You are on page 1of 56

HİDROKARBONLAR 10.

ÜNİTE
ORGANİK BİLEŞİKLER
Organik kimya karbon elementi kimyasıdır. Organik bileşiklerin molekül yapısında genellikle karbon,hidrojen,oksijen ve
azot atomları bulunur.
Molekül yapısında sadece karbon ve hidrojen içeren organik bileşikler
Organik Bileşikler
hidrokarbon, molekül yapısında karbon ve hidrojenle birlikte oksijen veya
azot atomu içeren bileşikler ise fonksiyonel grup bileşikleridir. Örneğin
Hidrokarbonlar Fonksiyonel Gruplar CH4 ,C6H6 bileşikleri bir hidrokarbon iken,CH3OH ve CH3COOH bileşik-
leri fonksiyonel grup bileşikleridir.
Organik bileşikler 4 farklı şekilde gösterilebilir.C3H8 kapalı formülüne sahip bileşik aşağıdaki gibi gösterilebilir.
Kapalı Formül Açık Formül Yarı Açık Formül Çizgi Formül

H H H
C3H8 H C C C H CH3 – CH2 – CH3 Ù ya da Ú
H H H

Yapısında sadece karbon ve hidrojen elementleri içeren organik bileşiklere hidrokarbonlar denir. CH4, C6H6 bileşikle-
ri hidrokarbon iken, CH3CI bileşiği ise yapısında Cl atomu bulunduğundan hidrokarbon değil, hidrokarbon türevidir.
Hidrokarbonlar apolar moleküllerdir. Suda çözünmezler. Yandıklarında CO2 ve H2O oluşur.
HİDROKARBONLAR
(Yalnız C ve H atomları içeren bileşikler)

Alifatik Hidrokarbonlar Aromatik Hidrokarbonlar


(Düz zincirli, dallanmış ya da halkalı) (Arenler)

Benzen ve türevleri
Naftalin ve türevleri
Antresan ve türevleri
Doymuş Hidrokarbonlar Doymamış Hidrokarbonlar

Alkanlar Sikloalkanlar Sikloalkenler (CnH2n–2) Alkenler (CnH2n)


(CnH2n) Sikloalkinler (CnH2n–4) Alkinler (CnH2n–2)
Düz zincirli (CnH2n+2)
Dallanmış (CnH2n+2)

Halkalı hidrokarbonlar
Hidrokarbonlar alifatik ve aromatik olmak üzere ikiye ayrılır. Yapılarında bir veya daha çok benzen halkası (C6H6) içeren
hidrokarbonlar aromatik yapıdadırlar. Aromatik hidrokarbonların dışında kalanlara ise alifatik hidrokarbon denir. Doymuş
yapıdaki alifatik hidrokarbonlar alkanlar, doymamış yapıdaki alifatik hidrokarbonlar ise alkenler ve alkinlerdir.

H
H H H
C C H
C C →
H H
H H H
Alifatik doymuş Alifatik doymamş Alifatik doymamış Aromatik hidrokarbon
hidrokarbon hidrokarbon hidrokarbon (Benzen)
(Alkan) (Alken) (Sikloalken)

319
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 1 Soru : 1a
Hidrokarbonlarla ilgili aşağıdakilerden hangisi doğ- X
rudur?

A) Polar moleküllerdir. Doymuş Doymamış


B) Suda iyi çözünürler.
C) C, H ve O içeren bileşiklerdir. Y Alken Z
D) Benzen, alifatik hidrokarbon sınıfı bir bileşiktir. Yukarıdaki kavram haritasında X, Y ve Z yerine aşağı-
E) Pi bağı içeren hidrokarbonlar doymamıştır. dakilerden hangisi yazılabilir?

Çözüm X Y Z
Hidrokarbonlar, sadece C ve H içeren bileşiklerdir. Hidrokar- A) Alifatik Alkan Alkin
bon bileşiklerde O atomu bulunmaz. (C - Yanlış) B) Alifatik Alkan Aren
Hidrokarbonlar apolar moleküllerdir. (A - Yanlış) C) Alifatik Alken Alkan

Apolar moleküller suda çözünmez. (B - Yanlış) D) Aromatik Alkan Alkin


E) Aromatik Alkin Alkan
Hidrokarbonlar aromatik ve alifatik hidrokarbon olmak üzere
2 ye ayrılır. Benzen aromatik hidrokarbon (aren) sınıfındandır.
 (D - Yanlış)

Hidrokarbonlar doymuş ve doymamış hidrokarbonlar olmak


üzere 2 grupta incelenebilir. Doymuş hidrokarbonlar pi bağı
içermezken, doymamış hidrokarbonlar pi bağı içerir. (E- Doğru)
Cevap: E

Soru : 1b
Sadece C ve H içeren bileşiklere hidrokarbon denir.
Örnek : 2
Hidrokarbonlarla ilgili;
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi doymamış hidrokar-
bondur? I. Suda çözünmezler.
II. Pi bağı içerenleri doymuştur.
A) CH3–CH2–CH3 B) CH3–CH=CH–OH
III. Arenler alifatik hidrokarbonlardır.
C) CH3–CºC–CH2–NO2 D) CH3–CºC–CH3 yargılarından hangileri doğrudur?
E) CH2=CH–CI A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
Doymuş hidrokarbon D) I ve III E) I, II ve III
Çözüm (Pi bağı yok)
Hidrokarbon
↓ Doymamış hidrokarbon
Sadece C ve H (Pi bağı var)
içeren bileşiklerdir.
Sadece C ve H içerdiğinden hidro-
CH3–CH2–CH3 → karbondur. Pi bağı içermediğinden
doymuş hidrokarbondur.
Pi bağı içerdiği için doymamıştır fa-
CH3–CH=CH–CH–OH→ kat C ve H dışında O atomu içerdiği
Soru : 2
için hidrokarbon değildir. I. NH2 – CH – CH2
Pi bağı içerdiği için doymamıştır fa- | |
CH3–C≡C–CH2–NO2 → kat C ve H dışında O içerdiği için CH2 – CH2
hidrokarbon değildir.
II. CH3 – CH = CH – CH3
p bağı Sadece C ve H içerdiğinden dola-
yı hidrokarbondur. Ayrıca pi bağı III. CH3 – CH2 – CH3
CH3–C≡C–CH3 →
içerdiğinden doymamış hidrokar-
bondur. Yukarıdaki bileşiklerden hangileri doymuş hidrokar-
p bağı
Pi bağı içerdiği için doymamıştır fa- bondur?
CH2 = CH – Cl → kat C ve H dışında Cl içerdiği için
hidrokarbon değildir. A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
Cevap: D D) I ve III E) I, II ve III

Soru 1a/ A Soru 1b/ A Soru 2/ B


320
ALKANLAR (Parafinler)
1. Doymuş hidrokarbonlardır.
2. Moleküllerinde sadece tekli bağ bulunur.
3. Moleküllerindeki her karbon atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Düz Zincirli Alkanların
4. Açık zincir şeklinde olanlarının genel formülü CnH2n + 2 dir. Genel Formülü
5. En basit molekülü 1 karbonludur. CnH2n+2 dir.
6. Alkanlarda C-C ve C- H bağları, sigma(σ) bağlarıdır.
7. Alkanlara, Latincede tepkimelere isteksiz anlamına gelen “parafin grupları” da denir.
8. Kaynakları petrol ve doğal gazdır.
9. Doymuş yapıda olduklarından katılma tepkimesi vermezken, yer değiştirme tepkimesi verirler.
10. Alkanlar, artan karbon atomu sayısına göre sıralandığında, birbirini izleyen iki alkan molekülü arasında CH2 kadar
fark görülür. Aralarında CH2 kadar fark bulunduran organik bileşiklerin oluşturduğu sıraya homolog seri denir.
11. İlk 10 hidrokarbon bileşiğinin isimleri aşağıdaki tabloda verilmiştir.

Karbon Molekül Karbon Molekül Adı


Adı
Sayısı Formülü Sayısı Formülü
1 CH4 Metan 6 C6H14 Hekzan
2 C2H6 Etan 7 C7H16 Heptan
3 C3H8 Propan 8 C8H18 Oktan
4 C4H10 Bütan 9 C9H20 Nonan
5 C5H12 Pentan 10 C10H22 Dekan

Hidrokarbon adlandırılmasının doğru yapılabilmesi için ilk 10 hidrokarbon isiminin ezbere bilinmesi gerekmektedir.

ALKİL GRUPLARI (–R)


Hidrokarbonlarda, alkanlardan bir hidrojen çıkarılması ile oluşan gruba alkil grubu denir ve R ile gösterilir. Alkil grupları-
nın adlandırılması yapılırken alkan adında yer alan –an eki yerine –il eki getirilir.

Alkan Alkil Adı


CH4 CH3 – Metil
Alkil grupları bileşik
C2H6 C2H5 – veya CH3 – CH2 – Etil değildir.

CH3 – CH2 – CH2 –


n-propil
Hidrojen uçtaki karbon atomundan ayrılmış
C3H8 Alkil Gruplarının
CH3–CH–CH3 Genel Formülü
| İzopropil
Hidrojen 2. karbon atomundan ayrılmış CnH2n+1 dir.

3 karbonlu propan bileşiğinde ikinci karbon atomundan H koparılırsa bu alkil kökünün özel ismi izopropil olur.

Alkanların Adlandırılmasında Kullanılabilecek Diğer Gruplar:

–OH : Hidroksi –NH2 : Amino –Br : Brom


CH3 – CH – CH3
–NO2 : Nitro –CI : Klor –F : Flor l
izopropil

321
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 3 Soru : 3a
Genel formülü CnH2n+2 olan bileşikler ile ilgili aşağıdaki Parafin sınıfı bileşiklerle ilgili;
bilgiler veriliyor. I. Katılma tepkimesi vermezler.
I. Doymuş aromatik bileşiklerdir. II. Karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapar.
II. İlk üyesi 2 karbonludur. III. İlk üyesi CH4 (metan) gazıdır.
III. Karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapar. yargılarından hangileri doğrudur?
IV. Homolog sıra oluştururlar.
A) Yalnız II B) I ve II C) I ve III
V. Katılma tepkimesi verirler.
D) II ve III E) I, II ve III
Buna göre, yukarıda verilenlerden kaç tanesi doğrudur?

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
Çözüm
Genel formülü olan CnH2n+2 olan bileşikler alkanlar (parafin- Soru : 3b
ler)dır. Alkanlar doymuş alifatik hidrokarbonlardır. (I. Yanlış)
Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin adı yanlış verilmiştir?
Alkanların en küçük üyesi 1 karbonlu CH4 (metan) molekülü-
dür. (II. Yanlış) Bileşik
_________ Adı
__________
Alkanlarda C atomları arasında sadece tekli bağlar bulunur. C A) C2H6 Etan
atomları arasında tekli bağ olduğu için sp3 hibritleşmesi yapar.
 (III. Doğru)
B) C3H8 Propan

İki alkan molekülü arasında CH2 kadar fark bulunur. Bu duru- C) C5H12 Heptan
ma homolog sıra oluşturma denir. Ardışık karbon sayılı alkan D) C6H14 Hekzan
molekülleri arasında CH2 kadar fark bulunur. (IV. Doğru)
E) C8H18 Oktan
Alkanların yapısında pi bağı bulunmadığı için katılma tepkime-
si vermezler. (V. Yanlış)
Cevap: B
Soru : 4a
Alkan
______ Alkil adı
_________________________
I. C2H6 CH3 – CH2 – (metil)
Örnek : 4
II. CH4 CH3 – (etil)
Açık zincirli doymuş CnH6 bileşiği ile ilgili;
I. n = 3 tür. III. C3H8 CH3 – CH – CH3 (izopropil)
I
II. Sigma bağı sayısı 7 dir.
Yukarıda alkanlar ve alkandan bir hidrojen çıkarılması ile
III. Yapıdan bir hidrojen çıkarılması ile oluşan grubun adı oluşan alkil grubunun adı verilmiştir.
etildir.
Buna göre, hangilerinde yanlışlık yapılmıştır?
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III D) I ve III E) I, II ve III
D) II ve III E) I, II ve III
Çözüm
Açık zincirli doymuş hidrokarbonlar alkandır. Alkanların genel
formülü CnH2n+2 dir.
CnH6 = CnH2n+2 ise,

2n + 2 = 6 n = 2 dir.
Bileşiğin formülü C2H6 dır.  (I. Yanlış)
Alkanlardan bir hidrojen çıkarılması ile alkil grupları oluşur.
Soru : 4b
C2H6 → etan C2H5– veya CH3 – CH2 – → etil (III. Doğru) C3H8 bileşiğinde bulunan sigma bağı sayısı kaçtır?
Halkalı olmayan hidrokarbonlarda sigma bağı sayısı,
A) 11 B) 10 C) 9 D) 8 E) 7
Sigma bağı sayısı = Atom sayısı – 1
= 8 – 1 = 7 (II. Doğru)
Cevap: D

Soru 3a/ E Soru 3b/ C Soru 4a/ C Soru 4b/ B


322
SİSTEMATİK ADLANDIRMA (IUPAC Adlandırması)
Organik bileşiklerin adlandırılması International Union of Pure and Applied Chemistry (Uluslararası Kuramsal ve Uygula-
malı Kimya Birliği) kurallarına göre yapılır. Bu birliğin kısaltması IUPAC şeklinde yazılır.
IUPAC’ a göre, alkanların adlandırılmasında kullanılan kuralları örnek moleküller üzerinde göstererek anlatalım.

1. Hidrokarbon molekülünde en uzun karbon zinciri seçilir ve bu zincirin hidrokarbon adı en son ifadede temel ad
olarak yazılır.
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
l
CH3
bileşiği için karbon zinciri seçenekleri aşağıda verilmiştir.

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
l l l
CH3 CH3 CH3
4 karbonlu zincir 5 karbonlu zincir 6 karbonlu zincir
Yanlış seçim Yanlış seçim Doğru seçim

2. En uzun zincirli karbon atomuna bağlı bulunan alkil (R) gruplarının yakın olduğu uçtan, uzun zincirdeki karbon
atomları numaralandırılır. Bu şekilde alkil grupları mümkün olan en küçük sayıları alır. Aynı molekülün numaralandı-
rılması sağdan ve soldan olmak üzere iki şekilde yapılabilir.
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
l l
CH3 CH3
1.sıralamada ana zincire bağlı CH3 numarası 4’tür. 2.sıralamada ana zincire bağlı CH3 numarası 3’tür.
Yanlış seçim Doğru seçim

3. Önce yan dalın bağlı olduğu C atomunun numarası belirtilir, sonra araya ” – ” eklenip yan dalın adı yazılır. Daha
sonra da en uzun C zincirine karşılık gelen alkanın adı yazılır.
1 2 3 4 5 6 3 – metil hekzan
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
l Dallanmış Dallanmış En uzun 6 karbonlu
CH3 grup no grubun adı zincirin adı
3 - metil hekzan

4. Ana zincire birden fazla yan dal bağlı ise, bu yan dalların bağlı olduğu karbon (C) ların numarası ayrı ayrı belirtilir ve
yan dal sayısı da di, tri, tetra, penta gibi latince sayılarla adlandırılır.
CH3 2, 3 – di metil pentan
1 l3
2 4 5
CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 Dallanmış Dallanmış Dallanmış En uzun 5 karbonlu
l grupların grub sayısı grubun adı zincirin adı
CH3 numaraları (latince)
2,3 - dimetil pentan

5. Dallanmış gruplar her iki tarafa eşit uzaklıkta ise dallanmanın fazla olduğu uçtan numaralandırma yapılır.
CH3 CH3
1 2 l4 5 3 5 4 l2 1 3
CH3 – CH – CH2 – C – CH3 CH3 – CH – CH2 – C – CH3
l l l l
CH3 CH3 CH3 CH3
2, 4, 4 - trimetil pentan (YANLIŞ) 2, 2, 4 - trimetil pentan (DOĞRU)
6. En uzun karbon zincirine farklı tür alkil ve atomlar bağlı ise, her birinin bağlanmış olduğu zincirdeki karbon numarası
ve adı yazılır. Ana zincire bağlı gruplar eğer iki uçtan eşit numaralara sahip ise alfabetik sıraya göre önce olan grubun
numarası küçük olacak şekilde numaralandırma gerçekleştirilir. (Di, tri ... Latince sayılar alfabetik sıralamada dikkate
alınmaz.)
1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
l l l l
CH3 NH2 CH3 NH2
4 - amino 3 - metil hekzan (YANLIŞ) 3 - amino 4 - metil hekzan (DOĞRU)

323
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 5 Soru : 5a
CH3 CH3
l l
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3
l l l l
CH3 CH3 CH3 CH3
Yukarıda açık formülü verilen organik bileşiğin IUPAC Yukarıda açık formülü verilen hidrokarbonun IUPAC adı
adı aşağıdakilerden hangisidir? aşağıdakilerden hangisidir?

