DR. ÖĞR.

ÜYESİ GÖKÇE TANER

BİYOMÜHENDİSLİK BÖLÜMÜ ÖĞRETİM ÜYESİ
BURSA TEKNİK ÜNİVERSİTESİ
KARBON VE CANLILARDAKİ
MOLEKÜL ÇEŞİTLİLİĞİ
• Dünyadaki canlılar için su evrensel bir ortam olmakla
birlikte, canlı organizmaların yapısındaki kimyasalların
birçoğu karbon elementini içerir.
• Karbon elementi büyük, karmaşık ve çok çeşitli
moleküller oluşturabilme yeteneği ile diğer elementlerden
ayrılır.
• Bu moleküler çeşitlilik Dünya’da evrimleşmiş
organizmaların çeşitliliğini mümkün kılmıştır.
• Hücrenin % 70-95’i sudan ibaret olup, geri kalan kısmın
çoğu karbon içeren bileşiklerdir. Canlı maddeyi cansız
materyalden farklı kılan proteinler, DNA, karbonhidratlar
ve diğer moleküllerin tümü karbon atomlarından oluşur.
• Bu bileşiklerdeki karbon atomları, birbirlerine ve diğer
elementlerin atomlarına bağlıdırlar. Bu bileşiklerin
içeriğinde hidrojen (H), oksijen (O), azot (N), kükürt (S)
ve fosfor (P) da bulunmakla birlikte, biyolojik
moleküllerdeki çeşitliliğin asıl sorumlusu karbon (C)’dur.
• Organik Kimya Karbon Bileşiklerini İnceler
• Karbon içeren bileşiklere organik bileşik, karbon bileşiklerini incelemek üzere
özelleşmiş olan kimya dalına ise organik kimya denir. Organik kimya soyutsal bir
yaşamsal gücü değil, karbon elementinin çok çeşitli moleküller oluşturabilme
yeteneğini temel alır.
• Farklı organizma türleri ya da bir türün bireyleri, içerdikleri farklı organik moleküller
açısından birbirlerinden ayrılırlar.
• Vitalizm, kimya ve fizik yasalarına uymayan bir yaşamsal gücün varlığına inanmak
• Mekanizm, canlılık dahil bütün doğal olayların fizik ve kimya yasaları tarafından
yönetildiğini ileri süren görüştür.
• Friedrich Wöhler 1828 amonyum NH4 ve siyanat CNO- iyonlarının çözeltilerini
karıştırarak organik bir ürün olan üreyi oluşturmuştur. Üre CO(NH2)2
• Stanley Miller 1953 organik bileşiklerin cansız maddeden kaynaklandığı fikri
• (abiyotik sentez)
• Miller şimşeği taklit etmek üzere elektrik deşarjlarını kullanarak, volkanlardan çıkan
bazı gazlar olan ve ilkel atmosferde bulunan H2O, H2, NH3ve CH4reaksiyona
girmek üzere aktive etmiştir.
• Miller’in tasarladığı aygıt içinde bu gazlardan canlı hücrelerde rol oynayan çeşitli
organik bileşikler sentezlenmiştir. Bunlar benzer kimyasal reaksiyonlar Dünya
üzerinde canlılığın başlaması için gerekli ortamı sağlamış olabilir.
• Bir zamanlar organik bileşiklerin sadece canlı organizmalar tarafından üretildiği
düşünülüyordu. Ancak bu görüş (vitalizm), kimyacıların organik bileşikleri
laboratuvarda sentezlemeyi başarmalarıyla reddedilmiştir.
• Chicago üniversitesinden yüksek lisans
öğrencisi Stanley Miller, organik
moleküllerin kendiliğinden oluşumunu
deneysel olarak kanıtlamıştır.
• Su varlığında hidrojen (H2), metan (CH4)
ve amonyaktan (NH3) oluşan karışıma
elektriksel kıvılcımlar göndererek bazı
aminoasitler de dahil çeşitli organik
moleküller elde etmiştir.
• Bu deney, ilk canlı organizmaların ortaya
çıkışına materyal sağlayan organik
moleküllerin kendiliğinden
sentezlenebileceğini ortaya koymuştur.
• Moleküler Yapıtaşlarının Çeşitliliği Karbon Atomlarından Kaynaklanır…
• Bir atomun kimyasal özelliklerini belirleyen etmen, onun elektron konfigürasyonudur.
• Elektron konfigürasyonu bir atomun diğer atomlarla oluşturacağı bağların niteliğini ve
sayısını belirler. Karbonun büyük ve karmaşık molekülleri oluşturabilmesinin bir
nedeni dört tane değerlik elektronuna sahip olmasıdır.
• CO2nin yapısal formülü O = C = O dur. Yapısal formüldeki her çizgi (bağ) paylaşılan
bir çift elektronu temsil eder.
• CO2 deki karbon atomunun her oksijen atomu ile ikişer tane olmak üzere toplam dört
kovalent bağ yaptığına dikkat ediniz. Bu düzenleniş moleküldeki bütün atomların
değerlik kabuklarının tamamlanmasını sağlar. Değerlik, organik moleküllerin biçimini
belirleyen yapısal şifredir.
