BÖLÜM II ORGANİK MOLEKÜLLERDE FONKSİYONEL GRUPLAR VE

İSİMLENDİRMELER

Fonksiyonel gurup :

Fonksiyonel gurup, bir molekülün kimyasal anlamda en aktif olan kısımları olarak
tanımlanabilir. Bu tanıma göre elkenlerde çift bağ alkinlerde üçlü bağ fonksiyonel
guruptur.

Hetero atomlar içeren fonksiyonel guruplar içinse, karbon hetero atom arasındaki
bağların kimyasal anlamda karbon-karbon arası bağlardan daha aktif olduğunu
anlamak çok zor değildir. Daha elektro negatif atomlar olan hetero atomlar bağ
polarlığı ve dipolmoment oluşumunda daha etkindir. Bu anlamda hetero atom
içeren organik moleküllerde fonksiyonel grup, hetero atomun bulunduğu kısımdır
ve ilerleyen derslerde bu gruplar ve özellikleri üzerinde durulacaktır.

1-HİDROKARBONLAR. Yalnız karbon ve hidrojenden oluşan bileşiklerdir.

1.1a) Doymuş Hidrokarbonlar (Alkanlar-Siklo alkanlar) :

Her bir karbonun SP3 hibriti yaptığı ve dolayısı ile de dört farklı atoma bağlandığı
yapılardır. Alkanların genel formülü, n-karbon sayısı olmak kaydı ile, CnH2n+2 dir.
n=1 için, C1H2 X 1+(2) = CH4Metan C=5 için C5H2x5+2 = C5H12 Pentan .......

İsimlendirme sıralı olarak (Homolog seri) devam eder. Formülde H-[CH2-CH2-

CH2]-H şeklinde düşünüldüğünde karbon atomları dört bağ yapar, bunlardan iki
tanesi sağında ve solunda bulunan karbon atomlarına diğer ikisi ise hidrojenle
doyurulur H-[CH2]-H. Formülün sonundaki + 2 ise en kenarda bulunan iki
hidrojeni temsil eder.

1.1b) Siklo alkanlar-Halkalı bileşikler

Genel formülleri CnH2n dir ve siklopropandan başlar.

“DİKKAT” Bu kapalı formülün alkenler ile aynı olduğunu hatırda tutunuz!

Siklo- propan, -butan, -pentan, hekzan, -heptan, -oktan İsimlendirmeleri, başlarına

halkalı yapı olduğunu belirten Siklo-eki getirilmek suretiyle alkanların aynıdır.

1.2- Doymamış hidrokarbonlar (Alkenler-Alkinler).

Hidrokarbon molekülünde en az bir tane SP3 harici hibritleşme olduğu durumdur.

En az bir tane ikili veya üçlü bağa sahip moleküllerdir.

1.2a) ALKENLER: Genel formülleri Cn H2n dir.

NOT: Bu formülün tek bir çift bağ durumu için geçerli olduğuna ve aynı genel
formülün sikloalkanlar için de geçerli olduğuna dikkat ediniz!!

İlk molekül n=2 ile başlar ve C2H2X2 = C2H4 Etendir.

Eten Propen 1-Buten 2-buten 1-alken

İsimlendirilmeleri, uç alkenler aklanların homolog serideki adlandırmada son -an

eki yerine -en eki getirilerek yapılır, iç alkenlerde ise hem çift bağın bağlı
bulunduğu karbon atomunun numarası hem de karbon atomuna bağlı bulunan diğer
iki gurubun aynı yönlü-cis yada zıt yönlü –trans izomeri olma durumu gözden
kaçırılmamalıdır.

Benzen

Benzenin bir konjuge (Sıralı) tri-en içeren halkalı sistem olduğuna dikkat ediniz.

1.2.2- ALKİNLER: Genel formülleri CnH2n-2

NOT: Bu formülün iki tane çift bağa da uygun olduğuna dikkat ediniz. n=2 için
C2 H2x2-2 C2H2 Etin.

Etin 1-butin 1-butin 2-butin

İsimlendirilmeleri alkanlardaki son -an eki yerine -in eki getirilerek yapılır. Yine iç
alkenlerde olduğu gibi üçlü bağın bağlı olduğu karbon atomunun numarası
bildirilmek durumundadır. Molekül düzlemsel olduğundan cis, trans yapısal
izomerliği yoktur.
2-HETERO-ATOMLU FONKSİYONEL GURUPLAR

Hidrokarbonların bu açıklamalarından sonra hetero atom içeren önemli

fonksiyonel gurupları inceleyelim. Hetero atom olarak Oksijen, Azot, Kükürt, ve
halojenler üzerinde durulacaktır.

