005 Hidrokarbonlar Miray Organik Kimya Ögrenci-3

ORGANİK KİMYA ÜNİTE-3
Hidrokarbonlar
5
ÜNİTE-3 ORGANİK KİMYA
Hidrokarbonlar
5. Aromatik Bileşik
ÖĞRETMENİN NOTU
Yapısında benzen (C6H6) ve türevlerini bulunduran organik bile-
HİDROKARBONLARIN SINIFLANDIRILMASI şiklerdir.
1. Hidrokarbon
Yapısında sadece karbon (C) ve hidrojen (H) atomlarını bulun- H
duran organik bileşiklerdir.
C
CH4, C2H4, C2H2, C4H6, C6H6, C10H8, ... H—C C—H
2. Heteroatomlu Bileşik
H—C C—H
Karbon (C) ve hidrojen (H) atomlarının yanı sıra yapısında
C
azot (N), oksijen (O), kükürt (S) ve halojenler (F, Cl, Br, I) gibi
atomlar da bulunduran organik bileşiklerdir. H
144444444424444444443
CH3OH, C2H5OH, C2H5NH2, HCOOH, CH3COOH, CHCl3, C6H6 (Benzen)
CH3COCH3, ...
3. Doymuş Hidrokarbon
Cl CH3
Yapısında pi(r) bağı bulunmayan hidrokarbonlardır.
H H
H H H H—C—C—H
Kloro Metil Naftalin
H—C—C—C—H H—C—C—H
benzen benzen
H H H H H
(C3H8) (C4H8)
Doymuş hidrokarbon Doymuş hidrokarbon 6. Alifatik Bileşik
4. Doymamış Hidrokarbon Düz zincirli, dallanmış veya halkalı yapıda olabilen, yapısında
Yapısında pi(r) bağı bulunan hidrokarbonlardır. benzen (C6H6) ve türevlerini bulundurmayan organik bileşiklerdir.
H CH3
C CH3 — C — CH3
H—C C—H
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3
H
H—C C—H n-Bütan 2,2-dimetil propan
H H H—C—C C—H C (Düz zincirli yapı) (Dallanmış yapı)
C C
H H H H CH2 O
(C2H4) (C3H4) (C6H6) H2C — CH2 CH3 — C — OH
Doymamış Doymamış Doymamış Siklopropan Etanoik asit
hidrokarbon hidrokarbon hidrokarbon (Halkalı yapı)
Hidrokarbonlar
Alifatik Hidrokarbonlar Aromatik Hidrokarbonlar
Doymuş Hidrokarbonlar Doymamış Hidrokarbonlar
Alkanlar (Parafinler) Alkenler (Olefi ler) Alkinler (Asetilenler)

(CnH2n+2) (CnH2n) (CnH2n-2)
12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF) 2

Alkanlar
Çözümlü Soru Örnek Çözüm

H—C C—H • H — C C — H bileşiğinde karbon (C) atomları
Yukarıda yapı formülü verilen organik bileşik ile ilgili; arasındaki bağlar apolar, karbon (C) ve hidrojen (H)
atomları arasındaki bağlar ise polar kovalent bağdır.
I. Apolar ve polar kovalent bağlar içerir.
• Yapısında sadece C ve H atomları bulunduğu için
II. Alifatik yapılı bir hidrokarbondur.
hidrokarbon, benzen ve türevlerini içermediği için
III. Doymamış yapılıdır. alifatik yapılı bir bileşiktir.
yargılarından hangileri doğrudur? (1H, 6C)
• Yapısında pi (r) bağı bulunduğu için doymamış ya-
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II pılı bir hidrokarbondur.
D) I ve III E) I, II ve III Cevap: E
ÖRNEK 1 Çözüm
OH
OH OH
bileşiği ile ilgili;
I. Aromatik yapılıdır.
II. Heteroatom içerir. • Benzen (C6H6) halkası içerdiği için aromatik yapılıdır.
III. sp3 hibritleşmesi yapmış karbon (C) atomu içerir. • Oksijen (O) atomu, heteroatomdur.
• Yapısındaki tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yap-
yukarıda verilen yargılardan hangileri doğrudur?
mıştır.
A) I, II ve III B) I ve II C) II ve III
Cevap: B
D) Yalnız I E) Yalnız II
6. Açık zincirli (düz zincirli veya dallanmış) alkanların genel for-

ÖĞRETMENİN NOTU mülleri “CnH2n+2” şeklindedir.
ALKANLAR (PARAFİNLER) 7. Alkanların en küçük üyesi tek karbonlu metan (CH4) bileşiğidir.
1. Alkanlar: Karbon (C) atomları arasındaki tüm bağları sigma
(v) bağı olan doymuş hidrokarbonlardır.
2. Kimyasal tepkimelere girme eğilimleri oldukça az olan alkanlar
“parafinler” olarak da adlandırılır.
3. Düz zincirli, dallanmış veya halkalı yapıda olabilirler. CH4 (Metan)
CH3 CH3
Metan bileşiği için;
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH — CH2 — CH3
• VSEPR Gösterimi: AX4
Düz zincirli alkan Dallanmış alkan
• Molekül Geometrisi: Düzgün dörtyüzlü
CH2 • Bağ açısı: 109,5°
H2C — CH2 • Merkez atomun hibritleşme türü: sp3
Halkalı alkan 8. Apolar moleküllerdir. Bu nedenle polar bir çözücü olan suda
(H2O) çözünmezler. Karbon tetraklorür (CCl4), benzen (C6H6)
4. Yapılarında pi (r) bağı bulunmadığı için doymuş bileşiklerdir.
gibi apolar çözücülerde iyi çözünürler.
5. Yapılarındaki tüm karbon (C) atomları sp3 hibritleşmesi yap-
mıştır. 9. Yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri etkindir.
3 12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF)

Alkanlar
10. Alkanlarda karbon (C) atomu sayısı arttıkça aynı ortamda kay-
NOT
nama noktası yükselirken, dallanma arttıkça temas yüzeyi
azalacağından kaynama noktası düşer. Alkanlarda molekül büyüklüğü (toplam elektron sayısı) ve te-
mas yüzeyi arttıkça London kuvvetleri dolayısı ile aynı ortam-
Örneğin: da kaynama noktası artar.
I. CH3 — CH2 — CH2 — CH3

n - bütan (KN: –1°C) 11. Oda koşullarında alkanların ilk 4 üyesi gaz, karbon (C) sayısı
5’ten 17’ye kadar olanlar sıvı ve karbon (C) sayısı 17’den faz-
II. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 la olanlar ise katı hâldedir.
n-pentan (KN: 36°C)
12. Homolog sıra oluştururlar.
CH3
Metan Etan Propan Bütan Pentan
III. CH3 — CH — CH2 — CH3
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
İzopentan (KN: 28°C)
— CH2 — CH2 — CH2 — CH2
CH3
IV. CH3 — C — CH3

NOT
CH3
Neopentan (KN: 9,5°C) Aynı organik madde sınıfında yer alan bileşiklerin birer
karbon atomu artacak şekilde yani — CH2 farkıyla sıralan-
Aynı dış basınçta kaynama noktaları (KN) arasındaki ilişki,
ması sonucu oluşan diziye homolog sıra denir.
II > III > IV > I şeklindedir.

Alkanlar ile ilgili aşağıda verilen bilgilerden hangisi ha-
• Parafinler olarak da adlandırılan alkanlar apolar
talıdır?
moleküllerdir. Bu nedenle apolar çözücülerde iyi
A) Parafinler olarak da adlandırılırlar. çözünürler.
B) Apolar yapılı çözücülerde iyi çözünürler. • Alkanlar pi (r) bağı içermedikleri için doymuş hid-
C) Açık ve düz zincirli alkanlarda hidrojen atomu sayısı, kar- rokarbonlardır. İlk dört üyesi oda koşullarında gaz
bon atomu sayısının 2 katıdır. hâldedir.
• Açık zincirli alkanların genel formülleri CnH2n+2 ol-
D) En küçük üyesi olan metan (CH4), oda koşullarında gaz
duğu için hidrojen atomu sayısı, karbon atomu sa-
hâldedir.
yısının 2 katından 2 fazladır.
E) Doymuş hidrokarbonlardır.
Cevap: C
ÖĞRENCİNİN NOTU
ÖDEV
MİRAY AYT Kimya Soru Bankası sayfa 246-
247 Miray Organik Kimya Soru Bankası
sayfa 28-29’u çözebilirsiniz.

Ö˜REN 1 2 3 Düzey
KAZANIMLARI Ö˜REN VE PEK°˛T°R 1 TEST

1. Parafin kelimesi Latince de etkinliği az 3.
Düz zincirli ve dallanmış Yapılarındaki tüm
anlamına gelmektedir. Alkanlar, para- alkanların genel formülleri karbon (C) atomları
CnH2n+2 şeklindedir. sp2 hibritleşmesi yapmıştır.
finler olarak da adlandırılır.
I II
Buna göre alkanlar ile ilgili;
I. Doymuş hidrokarbonlardır. Alkanlar

II. Düz zincirli, dallanmış ya da halkalı yapıda olabilirler.
III. Kimyasal tepkimelere girme eğilimleri oldukça azdır. Alifatik hidrokarbon
sınıfında yer alırlar.
yukarıda verilen ifadelerden hangileri doğrudur?
III
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) II ve III E) I, II ve III Alkanlar ile ilgili yukarıda verilen kavram haritasındaki
bilgilerden hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III

D) I ve II E) I, II ve III
4. Alkanlar ile ilgili aşağıda verilen ifadelerden hangisi yan-

lıştır?
A) Apolar moleküllerdir.
B) Yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri et-
kindir.
CH3
C) Homolog sıra oluştururlar.
2. X: CH3 — C — CH3 D) Suda iyi çözünürler.
CH3 E) Karbon atomu sayısı arttıkça, aynı dış basınçta kaynama
noktaları artar.
Y: CH3 — CH2 — CH2 — CH3
CH3
Z: CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3

CH3
T: CH3 — CH — CH — CH3
5. Düz zincirli alkanların en küçük üyesi ile ilgili aşağıda
CH3
verilen ifadelerden hangisi yanlıştır?
Yukarıda yarı açık formülleri verilen bileşiklerin aynı or- A) Adı, metandır.
tamda kaynama noktaları arasındaki ilişki aşağıdakiler-
B) VSEPR gösterimi AX4 şeklindedir.
den hangisinde doğru verilmiştir?
C) Bağ açısı 120°’dir.
A) T > Z > X > Y B) Z > T > X > Y
D) Bir molekülündeki H atomu sayısı, C atomu sayısının 2
C) T > Z > Y > X D) Y > X > T > Z katından 2 fazladır.
E) Z > T > Y > X E) Molekül geometrisi, düzgün dörtyüzlüdür.

Alkanlar
ÖĞRETMENİN NOTU UYARI

ALKANLARIN ADLANDIRILMASI Propan bileşiğinde 1. karbon atomuna bağlı hidrojen atomların-
Basit Alkanların Adlandırılması dan biri ayrılırsa n-propil, 2. karbon atomundan bir hidrojen ato-
1. İlk 4 karbonlu üyesi özel adla adlandırılır. mu ayrılırsa izopropil grubu elde edilir.
2. 4 karbondan fazla karbon atomu içerenler adlandırılırken La-
CH3 — CH2 — CH2 — n-Propil
tince sayılar kullanılır. Sonuna “–an” eki getirilir. 3 2 1
CH3 — CH2 — CH3 – H
3. Alkil(R–): Alkanlardan 1 tane hidrojenin (H) ayrılması sonucu –H
CH3 — CH — CH3 İzopropil
oluşan kararsız, radikalik yapılara alkil grubu denir. Genel for-
mülleri CnH2n+1 şeklindedir.
5. Molekül (Gerçek) Formülü: Bir moleküldeki atomların gerçek
4. Alkiller adlandırılırken türediği alkan ismindeki “–an” eki kaldırı- sayılarının gösterildiği formüldür.
larak yerine “–il” eki getirilir.
Örneğin C2H6
Alkilin Formülü 6. Basit (Kaba, Ampirik) Formül: Bir bileşik için en sade biçimde
Alkanın Formülü Alkanın Adı ve Adı
yazılan formül olup, bileşikteki atomları ve bunların bağıl sayıla-
CH4 Metan –CH3 Metil rını belirtir.
–H
Örneğin Molekül formülü C2H6 olan bileşiğin basit formülü, CH3
C2H6 Etan –C2H5 Etil
–H şeklindedir.
C3H8 Propan –C3H7 Propil
–H 7. Açık (Yapı) Formül: Bir moleküldeki tüm bağların açık şekilde
C4H10 Bütan –C4H9 Bütil yazıldığı formüldür.
–H
H H
C5H12 Pentan –C5H11 Pentil
–H Örneğin H — C — C — H
C6H14 Hekzan –C6H13 Hekzil H H

–H
8. Yarı Açık Formül: Karbon (C) ve hidrojen (H) atomları arasın-
C7H16 Heptan –C7H15 Heptil
–H daki (C–H) bağların gösterilmediği diğer tüm bağların gösterildiği
C8H18 Oktan –C8H17 Oktil formüldür.
–H
Örneğin CH3 — CH3
C9H20 Nonan –C9H19 Nonil
–H
9. Sıkıştırılmış Yapı Formülü: Karbonlara bağlı grupların karbon
C10H22 Dekan –C10H21 Dekil
–H atomundan sonra yazıldığı, aralarındaki bağların gösterilmediği
formüldür.
• IUPAC’ın kabul ettiği bazı sayılar ve Latince okunuşları
Örneğin C(CH3)3C(CH3)3 ve C(CH3)3 (CH2)3CH3 gibi.
Sayı Latince Okunuşu Sayı Latince Okunuşu 10. İskelet (Çizgi, Zikzak) Formülü: Karbon (C) ve hidrojen (H)
1 Mono 6 Hekza atomlarının ve aralarındaki bağların gösterilmediği diğer bağla-
rın gösterildiği formüldür.
2 Di 7 Hepta
Örneğin
3 Tri 8 Okta
4 Tetra 9 Nona NOT
İskelet formülünde her köşe ve her uç bir karbon atomunu

5 Penta 10 Deka
simgeler.

Alkanlar
Örneğin n-hekzan bileşiği için; • Sıkıştırılmış Yapı Formülü: CH3(CH2)4CH3
• Molekül Formülü: C6H14 • İskelet Formülü:

• Basit Formülü: C3H7 CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 şeklindedir.
• Yarı Açık Formülü: CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
H H H H H H UYARI
• Açık Formülü: H — C — C — C — C — C — C — H Bazı organik bileşiklerin basit ve molekül formülü aynıdır. Örne-
H H H H H H ğin propan bileşiğinin basit ve molekül formülü aynı olup C3H8’dir.

X: CH4 ve Y: C2H6 bileşikleri ile ilgili; CH4 C2 H 6
(X) (Y)
I. X ve Y birbirinin homoloğudur. —CH2
II. Y’nin basit formülü, CH3 şeklindedir. • X ve Y bileşiklerinin arasındaki fark —CH2 kadar ol-
III. X bileşiğinden bir hidrojen (H) atomu ayrılırsa metil alkili duğu için birbirinin homoloğudur.
oluşur. • Y bileşiğinin molekül formülü C2H6, basit formülü
CH3’tür.
yargılarından hangileri doğrudur? • X bileşiğinden bir H atomu ayrılırsa metil (—CH3)
A) Yalnız II B) Yalnız I C) II ve III alkili oluşur.
CH4 -H
— CH3
D) I ve II E) I, II ve III Metan Metil
( Alkan ) ( Alkil )
Cevap: E
ÖRNEK 2 Çözüm
Aşağıda verilen alkillerden hangisi yanlış adlandırılmıştır?
CH3
(Kapalı formülleri verilen alkiller düz zincirlidir.)
CH3 — C2H5: Etil, CH3 — CH — : İzopropil , — C4H9 : Bütil
A) — C2H5 B) CH3 — CH — C) — C4H9
— C6H13: Hekzil, — C5H11: Pentil
Etil İzopropil Bütil
D) — C6H13 E) — C5H11 Cevap: D

Heptil Pentil
ÖĞRENCİNİN NOTU

Alkanlar
Sıkça Kullanılan, Bilinmesi Gereken Yan Grupların Örneğin:

(Dal) Adlandırılması
DİKKAT
— CH3 metil —F floro
Yan gruplara en küçük numaralar gelecek şekilde ana zincir
— CH2 — CH3 etil — Cl kloro numaralandırılır.
CH3 CH3 Yan grup (dal)

— CH2 — CH2 — CH3 n-propil — Br bromo
3 2 1
a) CH3 — CH — CH2 CH3 — CH — CH2 Ana zincir
— CH — CH3 izopropil —I iyodo
Br Br Yan grup (dal)
CH3
1-bromo-2-metil propan
— OH hidroksi
DİKKAT
— NH2 amino
Ana zincirde 1 numaralı karbon atomuna metil (CH3—) yan
— NO2 nitro grubu bağlı olamaz.
ALKANLARIN IUPAC SİSTEMİNE GÖRE CH3 CH3 Yan grup (dal)

ADLANDIRILMASI (SİSTEMATİK ADLANDIRMA) b) CH3 — CH — CH — CH2
1 2 3 4
Ana
CH3 — CH — CH — CH2
zincir
1. Birbirini takip eden en uzun karbon (C) zinciri bulunur. Buna
CH3 CH3
ana zincir denir. Yan grup (dal) CH3 CH3
5
2,3-dimetil pentan
2. Ana zincirin dışında kalan gruplara yan grup yani dal denir.
3. Ana zincir numaralandırılırken zincir uçlarından yan gruba en kü- DİKKAT

çük numara gelecek taraftan başlanarak numaralandırılır.
Ana zincirde 2 numaralı karbon atomuna etil (C2H5–) yan gru-
4. Yan grup sayısı birden fazla ve birbiriyle aynı ise ayrı ayrı nu- bu bağlı olamaz.
mara verilir; toplam sayısını belirtmek için yan grubun başına C2H5
di, tri, tetra ... gibi ekler getirilir.
c) CH3 — CH — CH2 — CH — CH3
5. Birbirinden farklı olan yan gruplar varsa ve bu gruplar zincir
Cl
uçlarına aynı mesafede ise alfabetik olarak adı önce gelene 5 6
C2H5
küçük numara verilir.
6. Yan gruplar zincir uçlarına eşit mesafede değilse toplamda CH3 — CH — CH2 — CH — CH3
4 3 2 1
daha küçük numara gelecek şekilde numaralandırılır. Cl

2-kloro-4-metil hekzan
7. Numaralar arasına virgül (,), numara ile isim arasına tire (–)
işaretleri konur.
DİKKAT
8. Bileşiğin adı yazılırken yan grubun bağlı olduğu karbon ato-
Yan gruplar birden fazla ve farklı olup zincir uçlarına eşit mesafe-
munun numarasına bakılmaksızın alfabetik sıraya dikkat edi-
de ise alfabetik olarak önce gelene küçük numara verilir.
lir. Uzun zincirdeki karbon (C) atomu sayısına karşılık gelen
alkan adı en sona yazılır. Br
9. Düz zincirli alkanlar isimlendirilirken başına normal anlamına d) CH3 — CH — CH2 — CH — CH3
gelen “n” harfi konur. CH3
Br
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 5 4 3 2 1
CH3 — CH — CH2 — CH — CH3
n-bütan
CH3
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
n-hekzan 2-bromo-4-metil pentan

Alkanlar
g) CH — CH — CH — CH — CH — CH
DİKKAT 3 2 3
CH3 CH2 — CH3 CH3

En uzun karbon zinciri bulunurken birden fazla eşit sayılı kar-
bon zinciri elde ediliyorsa dallanmanın fazla olduğu zincir ter- 1 2 3 4 5 6
cih edilir. CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3
CH3 CH2 — CH3 CH3

CH3 CH3
1 2 3 4 5
Yan Yan grup Yan
e) CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 grup grup
CH2 — CH3 CH2 — CH3 3-etil-2,5-dimetil hekzan

3-etil-2-metil pentan
h) C(CH3)3 (CH2)3 CH(CH3)2
C2H5 C2H5
3 4 5 6 CH3
f) CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 1 2 3 4 5 6 7
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH — CH3 2 CH — CH3
CH3 CH3
CH3 1 CH3
2,2,6-trimetil heptan
4-etil-2,3-dimetil hekzan
ı) CH(CH3)2C(CH3)2(CH2)4CH3
DİKKAT
CH3 CH3
Ana zincirde birden fazla dallanma varsa dallanmaya en yakın 1 2 3 4 5 6 7 8
uçtan numaralandırmaya başlanır. İlk yan gruplar zincir uçla- CH3 — CH — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
rına eşit mesafede ise 2. yan grubun yakın olduğu uçtan baş-
CH3
lanır.
2,3,3-trimetil oktan
ÖRNEK 3 Çözüm
Aşağıda yarı açık formülü verilen bileşikleri IUPAC siste-
1 2 3
mine göre adlandırınız. a) CH2 — CH — CH3
a) CH2 — CH — CH3 Cl Cl
Cl Cl 1,2-dikloro propan
2 1
C2H5 C2H5
b) CH3 — CH — CH2 — CH3 b) CH3 — CH — CH2 — CH3

3 4 5
3-metil pentan
CH3 C2H5 CH3 C2H5

6 5 4 3 2 1
c) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3 c) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3
3-etil-4-metil hekzan
CH3 CH3
d) C(CH3)3C(CH3)3 1 2 3 4
d) CH — C — C — CH
3 3
CH3 CH3
2,2,3,3-tetrametil bütan

Alkanlar
ÖRNEK 4 Çözüm
Aşağıda yarı açık formülü verilen bileşikleri IUPAC siste-
mine göre adlandırınız. CH3 Cl
1 2 3 4 5
CH3 Cl a) CH3 — C — CH2 — CH — CH3
a) CH3 — C — CH2 — CH — CH3 CH3

4-kloro-2,2-dimetil pentan
CH3
CH3
b) C(CH3)4 1 2 3
b) CH3 — C — CH3
CH3
2,2-dimetil propan
CH3 CH3
c) CH3 — CH — C — CH2 — CH — CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
Br C2H5 c) CH3 — CH — C — CH2 — CH — CH3
Br C2H5
2-bromo-3-etil-3,5-dimetil hekzan
C2H5
d) CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3 C2H5
1 2 3 4 5 6
CH3 Br d) CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3
CH3 Br
5-bromo-3-etil-2-metil hekzan
CH3
e) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7
e) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
H3C — CH — CH3
H3C — CH — CH3
4-izopropil-3-metil heptan
CH3 CH3
CH3 CH3
f) CH2 — CH — CH — CH — CH — CH3 6 5 4 3 2 1
f) CH2 — CH — CH — CH — CH — CH3
CH3 Cl CH3
7 CH3 Cl CH3
4-kloro-2,3,5-trimetil heptan
CH3 CH3
1 2 3 4 5
g) CH3 — CH — CH — CH — CH3 g) CH3 — CH — CH — CH — CH3
I CH3 I CH3
2-iyodo-3,4-dimetil pentan

Alkanlar
b) 3-etil-2,3-dimetil pentan
ÖĞRETMENİN NOTU
Adı Bilinen Bir Organik Bileşiğin Formülünün Belirlenmesi CH3 C2H5

1 2 3 4 5
1. Bir organik bileşiğin adı verilip formülü isteniyorsa öncelikle CH3 — CH — C — CH2 — CH3
ana gruptaki karbon (C) sayısı kadar karbon atomu birbirine
CH3
bağlanır.
2. Yan gruplar (dal) numaralarına göre yerleştirilir. c) 2,5-dibromo-3,3-dimetil hekzan
3. En son her bir karbon atomuna 4 bağ yapacak şekilde hidro-
jen (H) atomları yerleştirilir. Br CH3 Br
1 2 3 4 5 6
Örneğin: CH3 — CH — C — CH2 — CH — CH3
a) 2-kloro-3-metil bütan CH3
• C — C — C — C (Ana zincir 4 karbonlu) d) 3-bromo-4-izopropil-5-kloro heptan
1 2 3 4 Cl Br
• C — C — C — C (Ana zincirdeki C atomları istenilen 7 6 5 4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH2 — CH3
uçtan numaralandırılır.)
CH — CH3
1 2 3 4
• C — C — C — C (Dallar numaralarına göre yerleştirilir.) CH3
Cl CH3 e) 3,4-dietil-2,4-dimetil hekzan
1 2 3 4
• CH3 — CH — CH — CH3 (Ana zincirdeki C atomlarına 4 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
bağ yapacak şekilde H atomla-
Cl CH3 CH3 — CH — CH — C — CH2 — CH3
rı bağlanır.)
C2H5 C2H5
ÖRNEK 5 Çözüm
Aşağıda sistematik adları verilen bileşiklerin yarı açık for-
müllerini yazınız. 1 2 3 4
a) CH2 — CH — CH2 — CH3

a) 1-bromo-2-metil bütan
Br CH3
1-bromo-2-metil bütan
C2H5
1 2 3 4 5
b) 3,3-dietil-2-metil pentan b) CH3 — CH — C — CH2 — CH3
CH3 C2H5
3,3-dietil-2-metil pentan
CH3
c) 4-bromo-2,2-dimetil pentan 1 2 3 4 5
c) CH — C — CH — CH — CH
3 2 3
CH3 Br
4-bromo-2,2-dimetil pentan

Alkanlar
ÖRNEK 6 Çözüm
Aşağıda sistematik adları verilen bileşiklerin yarı açık for-
müllerini yazınız. CH3
1 2 3 4 5 6
a) 5-bromo-2-kloro-3,3-dimetil hekzan a) CH — CH — C — CH — CH — CH
3 2 3
Cl CH3 Br
5-bromo-2-kloro-3,3-dimetil hekzan
b) 2,3,5-trimetil hekzan
CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
b) CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3
2,3,5-trimetil hekzan
c) 3-etil-5-kloro heptan Cl
1 2 3 4 5 6 7
c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
C2H5
3-etil-5-kloro heptan
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
d) 4-izopropil-2-metil oktan d) CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
H3C — CH — CH3
4-izopropil-2-metil oktan
CH3 C2H5
6 5 4 3 2 1
e) CH3 — CH2 — C — C — CH2 — CH3
e) 3-etil-3,4,4-trimetil hekzan
CH3 CH3
3-etil-3,4,4-trimetil hekzan
CH3 CH3
1 2 3 4 5
f) 3-kloro-2,3-dimetil pentan f) CH3 — CH — C — CH2 — CH3
Cl
3-kloro-2,3-dimetil pentan

Alkanlar
3. Bir alkanın iki numaralı karbon (C) atomuna iki tane metil
ÖĞRETMENİN NOTU
(—CH3) grubu bağlı ise neoalkan şeklinde adlandırılır. Mole-
Alkanların Özel (Yaygın) Adlandırılması küldeki toplam karbon atomu sayısı dikkate alınarak adlandır-
1. Alkan sınıfı bir bileşikte ana zincirde herhangi bir yan grup ma yapılır.
CH3 CH3
(dal) yoksa yani alkan düz zincirli ise n-alkan şeklinde adlan-
dırılır. C — C — C — C ... CH3 — C — CH3
C — C — C — C .... CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 CH3

Neoalkan Neopentan
n-alkan n-bütan
CH3
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — C — CH2 — CH3
n-hekzan
CH3
Neohekzan
2. Bir alkanın iki numaralı karbon (C) atomuna bir tane metil (–CH3)
grubu bağlı ise izoalkan şeklinde adlandırılır. Moleküldeki top- NOT
lam karbon atomu sayısı dikkate alınarak adlandırma yapılır.
İzoalkanların en küçük üyesi 4 karbonlu iken, neoalkanların
CH3 CH3 en küçük üyesi 5 karbonludur.
C — C — C — C ........ CH3 — CH — CH3
İzoalkan İzobütan
UYARI
CH3
Alkanların özel adlandırılmaları yapılırken izo- ve neo- ön
CH3 — CH — CH2 — CH3
eklerinden sonra moleküldeki tüm karbon (C) atomları sayı-
İzopentan
lır ve toplam karbon sayısına karşılık gelen alkanın adı yazılır.

