ALİFATİK YAPILI ORGANİK

BİLEŞİKLER I

Dr Merve Sibel Güngören

1
 ORGANİK BİLEŞİKLER

Organik bileşiklerin tümü, alifatik bileşikler ve aromatik

bileşikler olarak iki ana sınıfa ayrılırlar.

2
Alifatik bileşikler, molekül yapılarında, çeşitli atomların
birbirlerine kovalent bağlanarak oluşmuş düz veya
dallanmış zincir şeklinde iskelet içeren organik bileşikler ve
bunların türevleridirler.

3
Aromatik bileşikler, özel bir doymamışlık gösteren benzen
(benzol) ve türevleriyle, kondense benzen halkalarının
oluşturduğu çeşitli bileşiklerdir.

4
Yalnızca karbon ( C ) ve hidrojen (H) atomlarından oluşan
organik bileşikler hidrokarbonlar olarak bilinirler.

5
6
Hidrokarbonların isimlendirilmesinde moleküldeki karbon
sayısı ve bağ türü önemlidir.

7
8
 Alkanlar
Alkanlar, CnH2n+2 genel formülü ile gösterilebilen doymuş
hidrokarbonlardır.

9
Bir alkandan türeyen kök genel olarak alkil diye
tanımlanır.

10
4 karbonlu butan ve daha sonraki alkanlarda dallanma
izomerleri meydana gelir.

11
Alkanların 1-4 karbonluları
normal şartlarda (25oC sıcaklık ve
1 atmosfer basınç şartları) gaz, 5-
17 karbonluları sıvı, 18 ve daha
fazla karbonluları katı halde
bulunurlar.
Alkanların gaz ve katı olanları
kokusuz olduğu halde sıvı
olanlarında benzin kokusu
belirgindir.

12
Alkanlar yeterli miktarda oksijen içinde tam
yandıklarında karbon dioksit (CO2) ve su (H2O) meydana
gelir ve ısı enerjisi açığa çıkar.

13
Alkanların yetersiz oksijen nedeniyle tam olmayan
yanmaları sonucunda karbon monoksit (CO), aldehitler,
ketonlar, karboksilik asitler ve is şeklinde karbon
meydana gelir; bunlar da önemli hava kirletici
maddelerdir.

14
Uzun zincirli alkanların katalitik kırılmasıyla çeşitli petrol
ürünleri, termal kırılmasıyla serbest radikaller oluşur.

15
 Alkenler

Alkenler, CnH2n genel formülü ile gösterilebilen doymamış

hidrokarbonlardır.

16
Çift bağdaki karbona bağlı olan hidrojenlere vinil
hidrojenleri denir; vinil hidrojenleri kimyasal
reaksiyonları güçlükle verir.
Çift bağa komşu karbona bağlı olan hidrojenlere allil
hidrojenleri denir; allil hidrojenleri kimyasal
reaksiyonları kolaylıkla verir.

17
Alkenlerin katılma ve polimerizasyon reaksiyonları
önemlidir.
Alkenlere hidrojen katılması ile alkanlar meydana gelir.

18
Çok ince dağılmış nikel olan Raney nikel ile yapılan
hidrojenleme reaksiyonu, margarin üretiminde sıvı
yağların hidrojenlenerek katı yağlara
dönüştürülmelerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.

19
Markovnikov kuralı veya katılmalarda Markovnikov
yönlenmesi olarak bilinen kurala göre; çift bağ
çevresinde simetrik olmayan alkenlere hidrohalojen
asitleri katılmasında hidrojen, çift bağ çevresinde en çok
hidrojeni olan karbona katılır, halojen ise diğer karbona
katılır.

20
Alkenlere renkli olan brom (Br) ve iyot (I) gibi
halojenlerin katılması sonucunda alken halojenürler
(dihalojen alkanlar) meydana gelir ve halojenin rengi
kaybolur; bu da çift bağın varlığını göstermesi
bakımından önemlidir.

21
Asit katalizli bir reaksiyonla alkenlere su katılabilir ve
alkoller meydana gelir.

22
Alkenlere oksijenin allotropu ve etkin bir yükseltgen
olan ozon (O3) katılması ile ozonürler üzerinden aldehit
ve/veya ketonlar oluşur.