A) 2, 4, 5 - trimetil pentan A) 2, 5 - dimetil heptan B) 3, 3, 5 - trimetil heptan


B) 2, 4, 5 - trimetil hekzan C) 3, 3, 5 - trimetil pentan D) 3, 5, 5 - trimetil pentan
C) 2, 3, 5 - trimetil pentan
E) 3, 5, 5 - trimetil heptan
D) 2, 3, 5 - trimetil hekzan
E) 2, 3, 5 - trimetil heptan

Çözüm
Adlandırma yapılırken en uzun karbon zinciri seçilir ve dallan-
manın yakın olduğu uçtan numara verilir. Yukarıdaki bileşik-
te zincirin her iki ucundan verilen numaralar eşit olmaktadır.
Bu durumda grupların bağlı olduğu karbon numaraları topla-
mı küçük olacak şekilde numaralandırma yapılır.
Sağ uçtan yapılan numaralandırmada toplam daha küçük ol-
duğu için numaralandırmaya sağ taraftan başlanır. Soru : 5b
CH3
1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3 l
l l l l l l CH3 – CH – CH2 – C – CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 l l
2 + 4 + 5 = 11 2 + 3 + 5 = 10 CH3 – CH CH3
2, 4, 5 - trimetil hekzan (YANLIŞ) 2, 3, 5 - trimetil hekzan (DOĞRU) l
CH3
Cevap: D Yukarıda açık formülü verilen bileşiğin IUPAC adı aşa-
ğıdakilerden hangisidir?
Örnek : 6 A) 2, 3, 4 - trimetil hekzan
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3
l l B) 2, 3, 4, 4 - trimetil hekzan
C2H5 CH3
C) 4 - izopropil 2, 2 - dimetil pentan
bileşiğinin sistematik (IUPAC) adı aşağıdakilerden han-
D) 2, 2, 4, 5 - tetrametil hekzan
gisidir?
E) 2, 2, 4, 5 - tetrametil heptan
A) 2 - etil 5 - metil hekzan B) 5 - etil 2 - metil hekzan
C) 2, 5 - dimetil hekzan D) 2, 5 - dimetil heptan
E) 5 - metil heptan
Çözüm
1 2 3 4 5 6
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3
l l
C2H5 CH3
2 - etil 5 - metil hekzan (YANLIŞ) Soru : 6
şeklinde adlandırma yapılırsa yanlış olur. Bu tür sorularda öğ- CH3 CH3
rencilerimizin yaptığı en büyük hata direk alfabetik sıraya gö- l I
re adlandırma yapmasıdır. Halbuki uygulanması gereken ilk CH3 – C – CH2 – C – CH3
adım en uzun karbon zincirini bulmaktır. l l
Bileşikte dallanmış gibi görünen etil (–C 2H5) grubumuzun CH3 C2H5
– CH2 – CH3 şeklinde açık yazıldığında en uzun zincire dahil Bileşiğinin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?
olduğu görülür.
En uzun zincir 7 karbonludur. 5 4 3 2 1 A) 4 - etil 2, 2, 4 - trimetil pentan
Dallanmış grup sağ tarafa daha CH3–CH–CH2–CH2–CH–CH3
yakın olduğu için numaralandır- l 6 l B) 2 - etil 2, 4, 4 - trimetil pentan
CH2 CH3
ma sağ taraftan yapılır. l7 C) 3, 3, 5, 5 - tetrametil hekzan
IUPAC adı, CH3
en uzun zincir (DOĞRU) D) 2, 2, 4, 4 - tetrametil hekzan
2,5 – dimetil heptandır.
Cevap: D E) 2, 2, 5, 5 - tetrametil heptan

5a/EB Soru
Soru 1/ D D
Soru2/5b/ Soru 6/ D
324
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 7 Soru : 7
Bir tane C atomuna 1 tane etil, 2 tane metil, 1 tane klor Bir tane C atomuna 1 tane etil, 3 tane metil grubu bağlanıyor.
atomu bağlanıyor. Buna göre, bu bileşiğin sistematik (IUPAC) adı aşağı-
Buna göre, bu bileşiğin sistematik (IUPAC) adı aşağı- dakilerden hangisidir?
dakilerden hangisidir?
A) 2 - metil bütan
A) 1 - kloro 2 - metil bütan B) 3 - metil pentan
B) 2 - kloro 2 - metil bütan C) 2, 3 - dimetil bütan
C) 1 - kloro 2 - metil pentan D) 2, 2 - dimetil bütan
D) 2 - kloro 2 - metil pentan E) 2, 2 - dimetil pentan
E) 2 - kloro 2 - metil hekzan

Çözüm
CH3 Metil C atomuna bağlı gruplar yazıldı-
l ğında yandaki bileşik ortaya çı-
Klor CI – C – C2H5 Etil kar. Bu bileşiğin en uzun C zinci-
l rini bulalım ve dallanmanın yakın
CH3 Metil
olduğu uçtan numara verelim.
CH3
1l
CI – C – CH2 – CH3
2l 3 4
CH3
2 - kloro 2 - metil bütan  Cevap: B
Soru : 8a
3 - metil bütan bileşiğinin sistematik (IUPAC) adı aşa-
ğıdakilerden hangisidir?

A) 2 - metil bütan
B) 3 - metil pentan
C) 2 - metil pentan
D) 2, 2 - dimetil bütan
E) 2, 3 - dimetil bütan
Örnek : 8
1, 2 - dimetil pentan bileşiğinin IUPAC adı aşağıdaki-
lerden hangisidir?

A) 3 - metil bütan B) 3 - metil pentan

C) 3 - metil hekzan D) 2 - metil hekzan

E) 2, 3 - dimetil hekzan
Çözüm
Bileşiğin IUPAC adının 1,2 dimetil pentan olduğunu düşünebi-
lirsiniz. Bileşiğin yarı açık formülü yazıldığında durumun fark-
lı olduğu görülecektir.
1 2 3 4 5
CH2 CH CH2 CH2 CH3
Soru : 8b
CH3 CH3 → Dallanma
1, 4 - dimetil hekzan bileşiğinin sistematik (IUPAC) adı
IUPAC sistemine göre adlandırmada en uzun zincir seçilir.
aşağıdakilerden hangisidir?
CH2 CH CH2 CH2 CH3 → en uzun zincir
CH3 CH3 A) 3 - metil pentan
Dallanmanın yakın olduğu uçtan numaralandırma yapılır. B) 3 - metil hekzan
2 3 4 5 6
CH2 CH CH2 CH2 CH3 C) 3 - metil heptan
1 CH3 CH3 D) 2 - metil hekzan
3 - metil hekzan (IUPAC adı) Cevap: C E) 3, 6 - dimetil hekzan

Soru 7/ D Soru 8a/ A Soru 8b/ C


325
ALKANLARIN ÖZEL ADLANDIRILMASI
İzo Dallanması
Düz zincirde 2. karbon atomuna 1 tane metil (– CH3) grubu bağlı ise, buna izo dallanması denir.
1 2 3 1 2 3 4
CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
l l
CH3 CH3
İzobütan İzopentan

Neo Dallanması
Düz zincirde 2. karbon atomuna 2 tane metil (–CH3) grubu NOT: İzo ve neo ön eki getirilen bileşiklerde ana
bağlı ise, buna neo dallanması denir. zincirdeki değil bileşikte bulunan toplam karbon
atomuna göre ad söylenir.
CH3 CH3 1 2 3 1 2 3
I I
CH3 – C – CH3 CH3 – C – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH3
1 2l 3 1 2l 3 4 l 4l
CH3 CH3 CH3 CH3
neopentan neohekzan İzopropan İzobütan
(YANLIŞ) (DOĞRU)

Primer (1°), Sekonder (2°), Tersiyer (3°) Karbon ve Hidrojen Atomları


Karbon atomuna sadece bir tane karbon atomu bağlıysa pimer (birincil) karbon atomu,
Karbon atomuna iki karbon atomu bağlıysa sekonder (ikincil) karbon atomu,
Karbon atomuna üç karbon atomu bağlıysa tersiyer (üçüncül) karbon atomu denir.
Hidrojen atomu primer karbon atomuna bağlı ise primer (birincil) hidrojen atomu,
Hidrojen atomu sekonder karbon atomuna bağlı ise sekonder (ikincil) hidrojen atomu,
Hidrojen atomu tersiyer karbon atomuna bağlı ise tersiyer (üçüncül) hidrojen atomu denir.
Tersiyer C
Sekonder C atomu
Primer C atomu CH3 Primer C
atomu
I atomu

CH3 – CH2 – CH – CH3


Primer H
atomu
Primer H Sekonder Tersiyer
atomu H atomu H atomu

Özel Alkil Grupları


CH3 – CH2 – CH2 – Hidrojen atomu uçtaki CH3 – CH – CH3 Hidrojen atomu 2. karbon
( ) l ( )
n - propil C atomundan çekilmiş atomundan çekilmiş.
İzopropil
sekonder propil (sec-propil)

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –


CH3 – CH – CH2 – CH3 Sekonder bütil
n - bütil l ( )
(sec - bütil
Sekonder C atomu

Tersiyer C atomu
CH3 CH3
I CH3 I
CH3 – C – I CH3 – C – CH2 –
l CH3 – CH – CH2 – l
CH3 CH3
İzo bütil neo pentil
Tersiyer bütil (ter-bütil)

326
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 9 Soru : 9a
CH3 CH3
I l
CH3 – C – C2H5 CH3 – C – CH3
l l
CH3 CH3
Yukarıda formülü verilen bileşiğin adı, Yukarıda formülü verilen bileşik ile ilgili,
I. Neohekzan
I. IUPAC adı 2, 2 - dimetil propandır.
II. 2, 2 - dimetil bütan
II. Tetra metil metan olarak adlandırılabilir.
III. Etil trimetil metan
III. Kapalı formülü C5H12 dir.
hangileri olabilir?
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III
D) I ve III   E) I, II ve III
Çözüm
CH3 2. karbon atomuna 2 tane metil
I bağlı olduğu için neo ön eki gelir.
CH3 – C – CH2 – CH3 → İzo ve neo adlandırılması yapılır-
l ken toplam karbon sayısına göre
CH3 alkan adı yazılır. (I. Doğru)
neohekzan Soru : 9b
CH3
I Eğer soruda sistematik IUPAC adı İzopentan bileşiğinin açık formülü aşağıdakilerden han-
CH3 – C – CH2 – CH3 sorulsaydı sadece bu adlandırma gisidir?
1 2l 3 4 doğru olurdu. (II. Doğru)
CH3 A) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
2, 2 - dimetil bütan l
1 karbonlu olduğu CH3
için metan
CH3 Bir C atomuna CH3
I 1 tane etil, l
3 tane
CH3 – C – C2H5 3 tane metil grubu B) CH3 – C – CH2 – CH3
metil l bağlanmıştır. l
CH3 etil (III. Doğru) CH3
etil trimetil metan
(1 tane etil) (3 tane metil) (1 tane C atomu) CH3
l
Cevap: E C) CH – CH – CH – CH
3 2 3

CH3
l
D) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
l
CH3
Örnek : 10
CH3 CH3 CH3 CH3
I I I l
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 E) CH – CH – CH – CH – CH
3 2 2 3
1 2 3 4 5 6
Yukarıda yarı açık formülü verilen molekülde kaç tane
sekonder C atomu vardır?

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
Çözüm
Bir C atomuna 1 tane C atomu bağlı ise primer C atomu
Soru : 10
1 2 3 4 5 6 7
Bir C atomuna 2 tane C atomu bağlı ise sekonder C atomu
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
Bir C atomuna 3 tane C atomu bağlı ise tersiyer C atomudur. I I I
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
I I I Yukarıdaki verilen bileşikteki C atomlarından hangileri
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 tersiyer C atomudur?
1 2
144424443 3 14243
4 5 14243
6
Tersiyer C Sekonder C Primer C A) 1 ve 7 B) 3 ve 6 C) 2, 4 ve 5
atomları atomları atomları
Cevap: B D) 2, 4 ve 6   E) 2, 4, 5 ve 7

Soru 9a/ E Soru 9b/ C Soru 10/ C


327
SİKLOALKANLAR
– Doymuş halkalı hidrokarbonlardır.
– C atomları arasında sadece tekli bağ bulunur.
– Moleküldeki bütün C atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Sikloalkanların
genel formülü
– Genel formülleri CnH2n dir.
CnH2n dir.
– En küçük üyesi 3 karbonludur.
– Adlandırılırken karbon sayısına göre alkan isminin önüne “siklo” ön eki getirilir.

Kapalı Formül Yarı Açık Formül Zincir Formül Adı Sikloalkanların


CH2 en küçük üyesi
C3H6 siklopropan 3 karbonludur.
H2C CH2
H2C CH2
C4H8 siklobütan
H2C CH2 Sikloalkanlardan H çıkarsa oluşan
CH2 gruplar sikloalkildir.
C5H10 H2C CH2 Siklopentan
H2C CH2
siklopropan siklopropil
CH2
H2C CH2
C6H12 siklohekzan
H2C CH2
siklobütan siklobütil
CH2

Sikloalkanların Adlandırılması
– Sikloalkana bir atom veya grup bağlı ise, önce bağlı grubun adı yazılır ve sonuna sikloalkanın ismi yazılır. (Numaralandırma
yapılmaz.)
siklopropil
CH3
C2H5

metil siklobütan etil siklopentan


siklopropil siklohekzan

– Sikloalkana birden fazla aynı atom veya grup bağlı ise, bağlı grup numaraları en küçük sayıları alacak şekilde numa-
ralandırma yapılır.

CH3 4 3 2
1,4 - dimetil CH3
1,3 - dimetil
CH3 siklopentan 1
1 CH3 siklopentan
(YANLIŞ)
(DOĞRU)
3 2

– Sikloalkana birden fazla farklı atom veya grup bağlı ise alfabetik sıra dikkate alınarak gruplar en küçük sayıları ala-
cak şekilde numaralandırma yapılır.
6
CH3 Br CH3 Br CH3 Br
2 2
1 3 5 1 3 1

4 2
3
3 - bromo 1 - metil siklohekzan 1 - bromo 5 - metil siklohekzan 1 - bromo 3 - metil siklohekzan
(YANLIŞ) (YANLIŞ) (DOĞRU)

328
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 11 Soru : 11a


Sikloalkanlarla ilgili, Aşağıda formülleri verilen bileşiklerden hangisi siklo-
I. Genel formülü CnH2n+2 dir. alkan olamaz?

II. İlk üyesi 2 karbonludur. A) C3H6 B) C4H8 C) C5H10


III. Polar moleküllerdir. D) C6H14 E) C7H14
yargılarından hangileri yanlıştır?

A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III


D) II ve III E) I, II ve III
Çözüm
Sikloalkanların genel formülü CnH2n dir. (I. Yanlış)
Sikloalkanların ilk üyesi 3 karbonlu siklopropandır.  Soru : 11b
 (II. Yanlış) Halkalı yapıdaki doymuş hidrokarbonların en küçük
Sikloalkanlar doymuş hidrokarbonlardır. Hidrokarbonlar üyesi kaç karbonludur?
apolar moleküllerdir. (III. Yanlış)
Cevap: E A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

Örnek : 12
a. 1, 2 - dimetil siklopentan
b. 2, 3 - dimetil pentan
Yukarıda adları verilen bileşikler ile ilgili, Soru : 12a
I. C sayıları eşittir. Propan ve siklopropan bileşikleri ile ilgili;
II. H sayıları eşittir. I. Doymuş hidrokarbonlardır.
III. Doymuş hidrokarbonlardır. II. Hidrojen sayıları aynıdır.
yargılarından hangileri doğrudur? III. Kapalı formülleri aynıdır.

A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II yargılarından hangileri doğrudur?

D) I ve III E) I, II ve III A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II

Çözüm D) I ve III E) I, II ve III


Siklopentan 5 karbonlu halkalı yapıda bir alkandır. Halka-
ya bağlı iki metil grubu yan yana bağlanmıştır.
CH3 Sikloalkanların genel formülü CnH2n dir.
1 Yandaki sikloalkanın karbon sayısı 7 ol-
2 duğuna göre bileşiğin formülü C7H14 tür.
CH3
Pentan 5 karbonlu açık zincirli bir alkandır. Zincirde 2. ve Soru : 12b
3. karbonlara metil grubu bağlanmıştır.
Metil siklobütan bileşiği kaç tane hidrojen atomu içerir?
CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
l l A) 7 B) 8 C) 9 D) 10 E) 11
CH3 CH3
Alkanların genel formülü CnH2n+2 dir. Yukarıdaki alkanın
karbon sayısı 7 olduğuna göre bileşiğin formülü C7H16 dır.
a. C7H14 b. C7H16
H sayıları
farklıdır.
C sayıları eşittir.
(I. Doğru) (II. Yanlış)
Soru : 12c
Her iki bileşikte C atomları arasında sadece tekli bağlar bulun-
maktadır. Bu nedenle doymuş hidrokarbonlardır. Mol kütlesi 56 olan sikloalkanın 1 molekülünde kaç
atom bulunur? (C : 12 ; H : 1)
 (III. Doğru)
Cevap: D A) 10 B) 11 C) 12 D) 14 E) 16

Soru 11a/ D Soru 11b/ C Soru 12a/ A


329 Soru 12b/ D Soru 12c/ C
İZOMERLİK
Organik bileşiklerin kapalı formüllerinin aynı, açık formüllerinin farklı olması izomeri olayı, bu özelliğe sahip bileşiklere
de izomer bileşikler denir.
İzomer bileşiklerin;
1. Kapalı formülleri
2. İçerdikleri atom türleri
3. Kütlece yüzde bileşimleri
4. Mol kütleleri Yapı izomeri olan bileşik-
aynıdır. lerin fiziksel ve kimyasal
Atomların birbirine bağlanma düzenlerinin farklı olmasından kaynaklanan izomerliğe özellikleri farklıdır.
yapı izomeriliği denir. Yapı izomerlerinin fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır.
İzomerliğin sınıflandırılması aşağıdaki tabloda verilmiştir.

İZOMERİ

YAPI İZOMERİSİ STEREOİZOMERLİK

• Zincir - Dallanma İzomerisi Geometrik İzomeri


• Zincir - Halka İzomerisi • Cis - trans İzomerisi
• Konum İzomerisi
• Fonksiyonel Grup İzomerisi
İzomerlik sınıfları organik bileşikler ünitesinde bölüm bölüm anlatılacaktır.

Alkanlarda Yapı İzomerliği


Zincir-Dallanma İzomerliği
Organik bileşiklerde ana zincirdeki dallanmış gruplardan kaynaklanan izomeri durumudur.
Düz zincirli alkan bileşiklerinde sadece zincir-dallanma izomerliği görülür.
İlk üç alkan sınıfı bileşikte (metan, etan ve propan ) izomerlik görülmez.Çünkü karbon ve hidrojen atomlarının başka
türlü bağlanma olasılığı yoktur.
H H H H H H
l l l l l l Metan, etan ve pro-
H–C–H H–C–C–H H–C–C–C–H pan bileşiklerinin yapı
l l l l l l izomerisi yoktur.
H H H H H H
Metan Etan Propan

Alkanlarda izomerlik bütan (C4H10) bileşiği ile başlar. Kapalı formülü C4H10 olan 2 farklı bileşik vardır.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3
l
n – bütan CH3 – CH – CH3
Kapalı formülü : C4H10 İzobütan (2 - metil propan)
Kapalı formülü : C4H10

Kapalı formülü C5H12 olan 3 tane organik bileşik vardır.


CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3
l
l
n – pentan CH3 – C – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
l
Kapalı formülü : C5H12 İzopentan (2 - metil bütan) CH3
Kapalı formülü : C5H12 neopentan
(2,2 - dimetil propan)
Kapalı formülü : C5H12

330
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 13 Soru : 13a


Aşağıdakilerden hangisi 2, 2 - dimetil pentan bileşiği- Aşağıdakilerden hangisi 2 - metil pentan bileşiğinin
nin izomeri değildir? yapı izomeridir?

