A.

Bevezetés
B. A szénhidrogének
I. A szénhidrogének
1) Általában
a) Def.: Azokat a vegyületeket nevezzük szénhidrogéneknek, melyek
molekuláit csak szén- és hidrogénatomok építik föl.
b) Lelőhely: legfontosabb forrásuk a kőolaj és a földgáz. A kőolaj különböző
lánchosszúságú szénhidrogének elegye. A földgázban nyilván a
gázhalmazállapotú szénhidrogének vannak, főleg a metán.
c) Felhasználásuk:
 Energiaforrás
 Vegyipari alapanyag: műanyag, műtrágya, festék, gyógyszer stb.
d) Csoportosítás
 C atomok közti kov. köt.: telített, telítetlen, aromás
 C atomok kapcsolódási módja szerint: nyílt, zárt (gyűrűs)

2) A telített, nyílt láncú szénhidrogének: Alkánok

a) Def.: A telített szénhidrogének ( alkánok) olyan szénhidrogének,
melyek molekuláiban minden szénatomhoz négy másik atom
kapcsolódik, tehát minden szénatomnak maximális számú közvetlen
szomszédja van.
Az alkánokat paraffinoknak is hívjuk. Parum affinis: kevéssé reakcióképes.
b) A homológ sorozat
A nyílt láncú alkánok homológ sorozatba állíthatóak: Megfigyelhető, hogy
mindegyik tag az előzőtől egy metilén: –CH2– csoportban különbözik.
Az összegképlet kiszámítható: CnH2n+2
Def.: A vegyületeknek azt a sorozatát, amelynek tagjai azonos
szerkezeti elv szerint épülnek fel és bármely tag az előzőtől azonos
atomcsoporttal különbözik, homológ sorozatnak nevezzük.
c) Nevük
Az első négynek triviális
neve van, a többinek
szisztematikus.

3) A telített, zárt láncú

szénhidrogének: Cikloalkánok.
a) Def. és elnevezés: A telített szénhidrogének közül azokat, amelyek
molekulájának láncvégi szénatomjai gyűrűvé zárulnak, közös néven
cikloalkánoknak nevezzük.
Elnevezés: az alkán nevéhez ciklo- előtagot teszünk: pl.: pentán és
ciklopentán.
B/1
 b) Stabilitás:
Az egygyűrűsök közül a legstabilabbak:: ciklopentán és ciklohexán. A
többi (ciklopropán, ciklobután) energiája magasabb, feszültség van a
molekulában, hiszen túl közel kerülnek a szigma kötések.
A nagyobb szénatomszámúak még kevésbé stabilak!
c) Atomszámok: kiszámításuk: CnH2n.
4) Az alkánok fizikai tulajdonságai
a) Op-Fp
(i) A fizikai tul. változása a C atomszám növekedésével
Eleve gyönge másodrendű kötés
A halmazállapotok a C atomszám szerint. Miért.
(ii) A fizikai tul. változása az elágazások függvényében
Golyók és giliszták: egy doboz golyót
kevéssé kell rázni és máris kihullanak a
golyók szemben a gilisztákkal (Fp!),
ugyanakkor gyöngülő rázás esetén
hamarabb kristályrendbe rendeződnek
szemben a gilisztákkal (Op!)

(iii) A gyűrűsek fizikai tulajdonságai: (Kajtár II.

36.o)
A gyűrűs alkánok merevebb szerkezetük miatt magasabb Op-vel és
Fp-vel rendelkeznek, mint a megegyező C-atomszámú normális
paraffinok.
b) Oldhatóság: alapelv: similis-simile gaudet
Vízben nem, de egymásban igen, illetve zsírok, olajok stb.
5) Kémiai tulajdonságok
a) Reakciókészség: parum-affinis, tehát csekély
b) Égés: CO2 és H2O-vá, s nagy energia szabadul fel.
C3H8 + 5O2 = 3CO2 + 4H2O
rH= –2200 kJ/mol
Nem telített szénhidrogének kormozó lánggal égnek, mert nem
tökéletesen égnek el. Külön O2-őt kell hozzá adni. Pl.: acetilén Lsd. Tk.
46.o!
c) Krakkolás (Lsd.: tk 35. o. is):
Magas hőmérsékletre hevítve (1000C körül) katalizátor hatására a telített
szénhidrogének hőbomlást szenvednek. A nagyobb szénatomszámú
szénhidrogének molekulái a C–C kötés felbomlása és hidrogénatom
kicserélődése útján kisebb szénatomszámú telített és telítetlen
szénhidrogén-molekulákra „töredeznek” szét.
Ez a folyamat a krakkolás: az ipar használja a kevésbé hasznos nagy
szénatomszámú szénhidrogének hasznosítására: például etilén v.
motorbenzin előállítására.
Így gyártanak etilént!

B/2
 Krakkoláskor alkánok és krakkgáz keletkeznek. A krakkgáz az alkénekből
áll.