23
Alkenler perasitler ile etkileştiğinde epoksit ve
karboksilik asit meydana gelir.

24
Alkenlerin polimerizasyon reaksiyonları, değişik
mekanizmalarla gerçekleşir ve sonuçta endüstride
önemli ürünler oluşur.

poly(propene)

Poly(chloroethene)
(polyvinyl chloride): PVC

25
 Alkinler
Alkinler, karbonlar arasında üçlü bağ içeren
bileşiklerdir; genel formülleri C2H2n-2’dir.

Alkinlerin RCCH şeklinde olanlarına uç alkinler

denir. 26
27
Asetilen (Etin), önemli bir endüstriyel bileşiktir;
parlak bir alevle yanar ve büyük miktarda ısı açığa
çıkar.

28
 Organik halojen bileşikleri

Organik halojen bileşikleri, karbon atomuna bağlı bir

veya daha çok halojen içeren organik bileşiklerdir.

primer sekonder

tersiyer

29
Sentetik reçine, ilaç, boyarmadde gibi yararlandığımız
pek çok organik halojen bileşiği vardır.

30
Etil klorür (C2H5Cl), lokal enestezide, özellikle diş
sağaltımında önemli narkotiktir; püskürtme ile soğuk
anestezi için kullanılır.
Metilen klorür (CH2Cl2) de narkotik etkilidir; aynı
zamanda endüstride çok kullanılır.
Kloroform (CHCl3), çözücü olarak özellikle bazı
maddeleri ekstrakte etmek için kullanılır. Narkotik olarak
kloroform, solunumu, eterden daha az etkiler; fakat
toksik etkisi kalp ve karaciğer bozukluklarına neden
olabilmektedir.

31
Karbontetra klorür (CCl4), organik çözücü olarak
kullanılır. Karbontetra klorürün belirli bir narkotik etkisi
vardır; fakat kronik zehirlenme sonucu karaciğer
harabiyeti oluşturur.
Bromoform (CHBr3), eczacılıkta alkol ile karıştırılarak
kullanılır; sütle birlikte boğmaca öksürüğüne karşı
etkilidir.
İyodoform (CHI3), sarı pul şeklinde kristalleri ve
karakteristik kokusuyla tanınır, antiseptik etkilidir.
Halotan (F3CCHClBr), bayıltıcı etkilidir; ameliyat için
narkoz olarak kullanılır.
32
Fransız bilgini V. Grignard tarafından 1912 de bulunan
ve organik sentezlerde önemi kanıtlanan organo-
magnezyum bileşikleri (RMgX), organik halojenürlerden
elde edilirler.

RMgX bileşikleri, Grignard bileşikleri olarak bilinirler.

33
34
ALİFATİK YAPILI ORGANİK
BİLEŞİKLER II

Dr Merve Sibel Güngören

35
 Alkoller

Alkoller, hidroksil (OH) grubu içeren bileşiklerdir.

36
Alkoller, hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon
atomunun primer (RCH2), sekonder (R2CH), tersiyer
(R3C) olmasına göre primer alkoller (RCH2OH),
sekonder alkoller (R2CHOH), tersiyer alkoller (R3COH)
olarak sınıflandırılırlar.

37
Metanol, etanol ve propanoller suda her oranda çözünürler. Alkol molekülü büyüdükçe
çözünme hızla azalır ve C>12’den sonraki alkoller pratik bakımdan suda çözünmezler.

38
Alkoller, moleküldeki hidroksil grubunun sayısına göre
monoalkoller, dialkoller (glikoller), trialkoller, polialkoller
olarak sınıflanabilirler.
Glikoller ve daha fazla sayıda hidroksil grubu içeren
alkoller, yüksek değerli alkoller olarak adlandırılırlar.

39
Alkollerin molekülleri arasında hidrojen bağları
bulunduğundan kaynama noktaları alkanlarınkinden
yüksektir.

40
Alkoller, OH bağı ile, suyun OH bağı gibi asitlik
reaksiyonu verirler; oksijen üzerinden proton ayrılır ve
yerine başka bir atom veya grup girer.

Alkoller sudan yaklaşık 100 kat daha zayıf asittirler.

Alkollerin anyonlarına (RO) alkolat veya alkoksit denir.