A) 3, 3 - dimetil pentan A) CH3 – CH2 – CH – CH3


l
B) 2, 3 - dimetil pentan CH3
C) İzoheptan
D) Neoheptan B) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
l
E) 2,4 - dimetil pentan CH3
Çözüm C) CH2 – CH – CH3
2, 2 - dimetil pentan bileşiği, l l
CH2 – CH – CH3
CH3
l
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 dir. D) CH3
l l
CH3 CH3 – C – CH2 – CH3
l
Bileşiğin kapalı formülü C7H16 dır. CH3
İzomer bileşiklerin kapalı formülleri aynı, açık formülle-
E)
ri farklı olmalıdır.

A) CH3
l
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 (C7H16)
l
CH3
Soru : 13b
Kapalı formül aynı, açık formül farklı olduğu için izo-
CH3
merdir.  (A - izomer) l
I. CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
l
B) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 (C7H16) CH3
l l CH3
CH3 CH3 l
II. CH3 – C – CH3
Kapalı formül aynı, açık formül farklı olduğu için izo- l
merdir.  (B - izomer) CH3
III. CH3 – CH – CH – CH3
l l
C) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (C7H16) CH3 CH3
l
CH3 Yukarıdaki bileşiklerden hangileri izopentanın yapı izo-
meridir?
Kapalı formül aynı, açık formül farklı olduğu için izo-
merdir.  (C - izomer) A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) II ve III
D) CH3
l
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 (C7H16)
l
CH3
Neoheptan bileşiği ile 2, 2 - dimetil pentan bileşi-
ği aynı bileşiklerdir. Bu nedenle izomer olamazlar. Soru : 13c
 (D - izomer değil) Birbirinin yapı izomeri olan alkanlarla ilgili,
I. Kapalı formülleri aynıdır.
E) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 (C7H16)
l I II. Kimyasal özellikleri farklıdır.
CH3 CH3
III. Üç karbonlu olabilirler.
Kapalı formül aynı, açık formül farklı olduğu için izo-
yargılarından hangileri doğrudur?
merdir.  (E - izomer)
Cevap: D A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III

Soru 13a/ D Soru 13b/ B Soru 13c/ C


331
ALKANLARIN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ
• Apolar moleküllerdir.
• Yoğun fazda molekülleri arasında London etkileşimi bulunur.
• Su, alkol gibi polar çözücülerde çözünmezler.
• Moleküldeki karbon sayısı arttıkça kaynama noktası artar. Bu nedenle oda koşullarında ilk dört üyesi (C1 — C 4) gaz,
5-17 arasında (17 dahil) C atomu (C5 — C 17) içerenler sıvı, daha büyük moleküllü alkanlar ise katı hâlde bulunurlar.
• Aynı C sayılı alkanlarda dallanma arttıkça kaynama noktası düşer.

CH3
l Aynı C sayılı al-
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 kanlarda dallanma
n - bütan (C4H10) İzobütan (C4H10) arttıkça kaynama
noktası düşer.
Normal kaynama noktası: –0,5 °C Normal kaynama noktası : –12 °C

ALKANLARIN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ


1. Yanma Tepkimeleri:
Alkanların tamamen yanması sonucu CO2 ve H2O açığa çıkar. Bu tepkimede çok yüksek miktarda ısı açığa çıktığından
alkanlar genellikle yakıt olarak kullanılırlar.
3n+1
CnH2n + 2 + O2 → nCO2 + (n + 1)H2O
2 Alkanlar katılma tepki-
C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O mesi vermezler.

2. Yer değiştirme Tepkimeleri:


Halojenler organik kimyada
Alkanlar güneş ışığında iyot dışındaki halojenlerle yerdeğiştirme (sübstitüsyon )
X ile gösterilir.
tepkimesi verir.Karbon atomuna bağlı hidrojen atomları halojen atomları ile yer de-
ğiştirirler.
ışık Güneş ışığı
R – H + X2 → R – X + HX CH4 + CI2 → CH3CI + HCI
123 123 123
monokloro metan
alkan halojen alkil halojenür
Güneş ışığı
CH3CI + CI2 → CH2CI2 + HCI
Dikloro metan
Alkanların kullanım Alanları:
Güneş ışığı
Alkanların ana ham maddesi petrol ve kömürdür. Gü- CH2CI2 + CI2 → CHCI3 + HCI
nümüzde yaygın olarak kullanılan benzin, motorin, gaz Trikloro metan (Kloroform)
yağı, jet yakıtı gibi petrol ürünlerinin yapısında çeşitli al- Güneş ışığı
kanlar bulunur. Petrol gibi bir fosil yakıt olan doğal gaz CHCI3 + CI2 → CCI4 + HCI
da yüksek oranda CH4 içeren bir karışımdır. Karbon tetraklorür

Metil Klorür (CH3CI) Kloroform (CHCI3)


Renksiz ve zehirli bir gazdır. Silikon polimerlerin üreti- Oda koşullarında gaz halindedir. Bayıltıcı etkisinden do-
minde kullanılır. layı tıpta anestezik madde olarak kullanılır.
Dikloro Metan (CH2CI2) Karbon Tetraklorür (CCI4)
Oda koşullarında toksik özellikler gösterir. Suda az çö- Oda koşullarında sıvı haldedir. Organik maddeler için
zünür. Metal ve tekstil sanayisinde, fotoğraf filmi sentetik iyi bir çözücüdür. Kuru temizlemecilikte kullanılır. Yangın
lifler ve mürekkep üretiminde kullanılır. söndürücü özelliğe sahiptir. Fakat zehirli olduğundan
günümüzde kullanılmamaktadır.

332
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 14 Soru : 14a


1. n - pentan Alkanlarla ilgili,
2. Neopentan I. Molekülleri arasında London etkileşimi vardır.
3. İzopentan II. Karbon sayıları arttıkça kaynama noktaları artar.
Yukarıda adları verilen bileşikler ile ilgili, III. Dallanma arttıkça kaynama noktaları düşer.
I. Kapalı formülleri aynıdır. yargılarından hangileri doğrudur?
II. Kaynama noktaları 1 > 2 > 3 tür.
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve III
III. Molekülleri arasında London etkileşimi vardır.
D) II ve III E) I, II ve III
yargılarından hangileri doğrudur?

A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II


D) I ve III E) I, II ve III
Çözüm
Bileşiklerin açık formüllerini yazalım.
n - pentan → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (C5H12)

Neopentan → CH3
l
CH3 – C – CH3 (C5H12) Soru : 14b
l
CH3 CH3
I
1. CH3 – CH – CH3
İzopentan → CH3 – CH – CH2 – CH3 (C5H12)
l
CH3 2. CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Üç bileşiğin kapalı formülü aynıdır. (I. Doğru)
Yukarıda açık formülleri verilen bileşikler ile ilgili,
Alkanlar apolar moleküllerdir. Apolar moleküller arasında Lon-
don etkileşimi görülür. Molekülde dallanma arttıkça London I. Yapı izomeridirler.
etkileşimi azalır ve kaynama noktası düşer. 2. molekülde dal-
lanmış grup sayısı en fazladır. Bu nedenle 2. molekülün kay- II. Kaynama noktaları 2 > 1 dir.
nama noktası en düşüktür. 1. bileşikte dalanma olmadığı için III. Kimyasal özellikleri farklıdır.
kaynama noktası en yüksektir. Bileşiklerin kaynama noktaları
1 > 3 > 2 şeklindedir. (II ve III. Doğru) yargılarından hangileri doğrudur?
Cevap: D
A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
Örnek : 15 D) II ve III E) I, II ve III
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2 Cl2 + Cl2 → X + HCl
Yukarıda verilen bir dizi tepkime ile ilgili;
I. Güneş ışığı altında gerçekleşir.
II. Katılma tepkimeleridir.
III. X in kimyasal adı kloroformdur.
yargılarından hangileri doğrudur?
Soru : 15
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III CH4 + Cl2 → X + HCl
D) II ve III E) I, II ve III tepkimesi ile ilgili,
Çözüm
Verilen tepkimeler alkanların yer değiştirme tepkimesidir. Al- I. Yer değiştirme tepkimesidir.
kanların yer değiştirme tepkimeleri güneş ışığı altında gerçek- II. X doymuş hidrokarbondur.
leşir. (I. Doğru)
Alkanlar katılma tepkimesi vermezler. Yer değiştirme tepkime-
III. Güneş ışığı altında gerçekleşir.
si verirler. (II. Yanlış) yargılarından hangileri doğrudur?
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 ün kimyasal adı kloroformdur. (III. Doğru) A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
Cevap: C D) I ve III E) I, II ve III

Soru 14a/ E Soru 14b/ E Soru 15/ D


333
ALKENLER (OLEFİNLER)
1. Doymamış hidrokarbonlardır. Bu bileşikler, olefinler olarak da adlandırılırlar.

2. Alkenlerde, karbon (C) atomları arasında en az bir tane ikili bağ (C=C) vardır.

3. Moleküllerinde en az bir tane pi bağı bulunur


H p H
\ /
C=C
/ \
s
H H
4. Moleküllerindeki çift bağlı karbon (C) atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır. Düz Zincirli
Mono Alkenlerin
H H H H
l l l l Genel Formülü
H– C = C – C – C – H CnH2n dir.
l l
sp2 sp2 sp3 H H sp3

5. Moleküllerindeki çift bağlı karbon (C) atomlarının açıları 120°dir.

H H
\ /
C = C ) 120°
/ \
H H

6. Alkenlerin molekül yapısında ikili bağa sahip karbon atomlarının VSEPR gösterimi AX3’tür.

7. Alkenlerin açık zincir şeklinde olanlarının genel formülü CnH2n’dir.


Alkenlerin en küçük
8. Alkenlerin en basit molekülü 2 karbonludur. Tek karbonlu alken bulunmaz. üyesi 2 karbonlu
9. Alkenler de homolog seri oluşturur. etilendir.

10. Adlandırmada son ek olarak -an eki yerine -en veya –ilen eki getirilerek adlandırılır.

CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3


eten propen
etilen propilen

Alkenil Grupları
Alkenlerden 1 hidrojen çekilmesi ile elde edilen gruplara alkeniller denir.
H2C = CH2 → CH2 = CH – → CH2 = CH – CI
Eten Etenil (Vinil) Vinil klorür

3 2 1
CH2 = CH – CH3 → CH2 = CH – CH2 – → CH2 = CH – CH2 – CI
Propen 2 - propenil (Allil) Allil klorür

Alkenillerin Genel Formülü: CnH2n-1 dir.

Alkenlerin Fiziksel Özellikleri


Apolar moleküllerdir. Bu nedenle,
• Yoğun fazda molekülleri arasında London etkileşimi bulunur.
• Su, alkol gibi polar çözücülerde çözünmezler. Benzen ,eter ve kloroform gibi organik çözücülerde çözünebilirler.
• Moleküldeki karbon sayısı arttıkça kaynama noktası artar.

334
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 16 Soru : 16a


Genel formülü CnH2n olan açık zincirli bileşikler ile ilgi- C2H4 (etilen) bileşiği ile ilgili,
li aşağıdaki yargılardan hangisi doğrudur?
I. Olefinlerin en küçük üyesidir.
A) sp hibritleşmesi yapmış C atomları içerirler. II. Karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.
B) En küçük üye bir karbonludur. III. Sigma bağı sayısı 5 tir.
C) Suda iyi çözünürler. yargılarından hangileri doğrudur?
D) Parafin sınıfı bileşiklerdir.
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
E) Doymamış hidrokarbonlardır.
D) I ve III E) I, II ve III
Çözüm
Açık zincirli olup genel formülü CnH2n olan bileşikler mo-
noalkenlerdir. Monoalken bileşiklerde C atomları arasında
bir tane ikili bağ bulunur. İkili bağda bulunan C atomları
sp2 hibritleşmesi yapmıştır.
sp2 sp2
↑ ↑
R – CH = CH – R (A. Yanlış)
Alkenlerin en küçük üyesi 2 karbonlu etilendir. (B. Yanlış)
Alkenler hidrokarbon sınıfı bileşiklerdir. Hidrokarbon olduk-
ları için apolar moleküllerdir. Apolar moleküller suda çö-
zünmezler. (C. Yanlış) Soru : 16b
Alkenler olefin sınıfı bileşiklerdir. Parafinler alkanlardır. Genel formülü CnH2n olan bir bileşik ile ilgili,
 (D. Yanlış) I. Doymamış ise alkendir.
Alkenlerde C atomları arasında pi bağı bulunduğundan do-
II. Doymuş ise sikloalkandır.
layı doymamış hidrokarbonlardır. (E. Doğru)
Cevap: E III. Pi bağı varsa alkendir.

Örnek : 17 yargılarından hangileri doğrudur?

X. Sikloalkan A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II


Y. Monoalken D) I ve III E) I, II ve III
Z. Alkan
Aynı C sayılı olduğu bilinen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili,
I. Hidrojen sayıları Z > X = Y dir.
II. X ve Z doymuş hidrokarbonlardır.
III. Suda çözünmezler.
yargılarından hangileri doğrudur?

A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III
Çözüm Soru : 17
sikloalkan monoalken alkan 1. Propen
↓ ↓ ↓
X : CnH2n Y : CnH2n Z : CnH2n+2 2. Siklopropan
X ve Y nin hidrojen sayıları eşit, Z nin hidrojen sayısı ise X 3. Propan
ve Y den daha fazladır. bileşikleri ile ilgili,
Hidrojen sayıları Z > X = Y dir. (I. Doğru) I. Hidrojen sayıları 3 > 1 = 2 dir.
Sikloalkan ve alkanlar doymuş hidrokarbon, alkenler ise II. 1 ve 2 nin kapalı formülü aynıdır.
doymamış hidrokarbondur. (II. Doğru)
III. 2 ve 3 doymamış hidrokarbondur.
X, Y ve Z bileşikleri hidrokarbondur. Hidrokarbonlar apo-
yargılarından hangileri doğrudur?
lar moleküllerdir. Apolar oldukları için suda çözünmezler.
(III. Doğru) A) Yalnız II B) I ve II C) I ve III
Cevap: E D) II ve III E) I, II ve III

Soru 16a/ E Soru 16b/ E Soru 17/ B


335
ALKENLERİN ADLANDIRILMASI
1. Hidrokarbon molekülünde ikili bağ içeren en uzun karbon zinciri seçilir.
CH3 – CH2 – CH = C – CH3
l
CH3
bileşiği için karbon zinciri seçenekleri aşağıda verilmiştir.

CH3 – CH2 – CH = C – CH3 CH3 – CH2 – CH = C – CH3


l l
CH3 CH3

3 karbonlu zincir (Yanlış seçim) İkili bağı içeren 4 karbonlu zincir (Doğru seçim)

2. İkili bağın yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandırma yapılır.


1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH = C – CH3 CH3 – CH2 – CH2 = C – CH3
l l
CH3 CH3
Sıralamada ana zincirdeki çift bağın numarası Sıralamada ana zincirdeki çift bağın numarası 2. karbona
3. karbona denk gelmektedir. (Yanlış seçim) denk gelmektedir. Buradaki numaralar daha küçük oldu-
ğundan bu sıralama seçilmelidir. (Doğru seçim)

3. Önce yan dalın bağlı olduğu C atomunun numarası belirtilir, sonra araya ” - ” eklenip yan dalın adı yazılır. Daha
sonra da çift bağın küçük olan numarası yazılarak en uzun C zincirine karşılık gelen alkenin adı yazılır.

2 - metil 2 - penten
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH = C – CH3 Dallanmış Dallanmış İkili bağın En uzun 5 karbonlu
l grupların grubun adı küçük olan alkenin adı
CH3
numaraları numarası

4. Ana zincire birden fazla yan dal bağlı ise, bu yan dalların bağlı olduğu C ların numarası ayrı ayrı belirtilir ve yan dal
sayısı da di, tri, tetra, penta gibi latince sayılarla adlandırılır.
2,3 - di metil 2 - penten
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – C = C – CH3 Dallanmış Dallanmış Dallanmış İkili bağın En uzun 5
l l grupların grup grup adı küçük olan karbonlu
CH3 CH3 numaraları sayısı numarası alkenin adı

5. Ana zincirde birden fazla ikili bağ var ise, bu ikili bağdaki C ların küçük olan numarası ayrı ayrı belirtilir ve sayısı da
di, tri, tetra, penta gibi latince sayılarla adlandırılarak alken isminde en eki öncesinde yazılır.

2 - metil 1,3 - penta dien


1 2 3 4 5
CH2 = C – CH = CH – CH3 Dallanmış Dallanmış İkili bağların En uzun 5 İkili bağ sayısı
l grupların grup adı küçük olan karbonlu latince adı
CH3
numaraları numarası alkenin adı + en eki

NOT: Hidrokarbonlarda moleküldeki her pi(p) bağı hidrojen sayısını 2 azaltır.

Monoalken Alkadien Alkatrien


1 tane p bağı içerir. 2 tane p bağı içerir. 3 tane p bağı içerir.
CnH2n CnH2n – 2 CnH2n – 4

CH3 – CH = CH – CH3 CH3 = CH – CH = CH2 CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2


(C4H8) (C4H6) (C6H8)

336
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 18 Soru : 18a


CH3 – CH – CH = CH – CH – CH3 Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin IUPAC adı yanlış
I I verilmiştir?
CH3 Br
bileşiğinin sistematik adı (IUPAC) aşağıdakilerden han- A) CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 2 - hekzen
gisidir?
B) CH3 – CH – CH2 – CH2 = CH2 – CH3 5 - metil
A) 2 - metil 5 - bromo 3 - hekzen I 2 - hekzen
CH3
B) 2 - metil 5 - bromo 3 - hepten
C) 2 - bromo 5 - metil 3 - hekzen C) CH3 – CH2 – CH = CH – CH – CH3 2 - metil
I 3 - hekzen
D) 2 - bromo 5 - metil 3 - hepten CH3
E) 2 -bromo 5 - metil 4 - hekzen
D) CH3 – CH2 – C = CH – CH – CH3 4 - kloro
I I 2 - metil
Çözüm Cl CH3 3 - hekzen
Alkenleri adlandırmada aşağıdaki basamaklar izlenir.
– Çift bağ taşıyan en uzun zincir tespit edilir. E) CH3 – CH – CH = CH – CH – CH3 5 - kloro
I I 2 - metil
– Çift bağın yakın olduğu uçtan numara verilir. CI CH3 3 - hekzen
– Çift bağ her iki taraftan eşit uzunlukta ise dallanmanın
yakın olduğu uçtan numara verilir.
– Dallanma her iki taraftan eşit uzaklıkta ise dallanmış
grupların alfabetik sıradaki önceliğine bakılır.
Soruda verilen bileşikte çift bağ her iki taraftan 3. karbon
Soru : 18b
atomuna denk gelmektedir. Bu durumda dallanmış gruplara
CH3 – CH2 – CH2 – C = CH – CH3
bakılır. Dallanmış gruplar her iki taraftan 2. karbon atomuna |
denk gelmektedir. O halde numaralandırmayı nereden ya- CH3
pacağımıza dallanmış grupların alfabetik önceliğine baka- Açık formülü yukarıda verilen bileşik ile ilgili,
rak karar veririz. Dallanmış gruplar metil (–CH3) ve brom(Br)
I. Doymamıştır.
dur. B harfi (bromdaki) alfabede m harfinden (metildeki) da-
ha önce geldiğinden numaralandırma sağ taraftan yapılır. II. CnH2n genel formülüne uyar.