II. A szénvegyületek
elnevezése
Egy bevezető konkrét példa
CH2–CH3
|
CH3– CH2–CH2–C–CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3
| |
CH3 CH3
1) A szénhidrogénekből származtatható csoportok
a) Def.: ha az alkánok molekuláiből egy hidrogénatomot eltávolítunk, akkor
az ún. alkilcsoportokat kapjuk.
Úgy nevezzük el őket, hogy az azonos szénatomszámú alkán nevének -
án végződését -il végződéssel helyettesítjük.
Az alkilcsoportokban egy szénatomnak van egy lekötetlen vegyértéke,
azaz még egy kovalenst kötést ki tud alakítani.
Általános képletük: CnH2n+1–
Jelük: R v. R’. Így pl.: R–H és az R’–R is egy alkánt jelöl.
b) Az alkilcsoportok származtatása:

Alkán Alkilcsoport
Név Képlet Név Összegképlet Konstitúciós képlet
metán CH4 metil CH3– CH3–
etán C2H6 etil C2H5– CH3– CH2–
propán C3H8 propil C3H7– CH3– CH2– CH2–
izopropil C3H7– CH3– CH– CH3
|
bután C4H10 butil C4H9– CH3– CH2– CH2– CH2–
pentán C5H12 pentil C5H11– CH3– CH2– CH2– CH2– CH2–
2) A szénvegyületek elnevezésének szabályai
1) A leghosszabb szénlánc (vigyázat, kanyaroghat!): ez az „alapvegyület”
C–C–C–C–C–C–C
|
C– C–C–C
2) Sorszámozás: az az 1-es, amelyik véghez közelebb van az első elágazás
1 2 3 4 5
C–C–C–C–C–C–C
| | 7 8 9
C 6 C– C–C–C
3) Oldalláncok előtt számokkal jelezzük, hogy melyik szénatomhoz
kapcsolódnak.
1 2 3 4 5
C–C–C–C–C–C–C–C
| | 7 8 9 10

B/3
 C 6 C– C–C–C–C
5-propil-2-metildekán
4) Az oldalláncot a megfelelő alkilcsoport nevével jelöljük.
5) Több azonos csoport esetén: di–, tri–, tetra– penta– stb. előtagot
használunk, előttük jelezve a szénatomok sorszámait.

C C
1 2| 3| 4 5
C– C–C–C–C–C–C–C
| | 7 8 9 10 11
C 6 C– C–C–C–C–C
2,2,3-dimetil-5-propilundekán
6) Ha többféle atomcsoport is van: abc rendben soroljuk fel.
1 2 3 4 5
C– C – C – C – C – C – C
| | 7 8
C C–C– 6 C – C – C
|
C
5,6-dietil-2,6-dimetiloktán
7) Ha az alapvegyület két végétől egyforma távra kapcsolódik oldallánc, akkor
a számozás a rövidebb oldallánc felől kezdődik.
1 2 3 4 5 6
C– C – C – C – C – C
| |
C C
|
C
4-etil-3-metilhexánán
8) 1 gyűrűs ciklovegyületek:
Ha csak 1 oldallánc ágazik le, akkor ott van az 1-es
szénatom, de ki sem írjuk:: metil-ciklohexán

Ha több, akkor az abc szerinti első szubsztituens kapcsolódási

helye az 1. szénatom, s az irány a hozzá közelebbi
szubsztituens: 1-etil-2,4-dimetilciklohexán

3) A rendűség
Egy szénatomhoz különböző számú szénatom kapcsolódhat. Ennek
megfelelően egy molekulában megkülönböztetünk első-, másod-, harmad-, és
negyedrendű, vagyis primer, secunder, tercier és kvaterner szénatomot.
III. A metán
1) A metán a mindennapokban
a) Maga a molekula:
b) Lelőhely – kialakulás:
Szerves anyagokból, levegőtől elzárt bomláskor keletkezik.
Földgáz: a kőolajjal együtt, tengeri parányi élőlények bomlásakor.
Sújtólég: széntelepek kialakulásakor is keletkezik:
1800-as évek eleje: a bányák: Sir Humphry Davy-t kérték fel:
rájött: 3 dolog kell az égéshez:

