
6 1

ethylbenzene

b.
3
4 2
1 2
5
6 1 3

propylbenzene

c.
3
4 2
1
5
6

sec-butylbenzene

d.
2
6
5 1 1

4 2
3

1-ethyl-2-methylbenzene

e.
5
4 6
1 2
3
2 1

1-ethyl-3-methylbenzene

f.
 6 1
5
1 2

4 2
3

1-ethyl-4-methylbenzene

Câu 2
a) 4 b) 6 3
Cl c)
5 3 5 4 2
1
2 2 2 2 1 3
6 4 5 2
1 3 4
1 3 1 6 Cl
Cl 1
1-chloro-2-propylbenzene
1-chloro-2-ethylbenzene (2-chlorobutan-2-yl)benzene

d) 2 e) f)
6
Br Br
1 2 1
1
5 1 Br 6 2 3
1 2
3 2
4 2 6
5 4
3 4 1 5

1-(1-bromoethyl)-2-methylbenzene 1-bromo-3-ethyl-5-methylbenzene 2-bromo-1-ethyl-4-methylbenzene

Câu 3
Br
a) 4 b) 4
3 Cl Cl c) 1
5 5 6 2
3
2 2 2 3 3
6 6 5 2
2 1 3 4
1 1 1 4
Br Br 1
Cl
1-bromo-3-chloro-2-propylbenzene 1-bromo-3-(2-chlorobutan-2-yl)benzene
1-bromo-3-chloro-2-ethylbenzene

d) 2 e) f) 2
4
NH2 Br
1 1 2 1
5 3
Br 2 6 3
1 Cl
3 2
6 2 6
1 Br 5 4
4 1 5
OH
3-bromo-5-ethylaniline 2-bromo-1-(1-chloroethyl)-4-methylbenzene
3-(1-bromoethyl)-2-methylphenol

Câu 4
 Br
a) 5 4 b) 4 5
3 Cl Cl c) 1
6 5 6 2 6 4
4a 3
8a 2 2 3 1
7 6 5 1 3
2 1
8 1 1 4 2
Br Br 2
Cl
1-bromo-3-chloro-2-ethylnaphthalene 2-benzyl-1-bromo-3-chlorobenzene 1-bromo-3-(1-chloro-1-phenylethyl)benzene

d) 2 e) f) 2
3
NH2 Br
1 2 2 1
4 2
Br 1 3 3
6' 1 Cl
1' 8a 2 8a
5 1 5' 8 4a 8
4 4
6 1 4a
2' 4' 7 5 5 7
3' 6 6

2-(1-bromoethyl)-1,1'-biphenyl 4-ethylnaphthalen-2-amine 2-bromo-1-(1-chloroethyl)-4-methylnaphthalene

Câu 5
2
1
Cl
2 1
Br 8 1 2 Br
3 7 5
a) b) 3
8a c) 4 2 6 4
3a 1 4a
4 3a 9a 9 6 1 1
5
3 Br 5 1 3
6a 4
5 8 6 2
1
6 7 2 6

1-bromo-2-ethyl-3a H-phenalene 1 2-benzyl-3-bromo-1-chloronaphthalene

3 5
4
((3-bromophenyl)methylene)dibenzene

d) e) f)
5 4 8 1
6 4a 3 NH2
7
8a 2
2 2 1 8
1 4a
7 8a 6 3 Br 8a 7
8 1 4 2
1 5
Br 1
2 6 6 2 3 6
4a
4 5
3 5 5 3
4 4
1-benzyl-2-bromo-4-methylnaphthalene
2-(1-bromoethyl)-1-phenylnaphthalene 4-phenylnaphthalen-2-amine

Câu 6
a.

b.
c.

d.

Câu 7
a.

b.

c.

d.
Câu 8
a.

b.

c.

Câu 9
a. isobutylbenzene
b. o-dichlorobenzene

c. cis-1,2-diphenylcyclohexane

Câu 10
a. m-bromoaniline
NH2

Br

b. 4-chloro-1,2-diethylbenzene

c. 3-tert-butyl-2-ethyltoluene

III. Hoạt động củng cố

Phiếu câu hỏi số 1
Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC
a.

b.

c.
 Phiếu câu hỏi số 2
Vẽ cấu trúc các chất sau dựa theo tên IUPAC:
a. m-bromoaniline
b. 4-chloro-1,2-diethylbenzene
c. 3-tert-butyl-2-ethyltoluene

Phiếu câu hỏi số 3

Vẽ cấu trúc các chất sau dựa theo tên IUPAC:
a. 2,6-dimethoxytoluene
b. 2-phenyl-1-butene
c. 2-phenyl-2-propen-1-ol