41
Alkoller, karboksilik asitlerle karboksilat esterlerini
(RCOOR) oluştururlar.

42
Primer ve sekonder alkollerin -hidrojenlerinin CH
bağının elektronları, uygun yükseltgenlerle alınırlar;
böylece primer alkollerden aldehitler, sekonder
alkollerden ketonlar meydana gelir.

Tersiyer alkoller, normal koşullarda yükseltgenlerden

etkilenmezler. 43
Alkollerin dehidrasyonu ile alkenler oluşur.

44
Metanol (CH3OH), ilk kez odunun damıtılma ürününden
yalıtılmıştır; endüstride, sentetik reçinelerin üretilmesinde
kullanılan formaldehidin sentezi için gereklidir.
Metanol, organik çözücülerle kolayca karışır.
Metanol, vücuttan çok yavaş atılır; özellikle göz sinirlerine
zarar vererek körlüğe neden olabilir.

45
Etanol (C2H5OH), endüstride çözücü olarak, sentezlerde,
hekimlikte ve eczacılıkta kullanılır.
Alkollü içkileri üretmek için gerekli olan etanol, daha çok
şekerli maddelerin veya nişastanın fermantasyonuyla elde
edilir; sulu fermantasyon karışımından, birkaç kez
damıtılarak ayrılır; bunun konsantrasyonu en çok %96’dır.
%100’lük etil alkole mutlak alkol veya absolü alkol denir.
Etanol, vücutta sedatif ve narkotik etkilidir; %70-80’lik etil
alkol, dıştan kullanıldığında dezenfekte edicidir.
46
 Eterler

Eterler, genel formülü ROR şeklinde olan

bileşiklerdir.

Eter molekülünde oksijen üzerinde hidrojen

bulunmadığından moleküller arasında hidrojen bağları
meydana gelmez; bu nedenle eterlerin kaynama
noktaları düşüktür.
47
Dietil eter (C2H5OC2H5), kısaca eter olarak bilinir; pratikte etil alkol+sülfürik asit
karışımları ısıtılarak elde edilir; bu nedenle bazen eter sülfürik diye de adlandırılır.
Eter, halk arasında lokman ruhu olarak bilinir; çok önceleri az miktarda koklanmak
veya suya damlatılıp içilmek suretiyle ferahlatıcı ve rahatlatıcı olarak kullanılmıştır.
1 kısım eter+3kısım alkol karışımı, Hoffman damlası olarak bilinir; kolik tarzında
ağrıları dindirmek için kullanılmıştır.

48
Eter buharı çok miktarda solunduğunda bayıltıcı ve
anestetik etkilidir.

49
Eter, kimya laboratuvarlarında ekstraksiyon işleminde
çok kullanılan bir çözücüdür; önemli sakıncası, kolay
yanıcı olmasıdır.

50
 Aldehit ve ketonlar
Aldehit ve ketonlar, karbonil bileşikleridirler.

Açil bileşikleri

51
Aldehitler, primer alkollerin oksitlenmesiyle elde
edilirler.

52
Ketonlar, sekonder alkollerin oksitlenmesiyle elde
edilirler.

53
Aldehitler ve ketonlar polar olmakla birlikte molekülleri
arasında hidrojen bağları meydana gelmez; bu nedenle
kaynama noktaları alkollerinkinden daha düşüktür.

Aldehitlerin ve ketonların küçük moleküllü olanları suda

çözünürler; çünkü su molekülleriyle hidrojen bağları
yapabilirler. Molekül büyüdükçe hidrofob etkiden dolayı
suda çözünürlükleri azalır.
54
Aldehitler ve ketonlar, reaksiyon yeteneği fazla olan
bileşiklerdir; katılma, yükseltgenme, indirgenme,
kondensasyon reaksiyonları verebilirler.

55
Triklorasetaldehite (kloral) su katılmasıyla uyku ilacı (hipnotik) olarak kullanılan
kloral hidrat Cl3CCH(OH)2 oluşur.

56
Aldehitler ve ketonlara alkol katılmasıyla yarı-asetaller
oluşur.

Basit şekerlerin pek çoğu başlıca halkalı yarı-asetal

yapısında bulunur.