CH3
CH3
1 2 3
CH3 — CH — CH3
CH3 — CH — CH3
bileşiği ile ilgili; 2-metil propan (Sistematik adı)
(Molekül Formülü: C4H10)
I. Sistematik adı, 2-metil propandır.
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
II. n-bütan bileşiği ile basit formülleri farklıdır.
n-bütan (Molekül Formülü: C4H10)
III. Yaygın adı, izopropandır.
• 2-metil propan ve n-bütan bileşiklerinin basit formül-
verilen yargılardan hangileri doğrudur? leri (C2H5) aynıdır.
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II • Özel adlandırma yapılırken (izo-, neo-) tüm karbon
atomları sayılır ve alkan adı yazılır (İzobütan).
D) I ve III E) I, II ve III
Cevap: A
ÖĞRENCİNİN NOTU

Alkanlar
ÖRNEK 7 Çözüm
Yaygın adı, neohekzan olan bileşik ile ilgili aşağıdakiler-
CH3
den hangisi yanlıştır? 1 2 3 4
CH3 CH3 — C — CH2 — CH3 yarı açık formülüne sahip bileşi-
A) Yarı açık formülü, CH3 — C — CH2 — CH3 şeklindedir. CH3

ğin yaygın adı, neohekzandır. Sistematik adı ise 2,2–dimetil
CH3 bütandır. Kapalı formülü C6H14 olan bu bileşiğin bir molekü-
B) Dallanmış yapıda ve doymuş bir hidrokarbondur. lü açık zincirli olduğu için 19 tane sigma (v) bağı içerir. (Açık
zincirli moleküllerde sigma bağı sayısı, toplam atom sayı-
C) Bir molekülü 20 tane sigma (v) bağı içerir.
sının bir eksiğine eşittir.) Alkanlar apolar moleküller olup
D) Sistematik adı, 2,2-dimetil bütandır. pi (r) bağı içermedikleri için doymuş hidrokarbonlardır.
E) Apolar bir moleküldür. CH3 Dal
CH3 — C — CH2 — CH3 Ana zincir

Cevap: C
CH3 Dal
ÖRNEK 8 Çözüm
Aşağıda yapı formülü verilen bileşiklerden hangisi siste-
3 2 1
matik olarak doğru adlandırılmıştır? A) CH3 — CH — CH2 — CH3
A) CH3 — CH — CH2 — CH3 C2H5
C2H5
4,5
3-metil pentan
2-etil bütan 5 4 3 2 1
B) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3
B) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3 Cl
2-kloro pentan
Cl
4-kloro pentan 2 3 4
C) CH2 — CH2 — CH3
C) CH2 — CH2 — CH3 1 CH3
n-bütan
CH3
1-metil propan
CH3 Br
1 2 3 4 5 6
CH3 Br D) CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3
D) CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3 CH3
CH3 5-bromo-2,3-dimetil hekzan
5-bromo-2,3-dimetil hekzan
CH3
1 2 3 4 5
CH3 E) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
E) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3 2-metil pentan (Sistematik adı)
İzopentan İzohekzan (Yaygın adı)
Cevap: D

Alkanlar
R
ÖĞRETMENİN NOTU
• R—C—R : Tersiyer (üçüncül, 3°) alkil
4. Karbon atomuna yalnızca tek bir karbon atomu bağlıysa bu
karbon atomuna primer (birincil) karbon atomu, bir karbon CH3
atomuna iki farklı karbon atomu bağlıysa bu karbon atomu-
na sekonder (ikincil) karbon atomu, bir karbon atomuna üç CH3 — C — CH3 Tersiyer bütil (ter-bütil)
farklı karbon atomu bağlı ise bu karbon atomu tersiyer (üçün-
CH3
cül) karbon atomu olarak adlandırılır.
CH3 — C — CH2 — CH3 Tersiyer pentil (ter-pentil)
Primer (1°) Tersiyer (3°)
karbon atomu karbon atomu 6. Özel Alkiller: İzoalkandan bir hidrojen (H) atomu ayrılırsa izo-
Primer (1°)
CH3 alkil, neoalkandan bir hidrojen atomu ayrılırsa neoalkil oluşur.
karbon atomu
CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 İzoalkan İzoalkil
-H
Primer (1°) CH3 Sekonder (2°)
Tersiyer (3°)
karbon atomu karbon atomu Örneğin:
karbon atomu Primer (1°) CH3 CH3
karbon atomu
CH3 — CH — CH3 CH3 — CH — CH2 —
–H
NOT İzobütan İzobütil
(Primer alkil)
Bir alkan molekülündeki hidrojen (H) atomları, bağlı oldukla-
NOT
rı karbon (C) atomları dikkate alınarak sınıflandırılabilir. Pri-
mer C atomuna bağlı olan H atomları primer (birincil) hidro- Beş veya daha fazla sayıda karbon (C) atomu içeren izoal-
jen atomu, sekonder C atomuna bağlı olan H atomları sekon- kanlarda en uzun karbon zincirinin sonundan hidrojen (H)
der (ikincil) hidrojen atomu ve tersiyer C atomuna bağlı olan atomu koparılarak izoalkil elde edilir.
H atomu da tersiyer (üçüncül) hidrojen atomu şeklinde sınıf-
CH3 CH3
landırılır.
CH3 — CH — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH2 — CH2 —
–H
5. Alkil oluşurken alkilin oluştuğu (alkandan H atomunun ayrıldı- İzopentan İzopentil
ğı) karbon atomuna 1 tane C atomu bağlı ise primer (birincil) (Primer alkil)
alkil, 2 tane C atomu bağlı ise sekonder (ikincil) alkil, 3 tane Neoalkan Neoalkil
-H
C atomu bağlı ise tersiyer (üçüncül) alkil denir.
Başka bir ifadeyle alkilin oluştuğu karbonda 2 hidrojen varsa Örneğin:
CH3 CH3
primer alkil, 1 hidrojen varsa sekonder alkil, hiç hidrojen yoksa
tersiyer alkil olarak adlandırılır. CH3 — C — CH3 CH3 — C — CH2 —
–H
CH3 CH3
• R — CH2 — : Primer (birincil, 1°) alkil
Neopentan Neopentil
CH3 – CH2 – (C2H5 –) Etil CH3 – CH2 – CH2 – n-Propil (Primer alkil)
UYARI
DİKKAT
Propan bileşiğinde 2. karbon (C) atomundan bir hidrojen (H)
Alkil grupları sekonder ya da tersiyer alkil olarak adlandırılır-
atomu ayrıldığında oluşan alkil grubu sekonder propil ya da
ken tüm karbonlar sayılır, alkil adı ona göre verilir.
izopropil olarak adlandırılır. IUPAC kurallarına göre izopropil
sistematik ad olarak da kabul edilir.
• R — CH — R : Sekonder (İkincil, 2°) alkil
3 2 1
CH3 — CH2 — CH2
CH3 — CH — CH3 Sekonder propil (sec-propil) CH3 — CH2 — CH3 –H
n-propil (primer propil)
–H CH3 — CH — CH3
CH3 — CH2 — CH — CH3 Sekonder bütil (sec-bütil)
İzopropil (sekonder propil)

Alkanlar
DİKKAT
Alkanlar adlandırılırken yan grupların (dal) başında di, tri, tetra gibi veya sec-, ter- gibi ön ekler varsa bunlar dikkate alınmaz. Ancak
yan grupların başında izo– ve neo– ön ekleri bulunuyorsa bu ön ekler ismin bir parçası olup ilk harfleri dikkate alınarak adlandırma
yapılır.

Bir karbon (C) atomuna bir tane izopropil ve üç tane de
Tersiyer karbon
metil grubu bağlanması sonucu oluşan bileşikle ilgili; CH3
atomu
1 2 3 4
I. Sistematik adı, 2,2,3-trimetil bütandır.
H3C — C — CH — CH3
II. Bir molekülü bir tane tersiyer karbon atomu içerir.
III. Yapısındaki tüm karbon atomları sp2 hibritleşmesi yap- CH3 CH3
mıştır. 2,2,3-trimetil bütan (Sistematik adı)
verilen ifadelerden hangileri doğrudur? • Alkanlar pi (r) bağı içermedikleri için yapılarındaki
A) Yalnız I B) Yalnız II C) II ve III tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.
D) I ve II E) I, II ve III Cevap: D
ÖRNEK 9 Çözüm
İzopropil kökü ile ilgili;
CH3 — CH2 — Etil
I. Sekonder bir alkildir. CH3
1 2 3 4
II. Etil kökü ile birbirine bağlandığında oluşan bileşiğin siste- CH3 — CH — CH3 CH3 — CH — CH2 — CH3
matik adı, izopentan olur.
İzopropil (sec–propil) 2–metil bütan (Sistematik adı)
III. Kapalı formülü n-propil kökünün formülü ile aynıdır. (C3H7) İzopentan (Özel adı)
yargılarından hangileri doğrudur? CH3 — CH2 — CH2 n-propil (C3H7)
n-propil ile izopropilin kapalı formülleri aynıdır.
D) I ve II E) I, II ve III Cevap: C
ÖRNEK 10 Çözüm
CH3
CH3
CH3 — CH — CH3 1 2
1 2 CH3 — C — CH3
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili;
I. 1 numaralı karbon (C) atomundan bir hidrojen (H) atomu Ter–bütil (Tersiyer alkil)
ayrılırsa ter-bütil kökü oluşur. CH3
II. 2 numaralı karbon (C) atomundan bir hidrojen (H) atomu 1 2
CH3 — CH — CH2
ayrılırsa izobütil kökü oluşur.
III. 2 numaralı karbon (C) atomundan bir hidrojen (H) atomu İzobütil (Primer alkil)
ayrılırsa primer alkil elde edilir.
yargılarından hangileri doğrudur? Cevap: B
A) II ve III B) I, II ve III C) Yalnız I
D) Yalnız III E) I ve II

Alkanlar
DİKKAT
CH3
1 2 3 4 1 2 3
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH3
4 numaralı 2 numaralı 3 numaralı
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — karbondan karbondan
karbondan H CH3
n-bütil H atomu H atomu
atomu ayrılırsa
ayrılırsa ayrılırsa
CH3 CH3 — CH — CH2
2 numaralı karbondan
CH3 — CH — CH2 — CH3
H atomu ayrılırsa CH3 — C — CH3 İzobütil
Sec-bütil
Ter-bütil
ÖĞRETMENİN NOTU
ÖRNEK 11
SİKLOALKANLAR (HALKALI ALKANLAR)
Aşağıda adları verilen bileşiklerden hangisinin IUPAC
sistemine göre adlandırılması doğru yapılmıştır? 1. Sikloalkan: Karbon (C) atomlarının halka (geometrik şekil)
A) Neopentan oluşturacak şekilde dizilmesi sonucu oluşan alkanlardır.
B) 1-metil-2-kloro bütan 2. Sikloalkanların karbon atomları arasındaki bağ sayısı, aynı
C) 2-etil-3-metil pentan karbon sayılı açık zincirli alkanlardan daha fazla iken hidrojen
D) 5-bromo-3-kloro-2-metil hekzan atomu sayısı daha azdır.
E) İzoheptan
Çözüm
CH3
• 1 2 3
CH3 — C — CH3 2,2–dimetil propan (Sistematik adı)
Neopentan (Özel adı)
CH3
2 3 4 5
• CH2 — CH — CH2 — CH3
1 CH Cl n-bütan
3
3-kloro pentan (Ana zincirde 1 numaralı karbona
• Karbon atomları arasındaki bağ sayısı 3, toplam hidrojen
metil dalı bağlı olamaz.)
CH3 atomu sayısı 10’dur. (C4H10)
3 4 5 6
• CH3 — CH — CH — CH2 — CH3
C2H5
2, 1
3,4-dimetil hekzan (Ana zincirde 2 numaralı karbo-

na etil dalı bağlı olamaz.)
6 5 4 3 2 1
• CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH3
Br Cl CH3
5-bromo-3-kloro-2-metil hekzan (Yan gruplar
Siklobütan
zincir uçlarına eşit mesafede ise yan grup sayısı
fazla olan uçtan numaralandırmaya başlanır.) • Karbon atomları arasındaki bağ sayısı 4, toplam hidrojen
CH3 atomu sayısı 8’dir. (C4H8)
1 2 3 4 5 6
• CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 3. Sikloalkanların genel formülleri CnH2n şeklindedir.
2-metil hekzan (Sistematik adı) 4. Doymuş hidrokarbonlardır.
İzoheptan (Özel adı) Cevap: D 5. Yapılarındaki tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır.

Alkanlar
6. Karbon atomlarının bir araya gelerek halkalı bir yapı oluştura- Örneğin:
bilmeleri için en az 3 karbon atomu olmalıdır. Bu nedenle hal- a) CH2 b) H C — CH
2 2
kalı alkanların en küçük üyesi 3 karbonlu siklopropan (C3H6)
bileşiğidir. H2C CH2 H2C — CH2
NOT
Sikloalkanların ilk üyesi olan siklopropan bileşiği cerrahi iş- Siklopropan Siklobütan
lemler öncesinde anestezik madde olarak kullanılmaktadır. (C3H6) (C4H8)
CH2
d)
CH2
H2C CH2
c) CH2
H2C CH2
Siklopropan (C3H6) H2C CH2 H2C CH2
CH2
H2C — CH2
7. Sikloalkanlarda hidrojen atomu sayısı, karbon atomu sayısının

2 katıdır.
8. Sikloalkanlar adlandırılırken zincirdeki karbon sayısına karşılık Siklopentan Siklohekzan
gelen alkan adının başına siklo sözcüğü getirilir. (C5H10) (C6H12)

Aşağıda adları verilen alkan bileşiklerinden hangisinin
CH3
bir molekülündeki hidrojen (H) atomu sayısı en fazladır?
A) CH3 — CH — CH2 — CH3
A) İzopentan
İzopentan (C5H12)
B) Siklohekzan
B) Siklohekzan
C) 2-metil pentan
(C6H12)
D) 2,2-dimetil propan
CH3
E) Metil siklobütan
C) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
2-metil pentan (C6H14)
CH3
D) CH3 — C — CH3
CH3
2,2–dimetil propan (C5H12)
CH3
E) Metil siklobütan
(C5H10) Cevap: C
ÖĞRENCİNİN NOTU

Alkanlar
9. Sikloalkanlara tek bir yan grup (dal) bağlı ise grubun bağlı oldu- 10. Sikloalkanlara birden fazla yan grup (dal) bağlı ise grupların al-
ğu karbon atomunun numarasını belirtmeye gerek yoktur. fabetik sıradaki önceliği dikkate alınarak gruplar en küçük sayı-
ları alacak şekilde numaralandırma yapılır.
Örneğin:
Örneğin:
C2H5 c) CH3
a) CH3 b) c) a) Cl b)
3 2 5 6 1
Br 4 1
H3C
2
5
Br C2H5
Metil siklobütan Bromo siklopentan Etil siklohekzan 4
C2H5 1 3 2
Cl 3 4
CH3
1–etil–2–kloro 4–bromo–1–etil-2–kloro 1,2,4–trimetil
siklobütan siklohekzan siklopentan
C2H5
ÖRNEK 12 Çözüm
Yanda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; Cl
I. Sistematik adı, 1–etil–2–kloro–3–metil C2H5 Bileşiğin yapısında Cl ato-
1
siklopentandır. CH3 2
mu (heteroatom) bulunduğu
5
Cl için hidrokarbon değildir. An-
II. Doymuş bir hidrokarbondur.
3
cak pi (r) bağı içermediği için
III. Heteroatom içerir. CH34
doymuştur.
verilen ifadelerden hangileri doğrudur? 1-etil-2-kloro-3-metil
siklopentan Cevap: D
(Sistematik adı)
12. İki sikloalkil kökü birbirine bağlı ise fazla sayıda karbon atomu
ÖĞRETMENİN NOTU içeren kök ana grup diğeri ise sikloalkil olarak adlandırılır. Açık
zincirli alkil kökü ile sikloalkil kökünün bir arada bulunduğu du-
11. Sikloalkanlardan bir tane hidrojen (H) atomu ayrılması ile sik-
rumlarda açık zincirli grubun karbon (C) sayısı halkanın kar-
loalkiller oluşur.
bon sayısına eşit ya da daha az ise halka ana grup alınır.
Örneğin:
Örneğin:
a)
a)
Siklopropan –H
Siklopropil
(C3H6) Siklopropil siklobütan
(C3H5–)
(Fazla sayıda C atomu içeren sikloalkil kökü ana grup kabul
edilir.)
b) CH3
–H
b) CH — CH3
Siklobütan Siklobütil
(C4H8) (C4H7–) İzopropil siklopentan
(Açık zincirli grubun C atomu sayısı, halkadaki C atomu sa-
yısından daha az ise halka ana grup alınır.)
c) CH3
–H
Siklopentan Siklopentil c) — CH — CH2 — CH3
(C5H10) (C5H9–)
Sec-bütil siklobütan
(Açık zincirli grubun C atomu sayısı, halkadaki C atomu sa-
d) –H yısına eşit ise halka ana grup alınır.)
1 2 3 4
Siklohekzan Siklohekzil d) CH3 — CH — CH2 — CH2
6
(C6H12) (C6H11–) 5 CH2 — CH3
2-siklopentil hekzan

Alkanlar
ÖRNEK 13 Çözüm
Aşağıda verilen organik bileşikleri IUPAC sistemine gö-
re adlandırınız. C2H5
C2H5
a) Etil siklopentan
a)
H3C 1
2
3
CH3
b) 1,3-dimetil siklohekzan
H3C CH3 6 4
b) 5
CH3 CH3
4 1
c) — CH — CH3
c) — CH — CH3
1-izopropil-2-kloro siklobütan
— Cl 3
— Cl
2
CH3 CH3
3
d) d) 2 4
1 5
Cl Cl Cl Cl
1,1-dikloro-3-metil siklopentan
e) Siklopropil siklohekzan
e)
Br
1
f) 1-bromo-2-metil siklopropan
Br
2
3 — CH3
f)
— CH3 C2H5
1
g) 6 2
5 3
C2H5
H3C 4 C2H5
g)
1,3-dietil-5-metil siklohekzan
H3C C2H5
6
CH3 CH3
1 2 3 4 5
h) CH3 — CH — CH — CH2 — CH2
CH3 CH3
h) CH — CH — CH — CH — CH
3 2 2 2-metil-3-siklopropil hekzan
ÖDEV
sayfa 30-35’i çözebilirsiniz.


CH3 CI 4. Yandaki görselde top-çubuk
modeli verilen ve sıkıştırıl-
1. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2
mış yapı formülü CH(CH3)3
CH3 şeklinde olan organik bileşik
ile ilgili;
Yukarıda yarı açık formülü verilen bileşik ile ilgili;
I. Sistematik adı, 2-metil pro-
I. Bir haloalkandır. pandır.
II. Sistematik adı, 4-kloro-2-metil hekzandır. II. Bir molekülü 13 tane sigma (v) bağı içerir.
III. Doymuş bir hidrokarbondur. III. İzopropan olarak da adlandırılabilir.
yargılarından hangileri doğrudur? yargılarından hangileri doğrudur?
A) I, II ve III B) I ve II C) II ve III A) Yalnız I B) I ve II C) II ve III
D) Yalnız I E) Yalnız II D) I ve III E) Yalnız II
Br CH3 CH3 5.
Bileşiğin Yapı Formülü Sistematik Adı
2. CH3 — CH — CH — C — CH2— CH — CH3 CH3
C2 H 5 CH3 I. CH3 — C — CH2 — CH3 Neohekzan
CH3
Yukarıda yarı açık formülü verilen bileşiğin sistematik
C2H 5
adlandırılması aşağıdakilerden hangisinde doğru veril- 1–bromo–3–metil
miştir? II. CH3 — CH — CH2 — CH2
pentan
Br
A) 4-bromo–3,5,5,7-tetrametil oktan
CH3 CH3
B) 3-bromo–2-etil-4,4,6-trimetil heptan
2,5,5–trimetil
III. CH3 — CH2 — C — (CH2)2 — CH — CH3
C) 5-bromo-2,4,4,6-tetrametil oktan heptan
CH3
D) 4-bromo-2-etil-5,5,7-trimetil oktan
E) 5-bromo-2,4,4-trimetil heptan Yukarıda yapı formülü verilen bileşiklerden hangilerinin
karşısında sistematik adı doğru yazılmıştır?
D) II ve III E) I, II ve III
3. Sistematik adı, 2,2-dimetil pentan olan bileşik ile ilgili;

6. Alkil kökleri ile ilgili;
I. Alkanlardan bir hidrojen (H) atomu çıkarılması ile oluşan

I. Sıkıştırılmış yapı formülü, C(CH3)3(CH2)2CH3 şeklindedir.
radikal gruplardır.
II. Yaygın adı, neoheptandır.
II. Genel formülleri, CnH2n+1 – şeklindedir.
III. Bir molekülü 2 tane sekonder karbon(C) atomu içerir.
III. CH3–CH2– alkilinin adı, etildir.
yargılarından hangileri doğrudur?
verilen ifadelerden hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
A) I, II ve III B) I ve II C) Yalnız I
D) Yalnız II E) I ve III

Düzey 1 2 3 Ö˜REN
TEST 3 KAZANIMLARI Ö˜REN VE PEK°˛T°R
1. Aşağıda verilen yaygın alkil köklerinden hangisinin kar- CH3

şısında adı yanlış verilmiştir? 4. CH — CH — CH
3 2
Alkil kökü Adı
Yukarıda verilen alkil kökü ile ilgili;
CH3
I. Primer alkildir.
A) CH3 — CH — Sec-propil
II. Adı, izobütildir.
B) CH3 — CH2 — CH — CH3 Sec-bütil
III. İzopropil kökü ile birleştiğinde oluşan bileşiğin sistematik
adı, 2,3-dimetil pentandır.
CH3
C) CH3 — CH — CH2 — İzobütil
CH3
D) CH3 — C — CH2 — Ter-pentil
CH3
E) CH3 — CH2 — CH2 — n-propil
5.
Genel formülleri CnH2n
şeklindedir.
I
CH3
Sikloalkanlar
2. R1 — CH — C — C2H5
Br R2 İlk üyesi 3 karbonlu Birer moleküllerindeki sigma

siklopropan bileşiğidir. (v) bağı sayısı, toplam atom
sayısına eşittir.
Yukarıda yapı formülü verilen bileşiğin sistematik adı,
II III
3-bromo-4-etil-2,4-dimetil hekzan olduğuna göre R1 ve R2
yerine aşağıdaki alkil köklerinden hangileri getirilmelidir? Sikloalkanlar ile ilgili yukarıda verilen kavram haritasın-
R1 R2 daki bilgilerden hangileri doğrudur?
A) n-propil Etil A) Yalnız I B) II ve III C) I ve III
B) İzobütil Metil D) I ve II E) I, II ve III
C) İzopropil Etil
D) Metil İzopropil
E) Etil n-propil CH3
6. Cl
H3C Br
3. Bir karbon (C) atomuna iki tane sekonder propil (izopro-
pil), bir tane izobütil ve bir tane brom atomu bağlanması
sonucu oluşan bileşiğin sistematik adı aşağıdakilerden I. Sistematik adı, 1-bromo-3-kloro-1,4-dimetil siklopen-
hangisinde doğru verilmiştir? tandır.
II. Genel formülü CnH2n şeklindedir.
A) 4-bromo-2-etil-2,5-dimetil heptan
III. Heteroatomlu bileşiktir.
B) 3-bromo-3-izopropil-2,5-dimetil hekzan
yargılarından hangileri yanlıştır?
C) 2-bromo-3-izopropil-2,4-dimetil hekzan
A) Yalnız I B) Yalnız II C) II ve III
D) 3-bromo-4-izopropil-2,3-dimetil heptan
E) 3-bromo-3-izopropil-2,5-dimetil oktan D) I ve III E) I ve II

Alkanlar
Petrolün Rafinerilerde Damıtılmasıyla Elde Edilen Ürünler

ÖĞRETMENİN NOTU
Karbon Sayısı Elde Edilen Ürün
Alkanların Kullanım Alanları
1. Ana kaynağı kömür, petrol ve doğal gaz gibi fosil yakıtlar olan
C1 – C4 Doğal gaz, tüp gaz, çakmak gazı,
alkanlar genellikle yakıt olarak kullanılmaktadır.
petrokimyasallar
2. Alkanlar çözücü olarak da sanayide yaygın olarak kullanılmak-
tadır. n-hekzan bileşiği organik maddelerin çözünmesi ve bo- C5 – C6 Petrol eteri, çözücüler
yaların inceltilmesinde kullanılır.
C6 – C7 Ligroin, çözücüler
C5 – C10 Benzin
C12 – C18 Kerosen ve jet yakıtı
C12 ve daha fazlası Gaz yağı, akaryakıt ve mazot
n-hekzan
C20 ve daha fazlası (uçu- Rafine mineral yağ, yağlama ya-
3. Alkanlar ham petrolün rafinerilerde ayrımsal damıtma yöntemi cu olmayan maddeler) ğı, gres, mum, katran ve asfalt
ile bileşenlerine ayrılması sonucu elde edilebilir.

