ALKOL VE ETERLER

PROF.DR.F.BİRGÜL IŞIK
21.09.2020
Alkoller sp3 hibritleşmesi yapmış bir karbona bir
hidroksil (-OH) grubunun bağlanmasıyla oluşan
bileşiklerdir.
Diğer bir tanımla,bir kez alkillenmiş suyun türevi
organik bileşiklerdir.
 ALKOLLER

Genel formülleri R-OH şeklinde olan organik bileşiklere

denir. Bir kez alkillenmiş suyun türevidirler.
H-OH Su CH3-OH Alkol

-Bir bileşiğin alkol olabilmesi için C atomuna yalnız bir

–OH grubunun bağlı olması gerekmektedir.
–OH grubunun bağlı olduğu C atomu doymuş olmalıdır.
Ancak –OH grupları farklı C lara bağlanmış ise bu
bileşikler alkoldür.
Aşağıdakilerden hangisi Alkoldür ?

OH
R-CH-OH
R-C - OH
OH
OH
I
II

R-CH=CH-OH R-CH-CH2-OH
OH
III
IV
ALKOLLERİN SINIFLANDIRILMASI

1. Mono alkoller
2. Poli alkoller

1. MONO ALKOLLER:
Yapısında bir adet –OH grubu bulunduran alkollere
denir. Mono alkoller –OH grubunun bağlı olduğu C’a göre
3 kısma ayrılırlar.
A.Primer alkoller
B.Sekonder alkoller
C.Tersiyer alkoller
1. Primer alkoller: (Birincil)
-OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda iki tane H atomu
bağlanmış ise bu tür alkollere denir.

R-CH2-OH
(Primer-Birincil alkol)

CH3-CH2-CH2-OH
(n-propil alkol)

CH3-CH2-CH2-CH2-OH
(n-butil alkol)
2. Sekonder alkoller: (İkincil)
-OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda bir tane H
atomu bağlanmış ise bu tür alkollere SEKONDER alkol
denir.
R-CH-OH
R
Sekonder-ikincil- Alkol

CH3- CH-OH
CH3
Sekonder- propil - Alkol
İzo propil Alkol
3. Tersiyer alkoller: (Üçüncül)
-OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda H
atomları yerine 3 alkil grubu bağlı ise, bu tür
alkollere tersiyer alkol denir.

R CH3
R- C - OH CH3 - C - OH
R CH3
(Tersiyer-üçüncül- Alkol) (Tersiyer-üçüncül- Alkol)
(Tersiyer butil- Alkol)
II.POLİ ALKOLLER:
Yapısında farklı C atomlarında birden fazla
–OH grubu bulunduran alkollere denir.

Yapısında 2, –OH grubu içerenlere diol, 3

tane –OH grubu içerenlere triol …denir.

Molekülün yapısında –OH grubu sayısı

arttıkça hidrojen bağ kuvveti artacağından
erime ve kaynama noktaları yükselir.
 CH2OH

CH2OH

Etandiol(Glikol) 1,2,3- Propantriol

(Donma Noktası (Gliserin)
düşük olup, antifiriz (Gliserin HNO3 ile
olarak kullanılır.) H2SO4
katalizörlüğünde
tepkimeye sokulursa
TNG elde edilir.
CH3- CH-CH3
OH Yan tarafta
verilen
CH2-CH2 alkollerden
OH OH hangileri
primer
alkoldür?
CH2 – CH2 - CH2
OH OH
 Numaralandırmada, IUPAC sistemine göre
adlandırma önceliği esas alınır:
 ALKOLLERİN ADLANDIRILMALARI

Numaralandırma yapılırken –OH grubuna yakın

olan C’dan başlanarak numaralandırılır.

Aynı sayıda C’atomu bulunduran alkanın sonuna,

–OL eki getirilir.