• Karbondioksit çok basit yapılı ve hidrojenden yoksun bir molekül olduğu için karbon
içermesine rağmen genellikle inorganik molekül olarak değerlendirilir.
• Bitkiler tarafından havadan alınan ve fotosentez sırasında şeker ve diğer besinlere
katılan CO2, organizmalarda bulunan bütün organik moleküller için karbon
kaynağıdır.
• Dört adet kovalent bağ yapabilme yeteneği karbon atomunun çok değişik moleküller
oluşturabilmesini mümkün kılar.
• Karbon çeşitli atomlarla bağ yapabilir. Bunlar arasında O, H ve N bulunur. Karbon
atomları diğer karbonlara bağlanarak, organik bileşiklerin karbon iskeletlerini kurar.
• Organik Moleküllerin Çeşitliliği Karbon İskeletlerinin Değişkenliğinden
Kaynaklanır…
• Birçok organik molekülün iskeleti karbon zincirlerinden oluşur.
• Bu iskeletler farklı uzunluklarda olup, düz ya da dallanmış zincirler ya da kapalı
halkasal yapılar şeklindedir. Bazı karbon iskeletlerinde çiftli bağlar da bulunur.
• Bunların zincir içindeki sayıları ve yerleri farklılık gösterir. Karbon iskeletlerindeki bu
değişkenlik, canlı maddeyi karakterize eden moleküller karmaşıklık ve çeşitlilik için
önemli bir kaynaktır.
• Sadece karbon ve hidrojen içeren organik moleküllere HİDROKARBONLAR denir.
Hidrokarbonlar fosil yakıt olarak adlandırılan petrolün asal bileşenleridir.
• Petrolün fosil yakıt olarak adlandırılma nedeni,
milyonlarca yıl önce yaşamış olan organizmaların
kısmen parçalanmış kalıntılarını içermesidir.
• Yağlar uzun hidrokarbon kuyruklar içerirler. Ne petrol
ne de yağ su ile karışabilir. Bunların her ikisi de
hidrofobik bileşiklerdir; çünkü karbon ve hidrojen
atomları arasındaki bağlar polar değildir.
• Hidrokarbonların bir başka özelliği, çok miktarda
enerji depolamalarıdır. Arabalarda kullandığımız
benzin hidrokarbonlar içerir. Yağ moleküllerindeki
hidrokarbon zincirleri ise hayvanların vücudundaki
yakıt depoları olarak iş görürler.
• İzomerler…
• İzomerler aynı molekül formülüne sahip oldukları halde, farklı yapı ve dolayısıyla farklı
özelliklere sahip olan bileşiklerdir.
• Üç tip izomer vardır: Yapısal izomerler, geometrik izomerler ve enantiomerler
• Yapısal izomerler kovalent bağlanma açısından birbirlerinden farklıdırlar. Bütan ve
izobütan yapısal izomerlerdir. Yapısal izomerler çift bağların yerleşimleri açısından da
farklılık gösterirler.
• Geometrik izomerler uzaydaki düzenlenişleri açısından birbirlerinden farklıdır. Geometrik
izomerler çift bağların varlığından kaynaklanır.
• Çift bağlar tek bağların tersine bağ ekseni etrafında atomların serbestçe dönmesine izin
vermezler. Geometrik izomerler arasındaki küçük farklılık, organik moleküllerin biyolojik
etkinliklerini büyük ölçüde etkiler.
• Örneğin görme biyokimyası, ışıkla uyarılan rodopsindeki değişikliği kapsar. Gözdeki
kimyasal bileşik olan rodopsin, ışık etkisiyle bir geometrik izomerden diğerine dönüşür.
• Enantiomerler birbirlerinin ayna görüntüsü olan moleküllerdir.
• Enantiomerler asimetrik karbon etrafındaki düzenlenişleri açısından birbirlerinden
ayrılırlar. Uzaydaki düzenlenişleri farklı olan bu moleküller sağ el ve sol el
örneğine benzer şekilde, birbirlerinin ayna görüntüsüdür.
• Enantiomerler birbirleri üzerine çakıştırılamaz. Enantiomer kavramı ilaç
endüstrisinde önemlidir; çünkü bir ilacın iki enantiomeri aynı etkiye sahip
olmayabilir.
• Fonksiyonel Gruplar
• Bir organik molekülün ayırt edici özellikleri sadece onun karbon iskeletinin
düzenlenişine değil, aynı zamanda bu iskelete bağlı moleküler bileşenlere de
bağlıdır.
• Fonksiyonel Gruplar Canlılardaki Moleküler Çeşitliliği Mümkün Kılar.
• Kimyasal tepkimelere en sık katılan organik molekül kısımları fonksiyonel gruplar
olarak bilinir. Hidrokarbonları en basit organik moleküller olarak kabul edersek,
fonksiyonel grupların karbon iskeletindeki bir ya da birkaç hidrojen ile yer değiştirmiş
olduklarını görürüz.