CH3(CH2)4CH3 • Sıkıştırılmış yapı formülü: CH3(CH2)4CH3
Yukarıda sıkıştırılmış yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; • Yarı açık formülü: CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
I. Sistematik adı, n-heptandır.
n-hekzan
II. Yanıcı özelliktedir.
• n-hekzan bileşiği organik bileşikler için iyi bir çözücü
III. Sanayide ve laboratuvarlarda organik bileşikleri çözme
olup yanıcı özellikte bir maddedir.
amacı ile kullanılır.
yargılarından hangileri yanlıştır? Cevap: D
A) I, II ve III B) I ve II C) Yalnız II
D) Yalnız I E) II ve III
ÖRNEK 14 Çözüm
I. Ham petrolün ayrımsal kristallendirme yöntemi ile bileşen-
lerine ayrıştırılması sonucu alkanlar elde edilebilir. • Alkanlar ham petrolün rafinerilerde ayrımsal damıtma
yöntemi ile bileşenlerine ayrılması sonucu elde edilebilir.
II. Alkanlar yakıt olarak kullanılabilir.
• Alkanlar apolar moleküllerdir. Karbon atomu sayısı art-
III. Alkanlarda karbon atomu sayısı arttıkça aynı dış basınçta
tıkça London kuvvetlerinin etkisi artar. London kuvvetle-
kaynama noktası artar.
rinin etkisi arttıkça aynı dış basınçta erime ve kaynama
Yukarıda alkanlar ile ilgili verilen bilgilerden hangileri noktaları da artar.
doğrudur? Cevap: D

Alkanlar
Alkanların karbon sayıları arttıkça eşit mollerinin yanması sonucu

ÖĞRETMENİN NOTU açığa çıkan ısı miktarı artar.
CH4(g) + 2O2(g) $ CO2(g) + 2H2O(g) ∆H = –890 kj/mol
Alkanların Kimyasal Tepkimeleri
7
Alkanlar yapılarında pi(r) bağı bulundurmadıkları için katılma C2H6(g) + O2(g) $ 2CO2(g) + 3H2O(g) ∆H = –1559 kj/mol
ve polimerleşme tepkimesi vermezler. Yanma ve yer değiştir- 2
C3H8(g) + 5O2(g) $ 3CO2(g) + 4H2O(g) ∆H = –2219 kj/mol
me (sübstitüsyon) tepkimesi verirler.
1. Yanma Tepkimeleri NOT
Alkanlar yandıklarında yapılarındaki karbon (C) atomu sayısı
kadar CO2 ve yapılarındaki hidrojen (H) atomu sayısının yarı- Sikloalkanlar yandıklarında eşit sayıda CO2 ve H2O molekü-
sı kadar H2O molekülü oluştururlar. lü oluştururlar.
3n + 1 3n
CnH2n+2 + c m O2 $ n CO2 + (n+1) H2O + ısı CnH2n + O2 $ n CO2 + n H2O + ısı
2 2

Açık zincirli bir alkanın 15 gramı tam olarak yakıldığında 27 gram m 27
MA(H O): (2.1) + 16 = 18 g/mol n= = = 1, 5 mol H2O
H2O molekülü oluşmaktadır. 2 MA 18
MA(C H2n+2): (n·12) + 2n + 2 = (14n + 2) g/mol
Buna göre bu bileşiğin basit formülü aşağıdakilerden han- n
gisinde doğru verilmiştir? (H: 1, C: 12, O: 16) ^3 n + 1h

CnH2n+2 + O2 $ nCO2 + ( n + 1 ) H2O
2
A) CH4 B) CH3 C) C2H5 (14n + 2) gram (n + 1) mol H2O
D) C2H6 E) C3H8 15 gram 1,5 mol H2O
——————————————————
15·(n+1) = 1,5 ·(14n + 2)
15n + 15 = 21n + 3
12 = 6n
n =2
Molekül Formülü: C2H6
Basit Formülü: CH3 Cevap: B
ÖRNEK 15 Çözüm
2 mol açık zincirli alkan bileşiği tam olarak yakıldığında
6 mol CO2 gazı oluşuyor. 3n + 1
CnH2n+2 + O2 $ n CO2 + (n+1) H2O
2
Buna göre bu alkanın molekül formülü aşağıdakilerden –2 mol +6 mol
hangisinde doğru verilmiştir? –1 mol +3 mol
A) C3H6 B) C2H6 C) C3H8 D) C4H10 E) CH4 n = 3 $ CnH2n+2 (C3H8) Cevap: C
ÖRNEK 16 Çözüm
Normal koşullarda 22,4 L hacim kaplayan propan (C3H8)
gazının tam olarak yanması için kaç gram O2 gazı gere- Normal koşullarda 1 mol gaz 22,4 L hacim kaplar.
kir? (O: 16) C3H8 + 5O2 $ 3CO2 + 4H2O
(propan)
A) 5 B) 32 C) 64 D) 80 E) 160
–1 mol –5 mol
1 mol O2 32 gram
5 mol O2 ?
———————————
? = 160 gram Cevap: E

Alkanlar
Örneğin:
ÖĞRETMENİN NOTU Günefl ›fl›€› (UV)
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g)
veya ›s›
2. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri Kloro metan
(Metil klorür)
Alkanlar ultraviyole (UV) ışınları etkisiyle ya da yüksek sıcak-
lıklarda halojenlerle yer değiştirme tepkimesi verirler (Radika- NOT
lik yer değiştirme). Bu reaksiyonlar sonucunda alkil haloje-
Alkanlardan bir hidrojen (H) atomu koparabilmek için tepkime-
nürler (R–X) elde edilir. de bir molekül halojen (Cl2, Br2, I2) kullanılır.
Yer değiştirme tepkimesi gerçekleşirken alkanın yapısındaki hid-
rojen (H) atomları yerine halojen (X: Cl, Br, I) atomları bağlanır. CH3Cl(g) + Cl2(g) Günefl ›fl›€› (UV) CH2Cl2(g) + HCl(g)
veya ›s›
›s› veya ›fl›k Dikloro metan
R – H + X2 R – X + HX Günefl ›fl›€› (UV)
CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(g) + HCl(g)
Bu tepkime tek basamakta gerçekleşmez. veya ›s›
Trikloro metan
Tepkimenin aşamaları (basamakları): (Kloroform)
UV Günefl ›fl›€› (UV)
X–X X · + X · (Başlama) CHCl3(g) + Cl2(g) CCl4(g) + HCl(g)
›s› veya ›s›
Tetrakloro metan
R – H + X ·$ R · + HX (Gelişim)
(Karbon tetraklorür)
R· + X · $ R — X (Sonuç)
Metil klorür (CH3Cl): Dikloro metan (CH2Cl2):

Renksiz ve zehirli bir gaz olan metil Suda çok az çözünen bir bileşiktir. Metal ve
klorür kimya endüstrisinde silikon tekstil endüstrilerinde, kauçuk, fotoğraf filmi,
polimerlerinin üretiminde kullanılır. sentetik lifler ve mürekkep üretiminde kullanılır
Metanın klor ile verdiği yer değiştirme

tepkimesi sonucu elde edilen
bileşikler ve önemli kullanım alanları
Karbon tetraklorür (CCl4): Kloroform (CHCl3):

Oda koşullarında sıvı hâldedir. Zehirli bir Oda koşullarında sıvı hâldedir.
maddedir. Yanmaz. İyi bir çözücü olup Tıpta anestezik madde olarak kullanılır.
kuru temizleme sektöründe kullanılır.
• Denklemi verilen olay bir yer değiştirme (sübstitüsyon)

Güne˜ ı˜ı˛ ı
tepkimesidir. Bu nedenle tepkime sonunda karbon (C)
atomunun hibritleşme türü (sp3) değişmemiştir.
Metan Metil klorür
• Yer değiştirme tepkimesinde bir molekül alkandan bir
Yukarıda denklemi verilen olay ile ilgili; hidrojen (H) atomu koparabilmek için bir molekül halo-
I. Karbon (C) atomunun yaptığı hibritleşme türü değişmiştir. jen (Cl2) kullanılır.
II. Yer değiştirme tepkimesidir.
III. Bir molekül metan bileşiğinden bir hidrojen (H) atomu ko- • CH3Cl (metil klorür) bileşiği kimya endüstrisinde silikon
parabilmek için bir molekül halojen kullanılmıştır. polimerlerinin üretiminde kullanılır.
IV. Tepkimede oluşan CH3Cl bileşiği kimya endüstrisinde sili- Cevap: D
kon polimerlerinin üretiminde kullanılır.
ifadelerinden hangileri doğrudur?
A) Yalnız II B) III ve IV C) I, II ve III
D) II, III ve IV E) I, II, III ve IV

Alkanlar
UYARI
Alkanlar yapılarında sadece sigma (v) bağı bulunduran kararlı yapıdaki doymuş hidrokarbonlar oldukları için katılma ve polimerleş-
me tepkimesi vermezler.
ÖRNEK 17 Çözüm
CH3
CH3 — CH — CH3 • Klor en fazla iki farklı C atomuna bağlanabilir. Bu neden-

le en fazla iki farklı alkil halojenür elde edilebilir.
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; 1 CH
3 CH3
I. UV varlığında bir kez klorlanması sonucu 2 farklı alkil ha- UV
CH3 — CH — CH3 + Cl2 CH3 — C — CH3 + HCl
lojenür elde edilebilir. 1 2 1
II. Yeterince O2 gazı ile tam olarak yakıldığında CO2 ve H2O Cl

2–kloro–2–metil propan
molekülleri açığa çıkar.
1 CH3 CH3 Cl
III. Bir molekülü bir tane tersiyer karbon (C) atomu içerir.
UV
CH3 — CH — CH3 + Cl2 CH3 — CH — CH2 + HCl
ifadelerinden hangileri doğrudur? 1 2 1
1–kloro–2–metil propan
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II Primer
D) II ve III E) I, II ve III C atomu CH3
CH3 — CH — CH3 (C4H10)

Primer Tersiyer Primer
C atomu C atomu C atomu
13
C4H10 + O $ 4CO2 + 5H2O
2 2
Cevap: E
ÖRNEK 18 Çözüm
Bileşik Formülü Kullanım Alanı

• CH2Cl2 (Dikloro metan) bileşiği metal ve tekstil sanayi-
CH2CI2 sinde, CHCI3 (Kloroform) tıpta anestezik madde olarak
I. a. Kuru temizleme işlemleri
(Dikloro metan) ve CCI4 (Karbon tetraklorür) bileşiği de kuru temizleme
CHCI3 sektöründe yaygın olarak kullanılır.
II. b. Metal ve tekstil sanayisi
(Kloroform) Cevap: A
CCI4 c. Tıpta anestezik madde ola-
III.
(Karbon tetraklorür) rak
Yukarıda formülü verilen bileşikler ile kullanım alanları-

nın doğru eşleştirilmesi aşağıdakilerden hangisinde ve-
rilmiştir?
A) I. b B) I. a C) I. b D) I. a E) I. c
II. c II. c II. a II. b II. b

ÖDEV
III. a III. b III. c III. c III. a


1. “Alkanlar, katılma tepkimesi vermezler.” 4. Alkanlar ile ilgili;
Buna göre; I. Yanıcı özelliktedirler.
I. Yapılarındaki tüm bağların sigma(v) bağı olması II. Tam yanmaları sonucunda CO2 ve H2O bileşikleri açığa
çıkar.
II. Doymuş ve kararlı yapıda olmaları
III. Karbon sayıları arttıkça eşit mollerinin yanması sonucu
III. Alifatik hidrokarbonlar sınıfında bulunmaları
açığa çıkan enerji (ısı) miktarı artar.
yukarıda verilenlerden hangileri bu durumun nedenleri
arasında gösterilebilir?
A) II ve III B) I ve II C) Yalnız I
D) I, II ve III E) I ve III
5. Açık zincirli ve doymuş bir hidrokarbon bileşiğinin 8,8 gramı-

nı tam olarak yakabilmek için normal koşullarda 22,4 L hacim
kaplayan O2 gazı gerekmektedir.
UV
2. CH 4 (g) + 3Cl 2 (g) X + 3HCl Buna göre bu hidrokarbon bileşiğinin molekül formülü
veya ›s› (g) (g)
aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
Yukarıda denklemi verilen tepkime ile ilgili; (H: 1, C: 12)
I. Sübstitüsyon (yer değiştirme) tepkimesidir. A) C2H6 B) C3H6 C) C5H12
II. Tek adımda gerçekleşir. D) C3H8 E) C4H10
III. X bileşiği, kloroform ya da trikloro metan olarak adlandırılır.
A) I, II ve III B) I ve III C) Yalnız I

D) Yalnız III E) I ve II
6.
Yukarıdaki görselde top-çubuk modeli verilen karbon

3. Alkanlar uygun koşullarda;
tetraklorür(CCI4) bileşiği ile ilgili;
I. Yanma
I. Metanın UV (ultraviyole) ışık varlığında klorlanması so-
II. Polimerleşme nucu elde edilebilir.
III. Bromlu su ile katılma II. Yanıcıdır.
IV. Halojenler ile yer değiştirme III. Organik bir bileşik olup kuru temizleme sektöründe yay-
yukarıda verilen tepkimelerden hangilerini gerçekleşti- gın olarak kullanılır.
rebilir? yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) II ve III C) I ve IV A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III
D) I, II ve IV E) I, III ve IV D) II ve III E) I, II ve III

Organik Bileşiklerde İzomerlik
• Aynı karbon (C) sayılı sikloalkan ve alken birbirinin zin-

ÖĞRETMENİN NOTU
cir-halka izomeridir.
ORGANİK BİLEŞİKLERDE İZOMERLİK
Örneğin:
1. Karbon (C) atomunun bağ yapabilme kapasitesinin fazla ol-
CH2
ması ve organik bileşiklerde bulunabilecek atom türü ve sayı-
sının da fazla olması aynı tür atomların farklı özellikte bileşik- H2C CH2 ile CH3 — CH CH2
ler oluşturmasına olanak sağlar. Siklopropan Propen
2. İzomer: Kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı olan bile- (C3H6) (C3H6)
şikler izomerdir. • Aynı karbon (C) sayılı sikloalken ve alkin birbirinin zin-
3. Yapısal izomerlik: Bileşiği oluşturan atomların dizilişlerinin cir-halka izomeridir.
farklı olması nedeni ile oluşan izomerlik türüdür. Örneğin:
CH2 — CH2
4. Yapı izomerlerinin fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinden
ile CH3 — C C — CH3
farklıdır. CH CH
2-bütin
Siklobüten
(C4H6)
Yapı İzomerliği (C4H6)
• Aynı karbon (C) sayılı sikloalken ile alkadien birbirinin zin-
Zincir-Dallanma Zincir-Halka Konum Fonksiyonel Grup cir-halka izomeridir.
İzomerliği İzomerliği İzomerliği İzomerliği
Örneğin:
(Fonksiyonel
gruplardan sonra
anlatılacaktır.) ile CH2 CH — CH CH — CH3
1,3-pentadien
Siklopenten (C5H8)
NOT
(C5H8)
Alkanların ilk üç üyesinin yapı izomerleri yoktur.
7. Konum İzomerliği
• Metan (CH4)
• Aynı fonksiyonel grubun farklı karbon (C) atomuna bağlanma-
• Etan (C2H6) Yapı izomerliği görülmez. sı sonucu oluşan izomerlik türüne konum izomerliği denir.
• Propan (C3H8) Örneğin:
CH3 — CH2 — CH2 ile CH3 — CH — CH3
5. Zincir-Dallanma İzomerliği OH OH
1-propanol 2-propanol
• Aynı karbon (C) sayılı hidrokarbonlar düz zincirli ya da dal- (C3H8O) (C3H8O)
lanmış olarak yazılabilir. Bu şekilde oluşan izomerlik türü-
CH3 — CH — CH2 — CH3 ile CH3 — CH2 — CH2 — CH2
ne zincir-dallanma izomerliği denir.
Br Br
• Açık zincirli yapıdaki alkanlarda sadece zincir-dallanma 2-bromo bütan 1-bromo bütan
izomerliği görülür. (C4H9Br) (C4H9Br)
Örneğin C4H10 kapalı formülüne sahip 2 farklı bileşik yazı- Cl Cl Cl
labilir. Cl
CH3
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 ile CH3 — CH — CH3 Cl
1,2-dikloro 1,3-dikloro
n-bütan (C4H10) İzobütan (C4H10) siklohekzan siklohekzan Cl
(2-metil propan) (C6H10Cl2) (C6H10Cl2) 1,4-dikloro
siklohekzan
6. Zincir-Halka İzomerliği (C6H10Cl2)
• Kapalı formülleri aynı olan açık zincirli ve halkalı molekül- CH3 — CH CH — CH2 — CH3 ile CH2 CH — CH2 — CH2 — CH3
lerin oluşturduğu izomerlik türüne zincir-halka izomerliği 2-penten 1-penten
(C5H10) (C5H10)
denir.

Organik Bileşiklerde İzomerlik

Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi 2-kloro pentan bi- 1 2 3 4 5
A) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
leşiğinin yapı izomerlerinden birisi değildir?
Cl
A) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
3-kloro pentan
1 2 3 4 5
Cl B) CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
B) CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Cl 1-kloro pentan
Cl
CH3 CH3
4 3 2 1
C) CH3 — CH — CH — CH3 C) CH3 — CH — CH — CH3
Cl Cl
D) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3 2-kloro-3-metil bütan
5 4 3 2 1
Cl D) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3
Cl
E) CH3 — C — CH2 — Cl 2-kloro pentan (Bileşiğin kendisidir.)
CH3
CH3 3 2 1
E) CH3 — C — CH2 — Cl
CH3
1-kloro-2,2-dimetil propan Cevap: D
ÖRNEK 19 Çözüm
Bileşik Çifti İzomerlik Türü
I. ile CH3 — CH2 — CH3
I. ile CH3 — CH2 — CH3 Zincir-halka
izomerliği Siklopropan Propan
(C3H6) (C3H8)
II. Cl Cl Cl Kapalı formülleri farklı olduğu için izomer değildirler.
Konum
izomerliği II. Cl Cl Cl
ile 1 2 1 2
Cl ile
CH3 4 3 4 3
Cl
Zincir-dallanma 1,2-dikloro
III. CH3 — CH2 — CH2 ile CH3 — C — CH3 1,3-dikloro
izomerliği siklobütan
CH2 — CH3 CH3 siklobütan
(Konum izomerliği görülür.)
Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden hangilerinin karşı- CH3
5 4 3 1 2 3
sında izomerlik türü doğru verilmiştir? III. CH3 — CH2 — CH2 ile CH — C — CH
3 3
2 1
A) Yalnız II B) Yalnız III C) II ve III CH2 — CH3 CH3
D) I, II ve III E) I ve II n-pentan (C5H12) 2,2-dimetil propan (C5H12)
(Zincir-dallanma izomerliği görülür.)
ÖDEV Cevap: C

sayfa 36-37 ve 40-47’yi çözebilirsiniz.

CH3 4. 1. bileşik 2. bileşik

1.
CH3 — CH CH — CH3 CH3 H3C
Metil siklopropan 2-büten
(X) (Y) I.
CH3
Yukarıda formülleri ve adları verilen X ve Y bileşikleri ile CH3

ilgili; CH3
I. Birbirlerinin zincir–halka izomeridirler. II. CH3 — CH — C2H5 CH3 — CH — CH2
II. Fiziksel özellikleri farklıdır.
Cl Cl
III. Kimyasal özellikleri aynıdır.
C2H5 CH3
IV. Birer moleküllerindeki sigma(v) bağı sayıları farklıdır.
III. CH3 — CH — CH3 CH2 — CH2 — CH2
CH3
A) Yalnız I B) I ve II C) III ve IV
Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden hangileri birbirinin
D) I, II ve IV E) I, II, III ve IV
yapı izomeridir?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) II ve III

D) I, II ve III E) I ve II
2. I. Metan, etan ve propan bileşiklerinin yapı izomerleri yoktur.

II. İzomer bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır.
III. İzomerlerin kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklıdır.
5. Doymuş yapıda olduğu bilinen C4H7Cl kapalı formülüne
İzomerlik kavramı ile ilgili yukarıda verilen ifadeler sıra-
sahip bileşiğin kaç tane yapı izomeri bulunur?
sıyla doğru ise (D) / yanlış ise (Y) harfi ile belirtildiğinde
aşağıdaki sıralamalardan hangisi elde edilir? A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 6
A) I-Y, II-D, III-D B) I-D, II-Y, III-D
C) I-D, II-D, III-D D) I-Y, II-D, III-Y
E) I-D, II-D, III-Y
CH3 Br Br
Br
3. CH3 — C — CH2 — Br
6. X: Y:
CH3
Br
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;
ifadelerden hangisi yanlıştır?
I. Birbirlerinin konum izomeridirler.
A) Sistematik adı, 1-bromo-2,2-dimetil propandır. II. X’in adı, 1,2-dibromo siklohekzan; Y’nin adı, 1,4-dibro-
B) Kapalı formülü C5H11Br şeklindedir. mo siklohekzandır.
C) Neopentil bromür olarak da adlandırılabilir. III. Fiziksel özellikleri farklıdır.
D) UV ışığı varlığında 2,2-dimetil propanın brom (Br2) ile ifadelerinden hangileri doğrudur?
sübstitüsyon tepkimesinden elde edilebilir.
A) Yalnız II B) I ve II C) II ve III
E) Yapı izomeri yoktur.


1. X: CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3
CH3 3. CH3 — CH — CH3
Y: CH3 — C — CH2 — CH3 bileşiği ile ilgili;
CH3 I. Yaygın adı, izobütandır.

Yukarıda yarı açık formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile II. UV ışığı varlığında yer değiştirme tepkimesi vererek bir
ilgili; kez halojenlenmesi ile oluşacak izomer bileşik sayısı 4’tür.
I. Birbirlerinin zincir-dallanma izomeridirler. III. 1 molü tam olarak yakıldığında eşit mol sayılı CO2 ve
II. Aynı dış basınçta kaynama noktaları arasındaki ilişki, X > Y H2O bileşikleri oluşur.
şeklindedir.
III. X: n-hekzan, Y: neohekzandır.
IV. X bileşiği organik maddeleri çözmede ve boyaların incel-
tilmesinde kullanılır. D) I ve III E) I, II ve III
A) Yalnız III B) I ve IV C) I, II ve III
4. Yandaki görselde top-çubuk modeli

verilen siklohekzan bileşiği ile ilgili;
I. Kapalı formülü C6H12’dir.

II. Aromatik yapılı bir hidrokarbondur.
III. Bir molekülünde karbon(C) atomla-
rı arasındaki bağ sayısı, n-hekzan
bileşiğindekinden fazladır.
IV. Bir molekülü 6 tane primer karbon (C) atomu içerir.
2.
A) I ve II B) III ve IV C) I ve III
D) II, III ve IV E) I, II ve III
Meyvelerin
olgunlaştırılması
I
Alkanların
Kullanım Alanları CH3
CH3
5. CH3 — CH — CH3
(X) (Y)
Yakıt olarak Boyaların inceltilmesi Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri için
III II aşağıdakilerden hangisi ortak özellik değildir?
A) Alifatik hidrokarbon olma

Yukarıda verilenlerden hangileri alkanların kullanım B) Doymuş yapıda olma
alanları arasındadır?
C) Birer moleküllerindeki tersiyer karbon(C) atomu sayısı
D) Apolar çözücülerde iyi çözünme
E) Birer moleküllerindeki hidrojen(H) atomu sayısı

Alkenler
Örneğin:
ÖĞRETMENİN NOTU I. H 2C CH2 II. CH3 — CH CH2
ALKENLER (OLEFİNLER) Eten (Etilen) Propen
1. Yapısında karbon (C) atomları arasında bir tane ikili bağ (KN: –103,7°C) (KN: –47,6°C)
C C bulunduran hidrokarbonlara alken, birden fazla

III. CH3 — CH2 — CH CH2
sayıda ikili bağ bulunduran hidrokarbonlara ise polialken denir. 1-büten
2. Genel formülleri CnH2n şeklindedir. (KN: –6,3°C)
3. En az bir tane pi(r) bağı içerdikleri için doymamış hidrokarbon- • Aynı ortamda kaynama noktaları arasındaki ilişki, III > II > I
lardır. şeklindedir.
2
4. sp hibritleşmesi yapmış karbon (C) atomu içerirler. 10. Alkenler pi (r) bağı içerdikleri için katılma ve polimerleşme
5. Alkenlerin en basit üyesi iki karbonlu C2H4 kapalı formülüne tepkimesi verirler.
sahip eten (etilen) bileşiğidir. 11. Homolog sıra oluştururlar.
Eten molekülü için;
C2H4 C3H6 C4H8 C5H10
• Molekül geometrisi: Düzlem üçgen
— CH2 — CH2 — CH2
• VSEPR gösterimi: AX3
• Bağ açısı: 120° 12. Alifatik hidrokarbonlardır.
NOT UYARI
Eten molekülündeki tüm karbon (C) atomları sp2 hibritleşme- Aynı karbon (C) sayılı sikloalkanlar ile bir tane pi(r) bağı içe-
si yapmıştır. ren alkenler birbirinin yapı izomeridir (Zincir-halka izomerliği).
CH2
6. Apolar moleküllerdir. H2C CH2 CH3 — CH CH2

7. Suda çözünmezler. Siklopropan Propen
8. Yoğun fazda molekülleri arasında sadece London kuvvetleri (C3H6) (C3H6)
bulunur. Zincir-halka
9. Alkenlerde karbon (C) atomu sayısı arttıkça London kuvvetlerinin izomerliği görülür.
etkisi artacağından molekülün kaynama noktası da artar. Alkenlerin en küçük üyesinin (eten) yapı izomeri yoktur.