Ya da ilgili alkil grubunun sonuna, ALKOL eki

getirilerek isimlendirilir.
 ALKOLLERİN ADLANDIRILMALARI

3 2 1
CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH
Metanol Propanol
Etanol
Metil alkol Propil alkol
Etil alkol

CH3
6 5 4 3 2 1 2-metil 2-hekzanol
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH3 1.1-di metil pentil alkol
OH
 ALKOLLERİN ADLANDIRILMALARI

OH OH

CH3-CH-CH3 CH3- C -CH3

CH3
Propan-2-ol
2-metil-2-Propanol
izo propil alkol
Ter. butil alkol
Sekonder propanol
Ter. butanol
 Bir bileşikte OH grubu yanında ikili bağ veya
önekle anılan bir grup bulunuyorsa, hidroksil
grubunun önceliği vardır.
 CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3-CH-CH2-CH-CH=CHCH3
OH
4-metil 5-hepten -2-ol
2-hidroksi 4-metil 5-hepten
 OH
1 2

CH3
6 3

5 4

1-hidroksi 3-metil 5-siklo hekzen

 Alkollerin eldesi:

 1. Nükleofilik yer değiştirme:

 RCH2X + OH- →RCH2OH + X-

 2. Alkenlere su katılması:


 3. İndirgenme reaksiyonları: Karbonil

bileşiklerinin indirgenmesi
 Alkil halojenürlerden farklı olarak nötr veya
bazik çözeltilerde yer değiştirme tepkimesi
vermezler. neden? R-OH
R-X X: Cl, Br, I
zayıf baz Birincil alkoller HX ile SN2 ye göre
sekonder ve tersiyer alkoller ise SN1 e göre
tepkime verir.
Primer alkoller bir kez yükseltgenerek aldehitleri
aldehitlerde aldehit
bir kez yükselgenerek karboksilli asitleri oluşturur.
Sekonder alkoller bir kez yükseltgenerek ketonları
oluştururlar.
Tersiyer alkoller yükselgenmez , ancak etkin
koşullar sağlandığında karboksilli asitlere
yükseltgenirler.
Yükseltgenme katalizörleri , KMnO4 , havanın
0ksijeni , K2Cr2O7 vs.
2.Alkenlerden
Alkenlere kuvvetli asit katalizörlüğünde su eklenerek.

R-CH =CH2 + H2O R-CH –CH3

OH

CH3-CH =CH2 + H2O CH3-CH –CH3

H-OH OH
 3.Grignard bileşiklerinden; (R-Mg-X)

A- Grignard bileşiğinin ; formaldehitle tepkimesinden

birincil alkol elde edilir.

O OH
H+ +2 -
R-Mg-X + H- C - H R-C-H2 + Mg + X
B- Diğer aldehitlerle tepkimesinden ikincil alkol

O OH
H+ +2 -
R-Mg-X + R- C - H R-CH-R’+ Mg + X
C- Ketonlarla tepkimesinden
üçüncül alkol elde edilir

O OH
H+ +2 -
R-Mg-X + R- C - R R-C-R’ + Mg + X
R
İNDIRGEN KATALIZÖRLER
 Sodyum bor hidrür: NaBH4 katı, beyaz
bir tozdur. Lab.da güvenle kullanılabilir.
Açıkta tartılabilir; alkol veya su içinde
kullanılabilir.
 Lityum aluminyum hidrür: LiAlH4
Patlayıcı olabilir. Su ile şiddetli reaksiyon
verir. Daha güçlü bir indergendir. α-β-
doymamış ketonlarda, karbonil grubunun
indergenmesini sağlar.
 4.Aldehit ve ketonlardan;
Aldehitler ve ketonlar indirgenirse alkole
dönüşürler.

yük yük
Primer alkol İnd
Aldehitler İnd
Karboksilik asit

yük
Sec. alkol İnd
Ketonlar
yük
Ter. alkol İnd
X
5.Organik asit ve esterlerden
Organik asit ve esterlerin indirgenmesiyle
alkoller elde edilir.

yük yük
Primer alkol İnd
Aldehitler İnd
Karboksilik asit
 ALKOLLERİN ÖZELLİKLERİ:

1.Alkoller –OH bağı içerdiklerinden, alkol

molekülleri arasında hidrojen bağı
bulundururlar.Erime ve kaynama noktaları
yüksektir.
2-Molekülde dallanma arttığında temas yüzeyi
azalacağından, erime ve kaynama noktası
düşer.
3-OH grubu arttıkça erime ve kaynama
noktası yükselir.
2. Alkoller içerdikleri –OH grubu sebebiyle polar
yapıya sahiptir. Bu sebeple alkoller iyi bir organik
çözücüdür. Alkol molekülleri, su ile hidrojen bağı
oluşturdukları için, suda iyi çözünürler.