B/4
 A harmadik: a gyulladási hőmérséklet miatt: fémhálóval vette körül a
bányalámpát: az elvezette a hőt, csak benne volt robbanás.
Utána: kettős fémháló: mert mozgás esetén a belső átizzott!
Mocsárgáz iszapba került, elpusztult élőlények
Biogáz: háztartási hulladékokból, biomasszából állítják elő, oxigéntől elzárt
bomlással: baktériumok!:  fűtőgáz
c) Felhasználás
- Háztartásokban, iparban a vezetékes gáz. Veszélyes  szagosító
anyag.
- Fontos vegyipari alapanyag!
d) Az üvegházhatás: főleg az égéstermék CO2 de maga a CH4 is!
2) A metán fizikai tulajdonságai: a szerkezet következményei
a) Op: –162 C Fp –183 C; Op–Fp=21C
b) Oldhatóság: vízben nem, benzinben stb. igen (ezért is található a
kőolajban is!)
3) A metán a laborban: reakciói
a) égése: CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O: reakcióhő: nagy.  energiaforrás
b) Vegyipari alapanyag:
A metán nagyon fontos vegyipari alapanyag: sok van belőle és könnyen
átalakítható. ehhez két reakció is kapcsolódik:
(i) A hőbomlása két fontos irányba is terelhető:
CH4 C + 2H2
A keletkező finomeloszlású szén: festékipar; gumiipar
A hidrogén: sósav, ammóniagyártás
2CH4 C2H2 + 3H2 A C2H2: a PVC gyártás alapanyaga
(ii) Vízgőzzel adott reakció: szintézisgáz gyártás
CH4 + H2O CO + 3H2
A keletkező elegy, a szintézisgáz: – CO és H2 elegy, többféle
arányban is használják – különféle alkoholok, műanyagok,
gyógyszerek alapanyaga.
c) Szubsztitúciós reakciói
A metán a halogénelemekkel is reakcióba lép hő vagy fém hatására:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Kicserélődés
Def: Azokat a kémiai átalakulásokat, amelyekben a kiindulási anyag
egy molekulájának egyik v. több csoportja megfelelő számú más
atomra (atomcsoportra) cserélődik ki, szubsztitúciós (helyettesítési)
reakcióknak nevezzük.
A szubsztitúció a telített szénhidrogének jellemző reakciója.
Szubsztitúciós reakcióban a körülményektől függően nemcsak egy,
hanem két, három vagy négy hidrogénatom is kicserélődhet:
klórmetán; diklórmetán, triklórmetán (kloroform), tetraklórmetán
(széntetraklorid)
A legnagyobb arányban keletkező vegyület a kiindulási gázelegy
arányának megfelelő megválasztásával érhető el.
Ugyanígy más szénhidrogén is képes szubsztitúcióra.
pl: C6H14 + Br2  C– C– C– C– C– C–Br + HBr

 A klórral adott reakciója láncreakció.

Def.: A láncreakció olyan többlépéses reakció, melyben az első
lépés – köztes – termékei egyre több ugyanolyan és egyéb köztes

B/5
 terméket hoznak létre, s végül rohamos sebességgel képződik a
végtermék.
Általában három főbb lépésből állnak:
láncindító reakció
láncvivő reakciók
lánclezáró (letörő) reakciók
Sebességüket lényegesen csökkenti minden olyan tényező,
amely a reakcióláncot megszakítja, tehát a láncvivőt a közegből
eltávolítja vagy hatástalanítja. Pl: a láncvivő adszorpciója az edény
falán, v. a láncvivő egymással ill. idegen molekulákkal való ütközése.
Jelen esetben:
láncindító reakció Cl2Cl + Cl
láncvivő reakciók CH4 + Cl = CH3 + HCl
CH3 + Cl2 = CH3Cl + Cl
lánclezáró (letörő) reakciók CH3 + Cl = CH3Cl
Cl + Cl = Cl2
CH3 + CH3 = CH3–CH3

B/6
IV. A telítetlen szénhidrogének; + az alkének általában
1) A telítetlen szénhidrogének fajtái
a) Jellemzőik
Molekuláikban kettős v. hármas kötésű szénatompár található.
b) A legegyszerűbbek
Egy kettős kötés: –C=C– alkének
Egy hármas kötés: –CC– alkinek
c) Egyéb telítetlenek: diének, triének, poliének (diolefin, poliolefin)
d) A többszörös kötések jellemzői, hatásuk a reakcióképességre

Figyelem: Nem kétszeres illetve

háromszoros a kötéserősség
A kötés gyöngébb, mint a , ugyanis kedvezőtlenebb helyzetben van,
vagyis magasabb energiaszinten van  könnyebben felszakad 
reakcióképesebb a molekula!
2) Előfordulásuk
A rövidebb szénatomszámúak a kőolaj-földgázban
A hosszabbak a természetben nagyon gyakoriak: pl. növényi színezőanyagok:
ők okozzák a paradicsom piros, sárgarépa narancssárga színét!
3) 1 db. kettős kötés: alkének v. monoolefinek
a) A kettős kötés helye szerinti konstitúciós izoméria + elnevezés
Nem mindegy, hogy hol van a kettős kötés a molekulában.
Nevük: alk-n-én:

b) Az
olefinek homológ sora
(i) Általában
(ii) Op-Fp: változása ugyanúgy mint
az alkánoknál.
c) Felhasználásuk: legfőképpen a műanyaggyártásban
d) Lelőhely és előállítás
(i) Lelőhely: földgázban, kőolajban, de nem sok
Logikus: mennél reakcióképesebb egy anyag, annál ritkábban
található meg a természetben!
(ii) Előállítás: krakkolással

B/7
V. Az etén v. etilén
1) Mi az etén
Színtelen, jellegzetesen édeskés szagú gáz.
2) Maga a molekula  fizikai és kémiai sajátságok

3)

Előállítása
a) Laborban:

A reakció típusa: elimináció

Def.: Azt a folyamatot,
amikor egy mangyobb
molekulából egy kisebb molekula lép ki, eliminációnak nevezzük.
b) Iparban: kőolajból nyert paraffinok krakkolásával.
4) Reakciói
a) Égése: kormozó, világító lánggal ég.
CH2=CH2 + 3O2 = 2 CO2 + 2 H2O rH=–1500 kJ/mol
b) Addíciós reakciói: a telítetlen szénhidrogének jellemző reakciója
Def.: azokat a kémiai reakciókat, amelyekben két molekula
melléktermék keletkezése nélkül egyesül egymással, addíciónak
nevezzük.
(i) Halogénaddíció