H H
C C H H
C C
H H
H H
Eten (Etilen)
I. Olefinlerin en küçük üyesi olup adı etendir.
• C2H4 kapalı formülüne sahip eten bileşiği alkenlerin
II. Yapı izomeri yoktur. (olefinler) en küçük üyesidir. Pi(r) bağı içerdiği için
III. Doymamış bir hidrokarbondur. doymamış bir hidrokarbondur. Eten bileşiğinin yapı
yargılarından hangileri doğrudur? izomeri yoktur.
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II Cevap: E


1. Alkenler ile ilgili; 4. Aşağıda verilen kapalı formüllerden hangisi alken sınıfı
bir bileşiğe ait olamaz?
I. Doymamış, alifatik hidrokarbonlardır.
II. Genel formülleri CnH2n şeklindedir. A) C2H6 B) C2H4 C) C4H8
III. Apolar moleküllere sahiptirler. D) C5H8 E) C3H6


2. Olefinler olarak da En küçük üyesi iki 5. sp2 ve sp3 hibritleşmesi yapmış

adlandırılırlar. karbonludur.
karbon (C) atomu içerirler.
I II
I
ALKENLER Alkenler
Yoğun fazda molekülleri Pi (r) bağı içerirler. Düz zincirli yapıdadırlar.

Karbon atomları arasında en
arasında London kuvvetleri ve
az bir tane ikili bağ bulunur. II III
dipol-dipol etkileşimleri bulunur.
III IV
Yukarıda verilen alkenler ile ilgili kavram haritasındaki
ifadelerden hangileri kesinlikle doğrudur?
Yukarıda verilen alkenler ile ilgili kavram haritasındaki
ifadelerden hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) II ve III
A) Yalnız III B) I ve III C) I, II ve IV D) I ve II E) I, II ve III
D) I, II ve III E) I, II, III ve IV
6. I. Moleküldeki karbon (C) atomları arasında en az bir tane

ikili bağ bulunur.
II. Aynı karbon (C) atomu sayısına sahip halkalı alkanlar ile
3. Yandaki görselde top-çubuk mo-
alkenler birbirinin zincir-halka izomeridir.
deli verilen eten (etilen) bileşiği ile
ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi III. Aynı ortamda moleküldeki karbon (C) atomu sayısı arttık-
yanlıştır? ça molekülün kaynama noktası düşer.
Yukarıda alkenler ile ilgili verilen ifadeler doğru ise (D)
A) Olefinlerin en basit üyesidir.
yanlış ise (Y) olarak belirlendiğinde aşağıdaki seçenek-
B) Molekül geometrisi, düzlem üçgendir. lerden hangisine ulaşılır?
C) VSEPR gösterimi, AX3 şeklindedir.
A) I-D, II-D, III-D B) I-D, II-D, III-Y
D) Bağ açısı, 109,5° dir.
C) I-Y, II-D, III-D D) I-Y, II-D, III-Y
E) Bir molekülü 5 tane sigma (v), 1 tane pi (r) bağı içerir.
E) I-D, II-Y, III-Y

Alkenler
ÖĞRETMENİN NOTU DİKKAT

Alkenlerin IUPAC Sistemine Göre Adlandırılması Ana zincir numaralandırılırken ikili bağ yan gruplara göre ön-
1. İkili bağ içeren en uzun karbon zinciri seçilir. celiklidir.
2. Ana zincire numara verme işlemi ikili bağa göre yapılır. İkili
bağ hangi uca yakınsa o uçtan başlanarak ana zincirdeki kar-
e) CH2 — CH2 — CH — CH CH2
bon atomları numaralandırılır.
3. İkili bağ her iki uca eşit mesafede ise önce dallanma, sonra al- Br CH3
fabetik önceliğe bakılır.
5 4 3 2 1
4. Bileşikteki yan grupları adlandırma işlemi alkanlardaki kuralla- CH2 — CH2 — CH — CH CH2
ra göre yapılır. Yan grupların adları alfabetik sıraya göre yazıl-
Br CH3
dıktan sonra ikili bağın bulunduğu karbonun numarası yazılır
ve ana zincirdeki karbon sayısına eşit karbonlu alkan adının 5–bromo–3–metil–1–penten
sonundaki -an eki yerine -en(ilen) eki getirilerek adlandırma
yapılır.
DİKKAT
5. 2 ve 3 karbonlu alkenlerde ikili bağın yerini belirtmeye gerek
yoktur. İkili bağ her iki uca eşit mesafede ve birden fazla yan grup var-
6. Birden fazla ikili bağ varsa her bir ikili bağın yeri belirtilir ve sa önce dallanma sonra alfabetik önceliğe bakılır.
-en eki yerine ikili bağların sayısı iki ise -dien, üç ise trien
ekleri kullanılır.
f) CH3 — CH — CH CH — CH — CH3
Örneğin:
a) CH2 CH2 b) CH2 CH — CH3 Cl Br
Eten Propen
6 5 4 3 2 1
(Etilen) (Propilen) CH3 — CH — CH CH — CH — CH3
DİKKAT Cl Br
2–bromo–5–kloro–3–hekzen
İkili bağ içeren en uzun karbon zinciri seçilir ve ana zincir ikili
bağa yakın uçtan başlanarak numaralandırılır.
DİKKAT
c) CH3 — CH CH Birden fazla ikili bağ varsa her bir ikili bağın yeri belirtilir ve “–en”
CH2 — CH3 eki yerine ikili bağ sayısına göre -dien, -trien gibi ekler getirilir.
1 2 3
CH3 — CH CH g) CH2 CH — CH CH2
5
1 2 3 4
4 CH2 — CH3 CH2 CH — CH CH2
2–penten 1,3-bütadien
DİKKAT
CH3
İkili bağ her iki uca eşit mesafede ise yan grup küçük numarayı
h) CH3 — CH — CH — CH2 — CH CH — CH3
alacak şekilde ana zincirdeki karbon atomları numaralandırılır.
d) CH — CH C — CH3
3 CH3
7 6 5 4 3 2 1
Cl CH3 — CH — CH — CH2 — CH CH — CH3
4 3 2 1
CH3 — CH C — CH3 Ana zincir
Cl Yan grup (dal)

5–metil–6–siklopropil–2–hepten
2–kloro–2–büten

Alkenler
ÖRNEK 20 Çözüm
Aşağıda yapı formülleri verilen organik bileşikleri IUPAC
1 2 3
sistemine göre adlandırınız. a) CH CH — CH
2
a) CH2 CH — CH2 Cl
3-kloro propen
Cl
1 2 3 4
b) CH3 — CH CH — CH3 b) CH3 — CH CH — CH3

2-büten
1 2 3 4 5
c) CH3 — CH C — CH — CH3
c) CH3 — CH C — CH — CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
3,4-dimetil-2-penten
CH3 CH3 CH3 CH3

6 5 4 3 2 1
d) CH3 — C — CH CH — C — CH3
d) CH3 — C — CH CH — C — CH3
Br CH3 Br
CH3
2-bromo-2,5,5-trimetil-3-hekzen
5 4 3 2
e) CH3 — CH CH — C — C2H5
e) CH3 — CH CH — C — C2H5
1 CH
2
CH2 2-etil-1,3-pentadien
4 3 2 1
f) CH2 — CH C — CH2
f) CH2 — CH C — CH2
Br CH3 Cl
Br CH3 Cl
4-bromo-1-kloro-2-metil-2-büten
CH3 CH3
2 3 4 5 6
g) CH CH — CH — CH — CH3 g) CH CH — CH — CH — CH3
CH3 CH2 — CH3

1 CH3 CH2 — CH3
4-etil-5-metil-2-hekzen
CH3 CH3
7 6 5 4 3 2 1
h) CH — CH C — CH — CH2 — CH CH2
h) CH3 — CH C — CH — CH2 — CH CH2 3
CH3 CH3
4,5-dimetil-1,5-heptadien

Alkenler
ÖRNEK 21 Çözüm
Aşağıda sistematik adları verilen organik bileşiklerin ya-
rı açık formüllerini yazınız. CH3
1 2 3 4
a) CH2 C — CH — CH3
a) 2,3-dimetil-1-büten
CH3
2,3-dimetil-1-büten
1 2 3 4 5
b) 4-kloro-2-penten b) CH3 — CH CH — CH — CH3
Cl
4-kloro-2-penten
1 2 3 4 5
c) CH2 CH — CH — CH CH2
c) 3-bromo-1,4-pentadien
Br
3-bromo-1,4-pentadien
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
d) 3,4-dimetil-4-siklopropil-2-hekzen d) CH3 — CH C — C — CH2 — CH3
3,4-dimetil-4-siklopropil-2-hekzen
Br
e) 5,6-dibromo-3-etil-3-hepten 1 2 3 4 5 6 7
e) CH3 — CH2 — C CH — CH — CH — CH3
CH2 — CH3 Br
5,6-dibromo-3-etil-3-hepten
ÖĞRETMENİN NOTU
Alkenlerden bir hidrojen (H) atomu çıkarılması ile oluşan gruba alkenil denir. Genel formülü CnH2n–1 şeklindedir.
3 2 1
H 2C CH2 –H H2C CH — CH3 — CH CH2 –H CH3 — CH CH —
Eten Etenil (IUPAC adı) 1-propenil
–H
Vinil (Özel adı)
CH2 — CH CH2
1 2 3
2-propenil (IUPAC adı)

Allil (Özel adı)
DİKKAT
Alkenil IUPAC sistemine göre numaralandırılırken alkilin oluştuğu (hidrojen (H) atomunun koptuğu) karbon atomuna 1 numarası
verilir.

Alkenler
ÖRNEK 22 Çözüm
İki tane vinil (CH2 CH — ) kökünün birbirine bağlanma-
sı sonucu oluşan bileşik ile ilgili; 1 2 3 4
I. Sistematik adı, 1,3-bütadiendir. CH2 CH — CH CH2

II. Bir molekülündeki hidrojen (H) atomu sayısı, karbon (C)
sp2 sp2 sp2 sp2
atomu sayısının 2 katıdır.
1,3-bütadien (C4H6)
III. Yapısındaki tüm karbon (C) atomları sp2 hibritleşmesi yap-
mıştır. • Oluşan bileşiğin kapalı formülü C4H6 olup, yapısındaki
verilen yargılardan hangileri doğrudur? hidrojen (H) atomu sayısı, karbon (C) atomu sayısının 2
A) I, II ve III B) I ve III C) II ve III katından 2 eksiktir.
Cevap: B
7. En küçük üyesi 3 karbonludur.

ÖĞRETMENİN NOTU
CH2
Sikloalkenler
HC CH
1. Halkalı yapıda bulunan alkenlerdir.
Siklopropen (C3H4)
2. Genel formülleri CnH2n-2 şeklindedir. Örneğin:
CH3 CH3
3. Doymamış hidrokarbonlardır. Br 3 4 Br
3
a) b)
4. Aynı karbon sayılı alkinler ve alkadienler ile yapı izomeridirler.
1 2
5. Adlandırma yapılırken çift bağa en küçük numara getirilir. (1 ise 3–metil Br 2 1

Br
söylenmeyebilir.) Siklo sözcüğü söylendikten sonra karbon sa- siklopropen 1,4-dibromo
siklobüten
yısına göre alken adı belirtilir.
CH3 CH3
6. Dallanma varsa dalların (yan grupların) mümkün olan en küçük 3
c) d)
numarayı alacağı yönde numaralandırma yapılır. Çift bağ kar- 4 2
5 1
bonlarından birinde dal varsa o karbona 1 numarası verilerek C2H5
6 C2H5
adlandırma yapılır. Siklopenten
1–etil–3–metil
siklohekzen

4
H3 C Br
5 3 3-bromo-5-metil siklopenten
H3 C Br
(sistematik adı)
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; 1 2
I. Sistematik adı, 3-bromo-5-metil siklopentendir. Heteroatom (Br) içerdiği için hidrokarbon değildir.
II. Doymamış bir hidrokarbondur. sp3
3
sp sp3
III. Bir molekülü 3 tane sp3 hibritleşmesi yapmış karbon (C) Bileşiğin bir molekülü 4 tane sp3,
atomu içerir. H3 C Br 2 tane sp2 hibritleşmesi yapmış
ifadelerinden hangileri yanlıştır? sp3 karbon (C) atomu içerir.
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III sp2 sp2
D) II ve III E) I ve II Cevap: D

Alkenler
DİKKAT
Genellikle farklı karbon (C) atomları arasında 2 tane ikili bağ bulunduran hidrokarbonlara alkadien adı verilir.
Alkandienlerin genel formülleri CnH2n-2 şeklindedir.
CH3 CH3
5 4 3 2 1
CH2 CH — CH — C CH2 2,3-dimetil-1,4-pentadien

Halkalı moleküllerde çift bağlar zincir uçlarına eşit mesafede ise yan grubun bağlı olduğu çift bağ karbonuna 1 numarası verilir.
C2H5
6 6
1 CH3 1 CH3
5 5
4
1–metil–1,4–siklohekzadien 4
6–etil–1–metil–1,4–siklohekzadien
2 2
3 3
ÖRNEK 23 Çözüm
1-propenil ve tersiyer bütil köklerinin birbirine bağlan-
CH3
ması ile oluşan bileşiğin sistematik adı aşağıdakilerden
hangisinde doğru verilmiştir? CH3 — CH CH CH3 — C — CH3
A) 2,2-dimetil-3-penten
1-propenil kökü Tersiyer bütil kökü
B) 5-metil-2-hekzen
CH3
C) 4,4-dimetil-2-penten 1 2 3 4 5
D) 5-metil-1-hekzen CH3 — CH CH — C — CH3

E) 4,4-dimetil-1-penten CH3
4,4-dimetil-2-penten Cevap: C
ÖRNEK 24 Çözüm
Yaygın adı, izopren olan organik bileşik saf hâlde iken renksiz
uçucu bir sıvıdır. Polimerleri doğal kauçuğun ana bileşenidir. CH3
1 2 3 4
CH3 CH2 C — CH CH2
2-metil-1,3-bütadien (C5H8)
Buna göre yapı formülü, CH2 C — CH CH2 şeklinde
olan izopren bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden han- Genel formülü CnH2n-2 şeklinde olan izopren bileşiği bir alka-
gisi yanlıştır? diendir. Pi (r) bağı içerdiği için doymamış bir hidrokarbondur.
A) Alkadiendir.
Siklopenten (C5H8) bileşiği ile yapı izomeridir.
B) Genel formülü CnH2n-2 şeklindedir.
C) Siklopenten bileşiği ile yapı izomeridir.
Cevap: E
D) Doymamış bir hidrokarbondur.
E) Sistematik adı, 3-metil-1,3-bütadiendir.
UYARI
Sikloalkenler aynı karbon sayılı alkinler ve alkadienlerle yapı izomeridir.
C — CH3 CH3 — C
CH2 CH — CH CH2 ÖDEV
Sikloalken Alkin Alkadien MİRAY AYT Kimya Soru Bankası sayfa 258-
1444444444444442444444444444443
C4H6 sayfa 48-51’i çözebilirsiniz.


CH2 — CH3 4. Bir karbon (C) atomuna bir tane allil, bir tane tersiyer bütil,
bir tane metil ve bir tane hidrojen atomu bağlanması ile
1. CH C — CH — CH2
oluşan bileşiğin sistematik adı aşağıdakilerden hangi-
CH3 CH3 Br sinde doğru verilmiştir?
Yukarıda yarı açık formülü verilen bileşiğin sistematik A) 4,5,5-trimetil-2-hekzen
adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
B) 4,5,5-trimetil-1-hekzen
A) 1-bromo-3-etil-2-metil 3-penten C) 3,4,4-trimetil-2-hepten
B) 4-bromo-2-etil-1,4-dimetil-1-büten D) 3-etil-4,5-dimetil-1-hekzen
C) 5-bromo-3-etil-4-metil-2-penten E) 4,5-dimetil-1-hepten
D) 1-bromo-3-etil-2,3-dimetil-3-büten
E) 5-bromo-2-etil-3-metil-2-penten
CH3
CH3
5. CH3 — CH — C CH2
2. CH3 — CH — C CH2
CH2 — CH3
CH3
I. Sistematik adı, 2-etil-3-metil-1-bütendir.
I. Sistematik adı, 2,3-dimetil-1-bütendir.
II. Metil siklohekzan ile yapı izomeridir.
II. Siklohekzan bileşiği ile zincir-halka izomeridir.
III. Basit formülü CH2 şeklindedir.
III. Bir molekülü 17 tane kimyasal bağ içerir.
yukarıda verilen yargılardan hangileri doğrudur?
IV. Suda iyi çözünmez.
yukarıda verilen yargılardan hangileri doğrudur? A) I, II ve III B) I ve III C) II ve III
A) I ve IV B) I, II ve III C) I, II, III ve IV
D) II ve III E) I, II ve IV
CH3
Cl CH — CH3
3. CH — C C — CH — CH CH2
3 6. Aşağıda verilenlerden hangisi 2-metil-2-büten bileşi-
CH3 ğinin yapı izomerlerinden biri değildir?
Yukarıda yarı açık formülü verilen bileşik ile ilgili; A) CH3 — CH CH — CH2 — CH3
I. Sistematik adı, 3-izopropil-5-kloro-4-metil-1,4-hekza-
diendir. B)
II. Doymamış bir hidrokarbondur. CH3

III. Kapalı formülü C10H19Cl şeklindedir.
C) CH2 CH — CH — CH3
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II D) — CH3
E) CH3 — CH2 — CH2 — CH CH2

Alkenler
a) H2 Katılması
ÖĞRETMENİN NOTU
• Alkenlere uygun koşullarda H2 molekülü katılması sonucu
ALKENLERİN TEPKİMELERİ alkanlar elde edilir.
Alkenler yapılarında pi (r) bağı bulundurdukları için katılma ve UYARI
polimerleşme tepkimesi verirler.
1 mol alken bileşiği 1 mol H2 molekülü ile tam doyurulur.
CnH2n + H2 $ CnH2n+2
1. Katılma Tepkimeleri
Alken Alkan
Bir pi (r) bağında, pi bağı yapmış karbon (C) atomlarına birer
atom ya da grubun bağlanarak pi (r) bağının açılmasına katıl- • Katalizör olarak Ni, Pt, Pd kullanılır.
Örneğin:
ma denir. Ni
H2C CH2 + H2 H3C — CH3
Eten Etan
NOT
• Sikloalkenlere uygun koşullarda H2 molekülü katılması
Bir pi (r) bağının açılması için bir molekülün (H2, Cl2, Br2, H2O, sonucu sikloalkanlar elde edilir.
HBr, ...) bileşiğe katılması gerekir. Örneğin:
R — CH CH2 + A2 $ R — CH — CH2 Ni
+ H2
A A
Siklopenten Siklopentan

5 mollük etan ve propen gazlarının oluşturduğu bir karışımı Etan alkan sınıfı doymuş bir bileşik olduğu için katılma tepkime-
uygun koşullarda tam olarak doyurmak için 3 mol H2 gazı ge- si vermez.
rekmektedir. CH3 — CH CH2 + H2
Ni
CH3 — CH2 — CH3
Buna göre karışımdaki etan gazı kaç gramdır? (Propen) (Propan)
(H: 1, C: 12) –3 mol –3 mol
A) 15 B) 30 C) 45 D) 60 E) 80 netan = 5 –3 = 2 mol 1 mol etan 30 gram

MA(C H ) = (2·12) + (6·1) 2 mol etan ?
2 6
= 30 g/mol ? = 60 gram
Cevap: D
ÖRNEK 25 Çözüm
Aşağıda kapalı formülü verilen bileşiklerden hangisi uygun
koşullarda H2 gazı ile kesinlikle katılma tepkimesi verir? • C2H6 (CnH2n+2) alkan sınıfı doymuş bir bileşik olduğu için
katılma tepkimesi vermez.
A) C2H6 B) C5H10 C) C2H4 • Alkenler ve sikloalkanların genel formülleri CnH2n şeklin-
D) C7H14 E) C6H12 dedir. Ancak sikloalkanların en küçük üyesi 3 karbonludur.
C2H4 kapalı formülüne sahip bileşik kesinlikle alken oldu-
ğu için uygun koşullarda H2 ile katılma tepkimesi verir.
Cevap: C

Alkenler
b) Halojen (X2) Katılması • Alkenler, brom (Br2) molekülü ile katılma tepkimesi vererek
• Alkenlere uygun koşullarda halojen (Cl2, Br2) katılması so- bromlu su çözeltisinin kızıl-kahve rengini giderir.
nucu dihalojenür alkanlar elde edilir. Örneğin:
3 2 1
R — CH CH2 + X2 $ R — CH — CH2 CH3 — CH CH2 + Br2(suda) $ CH3 — CH — CH2

Alken Propen (Kızıl–kahve
X X rengi) Br Br
1,2-dibromo propan
Dihalojenür alkan
Örneğin: (renksiz)
1 2
H2C CH2 + Cl2 $ H2C — CH2 NOT

Eten
Cl Cl Bromlu su çözeltisi alkenler için ayıraç olarak kullanılır. Alkan-
1,2-dikloro etan lar katılma tepkimesi vermediği için bromlu su çözeltisinin ren-
gini gidermez.
ÖRNEK 26 Çözüm
H H
C C H2C CH2 -H
H2C CH
H H
Eten Etenil (vinil)
Yukarıda yapı formülü verilen eten bileşiği ile ilgili; H2C CH2 + Br2(suda) $ H2C — CH2
I. Bir hidrojen (H) atomu ayrılması sonucu vinil kökü elde –1 mol –1 mol
edilir. Br Br
II. 1 molü, 1 mol Br2 molekülü içeren bromlu su çözeltisi ile Alkenler apolar moleküller oldukları için yoğun fazda mole-
artansız tepkime verir. külleri arasında sadece London kuvvetleri bulunur.
III. Yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri etkindir. Cevap: E
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve II
Örneğin:
ÖĞRETMENİN NOTU
H2C CH2 + HCl $ CH3 — CH2
c) Halojen Asidi (HX) Katılması
Eten
Alkenler katılma tepkimesi verirken, hidrojen (H) atomunun Cl
yanında başka bir grup varsa (HCl, H2O, ...) ikili bağ yap- Kloro etan
mış karbon (C) atomlarından hidrojenin çok olduğu kar-
bon atomuna hidrojen, az olduğu karbon atomuna ise di- CH3 CH3
ğer grup bağlanır. Buna Markovnikov Kuralı denir. (Zen- 1 2 3 4 1 2 3 4
CH3 — C CH — CH3 + HBr $ CH3 — C — CH2 — CH3
gin, zengini sever.)
2–metil–2–büten
Br
R — CH CH2 + HX $ R — CH — CH3 2–bromo–2–metil bütan
Alken (Ana ürün)
X
Alkil halojenür
UYARI
NOT
İkili bağ yapmış karbon (C) atomlarında eşit sayıda hidrojen
Alkenlere katılma Markovnikov Kuralı dikkate alınarak gerçek-
(H) atomu bulunuyorsa alkene katılma tepkimesi gerçekleşir-
leştiğinde oluşan ürüne ana ürün denir.
ken Markovnikov Kuralı dikkate alınmaz.