R-OH H-OH
HİDROJEN BAĞI
3. Alkollerin tepkimeleri;
A. Alkoller, alkali Na ve K ile tuz ve hidrojen gazı
oluştururlar

R-OH + Na R-O-Na+½H2
Alkolat

C2-H5OH + Na C2H5-O-Na+ ½H2

Sodyum
etilat
 B. H2SO4 katalizörlüğünde, karboksilik asitlerle
tepkimelerinden esterler elde edilir.
O O
R-OH + R’- C - OH R’-C – O R + H2O

O O
CH3-OH + C2H5 C - OH C2H5-C – O CH3
- H2O
C. 1 mol Alkolden, 1 mol su ayrılması ile
alkenler elde edilir.
(H2SO4 katalizörlüğünde 170 0C)

CH3-CH2-CH2 - OH -H2O
CH3-CH=CH2
D. 2 mol Alkolden, 1 mol su ayrılmasıyla eterler
elde edilir. (H2SO4 katalizörlüğünde 140 0C)

R -OH + R’ -OH -H2O R - O - R’

CH3 -OH + CH3 -OH -H2O CH3 - O - CH3

E. Alkoller Halojen asitleriyle yer değiştirme
tepkimeleri verirler.

Dre
R -OH + H-X H2SO4 R – X+ H2O
 F. Yükseltgenme tepkimeleri verirler.
yük yük
Primer alkol İnd
Aldehitler İnd
Karboksilik asit
yük
Sec. alkol İnd
Ketonlar
yük
Ter. alkol İnd
X
G. Alkoller yanma tepkimesi verirler.

C2H5-OH + 3O2 2CO2 +3H2O

 aldehit aldehitlerde
Primer alkoller bir kez yükseltgenerek aldehitleri
bir kez yükselgenerek karboksilli asitleri oluşturur.
Sekonder alkoller bir kez yükseltgenerek ketonları
oluştururlar.
Tersiyer alkoller yükselgenmez , ancak etkin koşullar
sağlandığında karboksilli asitlere yükseltgenirler.
Yükseltgenme katalizörleri , KMnO4 , havanın 0ksijeni ,
K2Cr2O7 vs.
Katılma Reaksiyonları

 bağlarının kırılması ile moleküle atom veya grupların eklenmesidir. Bu tip reaksiyonlarda molekülün
doymamışlık derecesi azalır.
Nükleofilik Katılma Reaksiyonları
Elektrofilik Katılma Reaksiyonları
SN1 reaksiyonları iki basamaktan meydana gelir
- Hız belirleyen, yavaş basamak Alkil halojenürün karbokatyon
oluşturmak için iyonlaşması
- Hızlı basamak Nükleofilin karbokatyona katılması

Örneğin, t-bütil bromürün sodyum hidroksit içeren su içinde

çözünmesi

Yavaş basamak
Hızlı basamak
SN2 Reaksiyonları

SN2 reaksiyonları ise bimolekülerdir. Yani, reaksiyonun yavaş

olan basamağında ortamda iki tür vardır. Örneğin bütil
bromürlerin aseton içinde iyodürle reaksiyonları SN2
mekanizmasıyla gerçekleşmektedir. Hız, hem alkil halojenürün
konsantrasyonuna hem de iyodür iyonunun (nükleofil)
konsantrasyonuna bağlıdır.
.
Metanol (CH3OH), ilk kez odunun damıtılma ürününden
yalıtılmıştır; endüstride, sentetik reçinelerin üretilmesinde
kullanılan formaldehidin sentezi için gereklidir.
Metanol, organik çözücülerle kolayca karışır.
Metanol, vücuttan çok yavaş atılır; özellikle göz
sinirlerine zarar vererek körlüğe neden olabilir.
Eter, kimya laboratuvarlarında ekstraksiyon işleminde
çok kullanılan bir çözücüdür; önemli sakıncası, kolay
yanıcı olmasıdır.
Etanol (C2H5OH), endüstride çözücü olarak, sentezlerde,
hekimlikte ve eczacılıkta kullanılır.
Alkollü içkileri üretmek için gerekli olan etanol, daha çok
şekerli maddelerin veya nişastanın fermantasyonuyla elde
edilir; sulu fermantasyon karışımından, birkaç kez
damıtılarak ayrılır; bunun konsantrasyonu en çok %96’dır.
%100’lük etil alkole mutlak alkol veya absolü alkol denir.
Etanol, vücutta sedatif ve narkotik etkilidir; %70-80’lik
etil alkol, dıştan kullanıldığında dezenfekte edicidir.
Elektrofilik Katılma Reaksiyonları
 ETERLER

• Genel formülleri R-O-R şeklindedir.

