Orbital Oabt Kimya Organik Kimya Konu Anlatimi707

ORGANİK KİMYA – 1
ORGANİK BİLEŞİKLERİN
ADLANDIRILMASI
99 ORGANİK KİMYA
99 FORMÜL ÇEŞİTLERİ
99 IUPAC SİSTEMİNE GÖRE ALKANLARIN ADLANDIRILMASI
99 ALKENLER
99 ALKİNLER
99 ALKİL HALOJENÜRLER
99 ALKOLLER
99 TİYOLLER
99 ETERLER
99 SÜLFÜRLER
99 KARBONİL GRUBU BİLEŞİKLER
ªª Aldehitler
ªª Ketonlar
99 KARBOKSİLLİ ASİTLER VE TÜREVLERİ

ªª Açil Halojenürler
ªª Anhidritler
ªª Esterler
ªª Amitler
ªª Nitriller
99 AMİNLER
99 AROMATİK BİLEŞİKLER
ORGANİK KİMYA 1
ORGANİK BİLEŞİKLERİN
ADLANDIRILMASI
Organik Bileşiklerin Adlandırılması 199
1. ORGANİK KİMYA
1820'li yıllara kadar organik bileşiklerin sadece canlı organizmaların yapısında sen-
tezlenebileceği düşünülüyordu. Bu nedenle bu tür bileşikler için "organik" terimi kulla-
nılıyordu.
Ancak 1828 yılında Wöhler, Amonyum siyanatı ısıtarak organik bir bileşik olan üreyi
sentezlemeyi başarmıştır. Böylece organik bir bileşiğin canlı bir organizma dışında da
sentezlenebileceği anlaşıldı.
O
56 Δ
H4NO — C ≡ N √ C
H2N NH2
Amonyum siyanat Üre
Günümüzde organik kimya karbon kimyası olarak tanımlanmaktadır. (Karbon 4 bağ

yapabilme özelliğine sahip bir elementtir. Bu nedenle karbonun milyonlarca bileşiği
vardır.)
Kimyasal bileşikler organik olan ve organik olmayan (inorganik, anorganik) şeklinde
sınıflandırılabilir.
Organik bileşiklerin iskelet yapısı karbon (C) elementinden oluşmaktadır. Karbon is-
keletine genellikle H elementi bağlıdır. Bunun yanında O, N, S ve P elementleri de
bağlanabilmektedir. Organik bileşiklerin yapısındaki bağlar kovalenttir.
H2CO3, CO2, CO ve CS2 bileşikleri ve karbonat iyonu içeren (CO32–) bileşikler karbon
atomuna bağlı hidrojen bulunmadığı için organik bileşik olarak kabul edilmezler.
Organik Bileşikler İnorganik Bileşikler
1. Kovalent bağlıdır. Büyük bir kısmında C — C 1. İyonik bağlıdırlar.

bağı ve C — H bağı vardır. 2. Yanmazlar.
2. Genellikle yanıcıdırlar. 3. Erime ve kaynama noktaları yüksek-
3. Erime ve kaynama noktaları düşüktür. tir.
4. Genellikle suda çözünmezler. Benzen, toluen, 4. Büyük bir kısmı suda çözünür.
etil alkol vb. organik çözücülerde çözünürler. 5. Tepkimeleri genelde hızlıdır.
5. Tepkimeleri genelde yavaş gerçekleşir ve 6. Genelde kokusuzdurlar.
endotermiktir.
6. Kendilerine özgü kokuları vardır.
Organik bileşiklerde ya C — C ya da C — H bağı bulunmaktadır. Aynı zamanda orga-

nik bileşiklerde C elementinin değerliği genelde 0 ya da negatiftir (–). İnorganik bileşik-
lerde C genelde +2 ya da +4 değerliklidir.
ÖRNEK
4+ 2– 4+ 2– 2+ 2– 1+ 2+ 3–
(CO3)2– , (CO2)0 , (CO)0 , (HCN)0
1+ 4+ 2– 2+ 4+2– 4+ 2–
(H2CO3) , (CaCO3)0 , (CS2)0
200 ÖABT Kimya Öğretmenliği
Organik bileşikler aşağıda verilen şekilde sınıflandırılabilir.
ORGANİK BİLEŞİKLER
HETEROATOM İÇEREN
HİDROKARBONLAR
BİLEŞİKLER
• Alkil Halojenürler
• Alkoller
Alifatik Hidrokarbonlar Aromatik Hidrokarbonlar • Tiyoller
• Eterler
• Aldehitler
• Ketonlar
Doymuş Hidrokarbonlar Doymamış Hidrokarbonlar • Karboksilli Asitler
• Açil Halojenürler
• Alkanlar • Alkenler
• Anhidritler
• Sikloalkanlar • Sikloalkenler
• Esterler
• Bitişik Çok Halkalı • Alkadienler
Alkanlar • Amitler
• Alkinler
• Nitriller
• Aminler
Organik bileşiklerin içerebilecekleri fonsiyonel grupların genel formülleri aşağıda verilmiştir.
O
R—X R — OH R — SH R—O—R
R—C—H
Alkil halojenür Alkol Tiyol Eter
Aldehit
O O O O O O
R—C—R R — C — OH R—C—X R—C—O—C—R R — C — OR
Keton Karboksilli asit Açil halojenür Anhidrit Ester
O
R—C N R — NH2
R — C — NH2
Nitril Amin
Amit
2. FORMÜL ÇEŞİTLERİ
Molekül Formülü ve Yapı Formülü
Bir bileşikteki elementlerin türünü ve atom sayıları arasındaki tamsayılı basit oranı
veren formüle basit formül denir. Bir bileşikteki elementlerin türünü ve gerçek atom
sayılarını gösteren formüle ise molekül formülü denir. Bileşiği oluşturan elementlerin
birbirlerine bağlanma şekillerinin verildiği formüle yapı (açık) formülü denir.
Basit formülü aynı molekül formülü farklı olan bileşikler olabilir. Yapı formülü aynı
olan iki farklı bileşik yoktur. Ancak aynı atom dizilişine sahip bileşiklerin atomları, uzay-
da farklı şekillerde yönlenmiş olabilir.
H CH2
H3C — C CH2
H2C CH2
C3H6 C3H6
CH2 CH2
Molekül Formüllerinin İki ve Üç Boyutlu Gösterimi

Elementlerin sembollerle, bağların çizgilerle gösterildiği formüle çizgi bağ formülü
denir. Çizgi bağ formülü iki boyutlu gösterimdir. Aşağıda özel adı propil amin olan
organik bir bileşiğin iki boyutlu çizgi bağ formülü örnek olarak verilmiştir. Yalnızca kar-
bon elementleri ve karbon elementiyle fonksiyonel grup arasındaki bağın gösterildiği
formüle yarı açık formül denir. Organik bileşiği oluşturan elementlerin bağlanış sıraları
bozulmadan yan yana getirilmesiyle oluşan formüle sıkıştırılmış formül denir.
H H H
H—C—C—C—N—H CH3 — CH2 — CH2 — NH2 CH3CH2CH2NH2
H H H H
Bağ-çizgi formülü yarı açık formül sıkıştırılmış formül
Organik bileşiklerin bir başka gösterim şeklide kırık çizgi (iskelet) gösterimidir. Bu
yöntemde C ve H elementleri gösterilmez. Çizginin herbir ucunda ve herbir köşesinde
bir karbon bulunur ve bu karbonlara yeterince hidrojen bağlıdır. O, N, S ve diğer ele-
mentlerin sembolleri gösterilir.
Kırık çizgi gösteriminde C elementine herhangi bir grup bağlanmamışsa ya da dal-
lanma yoksa, başta ve sonda CH3 grupları arada CH2 grupları vardır. Bazı moleküllerin
sıkıştırılmış formülleri ve çizgi bağ formülleri aşağıdaki tabloda gösterilmiştir.
OH
NH2
NH2
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2NH2 CH3 CH3 OH NH2
H3C — CH — CH — CH3 H3C — CH — CH — CH3

Organik bileşiklerin yapı formülleri üç boyutlu olarak da gösterilebilir. Bu gösterim şek-

linde bileşikteki atomların uzaydaki yönelmeleri gösterilmektedir. Kağıt düzleminde yera-
lan bağlar çizgi (—) ile, kağıt düzleminden dışarıya (okuyucuya doğru) olan bağlar dolu
kama şeklindeki bağ ( ) ile, kağıt düzleminden içeriye (arkaya) doğru giden(okuyu-
cudan uzaklaşan) bağlar kesikli kama şeklindeki bağ ile gösterilmektedir ( ). Aşağı-
daki gösterimde merkezde karbon atomu bulunmaktadır, ancak bu gösterim şeklinde
merkezdeki karbon gösterilmez.
2-Bütanol bileşiğinin iki boyutlu gösterimi aşağıdaki gibidir. Daha sonra bu yapı
düzgün dörtyüzlü geometriye dönüştürülürse aşağıdaki şekil elde edilir. Gösterim hala
iki boyutludur. Düzgün dörtyüzlü gösterim şekli üç boyutlu gösterime dönüştülürse aşa-
ğıdaki molekül formülü elde edilir.
OH
OH
C
OH H C2H5 H C2H5
CH3CHCH2CH3 CH3
H3C
Karbon atomuna bağlı olan grupların uzaydaki yönelmeleri rastgele (keyfi olarak)
seçilmiştir.
OH Düzlemde
Sizden H C2H5 Düzlemde

uzakta
H3C
Size doğru
3. ALKANLAR
Alkanların genel formülü CnH2n+2 dir. Aşağıda alkanların ilk 14 üyesinin adları veril-
miştir. Alkanların adları ...an son eki ile biter.
Metan CH4 Oktan C8H18

Etan C2H6 Nonan C9H20
Propan C3H8 Dekan C10H22
Bütan C4H10 Undekan C11H24
Pentan C5H12 Dodekan C12H26
Heksan C6H14 Tridekan C13H28
Heptan C7H16 Tetradekan C14H30
Yukarıda tabloda yeralan alkanlar düz zincirlidir. Bazı alkanların açık yapıları
aşağıda verilmiştir.
Bileşiğin Adı
ve Kapalı Açık Formülü Yarı Açık Formülü Sıkıştırılmış Formülü İskelet Formülü
Formülü
H H H
Propan H—C—C—C—H H3C—CH2—CH3 CH3CH2CH3
(C3H8) H H H
H H H H
Bütan H — C — C — C — C — H H3C—CH2—CH2—CH3 CH3CH2CH2CH3
(C4H10) H H H H
Alkanlar düz zincirli yapıda olabildikleri gibi dallanmış yapıda da olabilirler. Alkan-
lardaki karbon atomları peşpeşe sıralanmışsa (birbirlerine bağlanmışsa) düz zincirlidir.
Pentan (C5H12) molekülünde 5 tane karbon atomu vardır. Bu karbon atomları ard
arda gelecek şekilde birbirlerine bağlanmışsa düz zincirlidir.
CH3CH2CH2CH2CH3
Ancak 4 karbon atomu birbirine bağlanır, 5. karbon atomu bu zincirdeki 2. karbon
atomuna bağlanırsa dallanmış bir yapı oluşur. Oluşan dallanmış yapının açık formülü
ve iskelet formülü aşağıdaki gibidir.
CH3 CH3
CH3CHCH2CH3
Açık Formülü İskelet Formülü
3. 1. ALKİL GRUPLARI (R-)

Bir alkandan teorik olarak bir hidrojenin çıkarılması ile oluşan gruplara alkil grupları
(kökleri) denir. Alkil kökleri türetildiği alkanın adının sonundaki –an eki yerine –il eki
getirilerek adlandırılır. Alkil kökleri radikalik yapıda olduklarından kararsızdırlar ve ser-
best halde bulunmazlar. Bir alkan molekülünde kaç farklı hidrojen atomu varsa o kadar
farklı alkil grubu türetilebilir.
Özdeş Hidrojen ve Karbonlar: Kimyasal çevresi aynı olan hidrojenler birbirleri ile
özdeştir. Aynı durum karbonlar için de söz konusudur.
H Ha Hb Ha a b c d
H H
H3C — CH — CH2 — CH3
C H—C—C—H Ha— C — C — C — Ha
CH3
H H
H H H Ha Hb Ha a
4 Hidrojen de özdeş 6 Hidrojen de özdeş 2 Farklı hidrojen 4 Farklı hidrojen
ÖRNEK ÇÖZÜM
Bileşikte kimyasal çevresi birbirinden farklı olan 6

Aşağıdaki organik bileşikte kimyasal çevresi farklı
farklı tür hidrojen atomu vardır.
olan kaç farklı tür hidrojen vardır?
e d
HC CH a
CH3
b
H2C CH CH
f c CH3
CH a
HC
e d
Bazı Alkil Grupları

CH3— Metil
CH4 : Metanda tüm hidrojenler özdeş olduğu için tek bir alkil kökü oluşur.
CH3CH2— Etil CH3CH3 : Etanda tüm hidrojenler özdeş olduğu için tek bir alkil kökü oluşur.
CH3CH2CH3 : Propanda iki farklı türde hidrojen atomu olduğu için iki farklı alkil kökü
türetilebilir. Hidrojen atomu baştan ya da sondan çıkarılırsa n- propil kökü, ortadan
(2. karbondan) çıkarılırsa izo propil kökü oluşur. Düz zincirli bir karbon zincirinde 2.
Karbondan hidrojen çıkartıldığında elde edilen alkil kökünün adı sek-alkil dir, ancak
propanda özel bir durum vardır, izo-propil şeklinde adlandırılmaktadır.
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2— CH3 — CH — CH3
n-Propil izo-Propil
Primer, Sekonder ve Tersiyer Alkil Kökleri
Bir karbon atomu doğrudan sadece bir karbon atomuna bağlı ise primer (birincil), iki
karbon atomuna bağlı ise sekonder (ikincil) ve üç karbon atomuna bağlı ise tersiyer
(üçüncül) olarak tanımlanır. Aynı zamanda bu karbon atomlarına bağlı olan hidrojen-
lerde primer, sekonder ve tersiyer şeklinde sınıflandırılabilir. Primer karbon atomuna
bağlı olan hidrojen primer, sekonder karbon atomuna bağlı olan hidrojen sekonder,
tersiyer karbon atomuna bağlı olan hidrojen tersiyerdir.
10
CH3
CH3 — CH — CH2 — CH3 10
10 30 20
Yukarıda örnek olarak verilen yapıda;
3 tane primer karbon atomu, 9 tane primer hidrojen atomu
1 tane sekonder karbon atomu, 2 tane sekonder hidrojen atomu
1 tane tersiyer karbon atomu, 1 tane tersiyer hidrojen atomu bulunmaktadır.

1CH
3
CH3 — CH — CH2 — CH3

1 2 3 4
1 ve 4 numaralı karbon atomları primer (birincil) dir, ancak özdeş değillerdir. Çünkü
kimyasal çevreleri farklıdır. 4 numaralı karbon atomu CH2 grubuna bağlı iken, 1 numa-
ralı karbon atomları CH grubuna bağlıdır. Bu nedenle 1 ve 4 numaralı karbon atomları-
na bağlı olan hidrojen atomlarının kimyasal çevreleri birbirinden farklıdır (özdeş değil-
lerdir). Yukarıda yapı formülü verilen bileşikte kimyasal çevresi birbirinden farklı 4 tane
karbon atomu ve 4 farklı türde hidrojen atomu vardır.
3. 2. Alkanlarda Yapı İzomerisi

Kapalı (molekül) formülleri aynı, açık formülleri farklı (atomlarının sıralanması farklı)
olan bileşikler birbirinin yapı izomeridir. Metan, etan ve propanın yapı izomeri yoktur.
Normal (n): Düz zincirli alkan
Düz zincirli alkanlar özel adlandırma yöntemine göre adlandırılırken adının başına
n-eki getirilir. Sonra karbon sayısına karşılık gelen alkanın adı yazılır.
izo: Düz zincirli bir alkanda zincirdeki sadece 2.

Karbona (baştan yada sondan farketmez) 1 tane
metil grubu bağlanırsa özel adlandırmada adının n-Bütan n-Pentan n-Heksan
başına izo- ön eki getirilir. Sonra karbon sayısı-

na karşılık gelen alkanın adı yazılır. Adlandırma
toplam karbon sayısına göre yapılır.
izobütan izopentan izoheksan izoheptan
neo: Düz zincirli bir alkanda zincirdeki sadece 2.
Karbona (baştan yada sondan farketmez) 2 tane
metil grubu bağlanırsa özel adlandırmada adının
başına neo- ön eki getirilir. Sonra karbon sayısına
neopentan neoheksan neoheptan neooktan
karşılık gelen alkanın adı yazılır. Adlandırma top-
lam karbon sayısına göre yapılır.
Hidrokarbon İzomer
İzomerler
Kapalı Formülü Sayısı
Bütan (C4H10) 2
n-Bütan izobütan
Pentan (C5H12) 3
n-Pentan neopentan
izopentan
n-Heksan neoheksan
izoheksan
Heksan (C6H14) 5
Heksanın 5 tane izomeri vardır. Bu izomerlerden ilk üçünün özel bir adı vardır. Ancak
4. ve 5. izomerlerinin özel adları yoktur. Düz zincirli bir hidrokarbonda 3. karbona metil
grubu bağlandığında özel bir adı yoktur. Ya da 2. ve 3. karbonlara birer tane metil gru-
bu bağlanırsa özel adı yoktur.
CH3 CH3 CH3
H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3 H3C — CH — CH — CH3
Propan (C3H8) CH3CH2CH3
CH3CH2CH2— CH3 — CH — CH3
n-Propil izo-Propil
Bütan (C4H8) CH3CH2CH2CH3
İzo Bütan
n-Bütan
CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3 — CH — CH3
CH3
CH3
CH3 — CH — CH2CH3
CH3CH2CH2CH2— CH3 — C —
CH3CHCH2—
n-Bütil CH3
sek-Bütil
İzo-Bütil
ter-Bütil
Pentan (C5H12) CH3CH2CH2CH2CH3
İzo-Pentan
n-Pentan CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3 — CH — CH2CH2CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH2—
CH3CCH2CH3
CH3CHCH2CH2—
n-Pentil
Sek Pentil İzo-Pentil
ter-Pentil
CH3
CH3 — C — CH2—
CH3
neo-Pentil
3.3. IUPAC SİSTEMİNE GÖRE ALKANLARIN ADLANDIRILMASI
1. Sürekli ve en uzun karbon zinciri belirlenir.

5
4 2
3 1
1 3 5
2 4 6
Mavi ile numaralandırılan zincir 5. siyah ile numaralandırılan ise 6 karbonludur. Daha 8
7
uzun olan 6 karbonlu zincir ana karbon iskeleti olarak kabul edilir.
• Aynı sayıda karbon içeren birden fazla uzun düz zincir varsa, daha fazla sübstitü- 6 4 2
5 3 1
6 4 2
ent (dallanma) içeren zincir ana zincir olarak kabul edilir. 7 5 3 1
Örnek olarak verilen bileşikte en uzun düz zincir 8 karbonludur. Ancak 2 tane 8 kar- 8
bonlu zincir vardır. Siyah renkle numaralandırılmış zincirde, toplam 3 tane sübstitüent
vardır. Mavi renkle numaralandırılmış zincirde, toplam 4 tane sübstitüent vardır.
8
7
6
5 4 3 2 1
6 4 2
7 5 3 1
8
2. En uzun düz zincirdeki karbonlar numaralandırılır. İlk sübstitüentin bağlı olduğu kar-
bona en yakın uçtan başlanarak karbonlar numaralandırılır (Dallanmaya en yakın uç-
tan başlanarak karbonlar numaralandırılır)
• Her iki uca aynı uzaklıkta sübstitüentler varsa, sübstitüentlerin bağlı oldukları kar-
bonlara verilen numaraların toplamı en az olacak yönde numaralandırılır.
8 1
7
2
6 3
5 4 3 2 1 4 5 7
6 8
2. Karbonda metil grubu var, sübstitü- 2. Karbonda metil grubu var, sübstitü-
entlere (dallanma,) verilen numarala- entlere ( dallanma,) verilen numarala-
rın toplamı; 2 + 4 + 6 + 7 = 19 rın toplamı; 2 + 3 + 5 + 7= 17
Bu durumda numaralandırmaya sol taraftan başlamak gerekmektedir.
Her iki yöndeki sübstitüentlerin numaraları toplamı da eşit olursa, sübstitüentlerin alfa-
betik sıralamasına bakılır.
F
1 3 5 7 9
2 4 6 8
9 7 5 3 1
8 6 4 2
Metil grubunun ve flor elementinin her iki uçlara olan uzaklıkları eşittir. Mavi renkli
numaralandırmada metil grubu 3. numaralı karbona, siyah renkli numaralandırmada
flor elementi 3. numaralı karbona rastlamaktadır. Alfabede florun ilk harfi (F), metilin ilk
harfinden (M) önce gelmektedir. Bu nedenle numaralandırmaya flor elementine yakın
uçtan başlamak gerekir.
F
9 7 5 3 1
8 6 4 2
3-Floro-7-metil
3. Organik bir bileşik adlandırılırken sübstitüentlerin sıralaması, bağlı oldukları karbon-

ların numarasına göre değil, sübstitüentlerin isimlerinin ilk harflerinin alfabetik sırasına
göre yapılır.
• Aynı sübstitüentten birden fazla sayıda varsa, bağlı oldukları karbon numaralarını
belirttikten sonra, di, tri, tetra, penta... gibi ön ekler ile sayıları belirtilir.
NOT
1
• izo- ve neo- ön ekleri ismin
bir parçası kabul edilir ve ilk 2
3
harfleri dikkate alınır. 4 5 7
6 8
• di, tri, tetra... gibi ön ekler
varsa bunlar göz önüne alın-
3-Etil-2,5,7-trimetil
maz.
• sek-, ter- ön ekleri dikkate 4. Son olarak, sübstitüentlerin adlarının sonuna boşluk bırakmadan ana zincire karşılık
alınmaz. gelen alkanın adı yazılır.
F
2 3 4 6 8
1 5 7
9 7 5 3 1
8 6 4 2
3-Floro-7-metilnonan 6-Etil-2,3,4-trimetiloktan
Cl Br
4 8 1
2 3 5 6 2
1 7
3 5 7
4 6 8
6-Bromo-2-kloro-5-izopropil-3-metiloktan 3-Etil-2,5,7- trimetiloktan
ÖRNEK ÇÖZÜM
2 1
C2H5 CH2CH3
Bileşiğinin adı aşağıdakilerin
hangisinde doğru olarak verilmiştir? 3
4
A) 3-Metil-4-etilheptan
5 7
B) 4-Etil-3-metilheptan
6
C) 2-Etil-3-propilpentan 4-Etil-3-metilheptan
D) 4, 5-Dietilheksan
Sübstitüentler alfabetik sıraya göre dizilir.
E) 3-Propil-4-etilpentan
Cevap B
3.4. ALKİL GRUPLARININ SİSTEMATİK ADLANDIRILMASI
1. Hidrojenin çıktığı karbon 1 numaralı karbon olacak şekilde en uzun zincir belirlenir.
2. Sübstitüentlerin numaraları ve isimleri belirlenir.
3. Sübstitüentlerin sonunda alkil zincirinin ismi yazılır.

NOT
Bazı Alkil köklerinin IUPAC Adlandırması aşağıdaki tabloda verilmiştir.
Hidrojenin çıktığı karbon her
zaman 1 numaralı karbondur.
Alkil Kökü Özel Adı IUPAC Adı:
Alkil zincirinde öncelikli bir
2 1 fonksiyonel grup olsa bile nu-
CH3 — CH —
İzo propil 1-Metiletil maralandırmaya hidrojenin
CH3 çıktığı karbondan başlanır.
3 2 1
C3H — CH2 — CH —
sek-Bütil 1-Metilpropil
CH3
CH3
İzo Bütil 2-Metilpropil
H3C CH CH2 —
3 2 1
CH3
2 1
CH3 — C — ter-Bütil 1,1-Dimetil etil
CH3
CH3
3 2 1
CH3 — C — CH2 — neo-Pentil 2,2-Dimetil propil
CH3
bağlı olduğu karbon (2 nolu karbon) en küçük numarayı

ÖRNEK
alacaktır. 4. Numaralı karbonda bulunan sübsitüentin adı
ter-bütil yada 1,1-dimetiletil dir. 5 Numaralı karbonda bu-
Aşağıdaki bileşiği IUPAC kurallarına göre adlandırınız. lunan sübsitüentin adı izopropil yada 1-Metiletil dir. Buna
göre bileşiğin adı;
2
1,1-dimetiletil
1
6
2 4 5 8
1 3 7
1
2 1-metiletil
ÇÖZÜM
4-ter-Bütil-5-izopropil-2-metiloktan ya da
En uzun düz karbon zinciri 8 karbonludur. Karbonlar sol 4-(1,1-dimetil etil)-5-(1-metiletil)-2-metiloktandır.
taraftan başlanarak numaralandırılırsa metil grubunun
ÖRNEK ÇÖZÜM
7 3
4 1
Yandaki bileşiği IUPAC ku- 4 ve 5 numaralı karbonla- 5
8 6 2
rallarına göre adlandırınız. ra 2 tane izopropil grubu
bağlıdır.
Bileşik 2 farklı şekilde adlandırılabilir.
4,5-diizopropiloktan
4,5-Bis (1-metiletil)oktan
3. 5. SİKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI
NOT
Halkalı yapıdaki alkanlara sikloalkanlar denir. Sikloalkanların genel formülleri CnH2n’dir.
Sistematik adlandır- Halkayı oluşturan toplam karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının önüne -siklo ön
mada, rakamlar arasına eki getirilerek adlandırılır.
virgül, rakam-harf arasına • Halka üzerinde tek bir grup bağlı ise, sübsitüentin yerini belirtmeye gerek yoktur.
• Aynı karbonda iki grup varsa 1,1- olarak yer belirtmek gerekir.
ve rakam-parantez arasına
• Halkada birden fazla grup varsa, daha öncelikli grubun bağlı olduğu karbona 1 (bir)
çizgi konur. Peş peşe gelen
rakamı verilir, diğer karbonlara bağlı olan sübstitüentlerin numaraların toplamı en
parantezler ve harfler ara-
küçük olacak şekilde numaralandırılır.
sında boşluk bulunmaz. • Her iki yönde de aynı toplam oluyorsa alfabetik sıralamaya göre numaralandırılır.
• Halkanın bağlı olduğu yapıdaki (düz zincir yada başka bir halka) karbon sayısı
halkadaki karbon sayısından daha fazla ise genellikle halka, yapıya bağlı bir sübs-
titüent olarak adlandırılır.
• Halkanın dışında öncelikli bir grup varsa, halka bir alkil grubu olarak adlandırılır.
Bazı Sikloalkanların formülleri ve isimleri aşağıda verilmiştir.
Siklopropan Siklobütan Siklopentan Sikloheksan
1 2 3 4
5
1 Br 6
2
7
2
CH3
1 Cl
Metilsiklopentan 1-Etil-2-metilsiklo- 1-Bromo-2-klorosiklo- 3-Siklopentil-2,4,5-trimetil
bütan pentan heptan
NH2
1,3,5-tri-izopropilsiklopentan
Siklopentilsiklopentan Siklobütilsiklopentan 2-Siklopentiletan amin
1,3,5-tris(1-metiletil) siklopentan
3. 6. BİTİŞİK ÇOK HALKALI (POLİSİKLİK) ALKANLARIN ADLANDIRILMASI

Sikloalkanlar tek halkalı yapıda olabilecekleri gibi birden fazla sayıda kaynaşık halka
da içerebilirler. Birden fazla sayıda halkanın birbirine bağlı olduğu çok halkalı alkanlara
polisiklik alkanlar denir. Şayet iki halka birbirine bağlandığında, 2 karbon atomu aynı
zamanda iki halkanın da ortak üyesi ise bisiklo alkan olarak adlandırılır. Birbirine biti-
şik iki halkanın da ortak üyesi olan bu karbonlara köprübaşı karbonlar denir. Köprü
başı karbonlarının birbirlerine bağlanmasını sağlayan bağa yada atoma ise köprü adı
verilir.
Köprübaşı
Köprü Köprü
Köprübaşı
Bitişik halkalı bileşikler adlandırılırrken;

• Köprübaşı karbonları ve köprüleri oluşturan toplam karbon sayıları belirlenir.
• Numaralandırmaya köprü başı karbonlarından başlanır, en uzun köprünün olduğu
taraftan, kısa olan köprüye doğru devam edilir.
• Yapıda sübstitüent varsa bile numaralandırma büyük olan köprüden küçük olana
doğru yapılır. Ancak köprüler eşit büyüklükte ise numaralandırmaya sübstitüent
olan halkadan başlanır.
• Halkalara sübstitüent bağlanmış ise, önce sübstüentin bağlı olduğu karbonun nu-
marası ve sübstitüentin adı yazılır. Sonra bisiklo ön eki getirilir.
• Köşeli parantez içerisinde, köprüleri oluşturan karbon sayıları büyükten küçüğe
doğru aralarına nokta işareti konularak yazılır.
• Son olarak toplam karbon sayısına karşılık gelen alkan adı yazılır.
ÖRNEK Köprübaşı Karbon içermeyen

köprü
Yandaki bileşiği IUPAC sistemine

2 Tane Köprü 3 Tane Köprü
göre adlandırınız. Karbonu Var Karbonu Var
ÇÖZÜM Köprübaşı
Numaralandırmaya köprübaşı karbonlarından başlanır.

Önce bileşikteki köprübaşı karbonları ve köprüler belirle-
Numaralandırma büyük halkadan küçüğe doğru yapılır.
nir. Bileşikte sağ taraftaki halka, sol taraftakinden daha
Toplam karbon sayısı 7 dir.
büyüktür . Yada başka bir ifadeyle sağ taraftaki halka 3 2
7 1
üyeli (köprübaşı karbonları hariç), sol taraftaki halka 2 Sağdaki halka 3 üyeli, solda-
3
ki halka ise 2 üyelidir. Ortada-
üyelidir. Bir de köprü başı karbonlarını birbirine bağlayan
ki köprüde ise karbon yoktur. 6 5 4
karbon içermeyen üçüncü bir köprü vardır. Her iki halka-
Buna göre bileşiğin adı;
da da herhangi bir sübstitüent yoktur.
Bisiklo[3.2.0]heptan'dır.
ÖRNEK
Bileşiğini IUPAC sistemine göre adlandırınız. Köprülerden 2 tanesi 2 karbonlu bir tanesi 1 karbonludur.
Numaralandırmaya köprübaşı karbonundan başlanır ve
büyük olan köprülerden devam edilir. Bileşikteki karbon
atomlarının numaralandırması aşağıda verilmiştir. Bileşi-
ğin IUPAC adı ise; Bisiklo[2.2.1]heptan’dır.
7
6 1
2
ÇÖZÜM
4
5 3
Örnekte verilen bileşikte, 2 tane köprübaşı karbon atomu
ve bunları birbirine bağlayan toplam 3 tane köprü vardır.
NOT
Br
≡ Br
Br
Bisiklo[2.2.1]heptan bi-
1-Bromobisiklo[3.2.0]heptan 2-Bromobisiklo[3.2.0]heptan 6-Bromobisiklo[3.2.0]heptan
leşiğinin iki farklı gösterim
şekli vardır.
karıdaki köprü 1 üyelidir. Numaralandırmaya üye sayısı

ÖRNEK
fazla olan köprüden devam edilir. Bu nedenle numara-
landırmaya köprü başı karbonundan başlanır, sırasıyla
Bileşiğini IUPAC sistemine göre adlandırınız.
üye sayısı çok olandan az olana doğru olacak şekilde
CI
yapılır.
CI
8
1 3
7 2
5
6 4
ÇÖZÜM
Buna göre bileşiğin IUPAC adı; 8-Klorobisiklo[3.2.1]ok-
Bileşikte her üç köprüdeki toplam üye sayısı birbirinden tan’dır.
farklıdır. Sağdaki köprü 3 üyeli, soldaki köprü 2 üyeli, yu-
ÖRNEK ÇÖZÜM
Bileşikte her üç köprüdeki toplam üye sayısı eşittir. Sağ-

daki ve soldaki köprülerde birer tane sübstitüent vardır.
Brom elementinin baş harfi b, alfabede metil grubunun
baş harfi m'den önce geldiği için metil (-CH3) grubundan
Br
önceliklidir. Bu nedenle numaralandırmaya brom ele-
Bileşiğinin IUPAC sistemine göre adı aşağıdakilerden mentinin bağlı olduğu sol taraftaki köprüdeki köprübaşı
hangisinde doğru olarak verilmiştir? karbonundan başlanır. Brom ile metil gruplarının bağlı
A) 2-Metil-5-bromobisiklo[2.2.1]heptan olduğu karbonlara verilen numaraların toplamı küçük
olacak şekilde karbonlar numaralandırılır.
B) 2-Bromo-5-metilbisiklo[2.2.1]heptan 7
C) 2-Metil-5-bromobisiklo[2.2.1]oktan 8 4
3 5
D) 2-Metil-5-bromobisiklo[2.2.2]oktan
2 1 6
E) 2-Bromo-5-metilbisiklo[2.2.2]oktan
Br
Bileşiğin IUPAC adı; 2-Bromo-5-metilbisiklo[2.2.2]oktan’

dır.
Cevap E'dir.
3. 7. SPİRO BİLEŞİKLERİN ADLANDIRILMASI
Sikloalkanların birbirine tek bir karbon atomu üzerinden bağlandığı yapılara spiro al-
kan, ortak kullanılan karbona ise spiro karbon adı verilir.
Spiro bileşikler adlandırılırken;
• Numaralandırmaya küçük halkadan başlanır. Spiro karbon küçük halkadan sonra

numaralandırmaya dahil edilir. Daha sonra büyük halkadan devam edilir.
• Spiro ön ekinden sonra köşeli parantez içerisinde halkalardaki toplam karbon sa-
yıları küçükten büyüğe doğru yazılır (spiro karbon hariç). En son olarak toplam
karbon sayısına karşılık gelen alkanın adı yazılır.
ÖRNEK ÇÖZÜM
Sol taraftaki halka 4, sağ taraftaki halka ise 5 karbonlu-

Bileşiğini IUPAC sistemine göre adlandırınız.
dur. Bu durumda numaralandırmaya sol taraftaki halka-
dan başlamak gerekir.
1 10 9
2
8
4 karbonlu 5 karbonlu 5
3
4 6 7
Spiro[4.5]dekan
grubunun bağlı olduğu karbona küçük numara gelecek

ÖRNEK
şekilde numaralandırma yapılır. Spiro karbon numara-
landırmaya ve bileşiğin adı söylenirken toplam karbon
Bileşiğini IUPAC sistemine göre adlandırınız. sayısına dahil edilir. Bileşiğin numaralandırılması aşağı-
daki şekildedir.
Br 4 10 9
3
Br
8
2 15
ÇÖZÜM 6 7
8-Bromo-2-metilspiro[4.5]dekan
Numaralandırmaya sol taraftaki halkadan başlanır. Metil
4. ALKENLER
İkili bağ içeren hidrokarbonlara alken adı verilir. Alkenler adlandırılırken,
• İkili bağ içeren sürekli (en uzun düz ) karbon zinciri belirlenir.
• Numaralandırma işlemi, ikili bağ karbonları en küçük numarayı alacak şekilde ya-
pılır. İkili bağ, alkil ve halojen sübstitüentlerinden önceliklidir.
• Önce sübstitüentlerin bağlı olduğu karbonların numaraları ve adları yazılır, daha
sonra ikili bağın yeri belirtilir. İkili bağ karbonlarına verilen numaralardan küçük olan
ikili bağın yerini belirtir.
• En son olarak ana zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının sonun-
daki –an eki yerine -en eki getirilerek adlandırma tamamlanır.
• Hidrokarbonun yapısında birden fazla sayıda çift bağ varsa -dien, -trien, -tetraen ...
şeklinde adlandırılır.
• Ana zincirin dışında bitişik =CH2 varsa metin (yada metilen) olarak adlandırılır.
CH2 = CH2 CH2 = CHCH2CH3 CH3CH = CHCH3

Eten, etilen 1-Büten 2-Büten
2 2 6
5 6 1
1 4 5 3 4 8
3 6 4 2 1 3 5 7 9
4,5-Dimetil-2-heksen 3,5-Dimetil-1,4-heksadien 8-Metil-4-metilen-1,5,7-nonatrien
ÖRNEK
Yandaki alkeni IUPAC sistemine Bileşiğin IUPAC adı aşağıdaki gibidir.

göre adlandırınız.
2 6
ÇÖZÜM 5
1 4
3
En uzun düz karbon zinciri belirlenir. En uzun düz zincir 4,5,5-Trimetil-2-heksen

6 karbonludur. İkili bağa en yakın uçtan başlanarak en
uzun zinciri oluşturan karbonlar numaralandırılır.
ÖRNEK
Yandaki bileşiği IUPAC sistemi- en yakın uçtan başlanarak numaralandırılır. Bileşiğin

ne göre adlandırınız. IUPAC adı aşağıdaki gibidir.
2 6
ÇÖZÜM 5
1
4
3
En uzun düz karbon zinciri belirlenir. En uzun düz zin-
4,5-Dimetil-1,4-heksadien
cir 6 karbonludur. En uzun düz karbon zinciri ikili bağa
Seçilen zincir en fazla iki tane ikili bağ içermektedir. Bu

ÖRNEK
durumda ikili bağlardan biri zincir dışında kalmaktadır. 3
numaralı karbona bağlı olan ikili bağ metilen yada metin
Bileşiğini IUPAC sistemine göre ad- şeklinde adlandırılır.
landırınız.
2 6
ÇÖZÜM 3 5
1
4
Bileşikte üç tane ikil bağ vardır. Ancak ikili bağların hep-

4,5-Dimetil-3-metilen-1,4-heksadien
sini bulunduran bir zincir yoktur.
4. 1. Alkenil Grupları:
İkili bağ içeren hidrokarbondan hayali olarak hidrojen elementi uzaklaştırıldığında elde
edilen gruplara alkenil grupları adı verilir.
Alke Alkenil Grubu
H2C = CH2 Eten, Etilen CH2 = CH- Etenil (Vinil)
3 2 1
CH2 = CHCH3 Propen, Propilen CH3- CH = CH- 1-Propenil
3 2 1
CH2 = CH-CH2- 2-Propenil (Allil)
tedir. Bu zincirde 4 ve 5 numaralı karbonlara bağlı olan

ÖRNEK
ikili bağlar alkenil (sübititüent) gruplarıdır.
Yandaki bileşiği IUPAC siste- 8

mine göre adlandırınız. 1 3
4 6
5 7
2
ÇÖZÜM
6,7-Dimetil-5-metilen-4-vinil-1,3,7-oktatrien
En çok ikili bağ içeren en uzun sürekli zincir seçilir. Bu
zincir 8 karbonludur ve en fazla üç tane ikili bağ içermek-
4. 2. SİKLOALKENLER
Halkalı yapıdaki alkenlere sikloalken denir. Sikloalkenler adlandırılırken;
• Halkada sadece ikili bağ varsa halkayı oluşturan toplam karbon sayısı belirlenir.
Önce siklo ön eki daha sonra halkayı oluşturan toplam karbon sayısına karşılık
gelen alkanın adının sonundaki -an eki yerine -en eki getirilir.
• Halkada sadece bir tane ikili bağ varsa ikili bağın yeri belirtilmez. Birden fazla sa-
yıda ikili bağ varsa yada yapıda hem ikili bağ hem de sübstitüent varsa ikili bağ
karbonlarının yeri belirtilir.
• Numaralandırmaya çift bağ karbonlarından başlanır ve bu karbonlar her zaman 1
ve 2 rakamını alır. Numaralandırma sübstitüentler en küçük rakamları alacak şekil-
de adlandırılır.
• Çift bağ karbonlarında sübstitüent varsa bu 1 numaralı, diğer çift bağ karbonu ise 2
numaralı karbondur.
Br
2 3 2 3 Br
1
1 4 2
1
Br
Siklopenten 4-Bromosiklopenten 3-Bromosiklopenten 1-Bromosiklopenten
verilen numaraların toplamının küçük olmasına dikkat

ÖRNEK
edilir. İkili bağın yerini ayıca belirtmeye gerek yoktur.
Bileşiğini IUPAC sistemine göre Yanda yapılan numaralandır- 5 4

adlandırınız. ma yanlıştır. İkili bağ karbonla-
1 3
rı 1 ve 2 numaraları almalıdır. 2
ÇÖZÜM Doğru numaralandırma aşağı- Yanlış!
daki gibidir.
Metil grubunun bağlı olduğu ikili bağ karbonu 1 numa- 2 3
Bileşiğin IUPAC adı; 1,4-Dime-
ralı karbondur. Numaralandırmaya devam ederken ikili 4
til siklopenten’dir. 1
bağ karbonlarının ikisini de içine alacak şekilde numa- 5
ralandırmak gerekir. Numaralandırma yaparken ikili bağ 1,4-Dimetilsiklopenten
karbonlarına ve alkil gruplarının bağlı olduğu karbonlara
5. ALKİNLER
Üçlü bağ içeren hidrokarbonlara alkin adı verilir. Alkinler adlandırılırken;
• Üçlü bağ içeren sürekli (en uzun düz ) karbon zinciri belirlenir.
• Üçlü bağ karbonları en küçük numarayı alacak şekilde zincirdeki karbonlar numa-
ralandırılır.
Üçlü bağ sübstitüentlerden önceliklidir.
• Önce sübstitüentlerin bağlı olduğu karbonların numaraları ve adları yazılır, daha

sonra üçlü bağın yeri belirtilir.
• Son olarak ana zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının sonundaki
–an eki yerine -in eki getirilerek adlandırma tamamlanır.
• Hidrokarbonun yapısında birden fazla sayıda üçlü bağ varsa -diin, -triin, -tetrain…
şeklinde adlandırılır.
2 6
3 5
4
HC HC 1
Etin, Asetilen 1-Bütin 2-Bütin 3,4,5-Trimetil-1-heksin
Br
2
4 2
1 4 5
3 5 6 1
7 3
Br
1-Bromo-4-metil-2-pentin 6-Bromo-5-metil-1,3-heptadiin
Uyarı: İkili ve üçlü bağların öncelikleri aynıdır. Bir hidrokarbonun yapısında hem ikili
hem üçü bağ bulunursa uca en yakın olandan itibaren numaralandırılır, ancak adlan-
dırma alkene göre yapılır.
2 4 6 6 4 2
1
3 5 7 7 5 3 1
4-Hepten-1-in 1-Hepten-4-in
Yapıda sadece ikili ve üçlü bağ varsa ve bunlar zincir uçlarına eşit uzaklıkta ise, çift
bağın olduğu taraftan itibaren numaralandırılır ve adlandırma alkene göre yapılır. Ya-
pıda ikili ve üçlü bağların yanı sıra sübstitüentler varsa yukarıdaki kuralları da dikkate
alarak mümkünse sübstitüentlere verilen numaraların toplamı küçük olacak şekilde
numaralandırma yapılır.
6 4 2 2 4 6
3 1 3
6 4 2 7 1
5 5 7
1
7 5 3
1-Hepten-6-in 3-Metil-1-hepten-6-in 3-Metil-6-hepten-1-in
Alkinil Grupları:
Üçlü bağ içeren hidrokarbondan hayali olarak hidrojen elementi uzaklaştırıldığında
elde edilen gruplara alkinil grupları denir.
NOT
Alkin Alkinil Grubu
Propen ve Propinde her-
H – C ≡ C – H Etin, Asetilen H–C≡C– Etinil
hangi bir sübstitüent yoksa ikili
H – C ≡ C – CH3 Propin HC ≡ CCH2– 2-Propinil ya da üçü bağın yerini belirtme-
ye gerek yoktur.
Alkin IUPAC Adı Özel Adı
H – C ≡ C – H Etin Asetilen NOT
H – C ≡ C – CH3 Propin Metil asetilen Özel adlandırma kuralla-

rından birisi de alkinleri ase-
H3C – C ≡ C – CH3 2-Bütin Dimetil asetilen
tilen türevi şeklinde adlandır-
C2H5 – C ≡ C – C2H5 3-Heksin Dietil asetilen maktır.
zincir ise 7 karbonludur. İkili bağları içeren zincir en uzun

ÖRNEK
zincir olarak seçilir. Numaralandırma ikili bağa yakın uç-
tan yapılır. Bu durumda 5 numaralı karbona bağlı olan
Yandaki bileşiğin IUPAC sis-
alkin grubu yan grup (sübsitüent) olur. Alkin grubu alkinil
temine göre adlandırınız.
şeklinde adlandırılmalıdır. Alkinil grubunun adı Etinil’dir.
ÇÖZÜM
7 3 1
Yapıda iki tane ikili bağ bir tane de üçlü bağ bulunmak- 5
8 6 4 2
tadır. Üçünü de içeren bir zincir seçilememektedir. İkili
bağları içeren zincir 8 karbonlu, ikili ve üçlü bağ içeren 5-Etinil-1,5-oktadien
uzun zincir seçilir. Üçlü bağ uca yakın olduğu için numa-
ÖRNEK
ralandırma üçlü bağa yakın uçtan yapılır. Bu durumda 4
numaralı karbona bağlı olan alken grubu yan grup (süb-
Yandaki bileşiği IUPAC siste-
sitüent) olur. Alken grubu alkenil şeklinde adlandırılmalı-
mine göre adlandırınız.
dır. Alkenil grubunun adı Etenil (vinil)'dir.
ÇÖZÜM
2 6 8
Yapıda iki tane ikili bağ bir tane de üçlü bağ bulunmak- 4
1 3 5 7
tadır. Üçünü de içeren bir zincir seçilememektedir. İkili
4-Etenil-6-okten-1-in
ve üçlü bağı içeren zincir 8 karbonlu, ikili bağları içeren
4-Vinil-6-okten-1-in
zincir ise 7 karbonludur. İkili ve üçlü bağı içeren zincir en
6. ALKİL HALOJENÜRLER
Hidrokarbon zincirinden bir hidrojen çıkarılıp yerine halojen bağlandığında alkil halo-
jenür oluşur. Alkil halojenürler genel olarak R-X şeklinde gösterilirler. Yapıda bir tane
halojen varsa alkil mono halojenür, iki tane halojen varsa alkil dihalojenür adını alır.
CH3CI C2H5Br CH3CH2CH2-CI CH3CHCH3

I
Klorometan Bromoetan 1-Kloropropan CI
2-Kloropropan
Metil klorür Etil bromür n-Propil klorür
izo-Propil klorür
CH3CHCH2CH3 CH3 CH3

I I I
CI CH3CHCH2–Br CH3 – C – Br
I
2-Klorobütan 1-Bromo-2-metil propan CH3
sek-Bütil bromür 2-Bromo-2-metilpropan

izo-Bütil bromür
ter-Bütil bromür
7. ALKOLLER
Hidrokarbon zincirinde bulunan sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomuna -OH grubu
bağlı olan bileşiklere alkol adı verilir. OH grubu ikili bağ, üçlü bağ, halojenlerden ve
dallanmadan daha önceliklidir. Bu nedenle en uzun sürekli zincir olarak OH grubunun
bağlı olduğu zincir seçilmelidir.
En uzun sürekli karbon zinciri numaralandırılırken –OH grubunun bağlı olduğu karbona
en yakın uçtan başlanır. Önce OH grubunun bağlı olduğu karbonun numarası belirtilir,
daha sonra en uzun düz karbon zincirine karşılık gelen alkanın adının sonundaki -an
ekinin yerine -ol eki getirilir.
CH3OH C2H5OH CH3CH2CH2 – OH CH3CHCH3

I
Metanol Etanol 1-Propanol (Propan-1-ol) OH
2-Propanol (Propan-2-ol)
Metil alkol Etil alkol n-propil alkol
izo-Propil Alkol
CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3

I I I I
OH CH3CHCH2–OH CH3 – C – OH CH3CCH2OH
I I
2-Bütanol (Bütan-2-ol) 2-Metil-1-propanol CH3 CH3
sek-Bütil alkol İzo-Bütil alkol 2-Metil-2-propanol 2,2-Dimetil-1-propanol
2-Metil propan-2-ol 2,2-Dimetil propan-1-ol
ter-Bütil alkol neo-Pentil alkol
• Alkoller yapılarında bulundurdukları OH grubu sayısına göre monoalkoller ve poli

alkoller olmak üzere ikiye ayrılırlar.
Monoalkoller: Yapılarında bir tane OH grubu bulunduran alkollerdir.
Polialkoller: Yapılarında birden fazla OH grubu bulunduran alkollere denir.
H2C – CH2 H2C – CH – CH2

I I I I I
OH OH OH OH OH
1,2-Etandiol 1,2,3-Propantriol
Etilenglikol Gliserin (Gliserol)
• Alkoller OH grubunun bağlı olduğu karbona göre, primer ( birincil), sekonder (ikin-
cil) ve tersiyer (üçüncül) alkoller olarak üçe ayrılabilir.
OH grubunun bağlı olduğu karbona bir tane alkil grubu bağlı ise primer alkol, OH gru-
bunun bağlı olduğu karbona iki tane alkil grubu bağlı ise sekonder alkol, OH grubunun
bağlı olduğu karbona üç tane alkil grubu bağlı ise tersiyer alkol olarak sınıflandırılmak-
tadır.
R – CH2OH H3C – CH2OH

Primer (birincil) alkol Etil Alkol
R1 – CH – R2 CH3CHCH3
I I
OH OH
Sekonder (ikincil) alkol 2-Propanol (izo-propil alkol)
R2 CH3
I I
R1 – C – R3 H3C – C – CH3
I I
OH OH
Tersiyer (üçüncül) alkol 2-Metil-2-propanol (ter-Bütil alkol)
ÖRNEK
ğu için, numaralandırmaya OH grubuna yakın uçtan baş-

OH
lanır. Bu durumda OH grubunun bağlı olduğu en uzun
zincir 5 karbonludur. OH grubunun bağlı olduğu karbon
Bileşiğini IUPAC sistemine göre adlandırınız. 1 numaralı karbondur.
2
3 OH
ÇÖZÜM 5
4
1
İçinde OH grubunun olduğu en uzun düz karbon zinciri

3,4-Dimetil-1-pentanol
belirlenir. OH grubu dallanmalardan daha öncelikli oldu-
ÖRNEK
belirlenir. Bu zincir 6 karbonludur. En uzun zincir numa-
Br
Bileşiğini IUPAC siste- ralandırılırken OH grubuna en yakın uçtan başlanır (OH
HO OH
mine göre adlandırınız. grubunun bağlı olduğu karbona en küçük numara gele-
cek şekilde numaralandırılır).
Br
ÇÖZÜM
HO 5 OH
4 2
3 1
Bileşiğin yapısında 2 tane OH grubu bulunmaktadır. İki
6
OH grubunun da bulunduğu en uzun düz karbon zinciri 4-Bromo-2-metil-1,5-heksandiol
• Siklo alkan halkasına sadece OH grubu bağlı ise; IUPAC sistemine göre, halkadaki
toplam karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının önüne -siklo eki sonuna -ol
OH eki getirilir(siklo alkanol). Özel adlandırma sistemine göre, halkadaki toplam karbon
sayısına karşılık gelen alkandan türeyen alkil kökünün önüne siklo eki, adının so-
nuna alkol eki getirlir(siklo alkil alkol).
Bileşiğinin IUPAC adı; Siklopentanol, özel adı; Siklo pentil alkol’dür.
bağlı olduğu karbo-

ÖRNEK 5
na eşit uzaklıkta ve 1 OH
CI OH CI
öncelikleri aynı ise 4
Bileşiğini IUPAC sistemine ise baş harfi alfabe- 3 2
göre adlandırınız. Br tik sıralamada önce Br
3-Bromo-4-klorosiklopentanol
gelene küçük numa-
ÇÖZÜM ra verilmelidir. Brom
elementinin baş harfi b, klor elementinin baş harfi k, b
Halkalı alkolleri (siklo alkolleri) adlandırırken, numaralan- harfi k harfinden öncelikli olduğu için numaralandırmaya
dırmaya OH grubunun bağlı olduğu karbondan başlanır. brom yönünde devam edilmiştir.
Daha sonra diğer gruplara küçük numaralar verilmeye
çalışır. Yan grupların bağlı olduğu karbon, OH grubunun
celikli olduğu için, numaralandırmaya OH grubuna yakın

ÖRNEK
uçtan başlanır. Bu durumda OH grubunun bağlı olduğu
Br en uzun zincir 5 karbonludur. OH grubunun bağlı olduğu
Bileşiğini IUPAC sistemine OH karbon 1 numaralı karbondur.
göre adlandırınız.
Br
2
ÇÖZÜM 3 OH
4
5 1
İçinde OH grubunun olduğu en uzun düz karbon zinciri
4-Bromo-3-metil-4-penten-1-ol
belirlenir. OH grubu dallanma ve ikili bağdan daha ön-
8. TİYOLLER
Alkollerin yapısında bulunan OH grubundaki, oksijen elementinin yerine kükürt ele-

mentinin geçtiği (SH) bileşiklere tiyoller denir. Tiyoller, özel adlandırmada alkil merkap-
tan, IUPAC sisteminde alkantiyol şeklinde adlandırılırlar.
En uzun sürekli karbon zinciri olarak SH grubunun bağlı olduğu zincir seçilmelidir. En
uzun sürekli karbon zinciri numaralandırılırken –SH grubunun bağlı olduğu karbona
en yakın uçtan başlanır. Önce SH grubunun bağlı olduğu karbonun numarası belirtilir,
daha sonra en uzun düz karbon zincirine karşılık gelen alkanın adının sonundaki -an
ekinin sonuna -tiyol eki getirilir.
CH3 – SH C2H5 – SH
3 1
4 2
SH
Metantiyol Etantiyol
Metil merkaptan Etil merkaptan Br
2-Bromo-3-metil-1-bütantiyol
1
1 4
SH
4 3 SH 5 2 SH
2 3
Benzentiyol 3-Metil-2-büten-1-tiyol 3-Pentin-2-tiyol

Tiyofenol, fenil merkaptan
9. ETERLER
Su molekülünde oksijen atomuna iki tane hidrojen atomu bağlanmıştır. Su molekülün-
deki hidrojen atomlarının yerini alkil (aril, siklo alkil) grupları alırsa eterler oluşur. Yada
oksijen atomuna iki alkil kökünün bağlandığı bileşiklere eter denir. Eterler genelde
R-O-R şeklinde gösterilirler.
O O
H H R R
Su Molekülü Eter Molekülü
• IUPAC sistemine göre eterler alkoksi alkan olarak adlandırılırlar. Alkil gruplarından
zincir uzunluğu büyük olan alkan, küçük olan ise alkoksi adını alır.
• Özel adlandırmada (yerleşik,yaygın) alkil-alkil eter olarak adlandırılırlar. Alkil grup-
larından baş harfi alfabetik sıralamada önde olan önce söylenir, diğeri ise sonra
söylenir.
• Eterlerin yapı formülü R – O – R şeklindedir. R gruplarından bir tanesi ya da her
ikisi alkil grubu, aril grubu yada siklo alkil grubu olabilir.
CH3CHCH3
O O O I
H3C CH3 C2H5 CH3 C2H5 C2H5
OCH3
Metoksimetan Metoksietan Etoksietan 2-Metoksipropan
Dimetil eter Etil metil eter Dietil eter İzopropil metil eter
O O
2-İzopropoksi propan İzopropoksibenzen 2-Metil-2-ter-bütoksipropan

Diizopropil eter Fenil izopropil eter Di ter-bütil eter
O
O Br – CH CH2 O
I I CI
CI Br CI
1-Kloro-2-etoksi etan Dibromo(klorometoksi)metan 3-(2-Kloropropoksi)-1-propen
10. SÜLFÜRLER
Eterlerde bulunan O elementinin yerine S elementinin geçtiği bileşiklere denir. Özel

adlandırma Alkil, alkil sülfür şeklinde yapılır. Alkil gruplarından alfabetik sırada öncelikli
olan önce okunur.
R-S-S-R şeklinde olan bileşikler alkil alkil disülfür şeklinde adlandırılırlar.
H3C – S – CH3 H3C – S – C2H5 H3C – S – S – CH3

Dimetil sülfür Etilmetil sülfür Dimetil disülfür
Metiltiyo metan Metiltiyo etan
S – CH3 S
S – CH3
Fenil metil sülfür Metilsikloheksil sülfür Diizopropil sülfür

11. KARBONİL GRUBU BİLEŞİKLERİ
Aldehitler ve ketonlar karbonil grubu bileşikleridir. Yandaki formül karbonil grubunun

genel gösterimidir. O
II
C
11. 1. ALDEHİTLER Karbonil
Karbonil grubuna bir hidrojen elementi ve alkil (aril, siklo alkil) grubunun bağlı olduğu
bileşiklere denir. Metanal (formaldehit) de karbonil grubuna iki tane hidrojen atomu
bağlıdır. Karbonil grubu, dallanmadan, İkili, üçlü bağlardan, alkollerden daha önce-
liklidir. Bu nedenle aldehitler adlandırılırken içinde karbonil grubunun olduğu en uzun
sürekli zincir belirlenir. Temel karbon zincirinin numaralandırılmasına karbonil karbo-
nundan başlanır.
Temel karbon zincirindeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının sonundaki an O
ekinin yerine -al eki getirilerek adlandırılır. II
C
Aldehitlerin genel formülü R-CHO şeklindedir. R H
Aldehit
R grubu hidrojen, alkil grubu, aril grubu yada siklo alkil grubu olabilir. -CHO (Aldehit)
grubu bir siklo alkana yada aromatik bir halkaya doğrudan bağlanmışsa karbaldehit
olarak adlandırılabilir.
OH O
O O O 2
4 3 1 H
H H H3C H H
Metanal Etanal Pentanal 3-Hidroksi-2-metilbütanal

Formaldehit Asetaldehit Valeraldehit
CHO
O O OH O
H 2
H H 1 3
4
5
H
O
1,4-Bütandial
3-Hidroksi-2-metilenepentandial Sikloheksan karbaldehit
Süksin aldehit
11. 2. KETONLAR
Karbonil karbonuna, iki alkil kökünün (aril yada siklo alkil) bağlı olduğu bileşiklere denir.
Karbonil grubu, sübstitüentlerden, ikili, üçlü bağlardan, alkollerden daha önceliklidir. O

II
Bu nedenle ketonlar adlandırılırken içinde karbonil grubunun olduğu en uzun sürekli C
zincir belirlenir. Temel karbon zincirinin numaralandırılmasına karbonil karbonundan R R
başlanır. Temel karbon zincirindeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının so- Keton
nundaki an ekinin yerine -on eki getirilerek adlandırılır.
Ketonların genel formülü R-CO-R şeklindedir.
• R grupları aynı ya da farklı olabilir. R gruplarından bir tanesi ya da her ikisi alkil
grubu, aril grubu yada siklo alkil grubu olabilir.
• Yaygın (özel ) adlandırmada alkil alkil keton olarak adlandırılırlar.
• Keton grubu ana zincirde sübstitüent olarak bulunduğunda -oksoalkil olarak adlan-
dırılır.
O O
O O
C
H3C CH3
Propanon Bütanon 1-Siklopentiletanon Disiklopentilmetanon

Dimetil keton Etil metil keton siklopentil metil keton Disiklopentil keton
Aseton
O
3
O 4 2
O 5 1
OH
1-Feniletanon Siklopentanon 3-Hidroksi-4-metil-4-penten-2-on
Metil fenil keton
Asetofenon
• Karbonil grubu bir yan grup olarak adlandırıldığında -okso olarak belirtilir.
O O O O O
4 2 4
3 1 H
2 1
O 5 3
3-Metil-2-oksobütanal 2,5-Di(1-oksoetil)siklopentanon 4-Pentin-2-on

2,5-Diasetil siklopentanon
O OCH3 O
6 4 3
3
2 1 6 4 2
5 5 1 H
1 O
3
O OH
2
3-Etinil-2-heksanon 2-siklopentenon 2-Hidroksi-5-metoksi-
4-oksoheksanal
12. KARBOKSİLLİ ASİTLER VE TÜREVLERİ
-COOH grubuna karboksil grubu, bu grubu içeren organik bileşiklere de karboksilli

asitler denir. -COO– grubu ise karboksilat anyonudur.
Karboksil grubu, dallanmadan, ikili, üçlü bağlardan, alkollerden ve karbonil grubundan
daha önceliklidir. Bu nedenle karboksilli asitler adlandırılırken içinde karboksil grubu-
nun olduğu en uzun sürekli zincir belirlenir. Temel karbon zincirinin numaralandırılma-
sına karboksil karbonundan başlanır. Temel karbon zincirindeki karbon sayısına karşı-
lık gelen alkanın adının sonundaki an ekinin yerine -oik asit eki getirilerek adlandırılır.
Karboksilli asitlerin genel formülü R-COOH ya da şeklindedir.
O
II Karboksilli asitlerin yapı formülleri yandaki gibidir. R grubu hidrojen, alkil grubu, aril
C grubu yada siklo alkil grubu olabilir. Özel adlandırmada karboksil grubunun yanındaki
R OH
karbonlar sırasıyla a, b, γ... olarak adlandırılır. 2 numaralı karbona (karboksil karbonu-
Karboksilli asit
na doğrudan bağlı olan ilk karbona) a, 3 numaralı karbona b, 4 numaralı karbona γ, 5
numaralı karbona δ karbonu adı verilir.
O O O O
II II II
H C OH H3C – C – OH C2H5 – C – OH C3H7 – C – OH
Metanoik Asit Etanoik Asit Propanoik Asit Bütanoik Asit
Formik Asit Asetik Asit Propiyonik Asit Bütirik Asit
O
II COOH COOH
C4H9 – C – OH
Pentanoik Asit Benzoik Asit Sikloheksan karboksilik asit

Valerik Asit
Br
5 1
COOH Br 2 COOH
1 6 3
5 4
COOH OH
6 3
4 2
Naftalin-2-karboksilikasit 3-Bromoheksanoik asit 3-Bromo-2-hidroksiheksanoik
β-Naftoik asit β -Bromoheksanoik asit asit
• Karboksilli asitler yapılarında barındırdıkları karboksil grubu sayısına göre sınıf-

landırılabilirler. Yapısında 1 (bir) tane COOH grubu bulunduran karboksilli asitlere
mono karboksilli asit, 2 (iki) tane COOH grubu bulunduran karboksilli asitlere dikar-
boksilli asit denir.
O O O
II C C
H3C – C – H
HO OH
Etanoik asit, mono karboksilli bir asittir. Etandioik asit (okzalik asit) dikarboksilli asittir.
• Dikarboksilli asitler adlandırılırken her iki karboksil grubunu da içeren en uzun düz
zincir belirlenir. Dallanma ya da sübstiüentlere küçük numaralar gelecek şekilde O O
karboksil karbonunun numarası 1 alınarak en uzun zincir numaralandırılır. En uzun
OH OH
düz zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının sonundaki -an ekinin
Propandioik asit
yerine -dioik asit eki getirilir. Karboksil grupları uçta olacağı için yerinin söylenme-
sine gerek yoktur.
7
ÖRNEK
6
7 1
6 4 2 COOH
Bileşiğini IUPAC siste- COOH HOOC 5 3 1
HOOC 4
mine göre adlandırınız. 2 COOH
HOOC 5 3
Yukarıdaki numaralandırma bir tane COOH grubu ana
zincir dışında kaldığı için yanlıştır.
ÇÖZÜM
6
3 5 COOH
Örnekte verilen organik bileşik incelendiğinde en uzun HOOC 2 4 6
1 5 COOH
zincirin 7 karbonlu olduğu görülmektedir. Ancak bu zin- 3
HOOC 2 4
cir sadece bir tane COOH grubu içermektedir. Her iki 1
COOH grubunu da içiren zincir 6 karbonludur. Bu ne-
denle 6 karbonlu olan zincir tercih edilmelidir. En uzun zincir her iki COOH grubunu da içermelidir. Bu
durumda bileşiğin IUAPAC adı; 2-Etil-3,4,5-trimetilhek-
sandioik asittir.
O O 1 COOH
O O O 3
HO 1 4
HO 5 5 OH
3 1 OH 2 2
4 2 O
3-Oksopentandioik asit 4-Metil-2-pentendioik asit 2-Oksosiklopentanoik asit
13. AÇİL HALOJENÜRLER
Karboksilli asitlerdeki -OH grubu bir halojenle yer değiştirirse ( genelde Cl yada Br) açil
halojenür adını alır.
Açil grubunu içeren en uzun düz zincir belirlenir. En uzun düz zincirde numaralandır-
O maya açil karbonundan başlanır. En uzun düz zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen
C alkanın adının sonundaki -an ekinin yerine-oil halojenür son eki getirilir. Açil klorürler,
R X
yan grup (dallanma, sübstitüent) olduklarında karbonoil klorür olarak adlandırılırlar.
X; Cl yada Br olabilir.
Açil halojenür O O O
COCl
H C Cl H3C – C – CI C2H5 – C – CI
Metanoil klorür Etanoil klorür Propanoil klorür Benzoil klorür
Formil klorür Asetil klorür Propiyonil klorür
5
4 O O
O O
COCl 2 2
3 1 Cl Cl 5 4 3 1 Cl
Siklopentan karbonoil 3-Etil-2,4-dimetilpentanoil 3-Asetil-2-metil

klorür klorür pentandioildiklorür
14. ANHİDRİTLER
Anhidritler; karboksilli asit türevidir ve yapı formülleri yandaki gibidir. Ortadaki oksijen
(-O-) köprüsünün sağında ve solunda kalan bölümler alkanoik alkanoik anhidrit şeklin-
O O de adlandırılır. Son olarak da anhidrit ifadesi eklenir.
R O R
O O O O O O
Anhidrit
H3C O CH3 O O
Etanoik anhidrit Etanoik propanoik anhidrit Propanoik anhidrit

Asetik anhidrit Asetik propionik anhidrit Propionik anhidrit
O O O O O
O
O O
O O O O
Benzoik propanoik asit Benzoik anhidrit Süksinik anhidrit Ftalik anhidrit
15. ESTERLER
Esterler; karboksilli asit türevidir ve yapı formülleri yandaki gibidir. Karboksilik asitler-
deki -OH grubunun yerini -OR grubu almıştır.
Esterleri adlandırmaya O-H grubunun yerine geçen OR grubundaki alkil grubu ile baş-
lanır. Önce OR grubundaki alkilin adı söylenir. Daha sonra açil grubundaki en uzun
sürekli karbon zinciri belirlenir. En uzun sürekli zincir açil karbonundan başlanarak O
numaralandırılır. En uzun karbon zincirindeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın C
adının sonuna -oat eki getirilir. R OR′
O Ester
O O O
C C2H5
C CH3 C CH3 C C2H5 O
H O H3C O H3C O
Metil metanoat Metil etanoat Etil etanoat Etil benzoat
Metil format Metil asetat Etil asetat
O Br O
5 4 2 O
C 3 C2H5
H3C O 1 O
O
Fenil asetat Etil 3-bromo-2,4-dimetil-4-pentenoat ter-Bütil asetat
16. AMİTLER
Karboksilik asitlerdeki -OH grubunun yerine -NH2 , -NHR, yada –NR2 gruplarının geç-
tiği bileşiklere denir. Amitlerin genel formülü yandaki gibidir. Amitler; primer, sekonder
ve tersiyer olmak üzere 3 gruba ayrılırlar. O
• Primer amitler adlandırılırken; açil grubundaki en uzun sürekli karbon zinciri belir- C
R NH2
lenir. En uzun sürekli zincir açil karbonundan başlanarak numaralandırılır. En uzun Amit
karbon zincirindeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının sonuna –amit eki
getirilir.
• Sekonder amitleri adlandırırken önce azot atomuna bağlı olan alkil grubunun adı
O
azot atomuna bağlı olduğunu ifade etmek için N- ön ekiyle söylenir. Daha sonra açil C
R NH2
grubu yukarıdaki kurala göre adlandırılır.
Primer (Birincil, 1°) Amit
• Tersiyer amitler adlandırılırken, azot atomuna bağlı olan alkil gruplarının adı azot
atomuna bağlı olduğunu ifade etmek için N,N- ön ekiyle söylenir. Alkil gruplarının
O
isimleri söylenirken alfabetik sıraya dikkat edilir. Daha sonra açil grubu yukarıdaki
C
kurala göre adlandırılır. R N–R1
O
H
O O O C Sekonder (İkincil, 2°) Amit
NH2
C C C
H NH2 H3C NH2 C2H5 NH2 O
Metan amit Etan amit Propan amit Benzamit C
Formamit Asetamit Propiyonamit R N–R1
R2
O O O
Tersiyer (Üçüncül, 3°) Amit
C C C
H N CH3 H3C N CH3 H N CH3
H H CH3
N-metil metanamit N-metil etanamit N,N-Dimetil metanamit
N-Metil formamit N-metil asetamit N,N-Dimetil formamit (DMF)
N-Metil formamit N-metil asetamit N,N-Dimetil formamit (DMF)
O O O
C C C CH3
H3C N CH3 H3C N C2H5 C2H5 N
CH3
CH3 CH3 CH3
N,N-Dimetil asetamit N-Etil-N-metil asetamit N-İzopropil-N-metil
propanamit
O O O
C C C N
N N CH3
H C2H5 C2H5
N-Fenil benzamit N-Etil-N-metil benzamit N-Etil-N-fenil benzamit
17. NİTRİLLER
C ≡ N Grubuna sahip bileşiklere nitril denir. Nitrilleri sistematik olarak adlandırılırken,

R C N ilk olarak -CN grubunu içeren en uzun sürekli zincir bulunur. Numaralandırmaya -CN
Nitril karbonundan başlanır. En uzun zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın adı-
nın sonuna nitril ifadesi eklenir. –CN grubu bu zincire dahil edilir.
Özel adlandırmada ise toplam karbon sayısına karşılık gelen karboksilli asidin adının
sonundaki -ik asit eki atılır, yerine -onitril eki getirilir.
4 2
3 1
Br CN
H3C C N CH3 – CH2 – CN OH
Etannitril Propannitril 4-Bromo-3-hidroksi-bütannitril

Asetonitril Propiyonitril
CN CN H2C CH CN
Sikloheksankarbonitril Benzonitril 2-Propennitril

Akrilonitril
18. AMİNLER
R-NH2 genel formülüne sahip bileşiklerdir. Aminler; primer, sekonder ve tersiyer olmak
üzere 3 gruba ayrılırlar.
• Primer aminleri adlandırırken; alkil grubundaki en uzun sürekli karbon zinciri be-
lirlenir. En uzun karbon zincirindeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının
sonuna –amin eki getirilir.
• Sekonder aminleri adlandırırken; Alkil köklerinden en uzun sürekli zincire sahip

olan ana yapıyı oluşturur. Kısa zincir, alkil kökü şeklinde söylenir. Kısa zincir N-Al-
Benzen Naftalin Antrasen Fenantren
kil, uzun zincir N-Alkan şeklinde adlandırılır en son olarak -amin ifadesi eklenir.
N-Alkil-N-Alkan amin şeklinde ifade edilebilir.
CH3 OH Br NH2
Metil benzen Hidroksi benzen Bromo benzen Amino benzen