6 5 4 3 2 1 III. IUPAC adı, 4 - metil 4 - hekzendir.


CH3 – CH – CH = CH – CH – CH3 yargılarından hangileri doğrudur?
I I
CH3 Br A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
2 - bromo 5 - metil 3 - hekzen
D) I ve III E) II ve III
Cevap: C

Örnek : 19
2, 3-dimetil 2-hekzen bileşiğindeki sigma bağı sayı-
sı kaçtır?
Soru : 19a
A) 20 B) 21 C) 22 D) 23 E) 24 3 - metil 2 - penten bileşiğinin sigma bağı sayısı kaçtır?

Çözüm A) 18 B) 17 C) 16 D) 15 E) 14
Ana zinciri → Hekzen → 6 karbon
Dallanmış gruplar → 2 adet metil → 2 karbon
Bileşik 8 karbonludur. Bileşik alken olduğu için genel formü-
lü CnH2n dir.
Dolayısıyla bileşiğin formülü C8H16 dır.
Açık zincirli bileşiklerde sigma bağı sayısı, Soru : 19b
3 - metil 1 - büten bileşiğinin kapalı formülü aşağıda-
Sigma bağı sayısı = Atom sayısı – 1 dir.
kilerden hangisidir?
Sigma bağı sayısı = 24 – 1
A) C4H6 B) C4H8 C) C5H8
= 23 tür.
Cevap: D D) C5H10 E) C5H12

Soru 18a/ E Soru 18b/ C Soru 19a/ B Soru 19b/ D


337
SİKLOALKENLER
– Halkalı yapıdaki alkenlere sikloalken denir.
Sikloalkenlerin
– Molekül yapısında bir tane halka ve en az bir tane de ikili bağ içerirler.
genel formülü
– Sikloalkenlerin genel formülü CnH2n– 2 dir.
CnH2n – 2 dir.
– En basit üyesi 3 karbonludur.
– En az iki tane sp2 hibritleşmesi yapan C atomu bulunur. Sikloalkenlerin
– Doymamış hidrokarbonlardır. en küçük üyesi
3 karbonludur.
Kapalı Formül Yarı Açık Formül Zincir Formül Adı
CH
C3H4 Siklopropen
HC CH2
HC CH2
C4H6 Siklobüten
HC CH2
CH2
C5H8 HC CH2 Siklopenten
HC CH2

Sikloalkenlerin Adlandırılması
– Halkayı oluşturan karbon sayısına göre alken adlandırılırken siklo ön eki getirilerek adlandırılır.
– Halka içindeki çift bağda yer alan karbon atomları 1 ve 2 şeklinde numaralandırılır.
– Dallanmış gruplar çift bağa en yakın olacak şekilde adlandırılır.

3 4 5

2 4 5 3 1 4
5
CH3 1 CH3 1 2 CH3 2 3 CH3
(Yanlış numaralandırma) 3 - metil siklopenten
(Doğru numaralandırma)

CH3 CH3 CH3 CH3


4 4 5
3 5 5 3 6 4
6 3
CH3 2 CH3 6
2
CH3 1 CH3
1 1 2
(Yanlış numaralandırma) 3,5 – dimetil siklohekzen
(Doğru numaralandırma)

4 3 6
5 2 4 1 5
CH3 3 CH3 CH3 CH3
6 1 2
2 5 4
1 6 3

(Yanlış numaralandırma) 5 – metil 1,3 - siklohekzadien


(Doğru numaralandırma)

338
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 20 Soru : 20a


CH3 Yandaki bileşikle ilgili, Sikloalkenler ile ilgili,
I. IUPAC adı 5 - etil 3 - metil siklohek- I. Genel formülleri CnH2n–2 dir.
zendir. II. Doymamış hidrokarbonlardır.
C2H5 II. Kapalı formülü C9H16 dır. III. En küçük üyesi 3 karbonludur.
III. Doymamış hidrokarbondur. yargılarından hangileri doğrudur?
IV. Karbon sayısı sikloalkenlerin en kü-
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
çük üyesinden 5 fazladır.
yargılarından hangileri doğrudur? D) I ve III E) I, II ve III

A) Yalnız I B) I ve II C) II ve III
D) I, II ve IV E) I, II ve III
Çözüm
Halkalı yapılı sikloalkenler adlandırılırken halkadaki ikili ba- Soru : 20b
ğa 1 ve 2 numaraları verildikten sonra dallanmış grup en Bileşik Adlandırma
______ __________________
yakın olacak şekilde numaralandırma yapılır.
I. CH3 2 - metil siklopenten
CH3 5 - etil 3 - metil
3

2 4 siklohekzendir. (I. Doğru) II. CH3 5 - etil 4 - metil
siklohekzen
1 5 C2H5
C2H5
6 III. 1 - metil
1, 3 - siklohekzadien
CH3
5______
- etil 3_______
- metil siklohekzen
__________
↓ Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri doğ-
Dallanmış gruplar Ana zincir ru adlandırılmıştır?

A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II


Ana zincir → 6 karbon (siklohekzen)
D) I ve III E) I, II ve III
Dallanmış → 2 karbon (etil)
gruplar → 1 karbon (metil)

Toplam → 9 karbon
Sikloalkenlerin genel formülü CnH2n–2 dir.
Soru : 20c
Bileşiğin C sayısı 9 olduğundan formülü C9H16 dır.
Yandaki bileşikle ilgili,
(II. Doğru) CH3
I. K
 apalı formülü C6H10 dur.
Bileşik pi bağı içerdiğinden dolayı doymamış hidrokarbon- II. 2 tane pi bağı içerir.
dur. (III. Doğru) III. Doymamış hidrokarbondur.
yargılarından hangileri doğrudur?
Sikloalkenlerin en küçük üyesi 3 karbonlu siklopropendir.
→ Siklopropen (C3H4) A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve II

Sorudaki bileşiğin karbon sayısı siklopropenden 6 fazladır. D) I ve III E) II ve III


 (IV. Yanlış)
Cevap: E

Soru : 20d
Sikloalkenlerin en küçük üyesinin 1 molekülünde kaç
tane atom bulunur?

A) 5 B) 6 C) 7 D) 8 E) 9

Soru 20a/ E Soru 20b/ B Soru 20c/ D Soru 20d/ C


339
ALKENLERDE İZOMERLİK
1. Alkenlerde Yapı İzomerliği:
– Aynı sayılı monoalkenler ile sikloalkanlar birbirinin izo- – Aynı karbon sayılı alkadienler ile sikloalkenler birbiri-
meridir. nin izomeridir.

CH3 – CH = CH2 CH2 = CH – CH = CH2

propen 1, 3 – bütadien
(C3H6) siklopropan
(C4H6)
(C3H6) siklobüten
(C4H6)
Konum İzomerliği

Alkenlerde çift bağın yerinin değişmesi sonucunda ko- İzomer


num izomerliği meydana gelir. Sikloalkan ←→ Monoalken
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 (CnH2n) (CnH2n)
Sikloalken ←→ Alkadien
1 - büten 2 - büten
(C4H8) (C4H8) (CnH2n–2) (CnH2n–2)

2. Alkenlerde Geometrik (Cis - Trans) İzomerliği:


Alkanlar karbon atomları arasında tekli bağ içerdiklerinden tekli bağ etrafında dönme hareketi yapabilirler. Fakat alken-
ler ikili bağdan dolayı dönme hareketi yapamaz. Bu durum geometrik izomerliğe yol açar.
Cis-trans izomeri olan bir bileşikte ikili bağ içeren karbona bağlı atom ya da gruplar, ikili bağ ekseninin aynı tarafında ise
cis, farklı tarafında ise trans izomer olarak adlandırılır.

a a a a a b a b

C=C C=C C=C C=C

b b b d b a d a

cis cis trans trans

CH3 CH3 H CH3


C=C C=C
H H H3C H
cis - 2 - büten trans - 2 - büten

– İkili bağ yapan karbon atomlarına aynı grup ya da atomlar bağlı ise cis - trans izomeri yoktur.

a b a a a a
C=C C=C C=C
a b a b a a
cis - trans yok cis - trans yok cis - trans yok

– Cis izomerler polar, trans izomerler apolar yapılıdır.


Bu nedenle cis izomerlerin kaynama noktası trans izomerlerden yüksektir.

CH3 CH3 H CH3


Cis izomerler polar,
C=C C=C trans izomerler
H H H3C H apolardır.
cis - 2 - büten trans - 2 - büten
Kaynama Noktası : 3,78°C Kaynama Noktası : 0,98°C

340
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 21 Soru : 21a


I. 1 - büten ↔ 2 - büten I.
II. Siklobüten ↔ 1, 3 - bütadien
III. 2 - büten ↔ Siklobütan II. CH3
IV. Cis-2-büten ↔ Trans-2-büten I
CH3 – CH2 – C = CH2
Yukarıdaki bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin ya-
pı izomeridir? III. CH2 = CH – CH = CH – CH3

A) Yalnız III B) I ve III C) II ve III Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri


D) I, II ve III E) I, II, III ve IV 2 - penten bileşiğinin yapı izomerdir?

Çözüm A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II


Kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı olan bileşikler   D) I ve III   E) I, II ve III
birbirinin yapı izomeridir.

I. CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3

1 - büten (C4H8) 2 - büten (C4H8)


(I. izomer)
Soru : 21b
I. Cl Cl Cl CH3
II. CH2 = CH – CH = CH2
C C C C
siklobüten (C4H6) 1, 3 - bütadien (C4H6)
H3C H H Cl

Aynı karbon sayılı sikloalkenler ve alkadienler birbiri- II. Cl CH3 Cl CI


nin izomeridir. (II. izomer)
H C C H H C C H
H3C CI H3C CH3
III. CH3 – CH = CH – CH3
III. H CH3 H3C H
2 - büten (C4H8) siklobütan (C4H8) C C C C
H CH3 H3C H
Aynı C sayılı monoalkenler ve sikloalkanlar birbirinin Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin
izomeridir. (III. izomer) cis - trans izomeridir?

A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II

IV. Cis Trans D) I ve III E) I, II ve III


CH3 CH3 H CH3
C=C C=C

H H H3C H
cis - 2 - büten trans - 2 - büten
(C4H8) (C4H8)

Cis-2-büten ve trans-2-büten yapı izomeri değildir. Soru : 21c


Cis-trans izomerliği gösterirler.  I. Propen
(IV. Yapı izomeri değil) II. 1 - büten
Cevap: D III. 2 - büten
Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri cis-trans izo-
merliği gösterir?

A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III


D) II ve III E) I, II ve III

Soru 21a/ C Soru 21b/ A Soru 21c/ B


341
ALKENLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ
1. Yanma Tepkimeleri
Alkenlerin tamamen yanması sonucu CO2 ve H2O açığa çıkar.
3n
CnH2n + O → nCO2 + nH2O Monoalkenler yandığında
2 2
eşit sayıda CO2 ve H2O
C4H8 + 6 O2 → 4CO2 + 4H2O oluşur.

2. Katılma Tepkimeleri
İkili ve üçlü bağlardaki zayıf pi (π) bağlarının kopması sonucunda moleküle başka bir atom veya atom grubunun katılma-
sı tepkimeleridir. Alken, alkin, aldehit, keton gibi zayıf pi (π) bağına sahip moleküller katılma tepkimesi verirler.
Yapısında 1 tane pi bağı içeren alkenlerin 1molü 1 mol madde ile katılma tepkimesi verir.

a) Alkenlere Hidrojen (H2) Katılması:


Yüksek basınçta, katalizör eşliğinde alkenlere H2 katılırsa alken, alkana dönüşür. Her pi (p) bağı 1 mol madde
R – CH = CH2 + H2 → R – CH2 – CH3 ile katılma tepkimesi verir.

Katılma tepkimesi sonucunda ikili bağdaki karbon atomlarına birer hidrojen atomu Monoalken + H2 → Alkan
bağlanmış olur. Alkadien + 2H2 → Alkan
CH2 = CH – CH3 + H2 P CH3 – CH2 – CH3 Alkatrien + 3H2 → Alkan
b) Alkenlere Halojen (X2) Katılması:
Alkenlere halojen (Cl2, Br2) katılması sonucunda komşu (visinal) alkil dihalojenür bileşikleri oluşur.
CH2 = CH – CH3 + X2 P CH2 – CH – CH3
l l
X X
Bromlu su kızıl koyu kahverenkli bir sıvıdır. Katılma tepkimesi ile bromlu suyun rengi kaybolur. Bromlu su alken ve alkin-
lerin ayıracıdır.
CH2 = CH – CH3 + Br2 P CH2 – CH – CH3 Alkenler bromlu suyun
Renksiz l l
Kızıl koyu Br Br rengini giderirler.
kahverengi Renksiz

c) Alkenlere Hidrohalojenür (HX) Katılması:


Simetrik alkenlere HX eklenmesi sonucunda çift bağ karbonlarından birine hidrojen diğerine ise halojen eklenir.
CH2 = CH2 + HX → H – CH2 – CH2 – X

Markovnikov Kuralı:
Simetrik olmayan alkenlere HX formundaki molekül katılırken Markovnikov kuralı gereği, H atomu, çift bağa bağlı karbon
atomlarından hidrojeni çok olana, X grubu ise hidrojeni az olana bağlanır.

CH2 = CH – CH3 + HBr P CH2 – CH – CH3 Katılma çift bağdaki karbon


l l
atomları üzerinde olur.
H Br
Hidrojen sayısı Hidrojen sayısı
fazla karbon az karbon
atomu atomu

d) Alkenlere Su (H2O) Katılması:


Alkenlere su katılması ile alkol oluşur. Katılma tepkimesi Markovnikov Kuralına göre gerçekleşir.
CH2 = CH – CH3 + H2O P CH2 – CH – CH3
l l
Alken (OH – H) H OH
Alkol
H2C = CH2 + H2O P CH3 – CH2 – OH
Alkenlere su katıldığında
Etilen Etil alkol
alkol oluşur.

342
3. Alkenlerin Polimerleşme Tepkimeleri:
Alkenler, molekül yapılarında bağı içerdiklerinden polimerleşme tepkimesi verirler.

H H H H
n C=C n C–C (PE)
H H H H
Etilen Polietilen

H H H H
n C=C n C–C (PVC)
H Cl H CI
Vinil klorür Polivinil klorür

F F F F
n C=C n C–C (PTFE)
F F F F
Tetraflor etilen Politetraflor etilen
(Teflon)

Polimer Kimyasında Alkenlerin Önemi:


Polimer bileşiklerin oluşturulmasında polimerleşme tepkimesi verebilen alkenler etkin rol oynar. Bu şekilde üretilen mal-
zemelerin kullanım alanları oldukça geniştir. Alkenlerin polimerleşmesi sonucu oluşan maddeler ve kullanım alanları aşa-
ğıda verilmiştir.

1. Polietilen, boru sistemlerinde ve oyuncaklarda kullanılır.

2. Polivinil klorür, pencere doğramalarında, yer döşemelerinde ve tesisat borularında kullanılır.

3. Politetrafloro eten (teflon),mutfak malzemelerinin kaplanmasında ve bazı makine parçalarında kullanılır.

4. Politetrakloroeten, yüksek temizleme gücü ve çözücü etkisine sahiptir. Bu nedenle özellikle kuru temizlemecilikte
ve sanayide metallerin temizlenmesinde kullanılmaktadır.

5. Poliizobütilen, yapıştırıcı ve koruyucu özeliğinden dolayı yapışkanlı bantlarda ve etiketlerde kullanılır.

6. Poliizopren polimeri otomobil, traktör, bisiklet lastikleri, eldiven ve yer döşemelerinde kullanılabilmektedir.

Alkenlerin Kullanım Alanları:


Alkenler doymamış bileşik olduklarından kimyasal etkinlikleri fazladır. Bu nedenle alkenlerin tep-
kimeleri sonucunda pek çok madde elde edilebilmektedir.

• Alkenlerin suyla verdiği katılma tepkimelerinin sonucunda alkol elde edilmektedir. Bu alkol-
lerin kullanım alanı oldukça fazladır.

• Alkenlerin hidrojen ile katılma tepkimesi verme özelliğine bağlı olarak yüksek karbon sayılı
Alkol
doymamış yapıdaki sıvı yağlara hidrojen katılması sonucunda margarinler elde edilir.

• Alkenler kuru temizlemecilikte de başlıca kullanılan maddelerden biridir.


Bu alanda iyi bir yağ ve kir çözücü olan trikloro eten ve yüksek temizleme
gücüne sahip olan perkloro eten gibi alkenler kullanılmaktadır.