• C-O-C bağı açılıdır 110 ..
• Eter molekülü dipoldür. O
• Polar moleküldür.
CH3 CH3
• Kaynama noktaları alkollerinkinden
düşüktür.
• Etil alkol 78 ,dimetil eter –25 dir.
• Eterler suda alkolere göre daha az
çözünürler.
• IUPAC sistemine göre ‘alkoksi alkan
şeklinde adalandırılırlar.

• CH3-CH2-O-CH3 is methoxyethane
 IUPAC sistemine göre,alkil grublarından karbon
sayısı fazla olan ana zincir olarak alınır diğer
alkil grubu oksijenle beraber ALKOKSİ grubu
olarak adlandırılır.
 CH3-O-CH3 METOKSİ METAN

 C2H5-O-C3H7 ETOKSİ PROPAN

•
 ETERLERİN ADLANDIRILMALARI

Basit eterlerin ADLANDIRILMALARINDA; alkil grubu

okunu sonuna –eter eki getirilir.

CH3 – O - CH3 : dimetil eter

C2H5– O – C2H5 : dietil eter

Karışık eterlerin ADLANDIRILMALARINDA; iki alkil grubu

okunur sonuna –eter eki getirilir.

CH3 – O - C2H5 : etil metil eter

C2H5– O – C3H7: etil propil eter
 Eterlerin eldesi

1- Dehydration of alcohols: SN2

R-OH + R-OH → R-O-R + H2O

2- R-O- + R-X → R-O-R + X-

This reaction is called the Williamson ether Synthesis

3-Electrophilic addition of alcohols to alkenes.

R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2

Acid catalysis is required for this reaction. Tetrahydropyranyl
ethers are used as protective groups for alcohols.
 Dietileter
• Dietil eter laboratuarda ençok kullanılan
çözüçüdür.
• 1800 lü yıllarda kloroform ve N2O (nitröz asit)
ile birlikte genel anestetik olarak kullanılmıştır.
• kloroform karaciğer tahribatına yol açar.
• Dietileter güvenilir bir anestetiktir,diğer anestetik
eterler metil propileter,etilvinil eterdir.
 Williamson ether Synthesis
• Alexander William Williamson 1824-1904
Londra Üniversitesinde Prof.
D-Glukoz, piran halkasına benzeyen halkalı yapıda,
hafifçe farklı optik özellikleri olan, -D-Glukopiranoz
ve -D-Glukopiranoz diye adlandırılan iki farklı forma
sahiptir
D-Fruktoz, furan halkasına benzeyen halkalı yapıda,
hafifçe farklı optik özellikleri olan, -D-Fruktofuranoz
ve -D-Fruktofuranoz diye adlandırılan iki farklı forma
sahiptir
 Dieterler

• Bir molekülde birden fazla eter bulunabilir.

• Etilen glikol dimetil eter.(1,2-dimetoksi
etan)
• Bu bileşik endüstride çözücü olarak
kullanılır.
• Tetrahidrofuran suda çözünür.kepek ,mısır
koçanı gibi bitkisel kabuklarda bulunur.
• Pentozan+H2SO4-------FURFURAL
• FURFURAL---FUROİKASİT---FURAN
• FURAN--------THF
 ETERLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ

1. Eter moleküller tıpkı suda olduğu gibi kırık

doğru yapısına sahiptir ve polardır.

..
O
CH3 CH3
2. Eterlerde –OH bağları olmadığı için eter
molekülleri arasında hidrojen bağları yoktur.
Dolayısıyla erime ve kaynama noktaları
düşüktür.

3. Eterler kolay tepkime vermezler.

4. Eterler aynı C sayılı alkollerle izomerdir.