57
Aldehitler ve ketonlar tiyollerle tepkimeye girerek
tiyoasetalleri oluştururlar.

58
Aldehitler, güçlü yükseltgenlerle karboksilik asitlere
yükseltgenirler.

Ketonlar, güçlü yükseltgenlerle normal koşullarda

reaksiyon vermezler.

59
Aldehitler yükseltgenirken yükseltgen maddeyi
indirgerler.

60
Aldehitlere yükseltgenlerin etkisi, aldehitleri tanıma
reaksiyonları bakımından önemlidir. Tollens
belirteci, aldehitlerle sıcakta gümüş aynası verir.
Fehling belirteci, aldehitlerle sıcakta kiremit
kırmızısı Cu2O çökeltisi verir.

61
Farklı indirgenler, aldehitleri primer alkollere indirgerler.

Farklı indirgenler, ketonları sekonder alkollere indirgerler.

62
Aldehitlerin ve ketonların önemli bir reaksiyonu,
enolleşme reaksiyonudur.

63
Karbonil bileşiklerinin keto ve enol şekilleri, özel tipte
yapı izomerleridir. Birbirine dönüşebilen keto ve enol
hallerine tautomerler denir ve onların birbirine
dönüşümüne tautomerleşme adı verilir.

64
Karbonil bileşiklerinin aldol kondensasyon reaksiyonu da
önemlidir.

65
Formaldehit (HCHO), normal şartlarda gaz halde,
karakteristik kokulu bir maddedir; endüstride metanolden
elde edilir.

66
%40’lık formaldehit çözeltisi, formol veya formalin diye
bilinir. Formolde halâ %10-15 metanol bulunur. Formol,
kuvvetli bir dezenfeksiyon maddesidir; anatomik
dokuların, organların saklanmasında kullanılır.

Formaldehit, proteinleri denatüre eder; bu nedenle tahriş

edicidir; gaz ve çözelti halinde ellere, yüze ve göze
değmesinden sakınılmalıdır. 67
Asetaldehit (CH3CHO), renksiz, kaynama noktası 21oC
olan, bayıltıcı kokuda bir maddedir.
Asetaldehit, asetik aside yükseltgenebilir veya etanole
indirgenebilir.

68
Asetaldehit, sulu asitli ortamda kolaylıkla paraldehit
adında halkalı bir trimer verir.

Paraldehit özel kokulu bir sıvıdır; bir zamanlar uyku ilacı

olarak kullanılmıştır; nefeste kötü bir koku oluşturur.

69
Aseton (CH3COCH3), kaynama noktası 56oC ve kendine
has kokusu olan bir sıvıdır.
Asetonun organik bileşikleri çözme gücü yüksektir;
genellikle çözücü olarak kullanılır.
Aseton, su, etanol ve eterle kolayca karışır.
Aseton, diabetes mellituslu hastaların vücudunda da
patolojik olarak fazla miktarda oluşur; idrarla ve
solunumla atılır.

70
ALİFATİK YAPILI ORGANİK
BİLEŞİKLER III

Dr Merve Sibel Güngören

71
 Karboksilik asitler

Karboksilik asitler, genel formülleri RCOOH şeklinde

olan organik bileşiklerdir.

72
Küçük moleküllü karboksilik asitler suda çok
çözünürler ve kaynama noktaları alkollerinkinden
daha yüksektir.

Formik asit, asetik asit, propiyonik asit ve butirik

asitler suda çözünürler. Daha fazla karbonlu
karboksilik asitlerde R grubunun hidrofob etkisi
ortaya çıkar ve çözünürlük gittikçe azalır.
73
Karboksilik asitler, primer alkol ve aldehitlerin
yükseltgenmeleriyle, nitrillerin hidroliziyle elde
edilebilirler.

74
Karboksilik asitler zayıf asitler olmakla birlikte alkali ve
toprak alkali hidroksitleri, karbonatları ve
bikarbonatlarıyla tuz oluşturabilirler; amonyak ve
aminlerle de amonyum asetat (CH3COONH4) ve metil
amonyum asetat (CH3COOH3NCH3) gibi tuzlar
oluşturabilirler.