• Tarladan olgunlaşmadan toplanan yeşil meyvelerin olgunlaşmalarını sağla-


mak için etilen kullanılır.
Margarin

343
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 22 Soru : 22a


1. CH2 = CH2 + H2 → X CH2 = CH2 + Br2 → CH2 – CH2
I I
2. CH2 = CH2 + Br2 → Y Br Br
Yukarıda gerçekleşen tepkimeler ve oluşan ürünler- tepkimesi için,
le ilgili,
I. Katılma tepkimesidir.
I. X ve Y doymuş hidrokarbondur.
II. Sigma bağı sayısı artar.
II. Katılma tepkimeleridir.
III. Oluşan ürün doymuş hidrokarbondur.
III. Sigma bağı sayısı artar.
yargılarından hangileri doğrudur?
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III
D) II ve III E) I, II ve III
Çözüm
X → CH3 – CH3 Y → CH2 – CH2
I I
Br Br Soru : 22b
Sadece C ve H atomu C ve H dışında Br atomu Etilen bileşiği,
içerdiği için hidrokarbon, içerdiği için hidrokarbon
tekli bağ içerdiği için de değildir. I. H2
doymuştur. (I. Yanlış) II. Cl2
İki tepkimede de pi bağları koptuğu için katılma tepkimesidir. III. HCl
 (II. Doğru)
Tepkimelerde pi bağları kopup, yerlerine sigma bağı oluşmuş- moleküllerinden hangileri ile katılma tepkimesi vere-
tur. Yani sigma bağı sayısı artar.  (III. Doğru) bilir?
Cevap: D
A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
D) II ve III   E) I, II ve III
Örnek : 22
CH3 – CH = CH2 + HCI → X
CH2 = CH2 + H2O → Y
Soru : 23a
Yukarıda gerçekleşen tepkime ve ürünler ile ilgili,
I. CH3 – CH = CH2
I. Markovnikov kuralına göre, oluşan X bileşiği 2-kloro
propandır. II. CH3 – CH2 – CH3

II. Y alkoldür. III. CH3 – C º C – CH3

III. Katılma tepkimeleridir. Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin H2O ile tepkime-


sinden alkol oluşur?
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve II E) I ve III
D) I ve III E) I, II ve III
Çözüm
Çift bağda H sayısı çok olan C ato-
Markovnikov
H muna bağlanır.
kuralına →
göre, CI Çift bağda H sayısı az olan C ato- Soru : 23b
muna bağlanır. I. CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH2 + H CI CH3 – CH – CH3 II.
I
CI
(2-kloro propan) III. CH3 – CH = CH – CH3
(I. Doğru) Yukarıdaki bileşiklerden hangileri HBr ile katılma tep-
Y etil alkoldür. kimesi vermez?
Alkenlere su katılırsa alkol oluşur. (II. Doğru)
Her iki tepkime de katılma tepkimesidir. (III. Doğru) A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
Cevap: E D) I ve III E) I, II ve III

Soru 22a/ C Soru 22b/ E Soru 23a/ A Soru 23b/ C


344
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 24 Soru : 24a


Açık zincirli bir X bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor. Monoalken olduğu bilinen X bileşiğinin 2 molü yeterince
– 0,1 molü yandığında 0,5 mol CO2 gazı oluşuyor. oksijenle yakıldığında 12 mol CO2 oluşuyor.

– 0,1 molünü tam doyurmak için 0,1 mol H2 gazı kulla- Buna göre, X bileşiğinin kapalı formülü aşağıdakiler-
nılıyor. den hangisidir?

Buna göre, X bileşiğinin kapalı formülü aşağıdakiler- A) C5H10 B) C6H10 C) C6H12


den hangisidir?
D)C6H14 E) C12H24
A) C4H8 B) C5H8 C) C5H10
D) C5H12  E) C6H12
Çözüm
0,1 molü yandığında 0,5 mol CO2 oluşuyorsa
1 molü yandığında x mol CO2 oluşur.

x = 5 mol CO2
Yandığında 5 mol CO2 oluştuğuna göre bileşikte 5 mol
C atomu bulunur.
Soru : 24b
0,1 molünü doyurmak için 0,1 mol H2 gerekiyorsa
X bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor.
1 molünü doyurmak için x mol H2 gerekir.
– 1 molü yakıldığında 4 mol CO2 oluşuyor
x = 1 mol H2 – 1 molünü tam doyurmak için 1 mol H2 gazı kullanılıyor.
1 molünü doyurmak için 1 mol H2 kullanılıyorsa bileşik
Buna göre, X bileşiği aşağıdakilerden hangisi olabilir?
monoalkendir. Monoalkenlerin genel formülü CnH2n dir.
Bileşiğin C sayısı 5 olduğuna göre H sayısı 10 olmalıdır. Bi- A) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
leşiğin kapalı formülü C5H10 dur. B) CH3 – CH = CH2
Cevap: C
C) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
D)

E) CH3 – CH2 – CH = CH2


Örnek : 25
H CI
H CI
n C C → C C
H H n
H H
X Y
Yukarıdaki tepkime ve tepkimede yer alan X ve Y mad-
deleri ile ilgili,
Soru : 25
I. Polimerleşme tepkimesidir.
H H H
II. X vinil klorür, Y polivinil klorürdür. H
n C C → C C
III. X polimer, Y monomerdir.
H H n
yargılarından hangileri doğrudur? H H
X Y
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
Yukarıdaki tepkime ve tepkimede yer alan X ve Y mad-
D) I ve III E) I, II ve III deleri ile ilgili,
Çözüm I. Polimerleşme tepkimesidir.
Yukarıdaki tepkimede X molekülündeki pi bağları açılarak II. X alkenlerin en küçük üyesidir.
birçok X molekülü birbirine bağlanır ve Y bileşiği oluşur.
III. Y polietilendir.
Bu tepkime polimerleşme tepkimesidir. (I. Doğru)
yargılarından hangileri doğrudur?
X → Vinil klorür Y → Polivinil klorürdür. (II. Doğru)
X → monomer, Y ise polimerdir.  (III. Yanlış) A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
Cevap: C D) I ve III E) I, II ve III

Soru 24a/ C Soru 24b/ E Soru 25/ E


345
ALKİNLER (Asetilenler)
1. Doymamış hidrokarbonlardır. Bu bileşikler, asetilenler olarak da adlandırılabilirler.
2. Alkinlerde, karbon (C) atomları arasında en az bir tane üçlü bağ (C º C) vardır. Düz Zincirli Alkinlerin
3. Moleküllerinde en az iki tane pi bağı bulunur Genel Formülü
4. Moleküllerindeki üçlü bağlı karbon (C) atomları sp hibritleşmesi yapmıştır. CnH2n – 2 dir.
5. Moleküllerindeki üçlü bağlı karbon (C) atomlarının bağ açıları 180°dir.
s – bağı p– bağı

H–CºC–H
180° p– bağı

6. Alkinlerin molekül yapısında üçlü bağa sahip karbon atomlarının VSEPR’e göre gösterimi AX2’dir.
7. Alkinlerin açık zincir şeklinde olanlarının genel formülü CnH2n-2’dir.
8. Alkinlerin en basit molekülü 2 karbonludur. Tek karbonlu alkin bulunmaz.
En küçük alkin
9. Adlandırmada son ek olarak -an eki yerine -in eki getirilerek adlandırılır. 2 karbonludur.
H–CºC–H CH3 – C º CH
Etin (Asetilen) Propin
10. Üçlü bağın bulunduğu C atomunda H varsa uç alkin, yoksa iç alkindir.
üçlü bağda H yok.
R – C º C – H → uç alkin 567
R–CºC–R
üçlü bağda H var. iç alkin

Alkinlerin Adlandırılması:
1. Hidrokarbon molekülünde üçlü bağ içeren en uzun karbon zinciri seçilir.
CH3 – C º C – CH – CH – CH3
l l
CH3 CH3
bileşiği için karbon zinciri seçenekleri aşağıda verilmiştir.
CH3 – C º C – CH – CH – CH3 CH3 – C º C – CH – CH – CH3
l l l l
CH3 CH3 CH3 CH3
5 karbonlu zincir 6 karbonlu zincir
üçlü bağın yakın olduğu uçtan başlanarak uzun zincirdeki karbon atomları numaralandırılır. Bu şekilde üçlü
bağa bağlı karbon atomları mümkün olan en küçük sayıları alır.
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
CH3 – C º C – CH – CH – CH3 CH3 – C º C – CH – CH – CH3
l l l l
CH3 CH3 CH3 CH3
Ana zincirdeki üçlü bağlı karbonların Ana zincirdeki üçlü bağlı karbonların numarası 2 ve 3 dür. Buradaki numara-
numarası 4 ve 5’dir. (Yanlış seçim) lar daha küçük olduğundan bu numaralandırma seçilmelidir. (Doğru seçim.)

2. Önce yan dalın bağlı olduğu C atomunun numarası belirtilir, sonra araya ” - ” eklenip yan dalın adı yazılır. Daha
sonra da üçlü bağın küçük olan numarası yazılarak en uzun karbon (C ) zincirine karşılık gelen alkinin adı yazılır.
1 2 3 4 5 6
4,5 - di metil 2 - hekzin
CH3 – C º C – CH – CH – CH3
l l Dallanmış Dallanmış Dallanmış Üçlü bağın küçük En uzun
CH3 CH3 grupların grup grup adı olan numarası 6 karbonlu
numaraları sayısı alkinin adı

3. Molekülde birden fazla üçlü bağ varsa her bir üçlü bağın yeri ayrı ayrı belirtilir. İki tane üçlü bağ varsa alkinin adı-
nın sonuna diin, üç tane üçlü bağ varsa triin ekleri getirilir.
CH3 – C º C – C º CH CH3
5 4 3 2 1 I
1,3 – pentadiin CH3 – C º C – CH – C º C – C º CH
8 7 6 5 4 3 2 1
5 – metil 1,3,6 – oktatriin

346
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 26 Soru : 26a


Alkinler ile ilgili aşağıdakilerden hangisi doğrudur? CH3 – CH2 – C º C – CH3
bileşiği ile ilgili,
A) Genel formülleri CnH2n dir.
I. Kapalı formülü C5H8 dir.
B) En az 2 tane sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu
bulunur. II. Doymamış hidrokarbondur.

C) Doymuş hidrokarbonlardır. III. İç alkindir.

D) En küçük üye 3 karbonludur. yargılarından hangileri doğrudur?

E) Propin bileşiği uç alkindir. A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II


Çözüm D) I ve III E) I, II ve III
Alkinlerin genel formülü CnH2n – 2 dir. (A. Yanlış)
Karbon atomları arasında en az bir tane üçlü bağ (C ≡ C) bu-
lunur. Üçlü bağda bulunan C atomları sp hibritleşmesi yapar.
R–C≡C–R
↓ ↓
sp sp (B. Yanlış)
Alkinlerde pi bağı bulunduğundan doymamış hidrokarbonlar-
dır. (C. Yanlış)
Alkinlerin en küçük üyesi iki karbonlu asetilen (etin)’dir. Soru : 26b
(H – C ≡ C – H) (D. Yanlış)
3- metil 1- pentin
Uç alkin, üçlü bağın bulunduğu C atomunda H bulunduran
alkinlerdir. bileşiği ile ilgili,
CH3 – C ≡ C – H → uç alkin (E. Doğru) I. İki tane pi bağı bulunur.
(propin) Cevap: E II. Karbon atomu sayısı 6’dır.
Örnek : 27 III. Uç alkindir.
Br CH3
I I yargılarından hangileri doğrudur?
CH3 – CH – C º C – CH – CH3
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
bileşiğinin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?
D) I ve III E) I, II ve III
A) 2 - metil 5 - bromo 3 - hekzin
B) 2 - metil 5 - bromo 2 - hekzin
C) 2 - bromo 5 - metil 1 - hekzin
D) 2 - bromo 5 - metil 3 - hekzin
E) 2 - bromo 5 - metil 3 - heptin
Çözüm
Soru : 27
Alkinleri adlandırmada aşağıdaki kurallar uygulanır. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin adı yanlış verilmiştir?
– Üçlü bağın bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir.
Bileşik
_______________________ Adı
_____________
– Üçlü bağın yakın olduğu uçtan numara verilir.
– Üçlü bağ her iki taraftan eşit uzaklıkta ise dallanmanın ya- A) CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 2 - pentin
kın olduğu uçtan numaralandırma yapılır.
B) CH3 – C ≡ C – CH – CH3 4 - metil
– Eğer dallanmış gruplar da her iki tarafa eşit uzaklıkta ise I 2 - pentin
dallanmış grupların alfebetik sıraya göre önce gelen gru- CH3
bun yakın olduğu uçtan numaralandırma yapılır.
Soruda verilen bileşikte üçlü bağ her iki taraftan 3. karbon ato- CH3
I
muna denk gelmektedir. Bu durumda dallanmış gruplara ba- C) CH3 – CH – C ≡ C – C – CH3 2, 2, 5 - trimetil
kılır. Dallanmış gruplar her iki taraftan da 2. karbon atomuna I I 3 - hekzin
denk gelmektedir. Dallanmış gruplar da eşitse alfabetik sıra- CH3 CH3
ya öncelik verilecektir. Dallanmış gruplarda bromdaki b har-
fi alfabeye göre metildeki m harfinden önce gelmektedir. Nu- D) CH3 – CH – CH2 – C ≡ C – CH – CH3 2 - bromo
maralandırma Br nin yakın olduğu uçtan yapılır. I I 6 - metil
1 2 3 4 5 6 Br CH3 4 - heptin
CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH3
I I E) CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH3 2-hidroksi
Br CH3
| | 5 - metil
2 - bromo 5 - metil 3 - hekzin
Cevap: D CH3 OH 3 - hekzin

Soru 1/ E E Soru
26a/ Soru D
2/ 26b/ E Soru 27/ D
347
Alkinlerde Özel Adlandırma
1. Alkinler asetilen (HC º CH) molekülüne göre de adlandırılabilir. Özel adlandırmada asetilene bağlı olan alkil grup-
larının adları alfabetik sıra ile söylenerek sonuna asetilen kelimesi eklenip bileşik adlandırılır.

metil etil etil etil izopropil etil


CH3 – C º C – C2H5 C2H5 – C º C – C2H5 CH3 – CH – C º C – C2H5
ı asetilen
asetilen asetilen CH3
Etil metil asetilen Dietil asetilen
Etil izopropil asetilen

Alkinlerde Yapı İzomerliği


• Aynı sayıda karbon atomu taşıyan alkinler , alkadienler ve sikloalkenler birbirlerinin yapı izomeridirler.
Alkin (CnH2n - 2) Alkadien (CnH2n - 2) Sikloalken (CnH2n - 2)

Örnek:
Kapalı formülü C4H6 olan bileşiklerin formüllerini yazalım. CH = CH
l l
CH3 – C º C – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 CH2 – CH2

2 - bütin 1,3 - bütadien Siklobüten


C4H6 C4H6 C4H6
Alkin Alkadien Sikloalken

• Alkinlerde üçlü bağın konumunun farklı olmasından kaynaklanan konum izomerisi de görülmektedir.

CH3 – CH2 – C º CH CH3 – C º C – CH3

1 - bütin 2 - bütin
C4H6 C4H6

Alkinlerin Genel Özellikleri


• Apolar moleküllerdir.
• Yoğun fazda molekülleri arasında London etkileşimi bulunur.
• Su, alkol gibi polar çözücülerde çözünmezler. Benzen ,eter ve kloroform gibi organik çözücülerde çözünebilirler.
• Moleküldeki karbon sayısı arttıkça kaynama noktası artar.
• Asetilen endüstride yaygın olarak aşağıdaki basamaklara göre üretilir.

CaCO3(k) → CaO(k) + CO2(g)


Kireç taşı Sönmemiş
kireç

CaO(k) + 3C(k) → CaC2(k) + CO(g)


Sönmemiş Kok Karpit
kireç kömürü

CaC2 (k) + 2H2O(s) → CH º CH(g) + Ca(OH)2(suda)


Karpit Su Asetilen

348
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 28 Soru : 28a


X,Y ve Z bileşikleri için aşağıdaki bilgiler veriliyor. I. CH3 – CH2 – C ≡ CH
X : Hidrojen sayısı 8 olan monoalkindir. II. CH2 = CH – CH = CH2
Y : Karbon sayısı 5 olan sikloalkendir. III.
Z : Karbon sayısı 5 olan iki yerde çift bağ içeren alkendir. CH3
Buna göre, Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin genel for-
mülü CnH2n–2 dir?
I. Doymamış hidrokarbonlardır.
II. Yapı izomeridir. A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
III. Pi bağı sayıları eşittir D) I ve III E) I, II ve III
yargılardan hangileri doğrudur?

A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
D) II ve III E) I, II ve III
Çözüm
X → Monoalkin → CnH2n–2 Soru : 28b
Hidrojen sayısı 8 olduğuna göre, Aşağıdakilerden hangisi alkinlerin yapı izomeridir?
2n – 2 = 8 ⇒ n = 5 dir. X in kapalı formülü C5H8 dir. A) Alkan B) Sikloalkan C) Monoalken
Y → Sikloalken → CnH2n–2
D) Alkadien E) Alkol
n = 5 ise Y nin kapalı formülü C5H8 dir.
Z alkadien → CnH2n – 2
n = 5 ise, Z nin kapalı formülü C5H8 dir.
X, Y ve Z nin kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı ol-
duğundan yapı izomeridirler. (II - Doğru)
Monoalkin → Üçlü bağ var → Üçlü bağda 2 tane pi ba- Soru : 29a
ğı vardır. CH3 – CH – C º C – CH – CH3
I I
Sikloalken → İkili bağ var → İkili bağda 1 tane pi bağı vardır. CH3 CH3
Alkadien → İki tane ikili bağ var → İki tane ikili bağda bileşiği için,
2 tane pi bağı vardır.
I. 2, 5 - dimetil 3 - hekzin
X ve Z’nin pi bağı sayıları eşit, Y’nin pi bağı sayısı ise da-
II. Di izopropil asetilen
ha azdır.
III. Etil propil asetilen
(III - Yanlış)
adlandırmalarından hangileri yapılabilir?
Üç bileşikte de pi bağı bulunduğundan doymamış hidro-
karbonlardır. (I - Doğru) A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
Cevap: B D) I ve III E) I, II ve III

Örnek : 29
İzopropil metil asetilen bileşiğindeki C atomu sayısı
kaçtır?

A) 4 B) 5 C) 6 D) 7 E) 8
Çözüm
Soru : 29b
Asetilen 2 karbonlu alkindir. (H – C º C – H) Etil metil asetilen bileşiğinin IUPAC adı aşağıdakiler-
Asetilen bileşiğindeki H atomları ayrılarak yerlerine izopropil den hangisidir?
ve metil grupları bağlanmıştır.

C º C – CH3
CH3 – CH –123 A) 1 - bütin
l asetilen metil B) 1 - pentin
CH3
C) 2 - pentin
izopropil
Bileşikteki toplam C atomu sayısı 6 dır. D) 3 - metil 1 - bütin
Cevap: C E) 3 - metil 1 - pentin

Soru 28a/ E Soru 28b/ D Soru 29a/ C Soru 29b/ C


349
ALKİNLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ
1. Yanma Tepkimeleri
Alkinlerin tamamen yanması sonucu CO2 ve H2O oluşur.
3n – 1
CnH2n – 2 + O2 → nCO2 + (n – 1) H2O
2
C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O

2. Katılma Tepkimeleri
H2 Katılması
Alkin + H2 → Alken
1 mol asetilene 1 mol H2 katılırsa(yani kısmi doyurulursa) alken,
Alkin + 2H2 → Alkan
2 mol H2 katılırsa (yani tam doyurulursa) alkan oluşur.