• Tersiyer aminleri adlandırırken; Alkil köklerinden en uzun sürekli zincire sahip olan
ana yapıyı oluşturur. Kısa zincirler, alkil kökleri şeklinde söylenir. Kısa zincirler N-Al-
kil, uzun zincir N-Alkan şeklinde adlandırılır, en son olarak -amin ifadesi eklenir.
HH3CC––CH
CH––CH
CH3 3
3
CH
CH3 3––NH
NH2 2 CC2HH5 ––NH
NH2 2 CH
CH3CHCH2CHCH2NHNH2 2
2 5 3 2 2 NH
NH2 2
Metilamin
Metilamin Etil
Etilamin
amin n-Propilamin
n-Propilamin İzo
İzo-Propil
-PropilAmin
Amin
Amino
Aminometan
metan Amino
Aminoetan
etan 1-Amino
1-Aminopropan
propan 2-Amino propan
2-Amino propan
CH
CH3 3 NN NN
CC2HH5 ––NH
NH HH
2 5
N-Metil
N-Metiletanamin
etanamin N-Etil
N-Etilbütan
bütanamin
amin N-Etil
N-Etil-N-metil
-N-metilbütan
bütanamin
amin
Etilmetil
Etilmetilamin
amin Bütiletil
Bütiletilamin
amin Bütiletilmetil
Bütiletilmetilamin
amin
NN NH
NH2 2 NH
NH2 2
R – NH2
N-Etil
N-Etil-N-metil
-N-metil -2-metilpropanamin
-2-metilpropanamin Sikloheksil
Sikloheksilamin
amin Amino
Aminobenzen
benzen Primer (Birincil, 1°) Amin
İzobütiletilmetil
İzobütiletilmetilamin
amin Amino
Amino sikloheksan
sikloheksan Anilin
Anilin
HH
NN CC2HH R – NH
2 55 NH
NH2 2
NN CH
CH3 3 CH
CH3 OH R1
3 OH
N-Metil 4 2 Sekonder (İkincil, 2°) Amin
N-Metilanilin
anilin N-Etil-N-metil
N-Etil-N-metilanilin
anilin 1-Amino-2-propanol
1-Amino-2-propanol
3 1
Br CN
Fenilmetil
Fenilmetilamin Etilfenilmetil
Etilfenilmetilamin
H3C amin
C N CH3 – CH2 – CN
amin
OH
R – N – R2
33Etannitril
1 2 44
22 1 Propannitril2 4-Bromo-3-hidroksi-bütannitril R1
44 NH HOOC
HOOC NN CC2H H
NH2 2
Asetonitril Propiyonitril
11
33 2 55
HH Tersiyer (Üçüncül, 3°)
2-Metil-2-büten
2-Metil-2-büten-1-amin
-1-amin 4-(Etilamino)bütanoik
4-(Etilamino)bütanoikasit
asit Amin
CN CN H2C CH CN
19. AROMATİK BİLEŞİKLER

Sikloheksankarbonitril Benzonitril 2-Propennitril
Akrilonitril
Halkalı yapıda olan, ikili bağların birbirine konjuge olduğu ( ikili, birli, ikili şeklinde sı-
ralandığı) Hückel kuralına uyan ve aromatik kararlılığa sahip bileşiklere aromatik bile-
şikler denir. Bu grubun en çok bilinen üyesi C6H6 kapalı formülüne sahip benzendir.
Aromatik bileşiklerin genelde pek çoğunun özel adı vardır yada benzen türevi şeklinde
adlandırılırlar.
CH3 OH Br NH2
CH3 OH Br NH2
Metil benzen Hidroksi benzen Bromo benzen Amino benzen

Toluen Fenol Fenil bromür Anilin
NO2 SO3H
COOH CHO
Benzoik asit Benzaldehit Nitro benzen Benzen sülfonik asit
O O
CH2OH CH CH2
CH3
Benzil alkol Vinil benzen Fenil metil keton Difenil keton

Fenil Metanol Stiren Asetofenon Benzofenon
CH3
O CH3
CH3
OH CH3
OH CH3 CH3
2-Hidroksi benzoik asit o-Ksilen m -Ksilen p-Ksilen
Salisilik Asit 1,2 -Dimetil benzen 1,3 -Dimetil benzen 1,4 -Dimetil benzen
OH Cl Br
NO2 Br
COOH NH2 Br Br
p-Hidroksibenzoik asit m -Nitro anilin p- Klorobromo benzen 1,2,4-Tribromobenzen
OH
CH3 OH
OH
OH
H3C CH3 OH OH
1,3,5 -Trimetil benzen 1,4-Dihidroksi benzen 1,2-Dihidroksi benzen 1,3-Dihidroksi benzen

Hidrokinon Katekol Rezorsinol
OCH3 OH
OCH3 OH
OH
H3C CH3 OH OH
1,3,5 -Trimetil benzen 1,4-Dihidroksi benzen 1,2-Dihidroksi benzen 1,3-Dihidroksi benzen

Organik Bileşiklerin Adlandırılması Hidrokinon Katekol Rezorsinol 231
OCH3 OH
OCH3 OH
Metoksi benzen 2-Metoksi naftalin 1-Naftol 2-Naftol

Anisol Metil naftil eter O α -Naftol CH3 β-Naftol
C
OCH3 OH O3N NO2
O
O CH3
C
OCH3 OH O3N NO
OCH3 O CH3 NO2 2
1,3 -Dimetoksi benzen O
Aspirin 2,4,6 -Tirinitro toluen
OCH3 Asetil
O salisilik
CH3 asit NOTNT
2
1,3 -Dimetoksi benzen Aspirin 2,4,6 -Tirinitro toluen

Asetil salisilik asit TNT
20. HETEROSIKLIK BILEŞIKLER
Yapısında C ve H yanında O, N,S ve P gibi elementler içeren bileşiklere heterosiklik

bileşikler denir. Aşağıda formülleri verilen tiyofen, furan, pirol ve piridin aromatik, pipe-
ridin ve piperazin alifatik bileşiklerdir.
H
N
H
O S N H
N N
N
H N H H
OFuran STiyofen NPirol Piridin Piperidin Piperazin
N
N
N H H
Furan Tiyofen Pirol Piridin Piperidin Piperazin
CH3 27. CH ≡ C – CH2– C = CH2

Alıştırma Testi - 1 15.
CH3
16. CH2 CH3

1. CH3 – CH2 – CH – CH– CH3 28.
Cl CH2 – CH3
2. CH3 CH3 CH3
CH3 – CH – CH2 29.
CH3
Br Cl
17.
3. CH3 – CH – CH – CH2– CH3
Br CH3
30.
4.
31. CH3 – CH2 –
18. CH – CH2 – CH – Br
CH3 Br 32. CH3 – CH2 – CH2 –
5. CH3 – CH = CH – CH – CH2– CH3
Br
Br
33. CH3 – CH – CH3
19.
6. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2
CH3 – CH – CH2 34. CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3 CH3
CH3
20. CH3 – CH – C ≡ C – CH3 35. CH3CH2CH2CH2 –
7. CH3 – CH – CH3
CH3
CH3 CH3
8. CH3 – CH – CH2 – CH3 36. CH3 – C – CH3
21. C≡C
CH3
9. CH3 – CH – CH2CH2CH3 37. CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 Br OH

22. C=C
CH3 CH3 H 38. CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – OH
10. CH3 – C – CH3
CH3
CH3
H H
CH3 39.
23. C=C
11. CH3 – C – CH2 – CH3 OH
H3C CH3
CH3
CH3
H3C H 40.
12. CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
24. C=C
CH3 OH
H CH3
Br H
13. 41.
25. C=C
CH3 CH3 Cl OH
Cl CH3
14.
26. C=C
42.
H3C Br I
OH
O O 69.
43. H – C – H 56.
N
O
O
44. CH3 – C – H 57. HCOOH
O
58. CH3COOH
45. CH3 – CH2 – C – H
70. CH3 – CH – COOH
59. CH3 – CH – COOH
NH2
O OH
46. CH3 – CH – C – H
60.
Br
OH
O 71.
COOH
47. CH3 – CH = C – CH2 – C — H
Br
Br O
O 61. CH3 – C – OCH3
48. CH3 – C – CH3 COOH
O
72.
O 62. CH3 – C – OC2H5
49. CH2 – C – CH2 – CH3

OH
Cl O
63. H – C – OCH3
50. CH3 – O – CH3
CHO
CH3 F
O
51. CH3 – O – CH – CH3
73.
64. C2H5 – C – O – C2H5
Cl
52. O O
65. CH3 – C – O – CH2CH2CH3
O NH2
53.
66. CH3 – NH2 CH3
74.
O 67. CH3 – NH – CH3 C2H5

54.
CH3 CH3 68. CH3 – N – C2H5

CH3
55. O O
27. 2-Metil-1-penten-4-in 57. Formik asit

Alıştırma Testi 1
28. 3-izopropil-1,4-heksadien 58. Asetik asit
Cevapları
29. Sikloheksilsikloheksan 59. 2-Hidroksipropanoik asit
30. 3-Sikloheksilsikloheksen 60. Sikloheksankarboksilik asit

1. 3-Kloro-4-metilheksan
31. etil 61. Metil asetat
2. 2-Metilbütan
32. n-propil 62. Etil asetat
3. 2-Bromo-3-kloropentan
33. izopropil (1-metiletil) 63. Metil format
4. 3-Etil-2,5-dimetilheksan
34. sec-bütil (1-metilpropil) 64. Etil propanoat
5. 4-Bromo-2-heksen
35. n-bütil 65. Propil asetat
6. 7-Metil-1,3-oktadien
36. ter-bütil (1,1-dimetiletil) 66. Metilamin
7. 2-metilpropan (izobütan)
37. 4-Bromo-5-metil-2-heksanol 67. Dimetilamin
8. 2-Metilbütan (İzopentan)
38. 3-Metil-4-penten-1-ol 68. N, N-dimetiletanamin
9. 2-Metilpentan (İzoheksan)
39. 2-Siklopenten-1-ol 69. Triksikloheksilamin
10. 2,2-Dimetilpropan (neo-pentan)
40. ter-Bütil alkol (2-Metil-2-propa- 70. 2-Aminopropanoik asit
11. 2,2-Dimetilbütan (neo-heksan) nol)
71. 1,3-Dibromobenzen
12. 2,2-Dimetilpentan (neo-heptan) 41. 2-Metil-3-pentanol
72. p-hidroksibenzoik asit
13. 1-Metilsikloheksen 42. 1-siklopropil-1-propanol
73. 4-kloro-2-florobenzaldehit
14. 5-Metil-1,3-sikloheksadien 43. Formaldehit
74. 4-Etil-2-metilanilin
15. 1-Metil-1,4-sikloheksadien 44. Asetaldehit
16. 1-Etil-3-metilsikloheksan 45. propiyonaldehit
17. 4-bromo-1,2-Dimetil-sikloheksan 46. 2-hidroksipropanal
18. 3,3-Dibromo-1-metilpropilsiklo- 47. 3-Bromo-3-pentanal
heksan
48. Aseton
19. 3-Bromo-1,2-dimetilsiklopenten
49. 1-Kloro-2-bütanon
20. 4-Metil-2-pentin
50. Dimetileter
21. 1,2-Disiklopropiletin
51. Metil izopropileter
22. 2-Metil-2-büten
52. diter-bütileter
23. cis-2-büten
53. 3-Sikloheksen-1-on
24. trans-2-büten
54. 2,3-Dimetil-2-siklopentenon
25. 2-Bromo-1-kloropropen
55. 1,4-Sikloheksandion
26. 1-Bromo-1-kloro-2-iyodopropen
56. 2,5-Heksadion
Alıştırma Testi 2
1. Aşağıdaki bileşikleri IUPAC kurallarına uygun olarak adlandırınız.
a) b) c)
d) e) f)
a) Cl Cl b) c)
Cl
OH
NH2
d) e) CH3 f) O2N
Br
Cl
OH O O
g) h) i)
H
O
O O O O
Cl
j) k) l)
HO OH OCH2CH3
O
CN
O NH2 O
m) n) HC – N – CH3 o)
OH
CH3
O O OH
Br
a) b) c) d)
OH O
Br O F O
O O
e) f) g) h)
HO OH O Cl
OH
Alıştırma Testi - 2 Cevapları
1. a) 5,6-diizopropil-2,4-dimetilnonan 3. a) 2-Bromobisiklo[3.3.2]dekan
b) 3-etil-2,4,5,7-tetrametiloktan b) 3-hidroksi-4-Sikloheksenon
c) 3-tert-bütil-2,2,4,4-tetrametilpentan c) 5-Etenil-4-metil-2,5-oktadien
d) 5-sek-bütil-6-tert-butil-2,8-dimetildekan d) 4-Hidroksi-5-metoksi-2-heptanon
e) 5-sek-bütil-4,6,8-trietil-3-metildekan
e) 4-Bromo-3-fenil-2-pentanol
f) 4-(1,1-dimetil-2-propilsikloheksen)
f) 3-izopropilpentandioik asit
2. a) 2,7,7-Triklorobisiklo[2.2.1]heptan g) Metil 3-metil-2-bütenoat
b) Bisiklo[4.3.0]-4-nonen-2-ol h) 3-Florobütanoil klorür
c) 5-Etenil-4-metilen-1-nonen-8-in
d) 4-Etil-5-metil-1,3,5-oktatrien
e) 4-kloro-2-metilanilin
f) 3-Bromo-4-(4-nitrofenil)toluen
g) 4-Metil-3-penten-2-ol
h) Etil 2-siklopentil eter
i) 6-okso-5-(1-oksoetil)heptanal
j) 5-Metilheksanoil klorür
k) 3-Oksopentandioik asit
l) Etil 3-siyanobenzoat
m) Propanoik anhidrit
n) N,N-dimetilformamit
o) 3-Aminobütanoik asit
O
Konu Kavrama Testleri 4. CH2 – CH2 – CH – CH
OH OH
yukarıda verilen bileşik ile ilgili,
1. H H
1 2 I. Hidroksil grupları a ve b karbonlarında bulunur.
H – C – CH2CH3 H – C – CH2CH2CH3
II. 2,4-Dihidroksibütanal olarak adlandırılır.
H CH2CH3
O
III. Çizgi formülü HO H

H
3 OH
CH3 – C – CH2CH3 şeklindedir.
CH2CH3 yargılarından hangileri doğrudur?
Yukarıda verilen organik bileşiklerde işaretlenmiş A) Yalnız II B) I ve II
karbon atomları aşağıdakilerden hangisinde doğru
C) Yalnız I D) II ve III
sınıflandırılmıştır?
E) I, II ve III
1 2 3
–––––––– –––––––– ––––––––
A) Primer Tersiyer Sekonder
B) Primer Sekonder Tersiyer
C) Sekonder Tersiyer Tersiyer
D) Tersiyer Sekonder Primer
Cl
E) Sekonder Sekonder Tersiyer
5.
yukarıda formülü verilen organik bileşik ile ilgili;
I. Doymamış hidrokarbondur.
II. Bileşiğin adı, 4-kloro-2-metil-1-hepten-6-in'dir.
2. Propin molekülü ile ilgili, III. Bileşiğin kapalı formülü C8H11Cl'dir.
I. 3 karbonlu bir alkindir. verilen bilgilerden hangileri doğrudur?
II. 2 numaralı karbon sp hibritleşmesi yapar.

3
A) Yalnız II B) I ve III C) II ve III
III. Karbon sayısı hidrojen sayısına eşittir. D) Yalnız III E) I ve II
yukarıda verilen ifadelerden hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve III

D) I ve II E) I, II ve III
O O
C C
6. O C2H5
3. CH2 = CH – CH – CH3
CH3 bileşiği ile ilgili,
Bileşiğinin sistematik adlandırması aşağıdakilerden I. Bileşik anhidrit yapısındadır.
hangisinde doğru olarak verilmiştir?
II. Benzoik etanoik anhidrit olarak isimlendirilir.
A) 3-Metilbütan B) 2-Metil-3-büten III. Kapalı formülü C10H12O3 dür.
C) 3-Metil-1-büten D) 1-Penten yargılarından hangileri doğrudur?
E) 2-Metil-1-büten A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) II ve III E) I, II ve III
7. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi 3-Kloro-2-etil-1-pen- O

ten olarak adlandırılır. 10. CH3 – C – CH = CH – CH3 bileşiği ile ilgili,
CH3 Cl
I. a, b-doymamış karbonil bileşiğidir.
A) CH2 – CH2 – CH – CH3
II. Aldehit grubu içerir.
CH2– CH3 III. 3-Penten-2-on olarak adlandırılır.
B) CH3 – CH – CH2 – C = CH2 yargılarından hangileri doğrudur?

A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III
Cl
D) I ve II E) I ve III
Cl CH2 – CH3
C) CH2 = C – CH – CH2 – CH3
CH2 – CH3 11. bileşiği ile ilgili

D) CH2 = C – CH – CH2 – CH3
Cl Br
Cl
I. Numaralandırmaya bromdan başlanır.
CH2 – CH3
II. 5-Bromo-1-klorosiklopenten olarak adlandırılır.
E) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
III. Bileşik sikloalkendir.
Cl
Yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız III B) I ve III C) II ve III
CH3
D) I, II ve III E) Yalnız I
8. CH3 – C – CH2 – CH2OH
CH3
bileşiği ile ilgili; 12.
I. Hidrofobik kısım içermez. OH
Yukarıdaki bileşiğin sistematik adlandırması aşağı-
II. 3,3-dimetil-1-bütanol olarak adlandırılır.
III. Primer alkoldür. dakilerden hangisi gibidir?
yargılarından hangileri doğrudur? A) 5-Hidroksi-5-metil-4-in-1-hepten
B) 2 Metil-3-heptin-6-en-1-ol
A) Yalnız I B) I ve II C) II ve III
C) 1-Hidroksi-1-metil-hepten
D) I ve III E) I, II ve III
D) 1-Metil-2-heksin-5-en-1-ol
E) 6-Hepten-3-in-2-ol
9. Bileşik Adlandırma
––––––––––––––– ––––––––––––– OH CHO CH2OH
O 13. I. II. III.
I. CH3CH2CH Propanal
O
Yukarıda verilen üç bileşiğin isimleri aşağıdakilerin
II. CH2 = CH2 – C – OH Propenoik asit hangisinde doğru olarak verilmiştir?
O
I II III
III. C2H5 – C – OCH3 Etil asetat ––––––––– ––––––––– –––––––––––
A) Fenol Benzoik asit Benzil alkol
yukarıda bazı organik bileşikler ve isimleri verilmiştir. B) Benzil alkol Benzaldehit Fenol
Buna göre hangileri doğru adlandırılmıştır? C) Fenol Benzoik asit Benzil alkol
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) Benzen Benzoikasit Fenol
D) I ve III E) I, II ve III E) Fenol Benzaldehit Benzil alkol

OH NH2
17. Bileşiğinin sistematik adı
14.
aşağıdakilerden hangisinde

OH doğru olarak verilmiştir?
Yukarıdaki bileşiğin sistematik adı aşağıdakilerden OH OH

hangisidir?
A) 4-Hidroksi-3-(3-hidroksi-1-bütenil)anilin
A) 2-(2-Hidroksibütil) fenol
B) 3-Hidroksi-4-(3-hidroksi-1-bütenil)anilin
B) 2-(2-Hidroksibütan) fenol
C) 4-Hidroksi-3-(2-hidroksi-3-bütenil)anilin
C) 2-(2-Hidroksifenil) bütan
D) 3-(2-hidroksi-3-bütenil)-1-amino-4-hidroksiben-
D) 2,4-Dihidroksibütil fenol zen
E) 1-Hidroksi-(3-hidroksibütil) benzen E) 4-Hidroksi-3-(1-hidroksibüten)anilin
O
CH3
15. CH3 – C – CH – OH
CH2
18.
CH3
bileşiği ile ilgili, Bileşiği ile ilgili,
I. Numaralandırılmaya OH'a bağlı olan karbondan I. Bisiklo yapıdır.
başlanır. O II. Hidrokarbondur.
II. İskelet formülü şeklindedir. III. 1-Metilspiro[4.3] heksan olarak adlandırılır.
yargılarından hangileri doğrudur?
OH
III. Sistematik adı: 3-Etil-3-hidroksi propanondur. A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III
yargılarından hangileri doğrudur? D) II ve II E) I, II ve III
A) Yalnız II B) I ve II C) I ve III
16. Br 19.
OH
CH3CH2
Bileşiğinin sistematik adı aşağıdakilerden hangisin-
Açık formülü verilen bileşiğin adı aşağıdakilerden
de doğru olarak verilmiştir?
hangisinde doğru olarak verilmiştir?
A) 1-Bromo-5-etil-bisiklo [4.2.0] oktan
A) 2-Etilen-3-in bütanol
B) 2-Etil-6-bromobisiklo [4.2.0] oktan B) 2-Etinil-2-en propanol
C) 6-Bromo-2-etilbsiklo [4.2.0] oktan C) 2-Metilen-3-in-1-bütanol
D) 3-Bromo-7-etilbisiklo [4.2.0] oktan D) 2-Metilen-3-in-1-propanol
E) 7-Etil-3-Bromobisiklo [4.2.0] oktan E) 2-Etilen-3-in propanol
O O
Konu Kavrama Çözümleri 6. R – C – O – C – R yapısındadır ve bir anhidrittir.
O O
1. İşaretlenmiş karbon atomuna bağlı alkil gruplarına
göre, (1) bir alkil grubu içerir primer (1°) C C
(2) İki alkil grubu içerir sekonder (2°) O C2H5
(3) Üç alkil grubu içerir tersiyer (3°)

olarak sınıflandırılır. Benzoik Propanoik
Cevap B Benzoik propanoik anhidrit C10H10O3
Cevap A
3 2 1
2. CH3C ≡ CH
propin CH2 – CH3
(C3H4) sp hibritleşmesi 3 4 5
yapar. Cevap A 7. CH2 = CH – CH – CH2 – CH3
1 2
Cl
3-kloro-2-etil-1-penten
Cevap D
1 2 3 4
3. CH2 = CH – CH – CH3 3-Metil-1-büten
CH3 Cevap C
8. Karbon ve hidrojenden oluşan alkil kısmı apolar
yapıdadır. Hidrofobik özellik gösterir. Bileşiğin adı
3,3-Dimetil-1-bütanoldür.
Cevap C
O O
4. δ b a HO 3
2
CH2 – CH2 – CH – CH 1
4 3 2 4 H
OH OH O
OH
9. C2H5 – C – OCH3
–OH grupları α ve g karbonlarında bulunur. Çizgi for-
Metil propanoat
mülünde bir karbon fazla verilmiştir.
Cevap A III numaralı bileşik yanlış adlandırılmıştır.
Cevap C
Cl
5. O
2 6 a b
4 10. CH3 – C – CH = CH – CH3
1 3 5 7 1 2 3 4 5
4-Kloro-2-metil-1-hepten-6-in 3-penten-2-on
C8H11Cl a-b karbonları arasında ikili bağ olduğu için α, b doy-
mamış karbonil bileşiğidir. Bileşik aldehit grubu içer-
Bileşik klor içerdiği için hidrokarbon değildir.İkili ve
mez.
üçlü bağlar her iki uca eşit uzaklıkta oldukları için,
numaralandırmaya sübstitüentlere daha yakın olan Cevap E
ikili bağ tarafından başlanır.
Cevap C
11. 3 Numaralandırmaya 2
Br
16. 8 1 3
2 4 çift bağ karbonunda
sübstitüent varsa o 7 6 4
1 5 CH3CH2 5
karbondan başlan-
Cl Br malıdır. Diğer çift bağ 3-Bromo-7-etilbisiklo[4.2.0]oktan
5-Bromo-1-klorosiklopenten karbonundan devam Cevap D
edilir.
Cevap C
NH2
1
1
6 4
17. 2
12. 2 3 2 4
3
7 5 3 OH
4 1
6-Hepten-3-in-2-ol
Cevap E OH OH
4-Hidroksi-3-(3-hidroksi-1-bütenil)anilin
Cevap B
OH CHO CH2OH
13.
6 CH3
Fenol Benzaldehit Benzilalkol 1
I II III 18.
5
3
Cevap C 2
4
1-Metilspiro [3.2] oktan
Bisiklo yapı değildir. Yalnızca H ve C'den oluşan spi-
ro bileşiğidir. Çünkü iki karbondan değil, tek karbon-
14. OH dan kaynaşmıştır.
1 3
1 2 2 4 Cevap B
OH
Cevap A
2-(2-hidroksibütil)fenol
19.
3 1
2
OH
4
O O
4 2-Metilen-3-in-1-bütanol (2-Metilen-3-bütin-1-ol)
15. CH3 – C – CH – OH
2 5
1 3 Organik bileşiğin yapısında ikili, üçlü bağ ve OH
CH2
CH3 OH grubu bulunmaktadır. Seçilen en uzun zincir sadece
3-Hidroksi-2-pentanon üçlü bağı ve OH grubunu içermemektedir. İkili bağ
O zincirin dışında kalmaktadır. Bu nedenle ikili bağ
Numaralandırmaya ( C ) karbonil karbonu en küçük sübstitüent (alkenil grubu) şeklinde adlandırılmalıdır.
numarayı alacak uçtan başlanır.
Cevap C'dir.
Cevap A
İZOMERİ
99 ORGANİK BİLEŞİKLERDE YAPI İZOMERİSİ

99 DOYMAMIŞLIK İNDEKSİ
99 FORMÜL ÇEŞİTLERİ
99 GEOMETRİK İZOMERİ
ªª cis–trans İzomerisi
ªª E – Z Adlandırması
99 OPTİK İZOMERİ
99 KONFİGÜRASYON İZOMERİSİ
ªª Enantiyomerler
ªª Diastreoizomerler
ªª Konfigürasyonun Belirlenmesi
99 KONFORMASYON İZOMERİSİ
1

İZOMERİ
1
Organik Bileşiklerde Yapı İzomerisi
İZOMERİ
Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşikler birbirinin yapı izomeridir. Yapı izomerisinde
İZOMERİ
atomların birbirlerine bağlanma şekilleri farklıdır. Yapı izomerlerinin fiziksel ve kimyasal özellikleri

birbirinden farklıdır.
Organik Bileşiklerde Yapı İzomerisi
Yapı İzomerleri aşağıdaki şekilde sınıflandırılabilir.
Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşikler birbirinin yapı izomeridir. Yapı izomerisinde

atomların birbirlerine bağlanma şekilleri farklıdır. Yapı izomerlerinin fiziksel ve kimyasal özellikleri
1. Zincir-‐Dallanma İzomerisi
2. Halka BILEŞIKLERDE
1. ORGANIK Zincir İzomerisi YAPI İZOMERISI
Yapı İzomerleri aşağıdaki şekilde sınıflandırılabilir.
Kapalı3. Fformülleri
onksiyonel aynı, Grup açıkİzomerisi
formülleri farklı olan bileşikler birbirinin yapı izomeridir.

Yapı izomerisinde atomların birbirlerine bağlanma şekilleri farklıdır. Yapı izomerlerinin
4. K onum İ zomerisi
1. Zincir-‐Dallanma İzomerisi NOT
fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinden farklıdır.
2. H alka Z incir İ zomerisi
Yapı1. Zincir-‐ Daşağıdaki
İzomerleri allanma şekilde İzomerisi
sınıflandırılabilir. Yapı izomerleri farklı bileşik-
3. Fonksiyonel Grup İzomerisi lerdir. Farklı şekillerde adlan-
1. Zincir – Dallanma İzomerisi
Kapalı formülleri
4. Konum İzomerisi aynı, açık formülleri farklıdır. Aynı karbon sayılı düz zincirli alkanlar
dırılırlar. Fizikselile dallanmış
ve kimyasal
2. Halka Zincir İzomerisi
alkanlar örnek verilebilir. n-‐Bütan ve izo-‐bütan moleküllerinin her ikisi de C4H10 kapalı
özellikleri birbirindenformülüne
farklıdır.
3. Fonksiyonel
1. Z incir-‐ Grup
D İzomerisi
allanma İ zomerisi
sahiptir. Bu iki molekülün açık yapıları birbirinden farklıdır.
4. Konum İzomerisi
1. 1.Kapalı
Zincir- formülleri
Dallanma İzomerisi
aynı, açık formülleri farklıdır. Aynı karbon sayılı düz zincirli alkanlar ile dallanmış
Kapalı formülleri
alkanlar aynı,verilebilir.
örnek karbon iskeletleri farklıve
n-‐Bütan olan organik bileşiklerdir.
izo-‐bütan Aynıher
moleküllerinin karbon ikisi de C4H10 kapalı formülüne
sayılısahiptir.
düz zincirli
Bu alkanlar ile dallanmış
iki molekülün açık alkanlar
yapıları zincir-dallanma CH
izomerisine
3 örnek veri-
lebilir. n-BütanCH ve 3izo-bütan moleküllerinin
CH2CH2CH3 her ikisi de C H CH
4 10 3 kapalı
CHCH formülüne sahiptir.
3
Bu iki
molekülün
açık yapıları birbirinden farklıdır.
n-‐Bütan (C4H10) İzo-‐bütan
CH3 (C4H10)

CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3

n-Bütan (C4H10) İzo-Bütan (C4H10)
1-‐Büten n-‐Bütan (C4p

ile 2-‐Metil Hropen
10)
bileşikleri de zincir-‐dallanma
İzo-‐bütan (C4H10) örnek verilebilir.
izomerisine
1-Büten ile 2-Metil propen bileşikleri de zincir-dallanma izomerisine örnek verilebilir.

1-‐Büten ile 2-‐Metil propen bileşikleri de zincir-‐dallanma CHizomerisine

3 örnek verilebilir.
H C CHCH CH H 2 C C CH
2 2 3 3
1-Büten (C4H8) 2-Metil propen (C4H8)
1-‐Büten 2-‐Metilpropen
CH3
1. 2. Halka-Zincir
H C İzomerisi
CHCH CH H2C C CH3
2 2 3
Karbon sayıları aynı olan sikloalkanlar ile alkenler birbirinin halka-zincir izomeridir. Aynı
sikloalkenler,
şekilde alkinler, alkadienler
1-‐Büten ve
bitişik halkalı
sikloalkanlar birbirinin izomeridir.
2-‐Metilpropen
1-Büten ve siklobütan bileşiklerinin kapalı formülleri (C4H8) aynı, açık formülleri farklıdır. 2 2
2. Halka-‐Zincir İzomerisi
Karbon sayıları aynı olan sikloalkanlar ile alkenler birbirinin izomeridir. Aynı şekilde sikloalken, alkin
alkadienler ve bitişik halkalı sikloalkanlar birbirinin izomeridir.
CH2CH3 H C CHCH2CH3
2 2. Halka-‐Zincir
İzomerisi
1-‐Büten ve siklobütan Siklobütan 1-Penten
bileşiklerinin kapalı formülleri (C4H8) aSiklopentan
ynı, açık formülleri farklıdır.
1-‐büten 1-Büten Karbon (Csayıları
Siklobütan 4H 8) aynı (C4Hsikloalkanlar
Siklobütan
olan 8) ile (C 5H10) birbirinin
1-‐penten
alkenler 1-‐penten
(C5H10)
siklopentan
izomeridir. şekilde
Aynı siklopentan
sikloalken, alkin

alkadienler ve bitişik halkalı sikloalkanlar birbirinin izomeridir.

1-‐Büten ve siklobütan bileşiklerinin kapalı formülleri (C4H8) aynı, açık formülleri farklıdır.

erilen dört mAşağıda verilen
olekülünde dört
kapalı molekülünde
formülleri kapalı formülleri C4H6’dır.
C4H6’dır.
1-‐büten Siklobütan 1-‐penten siklopentan


Aşağıda verilen dört molekülünde kapalı formülleri C4H6’dır.
Aşağıda verilen dört molekülünde kapalı formülü C4H6’dır.

H2C CHCH=CH2 HC CCH2CH3

1,3-Bütadien
1,3-‐Bütadien 1-Bütin
1-‐Bütin Siklobüten
Siklobüten Bisiklo[1.1.0]bütan
Bisiklo[1.1.0]bütan

1. 3. Fonksiyonel Grup İzomerisi
Karbon sayıları aynı olan; mono alkoller ile eterler, aldehitler ile ketonlar ve karboksilli
3. Fonksiyonel Grup asitler ile esterler birbirlerinin fonksiyonel grup izomerleridir.
İzomerisi
Karbon sayıları aynı a.

olan; mono alkoller ile iterler, aldehitler ile ketonlar, karboksilli asitler ile esterler
Mono Alkoller ile Eterler
birbirlerinin fonksiyonel
Mono alkolizomerleridir.
g rup ve eterlerin genel formülleri CnH2n+2O şeklindedir. Aynı karbon sayılı mo-
O O noalkoller
ile eterler birbirinin yapı izomeridir. Ancak 1 karbonlu monoalkol olan metil
C2H5 H H3v CH3 Alkoller ile Eterler
C Mono
alkolünv izomeri olan eter yoktur.
Monokarboksilik Etil alkol
asitler ile Eve dimetil eterin kapalı formülleri C2H6O’dur.
sterler 3
Etil Alkol Dimetil Eter Açık fomülleri ise yandaki gibidir.
Mono alkol ve eterlerin genel formülleri CnH2n+2
Monokarboksilik asitler ile O esterlerin
şeklindedir. Aynı formülleri
genel karbon sayılı
CnHmonoalkoller ile
2nO2 şeklindedir. Aynı
eterler birbirinin yapı izomeridir. Ancak
b.monokarboksilik
Aldehitler ile Ketonlar
1 karbonlu
asitler monoalkol
ile esterler olan
birbirinin metil
yapı alkolün izomeri
izomeridir. Ancak 1 olan eter karbo
karbonlu
yoktur. Etil alkol ve Aldehit
v Monokarboksilik dimetil eterin
asitler
ve ile kEiapalı
aketonların formülleri
sterler
genel olan bir eCster
formülleri H6H
2C O’dur. Açık
fomülleri ise aşağıdaki gibidir.
n 2nO şeklindedir. Aynı karbon sayılı aldehitler
formik sitin zomeri yoktur.
O O ile ketonlar birbirinin yapı izomeridir. Ancak 1 ve 2 karbonlu aldehitler olan formaldehit
C Monokarboksilik
asitler ile esterlerin genel formülleri CnH2nO2 ve
ve asetaldehitin izomeri olan keton yoktur. Propanal
şeklindedir. Aynı karbon sayılı
aseton birbirlerinin yapı izo-
C2H5 H C
H C CH
monokarboksilik 3 asitler ile esterler
3 merleridir. Kapalı birbirinin
formülleri Cyapı izomeridir. Ancak 1 karbonlu karboksilik asit olan
3H6O'dur.
Propanal O
Aseton O O O O O
formik
C2H5 asitin
H izomeri olan Hb3ir
C ester
CH yoktur.
3
c. H C
Monokarboksilik C C C
Etil Alkol 3 OHEter asitler ile
CDimetil H Esterler
OCH
3 C2H5 OH H3C

Monokarboksilik asitler ile esterlerin genel formülleri CnH2nO2 şeklindedir. Aynı karbon
sayılı monokarboksilik
Asetik asitlerMetil
ile esterler birbirinin
yapı izomeridir. Ancak 1 Akarbonlu
O O asit Format O Propanoik
O sit Metil As
karboksilik asit olan formik asitin izomeri olan bir ester yoktur.
C
C Aldehitler ile Ketonlar C C
H3C v OH
H OCH O 3 O C2H5 OHO H3CO OCH3

Cİzomerisi CnH2n CO şeklindedir.Aynı karbon C C
Aldehit
Asetik ve ketonların
asit genel
3.
Metil H3CFformülleri
Konum ormat
OH H
OCH Propanoik
C H Asit OH sayılı HMetil
aldehitler
C AOCH ile ketonlar
setat
3 2 5 3 3
birbirinin yapı izomeridir. Ancak 1 ve 2 karbonlu aldehitler olan formaldehit ve asetaldehitin izomeri
Asetik asit Metil format Propanoik asit Metil asetat
olan keton yoktur. Kapalı formülleri aynı olan, doymamış hidrokarbonlarda (alken, alkadien, alkatrien, alkin
ikili bağın ya da üçlü bağın yer değiştirmesiyle oluşan yapılar birbirini konum izomeridir.
3.
Konum İzomerisi
1. 4. Konum İzomerisi

Kapalı fOormülleri aynı Kapalı
olan, formülleri
doymamış
O aynı olan, doymamış hidrokarbonlarda
hidrokarbonlarda (alken, alkadien, (alken, alkadien,
alkatrien, alkatrien,
alkin, al- vb.)
alkadiin
ikili bağın kin,Halkadiin
2Cyer CHCH vb.)2ikili
CHbağın yaoCHda üçlüy2apılar
3CH
bağın
=CH2yer CH değiştirmesiyle oluşan yapılar birbirini
C ya da üçlü bağın Cdeğiştirmesiyle 3 luşan birbirini
3 k onum izomeridir.

C2H5 H konum H3izomeridir.
C CH3 Benzer
şekilde diğer fonksiyonel gruplarında ana zincir üzerinde yer
değiştirmesi
1-‐Büten ile konum izomerleri meydana gelir.
2-‐Büten 1,3-‐Pentadien
Propanal Aseton
H2C CHCH2CH3 CH
CH 2=CH–CH
3CH 2=CH 2CH33 CH3–CH=CH
2–CH 2 –CH3

1-Büten 2-Büten 1,3-Pentadien 1,4-Pentadien
1-‐Büten 2-‐Büten 1,3-‐Pentadien 1,4-‐Pentadien

CH3CHCH2CH3 O O
O
CH3CH2CH2CH2OH OH
1-Bütanol 2-Bütanol 2-Pentanon 3-Pentanon
1-‐Bütanol 2-‐ Bütanol 2-‐Pentanon
CH3CHCH2CH3 O O
CH3CH2CH2CH2OH OH
1-‐Bütanol 2-‐ Bütanol 2-‐Pentanon 3-‐Pentanon

İzomeri 245
2. DOYMAMIŞLIK İNDEKSİ (Hidrojen Eksikliği İndeksi)
Organik bileşiklerdeki hidrojen eksikliğine doymamışlık denir. Hidrojen eksikliğinin sa-

yısal olarak ifade edilmesine ise doymamışlık indeksi yada hidrojen eksikliği indeksi
denir. Doymamışlık indeksi moleküldeki çift bağ ve halka sayısını gösterir. Doymamış-
lık indeksi aşağıdaki formülle hesaplanır.
(2C + 2) – (H – N + X)
D‹ =
2
X: Halojenleri ( F, Cl, Br yada I) sembolize etmektedir.
Doymamışlık indeksini bulmak için aşağıda tabloda pratik bir yöntem verilmiştir.
Doymamışlık İndeksi Toplam Hidrojen Eksikliği

–––––––––––––––––– ––––––––––––––––––––––
1 çift bağ 1 2
1 halka 1 2
1 üçlü bağ 2 4
Doymamışlık indeksine herbir çift bağın katkısı 1, üçlü bağın katkısı 2 ve halkanın
katkısı ise 1'dir. Organik moleküldeki çift bağ, üçlü bağ ve halka sayısı belirlenerek
toplam katkı hesaplanır.
ÖRNEK
Ya da doymamışlık indeksi şöyle hesaplanabilir.

(2C + 2) – (H – N + X)
İki çif bağ = 2 x 1 D‹ =
2
(2 . 6 + 2) – (10 – 0 + 0)
Dİ = 2 D‹ =
2
D‹ = 2
Halka : 1
Halka : 1
Çift bağ : 1
Çift bağ : 1 Dİ : 2
Üçlü bağ : 2 Dİ : 4
OH
Halka : 2 x 1 : 2
Çift bağ : 5 x 1 : 5 Dİ : 7

Doymamışlık indeksi yardımı

Organik bir bileşiğin kapalı for
referans alınır. 5
ÖRNEK
ÇÖZÜM � Önce karbon sayısı be
� Dİ'ne göre kaç hidroj
Bileşiğin yapısında 2 tane halka, 1 tane ikili Bileşiğin
bağ olduğu için doymamışlık
doymamışlık indeksi 3formül
indeksi aşağıdaki dür. yardı-
� CnH2n+2 formülünden,
N mıyla bulunabilir.
Cevap B � Yapıda O varsa H sayı
(2C + 2) – (H – N + X) arttırılır.
Br D‹ = ,
2
Yukarıdaki bileşiğin hidrojen eksikliği indeksi aşağıdaki- (2 . 10 + 2) – (16 – 1 + 1)
lerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? D‹ = =3
Doymamışlık indeksi yardımıyla Kapalı Formül Bulma 2 Örnek:
A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 6 ya da bileşiğin yapısında 2 tane halka, 1 tane ikili bağ
olduğu için doymamışlık indeksi 3 dür. H H2
C C
H 3C Clan CCH
Organik bir bileşiğin kapalı formülü kısa yoldan bulunurken, alkanların genel formülü o
Cevap B'dir. nH2n+2
3
referans alınır. O
CH3
� Önce karbon sayısı belirlenir.
Doymamışlık İndeksi Yardımıyla Kapalı Formül Bulma
� Dİ'ne göre kaç hidrojen çıkarılacağı bulunur. Yapıda Dİ'nin iki katı kadar hidrojen
Çözüm: eksiktir.
Bileşikteki
toplam kar
Organik bir bileşiğin kapalı formülü kısa yoldan, alkanların genel formülü olan CnH2n+2
� CnH2n+2 formülünden, eksik hidrojen sayısı çıkarılır. NOT
referans alınarak bulunabilir.
� Yapıda O varsa H sayısını etkilemez. Halojen varsa H sayısı bir azaltılır.
CA
Bileşiklerin
zot
nH 2n+2v formülünde yerine ya
arsa H sayısı bir
izomerleri bu-
• Önce karbon sayısı belirlenir.
arttırılır. doymamışlık
lunurken önce karbon sayısına indeksi 1’dir. Do
• Dİ'ne göre kaç hidrojen çıkarılacağı bulunur. Yapıda Dİ'nin iki katı kadar hidrojen
Hidrojen
bakılır. Karbon sayısı saynı
ayısından
olan- 2 çıkarılır
eksiktir.
ların doymamışlık indekslerine
• CnH2n+2 formülünden,
Örnek: eksik hidrojen sayısı çıkarılır.
bakılır.
• Yapıda O varsa H sayısını etkilemez. Halojen varsa H sayısı bir azaltılır. Azot varsa
H H2
H sayısı bir arttırılır.
C C Örnek:
H 3C C CH3
ÖRNEK O ÇÖZÜM O
CH3
CH CH2 Bileşikteki toplam karbon sayısı 6 dır. NH
H3C Bileşikteki
Çözüm: C CH3 karbon sayısı 6 dır.
toplam
CH formülünde yerine yazılırsa, bileşiğin formülü
O n 2n+2 O
CH3 C6H14 olur. Yapıda
CnH2n+2 formülünde yerine yazılırsa, bileşiğin formülü C 6H14 bir tane ikili bağ olduğu için doyma-
olur. Yapıda bir tane ikili bağ olduğu için
mışlık1indeksi
doymamışlık indeksi 1’dir. Doymamışlık indeksi 1’dir.
olduğu için Doymamışlık indeksi 2 d1ir.
olduğu
Bileşiğinin
hidrojen eksikliği için
kapalı
Kapalı formülü aşağ
formüldeki
Yukarıdaki bileşiğin kapalı formülü nedir? hidrojen eksikliği 2 dir. Kapalı formüldeki Hidrojen sayı-
Hidrojen sayısından 2 çıkarılır. Bu durumda bileşiğin kapalı formülü; C6H12 olur.
sından 2 çıkarılır. Bu durumda bileşiğin A) kapalı
C8H8NO formülü;
2 B) C8H
C6H12O olur.
Çözüm:
Örnek:
ÖRNEK ÇÖZÜM O
H
C C
O HC C
Bileşikteki toplam karbon sayısı NH
HC C
NH 8 dir. C H
n 2n+2 formülünde yerine C C
H
yazılırsa, bileşiğin formülü C8H18 O
O olur. Yapıda beş tane ikili bağ ve iki tane halka olduğu
için doymamışlık indeksi 7 ve hidrojen eksikliği 14 dür.
Bileşiğinin kapalı formülükapalı
Bileşiğinin aşağıdakilerden hangisidir?
formülü aşağıdakilerden hKapalı formüldeki Hidrojen sayısından 14 çıkarılır. Bu
angisidir?
A) C8H8NO2 B) C8H6NO2 durumda bileşiğin kapalı formülü; C8H4 olur. Yapıda N
A) C8H8NO2 B) C8H6NO2 elementi C) Colduğu
8H5NOiçin
2 hidrojen
D) C110 arttırılır.
sayısı H5NO2 Bileşiğin
E) C10H5NO2
C) C8H5NO2 D) C10H5NO2
yapısındaki Karbon ve Hidrojen sayısı; C8H5 olur. Yapı-
E) C10H8NO2Çözüm:
da azot ve oksijen elementleri olduğu için bileşiğin kapalı
formülü; C8H5NO2 olur.
H
O Cevap C'dir.
C C
HC C
NH
HC C
C C
H
O
İzomeri 247
ÖRNEK ÇÖZÜM
Formülü verilen bileşik bir alkan olsaydı kapalı formülü

Kapalı formülü C8H10 olan hidrokarbonun doymamışlık
CnH2n+2 formülüne uyar ve C8H18 olurdu. Hidrojen sayısı
indeksi kaçtır?
18-10=8 eksik olduğuna göre Dİ = 8/2 = 4 olmalıdır.
ÖRNEK ÇÖZÜM
Bileşik alkan olsaydı kapalı formülü C6H14 olurdu. Dİ'ni

Molekül formülü C6H10 olan bileşikle ilgili,
bulmak için hidrojen sayısına bakılır. Hidrojen eksikliği
I. Düz zincirli bir alkin olabilir.
14 – 10 = 4'tür. Dİ ise 4/2 = 2'dir. Bu durumda Molekül
II. Halkalı bir alken yapısına sahip olabilir. formülü C6H10 olan bir bileşiğin; doymamışlık indeksine
III. İki halkalı bir alkan olabilir. bakılırsa;
yargılarından hangileri doğrudur? I. Düz zincirli bir alkin olabilir. (Dİ : 2 olur)
A) Yalnız I B) Yalnız II II. Halkalı bir alken yapısına sahip olabilir. (Dİ : 2 olur)
C) I ve III D) II ve III III. İki halkalı bir alkan olabilir. (Dİ : 2 olur)
Bütün öncüller doğrudur.
E) I, II ve III
Cevap E'dir.
ÖRNEK
Aşağıdakilerden hangisi 2-Metil-4-heksen-1-ol bileşiğinin yapı izomeridir?
A) B) C) OH D) E) O
OH
OH
OH
ÇÖZÜM
2-Metil-4-heksen-1-ol bileşiğinin açık formülü aşağıdaki gibidir.

CH3
CH2CHCH2CH = CHCH3
OH
Bileşiğin kapalı formülü C7H14O’dur. Karbon sayısı 7 ve Dİ:1'dir. Verilen bileşiğin izomerini bulmak için ya tüm verilen
bileşiklerin kapalı formülleri bulunur. Ya da toplam karbon sayısı ve Dİ aynı olan bileşik aranır. Dİ'i 1 olan yalnızca
A seçeneğinde verilen bileşiktir. Bu nedenle 2-metil-4-heksen-1-ol bileşiği, A seçeneğindeki bileşik ile izomerdir.
Cevap A'dır.
ÖRNEK ÇÖZÜM
CH3
H3C – C C – CH – CH3 Verilen bileşiğin karbon sayısı 6 ve Dİ 2'dir. Karbon sa-
yısı 6 olan B ve E seçenekleridir. B'nin Dİ 1, E'nin ise 2
Bileşiğinin yapı izomeri aşağıdakilerden hangisidir?
dir. Bu nedenle cevap E seçeneğinde verilen 1,2-dimetil-
A) B) C) CH3 siklobüten bileşiğidir.
D) C2H5 E) CH3
CH3 CH3
3. FORMÜL ÇEŞİTLERİ
Kamalı oklarla gösterim
Organik bir bileşiği kağıt üzerinde üç boyutlu olarak göstermek için en uygun yöntem
kamalı oklarla gösterimdir. Düz çizgiler kağıt düzlemini gösterirken, içi dolu kama ka-
CH3
ğıt düzleminden dışarıya doğru (okuyucuya yaklaşan) olan bağları, kesikli kama kağıt
C düzleminden içeriye (okuyucudan uzaklaşan) doğru olan bağları ifade etmektedir.

CI
H Yandaki üç boyutlu gösterimde; -CH3 grubu ve Cl elementi kağıt düzlemindedir. Br ele-
Br menti kağıt düzleminden dışarıya doğru, H elementi kağıt düzleminden içeriye doğru
yönelmektedir.
Fisher İzdüşüm formülleri
Organik bir bileşiği kağıt üzerinde üç boyutlu olarak göstermek için bir diğer yöntem
Fischer izdüşüm formülüdür. Yatayda bulunan bağlar kağıt düzleminden dışarıya doğ-
ru yönelen bağları ifade etmektedir. Dikey konumda olanlar ise kağıt düzleminden içe-
riye doğru yönelmektedir.
CHO
H OH
HO H
H OH
Yatay ve dikey bağlar (içi dolu ve kesikli kamalar) Fischer izdüşüm formülünde düz
H OH çizgi şeklinde gösterilir. Çizgilerin kesişim noktasında karbon elementi bulunmaktadır.
CH2OH Glikoz molekülünün Fischer izdüşüm formülü yandaki gibidir.
4. STEREOİZOMERİ
Kapalı formülleri, açık formülleri (atomların dizilişleri) aynı olan yalnızca atomların
uzaydaki yönelmeleri farklı olan bileşikler birbirinin stereoizomeridir. Stereoizomeri;
geometrik izomeri ve optik izomeri olmak üzere ikiye ayrılır.
ortaya çıkan izomeriye geometrik izomeri denir. Alkenler de C=C ikili bağı etrafında dönme
ortaya çıkan 1-‐ GEOMETRİK
izomeriye İZOMERİ:
geometrik izomeri denir. Alkenler de C=C ikili bağı etrafında dönme
engellenmiştir. Sikloalkanlarda ise halkadaki burulma gerginliğinden dolayıKarbon karbon tekli tekli bağlar etrafında bağı etrafında sü
engellenmiştir. Sikloalkanlarda ise halkadaki burulma gerginliğinden dolayı tekli bağlar etrafında
Karbon karbon tekli
serbest bağı etrafında
dönme engellenmiştir. sürekli bir
Bunun sonucunda dönme da vardır.
alkenler bu dönmelerin ortaya
engellenmesi
ve sikloalkanlarda çıkansonucunda
geometrik izomeriye
izomeri geometrik
serbest dönme engellenmiştir. Bunun sonucunda da alkenler ve sikloalkanlarda geometrik izomeri
ortaya çıkan izomeriye geometrik izomeri denir. Alkenler de C=C ikili engellenmiştir.
görülür. bağı etrafında Sikloalkanlarda
dönme ise h
görülür.
engellenmiştir. Sikloalkanlarda ise halkadaki burulma gerginliğinden dolayı tekli bağlar etrafında serbest dönme engellenmiştir. Bunu
İzomeri 249
a.
serbestCis-‐Trans
dönme Adlandırması görülür.
a. Cis-‐Trans Adlandırması 1-‐engellenmiştir.
GEOMETRİK İZOMERİ: Bunun sonucunda da alkenler ve sikloalkanlarda geometrik izomeri
4. 1.görülür.
GEOMETRİK İZOMERİ
İkili bağ edilirse,
düzlem kabul edilirse, ikili bağbağlı
karbonlarına bağlı olan aynı gruplar düzlemin aynı tarafında
a. Cis-‐Trans Adlandırması ise
İkili bağ düzlemKarbon kabulkarbon tekli Karbon karbon tekli
ikili etrafında
bağı bağ karbonlarına
sürekli bir bağı etrafında
dönme olan aynısürekli bir
vardır. gruplar
bu dönme
düzlemin
dönmelerin avardır. bu dönmelerin
ynı tarafında
engellen- ise engellenmesi sonucund
cis izomer,mesi cis Cizomer,
a. sonucunda
ikili ikili
is-‐Trans
bağ bağ bağlı
Adlandırması
karbonlarına karbonlarına
olanizomeriye
aynı bağlı olandüzlemin
gruplar aynı gruplar farklı düzlemin farklı
tarafında ise tarafında ise trans izomer
ortaya
ortaya çıkançıkan
izomeriye geometrik geometrik
izomeri denir. izomeri
Alkenler denir. ikilitrans de
de C=CAlkenler izomer C=C ikili bağı etrafında dönm
oluşur. İkili bağ düzlem kabul edilirse, ikili ba
oluşur. bağı etrafında dönme engellenmiştir. Sikloalkanlarda
engellenmiştir. Sikloalkanlardaiseise halkalı yapıdanburulma
halkadaki dolayı tekli
gerginliğinden dolayı tekli bağlar etrafınd
İkili bağ düzlem kabul edilirse, ikili bağ karbonlarına bağlı olan aynı gruplar düzlemin cis izomer, ikili bağ karbonlarına
aynı tarafında ise ba
bağlar etrafında serbest dönme
serbest engellenmiştir.
dönme Bunun sonucunda
engellenmiştir. da alkenler ve
Bunun sonucunda dasiklo-
alkenler ve sikloalkanlarda geometrik izome
cis izomer,
alkanlarda ikili izomeri
geometrik bağ karbonlarına bağlı olan aynı gruplar düzlemin farklı tarafında oluşur. ise trans izomer
görülür. görülür.
oluşur. X Y
X X X X X Y
a. Cis-‐Trans Adlandırması
a. Cis-TransYAdlandırması
Y Y X
Y Y Y X X X
İkili bağ düzlem İkili
kabul bağ düzlem
edilirse, ikili bağ kabul edilirse,
karbonlarına bağlı i kili bağ
olan karbonlarına
aynı gruplar bağlı
düzleminolan a ynı gruplar düzlemin aynı tarafında i
cis-Alken cis-Alken
X X trans-Alken trans-Alken
X Y
aynı tarafında ise ciscisizomer,
izomer,ikili ikili
bağ bağ
karbonlarına bağlı olan
karbonlarına bağlıaynı gruplar
olan aynı düzlemin
gruplar düzlemin farklı Y tarafında
Y ise trans izom
farklı tarafında
Y ise trans
Y izomer oluşur.
oluşur. Y X cis-Alken
cis-Alken
X X
X X X Y
X Y
cis-Alken X X trans-Alken
X Y
Düzlem Düzlem Düzlem Düzlem X X
Düzlem X X Düzlem X X Y
Y Y Y
X Y X Y X
Y
Y Düzlem
Y Y X
Düzlem Y Y
cis-Alken Düzlem Y
trans-Alken trans-Alken
Y X
cis-Alken Y Y
cis-Alken
cis-Alken trans-Alken trans-Alken
trans-Alken
Y Y Y X
cis-Alken
cis-Alken X X Br trans-Alken X Y
H3C CH3 H3C H3C
CH H H3C H Br Br Br
Br H Br H
3
C C C C C C C CDüzlem Düzlem
H H CH3 H H H Br HH
H H H H CH3 H3C H CH3 Br H3C H
trans-2-Büten trans-2-Büten
cis-2-Büten Y
cis-1,2-Dibromoeten X
cis-2-Büten
Hcis-2-Büten trans-2-Büten
H
Y cis-1,2-dibromoeten Br trans-1,2-Dibromoeten
trans-1,2-dibromoeten
cis-1,2-dibromoeten
BrY C Br C
trans-1,2-dibromoeten
H C C
3C CH3 3C H
C C C C H H H CH3
H H H CH3 cis-Alken H H trans-Alken H
cis-2-Büten Br trans-2-Büten
cis-2-Büten trans-2-Büten cis-1,2-dibromoeten trans-1,2-dibromoeten
Br CH3 Br H
C=C C=C
Önemli ! İkiliÖnemli
bağın ucundaki H3karbonlardan
!H İkili bağın
C ucundaki
CH3 birine aynı
H C atom
karbonlardan H veya
birine atom
aynı grubu
atom veyabağlıysa cis-‐trans
atomBrgrubu Br
bağlıysa cis-‐trans
Br H
H H CH33
izomerliği görülmez.
izomerliği görülmez.C C C C
cis-1-Bromopropen H H trans-1-Bromopropen
H CH3 HH
Önemli ! İkili bağın ucundaki
H
Br karbo
cis-2-Büten
Önemli ! İkili bağın trans-2-Büten
ucundaki karbonlardan birine aynı atom veya atomcis-1,2-dibromoeten
izomerliği
grubu görülmez.
bağlıysa trans-1,2-dibromoeten
cis-‐trans
Önemli ! İkili görülmez.
izomerliği bağın ucundaki karbonlardan birine aynı atom veya atom grubu bağlıy-
H CHsa H H izomerliği
3 cis-trans CHCH 3 görülmez.
H CH3
3
C C C C
C C C C
H H Br CH3
H H Br CH3 H CH3 H
CH3
H CH3 Önemli
H ! CH
İkili bağın ucundaki karbonlardan birine aynı atom C C
veya atom C C
grubu bağlıysa cis-‐tra
3
H H Br CH3
C C izomerliği
C C görülmez.
H H Br CH3
Halka sisteminde, benzerH gruplar

CH3halka düzleminin
H CHaynı
3
tarafında ise cis- , farklı tara-
fında ise trans- izomer olarak
C Ctanımlanır. C C
H H Br CH3
H H H CH3 CI
CI
CH3 CH3 CH3 H H H
cis-1,2-Dimetilsiklopropan trans-1,2-Dimetilsiklopropan cis-1,2-Diklorosiklopentan
Sikloalkan halkasına bağlı olan grupların uzaydaki yönlenmesini göstermek için, yuka-
rıdaki gösterimlerin yanı sıra içi dolu kama yada kesikli kama formülleri de kullanılabilir.
CI H H
Br
Br
Br
H H
trans-1,2-Dibromo cis-1-Bromo-3-kloro
sikloheksan sikloheksan cis-Dekalin trans-Dekalin
Yukarıdaki ilk molekülde içi dolu kamayla gösterilen Br elementi düzlemin dışına doğ-
NOT 11 nedenle
ru, kesikli kamayla gösterilen Br elementi düzlemin içine doğru yönelmiştir. Bu
Br elementleri birbirlerine göre trans konumundadır. Bileşiğin adı ise; trans-1,2-dibro-
CI
İkili bağ bir düzlem mo sikloheksan’dır.
CI kabul edildiğinde öncelikli olan gruplar düzlemin aynı tarafında ise (Z), farklı
tarafında ise (E) şeklinde adlandırılır.
Bileşiğinin cis yada trans
b. E-Z ADLANDIRMASI
Z Harfi
izomeriAlmanca zusammen
yoktur. Bileşiğin adı; (birlikte, aynı tarafta) kelimesinin, E ise almanca entgegen (zıt, karşıt
tarafta) kelimesinin baş harfidir. Çift
1,1-Diklorosiklopentan'dır.. Bir bağ karbonlarına
alkeni E ya da Zbağlı olan agrupların
şeklinde hepsi birbirinden
dlandırabilmek farklı ise cis yada trans
için Chan-‐İngold-‐Prelog
adlandırma sistemi kullanılamaz. Bu izomerler (E), (Z) adlandırma sistemine göre ad-
öncelik sisteminin bilinmesi gerekir.
landırılır.
Chan-‐Ingold-‐Prelog Öncelik Sıralama Sistemi
İkili bağ bir düzlem kabul edildiğinde öncelikli olan gruplar düzlemin aynı tarafında ise
(Z), farklı tarafında ise (E) şeklinde adlandırılır. Z Harfi Almanca zusammen (birlikte,
1. Öncelik sırası belirlenirken ikili bağ karbonlarına bağlı olan ilk atomlara bakılır. Bu atomlardan,
aynı tarafta) kelimesinin, E ise almanca entgegen (zıt, karşıt tarafta) kelimesinin baş
atom numarası büyük olan diğerine göre daha önceliklidir.
harfidir. Bir alkeni E ya da Z şeklinde adlandırabilmek için Chan-İngold-Prelog öncelik
Element H C sisteminin
N bilinmesi
O gerekir.F Cl Br I
Chan-Ingold-Prelog Öncelik Sıralama Sistemi
Atom No 1 6 7 8 9 17 35 53
Bu sisteme göre öncelik sıralaması şu şekilde belirlenir.
1. Öncelik sırası belirlenirken ikili bağ karbonlarına bağlı olan ilk atomlara bakılır. Bu
atomlardan, atom numarası büyük olan diğerine göre daha önceliklidir.
Elementler artan atom numaralarına göre tabloda sıralanmıştır. Atom numaralarının artış yönünde,
Element H
atomların önceliği de artmaktadır. C N O F CI Br I
Atom No 1 6 7 8 9 17 35 53
Daha Elementler artan atom numaralarına göre yukarıda sıralanmıştır. Atom numaralarının
öncelikli
artış yönünde, atomların önceliği de artmaktadır.
Yandaki örnekte C1 ve C2 numaralı karbonlarına bağlı olan grupların öncelikleri şöyle

karşılaştırılır. C1 numaralı karbona Metil (CH3) grubu ve Hidrojen elementi (H) bağlıdır.
Daha C elementinin atom numarası, Hidrojen elementinden daha büyük olduğu için Metil
öncelikli (CH3) grubu, Hidrojen elementinden daha önceliklidir. C2 numaralı karbona F ve Cl
Yukarıdaki örnekte C1 ve C2 numaralı karbonlarına bağlı olan grupların öncelikleri şöyle karşılaştırılır.
C1 numaralı karbona Metil (CH3) grubu ve Hidrojen elementi (H) bağlıdır. C elementinin atom
numarası, Hidrojen elementinden daha büyük olduğu için Metil (CH3) grubu ve Hidrojen
elementinden daha önceliklidir. C2 numaralı karbona F ve Cl elementleri bağlıdır. Cl elementinin
İzomeri 251
elementleri bağlıdır. Cl elementinin atom numarası F elementinden daha büyük olduğu

NOT
için Cl elementi daha önceliklidir.
Öncelik belirlenirken ikili
Önceliği büyük olan gruplar düzlemin zıt (karşıt) taraflarında oldukları için yapı E izo-
1212grup-12
bağ karbonlarına bağlı
meridir. ların toplam molekül kütlesine
2. Aynı elementin iki izotopunun önceliği karşılaştırılırken kütle numarasına bakılır. bakarak öncelik sıralaması ya-
Kütle numarası büyük olan izotop daha önceliklidir. Döteryum, hidrojenden daha ön- pılmaz!
celiklidir.
2H > 11H
1
12
3. İkili bağ karbonlarına bağlı olan ilk atomlar aynı ise ikinciye, ikinci aynı ise üçüncüye
yani atomların dizilişine bakılarak önceliği farklı grubu bulana kadar devam edilir.
Yandaki örnekte C1 numaralı karbona bağlı olan gruplardan hangisinin daha öncelikli
olduğu
Yukarıdaki
Yukarıdaki bulunurken örnekte
örnekte şöyle bir yol izlenir.
C1 Cnumaralı
1 numaralı
Önce C1bağlı
karbonuna
karbonuna karbonuna
bağlı tekli
olan
olan bağla bağlı
gruplardan
gruplardan olan ilk daha
hangisinin
hangisinin daha öncelikli
öncelikli olduğu
olduğu
Yukarıdaki örnekte C1 numaralı karbonuna bağlı olan gruplardan hangisinin daha öncelikli olduğu
atomlara
bulunurken
bulunurken bakılır.
şöyle İlk
şöyle
bir atomlar
bir
yolyol karbondur.
izlenir.
izlenir. Bunlar
Önce
Önce C C aynı
karbonuna
karbonuna olduğu için
teklitekli bu
bağlakarbonlara
bağla bağlı
bağlı bağlı
olan
olan ilk ilk atomlara
atomlara bakılır.
bakılır. İlk İlk
bulunurken şöyle bir yol izlenir. 1Önce C1 karbonuna tekli bağla bağlı olan
1 H3Cilk atomlara bakılır. İlk
atomlara
atomlar bakılır.
karbondur. Aşağı Bunlar
yöndekinde aynı üç hidrojen,
olduğu i yukarı
çin b u k yöndekindebağlı
arbonlara ise iki hidrojen bir
atomlara bakılır. Aşağı H
yöndekinde
atomlar karbondur. Bunlar aynı olduğu i çin b u k arbonlara
atomlar karbondur. Bunlar aynı olduğu için bu karbonlara bağlı atomlara bakılır. bağlı atomlara bakılır. Aşağı yöndekinde
Aşağı üçüç üç
yöndekinde
de karbon atomu bağlıdır. Öyleyse yukarı yönlü bağdaki grup (CH CH ), aşağı yönlü C
hidrojen,
hidrojen, yukarı
hidrojen, yukarıyöndekinde
yöndekinde
yukarı iseiseikiikihidrojen
yöndekinde isehidrojen birbirdedekarbon
iki hidrojen birkarbon 3atomu
de2 karbon
atomu bağlıdır.
bağlıdır.
atomu Öyleyse
Öyleyse
bağlıdır.H Öyleyse yukarıyönlü
yukarı yönlüyönlü
yukarı
bağdaki
bağdaki gruptan
grup (CH
(grup
CH ) daha önceliklidir.
bağdaki grup
bağdaki (CH 2CH 2CH3 3) grubu,
3()CH
grubu, aşağı
aşağı yönlü
yönlü bağdakibağdaki gruptan
gruptan (CH(CH 3)
3) d daha
aha ö
dnceliklidir.
ö3) nceliklidir.
2CH3) grubu, aşağı yönlü bağdaki gruptan (CH aha önceliklidir. C C
1
4.Yukarıdaki
İkili ya da üçlü bağlar içeren
örnekte atomlarınkarbonuna
C1 numaralı önceliği, bunların bağlı tek bağlı
olan eşdeğerlerine
gruplardan göre
hangisinin daha
H öncelikli olduğu
4.
kiliİkili
4. belirlenir.
İbulunurken ya
ya4.
da da
üçlü üçlü bağlar
bağlar içeren atomların önceliği, bunların tek bağlı eşdeğerlerine göre belirlenir. İkiliİkili
İİkili
kili ya
ve da
üçlü
şöyle biriçeren
üçlü bağlar
bağlar,yoltekli atomların
içeren
bağmış
izlenir. gibi
Önce önceliği,
atomların düşünülür.
C1 karbonuna bunların
önceliği,
Çoklu bağı
tek
btekli bağlı
unların
oluşturan
bağla eşdeğerlerine
tek bağlı
atomlar
bağlı ilkgöre
eşdeğerlerine
olan belirlenir.
atomlara
C görebakılır.
belirlenir. İlk İkili
ve
ve(Alken üçlü üçlü bağlar,
bağlar,
ve tekli bağmış
tekli bağmış gibi
gibi düşünülür.
düşünülür. Çoklu bağı
Çoklu bağı oluşturan atomlar
oluşturan atomlar (Alken ve
(Alken ve alkinlerde
alkinlerde karbon
karbon
atomlar ve üçlü bağlar,
alkinlerde
karbondur. tekli bağmış
karbon
Bunlar elementi), gibi
çoklu
aynı olduğu düşünülür.
ibağ,
çin btekli Çoklu bağı oluşturan atomlar
bağa dönüştürülerek,
u karbonlara bağlı atomlara karbonbakılır. (Alken ve
H Aşağı H alkinlerde üç
yöndekinde karbon
elementi),
elementi), çoklu
çoklu
elementi), bağ tekli
bağ tekli bağa dönüştürülerek,
bağa dönüştürülerek, karbon karbon atomlarına bağlanır.
atomlarına bağlanır. Alkenlerde ikili
Alkenlerde ikili bağ tekli
bağ tekli
atomlarına
hidrojen, yukarıçoklu
bağlanır. bağ tekli
Alkenlerde
yöndekinde bağa dönüştürülerek,
ikiliise
bağ teklihidrojen
iki bağa dönüştürülerek, bir dekarbon karbon
karbon atomlarına bağlanır.
atomlarına
atomu bağlıdır. Öyleyse Alkenlerde ikili
yukarı yönlü bağ tekli
bağa bağa
ikibağdakitanebağa
dönüştürülerek,
daha karbon,
karbon
karbon
Alkinlerde
dönüştürülerek, üçlü
atomlarına
atomlarına
bağ tekli
karbon iki
bağa
atomlarına ikitane tane
dönüştürülerek,daha
iki daha
tane (CH karbon,
karbon,
karbon
daha Alkinlerde
Alkinlerde
atomlarına
üçlü
üçlü bağ bağ tekli
tekli bağa bağa
grup (CH2CH 3) grubu, aşağı yönlü bağdaki gruptan 3) dkarbon,
aha Alkinlerde üçlü bağ tekli bağa
önceliklidir.
dönüştürülerek, karbon
karbon a
üç tane daha karbon atomu bağlanmış gibi düşünülür.
dönüştürülerek, a tomlarına
tomlarına
karbon a dörtdört
tomlarına tane tane daha
dört daha
tane karbon
karbon
daha a a tomu
tomu
karbon b a b ağlanır.
ağlanır.
tomu b ağlanır.
4. İkili ya da üçlü bağlar içeren atomların önceliği, bunların tek bağlı eşdeğerlerine göre belirlenir. İkili
H H HHH bağlar, H HH H H H
H tekli bağmış C CC C C C
ve üçlü gibi düşünülür. Çoklu bağı oluşturan atomlar (Alken ve alkinlerde karbon
C CC C C C C CC CRCR C R C CC CHCH C H C CC CHCH C H
elementi), çoklu bağ tekli bağa dönüştürülerek, karbon atomlarına bağlanır. Alkenlerde ikili bağ tekli
R R R C CC C C C C CC C C C
bağa dönüştürülerek, karbon atomlarına iki tane daha karbon, Alkinlerde üçlü bağ tekli bağa
dönüştürülerek, karbon atomlarına dört tane daha karbon atomu bağlanır.
H H H H N N C C
C CN C
C CC C
O
O C O CH
H HC C OCOCR O C CC NCNC H N C C C
N C HN
NC
H H HR OO CO
C CCC C N N C CN
C C
İkili bağ
İkilibağ
bağkarbonlarına bağlı bağlı
karbonlarına olan grupların
olan en büyükten
grupların en küçüğe doğru öncelik sırası
İkili karbonlarına
İkili bağlı
bağ karbonlarına olan
bağlı grupların
olan en en
grupların büyükten
büyükten en en
küçüğe
en büyükten küçüğe doğru
doğru
en küçüğe öncelik
öncelik
doğru sırasıaşağıda
sırası
öncelik aşağıda
sırası aşağıda
aşağıda verilmiştir.
verilmiştir.
verilmiştir.
verilmiştir. N C
I, Br, Cl, SH, F, OR, OH, NO2, NR2, NHR, NH2, COCl, COOR, COOH, CONH2,
I, r, BC OSH, F, OR, OH, H NO C 2, NR O 2, NHR, NH2, COCl, COOR, COOH, C N C N CONH2, COR,
CONR
I, B Cr, l, CI,
2S ,l,
BCONHR,
H, r, FC, l,
OR, OCONH
SH, FH, 2, 2O
, ONR,
O COR,
, H,
NRN 2,OCOH,
NHR, CH
NH22OH,
, COCl,
2, NR2, NHR,
CN,2COOR,
NH ,Ph,
COCl, HCCOOH,
CH, CH
COOR, CONH CONH
2=CH
COOH, ,2,CR
CONR
2, 2CONH
CONR 2,2
2, CONHR,
2,, CONR
CONHR, CONH2, CONH
2, CONHR,
COR, 2, COR,
H O C N C
CHR
COH, CHCOH, , CH CH OH, R,
OH,
22 CN, 2Ph, CH CN, , D, Ph, H.
HC HC CH CH ,
, CH CH
HC C H
=CH =CH
CR CR
2 , C, C HR
3 HR , C , C H R, CH
2 H R,2 CH , D , D
3 , H., H .
COH,
2 CH2OH, CN, Ph,
2 2 , 2CH2=CH
3 2 CR
2 3, C2HR2, C3H2R, CH3, D, H.
2
İkili bağ karbonlarına bağlı olan grupların en büyükten en küçüğe doğru öncelik sırası aşağıda
F F HFH
verilmiştir. H H CH
H HCH 2CH
2CH 3 CH
3 CH
2 3
C CC C C C C CC C C C
HS3H,
I, Br, CHl, C FH , Br
O Br OH, Br
R, NO2, NR2, NHR, NH2, COCl, COOR,
3C 3C D COOH,
D CH CONH2, CONR2, CONHR, CONH2, COR,
DCH
3 3 CH
CH 3
COH, CH2OH, CN, Ph, HC , CH2=CH2 CR3, CHR2, CH2R, CH3, D, H.
E-‐1-‐Bromo-‐2-‐floro-‐1-‐propen
E-1-Bromo-2-floro-1-propen
E-‐1-‐Bromo-‐2-‐floro-‐1-‐propen E-1-Dötero-2-metil-1-büten
E-‐1-‐Dötero-‐2-‐metil-‐1-‐büten
E-‐1-‐Bromo-‐2-‐floro-‐1-‐propen E-‐1-‐Dötero-‐2-‐metil-‐1-‐büten
F H H CH2CH3
C C C C
H3C Br D CH
OO O C3C 3 HH3CH
H3H H
H2H
C2CCHH CHC CCH
2
CH H C H COOHCOOH
COOH
C CC C C C E-‐1-‐Dötero-‐2-‐metil-‐1-‐büten
H H H
2 3H CH2CH3
C C C C C C C C
H3C Br H3C Br D CH3 D CH3
E-‐1-‐Bromo-‐2-‐floro-‐1-‐propen E-‐1-‐Dötero-‐2-‐metil-‐1-‐büten
O O H3 C H H3 C H
H2C CH CH2H
C CH C H COOH COOH
C C C C H H
H 3C CH2OH
H 3C CH2OH H H H H
13
Z-2-Hidroksimetil-3-metil-2,4-pentandienal (2Z, 4E)-2,4-heksadienoik asit
Z-‐2-‐Hidroksimetil-‐3-‐metil-‐2,4-‐pentadienal
Z-‐2-‐Hidroksimetil-‐3-‐metil-‐2,4-‐pentadienal (2Z,4E) -‐2,4-‐heksadienoik asit
(2Z,4E) -‐2,4-‐heksadienoik asit
H COO
H
COOH COOH
H