2.1-Yalnız Halojen İçeren Fonksiyonel Guruplar.

Halo-alkanlar: Halo aklanlar iki tür isimlendirilirler ve bunların her ikisi de sıkça
kullanılır

R-X X= F,Cl,Br,I

1- Alkil ismi -halojen ismi ve -ür eki getirilerek.

2-Halojen adları- Floro, Kloro, Bromo, Iyodo ve alkan adı getirilerek isimlendirilir.

2.2- YALNIZ OKSİJEN İÇEREN FONKSİYONEL GURUPLAR

Organik oksijen türevlerini ikiye ayırmak mümkündür.

2.2.1 Su-molekülü benzerleri

2.2.2 Karbonilden türeyenler olarak ikiye ayırmak mümkündür.

Su molekülü benzerleri; R-OH

Alkoller, su molekülünde bir hidrojen yerine bir alkil grubunun geçdiği durumdur.

Alkilin adı ve –ol eki getirilerek adlandırılır. R-OH

CH3-OH, Metil alkol CH3-CH2-OH etil alkol, .. yada aklan adının sonuna ol eki
eklenerek, metanol, etanol, propanol vb. Her iki adlandırmada genel olarak
kullanılmaktadır. Alkollerin uç karbonda olmaması durumunda, 2. karbona bağlı
anlamında izo- eki kullanılır, izopropanol, 3 hidroksipentan vb. Daha uzak
konumlarda ise bağlı bulunduğu karbonun numarası ve hidroksi aklan olarak
adlandırılır.
Eterler; Birinci alkil adı, ikinci alkil adı ve eter eki getirilir. Genelde alkiller
söylenirken sıralamada alkillerin baş harflerine dikkat edilerek öncelik verilmesine
rağmen bazen dikkat edilmediği de olur.

R-O-R CH3-O-CH3, dimetil eter CH3-O-C2H5 etilmetil eter vb.

KARBONİL GRUBUNDAN TÜREYENLER

Karbonil C=O dan türeyenler. Bir karbon atomuna bir oksijen atomunun çift
bağlı olduğu yapı içerenler. Bunlardan ilk ikisi H-CO- kuraldışı olarak Form- CH3-
CO- Aset-olarak adlandırılırlar.

Aldehitler : İlgili karbon atomunun bir tarafına hidrojen diğer tarafına bir alkil
gurubu bağlı moleküllerdir. Alkilin alkan ismi ve -al eki ile adlandırılırlar.

CH2O Metanal CH3COH

Ketonlar : İlgili karbon atomunun her iki tarafına da alkil gurupları bağlı
moleküllerdir. Birinci alkil adı + ikinci alkil adı+ keton eki ile adlandırılırlar. Harf
sıralaması eterlerdekine benzer olarak alfabedeki önceki harf önceliklidir.

(CH3)2CO Dimetilketon CH3COC2H5 Etilmetilketon

Karboksilik asitler : Karbonile bir alkil grubu ve bir de hidroksil grubu bağlı
yapılardır. Karbonsayısına göre alkan ismi ve -oikasit eki ile isimlendirilirler. CH3-
CH2-COOH iki karbonludur ve - Etan-oik asit olarak adlandırılır.
 HCOOH Formikasit CH3COOH Asetikasit

Propanoik asit, Butanoik asit, Hexanoik asit vb.

Esterler: Karbonile bir alkil grubu ve bir de etoksi yapısı bağlı moleküllerdir.
Etoksi alkili R’ nin ismi ve karbonile direkt bağlı R' alkanının karbon sayısına göre
ismi ve -oat eki ile veya R’ alkilinin ismi R alkilinin ismi ve ester takısı ile
adlandırılırlar

Metil-etan-oat veya (Dimetil ester).

Etilmetil ester, ( Metilpropanoat) Etilmetilester , Propiletil ester vb.

Anhidrit: İki karbonil grubunun birbirine oksijen köprüsü ole bağlı olduğu
moleküllerdir. İki farklı karboksilli asitten bir mol su çıkmiş hal diye karboksilik
asit anhidridi şeklinde de söylenir. R ve R’ karboksilli asitleri ve ester eki ile
adlandırılır.

Etanoik propanoik anhidrit. Propanoik butanoik anhidrit.

NOT : Her iki alkil gurubunun aynı olduğu durumda karboksilli asit sadece bir defa
yazılır. Etanoik anhidrit. Propanoik anhidrit vb.

2,3-YALNIZ AZOT İÇEREN BİLEŞİKLER

Aminler: Azota bağlı alkil guruplarının adları ve -amin eki getirilerek adlandırılır.