75
Karboksilik asitler alkollere indirgenebilirler.

76
Karboksilik asitlerin dekarboksilasyonu ile alkanlar
oluşur.

77
Karboksilik asitlerin -hidrojeninin (veya hidrojenlerinin)
yerine, fosforun katalitik etkisiyle, halojen geçmesi
sonucu -Halojen karboksilik asitler oluşur.

-Halojen karboksilik asitlerin halojenleri yerine çeşitli

nükleofillerin girmesiyle karboksilik asitlerin çok sayıda
türevleri yapılabilir. nükleofiller, üzerinde elektron çifti
bulunan atom veya atom gruplarıdır. Nükleofiller,
yüksüz veya anyon şeklinde olabilirler.

78
Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda, karboksilik
asidin karboksil (COOH) grubundaki H yerine metal
veya alkil grupları geçebilir. Böylece sodyum asetat
(CH3COONa) ve etil asetat (CH3COOC2H5) gibi
maddeler meydana gelir.

79
Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda, karboksilik
asidin karboksil (COOH) grubundaki -OH yerine
halojen, azot, kükürt gibi heteroatomlu gruplar geçebilir.
Böylece karboksilik asidin türevleri meydana gelir.

80
Asit klorürleri (RCOCl), karboksilik asidin -OH grubu
yerine Cl geçmesiyle oluşurlar.
Asit klorürleri (RCOCl), karboksilik asitlerin diğer
türevlerini elde etmek için anahtar bileşiklerdir.

81
Asit klorürleri (RCOCl), bazı bileşiklerin sentezinde
ve alkollerin, aminlerin, türevlerini yaparak tanıma
reaksiyonlarında sık kullanılan bileşiklerdir.
Asit klorürleri, genellikle uçucu sıvılardır ve su ile
kolay hidroliz olurlar; asit klorür şişesinin kapağı
açıldığında, hava nemiyle hidroliz nedeniyle duman
çıktığı gözlenir.

82
Karboksilik asit anhidritleri (RCOOOCR),
karboksilik asitlerin ısıtılmasıyla oluşurlar.

83
Esterler, karboksilik asitler ile alkollerden
oluşurlar.

84
Esterlerin değişik kullanım alanları vardır.
Etil asetat, metil asetat, etil format gibi küçük moleküllü
esterler, ekstraksiyon çözücüsü ve boya seyreltme
çözücüsü (tiner) olarak çok kullanılırlar.

85
Butirik asit, valerik asit gibi karboksilik asitlerin bazı
esterleri elma, armut, muz gibi meyve kokusunda
olduğundan yiyecek ve içeceklere yapay koku vermek
için kullanılırlar.

86
Aromatik esterler parfüm olarak kullanılırlar.

87
Gliserinin yağ asidi triesterleri, hayvansal ve bitkisel
yağları oluşturan trigliseridlerdir.

88
Trigliseridlerin baz (örneğin NaOH) katalizli hidrolizleri,
yağ asitlerinin sodyum tuzları karışımını verir. Olay
sabunlaşma (saponifikasyon) olarak adlandırılır, oluşan
madde sabun olarak adlandırılır.

89
Tioesterler, yüksek enerjili bileşiklerdir; organizmada
sentez reaksiyonlarında önemlidirler.

90
Amidler, monoaçil amonyak yapısındadırlar.
Amidlerin en belirgin özellikleri, oldukça polar
bileşikler olmalarıdır.

Diaçil amonyak türevlerine imidler denir.

91
 Nitriller

Nitriller (RCN), alkil siyanürlerdir.

92
Nitriller, az çok güzel kokulu sıvıdırlar, kaynama
noktaları yüksektir, organik kimyada polar çözücü
olarak kullanılabilirler.

Nitrillerin küçük moleküllü olanları suda çözünürler;

çünkü, su molekülleriyle azot üzerindeki
ortaklanmamış elektron çiftleri arasında hidrojen
bağları oluşabilir.

93
Nitrillerin izomerleri [izonitriller (RN+C)], çok
kötü kokulu ve çok zehirli bileşiklerdir.

94
Alifatik aminler

Aminler, amonyağın organik deriveleridirler.

Amonyağın hidrojenleri yerine bir, iki, üç veya dört alkil

grubu bağlanabilir ve sırasıyla primer aminler (RNH2),
sekonder aminler (R2NH), tersiyer aminler (R3N) ve
kuarterner amonyum katyonu (R4N+) meydana gelir.