(2E,4E)-‐3-‐metil-‐2,4-‐heksadien (3Z,5E)-‐3,5-‐heptadienoik
H H H
(2E,4E)-‐3-‐metil-‐2,4-‐heksadien (3Z,5E)-3,5-Heptadienoik
(2E,4E)-‐3-‐metil-‐2,4-‐heksadien (3Z,5E)-‐3,5-‐heptadienoik
(2E, 4E)-3-metil-2,4-heksadien acitasit
(3Z,5E)-‐3,5-‐heptadienoik ac
Örnek:
Örnek: Örnek:
Cl Br
Cl Br Cl Br
ÖRNEK Cl
CI Br CH3CH2
CH3CH2 Cl Cl
CH3CH2
CH3CH2 CI
bileşiğinin IUPAC sistemine göre adı aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?
A) (E)-1-Bromo-1,2-dikloro-1-büten
B) (Z)-1-Bromo-1,2-dikloro-1-büten
C) (Z)-4-Bromo-3,4-dikloro-3-büten
D) (E)-4-Bromo-3,4-dikloro-3-büten
E) (Z)-1,2-Dikloro-1-Bromo-1-büten
ÇÖZÜM
Çözüm:
Çözüm: Çözüm:
Öncelikli
Öncelikli Cl Öncelikli
Br Öncelikli
Öncelikli Cl Br Öncelikli
Öncelikli4 Cl3 2 Br
1
Öncelikli
Cl
1 CH3CH2 1
4 3 2 4 3
Cl 2
Cl
CH3CH2 CH3CH2
Bileşikte ikili bağ içeren en uzun zincir 4 Bileşikte
karbonludur. İkili
ikili bağ bağiçeren
karbonlarından
en uzun 1.zincir
sine bağlı olan gruplardan
4 karbonludur. İkiliBrbağ
ele- karbonlarında
menti Cl elementinden daha önceliklidir. 2. sine bağlı olan gruplardan Cl elementi C2H5 grubundan daha önceliklidir.
gruplardan
Bileşikte ikili bağ içeren en uzun
Bileşikte Br elementi
ikili zincir
bağ Cl uzun
4 karbonludur.
içeren en elementinden
İkili bağ
zincir daha önceliklidir.
karbonlarından
4 karbonludur. 2.sine
İkili1.bağ sine bağlıolan
bağlı olan gr
karbonlarından
Buna göre bileşiğin IUPAC adı; Z-1-Bromo-1,2-dikloro-1-büten’dir.
gruplardan Br elementi C2elementinden
Cl H5 grubundan
gruplardan Br elementiddaha
aha Cl
önceliklidir.
önceliklidir. Buna
elementinden 2. sine göre
daha bileşiğin
bağlı IUPAC adı; Z-‐1-‐Bromo-‐1,2-‐d
olan gruplardan
önceliklidir. 2. sine Cl elementi
bağlı olan grup
Cevap B'dir.
C2H5 grubundan daha önceliklidir. Buna göre bileşiğin I UPAC a dı; Z-‐1-‐Bromo-‐1,2-‐dikloro-‐1-‐büten’dir.
C2H5 grubundan daha önceliklidir. Buna göre bileşiğin IUPAC adı; Z-‐1-‐Bromo-‐1,2-‐dik
Cevap B
Cevap B Cevap B
Örnek:
Örnek: Örnek:
H3C CH3
H3C CH3 H3C CH3
H3C
H3C H3C
Bileşiğin IUPAC sistemine göre adı nedir?
Bileşikte ikili bağ içeren en uzun zincir 4 karbonludur. İkili bağ karbonlarından 1. sine bağlı olan
gruplardan Br elementi Cl elementinden daha önceliklidir. 2. sine bağlı olan gruplardan Cl elementi
C2H5 grubundan daha önceliklidir. Buna göre bileşiğin IUPAC adı; Z-‐1-‐Bromo-‐1,2-‐dikloro-‐1-‐büten’dir.
Cevap B
İzomeri 253
İlk olarak çift bağ karbonlarındaki hidrojen atomları, bağ

ÖRNEK
açıları 120o olacak şekilde gösterilir. Bileşikte iki tane iki-
Örnek:
li bağ bulunmaktadır. 2 ve 3 numaralı karbonlara bağlı
H3C CH3 olan grupların öncelik sıralaması dikkate alınırsa 2E, 4
Bileşiğin IUPAC sistemine göre adı ve 5 numaralı karbonlara bağlı olan grupların öncelik sı-
nedir? ralaması dikkate alınırsa 4E olur.
H3C
Bu durumda bileşiğin IUPAC adı; (2E,4E)-3-Metil-2,4-
heksadien olur.
Bileşiğin IUPAC sistemine göre adı nedir?
ÇÖZÜM
Çözüm: H3C 1 CH3

H3C 1 CH3 3 2
H
2 2'ye bağlı grup H
H 4
4 3 5 4'e bağlı grup
H
5
H3C H
H3C H 6
6
5'e bağlı grup
3'e bağlı grup
4. 2. OPTİK İZOMERİ
Normal ışık; örneğin bir lambadan çıkan ışık, her yöne doğru hareket eder. Düzlem
polarize ışık ise tek bir doğrultuda hareket eder. Düzlem polarize ışığı aynı açı ile farklı
yönlere çeviren izomerler birbirinin optik izomeridir.
4. 2. 1. KONFİGÜRASYON İZOMERİSİ
Bir molekülde bulunan atomların üç boyutlu uzaydaki yönelmelerini belirtir. Konfigüras-
yonel izomerler tekli bağ etrafında dönme sonucunda birbirlerine dönüşemezler.
Dört faklı grubun bağlı olduğu sp3 hibritleşmesi yapmış, düzgün dörtyüzlü geometri-
ye sahip karbon atomuna stereojenik merkez ya da stereomerkez denir. Eskiden bu
karbon atomuna kiral merkez ya da asimetrik merkez deniliyordu. Ancak bu terimler
günümüzde pek fazla kullanılmamaktadır. Ayrıca kiral karbon ifadesi doğru değildir. Tek
başına bir element kiral olamaz, kiral karbon yerine kiral molekül terimi kullanılmalıdır.
Br Br
NOT
C C Optikçe aktiflik: Düzlem
OH H
H HO polarize ışığı belli bir yöne çe-
CH3
H3C viren moleküller optikçe aktiftir.
Ayna NOT
Yukarıdaki moleküllerde dört farklı grubun bağlı olduğu stereomerkez bulunmaktadır. Kirallik: Ayna görüntüsü
İki molekül birbirinin ayna görüntüsüdür ve üst üste çakışmamaktadırlar. Bu nedenle ile çakışmayan moleküller kiral
bu moleküller birbirinin enantiyomeridir. İki molekül üst üste getirildiğinde Br ve CH3 ler moleküllerdir.
çakışmakta ancak H ve OH grupları çakışmamaktadır.
çakışmamaktadır.
Yukarıdaki moleküllerde dört farklı grubun bağlı olduğu stereomerkez bulunmakta
Enantiyomerler kiral bileşiklerdir.
birbirinin ayna görüntüsüdür ve Enantiyomerlerin yalnız kiral özellikleri
üst üste çakışmamaktadırlar. Bu nedenlefarklıdır. Fiz
bu mole
özellikleri
enantiyomeridir.aynıdır. İkiBumolekül
nedenleüstdamıtma ve kristallendirme
üste getirildiğinde Br ve CHgibi bildiğimiz yöntemle
3 ler çakışmakta ancak H
Ancak kiral bileşiklerle farklı ürünler oluştururlar. Bu sayede kiral maddelerle tepk
çakışmamaktadır.
birbirlerinden ayrılabilirler.
4. 2. Enantiyomerler
2. Enantiyomerler kiral bileşiklerdir. Enantiyomerlerin yalnız kiral özellikleri farklıdır. Fiz
Birbirinin ayna görüntüsü Bu
özellikleri aynıdır. olannedenle
ancak üstdamıtma ve kristallendirme
üste çakışmayan gibi bildiğimiz
moleküller birbirinin enan- yöntemle
Ancak Enantiyomerler
tiyomeridir. kiral bileşiklerle farklı ürünlerEnantiyomerlerin
oluştururlar. Buyalnız sayede kiral maddelerle tepk
Not: Bir molekülde 1 kiral tane bileşiklerdir.
stereomerkez kiralher
varsa ayna görüntüsü özellikleri
zaman enantiyome
birbirlerinden
farklıdır. ayrılabilirler.
Fiziksel ve kimyasal özellikleri aynıdır. Bu nedenle damıtma ve kristallendirme
Not: Optikçe
gibi bildiğimiz aktiflik:
yöntemlerle Düzlem polarize
ayrılamazlar. ışığıbileşiklerle
Ancak kiral belli bir yöne
farklıçürünler
evirenoluşturur-
moleküller optikçe ak
Not:
lar. Bu sayede Kirallik:
kiral Ayna görüntüsü
maddelerle tepkimeyeile çakışmayan moleküller ayrılabilirler.
sokularak birbirlerinden kiral moleküllerdir.
Not: Bir molekülde 1 tane stereomerkez varsa ayna görüntüsü her zaman enantiyome
CHO CHO CHO CHO
Mezo Bileşik
Not: Optikçe aktiflik: Düzlem polarize Hışığı belli OHbir yöne HO
çeviren Hmoleküller optikçe ak
H OH HO H
Not: Kirallik: Ayna görüntüsü ile çakışmayan moleküller kH OH
iral moleküllerdir.
Molekül içi simetri düzlemi (ayna HO düzlemi)Hiçeren bileşiklere denir. Mezo bileşik
CH3 CH3 CH2OH CH2OH
içermelerine rağmen optikçe aktif değillerdir. Molekülü eşit iki parçaya bölen bir
varsa bu
Mezo enantiyomer çifti mezo bileşikler denir.enantiyomer çifti
tür bileşiklere
Bileşik
4. 2. 3. Mezo Bileşik
Molekül içi simetri düzlemi (ayna düzlemi) CH2içeren
OHdenir.bileşiklere
CH2OH denir. Mezo bileşik
Molekül içi simetri düzlemi (ayna düzlemi) içeren bileşiklere Mezo bileşikler kiral
içermelerine rağmen optikçe aktif değillerdir.
H OHMolekülü
HO eşit iki
H parçaya bölen bir
merkez içermelerine rağmen optikçe aktif değillerdir. Molekülü eşit iki parçaya bölen bir
varsa bu tür bileşiklere mezo bileşikler denir.H OH HO H
simetri düzlemi varsa bu tür bileşiklere mezo bileşikler denir.
CH2OH CH2OH
NOT CH2OH CH2OH CH2OH
Bir molekülde 1 tane stere- Simetri
Simetri H OH H OH HO H
omerkez varsa ayna görüntüsü Düzlemi
Düzlemi H OH H OH HO H
aynı molekül
her zaman enantiyomeridir. CH2OH (mez
CH2OH o yapı) CH 2OH
CH2OH mezo yapı mezo yapı
Simetri H OH
Yukarıdaki
Düzlemimolekülde molekül içi simetri düzlemi bulunmaktadır. Bu nedenle bileşik
NOT H OH aynı molekül
mezoMezo
yapıdadır. Molekül
yapıların içi simetri
ayna düzlemiçakışır
görüntüsü molekülüveeşit iki
ayna parçaya böler.çakışan
görüntüsü Alttaki par-moleküller ayn
CH2OH (mez o yapı)
Bir molekülde birden fazla ste- ça ileYukarıdaki
üstteki parça birbirinin ayna
molekülde görüntüsüdür. Bütün gruplar üst üste çakışmaktadır.
molekül içi simetri düzlemi bulunmaktadır. Bu nedenle bileşik
reomerkez varsa mezo yapı ise
Molekülün bir yarısı
Molekül düzlemdüzlemi
içi simetri polarize molekülü
ışığı belirli bir
eşitaçıyla bir yöne böler.
iki parçaya çevirirken, molekü-
Alttaki parça ile üstteki
ayna görüntüsü çakışır. Aynı ayna
lün diğer kısmı ise ışığı aynı açıgörüntüsüdür. Bütün gruplar
ile diğer yöne çevirir. üstbuüste çakışmaktadır.
Bu nedenle tür moleküller Molek
bileşiklerdir. Mezo yapı değilse
stereojenik yapıların
Mezo merkez belirli bir
ayna
içermelerine açıyla
görüntüsü
rağmen bir yöne
çakışır
optikçe çevirirken,
vedeğildir.
aktif molekülün
ayna görüntüsü diğer
çakışan kısmı ise ayn
moleküller ışığ
ayna görüntüsüyle çakışmaz.
Yukarıdaki molekülde nedenle bu tür moleküller stereojenik merkez içermelerine
molekül içi simetri düzlemi bulunmaktadır. rağme
Bu nedenle bileşik
Ayna görüntüsü ile enantiyo-
merdir. Molekül içi simetri düzlemi molekülü eşit iki parçaya böler. Alttaki parça ile üstteki
4. 2. 4. DiastereoizmerlerDiastreoizmerler
Birbirlerinin ayna görüntüsü olmayan ve üstüste çakışmayan optik izomerler diastere-
oizomerdir. Birbirlerinin ayna görüntüsü olmayan optik izomerler diastereoizo
CH2OH CH2OH
HO H HO H
H OH HO H
CH3 CH3
aa b
b
Yukarıdaki a ve b moleküllerinde dört farklı grubun bağlı olduğu ikişer tane stereomer-
Yukarıdaki
kez bulunmaktadır. İki molekül birbirinina ayna
ve b görüntüsü
moleküllerinde
değildir dört farklı grubun
ve birbirleriyle bağlı olduğu iki
üst üste
çakışmamaktadırlar. Bu nedenle bu moleküller
İki molekül birbirinin
birbirinin diastereomeridir.
ayna görüntüsü Diasteroizo-
değildir ve birbirleriyle üst ü
merlerin fiziksel özellikleri birbirinden farklıdır.
bu moleküller Bu sayede damıtma, kristallendirme
birbirinin diastereomeridir. gibi
Diasteroizomerlerin fiz
fiziksel yöntemlerle diastereoizomer
Bu sayede karışımı
damıtma,birbirinden ayrılabilir. gibi fiziksel yöntemlerle di
kristallendirme
ayrılabilir.
Örnek:
CH3 CH3 CH3

İzomeri 255
ÖRNEK
2,3-Dihidroksibütanın tüm stereoizomerleri aşağıda verilmiştir.

NOT
CH3 CH3 CH3
Bir molekül mümkün olan ste-
H OH HO H H OH
reoizomer sayısı 2n formülüyle
bulunur. 16
HO H H OH H OH
n: Stereo merkez sayısıdır. Mo-
CH3 CH3 CH3 lekülün mezo yapısı varsa, olası
ayna görüntüsüdür. Bütün gruplar üst üste çakışmaktadır. Molekülün bir yarısı düzlem polarize ışığı
I II III stereoizomer sayısı 2n–1 formü-
belirli bir açıyla bir yöne çevirirken, molekülün diğer kısmı ise ışığı aynı açı ile lüyle
diğerbulunur.
yöne çevirir. Bu
I ve II birbirinin ayna görüntüsüdür. Molekül içi simetri eksenleri olmadığından birbirle-
nedenle bu tür moleküller stereojenik merkez içermelerine rağmen optikçe aktif değildir.
riyle çakışmazlar. Enantiyomerlerdir. III de molekül içi simetri ekseni vardır. Bu nedenle
mezo yapıdır. III. molekül, hem I. hem de II. molekülün diastereoizomeridir.
Diastreoizmerler
Birbirlerinin ayna görüntüsü olmayan optik izomerler diastereoizomerdir.

ÖRNEK
CH2OH CH2OH
HO H
2,3-dihidroksipentanın tüm stereoizomerleri
HO H aşağıda verilmiştir.
H OH HO H
CH
CH33 CH3
3 CH3 CH3
H a OH HO b H H OH HO H
HO H H OH H OH HO H
CH2CHa
Yukarıdaki ve b moleküllerinde
CH2CH3 dört farklı
CHgrubun bağlı olduğuCH ikiCH
tane stereomerkez bulunmaktadır.
3 2CH3 2 3
İki molekül birbirinin ayna görüntüsü değildir ve birbirleriyle üst üste çakışmamaktadırlar. Bu nedenle
I II III IV
bu moleküller birbirinin diastereomeridir. Diasteroizomerlerin fiziksel özellikleri birbirinden farklıdır.
I Bu
ve IIsayede
enantiyomerdir.
damıtma, III ve IV enantiyomerdir.
kristallendirme Mezo
gibi yapı yoktur.
fiziksel I. ile III. diastereoizomer
yöntemlerle ve IV. mole- karışımı birbirinden
küller, benzer şekilde II. ile III. ve IV. moleküller birbirinin diastereoizomeridir.
ayrılabilir.
ÖRNEK
Örnek: ÇÖZÜM
CHO
CH3 CHO
CH3 CHO
CH3 Her üç bileşikte 2,3-dibromopentanal'dır ve bu bileşik-
H Br Br H Br H lerde yalnızca atomların yönlenmeleri farklıdır. Bu ne-
Br H H Br Br H denle her üç bileşik de birbirlerinin stereoizomeridir. I ve
C2H5 C H
2 5 C2H5 II birbirinin ayna görüntüsüdür, üst üste çakışmazlar ve
bu nedenle enantiyomerdir. Fiziksel bir özellik olan kay-
I II III
nama noktaları aynıdır. I ile III ayna görüntüsü olmayan
Yukarıda verilen 2,3-dibromopentanal bileşikleri ile ilgili aşa- stereoizomerler olduklarından diastereoizomerdir. III de
Yukarıda verilen 2,3-‐dibromopentan bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
ğıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? molekül içi simetri düzlemi yoktur. Bu nedenle mezo yapı
A) I ve II enantiyomerdir.
A) I ve II enantiyomerdir. değildir.
B) I ve III diastereoizomerdir. Cevap C
B)
C) I III
vebileşiği
III Diastereoizomerdir.
mezo yapıdır.
D) I ve II bileşiklerinin kaynama noktaları aynıdır.
C) III bileşiği mezo yapıdır.
E) Üç bileşik birbirinin stereoizomeridir.
D) I ve II bileşiklerinin kayna noktaları aynıdır.
E) Üç bileşik birbirinin stereoizomeridir.
Çözüm:
Her üç bileşikte 2,3-‐dibromopentan'dır ve bu bileşiklerde yalnızca atomların yönlenmeleri farklıdır. Bu

nedenle her üç bileşik de birbirlerinin stereoizomeridir. I ve II birbirinin ayna görüntüsüdür, üst üste
Önemli !
NOT • Molekülde steromerkez yoksa optikçe aktif değildir.
Bir molekülün ayna görün- • Molekülde 1 tane steromerkez varsa optikçe aktiftir. Ayna görüntüsü ile çakışmaz
tüsü ile çakışıp çakışmadığını ve ayna görüntüsü ile enantiyomerdir.
pratik olarak belirlemek için
bileşiğin mezo yapı olup olma- • Molekül 1'den fazla sayıda steromerkez içeriyor ve molekül içi simetri elemanı var-
dığına bakılır. Çünkü yalnızca sa mezo yapıdır ve optikçe aktif değildir. Mezo yapı ayna görüntüsü ile çakışır ve
mezo yapılar ayna görüntüleri ayna görüntüsü ile enantiyomer değildir.
ile çakışır. D-‐L Adlandırması
• Molekül içi simetri elemanı yoksa molekül optikçe aktiftir. Ayna görüntüsü ile çakış-
maz ayna görüntüsü ile enantiyomerdir.
D-‐L Adlandırması
• Molekülde 1 steromerkez varsa diastereoizomeri yoktur. Diastereoizomer yapılar
D-‐LFischer
Adlandırması
izdüşüm formülü yazıldığında en sondaki stereomerkezdeki fonksiyonel grup
için en az iki steromerkez gereklidir.
NOT
Mezo yapı olması için en az Sağ tarafa yönelmişse D; sol tarafa yönelmişse L olarak adlandırılır.
Fischer izdüşüm formülü yazıldığında en sondaki stereomerkezdeki fonksiyonel grup (-‐OH, -‐NH2);
iki steromerkez içermelidir. 4. 2. 5. KONFİGÜRASYON BELİRLENMESİ
Fischer izdüşüm formülü yazıldığında en sondaki stereomerkezdeki fonksiyonel grup (
D-Lyönelmişse
Sağ tarafa Adlandırması D; sol tarafa yönelmişse L olarak adlandırılır.
Sağ tarafa
CHO yönelmişse D; sol tarafa yönelmişse
CHO CHO L olarak
CHO adlandırılır.
Fischer izdüşüm formülü yazıldığında en sondaki stereomerkezdeki fonksiyonel grup
H OH H OH HO H HO H
(-OH, -NH2); Sağ tarafa yönelmişse D; sol tarafa yönelmişse L olarak adlandırılır.
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
CHO CHO CHO CHOL-Gliseraldehit
CHO D-Gliseraldehit
CHO CHO CHO
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH HO H HO H
L-Gliseraldehit
D-Gliseraldehit L-Gliseraldehit
D-Gliseraldehit
D-Gliseraldehit L-Gliseraldehit CHO CHO
H OH H OH
OH HO HH
CHO CHO
HO H HO H
COOH CHOH CHO
COOH H OH OH
H OH HO H
H2N H H OH H OH
H NH2 H OH HO H
CH2OH CH2OH
CH3 H OH HO H
CH3 HO H HO H
COOH COOH
D-Alanin HO D-Glikoz
H HO L-Galaktoz
H
D-Alanin L-Alanin
L-Alanin
COOH H OH HO H
HCOOH
N H HO H
Br H NH2 2 H OH CH OH
H N H CH2OH 2
CH3 H NH
CH23 2
CH2OH
D-Glikoz CH2L-Galaktoz
OH
D-Alanin CHL-Alanin CH3
3 D-Glikoz L-Galaktoz
D-Alanin L-Alanin D-Glikoz L-Galaktoz
H OH Mutlak Konfigürasyonun Bulunması (R-S Adlandırması)
H3C Stereomerkez içeren bir molekülün mutlak konfigürasyonu bulunurken o molekülün ya
Mutlak Konfigürasyonun Bulunması (R-‐S Adlandırması)
Fischer izdüşüm formülü ya da molekülün üç boyutlu formülü yazılmalıdır. Daha sonra
mutlak Stereomerkez
konfigürasyonu belirlenir.
içeren bir molekülün mutlak konfigürasyonu bulunurken o mole
Mutlak Konfigürasyonun
izdüşüm Bulunması
formülü ya (R-‐S
da Adlandırması)
Üç Boyutlu Gösterimde Mutlak Konfigürasyonun Bulunması
molekülün üç boyutlu formülü yazılmalıdır. Dah
1
Mutlak Konfigürasyonun Bulunması (R-‐S Adlandırması)
Br Bileşiğinin mutlak konfigürasyonunu
konfigürasyonu belirlenir. belirlemek için stereojenik merkeze bağlı olan
Stereomerkez içeren bir molekülün mutlak konfigürasyonu bulunurken o molekülün ya Fis
grupların Chan-Ingold-Prelog
Stereomerkez sistemine
içeren bir göre öncelik
molekülün mutlaksırası belirlenir. Buna göre
konfigürasyonu önce-
bulunurken o molek
izdüşümlik formülü ya da
Br
sırası aşağıdaki
molekülün üç boyutlu formülü yazılmalıdır. Daha sonra mu
gibidir.
3 izdüşüm formülü ya da molekülün üç boyutlu formülü yazılmalıdır. Daha
H3C OHkonfigürasyonu belirlenir.
2 2: OH, 3: CH3, 4:bHelirlenir.
1: Br,konfigürasyonu şeklinde sıralanır. Öncelik sıralamasında en sonda olan grup,
Brdüzlemin H
içine doğru (arka tarafa doğru, okuyucudan uzaklaşan yöne doğru) olmalıdır.
OH
Br
H3C
H OHBileşiğinin mutlak konfigürasyonunu belirlemek için stereojenik merkeze bağlı ola

H3C H OH
HIngold-‐Prelog
3 C sistemine göre öncelik sırası belirlenir. Buna göre öncelik sırası aşağıd
İzomeri 257
Öncelik sıralamasında 1., 2. ve 3. sırada olan gruplar sıralandığında, saat yönünde

iseler konfigürasyon R, saatin tersi yönünde iseler konfigürasyon S'dir.
Yanda verilen örnekte en yüksek öncelikli gruptan en düşük öncelikli gruba doğru olan
sıralama saat yönündedir ve molekülün konfigürasyonu R’dir. Bileşiğin adı;
R-1-Bromo-1-hidroksietan’dır.
ÖRNEK ÇÖZÜM
Aşağıdaki moleküllerden hangisinin mutlak konfigürasyonu İlk olarak asimetrik karbon atomuna bağlı grupların ön-
celik sıralaması belirlenir. Tüm moleküllerde en az önce-
diğerlerinden farklıdır?
likli olan grup (4 numaralı grup) düzlemin gerisinde yer
A) Br B) C3 H7 almaktadır.
H H
Cl
F
H 3C
OH A) 1 Br B) 2 C3 H7
H H
CH3 D) C2H5 F OH
C) Cl 3 H 3C
2 3 1
S- S-
H CH3
COOH Br C) CH3 D) C2H5
HO Cl 3 3
H CH3
Cl COOH Br
E) HO 2 1 Cl
1 2
S- S-
H 1
H3 C E) Cl
C2H5
H
H3 C
3 C2H5
2
R-
C2H5 C2H5 Cevap E'dir.
H OH OH
H3C
H3C
H
Önemli ! Steromerkeze bağlı olan iki grubun yeri değişirse konfigürasyon
iki grubun yeriters döner.
değiştirlir
NOT
R ise S, S ise R olur. Önceliği en küçük olan grup

2
C2H5 geride değilse konfigürasyonu
Konfigürasyon belirlenirken, önceliği en küçük olan grup, düzlemin arka tarafında de- bulup tersini almak her zaman
ğilse konfigürasyon şu şekilde bulunur. Önceliği en küçük olan grup ile gerideki (çizgili doğru sonuç vermez.
H3Cters döner.OH
okta bulunan) grup yer değiştirilir. Bunun sonucunda mutlak konfigürasyon 3 1
Bu durumda konfigürasyon bulunur ve tersi alınır. S gerçek konfigürasyon R’dir.
C) CH3 D) 3 C2H5
3
H CH3
COOH Br
HO 2 1 Cl
1 2
S- S- Öğretmenliği
ÖABT Kimya
258
1
E) Cl
ÖRNEK
H
H3C
C2H5 3 C2H5
2
Bileşiğinin mutlak konfigürasyonu nedir? R-
C2H5 C2H5
H3C OH
H
H OH OH
H3C
ÇÖZÜM H3C
H
iki grubun yeri değiştirlir
Öncelik sıralaması şöyledir;
C2H5
1: OH, 2: C2H5, 3: CH3, 4 : H 2
C2H5
Ancak önceliği en küçük olan grup
olan H elementi, düzlemin arka ta-
H OH OH
rafında değildir. Geride bulnan grup H3C
H3C 3 1
olan CH3 ile H'in yeri değiştirilir. S gerçek konfigürasyon R’dir.
H ile CH3 yeri değiştirildi.
Sonra bu halde konfigürasyon be-
Bulunan konfigürasyonun tersi
lirlenir.
alındı.
Hidrojeni geriye attıktan sonra bu- S†R
lunan konfigürasyon S bulunduğu
için soruda verilen molekülün konfigürasyonu R'dir.
Fischer İzdüşüm Formüllerinde Konfigürasyon Belirlenmesi
• Fischer izdüşüm formüllerinde mutlak konfigürasyonun bulunması sırasında en kü-

çük öncelikli grup dikeyde ise bulunan konfigürasyon alınır. En küçük öncelikli grup
yatayda ise bulunan konfigürasyonun tersi alınır.
ÖRNEK
CH3
CI OH Bileşiğinin mutlak konfigürasyonu nedir? Öncelik sıralaması 1: Cl, 2: OH, 3: CH3, 4: H
H 3
CH3
CI OH
1 2
ÇÖZÜM
H
4
Soruda bileşiğin Fischer izdüşüm formülü verilmiştir. Fis-
cher izdüşüm formülünde yatay çizgiler düzlemin dışına Hidrojen dikey konumda olduğu için konfigürasyon doğ-
doğru olan grupları, dikey çizgiler düzlemin içine doğru rudan bulunur. Moleküldeki en yüksek öncelikli gruptan
olan grupları ifade eder. en düşük öncelikli gruba doğru olan sıralama, saatin ter-
CH3 CH3 si yöndedir ve molekülün konfigürasyonu S’dir. Bileşiğin
adı; S-1-Kloro-1-hidroksietan'dır.
CI OH CI OH
H H
İzomeri 259
ÖRNEK ÇÖZÜM
CH2OH 2 2
CH2OH CH2OH
H Br
H Br H Br
1 1
CH3
3 CH3 3 CH3
Bileşiğinin mutlak konfigürasyonu nedir?
Moleküldeki en yüksek öncelikli gruptan en düşük önce-

likli gruba doğru olan sıralama, saatin tersi yöndedir ve
molekülün konfigürasyonu S’dir. Ancak Hidrojen dikeyde
olmadığı için konfigürasyon R’dir. Bileşiğin adı; R-2-Bro-
mo-1-propanol'dür.
ÖRNEK
COOH
H Bileşiğinin mutlak konfigürasyonu

OH
nedir?
HO H
CHO
ÇÖZÜM 3 numaralı karbondaki, en yüksek öncelikli gruptan en

düşük öncelikli gruba doğru olan sıralama, saatin tersi
1 yöndedir ve molekülün konfigürasyonu S’dir. Ancak hid-
Bileşikte iki tane stereojenik merkez vardır. COOH
rojen dikeyde (arka tarafta) olmadığı için konfigürasyon
En uzun sürekli karbon zinciri 4 karbonlu- H 2 ∗ OH
dur. Numaralandırmaya karboksil gru- 3R’dir.
bundan başlanır. HO 3 ∗ H Bileşiğin IUPAC adı; 2R,3R-3-formil-2,3-dihidroksipro-
2 ve 3 numaralı karbonlar stereomerkez- CHO panoik asit’tir.
dir. 4
COOH
2 numaralı karbondaki, en
2
yüksek öncelikli gruptan H OH
COOH
en düşük öncelikli gruba
R 3
doğru olan sıralama, sa- HO H
R
atin tersi yöndedir ve mo- H OH 1 1
lekülün konfigürasyonu 3 CHO
S’dir. Ancak hidrojen dikey HO H 2
konumda (arka tarafta) ol-
madığı için konfigürasyon CHO
2R’dir.
ÖRNEK
Aşağıda bazı bileşiklerin mutlak konfigürasyonları verilmiştir.
a. b. c.
CHO CH2CH2CH3 OH
H CH3 H
H3C H2C = HC C2H5
COOH CI
OH
S R S
d. e. COOH f. NH2
CH2CH3
CH2OCH3 CONH2
CH = CH2 OHC NC
HC C COCH3 COOCH3
CH3
R R S
g. h. i.
O 2N CI
CH2NH2
CI
CH2OH H C2H5
C2H5 CH3 H2N H3C
R S S
4. 2. 6. Rasemik Karışım
Ayna
CH3 CH3
H H
Br Br
CI CI
(R)-1-Bromo-1-kloroetan (S)-1-Bromo-1-kloroetan
(S)-1-Bromo-1-kloroetan ve (R)-1-Bromo-1-kloroetan bileşikleri birbirlerinin enantiyo-

merleridir. (R)-1-Bromo-1-kloroetan ve (S)-1-Bromo-1-kloroetan bileşikleri tek baş-
larına optikçe aktiftirler. Ancak bu iki molekülden eşit miktarlarda alınıp (%50 - %50
oranında) karıştırılırsa oluşan karışıma rasemik karışım denir. Bir bileşik düzlem po-
larize ışığı belli bir açıyla bir yöne çevirirken, diğer bileşik aynı açıyla farklı bir yöne
çevirir. Toplamda net bir çevrilme gözlenmez. Bu nedenle rasemik karışımlar optikçe
aktif değildir.
İzomeri 261
ÖRNEK ÇÖZÜM
COOH COOH a ve b birbirinin ayna görüntüsüdür. Üstüste çakışmadık-

H3C OH HO CH3 ları için enantiyomerdirler. Enantiyomerlerin eşit oranda-
HO CH3 ki karışımı rasemik karışım olarak adlandırılır. Rasemik
H3C OH
karışımlar düzlem polarize ışığı çevirmez ve optikçe aktif
COOH COOH
değillerdir.
a b
c ve d ise mezo yapılardır. Mezo yapıların ayna görüntü-
COOH COOH leri kendisiyle çakışır ve aynı moleküllerdir. Bu nedenle
HO CH3 H3 C OH c ve d aynıdır; diastereoizomer değildir. Mezo bileşikler
HO CH3 optikçe aktif olmayan akiral yapılardır.
H3C OH
COOH Cevap D'dir.
COOH
c d
Yukarıda formülleri verilen bileşikler ile ilgili aşağıdaki

ifadelerden hangisi yanlıştır?
A) a ve b birbirinin enantiyomeridir.
B) a ve b nin eşit orandaki karışımı rasemik karışımdır.
C) c bileşiği mezo yapıdadır.
D) c ve d birbirinin diastereoizomeridir.
E) d bileşiği akiraldir.
ÖRNEK ÇÖZÜM
CH3 CH3 Dört yapı 2,3-Dibromapentan'ın farklı stereoizomerle-

Br H H Br ridir. a ve b enantiyomerdir. c ve d enantiyomerdir. a
H Br Br H molekülü ile c ve d, benzer şekilde b molekülü ile c ve
C2 H5 C2H5 d diastereizomerdir. Enantiyomerlerin fiziksel özellikleri
a aynı, diasteroizomerlerin ise fiziksel özellikleri farklıdır.
b
CH3 Bu nedenle dördünü içeren bir karışım damıtılırsa yal-
CH3
nızca diastereoizomerler birbirinden ayrılır. Yani (a-b)
H Br Br H
karışımını ve (c-d) karışımını içeren iki damıtma ürünü
H Br Br H
elde edilir. Enantiyomer olan c ve d ise yarılma reaktifi
C 2 H5 C2H5 kullanılarak ayrılabilirler.
c d
Cevap E'dir.
Yukarıda formülleri verilen bileşikler ile ilgili aşağıdaki
ifadelerden hangisi yanlıştır?
A) Dört bileşik birbirinin stereoizomeridir.
B) a ve b'nin eşit orandaki karışımına rasemik karışım
denir.
C) a ve c'nin fiziksel özellikleri birbirinden farklıdır.
D) c ve d karışımı yarılma reaktifi kullanılarak birbirin-
den ayrılır.
E) Bu dört bileşiği içeren bir karışım damıtılırsa dört ayrı
damıtma ürünü elde edilir.
ÖRNEK ÇÖZÜM
2 C2H5 2 C2H5 C2H5 2

C2H5 C2H5 C2H5
OH– 1
OH– C I C OH + HO C
C I C OH + HO C H2O
H2O H 1 H 1
H
H H H
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 3 3 3
A (%50) B (%50) S-2-İyodobütan S-2-Bütanol R-2-Bütanol

Yukarıdaki tepkimede yer alan maddelerle ilgili aşağıda- Oluşan ürün karışımı bir rasemik karışımdır. Çünkü
kilerden hangisi yanlıştır? S-2-Bütanol ile R-2-Bütanol enantiyomerdir. Bu madde-
A) Çıkış bileşiği S-2-İyodobütandır. lerin %50-%50 karışımı optikçe aktif değildir ve rasemik
B) A ürünü S, B ürünü R konfigürasyonuna sahiptir. karışım olarak adlandırılır. Ancak çıkış bileşiği ile B ürü-
C) Ürün karışımı rasemik karışımdır. nü birbirinin izomeri değildir, formülleri farklı olan farklı
D) Çıkış bileşiği ve B bileşiği enantiyomerdir. bileşiklerdir.
E) Oluşan ürün karışımı optikçe aktif değildir. Cevap D'dir.
4. 3. KONFORMASYON İZOMERİ
Karbon-karbon tekli bağı etrafındaki dönmeden veya burkulmadan kaynaklanan izo-

meri türüne konformasyon izomerisi denir. Bu dönme ve burkulmalar sonucunda olu-
şan farklı yapılara konformer denir. Organik bir molekülün sonsuz sayıda konformeri
bulunmaktadır. Konformerler oda sıcaklığında izole edilemezler.
a) Düz zincirli alkanlarda konformasyon izomerisi: Birli bağlar etrafındaki dönmeden

kaynaklanır. 1,2-Difloroetan bileşiğinin Newman izdüşüm formülü yazılırken, önce
molekülün iki boyutlu formülü yazılır. Daha sonra üç boyutlu formüle geçiş yapılır.
F F
F
F F F
H H Göz
H C C H H H
H H
H H
H H
İki boyutlu İki boyutlu Üç boyutlu
Moleküle yukarıdaki bakış açısıyla bakıldığında öndeki karbon, arkadaki karbonu ka-
patır. Bu nedenle arkadaki karbon görülmez. Öndeki ve arkadaki grup aşağıdaki gibi
gösterilir.
F F FF
H H
H H H H H H
Öndeki grup Arkadaki grup Newman izdüşüm formülü
FF F F
H F H H
H H
H H H H H H
H F
Çakışık Konformasyon Çarpık Konformasyon Anti Konformasyon
İzomeri 263
F
H F H H
H
H F F
F H F
H H H
H H H
Konformasyon Enerji Analizi

24
Aşağıdaki 1 numaralı konformerde, F elementleri ve hidrojenler üstüste olduğu için bu

konformasyona çakışık konformasyon denir. Çakışık konformasyonda bütün gruplar
üstüste gelmiştir.ve
F elementleri Çakışık konformasyondaki
hidrojenler molekülde
üstüste olduğu önbu
için tarafkonformasyona
sabit tutulup, arkaçakışık
ta-
konformasyon denir.
raf karbon
Çakışık karbon tekli bağı etrafında
konformasyonda 60° lik açılarla
bütün gruplar üstüste çevrilirse,
gelmiştir.diğerÇakışık
konformasyonlar
konformasyondaki molekülde ön
elde sabit tutulup, arka taraf karbon karbon tekli bağı etrafında 600 lik açılarla çevrilirse, diğer
tarafedilir.
konformasyonlar elde edilir.
FF F FH F FH F
H F H H F H
H H H H F H
H HH H HF
H H H H H H
H F H
1 2 3 4 5 6
1
Çakışık 2
Çarpık 3
Çakışık 4
Anti 5
Çakışık 6
Çarpık
Çakışık Çarpık Çakışık Çapraz Çarpık Çarpık
1,2-Difloroetan molekülünün en kararsız konformasyonu çakışık konformasyondur (1).

Flor atomları birbirine
1,2-‐Difloro çok yakın olduğu
etan molekülünün eniçin sterik olarak
kararsız birbirini itmekte
konformasyonu ve molekülün
çakışık konformasyondur (1). Gruplar
enerjisi
üstüsteartmaktadır. Busterik
olduğu için nedenle yapının
olarak kararsızlığı
birbirini artmaktadır.
itmekte Çarpık konformas-
ve molekülün enerjisi artmaktadır. Bu nedenle
yapının(2)kararsızlığı artmaktadır. Çarpık
yonda konformasyonda
enerji biraz azalmıştır, kararlılık artmıştır. (2) enerji biraz
Çünkü Florlar azalmıştır, karalılık artmıştır.
birbirinden biraz
Çünkü sterik
uzaklaşmış, engel
sterik azalmıştır.
engel azalmıştır.
NOT
3
3 nolu konformasyon
nolu da çakışık
konformasyon konformasyon
da çakışık olarak adlandırılır.
konformasyon olarak Ancak enerjisi 1Ancak
adlandırılır. nolu enerjisi 1 nolu çakışık
Bu konformerler arasında
çakışık konformasyondan daha
konformasyondan daha azdır
azdır (daha
(daha kararlıdır).11nolu çakışık
kararlıdır). nolu çakışık konformasyonda
konformasyonda Florlar çakışık iken, 3
en yüksek enerjili olan 1. yani
Florlar çakışık iken, 3 nolu
nolu konformasyonda konformasyonda
Flor ile Hidrojen Flor ile Hidrojen
elementleri elementleri
çakışıktır. Sterikçakışıktır.
etki dahaçakışık
azdır. konformerdir.
Ancak 3 nolu Çünkü
Sterik etki daha azdır.
konformasyonun Ancak 3 2
enerjisi, nolu konformasyonun
nolu konformasyondan enerjisi, daha
2 nolu fazladır.
konformasyondan
4 nolu çapraz
büyükkonformasyonun
hacimli grup olan Flor
daha
enerjisi fazladır.
en 4azdır.
nolu anti konformasyonun
Gruplar birbirinden enerjisi
mümkünen azdır. Bu konformasyon
olduğunca uzaktır,aynısterikatomları
etki birbirine
en azdır. 5. ko-
en yakın
Konformasyon ile 3. konformasyonun enerjileri eşittir. 6.gruplar
Konformasyon numdadır. Bu durumda en dü-
zamanda anti konformasyon olarak da adlandırılır. Bu konformerde birbirinden ile 2. konformasyonun
şük enerjili olanda 4. yani çap-
enerjileriolduğunca
mümkün eşittir. 7 konformasyon
uzaktır, sterik etki 1.enKonformasyonun
azdır. 5. Konformasyon aynısıdır. 1 nolu konformasyon
ile 3. konformasyo- 600 lik açılarla
raz konformerdir. Aynı zamanda
çevrildiğinde
nun 3600 6.
enerjileri eşittir. likKonformasyon
çevirme sonucunda başlangıç noktasına
ile 2. konformasyonun enerjileriueşittir.
laşılmış olur.
7 konfor- çakışık konformerlerin enerji-
masyon 1. Konformasyonun aynısıdır. 1 nolu konformasyon 60°lik açılarla çevrildiğin- leri, çapraz konformerlerden
de 360° lik çevirme sonucunda başlangıç noktasına ulaşılmış olur. daha fazladır.
Konformasyon Enerji Analizi
Cl Cl Cl Cl
HCl HCl Cl
H Cl H H Cl H
1,2-Difloro etan molekülünün C1-C2 bağı etrafında dönmesinden kaynaklanan çevir-

me açısına bağlı konformasyon enerji değişim grafiği aşağıdaki gibidir. Bu konfermer-
lerin enerji sıralaması, 1 > 3 = 5 > 2 = 6 > 4 şeklindedir.
1 7
3 5
Potansiyel Enerji
2 6
4
0° 60° 120° 180° 240° 300° 360° Çevirme Açısı
ÖRNEK
I. II. CH3 III. CH3

CH3
H
H H H CH3
H H H H CH3
H
H H H
CH3
Newman izdüşüm formülleri gösterilen konformerlerin kararlılık sıralaması aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak
verilmiştir?
A) I > II > III B) I > III > II C) III > II > I D) III > I > II E) II > I > III
ÇÖZÜM
Çakışık konformer olan III en kararsız olandır. I yapısında metil grupları en uzak konumda bulundukları için en kararlı
yapıdır. Kararlılık sıralaması I > II > III şeklindedir.
b) Sikloheksanda konformasyon analizi
Sikloalkanlar halkalı yapıda oldukları için C-C tekli bağı etrafındaki dönme engellen-
miştir. Ancak bu bağlardaki burkulmalar nedeniyle halka farklı konformasyonlarda bu-
lunabilir. Sikloheksan molekülü iki boyutlu olarak düzgün altıgen şeklinde gösterilir.
Aslında düzgün altıgen yapı sikloheksan molekülüne yukarıdan (tepeden) bakıldığında
elde edilir ve iki boyutlu bir gösterim şeklidir. Gerçekte sikloheksandaki C atomları sp3
Sikloheksan
hibritleşmesi yapmıştır. Burulma ve açı gerginliğinden dolayı yapı düzlemsel değildir.
Sikloheksan molekülüne yandan ya da karşıdan bakıldığında koltuk konformasyonuna
sahip olduğu görülür. Sikloheksanın başka konformasyonları da vardır. Ancak en ka-
rarlı (en düşük enerjili) konformasyonu koltuk konformasyonudur. Koltuk formunda açı
ve burulma gerginliği, sterik etki en azdır.
İzomeri 265
Sikloheksanın Koltuk Konformasyonları Kayık Yarı Koltuk

Konformasyonu Konformasyonu
Yukarı Yukarı
Aşağı
Aşağı
Mavi noktalarla gösterilen karbon atomları
aynı düzlemdedirler.
Mavi renkle gösterilen karbon atomları aynı düzlemde yer almaktadır. Yukarı yönle
gösterilen düzlemin üstünde, aşağı yönle gösterilen düzlemin altındadır.
Sikloheksanın kapalı formülü C6H12’dir, Molekülde 12 tane hidrojen atomu vardır. Bu

12 tane hidrojen atomundan 6 tanesi aksiyal (koltuk düzlemine dik), 6 tanesi ekvator-
yal konumdadır (koltuk düzlemine paralel) konumdadır. Yalnız aksiyal konumdaki 6
tane hidrojen atomunun 3 tanesi düzlemin üstünde, 3 tanesi düzlemin altındadır. Aynı
şekilde ekvatoryal 6 tane Hidrojen atomunun 3 tanesi düzlemin üstünde, 3 tanesi de
düzlemin altındadır.
Ha Ha
Ha= Aksiyal Konumdaki Hidrojen
He Ha He= Ekvatoryal Konumdaki Hidrojen
He He
He He
Ha He
Ha Ha
a a e
e
a e
e e
e
a
a a
Aksiyal Bağlar Ekvatoryal Bağlar
Sikloheksanda Cis-Trans İzomeri CI

Sikloheksan halkasına iki tane sübstitüent bağlanmışsa cis-trans izomeriden bahse-
CI
dilebilir. Ancak bu iki grubun farklı karbonlara bağlanmış olması gerekir. İki grup aynı
karbona bağlanmışsa cis-trans izomeriden bahsedilemez.
1,1-Diklorosikloheksan bileşiğinin cis yada trans izomeri yoktur.

Cis-trans izomeri bulunurken koltuk konformasyonundaki koltuk düzlemi dikkate alınır.

Bu düzlem yere paralel bir çizgi olarak düşünülebilir. İki sübstitüent bu düzlemin aynı
tarafında ise cis, farklı tarafında ise trans izomeridir. Cis yada trans izomer belirle-
nirken sübstitüentlerin aksiyal yada ekvatoryal olup olmaması önemli değildir. Her iki
sübstitüent düzlemin aynı tarafında ise cis, farklı tarafında ise trans’tır.
CI CI
düzlem
CI
CI CI
CI cis-1,2-Diklorosikloheksan
trans-1,2-Diklorosikloheksan
trans-1,2-Diklorosikloheksan
Sikloheksanda cis-trans izomeri aşağıdaki şekildeki gibi de gösterilebilir.
CI CI
CI CI
H H
H CI
CI
CI H CI
cis-1,2-Diklorosikloheksan trans-1,2-Diklorosikloheksan
CH3
H CH3 CH3
H
CH3
cis-1,3-Dimetilsikloheksan
Önemli ! Sikloheksan halkasında hacimli (büyük) gruplar ekvatoryel (e) konumda

olduğunda molekül daha düşük enerjili ve daha kararlı hâldedir.
Aşağıda cis-1,3-Dimetilsikloheksanın iki konformeri görülmektedir. Bunlardan birincisi

daha yüksek enerjili ve kararsızken, ikincisi daha düşük enerjili ve kararlıdır.
(a) (a)
CH3 CH3
(e) (e)
H3C CH3
cis-1,3-dimetilsikloheksan (I) cis-1,3-dimetilsikloheksan (II)
I molekülünde 1 ve 3 konumlarında bulunan metil grupları sterik olarak birbirini iterler.

Bu durumda kararsızlığa neden olur, molekülün enerjisi artar. Bu etkileşim 1-3 bayrak
direği etkileşimi olarak adlandırılır. Molekülün kararlı hale gelmesi için hacimli olan
grupların ekvatoryal konumda bulunması istenir. Böylece sterik etki azaltılmış olur.
İzomeri 267
ÖRNEK
Aşağıda bazı sikloheksan türevlerinin en kararlı konformasyonlarını çizilmiştir.
a. trans-1,2-Dibromosikloheksan b. trans-1-Metil-4-izopropilsikloheksan
H H
Br H3C CH3
Br CH
H3C
H H
c. cis-1-Metil-4-izopropilsikloheksan d. trans-1,4-Dimetilsikloheksan
CH3 H
H3C H CH3
CH H3C
H3C
H H
C örneğinde yapının cis olması için iki hacimli gruptan birinin aksiyel konumda olması
gerekmektedir. Bu durumda daha büyük grup olan izopropil ekvatoryele, daha küçük
olan metil ise aksiyel konumu tercih eder.
ÖRNEK OH
H H OH
H
HO HO H H
H HO HO
OH
OH H
I II III IV
Yukarıda verilen 1,2-Dihidroksisikloheksan molekülleri ile ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

A) I, cis yapıdadır. B) II ve III geometrik izomerdir.
C) IV, en kararlı izomerdir. D) I ve III eş enerjilidir.
E) II ve IV konformasyon izomeridir.
ÇÖZÜM
I cis, II trans, III cis ve IV yapısı trans izomerlerdir. cis ve trans izomerler geometrik izomer olarak adlandırılır. Hacimli
büyük grup olan OH'ların her ikisininde ekvatoryelde olduğu II yapısı en kararlı, her ikisininde aksiyelde olduğu IV
yapısı ise en kararsız izomerdir. cis izomerler olan I ve III de birer OH ekvatoryel konumdadır ve eş enerjilidirler.
Cevap C'dir.
Sikloheksanda Konformerlerin Enerji Analizi

Sikloheksanın koltuk ve kayık konformasyonları arasında sürekli bir dönüşüm vardır.
Bu dönüşümlerde her bir konformasyonun enerjisi birbirinden farklıdır. Bunlardan koltuk
konformasyonunun enerjisi en düşük, yarı koltuk konformasyonun enerjisi ise en yük-
sektir.
Sikloheksanın koltuk konformerinin Newman İzdüşüm formülü aşağıda verilmiştir.
H H
C4 H CH2 H
C2
C3 C6 C2
C6 H CH2 H
C5 C1
H H
Newman İzdüşüm Formülü
Sikloheksanın simetrik kayık Newman İzdüşüm formülü aşağıda verilmiştir.
H H
H H
H H H CH2 H
H CH2 H
H H H H
H H HH HH
Simetrik kayık
Aşağıdaki çizelge sikloheksanın farklı konformerlerinin enerjilerini ifade etmektedir.
Yarı koltuk Yarı koltuk

Kayık
Enerji
Burkulmuş Burkulmuş
Kayık Kayık
Koltuk Koltuk
Buna göre sikloheksanın enerjisinin en düşük olduğu konformer koltuk, en yüksek ol-
duğu yarı koltuk konformeridir. Kayık konformerinin enerjisi koltuktan fazla , yarı kol-
tuktan azdır. Konformerlerin enerjileri arasındaki fark burulma gerginliği, açı gerginliği
ve sterik etki ile açıklanabilir. Burulma gerginliği, açı gerginliği ve sterik etki arttıkça
konformerin enerjisi artar, kararlılığı azalır.
Sikloalkanların Sterokimyası
Sikloalkanların bağıl kararlılıkları halka büyüdükçe artar. Nedeni ise açı gerginliği ve
burulma gerginliğinin azalmasıdır. Kararlılık sıralaması aşağıdaki şekilde artmaktadır.
Siklopropan < Siklobütan < Siklopentan < Sikloheksan
Disübstitüe Sikloheksan
1,4-Dimetilsikloheksan bileşiği mezo yapıdadır. Çünkü molekül içi simetri düzlemi var-
dır. Bu nedenle optikçe aktif değildir. Bu iki molekül birbirinin diastereomeridir. Ancak
akiraldirler.
İzomeri 269
Simetri Düzlemi Simetri Düzlemi

CH3
CH3
CH3 CH3
cis-1,4-Dimetilsikloheksan trans-1,4-Dimetilsikloheksan
Cis-1,3-Dimetilsikloheksan bileşiği mezo yapıdadır. Çünkü molekül içi simetri düzlemi

vardır. Bu nedenle optikçe aktif değildir. Trans-1,3-Dimetilsikloheksan bileşiğinde mo-
lekül içi simetri düzlemi yoktur. Bu nedenle optikçe aktiftir.
Simetri Düzlemi
H3C CH3
H3C CH3
cis-1,3-Dimetilsikloheksan trans-1,3-Dimetilsikloheksan
Cis-1,2-Dimetilsikloheksan bileşiği mezo yapıdadır. Çünkü molekül içi simetri düzlemi

vardır. Bu nedenle optikçe aktif değildir. Trans-1,2-Dimetilsikloheksan bileşiğinde mo-
lekül içi simetri düzlemi yoktur. Bu nedenle optikçe aktiftir.
Simetri Düzlemi Ayna
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3
cis-1,2-Dimetilsikloheksan trans-1,2-Dimetilsikloheksan trans-1,2-Dimetilsikloheksan
Yukarıdaki iki molekül birbirinin üst üste çakışmayan ayna görüntüsüdür bu nedenle
birbirinin enantiyomeridirler.
Disübstitüe Siklopentan
Siklopentan halkasına bağlı olan iki grup aynı ise cis-1,2-disübstitüe ve cis-1,3-disübs-
tite yapılar mezo yapılardır, optikçe aktif değildir.
CH3
H3C CH3 H3C
cis-1,2-Dimetilsiklopentan cis-1,3-Dimetilsiklopentan
Trans-1,2-disübstitüe ve trans-1,3-disübstite yapılar ise optikçe aktiftir.
CH3
H3C CH3 H3C

trans-1,2-Dimetilsiklopentan trans-1,3-Dimetilsiklopentan
Siklopentan halkasına iki farklı grup bağlı ise ve bu gruplar farklı karbon atomlarına
bağlanmış ise oluşan bütün yapılar optikçe aktiftir.
Ayna
Br CH3 H3C Br
trans-1-Bromo-2-metilsiklopentan trans-1-Bromo-2-metilsiklopentan
Yukarıdaki iki molekül birbirinin üst üste çakışmayan ayna görüntüsüdür, bu nedenle
birbirinin enantiyomeridir.
Disübstitüe Siklobütan
Siklobütan halkasına bağlı olan gruplar aynı ise cis-1,2-Disübstitüe yapı mezo yapıdır
ve optikçe aktif değildir. Trans-1,2-disübstitüe yapı optikçe aktiftir.
H3C CH3 H3C CH3
cis-1,2-Dimetilsiklobütan trans-1,2-Dimetilsiklobütan
Siklobütan halkasına iki farklı grup bağlı ise ve bu gruplar farklı karbon atomlarına
Disübstitüe Siklopropan
Siklopropan halkasına bağlı olan gruplar aynı ise cis-1,2-disübstitüe yapı mezo yapıdır
ve optikçe aktif değildir. Trans-1,2-disübstitüe yapı optikçe aktiftir
H3C CH3 H3C CH3
cis-1,2-Dimetilsiklopropan trans-1,2-Dimetilsiklopropan
mezo
Siklopropan halkasına iki farklı grup bağlı ise ve bu gruplar farklı karbon atomlarına
İzomeri 271
4. H3C O CH3
Konu Kavrama Testleri N
N
O
N N
1. I. CH3CH2CH2CH2CH3 ve CH3CH=CHCH2CH3
O OH CH3
II. ve Bir tür alkaloit olan kafein molekülünün kapalı formülü
aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir?
A) C8H12N4O2 B) C8H10N4O2
III. ve
C) C6H10N4O2 D) C8H12N2O2
E) C8H10N2O2
Yukarıda verilen bileşik çiftlerinden hangileri bir biri-
nin yapı izomeridir?

A) Yalnız I B) Yalnız III C) I ve II
5. Molekül formülü C6H12O olan bir bileşik ile ilgili,
I. Halkalı bir alkol olabilir.
II. Halkalı bir keton olabilir.
2. I. Asetonun izomeri olan bir aldehit yoktur.
III. Açık zincirli bir dikarbonil bileşiği olabilir.
II. Metanolün izomeri olan bir eter yoktur.
III. Asetik asitin izomeri olan bir ester yoktur.
Yukarıda verilen yargılardan hangileri doğrudur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve II E) II ve III
6. Chan-İngold-Prelog kurallarına göre,
3. Aşağıda verilen organik bileşiklerden hangisinin doy- I. –COOH III. –CH3

mamışlık indeksi (Hidrojen eksikliği indeksi) yanlış II. –CHO IV. –OH
verilmiştir? Yukarıda verilen grupların öncelik sıralaması nasıl-
Bileşik Di dır?
–––––––––––––––– ––––––––
A) I>II>III>IV B) II>III>I>IV C) IV>I>II>III
A) 2
D) IV>III>II>I E) II>I>III>IV
Cl

O O O
B) CH3 – C – O – C – CH3 1 7.
C) 5
Bileşiği aşağıdakilerden hangisi ile yapı izomeridir?
H3C CH3
CH2OH
D) CH3–C≡C–CH=CH2 3 A) B)
CH3 OH
O
E) N 5 C) D) H
N O
E) OH
8. 3-Metil-2-pentanon bileşiği ile ilgili; 11. OH C4H7

O
C C
I. Çizgi formülü şeklindedir. CH3
H
OH
C4H7 CH3
H
l II
II. bileşiği ile yapı izomeridir. Yukarıda verilen I ve II bileşikleri arasındaki ilişki ile
ilgili aşağıda verilenlerden hangisi doğrudur?
O
A) Aynı bileşiktirler.
III. Bileşikte sadece karbonil fonksiyonel grubu bulu-
nur. B) Enantiyomerlerdirler.
yargılarından hangileri doğrudur? C) Diastereoizomerlerdirler.

D) Yapı izomerleridirler.
A) Yalnız I B) I ve II C) Yalnız III
E) Mezo bileşiklerdirler.
12. Me H
9. OH H Me
H t-büt
Bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlış- t-büt H

I II
tır?
Me
A) 3-Penten-2-ol olarak adlandırılır.
B) Kapalı formülü C5H10O'dur.
H
C) Doymamışlık indeksi (Hidrojen Eksikliği İndeksi) t-büt
birdir.
H
D) Z-izomeridir. III
E) Bir tane asimetrik karbon atomu içerir. Yukarıda verilen 1-t-Bütil-2-metilsikloheksan mole-
küllerinin kararlılıklarının sıralaması aşağıdakilerden
hangisinde doğru verilmiştir?
A) I>II>III B) II>I>III C) I>III>II

D) III>I>II E) II>III>I
10. Cl Cl
a b
Yukarıda formülleri verilen a ve b bileşikleri ile ilgili,
13. I. Mezo bileşik
I. Birbirinin yapı izomeridir.
II. Rasemik karışım
II. Her ikisi de sterojenik merkez içerir.
III. Diasteroizomer karışımı
III. Yalnızca a bileşiği katılma tepkimesi verir.
Yukarıda verilenlerden hangileri optikçe aktiftir?
A) I, II ve III B) I ve II C) Yalnız III A) I, II ve III B) I ve II C) Yalnız III

D) II ve III E) I ve III D) II ve III E) I ve III
İzomeri 273
14. Aşağıda verilen moleküllerden hangisi kiral değildir? 17. I. Neopentan
C4H9 F II. İzopentan
A) B) III. Pentan
C
C Br
H Cl Yukarıda verilen hidrokarbonların aynı şartlar altında
C 2 H5 I
CH 3 kaynama noktaları sıralaması nasıldır?
A) I>II>III B) I>III>II C) III>II>I

Cl
HO OH D) III>I>II E) II>I>III
H CH3 D)
C)
H CH3 H
H
H H3 C CH 3
CHO 18. Aşağıda verilen bileşiklerden hangisi (R)-2-Bromo-

E) HO H bütan bileşiğinin enantiyomeridir?
H OH
A) B) C)
CH3 C2H5
Br CH3
H H Br
15. Br F H3C Br H3C H
C2H5 C2H5
D) E)
Cl Br CH3
Bileşiğin IUPAC sistemine göre adı aşağıdakilerden

CH3 H
hangisinde doğru olarak verilmiştir? C2H5 C2H5 Br
H
A) (E)-2-Bromo-1-kloro-1-floropropen
B) (Z)-2-Bromo-3-kloro-3-floropropen
C) (Z)-2-Bromo-1-kloro-1-floropropen
D) (E)-1-Bromo-2-kloro-2-floropropen
E) (Z)-1-Kloro-1-Floro 3-Bromopropen
19. Br Br
H H H Cl
16. IUPAC sistemine göre, (E)-3-Metil-2-hepten-5-in I. II.
olarak adlandırılan bileşiğin yapı formülü aşağıdaki- H H
H H
lerden hangisinde doğru verilmiştir? Cl H
A) B)
H Br
III.
Cl
C) D) H H
H
Newman izdüşüm formülleri gösterilen konformerle-

rin enerjilerinin sıralaması aşağıdakilerden hangisin-
E) de doğru olarak verilmiştir?
A) I > II > III B) I > III > II C) III > II > I
D) III > I > II E) II > I > III
20. Cl H O O
H2C C C2 H5 H 2C C Cl 3. CH3 – C – O – C – CH3 iki çift bağ Di = 2'dir.
H H
H Cevap B
C2 H5
1 2
C2H5
H
H2C C H
Cl
3 4. Kapalı formül için ya atomları saymak ya da Di'ni kul-
lanmak gerekir.
Yukarıdaki bileşikler ile ilgili; Karbon sayısı 8'dir. Di ise 6'dır.
I. 1 ve 2 enantiyomerdir. Alkan olsaydı 2n + 2 = 18 H olurdu. Di = 6 ise 12 H
II. 2 ve 3 diastereoizomerdir. eksiktir. 18 – 12 = 6 H vardır. N sayısı kadar yani 4
III. Her üçü de optikçe aktiftir. tane H eklenir. Aynı zamanda 4 azot, 2'de oksijen
vardır. C8H10N4O2
Cevap B
A) I, II ve III B) I ve II C) Yalnız III
D) II ve III E) I ve III
5. C6H12O Karbon sayısı 6'dır. Alkan olsaydı

Konu Kavrama Çözümleri 2n + 2 = 2.6 + 2 = 14 H olurdu. 16 – 14 = 2 H eksik,
Di = 1 Halkalı alkol Di: 1
1. Karbon sayısı ve Di aynı olan bileşikler birbirinin yapı
Halkalı keton Di = 2
izomeridir.
Dikarbonil Di = 2
I. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3
Yalnızca I olabilir.
5C
Di = 0 5 C Di=1 izomer değil
O OH Cevap A
II. ve
6C
Di = 2 6 C Di=1 izomer değil
O O
III. ve
6. I. – C – OH ¡ – C – O
O
6C
Di = 2 6 C Di=2 izomer
O O
Cevap B II. – C – H ¡ –C–O
H
H
III. – CH3 ¡ –C–H
2. I. CH3COCH3 ve CH3CH2CHO izomerdir. H
II. En küçük eter 2 karbonludur. Metanolün (CH3OH) IV. –OH

izomeri olan bir eter yoktur. IV > I > II > III
III. CH3COOH ve HCOOCH3 izomerdir. Cevap C
Cevap B
İzomeri 275
7. Bileşiğin karbon sayısı 5 ve Di = 3'dür. Aynı karbon 11. En küçük gruplar geride değildir.
sayısına ve Di'ine sahip olan 2-Metilen-3-bütenal bi-
leşiğidir. 1 OH
Cevap D 1 OH
C
2 C4H7
C 3 CH3
CH3 3
2 C4H7
H İki grubun yeri değiş-
4 yer değiştirilir. tirildiği için, S † tersi
alınır, R'dir.
2 C4H7 2 C4H7
1
C C
OH
4 H HO
CH3 yer değiştirilir. 1
CH3 3
8. O 3
4
3 R † tersi alınır. S'dir.
2
1 5
Aynı formüle sahip iki bileşikte yalnızca atomların
3-Metil-2-pentanon O
Karbonil bileşiğidir. yönlenmesi farklıdır. I molekülü R, II molekülü S izo-
meridir. Bu iki bileşik birbirinin enantiyomeridir.
Her iki bileşik de 6 karbonlu ve Di = 1 olduğu için
izomerdir. Cevap B
Cevap E
12. Büyük gruplar ekvatoryelde olduğunda molekülün

enerjisi düşer ve kararlı olur.
OH H
9. öncelikli gruplar karşılıklı yer al- II'de t-bütil ve metil gruplarının her ikisi de ekvator-
* CH3 dığı için E izomerdir. yeldedir. En kararlı yapıdır.
H I'de ise her ikisi de aksiyeldedir ve en kararsızdır.
Cevap D Kararlılık sıralaması II>III>I olur.
Cevap E
10. Cl Cl 13. Mezo yapılar ve rasemik karışımlar düzlem polarize

ışığı çevirmezler ve optikçe aktif değildirler. Diaste-
* Sterojenik merkez yok
reoizomer karışımları optikçe aktiftir.
C6H11Cl C6H11Cl Cevap C
Yalnızca ∏ bağı içeren a bileşiği katılma tepkimesi

verir.
Cevap E
14. HO OH 18. R-2-Bromobütanın enantiyomeri S-2-Bromobütan-

R S dır.
C C CH3 3
H H
1
H3 C CH 3 H
Br C2H5
2
Molekül içi simetri ekseni vardır. Mezo yapıdır. Aki-
raldir ve optikçe aktif değildir. S-2-Bromobütan
Cevap D Cevap B
15. Br F 19. I. Anti konformasyon (en düşük enerjili)

2
1 II. Çarpık konformasyon
3 Cl III. Çakışık konfarmasyon (yüksek enerjili)
III>II>I
E-2-Bromo-1-kloro-1-floropropen
Cevap C
Cevap A
2 4 6
16. 1 3
5 7
(E)-3-Metil-2-hepten-5-in
20. 1
Cevap A Cl H 4
2 2
H2C C C2 H5 H 2C C Cl 1
H 3
H
H C2 H5 3
4
(S–)
(S–)
C2H5 3
2
H
H2C C H
17.
Cl 1
R (S–)
neopentan izopentan pentan
Dallanma arttıkça kaynama noktası azalır. H dikey konumda ise bulunan konfigürasyon, yatay-
III>II>I da ise bulunan konfigürasyonun tersi alınır. Her üç
bileşikte S-konfigürasyonundadır. İzomer değil aynı
Cevap C
bileşiklerdir. Asimetrik merkez içerdikleri için optikçe
aktiftirler.
Cevap C
ORGANİK KİMYADA
TEMEL KAVRAMLAR
99 ORGANİK KİMYADA TEMEL KAVRAMLAR

99 KARARSIZ KARBON ARA ÜRÜNLERİ
ªª Karbokatyonlar
ªª Karbanyonlar
ªª Karbon Radikali
ªª Karbenler
99 ORGANİK TEPKİME MEKANİZMALARI

ªª Yerdeğiştirme Tepkimeleri
ªª Ayrılma Tepkimeleri
ªª Nükleofilik Katılma Tepkimeleri
ªª Elektrofilik Katılma Tepkimeleri
ªª Radikalik Tepkimeler
ORGANİK KİMYADA
TEMEL KAVRAMLAR
1. ORGANİK KİMYADA TEMEL KAVRAMLAR
Organik bileşikler kovalent bağlı moleküllerdir. Kovalent bağı oluşturan elementlerin

elektronegatiflikleri arasındaki fark;
¢EN:0-0,4 ise oluşan bağ apolar kovalent bağ,
¢EN:0,4-1,7 ise oluşan bağ polar kovalent bağ
¢EN>1,7 ise iyonik bağ olarak kabul edilir.
Organik bileşiklerin yapısında C, H ve O gibi ametalik özellik gösteren elementler bu-

lunmaktadır. Bu nedenle organik bileşiklerin yapısındaki bağlar polar veya apolar ko-
valent bağlardır.
Organik bileşiklerin tepkime verebilmesi için bileşiğin yapısındaki bazı bağların kırılma-
sı gerekir. Bağ kırılması iki şekilde olmaktadır.
a. Homolitik Bağ Kırılması
Kovalent bağ; bağı oluşturan elementlerin birer elektronlarını ortaklaşa kullanması so-
nucunda oluşur. Bağ kırılması ortaklaşa kullanılan elektronların eşit olarak paylaşılma-
sı sonucunda gerçekleşiyor ise bağ kırılması homolitiktir. Oluşan taneciklere Radikal
denir.
X Y X Y
b. Heterolitik Bağ Kırılması

Bağ kırılması ortaklaşa kullanılan elektronların her ikisinin de aynı element tarafından
alınması şeklinde gerçekleşiyor ise bağ kırılması heterolitiktir. Heterolitik bağ kırılması
sonucunda iyonik tanecikler oluşur ( anyon yada katyon).
X Y X+ Y-
Elektrofil: Elektronca fakir olan taneciklere elektrofil denir. Yapısında elektron boşlu-
ğu olan yada (+) yüklü olan tanecikler (katyonlar) elektrofildir. Kelime anlamı elektron
seven’dir.
Temel Kavramlar 279
Aşağıda elektrofillere örnekler verilmiştir.

• Katyonlar
• Lewis asitleri
• Karbonil bileşikleri
• Polarlanmış bağ içeren bileşikler
Bir elektrofilin pozitif karakteri arttıkça elektrofilik gücü ve aktivitesi artar. Aşağıda
elektrofillere örnekler verilmiştir.
Cl N N H CH3
C O N O H3C C
Cl B CH3
H H
O O O Cl
H C C C CH3 C
H
H3C H H3C O H H
O
Nükleofil: Elektronca zengin olan taneciklere nükleofil denir. Merkez atom üzerinde
ortaklaşmamış elektron çifti bulunan yada (-) yüklü olan tanecikler (anyonlar) nükleofil-
dir. Kelime anlamı; çekirdek seven’dir.
Aşağıda nükleofillere örnekler verilmiştir.
• Merkez atom üzerinde ortaklaşmamış elektron çifti bulunan moleküller
• Anyonlar
• Lewis bazları
• Alkenler, aromatik bileşikler.
Nötr Nükleofiller
H2O, NH3, RNH2, R2NH, R3N, ROH, RCOOH, RSH, ve PR3
O
R R
(–) Yüklü Nükleofiller

– – – – – – –
RO–, NH2, RNH, HS– , RS– , RSe–, Cl , Br – , I , F , CN , –OH, RCO 2
Bir nükleofil elektronlarını yada elektron yoğunluğunu elektrofile ne kadar kolay trans-
fer edebiliyorsa o kadar güçlüdür.
Nükleofilik güç aşağıdaki faktörlere bağlıdır.
1. Nükleofilik güç elektronegatiflik ile ters orantılıdır. Periyodik çizelgede aynı peri-
yotta soldan sağa doğru gidildikçe elektronegatiflik artar, aynı grupta yukarıdan
aşağıya doğru inildikçe azalır. Bu durumda nükleofilik güç; periyodik çizelgede aynı
periyotta soldan sağa doğru gidildikçe azalır, aynı grupta yukarıdan aşağıya doğru
inildikçe artar.
5A 6A 7A 6A 7A
Nükleofilik Güç Artar.

