9 ALKANLAR - 3 AYT Kimya /@notbudur

34 Güncel ve Kaliteli Ders Notları

ALKANLARIN ÖZELLİKLERİ Yer Değiştirme Tepkimeleri

Apolar yapılıdır. Molekülleri arasında London kuvvetleri etkindir. Alkanlar ultraviyole (UV) ışınları etkisiyle ya da yüksek sıcaklıklarda
halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verir.
Molekül büyüklüğü ve temas yüzeyi arttıkça London kuvvetleri
artar ve bileşiğin kaynama noktası da artar. CH4 gazının Cl2 ile yer değiştirme tepkimesi dört adımda gerçekleşir.
Her adımda 1 H atomu ile 1 Cl atomu yer değiştirir. Tepkime sonunda
Kaynama noktaları arasındaki ilişki: organik bileşik yanında HCl oluşur.
C5H12 > C4H10 > C3H8 > C2H6 > CH4 UV
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g) CH3Cl: Monoklorometan
Standart şartlarda ilk dört üyesi gaz, C sayısı 5'ten 17'ye kadar sıvı, UV
CH3Cl(g) + Cl2(g) CH2Cl2(g) + HCl(g) CH2Cl2: Diklorometan
17'den sonra ise katı haldedir. UV
CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(g) + HCl(g) CHCl3: Triklorometan (kloroform)
Aynı C sayılı alkanlarda dallanma arttıkça kaynama noktası düşer.
UV
CHCl3(g) + Cl2(g) CCl4(g) + HCl(g) CCl4: Karbon tetraklorür

om
Kaynama noktaları arasındaki ilişki:
Normal alkan > izo- alkan > neo - alkan UV
Net tepkime: CH4(g) + 4Cl2(g) CCl4(g) + 4HCl(g)

CH3 CH3 Yer değiştirme tepkimesi sonucu elde edilen bileşiklerin bazı özellikleri
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3 Metil Klorür (CH3Cl): Renksiz ve zehirli bir gazdır. Kimya sanayisinde
n-pentan izopentan CH3 silikon polimerlerinin üretiminde kullanılır.
Kaynama noktası: 36,1 ºC Kaynama noktası: 27,8 ºC neopentan Dikloro Metan (CH2Cl2): Oda koşullarında toksik özellik gösterir ve suda
Kaynama noktası: 10 ºC az çözünür. Metal ve tekstil sanayisinde, kauçuk, fotoğraf filmi, sentetik
Suda çözünmez, Karbon tetraklorür (CCl4) ve benzen(C6H6) gibi lifler ve mürekkep üretiminde kullanılır.
Kloroform (CHCl3): Oda şartlarında gaz hâlde bir bileşiktir. Bayıltıcı

.c
apolar çözücülerde iyi çözünür.
etkiye sahip olduğundan tıpta anestezik madde olarak kullanılmaktadır.
İki molekül arasında CH2 kadar fark olması durumuna homolog sıra Karbon Tetraklorür (CCl4): Oda şartlarında sıvı hâlde bir bileşiktir.
denir. Yanıcı olmadığından yangın söndürücü olarak, iyi bir çözücü
Tepkimeye girme isteği düşüktür. Yer değiştirme (sübstitüsyon) ve olduğundan kuru temizleme işlemlerinde kullanılır.
yanma tepkimeleri verirler.
ORGANİK BİLEŞİKLERDE İZOMERLİK
ur
Alkanların Kullanım Alanları Kapalı formülleri aynı, açık formüleri farklı bu bileşiklere izomer
Yakıt olarak kullanılan alkanların ana kaynağı; petrol, kömür ve doğal bileşikler denir.
gaz gibi fosil yakıtlardır. Ham petrolün rafinerilerde damıtılmasıyla Bileşiği oluşturan atomların dizilişlerinin farklı olması nedeniyle oluşan
elde edilen alkanlar aşağıdaki gibidir. izomerliğe yapısal izomerlik denir. Yapı izomerlerinin fiziksel ve
kimyasal özellikleri farklıdır.
Karbon Sayısı Elde Edilen Alkan Alkanların ilk 3 üyesinin izomeri yoktur.
ud

C1-C4 Doğal gaz, tüp gaz, çakmak gazı

Yapısal İzomerlik
C5-C6 Petrol eteri, çözücüler
C6-C7 Ligroin, çözücüler Zincir-Dallanma Zincir-Halka Konum Fonksiyonel
İzomerliği İzomerliği İzomerliği Grup İzomerliği
C5-C10 Benzin (Sonra değinilecek)
1. Zincir-Dallanma İzomerliği
C12-C18 Kerosen ve jet yakıtı
Aynı C sayılı hidrokarbonların dallanmış şekilde yazılmasıyla oluşan
tb

C12 ve üstü Gaz yağı, akaryakıt ve mazot izomerlerdir.

Örneğin, C5H12 (pentan) bileşiğinin 3 farklı zincir-dallanma izomeri
C20 ve üstü (uçucu olmayan Rafine mineral yağ, yağlama
vardır.
sıvılar) yağı, gres, mum, katran ve asfalt
CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3
Alkanların çözücü olarak kullanımı yaygındır. Hekzan çok
n-pentan izopentan neopentan
NOT

no

iyi bir çözücü olduğundan laboratuvarlarda ve sanayide

organik maddelerin çözünmesinde ve boyaların (2-metil bütan) (2,2-dimetil propan)
inceltilmesinde kullanılır. 2.Zincir-Halka İzomerliği
Kapalı formülleri aynı olan halkalı ve düz zincirli alkanların izomerliğidir.
Alkanların Kimyasal Tepkimeleri
Sikloalkanlar ile alkenler aynı kapalı formüle sahip olduğundan
Yanma Tepkimeleri zincir-halka izomerliği gösterirler.
Alkanlar yandıklarında CO2, H2O oluşur. Genellikle yakıt olarak kullanılan Formül: Formül:
alkanların karbon sayıları artıkça yanma sonucu açığa çıkan ısı miktarı C3H6 C4H8
artar. CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
Siklopropan Propen Siklobütan 2-büten
CnH2n+2 + (3n+1) O2 nCO2 + (n+1)H2O
2
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O ΔH: -890 kj/mol 3. Alkanlarda Konum İzomerliği
Aynı fonksiyonel grubun farklı karbon atomuna bağlanması ile oluşan
Katalitik Kraking izomerliğe konum izomerliği denir.
Yüksek karbon sayılı alkanların katalizör eşliğinde yüksek Alkenlerde çoklu bağın konumuna göre, alkanlarda ve aromatik
sıcaklıklarda parçalanarak daha küçük karbon sayılı hidrokarbonlarda yan grupların konumlarına göre izomerlik oluşur.
hidrokarbonlara dönüşmesidir. Tepkime katalizörsüz ise termal kraking
adını alır. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Kraking Cl Cl Cl
C8H18 C4H10 + C4H8 1-kloro pentan 2-kloro pentan 3-kloro pentan