95
Metilamin, etilamin, dimetil amin, trimetilamin gibi
küçük moleküllü aminler oda sıcaklığında gaz, diğerleri
sıvıdır.

Küçük moleküllü aminler suda çözünür; molekül

büyüdükçe suda çözünme azalır.

Aminlerin hepsi eter, alkol, benzen, kloroform gibi çok

kullanılan organik çözücülerde çözünürler.

96
Aminler, amonyağın alkil türevi olduklarından baz
özelliği gösterirler. Serbest elektron çifti, maddeye bazik
özellik verir; madde kolayca proton alır.
Aminler, güçlü asitlerle tuz oluştururlar.

97
Primer aminler, aldehit ve ketonlarla Schiff bazı
(CHN) oluştururlar.

98
Sekonder aminler, aldehit ve ketonlarla enaminleri
oluştururlar.

99
Soğukta ve asitli ortamda nitröz asitle (HNO2) primer
aminler, diazonyum iyonu; sekonder aminler,
Nnitrozaminleri oluştururlar.

100
Kuarterner amonyum tuzları, amonyum
katyonunun tetra alkil türevleridirler.

Kuarterner amonyum tuzları, erime noktaları

yüksek olan katı ve kristalli bileşiklerdir; suda ve
birçok organik çözücüde çözünürler; çözeltileri
elektriği iletir, bundan yararlanılarak organik
çözücüler iletken hale getirilebilir ve bunlarla
elektrokimyasal çalışmalar yapılabilir.
101
 Nitroalkanlar

Nitroalkanlar, azotun en yüksek yükseltgenme

basamağı olan nitrik asidin (HNO3) türevleridirler ve
oldukça kararlı bileşiklerdir.
RCH2NO2 primer nitroalkan, R2CHNO2 sekonder
nitroalkan, R3CNO2 tersiyer nitroalkanlardır.
Küçük moleküllü nitroalkanlar renksiz veya hafif sarı,
özel kokulu sıvılardır; suda biraz çözünürler. Büyük
moleküllü olanlar suda daha az çözünürler.

102
ALİFATİK YAPILI ORGANİK
BİLEŞİKLER IV

Dr Merve Sibel Güngören

103
 Organik kükürt bileşikleri
Kükürt, periyodik çizelgede 6.grupta oksijenin hemen
altındadır. Daha önce tanıdığımız oksijen bileşiklerinin
kükürt karşılıkları olan organik bileşikler vardır.

104
Tiyoller (merkaptanlar), alkollerin kükürt karşılığıdırlar.
Merkaptan adı, cıva yakalayıcısı anlamındaki Latince
“Mercurium captans” dan gelir. Merkaptanlar, cıva
iyonları ve diğer ağır metal iyonlarıyla çökelti oluşturmak
üzere tepkimeye girerler.

105
BAL simgesi ile gösterilen British Anti Lewisite
[HOCH2CH2(SH)CH2SH], savaş gazı olarak kullanılan
zehirli arsenik bileşikleri için etkili bir panzehir olarak
bilinir.

106
Düşük molekül kütleli tiyoller, genellikle hoşa gitmeyen
kokuları ile tanınırlar.

Tiyollerin kaynama noktaları alkollerinkinden daha

düşüktür ve suda çözünmezler.

107
Tiyoller, ılımlı yükseltgenme reaktifleriyle tepkimeye
girdiklerinde yükseltgenmeli kenetlenme tepkimeleri
verirler. Tepkime ürünü bir disülfürdür.

108
Tiyoller ve disülfürler, canlı hücrelerde önemli olan
bileşiklerdir; birçok biyolojik yükseltgenme indirgenme
tepkimelerinde birbirlerine dönüşürler.

109
Tiyol esterleri, tiyol ve açil klorürlerin tepkimelerinden
elde edilirler.

110
Tiyol esterler, canlı hücrelerde oluşan sentezlerde büyük
öneme sahiptir. Biyokimyada önemli tiyol esterlerden biri
“asetil-koenzim A”dır.

111
 Organik fosfor bileşikleri

Organizmada fosfor, genellikle fosfat bileşikleri halinde

bulunur.