• Her fonksiyonel grup farklı organik moleküllerde aynı şekilde davranır ve molekülün
kendine özgü davranışı, sahip olduğu fonksiyonel grupların sayısı ve düzenlenişi
tarafından belirlenir.
• Estradiol ve testesteron örneği:
• İnsan ve diğer omurgalıların erkek ve
dişilerinde bulunan eşey
hormonlarıdır.
• Her ikisi de steroid (bir yağ türevi)
yapıdadır.
• Birbiri ile kaynaşmış dört adet
halkasal karbon iskeleti içerirler.
• Halkalara bağlı fonksiyonel gruplar
açısından vücutta farklı etkilere yol
açarlar.
• Böylelikle erkek ve dişilerde farklı
cinsiyet özellikleri ortaya çıkar.
• Canlı kimyasındaki en önemli fonksiyonel gruplar
Hidroksil
Karbonil
Karboksil
Amino
sülfidril
fosfat gruplarıdır.
• Bunların tümü hidrofilik özellikte
• organik bileşiklerin sudaki çözünürlüğünü artırır
• Hidroksil Grubu
• Hidroksil grubu oksijen atomuna bağlı bir hidrojen içerir.
• Bu grup organik molekülün karbon iskeletine bağlanır. Hidroksil grupları içeren
organik bileşikler alkoller olarak adlandırılır ve her alkolün özel isminin sonuna
genellikle –ol eki getirilir. Örneğin alkollü içkilerde bulunan etanol bu şekilde
adlandırılmıştır.
• Elektronegatif oksijen atomunun elektronları kendine doğru çekmesinden ötürü,
hidroksil grubu polardır. Bunun sonucu olarak su molekülleri hidroksil grubu
tarafından çekilir ve bu grubu içeren organik moleküllerin suda çözünmesi mümkün
olur. Örneğin şekerlerin suda çözünebilmesi, içerdikleri hidroksil gruplarından
kaynaklanır.
• Karbonil Grubu
• Karbonil grubu çift bağla bir oksijen atomuna bağlanmış bir karbon atomu içerir.
• Karbonil grubu karbon omurgasının ucunda ise bu organik bileşik aldehit, diğer
durumlarda ise keton olarak adlandırılır. En basit keton üç karbon içeren asetondur.
• Karboksil Grubu
• Bir oksijen atomu hidroksil grubuna bağlı bir karbon atomuna çift bağla bağlı ise, bu
atomların oluşturduğu birliktelik karboksil grubu olarak adlandırılır.
• Karboksil grupları içeren bileşiklere karboksilik asitler ya da organik asitler denir.
• En basit karboksilik asit karıncanın iğnesinde bulunan ve tek karbonlu bir bileşik olan
FORMİK ASİTTİR. İki karbonlu olan asetik asit sirkeye ekşi tadını verir.
• Karboksil grubu niçin asidik özellikler taşır? Karboksil grubu hidrojen iyonu
kaynağıdır. Oksijen ile hidrojen arasındaki kovalent bağ oldukça polar özellikte
olduğu için, hidrojen tersinir olarak H+ iyonu şeklinde molekülden disosiye olma
eğilimi gösterir.
• Amino Grubu
• Amino grubu iki tane hidrojen atomuna bağlı bir azot atomundan oluşur.
• Azot atomu aynı zamanda karbon iskeletine de bağlıdır. Bu fonksiyonel gruba sahip
olan organik bileşikler aminler olarak adlandırılır.
• Glisinin bir tane de karboksil grubu olduğu için bu bileşik, hem bir amin hem de bir
karboksilik asittir.
• Hücrelerdeki organik bileşiklerin birçoğu iki ya da daha fazla fonksiyonel grup içerir.
Glisin ve buna benzer biçimde hem Amino hem de karboksil grupları içeren
bileşiklere amino asitler denir. Amino asitler proteinlerin yapısal birimleridir.
• Sülfidril Grubu
• Bir kükürt atomu ile buna bağlı bir hidrojen atomundan oluşan ve sülfidril grubu (-SH)
olarak bilinen organik fonksiyonel grubun biçimi hidroksil grubuna benzer.
• Sülfidril içeren organik bileşiklere tioller denir.
• Fosfat Grubu
• Fosfat inorganik bir asit olan fosforik asidin
disosiye olmasıyla oluşan bir anyondur.
• Hidrojen iyonlarının disosiyasyonla kaybedilmesi
fosfata iki eksi yük kazandırır.
• Fosfat grubu içeren organik bileşikler, karbon
iskeletine kovalent bağlı bir fosfat iyonuna
sahiptirler. Fosfat grupları organik moleküller
arasında enerji aktarımı yapmaktadır.
• Canlı madde esas olarak karbon, oksijen, hidrojen
ve azot ile daha az miktarda da kükürt ve
fosfordan oluşur. Biyolojik çeşitliliğin moleküler
temeli, karbonun çok çeşitli biçim ve kimyasal
özelliklere sahip moleküller oluşturma yeteneğidir.
 Biyolojik çeşitliliğin temelinde,
moleküler düzeydeki çeşitlilik yatar