2,4-YALNIZ KÜKÜRT İÇEREN BİLEŞİKLER.

Tioller-: Kükürte bağlı alkilin alkan ismi ve -tiol eki getirilerek adlandırılır. Metan-
tiol, Etantiol Sülfitler: R- Alkil ismi R’ Alkil ismi ve -sülfit eki getirilerek
adlandırılır. Metiletil sulfit. , Dimetil sulfit, dietil sulfit vb.

2.5- OKSIJEN VE AZOT IÇEREN BILEŞIKLER

R-NO2

Nitro Aklan Bileşikleri: Digerlerinden farklı olarak nitro eki sona degil başa gelir.
Nitro-alkan ismi olarak adlandırılır.
CH3-NO2 Nitrometan

Amitler: Amitle karbonil grubuna bir alkil grubu ve bir de -NH2 bağlı yapılardır.
Karbonil karbonunu da içerecek şekilde alkan ismi ve -amit eki getirilerek
adlandırılır.

2.6-OKSİJEN VE KÜKÜRT İÇEREN BİLEŞİKLER

Sulfoksitler: Sülfit yapısındaki kükürt atomuna bir oksijen bağlanmış yapılardır. R-

Alkil ismi, R’ alkil ismi ve -sulfoksit eki getirilerek adlandırılır.

DMSO Dimetilsülfoksit

2,7-ORGANİK MOLEKÜLLERDE ASİTLİK BAZLIK

Organik reaksiyonlarda reaksiyonun yönünü ve ihtimalleri tahmin etmede en

önemli faktörlerden biride organik molekülde bulunan atomlara ve bunların
elektronegativitelerine bağlı olarak asidik yada bazik yapısını tahmin etmektir. Asit
ve bazlık için bilinen iki tanımlama vardır. Bunlardan birincisi Brönsted-Lowry
teoremidir ki : Asit proton ( H+ iyonu) veren baz ise proton alan moleküller olarak
tanımlanır.

HCl + NaOH--------> NaCl + H2O

Organik moleküllerde en çok bilinen asit türevleri karboksilik asitlerdir. Bir

karboksilik asitin proton verme eğilimi nasıl açıklanabilir.
1-Oksijenler bağlı bulundukları hidrojen ve karbona göre daha elektronegatif
atomlar olduklarından bağ elektronlarını kendilerine doğru çekerler (indüktif etki) .
Böylece de hidrojenin daha serbest olmasını sağlarlar.

2- Oluşan karboksilat anyonu eksi yükü elektronegatif bir atom olan oksijen
üzerinde topladığı gibi resonansla molekül üzerine dağıtabildiği için daha kararlı
bir anyon durumuna geçer.

Hidroksil oksijen atomu üzerideki elektron çiftlerinin, karbonil grubunun karşıt p

bağlarına elektron sağlaması ve rezonansa zorlaması asitliği temel sebebidir.
Sadece indüktif etki düşünüldüğünde alkollerde de oksijen atomuna bağlı
hidrojenler olmasına rağmen alkoller asidik davranışından çok bazik davranış
gösterirler. Böylece organik moleküllerin asitliğini incelerken indüktif etkiden çok
rezonans etkisine dikkat edilmelidir.

Baz olarak, inorganik sodyum ve potasyum hidroksit yanında, azot üzerindeki

elektron çiftlerinden dolayı organik baz olarak amin türevleri ve alkollerin konjuge
bazları- alkoksitler kullanılmaktadır.

Bazı moleküllerin verebilecek protonları olmadığı halde asit olarak davranmasını

Brönsted-Lowry tanımlaması açıklayamaz. örnek olarak bortriflorür, alüminyum
klorür güçlü birer asit olarak davranmalarına rağmen üzerlerinde verebilecekleri
protonları yoktur. Bunlar Lewis asit baz tanımı: Elektron alanlar asit elektron
verenler bazdır, ile açıklanabilirler ve bu tür maddelere genel olarak lewis asitleri
bunlara elektron veren, genelde üzerinde elektron çifti bulunduran maddelere de
lewis bazı denir.
Bunlardan Bortriflorürü inceleyelim. Bor-5-protona sahip bir elementtir ve
SP2 hibritleşmesi yapar.

Hibritleşme sonunda bir tane hibrite katılmayan boş P orbitali kalır ki bu orbitalde
elektron almaya müsaittir ve asit olarak davranma sebebi bu şekilde açıklanabilir.

Yukarıda verilen bilgiler ışığında AlCl3 ve FeCl3 lewis asitlerini de siz inceleyiniz.

Hilmi Namlı-Organik Kimya Ders Notları-Bölüm 2