Alkenler

Bir alkene uygun koşullarda 162 gram HBr asidi katıldığında m 162
246 gram doymuş alkil bromür bileşiği elde ediliyor. MA(HBr) = 1 + 80 = 81 g/mol n HBr = = = 2 mol
MA 81
Buna göre bu alkenin sistematik adı aşağıdakilerden CnH2n + HBr $ CnH2n+1Br 2 mol CnH2n 84 gram
hangisi olabilir? (H: 1, C: 12, Br: 80) 84 gram 162 gram 246 gram 1 mol CnH2n ?
——————————
A) Eten B) Propen C) 2-büten –2 mol –2 mol ? = 42 gram
D) 1-penten E) 3-hekzen MA(CnH2n) = (n·12) + (2n·1) Bileşiğin molekül formülü
= (14n) g/mol C3H6 olduğuna göre, sis-
14n = 42 $ n = 3 tematik adı propendir.
Cevap: B
d) Su (H2O) Katılması Örneğin:

Alkenlere uygun koşullarda (asit katalizörlüğünde) su katıl- • H2C CH2 + H2O $ CH3 — CH2
ması sonucu alkoller elde edilir. Katılma tepkimesi genel- Eten
likle Markovnikov Kuralı’na göre gerçekleşir. OH
Etanol
H+
R — CH CH2 + H2O R — CH — CH3 (Etil alkol)
(HOH) OH
Alken • CH3 — CH CH2 + H2O $ CH3 — CH — CH3
Alkol
Propen
OH
NOT 2-propanol
Alkenler, alkollerin üretiminde kullanılmaktadır. • CH3 — CH CH — CH3 + H2O $ CH3 — CH — CH2 — CH3
CnH2n + H2O $ CnH2n+2O 2–büten
OH
Alken Alkol 2–bütanol
UYARI
Katılma tepkimesi pi (r) bağı açılması, eliminasyon (ayrılma) tepkimesi ise pi (r) bağı oluşması olayıdır.
ÖRNEK 27 Çözüm
CH3
CH3 CH3
CH3 — C CH2 + H2O $ X
CH3 — C CH2 + H2O $ CH3 — C — CH3
Yukarıda denklemi verilen tepkime ve X bileşiği ile ilgili;
I. Katılma tepkimesi olup Markovnikov Kuralı’na göre ger- OH
çekleşir. (Ana ürün)
CH3
Tepkime Markovnikov Kuralı’na göre gerçekleşir. Alkene su
II. X ana ürününün yapı formülü, CH3 — CH — CH2 şeklin- (H2O) katılması olayında karbon (C) atomları arasındaki pi
dedir. (r) bağı açılarak (kırılarak), sigma (v) bağlarına dönüşür.
OH
III. Karbon (C) atomları arasındaki pi (r) bağı, sigma (v) bağla- Cevap: B
rına dönüşür.
ifadelerinden hangileri yanlıştır?
D) II ve III E) I ve II

Alkenler
ÖĞRETMENİN NOTU H H
2. Polimerleşme Tepkimeleri n CH2 CH C—C
• Aynı ya da farklı tür küçük moleküllerin (monomer) birbirle-
CI H CI n
rine zincir hâlinde kovalent bağlarla bağlanarak çok büyük
Vinil klorür Polivinil klorür (PVC)
moleküller (polimer) oluşturmasına polimerleşme, oluşan
ürüne de polimer denir.
F F
• Alkenler uygun koşullarda yapılarındaki pi (r) bağı açılarak
polimerleşebilirler. Alkenlerin polimerleşmesi sonucu elde n CF2 CF2 C—C
edilen polimer ürünler endüstride ve günlük hayatta yaygın Tetrafloro F F n
olarak kullanılmaktadır. etilen
Politetrafloro
nA —[ A —
]n
etilen (TEFLON)
Monomer Polimer
H H
n CH2 CH C—C
H n
Stiren Polistiren (PS)
Stiren 3. Yanma Tepkimeleri

• Alkenler yanıcıdır.
• Bir alken bileşiği O2 gazı ile tam olarak yakıldığında eşit sa-
Polimerle˜me
yıda CO2 ve H2O molekülü açığa çıkar.
3n
CnH2n + O2 $ n CO2 + n H2O
Polistiren (PS) 2
Stiren
Örneğin:
Örneğin: C2H4 + 3O2 $ 2CO2 + 2H2O
H H Eten Karbondioksit Su
n CH2 CH2 C—C 9
C3H6 + O2 $ 3CO2 + 3H2O
2
Etilen H H n Propen
Polietilen (PE)
ÖRNEK 28 Çözüm
X: CH3 — CH2 — CH CH2
4 3 2 1
Y: CH3 — CH CH — CH3 X: CH3 — CH2 —CH CH2 (1-büten)
Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili; 1 2 3 4
I. Birbirlerinin konum izomeridirler. Y: CH3 — CH CH — CH3 (2-büten)
II. Uygun koşullarda X bileşiğine H2O katılması Markovnikov • X ve Y bileşikleri birbirlerinin konum izomeridirler.
Kuralı’na göre gerçekleşirken, Y bileşiğinde bu kuralın dik- • Y bileşiğinde ikili bağ yapmış karbon (C) atomların-
kate alınmasına gerek yoktur. da eşit sayıda hidrojen (H) atomu bulunduğu için uy-
III. Her ikisi de polimerleşme tepkimesi verir. gun koşullarda H2O ile katılma tepkimesi verirken,
yargılarından hangileri doğrudur? Markovnikov Kuralı dikkate alınmaz.
A) I ve II B) II ve III C) I, II ve III • Alken sınıfı bileşikler pi (r) bağı içerdikleri için poli-
merleşme tepkimesi verirler. Cevap: C
D) Yalnız I E) Yalnız III

Alkenler
ÖRNEK 29 Çözüm
Bir organik bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:
1 molü, 1 mol Br 2 molekülü içeren bromlu su çözeltisi ile tam
• 1 molü uygun koşullarda 1 mol Br2 molekülü içeren brom-
olarak tepkime veriyorsa 1 molekülü 1 tane pi (r) bağı içerir.
lu su çözeltisi ile tam olarak tepkime vermektedir. Alken
• 0,5 molü tam olarak yakıldığında 2 mol H2O molekülü 3n
CnH2n + O2 $ n CO2 + n H2O
oluşmaktadır. 0,5 mol
2 2 mol
• Bir molekülü 3 tane primer karbon (C) atomu içermektedir. 1 mol 4 mol
n = 4 ise $ C4H8 (Molekül Formülü)
Buna göre bu bileşiğin yapı formülü aşağıdakilerden
Sikloalken
hangisi olabilir?
3n - 1
CnH2n-2 + c m O2 $ n CO2 + (n – 1) H2O
A) CH3 — CH CH2 B) CH3 — CH CH — CH3 2
0,5 mol 2 mol
CH3 1 mol 4 mol
n – 1 = 4 ise n = 5 $ C5H8 (Molekül Formülü)
C) D) CH3 — C CH2
CH3
E) CH2 CH — C CH2
CH3 — C CH2 bileşiğinin bir molekülü 3 tane primer
CH3
karbon (C) atomu içerir. Cevap: D
ÖĞRETMENİN NOTU
ÖRNEK 30
Alkenlerin Katılma Tepkimelerinin Özeti
CH3 CH3 Cl
Ni I. Kapalı formülü C3H3Cl şeklindedir.
+ H2
II. Uygun koşullarda bileşiğin 1 molüne, 1 mol HCl mole-
1-metil siklohekzen Metil siklohekzan külü katıldığında oluşan ana ürünün adı, 1,1-dikloro
siklopropan olur.
CH3 CH3 III. Bir molekülü 7 tane sigma (v) bağı içerir.
Br yukarıda verilen ifadelerden hangileri doğrudur?
+ Br2(suda)
Br
1-metil siklohekzen D) II ve III E) I, II ve III
1,2-dibromo-1- metil
siklohekzan
Çözüm
CH3 CH3
+ HCl Cl CH2
1-metil siklohekzen 1-kloro-1-metil ) Cl — C CH

siklohekzan Cl (C3H3Cl)
Bir molekülü 7 tane sigma (v), 1 tane de pi (r) bağı içerir.
CH3 CH3
H+ Cl
+ H2O OH + HCl $
Cl Cl
1-metil siklohekzen 1-hidroksi- 1,1-dikloro propan Cevap: E
1-metil siklohekzan (Ana ürün)


1. I. CH2 CH2 + H2
Ni
X 4. Bir organik bileşik ile ilgili;
II. CH2 CH2 + HBr Y • Uygun koşullarda bromlu suyun (Br2(suda)) rengini gider-
+
mektedir.
H
III. CH2 CH2 + H2O Z
• sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu içermektedir.
Yukarıda alkenlerin en küçük üyesi olan eten bileşiğinin uy-
• Uygun koşullarda HCl katılması Markovnikov Kuralı’na
gun koşullarda verdiği bazı tepkimelere yer verilmiştir.
göre gerçekleşir.
Buna göre bu tepkimeler sonucu oluşan X, Y ve Z bile- bilgileri veriliyor.
şiklerinin sınıfları aşağıdakilerden hangisinde doğru ve-
Buna göre bu organik bileşik aşağıda verilenlerden han-
rilmiştir?
gisi olabilir?
X Y Z A) H2C CH2 B) CH3 — CH CH — CH3
A) Alkan Alkil halojenür Aldehit
B) Alkin Alkil halojenür Keton C) CH3 — CH CH2 D)
C) Alkan Alkin Alkol E) CH3 — CH — CH CH — CH3
D) Alkan Alkin Aldehit CH3
E) Alkan Alkil halojenür Alkol
5. H+
+ H2O X
H3C
2. Yandaki görselde top-çubuk modeli
Yukarıda verilen tepkime denklemi ve tepkimede ana
verilen vinil klorür bileşiği ile ilgili;
ürün olarak oluşan X bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadeler-
I. Sistematik adı, kloro etendir. den hangisi yanlıştır?
II. Polimerleşmesi sonucu PVC mo-
lekülü elde edilir. A) X’in yapı formülü, şeklindedir.
III. Uygun koşullarda H2 katılması so- H3C OH

nucu oluşan bileşik alkil halojenür sınıfında yer alır. B) X bileşiği alkol sınıfında yer alır.
yargılarından hangileri doğrudur? C) Katılma tepkimesidir.
A) II ve III B) Yalnız I C) Yalnız II D) Tepkime Markovnikov Kuralı’na göre gerçekleşir.

E) X bileşiği doymuştur.
CH3
3. 2-metil propen bileşiğine uygun koşullarda HCl molekü- 6. H 2C C — CH2 — C CH — CH3
lü katılması ile ilgili;
CH3
I. Tepkime Markovnikov Kuralı’na göre gerçekleşir. bileşiği ile ilgili;
CH3 I. Sistematik adı, 2,4-dimetil-1,4-hekzadiendir.
II. Oluşan ana ürünün yapı formülü, CH3 — CH — CH2 — Cl II. 0,5 molünü tam olarak doyurabilmek için 0,5 mol H2 gazı
şeklindedir. gerekir.
III. Moleküldeki pi (r) bağı kırılarak, sigma (v) bağına dönüşür. III. Yapı izomerleri vardır.
verilen ifadelerden hangileri doğrudur? verilen ifadelerden hangileri doğrudur?
A) Yalnız III B) I ve II C) I ve III A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III

D) II ve III E) I, II ve III D) II ve III E) I, II ve III

Alkenler
1
ÖĞRETMENİN NOTU H3 C H
2 3
Cis-Trans İzomerliği (Geometrik İzomeri) b) · · · · C C····

4 5
1. Alkanlar pi (r) bağı içermezler. Alkanlarda karbon (C) atomları Cl C2 H 5
arasında sadece sigma (v) bağı bulunduğu için karbon atom-
ları sigma bağı etrafında dönme hareketi yapabilir. 2-kloro-2-penten
2. Alkenler ise pi (r) bağı içerirler. Alkenlerde ikili bağ yapmış (İkili bağ yapmış karbon atomlarına 4 farklı grup bağlı oldu-
karbon (C) atomları arasındaki bağlardan biri sigma (v), diğe- ğu için cis-trans izomerliği görülmez.)
ri ise pi (r) bağı olduğu için dönme hareketi kısıtlıdır.
3
3. Alkenlerde dönme hareketi kısıtlı olduğu için ikili bağ yapmış H CH3
1 2
karbon atomlarına bağlı gruplar düzlemin aynı ya da farklı ta-
c) · · · · C C····
rafında olabilir.
4. Alkenlerde geometrik izomeri belirlenirken; H H
Propen
• Karbon, karbon çift bağına C C bağlı gruplara bakılır.
(İkili bağ yapmış karbon atomlarından birine aynı atomlar
• Eğer aynı gruplar yan yana (düzlemin aynı tarafında) ise
bağlı olduğu için cis-trans izomerliği görülmez.)
molekül cis, zıt yönde (düzlemin farklı tarafında) ise mole-
kül trans izomeridir.
• İkili bağ yapmış karbon atomlarından herhangi birine iki 1 4 1
H3 C CH3 H3 C Cl
aynı atom ya da atom grubu bağlı ise bu alkenin cis-trans 2 3 2 3
izomeri yoktur. d) · · · · C C···· ····C C····

• Cis-trans izomeri için birer grubun aynı olması yeterlidir. Br Cl Br 4 CH
3
(Aynı olan gruplar hidrojen atomları da olabilir) cis-2-bromo-3-kloro- trans-2-bromo-3-kloro-
2-büten 2-büten
a a a b
····C C···· ····C C····
H3 C Br
b b b a
cis-alken trans-alken e) · · · · CH — CH · · · ·
a a a b Br C2 H 5
····C C···· ····C C···· 2,3-dibromo pentan
b c b
a
(Moleküldeki karbon atomları arasında ikili bağ bulunmadı-
cis-alken cis-trans
izomerliği yoktur. ğı için cis-trans izomerliği yoktur.)
b a a a
····C C···· ····C C···· 5. Aynı ortamdaki cis izomerin kaynama noktası, trans izomerin-
c b a b kinden daha büyüktür.
trans-alken cis-trans
izomerliği yoktur.
H H Cl H
NOT C C C C
a Cl Cl H Cl
Alkenlerde ikili bağ yapmış karbon (C) b
····C C···· cis-1,2-dikloro trans-1,2-dikloro
atomlarına 4 tane farklı grup bağlı ise
c d eten eten
cis-trans izomerliği görülmez. cis-trans (KN: 60°C) (KN: 47°C)
izomerliği yoktur.
Örneğin: NOT
Br Br Br H
Cis izomer, trans izomere göre daha polardır. Bu nedenle ay-
a) · · · · C C···· ····C C···· nı dış basınçta cis izomerin kaynama noktası, trans izomerin-
H H H Br kinden daha büyüktür. Trans izomeri, cis izomerine göre da-
cis-1,2-dibromo trans-1,2-dibromo ha kararlıdır.
eten eten

Alkenler

3-hekzen bileşiği ile ilgili; C2 H 5 H C2 H 5 C2 H 5
I. Cis-trans izomerliği görülür. ····C C···· ····C C····
II. Metil siklopentan ile yapı izomeridir. H C2 H 5 H H
III. Aynı ortamda kaynama noktası, 2–penten bileşiğininkin- trans-3-hekzen cis-3-hekzen
den düşüktür. (C6H12) (C6H12)
yukarıda verilen ifadelerden hangileri doğrudur? CH3
A) Yalnız I B) I ve II C) II ve III
CH3 — CH2 — CH CH — CH2 — CH3
D) Yalnız II E) I, II ve III 3-hekzen
Metil siklopentan (C6H12)
(C6H12)
Yapı izomerliği
• Aynı ortamda kaynama noktası, 2-penten bileşiğininkin-
den yüksektir. Alkenlerde karbon atomu sayısı arttıkça
aynı ortamda bileşiğin kaynama noktası da artar.
Cevap: B
ÖRNEK 31 Çözüm
CH3 H
bileşiğinin geometrik izomeri aşağıda yapı CH3 H CH3 C2 H 5
C C
····C C···· ····C C····
H C2 H 5
formülü verilen bileşiklerden hangisidir? H C2 H 5 H H
H H CH3 CH3 trans-2-penten cis-2-penten
A) B) C) C C Geometrik izomeri
C C
H C3H7 H3 C CH3 H CH3 Cevap: E
H C2 H 5 CH3 C2 H 5
D) C C E) C C
CH3 H H H
3. Alken sınıfı bileşikler, alkil halojenür ve alkollerin üretiminde

ÖĞRETMENİN NOTU
kullanılırlar.
Alkenlerin Kullanım Alanları CH2 CH2 + HBr $ CH3 — CH2 — Br
1. Alkenlerin en küçük üyesi olan eten (C2H4) bileşiği muz, porta- Alken Alkil halojenür
kal, limon gibi meyveleri olgunlaştırmak amacı ile kullanılır. CH2 CH2 + H2O $ CH3 — CH2 — OH
2. Eten bileşiğinin türevleri olan trikloro eten ve tetrakloro eten Alken Alkol
(perkloro eten) bileşikleri yağ çözücü özellikleri nedeni ile kuru 4. Alkenlerin polimerleşme reaksiyonları sonucu elde edilen ürün-
temizleme sektöründe yaygın olarak kullanılır. ler endüstriyel alanlar ve günlük hayatta yaygın olarak kullanıl-
Cl Cl Cl Cl maktadır.
C C C C
Cl H Cl Cl
ÖDEV
Trikloro eten Tetrakloro eten
(Perkloro eten) sayfa 52-63’ü çözebilirsiniz.

Br CH3 H CH3 Cl Cl
1. C C C C 4. C C
H H Br H Cl H
Cis-1-bromo propen Trans-1-bromo propen
(X) (Y)
Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili; I. Geometrik izomeri (cis-trans izomerliği) göstermez.
II. Perkloro eten (tetrakloro eten) olarak adlandırılabilir.
I. Aynı dış basınçta kaynama noktaları farklıdır.
III. Yağ çözücü özelliğinden dolayı kuru temizleme sektörün-
II. Kapalı formülleri aynıdır.
de kullanılır.
III. X bileşiği uygun koşullarda HCl ile katılma tepkimesi ve-
rirken, Y bileşiği vermez.
yargılarından hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) I ve II E) I, II ve III
5.
Alkol üretimi
2. Aşağıda sistematik adları verilen organik bileşiklerden
I
hangisi cis-trans izomerliği göstermez?
A) 2-büten B) 3-etil-2-penten
C) 1-kloro propen D) 1,2-dibromo eten

Eten (Etilen)
E) 3-hekzen
Meyvelerin olgunlaştırılması Metallerin kesilmesi

II III
3. Bileşiğin Sistematik Normal
Formülü Adı Kaynama Yukarıdaki kavram haritasında verilenlerden hangileri eten
Sıcaklığı (°C) bileşiğinin kullanım alanları arasında yer almaktadır?
H H A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve II
C C cis-1,2-dikloro eten 60 D) II ve III E) I, II ve III
Cl Cl
Cl H
C C trans-1,2-dikloro eten 47
CH3 CH3 CH3 H
H Cl 6. X: C C Y: C C
Yukarıdaki tabloda verilen bilgilere göre; H H H CH3
I. Cis-trans izomerlerin fiziksel özellikleri birbirinden farklıdır. X ve Y bileşikleri ile ilgili;
II. Cis izomerlerin polaritesi, trans izomerlerinkinden daha I. X’in adı cis-2-büten, Y’nin adı trans-2-bütendir.
fazladır. II. Y bileşiği, X’e göre daha kararlıdır.
III. Trans izomerlerin kimyasal tepkimelere girme eğilimi da- III. Her ikisi de CH3 — CH2 — CH CH2 bileşiğinin konum
ha fazladır. izomeridir.
yorumlarından hangileri yapılabilir? verilen ifadelerden hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) II ve III A) Yalnız III B) I ve III C) I ve II
D) I ve II E) I, II ve III D) II ve III E) I, II ve III


1. CnH2n genel formülüne sahip bir bileşik sınıfı ile ilgili; H H H H
I. En küçük üyesi 2 karbonludur. 4. X: H — C — C — H Y: C C
II. Doymuş hidrokarbonlardır. H H H H
III. En küçük üyesinin yapı izomeri vardır. X ve Y bileşikleri için aşağıda verilenlerden hangisi ortak
yukarıda verilen ifadelerden hangilerinin doğruluğu kesin özelliktir?
değildir?
A) Ait oldukları sınıfın en küçük üyesi olma
A) Yalnız I B) Yalnız II C) II ve III B) Bromlu su çözeltisinin rengini giderme
D) I ve III E) I, II ve III C) sp3 hibritleşmesi yapmış karbon (C) atomu içerme
D) Yapı izomerinin bulunmaması
E) Yandığında eşit sayıda CO2 ve H2O moleküllerini açığa
çıkarma
H3 C R1
2. CnH2n + H2O $ CnH2n+2O
5. C C
Yukarıdaki denkleme göre açık zincirli bir alkene 5,4 gram su
R2 H
katılması sonucu 22,2 gram alkol bileşiği elde ediliyor.
Yukarıda verilen bileşiğin cis-trans izomerleri olabilmesi
Buna göre bu alken ile ilgili;
için R1 ve R2 yerine;
I. Bir molekülü 4 tane karbon (C) atomu içerir.
II. Cis-trans izomerliği görülür. R1 R2
III. 2-büten bileşiği ile konum izomeridir. I. C2H5 — H—
verilen ifadelerden hangileri doğru olabilir? II. CH3 — C2H5 —
(H: 1, C: 12, O: 16) CH3 — CH2 — CH2
III. H—
A) I, II ve III B) Yalnız I C) I ve III
D) Yalnız III E) I ve II tabloda verilen taneciklerden hangileri getirilebilir?
D) I, II ve III E) II ve III
CH3
3. Aşağıda yapı formülü verilen bileşiklerden hangisi
3-hekzen bileşiğinin yapı izomerlerinden biri değildir? CH — CH3
CH3 6. Br
A) CH3 — CH CH — CH — CH3
C2H5
B) CH2 CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH3
I. Sistematik adı, 3–bromo–1–etil–4–izopropil siklopentendir.
C)
II. Uygun koşullarda bromlu su (Br2(suda)) çözeltisinin rengini
CH3 giderir.
CH3 CH3 III. Kapalı formülü C10H17Br şeklindedir.

D) CH3 — C C — CH3
A) I ve II B) II ve III C) Yalnız I
E)
D) Yalnız II E) I, II ve III

Alkinler
8. Aynı karbon (C) atomu sayısına sahip alkin, sikloalken ve al-

ÖĞRETMENİN NOTU
kadien molekülleri birbirinin yapı izomeridir.
ALKİNLER (ASETİLENLER)
1. Yapısındaki karbon (C) atomları arasında en az bir tane üçlü Örneğin:
bağ (— C C —) bulunduran hidrokarbonlara alkin, yapısında CH3 — C C — CH3 CH2 CH — CH CH2

birden fazla üçlü bağ bulunduran alkinlere ise polialkin denir. 2-bütin (C4H6) 1,3-bütadien (C4H6)
2. Alkinler pi (r) bağı içerdikleri için doymamış hidrokarbonlardır.

3. Genel formülleri CnH2n-2 şeklindedir. Siklobüten (C4H6)
14444444444244444444443
4. sp hibritleşmesi yapmış karbon (C) atomu içerirler.
Yapı izomerliği görülür.
R—C C—H
9. Apolar moleküller olup suda iyi çözünmezler.
sp sp
hibritleşmesi hibritleşmesi 10. Yapılarında pi (r) bağı bulunduğu için katılma ve polimerleş-
me tepkimesi verirler.
5. Alkinlerin en küçük üyesi C2H2 kapalı formülüne sahip etin
(asetilen) bileşiğidir. 11. Yapısındaki üçlü bağ, 1 ve 2 numaralı karbon (C) atomları ara-
sında olan (üçlü bağ yapmış karbon atomlarından en az birin-
Etin bileşiği için;
de hidrojen atomu bulunan) alkinlere uç alkin, ana zincirdeki
• Molekül geometrisi: Doğrusal diğer karbonlar arasında olan alkinlere ise iç alkin denir.
• VSEPR gösterimi: AX2 Asetilen R—C C—H R—C C—R
• Bağ açısı: 180° Uç alkin İç alkin
• Karbon atomlarının hibritleşme türü: sp
6. Alkinler asetilen sınıfı bileşikler olarak da adlandırılır. Örneğin:
CH3
7. Alkinlerden bir tane hidrojen (H) atomu ayrılması sonucu alki- 4 3 2 1 1 2 3 4 5
nil kökü oluşur. CH3 — CH — C CH CH3 — C C — CH2 — CH3

Uç alkin İç alkin
NOT
NOT
Asetilen (etin) bileşiğinden bir hidrojen (H) atomu ayrılması
sonucu oluşan gruba etinil denir. Alkinlerin ilk üyesi olan etin bileşiği de bir uç alkindir.
H—C C—H —H
H—C C— H—C C—H
Etin Etinil

H—C C — CH2 — C C — CH3
• Bir molekülünde karbon (C) atomları arasında bir-
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; den fazla üçlü bağ bulunduğu için polialkin sınıfın-
dadır.
I. Polialkin sınıfındadır.
Uç alkin İç alkin
II. Genel formülü CnH2n-2 şeklindedir. • H—C C — CH2 — C C — CH3
III. Hem uç hem de iç alkin özelliği taşır.
bileşiğinin kapalı formülü C6H6 olup genel formülü
yargılarından hangileri doğrudur? CnH2n-2’ye uymaz.
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II • Hem uç hem de iç alkin özelliği gösterir.
Cevap: D


1. Alkinler ile ilgili; 4. Aşağıda yapı formülü verilen bileşiklerden hangisinin
genel formülü CnH2n-2’ye uymaz?
I. Doymamış, alifatik hidrokarbonlardır.
II. Genel formülleri sikloalkenler ile aynıdır. A) CH3 B) CH2 CH — CH2
III. Karbon (C) atomları arasında en az bir tane üçlü bağ bu-
lunur.
IV. Tümünün yapı izomeri vardır.
C) D) CH3 — C C — CH — CH3
CH3
A) I ve IV B) II, III ve IV C) I, II ve III
E) CH2 CH — CH — CH2 — CH CH2
D) II ve III E) I, II, III ve IV
C2 H 5
2.
5. Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi uç alkin sınıfında

Yukarıda top-çubuk modeli verilen alkinlerin en küçük
yer almaz?
üyesi ile ilgili;
CH3
I. Molekül geometrisi doğrusaldır.
A) H — C C—H B) CH3 — CH — C C—H
II. Bir molekülü 2 tane sp2 hibritleşmesi yapmış karbon (C)
atomu içerir. C) CH3 — C C — CH3 D) H — C C — CH CH2
III. Bağ açısı 180°’dir.
CH3
IV. VSEPR gösterimi AX2 şeklindedir.
E) CH3 — C C — CH — C C—H
V. Bir molekülü 3 tane sigma (v), 2 tane pi (r) bağı içerir.
yargılarından hangisi yanlıştır?
A) I B) II C) III D) IV E) V
3. 6. Bir molekülündeki sigma (v)

Alkenil/Alkinil Adı Basit formülü CH
bağı sayısı, pi (r) bağı şeklindedir.
sayısına eşittir.
I. CH2 CH — a. Allil 1 2
II. CH C— b. Vinil
HC CH
III. CH2 CH — CH2 — c. Etinil
Bir hidrojen (H) atomu Sistematik adı,

Yukarıda verilen alkenil ya da alkinil kökleri ile adları- kopmuş hâline etinil denir. asetilendir.
nın doğru eşleştirilmesi aşağıdakilerden hangisinde ve- 4 3
rilmiştir?
Yukarıdaki bileşik için kavram haritasında verilen bilgi-
A) B) C) D) E) lerden hangileri doğrudur?
I b I c I a I b I a
II c II b II b II a II c A) 1 ve 2 B) 3 ve 4 C) 1, 2 ve 3
III a III a III c III c III b D) 2 ve 4 E) 1, 2, 3 ve 4

Alkinler
ÖĞRETMENİN NOTU DİKKAT

ALKİNLERİN ADLANDIRILMASI
Üçlü bağ her iki uca eşit mesafede ise önce dallanmaya daha
Alkinlerin IUPAC Sistemine Göre Adlandırılması
sonra alfabetik önceliğe bakılır.
1. Üçlü bağın (— C C —) içinde bulunduğu en uzun karbon
zinciri seçilir.
4 3 2 1
2. Ana zincire numara verme işlemi üçlü bağa göre yapılır. Üçlü f) CH2 — C C — CH2 CH2 — C C — CH2
bağ hangi uca yakınsa karbon atomlarına numara verme işlemi-
ne o uçtan başlanır. Cl Br Cl Br
3. Üçlü bağ her iki uca eşit mesafede ise önce dallanma, sonra 1-bromo-4-kloro-2-bütin
alfabetik önceliğe bakılır.
4. Bileşikteki yan grupları adlandırma işlemi alkanlardaki kuralla- DİKKAT
ra göre yapılır. Yan gruplar yazıldıktan sonra üçlü bağın bulun-
duğu karbonlardan numarası küçük olanın numarası yazılır ve Birden fazla üçlü bağ varsa her bir üçlü bağın yeri ayrı ayrı
ana zincirin karşılığı olan alkan isminin sonundaki –an eki ye- belirtildikten sonra -in eki yerine üçlü bağ sayısına göre -diin,
rine –in eki getirilerek adlandırma yapılır. -triin gibi ekler getirilir.
5. 2 ve 3 karbonlu alkinlerde üçlü bağın yerini belirtmeye gerek
yoktur.
6. Birden fazla üçlü bağ varsa her bir üçlü bağın yeri ayrı ayrı be- CH3 CH3
1 2 3 4 5
lirtilir ve –in eki yerine üçlü bağ sayısı iki ise –diin, üç ise –triin g) HC C — CH — C CH HC C — CH — C CH
eki getirilir. 3-metil-1,4-pentadiin
Örneğin:
a) HC CH b) CH3 — C CH Alkinlerin Özel (Yaygın) Adlandırılması
Etin Propin • Alkinlerin özel adlandırması ilk üyesi olan asetilene göre yapı-
DİKKAT lır. Aralarında üçlü bağ bulunan karbon (C) atomları (asetilen)
merkez kabul edilir. Bu merkeze bağlı gruplar alfabetik sıraya
Ana zincire numara verilirken üçlü bağın yakın olduğu uçtan göre yazılır ve sonuna asetilen kelimesi getirilir.
başlanır.
c) CH3 — CH2 — C C — CH3 Örneğin:

5 4 3 2 1
CH3 — CH2 — C C — CH3 a) CH3 — C C—H
2-pentin Metil asetilen (Yaygın adı)
DİKKAT Propin (Sistematik adı)
Ana zincire numara verilirken üçlü bağın yan gruba göre numa- 1 2 3 4 5 6
ralandırma önceliği vardır. b) CH3 — CH2 — C C — CH2 — CH3
4 3 2 1
Dietil asetilen (Yaygın adı)
d) CH3 — CH — C CH CH3 — CH — C CH
3-hekzin (Sistematik adı)
CH3 CH3
3-metil-1-bütin 1 2 3 4 5 6
c) CH2 CH — CH2 — C C — CH3

DİKKAT
Allil metil asetilen (Yaygın adı)
Üçlü bağ her iki uca eşit mesafede ise yan grup (dal) küçük
numarayı alacak şekilde ana zincir numaralandırılır. 1-hekzen-4-in (Sistematik adı)
e) CH3 — CH — C C — CH2 — CH3 CH3

1 2 3 4 5 6
d) CH — C — C C — CH — CH3
Cl 3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH3
CH3 — CH — C C — CH2 — CH3
Ter-bütil izopropil asetilen (Yaygın adı)
Cl
2-kloro-3-hekzin 2,2,5-trimetil-3-hekzin (Sistematik adı)

Alkinler
ÖRNEK 32 Çözüm
Aşağıda yapı formülleri verilen organik bileşikleri adlan-
dırınız. 4 3 2 1
a) CH3 — C C — CH2
a) CH3 — C C — CH2
Cl
Cl 1-kloro-2-bütin
CH3 CH3
5 4 3 2 1
b) CH3 — C — CH2 — C CH b) CH3 — C — CH2 — C CH
Br Br
4-bromo-4-metil-1-pentin
CH3
CH3
c) HC C — CH — CH — C CH 1 2 3 4 5 6
c) HC C — CH — CH — C CH
CH2 — CH3
CH2 — CH3
3-etil-4-metil-1,5-hekzadiin
CH3
CH3
d) CH3 — CH — C C — C — CH3 6 5 4 3 2 1
d) CH3 — CH — C C — C — CH3
Br CH3
Br CH3
5-bromo-2,2-dimetil-3-hekzin
7 6 5 4 3 2 1
e) CH3 — CH — CH — C C — CH — CH3 e) CH — CH — CH — C C — CH — CH3
3
CH3 Cl CH3 Cl
2-kloro-6-metil-5-siklopropil-3-heptin
CH3
CH3
f) CH3 — CH — C C — CH2 — CH3 1 2 3 4 5 6
f) CH3 — CH — C C — CH2 — CH3
2-metil-3-hekzin (Sistematik adı)
Etil izopropil asetilen (Yaygın adı)
CH3
CH3
g) CH3 — CH2 — CH — C C — CH3 6 5 4 3 2 1
g) CH3 — CH2 — CH — C C — CH3
4-metil-2-hekzin (Sistematik adı)
Sec-bütil metil asetilen (Yaygın adı)
CH3 CH3
CH3 CH3
h) CH3 — CH — CH2 — C C — C — CH3 7 6 5 4 3 2 1
h) CH3 — CH — CH2 — C C — C — CH3
CH3
CH3
2,2,6-trimetil-3-heptin (Sistematik adı)
Ter-bütil izobütil asetilen (Yaygın adı)

Alkinler
ÖRNEK 33 Çözüm
Aşağıda adları verilen organik bileşiklerin yapı formülle-
rini yazınız.
a) CH3 — C CH
a) Metil asetilen Metil asetilen (Yaygın adı)
Propin (Sistematik adı)
4 3 2 1
b) CH2 — CH — C CH
b) 4-bromo-3-metil-1-bütin
Br CH3
4-bromo-3-metil-1-bütin
1 2 3 4 5
c) Etil metil asetilen c) CH3 — C C — CH2 — CH3
Etil metil asetilen (Yaygın adı)
2-pentin (Sistematik adı)
CH3 CH3 CH3

1 2 3 4 5 6 7
d) 2,2,5,6-tetrametil-3-heptin d) CH3 — C — C C — CH — CH — CH3
CH3
2,2,5,6-tetrametil-3-heptin
C2H5
1 2 3 4 5 6
e) HC C — CH — CH — CH2 — CH3
e) 4-etil-3-kloro-1-hekzin
Cl
4-etil-3-kloro-1-hekzin
CH3
f) CH — CH — C C—
3
f) İzopropil siklohekzil asetilen
İzopropil siklohekzil asetilen
CH3 Cl
g) 6-kloro-2,2-dimetil-3-heptin 1 2 3 4 5 6 7
g) CH3 — C — C C — CH2 — CH — CH3
CH3
6-kloro-2,2-dimetil-3-heptin

Alkinler
NOT NOT
Bir organik bileşikte hem ikili hem de üçlü bağ bulunuyorsa ve Yan grup üçlü bağa yakın olsa da ikili bağ ve üçlü bağ zin-
bu bağlar zincir uçlarına eşit mesafedelerse ikili bağa numa- cir ucuna eşit mesafede ise ikili bağa yine de küçük numa-
ralandırma önceliği verilir. Eğer eşit mesafede değillerse zin- ra getirilir.
cir ucuna hangisi yakınsa ona küçük numara verilir.
1 2 3 4
1 2 3 4 5 6
CH2 CH — C CH CH2 CH — CH2 — CH — C CH
1–büten–3–in (Sistematik adı)
(3-bütin-1-en) CH3
Vinil asetilen (Yaygın adı) 4-metil-1-hekzen-5-in
6 5 4 3 2 1
CH3 — CH CH — CH2 — C CH (4-metil-5-hekzin-1-en)
1-hekzin-4-en
(4-hekzen-1-in)

CH2 CH — CH2 — C CH CH CH — CH3
CH2 CH — CH3 –H 1-propenil
–H CH2 CH — CH2
I. 1-pentin-4-en
2-propenil (Allil)
II. Allil asetilen
1 2 3 4 5
III. 2-propenil asetilen CH2 CH — CH2 — C CH
adlandırılmalarından hangileri doğrudur? 2–propenil asetilen

Yaygın adı
Allil asetilen
1-penten-4-in (Sistematik adı)
Cevap: C
ÖRNEK 34 Çözüm
CH3
CH3
CH3 — C — C CH 4 3 2 1
CH3 — C — C CH (C6H10)
CH3
bileşiği ile ilgili; CH3 sp sp hibritleşmesi
3,3-dimetil-1-bütin (Sistematik adı)
I. Sistematik adı, ter–bütil asetilendir.
Ter-bütil asetilen (Yaygın adı)
II. Basit formülü, C3H5 şeklindedir.
• Molekül formülü C6H10 olan bileşiğin basit formülü, C3H5
III. Bir molekülü 2 tane sp hibritleşmesi yapmış karbon (C) şeklindedir.
atomu içerir. Cevap: A
yukarıda verilen ifadelerden hangileri yanlıştır?
D) II ve III E) I ve III ÖDEV

1. Yaygın adı tersiyer bütil izopropil asetilen olan bileşi- 3. CH3 — CH2
ğin yapı formülü aşağıdakilerden hangisinde doğru ve-
C C
rilmiştir?
CH3 CH3 CH2 — CH3
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki
A) CH3 — CH — CH2 — C C — CH — CH3
ifadelerden hangisi yanlıştır?
CH3 CH3
A) Genel formülü CnH2n-2 şeklindedir.
B) CH3 — CH — C C — CH — CH2 — CH3 B) Cis-trans izomerliği görülmez.
CH3 CH3 C) Sistematik adı, 3-heptindir.
D) Bir molekülü 2 tane sp hibritleşmesi yapmış karbon (C)
C) CH3 — CH — C C — CH — CH3
atomu içerir.
CH3 CH3 E) Apolar moleküldür.
D) CH — CH — C C — C — CH3
3
CH3
CH3
E) CH3 — C — C
4.
C — CH2 — CH2 — CH3 Bileşiğin Formülü Sistematik Adı
CH3 CH3
2-bromo-5,5-dimetil-
I. CH3 — CH — C C — C — CH3
3-hekzen
Br CH3
II. CH C — CH2 — C CH 1,4-pentadiin
III. CH2 — CH2 — CH — C C

6-kloro-4-metil-2-hekzin
Cl CH3 CH3
2. • Etil metil asetilen Yukarıdaki tabloda formülü verilen bileşiklerden hangi-

• 2-bromo-5-metil-3-heptin lerinin karşısında sistematik adı doğru verilmiştir?
• 5-bromo-2-metil-2-siklopropil-3-hekzin A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
• 4,4-dimetil-1-pentin D) II ve III E) I, II ve III
Yukarıda verilen bileşik adları ile aşağıdaki bileşik formül-
leri eşleştirildiğinde hangi bileşik formülü açıkta kalır?
CH3
A) CH3 — C C — CH — CH3 CH3

CH3 — CH — CH3 5. CH3 — CH C — CH — C CH
B) C(CH3)3CH2C CH C2H5
C) CH3 — C C — CH2 — CH3 Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili;
I. Bir molekülü 3 tane pi (r) bağı içerir.

Br CH3
II. İç alkin özelliği gösterir.
D) CH3 — CH — C C — C — CH3
III. Sistematik adı, 4-etil-3-metil-4-hekzen-1- in’dir.
E) CH3 — CH — C C — CH — CH3 A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
C2H5 Br D) I ve III E) I, II ve III

Alkinler
ÖĞRETMENİN NOTU ÖĞRETMENİN NOTU
ASETİLENİN ELDE EDİLME YOLLARI ASETİLENİN ÖZELLİKLERİ VE KULLANIM ALANLARI

1. Asetilen sanayide birçok organik bileşiğin üretiminde kullanı- 1. Alkinlerin en küçük üyesidir.
lan bir ham maddedir.
2. Yapı izomeri yoktur.
2. Asetilen yaygın olarak karpitten (CaC2, kalsiyum karbür) üretilir.
3. Asetilen, oda koşullarında gaz
3. Kok kömürü (C) ve sönmemiş kireç (CaO) fırınlarda çok yük-
hâlindedir.
sek sıcaklıklara kadar ısıtılır ve karpit elde edilir.
Is ›
4. Çok çabuk alev alabilen aseti-
CaCO3(k) CaO(k) + CO2(g) len gazı oksijen ile çok yüksek
Kireç taşı Sönmemiş derecede ısı vererek yanar. Asetilen (Etin, C2H2)
kireç
5
C2H2 + O 2CO2 + H2O + ısı
CaO(k) + 3C(k) CaC2(k) + CO(g) 2 2
Karpit 5. Metallerin kesilmesinde ve kay-
(Kalsiyum karbür) nak işlemlerinde kullanılır.
4. Karpit, su ile tepkimeye sokularak asetilen gazı elde edilir. 6. Asetilen gazı çok kararsız bir ya-
CaC2(k) + 2H2O(s) HC CH(g) + Ca(OH)2(suda) pıya sahiptir. Yüksek basınca ma-
Asetilen Sönmüş kireç ruz kaldığında patlar. Bu neden-
le saf asetilen gazının yüksek ba-
sınç altında sıvılaştırılması tehli-
5. Asetilen, petrolün bazı bileşenlerinin çok yüksek sıcaklıklarda
kelidir.
parçalanmasıyla da elde edilebilir (Kraking tepkimeleri).

64 gram karpit (CaC2) numunesi yeterli miktardaki su ile tep- MA(C H ) = (2·12) + (2.1) = 26 g/mol
kimeye girerek 5,2 gram asetilen (C2H2) gazı oluşturuyor. 2 2
m 5, 2
n= , nC H = = 0, 2 mol
Buna göre karpit numunesi kütlece % kaç saflıktadır? MA 2 2
26
(H: 1, C: 12, Ca: 40) CaC2 + 2H2O $ C2H2(g) + Ca(OH)2
A) 20 B) 25 C) 40 D) 50 E) 80 -0,2 mol +0,2 mol
MA(CaC ) = 40 + (2·12) = 64 g/mol

2
1 mol CaC2 64 gram

0,2 mol ?
————————————
? = 12,8 gram
64 gram karpit örneğinin 12,8 gramı tepkimeye girerse
100 gram ?
——————————————————————————
? = 20 $ %20 saflıktadır. Cevap: A
ÖĞRENCİNİN NOTU

Alkinler
ÖRNEK 35 Çözüm
Asetilen (etin) molekülü ile ilgili;
• Molekül formülü C2H2 olan asetilen bileşiğinin basit
I. Basit formülü CH şeklindedir.
formülü CH şeklindedir. Petrolün yüksek sıcaklıklarda
II. Tam olarak yakıldığında eşit molekül sayılı CO2 ve H2O bi-
parçalanması (kraking) ile elde edilebilir.
leşikleri açığa çıkar.
5
III. Petrolün bazı bileşenlerinin yüksek sıcaklıklarda parçalan- C2 H 2 + O $ 2CO2 + H2O
2 2
ması (kraking) ile elde edilebilir. -n mol +2n mol +n mol
yukarıda verilen ifadelerden hangileri doğrudur? • Asetilen bileşiği tam olarak yakıldığında açığa çıkan
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II CO2 molekülünün mol sayısı, H2O molekülününkinden
fazladır. Cevap: E
ÖĞRETMENİN NOTU 3n - 1
C n H 2n - 2 + c m O 2 $ nCO 2 + ^ n - 1 h H 2 O
2
ALKİNLERİN TEPKİMELERİ
1. Yanma Tepkimeleri Örneğin:
• Alkinler yanıcıdır. 5
C2H2 + O 2CO2 + H2O
2 2
• Tam olarak yakıldıklarında CO2 ve H2O molekülü oluştururlar.
11
C4H6 + O 4CO2 + 3H2O
2 2

Bir hidrokarbon bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor: y
CxHy + O2 $ xCO2 + H2O
• Bir molü tam olarak yakıldığında 3 mol H2O molekülü açı- 2
ğa çıkmaktadır. –1 mol +3 mol
y
• Bir molekülü 2 tane pi (r) bağı içermektedir. = 3 ise y = 6
• sp hibritleşmesi yapmış karbon (C) atomu bulundurur. 2
Buna göre bu organik bileşik aşağıdakilerden hangisi • Bu hidrokarbonun bir molekülünde 6 tane hidrojen
olabilir? (H) atomu bulunur.
sp sp hibritleşmesi
A) CH3 — C C—H B) H2C CH — CH CH2
CH3 CH3 — C C — CH3
C) CH3 — CH — C C—H D) CH3 — C C — CH3 bileşiğinin bir molekülü 6 tane H atomu ve 2 tane de
pi (r) bağı içerir.
E) HC CH
Cevap: D
H2C — CH2
ÖĞRENCİNİN NOTU

Alkinler
ÖĞRETMENİN NOTU Pt
Alkin + 2H2 Alkan
2. Katılma Tepkimeleri Pt
R—C C — H + 2H2 R — CH2 — CH3
• Alkinler yapılarında pi (r) bağı bulundurdukları için katılma
tepkimesi verirler. Alkin Alkan
• Katılma tepkimelerinde Markovnikov Kuralı geçerlidir. (Mar- Örneğin:
kovnikov kuralına göre elde edilen ürün, ana üründür.) HC CH + H2
Pd
H2C CH2
Lindlar
• Alkinlerin bir molekülünde 2 tane pi (r) bağı olduğu için ta- kataliz ö r ü
Asetilen Eten (Etilen)
mamen doyurulurken 1 molekül alkine 2 molekül (H2, X2,
HX, H2O gibi) katılması gerekir. Pt
HC CH + 2H2 H3C — CH3
a) H2 Katılması
Asetilen Etan
• Alkinlere palladyum (Pd, Lindlar) katalizörlüğünde 1 mol
H2 katılırsa alken, platin (Pt) katalizörlüğünde 2 mol H2 ka- Pt
CH3 — C C — H + 2H2 CH3 — CH2 — CH3
tılırsa alkan elde edilir.
Propin Propan
Pd
Alkin + H2 Lindlar katalizö r ü
Alken Pd
CH3 — C C — CH3 + H2 Lindlar CH3 — CH CH — CH3
katalizö r ü
Pd
R—C C — H + H2 Lindlar
R — CH CH2 2-bütin 2-büten
Alkin kataliz ö r ü Alken
ÖRNEK 36 Çözüm
Bir alkin bileşiğinin 10 gramını platin (Pt) katalizörlüğünde ta-
1
mamen doyurabilmek için 1 gram H2 gazı gerekmektedir. nH = = 0, 5 mol
2 2
Buna göre bu bileşiğin bir molekülü kaç atomludur? CnH2n - 2 + 2 H2
Pt
CnH2n + 2
(H: 1, C: 12) Alkin Alkan
A) 4 B) 7 C) 10 D) 13 E) 16 - 0, 25 mol - 0, 5 mol
0,25 mol CnH2n–2 10 gram ise
1 mol CnH2n–2 ?
—————————————————
? = 40 gram
Bir mol CnH2n-2 bileşiği 40 gramdır.
40 = 12n + 2n-2 42 = 14n $ n = 3
Bileşiğin formülü C3H4 olup bir molekülü 7 atomludur.
Cevap: B
ÖRNEK 37 Çözüm
X: CH2 CH2
C2H4 + 3O2 $ 2CO2 + 2H2O
Y: CH3 — C CH
–n mol +2n mol
Yukarıda yapı formülü verilen X ve Y bileşiklerinin eşit C3H4 + 4O2 $ 3CO2 + 2H2O
molleri için; –n mol +2n mol
Pt
I. Tam olarak yakıldıklarında açığa çıkan H2O molekülü sa- C 2 H4 + H 2 C2 H 6
Alken Alkan
yısı
–n mol –n mol
Pt
II. Pt katalizörlüğünde tam olarak doyurmak için gereken H2 C3H4 + 2H2 C3 H 8
gazı mol sayısı Alkin Alkan
III. Sigma (v) bağı sayısı –n mol –2n mol
X: CH2 CH2 (C2H4) $ Bir molekülü 5 tane sigma,
niceliklerinden hangileri eşittir?
(Alken) 1 tane pi bağı içerir.
A) Yalnız I B) Yalnız II C) II ve III Y: CH3 — C CH (C3H4) $ Bir molekülü 6 tane sigma
D) I ve II E) I ve III (Alkin) 2 tane pi bağı içerir. Cevap: A

Alkinler
Br Br
ÖĞRETMENİN NOTU
H — C C — H + 2Br2(suda) $ H — C — C — H
b) Halojen (X2) Katılması Asetilen (Etin) (Kızıl-kahve
• Alkinler, halojenlerle katılma tepkimesi verir ve bromlu su- Br Br
rengi)
1,1,2,2-tetrabromo
yun kızıl kahve rengini giderir. Her pi(r) bağı için 1 tane ha-
etan (renksiz)
lojen (X2) molekülü tepkimeye girer.
X X
R—C C — H + 2X2 $ R — C — C — H Cl Cl
X X CH3 — CH2 — C C — H + 2Cl2$ CH3 — CH2 — C — C — H
Örneğin: 1–bütin
Cl Cl
Br Br
1,1,2,2–tetrakloro
H—C C — H + Br2(suda) $ H — C C—H bütan
Asetilen (Etin) 1,2–dibromo eten
ÖRNEK 38 Çözüm
Eşit sayıda molekül içeren etilen ve propin gazlarından olu-
• Etilen ve propin bileşiklerinin molekül sayıları eşit ol-
şan 1 mollük bir karışım 800 gramlık bromlu (Br2) su çözelti-
duğundan mol sayıları da eşittir. 1 mollük karışımda
sinden geçirilerek tam olarak doyuruluyor.
0,5 mol etilen, 0,5 mol de propin gazı vardır.
Buna göre bromlu su çözeltisi kütlece % kaç saflıktadır? C2H4 + Br2(suda) $ C2H4Br2
(Br: 80) (Etilen) Toplam
–0,5 mol –0,5 mol 1,5 mol
A) 80 B) 60 C) 50 D) 30 E) 25 C3H4 + 2Br2(suda) $ C3H4Br4 Br2
(Propin) harcanıyor
–0,5 mol –1 mol
1 mol Br2 160 gram 800 240
1,5 mol Br2 ? 100 ?
—————————————— ————————
? = 240 gram ? = 30
Bromlu su çözeltisi kütlece %30 saflıktadır.
Cevap: D
ÖRNEK 39 Çözüm
Yaygın adı metil asetilen olan bileşik ile ilgili;
CH3 — C C — H (C3 H4)
I. Sistematik adı, propin’dir.
Metil asetilen (Yaygın adı)
II. Bromlu su çözeltisinin kızıl-kahve rengini giderir.
Propin (Sistematik adı)
III. 2 tane yapı izomeri vardır. C3H4 + 2Br2(suda) $ C3H4Br4
yukarıda verilen ifadelerden hangileri doğrudur? (kızıl-kahve (renksiz)
rengi)
A) Yalnız II B) I ve III C) II ve III
ve H2C C CH2 bileşikleri ile
D) I ve II E) I, II ve III yapı izomeridir.
Siklopropen (C3H4)
(C3H4)
Cevap: E

Alkinler
Örneğin:
ÖĞRETMENİN NOTU Br H
H—C C — H + HBr H—C C—H

c) Halojen Asidi (HX) Katılması Asetilen Bromo eten
• Bir molekül alkini tamamen doyurmak için 2 molekül halojen
Br H Br H
asidi (HCl, HBr) katılması gerekir. Katılma tepkimeleri ge-
nellikle Markovnikov Kuralı dikkate alınarak gerçekleştirilir. H—C C — H + HBr H—C—C—H
Bromo eten Br H
X 1,1–dibromo etan
R—C C — H + 2HX $ R — C — CH3 Cl
X CH3 — C C — H + 2HCl CH3 — C — CH3
Propin Cl
2,2–dikloro propan
ÖRNEK 40 Çözüm
1. H — C C — H + HCl $ X
Cl H
2. X + HCl $ Y
1. H — C C — H + HCl $ H — C C—H
Yukarıda verilen 1 ve 2 numaralı tepkimeler ile X ve Y bi- Kloro eten (Sistematik adı)
Asetilen
leşikleri için; Vinil klorür (Yaygın adı)
I. Her iki tepkime de Markovnikov Kuralı’na göre gerçekleşir.
II. X bileşiğinin sistematik adı, vinil klorürdür. Cl H Cl H
III. Y bileşiğindeki karbon (C) atomları sp3 hibritleşmesi yap- 2. H — C C — H + HCl H—C—C—H
mıştır. sp3 sp3
Cl H
yargılarından hangileri yanlıştır? 1,1–dikloro etan
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II 2. tepkime Markovnikov Kuralı’na göre gerçekleşirken,
D) II ve III E) I, II ve III 1. tepkimede Markovnikov Kuralı’nın dikkate alınmasına
gerek yoktur. Cevap: C
Örneğin:
ÖĞRETMENİN NOTU
d) Su (H2O) Katılması CH3 — CH2 — C CH + H2O $ CH3 — CH2 — C CH2 m
• Asetilene asit (H2SO4) katalizörlüğünde su katılması sonucu 1–bütin
OH
önce kararsız bir bileşik olan enol, sonra denge tepkimesiyle
Enol (Kararsız)
kararlı bir bileşik olan asetaldehit oluşur.
H2SO4
CH3 — CH2 — C — CH3
H—C C — H + H2O HgSO4
CH2 C — H m CH3 — C — H
Asetilen O
OH O Etil metil keton
Enol Asetaldehit (Kararlı)
(Kararsız) (Kararlı)
• Karbon sayısı 3 ve daha fazla olan alkinlere asidik ortamda UYARI
su katıldığında önce kararsız yapıda enol sınıfında bir bileşik,
sonra denge tepkimesiyle kararlı yapıda keton sınıfında bir bi- Alkinlerin en küçük üyesi olan asetilene (C2H2) su katılırsa
leşik oluşur. asetaldehit (R — CHO), diğer alkinlere su katılırsa keton
O
H2SO4 (R — COR) sınıfı bileşikler elde edilir.
R—C C — H + H2O HgSO4 R—C CH2 m R — C — CH3
Alkin H+
Keton Asetilen + H2O Asetaldehit
OH (Kararlı)
Enol H+
(Kararsız) Asetilen dışındaki alkinler + H2O Keton

Alkinler
3. Asetilenden Benzen Eldesi H Cl

• Asetilen (C2H2) trimerleşme tepkimesi ile benzeni oluşturur. H — C C — H + HCl $ C C
Üç tane asetilen molekülünün 600°C sıcaklıkta bir araya gel- Asetilen (C2H2) H H
mesi sonucu (trimerleşme) benzen (C6H6) bileşiği elde edilir. Kloro eten (Vinil klorür)
H H Cl
H Cl
C n C C $ —C—C—
H C C H H H
3HC CH
600 ° H H n
H C C H Vinil klorür
Asetilen (Etin) Polivinil klorür
(C2H2) C (PVC)
H
Benzen (C6H6) NOT
Polivinil klorür (PVC) polimeri yapı sektöründe boru ve tesisat

4. Polimerleşme Tepkimeleri malzemeleri, kapı ve pencere profilleri gibi daha birçok alan-
• Asetilene HCl katılması ile oluşan vinil klorür bileşiği polimer- da kullanılmaktadır.
leşerek polivinil klorür (PVC) adı verilen polimeri oluşturur.
ÖRNEK 41 Çözüm
X: Asetilene su katılması sonucu oluşan kararlı bileşik
H—C C — H + H2O $ CH3 — C O
Y: Asetilenin yüksek sıcaklıkta trimerleşmesi sonucu oluşan
Asetilen
bileşik H
Asetaldehit (X)
Z: 1 mol asetilene 1 mol Cl2 molekülü katılması sonucu olu-
H H
şan bileşik
Yukarıda verilen bilgilere göre X, Y ve Z bileşiklerinin adı C—C
600 °C
aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? 3H — C C—H H—C C—H
Asetilen
X Y Z C C
A) Asetaldehit Benzen Vinil klorür H H