H – C º C – H + H2 → CH2 = CH2 H – C º C – H + 2H2 → CH3 – CH3


Asetilen Etilen Her pi bağı için
Asetilen Etan
bir tane H2 kullanılır.
Halojen (X2) Katılması
Asetilen halojenlerle katılma tepkimesi verir. Asetilen bromlu suyun kızıl koyu kahverengini giderir.
Br Br
l l
H – C º C – H + 2Br2 → H – C – C – H
Alkinler bromlu suyun rengini giderir.
l l
Br Br
Halojen Asidi (HX) Katılması
Asetilene 1 mol HCI katılırsa vinil klorür oluşur. Vinil klorüre HCI katılması
Markovnikov kuralına göre gerçekleşir.
H – C º C – H + HCI → H–C=C–H H CI
asetilen l l l l Bromlu su alkin ve
H CI H – C = C – H + H – CI → H – C – C – H
vinil klorür l l l l alkenlerin ayıracıdır.
H CI H CI
Su (H2O) Katılması Markovnikov kuralına göre
Asetilene su katılırsa asetaldehit oluşur. Asetilen dışındaki alkinlere su katıldığında keton oluşur.
O
ll
H – C º C – H + H2O → CH3 – C – H ASETİLEN + H2O → ASETALDEHİT
Asetilen Asetaldehit ALKİN + H2O → KETON
O (asetilen hariç)
ll
R – C º C – H + H2O → R – C – CH3
Alkin Keton
3. Yer Değiştirme Tepkimeleri
Amonyaklı AgNO3 ve amonyak-
Uç alkinler, amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile yer değiştirme tepkimesi vererek beyaz lı Cu Cl çözeltileri ile hidrokar-
2 2
renkli çökelek, amonyaklı Cu2CI2 çözeltisi ile yer değiştirmesi tepkimesi vererek bonlar içerisinde sadece uç al-
kırmızı çökelek oluştururlar. kinler tepkime verir.
Uç alkinler: Üçlü bağdaki karbon atomuna H bağlı olan alkinlerdir. İç alkinler, alkenler ve alkanlar
H–CºC–H CH3 – C º C – H tepkime vermez.
uç alkin uç alkin
NH3 İç alkin: Üçlü bağdaki karbon atomu
H – C º C – H + 2AgNO3 → Ag – C º C – Ag + 2NH4NO3
Beyaz çökelek da H olmayan alkinlerdir.
NH3
H – C º C – H + Cu Cl → Cu – C º C – Cu + 2NH CI CH3 – C º C – CH3
2 2 4
Kırmızı çökelek
NH3
R – C º C – R + AgNO3 → Tepkime yok.
4. Polimerleşme Tepkimeleri
Alkinler, polimerleşme tepkimesi verirler. Asetilenin trimerleşmesi sonucu benzen elde edilir.
CH
3(H – C º C – H) → HC CH
(Benzen)
Asetilen HC CH
CH

350
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 30 Soru : 30a


X: H–CºC–H Y: H H CH3 – C º C – H
C C
bileşiği ile ilgili,
Z : CH3 – C º C – CH3 H H
I. Bromlu suyun rengini giderir.
Yukarıda formülleri verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili,
II. Su ile tepkime vererek keton oluşturur.
I. Bromlu su ile tepkime verirler.
III. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile beyaz renkli çökelek
II. Amonyaklı AgNO3 ve amonyaklı Cu2Cl2 çözeltileri ile oluşturur.
tepkime verirler.
yargılarından hangileri doğrudur?
III. Su ile tepkime vermezler.
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III
yargılarından hangileri doğrudur?
D) II ve III E) I, II ve III
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III
Çözüm
X: Uç alkin Y: Alken Z: İç alkin
Bromlu su ile tepkime vererek bromlu suyun rengini gideren
bileşikler doymamış hidrokarbonlardır. Doymamış hidrokar-
bonlar alken ve alkinlerdir. (I. Doğru)

Amonyaklı AgNO3 ve amonyaklı Cu2Cl2 çözeltileri ile sadece


uç alkinler yer değiştirme tepkime verir. Alken ve iç alkinler Soru : 30b
tepkime vermez.  (II. Yanlış)
X + H2O → Alkol
Alken ve alkinler su ile tepkime verirler.
Y + H2O → Keton
Alken + H2O → ALKOL
Alkin + H2O → KETON Yukarıdaki tepkimelerde X ve Y yerine yazılması gere-
(Asetilen hariç) ken maddeler aşağıdakilerden hangisi olabilir?
Asetilen + H2O → ASETALDEHİT (III. Yanlış)
X Y
Cevap: A
A) Alkan Alken
B) Alken Alkan
Örnek : 31
C) Alken Alkin
Bir hidrokarbon ile ilgili aşağıdaki bilgiler verilmiştir.
D) Alkin Alkan
– 0,1 molü yandığında 0,4 mol CO2 oluşuyor.
E) Alkin Alken
– 1 molünü tam doyurmak için 2 mol H2 kullanılıyor.
– Amonyaklı Cu2Cl2 çözeltisi ile kırmızı çökelek oluşturu-
yor.
Buna göre, bu hidrokarbon aşağıdakilerden hangisidir?

A) CH3 – C º CH B) CH3 – CH2 – C º CH

C) CH3 – C º C – CH3 D) CH2 = CH – CH = CH2

E) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Soru : 31


Çözüm Bir X bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor.
0,1 molü yandığında 0,4 mol CO2 oluşuyorsa – Bromlu suyun rengini gideriyor.
1 molü yandığında x mol CO2 oluşur.
———————————————————————— – Amonyaklı Cu2Cl2 çözeltisi ile kırmızı renkli çökelek
x = 4 4 mol CO2 oluşur.
oluşturuyor.
4 mol CO2 de 4 mol C atomu vardır.
O halde bileşikte 4 karbon atomu olmalıdır. Buna göre, X bileşiği aşağıdakilerden hangisidir?
Doymamış hidrokarbonlar doymuş hale getirilirken her bir pi
A) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
bağı için bir tane H2 gerekir.
Sorumuzdaki hidrokarbonu doyurmak için 2 mol H2 kullanılı- B) CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2
yorsa hidrokarbonda 2 tane pi bağı bulunmalıdır.
C) CH3 – C º C – CH2 – CH3
Amonyaklı Cu2Cl2 çözeltisi ile kırmızı çökelek oluşturan bileşik-
D) CH3 – CH2 – CH2 – C º CH
ler uç alkinlerdir. İç alkin ve alkenler tepkime veremez.
Cevap: B E) CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Soru 30a/ E Soru 30b/ C Soru 31/ D


351
AROMATİK BİLEŞİKLER (ARENLER)
Benzen ve türevlerine aromatik bileşikler denir. Aromatik bileşiklerin ilk üyesi benzendir.

CH CH
HC CH HC CH
HC CH HC CH rezonans
CH rezonans CH yapı
yapı Benzen Benzen Benzen
(C6H6) (C6H6) (C6H6)

Benzenin Özellikleri
– Benzen yapısındaki karbon atomlarının her birine birer tane H atomu bağlıdır. sp2
– Benzenin yapısında üç tane pi bağı vardır. Pi bağlarının yeri sürekli değişir.
Bu duruma rezonans denir. Rezonans yapı benzene kararlılık kazandırır.
sp2 sp2
– Benzen halkasındaki tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır.

– Benzenin yapısında pi bağları bulunmasına rağmen rezonans kararlılığından


dolayı katılma tepkimesi vermez.
sp2 sp2
– Kömür ve petrolden elde edilir.
sp2
– Asetilenin trimerleşmesi sonucu benzen oluşur.

Benzen katılma
3(H – C º C – H) → tepkimesi vermez.

Benzen

Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması


Benzen halkasına bir grup bağlı ise önce bağlı grubun adı, daha sonra benzen sözcüğü söylenir.

CI CH3 NH2 OH NO2

Kloro benzen Metil benzen Amino benzen Hidroksi benzen Nitro benzen
Yaygın adı: Toluen Yaygın adı: Anilin Yaygın adı: Fenol

– Aromatik bileşiklerden bir H ayrılmasıyla oluşan gruplara “aril” denir.


Benzenden H ayrılırsa FENİL,
Metil benzenden H ayrılırsa BENZİL oluşur.
CH3 CH2 –

H çıkarsa H çıkarsa

Benzen Fenil Metil benzen Benzil


(C6H6) (C6H5 –) (C6H5–CH3) (C6H5 – CH2 –)

352
Bazı Aromatik Bileşikler ve Özellikleri
Naftalin: NH2
– İki bitişik halkaya sahiptir. Anilin:
– Kapalı formülü C10H8 dir.
– Oda koşullarında süblimleşebilen bir maddedir. – Benzen halkasına amino (–NH2) grubunun bağlanmasıy-
– Lavabolarda kötü kokuları gidermek için kullanılır. la oluşur.
– Keskin kokusundan dolayı kumaş ve yünleri haşerelerden – Anilinin sulu çözeltisi baziktir ve pH değeri 7 den büyüktür.
korumak için kullanılır. – Boya, ilaç, vernik, mürekkep, kauçuk yapımında kullanılır.
OH CH3
Fenol: Toluen:

– Benzen halkasına hidroksi (–OH) grubunun bağlanması – Benzen halkasına metil (–CH3) grubunun bağlanması ile
ile oluşur. oluşur.
– Sulu çözeltisi asidik özellik gösterir ve pH değeri 7 den – Patlayıcı (TNT) yapımında kullanılır.
küçüktür. – İyi bir çözücüdür. Boya inceltici olarak kullanılır.
– Antiseptik (mikrop öldürücü) özelliğinden dolayı ilaç yapı- – Plastik, parfüm, boya üretiminde kullanılır.
mında kullanılmış fakat yan etkilerinden dolayı kullanımına
sınırlamalar getirilmiştir. Anilin zayıf baz
– Plastik, boya, vernik, böcek ilacı üretiminde kullanılır.
Fenol zayıf asittir.

Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 32 Soru : 32a


Benzen ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? I.

A) Arenlerin en küçük üyesidir.


B) Yapısında üç tane pi bağı vardır.
C) Moleküldeki tüm C atomları sp2 hibritleşmesi yapar. II.

D) Katılma tepkimesi vermezler.


E) Halkadan bir H ayrıldığında benzil oluşur.
Çözüm III.
Aromatik bileşiklere arenler denir. Aromatik bileşiklerin en
küçük üyesi benzendir. (A. Doğru)
sp2
Yukarıda formülleri verilen bileşiklerden hangileri aren
sp2 CH sp2 sınıfı bileşiktir?
 enzen halkasında üç tane pi bağı bu-
B
HC CH lunur ve karbon atomlarının tümü sp2 A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III
C CH hibritleşmesi yapar.
sp2 D) I ve II E) II ve III
CH sp2 (B ve C. Doğru)

sp2

Benzen halkası pi bağından dolayı doymamıştır. Fakat re-


Soru : 32b
zonans kararlığından dolayı katılma tepkimesi vermez. I. CH3 – CH = CH – CH3
(D. Doğru) II.

Benzen halkasından H çekildiğinde benzil değil fenil oluşur.

H
çekilirse III.
→

Benzen Fenil
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri katılma tepkimesi
(C6H6) (C6H5–) (E. Yanlış)
vermez?
Cevap: E
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III
D) I ve II E) II ve III

Soru 32a/ B Soru 32b/ E


353
Kavrama Bölümü Organik Bileşikler Uygulama Bölümü

Örnek : 33 Soru : 33a


1. OH 2. NH2 3. CH3 OH

Yukarıda formülleri verilen bileşikler ile ilgili, Yukarıda formülü verilen bileşik ile ilgili,
I. 1. bileşiğin sulu çözeltisi asidik, 2. bileşiğin sulu çö- I. Aromatik bileşiktir.
zeltisi baziktir. II. Sulu çözeltisinde pH değeri 7 den küçüktür.
II. Aromatik hidrokarbonlardır. III. C6H5 – OH şeklinde gösterilebilir.
III. 3. bileşiğin yaygın adı toluendir. yargılarından hangileri doğrudur?
IV. 3. bileşik patlayıcı yapımı ve boya inceltici olarak kul-
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III
lanılır.
yargılarından hangileri doğrudur? D) II ve III E) I, II ve III

A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III


D) I, III ve IV E) I, II, III ve IV
Çözüm Soru : 33b
OH NH2 CH3 C6H5 – CH3 formülüne sahip bileşik ile ilgili,

I. Yaygın adı toluendir.


II. Zincir formülü CH3 şeklindedir.
Fenol Anilin Toluen

 (III. Doğru) III. Aromatik hidrokarbondur.

Fenol (C6H5 – OH) → Sulu çözeltisi asidiktir. yargılarından hangileri doğrudur?

Anilin (C6H5 – NH2) → Sulu çözeltisi baziktir. A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III

 (I. Doğru) D) II ve III E) I, II ve III

1. ve 2. bileşik aromatik bileşiktir fakat aromatik hidrokar-


bon değildir. Hidrokarbon olabilmesi için sadece C ve H
içermelidir.

Fenol → C6H5 – OH oksijen var


Soru : 33c
(Aromatik hidrokarbon değil)
Bileşik
_____________ Özellik
__________________________
Anilin → C6H5 – NH2 azot var NH2
I. Sulu çözeltisi asidiktir.
(Aromatik hidrokarbon değil)

Toluen → C6H5 – CH3 → Sadece C ve H içerdiğinden aro-


matik hidrokarbondur.
II. OH İlaç yapımında kullanılır.
 (II. Yanlış)

3. bileşik (toluen) patlayıcı yapımında ve boya inceltici ola-


rak kullanılır.
III. CH3 Boya inceltici olarak kullanılır
 (IV. Doğru)
Cevap: D

Yukarıdaki bileşiklerin karşısında verilen özelliklerden


hangileri yanlıştır?

A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III

Soru 33a/ E Soru 33b/ E Soru 33c/ A


354
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 1
1. Hidrokarbonlarla ilgili, 5. Hidrokarbonlarla ilgili,
I. Sadece karbon (C) ve hidrojen (H) içeren bi- I. Pi bağı içeriyorsa doymamış hidrokarbondur.
leşiklerdir. II. Benzen halkası içeren hidrokarbonlara arenler
II. Apolar moleküllerdir. denir.
III. Yandıklarında CO2 ve H2O oluşur. III. Doymuş hidrokarbonlarda tüm bağlar tekli bağ-
dır.
yargılarından hangileri doğrudur?
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III

2. I. C2H6O
II. C4H8
III. CH3Cl
6. Bir X bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor.
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri hidrokarbon – İki tür atom içeriyor.
değildir?
– Sadece sigma bağlarından oluşuyor.
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
Buna göre, X bileşiği aşağıdakilerden hangi-
D) I ve III E) II ve III
sidir?
A) Alkan B) Alken C) Alkin
D) Benzen E) Sikloalken

3. “Hidrokarbonlar apolar moleküllerdir. Bu nedenle


suda çözünmezler.”
Buna göre, aşağıdaki bileşiklerden hangisi su-
da çözünür?
A) C2H4 B) C3H8 C) C4H6 7. Aşağıdakilerden hangisi doymuş hidrokarbon-
D) CH3OH E) C5H8 dur?
Cl
I
A) CH3 – CH2 – CH – CH3

B) CH3 – CH = CH – CH3

C) CH3 – C ≡ C – CH3

D) CH2 – CH2
I I
4. Aşağıda verilen bileşik sınıflarından hangisi hid- CH2 – CH2
rokarbon değildir?
E)
A) Alkan B) Alkin C) Benzen
D) Sikloalken E) Aldehit

Soru 1/ E Soru 2/ D Soru 3/ D Soru 4/ E Soru 5/ E Soru 6/ A Soru 7/ D


355
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 1

8. Alkanların genel formülü aşağıdakilerden han- 13. Sikloalkanların en küçük üyesi kaç karbonlu-
gisidir? dur?
A) CnH2n+2 B) CnH2n+1 C) CnH2n A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
D) CnH2n–1 E) CnH2n–2

9. Parafin sınıfı bileşiklerin ilk üyesi aşağıdakiler- 14. Sikloalkanlarla ilgili,


den hangisidir? I. Doymuş hidrokarbonlardır.
II. İlk üyesi siklopropandır.
A) Metan B) Etan C) Etilen
III. Tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmış-
D) Asetilen E) Metil
tır.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III

10. Alkanlar ile ilgili,


I. Doymuş hidrokarbonlardır.
II. Apolar moleküllerdir.
III. Katılma tepkimesi vermezler.
yargılarından hangileri doğrudur?
15. Alkan ve sikloalkanlarla ilgili,
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
I. C atomları arasında sadece sigma bağı bulu-
D) I ve III E) I, II ve III nur.
II. Alifatik hidrokarbonlardır.
III. Genel formülleri aynıdır.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III
11. Aşağıdakilerden hangisi doymuş hidrokarbon
değildir?
A) CH4 B) C2H4 C) C2H6
D) C3H8 E) C4H10

16. Halkalı yapıda doymuş CxHy bileşiği ile ilgili,


I. y = 2x tir.
II. x = 2 olabilir.
III. y = 6 ise siklopropandır.
12. Sikloalkanların genel formülü aşağıdakilerden
hangisidir? yargılarından hangileri doğrudur?
A) CnH2n+2 B) CnH2n+1 C) CnH2n A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) CnH2n–1 E) CnH2n–2 D) I ve III E) I, II ve III

Soru 8/ A Soru 9/ A Soru 10/ E Soru 11/ B Soru 12/ C Soru 13/ C Soru 14/ E Soru 15/ C Soru 16/ D
356
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 2
1. Alkanlardan bir hidrojen (H) çıkarılması ile olu- 5. CH3 CH3
şan grubun genel formülü aşağıdakilerden han- I I
CH3 – CH – CH2 – C – CH3
gisidir? I
CH3
A) CnH2n+2 B) CnH2n+1 C) CnH2n
D) CnH2n–1 E) CnH2n–2 Yukarıda verilen bileşikle ilgili,
I. Sistematik (IUPAC) adı, 2, 2, 4 - trimetil pen-
tandır.
II. Kapalı formülü C8H18 dir.
III. Polar ve apolar kovalent bağ içerir.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III
2. Açık zincirli bir alkanın mol kütlesi 58 g/mol dür.
Buna göre, alkanın bir molekülünde kaç tane
atom bulunur? (C : 12 ; H : 1)
A) 8 B) 9 C) 11 D) 12 E) 14