Elektronegatiflik Azalır.
Nükleofilik Güç Artar.

Elektronegatiflik Azalır.
NH −
2 OH –
F–
OH –
F
SH –
CI–
Elektronegatiflik Artar.
SeH– Br–
Nükleofilik Güç Azalır. I–
2. Su, alkol ve NH3 ten hidrojen katyonu (H+) koparıldığında elde edilen anyonlar, nötr
hallerine göre daha güçlü nükleofildir.
OH > H2O R O > R O H NH2 > NH 3
artan nükleofilik güç
2. Kararsız Karbon Ara Ürünleri

Karbokatyon, karbanyon, karbon radikali ve karbenler kararsız karbon ara ürünleridir.
2. 1. Karbokatyon: Karbonun pozitif yüklü olduğu kararsız ara ürünlere karbokatyon
denir. Karbokatyonlardaki karbon atomu sp2 hibritleşmiştir ve düzlemsel bir yapıdadır.
Hibritleşmeye katılmayan p orbitalinde elektron bulunmaz.
+ +
Karbokatyon Düzlemsel Boş p

sp2 bağları orbitali
Karbokatyonlar iki faklı yöntemle elde edilebilir.

1. Heterolitik bağ kırılması sonucunda karbokatyon oluşabilir. Karbon elementinin ko-
valent bağ oluşturduğu bir elementle aralarındaki bağın kırılması sırasında bağ
elektronları ayrılan grup yada element tarafından alınabilir. Bu durumda karbon
elementi elektronunu kaybettiğinden artı yüklenir ve karbokatyon oluşur. Karbo-
katyonlar elektrofildir.
Br
C H3C
H3C C CH3 Br-
CH3 H3C
H3 C
2. Doymamış sistemlere örneğin ∏-bağlarına; elektrofilik katılma gerçekleştiğinde ∏

bağının kırılması sırasında karbokatyon oluşabilir. Elektrofil ∏ sistemine katılırken,
karbonlardan bir tanesi ∏ bağını oluşturan iki elektronu alarak elektrofil ile bağ oluş-
turur. Bu sırada diğer ikili bağ karbonu elektron kaybettiği için + yüklü hale geçer.
R R R R
+
C C E C C E
R R R R
Temel Kavramlar 281
Karbokatyonların Bağıl Kararlılığı

Karbokatyonlar pozitif yüklü ve elektron eksikliği olan ürünlerdir. Organik moleküller
net (+) ya da net (-) yüklü olmak istemezler. Bu yüklerden kurtulmak isterler. Karbokat-
yon merkezindeki (+) yüklü karbon atomuna bağlı olan gruplar indüktif olarak elektron
sağlarsa karbokatyondaki + yük yoğunluğunu azaltır ve buda molekülü kararlı kılar.
Bu nedenle indüktif olarak elektron sağlayan gruplar karbokatyon kararlılığını arttırır.
Alkil grupları indüktif olarak elektron sağlayıcı gruplardır. Karbokatyonun merkezinde
bulunan (+) yüklü karbon atomuna bağlı olan alkil grubu sayısı arttıkça karbokatyonun
kararlılığı artar.
Karbokatyon kararlılık sıralaması aşağıda verilmiştir.
R R R H H H
C > C > C
R R R
3o karbokatyon 2o karbokatyon 1o karbokatyon
Karbokatyondaki (+) yükün rezonansla yapıya dağılması da karbokatyon kararlılığını

arttırır. Benzilik ve allilik karbokatyonlar buna örnek verilebilir.
CH2
H2 C CH CH2
Benzilik karbokatyon Allilik Karbokatyon
İkili bağ karbonlarının oluşturduğu karbokatyonlar çok kararsızdır, vinil karbokatyonları

örnek olarak verilebilir.
R H H
CH2
> H2C CH CH2 > C > C > C > H2C CH
R R R R R H
Benzilik karbokatyon Allilik Karbokatyon 30 20 10 Vinilik
Karbokatyon kararlılığı ok yönünde azalır.
ÖRNEK
a. b. c.
Yukarıdaki her bir molekülden oluşabilecek en kararlı karbokatyonu belirleyiniz.
ÇÖZÜM
a. b. c.
3o benzilik 2o allilik 3o
2. 2. Karbanyonlar
.. Karbonun negatif yüklü olduğu kararsız ara ürünlere karbanyon denir. Karbonyonlar-
daki karbon atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Bağ yapmayan sp3 hibrit orbitali bir çift
elektron içerir.
Karbon elementinin elektronegatifliği küçük olduğundan eksi yüklü olmak istemez ve bir
an önce eksi yükten kurtulmak ister. Karbanyonlar hızlı bir şekilde elektrofillerle tepkime
verirler. Bu nedenle karbanyonlar güçlü nükleofillerdir. Karbanyonların oluşumu sıra-
sında, karbon elementi ile bağ yaptığı diğer element yada grup arasındaki kovalent bağ
heterolitik olarak kırılır, ayrılan atom veya grup bağ elektronlarını karbon üzerinde bı-
rakarak yapıdan ayrılır. Enolat anyonunun oluşumu bu duruma örnek olarak verilebilir.
O H O O
Baz
R C C H R C C H R C C H
H H H
HC C Asetilenür anyonundaki (-) yüklü karbonda karbanyondur.
2. 3. Karbon Radikali
Karbonun yüksüz olduğu ancak eşleşmemiş bir tane elektron içerdiği yapılara Karbon
radikali denir. Karbon elementi ile bağ yaptığı diğer element yada grup arasındaki
kovalent bağ homolitik olarak kırılır, ayrılan atom veya grup sadece kendi bağ elektro-
nunu alarak yapıdan ayrılır Kovalent bir bağ homolitik olarak kırılırsa, bağ elektronları
atomlar tarafından eşit şekilde paylaşılır.
A B A B
Karbon nötr ve tek eşleşmemiş elektron içeriyorsa oluşan kararsız ara ürün karbon
radikali adını alır.
Karbon radikallerinde, karbon elementi sp2 hibritleşmiştir ve radikaller kararsız ara
ürünlerdir. Hibritleşmeye katılan p orbitallerinden birisi eşleşmemiş bir elektron içerir.
Karbon radikallerindeki karbon elementi oktetini tamamlamamış olduğundan karbon
radikalleri elektronca yoksul kararsız ara ürünlerdir. Radikaller bu yönleriyle karbokat-
yonlara benzerler. Bu nedenle bir karbon radikaline bağlanan grubun indüktif olarak
elektron sağlaması yada elektron çekmesi radikal kararlılığını etkilemektedir. İndüktif
olarak elektron sağlayan gruplar örneğin, alkil grupları radikalin kararlılığını arttırır. Ra-
dikale bağlanan alkil grubu sayısı arttıkça radikal kararlılığı da artar. Karbokatyonlarda
olduğu gibi, benzilik ve allilik radikaller de rezonans kararlılığına sahiptir.
Temel Kavramlar 283
R H H
CH2
> H2C C-CH2 > R C R > C > C >
R R R H H2C CH
o o
Benzilik Allilik 3 o 2 1 Vinilik
Radikal kararlılığı ok yönünde azalır.
2. 4. Karbenler
Karbonun yüksüz olduğu ancak bir çift ortaklaşmamış elektron içerdiği yapılara Kar-
ben denir. Karbenlerde, karbon elementi sp2 hibritleşmesi yapmıştır ve kararsız ara
ürünlerdir. sp2 hibrit orbitallerinden biri ortaklaşmamış bir çift elektron içerir, biri ise
boştur. Aşağıda karben sentezi için kullanılan yöntemlerden bir tanesi verilmiştir.
Cl
Cl Cl
HO- H C Cl C Cl C
–CI Cl
Cl
Asidik Proton Cl Dikloro karben
3. ORGANIK TEPKIME MEKANIZMALARI

Tepkime mekanizması, bir tepkimenin ara basamak- Ok türü Okun şekli Okun anlamı
larını gösteren süreçtir. Bağ oluşumu ve bağ kırılması
basamakları detaylı olarak gösterilir. Bir çift elektron aktarıl-
Çift çengelli ok
dığını gösterir.
Tepkime mekanizması yazılırken dikkat edilmesi ge-
Tek bir elektron aktarıl-
reken kurallar aşağıda verilmiştir. Tek çengelli ok
dığını gösterir.
• Tepkime veren tanecikler arasında elektron trans-
Tek yönlü tepkime Tepkime tek yönlü yü-
feri olur (elektron aktarılır). Yani eksi yük aktarılır,
oku
† rüdüğünü gösterir.
artı yük aktarılmaz. Mekanizma okları elektron ha-
Çift yönlü tepkime Tepkimenin dengede
reketlerini gösterir. Her zaman elektronun yoğun oku (tautomer oku)  olduğunu gösterir.
olduğu yerden az olduğu yere doğrudur. Rezonans yapıları
• Tepkime veren taneciklerin türleri (elektrofil veya
Rezonans oku Ω gösterir.
nükleofil) doğru belirlenmelidir.
• Tepkime mekanizmasında bütün basamaklar (ara basamaklar) yazılmalıdır.
3. 1. Nükleofilik Sübstitüsyon (Yer değiştirme) Tepkimeleri
Alkil halojenürler nükleofiller ile yer değiştirme tepkimeleri verirler.
Yer değiştirme tepkimelerinde; nükleofilin atak yaptığı maddeye substrat, tepkimeyi
başlatacak olan molekül yada iyona nükleofil, substratta nükleofilin yerini aldığı (ay-
rılan) taneciğe ayrılan grup denir. Tepkime sonucunda açığa çıkan ana maddeye ise
ürün denir.
Tepkimede nükleofil, ayrılan grup ile yer değiştirdiği için bu tür tepkimelere Yer değiş-
tirme tepkimeleri ya da Nükleofilik Sübstitüsyon (SN-) tepkimeleri denir.
ÖRNEK
CH3CH2–Br + OH– † CH3CH2–OH + Br–

Etilbromürün, bazik ortamda etil alkole dönüşmesi bir yer değiştirme tepkimesidir.
Yukarıdaki tepkimede;
CH3CH2–Br: Substrat
–OH-: Nükleofil
–Br: Ayrılan Grup
CH3CH2–OH: Üründür.
Nükleofilik yer değiştirme tepkimeleri farklı yollardan gerçekleşmektedir. Nükleofilik yer
değiştirme tepkimeleri, izledikleri yollara göre; SN1, SN2, SNAr ve SNİ şeklinde sınıflan-
dırılabilir.
3. 1. 1. SN1(Nükleofilik Sübstitüsyon-1) Tepkimeleri

Tepkimenin geçiş basamağı tek moleküllü olduğu için unimoleküler ya da bir moleküllü
yer değiştirme tepkimesi anlamında SN1 tepkimesi ifadesi kullanılmaktadır.
SN1 tepkimeleri iki basamakta gerçekleşmektedir. Tepkimenin birinci basamağında
substratın yapısında bulunan ayrılan grup ayrılarak bir karbokatyon oluşturur. Bu ba-
samak aynı zamanda tepkimenin hızını belirleyen yavaş basamaktır.
İkinci basamak birinci basamağa göre daha hızlı gerçekleşmekte ve nükleofil karbokat-
yona bağlanmaktadır. Tepkime sonucunda yer değiştirme ürünü oluşmaktadır. Tepki-
me karbokatyon araürünü üzerinden yürümektedir.
yavaş
R A + Nü
- R+ hızlı R Nü
-A-
Ara Ürün
R–A: Substrat
A: Ayrılan Grup
Nü: Nükleofil
R+: Araürün (karbokatyon)
Karbokatyon oluşumu ayrılan grubun bağ yapımında kullanılan (ortaklaşılan) elekt-
ronları alarak substrattan ayrılması demektir. Bu nedenle ayrılan grup genelde negatif
yüklüdür. Tepkimenin ikinci adımında ise, üzerinde ortaklaşmamış elektron çifti bu-
lunan nükleofil ilk basamakta oluşan karbokatyona atak yapar. Bu basamak, birinci
basamağa göre oldukça hızlıdır.
Tepkime Hızı = k. [R-A] ‘dır.
Önemli! SN1 tepkimelerinin hızı substrat derişimine bağlıdır, nükleofil derişimine bağlı
değildir.
SN1 reaksiyonlarının hızı; substratın yapısına, ve ayrılan grup ayrıldıktan sonra oluşan
karbokatyonun kararlığına bağlıdır. Ayrılan grubun ayrılma hızı da tepkime hızını et-
kiler.
Temel Kavramlar 285
Ayrılan grup: Ayrılan grubu oluşturan merkez atomun elektronegatifliği ve atom ya-
rıçapı, ayrılma hızını belirler. Elektronegatiflik azaldıkça ya da atom yarıçapı arttıkça
ayrılma kolaylaşır. Halojenlerin ayrılma kolaylığı aşağıda verilen sırada azalmaktadır.
-I > -Br > -Cl > -F
-OH ve -NH2 kolay ayrılan gruplar değillerdir. Ama protonlanırlarsa yani asidik ortamda
kolay ayrılan gruba dönüşebilirler.
-OH2+ > -OH
-NH3+ > -NH2
Karbokatyon kararlılığı : Karbokatyon kararlılığı arttıkça SN1 tepkimelerinin hızı artar.

Aşağıda verilen ok yönünde karbokatyon kararlığı artar, aynı zamanda SN1 tepkime
hızı da artar.
H H R
CH2+
H2C CH + C+ C+ C+ +
R H R R R R CH2=CH-CH2
Vinilik 1o 2o 3o Allilik Karbokatyon Benzilik karbokatyon
ÖRNEK
I. Bileşikte, Br ayrıldıktan sonra oluşan karbokatyon

Br Br
ikincildir,
I. II. Br III.
II. Bileşikte, Br ayrıldıktan sonra oluşan karbokatyon
birincildir,
Yukarıdaki alkil halojenürlerin SN1 tepkime hızları büyük-
ten küçüğe doğru nasıl sıralanır? III. Bileşikte, Br ayrıldıktan sonra oluşan karbokatyon
üçüncüldür.
A) I>II>III B) I>III>II C) III>I>II
Karbokatyon kararlılık sıralaması; 30 > 20 > 10 şeklinde-
D) II>III>I E) II>I>III
dir.
ÇÖZÜM Buna göre; moleküllerin SN1 tepkime hızları III>I>II şek-
linde sıralanır.
Soruda verilen alkil halojenürlerin SN1 tepkime hızları Cevap C
karşılaştırılırken, Br ayrıldıktan sonra oluşan karbokat-
yonun kararlılığına bakılır.
ÖRNEK
I. Etilbromür (1M) + OH- (1M) †

II. Etilbromür (2M) + OH- (1M) †
III. Etilbromür (1M) + OH- (0,1M) †
IV. Etiliyodür (2M) + OH- (1M) †
Yukarıda verilen tepkimelerin SN1 tepkime hızlarını karşılaştırınız.
A) IV> II>III>I B) IV>II>III=I C) III>I>II>IV D) II>IV>I=III E) IV>I=III>II
ÇÖZÜM
SN1 tepkimelerinin hızı substrat derişimine bağlıdır, nükleofil derişiminden bağımsızdır. OH– derişimi tepkime hızını
etkilemez. SN1 reaksiyonlarının hızı; substratın yapısına ve ayrılan grup ayrıldıktan sonra oluşan karbokatyonun
kararlığına bağlıdır. Ayrılan grubun ayrılma hızı da tepkime hızını etkiler. I-, Br- e göre kolay ayrılan bir gruptur. Bu
nedenle tepkime daha hızlı gerçekleşir. Tepkime hızlarının büyükten küçüğe doğru sıralaması;
IV>II>III=I şeklindedir.
Cevap B
ÖRNEK
CH3
H2O
CH3CH2CCH2CH3
Br SN1
Yukarıdaki tepkimenin mekanizmasını yazınız. Oluşan ana ürünü IUPAC sistemine göre adlandırınız.
ÇÖZÜM
Örnekte verilen tepkime SN1 mekanizması üzerinden yürür. Yapıdan önce Br– anyonu ayrılır ve karbokatyon oluşur.
Oluşan karbokatyon tersiyer (üçüncül) bir karbokatyondur. Daha sonra karbokatyona su molekülü nükleofilik bir atak
yapar. Oluşan ürün bir alkoldür.
CH3 CH3 CH3

H2O
CH3CH2CCH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
Br yavaş H2O OH2
CH3 CH3
CH3CH2CCH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
-
Br OH
O
H H
3-Metil-3-pentanol
Oluşan ana ürün 3-Metil-3-pentanol’dür.
ÖRNEK
HCN / H2O
CH2 OH
Yukarıdaki yer değiştirme tepkimesinin SN1 mekanizması üzerinden gerçekleşmesi

için, OH grubunun kolay ayrılabilir bir grup haline dönüştürülmesi gerekir.
Tepkime asidik ortamda gerçekleşmektedir. HCN’nin ortama verdiği H+ iyonları benzil
alkoldeki OH grubunu protonlar ve kolay ayrılan grup haline dönüştürür. Daha sonra
benzilik karbokatyon oluşur. Oluşan karbokatyona CN- iyonu nükleofilik atak yapar ve
OH grubu CN grubu ile yerdeğiştirmiş olur.
Temel Kavramlar 287
CH2 OH H O H CH2 OH2

-H2O
H
H
H
CN-
C O CH2 CH2CN
H -H2O
H
SN1 Reaksiyonlarının Stereokimyası

R-2-Bromobütanın bazik ortamda SN1 mekanizması üzerinden yürüyen yer değiştirme
tepkimesinin stereokimyası ve oluşan ürünlerin mutlak konfigürasyonu aşağıda veril-
miştir.
OH-
1 2
CH3
H3C CH3 H3C
Br HO + OH
H H H H
C2H5 C2H5 C2H5
C2H5
R – 2 – Bromobütan Düzlemsel S – 2 – Bütanol R – 2 – Bütanol

Karbokatyon 1 2
Rasemik karışım
Stereomerkez içeren bir alkil halojenürden, halojen (Br-) ayrılırsa, karbokatyon oluşur.
Oluşan sp2 hibritleşmesi yapmış olan karbokatyon düzlemsel olduğu için nükleofil, düz-
lemin her iki tarafından da atak yapabilir. Bu olasılık % 50 dir. Oluşan ürünler steroje-
nik merkez içerdiği için kiraldir. Ürünlerin bulunma olasılığı % 50 - % 50 olduğu için,
oluşan ürün karışımı rasemik karışımdır ve optikçe aktif değildir. Başlangıçta alınan
alkil halojenür steromerkez içermiyorsa oluşan ürün kiral olmaz. Yada rasemik karışım
oluşmaz.
3. 1. 2. SN2 (Nükleofilik Sübstitüsyon-2) Tepkimeleri
SN2 tepkimeleri; bir adımda gerçekleşen uyumlu (eşzamanlı) tepkimelerdir. Nükleofilin
karbon atomuna atak yapması ve ayrılan grubun ayrılması eşzamanlı gerçekleşir. Bağ
kırılması ve bağ oluşması bir arada olur. Geçiş hali iki moleküllü olduğu için (substrat
ve nükleofil birarada) iki moleküllü (bimoleküler) nükleofilik sübstitüsyon (SN2) tepki-
mesidir.
Nu + R A Nu R A Nu R + A
Geçiş Durumu
SN2 mekanizması üzerinden yürüyen yerdeğiştirme tepkimelerinde tepkime hızı; hem

substratın hem de nükleofilin (R-X ve Nü) derişimine bağlıdır. SN2 tepkimeleri, ikinci
dereceden tepkimelerdir ve genel hız bağıntısı aşağıdaki gibidir.
Tepkime Hızı = k . [R-X] . [Nü]

SN2 mekanizması üzerinden yürüyen yerdeğiştirme tepkimelerinde nükleofil ayrılan

grubun bağlı olduğu karbon atomuna arkadan atak yapmaktadır. Ayrılan grubun bağlı
olduğu karbon atomuna hacimli gruplar bağlanırsa, sterik engel oluşturur. Bu durumda,
nükleofilin atak yapması zorlaşır. Ayrılan grubun bağlı olduğu karbon atomunda sterik
engel ne kadar az olursa tepkime o kadar hızlı olur.
1° alkil halojenürler yada metil halojenürler, güçlü nükleofillerle SN2 reaksiyonu verirler.
Nükleofilin de sterik engelli olmaması tercih edilir.
R1 R1 R H
C C C C
R3 A H A H A H A
R2 R2 H H
30 20 10
Yukarıdaki ok yönünde SN2 tepkime hızı artar.
hacimli gruplar bağlı ise sterik engel artar ve nükleofilin

ÖRNEK
atak yapması zorlaşır. Br elementinin bağlı olduğu kar-
bona ne kadar çok alkil grubu bağlı ise, SN2 tepkimesi o
Aşağıdaki alkil halojenürlerin SN2 tepkime hızları büyük-
kadar yavaştır.
ten küçüğe doğru nasıl sıralanır?
I. Bileşikte, Br elementinin bağlı olduğu karbon ikincildir,
Br Br
II. Bileşikte, Br elementinin bağlı olduğu karbon birincil-
I. II. Br III. dir,
III. Bileşikte, Br elementinin bağlı olduğu karbon üçün-
A) I>II>III B) I>III>II C) III>I>II
cüldür.
D) II>III>I E) II>I>III
Sterik engel sıralaması; 30 > 20 > 10 şeklindedir. Sterik
ÇÖZÜM
engel ile, SN2 tepkime hızı ters orantılıdır.
Buna göre; moleküllerin SN2 tepkime hızları II>I>III şek-
Soruda verilen alkil halojenürlerin SN2 tepkime hızları linde sıralanır.
karşılaştırılırken, Br elementinin bağlı olduğu karbona Cevap E

bakılır. Ayrılan grubun bağlı olduğu karbon atomuna
ÖRNEK
Tepkimeyi mekanizmasıyla birlikte yazınız ve oluşan ürünü IUPAC sistemine göre adlandırınız.
CN-
Br SN2
Temel Kavramlar 289
ÇÖZÜM
1-Bromo-4-metilpentan bileşiği birincil bir alkil halojenürdür. Aynı zamanda substrat olarak davranır, CN- nükleofil
özelliği göstermektedir. Birincil alkil halojenürler, nükleofillerle SN2 mekanizması üzerinden yürüyen yer değiştirme
tepkimesi verirler.
Tepkime mekanizması aşağıdaki gibidir.
Br CN- CN Br-
5-Metilheksannitril
ÖRNEK ÇÖZÜM
Aşağıdaki moleküller aynı şartlar altında NaCN ile SN2 Sterik engel arttıkça SN2 tepkimelerinin hızı azalır. Sterik
mekanizması üzerinden yürüyen yer değiştirme tepki- engelin en az olduğu bileşik D seçeneğindeki 1-Bromo-
mesi veriyor. Hangi molekülün verdiği SN2 tepkimesi en pentan’dır.
hızlıdır? Bu nedenle 1-Bromopentanın verdiği SN2 tepkimesi en
A) 2-Bromo-2-metilpentan hızlıdır.
B) 1-Kloro-2,2-dimetilpentan Cevap D
C) 1-Kloro-2-metilpentan
D) 1-Bromopentan
E) 1-Bromo-2-fenil-2-metilpentan
ÖRNEK ÇÖZÜM
Aşağıdaki verilen tepkimelerden hangisinin SN2 tepkime SN2 tepkimelerinin hızı hem substrat, hemde nükleofil
hızı en fazladır? derişimine bağlıdır. Ayrılan grubun ayrılma hızı da tepki-
me hızını etkiler. I-, Br- ye göre kolay ayrılan bir gruptur.
A) Etilbromür (1M) + OH- (1M) †
Bu nedenle tepkime daha hızlı gerçekleşir. E seçeneğin-
B) Etilbromür (2M) + OH- (1M) †
deki tepkime en hızlıdır.
C) Etiliyodür (1M) + OH- (0,1M) †
Cevap E
D) Etiliyodür (1M) + OH- (1 M) †
E) Etiliyodür (2 M) + OH- (1M) †
SN2 Tepkimelerinin Stereokimyası

Optikçe aktif olan bir bileşiğin SN2 mekanizması üzerinden yürüyen yer değiştirme tep-
kimesi incelendiğinde, konfigürasyonun çevrildiği görülür. Buna Walden çevrilmesi
(devrilmesi) denir. Nükleofil, ayrılan grubun bağlı olduğu karbon atomuna arkadan
(ters taraftan) atak yapar. Aktifleşmiş komplekste ayrılan grup ile karbon elementi ara-
sındaki bağ zayıflarken, nükleofil ile karbon arasındaki bağ oluşmaya başlar. Bu esna-
da molekülün konfigürasyonu değişir.
H3C CH3 CH3

- -
C Br HO C Br HO C
H H
-Br-
C2H5 C2 H5
OH- C 2 H5 H
(R)-2-Bromobütan Geçiş Kompleksi (S)-2-Bütanol
ÖRNEK
R-1-İyodo-1-feniletan’ın OH- iyonu ile SN1 ve SN2 reaksiyonlarında hangi ürünler oluşur? Oluşan ürünlerin sterokim-
yaları hakkında neler söylenebilir?
ÇÖZÜM
Substrat stereojenik merkez içermektedir yani optikçe aktiftir. Yer değiştirme tepkimesi de bu stereojenik merkez
üzerinden gerçekleşir.
a) R-1-İyodo-1-feniletan’ın OH- nükleofili ile SN1 tepkimesi şöyledir.
CH3
H3C H3C CH3
C C
C I C OH + HO
H
-I - H
H H Ph Ph
Ph Ph 1 2
2 1
(R)-1-İyodo-1-feniletan (R)-1-Feniletanol (S)-1-Feniletanol
OH-
R-1-İyodo-1-feniletan’ın önce OH- iyonu ile SN1 tepkimesinde oluşan ürünler rasemik karışımdır. R-1-Feniletanol
yada S-1-feniletanol ayrı ayrı (tek başlarına) optikçe aktiftir. Ancak rasemik karışım halinde bulunduklarında optikçe
aktif değillerdir.
b) R-1-İyodo-1-feniletan’ın OH- nükleofili ile SN2 tepkimesinin mekanizması aşağıdaki gibidir.
CH3 CH3
H3C
- -
HO C
OH- C I HO C I H
H -
-I
Ph
Ph H Ph
(S)-1-Feniletanol
(R)-1-İyodo-1-feniletan
Oluşan ürün (S-1-Feniletanol) optikçe aktiftir.
Yer değiştirme Tepkimelerinin Hızına Çözücü Etkisi

Çözücüler polar, apolar, protik ve aprotik şeklinde sınıflandırılabilir. Bir çözücünün otoi-
yonlaşması, H+ transferi ile oluyorsa protik çözücüdür. Örneğin su protik bir çözücüdür.
2H2O(s)  H3O+(suda) + OH–(suda)

Temel Kavramlar 291
+
O O + O
+ O H H H
H H H H H
Bu nedenle suyun otoiyonlaşması, aynı zamanda bir otoprotoliz tepkimesidir.
Polar Protik Çözücüler
Çözücü Dielektrik Sabiti Yoğunluk Dipol Moment
Formik Asit 58 1,21 g/mL 1,41 D
n-Bütanol 18 0,810 g/mL 1,63 D
İzo-Propanol 18 0,785 g/mL 1,66 D
n-Propanol 20 0,803 g/mL 1,68 D
Etanol 30 0,789 g/mL 1,69 D
Metanol 33 0,791 g/mL 1,70 D
Asetik Asit 6,2 1,049 g/mL 1,74 D
Su 80 1,000 g/mL 1,85 D
Bir çözücünün otoiyonlaşması, H+ transferi olmadan gerçekleşiyorsa aprotik çözücü-

dür.
Polar Aprotik Çözücüler

Çözücü Formülü
Diklorometan (DCM) CH2Cl2
Tetrahidrofuran (THF) O
Etil Asetat CH3COOC2H5

Dimetilsülfoksit O
S
H3C CH3
Dimetilformamit O
CH3
H N
CH3
Aseton O
H3C CH3
Asetonitril CH3–CN
Apolar Çözücüler Dielektrik Sabiti Dipol Momenti
Pentan 1,8 0,00 D
Heksan 1,9 0,00 D
Sikloheksan 2,0 0,00 D
Benzen 2,4 0,00 D
CH3
CH
CHCH
CH
3 333
Toluen 2,3 0,36 D
CHCl3 Kloroform 4,8 1,04 D
Dietileter
CH3CH2–O–CH2CH3 4,3 1,15 D
(Et2O)
SN2 mekanizması üzerinden yürüyen tepkimelerde çözücü polaritesi arttıkça tepkime

hızı azalır. Çünkü çözücü polaritesi arttıkça, çözücü molekülleri nükleofili daha güçlü
sarar, nükleofilin substrata atak yapmasını zorlaştırır ve tepkime yavaşlar. Aşağıdaki
örnek tepkimede nükleofil OH- dir. Polar protik çözücülere OH- iyonunu sararak nükle-
ofile atak yapmasını zorlaştırır bu nedenle tepkime hızı azalır. Genelde apolar çözücü-
lerde SN2 tepkimesi daha hızlıdır.
OH– R A HOδ– R Aδ– Nu R+A–
Geçiş Hali
SN1 tepkimeleri iki basamakta gerçekleşir. Ara basamakta karbokatyon oluşmaktadır.

Bu nedenle SN1 tepkimelerinin hızı ara basamakta oluşan karbokatyon kararlılığına
bağlıdır. Karbokatyonun kararlılığını arttıran çözücüler, SN1 tepkimelerinin hızını arttı-
rır. Polar çözücüler karbokatyonu daha iyi sarar. Karbokatyonun kararlılığını arttırır. Bu
nedenle polar çözücülerde tepkime hızı artar.
yavaş hızlı
R+ R Nü
R A + Nü –
–A– Ara ürün
ÖRNEK
(2R,3R)-3-Bromo-2-bütanol ün OH– ile olan SN2 ve SN1 tepkimelerinin sonucunda hangi ürünler oluşur? Bu ürünlerin
stereokimyası nasıldır?
H CH
H CH3 3 OH- H CH3
H CH
3 OH-
a) b)
Br OH SN2 Br S N1
OH
Temel Kavramlar 293
ÇÖZÜM
SN2 mekanizmasına sahip, tepkimede steromerkez olan 3 nolu karbon üzerinden gerçekleşen yer değiştirme sonu-
cunda sterokimya ters döner. Bu esnada tepkimeye girmeyen sterojenik merkez olan 2 nolu karbonun stereokimya-
sında ise herhangi bir değişiklik olmaz. Bunun sonucunda mezo bileşik oluşur. Ürün optikçe aktif değildir.
OH
CH3 H H H
CH3 CH3 HO CH3
H OH- H3C
C C (R) H C C C C (R)
H3C (S)
Br (R)
OH SN2 OH H OH
Br
Geçiş Hali mezo yapı
SN1 mekanizmasına sahip, tepkimede steromerkez olan 3 nolu karbon ilk olarak karbokatyona dönüşür. Nükleofil bu
karbona her iki yüzeyden katılarak iki farklı stereokimyaya sahip ürün oluşur. 2 nolu karbonun stereokimyasında ise
yine herhangi bir değişiklik olmaz. Bunun sonucunda oluşan iki ürün birbirinin ayna görüntüsü olmayan stereizomer-
lerdir, yani diastereoizomer karışımı oluşur. Bu karışım optikçe aktiftir.
CH3 H H CH3 H
H CH3 CH3 HO H CH3
OH- H3C CH3 H
C C (R) H C C C C (R)
(R) CH3 C C (R) (R)
SN1 (S)
Br OH OH HO
H OH OH
diastereoizomer karışımı
Yer Değiştirme Tepkimelerinde Substratın Etkisi

SN1 tepkimeleri iki basamakta gerçekleşir. Ara basamakta karbokatyon oluşmaktadır.
Bu nedenle SN1 tepkimelerinin hızı ara basamakta oluşan karbokatyon kararlılığına
bağlıdır. Karbokatyonun kararlılığı da substrartın yapısına bağlıdır.
Tersiyer alkil halojenürlerden halojen ayrılmasıyla oluşan karbokatyonlar genelde ka-
rarlıdırlar ve SN1 mekanizmasına göre tepkime verirler.
CH3 SN1 CH3

H3C C Br H2O H3C C OH
CH3 -HBr CH3
Metil halojenür ve etil halojenürlerden (birincil alkil halojenür) halojen ayrılmasıyla oluşan
karbokatyonlar kararsızdırlar. Bu nedenle tepkime SN2 mekanizması üzerinden yürür.
SN2
CH3Br + OH– CH3OH + Br–
SN2
C2H5Br + OH– C2H5OH + Br–
Sekonder alkil halojenürler hem SN1 hem de SN2 tepkimesi verebilirler. Sekonder al-
kil halojenürler, substratın yapısına, nükleofil gücüne ve çözücü etkisine bağlı olarak;
hem SN1 tepkimesi hem de SN2 tepkimesi verebilir.
Benzil ve allil halojenürler, nükleofillerle SN1 mekanizması üzerinden yürüyen yerde-
ğiştirme tepkimesi verirler. Çünkü benzilik ve alilik karbokatyonlar kararlıdır.
SN1 H2O
CH2Br - CH2 CH2OH
-Br
Benzil bromür Benzil katyonu Benzil alkol
S N1 H2O
H2C CH CH2Br H2C CH CH2 H2C CH CH2OH
-
-Br
Allil bromür Allil katyonu Allil alkol
3. 2. ELİMİNASYON (AYRILMA) TEPKİMELERİ

Komşu karbon atomlarına bağlı olan birer grup (element) ayrılıyor ve komşu karbon
atomları arasında bir ∏-bağı oluşuyor ise bu ayrılma tepkimesi, b-eliminasyonu adını
alır.
H R2 R4 R2
R4 C C R1 C C HBr
R3 Br R3 R1
3. 2. 1. E1 Eliminasyon Tepkimeleri
E1 eliminasyon tepkimeleri iki basamaklı bir mekanizma üzerinden yürümektedir. Bi-
rinci basamak, hızı belirleyen yavaş basamaktır. Bu basamakta ayrılan grup (örnek;
halojen), substrattan ayrılır ve kararsız bir ara ürün olan karbokatyon oluşur. Oluşan
karbokatyonun komşusu olan karbondan nükleofilin (baz) bir hidrojen koparmasıyla,
ikinci basamakta hızlı bir şekilde ∏-bağı oluşur.
CH3 H CH3 CH3

– Ι– Baz
H3C C I H2C C H2C C
yavaş hızlı CH3
CH3 CH3
Tepkimede ara basamakta karbokatyon oluşmaktadır. Bu nedenle tepkime hızı oluşan

karbokatyon kararlılığına bağlıdır. Genellikle bazlık gücü yüksek, hacimli nükleofiller,
2° ve 3° alkil halojenürler ile ısıtıldıklarında E1 reaksiyonu verirler.
Karbokatyon kararlılığı artar, E1 tepkime hızı artar.

3. 2. 2. E2 Eliminasyon Tepkimeleri
E2 tepkimeleri tek basamakta gerçekleşir. Bu basamak aynı zamanda hız belirleyen
basamaktır. Tepkime hızı hem substrat derişimine hem de nükleofil derişimine bağlı-
dır. Bu nedenle tepkime hızı 2. derecedendir. Tepkime sırasında bazik karakteri yük-
sek olan nükleofilin hidrojen koparması ve ayrılan grubun ayrılması, eş zamanlı ola-
rak gerçekleşir. Sonuçta ∏-bağı içeren doymamış bir bileşik (alken) oluşur. Nükleofilin
(baz) atak yaptığı asidik protonla ayrılan grubun birbirlerine anti konumda olmaları
gerekir. Bu tip eliminasyon (ayrılma) trans- yada anti-eliminasyon olarak adlandırılır.
Temel Kavramlar 295
Baz H R2 R4 R2
R4 C C R1 C C H 2O HBr
R3 R3 R1
Br
Eliminasyon Tepkimelerinde Oluşan Çift Bağın Konumu

Eliminasyon tepkimelerinde substratın yapısına bağlı olarak birden fazla alken oluşa-
bilir.
Baz H H R4 H
R2 C C H C C
R1 Br R3 H
Tek Ürün
Ayrılan gruba göre birden fazla türde β Hidrojen varsa, birden fazla ürün oluşma ihti-
mali vardır. Oluşabilecek alkenlerden daha fazla sübstitüe olan alken (iç alken) daha
kararlıdır. Daha çok dallanmış alkene Saytzeff ürünü denir. Daha az sübstitüe olan
alken daha kararsızdır ve Hoffmann ürünü olarak adlandırılır. Aşağıdaki tepkime sonu-
cunda Ha’nın kopması durumunda uç alken yani Hofmann ürünü oluşur. Hb’nin kop-
ması durumunda ise iç alken yani Saytzeff ürünü oluşur.
Hb H Ha Baz
Hb
Ha Koparsa
R2 C C CH2 R2 C C CH2
R1 Br R1 H
Hofmann Ürünü
(uç alken)
Baz Hb H Ha
Hb Koparsa
R2 C C CH2 R2 C C CH3
R1 Br R1 H
Saytzeff Ürünü
(iç alken)
ÖRNEK ÇÖZÜM
Tepkimesi sonucu oluşacak ürünün yapı formülü ve sis- Ayrılan grubun bağlı olduğu karbonun komşusu olan kar-
tematik adı nedir? bonda anti konumunda bir tane hidrojen atomu vardır. Bu
nedenle tepkime sonucu bir tane alken oluşur.
H H
-
OH
H3C C C H OH- H H H3C H
E2
CH3 Br H3C C C H C C
E2
CH3 Br H3C H
2-Metil-1-propen
E2 Tepkimelerinin Stereokimyası
E2 mekanizmasına göre, ayrılan grup ile bazın kopardığı hidrojen anti konumda olma-
lıdır. Anti konumda bulunmayan hidrojenler baz tarafından koparılamaz. Ancak açık
zincir yapısındaki alkil halojenürlerdeki bu hidrojenler, sigma bağı etrafındaki sürekli
dönmeler sonucunda anti konuma gelebilir ve bu anda baz tarafından koparılabilir.
Bu Hidrojen A'ya göre anti konumda
Baz H H
R C C H
X H A
Bu Hidrojen A'ya göre anti konumda değil.
H H
CH3
CH3O-
C C H H
H C C
H CH3
H Br CH3OH
Önemli!!! Halkalı bileşiklerde sigma bağları etrafındaki dönme engellenmiştir. Bu ne-

denle komşu karbonda bulunan hidrojenler anti konumda değilse baz tarafından kopa-
rılamazlar. Özellikle halkalı bileşiklerde bu durum oluşacak ürünü belirler.
ÖRNEK
a) b)
b) Bileşiğinin sodyum etoksit ile tepkimesi sonucu 2

tane ürün oluşur. Çünkü Brom elementinin bağlı ol-
Yukarıdaki alkil halojenürlerin sodyum etoksit ile verdiği
duğu karbona komşu karbonlarda anti konumunda 2
E2 tepkimesinin ana ürünleri nelerdir?
tane Hidrojen elementi bulunmaktadır.
ÇÖZÜM
H
a) Bileşiğinin sodyum etoksit ile etanol içerisindeki E2 OH-

tepkimesi sonucu sadece 1 tane ürün oluşur. Çünkü H H
Brom elementinin bağlı olduğu karbona komşu kar- b) H -Br-

bonlarda anti konumunda sadece 1 tane Hidrojen Br CH3 CH3
elementi bulunmaktadır. Diğer tarafta -CH3 grubu Ana ürün
broma göre anti konumdadır.
H
CH3 CH3 OH-
OH-
H
anti H H H
konumda H
değil!
H H -Br-
CH3
Br H H H Br CH3
Tek ürün Yan ürün
Temel Kavramlar 297
ÖRNEK ÇÖZÜM
O Ayrılan grup olan klorlara göre β karbonlarındaki anti ko-

Cl Cl numda bulunan hidrojenler kopabilir. Bu nedenle yalnız-
ca sol taraftaki klora göre anti hidrojen var ve bu kopabi-
H CH3
H3C lir. Sağ taraftaki CI'a göre anti konumda hidrojen yoktur.
H
O
O O
Yukarıdaki bileşiğin sodyum etoksit ile verdiği E2 tepki- Cl Cl Cl
mesinin ana ürünü nedir?
EtO- H CH3 CH3
H3C H3C
H H
O O
ÖRNEK
CH3CH2 CH3
Br
CH CH2 CH 3
Bileşiğinin etanol3 içerisinde A) olan ayrılma tepkimesi
sodyum etoksit ile B) sonucu oluşmasıC) D) aşağı-
beklenen alken yapısı E)
dakilerden hangisidir? Br
A) B) C) D) E)
ÇÖZÜM
Bileşiğin sodyum etoksit ile tepkimesi sonucu sadece 1 tane ürün oluşur. Çünkü Brom elementinin bağlı olduğu kar-
bona komşu karbonlarda anti konumunda sadece 1 tane Hidrojen elementi bulunmaktadır.
CH3
H C2H5OH
C2H5 CH3
-NaBr
H
Br
H C2 H5
C2H5O-
Aynı mekanizma aşağıdaki şekilde sikloheksanın koltuk konformasyonu üzerinden de gösterilebilir.
CH3 CH3
C2H5O-
H
H C2H5OH
-NaBr
C 2 H5 Br
C2H5
Cevap A
KARBOKATYON ÇEVRİLMESİ (Hidrür ve Metil Göçü)

SN1 ve E1 tepkimelerinin mekanizması karbokatyon ara ürünü üzerinden yürümektedir.
Substrattan, halojenin ayrılması sonucunda karbokatyon oluşur. Şayet oluşan karbo-
katyonun daha kararlı hâle gelme olasılığı varsa “hidrür” veya “metil” göçü gerçekleşir.
ÖRNEK
CH3 Br SN1 mekanizması üzerinden yürüyen tepkime sonucunda oluşan ana ürün
OH -
H3C C C CH3 nedir?
SN 1
CH3 H
ÇÖZÜM
Metil Göçü
OH-
CH3 Br CH3 CH3 OH CH3
H3C C C CH3 H3C C C CH3 H3C C C CH3 H3 C C C CH3
-Br-
CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H
2oKarbokatyon 3o Karbokatyon Ana Ürün
ÖRNEK
CH3 Br E1 mekanizması üzerinden yürüyen tepkime sonucunda oluşan

OH - ana ürün nedir?
C C CH3
E1
CH3 H
ÇÖZÜM
Metil Göçü
CH3 Br CH3 CH3

C C CH3 C C CH3 C C CH3
-Br-
CH3 H CH3 H CH3 H
2oKarbokatyon 3o Karbokatyon
OH-
CH3
C C CH3
CH3
Ana Ürün
Temel Kavramlar 299
ÖRNEK
H Br SN1 mekanizması üzerinden yürüyen tepkime sonucunda oluşan ana ürün nedir?
OH -
H3C C C CH3
SN1
CH3 H
ÇÖZÜM
HidrürGöçü
OH-
H Br H H OH H
H3C C C CH3 H3C C C CH3 H3C C C CH3 H3C C C CH3
-Br-
CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H
2oKarbokatyon 3o Karbokatyon Ana Ürün
ÖRNEK
H Br E1 mekanizması üzerinden yürüyen tepkime sonucunda oluşan ana ürün

OH- nedir?
C C CH3
E2
CH3 H
ÇÖZÜM
HidrürGöçü
H Br H H
C C CH3 C C CH3 C C CH3
-Br-
CH3 H CH3 H CH3 H
2oKarbokatyon 3o Karbokatyon
OH-
H
C C CH3
CH3
Ana Ürün
ÖRNEK
Br SN1 mekanizması üzerinden yürüyen tepkime sonucunda oluşan ana ürün nedir?
CH3OH
S N1
ÇÖZÜM
Br H
H H
C H C Hidrür Göçü C
H C H
C -Br C CH3
CH3 CH3
20 Karbokatyon 30 Karbokatyon
H H H H H
C C OCH3
O CH3
C CH3 CH3OH C C
CH3 -H + CH3
ÖRNEK
Br E1 mekanizması üzerinden yürüyen tepkime sonucunda oluşan ana ürün

CH3O-Na / CH3OH nedir?
E1
ÇÖZÜM
Br H H H
C H C Hidrür Göçü C
H C H C CH3
C -Br
CH3
CH3
20 Karbokatyon 30 Karbokatyon
H H CH3O-
C
C CH3 CH3
-CH3OH
Ana Ürün
H H
C H
CH3O- CH2
C CH2
-CH3OH
Yan Ürün
Temel Kavramlar 301
SN1-SN2-E1-E2 YARIŞMALI TEPKİMELER

Yerdeğiştirme ve ayrılma tepkimeleri substratın yapısına, kullanılan çözücü türüne,
nükleofilin bazik karakterine ve sıcaklığa bağlı olarak yarış halindedir. Gerçekleşen
tepkimede, ürün karışımı elde edilir. Yerdeğiştirme tepkimesi ürünü mü, ayrılma tep-
kimesi ürürünü mü baskın olacağı tepkime koşullarına ve yukarıda sayılan faktörlere
bağlıdır. Bir mekanizma diğerine göre daha baskın olur ve bir ürün ana ürün olur.
Nükleofilik Karakter ile Bazik Karakterin Karşılaştırılması
Baz + H –– X Baz –– H + X Baz şiddeti
Nü + R –– X R –– Nü + X Nükleofilik güç
Ortaklaşmamış serbest elektron çifti bulunduran, nötr yada (-) yüklü, Lewis asitleriyle
tepkimeye girebilen yada proton koparabilen taneciklere baz denir.
Elektron boşluğu olan bir bileşiğe (substrat) atak yapan, proton koparmayıp, bir grup
(yada element) ile yerdeğiştiren taneciklere denir.
Nükleofilik güç; bir bileşiğin substrata atak yapma yeteneği iken, bazlık gücü; bileşiğin
proton koparabilme yeteneğidir. İyon (atom) yarıçapı arttıkça polarlanabilme yeteneği
arttığı için nükleofilik güç artar, bazik güç ise azalır.
F-, Cl-, Br-, I-
Yukarıdaki iyonların soldan sağa doğru nükleofilik güçleri artarken, bazlık güçleri azalır.
Aynı şekilde H2S’in nükleofilik gücü, H2O’dan daha fazladır.
H2O R-OH RCOO O OH RO
Nükleofilik Güç Artar

Bazik Güç Artar
Nükleofildeki sterik engel arttıkça bazlık gücü artar.
CH3 CH3
CH3 CH2 O H3C C O H3C C O
H CH3
Nükleofilik Güç Artar Bazik Güç Artar
Güçlü Nükleofil-Zayıf Bazlar Güçlü Nükleofil- Güçlü Bazlar Zayıf Nükleofil- Zayıf Bazlar
(GN-ZB) (GN-GB) (ZN-ZB)
CN -
der. OH -
H2O
I-
CH3O -
CH3OH
RCOO- CH3CH2O- CH3CH2OH
R-S (HS ) - -
ter-bütoksit NH3
NH -
2
Soruda hangi mekanizma verilmiş ise o mekanizma üzerinden işlem yapılmalıdır. An-
NOT
cak mekanizma türü tercih etmek gerekirse aşağıdaki yol izlenebilir.
Yüksek sıcaklıklarda
eliminasyon yüzdesi, düşük 1o Alkil Halojenürler 2o Alkil Halojenürler 3o Alkil Halojenürler
sıcaklıklarda yer değiştirme
ter-Bütoksit ile E2 GN-GB ile E2 GN-GB ile E2
yüzdesi artar. Ancak bu ifade
yüksek sıcaklıklarda her Diğerleri ile SN2 GN-ZB ile SN2 GN-ZB ile SN1
zaman eliminasyonun baskın
ZN-ZB ile SN1 ZN-ZB ile yüksek sıcaklıkta E1,
olduğu anlamına gelmez. düşük sıcaklıkta SN1
ÖRNEK
O -K +
1-Kloropropanın verilen maddeler ile tepkimeleri
sonucunda hangi mekanizmalar üzerinden CH3SH
EtO-Na
hangi ana ürünler oluşur?
EtOH
CH3COO-
CN-
CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2Cl
H2O
OH-
CH3OH
-
I
ÇÖZÜM
Tersiyer bütoksit ile E2 üzerinden alken oluşur. Bunun dışındaki tüm reaktifler ile SN2 mekanizması ile yer değiştirme
ürünü oluşur.
O -K +
CH3CH=CH2 (E2)
EtO-Na
CH3CH2CH2 - OCH2CH3 (SN2)
EtOH
CN-
CH3CH2CH2 -CN (SN2)
OH-
CH3CH2CH2 -OH (SN2)
I- CH3CH2CH2 -I (SN2)
CH3CH2CH2Cl
1o Alkil CH3SH
CH3CH2CH2 -SCH3 (SN2)
halojenür
CH3COO-
CH3CH2CH2 -OOCCH3 (SN2)
H2O CH3CH2CH2 -OH (SN2)
CH3OH CH3CH2CH2 -OCH3 (SN2)

Temel Kavramlar 303
ÖRNEK
O- K +
CH3SH
EtO-Na
EtOH
CH3COO-
CN-
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3
H2O
Br Br
der. OH-
CH3OH
I-
2-Bromobütanın, verilen maddeler ile tepkimeleri sonucunda hangi mekanizmalar üzerinden hangi ana ürünler olu-
şur?
ÇÖZÜM
O-K +
CH3CH2CH=CH2 (Hacimli GN-GB, E2, uç alken)
EtO-Na
CH3CH=CH2CH3 (GN-GB, E2, iç alken)
EtOH
CN-
CH3CH2CHCH3 (GN-ZB, SN2)
CN
der. OH-
CH3CH=CHCH3 (GN-GB, E2, iç alken)
I- (GN-ZB, SN2)
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3
Br I
o
2 Alkil
halojenür CH3S-
SCH3
CH3COO-
OOCCH3
H2 O
CH3CH2CHCH3 (ZN-ZB, SN1)
OH
CH3OH
CH3CH2CHCH3 (ZN-ZB, SN1)
OCH3
ÖRNEK O -K +
2-Bromo-2-metilbütanın, verilen CH3SH

EtO-Na
maddeler ile tepkimeleri sonucunda
EtOH
hangi mekanizmalar üzerinden, han- CH3COO-
gi ana ürünler oluşur? CH 3 CH3
CN-
CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH3
H2 O
Br Br
ÇÖZÜM der. OH-
CH3OH
I-
O -K + CH3
CH3CH2C=CH2 (Hacimli GN-GB, E2, uç alken)
CH3
EtO-Na
CH3CH=CCH3 (GN-GB, E2, iç alken)
EtOH
CH3
CN-
CH3CH2CCH3 (GN-ZB, SN1)
CN
CH3
der. OH-
CH3CH=CCH3 (GN-GB, E2, iç alken)
CH3
CH3
CH3CH2CCH3 I-
Br
I
3o alkıil
halojenür CH3
CH3S-
SCH3
CH3COO- CH3
OOCCH3
CH3 CH3
H2O
CH3CH2CCH3 veya CH3CH=CCH3
OH
(ZN-ZB, SN1, (ZN-ZB, E1, iç alken,
düşük sıcaklık) yüksek sıcaklık)
CH3
CH3OH CH3
CH3CH2CCH3 veya CH3CH=CCH3
OCH3
(ZN-ZB, SN1, (ZN-ZB, E1, iç alken,

düşük sıcaklık) yüksek sıcaklık)
Temel Kavramlar 305
ÖRNEK
1-Bromo-1-metilsiklopentan bileşiğinin,
Br
a) CH3OH (100°C)
b) CH3ONa / CH3OH
c) CN-
d) (CH3)3COK / (CH3)3COH
reaktifleriyle tepkimeleri sonucunda hangi ürünler oluşur?
ÇÖZÜM
a) 1-Bromo-1-metilsiklopentan, 30 alkil halojenür, CH3OH ise zayıf bir nükleofil ve zayıf bir bazdır. Tepkime SN1 veya
E1 mekanizması üzerinden yürüyebilir. Ancak tepkime yüksek sıcaklıkta gerçekleştiği için, daha çok daha çok E1
mekanizması üzerinden yürür. Tepkime bir eliminasyon tepkimesidir.
Tepkime denklemi aşağıda verilmiştir.
Br 100 0C
CH3OH
-HBr
1-Metil-1-siklopenten Metilensiklopentan
Ana Ürün Yan Ürün
b) CH3ONa güçlü bir bazdır. CH3OH ise çözücü olarak kullanılmıştır. Güçlü nükleofil ve güçlü bazlar 3° alkil haloje-
nürler ile E2 mekanizması üzerinden alken oluşturur.
Br
CH3ONa
+
CH3OH
c) CN güçlü bir nükleofil ve zayıf baz olduğu için 3° alkil halojenürler ile SN1 mekanizması üzerinden yer değiştirme
–
ürünü verir.
Br + CN
CN–
d) Potasyum tersiyerbütoksit güçlü ve hacimli bir bazdır. E2 mekanizması ile alken oluşturur. Ancak oluşan alken uç
alken yani Hofmann ürünüdür.
O-K+
Br
OH
Metilensiklopentan
Ana Ürün
ÖRNEK
CH3CH2 O
CH3CH2 OH
Br
Bileşiğinin,
CH 3
CH3CH2 O H3C C O K
CH3
CH3CH2 OH
maddeleriyle tepkimeleri sonucunda hangi ürünler oluşur?
ÇÖZÜMCH 3
H3C C O K
CH3 10 Alkil halojenür, CH CH O– güçlü bir bazdır. Tepkime S 2 mekanizması üzerinden yürüyen bir
a) 1-Bromobütan, 3 2 N
yer değiştirme tepkimesidir. Tepkime denklemi aşağıda verilmiştir.
CH3CH2 O
Br OC2H5
CH3CH2 OH
1-Bromobütan 1-Etoksibütan
b) 1-Bromobütan, 10 Alkil halojenür, tersiyer bütoksit ise güçlü ve hacimli bir bazdır. Tepkime E2 mekanizması üze-
rinden yürüyen bir eliminasyon tepkimesidir. Tepkime denklemi aşağıda verilmiştir.
CH3
H3C C O-K+
CH3
Br
1-Büten
1-Bromobütan
3. 3. Nükleofilik Katılma Tepkimeleri

Nükleofilik katılma tepkimeleri, nükleofilin elektronca fakir bir merkeze (elektrofilik mer-
keze) atak yapmasıyla gerçekleşir. Karbonil karbonu elektronca fakir olduğu için, alde-
hit ve ketonlar, nükleofilik katılma tepkimesi verirler.
Aldehit ve ketonlara;
H2
NaBH4, LiAlH4
O O O E
H2O E
Nu C C C
HCN
Nu Nu
NH3
Grignard Reaktifi katılması,
nükleofilik katılmadır.
Temel Kavramlar 307
3. 4. Elektrofilik Katılma Reaksiyonları

NOT
∏-Bağı elektronca zengindir. ∏ bağı elektronları elektrofillere atak yapabilir. Bu nedenle
∏-bağına yapılan katılmalar, elektrofilik katılmalardır. Bu sırada ∏-Bağı, s-bağına dö- Asidik ortamda meydana
nüşür. Tepkime karbokatyon ara ürünü üzerinden yürür. Alkenlere ve alkinlere yapılan gelen katılmalar elektrofilik
katılmalar, elektrofilik katılma tepkimelerine örnek olarak verilebilir. Alken ve alkinlere; katılmadır. Bazik ortamda
gerçekleşen tepkimeler ise
H2, H2O, HCl, HBr, Br2, Cl2
nükleofilik katılma tepkime-
Katılması elektrofilik katılmadır.
leridir.
Alkenlere elektofilik olarak HBr katılması
H H H H H H
C C H C C H H C C H
+
H H H H Br
-
H Br Br
3. 5. Radikalik Tepkimeler
Radikalik mekanizma üzerinden yürüyen tepkimelerdir. Bağ kırılması homolitik olarak
gerçekleşmektedir. Radikalik tepkimeler, radikalik yer değiştirme ve radikalik katılma
şeklinde gerçekleşebilir.
Alkanlardaki hidrojenin, halojen ile radikalik yerdeğiştirme tepkimesine aşağıda örnek
verilmiştir.
Cl –– Cl 2 Cl
Cl H –– CH3 Cl –– H + CH3
CH3 + Cl –– Cl CH3 –– Cl + Cl
Doymamış sistemlere radikalik katılma tepkimesine aşağıda örnek verilmiştir.
R ––– O ––– O –––R 2RO
RO H –––– Br RO – H + Br
Br
R ––– CH CH2 Br R ––– CH ––– CH2
Br H Br
Br ––– H R ––– CH ––– CH2 Br + R ––– CH ––– CH2
5. Aşağıda bazı karbon radikalleri verilmiştir. Buna

Konu Kavrama Testleri göre hangi karbon radikali en kararlıdır?
A) CH3 B) CH2CH2
1. I. Elektron aktarımı elektronca zengin türlerden fa-
kir türlere doğru olur.
II. Elektrofilik gruplar elektronca zengindir. C) CH2 D) CH2=CH
III. Nükleofilik gruplar elektronca fakirdir.

CH3
Yukarıda verilen bilgilerden hangileri doğrudur?
E) CH3 – C
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
H
2. Aşağıda bazı bileşikler verilmiştir. Buna göre hangisi

6. I. Karbokatyonlar sp3 hibriti yaparlar.
nükleofil özellik gösterir?
II. Karbon radikalleri kovalent bağın homolitik ola-
A) CCl4 B) CH3CH3
rak kırılması ile oluşur.
C) CH3 – CH2 – Br D) CH2=CH2
III. Radikaller yüksek enerjili ve kararsızdır.
E) HBr

1
H A) Yalnız II B) Yalnız I C) II ve III
3. I. CH3 – CH2 – C – H + Br † D) I ve III E) I, II ve III
H
O
–
II. CH3 – C – H + CN †
2 7. Karbanyonlar ile ilgili verilen;
O I. (-) yüklü iyonlardır.
H+
III. CH3 – C – CH = CH2† II. Eşleşmemiş elektronu olup, sp3 hibriti yapar.
3 III. Kararsız ara üründür.
Yukarıda gösterilen okların yönleri ve türleri hangile- bilgilerinden hangileri doğrudur?
rinde yanlış verilmiştir?
A) Yalnız II B) I ve III C) Yalnız I
D) I ve III E) II ve III
4. Bazı karbokatyonlar verilmiştir. Buna göre,

+
I. CH2 = CH – CH2 8. Nükleofilik sübstitüsyon 1(SN1) reaksiyonları ile ilgili;
+ I. SN1 tepkimesi iki basamaklı yürür.
II. CH2 = CH II. Reaksiyon hızı hem substrat derişimine hem de
CH3 nükleofilin derişimine bağlıdır.
III. + C – CH3 III. Yer değiştirme reaksiyonudur.
C2H5 verilen bilgilerden hangileri doğrudur?
bu katyonların kararlılık sıralaması nasıl olur?
A) Yalnız III B) I ve II C) II ve III
A) I > II > III B) II > III > I C) I > III > II
D) I ve III E) Yalnız III
D) III > II > I E) II > I > III
Temel Kavramlar 309
9. I. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OTos –

OH
13.
II. CH3 – CH – OTos CISN1
CI
C2H5
tepkimesinin ana ürünü aşağıdakilerden hangisidir?
OTos
OH
III. CH3 – C – CH3
A) OH B)
CH3
Yukarıdaki bileşiklerin SN1 hızlarını kıyaslayınız?
OH
A) I > II > III B) II > III > I C) I > III > II C) D)
D) III > I > II E) III > II > I
OH
E)
10. SN2 (Nükleofilik sübstitüsyon 2) tepkimeleri ile ilgili;
I. İki basamak üzerinden yürüyen bir mekanizması
vardır.
14. Eliminasyon reaksiyonları ile ilgili;
II. Ayrılma reaksiyonudur.
I. Ayrılma reaksiyonlarıdır.
III. Reaksiyon hızı 2. derecedendir.
II. Tepkime sonucunda alken oluşur.
verilen bilgilerden hangileri doğrudur?
III. Bu tepkimelerde yalnızca tek bir ürün oluşur.
A) Yalnız III B) Yalnız II C) I ve II
verilen ifadelerden hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve III
15. E1 mekanizması üzerinden yürüyen bir tepkime için,

11. I. SN1 de karbokatyon oluşur ve oluşan karbokat-
yon ara üründür. I. 2 basamakta yürür.
II. SN2 de karbokatyon oluşmaz, kararsız bir geçiş II. Reaksiyon sonucu pi (∏) bağı oluşur.
hali üzerinden yürür. III. Karbokatyon oluşmaz.
III. SN1 ve SN2 reaksiyonları yer değiştirme reaksi- yargılarından hangileri doğrudur?
yonlarıdır.
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve II
A) Yalnız II B) I ve II C) I ve III
D) II ve III E) I, II ve III 16. E2 mekanizması üzerinden yürüyen bir tepkime için,
I. Karbokatyon oluşumu beklenir.
II. Tepkime sonucunda s bağ sayısı azalır, ∏ bağ
12. OH –
sayısı artar.
(R)–2–Kloropentan √
(R)–2–Pentanol+(S)–2–Pentanol III. Baz ayrılan gruba göre anti konumdaki hidrojeni
koparır.
Verilen denkleme göre tepkime mekanizması aşağı-
dakilerden hangisi olabilir? verilen bilgilerden hangileri doğrudur?
A) SN1 B) SN2 C) E1 A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
D) E2 E) SNAr D) II ve III E) I, II ve III

CH3ONa 21.
Br
17. CH3OH CH3CH2OH
Br
tepkimesinin ana ürünü aşağıdakilerden hangisidir?
A) B) Yukarıda verilen tepkime sonucunda oluşan ana

OCH3 ürün aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
C) D)
OH
Br A) B)
E)

OCH2CH3
I–
18. tepkimesi sonucunda; OCH2CH3
Cl
C) D)
OCH2CH3

I. ürünü oluşur.
I
II. Tepkimede ara ürün oluşmaz.
E)
III. SN2 tepkimesidir.
A) Yalnız III B) Yalnız I C) I ve III
D) I, II ve III E) I ve II
C2H5

OH
–
OK 22. C Br tepkimesi ile ilgili;
19. CH3 – CH2 – CH – CH3 SN1
H
Br OH
CH3
tepkimesi sonucu oluşan ana ürün aşağıdakilerden
hangisidir? I. Walden devrilmesi olur.
II. Rasemik karışım oluşur.
A) B) III. Oluşan ürün optikçe aktiftir.
Br
IV. Mutlak konfigürasyon S'den R'ye döner.
C) D)
OH A) Yalnız II B) Yalnız III C) II ve III
E) OH D) I, II ve III E) I, III ve IV
Br C2H5
CN
–
20. OH
–
aseton 23. C Br tepkimesi ile ilgili,
SN1
tepkimesi sonucu oluşan ana ürün aşağıdakilerin H
hangisinde doğru olarak verilmiştir? CH3
CN
CN I. S-2-Bütanol oluşur.
A) B) II. Konfigürasyon ters döner.
III. Oluşan ürün optikçe aktif değildir.
C) D) yargılarından hangileri doğru olur?
OH A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II
OH
E)
Temel Kavramlar 311
Br 3. I'de radikalik mekanizma olduğu için tek çengelli ok

OH
–
24. CH3 – CH – CH – CH3 ( ) kullanılmalıdır. III'de ise okun yönü yanlış ve-
E1
CH3 rilmiştir.
reaksiyonunun ana ürünü aşağıdakilerden hangisi- Cevap D
dir?
OCH3
4. I. allilik (çok kararlı) Kararlılık sıralaması
A) CH3 – CH2 – CH – CH3
II. Vinilik (çok kararsız) I > III > II
CH3
III. 3° (kararlı)
B) CH3 – CH – CH = CH2
Cevap C
CH3
C) CH3 – C = CH – CH3
OH
D) CH3 – CH2 – CH – CH3 5. Verilen radikaller arasında en kararlı olan benzil ra-
dikalidir.
E) CH2 = CH – CH = CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
EtONa
25.
EtOH
Yukarıda verilen rezonans yapılar sayesinde elekt-
CH3 Br ronu yapıya dağıtarak kararlı hale gelmiştir.
Yukarıdaki tepkime sonucunda oluşacak ara ürün Cevap C
nedir?
6. Karbokatyonlar
A) B)
C
CH3 düzlemsel yapıya sahip olup, sp2 hibritleşmesi yap-

CH3
mışlardır.
C) D)
Cevap C
OC2H5 OC2H5
CH3 CH3
E)
7. Karbanyonlar ile ilgili verilen her üç öncül de doğru-
dur.
CH3
..
C sp3 hibriti
Cevap E
Konu Kavrama Çözümleri
1. Nükleofil (çekirdek seven) elektron verebilen, elekt-
rofil ise bu elektronları alabilen türlerdir. Bir tepkime-
8. SN1 tepkimesinde önce karbokatyon oluşur. Sonra
de her zaman elektron yoğunluğunun çok olduğu tür
nükleofil katılır. Yani iki basamaklıdır. Ancak tepki-
az olduğu türe doğru atak yapar.
Cevap A me hızı yalnızca ilk basamağa, dolayısıyla yalnızca
substrat derişimine bağlıdır.
2. CH2=CH2 ∏ elektronları sayesinde nükleofil özellik Cevap D
gösterir.
Cevap D
O 13. OH
–
9. Tos = Tosil S CH3 grubu oksijene SN1 +

O Cl
OH
bağlandığında C–O bağının zayıflayarak daha kolay
hidrür OH
–
kopmasını sağlar. Yani iyi birer ayrılan gruptur.
göçü +
I. 1°
II. 2° Karbokatyon oluşturabilir. Cevap C
III. 3°
SN1 hızı karbokatyon kararlılığı ile doğru orantılıdır.

III > II > I
Cevap E 14. Eliminasyon tepkimeleri sonucunda birden fazla tür-
de alken oluşur. Kararlı olan alken (iç alken) Zaitseff
ürünü, kararsız olan (uç alken) Hoffmann ürünüdür.
Cevap D
10. SN2 tepkimeleri tek basamakta gerçekleşir. Nükleofil

ayrılan grubun arkasından atak yapar ve eş zamanlı
olarak Nü bağlanırken ayrılan grup ayrılır. Tepkime
hızı hem Nü hem de substrat derişimine bağlıdır, 2. 15. E1 mekanizmasında karbokatyon üzerinden yürü-
derecedendir. yen iki basamaklı tepkime sonucunda bir alken olu-
Cevap A şur.
Cevap C
11. SN1'de karbokatyon oluşur, ara ürün üzerinden yü-

rür. SN2'de ise ara ürün yoktur. Geçiş hali üzerinden
tepkime yürür. Her ikisinin de sonucunda bir yer de-
ğiştirme olur. 16. E2 mekanizmasında karbokatyon oluşmaz.
Cevap E Anti konumdaki H kopar.