Benzen (Y)
B) Asetaldehit Benzen 1,2-dikloro eten
H H
C) Keton Benzen 1,2-dikloro eten
H—C C — H + Cl2 $ C C
D) Asetaldehit Metil benzen Vinil klorür Asetilen Cl Cl
E) Keton Metil benzen 1,2-dikloro eten 1,2-dikloro eten (Z) Cevap: B
ÖRNEK 42 Çözüm
CH3
CH3 CH3 O
CH3 — CH — C C — H bileşiği ile ilgili; H+
CH3 — CH — C C — H + H 2O CH3 — CH — C — CH3
İzopropil asetilen (Yaygın adı) Keton
I. Yaygın adı, izopropil asetilendir. (3-metil-1-bütin) (Sistematik adı)
II. Uygun koşullarda su (H2O) katılırsa keton bileşiği elde edilir.
CH3 CH3 Br Br
III. Bir molü, bir mol Br2 molekülü ile tam doyurulur.
CH3 — CH — C C — H + 2Br 2(suda) $ CH3 — CH — C — C — H
yukarıda verilen ifadelerden hangileri doğrudur? –1 mol –2 mol
Br Br
A) I, II ve III B) Yalnız I C) Yalnız II Bir molü, iki mol Br2 molekülü ile tam doyurulur.
D) II ve III E) I ve II Cevap: E

Alkinler
ÖRNEK 43 Çözüm
Tersiyer bütil asetilen bileşiğinin 1 molüne uygun koşul-
Katılma tepkimesi Markovnikov Kuralı’na göre gerçekleşir.
larda 2 mol HCl asidi katılması sonucu oluşan ana ürü-
nün sistematik adı aşağıdakilerden hangisinde doğru ve- CH3 CH3 Cl
4 3 2 1
rilmiştir? CH3 — C — C C — H + 2HCl $ CH3 — C — C — CH3
A) 3,3-dikloro-2,2-dimetil bütan
CH3 CH3 Cl
B) 2,2-dikloro-4-metil pentan
Tersiyer bütil asetilen 2,2-dikloro-3,3-dimetil
C) 2,2-dikloro-3,3-dimetil bütan
bütan
D) 1,1-dikloro-4-metil pentan
Cevap: C
E) 1,1-dikloro-3,3-dimetil bütan
Asetilenin amonyaklı AgNO3 sulu çözeltisi ile tepkimesi sonu-

ÖĞRETMENİN NOTU
cu beyaz renkli bir çökelek oluşur. Amonyaklı AgNO3 (Tollens
5. Yer Değiştirme Tepkimeleri ayıracı) önce [Ag(NH3)2]+ kompleks iyonunu, sonra bu komp-
R—C C—H R—C C—R leks iyonu asetilen ile tepkimeye girerek suda çözünmeyen be-
Uç alkin İç alkin yaz çökeleği oluşturur.
H—C C—H CH3 — C C — CH3 H—C C — H + 2Ag(NH3)2+ $ AgC CAg(k) + 2NH3 + 2NH4+
Asetilen 2-bütin Asetilen Beyaz çökelek
(Uç alkin) (İç alkin) (Gümüş asetilenür)
Uç alkinler, amonyaklı CuNO3 sulu çözeltisi ile yer değiştirme
CH3 — C C—H CH3 — C C — C2H5
Propin 2-pentin tepkimesi verirler.
(Uç alkin) (İç alkin)
R—C C — H + Cu(NH3)2+ $ R — C CCu(k) + NH3 + NH4+
Uç alkinler, çok zayıf asidik özellik gösterdikleri için metaller ile
yer değiştirme tepkimesi verirler. C2H5 — C C — H + Cu(NH3)2+ $ C2H5 — C CCu(k) + NH3 + NH4+
1-bütin
Uç alkinler (asetilen, propin vb.) amonyaklı AgNO3 sulu çözel-
Asetilenin amonyaklı CuNO3 sulu çözeltisi ile tepkimesi sonu-
tisi (Tollens ayıracı) ile yer değiştirme tepkimesi verirler.
cu kırmızı renkli bir çökelek oluşur. Amonyaklı CuNO3 önce
[Cu(NH3)2]+ kompleks iyonunu, sonra bu kompleks iyon ase-
R—C C—H+ Ag(NH3)2+ $R—C CAg(k) + NH3 + NH4 +
tilen ile tepkimeye girerek suda çözünmeyen kırmızı çökeleği
oluşturur.
H—C C — H + 2Cu(NH3)2+ $ CuC CCu(k) + 2NH3 + 2NH4+
C2H5 — C CH + Ag(NH3)2+ $ C2H5 — C CAg(k) + NH3 + NH4+
1-bütin Asetilen Kırmızı çökelek
(Bakır asetilenür)
ÖRNEK 44 Çözüm
Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi amonyaklı CuNO3
• Alkan, alken ve iç alkinler amonyaklı CuNO3 sulu çözel-
sulu çözeltisi ile tepkime vererek kırmızı çökelek oluş-
tisi ile tepkime vermezler. Sadece uç alkinler tepkime
turur?
verir.
A) CH3 — CH2 — CH3 B) CH2 CH2 CH3 — C CH + Cu(NH3)2+ $ CH3 — C CCu(k) + NH3 + NH4+
C) CH3 — C CH D) CH3 — C C — CH3 Uç alkin Kırmızı çökelek
Cevap: C
E) CH3 — C C—C CH2
CH3

Alkinler
DİKKAT • Alkan ve alkenlerde amonyaklı AgNO3 (Tollens ayracı) ve

CuNO3 sulu çözeltileri ile tepkime vermez. Bu nedenle uç al-
• İç alkinler (R — C C — R), amonyaklı AgNO3 (Tollens ayı-
kinleri, alkan ve alkenlerden ayıran en önemli özelliklerden biri
racı) ve CuNO3 sulu çözeltileri ile tepkime vermez.
uç alkinlerin metaller ile verdiği yer değiştirme tepkimeleridir.
ÖRNEK 45 Çözüm
CH3
CH3 CH3
CH3 — C CH2 CH3 — CH2 — C CH CH3 — C CH2 + H2
Pt
CH3 — CH — CH3
(X) (Y) 2-metil propan
(C4H10)
Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri için; CH3 — CH2 — C CH + 2H2
Pt
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
I. Uygun koşullarda H2 gazı ile tam olarak doyurulduklarında n-bütan
(C4H10)
oluşan bileşikler birbirinin yapı izomeridir.
• Y bileşiği uç alkin olduğu için Tollens ayıracı (amonyak-
II. Y, Tollens ayıracı ile tepkime verirken; X, tepkime vermez. lı AgNO3 sulu çözeltisi) ile tepkime verirken, X bileşiği
III. Her ikisi de doymamış hidrokarbondur. alken olduğu için tepkime vemez.
ifadelerden hangileri doğrudur? • X (alken) ve Y (alkin) bileşikleri pi (r) bağı içerdikleri
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II için doymamış hidrokarbonlardır.
Cevap: E
ÖRNEK 46 Çözüm
R—C CH + Ag(NH3)2+ $ R — C CAg(k) + NH3 + NH4+
R—C CH + Ag(NH3)2+ $ R — C CAg(k) + NH3 + NH4+
Beyaz çökelek
–0,2 mol +0,2 mol
0,2 mol alkin bileşiği yukarıdaki denkleme göre amonyaklı
0,2 molü 35 gram R —C CAg
.
AgNO3 sulu çözeltisi ile tepkimeye girdiğinde 35 gram beyaz 1 molü ? CnH2n+1
————————————
çökelek oluşuyor.
? = 175 gram MA = 12n + 2n + 1 + 24 + 108
Buna göre R— ile gösterilen alkilin adı aşağıdakilerden = (14n + 133) g/mol
hangisi olabilir? (H: 1, C: 12, Ag: 108) 175 = 14n + 133
42 = 14n
A) Metil B) Etil C) İzopropil
n=3
D) Tersiyer bütil E) Sekonder bütil Alkil kökü 3 karbon (C) atomu içermelidir.
Bu nedenle 3 karbonlu alkil olan izopropil olabilir.
Cevap: C
NOT
Asetilen bileşiği amonyaklı CuNO3 ve AgNO3 (Tollens belirteci)

ÖDEV
sulu çözeltileri ile yer değiştirme tepkimesi vererek metal asetile-
273’ü, Miray Organik Kimya Soru Bankası
nür tuzlarını oluşturur. Bu tuzlar darbelere karşı dayanıksız olup
patlayıcı özelliktedir.


1. CH2 CH — CH CH2 CH3 — CH2 — C CH 4. Bir organik bileşik ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:
(X) (Y)
• Uygun koşullarda bromlu (Br2) su çözeltisinin rengini gi-
Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;
dermektedir.
I. Birbirlerinin yapı izomeridirler. • 2 molü tam olarak yakıldığında 6 mol H2O bileşiği oluş-
II. Her ikisinin de 0,1 molü, 0,2 mol H2 gazı ile tam doyurulur. maktadır.
III. Her ikisi de amonyaklı CuNO3 sulu çözeltisi ile tepkime • Amonyaklı CuNO3 sulu çözeltisi ile tepkime vererek kır-
vererek kırmızı çökelek oluşturur. mızı çökelek oluşturmaktadır.
IV. X’in sistematik adı, 1,3-bütadien; Y’nin sistematik adı, Buna göre bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir?
3-bütindir.
A) CH3 — C C — CH3 B) CH2 CH — CH CH2
yargılarından hangileri doğrudur? CH3
A) Yalnız I B) I ve II C) II, III ve IV C) CH3 — CH2 — C CH D) CH3 — CH — C CH
D) I, II ve III E) I, III ve IV E) CH3 — CH CH2
2. Alkinlerin en küçük üyesi olan asetilenin 1 molüne uygun ko-

şullarda;
5. X + H2O $ CH3 — C O
I. Pd (Lindlar) katalizörlüğünde 1 mol H2 katılıyor.
H
II. 1 mol su (H2O) katılıyor. (Asetaldehit)
III. 1 mol HCl asidi katılıyor. Tepkime denkleminde yer alan X bileşiği ile ilgili;
tepkimeleri ayrı ayrı gerçekleştiriliyor. I. Karpitin (CaC2) su ile reaksiyonundan elde edilebilir.
Buna göre bu tepkimeler sonucu oluşan kararlı ürünle- II. Trimerleşerek benzen (C6H6) bileşiğini oluşturabilir.
rin adları aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? III. Polimerleşebilir.
I II III verilen ifadelerden hangileri doğrudur?
A) Etan Aseton Vinil klorür A) Yalnız I B) I ve II C) II ve III

B) Etilen Aseton Kloro eten
C) Etan Asetaldehit Etil klorür
D) Etilen Asetaldehit Vinil klorür

6. CaC2(k) + 2H2O(s) $ X(g) + Ca(OH)2(suda)
E) Etilen Asetaldehit Etil klorür
Yukarıdaki tepkime denkleminde yer alan X bileşiği ile ilgili;
I. Alkinlerin en küçük üyesidir.

II. Kararsız yapısından dolayı yüksek basınca maruz bıra-
kıldığında patlar.
3. Propin bileşiği uygun koşullarda amonyaklı AgNO3 sulu çö-
III. Uç alkindir.
zeltisi (Tollens ayıracı) ile tepkime vererek 58,8 gram beyaz
çökelek oluşturmaktadır. IV. Metallerin kesilmesinde ve kaynakçılık işlemlerinde kulla-
nılır.
Buna göre tepkimeye katılan propin bileşiği uygun ko-
şullarda kaç mol H2 gazı ile tam doyurulur?
(H: 1, C: 12, Ag: 108) A) Yalnız I B) II ve IV C) I, II ve III
D) I, III ve IV E) I, II, III ve IV
A) 0,4 B) 0,8 C) 1,2 D) 1,0 E) 0,6

R2 4. Aşağıdakilerden hangisi 2-bütin bileşiğinin yapı izo-

merlerinden biri olamaz?
1. R1 — C C — CH — R3
A) CH3 — CH2 — C CH
Yukarıda verilen bileşiğin sistematik adı,
4,5-dimetil-2-heptin olduğuna göre R1, R2 ve R3 grupları B) H2C CH — CH CH2
aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
CH3
R1 R2 R3 C)
CH3
A) CH3 — C2H5 — CH3 — CH — D)
E) CH3 — CH C CH2
B) C2H5 — CH3 — C2H5 —
CH3
C) CH3 — CH3 — C2H5 — CH —

CH3
D) CH3 — CH — C2H5 — CH3 —
E) C2H5 — CH3 — CH3 — CH2 — CH2 —

5. I. Amonyaklı CuNO3 sulu çözeltisi ile yer değiştirme tepki-
mesi verme
II. Yanıcı özellikte olma
III. Bromlu su çözeltisinin kızıl-kahve rengini giderme
IV. Polimerleşme tepkimesi verme
V. Halojen asitleri ile katılma tepkimesi verme
2. Etil metil asetilen bileşiği ile ilgili;
Yukarıda verilenlerden hangisi alkan, alken ve alkin sınıfı
I. Uygun koşullarda su (H2O) katılırsa keton sınıfı bileşik el-
bileşikler için ortak özelliktir?
de edilir.
II. Metil siklobütan bileşiği ile yapı izomeridir. A) I B) II C) III D) IV E) V
III. Tam olarak yakıldığında eşit mol sayılı CO2 ve H2O bile-
şikleri açığa çıkar.

CH3
6. CH3 — CH — C C — CH2 — CH3
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili aşağıdaki-

3. Vinil asetilen bileşiği ile ilgili; lerden hangisi yanlıştır?
I. Sistematik adı, 3-bütin-1-en’dir. A) Sistematik adı, 2-metil-3-hekzindir.
II. Uygun koşullarda Tollens ayıracı ile tepkime verir. B) İç alkindir.
III. sp2 ve sp hibritleşmesi yapmış karbon (C) atomları içerir. C) Amonyaklı AgNO3 sulu çözeltisi (Tollens ayıracı) ile tepki-
verilen ifadelerden hangileri doğrudur? me vermez.
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II D) Pd (Lindlar) katalizörlüğünde H2 katılırsa alkan elde edilir.

E) Yaygın adı, etil izopropil asetilendir.

Aromatik Bileşikler
3. Aromatik bileşiklerin birçoğunun yapısında benzen halkası bu-

ÖĞRETMENİN NOTU
lunduğu için arenler benzen halkası içeren bileşikler olarak
AROMATİK BİLEŞİKLER (ARENLER) da adlandırılır.
1. Kendine özgü kokuları olup genellikle hoş Örneğin:
CH3 COOH
kokulu bileşiklerdir.
N
2. Aromatik hidrokarbonların ilk üyesi C6H6
kapalı formülüne sahip benzen bileşiğidir. Benzen
ÖRNEK 47 Çözüm
Aşağıda yapı formülü verilen bileşiklerden hangisi aro-
matik bir bileşik değildir? OH
N
A) B) C) bileşiği, aromatik yapılı bir bileşik değildir. Altı kar-
OH bonlu, halkalı yapıda karbon (C) atomları arasında 3 tane

CH3
NO2 NO2 tekli, 3 tane ikili bağ bulunmamaktadır.
D) E)
Cevap: D
NO2
6. Aromatik bileşiklerden bir tane hidrojen (H) atomu çıkarılması

ÖĞRETMENİN NOTU
ile oluşan gruba aril denir.
BENZEN (C6H6) 7. Benzen halkasından bir hidrojen (H) atomu çıkarılması ile fenil
1. Aromatik hidrokarbonların en basit üyesidir. grubu elde edilir.
2. Yapısındaki karbon (C) atomları arasında 3 tane tekli, 3 tane de
Aromatik Bileşik (Aren) Aril
ikili bağ bulunur. -H
3. Karbon (C) atomları arasındaki pi (r) bağlarını oluşturan elekt-

ronlar sürekli yer değiştirerek (halka içinde dolanarak) oldukça
-H
kararlı bir yapı oluşturur. Bu olay rezonans olarak adlandırılır.
C6H6 C6H5 —
UYARI Benzen Fenil
Benzen halkasındaki rezonans yapıdan dolayı karbon (C) 8. Kendine has kokusu olup, kolay alev alabilen bir bileşiktir.
atomları arasındaki tüm bağlar özdeştir. 9. Oda koşullarında sıvı hâldedir.
10. Genellikle kömür ve petrolün damıtılması ile elde edilir.
4. Benzenin rezonans yapısını ilk olarak açıklayan bilim insanı 11. Toksik (zehirli) özelliktedir.
Friedrich August Kekule’dir. 12. Birçok aromatik bileşiğin sentezinde kullanılan çıkış maddesidir.
H H
13. Benzen türevi aromatik bileşikler; boya, patlayıcı, plastik, deter-
C C jan, böcek ilacı ve motor yakıtı üretimi gibi birçok alanda kulla-
H C C H H C C H nılmaktadır.
Rezonans
H C C H H C C H NOT
C C
Asetilenin trimerleşmesi ile benzen bileşiği elde edilebilir.
H H H H
C—C
600 °C
3(HC CH) H—C C—H
Asetilen
C C
Benzenin Kekule Yapısı
H H
5. Doymamış bir hidrokarbon olan benzen bileşiği kararlı yapısı Benzen
nedeni ile katılma tepkimesi vermeye yatkın değildir.

ÖRNEK 48 Çözüm
Benzen bileşiği ile ilgili;
• Benzen bileşiği pi (r) bağı içerdiği için doymamış bir
I. Doymamış bir hidrokarbondur.
hidrokarbondur.
II. Basit formülü CH şeklindedir.
• Molekül formülü C6H6 olan benzenin basit formülü CH
III. Yanıcı bir maddedir.
şeklindedir.
• Yanıcı bir madde olup tam olarak yandığında CO2 ve
A) I ve III B) I, II ve III C) Yalnız I
H2O moleküllerini açığa çıkarır. Cevap: B
D) Yalnız II E) I ve II
ÖRNEK 49 Çözüm
H
H
sp2
C
H H sp2 C sp2
H C C H H H
X: C C Y: H C C H
H C C H X: C C Y:
H H H C C H
C H sp2 sp2H
sp 2 C sp2
H 2
H sp
Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri için;
Alkenler HCl molekülü ile kolaylıkla katılma tepkimesi ve-
I. sp2 hibritleşmesi yapmış karbon (C) atomu içerme
rirken, benzen bileşiği aromatik yapılı olduğu için katılma
II. HCl molekülü ile katılma tepkimesi vermeye yatkın olma
tepkimesi vermeye yatkın değildir.
III. Yapı izomerinin olmaması
X bileşiğinin yapı izomeri yoktur. Ancak Y bileşiği olan
özelliklerinden hangileri ortaktır?
benzenin yapı izomerleri vardır.
Cevap: A
H O
ÖĞRETMENİN NOTU
CH CH2 C O C — OH CH2 — OH
Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması
• Aromatik bileşikler IUPAC sistemine göre adlandırılırken “ben-
zen” temel ad olarak kullanılır. Benzene tek atom ya da grup
bağlı ise önce benzen halkasına bağlı olan atom ya da grubun Fenil eten Benzaldehit Benzoik asit Benzil alkol
adı ön ek olarak belirtilir. Sonra benzen sözcüğü eklenir. (Vinil benzen) (Zayıf asit)
(STİREN)
CH3 C2H5 Cl
Benzen halkasına aynı tür iki atom ya da grup bağlı ise birbir-
lerine göre konumları belirtilerek adlandırma yapılabilir.
1 1 1
Benzen Metil benzen Etil benzen Kloro benzen 6 2 6 2 6 2
(TOLUEN)
5 3 5 3 5 3
Br OH NO2 NH2 4 4 4
1,2 konumu 1,3 konumu

1,4 konumu
NO2 CH3 OH
NO2
Bromo Hidroksi Nitro benzen Amino
benzen benzen benzen
(FENOL) (ANİLİN)
(Zayıf asit) (Zayıf baz) CH3
1,2-dinitro benzen 1,3-dimetil benzen OH
1,4-dihidroksi benzen

6. Zayıf baz özelliği gösterir.

ÖĞRETMENİN NOTU
7. Boya sanayisinde başlangıç maddesi olarak kullanılır.
Naftalin 8. Vernik, mürekkep, kauçuk ve lastik üretiminde de kullanılır.
Toluen (Metil benzen)

1. Benzen halkasına metil
(–CH3) grubu bağlanması
ile oluşmuştur.
2. Sistematik adı, metil benzen-
dir.
3. Kapalı formülü, C7H8 şeklindedir.
1. İki benzen halkasının kaynaşması ile oluşmuştur.
4. Oda koşullarında sıvı hâldedir.
2. Kapalı formülü, C10H8 şeklindedir.
5. Renksiz ve kendine özgü kokusu olan bir bileşiktir.
3. Aromatik yapılı bir hidrokarbondur.
6. Kolay alev alabilir.
4. Oda koşullarında katı hâldedir.
7. Plastik, boya, ilaç, parfüm ve TNT (trinitro toluen) gibi patlayı-
5. Beyaz renkli ve kristal
cı maddelerin üretiminde kullanılır.
yapılı bir katıdır.
6. Oda koşullarında ko-
UYARI
laylıkla katı hâlden
gaz hâle geçebilir Toluenden (metil benzen) bir hidrojen (H) atomu ayrılması ile
(süblimleşme). oluşan gruba benzil adı verilir.
7. Kendine has kokusu
bulunan, keskin kokulu bir bileşiktir. CH3 CH2
-H
8. Kumaş ve yünleri haşerelerden korumak amacı ile günlük ha- Toluen Benzil
yatta sıklıkla kullanılır. (Aren) (Aril)
9. Lavabolarda oluşan kötü kokuları gidermek amacıyla da kulla-
nılır.
Fenol (Hidroksi benzen)
1. Benzen halkasına hidroksil (–OH)
Anilin (Amino benzen)
grubu bağlanması ile oluşmuştur.
1. Benzen halkasına amino
$QLOLQ 2. Sistematik adı, hidroksi benzendir.
(–NH2) grubu bağlanması
3. Kapalı formülü, C6H6O şeklindedir.
ile oluşmuştur.
4. Oda koşullarında katı hâldedir.
2. Sistematik adı, amino ben- OH
(EN: 40,5°C)
zendir.
5. Kendine özgü kokusu bulunan bir
3. Kapalı formülü, C6H7N şek-
bileşiktir.
lindedir.
1+ 6. Zayıf asit özelliği gösterir.
4. Oda koşullarında sıvı hâlde
bulunan, renksiz ve yağ gö- 7. Mikrop öldürücü özelliği nedeni ile uzun yıllar tıpta antiseptik
.DUERQ +LGURMHQ $]RW
rünümlü bir maddedir. madde olarak kullanılmış olsa da tahriş edici özelliğinden do-
layı son yıllarda pek kullanılmamaktadır.
5. Toksik (zehirli) özelliktedir.
8. Plastik, böcek ilacı, vernik ve boya üretiminde kullanılır.
ÖĞRENCİNİN NOTU

ÖRNEK 50 Çözüm
Bileşik Formülü Özellik

OH CH3
• OH • Nötr Hidroksi benzen Metil benzen
(Fenol) (Toluen)
CH3
Zayıf asit Nötr
• • Baz
• NH2 • Asit NH2
Yukarıda formülü verilen bileşikler ile özellikleri doğru Amino benzen

(Anilin)
bir şekilde eşleştirildiğinde aşağıdaki görsellerden han- Zayıf baz
gisi elde edilir?
A) B) C) D) E)
Cevap: A
ÖRNEK 51 Çözüm
CH3 bileşiği ile ilgili aşağıda verilen ifadelerden Metil benzen (Sistematik adı)
CH3 Toluen (Yaygın adı)
hangisi yanlıştır?
sp3 hibritleşmesi
A) Yaygın adı, toluendir. yapmış C atomu
B) sp3 hibritleşmesi yapmış karbon (C) atomu içerir.
• Toluen bileşiği kolay alev alabilen bir maddedir. TNT
C) Suda iyi çözünür. gibi patlayıcı maddelerin üretiminde kullanılır.
D) TNT (trinitro toluen) üretiminde kullanılır. • Aromatik yapılı bir hidrokarbon olup apolar moleküldür.
E) Kolay tutuşabilen bir sıvıdır. Bu nedenle suda iyi çözünmez. Cevap: C
ÖRNEK 52 Çözüm
Aşağıda verilen aromatik bileşikleri adlandırınız.
CH3 NH2
CH3 NH2 1
1
a) b) c)
6
2
d) 6
2
a) b) c) d)
5 3 5 3
4 4 NH2
NH2 Benzen Naftalin
CH3 1,3-diamino
CH3
1,4-dimetil benzen
CH2 — CH CH2 Br benzen
CH2 — CH CH2 Br
Br
e) f) g) Br
e) f) g)
Allil benzen Siklohekzil 1,2-dibromo

ÖDEV (2-propenil benzen) benzen benzen
275’i Miray Organik Kimya Soru Bankası


1.
4.
Benzenin Kekule Yapısı
Benzen Yukarıdaki görselde benzen bileşiğinin Kekule yapısına yer
verilmiştir.
Buna göre;
I. Benzen molekülünde karbon (C) atomları sayısının, hid-
Yukarıda yapı formülü verilen benzen bileşiği ile ilgili;
rojen (H) atomları sayısına oranı 1’dir.
I. Aromatik hidrokarbonların ilk üyesidir. II. Benzen molekülü pi (r) bağı içerdiği için katılma tepkime-
II. Karbon (C) atomları arasındaki tüm bağlar özdeştir. si vermeye yatkındır.
III. Rezonans yapıya sahip olup kararlı bir bileşiktir. III. Benzen molekülü apolar olup suda iyi çözünmesi beklen-
verilen ifadelerden hangileri doğrudur? mez.
yorumlarından hangilerinin yapılması doğru olur?
A) I, II ve III B) I ve III C) II ve III
D) Yalnız I E) I ve II A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III
5.
Alkil / Aril Adı
2. Aşağıda verilen organik maddelerden hangisi aromatik
bir bileşiktir? I. Fenil
OH
CH3
A) B) C)
II. CH3 — C — Ter-bütil
NH2
CH3
III. CH3 — CH — CH3 İzopropil
D) E)
Yukarıdaki tabloda yer alan alkil ya da aril köklerinden

hangilerinin karşısında adı doğru verilmiştir?
N
3. I. II. 6. Aşağıdaki aromatik bileşiklerden hangisinin adlandırıl-
masında yanlışlık yapılmıştır?
CH3
CH3 CH CH2
A) Cl B)
III. IV. Kloro benzen H3C