6. CH3 – CH – CH2 – CH – CH3


I I
CH3 OH

Yukarıda yarı açık formülü verilen bileşiğin


IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?
3. Açık zincirli bir alkanın 0,2 molü yandığında 0,8
mol CO2 gazı oluşuyor. A) 2 - metil 4 - hidroksi pentan
B) 2 - metil 4 - hidroksi hekzan
Buna göre, alkanın bir molekülünde kaç tane
H atomu bulunur? C) 2 - hidroksi 4 - metil hekzan
D) 2 - hidroksi 4 - metil pentan
A) 4 B) 10 C) 12 D) 16 E) 18
E) 2 - hidroksi 4 - metil heptan

7. CH2 – CH3
I
4. CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
I I
CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH3

Yukarıda verilen bileşiğin IUPAC adı aşağıdaki- Yukarıda verilen bileşiğin IUPAC adı aşağıdaki-
lerin hangisinde doğru verilmiştir? lerden hangisidir?
A) 3 - metil bütan A) 2, 4 - dimetil pentan
B) 3 - metil pentan B) 2 - etil 4 - metil hekzan
C) 2 - metil pentan C) 3, 5 - dimetil heptan
D) 2 - metil hekzan D) 2, 4 - dimetil heptan
E) 3 - metil hekzan E) 2, 5 - dimetil heptan

Soru 1/ B Soru 2/ E Soru 3/ B Soru 4/ C Soru 5/ E Soru 6/ D Soru 7/ C


357
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 2

8. CH3 11. X
I I
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
I I
C2H5 Y

Yukarıda verilen hidrokarbonun IUPAC adı aşa- Yukarıda formülü verilen bileşiğin adı 3, 5 - di-
ğıdakilerden hangisidir? metil heptan olduğuna göre, X ve Y yerine aşa-
ğıdakilerden hangisi yazılmalıdır?
A) 2 - etil 4 - metil pentan
X
_____ Y
____
B) 2 - etil 4 - metil hekzan
C) 4 - etil 2 - metil pentan A) – CH3 – CH3
D) 2, 4 - dimetil heptan B) – CH3 – C2H5
E) 2, 4 - dimetil hekzan C) – C2H5 – CH3
D) – C2H5 – C2H5
E) – C2H5 – C3 H7

9. Aşağıdakilerden hangisi 3 - metil hekzan bile-


şiğidir?
CH3
I
A) CH3 – CH2 – CH
I
CH2 – CH3
12. 1, 3 - dimetil bütan bileşiğinin IUPAC adı aşa-
B) CH3 – CH2 – CH – CH – CH3
I I ğıdakilerden hangisidir?
CH3 CH3 A) 2 - metil bütan
B) 3 - metil bütan
CH3
I C) 2 - metil pentan
C) CH2 – CH2 CH – CH3
I I I D) 3 - metil pentan
CH3 CH2 – CH2 E) 2 - metil hekzan

CH3
I
D) CH3 – CH2 – CH – CH – CH3
I
CH2 – CH3

E) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3


I
CH3

13. 2 - etil 3 - metil bütan bileşiğinin IUPAC adı


aşağıdakilerden hangisidir?
A) 2, 3 - dimetil bütan
10. 2, 3 - dimetil pentan bileşiğinin kapalı formülü B) 2, 3 - dimetil pentan
aşağıdakilerden hangisidir? C) 3 - etil 2 - metil pentan
A) C5H12 B) C6H14 C) C7H14 D) 3, 4 - dimetil pentan
D) C7H16 E) C8H18 E) 2, 4 - dimetil pentan

Soru 8/ E Soru 9/ E Soru 10/ D Soru 11/ D Soru 12/ C Soru 13/ B
358
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 3
1. (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 4. İzopentan bileşiğinin IUPAC adı aşağıdakiler-
den hangisidir?
Yukarıda verilen bileşiğin IUPAC adı aşağıdaki-
lerden hangisidir? A) 2 - metil pentan

A) 2, 3 - dimetil bütan B) 2 - metil bütan

B) 3, 4 - dimetil pentan C) 2 - metil hekzan

C) 2, 3 - dimetil pentan D) 2, 2 - dimetil propan

D) 2, 3 - dimetil hekzan E) 2, 2 - dimetil bütan

E) 3, 4 - dimetil hekzan

2. Bir tane C atomuna 1 tane etil, 1 tane metil,


1 tane brom bağlandığında oluşan bileşiğin
IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?
A) 2 - bromo propan
5. “İzopropil” alkil grubunun yarı açık formülü aşa-
ğıdakilerden hangisidir?
B) 2 - bromo bütan
A) CH3 – CH2 – B) CH3 – CH2 – CH2 –
C) 2 - bromo pentan
D) 3 - bromo bütan CH3
I I
E) 3 - bromo pentan C) CH3 – CH – CH3 D) CH3 – C – CH3
I

E) CH3 – CH – CH2 – CH3


I

3. Neohekzan bileşiğinin açık formülü aşağıdaki-


lerden hangisidir?

A) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3


I
CH3

B) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 3


6. CH3
I
CH3 1 2I
CH3 – CH – CH2
I
CH3 CH3
I
C) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Yukarıdaki bileşikte 1, 2 ve 3 numaralı C atom-
I
CH3
larının primer, sekonder ve tersiyer olarak sı-
nıflandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğ-
CH3 ru verilmiştir?
I
D) CH3 – CH2 – C – CH3 1
_______ 2
_________ 3
________
I
CH3 A) Primer Sekonder Tersiyer
B) Sekonder Tersiyer Primer
CH3
I C) Sekonder Primer Tersiyer
E) CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3 D) Tersiyer Primer Sekonder
I
CH3 E) Tersiyer Sekonder Primer

Soru 1/ C Soru 2/ B Soru 3/ D Soru 4/ B Soru 5/ C Soru 6/ E


359
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 3

7. C2H5 10. Hidrokarbonlar apolar moleküllerdir ve molekülle-


I
ri arasında London etkileşimi vardır. Karbon sayı-
CH3 – C – CH3
I sı arttıkça ve dallanma azaldıkça London etkileşi-
C2H5 mi artar.
Yukarıda formülü verilen bileşikle ilgili, Buna göre,
I. Neopentan I. CH3 – CH – CH2 – CH3
II. 3, 3 - dimetil pentan I
CH3
III. Etil trimetil metan
II. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
adlandırmalarından hangileri yapılabilir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II CH3
I
D) I ve III E) I, II ve III III. CH3 – C – CH3
I
CH3
Yukarıdaki bileşiklerin aynı koşullarda kayna-
ma noktaları aşağıdakilerden hangisinde doğ-
ru karşılaştırılmıştır?

H H H A) I > II > III B) II > I > III


I I I
8. H–C–C–C–H C) II > III > I D) III > II > I
I I I
H H H E) III > I > II
1 2

Yukarıda formülü verilen bileşikle ilgili,


I. 10 tane sigma bağı içerir.
II. Bileşikten 1 numaralı H atomu çekilirse oluşan
alkil grubu n - propildir.
III. Bileşikten 2 numaralı H atomu çekilirse oluşan
alkil grubu izopropildir.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III

11. CH3
I
X : CH3 – C – CH3
I
CH3
9. CH3
I1 2 Y : CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3 – C – CH3 I
I CH3

Yukarıda verilen alkil grubu ile ilgili, Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili,
I. Ter - bütildir. I. Yapı izomeridirler.
II. 1 numaralı karbon atomu tersiyer C atomudur. II. Sigma bağı sayıları eşittir.
III. 2 numaralı karbon atomu sekonder C atomu- III. Aynı koşullarda X bileşiğinin kaynama noktası
dur. Y den daha yüksektir.
yargılarından hangileri doğrudur? yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
D) II ve III E) I, II ve III D) II ve III E) I, II ve III

Soru 7/ B Soru 8/ E Soru 9/ B Soru 10/ B Soru 11/ B


360
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 4
1. C2H5 4. Sikloalkanlarla ilgili,
I. Doymuş hidrokarbonlardır.
C2H5 II. Genel formülleri CnH2n dir.
Yukarıda verilen bileşiğin IUPAC adı aşağıdaki- III. Yandıklarında eşit sayıda CO2 ve H2O oluşur.
lerden hangisidir?
yargılarından hangileri doğrudur?
A) 2, 5 - dietil siklopentan
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
B) 1, 4 - dietil siklopentan
D) I ve III E) I, II ve III
C) 1, 3 - dietil siklopentan
D) 1, 4 - dietil siklohekzan
E) 1, 3 - dietil siklohekzan

5. Halkalı yapıda olduğu bilinen doymuş hidrokarbo-


nun mol kütlesi 42 g/mol dür.
Buna göre hidrokarbonla ilgili,
I. Sikloalkanların en küçük üyesidir.
II. Üç karbonludur.
2. CH3
III. Hidrojen sayısı karbon sayısının iki katıdır.
yargılarından hangileri doğrudur? (C:12 H:1)
C2H5
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III
Yukarıda verilen bileşiğin IUPAC adı aşağıdaki-
D) II ve III E) I, II ve III
lerden hangisidir?
A) 3 - etil 1 - metil siklohekzan
B) 4 - etil 1 - metil siklohekzan
C) 1 - etil 3 - metil siklohekzan
D) 1 - etil 4 - metil siklopentan
E) 1 - etil 3 - metil siklopentan
6. Siklobütan ve n - bütan bileşikleri ile ilgili,
I. Karbon (C) sayıları
II. Hidrojen (H) sayıları
III. sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayıları
hangileri aynıdır?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III
D) II ve III E) I, II ve III
3. CH3

Yukarıda verilen bileşikle ilgili,


I. Kapalı formülü C6H12 dir.
II. Doymuş hidrokarbondur.
III. Karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. 7. 1, 3 - dimetil siklobütan bileşiğinin kapalı for-
yargılarından hangileri doğrudur? mülü aşağıdakilerden hangisidir?

A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II A) C4H8 B) C4H10 C) C5H10

D) II ve III E) I, II ve III D) C6H12 E) C6H14

Soru 1/ C Soru 2/ E Soru 3/ E Soru 4/ E Soru 5/ E Soru 6/ C Soru 7/ D


361
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 4

8. I. Metan (CH4)
11. CnH2n+2 +
3n + 1
O2 → nCO2 + (n + 1) H2O
II. Etan (C2H6) 2
tepkimesine göre 0,5 mol CnH2n+2 bileşiği yandı-
III. Propan (C3H8)
ğında 3 mol H2O oluşuyor.
Yukarıdaki hidrokarbonlardan hangilerinin
Buna göre, n kaçtır?
yapı izomeri yoktur?
A) 6 B) 5 C) 4 D) 3 E) 2
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III

12. CH4 + Cl2 → X + HCl


9. CH3
I tepkimesi ve oluşan X ile ilgili,
I. CH3 – CH – CH – CH3 CH3 – C – CH2 – CH3
I I I I. Katılma tepkimesidir.
CH3 CH3 CH3 II. X hidrokarbondur.
CH3 III. Güneş ışığı altında gerçekleşir.
I
II. CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH3 yargılarından hangileri doğrudur?
I
CH3 A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III
III. CH2 – CH2 CH2 – CH2
I I I I
CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 CH3

Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden hangileri


birbirinin yapı izomeridir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III
13. I. Yanma
II. Katılma
III. Yer değiştirme
IV. Polimerleşme

CH3 Alkanlar yukarıdaki tepkimelerden hangileri-


I ni vermez?
10. I. CH3 – C – CH2 – CH3
I A) I ve II B) I ve III C) II ve IV
CH3
D) III ve IV E) II, III ve IV
CH3
I
II. CH3 – C – CH3
I
CH3

III. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3


I
CH3
14. “Kloroform” olarak bilinen ve tıpta anestezik ola-
Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri izopen- rak kullanılan madde aşağıdakilerden hangisi-
tan bileşiğinin yapı izomeri değildir? dir?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II A) CCl4 B) CH3Cl C) CH2Cl2
D) I ve III E) I, II ve III D) CHCl3 E) CH4

Soru 8/ E Soru 9/ A Soru 10/ D Soru 11/ B Soru 12/ B Soru 13/ C Soru 14/ D
362
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 5
1. Alkenlerin genel formülü aşağıdakilerden han- 5. Etilen molekülünden bir H atomu çıkarılmasıy-
gisidir? la oluşan vinilin formülü aşağıdakilerden han-
gisidir?
A) CnH2n+2 B) CnH2n C) CnH2n–1
D) CnH2n–2  E) CnH2n+1 A) CH3 – CH2 –

B) CH2 = CH –

C) CH3 – CH = CH –

D) CH2 = CH – CH2 –

E) CH3 – CH –
2. H H I
C=C CH3
H H

Yukarıda verilen bileşik ile ilgili,


I. Alkenlerin en küçük üyesidir.
II. Adı etilendir.
III. Olefin sınıfı bir bileşiktir.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III
6. Hidrokarbon olduğu bilinen bir bileşiğin mol küt-
lesi 56 g/mol dür.
Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangisi
olamaz? (C: 12, H: 1)
A) CH3 – CH2 – CH2 – CH3

B) CH3 – CH = CH – CH3
3. Mono alkenlerle ilgili,
I. Molekülde en az bir tane pi bağı bulunur. C)
II. Suda iyi çözünürler.
III. Yandıklarında eşit sayıda CO2 ve H2O oluşur. D) CH3 – C = CH2
I
yargılarından hangileri doğrudur? CH3
E)
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III
CH3
D) II ve III E) I, II ve III

4. C3H6 kapalı formülüne sahip bir bileşik ile ilgili,


I. Doymuş ise sikloalkandır.
II. Doymamış ise alkendir. 7. Aşağıdakilerden hangisinin alken olmadığı ke-
III. Pi bağı içeriyorsa alkendir. sindir?
yargılarından hangileri doğrudur? A) C2H4 B) C3H6 C) C4H6
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve II D) C4H8 E) C4H10
D) I ve III E) I, II ve III

Soru 1/ B Soru 2/ E Soru 3/ C Soru 4/ E Soru 5/ B Soru 6/ A Soru 7/ E


363
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 5

8. CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 11. 2 - büten bileşiğindeki sigma ve pi bağı sayısı
I kaçtır?
CH3
Sigma
______ Pi
___
Yukarıda verilen bileşiğin IUPAC adı aşağıdaki-
lerden hangisidir? A) 1 11
A) 2 - metil 4 - hekzen B) 1 12
B) 2 - metil 4 - hepten C) 11 1
C) 6 - metil 3 - hekzen D) 12 1
D) 6 - metil 3 - hepten E) 11 2
E) 6 - metil 4 - hepten

12. 2 - metil 3 - büten bileşiğinin IUPAC adı aşağı-


dakilerden hangisidir?
A) 2 - metil 1 - büten
B) 3 - metil 1 - büten
9. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
I C) 3 - metil 2 - büten
CH D) 2 - metil 3 - büten
II
CH2 E) 2 - metil 1 - penten

Yukarıda verilen bileşiğin IUPAC adı aşağıdaki-


lerden hangisidir?
A) 3 - vinil hekzan
B) 3 - propil 1 - penten
C) 2 - etil 1 - hekzen
D) 2 - etil 2 - hekzen 1 2 3 4 5
13. CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
E) 3 - etil 1 - hekzen
bileşiğinde sp 3 ve sp2 hibritleşmesi yapan
C atomlarının numaraları aşağıdakilerden han-
gisinde doğru verilmiştir?
sp3
_________ sp2
________
A) 1, 2, 5 3, 4
B) 1, 2 3, 4, 5
C) 1, 5 2, 3, 4
D) 3, 4 1, 2, 5
E) 3, 4, 5 1, 2
10. CH3 – C = CH – CH = CH2
I
CH3
Yukarıda verilen bileşik ile ilgili,
I. IUPAC adı 4 - metil 1, 3 - pentadiendir.
II. CnH2n–2 genel formülüne uyar.
III. 2 tane pi bağı içerir.
13. 3 - metil 2 - penten bileşiğinin kapalı formülü
yargılarından hangileri doğrudur? aşağıdakilerden hangisidir?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III A) C5H8 B) C5H10 C) C6H10
D) II ve III E) I, II ve III D) C6H12 E) C7H14

Soru 8/ D Soru 9/ E Soru 10/ E Soru 11/ C Soru 12/ B Soru 13/ A Soru 14/ D
364
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 6
1. Sikloalkenlerin genel formülü aşağıdakilerden 4.
hangisidir?
CH3
A) CnH2n B) CnH2n–1 C) CnH2n–2
Yukarıdaki bileşikle ilgili,
D) CnH2n–3 E) CnH2n–4
I. IUPAC adı 3 - metil siklobütendir.
II. Kapalı formülü C5H8 dir.
III. Aromatik hidrokarbondur.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III

2. Sikloalkenler ile ilgili,


I. En küçük üyesi 3 karbonludur.
II. Doymamış hidrokarbonlardır. 5. I.
III. Yapılarında en az bir tane pi bağı bulunur.
yargılarından hangileri doğrudur? II. CH3 – C = CH2
I
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II CH3
D) I ve III E) I, II ve III III. CH2 = CH – CH = CH2
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin genel for-
mülü CnH2n–2 dir?
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve III
D) II ve III E) I, II ve III

3. Bileşik
_______________ Adı
__________________
I. 3 - metil siklopenten 6. X : 2 - hekzen
Y : 1, 3 - hekzadien
CH3
Z : Siklohekzen
CH3
II. 5 - bromo 3 - metil
Yukarıda adları verilen X, Y ve Z bileşiklerinin
Br siklohekzen birer mollerindeki H atomlarının mol sayıları
aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
III. 6 - metil
X
___ Y
___ Z
___
1, 4 - siklohekzadien
A) 12 12 12
CH3
B) 12 12 10
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin IUPAC adı
yanlış verilmiştir? C) 12 10 10
D) 10 10 10
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve III
E) 10 10 12
D) II ve III E) I, II ve III

Soru 1/ C Soru 2/ E Soru 3/ D Soru 4/ C Soru 5/ C Soru 6/ C


365
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 6

7. Aşağıdaki bileşik sınıflarından hangisi monoal- 11. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi 2 - büten bile-
kenlerin yapı izomeridir? şiğinin yapı izomeri değildir?
A) Alkan B) Alkadien A) CH3 – CH2 – CH = CH2

C) Sikloalkan D) Sikloalken B)

E) Alkin
C)