H
B: C– C
A Cevap D
12. R † R + S oluşuyorsa rasemik karışım oluşmuş-

tur. Bu, karbokatyon üzerinden yürüyen yer değiş-
tirme tepkimesinin stereokimyasına uygundur. Yani
SN1'dir.
CH3 CH3 CH3

OH
– 17. Br CH3ONa O
C Cl C OH + HO C CH3OH CH3
SN1 1° alkil
H H H
C3H7 C3H7 C3H7 halojenür.
R– S–
Cevap C
Cevap A
Temel Kavramlar 313
I 22.
–
18. I C2H5 C2H5 C2H5 C2H5
+ Cl–
SN2 OH
–
+
Cl C Br C C + C
SN1
2° alkil H OH H
H HO
halojenür. CH3 H CH3 CH3 CH3
S– S– R–
2° alkil halojenür, güçlü bir Nü ve zayıf bir baz olan
I ile SN2 mekanizması üzerinden yer değiştirme tep-
– SN1'e göre karbokatyon oluşur. Bu nedenle %50R
kimesi verir. – %50S enantiyomer karışımı, yani rasemik karışım
oluşur. Oluşan rasemik karışım optikçe aktif değil-
Cevap D
dir. Walden devrilmesi sonucu konfigürasyonun ters
dönmesi SN2'de olur. SN1'de olmaz.
Cevap A
H O-
19. CH3–CH2–CH–CH2 CH3–CH2–CH=CH2
CH3
23. CH3
Br OH Hofmann ürünü –
OH
(uç alken) C Br C
E2 SN2 H
OK kuvvetli ve hacimli bir baz olduğundan ana H HO
C2H5 C2H5
ürün olarak E2 üzerinden uç alken oluşturur.
R-2-bromobütan S-2-bütanol
Cevap B Konfigürasyon R'den S'ye döner. Oluşan S-2-büta-
nol optikçe aktiftir.
Cevap C
20.
Br CN
CN
– + CN
–
aseton 24. Br +
–
SN1 OH hidrür
CH3–CH–CH–CH3 CH3–CH–CH–CH3
E1 göçü
3° alkil halojenür önce kararlı karbokatyon oluştu- CH3 CH3
rur. Sonra güçlü bir nükleofil olan CN– karbokatyona +
bağlanır. SN1 üzerinden yer değiştirir. CH3–CH–CH2–CH3 CH3–C=CH–CH3
Cevap A CH3 CH3
Cevap C
21. 25. H
H
+ hidrür
Br EtO–
–Br- göçü
Etanol
+ Kopmaz H Br
+ OCH2CH3 anti değil CH3 CH3
CH3CH2OH
H –Br
–
H
2° alkil halojenür etanol içinde kuvvetli bir baz olan
sodyum etaksit ile E2 üzerinden alken oluşturur. An-
OCH2CH3 cak koparılan H, Br'a göre anti konumda olmalıdır.
Cevap C Cevap B
ALİFATİK HİDROKARBONLAR
99 ALKANLAR 99 ALKENLERİN TEPKİMELERİ

99 ALKANLARIN SENTEZİ ªª Alkenlere Hidrojen Halojenürlerin Katılması
ªª Alken ve Alkinlerin Katalitik İndirgenmesi ªª Hidrojen Bromürün Radikalik Katılması
ªª Wurtz Tepkimesi ªª Alkenlere Su Katılması
ªª Alkil Halojenürleri Grignard Reaktifi Üzerinde ªª Alkenlere Halojenlerin Katılması
Alkanlara Dönüşmesi ªª Halohidrin Oluşumu
ªª Alkil Halojenürlerin Zn/HCI ile İndirgenmesi ªª Alkenlere H2 Katılması
ªª Alkil Halojenürleri Lityumalüminyumhidrür ile ªª Alkenlere Karben Katılması
İndirgenmesi ªª Alkenlerin Epoksitlenmesi
ªª CIemmensen İndirgenmesi ªª Alkenlerden Diol Oluşumu
ªª Wolf – Kishner İndirgenmesi ªª Alkenlerin OsO4 ile Yükseltgenmesi
ªª Kolbe Elektrolizi ªª Alkenlerin Sıcak Derişik KMnO4 ile Parçalanması
ªª Karboksilik Asit Tuzlarının Bazik Ortamda ªª Alkenlerin Ozonlanarak Parçalanması
Dekarboksilasyonu
ªª Alkenlerin Polimerleşmesi
99 ALKANLARIN TEPKİMELERİ 99 ALKİNLER

ªª Katalitik Kraking
ªª Yanma Tepkimeleri
99 ALKİNLERİN SENTEZİ
ªª Alkildihalojenürlerin Dehidrohalojenasyonu
ªª Radikalik Halojenlenme Tepkimeleri
ªª Alkil Tetrahalojünerlerin Dehalojenasyonu
99 ALKENLER
99 ALKİNLERİN TEPKİMELERİ
99 ALKENLERİN SENTEZİ ªª Alkinlere Hidrojen Halojenürlerin Katılması
ªª Alkollerin Molekül İçi Dehidrasyonu
ªª Alkinlere Halojenlerin Katılması
ªª Alkil Halojenürlerin Dehidrohalojenasyonu
ªª Alkinlere Su Katılması
ªª Komşu Dihalojenürlerin Dehalojenasyonu
ªª Alkinlerin Yükseltgenmesi
ªª Alkinlerin Kısmen Doyurulması
ªª Alkinlerin Zincir Uzama Tepkimeleri
ALİFATİK
HİDROKARBONLAR
ALİFATİK HİDROKARBONLAR (ALKANLAR, ALKENLER, ALKİNLER)

Yapılarında sadece karbon ve hidrojen içeren organik bileşiklere hidrokarbonlar denir.
Hidrokarbonlar düz-zincirli, dallanmış ya da halkalı yapıda olabilirler. Alifatik hidrokar-
bonlar genel olarak üçe ayrılırlar,
Alkanlar: Karbon atomları arasında yalnızca tekli bağ bulunmaktadır.
Alkenler: Karbon atomları arasında ikili bağ bulunmaktadır.
Alkinler: Karbon atomları arasında üçlü bağ bulunmaktadır.
1. ALKANLAR ( Parafinler)
Alkanlar CnH2n+2 genel formülüne sahip hidrokarbonlardır. Bu bileşiklerde bulunan tüm
karbon atomları yalnızca sigma bağı yapmaktadır. ∏ bağı içermedikleri için doymuş
hidrokarbonlardır. Karbon elementi sp3 hibritleşmesi yapmıştır ve molekül geometrisi
düzgün dörtyüzlüdür. Alkan molekülleri arasındaki fark CH2 kadardır. Bu nedenle ho-
molog sıra oluştururlar. Alkanların en küçük üyesi CH4 (Metan) dür.
Apolar (hidrofob) yapıdadırlar, suda çözünmezler. Molekülleri arasında yalnızca Van
der Waals etkileşimleri bulunmaktadır. Kaynama noktaları düşüktür. Molekülleri ara-
sında hidrojen bağı bulunmaz.
Alkanlarda karbon sayısı arttıkça kaynama noktası artar. Dallanma arttıkça, temas yü-
zeyi azalacağı için kaynama noktası azalır.
CH3 CH3
C
CH2 CH2
CH4 CH4 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3
CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH3
CH3 C CH3
CH3
Kaynama Noktası –161°C Kaynama Noktası 36°C Kaynama Noktası 9,5°C

Alkanlarda karbon sayısı arttıkça, erime noktası artar (tek sayıda karbon içerenlerin
erime noktaları biraz daha düşüktür).Dallanma arttıkça erime noktası artar. Bunun se-
bebi katılaşma sırasında moleküllerin daha sık istiflenebilmesidir.
CH3
CH3 CH3 CH3
CH–CH2–CH2–CH3 CH–CH CH3–C–CH2–CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
KN: 60°C KN: 58°C KN: 50°C
EN: - 154°C EN: - 135°C EN: - 98°C
Sikloalkanlar da apolardır, suda çözünmezler, hidrofob yapıdadırlar. Erime ve kayna-

ma noktaları aynı karbon sayılı dallanmış alkanlara yakındır. 3, 4 ve 5 üyeli sikloalkan-
lar nispeten kararsızdır. Sikloalkanlar da halka büyüdükçe açı ve burulma gerginliği
azalır, yapı kararlı hale geçer. Sikloalkanlar içerisinde en kararlı olan sikloheksandır.
Alkanlarda, karbon-karbon sigma bağı etrafında serbest dönme mümkündür. Sigma
bağı etrafında serbest dönmeler sonucunda oluşan yapılara konformer denir. Mole-
kül sterik engelin en az olduğu en düşük enerjili ve en kararlı konformeri tercih eder
ve diğer konformerler sürekli bu kararlı yapıya dönüşürler. Konformerlerin birbirlerine
dönüşüm hızları oda sıcaklığında oldukça yüksek olduğu için birbirlerinden ayrılamaz
ve izole edilemezler. En kararlı konformer sterik engelin (burulma gerginliğinin) en az
olduğu çapraz (anti) konformerdir.
Etan 1,2-Dikloroetan
H Cl Cl
H Cl
H
H H H H
H H
H H H H H H
H H
H Cl H
H
Çapraz Çakışık Çapraz (Anti) Çakışık
Konformasyon Konformasyon Konformasyon Konformasyon
(Kararlı) (Kararsız) (Kararlı) (Kararsız)
1. 2. Alkanların Sentezi
Alkanların sentezi için kullanılabilecek başlıca yöntemler aşağıda listelenmiştir.
1. Alken ve Alkinlerin Katalitik indirgenmesi (Hidrojenasyonu)
2. Wurtz Tepkimesi
3. Alkil Halojenürlerin Grignard Reaktifi ile Tepkimesi
4. Alkil Halojenürlerin Zn/HCl Sistemi ile İndirgenmesi
5. Alkil Halojenürlerin Lityumalüminyumhidrür (LiAlH4) ile İndirgenmesi
6. Ketonların Zn(Hg) / HCl ile İndirgenmesi (Clemmensen indirgenmesi)
7. Ketonların Hidrazin ile bazik ortamda İndirgenmesi (Wolf-Kischner İndirgenmesi)
8. Kolbe Elektrolizi
9. Karboksilik asit tuzlarının dekarboksilasyonu
1. 2. 1. Alken ve Alkinlerin Katalitik indirgenmesi (Hidrojenasyonu)

Alken ve alkinlerin, paladyum, platin veya nikel gibi metalik katalizörler varlığında hid-
rojen ile katılma reaksiyonu vererek indirgenmesiyle (katalitik hidrojenasyonu ile) doy-
muş hidrokarbonlar, yani alkanlar oluşur.
1mol 2-Büten bileşiği Pd, Ni veya Pt katalizörleri varlığında 1 mol H2 ile katılma tepki-
mesi vererek bütana dönüşür.
Pt, Pd veya Ni
CH3CH=CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3
2-Büten Bütan
Alifatik Hidrokarbonlar 317
2-Bütin bileşiği Pd, Ni veya Pt katalizörü varlığında 2 mol H2 ile katılma tepkimesi ve-
rirse bütana dönüşür.
Pt, Pd veya Ni NOT

CH3 – C C – CH3 + 2H2 CH3CH2CH2CH3
2-Bütin Bütan Alkenler bir eşdeğer mol,
alkinler ise iki eşdeğer mol
H2 ile alkana indirgenir.
Önemli!! Hidrojenin metal katalizörlüğünde doymamış yapılara katılması sin (aynı
taraftan) katılmadır. Özellikle halkalı yapıdaki alkenlere katılma olduğunda ürünün ster
eokimyası etkilenir.
H2/Pt H3C CH3

CH3 CH3
H3C CH3
H H H H
cis
Pt
sin katılma
1,2-Dimetilsikloheksene hidrojen atomlarının aynı yönden katılması sonucunda her iki NOT
metil de aynı tarafa yönlenmiştir. cis-1,2-Dimetilsikloheksan oluşur. Würtz Tepkimesi sonucunda
alkil halojenür indirgenerek
alkana dönüşür.
1. 2. 2. Wurtz Tepkimesi
İki mol alkil halojenürün sodyum (Na) metaliyle tepkimesinden 1 mol alkan elde edilir.
Tek bir tür alkil halojenür kulanılırsa bir tane ürün oluşur. Simetrik alkan elde edilir.
Oluşan alkanın karbon sayısı, başlangıçta alınan alkil halojenürün karbon sayısının iki
katı kadardır.
2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX

Eter
2 CH 3-Cl + 2 Na CH 3-CH 3 + 2 NaX

Eter
ÖRNEK
ÖRNEK
Uygun yapıdaki dihalojenürler kullanıldığında halkaşma sonucu sikloalkanlar da elde

edilebilir.
ÖRNEK
Cl Eter
Cl + 2Na
-2NaCl
1,4-Diklorobütan Siklobütan
Alkil halojenürler birbirinden farklı ise üç tane ürün oluşur yani ürünler karışımı elde
edilir.
ÖRNEK
Eter
CH 3-Cl + C 2H 5-Cl + 2Na CH 3CH 3 + CH 3CH 2CH 3 + CH 3CH 2CH 2CH 3
-NaCl
ÖRNEK
Eter +
Cl + CH3Cl + 2Na + C2H6
-NaCl
2-Kloropropan Metilklorür 2,3-Dimetilbütan Etan 2-Metilpropan
1. 2. 3. Alkil Halojenürlerin Grignard Reaktifi Üzerinden Alkanlara Dönüşmesi

Organik bileşiklerin yapısında metal elementi bulunursa yada organik bir bileşik kar-
bon-metal bağı içeriyorsa organometalik bileşik olarak adlandırılır. Organik kimyada en
sık kullanılan organometalik bileşik, Grignard reaktifi olarak adlandırılan C-Mg bağına
sahip olan bileşiklerdir. Grignard reaktifi, susuz dietil eterin çözücü olarak kullanıldığı
bir ortamda,alkil halojenürlerin Mg metali (granül halde) ile tepkimesi ile elde edilir.
Grignard Reaktifi; RMgX (alkilmagnezyum halojenür) genel formülü ile ifade edilir.
Grignard reaktifleri çok aktif bileşiklerdir, su veya mineral asidi (HCl veya HBr vb) ile
çok hızlı tepkime vererek alkanlara dönüşürler. Grignard reaktifinin hazırlanması aşa-
ğıda verilmiştir.
Mg HX
R X R MgX R H
kuru eter -MgX2
Grignard
Reaktifi
Grignard yöntemi ile alkil halojenürdeki karbon sayısı ile aynı sayıda karbon içeren
alkan elde edilir.
ÖRNEK
Mg, eter HBr

Br MgBr H
-MgBr2
ÖRNEK
Mg, Eter HCl

Cl MgCl - MgCl2
1. 2. 4. Alkil Halojenürlerin Zn/HCl ile İndirgenmesi

Bu yöntemle alkil halojenürlerden, alkan elde edilir. Bu sırada alkil halojenürlerin kar-
bon sayısında bir değişiklik olmaz.
Zn
R-X R-H + ZnClX
HCl
H3 Cl Zn
Zn +
R-X ÖRNEK R-H + ZnClX ZnCl2
HCl HCl
Cl Zn
+ ZnCl2
HCl
1. 2. 5. Alkil Halojenürlerin Lityumalüminyumhidrür (LiAlH4) ile İndirgenmesi

Alkil halojenürler LiAlH4 ile indirgendiklerinde aynı karbon sayılı alkanlara dönüşürler.
LiAlH 4
R-X LiAlH 4 R-H + LiAlH 3X
R-X R-H + LiAlH 3X
Eter
Eter
ÖRNEK
CH CH3
CH33 LiAlH4, Eter CH3
H3 C C Cl LiAlH4, Eter H3 C C H
H3 C C Cl H3 C C H
CH3 CH3
CH3 CH3
1. 2. 6. Ketonların Zn(Hg) / HCl ile İndirgenmesi (Clemmensen indirgenmesi)

Aldehitler ve ketonlar, Zn veya Hg metalleri varlığında asidik ortamda alkanlara indir-
genebilirler.
O
Zn(Hg)/ HCl
C R CH 2 R'
R R'
ÖRNEK
Zn (Hg) / HCl
Sikloheksanon Sikloheksan
1. 2. 7. Ketonların Hidrazin ile Bazik Ortamda İndirgenmesi (Wolf-Kishner İndir-

genmesi)
O
C NH2NH2 / KOH
R R' R CH2 Rı
Ketonlar bazik ortamda hidrazin ile indirgendiklerinde alkanlara dönüşürler.
ÖRNEK
NH2
O N
NH2NH2 KOH
-H2O -N2
1. 2. 8. Kolbe Elektrolizi
Karboksilik asit tuzları elektroliz edilirse dekarboksilasyona uğrar ve tepkime sonu-
cunda geride kalan alkil grubu dimerleşerek alkan oluşur. Elde edilen alkan simetriktir.
-2 e– -2 CO2
2R 2 R R + R R–R
ÖRNEK
Elektroliz
COO-Na+
-Na2CO3
1. 2. 9. Karboksilik asit tuzlarının bazik ortamda dekarboksilasyonu

Karboksilik asit tuzları bazik ortamda ısıtıldığında dekarboksilasyona uğrar ve tepkime
sonucunda alkan elde edilir. Karboksilik asite göre bir karbon eksik alkan elde edilir.
ÖRNEK
ısı
R–COO–Na+ + NaOH √ R–H + Na2CO3
ısı
C3H7–COONa + NaOH √ C3H8 + Na2CO3
sodyum bütirat propan
ÖRNEK
NaOH + Na2CO3
COO-Na+
ıs ı
ÖRNEK ÇÖZÜM
Aşağıda verilen, Alkenlerin ozonlanması ve ardından çinko asetik asit ile

indirgenmesi sonucunda aldehitler ve ketonlar oluşur.
I. Alkenlerin hidrojenasyonu
Bunun dışındaki diğer yöntemler alkan sentezinde kul-
II. Alkinlerin hidrojenasyonu
lanılabilir.
III. Alkil halojenürlerin asetik asit içerisinde metalik
Cevap D
çinko (Zn) ile tepkimesi
IV. Alkenlerin önce O3 ile sonra Zn ve asetik asitle olan
tepkimeleri
yöntemlerden hangileri alkan sentezinde kullanılır?
A)Yalnız I B) I ve II C) II ve IV
D) I, II ve III E) I, II ve IV
ÖRNEK ÇÖZÜM
Aşağıda verilen maddelerden hangisi tek basamakta bir 2-Bromobütan asidik ortamda Zn ile etkileştirilirse,
alkana dönüştürülemez? 2-büten ve 2-bütin H2 ile katalitik olarak indirgenirse, 2
bütanon ise Zn(Hg), HCl ile indirgenirse tek basamakta
A) Br B) C
bütana dönüşür. Ancak 2-bütanolü tek basamakta alka-
na indirgeyen bir reaktif yoktur.
O
Cevap D
D) D)
OH
1. 3. ALKANLARIN TEPKİMELERİ
1. Katalitik Kraking
2. Yanma Tepkimeleri
3. Radikalik Halojenlenme Tepkimeleri
1. 3. 1. Katalitik kraking
Uzun zincirli hidrokarbon karışımları, oksijensiz ortamda bir katalizör varlığında yüksek
sıcaklıklara (>500 oC) kadar ısıtıldığında, daha küçük zincirli hidrokarbonlara parçala-
nırlar. Bu işlem sonunda, bir ürün karışımı oluşur. Hangi ürünlerin oluşacağını önceden
tahmin etmek zordur. Bu sürece Katalitik Kraking denir. Bağ kırılması homolitik olduğu
için tepkime radikalik mekanizma üzerinden yürür.
Dekan
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH2 + CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
Propen Heptan
1. 3. 2. Yanma Reaksiyonu
Alkanlar yandıklarında, karbondioksit ve suya dönüşürler.
Genel tepkime denklemi aşağıda verilmiştir.
2 CnH2n + 2 + (3n + 1) O2 † 2n CO2 + (2n + 2) H2O + ısı
ÖRNEK
C4H10 + 13/2O2 † 4CO2 + 5H2O
1. 3. 3. Radikalik Yer Değiştirme (Halojenlenme) Tepkimeleri

Alkanlar halojenler ile ısı yada ışık ortamında radikalik yerdeğiştirme tepkimesi verirler.
Radikalik yerdeğiştirme tepkimeleri zincirleme tepkimelerdir; başlama, gelişme ve son-
lanma basamaklarından oluşurlar.
Tepkimede ilk radikalin oluştuğu basamak, başlama basamağıdır. Diğer radikallerin ve
moleküllerin oluştuğu basamak, gelişme basamağıdır. Radikallerin moleküllere dönüş-
tüğü basamak ise sonlanma basamağıdır.
1. Basamak (Başlama): Klor atomları arasındaki kovalent bağ ısı yada ışık etkisi ile
homolitik olarak parçalanır ve klor radikali oluşur.
ısı
Cl Cl Cl + Cl
veya ışık
(hv)
2. Basamak (Gelişme): Bu basamakta klor radikali metandan radikalik olarak bir hid-
rojen koparır ve metil radikali oluşur.
H H
Cl + H C–H Cl–H + C–H
H H
Daha sonra oluşan metil radikali ortamdaki tepkimeye girmemiş Cl2 molekülünden ra-
dikalik olarak bir klor atomu koparır. Metil klorür oluşurken yanında klor radikali açığa
çıkar. Bu radikalde tepkimenin devam etmesini sağlar.
H H
H–C + Cl–Cl H–C– Cl + CI
H H
3. Basamak (Sonlanma): Tepkime ortamında oluşan bütün radikal türleri, sonlanma

basamağında birleşerek sönümlenir.
H H H H H H
H–C + Cl H–C–Cl H–C + C–H H–C–C–H
H H H H H H
Cl + Cl Cl2
Halojenlerin Radikalik Tepkimelerdeki Etkinlikleri

Halojenlerin, alkanların halojenlenme reaksiyonlarndaki etkinlik sırası aşağıdaki gibi- NOT
dir. Radikalik tepkimelerin me-
F2 >> Cl2 > Br2 >> I2 kanizmalarında tek elektron
Flor elementi çok aktif bir elementtir; bu nedenle Florun alkanlarla verdiği tepkimeler, hareketleri, yarım çengelli ok
çok hızlıdır, ekzotermiktir ve tepkime ortamında patlama olabilir. İyot elementinin ise ( ) ile gösterilir.
aktifliği azdır, çok zor tepkime verir, bu nedenle kullanılmaz.
Klor elementi alkanlarla hızlı tepkime verir ve yer seçici değildir. Moleküldeki herhangi
bir hidrojenle yer değiştirebilir.
Brom elementi ise radikalik yer değiştirme tepkimelerinde seçici davranır. Moleküldeki
en kararlı radikali oluşturabilecek karbon atomuna bağlanmayı daha çok tercih eder.
ÖRNEK
Cl2
CH3CH2CH3 CH3CHCH3 + CH3CH2CH2–Cl
ışık, 25°C
Cl
%45 %55
Propan molekülü ışık etkisiyle radikalik olarak monoklorlandığında iki ürün oluşmak-
tadır. Ürünlerin oluşma yüzdeleri birbirine oldukça yakındır. Klor hem ortadaki hem de
uçtaki karbon atomlarına bağlanabilir.
Tepkime radikalik mekanizma üzerinden yürümektedir. Uçtaki karbon atomundan olu-
şan radikal 10 karbon radikalidir. 2 nolu karbon atomundan oluşan radikal 20 karbon
CH3CH2CH2 CH3CHCH2
radikalidir. Oluşabilecek olan radikalllerin kararlılıkları karşılaştırıldığında 20 karbon
1° radikal 2° radikal
radikali daha kararlıdır. Klor elementi seçici davranmadan, iki radikali de yaklaşık eşit
oranda tercih etmektedir.
Aynı tepkime Brom elementiyle gerçekleştirildiğinde ise ana ürün 2-bromopropandır.
Br2
CH3CH2CH3 CH3CHCH3 + CH3CH2CH2–Br
ışık, 25°C
Br
%97 %3
Brom elementi seçici davranmakta ve daha kararlı karbon radikalinin oluşabileceği kar-
bonu tercih etmektedir. Yani Brom elementi 2 nolu karbona bağlanmayı yeğlemektedir.
olan hidrojen ile daha çok yer değiştirir. Ancak brom

ÖRNEK
seçicidir ve en kararlı olan üçüncül radikal üzerinden
CH3
Cl2, ışık tepkimeye girer.
Yanda verilen tepkimede olu- H3C–C–CH3
CH3 CH3
şacak ana ürünler hangileri- H Cl2, ışık
dir? H3C–C–CH2Cl + H3C–C–CH3
Br2, ışık CH3 H Cl
H3C–C–CH3 ana ürün yan ürün
H
ÇÖZÜM CH3 CH3
Br2, ışık
H3C–C–CH2Br + H3C–C–CH3
Klor en çok sayıda özdeş hidrojen içeren karbona daha H Br
çok bağlanır. Seçici olmadığı için sayısal olarak fazla yan ürün ana ürün
ile daha çok yer değiştirir. Ancak brom seçicidir ve en

ÖRNEK
kararlı olan benzilik radikal üzerinden tepkimeye girer.
Yanda verilen tepkime- Cl2, ışık

de oluşacak ana ürünler
Cl2, ışık
hangileridir? Cl
Br2, ışık
Br2, ışık
ÇÖZÜM
Br
Klor en çok özdeş hidrojen içeren karbona bağlanır.
Seçici olmadığı için sayısal olarak fazla olan hidrojen
ÖRNEK ÇÖZÜM
a) Kimyasal çevresi farklı Cl

İzobütanın radikalik olarak klorlanması sonucunda;
hidrojenlerin her biri CH3CHCH3 + CH3CCH3
a) Kaç farklı monoklor türevi oluşur?
klorla ayrı ayrı yer CH2Cl CH3
b) Kaç farklı diklor türevi oluşur? değiştirir.
İki tane monoklor türevi oluşur.
Cl
b) CH3CHCH3 + CH3CCH3 + CH3CHCH2CI
CHCl2 CH2Cl CH2Cl
Üç tane diklor türevi oluşur.
Radikalik Tepkimelerin Stereokimyası

Karbon radikali sp2 hibritleşmesi yapmıştır. Bu nedenle düzlemsel yapıdadır. Hidro-
jenin homolitik bağ kırılması sonucu ayrılmasıyla oluşan düzlemsel karbon radikaline
halojen atomu iki taraftan bağlanabilir. Eğer karbonda kopan hidrojen dışında üç farklı
atom bağlı ise halojeninde bağlanması sonucunda dört farklı grup bağlanmış olur ve
karbon sterojenik merkez haline gelir.
H Br
Br2 . CH3
CH2CH3 H Br-Br C + C
C H
ışık CH3
Br CH3
R- S-
Bu tepkime sonucunda oluşan ana ürün bir rasemik karışımdır.
2. ALKENLER
Alkenlerin genel formülü CnH2n’dir. Yapılarında karbon-karbon ikili (∏) bağı bulunan
doymamış hidrokarbonlardır. Alkenlerdeki ikili bağ içeren karbon atomları sp2 hibrit-
leşmesi yapmıştır. Alkenler genelde apolar bileşiklerdir, hidrofob yapıdadırlar ve suda
çözünmezler. Alkenlerin erime ve kaynama noktaları karbon sayısı arttıkça artar. cis
alkenler net bir dipol momente sahiptir (polar), trans alkenlerin ise net bir dipol mo-
mentleri yoktur (apolar). Bu nedenle aynı karbon sayılı cis alkenlerin kaynama nok-
taları trans alkenlerden daha büyüktür. Alken molekülleri arasında zayıf Van der Wa-
als bağları vardır. Dört karbonluya kadar olanlar gazdır. Sonra gelenler sıvı, büyük
moleküllü alkenler oda sıcaklığında katı haldedirler. Apolar madde oldukları için suda
çözünmezler. Petrol eteri, kloroform gibi organik çözücülerde çözünürler.
Kaynama
CH3 H CH3 CH3 Bileşik
H H H H Noktası (0C)
C C C C Br-Br C C C C Eten -104
H H H 120o H Propen -47
H CH3 H H
sp2 sp2 trans-2-Büten 0,9
trans-2-büten cis-2-büten cis-2-Büten 3,7
Dipol Momenti = 0 Dipol Momenti Sıfırdan Farklıdır.
1-Penten 30
Alkenlerdeki ikili bağlardan biri sigma, diğeri pi bağıdır. Alkenlerdeki pi bağı, bağ ekse- trans-2-Penten 36
ni boyunca serbest dönmeyi engellemektedir. Alkenlerde serbest dönmenin engellen- cis-2-Penten 37
mesi sonucunda geometrik izomerler oluşabilir. Bir alkende oluşabilecek maksimum 1-Hepten 115
geometrik izomer sayısı, 2n formülüyle hesaplanır.
n= İkili bağ sayısını ifade etmektedir.
Alkenlerde görülen izomeri türüne steroizomeri (geometrik izomeri) denir. cis ve trans
izomeri olan alkenler birbirinin diastereomeridir. Alkenlerde iki farklı grup bağlıysa cis,
trans izomeriden bahsedilir. 2 den daha fazla sayıda farklı grup varsa cis-, trans- izo-
meri yerine, E-, Z- izomeri adlandırma sistemi kullanılır.
ÖRNEK
H H H Br CH3 COOH
Br-Br
C2H5 C2H5 Br-Br Br H Br C2H5
cis-3-Heksen trans-1,2-Dibromoeten (E)-3-Bromo-2-etil-2-bütenoik asit
CH2OH
H3C CH2CH2OH
CH3
Br C2H5 H3C C2 H5
(E)-4-Bromo-3-etil-3-penten-1-ol (2E,4E)-4-Etil-2-metil-2,4-heksadien-1-ol
Uyarı: Dienler, kümüle, konjuge ve izole olarak sınıflandırılabilirler.
konjuge dien kümüle dien izole dien
Önemli: Alkenlerde çift bağ karbonlarına bağlı olan alkil (R) gruplarının sayısı arttıkça
enerjisi düşer ve daha kararlı hâle gelir. Aşağıda alkenlerin kararlılık sıralaması veril-
miştir.
R R R R H R H R R R H R
C=C > C=C > C=C > C=C > C=C > C=C
R R R H H R R H H H H H
tetrasübstitüe trisübstitüe disübsttitüe trans-disübstitüe cis-disübstitüe mono sübstitüe
Bu sıralama iç alken, uç alkenden daha kararlıdır şeklinde de ifade edilmektedir.

rinin sıralaması ise III > II > I'dir. Üç bileşik de doyurul-

ÖRNEK
duğunda bütan oluşur. Yani aynı enerjiye sahip olurlar.
H CH3 H3C CH3 H CH2CH3 Bu durumda başlangıçta en yüksek enerjiye sahip olan
C=C C=C C=C 1-büten(III) hidrojenle doyurulduğunda en fazla ısı açığa
H 3C H H H H H çıkarır. Açığa çıkan ısının sıralaması III > II > I şeklin-
I II III dedir.
Yukarıda verilen alkenlerin hidrojenle doyurulmaları es- PE
nasında açığa çıkan ısı miktarları nasıl sıralanır? III
II
ÇÖZÜM I
¢EIII ¢EII
Verilen alkenlerden I ve II disübstitüe III ise monosübsti-
¢EI
tüe alkendir. I ve II daha kararlıdır.
Bütan
Trans izomer olan I, cis izomer olan II'den daha kararlı-
TK
dır. Bu nedenle kararlılık sıralaması I > II > III, enerjile-
2. 1. ALKENLERİN ELDE EDİLİŞ YÖNTEMLERİ

1. Alkollerin Molekül İçi Dehidratasyonu
2. Alkil Halojenürlerin Dehidrohalojenasyonu
3. Komşu (Visinal) Dihalojenürlerin Dehalojenasyonu
4. Alkinlerin Kısmen Doyurulması
2. 1. 1. Alkollerin Molekül İçi Dehidratasyonu

Sülfürik asit veya fosforik asit gibi katalizörlerin varlığında yüksek sıcaklıkta, alkollerden
su çekilmesiyle alkenler elde edilir. Tepkime eliminasyon yani ayrılma tepkimesidir.
Alkol Dehidrasyonu E1 Mekanizması

Sekonder ve tersiyer alkollerden su çekilmesi E1 mekanizması üzerinden yürür. Birinci
basamak çok hızlı gerçekleşen bir asit-baz tepkimesidir ve sülfürik asit alkoldeki OH
grubunu protonlar. OH grubu iyi ayrılan bir grup değildir. Ancak protonlanmış OH grubu
daha kolay ayrılabilir hale gelir.
1. basamak 2. basamak
R R R R
hızlı yavaş
–C–C–O–H + H–A –C–C–O–H –C–C–O–H –C–C +
–A– + + –H2O
H R H R H H R H H R
3. basamak
R R
– hızlı
–C–C + + A C=C
–HA R
H R
Alkollerden su çekilmesiyle alken eldesinde, birden fazla ürün oluşma ihtimali varsa
daha çok dallanmış iç alken (Saytzeff Ürünü) ana üründür. Daha az dallanmış uç alken
ise (Hofmann Ürünü) yan üründür.
ÖRNEK
OH
H 3P O 4 Yanda verilen tepkimede oluşacak ürünler nelerdir?
ıs ı
ÇÖZÜM
H3 C OH CH3
H3C OH2
CH3 CH3
H3PO4 CH3
-H2PO4 -H2O
H2PO4-
CH2-H CH3 CH3 CH2
H2PO4-
H H CH3 CH3 CH3
+ +
CH3
H2PO4- Ana Ürün
Önemli: Daha kararlı karbokatyonu oluşturacak şekilde hidrür veya metil göçü olabilir.
ÖRNEK
H2SO4, ısı
Yanda verilen tepkimede oluşacak ürünler nelerdir?
OH
ÇÖZÜM
metil göçü
CH3 CH3
H2SO4, ısı
+ +
–H2O
OH CH3 CH3
+
OH2
CH3 CH3
+
CH3 CH3
ana ürün yan ürün
ÖRNEK
OH Tepkimesi sonucunda aşağıdakilerden hangisinin oluşması beklenmez? Hangisi ana

H3PO4 üründür?
CH3
I II III IV
ÇÖZÜM
OH OH2
CH3 CH3 CH3
H3PO4
-H2O
-H2PO4
H H2PO4 CH3 CH3

H2PO4 H CH3
+
-H3PO4
H
H
Hidrür Göçü H2PO4 CH2 CH3
CH3 CH3
+
Ana Ürün
IV ürünü oluşmamıştır.
Önemli !!! 3’lü, 4’lü veya 5’li halkaya bağlı olan karbonda karbokatyon oluşursa alkil
göçü ile halka genişlemesi olur. Bu durumda halka gerginliği azalır ve daha kararlı kar-
bokatyon oluşur.
ÖRNEK
OH H2SO4, ısı tepkimesi sonucunda oluşan ana ürün nedir?
CH3 CH3
ÇÖZÜM
CH CH
OH H2SO4, ısı OH2+ + + CH3
–H2O
halka genişlemesi
H2SO3-
H 2C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

+ +
ana ürün
Halka genişlemesi olup olmayacağı, karbokatyona ve halka büyüklüğüne bakılarak anlaşılır. Eğer üçlü, dörtlü yada
beşli halkanın hemen dışındaki komşu karbonda bir karbokatyon oluşursa alkil göçü ile halka genişler. Böylece halka
gerginliği azalır ve daha kararlı hale gelirler.
+
+
+
Alifatik Hidrokarbonlar +
+ 329
+
ÖRNEK
+
+
Aşağıdaki alkollerin hangilerinin dehidrasyonu sırasında III. + karbokatyon beşli halkaya
+
+
halka genişlemesi olur? +
bağlı karbon atomu üzerinde olduğu için halka geniş-
OH OH lemesi olur ve daha kararlı olan altılı halka oluşur.
OH +
+
+
OH OH IV. Karbokatyon halkanın komşu karbonun-
I II III IV V
da ancak zaten kararlı olan altılı halkada genişleme
olmaz.
+
ÇÖZÜM +
+
+
+
V. + karbokatyon üçlü halkaya bağ-
I. + Karbokatyon halka üzerinde olduğu için
+ lı karbon atomu üzerinde olduğu için halka genişle-
halka genişlemesi olmaz. mesi olur ve daha kararlı olan dörtlü halka oluşur.
+
+
II. Karbokatyon halka üzerinde olduğu için hal-
ka genişlemesi olmaz.
+
+
+
+
1. 2. 2. Alkil Halojenürlerin Dehidrohalojenasyonu
Alkilhalojenürlerin bazik ortamda dehidrohalojenasyonu tepkimesi sonucunda alkenler
+
elde edilir. Tepkime
+ E2 mekanizması üzerinden yürür. Kuvvetli baz olarak; alkolde
veya derişik hidroksit, sodyom metoksit, sodyum etoksit, potasyum metoksit, potas-
yum etoksit ve potasyum ter-bütoksit kullanılabilir.
Alkil Halojenürlerin
+ Dehidrohalojenasyonu E2 Mekanizması
+ +
+
–
CH3CH2 O Na+
δ– CH3
H CH3 H
CH3CH2 O H
H3C–C–C–H C C
H Br CH3 δ–
H Br
alkil halojenür
geçiş durumu
CH3 CH3 –
C=C + CH3CH2OH + Br
H H
alken
ÖRNEK
Br
CH3CH2O– CH2 = C CH2CH3
CH3 C CH2 CH3 CH3 C = C CH3
CH3 C2H5OH CH3 CH3
yan ürün ana ürün
Önemli!! Birincil alkil halojenürler metoksit, etoksit gibi küçük hacimli bazlarla nükle-
ofilik kuvvetleride fazla olduğundan SN2 ile yer değiştirme tepkimesi verirler. Tersiyer
bütoksit gibi hacimli bazlarla ise E2 üzerinden eliminasyon tepkimesi verirler.
ÖRNEK
Etil klorürün etanol içerisinde sodyum etoksit ile ve tersiyerbütil alkol içerisinde potas-
yum tersiyerbütoksit ile olan tepkimeler sonucunda hangi ürünler oluşur?
CH3CH2O-
CH3CH2-Cl CH3CH2OCH2CH3
CH3CH2OH
SN2
t - ButO-K+
CH3CH2-CI CH2= CH2
t-But-OH
E2
Önemli!! 2o veya 3o alkil halojenürlerde Tersiyer bütoksit kullanıldığında ana ürün uç

alken (Hofmann ürünü) dür. Potasyum tersiyer bütoksit hacimli bir baz olduğundan
sterik engelden dolayı Saytzef ürünü oluşmaz.
ÖRNEK
CH3 H EtO-Na+
CH3 C C CH3 Yandaki tepkimeler sonucunda hangi ürünler oluşur?
EtOH
Br CH3
t-But -K+
t-But-OH
ÇÖZÜM
Sodyum etoksit küçük hacili güçlü bir baz olduğu için kararlı ürün olan iç alken ana üründür. Ancak büyük hacimli kuv-
vetli bir baz olan Potasyum tersiyer bütoksit ise içerideki hidrojeni sterik engelden dolayı koparamaz. Uçtaki karbonda
bulunan hidrojeni kopararak yalnızca uç alken oluşturur.
CH3 H CH3 H CH3

CH3CH2O-
CH3 C C CH3 H2C C C CH3 H3C C C CH3
Br CH3 CH3CH2OH
CH3 CH3
CH3 Yan Ürün Ana Ürün
H3C C O-K+
CH3
CH3 H
H2C C C CH3
CH3
Ana Ürün
ÖRNEK ÇÖZÜM
Aşağıdaki tepkimeler sonucunda hangi ürünlerin ana

ürün olarak oluşması beklenir? C2H5ONa
C2H5ONa Br (Saytzeff ürünü)
C2H5ONa
Br C2H5ONa
CH3
CH3 (CH3)3COK
(CH3)3COK (Hoffmann Ürünü)
(CH3)3COH
(CH3)3COH
2. 2. 3. Komşu (Visinal) Dihalojenürlerin Dehalojenasyonu

Hidrokarbon zincirinde iki tane halojen bulunuyorsa Alkil dihalojenür şeklinde adlan-
dırılır. Halojenler komşu karbon atomlarına bağlıysa visinal (komşulu), aynı karbon
atomlarına bağlıysa geminal şeklinde ifade edilir.
Visinal dihalojenürler asetik asit ortamında çinko Zn metali ile etkileştirildiğinde ha-
lojenler Zn tuzuna dönüşürler ve alken elde edilir. Tepkime Zn metalinin yüzeyinde
gerçekleşir.
H H H H
CH3 C C CH3 Zn/ CH3COOH H3 C C C CH3
Br Br
2,3-Dibromobütan 2-Büten
(visinal dihalojenür)
ÖRNEK
Aşağıdakilerden hangisi tek bir tepkime türüyle sikloheksene dönüştürülemez?
OH Cl Br Br O
Br
A. B. C. D. E.
ÇÖZÜM
Sikloheksen elde etmek üzere; sikloheksanol asidik ortamda ısıtılabilir. Klorosikloheksan veya bromosikloheksan bir
bazla ısıtılabilir. 1,2-dibromosikloheksan Zn/CH3COOH ile etkileştirilebilir. Ancak sikloheksanon tek bir basamakta
siklokesene dönüştürülemez.
Cevap E
2. 3. ALKENLERİN TEPKİMELERİ
Alkenler yapılarında bulunan ∏ bağı elektronlarından dolayı alkanlara göre daha reaktif
moleküllerdir. Genelde elektrofillerle ve radikallerle katılma tepkimesi verirler. Ayrıca
yükseltgenme tepkimesi de verirler. Alkenlere katılma tepkimeleri elektrofilik katılma-
dır.
Alkenlere Katılma Tepkimeleri

1. Alkenlere Hidrojen Halojenürlerin Katılması (Hidrohalojenasyon)
2. Hidrojen Bromürün Radikalik Katılması
3. Alkenlere Su Katılması
A. Alkenlere Asit Katalizörlüğünde Su Katılması (Hidrasyon)
B. Alkenlere Oksiciva Katılması-Civa Ayrılması Yöntemi İle Su Katılması
C. Alkenlere Hidrobarasyon Oksitlenmesi Yöntemi İle Su Katılması
4. Alkenlere Halojenlerin Katılması
5. Halohidrin Oluşumu (Br2 ve H2O’ nun Birlikte Katılması)
6. Alkenlere H2 Katılması
Alkenlerin Yükseltgenme Tepkimeleri

1 Alkenlerin Epoksitlenmesi
2. Alkenlerden Soğuk Seyreltik KMnO4 ile Diol Oluşumu
3. Alkenlerin Sıcak Derişik KMnO4 ile Parçalanması
4.Alkenlerin Ozonlanarak parçalanması
Alkenlerin Allilik Bromlanması

Alkenlere Katılma Tepkimeleri
2. 3. 1. Alkenlere Hidrojen Halojenürlerin Katılması (Hidrohalojenasyon)

Alkenlere hidrojen halojenürlerin (HX) katıldığında alkil halojenürler oluşur. Tepkime iki
basamaktan oluşmaktadır.
1. Basamakta ∏ bağı elektronları hidrojen halojenüre atak yapar, proton koparır ve
karbokatyon oluşur. Bu basamak yavaş basamak yani hız belirleyen basamaktır.
2. Basamakta ise halojenür iyonu karbokatyona atak yapar ve alkil halojenür meydana
gelir.
• İlk basamak elektrofilik katılma tepkimesidir.
• İkinci basamak nükleofilik katılma tepkimesidir.
1. basamak 2. basamak
H H H
yavaş – hızlı
C=C + H–X –C–C– X + –C–C– –C–C–
+ +
alken X
alkil halojenür
Tepkimede kullanılan alken simetrik değilse, hidrojen katılması en kararlı karbokatyonu

verecek şekilde gerçekleşir. Hidrojen ikili bağ karbonlarından hidrojence zengin olana
bağlanır. Bu sırada diğer ikili bağ karbonu karbokatyona dönüşür. İkinci adımda ise halo-
jen karbokatyona nükleofilik olarak bağlanır. Bu kurala Markovnikov kuralı, oluşan ürüne
ise Markovnikov ürünü adı verilir. Alkenlere HBr katılması yer seçimli bir tepkimedir.
H3C CH3 H3C Br CH

+
Br – 3
C–C C–C
H5C2 H H H5C2 H H
2° karbokatyon oluşmaz veya çok az oluşur
CH3 CH3 kararsız
C=C + H–Br
H5C2 H
H3C CH3 – H3C Br CH3
3-metil-2-penten
+
Br
C–C C–C
H5C2 HH H5C2 HH
3° karbokatyon 3-bromo-3-metilpentan
kararlı (Markovnikov ürünü)
ÖRNEK
H3 C H3 C H3C
HBr Br-
CH2 + CH3 CH3
-Br- Br
3o karbokatyon
kararlı
Markovnikov kuralına uygun olarak, hidrojen en kararlı karbokatyonu oluşturacak şe-
kilde hidrojenin çok olduğu karbona katılmıştır.
ÖRNEK
H
+
CH2 HBr CH3 hidrür göçü + CH3 Br CH3
Br-
H3C H3C CH H3C C H3C
CH3 -Br- CH3 CH3 CH3
2° karbokatyon 3° karbokatyon
kararlı
Hidrojen katıldıktan sonra oluşan karbokatyon hidrür göçü ile daha kararlı hale gel-
miştir.
ÖRNEK
H3C
+
H3C CH2 HBr H3C CH3 + CH3 Br CH3
metil göçü Br-
H3C H3C C H3C C H3C
CH3 -Br- CH3 CH3 CH3
2° karbokatyon 3° karbokatyon
kararlı
ÖRNEK
+ Br- Br
HBr
CH3 -Br- CH CH3 CH CH3
H3C H3C H3C
benzilik çok kararlı
karbokatyon
CH2 3° karbokatyon benzilk

CH3 karbokatyondan daha az
+ kararlıdır.
H3C
Bu örnekte hidrojen, hidrojenin çok olduğu karbona değil az olduğu karbona katılmıştır.
Ancak katılma yine de Markovnikov kuralına uygun gerçekleşmiştir. Çünkü Markovni-
kov kuralına göre hidrojen en kararlı karbokatyonu yani benzilik karbokatyonu oluştu-
racak şekilde katılmıştır.
ÖRNEK
Br
+
CH2 HBr CH3 CH3 Br - CH3
CH CH
-Br- +
beşli halkaya komşu karbokatyon var.
Halka genişlemesi olur.
2. 3. 2. Alkenlere peroksitli ortamda HBr katılması
Alkenlere peroksitli ortamda HBr katılması anti Markovnikov kuralına göre gerçekleşir.
Tepkime radikalik mekanizma üzerinden yürür.
RO–OR 2 RO
RO H Br RO H + Br
Br
R C CH2 Br R C CH2
H
Br H Br
Br H R C CH2 Br + R C CH2
H H
ÖRNEK
CH3 CH3
HBr
H3C C C H
H3C CH3 Markovnikov Ürünü
Br H
H3C H CH3 CH3
H3C C C H Antimarkovnikov Ürünü
HBr H Br
RO-OR
ÖRNEK
HBr
Br
H2O2
ÖRNEK
Aşağıda verilen tepkime serisinde oluşan A, B ve C maddeleri nelerdir?
OH H2SO4 HBr, Peroksit

A B
ıs ı
HBr
C
ÇÖZÜM
OH H2SO4 A
H2C CH CH3 HBr, Peroksit H2C CH2 CH3
- H2O
Br
HBr B
H3C CH CH3
Br
C
2. 3. 3. Alkenlere Su Katılması
Alkenlere su katılması
a. Alkenlere Asit Katalizörlüğünde Su Katılması (Hidrasyon)
Alkenlerin sülfürik asit katalizörlüğünde oda sıcaklığında su katılırsa alkoller oluşur.

Alkenlere su katılması elektrofilik katılmadır. Katılma sonucu oluşan ürün Markovnikov NOT
ürünüdür. Katılma, karbokatyon ara ürünü üzerinden yürür. Su molekülü en kararlı Alkenlere asit katalizörlüğünde
karbokatyona bağlanır. Daha kararlı karbokatyon oluşma olasılığı varsa karbokatyon su katılması sonucundaki
çevrilmesi (hidrür veya metil göçü) gerçekleşebilir. • Karbokatyon oluşur. Çevril-
me olabilir.
Tepkime mekanizması 3 adımdan oluşmaktadır.
• Markovnikov kuralına uyar.
1. Adım: İkili Bağın Protonlanması ve Karbokatyon Oluşumu
2. Adım: Suyun Karbokatyona Nükleofilik Atağı
3. Adım: Alkolün deprotonlonması

O–H
O–H H
+ H
+ H O–H OH
H3C yavaş H3C + hızlı hızlı +
C=CH2 + H–O–H C–CH2 H3C–C–CH2 H3C–C–CH2 + H–O–H

H H
H H H H H H H H
alken alkol
ÖRNEK
CH3 +
H2O / H3O
H3C C CH=CH2
CH3
Tepkimesi sonucunda oluşan ana ürün nedir?
ÇÖZÜM Metil Göçü

H H2O
CH3 CH3 CH3
O
H H
H3C C CH CH2 H3 C C CH CH2 H3C C CH CH2
-H2O
CH3 CH3 H CH3 H
OH CH3 OH2 CH3

H2O
H3C C CH CH2 H3C C CH CH2
–H3O+
CH3 H CH3 H
NOT
Alkenlere oksiciva katılma- b. Alkenlere oksiciva katılması-civa ayrılması yöntemi ile su katılması
sı-civa ayrılması yöntemi ile Alkenlere oksiciva katılması-civa ayrılması yöntemi ile su katılması tepkimesinde kar-
su katılması sonucunda; bokatyon oluşmaz, bu nedenle karbokatyon çevrilmesi söz konusu değildir. Katılma
• Karbokatyon oluşmaz ve ürünü Markovnikov kuralına uygun katılma ürünü oluşur. Tepkimenin mekanizması
çevrilme olmaz. aşağıdaki gibidir.
• Markovnikov kuralına
1) Hg(OAc)2, THF, H2O
uygun katılma olur. CH3–CH=CH2 CH3–CH–CH2
2) NaBH4, OH–
OH H
ÖRNEK
CH3 1) Hg(OAc)2, THF,H2O CH3

H3C C CH=CH2 H3C C CH CH3
CH3 2) NaBH4, OH- CH3 OH
c. Alkenlere Hidrobarasyon oksitlenmesi yöntemi ile su katılması

Bu yöntemle alkenlere su katıldığında alkol oluşur. Ancak Antimarkovnikov kuralına
NOT
göre katılma olur. Hem OH grubu hem de Hidrojen düzlemin aynı tarafından yaklaşır,
Alkenlere hidroborasyon
yani sin katılma olur. Tepkimenin mekanizması aşağıda verilmiştir.
oksitlenmesi yöntemi ile su
1) BH3 , THF katılması sonucunda
CH3–CH=CH2 CH3–CH–CH2
2) H2O2 , OH– • Karbokatyon oluşmaz çev-
H OH
rilme olmaz.
ÖRNEK • Anti Markovnikov kuralına

uygun katılma olur.
CH3 • Sin katılma olur.

1) BH3, THF CH3
H3C C CH=CH2 H3C C CH2-CH2-OH
CH3 2) H2O2,OH-
CH3
ÖRNEK
OH
Yukarıdaki tepkimede istenen ürünün oluşabilmesi için;

I. H2SO4, H2O
II. 1) Hg(OAc)2, 2) NaBH4, OH-
III. 1) BH3/THF, 2) H2O2, OH-
reaktiflerinden hangileri kullanılabilir?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve II E) I ve III
ÇÖZÜM
Verilen alkene Markovnikov kuralına uygun olarak su katılmıştır. Bu durumda Hidrobarasyon oksitlenmesi yöntemi
kullanılamaz. Aynı zamanda asidik ortamda su katılma tepkimesi de kullanılamaz. Çünkü bu yöntemde oluşan kar-
bokatyon çevrilmeye uğrar ve istenen ürün oluşmaz. Yalnızca oksiciva katılması-civa ayrılması yöntemi kullanılabilir.
H2SO4
H2O
OH
1) Hg(OAc)2
2) NaBH4
OH
1) BH3
2) H2O2
OH Cevap B
Alkenlere su katılması Çevrilme Markovnikov
Asidik ortamda su katılması Olur Uyar

(H3O+, H2O)
Oksiciva yöntemi Olmaz Uyar

(Hg(OAc)2-NaBH4,H2O)
Hidroborasyon yöntemi Olmaz Uymaz

(BH3-H2O2,H2O)
ÖRNEK
Br2, ışık KOH 1) BH3/THF

A B C
alkol 2) H2O2, OH-
Yukarıdaki tepkime basamaklarında elde edilen A, B ve C bileşiklerinin formülleri nelerdir?
ÇÖZÜM
İlk basamakta radikalik yer değiştirme mekanizma üzerinden brom bağlanır. Brom seçici davranır ve en kararlı radikal
üzerinden yer değiştirir. KOH ve alkol ile en kararlı alken oluşacak şekilde Saitzeff ürünü olan iç alken oluşur. Oluşan
alkene Hidroborasyon yöntemi ile antimarkovnikov kuralına göre su katılır.
OH
Br H
Br2, ışık KOH 1) BH3/THF
alkol 2) H2O2, OH-

A B C
2. 3. 4. Alkenlere Halojenlerin Katılması
Alkenlere brom katılması halkalı bromonyum ara ürünü üzerinden gerçekleşir. Katılma
anti katılmadır. Aynı zamanda elektrofilik katılma tepkimesidir. Pi elektronları Brom
molekülüne atak yapar. Halkalı Bromonyum iyonu oluşur. Daha sonra en kararlı karbo-
katyon oluşturabilecek karbona Bromür iyonu anti konumdan atak yapar. Tepkimenin
bu basamağı SN2 mekanizması üzerinden yürür.
Önemli!! Halojenlerin etkinlik sıralaması F2>>Cl2>Br2>>I2 şeklindedir. Flor elementi

çok etkin olduğu için iyot elementi ise zor tepkime verdiği için kullanılmazlar.
Önemli!! Bu tepkime doymamış sistemler için örneğin alken ve alkinler için tanınma
tepkimesi olarak kullanılır. Alken ve alkinler bromun CCl4 içindeki çözeltisinin rengini
giderirler. Tepkimenin mekanizması aşağıdaki gibidir.
H3C H H3C H Br H
–
C=C C–C + Br H3C C–C H
H H H Br H H Br
δ+ +
Br anti katılma
δ–
Br
ÖRNEK
Br -
Br Br
Br Br Br+ +
Br Br
anti katılma Enantiyomer karışımı
Cis-2-büten ve trans-2-bütene Br2 katılması ve oluşan ürünlerin stereokimyası aşağıda

verilmiştir. Bu tepkime stereoseçimli bir tepkimedir.
Br
CH3
a H CH3 H Br
H CH3 Br H
Br CH3
H H Br2 I
C=C Rasemik Karışım
CH3 CCI4
H3C I ve II Enantiyomer Çİfti
cis-2-Büten
CH3
H CH3
b Br Br H
Br H Br
H CH3
CH3
II
Br
CH3
H CH3 H Br
c
CH3 H H Br
Br CH3
H CH3 III mezo-2,3-Dibromobütan
Br2
C=C
H3C H CCI4
trans-2-Büten CH3
H CH3
d Br H Br
Br H Br
CH3 H
III CH3
mezo-2,3-Dibromobütan
2. 3. 5. Halohidrin Oluşumu
Alkenlere halojen katılması tepkimesi sırasında çözücü olarak su kullanılırsa halohid-
rin oluşur. Tepkime sonucunda alkene bir halojen ve bir OH grubu katılır. Örneğin bir
alkene sulu ortamda Br2 katıldığında İlk olarak halkalı bromonyum iyonu oluşur. Daha
sonra en kararlı karbokatyon oluşturabilecek karbona su anti konumdan atak yapar.
Çözücü olarak kullanılan suyun miktarı açığa çıkan Br–'e göre çok fazla olduğu için
ikinci basamakta H2O'nun nükleofil olarak katıldığı ürün oluşur.
OH2
OH
Br–Br
Br
–Br +
Br
ÖRNEK
H3C OH H
Br2
C CH2 H3C C C H
H3 C H2O
CH3 Br
ÖRNEK
Br2 H2O
OH H
H3C
H3C Br CH3 Br
2. 3. 6. Alkenlere H2 katılması
Alkenlerin Pt, Pd ve Ni gibi katalizörler varlığında hidrojen gazı kullanılarak indirgen-
mesinden alkanlar elde edilir.
2. 3. 7. Alkenlere Karben Katılması

H
Cl
CHCl3 KOH
CHCl3 + KOH Cl2C: + H2O + KCl C
Cl
Diklorokarben
H
H
eter CH2l2 , Zn(Cu)
CH2I2 + Zn(Cu) I–CH2–Zn–I + H2C: CH2
Metilen eter
Karben H
2. 3. 8. ALKENLERİN YÜKSELTGENME TEPKİMELERİ

a. Alkenlerin Epoksitlenmesi
Alkenler peroksiasitler (RCOOOH) ile tepkimeye girdiklerinde epoksitlere dönüşürler.
Peroksiasit olarak genellikle meta-Kloroperoksi benzoik asit (MCPBA) kullanılır. Epok-
sitler halkalı eterlerdir.
RCOOOH
O
alken epoksit
ÖRNEK
O
Cl O
O H
H3C H meta-Kloroperoksi O
benzoik asit
MCPBA H3C H
H3C H
H3C H
2-Metil-1-propen 2,2-Dimetiloksiran
Cis alkenler peroksi asitler ile epoksitlendiğinde cis, trans alkenler ise trans epoksitleri
oluşturur.
H3C CH3 O
MCPBA H3C CH3
C=C
H H CH2Cl2 H H
cis cis
H3C H O
MCPBA H3C H
C=C
H CH3 CH2Cl2 H CH3
trans trans
b. Alkenlerden Soğuk Seyreltik KMnO4 ile diol oluşumu

Alkenler bazik ortamda, soğuk seyreltik KMnO4 ile diolleri oluşturur. Katılma sin katıl-
madır. Alkenler KMnO4 ‘ün mor rengini kahverengiye dönüştürür. Bu tepkime alkenle-
rin tanıma tepkimesi olarak bilinir ve özel adı Baeyer Testidir.
CH3
CH3
CH3 O O OH
KMnO4
–
OH
Mn
H2O/OH– OH
CH3 O O
CH3
CH3
ÖRNEK
cis-diol
KMnO4 / OH-, H2O

HO OH
sin katılma H H
cis diol
ÖRNEK
KMnO4 / OH-, H2O

ÖRNEK
H3 C CH3 H3C CH3 HO OH

KMnO4 / OH-, H2O
H H + H3C CH3
sin katılma H H
H H HO OH
cis-2-büten mezo yapı mezo yapı
H3 C H KMnO4 / OH-, H2O H3C H HO OH

H CH3 +
H CH3
sin katılma
H CH3 HO OH H3C H
trans-2-büten
rasemik karışım
c. Alkenlerin OsO4 ile yükseltgenmesi:
Alkenler OsO4 ile diolleri oluşturur. Katılma sin katılmadır. OsO4 zehirli, tehlikeli ve
pahalı bir maddedir. Tepkime denklemi aşağıdaki gibidir.
NaHSO3
H H H H
H2O
H H O O OH OH
O O Os cis-1,2-diol
Os O O
O O
d. Alkenlerin Sıcak Derişik KMnO4 ile parçalanması
Alkenler sıcak bazik potasyum permanganat çözeltisiyle parçalanarak yükseltgenirler.

NOT
Yükseltgenme ürünleri karboksilli asit tuzlarıdır. Yükseltgenme tamamlandıktan sonra
Alken de ikili bağ karbonu- ortam asitlendirilirse karboksilli asit elde edilir. Tepkime sonucunda 1 mol alkenden 2
na iki tane hidrojen bağlıysa mol karboksilli asit elde edilir. İkili bağ karbonu hidrojen içeriyorsa karboksilli aside,
KMnO4 ile yükseltgendiğinde
içermiyorsa ketona dönüşür.
CO2 ve H2O'ya dönüşür. Çün-
kü ilk oluşan ürün H2CO3'dir • Alkendeki çift bağ ikiye parçalanır ve her bir çift bağ karbonuna birer “ =O “ bağlanır.
ve kararsız olduğu için CO2
• Çift bağ karbonunda Hidrojen varsa -OH'a dönüştürülür.
ve H2O'ya parçalar.
• Çift bağ karbonunda ki alkil (R) grupları olduğu gibi kalır.
R1 R3
1) Sıcak derişik R1 R3
KMnO4
O + O
R2 H 2) H3O+ R2 OH
keton karboksilli asit
ÖRNEK
O OH
KMnO4
+ C
O
KMnO4
+ CO2 + H2O
OO
OH
O OH
ÖRNEK
H3 C H3C O
1) KMnO4, OH-/ısı
C CH2 C O + HO–C–OH
2) H3O+
H3C H3C
CO2 + H2O
1) KMnO4, OH-/ısı
2) H3O+
COOH COOH
1) KMnO4, OH-/ısı COOH

+ HOOC COOH
2) H3O+
O
d. Alkenlerin Ozonlanarak parçalanması
Alkenler Ozon (O3) varlığında yükseltgenerek karbonil gruplarına dönüşürler. Çift bağ
karbonuna hidrojen bağlı ise aldehite, bağlı değilse ketona yükseltgenirler.
• Çift bağ ikiye bölünür ve her bir çift bağ karbonuna birer “ =O “ bağlanır.
• Çift bağ karbonunda Hidrojen varsa olduğu gibi kalır.
• Çift bağ karbonunda ki alkil (R) grupları olduğu gibi kalır.
H CH3 H CH3
1) O3
C C C O + O C
H3C CH3 2) Zn, HAc H3C CH3
Alken Aldehit Keton
Tepkimenin mekanizması aşağıda verilmiştir.

ÖRNEK
O
O O R O O H
R H O3
C=C R C–C H C C
R R CH2Cl2
Alken R R R O R
Zn O O
+
CH3COOH RCR HCR
ÖRNEK
CH3 CH3
1) O3
2) Zn, HOAc O
H
H O
H3C CH2CH3 H3C CH2CH3

1) O3
C=C C=O + O=C
H CH2CH3 2) Zn, HOAc H CH2CH3
CH3 1) O3 CH3
C O + O=C
2) Zn, CH3CO2H
CH3 CH3
t ÖRNEK
ÇÖZÜM
CH2
1) O3 CH2

2) Zn, HAc
H 3C
H3C
tepkimesi sonucunda;
O O
O O
I. H–C–H
H–C–C–CH3
O O O H3C O
II. H–C–C–CH2–C–H
O
O O O O O
O
III. H C–C–CH3 O H–C–C–CH2–CH
Bileşiklerinden hangileri oluşur? O=CH2

A) Yalnız I B) I ve II C) II ve III Her üç ürün de oluşur. Cevap E
Alkenlerin allilik bromlanması

Alkenlerin N-Bromosüksinimit (NBS) gibi bir radikalik brom kaynağı ile etkileştirilmesi
sonucunda allilik konumdan bromlanma olur. Bu tepkime radikalik yer değiştirme tep-
kimesidir. Benzer şekilde benzilik bir radikal oluşturabilecek bir karbon varsa NBS ile
benzilik konumdan da bromlama olabilir.
O
NBS
CH2 =CH-CH3 CH2=CH-CH2 N Br
Br
CH3 CH2-Br O
N-Bromosüksinimit
NBS
ÖRNEK ÇÖZÜM
Aşağıda verilen bileşiklerin NBS ile tepkimesinden olu- CH3

şacak ana ürünler nelerdir? Br CH-CH-CH3
CH3 Br Br
CH2-CH-CH3
CH3 CH3
Br H3C C CH-CH-CH3
CH3 CH3 CH3 Br
H3C C CH2-CH-CH3
CH3
2. 3. 9. Alkenlerin Polimerleşmesi
Alkenler polimerleşme tepkimesi verirler. Monomerlerin birleşerek uzun zincirli makro-

moleküler yapılara dönüşmesi olayına polimerleşme denir. Alkenlerin polimerleşmesi
3 farklı yöntemle olur ( 3 farklı mekanizma üzerinden gerçekleşir)
1. Katyonik Polimerleşme, bir karbokatyon ara ürünü üzerinden yürür.
2. Radikalik Polimerleşme, serbest radikaller üzerinden yürür.
3. Anyonik Polimerleşme, bir karbanyon ara ürünü üzerinden yürür.
Alkenlerin radikalik polimerleşmesine aşağıda örnek verilmiştir.
Stiren radikalik olarak polimerleşerek polistirene (Köpük olarak da adlandırılır) dönü-

şür.
H H
H H C=C
C=C
H
H n
Stiren Polistiren
ısı
ROOR 2 RO.
H H H
H H
RO C=C RO–C–C C=C RO–C–C–C–C
H H H H H
H H H H H
stiren kararlı radikal stiren gelişen zincir
Monomer Polimer Monomer Polimer
H H H H
H H H H
n C=C C–C n C=C C–C
H H H H n H Cl H Cl n
Polivinil klorür
Eten Polieten Vinil klorür
PVC
H CH3
Cl Cl Cl Cl H CH3
C=C C=C C–C
n C–C n
Cl Cl H CH3 H CH3 n
Cl Cl n
Poliizobüten
Tetrakloreten Politetrakloreten İzobüten
F F F F
CH2=C–CH=CH2 CH2–C=CH–CH2
n C=C C–C
n
F F H3 CH3
F F n
n
Tetra floro eten Teflon
3. ALKİNLER
Alkinler yapısında karbon-karbon üçlü bağı içeren hidrokarbonlardır. Üçlü bağ içeren
karbon atomları sp hibritleşmesi yapmıştır ve üçlü bağ bir tane σ bağı, iki tane ∏ bağı
içerir. Alkinlerin en küçük üyesi etin, yaygın adıyla asetilendir. Alkinler apolar molekül-
lerdir, suda çözünmezler.
3. 1. ALKİNLERİN ELDE EDİLİŞ YÖNTEMLERİ

1. Alkil Dihalojenürlerin Dehidrohalojenasyonu
2. Alkil Tetrahalojenürlerin Dehalojenasyonu
3. 1. 1. Alkil Dihalojenürlerin Dehidrohalojenasyonu

Visinal (komşu) veya geminal (ikiz) dihalojenürlerin kuvvetli bazik ortamda dehidrohaloje-
nasyonuyla alkinler elde edilir. Ürün iki tane E2 tepkimesinin ardarda gerçekleşmesi sonu-
cunda oluşur. Baz olarak derişik KOH çözeltisi ya da NaNH2 (Sodyum amit) kullanılabilir.
X X X
KOH KOH
R C C R R C C R R C C R
H H H Alkin
Visinal
dihalojenür
X H X
KOH KOH
R C C R R C C R R C C R
X H Alkin
H
Geminal
dihalojenür
ÖRNEK
H H H
KOH KOH
H3C C C CH3 H3C C C CH3 H3C C C CH3
-KBr -KBr
Br Br Br
ÖRNEK
Br H H
KOH KOH
H3C C C CH3 H3C C C CH3 H3C C C CH3
-KBr -KBr
Br H Br
2. Alkil Tetrahalojenürlerin Dehalojenasyonu

Alkil tetrahalojenürlerin Zn metali ile tepkimeleri sonucunda alkinler oluşur.
X X
R C C R + 2 Zn R C C R + 2Z nB r 2
X X Alkin
Tetrahalojenür
ÖRNEK
Br Br
H3C C C CH3 + 2 Zn H3 C C C CH3 + ZnBr2
Br Br
3. 2. ALKİNLERİN TEPKİMELERİ
1. Alkinlere Hidrojen Halojenürlerin Katılması
2. Alkinlere Halojenlerin Katılması
3. Alkinlere Hidrojen Katılması
4. Alkinlere Su Katılması
5. Alkinlerin Yükseltgenmesi
6. Uç Alkinlerin Nükleofilik Yer Değiştirmesi (Zincir Uzama Tepkimesi)

3. 2. 1. Alkinlere Hidrojen Halojenürler (HX) Katılması

Alkinlere hidrojen halojenürler (HX) katılma tepkimesi alkenlerde olduğu gibi trans
elektrofilik katılma mekanizması üzerinden yürür. Alkinlere 1 mol hidrojenhalojenür ka-
tıldığında önce halojenlenmiş alken elde edilir. 1 mol daha hidrojenhalojenür eklenirse
yada Eğer hidrojenhalojenürün aşırısı kullanılırsa, üçlü bağa iki mol hidrojenhalojenür
katılır ve geminal dihalojenür bileşiği oluşur. Katılma tepkimesi Markovnikov kuralına
göre gerçekleşir.
Br
HBr HBr
CH3-C C-H CH3-C CH2 H3C C CH3 CH3
Br Br

–
H–Cl Cl
+
H Cl H
R–C ≡ C–H R–C = C C=C
H R H
–
H–Cl Cl
Cl
Cl H Cl +
C=C C–C–CH3 CI–C–CH3
R H R
R
Önemli! Alkinlere peroksitli ortamda HBr katılması anti Markovnikov kuralına göre ger-
çekleşir.
Br H Br
HBr HBr
CH3-C C-H H3C C CH H3C C CH
ROOR ROOR
H H Br
3. 2. 2. Alkinlere Halojenlerin Katılması

Alkinlere iki mol halojen katıldığında alkiltetrahalojenürler elde edilir. Tepkime meka-
nizması, alkenlere halojen katılması ile aynı şekilde yürür. Katılma Markovnikov kura-
lına uygun olarak gerçekleşir ve trans katılmadır.
Br Br Br
Br2 Br2
CH3-C C-CH3 H3C C C CH3 H3C C C CH3
CCl4 CCl4
Br Br Br
3. 2. 3. Alkinlere Hidrojen Katılması

a. Alkan Eldesi:
Alkinlere Pd, Pt veya Ni gibi metal katalizörleri varlığında iki mol hidrojen molekülü
katıldığında alkanlar elde edilir. Katılma sin katılmadır. Tepkimede Pd, Pt veya Ni gibi
aktivitesi yüksek katalizörler kullanıldığında katılma alken basamağında durmaz, alkan
elde edilir.
Pd
CH3-C C-CH3 CH3CH2CH2CH3
2 H2
alkin alkan
ÖRNEK ÇÖZÜM
CH2
CH2
HC CH3
HC
Pt, H2 H2 C
C
H
II
C * Pt, H2
HC C H C
Cl HC C H
Cl H3 C CH2
I Cl
I
II
Yukarıda verilen I bileşiği platin katalizörlüğünde yeterin-
ce hidrojen ile doyurulduğunda II bileşiği oluşuyor. Buna I bileşiği stereojenik merkez içerir. Optikçe aktif bir bi-
göre I ve II bileşikleri ile ilgili aşağıdakilerden hangisi leşiktir. Platin katalizörlüğünde ikili ve üçlü bağlara H2
yanlıştır? katılarak doyurulduğunda stereojenik merkez olan atom
A) I bileşiği R-3-kloro-1-penten-4-in olarak iki grup aynı olacağı için bu özelliğini kaybeder. II bileşiği
adlandırılır. doymuş bir bileşiktir ancak klor atomu içerdiği için hidro-
karbon değildir.
B) I bileşiği optikçe aktiftir.
Cevap E
C) Katılma tepkimesi gerçekleşmiştir.
D) II bileşiği stereojenik merkez içermez.
E) II bileşiği doymuş bir hidrokarbondur.
b. Sin katılma (cis alken eldesi): Alkinlere Lindlar katalizörü varlığında hidrojen ka-
tıldığında cis alken elde edilir. Lindlar katalizörü palladyum, Kalsiyum karbonat, kino-
lin karışımıdır. Benzer şekilde P-2 olarak adlandırılan nikel borür (Ni2B) katalizörüde
kullanılabilir. Bu katalizörlerde metalin aktifliği azalmıştır. Alkinlerin Lindlar katalizörü
ile indirgenmesinde hidrojenler üçlü bağın aynı yüzeyinden (sin) katılma yaptıkları için
indirgenme sonunda cis-alkenler (veya Z) elde edilir.
H3C CH3
H2, Pd(CaCO3)
CH3-C C-CH3 C C
Lindlar katalizörü H H
alkin
sin katılma
cis alken
c. Anti Katılma (Trans alken eldesi): Alkinler, sıvı amonyak veya etilamin çözücüsü
içerisinde sodyum veya lityum metalleri ile trans alkenlere indirgenirler. Hidrojenlerin
katılması anti katılmadır. Bu nedenle (E) veya trans-alkenler oluşur.
Na veya Li H3C H
CH3-C C-CH3 C C
NH3 veya EtOH H CH3
alkin
trans alken
3. 2. 4. Alkinlere Su Katılması
Alkinlere civa sülfat/sülfürik asit katalizörlüğünde su katılması tepkimesi sonucunda
ketonlar oluşur (Asetilene katılma sonucunda asetaldehit oluşur). Tepkimenin birinci
basamağında Markovnikov kuralına uygun olarak su katılır ve enol (vinil alkol, doyma-
mış alkol) elde edilir. Enoller denge tepkimesi ile aldehit veya ketonlara dönüşür. Bu
dönüşüme keto-enol tautomeri adı verilir.
HgSO4, H2SO4 tautomerleşme

R C CH R C CH2 R C CH3
H2O OH O
Enol Keto
ÖRNEK
HgSO4, H2SO4
H3C C CH H3C C CH2 H3C C CH3
H2O OH O
Enol Keto
Hg+2 Hg+ Hg+

CH3–C≡C–H CH3–C =C +
CH3–C=C
H O+ H
H H
H2O
H H3O+ Hg+
CH3–C=C CH3–C=C H2O
OH H OH H
Enol
H H H
H H3O+ +
CH3–C=C CH3 – C – C – H CH3 – C – C – H CH3 – C – C – H
H –H+
OH OH H + OH H O H
3. 2. 5. Alkinlerin Yükseltgenmesi
Alkinler soğuk ve nötr potasyum permanganat çözeltisi ile dionlara, ozon veya sıcak
bazik potasyum permanganat çözeltisi ile karboksilli asitlere dönüşürler. Tepkime aynı
zamanda bir yükseltgenme tepkimesidir. Alkinin yapısındaki üçlü bağ parçalanır, üçlü
bağ karbonları karboksilik asit (-COOH)’ e yükseltgenir.
O O
(1) O3
CH3–C≡C–CH2–CH3 CH3–C–OH + HO–C–CH2–CH3
(2) H2O
O O
KMnO4
CH3–C≡C–CH2–CH3 CH3–C–C–CH2–CH3
H2O, nötür
O O
1) KMnO4 , KOH
CH3–C≡C–CH2–CH3 CH3–C–OH + HO–C–CH2–CH3
2) H2O, ısı, H3O+
3. 2. 6. Uç Alkinlerin Nükleofilik Yer Değiştirmesi