1,4-dimetil benzen
Yukarıda yapı formülü verilen bileşiklerden hangileri aro-
matik hidrokarbondur? C) CH CH2 D) OH
A) Yalnız I B) II ve IV C) I, III ve IV Etinil benzen Hidroksi benzen
D) II ve III E) I ve IV E)
Naftalin

1. Sistematik Adı Yaygın Adı 3. Bileşiğin Formülü Özellik

• Metil benzen • Fenol Zayıf asit özelliği gös-
I. OH a.
• Hidroksi benzen • Anilin terir.
• Amino benzen • Toluen Birçok aromatik bileşiğin
II. CH CH2 b. sentezinde başlangıç
Yukarıda sistematik adları verilen aromatik bileşikler ile
maddesidir.
yaygın adları doğru olarak eşleştirildiğinde aşağıdaki
görsellerden hangisi elde edilir? Uygun koşullarda bromlu
III. c. su çözeltisinin rengini
A) B) giderir.
Yukarıda formülü verilen bileşikler ile özellikler en uy-

gun şekilde doğru olarak eşleştirildiğinde aşağıdaki se-
C) D) çeneklerden hangisine ulaşılır?
A) I - a B) I - c C) I - b
II - b II - b II - c
E) III - c III - a III - a
D) I - a E) I - c
II - c II - a
III - b III - b
2.
4.
Sistematik adı, Yapı formülü,
Yukarıda naftalin molekülünün top−çubuk ve yapı formülleri metil benzendir. CH3 şeklindedir.
verilmiştir.
I II
I
10H8 şeklindedir.
Toluen
II
NAFTALİN
IV III
III
sp hibritleşmesi yapmış
3
sp3 ve sp2 hibritleşmesi yapmış karbon atomundan bir

IV
karbon (C) atomu içerir. hidrojen (H) atomu
kopmuş hâline fenil denir.
V
haşerelere karşı korur.
Toluen bileşiğine ait kavram haritasında verilen ifadeler-
Naftalin bileşiği ile ilgili kavram haritasındaki bilgilerden den hangileri doğrudur?
hangisi hatalıdır?
A) I ve III B) II ve IV C) I, II ve IV
A) I B) II C) III D) IV E) V
D) I, II ve III E) I, II, III ve IV


1. C2H5 OH 3.
X: Y: Z:
Yukarıda yapı formülü verilen X, Y ve Z bileşikleri ile ilgi-

li aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
Yukarıda top-çubuk formülü verilen benzen bileşiği ile il-
A) X ve Z aromatik hidrokarbondur. gili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? (1H, 6C)
B) Y ve Z’nin karbon (C) ve hidrojen (H) atomu sayıları ora- A) Kapalı formülü C6H6 şeklindedir.
nı 1’dir.
B) Karbon (C) atomları arasındaki tüm bağlar özdeştir.
C) Y, suda iyi çözünür.
C) Suda iyi çözünür.
D) Y’nin sulu çözeltisi bazik özellik gösterir.
D) Karbon (C) ve hidrojen (H) atomları arasındaki bağlar
E) X, etil benzen; Y, hidroksi benzen ve Z, benzen bileşiğidir. sp2 — s örtüşmesi ile oluşmuştur.
E) Kömür ve petrolün damıtılması ile elde edilebilir.
2. CH3 NH2 4. CH3 C2H5
X: Y: X: Y:
CH3
Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri için; Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;
I. Heteroatom içerme I. X, 1,3-dimetil benzen; Y, etil benzendir.

II. Katılma tepkimesi vermeye yatkın olmama II. Birbirlerinin yapı izomeridirler.
III. Suda iyi çözünme III. Rezonans yapıları vardır.
IV. Aren sınıfında yer alma yargılarından hangileri doğrudur?
verilenlerden hangileri ortak özelliktir? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
A) I ve III B) I ve II C) II, III ve IV D) II ve III E) I, II ve III
D) I, II, III ve IV E) II ve IV

Düzey 1 2 3 GEL˜°T˜R
TEST 19 SORU T˜PLERÑ˜ TANI VE GEL˜°T˜R
1. X: CH3(CH2)4 CH3 4. Polistiren (PS), vinil benzen (stiren) monomerinin polimer-

CH3 leşmesi sonucunda elde edilen bir polimerdir. Halk arasın-
da strafor olarak bilinir. Genellikle yalıtım malzemesi olarak
Y: CH3 — C — CH2 — CH3
bina dış cephelerinde mantolama işlemlerinde kullanılır. Ay-
CH3 rıca elektronik malzeme kutularının içinde koruyucu olarak
Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili; ve tek kullanımlık çatal, kaşık, bardak, tabaklarda; yumur-
ta, meyve, sebze, et ürünlerinin ambalajlanmasında kullanıl-
I. Birbirlerinin zincir-dallanma izomeridirler.
maktadır.
II. Aynı ortamda Y’nin kaynama noktası, X’inkinden daha
yüksektir.
III. Bir Y molekülü 4 tane primer karbon atomu içerir.

2. Aşağıdaki alkil ve aril köklerinden hangisinin karşısında

adı yanlış verilmiştir? n
Alkil/Aril Kökü Adı
A) CH3 — CH — CH2 — CH3 Sekonder bütil Polistiren
Stiren
B) — CH2 — Fenil
CH3
C) CH3 — C — CH2 — Neopentil
CH3 Yukarıda verilen bilgiler doğrultusunda;
CH3 I. Alkenler polimerleşme tepkimesi verirler.
D) CH3 — CH — CH2 — İzobütil II. Polistirenin monomeri olan stiren (vinil benzen) bileşiği
aromatik bir hidrokarbondur.
E) — Siklohekzil III. Vinil benzen bileşiğindeki tüm karbon atomları sp2 hibrit-
leşmesi yapmıştır.
yargılarından hangilerine ulaşılabilir?
3. 3-metil-2-penten bileşiği ile ilgili;
CH3
I. Yapı formülü, CH3 — CH C — CH2 — CH3 şeklindedir.
II. Cis ve trans (geometrik) izomerleri vardır.
III. Etil siklobütan bileşiği ile basit formülleri aynıdır.
yukarıda verilen ifadelerden hangileri doğrudur? 5. İki tane metil (CH3 —) grubunun benzen halkasına bağ-
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II lanması ile elde edilen kaç farklı yapı izomeri vardır?
D) II ve III E) I, II ve III A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

SORU T˜PLERÑ˜ TANI VE GEL˜°T˜R 20 TEST

CH3 4.
Bir uç alkin olan asetilen (C2H2) bileşiği amonyaklı AgNO3
1. CH3 — CH — CH2 — Cl ve CuNO3 sulu çözeltileri ile yer değiştirme tepkimesi ve-
bileşiği ile ilgili; rerek metal asetilenür tuzlarını oluşturur. Bu tuzlar darbe-
lere karşı dayanıksız olup patlayıcı özelliktedir. Gümüş ve
I. Yapısında bulunan karbon atomlarının tümü sp2 hibritleş-
bakır asetilenür tuzları suda çözünmezler ve elde edildik-
mesi yapmıştır.
lerinde çökerler.
II. Sistematik adı, izobütil klorürdür.
H—C C — H + 2Ag(NH3)2+ $ AgC CAg(k) + 2NH3 + 2NH4+
III. Yapı izomeri vardır.
Asetilen Gümüş asetilenür
verilen ifadelerden hangileri yanlıştır? (Beyaz çökelek)
H—C C — H + 2Cu(NH3)2+ $ CuC CCu(k) + 2NH3 + 2NH4+
Asetilen Bakır asetilenür
D) II ve III E) I ve II (Kırmızı çökelek)
Buna göre;
I. 4-metil-2-pentin
II. Propen
III. Vinil asetilen
verilen bileşiklerden hangileri amonyaklı AgNO3 ve CuNO3
CH3 sulu çözeltileri ile yer değiştirme tepkimesi verir?
2. CH3 — C — CH3 A) I, II ve III B) II ve III C) I ve II
CH3 D) Yalnız III E) Yalnız I
I. Molekül formülü ile basit formülü aynıdır.

II. Aynı ortamda kaynama noktası, n-pentan bileşiğininkin-
den daha düşüktür.
III. Sistematik adı, 2,2-dimetil propandır.
IV. Neoalkanların en küçük üyesidir.
verilen yargılardan hangileri doğrudur?
A) I ve II B) III ve IV C) I, II ve III 5. Aromatik yapılı bir
Adı, kloro benzendir.
hidrokarbondur.
I II
Cl
C — Cl bağı, sp3 —p Kapalı formülü,

örtüşmesi ile oluşmuştur. C6H5Cl şeklindedir.
IV III
3. Aşağıda adı verilen bileşiklerden hangisi 2-büten bileşi-

ği ile aynı basit (kaba) formüle sahip değildir? Yukarıdaki kavram haritasında verilen bilgilerden hangi-
leri doğrudur? (17Cl)
A) Eten (Etilen) B) Siklohekzan
C) Metil asetilen D) 3-metil-2-penten A) I, II, III ve IV B) I, III ve IV C) I ve III
E) Metil siklopropan D) II ve IV E) Yalnız I

4. X: CH3 — CH CH2
1.
Y: H — C C—H
Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri için
Yukarıda yapı formülü verilen bileşik ile ilgili; aşağıdakilerden hangisi ortak özellik değildir?
I. Yapısında bulunan karbon atomlarının tümü sp2 hibritleş- A) Cis-trans izomerliği göstermeme
mesi yapımıştır.
B) Uygun koşullarda bromlu su (Br2(suda)) çözeltisinin rengini
II. Adı, naftalindir. giderme
III. Kapalı formülü C10H8’dir. C) Uygun koşullarda amonyaklı AgNO3 sulu çözeltisi ile yer
yargılarından hangileri doğrudur? değiştirme tepkimesi verme
A) I, II ve III B) I ve II C) II ve III D) Polimerleşebilme
D) Yalnız III E) Yalnız I E) Yanıcı özellikte olma
5. Kapalı formülleri aynı, açık (yapı) formülleri farklı olan bile-

şiklere izomer denir.
Bileşiğin Bileşiğin Yapı Normal

Adı Formülü Kaynama
2. Aşağıda adları verilen bileşiklerden hangisinin cis ve Noktası (°C)
trans (geometrik) izomerleri bulunur? n–pentan CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 36
A) 1-penten B) 1,2-dikloro eten CH3
C) Metil asetilen D) 1,2-dibromo propan İzopentan CH3 — CH — CH2 — CH3 28
E) 3-etil-2-penten CH3
Neopentan CH3 — C — CH3 9,5
CH3
Buna göre tabloda verilen bilgilerden yararlanarak;

3. Genel formülü CnH2n-2 olan düz zincirli bir bileşik ile ilgili;
I. İzomer bileşiklerin fiziksel özellikleri farklıdır.
I. Bir molekülü 2 tane pi (r) bağı içerir. II. Aynı karbon sayılı alkanlarda dallanma arttıkça aynı dış
II. Uygun koşullarda halojen asitleri (HX) ile katılma tepki- basınçta kaynama noktası düşer.
mesi verir. III. İzomer bileşiklerin kütlece yüzde bileşimleri farklıdır.
III. Uygun koşullarda amonyaklı AgNO3 sulu çözeltisi (Tol- yorumlarından hangilerinin yapılması doğru olur?
lens ayıracı) ile yer değiştirme tepkimesi verir. (H: 1, C: 12)
yukarıda verilen ifadelerden hangileri kesinlikle doğrudur?

SORU T˜PLERÑ˜ TANI VE GEL˜°T˜R 22 TEST

1. Asetilen ve etan gazlarının oluşturduğu 1 mollük karışımı uy- 4. Propin, C3H4 kapalı formülüne sahip alkin sınıfı bir bileşiktir.
gun koşullarda tamamen doyurmak için normal koşullarda Alkinlerin ilk üyesi olan asetilenin aksine güvenli bir şekilde
11,2 L hacim kaplayan H2 gazı gerekmektedir. sıkıştırılarak sıvılaştırılabilir. Bir uç alkin olan propin bileşiği
birçok organik bileşiğin sentezinde çıkış maddesidir.
Buna göre karışımın molce % kaçı etan gazıdır?
A) 75 B) 60 C) 50 D) 25 E) 20
H+
CH3 — C CH + H2O Y
X (kararlı bileşik)
Yukarıda verilen tepkime ve tepkimede yer alan bileşik-
ler ile ilgili;
I. Katılma tepkimesidir.
2. I. C3H8 + 5O2 $ 3 ............ + 4 ............ II. X bileşiğinin sistematik adı, metil asetilendir.
UV ( G ü ne fl ›fl›€› )
II. C2H6 + Cl2 Is ›
................. + .................. III. Y bileşiği keton sınıfında yer alır.
Yukarıda alkanlara ait bazı tepkime denklemleri verilmiştir. yargılarından hangileri doğrudur?
Tepkimelerde yer alan maddelerin baş katsayıları belir- A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III
tildiğine göre aşağıda verilenlerden hangisi bu tepkime-
lerin ürünlerinden birisi olamaz?
A) CH3Cl B) CO2 C) C2H5Cl

D) H2O E) HCl
CH3
5.
ve CH2 C — CH2 — CH3
(Y)
(X)
NH2 CH3 CH CH2 Yukarıda yapı formülleri verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;
3. I. II. III. IV. I. Birbirlerinin halka-zincir izomerleridir.
II. Fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır.
III. X’in adı, siklopentandır.
Yukarıda yapı formülleri verilen organik bileşiklerden
IV. X doymuş, Y doymamış hidrokarbondur.
hangileri aromatik hidrokarbondur?
A) Yalnız I B) I, II ve IV C) III ve IV
A) Yalnız I B) II ve IV C) I, II ve III
D) II ve III E) I ve IV
D) I, III ve IV E) I, II, III ve IV

1. Neopentil kökü ile sekonder bütil kökünün birbirine bağ- X Y

4.
lanması sonucu oluşan bileşik ile ilgili;
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C CH
I. IUPAC sistemine göre adı, 2,2,4–trimetil hekzandır. CH3
II. Genel formülü CnH2n+2 şeklindedir.
III. Yoğun fazlarda molekülleri arasında London kuvvetleri Yukarıda verilen X ve Y bileşikleri ile ilgili;
etkindir. l. Birbirlerinin izomeridirler.
yukarıda verilen ifadelerden hangileri doğrudur? ll. Birer molleri toplam 2 mol Br2 ile tam doyurulur.
A) Yalnız I B) Yalnız III C) II ve III lll. Birer moleküllerindeki sigma (v) bağı sayıları eşittir.
D) I ve II E) I, II ve III yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız l B) Yalnız ll C) Yalnız lll

D) l ve ll E) l, ll ve lll
2. CnH2n genel formülüne sahip bir bileşik ile ilgili aşağıda

verilen ifadelerden hangisi kesinlikle doğrudur?
A) Doymuş bir hidrokarbondur.

B) Katılma tepkimesi verir. UV
5. CH3 — CH2 — CH3 + CI2
C) Cis ve trans izomerleri vardır.
Yukarıda verilen bileşiğin ışık ve ısı varlığında monoha-
D) Tam olarak yakıldığında eşit sayıda CO2 ve H2O molekül- lojenlenme tepkimesiyle ile ilgili;
leri açığa çıkar.
I. Üç farklı ürün oluşabilir.
E) Bir molekülü 3n tane sigma (v) bağı içerir.
II. Tepkime sonunda oluşan ürünler haloalkanlar sınıfına girer.
III. Tepkime, yer değiştirme tepkimesidir.
C2 H 5 R1
3. C C
R2 H
bileşiğinin cis ve trans izomerlerinin olabilmesi için R1
ve R2 yerine aşağıdakilerden hangisi yazılamaz?
R1 R2
6. Alkinler ile ilgili;
A) C2H5 — CH3 —
I. Katılma tepkimesi verirler.
B) CH3 — H— II. H2O katılması sonucu ketonlar elde edilir.
III. Trimerleşme tepkimesi sonucunda benzen oluştururlar.
C) CH3 — CH CH — C2H5 —
yargılarından hangileri kesinlikle doğrudur?
D) CH3 — CH3 —
E) H— CH3 — D) II ve III E) Yalnız III

CEVAP ANAHTARI HİDROKARBONLAR (ORGANİK KİMYA)
ÖRNEKLER 13. a. Etil siklopentan, b. 1,3-dimetil siklohekzan
c. 1-izopropil-2-kloro siklobütan, d. 1,1-dikloro-3-metil siklopentan
e. Siklopropil siklohekzan, f. 1-bromo-2-metil siklopropan
3. a. 1,2-dikloro propan, b. 3-metil pentan
g. 1,3-dietil-5-metil siklohekzan, h. 2-metil-3-siklopropil hekzan
1. B 2. D c. 3-etil-4-metil hekzan
d. 2,2,3,3-tetrametil bütan
14. D 15. C 16. E 17. E 18. A 19. C

4. a. 4-kloro-2,2-dimetil pentan, b. 2,2-dimetil propan
c. 2-bromo-3-etil-3,5-dimetil hekzan, d. 5-bromo-3-etil-2-metil hekzan
e. 4-izopropil-3-metil heptan, f. 4-kloro-2,3,5-trimetil heptan 20. a) 3-kloro propen, b) 2-büten
g. 2-iyodo-3,4-dimetil pentan c) 3,4-dimetil-2-penten
d) 2-bromo-2,5,5-trimetil-3-hekzen
e) 2-etil-1,3-pentadien
1 2 3 4
5. a) CH2 — CH — CH2 — CH3 f) 4-bromo-1-kloro-2-metil-2-büten

g) 4-etil-5-metil-2-hekzen
Br CH3 h) 4,5-dimetil-1,5-heptadien
C2H5
1 2 3 4 5
b) CH3 — CH — C — CH2 — CH3
CH3
CH3 C2H5 1 2 3 4
21. a) CH C — CH — CH3
CH3 2
1 2 3 4 5
c) CH — C — CH — CH — CH CH3
3 2 3
1 2 3 4 5
CH3 Br
b) CH3 — CH CH — CH — CH3
Cl
CH3
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5
6. a) CH — CH — C — CH — CH — CH
3 2 3 c) CH2 CH — CH — CH CH2
Cl CH3 Br Br
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
1 2 3 4 5 6
b) CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3 d) CH3 — CH C — C — CH2 — CH3
Cl
1 2 3 4 5 6 7
c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
Br
C2H5 1 2 3 4 5 6 7
e) CH3 — CH2 — C CH — CH — CH — CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH2 — CH3 Br
d) CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
H3C — CH — CH3
22. B 23. C 24. E 25. C 26. E 27. B
CH3 C2H5
6 5 4 3 2 1
e) CH3 — CH2 — C — C — CH2 — CH3
28. C 29. D 30. E 31. E
CH3 CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5
32. a) 1-kloro-2-bütin, b) 4-bromo-4-metil-1-pentin
f) CH3 — CH — C — CH2 — CH3
c) 3-etil-4-metil-1,5-hekzadiin, d) 5-bromo-2,2-dimetil-3-hekzin
e) 2-kloro-6-metil-5-siklopropil-3-heptin
Cl
f) 2-metil-3-hekzin (Sistematik adı), Etil izopropil asetilen (Yaygın adı)
g) 4-metil-2-hekzin (Sistematik adı), Sec-bütil metil asetilen (Yaygın adı)
h) 2,2,6-trimetil-3-heptin (Sistematik adı), Ter-bütil izobütil asetilen
7. C 8. D 9. C 10. B 11. D 12. D
(Yaygın adı)

TEST 7
33. a) CH — C CH
3
1. E 2. D 3. D 4. A 5. B 6. B
4 3 2 1
b) CH2 — CH — C CH TEST 8
Br CH3 1. C 2. E 3. A 4. B 5. A 6. D
1 2 3 4 5 TEST 9
c) CH3 — C C — CH2 — CH3
1. E 2. D 3. C 4. C 5. A 6. C
CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 TEST 10
d) CH3 — C — C C — CH — CH — CH3
1. C 2. B 3. D 4. C 5. C 6. E
CH3
TEST 11
C2H5
1 2 3 4 5 6
e) HC C — CH — CH — CH2 — CH3 1. E 2. A 3. E 4. D 5. C 6. E
Cl TEST 12
CH3 1. C 2. B 3. A 4. B 5. C 6. D
f) CH — CH — C C—
3 TEST 13
CH3 Cl 1. D 2. A 3. C 4. D 5. D
1 2 3 4 5 6 7
g) CH3 — C — C C — CH2 — CH — CH3 TEST 14
CH3
1. B 2. D 3. B 4. C 5. E 6. E
TEST 15
34. A 35. E 36. B 37. A 38. D 39. E
1. C 2. A 3. E 4. D 5. B 6. D
TEST 16
40. C 41. B 42. E 43. C 44. C 45. E
1. A 2. D 3. E 4. C 5. E 6. C
46. C 47. D 48. B 49. A 50. A 51. C TEST 17
1. B 2. D 3. D 4. C
52. a) Benzen, b) Naftalin, c) 1,4-dimetil benzen, d) 1,3-diamino benzen
e) Allil benzen (2-propenil benzen), f) Siklohekzil benzen TEST 18
g) 1,2-dibromo benzen
1. D 2. E 3. C 4. E
KAZANIMLARI ÖĞREN VE PEKİŞTİR

TEST 1 SORU TİPLERİNİ TANI VE GELİŞTİR
TEST 19
1. E 2. B 3. C 4. D 5. C
TEST 2 1. D 2. B 3. E 4. E 5. C
TEST 20
1. B 2. C 3. E 4. B 5. D 6. A
TEST 3 1. B 2. E 3. C 4. D 5. C
1. D 2. C 3. B 4. C 5. E 6. B TEST 21
TEST 4 1. A 2. B 3. D 4. C 5. C
1. C 2. B 3. C 4. D 5. D 6. C TEST 22
TEST 5 1. A 2. A 3. E 4. C 5. E
1. D 2. C 3. E 4. C 5. C 6. E TEST 23
TEST 6
1. E 2. D 3. E 4. A 5. D 6. A
1. E 2. D 3. A 4. C 5. E

005 Hidrokarbonlar Miray Organik Kimya Ögrenci-3

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

005 Hidrokarbonlar Miray Organik Kimya Ögrenci-3

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

ORGANİK KİMYA ÜNİTE-3

Alifatik Hidrokarbonlar Aromatik Hidrokarbonlar

Doymuş Hidrokarbonlar Doymamış Hidrokarbonlar

Alkanlar (Parafinler) Alkenler (Olefi ler) Alkinler (Asetilenler)

12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF) 2

Çözümlü Soru Örnek Çözüm

bileşiği ile ilgili;

6. Açık zincirli (düz zincirli veya dallanmış) alkanların genel for-

3 12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF)

I. CH3 — CH2 — CH2 — CH3

IV. CH3 — C — CH3

Çözümlü Soru Örnek Çözüm

12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF) 4

KAZANIMLARI Ö˜REN VE PEK°˛T°R 1 TEST

I. Doymuş hidrokarbonlardır. Alkanlar

A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III

4. Alkanlar ile ilgili aşağıda verilen ifadelerden hangisi yan-

Z: CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3

E) Z > T > Y > X E) Molekül geometrisi, düzgün dörtyüzlüdür.

5 12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF)

ÖĞRETMENİN NOTU UYARI

C6H14 Hekzan –C6H13 Hekzil H H

4 Tetra 9 Nona NOT

İskelet formülünde her köşe ve her uç bir karbon atomunu

12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF) 6

Örneğin n-hekzan bileşiği için; • Sıkıştırılmış Yapı Formülü: CH3(CH2)4CH3

• Molekül Formülü: C6H14 • İskelet Formülü:

Çözümlü Soru Örnek Çözüm

D) — C6H13 E) — C5H11 Cevap: D

7 12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF)

Sıkça Kullanılan, Bilinmesi Gereken Yan Grupların Örneğin:

CH3 CH3 Yan grup (dal)

ALKANLARIN IUPAC SİSTEMİNE GÖRE CH3 CH3 Yan grup (dal)

3. Ana zincir numaralandırılırken zincir uçlarından yan gruba en kü- DİKKAT

daha küçük numara gelecek şekilde numaralandırılır. Cl

12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF) 8

CH3 CH2 — CH3 CH3

cih edilir. CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH3

CH3 CH2 — CH3 CH3

CH2 — CH3 CH2 — CH3 3-etil-2,5-dimetil hekzan

b) CH3 — CH — CH2 — CH3 b) CH3 — CH — CH2 — CH3

CH3 C2H5 CH3 C2H5

9 12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF)

a) CH3 — C — CH2 — CH — CH3 CH3

Br C2H5 c) CH3 — CH — C — CH2 — CH — CH3

g) CH3 — CH — CH — CH — CH3 g) CH3 — CH — CH — CH — CH3

12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF) 10

Adı Bilinen Bir Organik Bileşiğin Formülünün Belirlenmesi CH3 C2H5

a) 2-kloro-3-metil bütan CH3

• C — C — C — C (Ana zincir 4 karbonlu) d) 3-bromo-4-izopropil-5-kloro heptan

Cl CH3 e) 3,4-dietil-2,4-dimetil hekzan

a) CH2 — CH — CH2 — CH3

11 12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF)

d) 4-izopropil-2-metil oktan d) CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

f) 3-kloro-2,3-dimetil pentan f) CH3 — CH — C — CH2 — CH3

12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF) 12

C — C — C — C .... CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 CH3

Çözümlü Soru Örnek Çözüm

13 12. Sınıf Kimya Ders Anlatım Fasikülü (DAF)

CH3 CH3 — C — CH2 — CH3 yarı açık formülüne sahip bileşi-

A) Yarı açık formülü, CH3 — C — CH2 — CH3 şeklindedir. CH3

E) Apolar bir moleküldür. CH3 Dal

CH3 — C — CH2 — CH3 Ana zincir