CH3

CH3
I
D) CH3 – C = CH2
8. I. C2H4
II. C3H6 E) CH3 – CH = CH – CH3
III. C3H8
Yukarıda verilen bileşiklerden hangilerinin ya-
pı izomeri yoktur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III

12. CH3 – CH = C – CH3


|
CH3
X Y
9. X : Sikloalkan
Yukarıda formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile
Y : Monoalken
ilgili,
Z : Alkadien
I. Yapı izomeridirler.
Aynı C sayılı X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili, II. Kapalı formülleri C5H10 dur.
I. X ve Y birbirinin izomeridir. III. Alifatik hidrokarbonlardır.
II. Hidrojen sayıları eşittir.
yargılarından hangileri doğrudur?
III. Y etilen olabilir.
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve III
yargılarından hangileri doğrudur?
D) II ve III E) I, II ve III
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III

10. I. Sikloalkan
13. 2 - penten bileşiği ile ilgili,
II. Alkadien
I. Kapalı formülü C5H10 dur.
III. Alkin
II. 1 - penten ile konum izomeridir.
Yukarıdaki bileşik sınıflarından hangileri siklo- III. Dört tane sp2 hibritleşmesi yapmış karbon ato-
alkenlerin yapı izomeridir? mu içerir.
A) Yalnız II B) Yalnız III
yargılarından hangileri doğrudur?
C) I ve III D) II ve III
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
E) I, II ve III D) I ve III E) I, II ve III

Soru 7/ C Soru 8/ D Soru 9/ A Soru 10/ D Soru 11/ E Soru 12/ E Soru 13/ C
366
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 7
1. I. C2H5 H 3. H H CH3 H
C=C C=C C=C
CH3 CH3 H CH3
H CH3
1 2
II. CH3 CI Yukarıda verilen 1 ve 2 nolu bileşiklerle ilgili,
C=C
CH3 CI I. 1. bileşik cis, 2. bileşik trans yapıdadır.
II. 1. bileşik apolar, 2. bileşik polardır.
III. CH3 H III. 1. bileşiğin kaynama noktası 2. bileşikten yük-
C=C
sektir.
H H
yargılarından hangileri doğrudur?
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri cis-trans izo-
meri göstermez? A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
D) II ve III E) I, II ve III
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve III
D) II ve III E) I, II ve III

CH3 CH2 – CH3


4. C=C
CH3 – CH2 CH3
Yukarıda açık formülü verilen bileşik ile ilgili,
I. Adı trans- 3, 4 - dimetil 3 - hekzendir.
II. Kapalı formülü C8H16 dır.
III. Sigma bağı sayısı 23 tür.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
2. I. CH3 Br Br Br
I I I I D) II ve III E) I, II ve III
H–C – C–H H–C – C–H
I I I I
Br CH3 CH3 CH3

II. CH3 CH3 C2H5 CH3


C=C C=C
C2H5 C2H5 CH3 C2H5

III. CH3 CH3 CH3 Cl


C=C C=C
Cl CH3 CH3 CH3
5. Aşağıdaki adları verilen bileşiklerden hangisi
cis-trans izomeri gösterir?
Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden hangileri
cis-trans izomeri değildir? A) Etilen B) Propilen

A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III C) 1 - büten D) 2 - büten

D) II ve III E) I, II ve III E) 1 - penten

Soru 1/ D Soru 2/ C Soru 3/ C Soru 4/ E Soru 5/ D


367
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 7

6. I. Yanma 10. Bir X bileşiği ile ilgili,


II. Katılma – Bromlu suyun rengini gidermektedir.
III. Polimerleşme – Cis-trans izomeri gösterir.
Alkenler yukarıdaki tepkimelerden hangileri- Buna göre, bu bileşik aşağıdakilerden hangi-
ni verebilir? sidir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II A) CH3 – CH2 – CH2 – CH3

D) I ve III E) I, II ve III B) CH3 – CH = CH – CH3


C)

D) CH3 – C ≡ C – CH3
7. I. E) CH2 = CH – CH2 – CH3

II. CH3 – CH = CH – CH3

III.

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri katılma tep-


kimesi verir?
A) Yalnız II B) Yalnız II C) I ve II 11. CH3 – CH = CH2 + HCl → X
D) II ve III E) I, II ve III
Yukarıdaki tepkime ve oluşan X bileşiği ile ilgili,
I. X doymuş hidrokarbondur.
II. Markovnikov kuralına göre gerçekleştiğinde
X in IUPAC adı 2 - kloro propandır.

8. Alken + H2O → X III. Pi bağı sayısı azalmıştır.

Alken + Cl2 → Y yargılarından hangileri doğrudur?

Yukarıdaki tepkimeler ve tepkimelerde oluşan A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve III


X ve Y bileşikleri ile ilgili, D) II ve III E) I, II ve III
I. X alkoldür.
II. Y doymuş hidrokarbondur.
III. Her iki tepkime de katılma tepkimesidir.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III

12. H H
C=C
H H
9. H H
Yukarıda açık formülü verilen etilen (eten) bi-
C=C
H H leşiği ile ilgili,
I. Bromlu suyun rengini giderir.
Yukarıdaki bileşiğe uygun şartlarda su katıl- II. Bir molünü doyurmak için bir mol H2 kullanılır.
dığında oluşan bileşiğin adı aşağıdakilerden
III. Su ile tepkimesinden etil alkol oluşur.
hangisidir?
A) Metil alkol B) Etil alkol yargılarından hangileri doğrudur?

C) Asetaldehit D) Formaldehit A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III


D) II ve III E) I, II ve III
E) Asetik asit

Soru 6/ E Soru 7/ C Soru 8/ D Soru 9/ B Soru 10/ B Soru 11/ D Soru 12/ E
368
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 8
1. Alkinlerin genel formülü aşağıdakilerden han- 5. CH3
gisidir? I
CH3 – C – CH2 – C º C – CH2 – CH3
A) CnH2n+2
B) CnH2n I
CH3
C) CnH2n–2
D) CnH2n–4
Yukarıda verilen bileşiğin IUPAC adı aşağıdaki-
E) CnH2n–6
lerden hangisidir?
A) 2, 2 - dimetil 4 - hekzin
B) 2, 2 - dimetil 4 - heptin
C) 6, 6 - dimetil 3 - heptin
D) 6, 6 - dimetil 4 - heptin
E) 6, 6 - dimetil 3 - hekzin
2. Alkinlerin genel özellikleri ile ilgili,
I. Doymamış hidrokarbonlardır.
II. En az 2 tane sp hibritleşmesi yapmış C atomu
bulunur.
III. En küçük üyesi asetilendir.
6. CH3 – CH – C ≡ C – X
yargılarından hangileri doğrudur? I
CH3
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
Yukarıdaki formülü verilen bileşikle ilgili,
D) I ve III E) I, II ve III
I. X etil ise bileşiğin IUPAC adı 5 - metil
3 - hekzindir.
II. X metil ise bileşiğin IUPAC adı 2 - metil
3 - hekzindir.
III. X hidrojen (H) ise uç alkindir.
yargılarından hangileri doğrudur?
3. H–C≡C–H
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
Yukarıda verilen bileşik ile ilgili, D) I ve III E) I, II ve III
I. Doymuş hidrokarbondur.
II. Bağ açısı 180° dir.
III. İki tane pi bağı içerir.
yargılarından hangileri doğrudur?
7. Aşağıdakilerden hangisi 3 - metil 1, 4 - hekza-
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
diin bileşiğidir?
D) I ve III E) II ve III
A) CH3 – CH – CH2 – CH2 – C ≡ CH
I
CH3

B) CH ≡ C – CH2 – CH – C ≡ CH
I
CH3
4. I. CH3 – CH2 – C ≡ CH C) CH3 – C ≡ C – CH – C ≡ CH
II. CH3 – C ≡ C – CH3 I
CH3
III. H – C ≡ C – H
D) CH3 – CH2 – CH = CH – C = CH2
Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri uç al- I
kindir? CH3
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III E) CH3 – CH – CH3
I
D) II ve III E) I, II ve III CH2 – C ≡ C – CH3

Soru 1/ C Soru 2/ E Soru 3/ E Soru 4/ C Soru 5/ C Soru 6/ B Soru 7/ C


369
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 8

8. 3 - metil 1 - pentin bileşiği ile ilgili, 11. X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili aşağıdaki bil-
I. Kapalı formül C6H10 dur. giler verilmiştir.
II. 2 tane pi bağı içerir. X : Altı karbonlu, düz zincirli ve bir tane üçlü bağ
içeriyor.
III. İç alkindir.
Y : Altı karbonlu, tek halkalı ve halkada bir tane
yargılarından hangileri doğrudur? çift bağ içeriyor.
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II Z : Beş karbonlu, düz zincirli ve bir tane ikili bağ
D) I ve III E) I, II ve III içeriyor.
Buna göre X, Y ve Z hidrokarbonlarının hidro-
jen (H) sayıları aşağıdakilerden hangisinde doğ-
ru verilmiştir?
X
___ Y
___ Z
___
A) 8 8 10
B) 8 10 10
C) 10 10 10
D) 10 10 12
E) 10 12 12

9. I. Sikloalken
II. Alkadien
III. Sikloalkan
Yukarıdakilerden hangileri aynı karbon sayılı al-
kinlerle izomerdir?
12. Alkan, alken ve alkinlerden birer tane hidrojen
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II (H) ayrılmasıyla oluşan grupların genel adları
D) I ve III E) I, II ve III aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
Alkan
______ Alken
______ Alkin
______
A) Alkil Alkinil Alkenil
B) Alkil Alkenil Alkinil
C) Alkenil Alkinil Alkil
D) Alkenil Alkil Alkinil
E) Alkinil Alkenil Alkil

10. Aşağıdaki bileşik çiftlerinden hangisi birbirinin


yapı izomeri değildir?
A) CH3 – CH = CH – CH3 Û

13. C3H4 kapalı formülüne sahip yapısında sp hib-


B) CH3 – C ≡ C – CH3 Û CH2=CH – CH = CH2 ritleşmesi yapmış C atomu bulunduran hidro-
karbon ile ilgili,
C) CH3 – C ≡ CH Û
I. Propin bileşiğidir.
II. Uç alkindir.
D) Û CH3 – CH2 – C ≡ CH
III. Siklopropendir.
CH3 yargılarından hangileri doğrudur?
I
E) CH3 – CH2 – CH – CH3 Û CH3 – C – CH3 A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
I I
CH3 CH3 D) II ve III E) I, II ve III

Soru 8/ C Soru 9/ C Soru 10/ D Soru 11/ C Soru 12/ B Soru 13/ B
370
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 9
1. Bir alkinin 0,2 molü yandığında 1 mol CO2 gazı NH3
oluşuyor. 5. H – C ≡ C – H + 2AgNO3 → X + 2NH4NO3

Buna göre, bu bileşiğin kapalı formülü aşağı- tepkimesi ve oluşan X ile ilgili,
dakilerden hangisi olabilir? I. Yer değiştirme tepkimesidir.
A) C4H6 B) C3H8 C) C5H8 II. X beyaz renkli bir çökelektir.
D) C5H10 E) C5H12 III. Asetilendeki H atomları yerine Ag+ iyonları bağ-
lanır.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III

2. Asetilen bileşiği ile ilgili,


I. Bromlu suyun rengini giderir.
II. 1 molünü doyurmak için 2 mol H2 gazı kullanı-
lır.
III. Trimerleşmesi sonucu benzen oluşur.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız II B) I ve II C) I ve III
D) II ve III E) I, II ve III

6. I. CH3 – CH = CH2
II. CH3 – C ≡ C – CH3
III.

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri HCl ile katıl-


3. Asetilene su katıldığında oluşan bileşiğin adı ma tepkimesi verir?
aşağıdakilerden hangisidir? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
A) Etilen
D) I ve III E) I, II ve III
B) Etil alkol
C) Asetaldehit
D) Aseton
E) Karbonik asit

7. I. CH2 = CH – CH = CH2
4. Asetilen harici alkinlere su katıldığında oluşan II. CH3 – CH2 – C ≡ CH
bileşiğin sınıfı aşağıdakilerden hangisidir? III.
A) Aldehit
B) Keton Yukarıdaki bileşiklerin hangilerinin 1 molünü
C) Alkol tamamen doyurmak için 2 mol H2 gazı gerekir?
D) Eter A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
E) Karboksilik asit D) I ve III E) I, II ve III

Soru 1/ C Soru 2/ E Soru 3/ C Soru 4/ B Soru 5/ E Soru 6/ E Soru 7/ C


371
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 9

8. CaC2 + 2H2O → X + Ca(OH)2 11. X ve Y hidrokarbonları ile ilgili aşağıdaki bilgi-
ler veriliyor.
tepkimesinde oluşan X bileşiği ile ilgili,
– Uygun koşullarda X in bir molüne 1 mol su ka-
I. Asetilendir. tıldığında alkol oluşuyor.
II. Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkime verir. – Uygun koşullarda Y nin bir molüne 1 mol su
III. Alkinlerin en küçük üyesidir. katıldığında keton oluşuyor.
yargılarından hangileri doğrudur? Buna göre X ve Y hidrokarbonlarının sınıflandı-
rılması aşağıdakilerden hangisinde doğru ve-
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
rilmiştir?
D) I ve III E) I, II ve III
X
______ Y
______
A) Alkan Alken
B) Alken Alkin
C) Alken Alkan
D) Alkin Alken
E) Alkin Alkan

9. I. CH3 – CH2 – C ≡ CH
II. CH3 – C ≡ C – CH3
III. CH3 – CH = CH – CH3 H H
12. C=C H–C≡C–H
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri Amonyaklı
H H
Cu2Cl2 ve Amonyaklı AgNO3 çözeltileri ile tep-
kime verir? X Y
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II Yukarıda açık formülleri verilen X ve Y bileşik-
D) I ve III E) I, II ve III leri için,
I. Bromlu suyun rengini giderme
II. Su ile tepkime vererek alkol oluşturma
III. Amonyaklı Cu2Cl2 ve Amonyaklı AgNO3 çözel-
tileri ile çökelme tepkimesi verme
özelliklerinden hangileri ortaktır?
A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
10. Alkan, alken ve alkin olduğu bilinen açık zincirli D) II ve III E) I, II ve III
X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdaki bilgiler
veriliyor.
– X ve Y bromlu suyun rengini gideriyor.
– Y tollens ayıracı (NH3 lü AgNO3) ile çökelek 13. X : 1, 3 - bütadien
oluşturuyor.
Y : 1 - bütin
Buna göre X, Y ve Z hidrokarbonlarının sınıf-
Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili,
landırılması aşağıdakilerden hangisinde doğ-
ru verilmiştir? I. Yapı izomerleridir.
X Y Z II. Amonyaklı Cu2Cl2 çözeltisi ile tepkime verirler.
______ ______ ______
III. Birer mollerini tam doyurmak ikişer mol H2 ga-
A) Alkan Alken Alkin
zı kullanılır.
B) Alken Alkan Alkin
yargılarından hangileri doğrudur?
C) Alken Alkin Alkan
D) Alkin Alken Alkan A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II

E) Alkin Alkan Alken D) I ve III E) I, II ve III

Soru 8/ E Soru 9/ A Soru 10/ C Soru 11/ B Soru 12/ A Soru 13/ D
372
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 10
1. Benzen bileşiğinin kapalı formülü aşağıdakiler- 5.
den hangisidir?
A) C2H2 B) C2H4 C) C6H6
D) C6H8 E) C6H10 Yukarıdaki bileşikle ilgili,
I. Naftalindir.
II. Aromatik hidrokarbondur.
III. Suda çözünmez.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
2. Benzen ile ilgili, D) I ve III E) I, II ve III
I. Arenlerin en küçük üyesidir.
II. Doymamış alifatik hidrokarbondur.
III. 6 tane sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomu
bulunur.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
D) I ve III E) I, II ve III
6. Benzen halkasından bir hidrojen (H) çıkarılma-
sıyla oluşan yapıya ne ad verilir?
A) Benzil B) Fenil

C) Karboksil D) Karbonil

E) Alkinil

3.

Yukarıdaki bileşikle ilgili,


I. Aromatik hidrokarbondur.
II. 3 tane pi bağı içerir.
III. Apolar moleküldür.
7. Bileşik Adı
yargılarından hangileri doğrudur? ____________ ______
I. OH
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II Fenol
D) I ve III E) I, II ve III

II. NH2
Anilin

III. CH3
4. Aromatik hidrokarbonlardan bir hidrojen (H) Toluen
çıkarılması ile oluşan grubun adı aşağıdakiler-
den hangisidir?
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin adı doğ-
A) Alkil B) Alkenil ru verilmiştir?
C) Alkinil D) Aril A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
E) Karbonil D) I ve III E) I, II ve III

Soru 1/ C Soru 2/ D Soru 3/ E Soru 4/ D Soru 5/ E Soru 6/ B Soru 7/ E


373
ORGANİK BİLEŞİKLER Konu Testi 10

8. I. 11. NH2

II. NH2 Yukarıdaki bileşik ile ilgili,


I. Aromatik bileşiktir.
II. Yaygın adı anilindir.

III. CH3 – C ≡ C – CH3 III. Sulu çözeltisi baziktir.

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri katılma tep- yargılarından hangileri doğrudur?


kimesi vermez? A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve III
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II D) II ve III E) I, II ve III
D) I ve III E) I, II ve III

9. I. CH3

12. CH3

II. OH

Yukarıdaki bileşik ile ilgili,


I. Yaygın adı toluendir.
III. NH2 II. Aromatik hidrokarbondur.
III. Patlayıcı yapımında kullanılır.
yargılarından hangileri doğrudur?

Yukarıdaki bileşiklerden hangileri aromatik hid- A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve III


rokarbondur? D) II ve III E) I, II ve III

A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III


D) II ve III E) I, II ve III

13. I. a. Vinil
10. OH

II. CH2 – b. Fenil

Yukarıda verilen bileşik ile ilgili,


I. Yaygın adı fenoldür.
II. Sulu çözeltisi zayıf asit özelliği gösterir. III. CH2 = CH – c. Benzil
III. Aromatik hidrokarbondur.
Yukarıdaki yapılar ve adlarının eşleştirilmesi
yargılarından hangileri doğrudur? aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II A) I. a B) I. b C) I. b D) I. c E) I. c
D) I ve III E) I, II ve III II. b II. a II. c II. b II. a
III. c III. c III. a III. a III. b

Soru 8/ C Soru 9/ A Soru 10/ C Soru 11/ E Soru 12/ E Soru 13/ C
374

You might also like