Üçlü bağ karbonuna bağlı olan hidrojen zayıf asidik karakterdedir. Bu nedenle sodyum hidroksit veya sodyum etoksit
gibi bazlarla koparılamaz. Bu bazlara göre çok daha kuvvetli bir baz olan sodyum amit (NaNH2) ile kopartılabilir. Oluşan
sodyum alkinür iyonu, alkil halojenürlerle nükleofilik yer değiştirme tepkimesi (SN2) vererek sübstitüe alkinlerin sente-
zinde kullanılır.
ÖRNEK
NaNH2 - CH3CH2Cl
CH3-C C-H H3C C C: Na+ H3C C C-CH2-CH3
NH3 SN2
NaNH2 - CH3CH2Cl
CH3-C C-H H3C C C: Na+ H3C C C-CH2-CH3
NH3 SN2
ÖRNEK
NaNH2 - CH3CH2Cl
CH3-C C-H H3C C 2,C:NH
NaNH Na +
Br H3C CPd,C-CH CaCO 2-CH
3, H32
H3C NHC3
3
CH A SN2 B C
Lindlar kat.
NaNH2, NH3 Br Pd, CaCO3, H2
H3C C CH NaNH2 A B C
- + CH3CH2Cl Lindlar kat.
CH3-C C-H H C C C: Na H C C C-CH 2-CH 3
ÇÖZÜM NH3 3 3
SN2
NaNH2 H SO - ısı CH3CH2Br Cl2 KOH, 2 eşdeğer mol
CH3-C C-H
CH3NH CH32CH2-OH H3C C2 C:4, Na+ A H3C BC C-CH2-CH3
SN2 CCl C
4 alkol
HNaNH
2SO ısı
4, 2, NH3 Br 2 Br KOH, 2 eşdeğer
Pd, CaCO 3, 2 mol
H NaNH2
CH3HCH
3C2CHC2-OHCH A A BB C C NH3
CCl4 Lindlar
alkol kat.
1) KMnO4, ısı Na NaNH2
G F E NH3CH3Cl D
NaNH2, NH3 H 3C + Pd, CaCO H
2)HBr3O
3, 2 NH
H3C C CH– + 1) KMnO 4, ısı
A C=C BNa
3
C
CH3≡C : Na CH 3–C≡C
H2SO4, ısı kat. 2 CH
LindlarKOH, 3Cl
A G B F H Br C2 H E eşdeğer molD
CH3CH2CH2-OH NaNH 2)H3O + NH3
2, A BrNH3 B B Pd, CaCO 3, H 2 C
H3C C CH A CCl4 C
alkol
Lindlar kat.
NaNH2
ÖRNEK H SO ısı NH3
2 4, Br2 KOH, 2 eşdeğer mol
CH3CH2CH2-OH 1) KMnO4, A ısı B Na C
CCl Br CH3Cl
G F 4 alkol E D
H2SO4, ısı Br
CH3O
2)H +
CH=CH2A CH2 CH-CHNH32 KOH, CH
2 eşdeğer mol
C CH CH NaNH
C CNa 2
CH3CH2CH2-OH 3 B 3 3
NH3C
A Br CCl4 alkol
Br C D
CH3CH=CH 1) KMnO ısıCH CH-CH CHNa C CH CH C CNa NaNH2
2 4, 3 2 3
B
3 CH 3 Cl NH3
G A F E D
2)H3O+ Br NH3C D
1) KMnO4, ısı H3C Na
H CH3Cl
G CH3C C-CH B 3 F CH3COOH D
C C E
2)H3O+ NH3
H3CE H Br H CH G
CH3CCH C-CH CH3COOH3
ÇÖZÜM 3 CH=CH 3
2 CCHC3CH-CH2 F
CH3C CH CH3C CNa
E A H CH3 G
Br C D
F
Br B
CH3CH=CH2 ışık, Br2 Na ışık, Br2 (CH3)3COK
CHCH 3CHH
3CH-CH2 CH3C ACH CH3C CNaB C
3 C HBr D
ACH C C-CH 3 CH3COOH alkol (CH3)3COH
3
ışık, Br2
3 Br C C Na C D ana ürün
CH CH=CH CH CH-CH CH C ışık,
CH BrCH2 3C CNa (CH3)3COK
CH3CH3 E 3 2
BA H
3
CH3
2
B3 G C D
A alkol (CH3)3COH
NBS Br F EtONa C 1)
D O
ana 3 ürün
DH C H E F G +H
3 CH COOH
CH3C C-CH3 B 3 EtOH 2) Zn,HCl
NBS C C 1) O3
EtONa
D E E H H3CCH3 H F G G +H
CH3C C-CH ışık, 3COOHışık, Br
CHZn,HCl
3 Br2 FEtOH C C Na 2) 2 (CH3)3COK
CH3CH3 A B C D
E H CH3 G alkol (CH3)3COH
ana ürün
F
ışık, Br2
NBS Na
EtONa 1)ışık,
O3 Br2 (CH3)3COK
CH3CHD3 E A FB G +C
H D
CH3CH=CH2 CH3CH-CH2 CH3C CH CH3C CNa
A
Br C D
B
H3C H
CH3C C-CH3 CH3COOH
352 C C ÖABT Kimya Öğretmenliği
E H CH3 G
F
ÖRNEK
ışık, Br2 Na ışık, Br2 (CH3)3COK

CH3CH3 A B C D
alkol (CH3)3COH
ana ürün
NBS EtONa 1) O3
D E F G +H
EtOH 2) Zn,HCl
ÇÖZÜM
CH3CH2CH–CH3
CH3CH2Br CH3CH2CH2CH3 Br CH3CH2CH=CH2
A B C D
CH3CHCH=CH2 O O O
Br CH2=CH–CH=CH2 HCH + HC–CH
E F G H
4. Bir alkil halojenür,

Konu Kavrama Testleri I. Grignard reaktifi üzerinden
1. Alkanlar ile ilgili, II. Zn/HOAc ile indirgenerek
I. Hidrofobik özellik gösterirler ve suda çözünmez- III. Na – eter ile indirgenerek
ler. IV. LiAlH4 – eter ile indirgenerek
II. Yalnız sigma (s) bağı içerirler. yukarıda verilen yöntemlerden hangileri ile karbon
III. Karbon-karbon bağı oluşurken karbonların p or- sayısı değişmeden bir alkana dönüşür?
bitalleri örtüşür.
A) Yalnız I B) I, II ve IV C) II ve IV
D) II, III ve IV E) I, II, III ve IV
D) I ve II E) II ve III
5. O
Zn(Hg) hv
A
HCI Br2
yukarıdaki tepkime sonucunda oluşan ana ürün han-

2. I.
H II.
CH3
III.
CH3 gisinde doğru olarak verilmiştir?
H3C CH3 H CH3 H H
A) B) C) Br
H H H H H H
H H CH3
Yukarıda Newman izdüşüm formülleri verilen alkan- Br
larla ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
D) E)
A) I ve II yapı izomeridir.
B) II ve III birbirinin konformeridir.
C) III, II'den daha kararlıdır. 6. Radikalik olarak monoklorlanma sonucu tek bir alkil
D) Kaynama noktaları sıralaması II = III > I'dir. halojenür oluşturan alkan aşağıdakilerden hangisi-
dir? CH3
E) I ve III'ün fiziksel özellikleri aynıdır.
A) CH3CH2CH3 B) CH3 – CH – CH3
CH3
C) CH3 – C – CH3 D) CH3
CH3
3.
+ H2 Pt A E) H3C CH3
Yukarıda verilen tepkime ile ilgili,

I. İndirgenme tepkimesidir. 7. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin monobromlanma-
II. Oluşan ürün optikçe aktiftir. sı sonucunda oluşan ana ürün bir rasemik karışım-
dır?
III. Trans - Dekalin elde edilir.
yargılarından hangileri doğrudur? A) CH4 B) CH3CH3
C) CH3 – CH2 – CH3 D) CH3CH2CH2CH3
E) CH3 – CH – CH3
CH3
10. O
8. 1. Başlama: CI – CI 2CI
2. Başlama: NH2NH2 Pt
A B
KOH H2

H H Yukarıdaki tepkime dizisinde oluşan A ve B ürünleri
H–C–H + CI H–C + HCI aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
H H
A B
H H
A)
H–C + CI H–C–CI
H H
B) OH OH
3. Sonlanma: CI + CI CI2
Metanın radikalik mono klorlanma tepkimesine ait üç
basamak verilmiştir. Buna göre, C)
I. Başlama basamağında okların uçları yanlış gös-
terilmiştir.
D) O
II. Gelişme basamağında hata yoktur.
III. Sonlanma basamağında okların yönü yanlış gös-
terilmiştir.
yargılarından hangileri doğrudur? E)

11. I. H3C CH3 II. H3C H

C= C C= C
H H H CH3
9. Radikalik holojenlenme sırasında kullanılan F2, CI2,
III. H H
Br2 ve I2 molekülleri ile ilgili aşağıdakilerden hangisi
yanlıştır? C= C
H CH2CH3
A) F2 çok hızlı, ekzotermik ve normal şartlarda pat- Yukarıda verilen büten izomerlerinin kararlılık sırala-
layarak tepkime verdiği için kullanılmaz. ması nasıldır?
B) CI2 seçici olarak davranmaz
A) I > II > III B) II > I > III
C) Br2 en kararlı radikali oluşturan karbona daha
çok bağlanır. C) II > III > I D) III > I > II
D) I2 çok yavaş tepkime verir. E) III > II > I
E) I radikali diğerlerinden daha kararsızdır.
12. N BS K OH 15. Yandaki bileşiğe asidik ortamda su

CH2–CH3 A B
alkol katıldığında aşağıdaki alkollerden
hangisi ana ürün olarak oluşur?
Yukarıdaki tepkime dizisi sonucu oluşan B bileşiği
aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir? A) OH
A)
CH2–CH2OH
B)
B)
CH=CH2
OH
C) C) OH
CH=CH3
Br
D)
C≡CH D) OH
E)
CH2–CHO
E) OH
13. OH
CH3 H2SO4
ısı
Br
Yukarıdaki tepkime ile ilgili, 16. Bileşiği ter-bütil alkol içerisinde
CH3–CH–CH–CH3
potasyum tersiyer bütoksit ile
I. Alkolün dehidrasyonu sonucu ana ürün olarak CH3 etkileştiriliyor.
trisübstitüe alken oluşur.
Bu tepkime ile ilgili,
II. Mekanizma basamaklarında metil göçü olur.
I. E2 mekanizması üzerinden alken oluşur.
III. Saytzeff ürünü ana üründür.
II. Ana ürün Hofmann ürünüdür.
IV. Halka genişlemesi olur.
III. Dehidrohalodjenlenme tepkimesidir.
A) I ve II B) II ve III C) I ve III
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve II
D) II ve IV E) I, III ve IV
14. OH
CH3 17. Aşağıdaki tepkimelerden hangisinin sonucunda bir
H2SO4
CH3 ısı alken oluşmaz?
H2SO4,ısı
Yukarıdaki tepkime sonucunda, A) 2–Bütanol
III. KOH
I. CH3 II. CH3 CH2 IV. B) 2–Klorobütan
CH3 alkol
CH3 CH3 CH3
Zn
CH3 C) 2,3–Diklorobütan
CH3COOH
Zn
ürünlerinden hangileri oluşmaz? D) 2–Klorobütan
CH3COOH
A) Yalnız IV B) I ve II C) I ve III Pd(CaCO3), H2
E) 2–Bütin
Lindlar
D) II ve IV E) II, III ve IV
katalizörü
18. CH3 21. CH3

1) O3
C–CH=CH2 CH–C=CH2
2) Zn, HOAc
CH3
Yukarıda verilen alkene, Yukarıda verilen tepkime sonucunda,
I. Oksiciva katılması - civa ayrılması yöntemi O O O

II. Asidik ortamda su katılması I. =O II. CH3–C–CH III. H–C–H
III. Hidrobarasyon oksitlenmesi

bileşiklerinden hangileri oluşur?
işlemlerinden hangileri uygulanırsa 3-metil-3-fe-
nil-1-bütanol oluşur? A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
19. Aşağıdaki alkenlere katılma tepkimelerinden hangi-

sinin ürünü yanlış verilmiştir?
Br
HBr
A) CH3–C=CH2 CH3–C–CH3
CH3 CH3
22. Bir organik bileşik sıcak derişik KMnO4 ile parçalan-
B) CH3–C=CH2 HBr CH3–CH–CH2Br dığında, eşit molde okzalik asit, asetik asit CO2 ve
H2O2
CH3 CH3 H2O oluşmaktadır. Buna göre bu organik bileşik ile
CI CI ilgili,
I. Formülü CH3CH=CH–CH=CH2'dir.
CHCI3 II. Doymamışlık indeksi 2'dir.
C) CH3–CH=CH2 CH3
KOH
III. Bromlu suyun rengini giderir.
D) Br2 yargılarından hangileri doğrudur?
CCI4
Br Br
E) Br2
H2O
Br OH
23. I. CH3CH3
Soğuk sey. II. CH2=CH2

20.
KMnO4 III. HC≡CH
OH–, H2O
Yukarıda verilen hidrokarbonlar ile ilgili aşağıdakiler-
Yukarıdaki tepkime sonucunda oluşan ürün ile ilgiili,
den hangisi yanlıştır?
aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
A) II ve III bromlu suyun rengini giderir.
A) cis dioldür.
B) Mezo bileşiktir. B) II. Bayer testine olumlu sonuç verir.
C) Optikçe aktiftir. C) III. Gümüş nitrat ile çökelek oluşturur.

D) İki tane asimetrik karbon içerir. D) Hidrojenlerin asitlik sıralaması I > II > III'tür.
E) Molekül içi simetri ekseni içerir. E) Üçüde yandığında CO2 ve H2O oluşturur.
24. X, Y ve Z hidrokarbonları ile ilgili, 27. Asetilen ve etilenden oluşan 10 litrelik karışımı tama-
– X ve Z bromlu suyun rengini gideriyor. men etana dönüştürebilmek için aynı şartlar altında
14 litre H2 gazı kullanılmıştır.
– X, amonyaklı AgNO3 ile beyaz çökelek veriyor.
Buna göre, karışımdaki asetilenin molce yüzdesi ne-
– X, Y ve Z'nin 0, 2 şer molleri yakıldığında 0,4 mol
dir?
CO2 gazı oluşuyor.
A) 20 B) 40 C) 50 D) 60 E) 80
bilgileri veriliyor.
Buna göre X, Y ve Z aşağıdakilerden hangisinde
doğru verilmiştir? 28. KOH CHCI3
Br X Y
alkol KOH

X Y Z
Yukarıdaki tepkime dizisi sonucunda oluşan Y bileşiği-
A) Etan Etilen Asetilen
nin adı aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
B) Etilen Asetilen Etan
A) Siklobüten B) Siklobütan
C) Etilen Etan Asetilen
C) Siklobütanol D) Klorosiklobütan
D) Asetilen Etilen Etan
E) 6,6-Diklorobisiklo[3.1.0] heksan
E) Asetilen Etan Etilen
29. X Pentan
Y
CH3–C≡C–C2H5 cis–2–Penten
25.
1
CH3
Z
2 trans–2–Penten
H CI
Yukarıda verilen tepkimelerde istenen ürünlerin elde
3
H CI edilebilmesi için kullanılması gereken X, Y ve Z reak-
4
CH3 tifleri aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
Yukarıdaki bileşik ile ilgili aşağıdakilerden hangisi
X Y Z
yanlıştır?
A) Pt, H2 Na, NH3 H2, Pd(CaCO3)
A) 2 ve 3 nolu karbonlar asimetrik merkezdir.
B) Pt, H2 H2 Pd(CaCO3) Na, NH3
B) Mezo yapıdır.
C) Na, NH3 Pt, H2 H2, Pd(CaCO3)
C) Zn ile etkileştirilirse 2-büten oluşur.
D) Pt, H2 Pt, H2 Na, NH3
D) Yeterince NaNH2 ile etkileştirilirse 2-bütin oluşur.
E) H2, Pd(CaCO3) Na, NH3 Pt, H2
E) Stereoizomer sayısı 4'tür.
30.
H2SO4, H2O
C≡CH A
HgSO4
OH– Yukarıda verilen tepkime ile ilgili aşağıdakilerden
26. I. H2C=CH2 + KMnO4
soğuk hangisi yanlıştır?
II. H2C=CH2 + Br2 CCI4
A) Alkine su katılma tepkimesidir.
III. H2C=CH2 + H2 Pt
B) Katılma ürünü tautomerleşir.
Yukarıdaki tepkimelerden hangileri sonucunda
C) Oluşan kararlı ürün asetofenondur.
C–C–H bağ açısı azalır?
D) C–C–H bağ açısı azalır.
E) Doymamışlık indeksi değişmez.
4. Würtz tepkimesinde alkil halojenürler eter içerisinde

Konu Kavrama Çözümleri sodyum metali ile etkileştirilirse kenetlenerek karbon
sayısı iki katı kadar olan bir simetrik alkan elde edilir.
1. Alkanlarda her bir karbon atomu dörder tane s ba-
ğına sahiptir ve sp3 hibritleşmesi yapar. Bu nedenle Diğer tepkimelerde ise karbon sayısı değişmeden
C – C bağı oluşurken bu sp3 hibrit orbitalleri örtüşür. alkan oluşur.
Cevap D Cevap B
O
5.
Zn(Hg) Işık
HCI Br2
Br
Cevap B
2. CH3 CH3 H CH3 H H

H CH3 CH3
H H CH3
H H
H H H H
CH3 6. Bir alkanda kimyasal çevresi farklı kaç tane hidrojen
CH3 – CH – CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 varsa o kadar monoklor türevi oluşur. Yalnızca bir
tane monoklor türevi veren tüm hidrojenleri özdeş
I II III
olan neo - pentan bileşiğidir.
I ve III birbirinin yapı izomeridir. Bu nedenle fiziksel
özellikleri birbirinden farklıdır. Cevap C
Cevap E
7. Radikalik tepkimede brom seçici olarak en kararlı ra-

dikali oluşturabilen karbona bağlanır. Ancak hidrojen
koptuktan sonra oluşan karbon radikali sp2 hibritleş-
3. H
mesi yapmıştır. Brom bu düzlemsel sp2 hibritleşmesi
yapan karbona her iki yüzeyden de katılarak enanti-
Pt
+ H2 yomer çifti yani rasemik karışım oluşturur.
(Sin katılma) H
Br CH3
H H B r–B r
C–CH2CH3 C –C H 2 C H 3 + C–CH2CH3
CH3 H Br
İndirgenme sonucu optikçe aktif olmayan bir alkan CH3
elde edilir. Çünkü sterojenik merkez içermez. Sin ka- R– S–
tılma sonucu cis-Dekalin oluşur. Rasemik karışım
Diğer moleküllerde oluşan radikallere brom katılma-
Cevap A
sı ile stereojenik merkez oluşmaz.
Cevap D
8. Radikaller üzerindeki elektron hareketleri ( ) tek 12. NBS allilik ve benzilik bromlama yapar.
uçlu okla gösterilmelidir. Birinci basamaktaki gibi çift NBS K OH
uçlu ok ( ) ile göstermek yanlış olur. 2. basa- CH2CH3 CH–CH3
al kol
makta (gelişme) bir radikal ve bir nötr molekül açığa Br
çıkmalıdır. İki radikalin birleşmesi sonlanma basam-
ğında yer almalıdır. 3. basamakta ise okların yönü CH=CH2
radikallerin elektronlarını birleştirecek şekilde olma-
lıdır. Cevap B
Cevap D
13.
+
OH OH2
+
H
CH3 H2SO4 CH3 CH3
9. I radikali atom hacmi büyük olduğu için diğerlerin- ısı –H2O
den daha kararlıdır. İyot radikalinde elektronlar bü- hidrür
yük bir hacime dağılarak daha kolay palorizlenerek göçü
enerjisini düşürür. Bu nedenle çok yavaş tepkime +
CH2 CH3 CH3
verir. +
Cevap E Hoffmann Saytzeff

ürünü ürünü, trisübstitüe
disübstitüe ana ürün
yan ürün
Cevap C
10. O
NH2NH2 H2
14.
KOH Pt
OH CH3
N2H4/KOH yalnızca karbonil grubunu alkana indir- CH3 + CH3 CH3
ger, çift bağa etki etmez. Ancak Pt, H2 ikili bağ kar- H2SO4 Metil +
CH3 ısı CH3 göçü
bonlarını alkana indirgeyebilir.
–H2O
Cevap A
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH2
+
Ana ürün
11. Alkenlerde çift bağ karbonlarına bağlı olan sübsti- Tepkime sırasında metil göçünden önce 2° karbo-
tüent sayısı arttıkça enerji düşer, kararlılık artar. Bu katyon üzerinden az da olsa aşağıdaki alken oluşa-
nedenle iç alken olan I ve II (di sübstütie), uç alken bilir.
olan III (mono sübstitüe)'den daha kararlıdır. Ayrıca + CH3 CH3
trans izomer cis izomerden daha kararlıdır. Cis izo-
CH3 CH3
merde büyük grupların (CH3) birbirini itmeleri mole-
külün enerjisini artırır. Ancak IV ürünü oluşamaz.
Bu durumda kararlılık sıralaması II > I > III olur. Cevap A
Cevap B
15. 19. Alkenlere Br2 katılması anti katılma şeklinde olur ve

+
Halka genişlemesi trans dibromo türevi oluşur.
H+

CH2 CH3 + H Br2
CCI4
CH3
Hidrür
Br Br
göçü
trans–1,2–dibromosikloheksan
OH CH3 Cevap D
+
H2O
CH3
Cevap D
20. Soğuk sey.

KMnO4 H H
OH–, H2O
16. ter-Bütoksit hacimli ve güçlü bir baz olduğu için E2 OH OH
mekanizması ile alken oluşturur. Ancak sterik etki Sin Simetri
katılma düzlemi
nedeniyle içi alken değil, uç alken yani Hofmann
ürünü ana üründür. Halojen ve hidrojen çıkar ve bir cis - 1,2-sikloheksandiol –OH'ların bağlı olduğu kar-
dehidrahalojenlenme tepkimesidir. bonlara dört farklı grup bağlıdır ve bunlar asimetrik
CH3–CH–CH=CH2 karbon atomlarıdır.
CH3 Molekül içi simetri düzlemi içerdiği için optikçe aktif

Hofmann ürünü değildir. Mezo bileşiktir.
Cevap E Cevap C
17. 2–Klorobütan asetik asit içerisinde Zn ile indirgene-

rek alkana dönüşür.
Cevap D
21. Ozonlama ve ardından Zn ile indirgeme sonucunda,
C=C bağı, C=O, O=C şeklinde parçalanır. Çift
bağdaki H ve R grupları olduğu gibi kalır.
CH3
1) O3
CH–C CH2
2) Zn, HOAc
18. CH3 Karbon iskeletinde bir çev-
C–CH2–CH2 rilme olmadan antimarkov-
H CH3
CH3 OH nikov kuralına göre su ka- O + O=C–C=O + O=CH2
tılmıştır. Bu nedenle II III
yalnızca hidroborasyon I
oksitlenmesi kullanılabilir. Her üç ürün de oluşur.
Cevap C Cevap E
22. KMnO4 ile parçalanan alkenin formülünün bulunma- 25. Simetri ekseni içerdiği için mezo yapıdır. Mezo yapı-
sı için, parçalanma ürünlerindeki karbonil grupları sı varsa Stereoizomer sayısı, 2n–1 formülü ile bulu-
karşı karşıya gelecek şekilde yazılır. C=O, O=C'ler nur.
birleştirilerek C=C'a dönüştürülür. –OH gruplarıda 22–1=3 stereoizomeri vardır.
H'ye indirgenir. CO2 ve H2O ise karbonik asitin par-
Komşu dihalojenürler Zn ile etkileştirilirse alken,
çalanma ürünüdür.
NaNH2 gibi bazlarla etkileştirilirse alkin oluşturur.
O
Cevap E
CO2 + H2O ⇒ HO–C–OH
OH OH OH OH
CH3–C=O O=C–C=O O=C–OH
asetik asit okzalik asit karbonik asit 26. Alkendeki çift bağ karbonları sp2 hibritleşmesi yap-
tıklarından C–C–H bağ açısı 120° dir. Katılma tep-
⇒
H H H H kimesi sonucunda bu karbonlar sp3 hibriti yapar ve

CH3–C=C–C=C–H bağ açıları 109,5° ye düşer.
Doymamışlık indeksi 2'dir. Br2 ile katılma tepkimesi Cevap E
verir ve kırmızı rengini giderir.
Cevap E
27. Pt
HC≡CH + 2H2 CH3–CH3
V L 2VL
23. Asetilen karbonları sp,etilen sp2, etan ise sp3 hib- Pt
H2C=CH2 + H2 CH3–CH3
ritleşmesi yapar. Hidrojenin bağlı olduğu karbonun
yaptığı hibritleşmede s karakteri arttıkça asitliği ar- (10 – V)L (10 – V)L
tar.
2V + (10 – V) = 14
etan %25 s karakteri (sp3)
V = 4L
etilen %33 s karateri (sp2)
10L karşımda 4L asetilen
asetilen %50 s karakteri (sp)
100L'de xL asetilen
Asitlik sıralaması

HC≡C–H > H2C=CH–H > CH3–CH2–H
x = %40 asetilen içerir
III > II > I'dir.
Cevap B
Cevap D
28.
24. X ve Z bromlu suyun rengini giderdiği için doymamış KOH CHCI3
Br
yapılardır. AgNO3 ile beyaz çökelek veren X uç alkin alkol KOH CI
olmalıdır. 0,2 mol bileşik, 0,4 mol CO2 oluşturuyorsa CI
0,2 mol C içeriyor demektir. Yani 1 molünde 2 kar- (Karben katılması)
bon atomu vardır. Bu durumda 3
X: HC ≡ CH asetilen 4 2
6,6– Diklorobisiklo[3.1.0]heksan
Y: CH3–CH3 etan 5 1
6
Z: CH2=CH2 etilen CI CI
Cevap E Cevap E
29. Alkinler alkanlara kadar indirğinmesi için yeterince

H2 ile metal katalizörü kullanılır. Pd'un indirgenme
gücünün azaltılması ile elde edilen Pd(CaCO3) ile H2
gazı kullanılırsa yani Lindlar katalizörü ile cis alken
elde edilir. Na, NH3 ise radikalik mekanizma üzerin-
den trans alken oluşturur.
Cevap B
30.
H2SO4, H2O
C≡CH C=CH2
HgSO4
OH enol
Di = 6
tautomerleşme
C–CH3
O
Di = 5 keto
Doymamışlık indeksi katılma tepkimeleri sonucunda azalır.

Cevap C
ALKOLLER-ETERLER
99 ALKOLLER
99 ALKOLLERİN ELDESİ
ªª Alkenlere Su Katılması ile Alkol Eldesi
ªª Alkilholajenürlerden Alkol Eldesi
ªª İndirgenme Reaksiyonları ile Alkol Eldesi
ªª Grignard Reaktifleri ile Alkol Eldesi
ªª Esterlerin Hidrolizi ile Alkol Eldesi
99 ALKOLLERİN TEPKİMELERİ
ªª O–H Bağının Koptuğu Tepkimeler
ªª Alkollerin Bazlarla Tepkimesi
ªª Alkollerin Esterleşme Tepkimesi
ªª C–O Bağının Koptuğu Tepkimeler
ªª Alkollerden Alken Eldesi
ªª Alkollerden Eter Eldesi
ªª Alkollerin Alkilhalojenürlere Dönüşümü
ªª Alkollerin Sülfonil Klorürlerle Tepkimesi
ªª Alkollerin Yükseltgenme Tepkimeleri
99 ETERLER
99 ETERLERİN ELDESİ
ªª Alkollerden Eter Eldesi
ªª Williamson Eter Sentezi
99 ETERLERİN TEPKİMELERİ
ªª Kuvvetli Asitlerle Parçalanma Tepkimeleri
99 EPOKSİTLER
ALKOLLER
ETERLER
1. ALKOLLER
sp3 Hibritleşmesi yapmış (doymuş) karbon atomuna -OH grubunun bağlı olduğu or-
H
ganik bileşiklere alkoller denir. Alkollerin fonksiyonel grubu -OH tır. Alkollerin genel
R C OH
formülü R-OH’tır.
H
-OH grubunun bağlı olduğu karbon atomu doymamış ( ikili bağ içeriyor, sp2 hibritleş-
miş) yada aynı karbon atomuna iki tane OH grubu bağlı ise o bileşik alkol sınıfına gir-
mez. OH grubu aromatik halkaya doğrudan bağlı ise Fenol olarak adlandırılır, fenoller
alkol sınıfına girmez.
OH
OH
H2C C OH H3C C OH
H H
Enol Hidrat Fenol
Alkoller yapısında bulunan OH grubu sayısına göre ikiye ayrılır. Alkol bileşiğinin ya-
pısında bir tane OH grubu varsa monoalkol, birden fazla OH grubu varsa polialkol
şeklinde tanımlanır.
H2C CH2 H2C CH CH2

CH3CH2 OH OH OH OH OH OH
Monoalkol Polialkol
Oksijen elementinin elektronegatifliği karbondan fazla olduğu için alkollerde, kar-

H bon-oksijen (C–O) bağı polar kovalent bağdır. Karbon elementi kısmen pozitif yükle
δ–
R C O δ+ (δ+) yüklenirken, Oksijen elementi kısmen negatif yükle (δ-) yüklenir.
H
H Alkollerdeki O-H grubunda bulunan hidrojen zayıf asidik karakter taşır. Güçlü bir baz
olan Na ile koparılabilir. Tepkime sonucunda sodyum alkolat tuzu ve hidrojen gazı
açığa çıkar.
CH3CH2–OH + Na † CH3CH2–ONa + 1/2 H2(g)
Alkoller OH grubunun bağlı olduğu karbonun dallanmasına göre primer (10), sekonder
(20) ve tersiyer (30) olmak üzere üçe ayrılırlar. OH grubunun bağlı olduğu karbona bir
tane alkil grubu (1 tane karbon) bağlıysa primer, iki tane alkil grubu (2 tane karbon)
bağlıysa sekonder, üç tane alkil grubu (3 tane karbon) bağlıysa tersiyerdir.
Alkoller-Eterler 365
H R R
R C OH R C OH R C OH
H H R
Primer Alkol Sekonder Alkol Tersiyer Alkol
O
Alkol molekülleri arasında hidrojen bağı bulunmaktadır. Bu nedenle alkollerin kayna- H3C H
ma noktaları, aynı karbon sayılı eterlerden ve alkanlardan daha yüksektir. Alkollerin O
H CH3
yapısındaki karbon sayısı ve OH grubu sayısı arttıkça kaynama noktası artar. Yandaki
görselde metanol molekülleri arasına oluşan hidrojen bağları görülmektedir. O
H CH3
ÖRNEK ÇÖZÜM
H2C CH2
OH OH Alkollerin yapısındaki karbon sayısı ve OH grubu sayısı
I. CH3CH2OH II. H2C CH2
OH arttıkça kaynama noktası artar, dallanma arttıkça kayna-
OH
III. CH3CH2CH2OH IV. CH3CHCH3 ma noktası azalır. OH grubundaki artış karbon sayısın-
daki artıştan daha önceliklidir.
OH
CH3CHCH3
Yukarıda verilen alkollerin aynı koşullar altında kaynama Cevap C
OH
noktaları büyükten küçüğe doğru nasıl sıralanır?
A) I>II>III>IV B) II>I>IV>III
C) II>III>IV>I D) III>II>IV>II
E) IV>II>III>I
O O
Alkoller hem kendi molekülleri arasında hem de suyla hidrojen bağı yapabilirler. Alkol- H H H H
lerin suyla hidrojen bağı yapabilme özelliği alkollerin suda çözünmesini sağlar.
O
Alkollerin yapısında bulunan karbon sayısı arttıkça, sudaki çözünürlüğü azalır, OH gru- H CH3
bu sayısı arttıkça sudaki çözünürlüğü artar. Yanda metanol molekülü ile su molekülleri O
H H
arasında oluşan hidrojen bağları gösterilmiştir.
Alkollerin yapısında bulunan oksijenin ortaklaşmamış elektronları bulunmaktadır. Bu
nedenle alkoller hem bazik hem de nükleofilik özellik gösterirler. Alkollerin yapısında
bulunan OH grubu kolay ayrılan bir grup değildir. OH grubu protonlanırsa kolay ayrılan
gruba dönüşür. Alkoller protonlandığında oksonyum katyonuna (–OH2+) dönüşürler.
Oksonyum katyonu iyi bir ayrılan gruptur.
H H
CH3CH2 O + O CH3CH2 O O
H H + H H
H H
-OH kolay ayrılan +
OH2 kolay ayrılan
grup değildir. gruptur.
ÖRNEK ÇÖZÜM
Alkollerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? OH grubunun bağlı olduğu karbona bir tane alkil grubu (1
A) Genel formülleri R–OH dir. tane karbon) bağlıysa primer, iki tane alkil grubu (2 tane
B) Primer (birincil) alkollerde OH nin bağlı olduğu C ato- karbon) bağlıysa sekonder, üç tane alkil grubu (3 tane
muna bağlı üç alkil grubu vardır. karbon) bağlıysa tersiyerdir. B seçeneği yanlıştır.
C) Sekonder (ikincil) alkollerde OH nin bağlı olduğu C Cevap B
atomuna bağlı iki alkil grubu vardır.
D) Tersiyer (üçüncül) alkollerde OH'nin bağlı olduğu C
atomuna bağlı H atomu yoktur.
E) Metalik sodyum ile tepkimeleri sonucu hidrojen gazı
açığa çıkar.
ÖRNEK ÇÖZÜM
I. H2C = CH2OH II. H2C=CH–CH2OH OH grubunun bağlı olduğu karbon atomu doymamış (ikili
bağ içeriyor, sp2 hibritleşmiş) ya da aynı karbon atomuna
III. HC≡C–CH2OH IV. OH iki tane OH grubu bağlı ise o bileşik alkol sınıfına girmez.
OH grubu aromatik halkaya doğrudan bağlı ise Fenol
olarak adlandırılır, fenoller alkol sınıfına girmez.
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri alkol sınıfına girer? Cevap C
A) I, II ve III B) II, III ve IV
C) II ve III D) III ve IV
E) I ve IV
ÖRNEK ÇÖZÜM
CF3 CH3
Alkollerin asitliği, alkinlerden daha fazladır. Nedeni ise
I. F3C CH CH2-OH II. H3C CH CH2-OH
oksijen elementinin elektronegatifliğinin karbondan daha
III. CH3 – OH IV. H–C≡C–H fazla olmasıdır. Alkolde elektron sağlayıcı gruplar (-CH3)
Bileşiklerinin asitlikleri büyükten küçüğe doğru nasıl sı- olursa asitlik azalır, elektron çekici gruplar olursa (-CF3)
ralanır? asitlik artar.
A) I>II>III>IV B) I>III>II>IV Cevap B
C) II>III>IV>I D) III>II>IV>II
E) IV>III>II>I
2. ALKOLLERİN ELDESİ
1. Alkenlere Su Katılması İle Alkol Eldesi
2. Alkil Halojenürlerden Alkol Eldesi
3. İndirgenme Reaksiyonları İle Alkol Eldesi
4. Grignard Reaktifleri İle Alkol Eldesi
5. Esterlerin Hidrolizi ile Alkol Eldesi
2. 1. Alkenlere Su Katılması İle Alkol Eldesi
Alkenlere su katılması Çevrilme Markovnikov
Asidik ortamda su katılması

(H3O+, H2O) Olur Uyar
Oksiciva yöntemi
(1) Hg(OAc)2, 2) NaBH4,H2O) Olmaz Uyar
Hidroborasyon yöntemi
Olmaz Uymaz
(1) BH3, 2) H2O2, H2O)
ÖRNEK
CH3CH2 CH3 CH3

1)BH3, THF
C C CH3CH2CHCHCH3
H CH3 2) H2O2, OH- OH
ÖRNEK
CH3 H3 C
OH
CH2 1) Hg(OAc)2, H2O CH3
2) NaBH4, H2O
ÖRNEK ÇÖZÜM
1-Metil sikloheksen bileşiği aşağıdaki CH3 Hidrobarosyon oksitlenmesi ile antimarkov kuralına uy-
gun olarak sin katılma sonucunda istenen alkol oluşur.
reaktiflerden hangisiyle etkileştirilirse
trans-2-metilsikloheksanole dönüşür? CH3
CH3 H
A) H3O+, H2O B) Hg(OAc)2, NaBH4,H2O BH3 /THF
C) BH3, H2O2, H2O D) KMnO4, OH-, H2O OH
H2O2 / OH-
E) OsO4 H
trans-2-Metilsikloheksanol
2. 2. Alkil Halojenürlerden Alkol Eldesi
Alkil halojenürlerin su veya hidroksit anyonu (OH–) ile reaksiyonu sonucunda alkoller
elde edilir. Hidrojen halojenürlerin aynı koşullarda etkinlik sırası (ayrılma kolaylığı);
iyot > brom > klor > flor şeklinde sıralanır.
Halojenür bağlı bulunduğu karbonun yapısına göre ise tepkimenin hızı;

tersiyer >sekonder >primer sırasını izler.
OH- H2O
R OH R Cl R OH
ÖRNEK
OH-
CH3CH2CH2-Cl CH3CH2CH2-OH + CI–
SN2
ÖRNEK
CH3 CH3
OH-
H3C C Cl H3C C OH + CI–
CH3 SN1 CH3
ÖRNEK ÇÖZÜM
CH3CH2CH2Br + OH– † CH3CH2CH2OH + Br– Tepkimede OH- iyonu nükleofil olarak davranmıştır.
Substrat, 1° alkil halojenür olduğu için Br- ile SN2 meka-
tepkimesiyle ilgili,
nizması ile yer değiştirmiştir.
I. Nükleofilik yer değiştirme tepkimesidir.
Cevap B
II. Br– ayrılan gruptur.
III. OH– elektrofildir.
IV. SN1 mekanizması üzerinden yürür.
A) Yalnız I B) I ve II C) I, III ve IV
D) II, III ve IV E) I, II ve III
2. 3. İndirgenme Reaksiyonları İle Alkol Eldesi
[H] [H]
K. ASİTLER ALDEHİTLER PRİMER ALKOLLER
[O] [O]
[H]
KETONLAR SEKONDER ALKOLLER
[O]
Aldehit ve ketonların indirgenmesi; NaBH4 veya LiAlH4 reaktifleri kullanarak yapılabilir.

Bu reaktifler aldehit veya ketonları indirgerken alkenlere etki etmez. Katalitik indirgen-
me (Pd veya Pt, H2) yöntemi kullanılırsa aldehit, keton, alkenler ve alkinler indirgenir.
Karboksilik asitler ve esterlerin indirgenmesiyle alkoller elde edilir. Karboksilik asitler
ve esterlerin susuz eter içerisinde önce LiAlH4 daha sonra suyla tepkimelerinden alkol
elde edilir. Ancak NaBH4 karboksilli asit ve türevlerini indirgeyecek kadar kuvvetli bir
indirgen değildir. Bu nedenle NaBH4 yalnızca aldehit ve ketonları alkollere indirger.
ÖRNEK
OH O OH
Raney Ni 1. LiAlH4
HO H2 HO HO
2. H3O+
O O
H2 O NaBH4
OH
HO
ÖRNEK
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi NaBH4 ile uygun koşullarda indirgendiğinde benzil alkole dönüşür?
O O O O O
CH3
A) O B) H C) OH D) H E) CH3
ÇÖZÜM
Birincil bir alkol olan benzil alkol; benzaldehit, benzoik asit O

veya metil benzoatın indirgenmesi ile elde edilebilir. An- NaBH4
H OH
cak karboksilli asitler ve türevleri NaBH4 ile indirgenemez. H2O
Bu bileşiklerin indirgenerek benzil alkole dönüşebilmesi
için LiAlH4 kullanılmalıdır. Ancak Benzaldehit NaBH4 ile Benzaldehit Benzilalkol
benzil alkole indirgenebilir.

Cevap B
ÖRNEK
1. O
H3C– –COH H3C– –CH2OH
Yanda verilen dönüşümleri gerçekleştirirken kullanılan

indirgenler hangisinde doğru olarak verilmiştir? 2. O O OH
1. 2. 3. 4. H3C–C– –COH H3C–C– –CH2OH
–––––––– ––––––– ––––––– ––––––––– H
A) NaBH4 LiAIH4 LiAIH4 NaBH4
B) LiAIH4 LiAIH4 NaBH4 NaBH4 3. O O OH O
C) LiAIH4 NaBH4 NaBH4 NaBH4 H–C– –COCH3 CH3–C– –COCH3
D) NaBH4 LiAIH4 LiAIH4 LiAIH4 H
E) LiAIH4 NaBH4 NaBH4 LiAIH4 4. O O OH O

H3C–C– –COCH3 H3C–C– –COCH3
ÇÖZÜM
H
Soruda karboksilli asit veya türevleri alkole indirgenmiş ise LiAlH4, indirgenmemiş ise NaBH4 kullanılmalıdır. Bunu
sağlayan B seçeneğidir.
Cevap B
2. 4. Grignard Reaktiferi İle Alkol Eldesi

Grignard reaktiflerinin (R-MgX) aldehit, keton, ester ve epoksitlerle tepkimelerinden
alkoller elde edilebilir.
a. Primer Alkol Eldesi:

Grignard reaktiflerinin formaldehit ile tepkimesinden primer alkol elde edilir. Grignand
reaktifinin karbon sayısı bir artar.
Formaldehit + R-MgX Primer Alkol
O
O M gBr OH
C HBr
H H H C H H C H
R -MgBr2
R
R-MgX
1o alkol
Epoksitlerin Grignard reaktifleriyle tepkimesi sonucunda primer alkoller oluşur. Grig-

nand reaktifinin karbon sayısı iki birim artar.
Oksiran + R-MgX Primer Alkol
CH3 CH3
H2C CH2 H+
+ CH3MgCl H2C CH2 H2C CH2
O
OMgX OH
oksiran
(Etilenoksit) 1 o Alkol
ÖRNEK
O OMgBr H2O
MgBr + H2C CH2 CH2CH2 CH2CH2OH
b. Sekonder Alkol Eldesi:
Aldehit + R-MgX Sekonder Alkol
O
OMgBr OH
C HBr
R H R C H R C H
R' -MgBr2 R'
R'-MgX
NOT
Alkil grubu epoksitin sterik
ÖRNEK engelinin az olduğu karbona
atak yapar.
O OH
HBr
H + CH3-MgBr H
-MgBr2 CH3
Epoksit + R-MgX Sekonder Alkol
CH3 CH3
H+
H3C CH CH2 + CH3MgCl H3C CH CH2 H3C CH CH2
O OMgX OH
Epoksit
2o Alkol

c. Tersiyer Alkol Eldesi
Keton + R-MgX Tersiyer Alkol
O
MgBr OH
C HBr
R R1 R C R1 R C R1
-MgBr2
R2 R2
R2-MgX
3o alkol
ÖRNEK
NOT O OH
HBr
Esterlerin Grignard reaktifle- + C2H5-MgBr CH3
CH3
ri ile ilgili tepkimesinden iki -MgBr2 C2H5
alkil grubu aynı olan 3° alkol
oluşur.
Ester + R-MgX Tersiyer Alkol
O O
OH
C HBr C HBr
R OR R R1 R C R1
-MgBr2 , -ROH -MgBr2 R1
R1-MgX R1-MgX
3o alkol
ÖRNEK
O OMgCl OH
CH3-MgCl HCl
OC2H5 CH3 CH3
-C2H5O– CH3 -MgCl2 CH3
5. Esterlerin Hidrolizi ile Alkol Eldesi

Esterlerin asidik yada bazik ortamda su ile hidrolizinden karboksilli asitler ve alkoller
oluşur.
O O
H+
C H2 O C
R1 OR2 + + R2-OH
R1 OH
ÖRNEK
O O
H2O
OC2H5 OH + C2H5OH
H3O+
ÖRNEK ÇÖZÜM
O Aldehitlerin Grignard reaktifiyle tepkimesinden

I. II. III. O IV.
sekonder alkoller oluşur.
O O C–CH3
Cevap A
CH3–C–CH3 CH3–C–H
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin CH3MgBr ile tepki-

mesinde oluşan ara ürüne seyreltik asit ilave edildiğinde
sekonder alkol oluşur?
A) Yalnız II B) Yalnız III C) I ve III
D) III ve IV E) I, II ve IV
3. ALKOLLERİN TEPKİMELERİ
Alkollerin tepkimeleri; O-H bağının ve C-O bağının koptuğu tepkimeler şeklinde sınıf-
landırılabilir.

3. 1. O-H Bağının Koptuğu Tepkimeler
a. Alkollerin bazlarla tepkimesi
Alkol molekülündeki O-H grubunda bulunan hidrojen asidik özellik gösterir ve güçlü bir
baz yardımıyla koparılabilir. Oluşan alkoksit iyonu, rezonans yapılarına sahip olmadığı
için kararlı değildir. Alkoksit anyonu güçlü bir bazdır, ancak eşlenik asidi olan alkol
zayıf bir asittir. Bu nedenle alkollerden proton koparmak için metalik Na, metalik K,
sodyumhidrür (NaH) gibi kuvvetli bazlar gereklidir. Açığa çıkan H2 gazının mol sayısı
alkolün yapısındaki OH grubunun mol sayısının yarısı kadardır.
R-OH + Na RO-Na+ + 1/2 H2
Oluşan alkoksit iyonu hem kuvvetli bir baz hem de kuvvetli bir nükleofildir. ter-Bütoksit
gibi hacimli alkoksitler ise kuvvetli baz olmalarına karşın sterik engellerinden dolayı
nükleofil olarak davranamaz.
b. Alkollerin esterleşme tepkimeleri

Alkoller karboksilli asitler, açil halojenürler ve anhidridritlerle esterleri oluşturur. Bu tep-
kime bir kondenzasyon tepkimesidir.
O H 3O + O
R1 C OH + R2-OH R1 C OR2 + H2O
K. Asit Alkol Ester
ÖRNEK
O O
H3O+
H3C C OH + C2H5-OH H3C C OC2H5 + H2O
Asetik Asit Etil Alkol Etil Asetat

Aşağıda asetik asit ve etil alkolden, etil asetat sentezine ait tepkimenin mekanizması
verilmiştir. Tepkime asit katalizörlüğünde gerçekleştirilirse Fischer Esterleşme tepki-
mesi olarak adlandırılır.
+
O H OH OH
+ + + H2O
C O C C
+
CH3 OH H H CH3 OH CH3 OH
EtOH
+ OH2 OH OH
H2O + CH3 C OH CH3 C OH CH3 C OH

H2O +
OEt OEt H OEt
+
CH3 C O H + H2O
OEt
+
CH3 C O + H3O
OEt
ÖRNEK
Bir mol asetik asit ile bir mol metil alkolün asit katalözürlüğünde ısıtılması sonucunda,
I. Metil asetat oluşur.
II. Etil asetat oluşur.
III. Dimetil keton oluşur.
IV. Bir mol su çıkar.
yargılarından hangileri doğrudur.
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III D) I ve IV E) II ve IV
ÇÖZÜM O O
H3O+
H3C C OH + CH3-OH H3C C OCH3 + H2O
Asetik Asit Metil Alkol Metil Asetat
Bir mol asetik asit ile bir mol metil alkolün tepkimesinden metil asetat ve su oluşur. I ve IV. öncüller doğrudur.
Cevap D
3. 2. C-O Bağının Koptuğu Tepkimeler

C-O bağı kuvvetli bir bağ olduğu için koparmak zordur. Bu nedenle -OH grubu zor
ayrılan bir gruptur. Asidik ortam, lewis asit katalizörleri, p-toulensülfonil klorür (Tosil
klorür, Tos-Cl), metansülfonil klorür gibi reaktifler C-O bağını zayıflatarak daha kolay
kırılmasını sağlar.
a. Alkollerden Alken eldesi

Alkollerin asit katalizörlüğünde ısıtılması sonucunda su ayrılmasıyla (eliminasyon tep-
kimesiyle, dehidratasyon tepkimesiyle) alkenler oluşur.
H2SO4
CH3-CH-CH3 CH3-CH = CH2 + H2 O
OH 180 oC
b. Alkollerden Eter Eldesi

2 mol monoalkolden asit katalizörlüğünde 1 mol su çekilmesi (dehidratasyon, ayrılma-
sı) sonucunda simetrik (basit) eterler oluşur. Bu tepkime aynı zamanda bir kondenzas-
yon tepkimesidir.
H2SO4, 140 oC
2 R-OH R-O-R + H2O
ÖRNEK
H2SO4
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
140 oC
c. Alkollerin Alkil Halojenüre Dönüşümü

Primer (1o) ve sekonder (20) alkoller, tiyonil klorür (SOCl2), fosfor tribromür (PBr3), fos-
forpentaklorür (PCl5) ile SN2 mekanizması üzerinden yürüyen bir tepkime (nükleofilik
yer değiştirme tepkimesi) ile alkil halojenürlere dönüşürler. Bu tepkimelerde iyi bir ayrı-
lan grup olmayan hidroksi (–OH) grubu kolay ayrılan grup haline dönüştürülür.
SOCl2
R-CH2-OH + PCl3 R-CH2-Cl
PCl5
Alkollerin tiyonil klorür (SOCl2) ve fosfor tribromür (PBr3) ile verdikleri yerdeğiştirme
tepkimelerinin mekanizmaları aşağıdaki gibidir.
–
Cl
O
SOCl2 –
C–O–S–Cl CI–C + SO2 + Cl
Eter SN2
H H
C–OH Alkil Klorür
Br–
H
Primer ya da
Sekonder Alkol PBr3 C–O–PBr2 Br–C + POBr2
SN2
Eter H H
Alkil Bromür
Lucas Testi
Bir alkolün primer mi, sekonder mi, yoksa tersiyer mi olduğu Lucas testi aracılığıyla
belirlenebilir. 1o, 2o ve 3o Alkoller, HCl veya HBr varlığında alkil halojenürlere dönüş-
türülebilirler. Bu tepkime 1o, 2o alkoller için ZnCl2 gibi bir Lewis asit katalizörlüğünde
gerçekleşir. 3o alkoller için katalizöre ihtiyaç yoktur.
• Tersiyer alkoller ile tepkime oldukça hızlı gerçekleşir ve hemen bulanıklık oluşur.
• Sekonder alkollerle önce berrak çözelti oluşur ancak 5 dakika içerisinde bulanıklık
olur ve faz ayrımı görülür.
• Primer alkollerin çözeltileri ise ısıtıldılarında bulanıklık oluşur.
ZnCl2
R-CH2-OH + HCl R-CH2-Cl
o
1 alkol
ZnCl2
R-CH-OH + HCl R-CH-Cl
R R
2o alkol
R R
R-C-OH + HCl R-C-Cl
R R
o
3 alkol
d. Alkollerin Sülfonil Klorürle Tepkimeleri- Mesilat ve Tosilat Oluşumu

Alkoller, sülfonilklorürlerle tepkimeye girerek kolay ayrılan gruba dönüştürülebilirler. Al-
koller metansülfonil klorürle metan sülfonatları (mesilat, -OMes) veya p-toluensülfonil
klorürle p-toluensülfonatları (tosilat, -OTos) oluştururlar. Bu durumda C-O bağı zayıflar
ve -OH grubu kolay ayrılan bir gruba dönüşür.
O O
CH3CH2OH + H3C S Cl H3C S OCH2CH3
–HCI
O O
Sülfonat esteri
ÖRNEK
C2H5 C2H5 C2 H5
-
C OH Tos-Cl sey. OH
H C OTos C
H H
H3C HO CH3
H3C
(S)-2-Bütanol
(R)-2-Bütanol
Metan sülfonil klorür yada p-Toluensülfonil klorür alkolle etkileşirildiğinde ilk basamakta
sülfonatlar oluşur. Şayet alkol molekülü kiralse konfigürasyon korunur. İkinci aşamada
oluşan sülfonatlara nükleofil atak yaparsa konfigürasyon devrilir (Walden devrilmesi).
3. 3. Alkollerin Yükseltgenme Tepkimeleri

a. 1o (Primer) Alkoller sulu ortamda KMnO4, K2Cr2O7 gibi güçlü yükseltgenlerle iki
basamak yükseltgenirler. Birinci basamakta aldehit, ikinci basamakta karboksilli asit
oluşur. 1o (Primer) Alkolleri yükseltgemek için güçlü yükseltgenler kullanılırsa tepkime
aldehit basamağında durmaz, alkol karboksilli aside kadar yükseltgenir.
OH O O
[O] [O]
CH3–C–H CH3–C–H CH3–C–OH
H
Primer Aldehit Karboksilli
Alkol Asit
Primer alkolleri aldehite yükseltgemek için ılıman bir yükseltgen olan PCC (Piridinyum
kloro kromat) kullanılır. Çözücü olarak diklorometan kullanılmalıdır (CH2Cl2). Piridin-
yum kloro kromat aşağıdaki tepkimeye göre hazırlanır.
O O N O
HCl +
Cr Cl–Cr–OH Cl–Cr–O– H–N
O O O O
Kromik asit PCC
ÖRNEK
PCC
CH3CH2OH CH3CHO
CH2Cl2
b. 2o (Sekonder) Alkoller sulu ortamda KMnO4, K2Cr2O7 gibi güçlü yükseltgenlerle ya

da PCC gibi ılıman bir yükseltgenle bir basamak yükseltgenerek ketonlara dönü-
şürler.
c. 3o (Tersiyer) Alkoller yükseltgenemezler.
ÖRNEK
O OH O
Na2Cr2O7 PCC
H2SO4 OH CH2Cl2 H
OH
HO HO HO
O O
[H] [H]
K. ASİTLER ALDEHİTLER PRİMER ALKOLLER
[O] [O]
[H]
KETONLAR SEKONDER ALKOLLER
[O]
Aşağıda görüldüğü üzere alkollerin krom bileşikleriyle yükseltgenmesinde yükseltge-

yici reaktif olarak davranan gerçekte Kromik asittir (H2CrO4) ve kromik asit güçlü bir
yükseltgendir.
+
CrO3, H3O
K2Cr2O7, H2SO4 Krom trioksit
Na2Cr2O7, H2SO4
Potasyum dikromat
Sodyum dikromat
O
K2CrO4, H2SO4 Na2CrO4, H2SO4
HO–Cr–OH
Potasyum kromat O Sodyum kromat
Kromik asit
ÖRNEK
Br2, ışık Mg, eter 1) CH3CHO K2Cr2O7
CH3CH3 A B C D
2) H3 O+
Zn(Hg), HCl
Yukarıdaki tepkime dizisinde herbir basamakta oluşan ürünleri bulunuz.
ÇÖZÜM
OH O
CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CHCH3 CH3CH2CCH3 CH3CH2CH2CH3
A B C D E
ÖRNEK
OH
K2Cr2O7 1) CH3MgBr HBr
A B C
+
2) H3O
O– K +
1) O3 H2SO4,ısı 1)BH3, THF

G F E D
2) NaBH4, H2O 2) H2O2, OH-
Yukarıdaki tepkime dizisinde herbir basamakta oluşan ürünleri bulunuz.
ÇÖZÜM CH3 CH3

O OH Br CH2
A B C D
CH2OH CH3 CH3

O
CHO
E F
F
4. ETERLER
Eterlerin genel formülü CnH2n+2O’dur. Aynı karbon sayılı mono alkollerle eterler birbiri-
nin fonksiyonel grup izomeridir (yapı izomeridir).
Eterlerin genel formülleri,
O
R R
şeklinde gösterilir.
R grupları aynı yada farklı olabilir. Alifatik yada aromatik olabilir. R grupları aynı olan
O
eterlere simetrik (basit) farklı olan eterlere asimetrik (karmaşık) eter denir.
R 112° R
Eterlerin molekül geometrisi kırık doğru şeklindedir. Yapıda bulunan oksijen atomu-
nun üzerindeki ortaklaşmamış elektron çiftlerini bağ elektronlarını iter bu nedenle bağ
açısı 112° civarındadır.
Eterler karbon elementi ile oksijen elementinin elektronegatifliklerinin farklı olmasından
dolayı polar bileşiklerdir. Eterler oksijene doğrudan bağlı hidrojen atomu olmadığın-
dan, kendi molekülleri arasında hidrojen bağı yapamazlar. Ancak başka moleküllerdeki
asidik protonla hidrojen bağı yapabilirler. Eter molekülleri arasında etkili olan çekim
kuvvetleri dipol-dipol etkileşimleridir.
Eter molekülleri arasında hidrojen bağının olmaması erime ve kaynama noktalarının
aynı karbon sayılı alkollerin erime ve kaynama noktalarına göre daha düşük olmasına
neden olur. Sudaki çözünürlükleri alkollere benzer ancak alkollerden daha azdır. Aşa-
ğıda etil alkolle su molekülleri ve dimetil eterle su molekülleri arasında oluşan hidro-
jen bağları görülmektedir. Ancak alkol molekülleri ile su molekülleri arasında eterlere
oranla daha çok hidrojen bağı oluştuğu için alkollerin sudaki çözünürlüğü eterlerden
daha fazladır.
H
H O
H O H H
H
H C H H O H
C O C C
H H H H H H H
Etanol Dimetileter
ÖRNEK
O O O
I. H H II. H3C H III. H3 C CH3
Yukarıdaki moleküllerdeki bağ açıları büyükten küçüğe doğru nasıl sıralanır?

A) I > II > III B) II > I > III C) III > II > I D) I > III > II E) III > I > II
ÇÖZÜM
Su molekülünde bağ açısı 104,50 dir. Metil alkolde metil grubunun hacimli olmasından dolayı (sterik etki) bağ açısı
1090 dir. Dimetil eterde bu sterik etki daha fazla olduğu için bağ açısı yaklaşık 1120 dir. Bağ açılarının büyükten küçü-
ğe doğru sıralanışı; III > II > I şeklindedir.
Cevap C
5. ETERLERİN ELDESİ
5. 1. Alkollerden Eter Eldesi
Simetrik eter elde etmek için en uygun yöntemlerden birisi, 2 mol mono alkolden 1 mol
su çekilmesidir (kondenzasyon tepkimesi). Ayrıca yan ürün olarak da alkenler oluşur
ve bu durum tepkime verimi düşürür. Tepkime sülfirik asit katalizörlüğünde gerçekleşir.
H2SO4, 140°C
2 R–OH R–O–R + H2O
H2SO4
2 CH3CH2–OH CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O
Etanol Dietileter
5. 2. Williamson Eter Sentezi

Bu yöntem genelde asimetrik eter sentezlemek için kullanılmaktadır. Ancak simetrik
eterde sentezlenebilir.
Tepkime alkolden elde edilen bir alkoksit iyonuyla alkil halojenürün nükleofilik olarak
yer değiştirmesiyle gerçekleşir. Alkil halojenür olarak metil halojenür ve 1° halojenürler
kullanılır. Tepkime SN2 mekanizması üzerinden yürür. Alkoksit anyonu oluşturmak için
genellikle sodyum metali (Na) kullanılır.
CH3-Br
CH3CH2OH + Na CH3O-Na+ CH3CH2OCH3
– H 2(g) -NaBr
ÖRNEK
Williamson eter sentezi ile yanda yapı formülü verilen eter sentezlenmek isteniyor. O
Buna göre alkil halojenür olarak
Br
I. II. CH3Br III. CH3CH2Br
Yukarıdaki moleküllerden hangileri kullanılırsa tepkime verimi en fazla olur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C ) Yalnız III D) I ve II E) II ve III
ÇÖZÜM
Tepkime SN2 mekanizması üzerinden yürümektedir. Alkoksit iyonu alkil halojenüre nükleofilik olarak atak yapmakta-
dır. Bu nedenle alkil halojenürün sterik engelinin en az olması gerekir.
Na CH3Br
OH ONa O CH3
1/2 H2(g) -NaBr
Sterik engeli fazla olan grup alkol, az olan grup alkil halojenür olarak seçilmelidir. Bu nedenle metilbromür kullanılma-
lıdır. Alkil halojenür olarak etilbromür kullanılırsa soruda verilen eter elde edilemez.
Cevap B
ÖRNEK
Br + NaH
HO
Tepkimesi sonucu oluşacak ürün aşağıdakilerden hangisidir?
A) B) Br C ) Br O
H
O
D) Br OH E) O
ÇÖZÜM
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2
NaH
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 + NaBr
–H2 SN2
Br HO Br –
O Na+ O
Cevap A
ÖRNEK
OC2H5
Bileşiğini sentezlemek için en uygun yöntem aşağıda verilmiştir.
OH O-Na+ OC2H5
+ C2H5Br
NaOH
H2O -NaBr
Alkil (aril) halojenür olarak bromo benzen kullanılırsa tepkimenin gerçekleşme olasılığı
düşüktür. Çünkü Bromobenzendeki brom elementinin nükleofilik atak sonucunda aro-
matik halkadan ayrılması mümkün değildir.
Br
Na
C2H5OH C2H5O-Na+ tepkime olmaz
– H 2(g)
ÖRNEK ÇÖZÜM
2-Propanol bileşiğinin, Alkollerden 1 mol su çekilirse alkenler, 2 mol alkolden

I. 1 molünden uygun koşullarda 1 mol su çıkarılması, 1 mol su çekilirse eterler ve sekonder alkol bir derece
II. 2 molünden uygun koşullarda 1 mol su çıkarılması, yükseltgenirse ketonlar oluşur. Buna göre verilen sekon-
III. Asidik ortamda yükseltgenmesi der bir alkol olduğuna göre
sonucunda oluşan bileşiklerin sınıfı aşağıdakilerin hangi- I.'de alken, II.'de eter ve III.'de keton oluşur.
sinde doğru olarak verilmiştir? Cevap B
I II III
–––––– ––––––– –––––
A) Alkan Ester Keton
B) Alken Eter Keton
C) Alkin Eter Aldehit
D) Aldehit Keton Karboksilli asit
E) Keton Ester Eter
6. ETERLERİN TEPKİMELERİ
Eterlerin aktiflikleri alkollere oranla oldukça azdır. Yükseltgenme – indirgenme tepki-

mesi vermezler. Zayıf asitler ve bazlarla tepkime vermezler. Asidik protonları olmadığı
için metalik sodyum ile tepkimeye girmezler. Eterler tepkime verme eğilimlerinin az
olması nedeniyle organik tepkimelerde çözücü olarak kullanılırlar.
6. 1. Eterlerin kuvvetli asitlerle parçalanma tepkimeleri
Eterler hidrojenbromür (HBr) veya hidrojeniyodür (HI) tepkime verirler ve alkol ile alkil
halojenüre parçalanırlar. HCl ile tepkime vermezler.
Yapısındaki alkil grupları 1° ve 2° olan eterler SN2 mekanizmasıyla tepkime verirler.

Yapısındaki alkil gruplarından birisi 3°, benzilik ve allilik olan eterler, diğer alkil grubu
1o olsa bile tercihen SN1 mekanizmasıyla tepkime verirler.
Aşağıdaki tepkime incelenirse önce eterdeki oksijen atomu protonlanmaktadır. Daha

sonra I- nükleofilik atak yapar. Eterdeki alkil grupları 1° ve 2° olduğu için tepkime me-
kanizması SN2 üzerinden yürür. I- iyonu nükleofil olarak davranır ve sterik engelin en
az olduğu alkil grubuna atak yapar.
CH3 CH3
CH3CH2 O CH CH3 + HI CH3CH2 O CH CH3 + I-
H
CH3 CH3
I -
CH3CH2 O CH CH3 CH3CH2I + H O CH CH3
+
H
ÖRNEK
CH3
H3C C O CH3 + HI Tepkimesi sonucu hangi ürünler oluşur?
CH3
ÇÖZÜM
3° karbokatyon
CH3 CH3 CH3
HI
H3C C O CH3 H3C C O CH3 H3C C + H O CH3
-I- CH3 H CH3
CH3
SN1
I-
CH3
H3C C I
CH3
7. Epoksitler (Oksiranlar)
Üç üyeli halkaya sahip olan bileşiklere epoksit (oksiran) denir. Halka 2 tane karbon ve
O
bir tane oksijen atomundan oluşmaktadır. R1 R4
Epoksitler alkenlerin peroksi asitlerle tepkimesi sonucunda oluşur. R2 R3
O O O
C C + R C O O H C C + R C O H
Alken Peroksi asit Epoksit
Tepkimeye giren alkenin cis ve trans olmasına göre farklı stereokimyaya sahip epok-
sitler oluşur.
H H O O
O
H H
C C + R C O O H C C + R C O H
H3C CH3 H3 C CH3
cis-2-Büten Peroksi asit cis-2,3-Epoksi bütan
H CH3 O O O
C C + R C O O H H C C CH3 + H3 C C C H
H3C H H3C H CH3
H
trans-2-Büten Peroksi asit trans-2,3-Epoksi bütan
Halohidrinler de bazik ortamda epoksitlere dönüşebilir. Tepkime denklemi aşağıda ve-

rilmiştir.
OH CH3 O
CH3 NaOH
C C C C
H3C H 2O H3C CH3
H3 C Br H 3C CH3
Halohidrin Epoksit
Tepkimenin mekanizması aşağıdaki gibidir.
–
OH
H
–
OH O O
CH3 CH3 CH3
CH3 NaOH CH3 CH3
C C C C C C
H3C H 2O H3 C H3C
H3 C Br H3C H 3C
Br Br
– O
O CH3
CH3 C C
C C H3C CH3
H 3C H3C CH3
H3C Br
Önemli: Epoksit halkasının açılması tepkimesi kullanılan katalizörün asidik yada bazik
olmasına göre farklı mekanizmalar üzerinden yürür.
Baz katalizli halka açılması tepkimesinde alkoksit iyonu daha az sübstitüe olmuş halka
karbonuna atak yapar ( SN2 mekanizması).
Daha Az Sterik Engel O–CH3

H
HO H
–
O O H
H3C H
H H3C H
H3C
H3C H OCH3 H 3C OCH3
H3C
–
OCH3
Asit katalizli halka açılması tepkimesi SN1 benzeri bir mekanizma üzerinden yürür.
Nükleofil daha fazla sübstitiüe olmuş halka karbonuna atak yapar.
H—A H H
δ+
O O O A OH
H 3C H H 3C H H 3C + H
A– δ
H 3C H
H3C H H 3C H H 3C H CH3 H
ÖRNEK
H
O HBr O H3C OH
H3C H H3C H H3C
H3C H -Br- H3C H H
Br H
Br-
ÖRNEK
O H OH
H H H2SO4
H3C H
H 3C H CH3OH H3CO H
Epoksitlerden Trans Diol Sentezi

Epoksit halkasının asidik yada bazik ortamda hidrolizi sonucunda trans dioller oluş-
maktadır.
OH
RCOOOH NaOH, H2O
O
OH
cis-2,3-Dimetil epoksit halkasının asidik ortamda hidrolizi sonucunda birbirinin enanti-

yomeri olan iki tane molekül oluşmaktadır.
H H
CH3 HO
H HO CH3
CH3 C C
C +
H2O O H
C
C C
H3C CH3 H OH
OH H3
H3C CH3
(2S,3S)-2,3-bütandiol (2R,3R)-2,3-bütandiol
Enantiyomer çifti
trans-2,3-Dimetil epoksit halkasının asidik ortamda hidrolizi sonucunda birbirinin aynısı
olan 2 tane molekül oluşur. Molekül mezo yapıdadır.
CH3 H
H CH3 H HO CH3
HO
C C
C +
H2O O H
C C C
H OH
OH H3C
H3C H H3C H
(2R,3S)-2,3-bütandiol (2R,3S)-2,3-bütandiol
Mezo Yapı Mezo Yapı
4.
Konu Kavrama Testleri Mg 1) B
Br A CH2CH2OH
eter 2) H3O+
1. I. CH3OH II. CH3CH2OH III. CH3–CH–CH2–OH
CH3 Yukarıdaki tepkime sonucunda 2–feniletanol elde
Yukarıdaki alkollerle ilgili, aşağıda verilenlerden etmek için kullanılan B reaktifi aşağıdakilerden han-
hangisi yanlıştır? gisidir?
A) Sudaki çözünürlüğü en az olan III'tür. A) CH3CH2OH B) CH3CHO C) CH2–CH2

O
B) Üçü de su ile hidrojen bağı yapabilir.
D) CH3–O–CH3 E) CH2O
C) I. 1°, II. 2° ve III. 3° alkoldür.
D) Kaynama noktası en düşük olan I'dir.
E) Na metali ile her üçününde O–H bağı kopar.
O
2. CH3–C–CH2–CH=CH2 5. Bir Grignard reaktifi ile aşağıdaki maddeler tepkime-
4–Penten–2–on bileşiğinin, ye sokuluyor. Buna göre hangisinin karşısındaki ve-
rilen ürün oluşmaz?
I. 2–Pentanol
II. 1–Penten A) Formaldehit 1° alkol
III. 4–Penten–2–ol B) Asetaldehit 2° alkol
bileşiklerine dönüşmesi için kullanılması gereken C) H3O Alkan

+
indirgenme reaktifleri aşağıdakilerden hangisinde D) Aseton 3° alkol

doğru verilmiştir?
E) Etilasetat 2° alkol
I II III

A) H2, Pt Zn(Hg), HCI LiAlH4
B) H2, Pt LiAlH4 Zn(Hg), HCI
C) LiAlH4 H2, Pt Zn(Hg), HCI
D) LiAlH4 Zn(Hg), HCI H2, Pt
E) Zn(Hg), HCI H2, Pt LiAlH4
6. Aşağıda verilen,
I. Karbonil bileşiklerinin NaBH4 ile indirgenmesi
II. Karbonil bileşiklerinin Grignard reaktifleri ile tep-
3. COOH CH2OH
kimesi
? III. Alkenlere asidik ortamda su katılması

IV. Nitrillerin LiAlH4 ile indirgenmesi
Yukarıdaki tepkime denklemine göre istenen ürünü yöntemlerden hangileri alkol sentezinde kullanılır?
elde etmek için hangi indirgenme reaktifi kullanılma- A) Yalnız I B) I ve IV C) II ve III
lıdır?
D) I, II ve III E) II, III ve IV
A) H2, Pd(C) B) N2H4, KOH C) LiAlH4
D) NaBH4 E) Zn, HCI
7. I. Benzil alkol +
10. I. R–OH + H+ R–OH2
II. Tersiyer bütil alkol
II. R–OH + Tos–CI R–OTos + HCI
III. Sikloheksanol
III. R–OH + Na R–ONa + H2
Yukarıdaki alkollerden hangilerinin yükseltgenmesi
Yukarıdaki tepkimelerde elde edilen ürünlerden han-
sonucunda keton oluşmaz?
gilerinde, C–O bağı zayıflayarak –OH grubu kolay
A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III ayrılan gruba dönüşür?
D) I ve II E) I ve III A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
8. CH3
H2SO4
CH3–CH–CH2OH A + H2O
ısı
H+
A + H2O B
Yukarıdaki tepkime basamakları sonucunda oluşan
B bileşiği aşağıdakilerden hangisinde doğru veril- 11. 1° Alkollerin alkil halojenüre dönüştürülebilmesi için
miştir? aşağıdaki reaktiflerden hangisi kullanılamaz?
A) İzobütil alkol B) Ter-bütil alkol A) HCI B) HCI/ZnCl2 C) SOCI2
C) 2–Metilpropen D) İzobütan D) PCI3 E) PCI5
E) Diizobütil eter
9. CH3 CH3
1 2
CH3–C–CH3 CH3–CH–CH2 12. I. CH3CH2OH II. CH3–CHOH III. CH3
OH OH CH3 CH3–C–OH
ter - Bütil alkolü iki basamakta izobütil alkole dönüş- CH3
türmek için gerekli olan 1 ve 2 reaktifleri aşağıdaki- Yukarıda verilen alkollerden hangisi Lucas testinde
lerden hangisinde doğru verilmiştir? ZnCI2 kullanmadan HCI ile hemen bir faz ayırımı
oluşturur?
I II
A) H2SO4, ısı Hg(OAc)2–NaBH4,H2O A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III
B) H2SO4, ısı BH3–H2O2, H2O D) II ve III E) I ve II
C) H2SO4, ısı H3O+, su

D) KOH, alkol Hg(OAc)2–NaBH4,H2O
E) KOH, alkol BH3–H2O2, H2O
13. Bir organik bileşik ile ilgili, 16. C3H7 C3H7

– Na, metali ile etkileşirse H2 gazı çıkarıyor. Tos Cl
C OH C OTos
piridin
– Mg metali ile etkileşirse tepkime vermiyor. H H
– Yükseltgendiğinde keton oluşuyor. CH3 CH3
bilgileri veriliyor. Buna göre bu belişik aşağıdakiler- OH –

den hangisi olabilir?
C3H7
A) B)
CH2–OH OH
HO C
H
CH3
C) D)
OH COOH Yukarıdaki tepkime ile ilgili,
I. İlk basamakta C–O bağı zayıflar.
II. S–2–Bütanol, R–2–Bütanole dönüşmüştür.
E)
HO COOH III. 2. Basamak SN2 mekanizması üzerinden yürür.