Ez a reakció a névadója az olefineknek: 1794-ben két holland

kémikus állította elő először etil-alkoholból kénsavval, majd
klórgázzal reagáltatták, s így 1,2-diklóretánt kaptak. Ez olajszerű
folyadék. Innen a név: gas-oleum-fiant  olefiant  olefin
Ugyanígy a bróm-addíció:

(ii) Hidrogénaddíció

(iii)

Savaddíció

Mindkettő reakcióban először egy proton addicionálódik az egyik

szénatomra  karbénium (+) ion keletkezik.
B/8
 Ezután:
Az elsőnél a klorid-ion addícionálódik a másik – pozitív töltésű –
szénatomra
A másodiknál a víz, majd az ad le egy protont.
(iv) Egyéb olefinek sav-addíciói: a Markovnyikov-szabály.

Markovnyikov-szabály: Az eténnél nagyobb szénatomszámú

alkének sav- és vízaddíciója irányítottan játszódik le: a sav és a víz
hidrogénatomja mindig ahhoz a szénatomhoz kapcsolódik,
amelyikhez a kiindulási anyagban eredetileg is több hidrogén
kapcsolódott. „Igazságtalan: az kap hidrogént, amelyiknek eleve több
volt”.
Oka: először a proton addicionálódik (elektrofil addíció), s így a
másik szénatom lesz átmenetileg + töltésű. S természetesen a
magasabb rendű szénatom jobban „elviseli” a + töltést.
c) Polimerizációja
Megfelelő körülmények között és katalizátorok mellet az eténmolekulák
egymással is reakcióba lépnek:

Def: Azokat a kémiai reakciókat, amelyekben telítetlen vegyületek

azonos molekulái melléktermék képződése nélkül egyesülnek
egymással, polimerizációnak nevezzük.
Elnevezések: a kiindulási anyagok molekulái: monomerek
a termék: polimer.
A polimerek több száz vagy sok ezer monomerből álló óriásmolekulák,
vagyis makromolekulák.
5) Az etén felhasználása
Az iparban nagyon fontos: polietilén, alkoholok gyártása.
Egyéb: gyümölcsök mesterséges érlelése stb.
6) A geometriai izoméria
Az etén származékainál egy új típusú izoméria figyelhető meg:

cisz forma transz forma

Def.: Azokat a vegyületeket, amelyekben az atomok kapcsolódási
sorrendje azonos, csak az atomok térbeli elrendeződése különböző,
térizomereknek, vagyis sztereoizomereknek nevezzük.
Ennek egyik típusa a geometriai v. olefinizoméria, melyben a kettős
kötésű szénatompár 1-1 szénatomjához kapcsolódó ligandumok helyzete
szerint megkülönböztetünk cisz és transz izomereket: A cisz izomereknél

B/9
a megfelelő ligandumok egymáshoz közelebb, a transz izomereknél pedig
távolabb vannak.

Megfigyelhető, hogy a három konstitúciós izomer közül csak a but-2-én

esetében van geometriai izomer. Ezeknek természetesen más az Op és Fp-jük
is!

B/10
VI. A diének, poliének és a konjugált diének, poliének
1) A konjugált diének általában
A diének., és poliének: 2 v. több kettőskötés
Jellemző reakcióik az addíció és a polimerizáció.
A több kettőskötés miatt reakcióképességük nagyobb, mint az alkéneké.
A konjugált kettős kötésű molekulák:
Bennük az egyes és a kettős kötések váltakozva fordulnak elő.
A két legegyszerűbb konjugált dién: a butadién és az izoprén.
2) A butadién (buta-1,3-dién)
a) Leírása
A legegyszerűbb konj. dién.
Színtelen gáz
b) Polimerizációja
Hosszú láncmolekulák jönnek létre, a kettős kötés átrendeződik!

c) Brómaddíciója

Figyeljük meg, hogy kétféleképpen

addicionálódhat a bróm!
Az ok a szerkezetben keresendő!

d) A konjugált kettőskötésű telítetlen

szénhidrogének szerkezete
Megfigyelés:
Mind az addíció, mind a polimerizáció kérdéseket vet föl.
Ráadásul
megvizsgálva a
kötéshosszokat a következő érdekességet figyelhetjük meg:

Az eténben: C=C : 134 pm

Az paraffinokban: C–C : 154 pm
Vagyis nem egyszerűen ez a képlet: C=C–C=C

Elmélete:
A konjugált kettőskötést tartalmazó vegyületek pi kötést létesítő elektronjai
nem 2-2 C atom között, lokalizálva helyezkednek el, hanem delokalizáltan
szigma váz fölött.