112
Canlıların temel bileşiklerinden nükleik asitler
fosforik asidin (HO)3PO diesterleridirler.
Metabolizmada şeker fosfatları önemlidir.

113
Biyolojik enerji taşıyıcısı ATP, bir fosfor bileşiğidir.

114
Fosforik asidin ester ve/veya tiyoesterleri yapısında
insektisitler (tarımsal böcek savaş ilaçları) vardır; bunların
en önemlileri paratiyon, malatiyon ve paroksandır.

115
Sinir gazlarının bazıları, DEP (diizopropil-fluorfosfat),
SARİN (P-metil-izopropil-fluorfosfat), TABUN (etil-
dimetilamidosiyanofosfat)’tır.

116
 Organik silisyum bileşikleri

Silisyum (Si), karbon

gibi IV. Grup
elementidir. Hidrojen,
oksijen, azot
elementleriyle,
karbonun yaptığı gibi
bir takım bileşikler
yapabilir.

117
Organik silisyum bileşikleri, karbon bileşikleri kadar
kararlı değildir.

118
Dialkilsilandiollerin değişik özelliklerde siloksanlara
dönüşmeleri, endüstriyel bir reaksiyondur;
polimerleşme derecesine göre oldukça kararlı olan ve
silikon denen sıvı, jel veya katı maddeler elde edilebilir.
Silikonlar, kimyasal reaksiyonlara karşı olağanüstü inert
yani tembeldirler, hiçbir zehirli etkileri yoktur.
Uygun özellikleri nedeniyle silikonların geniş kullanım
alanları vardır. Meme ameliyatlarında dolgu maddesi
olarak kullanılabilirler.

119
Karbonik asidin organik türevleri
Karbondioksit (CO2), suda çok az miktarda CO2
molekülleri halinde çözünür. Bunun çok az bir kısmına
su (H2O) katılarak dengede bir miktar karbonik asit ve
bunun ayrışmasıyla bikarbonat anyonu ve proton
oluşur.

120
Karbonik asidin her iki OH grubu başka gruplarla
değişirse kararlı bileşikler meydana gelir. Fosgen, dietil
karbonat, etilklor karbonat, karbamil klorür, uretan, üre,
tiyoüre, guanidin, karbonik asidin kararlı organik
türevleridirler.

121
Fosgen, oda sıcaklığında gaz olan çok zehirli bir bileşiktir.
Birinci dünya savaşında, Almanlar tarafından Fransızlara
karşı savaş gazı olarak kullanılmıştır.
Fosgen, yeni biçilmiş çimen kokusundadır; solunduğunda
akciğer hücrelerinin içine geçer ve hidrolizi sonucu
oluşan HCl, hücrenin yıkılmasına neden olduğundan
solunum güçleşir.

122
Etilklor karbonat, oda sıcaklığında sıvıdır; sıvı halde
deriyi tahriş edicidir; buharları çok keskin kokulu, göz
yaşartıcı ve zehirlidir.

Dietil karbonat, hoş kokulu ve zehirli olmayan bir sıvıdır;

sentezlerde kullanılır.

123
Üre, ilk sentezlenen organik ve biyokimyasal bileşiktir.
Alman bilgini Wöhler, 1828’de katı amonyum siyanatı
ısıtarak üreye dönüştürmeyi başarmıştır. Günümüzde
üre, azotlu gübre olarak ve bazı sentezlerde çıkış
maddesi olarak kullanılan önemli bir bileşiktir.

124
Üre, molekülündeki rezonans ve tautomerlikten dolayı
çok polar bir bileşiktir.

125
Üre, asitli veya bazlı ortamda ısıtıldığında ve üreaz
enzimiyle oda sıcaklığında hidrolizlenebilir; karbondioksit
ve amonyak meydana gelir.

126
Üre, soğukta nitröz asitle (HNO2), sıcakta sodyum
hipobromitle (NaOBr) azot vererek parçalanır. Bu
reaksiyonlarda oluşan azotun hacmi bir gaz büretinde
ölçülerek volümetrik nicel üre tayini yapılabilir.

127
Üre, erime noktasının (132oC) biraz üstünde ısıtıldığında
amonyak çıkar ve biüret+siyanürik asit karışımı meydana
gelir.