14. OH
CH3–CH–CH3
Bileşiği kullanılarak tek bir tepkime basamağı ile
aşağıdakilerden hangisi elde edilemez?
A) Alken B) Keton
C) Alkilhalojenür D) Eter
E) Aldehit
17. OH
1) X
CH3–MgBr CH–CH3 + MgBr2
2) HBr
Yukarıdaki tepkimede yer alan X bileşiği aşağıdaki-
lerden hangisinde doğru verilmiştir?
A) O B) O
15. Alkol ve eterler ile ilgili,
C–OH C–OCH3
I. Her eterin yapı izomeri olan bir alkol vardır.
II. Her alkolün yapı izomeri olan bir eter vardır.
C) O D) O
III. Her ikiside metalik sodyum ile H2 gazı çıkarır.
C–CH3 C–H

E) O
CH2CH
18. OH 20.
Na
CH2–OH CH2–ONa
PCC –H2
OH CHCI3
1. Basamak
Yukarıdaki tepkime sonucu hangi ürün oluşur? CH3–CI
2. Basamak
A) O B) OH
CH2OCH3
OH H
O Yukarıdaki tepkime dizisi ile ilgiili,
C) O D) OH I. 1. basamak asit - baz tepkimesidir.
II. 2. basamak SN1 tepkimesidir.
H OH III. Williamson eter sentezidir.
O O yargılarından hangileri doğrudur?
E) O
OH
O
21.
O–CH2CH3 HI A+B
Yukarıdaki tepkimeye göre etilfenil eterin HI ile par-

çalanması sonucunda,
I. II.
OH I
III. CH3CH2–OH IV. CH3CH2–I
19. CH3 yukarıdaki ürünlerden hangilerinin oluşması bekle-

CH3–C–O–CH3 nir?
CH3
A) I ve III B) I ve IV C) II ve III
Bileşiğin Williamson eten sentezi ile sentezlemek
için, D) II ve IV E) I, II ve IV
CH3 CH3
I. CH3–C–OH ve CH3CI II. CH3–C–CI ve CH3OH 22. CH2–CH2–CH2–CH2CI NaOH
CH3 CH3 OH
Yukarıdaki tepkime sonucunda aşağıdaki bileşikler-
CH3 den hangisinin ana ürün olarak oluşması beklenir?
III. CH3–C–OH ve CH3OH
A) CH2=CH–CH2–CH2–CI
CH3
Yukarıdaki reaktiflerden hangileri kullanılmalıdır? B) CH2–CH2–CH2–CH2
OH OH
C)
O
D) O
E) CH2=CH–CH=CH2
5. Esterlenin grignard reaktifleri ile etkileştirilmesi so-

Konu Kavrama Çözümleri nucunda iki –R grubu aynı olan 3° alkol elde edilir.
1. Verilen her üç alkolde de –OH grubunun bağlı oldu- O OH

ğu karbon atomu bir karbona bağlıdır. Bu nedenle CH3C–OC2H5 + RMgX CH3–C–R
her üçü de 1° (primer) alkoldür. R
3° alkol
Cevap C
Cevap E
2. OH
H2, Pt 6. Nitriller LiAlH4 ile indirgendiğinde aminler oluşur. Di-
O ğer tepkimelerde alkol elde edilebilir.
LiAlH4
Zn(Hg), HCI R–C≡N R–CH2–NH2
OH 1° amin
LiAlH4 Cevap D
Cevap A
7. I. CH2OH CHO COOH
[O] [O]
3. LiAlH4 karboksilli asitleri 1° alkole indirger. Aynı za-

manda ikili bağa etki etmez. [O]
II. OH Tepkime vermez.
Cevap C
III. OH OH
[O]
keton Cevap D
4. O
Mg 1) CH2–CH2
Br MgBr
eter 2) H3O+
CH2CH2OH CH3 CH3

8. CH3–CH–CH2OH H2SO4 CH3–C=CH2 + H2O
ısı
Grignard reaktifleri ile oksiran(etilen oksit) etkileşti-
rildiğinde karbon sayısı iki fazla olan 1° alkol elde CH3 CH3
CH3–C=CH2 + H2O H+ CH3–C–CH3
edilir.
OH
Cevap C
ter - bütil alkol
Cevap B
9. Basamakta alkol H2SO4 ile ısıtılırsa alken oluşur. 2. 13. Na ile tepkimeye girip, Mg ile girmediğine göre bir
basamakta bu alkene BH3–H2O2, H2O ile antimarko- alkol olmalıdır. Yükseltgenmediğinde keton veren 2°
vnikov kuralına göre su katılırsa izobütil alkol elde alkollerdir.
edilir. Cevap C
Cevap B
14. 2° alkoller tek basamakta aldehitlere dönüştürüle-

mezler.
+
10. R–OH2 ve R–OTos, –OH grubunu kolay ayrılır hale Cevap E
getirir. Ancak R–O–Na+ nükleofilik gücü artmıştır.
C–O bağı zayıflamaz.
Cevap B
15. En küçük eter olan dimetil eterde dahil olmak üzere

her eterin izomeri olan bir alkol vardır. Ancak me-
tanol tek karbon içerdiği için izomeri olan bir eter
yoktur. Na metali ile alkoldeki O–H bağı kopar ve H2
gazı çıkar. Ancak eterler bu tepkimeyi vermez.
11. 1° alkollerde –OH grubu kolay ayrılmaz. Çünkü OH
ayrıldıktan sonra geride kalan karbokatyon 1° olup Cevap A
çok ayrılan gruba dönüştüğünde SN2 mekanizması
üzerinden alkil halojenüre dönüşebilir. Verilen re-
aktifler arasında HCI reaktifinin gücü buna yetmez.
Çünkü protonlanan –OH grubunun bağlı olduğu
karbona Cl– nükleofilik atak yapacak kadar güçlü de-
ğildir. 1° alkollerde OH'ın Cl ile yer değiştirmesi için 16. –OH grubu –OTos grubuna dönüştüğünde C–O bağı
ZnCl2 gibi bir katalizör kullanılmalıdır. zayıflar ve kolay ayrılan grup haline dönüşür. Çıkış
bileğinin S konfigürasyonu R'ye dönmüştür. 2. ba-
Cevap A
samakta walden devrilmesi olmuş ve konfigürasyon
değiştiğine göre SN2 mekanizması ile yer değiştir-
miştir.
Cevap E
12. 3° alkoller ZnCI2 kullanmadan HCI ile bir karbokat-

yon oluşturup SN1 mekanizması üzerinden alkil halo-
jenür oluşturur. Buda suda çözünmediği için faz ay- 17. 2° alkolü elde edebilmek için Grignard reaktifi ile al-
rımı oluşturur. ter-Bütil alkol HCI ile ter-bütil klorüre dehitler etkileştirilir. Karbon sayısına bakılırsa metil-
dönüşür. magnezyum brumür reaktifi benzaldehit ile etkileşti-
Cevap C rilmelidir.
Cevap D
18. PCC (Piridinyum kloro kromat) 21. +

O–CH2CH3 HI O–CH2CH3
1° alkolleri aldehit basamağına kadar yükseltger.
H
Aynı zamanda 2° alkolleri de bir basamak yükseltge-
Bu basamakta kararlı bir karbokatyon oluşmaz. SN2
yerek ketonlara dönüştürür.
üzerinden yürür. I sterik etkinin az olduğu yere bağ-
–
O
lanır.
+
H O–CH2CH3 I–

O H
Cevap C
OH + I–CH2–CH3
Cevap B
19. Williamson eter sentezinde alkol ilk olarak Na ile al-

22. CH2–CH2–CH2–CH2–CI
kolata dönüştürülür. Bu nükleafil SN2 ile alkil haloje- –CI–
nürdeki halojenle yer değiştirir. Bu basamakta alkil OH
halojenürün 1° olması gerekir. 2° ve 3° alkil haloje-
OH–
nür kullanılırsa alken (E2 ile) oluşur.
+ –H2O
CH3 CH3 O O
+ CH3–CI
CH3–C–OH Na CH3–C–O–Na+ H
–H2 SN2
CH3 CH3 Cevap C
CH3
CH3–C–O–CH3
CH3
Cevap A
20. Verilen tepkime Williamson eter sentezidir. 1. basa-

makta benzil alkol H verdiği için asit Na ise baz ola-
rak davranmıştır. 2. basamakta birincil alkil halojenür
kullanılır. Çünkü SN2 mekanizması üzerinden yürür.
Cevap D
ALDEHİTLER VE KETONLAR
99 ALDEHİTLER VE KETONLAR
99 ALDEHİT VE KETONLARIN ELDESİ
ªª Alkollerin Yükseltgenmesi
ªª Alkenlerin Ozonlanması
ªª Alkinlere Su Katılması
99 ALDEHİT VE KETONLARIN TEPKİMELERİ

ªª Nükleofilik Katılma Tepkimeleri
ªª İndirgenme Reaksiyonları
ªª Yükseltgenme Reaksiyonları
ªª Alfa (a) Hidrojenlerin Asitliği
ªª Aldol Tepkimesi
ªª Haloform Tepkimesi
ªª Cannizaro Tepkimesi
ªª Witting Tepkimesi
ALDEHİTLER VE
KETONLAR
1. ALDEHİTLER VE KETONLAR
Aldehitler ve ketonlar karbonil grubu içeren organik bileşiklerdir. Karbonil karbonu sp2
O hibritleşmesi yapmıştır. Karbonil grubu düzlemsel yapıya sahiptir, bağ açısı yaklaşık
C 120°’dir.
Karbonil grubundaki karbon elementiyle oksijen elementinin elektronegatiflikleri bir-

birinden farklı olduğu için C-O bağı polardır. Bu polarite karbonil grubu bileşiklerinin
–
O tepkime verme yatkınlıklarını arttırmaktadır.
+ 120°
1
Oksijen elementinin elektronegatifliği karbondan fazla olduğu için Karbonil karbonu
R R2
kısmi pozitif (δ+) yükle yüklenmiştir, bu nedenle elektrofil gibi davranarak Lewis bazları
ve nükleofillerle reaksiyona girerken, karbonil oksijeni ise bazik ve nükleofilik karakteri
nedeniyle asitler ve elektrofillerle reaksiyona girer. Oksijen elementi ise karbondan
daha elektronegatif olduğu için kısmen negatif yükle (δ–) yüklenmiştir.
Diğer taraftan karbonil grubu, komşu atom ve gruplardan elektron çeken bir grup oldu-
ğundan, komşu grupların polarize olmasına ve özellikle α-karbonu üzerindeki protonla-
rın asitliğini arttırarak, molekülde yeni reaktif merkezler oluşmasına neden olmaktadır.
H O
H C C H
H Alfa Karbonu
Bileşik pKa
Karboksilik Asit 5 Karbonil karbonu kısmen pozitif olduğu için alfa karbonundan elektron
Nitro 9 çeker. Alfa karbonu da kendisine bağlı olan hidrojenlerden elektron

çeker. Bu nedenle α-Hidrojeni asidik özellik gösterir. Alfa karbonuna
Primer Amit 15
elektron çeken gruplar bağlanırsa, alfa karbonuna bağlı olan hidrojen-
Aldehit 17
lerin asitliği artar. Elektron sağlayan gruplar bağlanırsa, alfa karbonuna
Keton 20 bağlı olan hidrojenlerin asitliği azalır.
Saf Su 14
Karbonil bileşikleri (aldehitler ve ketonlar) karbonil grubundaki oksijen
Alkol 16-19 üzerinden su ile hidrojen bağı yapabilmektedir. Bu nedenle küçük mole-
Ester 25 kül kütleli aldehit ve ketonlar suda iyi çözünmektedirler.
Nitril 25 – –
Alkin 25 O + O +
H H
Tersiyer Amit 30 C
R +
R´ Hidrojen Bağı
Alkan, Alken > 40
Aldehitler ve Ketonlar 395
Ancak karbonil bileşiklerinde elektronegatif oksijen atomuna doğrudan bağlı hidrojen

olmadığı için alkol ve su molekülleri gibi kendi molekülleri arasında hidrojen bağı yapa-
mazlar. Bu nedenle kaynama noktaları aynı karbon sayılı alkollerden küçük eterlerden
daha büyüktür.
O O
CH3CH2CH2CH3 CH3–O–CH2CH3 CH3CH2–C–H CH3–C–CH3 CH3CH2–CH2–OH
KN: 0°C KN: 9°C KN: 49°C KN: 56°C KN 97°C
2. ALDEHİT VE KETONLARIN ELDESİ
2. 1. Alkollerin Yükseltgenmesi
1° alkoller yükseltgendiğinde önce aldehite sonra karboksilli aside yükseltgenirler.

Kullanılan yükseltgeyici reaktif oluşacak olan ürünü belirlemektedir. 1° alkoller K2CrO7
veya KMnO4 gibi yükseltgenlerle karboksilli aside yükseltgenirler.
K2Cr2O7
R CH2OH R COOH
veya
KMnO4
• 1° alkoller PCC (piridinyum kloro kromat) veya PFC (piridinyum floro kromat) ile
yükseltgendiklerinde aldehite dönüşürler.
• 2° alkoller kullanılan yükseltgenin türünden bağımsız olarak ketonlara dönüşürler.
• 3° alkoller ise yükseltgenmezler.
O O
PCC K2Cr2O7
CH3CH2OH H3C OH
H3C H
aldehit 1°alkol karboksilik asit
CH3 H3C
Na2Cr2O7
H–C–OH O
CH3 H3C
2° alkol keton
CH3
Na2Cr2O7
H3 C OH yükseltgenmez
CH3
ÖRNEK
O
PCC
HO CH 2 OH O C H
CH 2 Cl2
K 2 Cr 2 O 7
HO CH 2 OH O COOH
ÖRNEK ÇÖZÜM
Organik bileşikteki O sayısı artarsa veya H sayısı aza-

KMnO4, OH–,ısı
I. CH3CH2OH CH3CH2COOH lırsa yükseltgenmiştir. O sayısı azalır veya H sayısı ar-
H 2O tarsa indirgenmiştir. Bu durumda I. II. ve III. tepkimeler
CI yükseltgenme tepkimesidir, IV. tepkime ise indirgenme
ısı/ışık
II. + CI2 + HCI tepkimesidir.
Cevap A
1. O3
III. CH3C CCH3 2CH3COOH
2. Zn, H+
IV.
H2
CH3CH2CH2C CH CH3CH2CH2CH2CH3
katalizör
Yukarıdaki tepkimelerden hangileri, yükseltgenme tepki-

mesi sınıfına girer?
A) I, II ve III B) II, III ve IV C) I ve III

ÖRNEK ÇÖZÜM
CH2 = CH2 + H2O

I I. Tepkime, eliminasyon ( ayrılma, dehidratasyon),
NH3HBr
CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2NH2 + HBr II. Tepkime, yer değiştirme (sübstitüsyon)
Y –H2O II
ük
se O O III. Tepkime, yükseltgenme tepkimesidir.
ltg
en III
m CH3–C–H CH3–C–OH Cevap B
e
Yukarıda verilen şemada I, II, III numaralarıyla gösteri-

len tepkime türleri aşağıdakilerin hangisinde doğru olarak
verilmiştir?
I II III
–––––––––– –––––––––––– –––––––––––––
A) Katılma Ayrılma Yükseltgenme
B) Ayrılma Yer değiştirme Yükseltgenme
C) İndirgenme Yer değiştirme Ayrılma
D) Yükseltgenme Katılma İndirgenme
E) Ayrılma Yer değiştirme Katılma

2. 2. Alkenlerin Ozonlanması
Alkenler önce ozon (O3) ile yükseltgenir, daha sonra çinko tozu ile etkileştirilirse karbo-
nil gruplarına dönüşürler. Çift bağ karbonuna hidrojen bağlı ise aldehite, bağlı değilse
ketona yükseltgenirler. Çift bağ ikiye bölünür ve her bir çift bağ karbonuna birer =O
bağlanır.
ÖRNEK
H3C CH3 1) O3 H3C CH3

C C C O + O C
H 2) Zn, HOAc H
CH3 CH3
aldehit keton
2. 3. Alkinlere Su Katılması
Alkinlere civa sülfat/sülfürik asit katalizörlüğünde su katılması tepkimesi sonucunda
ketonlar oluşur (asetilen hariç). Tepkimenin birinci basamağında Markovnikov kuralına
uygun olarak su katılır ve enol (vinil alkol, doymamış alkol) elde edilir. Enoller denge
tepkimesi ile aldehit veya ketonlara dönüşür. Bu dönüşüme keto-enol tautomeri adı
verilir.
OH H O
H2O, H2SO4
R—C CH R—C CH R—C—CH3
HgSO4
Alkin Enol Keto
ÖRNEK
H2SO4, HgSO4
H—C C—H CH3— C—H
H2O
Asetilen O
Asetaldehit
H2SO4, HgSO4
CH3—C C—H + H 2O CH3— C—CH3
Propin O
Aseton
NOT
Açil halojenürlerin lityum dialkil kuprat ile tepkimesinden ketonlar elde edilir.
O
O O
R'2CuLi C R'
+ R'Cu
C R Cu C
R CI R R'
R'
Açil Halojenür Keton
ÖNEMLI!
• Açil klorürlerin Lityum alüminyum tritersiyerbütoksit indirgenmesi ile aldehitler elde

edilir.
O O
LİAIH(O-t-Bu)3
CH2CH2CH2C—CI CH3CH2CH2C—H
• Esterlerin ve Nitrillerin DİBAl-H (Diizobütil Alüminyum Hidrür) indirgenmesi ile alde-

hitler elde edilir.
i
Bu
Bu
i
+
Al – AliBu2
O O O H3O+, H2O O
DİBAL–H H
R OEt heksan R OEt R –EtOH R H
OEt
H
N—Al(i-Bu)2 O
DİBAL–H (2)H3O+
R—C N R—C R—C + NH4+
H H
nitrile
alüminyum kompleks aldehit
CN (1)DIBAL-H C
+ H
(2)H3O
4–heksennitril 4–heksenal
3. ALDEHİT VE KETONLARIN TEPKİMELERİ
3. 1. Nükleofilik Katılma Tepkimeleri
Aldehitler ve ketonlardaki sp2 hibritleşmiş karbonil karbonu kısmen pozitif yüklü olduğu
için nüklofilik katılma tepkimesi verirler. Nükleofilik katılma tepkimesi sonucunda C=O
bağı kırılır, sp2 hibritleşmiş karbonil karbonu, sp3 hibritleşmiş karbon atomuna dönüşür.
Nükleofil olarak (-) yüklü OH-, H-, R3C-, RO-, CN-, ve yüksüz H2O, ROH, NH3, RNH2
gibi nükleofiller kullanılabilmektedir. Nükleofil; karbonil karbonuna nükleofilik olarak
atak yapmaktadır.
Aşağıda HCN’nin karbonil grubuna nükleofilik olarak katılma tepkimesinin mekanizma-

sı görülmektedir.
R R R
+
C O C OH CN C OH
H H H
CN–
H–CN
a. Su katılması (Hidrat Oluşumu):
Aldehit ve ketonlara asit veya baz katalizörlüğünde su katılması denge tepkimesi üze-
rinden yürür ve 1,1-diolleri (geminal diol) oluşturur. Denge genellikle aldehit ve keton
yönündedir. Oluşan dioller kararsız olduğu için, parçalanarak tekrar başlangıç maddesi
olan aldehit ve ketonlara dönüşürler.
Tepkime baz katalizli gerçekleşirse su molekülü yerine hidroksit (OH-) iyonu nükleofil
olarak davranır.
O H3C OH O H OH
+ H2O + H2O
H3C CH3 H3C OH H H H OH
%99,9 %0,1 %0,1 %99,9
b. Alkol Katılması (Asetal oluşumu): NOT

Aldehitler ketonlara göre
Aldehitlere 1 mol alkol katılırsa yarıasetaller, yarıasetallere 1 mol daha alkol katılırsa
daha kolay nükleofilik katıl-
asetaller oluşur. ma tepkimesi verir. Ketonlar-
Benzer şekilde ketonlara 1 mol alkol katılırsa yarıketaller, yarıketallere 1 mol daha da sterik etki aldehitlerden
daha fazladır, ayrıca alkil
alkol katılırsa ketaller oluşur.
grupları indüktif olarak
O R'OH OH R'OH OR' elektron sağladığı için keton-
R CH R CH R CH lardaki karbonil karbonun-
H+ veya OH- OR' OR' daki pozitif yük azalır, nükle-
ofilin atak yapması zorlaşır.
yarıasetal asetal
Aldehitteki alkil grubu sayısı
daha az olduğu için karbonil
O R'OH OH R'OH OR'
karbonu daha pozitiftir (Kar-
R C R R C-R R C-R
H+ veya OH- şılaştırma aynı karbon sayılı
OR' OR'
aldehitler ve ketonlar için
yarıketal ketal geçerlidir).
ÖRNEK
O OH OCH3
CH3OH CH3OH
C2H5 C H C2H5 C H C2H5 C H
H+ veya OH-
OCH3 OCH3
ÖNEMLI!
Aldehit ve ketonların içerdiği karbonil grubu etilen glikol ile asetale dönüştürülebilir. Bu
ürün aldehit ve ketonların verdiği birçok tepkimeyi vermez. Bileşik üzerinde istenen
değişiklikler yapıldıktan sonra seyreltik asitle tekrar aldehit veya ketona dönüştürüle-
bilir. Bu sayede istenmeyen tepkimelere karşı korunmuş olur. Bu durumda etilen glikol
koruyucu grup olarak kullanılmış olur.
Aşağıdaki tepkimede klor içeren keton bileşiğinden karbonil grubu etkilenmeden klorun
uzaklaştırılması için aşağıdaki yöntem kullanılabilir. Bu tepkimede ilk olarak karbonil
grubu korunmuş, daha sonra LiAlH4 ile halojen çıkarılmış daha sonrada seyreltik asit
ile tekrar karbonil grubu elde edilmiştir.
O O
O O O O
LiAlH4 sey. H+
H+
+
OH OH eter
Cl Cl
Eğer bu tepkimede karbonil grubu etilen glikol ile korunmadan LiAlH4 ile indirgenmiş
olsaydı karbonil grubu da alkole indirgenirdi.
O OH
LiAlH4
eter
Cl
c. Amonyak Türevlerinin Katılması (İmin ve türevlerinin oluşumu)

Aldehit ve ketonlar primer (1o) aminlerle nükleofilik katılma tepkimesi verirler. Bu tepki-
me aynı zamanda bir kondenzasyon tepkimesi olup sonuçta iminler oluşur.
O R'-NH2 R
R C H C N R' + H2O
H
Aldehit İmin
Amonyak türevleri de benzer şekilde tepkime verir.
NH3 (imin)
N H
amonyak
NOT CH3NH2
N CH3 (imin)
2,4-Dinitrofenil hidrazonlar metil amin
genellikle çok kolay oluşan, NH2OH
N OH (oksim)
sarı-turuncu renkli, kolay hidroksil amin
kristallenebilen ve keskin NH2NH2
erime noktalarına sahip katı O N NH2 (hidrazon)
hidrazin
bileşiklerdir. Bu tepkimeyi
aldehit ve ketonlar dışında NHNH2
diğer bileşikler vermez. Bu N N
H
nedenle, 2,4-dinitrofenil fenil hidrazin
(fenil hidrazon)
hidrazin aldehit ve ketonlar
için tanıma reaktifi olarak
O2N NHNH2
kullanılır. NO2
NO2
N N NO2
2,4-dinitrofenil hidrazin H
(2,4-dinitrofenil hidrazon)
d. Grignard Bileşiklerinin Katılması (Alkol Eldesi)
Aldehit ve ketonlara Grignard reaktiflerinin katılması, nükleofilik katılma tepkimesidir.

Aynı zamanda bir indirgenme tepkimesidir. Formaldehite Grignard reaktifi katıldığında
primer alkol oluşur. Diğer aldehitlere Grignard reaktifleri katıldığında sekonder alkolle-
re (Formaldehit hariç), ketonlara Grignard reaktifleri katıldığında ise tersiyer alkollere
dönüşürler.
Formaldehit + Grignard Reaktifi → 1o Alkol
Diğer aldehitler + Grignard Reaktifi → 2o Alkol
Ketonlar + Grignard Reaktifi → 3o Alkol
Tepkime mekanizması aşağıda verilmiştir.
O –
H
O MgBr H–O +
H
R
– +
R MgBr
OH
+ H2O
R
ÖRNEK ÇÖZÜM
Aşağıdaki tepkimelerden hangisinin sonucunda 2-büta- İstenen ürün dört karbon içeren ikincil bir alkoldür. Bu ne-
nol elde edilir? denle Grignard reaktifi ile karbonil bileşiği toplamda dört
A) O karbon içermeli ve karbonil bileşiği de bir aldehit olmalı-
eter dır. Etilmagnezyum bromür ile asetaldehit etkileştirilirse
CH3CH2MgBr + CH3–C–CH3
sonra H3O+ 2-bütanol elde edilir.
B) O
eter
CH3CH2CH2MgBr + H–C–H OH
sonra H3O+ eter
CH3CH2MgBr + CH3CHO CH3CH2CHCH3
O sonra H3O+
C) Etil Magnezyum Asetaldehit 2-Bütanol
eter
CH3MgBr + CH3–C–CH3 +
Bromür
sonra H3O
D) O Cevap D
eter
CH3CH2MgBr + CH3–C–H
sonra H3O+
E) O
eter
CH3MgBr + CH3–CH2–C–CH3
sonra H3O+
ÖRNEK ÇÖZÜM
Grignard reaktifleri ketonlar, açil halojenürler ve esterler

O O
I. II. ile etkileştirilir ise üçüncül alkoller oluşur. Verilen bileşik-
CH3–C–CH3 CH3–C–H
ler içerisinde aseton, sikloheksanol ve metil benzoat me-
O til magnezyum bromür ile tersiyer alkolleri oluşturabilir.
O
C–OCH3 Cevap E
III. IV.
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin CH3MgBr ile tepki-

mesinde oluşan ara ürüne seyreltik asit ilave edildiğinde
tersiyer alkol oluşur?
A)Yalnız II B) Yalnız III C) I ve III

D) III ve IV E) I, III ve IV
e. HCN Katılması (Siyanohidrin oluşumu)
O OH
HCN
R CH R CH
CN
siyano hidrin
ÖRNEK
OH
CH—COOH
O HO CN
H3O+
C C
H HCN H
NaOH O
H2O
siyanohidrin C
H
+ NaCN + H2O
3. 2. İndirgenme Reaksiyonları
• Aldehitler NaBH4, LiAlH4 ve Pt/H2 gibi indirgen reaktiflerle 1o alkollere dönüşür.
• Ketonlar ise NaBH4, LiAlH4 ve Pt/H2 gibi indirgen reaktiflerle 2o alkollere dönüşür.
• Aldehit ve ketonlar Zn(Hg)/HCl veya NH2NH2/OH- ile alkanlara dönüşür.
• Aldehitlerin NaBH4 ve LiAlH4 ile indirgenmesi de nükleofilik katılmadır. Nükleofil

olarak davranan – yüklü Hidrojendir ( H-, Hidrür)

– +
O O Li OH
H2O
C C + AIH3
C
R R R R
H R R
H
H
+ –
Li H—Al—H
H
ÖRNEK
O OH
1.NaBH4 veya LiAlH4
2. H3O+
O OH
H2-Raney-Ni
ÖRNEK ÇÖZÜM
O O
I. 2-Metilsiklopentanon
O
II. Siklohekzanon
III. 4-Hekzen-2-on
2-Metilsiklopentanon Sikloheksanon 4-Heksen-2-on
Bu bileşiklerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır? Di: 2 Di:2 Di:2
A) Üçünün de kapalı formülleri C6H10 dur. Her üç bileşiğin de kapalı formülü C6H10O’dur ve birbi-
B) Üçü de birbirinin yapı izomeridir. rinin yapı izomeridir. Keton yapısındaki bu bileşikler in-
dirgendiğinde sekonder alkol oluşur. Ancak bir ve ikinci
C) Üçü de uygun koşullarda alkole indirgenir.
bileşikler yükseltgenerek karboksille asitlere dönüştü-
D) Üçü de uygun koşullarda karboksilik aside yükselt- rülemez. Yalnızca bir metil keton olan üçüncü bileşik
genir. NaOH/I2 (iyodoform reaktifi) ile karboksilli asite dönüşe-
bilir.
E) III. bileşik uygun koşullarda Br2 ile katılma tepkimesi
verir. Cevap D
Clememsen İndirgenmesi:
Aldehitler yada ketonlar Zn (Hg) ve HCl varlığında alkanlara indirgenirler.
O
C Zn(Hg) CH2CH2CH3
CH2CH3
HCI, H2O
O Zn(Hg)
CH2—C CH2—CH3
H HCI, H2O
Wolf-Kishner İndirgenmesi
Karbonil grubu hidrazinle tepkime vererek önce hidrazona dönüşür. Daha sonra KOH
gibi kuvvetli bir bazla ısıtılarak alkana indirgenir. Aşağıda örnek bir tepkime verilmiştir.
O
N2H4, KOH
CH3 CH3
3. 3. Yükseltgenme Reaksiyonları
Aldehitler KMnO4 veya K2CrO7 yükseltgenlerle karboksilli asitlere yükseltgenirler.
Tollens Belirteci:
Amonyaklı gümüş nitrat ( AgNO3, NH3) çözeltisi Tollens Ayıracı olarak bilinir. Çözeltide
Ag(NH3)2+ kompleks iyonları bulunmaktadır ve bu kompleks iyonlar zayıf yükseltgen-
dir. Sadece aldehitleri karboksilli asite yükseltgeyebilir. Bu esnada gümüş iyonları in-
dirgenerek metalik gümüşe dönüşür. Bu nedenle bu belirtece gümüş aynası da denir.
Bu tepkime aldehitlerin tanınma tepkimesidir, ketonlar bu tepkimeyi vermezler.
O O
R CH + 2Ag+ + 2 OH -
R C O- + Ag (k) + H2O
Gümüş aynası
ÖRNEK
O
Ag2O HCI(suda) O
NaOH(suda)
OH
O O
AgNO3
NH3, H2O
OH
Fehling Belirteci:
Bakır (II) iyonlarının, Sodyum potasyum tartarat ile kompleks oluşturduğu bazik çözel-
tisidir. Aldehitler Fehling belirteci ile karboksilli asite dönüşürken, kırmızı renkli Cu2O
katısı oluşur.
O O
R CH +
+ 2Cu + 4 OH- R C O- + Cu2O (k) + H2O
ÖRNEK
O O
H3C CH + 2Cu+ + 4 OH- H3C C O- + Cu2O (k) + H2O
UYARI: Benzaldehit, Tollenz belirteci ile tepkime verirken Fehling belirteci ile tepkime
vermemektedir.
3. 4. α-H Asitliği
Karbonil grubuna komşu olan ilk karbona α-karbonu, α-karbonuna bağlı olan hidroje-
ne de α-hidrojeni denir. Karbonil grubu indüktif olarak elektron çektiği için α-hidrojenleri
asidik özellik gösterir. Ayrıca α-hidrojeni bir bazla koparıldıktan sonra oluşan karban- O
β
yon rezonansla kararlı hale gelmektedir.
α H
Alfa karbonundaki asidik hidrojen koparıldığında bir karbanyon oluşur, oluşan karban-
yon rezonansla kararlı hale gelir. Oluşan bu anyona enolat anyonu denir.
- O
- O O
- C
H O
H C C C
C C
a. Aldol Tepkimesi
α-Hidrojeni bulunan aldehitler ve ketonlar, seyreltik NaOH ile tepkimeye girdiklerinde
kondenzasyon tepkimesi verirler. Bu kondenzasyon tepkimesine aldol kondenzasyonu
(tepkimesi) adı verilir. Tepkime sonucunda b-hidroksi aldehit veya ketonlar oluşur. Al-
dol katılma ürünü ısıtılırsa α-β doymamış karbonil bileşiği oluşur.
O O
OH– –
H3C C H CH2 C H + H2O
O O O– O
–
H3C C H + CH2 C H H3C CH CH2 C H
H2O
O OH O
Isı
H3C CH CH C H H C CH CH2 C H
–H2O 3
krotonaldehit Aldol
Kullanılan aldehit yada keton aynı cins ise bir tane ürün oluşur.
Çapraz Aldol Tepkimesi:
Aldol kondenzasyonu tepkimesinde iki farklı aldehit veya keton kullanılırsa birden fazla
sayıda ürün elde edilir.
Asetaldehit ile propanalin çapraz aldol tepkimesi sonucunda 4 farklı ürün oluşur. Aset-
ladehit molekülleri kendi aralarında aldol tepkimesi verebilir, propanal molekülleri kendi
aralarında aldol tepkimesi verebilir. Asetaldehitten elde edilen karbanyon, propanale
nükleofilik atak yapabilir, propanalden elde edilen aldehit asetaldehite atak yapabilir.
1. 3. O OH
O OH
CH3CH2 C H CH3CH2 C H CH3 C H CH3 C H
–
CH2 CHO CH2 CHO CH3 CH CHO CH3 CH CHO
3. 4.
O OH O OH
CH3 C H CH3 C H CH3CH2 C H CH3CH2 C H
– –
CH2 CHO CH2 CHO CH3 CH CHO CH3 CH CHO
ÖRNEK ÇÖZÜM
Aldehitlerin bazik ortamdaki tepkimeleri sonucunda aldol Her iki aldehit de a hidrojeni bulundurur. Bazik ortamda
kondenzasyon ürünleri oluşur. Farklı aldehitler kullanıldığı bu protonlar koparak karbanyana dönüşür. Birbirlerine
zaman çapraz aldol kondenzasyon ürünleri elde edilir. ve kendilerine atak yapabilirler, 4 farklı ürün oluşur.
O O Cevap D
OH–, ısı
CH3CH + CH3CH2CH
Buna göre, yukarıdaki tepkime sonucunda kaç farklı al-

dol kondenzasyon ürünü oluşur?
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
ÖRNEK
O O OH O OH O
NaOH
CH + CH3CH CHCH2CH + CH3CHCH2CH
Yukarıdaki tepkime sonucunda 2 ürün oluşur. Benzaldehit molekülünde α-karbonunda

Hidrojen elementi olmadığı için karbanyon oluşamaz. Bu nedenle sadece asetaldehit-
ten karbanyon elde edilir. Asetaldehitden elde edilen karbanyon benzaldehite nükleofi-
lik atak yapar. Ayrıca diğer asetaldehit moleküllerinede atak yapabilir.
b. Haloform tepkimesi
Metil ketonların verdiği bir tepkime türüdür. Metil ketonlar bazik ortamda halojenlerle
tepkime vererek karboksilli asite dönüşürler. Bu sırada haloform bileşiği oluşur. Bu
tepkime metil ketonlar için bir tanınma tepkimesidir. Aynı zamanda yükseltgendiğinde
metil ketonlara dönüşebilen sekonder alkollerde bu tepkimeyi verirler.
O O
OH-
C CH3 C O- + CHX3
X2
c. Cannizaro Tepkimesi
α-Hidrojeni olmayan aldehitlerin bazik ortamda verdikleri tepkimeye Cannizaro tepki-
mesi denir. Tepkime esnasında aldehit hem indirgenir hem de yükseltgenir (Dispropor-
siyonlanma). Tepkime sonucunda oluşan ürünler alkol ve karboksilli asittir. Aşağıda
benzaldehitin cannizzaro tepkimesi örnek verilmiştir.
O O
OH-
C H C O- + CH2OH
ÖRNEK ÇÖZÜM
Aşağıdaki bileşiklerden hangisi NaOH ve I2 ile iyodoform Metil ketonlar ve yükseltgendiğinde metil keton oluştura-
tepkimesi verebilir? bilen alkoller iyodoform tepkimesi verir.
O O O
A) CH B) C NaOH
C–CH3 COO– + CHI3
I2
iyodoform
O O
C–CH3 D) C–CH2 CH3 Cevap C
C)
E)
CH3CH2–CH
ÖRNEK ÇÖZÜM
O
1) OH–
Cl CH Cannizaro tepkimesini a-hidrojeni olmayan aldehitler ve-
2) H3O+
Yukarıda verilen Cannizoro tepkimesi sonucunda, rir. Bu tepkime sonucunda aldehit moleküllerinin yarısı
indirgenerek alkole, diğer yarısı da yükseltgenerek kar-
boksilli asite dönüşür.
I. Cl COOH
O
OH–
Cl CH
II. Cl CH2OH
Cl CH2OH + Cl COOH
III. Cl OH
I II
Cevap C
IV. Cl CH3
bileşiklerinden hangilerinin oluşması beklenir?
3. 5. Witting Tepkimesi
Ketonlara fosfor yilürlerin katılma tepkimesidir. Tepkime sonucunda oluşan ürün alken-
dir. Tepkimede önce trifenilfosfin ve alkil halojenürden fosfor yilür sentezlenir.
+
Ph3P + CH3CH2Br Ph3P CH2CH3Br –
–
+ BuLi +
Ph3P CH2CH3 Ph3P CHCH3
yilür
Daha sonra fosfor yilür ile keton tepkime vererek alkene dönüşür.
– C
Ph3P+ C H+ CH3 CH3 CH C
CH3 CH3
ÖRNEK ÇÖZÜM
O
–

Ph P – CHCH CH +
+ CH
3 2 3
Witting tepkimesinde fosfor yilürler aldehit ve keton ile
Yukarıda verilen Witting Tepkimesi sonucunda aşağıda- etkileştirilerek alken oluşturur. Fosfor yilürdeki alkil grubu
ki alkenlerden hangisi oluşur? karbonil bileşiği ile birleşir.
CH = CH2CH2CH3
A) karbonilden Fosforyilürden
CH=CHCH2CH3
gelen kısım gelen kısım
Cevap A
B) CH=CHCH3
C) CH3CH2CH=CHCH2CH3
D) CH=CH
E) CH3CH=CH2
4. X: R1 – CH2 – OH
Konu Kavrama Testleri Y: R2 – O – R3
1. I. CH3 CH2 CH2 CH3 O

Z: R1 – C – H
II. CH3 CH2 CH2 CH2 OH
– X ve Y birbirinin izomeridir.
III. CH3 CH2 CO CH3
– Z indirgendiğinde propanol oluşur.
Yukarıdaki bileşiklerin aynı şartlar altında kaynama
Buna göre R1, R2 ve R3 alkil köklerinin formülleri
noktalarının sıralaması nasıldır?
aşağıdakilerden hangisinde doğru verilmiştir?
A) I > II > III B) II > III > I C) II > I > III R1 R2 R3
–––––––– –––––––– ––––––––
D) III > I > II E) III > II > I
A) C2H5– CH3– C3H7–
B) C2H5– CH3– CH3–
C) C2H5– C2H5– CH3–
D) CH3– CH3– C2H5–
E) CH3– C2H5– C3H7–
2. ?
HO CH2OH O COOH
5. I II
Yukarıdaki dönüşüm için aşağıdaki reaktiflerden O OH
hangisi kullanılmalıdır?
III
A) PCC B) KMnO4
C) H2SO4, ısı D) H2, Pt IV
Br
E) LiAlH4
Br
Yukarıdaki tepkime dizisinde gerçekleşen dönüşüm-
lerde aşağıdaki reaktiflerden hangisi kullanılmamış-
tır?
A) H2SO4, ısı B) LİAlH4 C) KMnO4

D) Br2/CCl4 E) Zn/HOAc
O
O
3. I. CH3 CH2 C – CH3 II.
O
OH
Na2Cr2O7 NH2OH
6. CH3–CH–CH3 A B
III. IV. CH3 CH2 CHO
Yukarıdaki tepkime dizisi sonucunda,
Yukarıdaki karbonil bileşiklerinden hangileri NaBH4 I. İlk basamakta yükseltgenme olur.
ile indirgendiğinde asimetrik karbon atomu içeren bir II. A bileşiği polar yapıdadır.
alkol elde edilir?
III. B bileşiği oksim türü bir bileşiktir.
A) Yalnız I B) II ve III C) I ve III yargılarından hangileri doğrudur?
D) I, II ve IV E) I, II ve III A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III
O 10. Aşağıdaki tepkimelerden hangisinin sonucunda bir

7. 1) LiAlH4 , eter keton oluşmaz?
2) H2O A) Alkinlere HgSO4 varlığında asidik ortamda su ka-
tılması
Yukarıdaki tepkime sonucu oluşan bileşik aşağıdaki-
lerden hangisinde doğru verilmiştir? B) Karboksili asitlerin LiAlH4 ile indirgenmesi
C) Aromatik bileşiklerin Friedel Craft açillemesi
OH OH D) Sekonder alkollerin K2Cr2O7 ile yükseltgenmesi
E) Açil halojenürlerin Lityum alkil kuprat (Gilman re-
A) B)
aktifi) ile tepkimesi
C) D)
11. DiBAL–H
A
O
LiAlH4
E) C–OC2H5 B
NaBH4
C
8. 1) O3 Zn(Hg) Etil benzoatın yukarıda verilen indirgenlerle etkileşti-
A B rilmesi sonucu oluşan bileşikler ile ilgili,
2) Zn, HOAc HCl
I. A bileşiği benzaldehittir.
Yukarıdaki tepkime sonucunda oluşan B bileşiği
II. B bileşiği fenoldür.
aşağıdakilerden hangisidir?
III. C bileşiği benzil alkoldür.
A) Sikloheksan B) Sikloheksandiol yargılarından hangileri doğrudur?
C) 1,6-Heksandiol D) Heksandioik asit A) Yalnız I B) Yalnız II C) Yalnız III

D) Heksan D) I ve II E) I ve III
O O O O
OH– –
9. CH3–C–CH2CH2CH CH2–C–CH2CH2CH
H2O
O 12. O O
CH3–C–CH3 CH3–CH
I II
HO Yukarıda verilen I ve II bileşikleri ile ilgili aşağıdaki-
Yukarıdaki tepkime ile ilgili, lerden hangisi yanlıştır?
I. Molekül içi aldol tepkimesidir.
A) Her ikisi de karbonil grubu içerir.
II. İlk basamakta sterik etkisi az olan a-karbonun-
dan hidrojen kopmuştur. B) I bileşiği nükleofilik katılma tepkimelerini daha
III. İkinci basamakta sterik etki az olan aldehit karbo- kolay verir.
niline katılma olmuştur. C) II bileşiği Ag2O ile yükseltgenebilir.
D) I bileşiğinin hidratı daha kararsızdır.
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II E) Her ikisi de amonyak ile imin oluşturur.
13. Aldehitlere katılma sonucu oluşan bileşiklerden han- 16. X ve Y bileşiği fenil hidrazin ile çökelek oluşturuyor.
gisi yanlış adlandırılmıştır? Z bileşiği ise tepkime vermiyor.
Katılma ürünü Adı Y bileşiği Tollens Belirteci (Amonyaklı gümüş nitrat)
––––––––––– ––––––––––
OH ile tepkime veriyor. Buna göre X, Y ve Z bileşiği aşa-
ğıdakilerden hangisi olabilir?
R–C–H
A) Hidrat
X Y Z
OH –––––––– –––––––––– ––––––––––
OCH3 A) Fenol Asetaldehit Asetaldehit
B) R–CH Asetal B) Fenol Asetaldehit Aseton
OCH3
C) Asetaldehit Aseton Fenol
C) R–CH=NH İmin
D) Aseton Fenol Asetaldehit
D) R–CH=N–OH Hidroksilamin E) Aseton Asetaldehit Fenol

CN
E) R–CH Siyonohidrin
OH
17. Aşağıdaki tepkimelerden hangisi sonucunda karbok-

silik asit oluşmaz?
14.
O O O O
OH OH
CH3 – C – CH2 – COOH CH3 – C – CH2COOH 1) NaOH,I2
H+ CH3–C–CH3
A)
2) H3O+
1) LiAlH4
2) H3O+, H2O 1) KMnO4 , OH– ısı
B) CH2=CH2
2) H3O+
O
CH3 – C – CH2CH2OH 1) Cu+ , OH–
C) CH3CHO
Yukarıdaki tepkime ile ilgili, 2) H3O+
I. Etilen glikol karbonil grubu için koruma grubu 1) NaOH

D) CH3CHO
olarak davranmıştır. 2) H3O+
II. Çıkış bileşiği direk LiAlH4 ile indirgenirse 1,3-bü- 1) KMnO4, OH–
tandiol oluşur. E) CH3CH2OH
2) H3O+
III. İlk basamak bir halkalı asetal oluşumudur.

CH3
15. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi 2,4-Dihitrofenilhidra- OH–
18. CH3 CH2 CHO + CH3 – C – CHO
zin ile sarı-turuncu renkli çökelek oluşturur?
CH3
A) Asetik asit B) Aset amit
Yukarıda verilen aldol tepkimesi sonucunda kaç
C) Benzil alkoI D) Asetofenon farklı aldol katılma ürünü oluşur?
E) Fenol A) 1 B) 2 C)3 D) 4 E) 5
5. I. LiAlH4
Konu Kavrama Çözümleri II. H2SO4, ısı
1. I. Alkan apolar III. Br2/CCl4
II. Alkol H– bağı yapar. IV. Zn/HOAc
III. Keton polar, H– bağı yapmaz. kullanılmıştır. Bir yükseltgen olan KMnO4 kullanılma-
Buna göre kaynama noktası en büyük olan alkol, en mıştır.
küçük olan alkandır. KN : II > III > I'dir. Cevap C
Cevap B
6. Na2Cr2O7 kuvvetli bir yükseltgendir. Oluşan A bileşi-
ği asetondur. İkinci bileşikte keton ile hidroksilaminin
tepkimesinden oksim oluşur.
O
2. 2° alkol † keton
CH3– C–CH3 CH3– C = N–OH
1° alkol † karboksilli asit CH3
dönüşümü için KMnO4 kullanılabilir. polar oksim
Cevap B Cevap E
7. LiAlH4 karbonil grubunu alkole indirger. Ancak ikili

OH bağı alkana indirgemeyez.
* Cevap A
3. I. CH3 CH2– CH – CH3 II.
OH
OH
*
III. IV. CH3 CH2 CH2 OH
O
1) O3 H
I ve III'te asimetrik karbon oluşur.
8. H
2) Zn, HOAc
Cevap C
O
Zn(Hg)
HCl heksan
4. O
[H] Cevap E
R1 – CH CH3 CH2 CH2 OH
R1: C2H5–
X = R1 – CH2OH ise CH3 CH2 CH2 OH

9. Verilen her üç öncülde doğrudur.
C2H5
Cevap E
X'in izomeri olan eter;
CH3 CH2 – O – CH3
R2 ve R3 grupları C2H5– ve CH3– olmalıdır.
R2 ve R3 toplam üç karbonludur. Bunu sağlayan C
seçeneğidir.
10. Karboksilli asitler LiAlH4 ile indirgendiğinde primer
alkoller oluşur, keton oluşmaz.
Cevap C
Cevap B
11. O 15. Aldehit ve ketonlar 2,4-dinitrofenilhidrazin ile 2,4-di-

CH CH2OH nitrofenil hidrazon türevi oluşturur. Bu tepkime alde-
hit ve ketonlar için tanıma tepkimesidir.
A (Benzaldehit) B (Benzilalkol) O

C–H + O2N NHNH2
DiBAL–H ile indirgendiğinde aldehitlere, LiAlH4 ile
indirgendiklerinde ise 1° alkollere dönüşür. Ancak NO2
NaBH4 esterleri indirgeyemez. A (Benzaldehit) 2,4-dinitrofenilhidrazin
Cevap A
CH=N–NH NO2
NO2
2,4-dinitrofenilhidrazon
Cevap D
12. I bileşiği olan ketona nükleofilik katılma daha zordur.

Çünkü ketonlar aldehitlere göre daha fazla sterik
engellidir. Ayrıca ketonlarda bulunan alkil grupları 16. Aldehit ve ketonlar fenilhidrazin ile çökelek oluştu-
elektron vererek karbonil grubunun elektron yoğun- rur. Bunlar içerisinde aldehitler Tollens belirteci ile
luğunu arttırır. Bu durumda nükleofilin katılması zor- gümüş aynası oluşturur. Bu tepkimeleri alkoller ver-
laşır. mez. Bu durumda Z fenol, Y asetaldehit, X ise ase-
Cevap B ton olabilir.
O
OH CH3CHO CH3–C–CH3

fenol (Z) Asetaldehit (Y) Aseton (Z)
Cevap E
O
13. R–CH + H2N–OH R–CH=N–OH
Aldehit Hidroksil amin Oksim 17.
OH O
Cevap D NaOH
CH3CHO CH3–CH–CH2–CH (Aldol tepkimesi)
Diğer tepkimelerde çıkış bileşikleri karboksilik asitle-

re yükseltgenir.
Cevap D
14. Karbonil grupları etilenilikol ile halkalı asetaller oluş-

turur. Bu tepkime karbonil grubunun vereceği bazı
tepkimelerden karbonil gruplarını korur. Sorudaki 18. a-Hidrojeni olan propanolün oluşturduğu karbonyan
örnekte etilenglikol ile karbonil grubu korunmazsa hem propanal hem de 2,2-dimetilpropanala katılabi-
her iki fonksiyonel grupta indirgenir ve 1,3-bütandiol lir ve iki ürün oluşur. 2,2-Dimetilproanal a-Hidrojeni
oluşur. olmadığı için karbonyon oluşturmaz.
Cevap E Cevap B
KARBOKSİLİK ASİTLER VE
TÜREVLERİ
99 KARBOKSİLİK ASİTLER VE TÜREVLERİ

99 KARBOKSİLİK ASİTLERİN ELDESİ
ªª Yükseltgenme Tepkimeleri İle
ªª Grignard Bileşiklerinin Karbondioksit İle Tepkimesi
ªª Karboksilli Asit Türevlerinin Hidrolizi
99 KARBOKSİLİK ASİTLERİN TEPKİMELERİ

ªª İndirgenme Tepkimeleri
ªª Tuz Oluşum Tepkimeleri
99 KARBOKSİLLİ ASİT TÜREVLERİ
99 KARBOKSILLI ASIT TÜREVLERININ ELDESI

ªª Açil Halojenürlerin Eldesi
ªª Anhidritlerin Eldesi
ªª Esterlerin Eldesi
ªª Amitlerin Eldesi
ªª Nitrillerin Eldesi
99 KARBOKSİLLİ ASİT TÜREVLERİNİN TEPKİMELERİ

ªª Su İle Hidroliz Tepkimesi
ªª İndirgenme Tepkimeleri
ªª Grignard Reaktifleri İle Tepkimeleri
KARBOKSİLİK ASİTLER VE
TÜREVLERİ
1. KARBOKSİLİK ASİTLER VE TÜREVLERİ
Karboksilli asitlerin genel formülü RCOOH şeklinde gösterilir. Monokarboksilli asitlerin

kapalı formülleri CnH2nO2 dir.
O
C
Karboksilli asitlerin açık formülleri yandaki gibidir. Karbonil karbonuna OH grubu bağ-
R OH lıdır. Karboksilik asitler yapılarındaki hidroksil grubu nedeniyle molekülleri arasında
birden fazla hidrojen bağı oluşturabilirler. Bu nedenle karboksilli asitlerin kaynama nok-
taları molekül kütlesi aynı olan alkol, eter, aldehit, keton ve alkanlardan daha yüksektir.
Aynı zamanda iki karboksilli asit molekülü arasında 2 tane hidrojen bağı oluşarak aşa-
ğıdaki şekilde gösterildiği gibi dimerleşebilirler.
O H O R
C Karboksilli asitler suyla hidrojen bağı yapabilirler bu nedenle suda iyi çözünürler. Kar-
C
R O H O boksilli asitlerdeki karbon sayısı arttıkça sudaki çözünürlük azalır, -COOH grubu sayısı
arttıkça sudaki çözünürlük artar. Karboksilli asitlerin kaynama noktaları,
hidrojen bağları
• Molekül ağırlığıyla doğru orantılı,
• -COOH grubu sayısıyla doğru orantılı,
• Dallanma ile ters orantılıdır.
Bileşik Formül MA (g/mol) KN (°C) EN (ºC)
Dimetil eter CH3OCH3 46 –24° –138°
Etanol CH3CH2OH 46 78° –130°
Propanol CH3(CH2)2OH 60 98° –127°
Dietil eter (CH3CH2)2O 74 34° –116°
Propil amin CH3(CH2)2NH2 59 48° –83°
Metilaminoetan CH3CH2NHCH3 59 37°
Trimetilamin (CH3)3N 59 3° –117°
Etilenglikol HOCH2CH2OH 62 197° –13°
Asetik asit CH3CO2H 60 118° –17°
Etilendiamin H2NCH2CH2NH2 60 118° 8.5°
Karboksilli asitlerin sulu çözeltileri zayıf asit özelliği göstermektedir. Karboksilli asitler-
deki karbonil karbonuna bağlı olan OH grubundaki hidrojen asidik karakterlidir. - OH
grubundaki hidrojen sulu ortamda iyonlaşır.
Karboksilik Asitler ve Türevleri 417
O O
H2O
C C + H3O+
R OH R O-
Ancak alkollerde de -OH grubu bulunmasına rağmen alkoller, karboksilik asitlere göre
çok daha zayıf asitlerdir. Nedeni ise karboksilik asitten proton kopmasıyla oluşan kar-
boksilat anyonu (konjuge baz) rezonansla kararlı hale gelmektedir. Alkollerden proton
kopmasıyla oluşan konjuge baza göre daha kararlıdır.
O O O O
R C + H2 O H3 O+ + R C R C R C
OH O O O
Alkolden proton kopmasıyla oluşan alkoksi iyonu rezonansla kararlı hale gelemez. Eta-
nol ve asetik asitin asitliklerinin karşılaştırılması aşağıda gösterilmiştir.
O O H
C C CH3 C O
H3C O H3C O
H
NOT
O H
Ka’sı büyük ve pKa’sı küçük
C CH3 C OH
H3 C OH olan asitler daha kuvvetlidir.
H
pKa = 4,8 pKa = 17
Asitlik Artar
Karboksilli asitlerde karboksilat anyonunun kararlılığını arttıran gruplar karboksilli asit-

lerin asitliğini arttırır. İndüktif olarak elektron çeken gruplar (elektronegatif gruplar) asit-
lik kuvvetini arttırır, İndüktif olarak elektron sağlayan gruplar (elektropozitif gruplar) ise
asitlik kuvvetini azaltır.
Halojenler ve nitro grubu indüktif olarak elektron çeker, alkil grupları indüktif olarak
elektron sağlar.
Halojenlerde elektronegatiflik sıralaması F> Cl > Br> I şeklindedir.
Karboksilli asitlerin asitlik kuvvetlerinin karşılaştırmak için pKa değerlerine bakılabilir.

pKa değeri küçüldükçe asitlik kuvveti artar. Aşağıda örnekte asetik asit ve onun halo-
jenli türevlerinin asitlik kuvvetleri karşılaştırılmaktadır. Alfa karbonuna klor bağlandığın-
da asitlik kuvveti artmaktadır. Alfa karbonuna bağlı olan klor elementi sayısı arttıkça
asitlik kuvveti daha da artmakta, pKa değeri azalmaktadır.
H O Cl O Cl O Cl O
H C C OH H C C OH Cl C C OH Cl C C OH
H H H Cl
pKa = 4,8 pKa = 2,8 pKa = 1,3 pKa = 0,64
Alfa karbonuna bağlı olan halojenin elektronegatifliği arttıkça, asitlik kuvveti genelde
artmaktadır. Aşağıda örnek verilmiştir.
O O O O
OH OH OH OH
I Br Cl F
pKa: 3,12 pKa: 2,86 pKa: 2,86 pKa: 2,66
Halojen karbonil karbonuna yaklaştıkça asitlik kuvveti artmaktadır. Aşağıda örnek ve-
rilmiştir.
O Cl O O
Cl
OH OH OH
Cl
pKa: 2,9 pKa: 4,0 pKa: 4,5
Karboksilli asitlerde karbon sayısı arttıkça asitlik kuvveti azalır. Mono karboksilli asitler
içerisinde asitlik kuvveti en fazla olan formik asittir.
Bileşik pKa
Formik asit (HCOOH) 3,75
Asetik asit (CH3COOH) 4.76
Propanoik asit (CH3CH2COOH) 4.87

Karboksilik asitlerdeki hidroksi grubunun;
• Halojenlerle (X: -F, -Cl, -Br, -I) yer değiştirmesiyle asit halojenürler (açil halojenür-
ler),
• Açiloksi (-OCOR) gruplarıyla yer değiştirmesiyle anhidritler oluşur.
• Alkoksi (-OR) gruplarıyla yer değiştirmesiyle esterler,
• Aminler (-NH2, -NHR, -NR2) ile yer değiştirmesiyle amitler, oluşur.
Bu bileşiklere karboksilli asit türevleri adı verilir. Bunlara ek olarak nitrillerde karboksilli
asit türevleridir. Karboksilli asit türevlerinin tamamı hidroliz olduğunda karboksilli asit-
lere dönüşür.
O
R X
X: F, Cl, Br , l
Açil halojenürler
O O
R C N
R O R
Nitriller Anhidritler
R OH
O Karboksilik asit
O
R NH2 R OR
Amitler Esterler
2. KARBOKSİLİK ASİTLERİN ELDE YÖNTEMLERİ
2. 1. Yükseltgenme Tepkimeleri İle Elde Edilmeleri
a. Birincil (1°) alkollerin yükseltgenmesi
Primer alkollerin iki basamak yükseltgenmesiyle karboksilli asitler oluşur. Yükseltgeme

reaktifi olarak KMnO4 veya K2Cr2O7 gibi güçlü yükseltgenler kullanılmalıdır.
Etanolün asidik ortamda K2Cr2O7 ile tepkimesinden asetik asit elde edilir.
H O
K2Cr2O7/H+
H 3C C OH H3C C OH
b. Aldehitlerin yükseltgenmesi
Aldehitlerin bir basamak yükseltgenmesiyle karboksilli asitler elde edilir. Aldehitler sulu
ortamda hidratlaşabilirler ve hidratlar çok kolay yükseltgenerek karboksilli asitlere dö-
nüşür. Bu nedenle aldehitler, Ag2O gibi nispeten daha zayıf yükseltgenlerle de karbok-
silli asitlere dönüşebilir.
O O
[O]
R C H R C OH
O O
Na2Cr2O7
CH3 CH C H CH3 CH C OH
H2SO4
CH3 C H3
O O
C Ag2O C
H OH
THF/H2O
c. Alken ve alkinlerin potasyumpermanganat ile yükseltgenmesi
Alken ve alkinlerin KMnO4 ile ısıtılmasıyla karboksilli asitler elde edilir.
CH3 CH3 O O
1) KMnO4, OH–, ısı
C C CH3CCH3 + CH3 C OH
2) H3O+
CH3 H
O O
KMnO4, OH–
CH3 C C CH2CH3 CH3 C O– + –O C CH2CH3
H2O, ısı
H+ H+
O O
CH3 C O H + HO C CH2CH3
Asetik asit Propanoik asit
d. Aromatik bileşiklerin yan zincirlerinin yükseltgenmesi
Aromatik halkadaki yan zincirlerin yükseltgenmesi sonucunda karboksilli asitler oluşur.

Aromatik halkaya bağlı olan zincirin uzunluğu ne olursa olsun, Benzoik asit türevleri
oluşur. Aromatik halkaya alkenil, alkinil ve açil grupları bağlı olduğunda da aynı tepki-
me gerçekleşir.
CH2 CH3 COOK COOH
KMnO4 , KOH H3O+
Potasyum Benzoik asit

benzoat
ÖRNEK
COOH
-
1) KMnO4, OH COOH
2) H3O+
HOOC COOH
2. 2. Grignard Bileşiklerinin CO2 ile reaksiyonundan
Grignard reaktifleri karbondioksit gazı ile tepkime vererek karboksilik asitlere dönüşür-
ler. Bu tepkime ile alkil halojenürler, karbon sayısı bir fazla olan karboksillik asitlere
dönüşür.
Susuz
O O
Eter HX
R Mg X + O C O R C R C
OMgX - MgX2 OH
ÖRNEK
Mg 1) CO2
CH3 CH2 Cl CH3 CH2 MgCl CH3 CH2 COOH
Kuru eter 2) H3O+
ÖRNEK
O
Br MgBr C O MgBr COOH
Mg H+
O C O
eter
2. 3. Karboksilli Asit Türevlerinin Hidrolizi İle
Karboksilli asit türevleri olan açil halojenürler, anhidritler, esterler, amitler ve nitriller
asidik veya bazik ortamda hidroliz olursa karboksilli asitlere dönüşürler. Bazik ortamda
ki hidroliz sonucunda karboksilat tuzları oluşur. Bu ürünler asitlendirilirse karboksilli
asitler elde edilir.
R X
Açil halojenür O
R NH2
O O O
Amit H2O
R O R H3O+ veya OH– R OH
Anhidrit Karboksilik asit
O
R C N
R O R Nitril
Ester
3. KARBOKSİLİK ASİTLERİN REAKSİYONLARI
Karboksilik asitler, indirgendiklerinde önce aldehitlere daha sonra primer alkollere dö-
nüşürler. İndirgenme tepkimesi aldehit basamağında durdurulamadığı için 1° alkollere
kadar devam eder. İndirgeme raktifi olarak Lityum alüminyum hidrür (LiAlH4) kullanılır.
Sodyum borhidrür (NaBH4) reaktivitesi düşük bir indirgen olduğu için karboksilik asitleri
ve türevlerini indirgeyemez.
ÖRNEK
O
1. LİAIH4
CH3 CH2 C OH CH3 CH2 CH2 OH
2. H3O+
C OH 1. LİAIH4 CH2 OH
2. H3O+
3. 2. Tuz Oluşum Reaksiyonları

NOT
Karboksilik asitler zayıf asit özelliği gösterdiği için bazlarla tepkime vererek iyonik tuz-
Karboksili asitler Na2CO3
lara dönüşürler. Bu tuzlar asitlerle tepkimeye girdiklerinde tekrar karboksilli asitlere
veya NaHCO3 ile karboksilat
dönüşürler. tuzlarını oluştururken CO2
Karboksilli asitler; Na, K, Mg, Ca, NaOH, NaHCO3, Na2CO3, AgOH ile tepkimeye gire- gazı açığa çıkar. Bu tepkime
rek karboksilat tuzlarına dönüşürler. karboksili asitler için bir ta-
nıma tepkimesidir.
O O
NaOH
CH3 C OH CH3 C O Na+
HCl
4. KARBOKSİLİK ASİT TÜREVLERİ
Karboksilik asitlerin yapısındaki hidroksi grubunun daha reaktif gruplarla yer değiştir-
mesi sonucunda oluşan moleküllere karboksilli asit türevleri denir. -OH grubu haloje-
nürler, alkoller, eterler ve aminler gibi çeşitli fonksiyonel gruplar ile yer değiştirebilir.
Aşağıda karboksilli asit türevlerine örnekler verilmiştir.
O O O O
C C C R C R
R OH R O R O R N
karboksilik asit karboksilat tuzu ester amit R
O O O O O
O
C R C C C C
R S R O P O R R Cl R O R
O
tiyoester açilfosfanat açilklorür anhidrit
Aşağıdaki tabloda karboksilli asit türevlerinin birbirine dönüşümüne ait genel bir tablo
verilmiştir.
O
açil klorür
R Cl
H2O
R1CO2
O O H2O
H2O
anhidrit R O R1
R1OH
H2O
O asit, baz O karboksilik
R1OH asit
ester
R OR1 R OH
+
NH3 R1OH, H
O
amit NH3 H2O
R NH2
Karboksilik asit türevlerinin reaktiviteleri
Karboksilik asit türevlerinin nükleofilik katılma-ayrılma tepkimelerin hızı, nükleofilin kar-

bonil karbonuna atak yaptığı ilk basamağa bağlıdır. Birinci basamak yavaş basamaktır.
O Oδ
-
O O- O Oδ
-
yavaş basamak
- + sp2 sp3 - +
C
sp2
+ X Cδ C C C
sp2
+ X Cδ
R Nü R X R X Nü- R X R Nü R X
Nü
Nükleofilik katılma ayrılma
Nükleofilin aynı olması durumunda hız karbonil karbonunun elektrofilik karakterine (po-
zitif karakterine) bağlıdır. Karbonil karbonunun elektrofilik karakteri arttıkça nükleofilin

karbonil karbonuna atak yapması kolaylaşır tepkime hızı artar. İndüktif olarak elektron
çeken gruplar (elektronegatif grup), karbonil karbonunun elektrofilik karakterini arttırır,
tepkimeyi hızlandırır.
Karbonil grubuna bağlı grupların elektron çekme kabiliyeti sıralaması
X- > ROO– > RO– > NH–2 şeklindedir. Bu nedenle karboksilik asit türevleri içerisinde en
reaktif olanlar açil halojenürlerdir. Açil halojenürler diğer türevlere göre çok daha hızlı
hidroliz olurlar.
O O O O O
R X R O R R O R R N H
X = F, Cl, Br, I H
artan elektronegavite
artan reaktivite
ÖRNEK
Aynı koşullar altında aşağıdaki karboksilli asit türevlerinden hangisi en hızlı hidroliz olur?
O O O O O O
C-OCH3 C-O-C-CH3 C-NH2 C-NHCH3 C-N-CH3
A) B) C) D) E) CH3
ÇÖZÜM
Verilen türevler içerisinde en reaktif olan fenil metil anhidrittir. CH3COO- grubu diğer örneklerdekilere göre indüktif
olarak daha fazla elektron çeker ve hidroliz sırasında suyun karbonil karbonuna atağını kolaylaştırır.
Cevap B
5. KARBOKSİLİK ASİT TÜREVLERİNİN ELDE YÖNTEMLERİ
Karboksilli asit türevlerinin sentezi için, elde edilecek türevden daha reaktif karboksilli
asit türevleri kullanılmalıdır.
NOT
Daha aktif olan karboksilli
5. 1. Açil Halojenürlerin Eldesi
asit türevlerinden, daha az
Karboksilik asitlerin; SOCl2, PCl3, PCl5, PBr3 veya okzalil klorür ile tepkimesinden açil aktif olan karboksilli asit
halojenürler elde edilir. Karboksilli asitteki OH grubu kolay ayrılan bir grup değildir. türevleri sentezlenebilir.
Oluşan açil halojenürdeki halojen kolay ayrılan bir gruptur. Tepkime sırasında açığa
çıkan HCl'yı tutarak ortamdan uzaklaştırması ve tepkimeyi hızlandırması için zayıf bir
baz olan piridin kullanılabilir.
O O
SOCl2
R C OH R C Cl
piridin
ÖRNEK
HBr 1) Mg/eter SOCl2 DIBAL-H

A B C D
2) CO2
3) H3O+
ÇÖZÜM
Br COOH COCl CHO
A B C D
5. 2. Anhidritlerin Eldesi
a. Karboksilli asitlerden anhidrit eldesi
İki mol mono karboksilli asitin yüksek sıcaklıklarda ısıtılması sonucu su çıkışı ile anhid-
ritler elde edilir. Bu tepkime bir tür kondenzasyon tepkimesidir.
O O O O
ısı
R – C – OH + HO – C – R R–C–O–C–R
–H2O
ÖRNEK ÇÖZÜM
O
H2, Pt KMnO4 ısı COOH
A B C O
-H2O
COOH
A B O
C
ÖRNEK
Aşağıda verilen karboksilli asitlerden hangisinin ısıtılması sonucunda halkalı bir anhidrit oluşmaz?
O O O O
I. OH II. OH III. OH IV. OH

OH OH HO HO
O O O O
Ftalik Asit Maleik Asit Fumarik Asit Süksinik asit
ÇÖZÜM
Anhidrit oluşabilmesi için karboksil gruplarının geometrik olarak uygun şekilde birbirlerine yönelmeleri gerekir. Bu
durumda iki grup arasından bir su molekülü çıkabilir. Ftalik asit ve maleik asit ısıtıldıklarında ftalik anhidrit ve maleik
anhidrit oluşur. Fumarik asitte karboksil grupları birbirine göre trans konumda olduğundan bir araya gelerek molekül
içinde halkalı bir anhidrit oluşturamaz.
O O O
I. O II. OH
O
HO
O O O
Ftalik Asit Maleik Asit
Ancak süksinik asitte tek bağ etrafında dönmeler sayesinde iki karboksil grubu uygun şekilde yönlenerek etkileşebilir.
O O O
OH OH
HO O
OH
O O O
Süksinik asit Süksinik asit Süksinik anhidrit
b. Açil halojenürlerden anhidrit eldesi
Açil halojenürlerin, karboksilatlarla nükleofilik yer değiştirme reaksiyonu sonucunda

oda sıcaklığında anhidritler elde edilir.
O
O O O
R O Na
R Cl R O R

O O
O O O
C –H+
R' C O Na+ R Cl R C Cl C C + NaCl
+O R O R'
H C R'
O
ÖRNEK ÇÖZÜM
O O O O
KMnO4 SOCl2 CH3 CH2 COO-Na+
A B C OH Cl O CH2CH3
A B C
5. 3. Esterlerin Eldesi
a. Fischer esterleşmesi: Karboksilik asitlerin alkollerle asit katalizörlüğünde konden-

zasyonu sonucunda ester oluşturduğu tepkimelere Fischer esterleşmesi denir. Ancak
bu tepkime bir denge tepkimesidir. Dengeyi ürün (ester) yönüne kaydırmak için alkolün
fazlası kullanılırken, özel bazı deney düzenekleriyle ortamdan su çekilir. Aksi halde
tepkime geri dönerek ester verimini düşürür.
O O
H+
C + R2-OH C H2O
R1 OH R1 OR2 +
K. Asit Alkol Ester
+ H + H
O H O O OH H OH
H H O R1
R O + + H2O R O R1
R OH R OH
OH R1 OH
karboksilik asit
+ H
H O
H
O H
O
H2O + R O R 1 H2O + R O R1
+
ester O
H H
ÖRNEK
O
COOH COCH2CH3
H+
+ CH3CH2OH + HOH
UYARI : Üçüncül (3°) alkoller sterik engel nedeniyle fenoller ise zayıf nükleofil oldukları
için Fischer esterleşme tepkimesi vermezler.
O R +
H3O
+ R OH Tepkime
R OH olmaz
R
karboksilik asit 3° alkol
+
OH O H3O
Tepkime
+
R OH olmaz
fenol karboksilik asit
ÖRNEK
HO HO
O
H3O+
CH2OH + CH3COOH CH2O CCH3
HO HO
Aynı molekül içerisinde hem karboksilik asit hem de alkol grubu varsa molekül içi es-
terleşme tepkimesi sonucunda halkalı esterler yani laktonlar oluşur.
O O
O + O +
a H a H
CH2CH2-C-OH O CH2CH2CH2-C-OH O
-H2O -H2O
OH OH
– lakton – lakton
b. Karboksilli Asit Tuzlarından Ester Eldesi
Karboksilli asit tuzlarının, alkil halojenürle verdiği SN2 tepkimesi sonucunda esterler
oluşur.
O O O
NaOH SN 2
OH O-Na+ + C H Br OC2H5
2 5
-H2O -NaBr
c. Asit halojenürlerden ester eldesi
Asit halojenürlerin reaktiviteleri yüksek olduğu için bazik ortamda alkollerle kolayca
nükleofilik yer değiştirme tepkimesi verirler ve esterlere dönüşürler. Tepkime SN2 me-
kanizması üzerinden yürüdüğü için alkollerin sterik etkisi tepkime hızını etkiler. Bu tep-
kimede alkollerin aktiflik sıralaması; 1° alkol > 2° alkol > 3° şeklindedir.
O O
R Cl + R'-OH R OR'
-HCl
açil klorür alkol ester
ÖRNEK
O O
CCl COCH3
+ CH3OH + HCl
ÖRNEK
OH O OH
O
OH +
Cl
2o alkol 1o alkol açil klorür ester O
5. 4. Açil Halojenürlerden Amitlerin Eldesi
Karboksilli asitleri doğrudan amitlere dönüştürmek zordur. Aminler bazik özellik göster-
dikleri için karboksilik asitlerle tepkimeye girerek onları karboksilat tuzlarına dönüştü-
rürler. Amit eldesi için en uygun yöntemlerden biri karboksilli asitleri açil halojenürlere
çevirerek aminlerle etkileştirmektir.
Amonyak, 1° aminler ve 2° aminler, asit klorürlerle hızlı bir şekilde nükleofilik yer de-
ğiştirme tepkimesi vererek amitlere dönüşürler. 3° aminler ise sterik etkiden dolayı bu
tepkimeyi vermezler.
–
O
δ-
O O
+
CH3 C CH3 C NH2 CH3 C
δ+ NH3 + HCl
Cl Cl H NH2
ÖRNEK
O O
CCl CNHCH3
NaOH
+ CH3NH3 + NaCl + H2O
ÖRNEK
CH2Cl Mg, eter 1) CO2 SOCl2 CH3 NH2