B/11
 A szigma váz fölött a 4 db. elektron a Pauli elv értelmében 2  pályán
helyezkedik el.
Az alacsonyabb energiájú pályának 1 csomósíkja van, a molekula
síkja:

Az magasabb energiájú
pályának 2
csomósíkja van (ettől
magasabb az energiája!),
a molekula síkja és egy
másik, erre merőleges,
ami kettészeli a
molekulát:

3) Az izoprén (2-metilbuta-1,3-dién)
a) Leírása: konjugált dién!
Szobahőmérsékleten színtelen folyadék.
Nagyon sok természetes szénvegyület molekulájában megtalálható.
b) A kaucsuk és a gumi
(i) A történet:
1700-as évek vége: szövetek gumírozása, vízhatlan szövet, de
„odaragadtak”
1800-as évek eleje: Mackintosh: benzolban oldja, ezt viszi rá a
szövetre, (kipárolog az oldószer) majd egy másik szövet rá!
1841: Charles Goodyear: kénnel túlhevítette:  rugalmas 
gumiipar  Brazíliában ültetvények  halál a csempészekre 
1900-as évek első harmada: mesterséges előállítás!
(ii) A kaucsuk:
Az izoprén megfelelő katalizátorok hatására 1,4-helyzetben
polimerizálódik:

B/12
 Természetben is előfordul a poliizoprén: a
neve kaucsuk. Több tízezer izoprén-
molekulából áll egy-egy ilyen polimer. A
trópusi kaucsukfa nedvéből nyerik.
(iii) A vulkanizálás
Megolvasztott kaucsuk + kénpor  térhálós szerkezet.
Ugyanis: bizonyos kettős kötések felszakadnak, és a kénatomok
kénhíd néven térben összekapcsolják a poliizoprén-szálakat.

Ez a folyamat a vulkanizálás. Ilyenkor térhálós szerkezet alakul ki!

Def.: Az olyan polimereket, amelyek láncai „keresztben” is

össze vannak kapcsolva, térhálós polimereknek nevezzük.

Minél több helyen alakul ki kénhíd: annál keményebb a gumi!

30%-nál nagyobb kéntartalom: ebonit.
A gumi kopásállóságát: töltőanyagokkal javítják: gázkorom, felstékek.
Ma már mesterségesen előállított monomerekből: pl. butadién
polimerizációjával gyártanak műgumit.
c) Biológiailag fontos izoprénvázas vegyületek három fő csoportja:
(i) Terpenoidok
A fenyőbalzsam – a terpentin – vízgőzzel illó része mintegy 95%-ban
tartalmaz C10H16 összegképletű szénhidrogéneket. Régebben ezeket
nevezték terpéneknek. Ma már tágabb a fogalom: az izoprén-
egységekből levezethető szénhidrogéneket és oxigéntartalmú
származékaikat hívjuk terpéneknek.
pl: kámfor limonén,

(ii)

Karotinoidok

B/13
 Olyan izoprénvázas vegyületek, amelyeknél a molekula nagy részére
kiterjedő konjugált 2-ős-kötés rendszer van.  színesek
pl: likopin (a paradicsomban), -karotin (sárgarépában)
(iii) Szteroidok: vázuk a már tanult szteránváz.
Megtalálhatók: koleszterinben, vitaminokban, hormonokban 
gyógyszerekben alkalmazzák!

B/14
VII. Az alkinek és az acetilén
1) Az alkinek
a) Általában és a szerkezetük: Hármas kötésű szénatompár Nevük;
általános képletük
b) Fizikai tulajdonságok: Tulajdonságaik hasonlítanak az alkánok és
alkénekhez. Homológ sor:
c) Kémiai tulajdonságok
A hármas-kötés miatt: eléggé reakcióképesek
Lsd.: IV/1/d
2) Az etin v. acetilén
a) Általában
C2H2;
Színtelen,
szagtalan gáz. (A karbidból való fejlesztés során a jellegzetes szagot a
kalcium-karbidban lévő szennyeződések okozzák!) Op.: –134C; Fp.: –
84C
b) Molekula-szerkezete:
A molekula líneáris, a szimmetricitás miatt apoláris.
A szénatomtörzsek között tehát három elektronpár: egy szigma- és két pi-
elektronpár létesít kötést.
A CC kötéshossz 120 pm, de emiatt a 1 és 2 pálya kevésbé erősen
köt, mint a pi kötés az eténben!

A hármaskötés miatt a C–H kötések jóval polározottabbak, mint más

szénhidrogénben: a hármaskötésű szénatomnak nagyobb az
elektronegativitása, mint a 2-es v. 1-es kötésűnek. Így az acetilén erős
bázisokkal szemben gyenge savként fog viselkedni!
c) Fizikai tulajdonságai
Op Fp -ről már beszéltünk
Vízben nem, de acetonban oldódik.
Tárolása, szállítás: nagy nyomáson robbanékony  Acélpalackot
megöltenek kovafölddel, ezt átitatják acetonnal. A nagy felületet szétterülő
acetonban sok acetiléngáz oldódik: „disszugáz”. Így már biztonságos!
d) Kémiája
(i) Előállítás
 Laborban:
kalcium-karbidból és vízből: CaC2+H2O C2H2 + Ca(OH) 2
 Iparban
Lsd.: metán hőbontása: B/III/3/b/(i)
(ii) Reakciói
 Égése
Világító, kormozó lánggal ég; levegővel elegyedve robban!
2C2H2 + 5O2  4 CO2 + 2H2O rH=–2612 kJ/mol
A nagy tisztaságú acetilént un. narcilén-t még az ’50-es évek
végéig is altatásra használták. De oxigént is kellett
természetesen tartalmaznia. Néhány – műtét alatt –
bekövetkezett robbanás óta ma már nem használják.
A világító láng  „karbidlámpa”
A nagy reakcióhő  fémek autogén hegesztése, vágása:
oxigénnel együtt 3000C érhető el!
 Addíciói: jellemző reakciója
Hidrogénaddíció: 2 lépésben : HCCH