128
Biüret, Cu2+ iyonlarıyla, koyu mavi renkli bir kompleks
verir.

129
Ürenin halkalı kondensasyon ürünleri, parabanik asit,
barbitürik asit (malonilüre), pirimidin, imidazol ve purin
türevleridir.

130
Guanidin, bir imino üredir.

131
Birden çok fonksiyonel grubu olan
organik bileşikler

• Dioller ve polialkoller
• Hidroksi aldehit ve hidroksi ketonlar
• Dikarbonil bileşikleri
• Hidroksi asitler
• Keto asitler
• Dikarboksilik asitler

132
 Dioller ve polioller (polialkoller)

Etilen glikol, antifiriz olarak kullanılır.

Gliserol, köken bakımından biyokimyasal bir bileşiktir;

bitkisel ve hayvansal yağların bileşiminde bulunur.

133
Hidroksi aldehitler ve hidroksi ketonlar

Hidroksi aldehitler ve hidroksi ketonlar, molekülünde

OH ve karbonil (>C=O) bulunan bileşiklerdir.

Diaseton alkol

134
Dikarbonil bileşikleri

Dikarbonil bileşikleri, dialdehitler, aldehit-ketonlar ve

diketonlardır.

135
Hidroksi asitler
Hidroksi asitler, hem OH hem de COOH grubu
içeren bileşiklerdir. Küçük moleküllü hidroksi asitler
biyokimyasal bileşiklerdir; bunların metabolizmada
rolleri vardır

Tartarik asit
136
Laktik asit (süt asidi), doğal bir bileşiktir.

137
Tartarik asit (tortu asidi), şarap tortusu asididir; üzümde
ve diğer meyvelerde bulunur.
Saf tartarik asit, gazoz tipi karbondioksitli içeceklere katkı
maddesi olarak katılabilir.
Gümüş aynası yapımında kullanılır.
Saf potasyum mono-tartarat, pasta kabartma tozu olarak
kullanılır.
Tartarik asitten Fehling belirteci yapılır.

138
Malik asit (elma asidi), ham elma başta olmak üzere
diğer meyvelerde bulunur.
Malik asit ısıtılırsa, molekül içi su yitirerek iki doymamış
asit yani maleik asit (cis-) ve fumarik asit (trans-)
meydana gelir.

139
Sitrik asit (limon asidi), limon ve diğer turunçgillerde
bulunan bir trikarboksilik asittir.

Glukoz metabolizmasında
Krebs döngüsünün bir
öğesidir.

140
 Keto asitler

Keto asitler, molekülünde C=O grubu bulunan

karboksilik asitlerdir.

141
Pirüvik asit, -ketopropiyonik asittir; oldukça güçlü
doğal bir asittir.

Glikoliz olayının son ürünüdür ve Krebs döngüsüne giren

asetil-CoA’yı oluşturan ürün olması bakımından
karbonhidrat metabolizmasının anahtar bileşiğidir.

142
Asetoasetik asit, önemli bir biyokimyasal bileşiktir.
Plazmada bulunan serbest asetoasetik asit anyonu,
keton cismi olarak adlandırılır; glukoz azaldığında
nöronların enerji gereksinimi için kullanılır.

143
 Dikarboksilik asitler

Dikarboksilik asitler, molekülünde iki karboksilik asit

grubu bulunan organik asitlerdir.

144
Oksalik asit, doğal bir maddedir; kuzukulağı bitkisinde
monopotasyum tuzu, ıspanakta sodyum tuzu halinde
bulunur.
Oksalik asidin kalsiyum tuzu suda az çözündüğünden,
böbreklerde süzülen oksalik asit Ca2+ ile birleşerek bazan
kalsiyum oksalat olarak idrar yollarında veya mesanede
idrar yolları taşı oluşturur.

145
Malonik asit, suda en çok çözünen dikarboksilik asittir;
alkolde de çok çözünür. Malonik asit, doğal bir üründür.

Süksinik asit, doğal bir bileşiktir; glukoz

metabolizmasında Krebs döngüsünün bir öğesidir.

146
Glutarik asit, suda az çözünen zayıf bir asittir.

Adipik asit, suda az, alkolde çok çözünen zayıf bir asittir.

147