B/15
 
H2C=CH2

H3C–CH2
Halogénaddíció: 2 lépésben : HCCH

HBrC=CBrH

HBr2C–CBr2H
Savaddíciója:
HCCH+HCl H2C=CH–Cl (klóretén v. vinil-klorid)
vinil v. etenil csoport: H2C=CH–
PVC:

Vízaddíciója:
HCCH+H2O (H2C=CH–OH) CH3–CHO
(vinil-alkohol)  acetaldehid
Ez a reakció az acetilén sokirányú ipari felhasználásának a
kulcslépése.
Rengeteg szintetikus anyag alapanyaga. A szerves szintetikus
iparokról szóló tankönyvek gyakran közölnek ilyen leszármazási
táblázatokat. Olyan ez, mint egy családfa: „acetilénfa”. Nyilván a
metán az Ádám, az acetilén a Noé.
 Sóképzés (Kajtár: 63. o)
Láttuk: erős lúgokkal szemben savként viselkedik!
Cseppfolyós ammóniában oldott acetilén nátriummal hidrogén-
fejlődés közben reagál, és nátrium-acetilid v. másnéven nátrium-
karbid keletkezik:
H–CC–H + 2Na Na+:–CC– : Na+
Mivel sokkal gyengébb savak mint a víz, ezért víz hatására
hidrolizálnak – reagálnak a vízzel – kiszorítva belőlük a
gyengébben savas acetilént!

A karbidok robbanékony vegyületek, kivéve a kalcium-karbid:

CaC2.: Stabil ionrácsa van: Ca2+ és :CC: 2– ionokból áll.
Drága mulatság előállítani: Égetett mészből és kokszból,
ívfénykemencében: CaO + 3C CaC2
Vízzel adott reakciója: CaC2 + H2O = C2H2+ Ca(OH)2

B/16
VIII. Halogéntartalmú szénvegyületek
1) Általában
a) Természetben nem léteznek
b) Gyakorlati jelentőségük
(i) fontos vegyipari alapanyagok; szórópalackok hajtógáza;
hűtőanyagok; Kitűnő oldószerek!
(ii) Előnyük, hogy nem gyúlékonyan, hátrányuk hogy általában
mérgezőek.
c) Elnevezésük
2) Fizikai tulajdonságaik
a) Gyengén apolárisak; Op, Fp a molekula méretétől függ.
3) Nevezetes halogéntartalmú szénvegyületek
a) Freon-12: CCl2F2 Nem gyúlékony, nem mérgező, könnyen
cseppfolyósítható; nagy párlolgáshőjű  hűtőgépekben hűtőfolyadék,
szórópalackokban hajtógáz.
Betiltva: Montreáli jegyzőkönyv: 1987 szeptember 16. Mo.: 1989-ben.
Az ózonpajzs szintjén: CCl2F2  CClF2 + Cl
2O3 3O2
b) Kloroform, széntetraklorid: (Karjtár II. 79)
Jó oldószerek  pl. ruhatisztítás
Laborban jó tűzoltók: nem égnek, sőt a nehéz gőzeik kiszorítják az oxigént
a tűz fészkes fészkéből...
A kloroform: régen altatásra is használták (kellemetlen utóhatások)
Színültig töltött, sötét üvegben kell tárolni, mert foszgén keletkezik:

CHCl3 + ½O2 + HCl

c) Teflon: poli-tetrafluor-etilén
A tetrafluor-etilén polimerizációjából készül:

Hőálló, savakkal, lúgokkal szemben ellenálló. Az atombomba

előállításával kapcsolatban állították elő 1943-ban az amerikaiak.
d) PVC (Már láttuk)
e) HCH: 1,2,3,4,5,6-hexaklór-ciklohexán: jó rovarirtószer.
4) Reakcióik: Kajtár II. 81-82.
a) Szemben a szervetlen halogénvegyületekkel: kovalens kötéssel kötődnek
a C atomhoz, és ionokat jól szolvatáló poláris oldószerekben sem
disszociálnak ionokra.
b) Szubsztitúció:
Acetonos NaOH -dal melegítve az alkilhalogenidek alkoholokká alakulnak
át, úgy, hogy a kovalensen kötött halogénatom anion alakjában hasad le
és a hidroxidion pedig kovalensen kapcsolódik a szénatomhoz:
R–Br + Na+OH–  R–OH + Na+Br–
c) Elimináció: figyelem: Zajcev szabály!
Az olyan halogénvegyületek, amelyek molekulájában a halogénatomot
kötő szénatommal szomszédos szénatomhoz hidrogénatom is
kapcsolódik, tömény lúggal hevítve hidrogén-halogenid kilépése közben
olefinné alakíthatóak:

B/17
Zajcev szabály: Ha a halogénatomot kötő szénatomnak több olyan
szomszédja, amelyhez H atom kapcsolódik, akkor a hidrogénatom
inkább arról szakad le, amelyikhez már eredetileg is kevesebb
hidrogén kapcsolódott:

Kevés Sok

B/18
IX. A benzol és egyéb aromás szénhidrogének
1) A benzol leírása:
Színtelen; jellegzetes szagú; vízzel nem elegyedő folyadék.
2) A benzol titka
a) Felfedezése:
Már 1648-ban Glauber a szénkátrány desztillációjából: „kellemes aromás
olaj”-nak emlegeti, de csak:
1825-ben fedezi fel Faraday
1800-as évek eleje: Megállapítják, hogy szénhidrogén;
és benne C : H = 1 : 1
1800-as évek közepe: C6H6
Az összegképlet problémákat vet föl: milyen a szerkezet (csak ekkoriban
kezdik megismerni a többszörös kötést)
Rájönnek, hogy csak egyféle mono-szubsztituált származék van.
Végül: 1865-ben Kekulé: gyűrű.

b) Újabb probléma a szerkezettel

Az összegképlet alapján telítetlen  addíciós
reakciókra lenn hajlamos
De: ehelyett szubsztitúciós reakciókat ad.
A válasz: csak a XX. század első harmadában születik meg:
3) Az „aromás” molekula-szerkezet
a) A rezonancia elmélet:
Még Kekulé javaslatára: két határszerkezet, közte „rezonancia”

b) Mit
mutatnak a mérések:
C–C kötéshossz: mindenhol 140 pm: (etán: 154; etén 134) és sík
szerkezetű
Számítások stb:  Új típusú kötés: aromás kötés:
Def.: Az aromás jelző olyan molekulaszerkezetet jelöl, amelyben
gyűrűsen delokalizált, stabilis pi-elektronrendszer van.

B/19
 c) A pontos szerkezet: egyenletes elektroneloszlás
A  váz:
Az utolsó kép a szigma-váz pozitív erőtere

6 db. e– van még: három pi-molekulapályán vannak:

körszimm. pálya kifli alakú pálya! kifli alakú pálya!

A 2 és 3 molekulapályán tartózkodó két elektronpár összegzett
megtalálhatósági valószínűsége pontosan olyan, mint a 1 elektronpáré 
egyenletes elektroneloszlás.
4) Fizikai sajátságok:
Op-Fp: 5 C és 80 C;
a hexánhoz képest magas:
ui.: a síkalakú molekulák könnyen illeszkednek egymáshoz
és: a laza pi elektronokat a szomszédos molekula atommagjai is vonzzák.
Apoláris:  vízben nem old.
5) Reakciói
a) Égése: erősen kormozó lánggal: 2 C6H6 + 15 O2 = 12 CO2 + 6 H2O
b) Halogénnel: szubsztitúció:
A molekula-szerkezetből következik, hogy az addíció nem
kedvezményezett: ahhoz teljesen felborulna az aromás rendszer.

B/20
 benzol bróm-benzol
c) Nitrálása: Ez is szubsztitúció, erélyes reagensekkel:
cc. HNO3 és cc. H2SO4 1:2 arányú elegye az ún. „nitrálósav”:
HNO3 + 2 H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2 HSO4–
A reakció:

benzol nitrobenzol
A nitrobenzol keserűmandulaszagú, mérgező folyadék. Fontos ipari köztes
termék: belőle gyógyszert és festéket gyártanak.
d) Telítése: (Vált. 4 elemre: 120.o)

e) Ipari előállítása
Régebben a kőszénlepárlásból nyert kőszénkátrányból vonták ki.
Ma: Hexánból aromatizálással: hidrogénelvonással:

6)
Felhasználása: Gyógyszer, festék, robbanóanyag gyártása

B/21
7) Benzolszármazékok
a) Toluol (metilbenzol)

b) TNT (trinitro-toluol)
c) Xilol-ok

orto-xilol meta-xilol para-xilol

1,2-dimetilbenzol 1,3-dimetilbenzol 1,4-dimetilbenzol
d) Sztirol - vinil-benzol, polisztirol poli(vinil-benzol)

Az egyik legrégebben ismert és legsokrétűbben felhasznált műanyag

e) Egyéb, kondenzált gyűrűs, aromás szénhidrogének:

naftalin antracén
Gyógyszerek, festékek alapanyagai; Rákkeltő hatásúak.

B/22
X. A földgáz és a kőolaj
1) Leírásuk általában: (tk. sorrendjében máshol)
A kőolaj: sötét színű, viszkózus, víznél kisebb sűrűségű folyadék.
Neve: nyersolaj, ásványi olaj.
Több ezer telített, telítetlen és aromás szénvegyület keveréke. Gazdaságossági
szempontból csak a 20-nál kisebb szénatomszámúakat vonják ki nagyobb
mennyiségben. (SH atlasz)
Összetétele 1 C – 70 C:
 telített szénhidrogének
 telítetlenek (de ez kevés)
 aromások: benzol és származékai
 gyűrűs, telített szénhidrogének: alkánok mellett a legtöbb.
 Változó mennyiségben: O, S, N szerves vegyületek
Összetevői a frakciók szempontjából, lelőhelytől függően a
benzinfrakció (–150C-ig) : kb. 10-20%
középfrakció (150–370C-ig) : kb. 35-40%
kenőolajfrakció: (370C–tól) : kb. 35-55%
A földgáz: Elsősorban metán, de lelőhelytől függően tartalmaz még más
gázhalmazállapotú paraffinokat is.
„Száraz földgáz”: kőolajtól függetlenül fordul elő.
„Nedves földgáz”: kőolajjal együtt.
Összetevői a lelőhelytől függően a:
metán: 70-98%-ig
etán-pentán: a maradék
2) Termelése, és felhasználása
a) Nagyipari felhasználásig (Balázs L.)
5000 éve: A Mezopotámiaiak, az Egyiptomiak és a Babilóniaiak: a felszíni
bitumen- és kőolajforrások kincsét: először főleg épületszigetelésre,
balzsamozásra használták.
Később: a rómaiak: világításra, hajószigetelésre. Septimus Servus
császár: kb. Kr. u. 200: nyersolajjal fűtött fürdő.
Még a XIX. sz. közepén is főleg: világítás (petróleum), gyertyakészítés;
gyógyászat; kenőolaj (nem avasodott!)
b) Nagyipari felhasználástól:
Robbanómotor: A XIX. sz. vége:
1861: Nikolaus August Otto: négyütemű gázmotor
1886: Karl Friedrich Benz és tőle függetlenül Daimler: gépkocsi
1892: Rudolf Diesel: a gyújtógyertya nélküli „Diesel-motor”

Beindul a kőolajtermelés: USA, Oroszország, Közel-Kelet.

Magyar vonatkozás: Az Eötvös-ingát itthon használták először a
kőolaj felkutatására 1915-ben
A vegyipar számára nagyon fontos, de összemérhetetlenül kisebb a
felhasználási aránya az energia termeléssel szemben!
3) Eredete - kitermelése:
Mai felfogás: tengeri parányi élőlények (planktonok) anaerob bomlása.
1000-2000 m mélységben található. Fúrótornyokkal termelik ki. Érdekes, hogy
az évezredek alatt „elvándorolt” a keletkezési helytől:
4) Feldolgozásuk

B/23
a) Kísérlet: (Pfeiffer: 40. o)

b) Definíció: Azt a forráspontkülönbségen alapuló szétválasztási eljárást,

amellyel egy folyadékelegy összetevőit teljes elpárologtatással, majd
hűtéssel csoportokra (frakciókra) különítik, frakcionált desztillációnak
nevezzük.
c) Az ipar: (Pfeiffer: 42. o)

Frakcionáló oszlop:

Az ipari technológia:
Először: a nyersolajat
350 C-ra.  a gőzkeverék megy a desztilláló toronyba: fölfelé csökkenő
hőmérséklet  alulról fölfelé csökken a kondenzálódó frakciók Fp-ja.
Legfölülre csak az jut föl, amelyik még az alacsonyabb T-n is
gázhalmazállapotú: a benzin frakció.

B/24
5) A frakciók táblázata
A telített
A frakció neve Párlási T. szénhidrogének Felhasználás
szénatomszám
a
Nyers benzin: 50-150 C C5 – C10 Oldószer, sebbenzin,
petroléter 40-70 C motorbenzin
könnyűbenzin 70-120 C
nehézbenzin 120-150 C

Világítóolaj: 150-250 C C11 – C12 repülőgép hajtóanyag,

petróleum,
kerozin. benzingyártás

Gázolaj (dízelolaj) 200-350 C C13 – C20 autó, mozdony stb.

Pakura 350 C felett C20 – C30 kenőolajok,
(párlási maradék) csökkentett gyógyszerek,
kenőolaj, vazelin, nyomáson kozmetikai szerek
paraffin)

Bitumen párlási C31 – C50 útépítés

maradék szigetelés
6) Néhány fontosabb frakció
a) Benzin: A nyers benzin: további lepárlás (finomítás)!
Felhasználása: vegyipari alapanyag, oldószer, motormeghajtás:
A motorbenzin:
Kompresszió  kompressziótűrés kell; „kopogás”; az elágazóak
jobbak  oktánszám: izo-oktán (2,2,4-trimetilpentán) – n-pentán
(pl.: 98-as benzin: a kompresszió tűrése  2%n-heptán : 98% izo-
oktán)
 oktánszám-javítás adalékanyagokkal:
pl: ólom-tetraetillel: Pb(C2H4)4  környetei károsodás
ólommentes benzin!
alkoholok: metanol, etanol, propanol
aromások: de ezek rákkeltőek szintén!
b) Petróleum (világítóolaj): A halványsárga folyadékot régebben világításra
használták (petróleumlámpa); ma a speciálisan tisztított formája a kerozin:
repülőgépek üzemanyaga.
c) Dízelolaj: dízelmotorok és krakkolással: benzingyártás
d) Pakura: nagymolekulájú szénhidrogének, illetve O, N, S tartalmú szerves
vegyületeket tartalmaz. Vákumlepárlással lehet desztillálni, mert
magasabb hőmérsékleten elbomlanak!
(i) Paraffin: C16 – C24 közötti alkánok keveréke
kenőanyagok, felületápoló szerek, impregnálószerek, kenőcsök,
gyertyák előállítására használják.
(ii) Bitumen: a lepárlás maradéka, szigetelésre., aszfalt készítésre
használják.

B/25