A B C D
2) H3O+
ÇÖZÜM
CH2MgCl CH2COOH CH2COCl CH2CONH2CH3
A B C D
ÖRNEK ÇÖZÜM
O O
KMnO4, H3O+ ısı NH3
A B C COOH C C
-H2O -H2O O NH
COOH C C
O O
A B C
5. 5. Nitrillerin Eldesi
Nitrillerin siyanür iyonunun alkil halojenürlerle verdiği nükleofilik yerdeğiştirme ( SN2)

tepkimesi sonucunda oluşurlar.
–
CN
R–CH2–Br R–CH2–CN
ÖRNEK ÇÖZÜM
CH2Br CH2CN CH2 COOH

CH3 H 3 O+, ısı
Br2, ışık CN-
B C
A
H2O
A B C
ÖRNEK ÇÖZÜM
Asağıda verilen çıkış maddelerinden hangisi hedef mo- Reaktivitesi fazla olan karboksilik asit türevinden, daha
lekülü elde etmek için uygun değildir? az reaktif olan türev sentezlenebilir. Bu nedenle amitler-
den açil klorürler sentezlenemez.
Çıkıs maddesi Hedef molekül
A) Karboksilik asit Açil klorür Cevap C
B) Açil klorür Anhidrit

C) Amit Açil klorür
D) Anhidrit Ester
E) Karboksilik asit Ester
6. KARBOKSİLİK ASİT TÜREVLERİNİN REAKSİYONLARI
Karboksilik asit türevleri nükleofillerle nükleofilik yer değiştirme tepkimesi verirler.
6. 1. Karboksilli Asit Türevlerinin Su İle Hidrolizi
Bütün karboksilik asit türevleri asidik veya bazik ortamda su ile hidroliz olarak karbok-
silik asitlere dönüşürler.
R X
O
Açil halojenür
R NH2
O O H2O O
Amit
R O R H+ veya OH– R OH
Anhidrit Karboksilik asit
R O–R R–C N
Ester Nitril
Açil klorürlerin hidroliz tepkimesinin mekanizması aşağıdaki gibidir.
O O O O
Cl
R C Cl + H2O R C Cl R C R C O H + HCl
H
+
OH2 +
O
H
Esterlerin Hidrolizi
O O
H+
CH3 C OCH3 + HOH CH3 C OH + CH3OH
Amitlerin hidrolizi
Bazik Hidroliz
O O
H2O
R C NHR´ + NaOH R C ONa + R´NH2
Asidik Hidroliz
O O
+
R C NHR´ + H3O+ R C OH + R´NH3
Nitrillerin hidrolizi
Bazik Hidroliz O O
+
–
OH –
OH
R C N H2O R C NH2 R C O– + N H3
H2O H2O
nitril 1° amit karboksilat anyonu
Asidik Hidroliz
O O
H+ H+
R C N R C NH2 R C OH + N H4+
H2O H2O karboksilik asit
nitril 1° amit
ÖRNEK ÇÖZÜM
COOCH3 Hidroliz tepkimelerinde hız belirleyen basamak suyun

COOCH3
nükleofil olarak karbonile bağlandığı basamaktır. Bu ne-
O2N H3C denle karbonil karbonunun pozitif karakteri artarsa nük-
II leofilin atağı kolaylaşır ve tepkime hızlanır. -NO2 grubu

I
hem indüktif olarak hem de rezonansla elektron çeker.
COOCH3 Metil grubu ise elektron sağlar. Bu nedenle en hızlı hid-
roliz tepkimesi -NO2 grubu, en yavaş olan da -CH3 grubu
bulunduran benzoik asit türevidir.
III Hidroliz hızları I > III > II’dir.
Yukarıda verilen esterlerin hidroliz hızlarının sıralaması
nasıldır?
Karboksillik asitler gibi Açil halojenürler, anhidritler ve esterler LiAlH4 ile 1° alkollere
indirgenirler. Bu tepkimelerde LiAlH4 kadar güçlü olmayan NaBH4 indirgen olarak kul-
lanılamaz.
R OH
LiAlH4
H O
O LiAlH4 LiAlH4
R C OH
R O–R R X
H
1° alkol açil
ester holojenür
LiAlH4
O O
R O R
anhidrit
Yukarıdaki tepkimede karboksilli asitler ve türevleri iki basamak birden indirgenerek 1o

alkollere dönüşmüştür. Bu bileşiklerin bir basamak indirgenerek aldehit basamağında
kalmaları için indirgenme gücü LiAlH’e göre azaltılmış özel bazı reaktifler kullanılır. Bu
reaktiflerden biri Lityum alüminyum tritersiyerbütoksit (LiAlH(O-t-Bu)3) dir ve açil klorür-
leri aldehitlere dönüştürür. Bu amaçla kullanılan diğer bir reaktif ise esterleri ve nitrilleri
aldehitlere indirgeyen DİBAl-H (Diizobütil Alüminyum Hidrür) reaktifidir.
O O O O
LiAlH(O-t-Bu)3 DİBAI-H
R
X R H R O–R R H
açil ester
holojenür aldehit aldehit
Primer (1°) amitlerin ve nitrillerin LiAlH4 indirgenme tepkimelerinde 1° aminler oluşur-

ken, 2° amitlerden 2° aminler ve 3° amitlerden, 3° aminler elde edilir.
O
LiAIH4 H
R NH2 veya R C N R C N H2
H
1°amit nitril 1°amin
O LiAIH4 H
H
R C N R
R N R
H H
2°amit 2°amin
O
LiAIH4 H
R N R R C N R
R H R
3°amit 3°amin
ÖRNEK
A) O B) O CH3 C) H O D) O E) O CH3
C NH2 C N H N C CH3 N C CH3 C N CH3
CH3
Yukarıdaki bileşiklerden hangisinin, LiAlH4 ile uygun koşullarda indirgenmesi sonucu primer bir amin bileşiği elde
edilir?
ÇÖZÜM
Primer amitler, LiAIH4 ile indirgendiğinde 1° aminler elde edilebilir. Bu nedenle benzamit indirgendiğinde 1° amin olan
benzil amin oluşur.
Cevap A
ÖRNEK
1. 2.
O
O O OH
H3C COH H3C CH2OH
H3C C COH H3C C CH2OH
H
3. 4.
O O OH O
O O H O
H3C C COCH3 H3C – C – COCH3
H C COCH3 HO C COCH3
H
H
Yukarıda verilen dönüşümleri gerçekleştirirken kullanılan indirgenler hangisinde doğru olarak verilmiştir?
1. 2. 3. 4
–––––––– –––––––– –––––––– ––––––––
A) NaBH4 LiAlH4 LiAlH4 NaBH4
B) LiAlH4 LiAlH4 NaBH4 NaBH4
C) LiAlH4 NaBH4 NaBH4 NaBH4
D) NaBH4 LiAlH4 LiAlH4 LiAlH4
E) LiAlH4 NaBH4 NaBH4 LiAlH4
ÇÖZÜM
LiAIH4 aldehit, keton, karboksilli asitler ve türevlerini alkole indirger. Ancak NaBH4 yalnızca aldehit ve ketonları alkole
indirger.
Cevap B
6. 3. Grignard Reaktifleriyle Tepkimeleri
Açil halojenürler ve esterler, 2 mol Grignard reaktifi ile tepkimeye girdiklerinde iki ba-
samakta tersiyer (30) alkollere dönüşürler. İlk basamakta keton oluşur. Oluşan keton
daha sonra 30 alkole indirgenir.
O
R X
OMgBr OH
açil halojenür O +
RMgX RMgX H3O
R R R R R
R R
O R
keton 3° alkol
R O–R (ara ürün)
ester
4. CH3–CH2–CH–CH3 KCN X
H3O+/H2O
Y
Konu Kavrama Testleri
Br
1. I. HCOOH Yukarıdaki tepkime dizisinde oluşan X ve Y bileşik-
II. CH3COOH lerinin yapı formülleri hangi seçenekte doğru olarak
verilmiştir?
III. CICH2COOH
I II
Yukarıdaki bileşiklerin 25°C'da eşit derişimli sulu
çözeltilerinin pKa değerleri büyükten küçüğe doğru A) CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH=CH2
nasıl sıralanır? CN
B) CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH2
A) I > III > II B) I > II > III
CN COOH
C) II > III > I D) III > I > II C) CH –CH –CH–CH CH3–CH2–CH–CH3
3 2 3
E) II > I > III CN COOH
D) CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH–CH3
Br COOH
E) CH3–CH2–CH=CH2 CH3–CH2–CH–CH3
OH
2. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi sulu NaOH çözelti-

siyle tepkime vermez?
5. Aşağıdaki bazı organik bileşiklerin tepkimeleri veril-
A) CH3COOH B) COOH miştir. Hangi tepkimenin ana ürünü yanlış verilmiş-
tir?
C) OH D) OH A) CH3COOH + NaOH CH3COO–Na+ + H2O
B) C3H7COOH + K C3H7COO–K+ + 1/2 H2
C) C2H5OH + HCOOH HCOOC2H5 + H2O
E) H2C2O4
D) O
H2CrO4
CH3CH2OH CH3–C–H
E) O O
OH–/H2O
CH3–C–OCH3 CH3–C–O– + CH3OH

3. Aşağıdaki tepkimelerden hangisinde oluşan ana

ürün benzoik asit değildir?
A) H2Cr2O7
CH2OH
6. 1) O3
CH3–C C–CH2–CH3
B) 1) KMnO4, OH–, ¢ 2) Zn/H2O
CH3
2) H3O+ Tepkimesi sonucunda hangi ürünler oluşur?
C) O
CrO3 A) Asetik asit, propanoik asit
C–H
B) Asetaldehit, propanoik asit
D) H3O+
CH2CN C) Aseton, propanon
H2O
D) Aseton, propanol
E) 1) Mg, Kuru Eter
Br E) Asetik asit, proponon
2) CO2, H3O+
7. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin pKa değeri en kü- (C2H5)2CuLi

10. I. CH3COCI CH3COC2H5
çüktür? –C2H5Cu
A) COOH B) COOH O
1) LiAIH[OC(CH3)3]3
II. CH3COCI CH3–C–H
2) H2O
O O
AlCI3
C) COOH D) COOH III. CH3–C–Cl + C–CH3
NO2 –HCI

NO2 Yukarıdaki tepkimelerden hangilerinde oluşan ürün-

E) COOH ler doğru verilmiştir?
A) Yalnız I B) I ve II C) I ve III
NO2
11. Asetilklorür, metilmagnezyum bromürün aşırısı ile

etkileştiriliyor. Daha sonra asitlendirildiğinde oluşan
ana ürün aşağıdakilerden hangisidir?
A) Aseton
8. Aşağıda bileşiklerden hangisi su ile hidroliz edilirse B) ter - Bütil Alkol

karboksilli aside dönüşmez? C) ter - Pentil Alkol
A) Açil klorür D) 2 - Metil - 3 - propanol
B) Anhidrit E) Asetaldehit
C) Tersiyer Amit
D) Nitril
E) Alkil halojenür
O
LiAlH4
12. I. CH3–C–Cl
O
LiAlH4
II. CH3–C–OCH3
O
III. CH –C–NH LiAlH4
3 2
9. Aşağıdaki karboksilli asit türevlerinden hangisinin LiAlH4

IV. CH3–C N
yer değiştirme tepkimelerinde etkinliği en fazladır?
Yukarıdaki tepkimelerden hangilerinde indirgenme
A) Anhidrit ürünü primer alkoldür?
B) Açil halojenür A) I, II ve III B) II, III ve IV

C) Ester C) I, III ve IV D) I ve II
D) Primer Amit E) II ve III
E) Sekonder Amit
13. Aşağıdakilerden hangisi 17. Aşağıdaki organik bileşiklerden hangisi Na metaliyle

tepkime vererek H2 gazı açığa çıkarmaz?(Bileşikler
O
saf olup, su içermemektedirler, sıcaklık 25°C)
–C–O–R
fonksiyonel grubunu içermez? A) Dietileter
A) Difenil metanon B) Etil alkol
B) Fenil asetat C) Fenol
C) Etil etanoat D) Benzoik asit
D) İzo amil aset E) Benzil alkol
E) Metil metanoat
18. HgSO4
H–C C–H + H2O X
H2SO4
H2SO4
X + K2Cr2O7 Y
14. Karboksilli asit ile alkol tepkimeye girerek estere dö- Tepkimeleri sonucunda oluşan X ve Y maddeleri
nüşmektedir. Ester oluşurken karboksilli asit mole- aşağıdaki seçeneklerden hangisinde doğru olarak
külündeki hangi bağlar kırılmaktadır? verilmişitir?
A) C–C B) C–O C) O–H X Y
D) O–O E) O–H A) CH3CHO C2H5OH

B) CH3CHO CH3COOH
C) CH3COCH3 CH3COO
D) C2H5OH CH3CHO
E) C2H5OH CH3COCH3
15. Aşağıdaki moleküllerden hangisi Amonyaklı gümüş
nitrat (Tollens belirteci) çözeltisiyle tepkime vermez?
A) HCOOH B) CH3CHO 19. Karboksilli asitleri açil halojenürlere dönüştürmek

için aşaağıdaki reaktiflerden hangisi kullanılmaz?
C) CHO D) CH3COOH
A) COCI2 B) PCI3 C) P,Br2/H2O
D) PBr3 E) PCI5
E) CH3–C C–H
20. O 1) CH2N2
SOCI2 2) Ag+
CH3–C–OH X Y
3) H2O,
Dioksan
16. Aşağıdaki moleküllerden hangisi hem Na hem de Ca Tepkime dizisi sonucunda oluşan Y bileşiğinin adı
metaliyle tepkime verebilir? aşağıdakilerden hangisidir?
A) CH3COOH B) OH A) Etil alkol

B) Etanoil klorür
C) Etanamit
C) CH3–O–CH3 D) CH2OH
D) N, N–dimettilasetemit
E) Propanoik asit
E) C2H5OH
5. D seçeneğindeki tepkime yanlıştır.

Konu Kavrama Çözümleri Alkoller güçlü yükseltgenlerle tepkime verdiklerinde
karboksilli asitlere kadar yükselgenirler.
1. Karboksilli asitlerde karbon sayısı arttıkça asitlik
kuvvetleri azalır. Nedeni alkil gruplarının indüktif Cevap D
olarak elektron sağlaması ve karbonsilat anyonunun
kararlılığını azaltmasıdır.
O O
–
R–C–OH R–C–O + H+
Karboksilik Karboksilat
asit Anyonu
6. Alkinler O3 ile etkinleştiklerinde karboksilli asitlere
İndüktif olarak elektron çeken gruplar anyonun ka- yükseltgenirler.
rarlığını arttırır. CI elementi, karbon elementinden
CH3–C C–CH2–CH3
daha elektronegatif olduğu için indüktif olarak elekt-
ron çeker.
O O
Asitlilik kuvveti arttıkça pKa azalır. CH3–C–OH + HO–C–CH2–CH3
I. HCOOH II. CH3COOH CICH2COOH Asetik asit Propanoik asit
pKa = 3,75 pKa = 4,76 pKa = 2,86 Cevap A
pKa'ların büyükten küçüğe doğru sıralaması;
II > I > III'tür.
Cevap E
7. Aromatik halkalı karboksilik asetlerin asitlik kuvveti,

2. Sulu sodyum hidroksit çözeltisi bazik özellik gösterir. alifatik halkalı karboksilik asitlerden fazladır. Aro-
Bu nedenle asidik özellik gösteren bileşiklerle tep-
matik halkaya nitro grubu bağlanınca asitlik kuvveti
kime verir. Karboksilik asitler ve fenol asidik özellik
artar. Nitro grubu COOH grubuna ne kadar yakınsa
gösterir.
asitlik kuvveti o kadar fazladır. Asitlik kuvveti arttıkça
D seçeneğindeki sikloheksanol çok zayıf asit özelliği
pKa azalır.
gösterir. NaOH ile tepkime vermez.
Cevap C
Cevap D
3. D seçeneğindeki nitril hidroliz olduğunda oluşan

ürün benzoik asit değildir.
8. A, B, C ve D seçeneklerinde verilen bileşiklerin ta-

CH2COOH mamı su ile hidroliz olduklarında karboksilli asitlere
dönüşürler.
2 - Fenil asetik asit
E seçeneğindeki alkil halojenür su ile etkileştirildiğin-
Cevap D
de karboksilli aside dönüşmez.
Cevap E
4. Tepkime denklemi aşağıdaki gibidir.
CH3–CH2–CH–CH3 KCN CH3–CH2–CH–CH3
Br CN
H
CH3–CH2–CH–CH3 3 O+/H O
2 CH3–CH2–CH–CH3 9. Karboksilli asit türevleri içerisinde tepkime verme
CN COOH yatkınlığı en fazla olan açil halojenürdür.
Cevap C Cevap B
10. Açil halojenürler lityumdiorganobakır bileşikleriyle 15. Uç alkinler ve aldehitler amonyaklı gümüş nitrat
ketonlara, Lityum aluminyum tritersiyer bütoksit ile çözeltisiyle tepkime verirler. Formik asit amonyaklı
aldehitlere dönüşürler. gümüş nitrat çözeltisiyle tepkime verebilen tek kar-
Friedel - Crafts açilleme tepkimesiyle ketonlara dö- boksilli asittir.
nüşürler. CH3COOH (Asetik asit) Tollens belirteciyle tepkime
Cevap E vermez.
Cevap D
11. Açil halojenürler grignard reaktifleriyle etkileştirildik-

lerinde önce ketonlara daha sonra tersiyer alkollere 16. Karboksilli asitler hem Na hem de Ca metaliyle tep-
dönüşürler. kime verebilirler.
O O Cevap A
CH3–MgBr
CH3–C–CI CH3–C–CH3
–MgBrCl
O OH
1) CH3–MgBr
CH3–C– CH3 CH3–C–CH3
2) H3O+
CH3
Cevap B 17. Eterler Na metaliyle tepkime vermezler. Çünkü ya-
pılarında Na metalinin koparabileceği asidik proton
yoktur.
Cevap A
12. Açil halojenürler ve esterler LiAlH4 ile indirgendikle-
rinde primer alkollere dönüşürler.
1° Amitlerin ve nitrillerin LiAlH4 ile indirgenme ürün- HgSO4
leri primer aminlerdir. 18. HC CH + H2O CH3CHO
H2SO4
(X)
Cevap D
H2SO4
CH3CHO + K2Cr2O7 CH3COOH
(Y)
13. Soruda verilen fonksiyonel grup esterlere aittir. Cevap B
Esterlerin adlandırılması –at eki ile biter

A seçeneğindeki bileşik bir ketondur.
O
C 19. Karboksilli asitleri açil halojenürlere dönüştürmek
için SOCI2, PCI3 PBr3, PCI5 reaktifleri kullanılır.
Difenilmetanon P/Br2 karboksilli asitlerin alfa karbonunu halojenler,
(Benzofenon) açil halojenür oluşturmaz.
Cevap A P/Br2
CH3–CH2–COOH CH3–CH–COOH
H2O
Br
Cevap C
14. Ester oluşurken karboksilli asit molekülündeki C–O

tekli bağı kırılmaktadır.
O 20. Soruda verilen tepkime dizisi sonucunda karbon sa-
H3O+ O
R–C–O–H + R'OH yısı 1 (bir) fazla olan karboksillik asit elde edilir. Olu-
R–C–OR' + H2O
şan ürün propanoik asittir.
Cevap B Cevap E
AROMATİK BİLEŞİKLER
99 AROMATİK BİLEŞİKLER
99 AROMATİKLİK KAVRAMI
99 ELEKTROFİLİK AROMATİK YERDEĞİŞTİRME TEPKİMELERİ
99 AROMATİK HALKAYA BAĞLI GRUPLARIN ETKİNLİKLERİ
99 AROMATİK HALKAYA BAĞLI GRUPLARIN YÖNLENDİRME ETKİLERİ
99 AROMATİK YAN ZİNCİR TEPKİMELERİ
99 FENOL ELDESİ
99 DİAZONYUM TUZU TEPKİMELERİ
AROMATİK BİLEŞİKLER
1. AROMATİK BİLEŞİKLER
Aromatik bileşikler halkalı yapıda olan ve birbirine konjuge ikili bağlar içeren mole-
küllerdir. Aromatik bileşikler konjugasyondan dolayı beklenmedik bir şekilde kararlı
moleküllerdir. Aromatik bileşiklerin en tanınmış örneği benzendir. Benzen halkasını
sikloheksatrien olarak tanımlamak doğru değildir. Aşağıda benzenin Hückel ve Dewar
formülleri verilmiştir.
Huckel formülleri (%80 katkı) Dewar formülleri (%20 katkı)
Yukarıdaki şekillerde benzendeki pi elektronlarının konjugasyonu görülmektedir. Ben-

zen halkası bu sürekli konjugasyon sayesinde pi elektronlarını dağıtabildiği için enerjisi
azalmış ve kararlılık kazanmıştır.
Aromatik bileşikler ikili bağlar içermesine rağmen, alkenlerin verdiği pek çok tepkimeyi
vermezler. Örneğin Br2 ve HBr ile katılma tepkimesi vermezler, soğuk seyreltik KMnO4
ile yükseltgenme tepkimesi vermezler.
Br
Br2/CCI4 Br2 / CCl4
Br
KMnO4
Tepkimeleri
KMnO4 OH
gerçekleşmez.
HBr
OH
Br
HBr

Aromatik Bileşikler 441
2. Aromatiklik Kavramı
Hückel teorisine göre bir molekülün aromatik olması dört koşula bağlıdır. Bir molekül
ancak bu koşulların tamamını sağladığında aromatik olabilir.
1. Halkalı bir yapıda olmalıdır.
2. Halkayı oluşturan atomların tamamı aynı düzlemde olmalıdır.
3. Rezonansla kararlı hale gelebilen delokalize sürekli konjuge ∏ sistemine sahip olmalıdır.
4. (4n+2)∏ elektronu (n= 0,1,2,3,....) içermelidir.
X Işınları difraksiyon yöntemi ile C-C bağ uzunlukları incelendiğinde; C-C tekli bağ
uzunluğu, 1,54 Å, C=C ikili bağ uzunluğu 1,35 Å, benzende tüm C-C arası bağ uzun-
lukları 1,4 Å’dür. Bu deneysel değerlerde ∏ elektronlarının delokalize olduğunu göster-
mektedir.
Benzen aromatiktir çünkü;
1. Halkalı yapıdadır.
2. Halka düzlemsel yapıdadır.
3. 6 tane ∏ elektronu vardır ve yapıda sonsuz konjugasyon bulunmaktadır. Bu neden-
le ∏ elektronu sürekli delokalize olmuştur.
4. Hückel kuramına göre; ∏ elektron sayısı 6’dır. 4n+2 =6 ise n=1 (tam sayıdır)
III. Halkalı yapıda, düzlemsel bir moleküldür ancak Hüc-

ÖRNEK
kel kuralına uymaz. İki çift bağda toplam 4 pi elekt-
ronu içerir 4n+2 =4 ise n=1/2 tam sayı olmadığı için
Aşağıdaki bileşiklerin her birinin neden aromatik olmadı-
aromatik değildir.
ğını belirtiniz.
IV. Bileşiğide benzer şekilde Hückel kuralına uymaz.
8 pi elektronu vardır. 4n+2 =8 ise n=3/2 tam sayı
olmadığı için aromatik değildir.
I II III IV
ÇÖZÜM
I. Açık zincirli yapıda olduğu için aromatiklik aranmaz.
II. Sürekli konjugasyona sahip olmadığı için aromatik

değildir.
Bir molekülün aromatik olduğunu anlamanın bir yoluda moleküldeki ∏ elektronlarını

Frost çemberine yerleştirmektir. Frost çemberi halkalı bir yapının etrafından geçtiği
düşünülen hayali bir çemberdir. Bu çember içerisine halkalı bileşiğin bir ucu mutlaka
Karşıt
çemberin tabanına (en alt kısmına) değecek şekilde yerleştirilir. Bu durumda halkanın, Bağlayıcı MO
çemberi kesen her bir köşesi bir molekül orbitali temsil eder. Halkanın ortasından yatay
çizilen bir eksenin altında kalan orbitaller bağlayıcı molekül orbitalleridir. Çizginin üze- Bağlayıcı MO
rinde kalanlar ise bağa karşı molekül orbitalleridir. Bu şekilde Frost çemberi çizildikten
sonra pi elektronları, elektronların orbitallere yerleştirme kurallarına göre yerleştirilir. Benzen
Frost çemberinde ∏ elektronları bağlayıcı molekül orbitallerini tam olarak dolduruyor ve
bağa karşı molekül orbitalinde elektron bulunmuyorsa molekül aromatiktir.
Önemli !!
Aromatik bileşikler nötr yada iyonik yapıda olabilir. Aynı zamanda pirol, piridin, furan
gibi hetero atom içeren heterosiklik yapıda aromatik bileşikler de bulunur.
Benzen molekülüne benzeyen naftalin, antrasen ve fenantren türevi bileşiklere benze-
noit türü aromatik bileşikler denir. Siklopentadienil, tropilyum iyonu gibi benzene ben-
zemediği halde aromatik olan bileşiklere benzenoit olmayan aromatik bileşikler denir.
Aşağıda aromatik özellik gösteren nötr moleküllere örnekler verilmiştir.
Benzen Naftalin Antrasen
N O S
Piridin Furan Tiyofen
Aşağıda verilen iyonlar aromatiktir.
Siklopentadienil Sikloheptatrienil
anyonu (Tropilyum) katyonu
Siklopropen molekülü ve iyonları
Siklopropen Siklopropenil Siklopropenil

katyonu anyonu
Siklopropen ve ondan türeyen iyonların aromatikliği aşağıdaki şekilde incelenebilir.
Siklopropen: Siklopropende pi elektron sayısı 2’dir. 4n+2=2, n=0 tamsayıdır. Ancak

yapıda konjugasyon yoktur. Bu nedenle aromatik değildir.
enerji
Siklopropenil katyonu: Siklopropenil katyonunun pi elektron sayısı 2’ dir. 4n+2=2 ve
Siklopropenil n=0 tamsayıdır. Hückel kuralına uyar. Boş bir p orbitali bulunduğu için yapıda sürekli
Katyonu
konjugasyon vardır ve bu nedenle aromatiktir. Siklopropenil katyonunun Frost çembe-
rinde gösterimi yandaki gibidir.
Siklopropenil anyonu: Siklopropenil anyonunda bağ yapmayan bir elektron çifti içe-
ren dolu p orbitali içerir ve sürekli konjugasyon vardır. Ancak Hückel kualına uymadığı
enerji için aromatik değildir. pi elektron sayısı 4’tür. 4n+2=4 ve n=1/2 tam sayı değildir.
Siklopropenil Siklopropenil anyonunun Frost çemberinde gösterimi aşağıdaki gibidir. Yüksek enerjili
Anyonu
bağa karşı molekül orbitallerinde elektron bulunduğu için aromatik değildir.
Siklopentadien Molekülü ve iyonları
siklopentadien siklopentadienil siklopentadienil

anyonu katyonu
Siklopentadien: Siklopentadien molekülü toplam 4 tane ∏ elektronuna sahiptir. 4n+2=4

ve n=1/2’dir.Hückel kuralı uygulandığında, n tamsayı çıkmamaktadır. Bu nedenle aro-
matik değildir.
Siklopentadienil anyonu: Siklopentadienil anyonu bir p orbitalinde bağlayıcı olmayan

bir elektron çifti ile birlikte toplam 6 tane ∏ elektronuna sahiptir. 4n+2=6 ve n=1 tam
sayıdır ve aromatiktir.
Aşağıda pi elektronlarının halkadaki konjugasyonu ve delokalizasyonu görülmektedir.
Siklopentadienil anyonun Frost Çemberinde gösterimi aşağıdaki gibidir.
Siklopentadienil katyonu: Siklopentadienil katyonu boş bir p orbitaline ve 4∏ elektronu-

na sahiptir. 4n+2 = 4 ve n=1/2 tamsayı değildir. Bu nedenle siklopentadienil katyonu
aromatik değildir.
Piridin Molekülü
Piridin 6 tane pi elektronu içeren heterosiklik bir bileşiktir. Azot atomu üzerindeki ortak-
N
laşmamış elektron çifti halka sistemine dahil değildir. Çünkü bu elektronların bulundu-
ğu p orbitali konjuge olmuş p orbitallerine dik konumdadır ve bunlar ile örtüşmez. Bu
nedenle piridin Hückel kuralına uyar ve aromatiktir.
N
Pirol Molekülü
Pirol 4 tane pi elektronu ve azot üzerinde diğer pi elektronları ile konjuge olmuş 2 piridin
elektron ile birlikte 6 pi elektronuna sahip heterosiklik bir bileşiktir. Azot atomu üzerin- (aromatik)
deki ortaklaşmamış elektron çifti halka sistemine dahildir. Bu nedenle Hückel kuralına
uymaktadır ve aromatiktir.
N H
N
H
pirol
(aromatik)
Furan ve Tiyofen Molekülleri
Furan ve tiyofen heterosiklik bileşiklerdir. Her ikisi de 4’er tane pi elektronu bulun-
O S maktadır. Oksijen ve kükürt elementleri üzerindeki ortaklaşmamış elektron çiftleriden
Furan Tiyofen birer tanesi de halka sistemine dahildir. Bu nedenle Hückel kuralına uymaktadırlar ve
aromatiktirler.
2p orbitali 3p orbitali
sp2
orbitali
O S
6 pi elektronu 6 pi elektronu
Furan Tiyofen
Annulenler
Tek halkalı, büyük ve düzlemsel yapılara annulen denir. Hückel kuralına uyan [(4n+2)
tane ∏ elektronu içeren] ve düzlemsel yapıda olan annulenler aromatiktir. Annulenlerin
14 18 aromatik olması için; halka içi konjugasyon olması gerekir. Annulenler benzen kadar
kararlı değillerdir. Bu nedenle tepkimeleri benzenden daha çok konjuge polienlerin tep-
kimelerine benzer. Yanda 14 Annulen ve 18 Annulen örnek olarak verilmiştir. (14 ve 18
14-Annulen 18-Annulen
halkadaki karbon sayısını ifade etmektedir)
3. ELEKTROFİLİK AROMATİK YER DEĞİŞTİRME TEPKİMELERİ
Benzen yüksek sıcaklık ve yüksek basınçta Hidrojen ile yavaş katılma tepkimesi vere-
bilir (katalitik hidrojenasyon). Bunun dışında pek katılma tepkimesi vermez.
Aromatik bileşikler genelde yer değiştirme tepkimesi vermeye yatkındır. Aromatik bi-
leşikler yapılarındaki ∏-elektronları nedeniyle nükleofilik özellik gösterir ve elektrofilik
aromatik yer değiştirme tepkimesi verirler.
Elektrofilik aromatik yerdeğiştirme tepkimesi gerçekleşirken aromatik halkanın ∏ elekt-

ronları, bir elektrofile atak yapar. Bu esnada oluşan pozitif yük benzen halkasına re-
zonans yoluyla dağılır. Oluşan bu yapıya arenyum iyonu denir. Halkadan bir hidrojen
kopmasıyla molekül, tekrar aromatik hale geçer.
Tepkimeye ait genel mekanizma aşağıda verilmiştir.
E E E
Yavaş
+ E+ H H H
E
Karbon
H
sp3 hibritleşmiş
Arenyum İyonu
Aromatik bileşiklerin verdiği; halojenlenme, nitrolama, sülfonlama, alkilleme, açilleme

tepkimeleri elektrofilik aromatik yer değiştirme tepkimesidir.
3. 1. Benzenin Nitrolanması
Benzen, nitronyum iyonuyla elektrofilik aromatik yerdeğiştirme tepkimesi vererek nit-

robenzene dönüşür. Nitronyum iyonu, sülfürik asitle nitrik asit karışımından elde edilir.
Benzeni nitrolamak için sülfürik asit, nitrik asit karışımı kullanılır.
NO2
H2SO4
+ HNO3
50°C

O O O O –H O
2
H O S O H + HO O HO S O + H O N O N O
O H O nitronyum iyonu
O O
Sülfürük asit Nitrik asit
H NO2 H NO2 H NO2 H
O N O – OSO3H HOSO3H
Uyarı: Nitro benzen, asidik ortamda Fe/HCl veya Sn/HCl kullanılarak aniline indirge-
nebilir.
NO2 NH2
Fe/HCI
veya
Sn/HCI
Nitrobenzen Anilin
3. 2. Benzenin Sülfonlanması
Derişik sülfürik asidin bir denge tepkimesiyle iyonlaşması ve ayrışması sonucunda

sülfonik asit katyonu oluşur. Oluşan sülfonik asit katyonu da kükürt triokside dönüşür.
Yada dumanlı sülfürik asit (oleum) ayrışarak kükürt trioksit oluşturur. Benzenin sülfo-
lanmasında kükürt trioksit, elektrofil olarak davranır. Tepkime aromatik elektrofilik yer
değiştirme tepkimesidir. Tepkime sonucunda benzenden benzensülfonik asit oluşur.
SO3H
SO3
veya
Dumanlı
Sülfirik Asit
Benzen (Oleum) Benzensülfonik asit
Tepkime mekanizması aşağıdaki gibidir.
NOT O O O O
H
Benzenin sülfolanma tepki- H O S O H + HO S O H HO S O + O S O H
H
mesi bir denge tepkimesidir. O O O
O
Sülfonik asit grubu kolay
ayrılan bir gruptur. Benzen O
H H
sülfonik asit, seyreltik asitle S O
+
ısıtıldığında sülfonik asit O O
H
grubu kopar (desülfonasyon) Kükürt trioksit
ve benzen halkası ile sülfürik H O H H H
O– O– O–
asit oluşur.
S S O S O S O
O O O O O
OH
H – S O
O
S O O
O
SO3H OH UYARI: Benzen sülfonik asit NaOH ile ısıtıldığında fenole dönüşür.
NaOH
ısı 3. 3. Benzenin Halojenlenmesi
Benzensülfonik Fenol Halojenler, benzen halkasıyla aromatik kararlılıktan dolayı katılma tepkimesi vermez-
asit
ler. Halojenler benzen halkasıyla aromatik elektrofilik yer değiştirme tepkimesi verir-
ler. Tepkimenin gerçekleşmesi için bir katalizöre ihtiyaç vardır. Kullanılan katalizörler
Lewis asidi özelliği gösterir. Susuz FeCl3, FeBr3, SnCl4, veya AlCl3 benzen halkasının
halojenlenmesinde kullanılan katalizörlerdir.
Br
Br2
FeBr3
NOT Br Br
Halojenler benzen halkasın-
Br Br + Fe Br Br Br Fe Br
daki hidrojenler ile radikalik
olarak yerdeğiştiremezler. Br Br
Çünkü benzenden bir hidro-
jenin kopması ile oluşan fenil
radikali çok kararsızdır ve
oluşmaz. Br+ + FeBr4
H [FeBr4]-
[Br+ + [FeBr4]-] Br
Br – HBr
Bromobenzèn
3. 4. Friedel-Crafts Alkillemesi
Friedel-Crafts alkillemesi elektrofilik aromatik yer değiştirme tepkimesidir.Tepkime

karbokatyon üzerinden yürür. Lewis asitleri (AlCl3, FeCl3) tepkimede katalizör olarak
kullanılır.
CH2CH3
AICI3
+ CH3 CH2Cl
CH3 CH2 CI + AICI3 CH3 CH2 Cl AICI3
CH3
H
CH2 CI AICI3 CH2CH3
+ CI AICI3
H
sigma kompleksi
H CI AICI3 CH2CH3 + H CI + AICI3

CH2CH3
Önemli!! Friedel Crafts alkilleme tepkimesi karbokatyon üzerinden yürür. Tepkime-

de kullanılan alkil halojenürden oluşan karbokatyonun daha kararlı bir karbokatyona
dönüşme olasılığı varsa karbokatyon çevrilmesi olur. Örneğin n-Propil bromür ile ben-
zenin Friedel Crafts alkilleme tepkimesinde ana ürün propil benzen değil, izopropil
benzendir.
ÖRNEK
H3 C CH3
CH CH2 CH2 CH3
AICI3
+ CH3 CH2 CH2Cl +
n-Propil klorürden katalizör yardımıyla klor ayrıldığında oluşan karbokatyon birincildir.

Ancak hidrür göçüyle birincil karbokatyon daha kararlı olan ikincil karbokatyona dönü-
şür. Aromatik halkaya bağlanan grup izopropil grubudur.
H
CH3 CH2 CH2Cl + AlCl3 CH3CH2CH2 Cl AlCl3 CH3CHCH2
-AlCl4-
hidrür
göçü
CH3CHCH3
ÖRNEK AICI3
+
Cl
ÇÖZÜM
hidrür
göçü
CI AICI3
3o karbokatyon
1o karbokatyon
3. 5. Friedel-Crafts Açillemesi
Friedel-Crafts açilleme tepkimesi, açilyum karbokatyonu üzerinden yürüyen elektrofilik

aromatik yer değiştirme tepkimesidir. Açilyum karbokatyonu elektrofil olarak davranır
ve tepkime sırasında çevrilmeye uğramaz.
1. O O
C + AlCI3 C –
R CI R CI AlCI3
+
2. O
+ +
C R C O R C O + AlCI
4
R CI AlCI3
+
3. COR COR COR

R C O
H H H
O
4. COR
CI AlCI3 C R HCI AlCI3
H
ÖRNEK
O
O
AlCl3
+ Cl
Zn(Hg)
HCl
6. AROMATİK HALKAYA BAĞLI GRUPLARIN ELEKTROFİLİK AROMATİK YER

DEĞİŞTİRME TEPKİMELERİNE KARŞI ETKİNLİKLERİ
Elektrofilik aromatik yer değiştirme tepkimelerinde önce aromatik halka elektrofile atak
yapar. Aromatik halkanın elektron yoğunluğunu arttıran gruplar, elektrofilik aromatik
yer değiştirme tepkimesinin hızını arttırırlar.
Aromatik halkanın elektron yoğunluğu, rezonans (R) etkisi yada indüktif (I) etki ile de-
ğişir.
Halkayı Aktifleştiren Gruplar
Aromatik halkaya elektron sağlayan gruplar halkanın elektron yoğunluğunu arttırırlar

ve halkayı aktifleştirirler. Aromatik halkaya bağlı olan ilk atomun üzerinde ortaklaşma-
mış elektron çifti varsa bu elektronları rezonansla halkaya vererek halkanın elektron
yoğunluğunu arttırırlar ve halkayı etkinleştirirler. Bu durumda aromatik elektrofilik yer
değiştirme tepkimesi hızlanır. Aşağıdaki gruplar aromatik halkanın elektron yoğunlu-
ğunu arttırırlar.
-OH, -OR, -NH2, -NRH, -NR2 -SH, -SR
Alkil grupları (-R) indüktif etkiyle halkaya elektron sağlarlar ve halkanın aktifliğini art-
tırırlar.
Halkayı Pasifleştiren Gruplar
Aromatik halkadan elektron çeken gruplar halkanın elektron yoğunluğunu azaltırlar ve

halkayı pasifleştirirler. Aromatik halkaya bağlı olan ilk atom kendisinden daha elekt-
ronegatif bir atoma ikili yada üçlü bağlar ile bağlıysa rezonans ile halkadan elektron
çeker. Halkanın elektron yoğunluğunu azalttığı için aromatik elektrofilik yer değiştirme
tepkimesinin hızı azalır. Bu durumda halkanın pi elektronlarının elektrofile atağı zor-
laşır.
Aşağıdaki gruplar aromatik halkanın elektron yoğunluğunu azaltırlar.
-NO2 , -SO3H, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, CONH2, –CN
-CF3 grubundaki Flor atomları elektronegatif oldukları için halkadan indüktif olarak
elektron çekerler ve halkanın elektron yoğunluğunu azaltırlar.
Halkaya doğrudan bağlı olan atom pozitif yüklüyse, indüktif olarak halkadan elektron
çeker.
+ + – +
-NH3 , – NR3, OH2
Halojenler yapılarındaki ortaklaşmamış elektron çiftlerinden dolayı rezonansla halka-

ya elektron sağlarlar. Ancak elektronegatiflikleri yüksek olduğu için indüktif olarak da
halkadan elektron çekerler. Halojenlerin indüktif olarak elektron çekme özellikleri daha
etkindir. Sonuç olarak halkanın elektron yoğunluğunu azaltırlar ve elektrofilik aromatik
yer değiştirme tepkime hızını azaltırlar.
7. AROMATİK HALKAYA BAĞLI OLAN GRUPLARIN YÖNLENDİRME ETKİSİ

X Y • Aromatik halkanın elektron yoğunluğunu arttıran (aktifleştiren)
E E gruplar ve halojenler halkaya bağlanacak ikinci sübstitüenti orto

ve para konumlarına yönlendirirler.
• Aromatik halkanın elektron yoğunluğunu azaltan (pasifleştiren

E E gruplar) ve halkaya bağlanacak ikinci sübstitüenti meta konumu-
E
na yönlendirirler.
X: aktive edici Y: deaktive edici
• Halojenler halkayı pasifleştiren ancak orta ve para yönlendiren
o, p - yönlendirici grup m - yönlendirici grup
gruplardır.
Orto - Para Yönlendiriciler Meta Yönlendiriciler
O
–NH2, –NHR, –NR2, –NH— C O O O O
R —C —C —C —C
R OH NH2 OR
–OH, –OCH3, –OR,
O O
–CH3, –CH2, –CH3, R–, +
— S — OH — C N —N
O-
–F, –Cl, –Br, –l, O
Orto-para yönlendirme etkisi:
Toluen halkasının elektrofilik aromatik yerdeğiştirme tepkimesine ait rezonans formül-

leri aşağıda verilmiştir. Toluen halkasına ikinci bir grup bağlandığında, örneğin nit-
rolandığında nitronun halkaya bağlanabileceği konumlar orto ve para konumlarıdır.
Çünkü daha fazla sayıda rezonans sınır formülüne sahip orto ve para izomerlerin ara
ürünleri daha kararlıdır.
CH3 CH3 CH3

H H + H
NO2 NO2 NO2 Orto Atak
+ +
Kararlı Rezonans
CH3 CH3 CH3

+ +
NO2 NO2 NO2 Meta Atak
H H + H
CH3 CH3 CH3

+
+ + Para Atak
H NO2 H NO2 H NO2

Kararlı Rezonans
ÖRNEK
Br Br Br Br
NO2
HNO3
asetik asit
+ +
NO2
Bromobenzen o - Bromonitrobenzen NO2
(36%)
p - Bromonitrobenzen m - Bromonitrobenzen
(62%) (2%)
ÖRNEK
CH3 CH3 CH3 CH3

HNO3
+ +
H2SO4
NO2 O2N
Toluen
NO2
o - Nitrotoluen m - Nitrotoluen p - Nitrotoluen
(60%) (4%) (36%)
Meta yönlendirme etkisi:
Nitro grubu kuvvetli elektron çekici bir grup olduğundan, aromatik halkadan elektron
çekerek halkanın elektron yoğunluğunu azaltır. Bu nedenle nitrobenzen halkasına bir
elektrofil bağlandığında meta konumuna yönlenir. Nirtrobenzenin rezonans formları
yazıldığında orto- ve para- konumlarındaki kararlı rezonans formülü sayısı meta- ko-
numuna göre daha azdır. Çünkü orto ve para konumlardaki pozitif yüklerin komşu
karbonlarda yer aldığı rezonans yapılar çok kararsızdır.
orto atak
–O O –O O –O –O
O O
+N +E +N +N +N
+ H H H
orto
E E E
+ +
kararsız
Meta atak
O O
+N +N +N +N
meta + +
H H H
+E E
+ E E
Para atak
O O
+N +N +N +N
para +
+ +
+E
H E H E H E
kararsız
ÖRNEK
Br
+ HNO3 H2SO4 Br2,Fe

O 2N O2N
135 – 145 °C
benzen nitrobenzen m - bromonitrobenzen
ÖRNEK CH3
H 3C C CH3
CI
/ AICI3
Tepkimesi sonucu oluşacak olan ana ürün, aşağıdakilerden hangisidir?
A) CH3 B) CH3 C) CH3
H 3C C CH3 H3C C CH3 H 3C C CH3

CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3 CH CH3
CH3
D) CH3 E) CH3
H 3C C CH3 H3C C CH3
CH3
CH CH3
CH2 CH2 CH3
ÇÖZÜM
Alkil halojenürden oluşan elektrofilde çevrilme olur ve daha kararlı karbokatyon üzerinden izopropil grubu bağlanır.
Bu grup ter–bütil grubun yönlendirme etkisi ile para konuma bağlanır. Orto konumunu sterik etkiden dolayı tercih
etmez.
Cevap C
ÖRNEK
Benzenden, n-propil benzen elde etmek için aşağıda verilen yöntemlerden hangisi doğru ve en uygundur?
O
A) B)
+ CH3 CH2 CH2CI AICI3 + CH3 CH2 CCI 1) AICI3 2) Zn(Hg)
HCI
O
C) D)
1) Br2/FeBr3 2) Mg/eter 3) CH3 CH2 CH + CH3 CH2 CH2OH H2SO4
CH3
E)
1) Br2/FeBr3 2) O
ÇÖZÜM
Çevrilme sonucu düz zincirli alkil grupları bağlanamadığı için Friedel Craft açillemesi tercih edilir. Ardından Clemen-
sen indirgenmesi ile istenen ürün elde edilir.
Cevap B
8. AROMATIK YAN ZINCIR REAKSIYONLARI
8. 1. Benzen halkasına bağlı olan alkil grubu radikalik olarak halojenlenir. Alkil zincirin-
deki benzilik karbon halojenlenir. Benzilik radikal oldukça kararlıdır.
ÖRNEK
Br
Br2, hv
-HBr
8. 2. Benzene bağlı olan alkil zinciri, kuvvetli bir yükseltgen olan KMnO4 ile ısıtıldığında
yükseltgenir ve benzoik asit oluşur. Bu tepkimede benzene bağlı alkan, alken, alkin ve
açil grupları benzoik aside dönüşür.
O
CH3 KMnO4
KMnO4 OH
O
CH3 KMnO4 COOH
KMnO4 OH
O O
KMnO4 CI KMnO4
OH
OH
O
KMnO4
Tepkime olmaz
8. 3. Aromatik halkaya bağlı olan yan zincirde bir eliminasyon tepkimesi gerçekleştiğin-
de oluşacak ikili bağ halkaya konjuge olur.
KOH, ısı
CI alkol
Aromatik bileşiklerin verdiği elektrofilik aromatik yerdeğiştirme tepkimeleri aşağıda bir-

likte verilmiştir.
Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
CI
CI2, FeCI3
+ HCI
NO2
d.H2SO4
+ HNO3 + H2O
SO3H
d.H2SO4
CH3
AICI3
+ CH3CI + HCI
O
O C
AICI3 CH3
+ CH3CCI + HCI
9. FENOLLER
Fenoller -OH grubunun aromatik halkaya doğrudan bağlı olduğu bileşiklerdir. Alkol
özelliği göstermezler. Zayıf asit özelliği gösterirler. Fenolden proton koparıldığında
oluşan fenoksit anyonu rezonansla kararlı hale gelmektedir. Bu nedenle fenollerin asi-
dik karakteri alkollerden fazla, karboksilli asitlerden azdır. Fenoksit iyonunun rezonans
NOT
formülleri aşağıda verilmiştir.
Fenoller K, Na, NaOH, KOH
O O O O O gibi kuvvetli bazlarla H2 gazı
çıkararak fenolat iyonuna
dönüşür. Ancak NaHCO3 ve
Na2CO3 gibi zayıf bazlarla
tepkime vermezler.
Fenol halkasına elektron çekici gruplar bağlanırsa asitlik artar, elektron sağlayıcı grup-
lar bağlanırsa asitlik azalır.
9. 1. Klorobenzenden Fenol Eldesi :

Klorobenzen bazik ortamda ısıtıldığında önce fenolat tuzuna dönüşür oluşan tuz asit-
lendirilirse fenol elde edilir. Tepkimenin ilk basamağı aromatik nükleofilik yerdeğiştirme NOT
(SNAr) tepkimesidir.
Fenol için pKa: 10
Benzoik asit için pKa: 4,19
– + Benzil Alkol için pKa: 15,4
CI O Na OH
Asitlik sıralaması:
350°C HCI
+ NaOH Benzoik asit > Fenol > Benzil
300 atm
alkol şeklindedir.
9. 2. Sodyum Benzensülfonattan Fenol Eldesi :

Benzensülfonik asit NaOH ile etkileştirildiğinde fenole dönüşmektedir.
SO3H SO3–Na+ O–Na+ OH
NaOH NaOH H3O+

H2O 350°
10. ANİLİN ELDESİ

Nitro benzen demir (Fe) veya kalay (Sn) tozu ile asidik ortamda veya katalitik hidro-
jenlendirme (Pd/H2) koşullarında indirgenirse aniline dönüşür. Anilin, aromatik primer
amindir. Tepkime denklemi aşağıda verilmiştir.
NO2 NH2
d. HNO3 1) Fe veya Sn
d. H2SO4 HCI
2) NaOH
11. DİAZONYUM TUZU VE TEPKİMELERİ

Primer aromatik aminlerin soğukta, nitröz asitle tepkimesiyle kararsız diazonyum tuzla-
rı oluşur. Diazonyum tuzları benzen halkasına farklı fonksiyonel grupların bağlanması
açısından oldukça önemli bileşiklerdir.
NH2 N2+ CI–

NaNO2 / HCI
O -5 °C
Anilin Benzendiazonyum
klorür
Sodyum nitritin (NaNO2), hidroklorik asit (HCl) çözeltisiyle tepkimesi sonucunda oluşan
nitröz asit (HNO2) karasız bir asittir. Bu nedenle tepkime ortamında oluşturulur. Kara-
sız olduğu ve hızlı bozunduğu için tepkime ortamının soğutulması gerekir. Bu nedenle
diazonyum tuzları 0-50C da hazırlanır.
Diazonyum tuzlarıyla yapılan sentez tepkimeleri aşağıdaki tabloda gösterilmiştir.
OH
H2O
Cu2O
CI
CuCI
Br
CuBr
+ –
N2CI CN
CuCN
I
KI
F
HBF4
ısı
H
H3PO2
Diazonyum tuzları fenol gibi elektron yoğunluğu artmış benzen halkası taşıyan bileşik-
ler ile kenetlenme tepkimesi verir.
N2+CI– + OH N=N OH
Diazo bileşiği
4. CH3
Konu Kavrama Testleri + CH3–C–CH2CI
AlCI3
1. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi aromatik özellik gös- CH3

termez? Yukarıda verilen Friedel – Crafts alkilleme tepkimesi
sonucunda hangi ürün oluşur
A) B) C)
A) B)
N O
CH3 H
D) O E) C) D)
N CI
E)
CI
2. Bir bileşiğin aromatik özellik gösterebilmesi için,

I. Halkalı yapıda olmalıdır.
II. Sürekli konjugasyona sahip olmalıdır.
III. Hückel kuralına ((4n+2)∏ elektron kuralı) uymalı-
dır.
IV. Düzlemsel yapıda olmalıdır.
yukarıdaki şartlardan hangilerini sağlamalıdır?
A) Yalnız I B) I ve II C) III ve IV
D) I, II ve III E) I, II, III ve IV
5.
O O
I
C–OH C–CI
II
O
III
C CH2
3.
IV
Siklopentadienil anyonu ile ilgili, Br CH2 Br

I. 2∏ elektronu içerir.
II. Frost çemberindeki gösterimi yan- Yukarıdaki tepkime dizisinde hangi reaktif kullanıl-
daki gibidir. mamıştır?
A) SOCI2 B) Fe(Hg),HCI
III. Aromatik yapıdadır. C) AlCI3 D) Br2, ışık
yargılarıdan hangileri doğrudur? E) FeBr3, Br2
6. CH3 8. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi elektofilik aromatik

yer değiştirme tepkimelerini diğerlerinden daha hızlı
I II
X verir?
NO2
A) Anilin B) Klorobenzen
Yukarıdaki tepkime dizisinde istenilen ürünü elde et-
mek için gerekli I ve II reaktifleri sırasıyla aşağıdaki- C) Florobenzen D) Benzaldehit
lerden hangisinde doğru verilmiştir? E) Benzoik asit
I II
A) CH3CI, AlCI3 d. HNO3, dH2SO4

B) d. HNO3, d. H2SO4 CH3CI, AlCI3
C) CI2, AlCI3 d. HNO3, d. H2SO4
D) d. HNO3, d. H2SO4 CI2, AlCI3
E) CH, CI, AlCI3 CI2, AlCI3
9. O +
N O
7. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinde bulunan sübsti-

tüent, ikinci bir elektrofili m– konuma yönlendirir?
A) CF3 B) OH C) CH3 Nitrobenzen bileşiği ile ilgili,

I. –NO2 grubu indüktif elekton çeker yani (–I) etkisi
gösterir.
II. –NO2 grubu rezonansla elektron sağlar yani (+R)
D) CI E) O etkisi gösterir.
O–C–CH3
III. İkinci bir elektrofilin halkaya bağlanması zorlaş-
mıştır.
10. I. CI 12. NO2
Fe NaNO2, HCI
NaOH A B
ısı HCI 0°C
II. SO3H Yukarıdaki tepkime dizisi sonucunda oluşan B bileşi-

ği aşağıdakilerden hangisidir?
NaOH
ısı A) Amin B) Diazanyum tuzu
III. N2+CI– C) Oksim D) Hidrozin

E) Anilinyum tuzu
H2O
Cu2O
Yukarıdaki tepkimelerden hangisinin sonucunda fe-
nol elde edilir?
13. N2CI Benzen diazanyum tuzunun dönüşümü ile

11. I. OH B) OH C) OH
ilgili aşağıdakilerden hangisi yanlış veril-
miştir?
CN OCH3 Reaktif Ürün

Yukarıda verilen fenol türevlerinin asitlik kuvvetleri- A) CuCI Benzilklorür
nin sıralaması nasıldır?
B) CuCN Benzonitril
A) I > II > III B) II > I > III C) II > III > I
C) KI İyodobenzen
D) III > II > I E) III > I > II
D) HBF4 Florobenzen
E) Fenol Benzilalkol
14. CH3 16.

hv 1) NaCN
A B
Br2 2) LiAlH4 I
Yukarıdaki tepkimenin ürünü B aşağıdakilerden II
hangisidir? Yukarıda verilen iki bileşik ile ilgili aşağıdakilerden
CH2–C N hangisi yanlıştır?
A) C N B)
A) I Br2 ile katılma tepkimesi verir.
B) II yandığında daha az ısı açığa çıkarır.
C) I ve II izomerdir.
C) CH2OH D) CH2CH2NH2
D) II Bayer testine olumlu sonuç verir.
E) I konjuge trien, II ise aromatiktir.
E) CH2NH2
15. NO2
AlCI3
17. Aynı şartlar altında aşağıdaki bileşiklerden hangisi-
CH3CI nin en hızlı hidroliz olması beklenir.
CI A) O B) O
Yukarıdaki tepkime sonucunda hangi ürün oluşur? C–CI F C–CI
A) NO2 B) NO2
CH3
C) O D) O
CH3 C–CI CH3–C–CI
CH3
CI CI
E) O
C) NO2 D) NO2
CH3CH2C–CI
CI
CI
CI CI
E) NO2
CI CI
6. NO2 NO2
Konu Kavrama Çözümleri
d. HNO3 CH3CI
1. Bileşiği Konjugasyona katılan 6∏ d. H2SO4 AlCI3
O CH3
elektoru vardır. 4n+2 = 6 ise n = 1 Cevap B
sp3 dir. Ancak sürekli konjugasyonu
H H bozan bir sp3 karbonuna sahiptir.
Bu nedenle aromatik değildir.
Cevap D
7. F Flor atomlarını elektronegatifliği çok yük-

F–C–F sektir. Bu nednele bağlı oldukları karbon
2. Bir bileşiğin aromatik özellik göstereilmesi için veri- atomundan, o'da halkadan indüktif olarak
len her dört şartıda sağlamalıdır. elektron çeker halkanın elektron yoğunlu-
Cevap E ğunu azaltır ve sonraki elektrofili meta ko-
numa yönlendirir.
Cevap A
3. Siklopentadienil anyonu, bir ∏ bağı ve bir de elektron

çifti içerdiği için toplam 4∏ elektronuna sahiptir. Frost
çemberinin çizimi doğrudur. Bu çemberde bağa kar-
şı yüksel enerjili molekül orbitallerinde elektron bu-
lundurduğu için aromatik değildir.
8. +R NH2 Anilinde NH2 grubu rezonansla
Cevap B
elektron sağlar. ∏ elektronlarının
E+ elektrofillere atağı kolaylaşır ve
tepkime hızlanır.
Diğer gruplar halkanın elektron yoğunluğunu azaltan
4. pasifleştirici gruplardır.
CH3 CH3
+ Cevap A
CH3–C–CH2CI AlCI3 CH3–C–CH2
(AlCI4)–
CH3 CH3 1°
Metil
göçü
+ CH3
CH3–C–CH2 9. –NO2 grubu hem (–I) hem de (–R) etkisi gösterir.
CH3 Yani indüktif olarak ve rezonansla elektron çeker.
Halkayı pasifleştirir.
Cevap C
Cevap D
5. I. SOCI2 II. AlCI3 III. Fe(Hg), HCI IV. FeBr3,

Br2
10. Her üç yöntem de fenol eldesinde kullanılabilir.
Br2, ışık kullanılmamıştır.
Cevap E
Cevap D
11. –CN elektron çeken, –OCH3 ise elektron veren 14.

gruptur. Bu nedenle –CN fenolün asitliğini artırırken, CH3 CH2Br CH2CN
–OCH3 azaltır. Asitlik sıralaması II > I > III'dür. hv NaCN
Br2
Cevap B
LiAlH4
CH2CH2NH2
Cevap D
15. NO2 (m yönlendirici) NO2
12. A B
NH3CI N2+CI– CH3
CI (o, p yönlendirici) CI
Cevap A
anilinyum benzendiazonyum
klorür klorür
Cevap B
16. I (C6H8) II ise (C6H6)'dır. Birbirlerinin izomeri değildir.

Cevap C
13.
N2CI
17. Hidroliz, kısmi pozitif yüklü korbonil karbonuna suyun
+ OH N=N OH nükleofilik atağı ile başlar. Bu nedenle karbonil kar-
bonunundan elektron çekerek en fazla pozitif yapan
Diazo bileşiği
p– florobenzoil klorür en hızlı hidroliz olur.
Diazonyum tuzları, halkayı aktifleştiren bir gurup içe- Cevap B
ren aromatik bileşiklerle kenetlenme tepkimesi sonu-
cu Diazaboyar maddelere dönüşür.
Cevap E
AMİNLER
99 AMİNLER
99 AMİNLERİN SENTEZİ
ªª Amonyağın Alkillenmesi İle
ªª Nitro Bileşiklerinin İndirgenmesi İle
ªª Amitlerin İndirgenmesi İle
ªª Gabriel Ftalimit Sentezi
ªª İminlerin İndirgenmesi İle
99 AMİNLERİN TEPKİMELERİ
ªª Asitlerle Tepkimeleri
ªª Amit Oluşumu
ªª Diazonyum Tuzu Oluşumu
AMİNLER
1. AMİNLER
Aminlerin genel gösterimi R-NH2 şeklindedir.
Amonyak bileşiğindeki azot atomuna bağlı hidrojenlerden birinin yerine alkil yada aril
grubunun geçtiği organik bileşiklere amin denir. Azot atomuna bir tane alkil grubu bağ-
lanırsa primer, iki tane alkil grubu bağlanırsa sekonder, üç tane alkil grubu bağlanırsa
tersiyer aminler oluşur.
N N N N
H H H H H R2 R1 R3
H R R1 R2
Amonyak Primer Amin Sekonder Amin Tersiyer Amin
R grupları; Alkil, sikloalkil veya aril grubu olabilir.

R4
Aminlerdeki; azot atomunun hibritleşmesi sp3’tür. Molekül geometrisi üçgen piramittir.
Elektron grubu geometrisi düzgün dörtyüzlüdür. VSEPR gösterimi AX3E şeklindedir.
N
Azot atomuna dördüncü bir alkil grubu bağlanırsa kuarterner amonyum tuzu oluşur
R1 R3
ve azot atomu pozitif yükle yüklenir. Kuarterner amonyum tuzlarında azot atomunun
R2
hibritleşmesi sp3’tür. Molekül geometrisi düzgün dörtyüzlüdür.
Kuarterner Amonyum Tuzu
Elektron grubu geometrisi düzgün dörtyüzlüdür. VSEPR gösterimi AX4 şeklindedir.
Amonyak molekülünde azot-hidrojen bağ uzunluğu 1,008 Å ve H–N–H bağ açısı da
107 0’dir.
1,0 1,4 1,4

N 12Å N 74Å N 74Å
° H 105 ° CH3 CH3

H 7 ,8 H 2,9
H3C 108 8°
,9° 10
10 11 °
H H CH3
amonyak metilamin trimetilamin
Aminler, Lewis bazlarıdır. Sulu çözeltileri zayıf baz özelliği gösterir.

RNH2 + H2O  RNH3+ + OH–
Primer ve sekonder aminler kendi molekülleri arasında ve suyla hidrojen bağı yapabi-
lirler. Tersiyer aminler kendi molekülleri arasında hidrojen bağları yapamazlar ve an-
cak suyla hidrojen bağı yapabilirler.
Aminler 465
Bu nedenle tersiyer aminlerin kaynama noktaları benzer molekül kütleli birincil ve ikin-
cil aminlerden daha düşüktür.
Molekül kütlesi küçük olan bütün aminler suda iyi çözünürler.
Aminlerde karbon sayısı arttıkça (mol kütlesi arttıkça) kaynama noktası artar, dallanma
arttıkça kaynama noktası azalır.
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 N H CH3 N CH3
1- propanamin N–metiletanamin N, N, N - dimetilamin

(1° amin) (2° amin) (3° amin)
KN : 48,6°C KN : 37,0°C KN : 3,5°C
Gaz Fazında Bazlık Sıralaması

Alifatik aminlerin bazlık kuvvetleri amonyaktan daha fazladır. Alkil grupları indüktif ola-
rak azot atomuna elektron sağlarlar ve azot üzerindeki elektron yoğunluğunu (bazlık
kuvvetlerini) arttırırlar.
(CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3
Aminlerin bazlık kuvvetleri genelde eşlenik asitleri olan alkil aminyum iyonlarının pKa’
sı ile verilir. Eşlenik asidin pKa sı ile bazlık kuvveti doğru orantılıdır. Eşlenik asidin
pKa sı arttıkça bazlık kuvveti artar.
N N
H H + H 2O H H + O H-
R R
Aşağıda bazı aminler ile amonyağın bazlık kuvvetleri karşılaştırılmıştır.
NH3 CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2

Eşlenik asitin pKa'sı 9,26 10,64 10,75 10,67
Aminlerin Sulu Çözeltilerde Bazlık Sıralaması

Aminlerdeki alkil grubu sayısı arttıkça bazlık kuvveti artmaktadır. Normalde sulu çözel-
tilerde aminlerin teorik bazlık kuvveti sıralaması ; tersiyer > sekonder> primer şeklinde
olmalıdır.
Ancak sulu çözeltilerde aminlerin deneysel bazlık kuvveti sıralaması; sekonder>pri-
mer>tersiyer şeklinde sıralanmaktadır.
Birincil ve ikincil aminlerin sulu çözeltilerinde oluşan aminyum iyonları sterik engelleri
daha az olduğu için su molekülleri tarafından daha kolay sarılır ve kararlı hale geçer.
Üçüncül aminlerden meydana gelen aminyum iyonlarından, çok daha etkin hidrojen
bağları nedeniyle, daha iyi sarılır ve daha kararlı duruma gelir. Sekonder aminlerin
bazlık kuvveti primer aminden fazladır.
Tersiyer aminlerden oluşan trimetilaminyum iyonu sterik engelden dolayı, su molekül-

leri tarafından kolaylıkla sarılamaz ve kararlılığı azalır.
Aminlerin sulu çözeltilerde bazlık sıralaması aşağıdaki gibidir.
(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
Tersiyer amindeki bütün alkil grupları birbirinden farklı ise o amin kiral özellik gösterir
ve iki tane enantiyomeri vardır.
Enantiyomerler oda sıcaklığında hızla birbirine dönüşürler biribirinden ayrılmazlar. Bu
dönüşüme piramit yada azot devrilmesi adı verilir.
R3 R1
R2
N N
R2
R1 R3
Aminlerin Birbirine Dönüşümü
Aromatik Aminlerin Bazlığı

Aromatik aminlerin bazlığı alifatik aminlerden daha düşüktür. Aromatik halkadaki kar-
bonların hibritleşme türü sp2, alifatik aminlerdeki karbonun hibritleşme türü sp3’tür. sp2
hibritleşmiş karbonun elektronegatifliği, sp3 hibritleşmiş karbondan daha fazladır. Bu
nedenle azot atomundan daha fazla elektron çeker ve azot atomunun üzerindeki elekt-
ron yoğunluğunu azaltır. Böylece bazlık azalır. Eşlenik asidin pKa değeri arttıkça bazlık
kuvveti artar. Aromatik halakayta elektron çekici gruplar bağlanırsa, bazlık kuvveti aza-
lır, elektron sağlayıcı gruplar bağlanırsa bazlık kuvveti artar.
NH2 NH2 NH2 NH2
N N
H H H H
H CH3
CH3 NO2
Amonyak Metil amin Sikloheksil amin Anilin p-Metil anilin p-Nitro anilin
pKa: 9,26 pKa: 10,64 pKa: 10,64 pKa: 4,58 pKa: 5,08 pKa: 1
Amitler aminlere göre daha zayıf bazdır. Bu durum şöyle açıklanabilir. Amitlerde NH2
grubu karbonil karbonuna bağlıdır. Karbonil karbonu (C=O) elektronca fakir olduğu
için (sp2 hibritleşmiş karbon) NH2 grubundaki azot elementinden elektron çeker. Azot
atomu üzerindeki elektron yoğunluğunu azaltır. Bazlık kuvveti azalır.
2. Aminlerin Sentezi
2. 1. Amonyağın Alkillenmesiyle:
Alkil halojenürlerin amonyak ile tepkimesinden aminler elde edilir. Amonyaktaki hid-
rojenlerden birisi alkil grubuyla yerdeğiştirir ve primer bir amin elde edilmesi beklenir.
Ancak bu tepkime amonyaktaki bütün hidrojenler alkil grubuyla yerdeğiştirinceye kadar
Aminler 467
tepkime devam eder. Hatta kuarterner amonyum tuzu oluşabilir. Primer amin elde et-
mek için ortama amonyağın aşırısı eklenmelidir.
+
H3N + CH3Br CH3NH3Br –
metilamonyum bromür
+ +
CH3NH3 Br – + NH3 CH3NH2 + NH4 Br –
metanamin
2. 2. Nitro Bileşiklerinin İndirgenmesi:

Aromatik nitro bileşikleri Pd-C, Raney-Ni gibi metal katalizörler (katalitik hidrojenasyon)
yada Sn/ HCl, Fe/HCl eşliğinde hidrojenle indirgenirse aminlere dönüşürler.
NO2 NH2
H2 / Ni
CH3 CH3
2. 3. Amitlerin İndirgenmesiyle:
Amitlerdeki karbonil grubunun eter veya THF gibi aprotik çözücüler içerisinde LiAlH4,
B2H6 gibi indirgen maddelerle indirgenmesi sonucunda aminler elde edilir.
L iAlH4 CH2
C
E ter C 2H 5 NH2
C 2H 5 NH 2
2. 4. Gabriel Ftalimit Sentezi

Gabriel ftalimit sentezi primer amin elde etmek için kullanılabilecek en ideal yöntemdir.
Tepkime denklemi aşağıdaki gibidir.
NH
O
1. ftalimit / Baz (KOH)
R–X R – NH2
Alkil 2. NH2NH2, Asit yada Baz
1° amin
Halojenür
X = CI, Br, I, OTI, OMs,...
2. 5. İminlerin İndirgenmesiyle:
Karbonil grubu bir bileşik (aldehit ya da keton) amonyak yada aminlerle tepkimeye
girdiğinde imine dönüşür. Oluşan imin katalitik ya da kimyasal olarak indirgendiğinde
amine dönüşür.
O N R R
LiAlH4
C + RNH2 C CH NH
–H2O
R R R R R R
imin
Aldehit (Keton) amonyakla etkileştikten sonra oluşan imin NaBH4 veya LiAlH4 ile indir-
genirse primer amine dönüşür.
Aldehit (Keton) primer aminle etkileştikten sonra oluşan imin NaBH4 veya LiAlH4 ile
indirgenirse sekonder amine dönüşür.
Aldehit (Keton) sekonder aminle etkileştikten sonra oluşan imin NaBH4 veya LiAlH4 ile
indirgenirse tersiyer amine dönüşür.
2. 6. Nitrillerin, Oksimlerin ve Amitlerin İndirgenmesiyle:
Nitrillerin LiAlH4 veya metal katalizörü varlığında H2 ile indirgenmesi sonucunda primer
aminler elde edilir.
LiAlH4
R C N R CH2 NH2
Nitril Amin
ÖRNEK
H2 / Pt
CH3 CH2 C N CH3 CH2 CH2 –NH2
Amitlerin indirgenmesiyle primer, sekonder yada tersiyer aminler elde edilebilir.
ÖRNEK
O
LiAlH4
CH3 C NH2 CH3 CH2 –NH2
Oksimlerin indirgenmesiyle primer aminler elde edilebilir.

Aminler 469
ÖRNEK
OMe
N BH3, THF NH2
+ MeOH
C C
R R R R
Aminlerin Tepkimeleri
1. Asitlerle Tepkimeleri
Aminler asitlerle tepkime vererek tuzlara dönüşürler.
+ –
R NH2 + H X R NH3 X
Amin
ÖRNEK
+ –
NH2 NH3 X
+ HCI
Aniline Anilinyum klorür
2. Amit Oluşumu
Aminler, karboksilli asitler, esterler, açil halojenürler ve anhidritlerle tepkime vererek
amitlere dönüşürler.
O
O
DCC C Rı
+ H2N —– Rı
C DMAP R N
R OH H
Karboksilli Amit
asit
O O
R C CI + R’ NH2 R C NH2 R’ + HCI

Açil klorür Amit
ÖRNEK
O O H
NaOH
CH3 C CI + CH3 NH2 CH3 C N CH3 + NaCI + H2O
asetil klorür metilamin N–Metilasetamit
3. Diazonyum Tuzu Oluşumu

Aromatik primer aminler Aminler 0-50 C civarında HCl ya da H2SO4 gibi kuvvetli bir asit
katalizörlüğünde NaNO2 tepkimeye girerek diazonyum tuzlarını oluştururlar. Tepkime
denklemi aşağıda verilmiştir.
+ –
NH2 N NCI
NaNO2
HCI
Anilin 0 - 5°C Benzen
diazonyum
klorür
ÖRNEK ÇÖZÜM
Primer aromatik aminlerin NaNO2 ile asidik ortamda Bu tepkime sonucunda diazonyum tuzu oluşur.
0-5°C'deki tepkimeleri sonucu aşağıdaki bileşiklerden Cevap A
hangisi oluşur?
A) Diazonyum tuzu B) İmin
C) Hidrazin D) Enamin
E) Oksim
Aminler 471
5. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi uygun indirgenler

Konu Kavrama Testleri kullanılarak primer amine dönüştürülemez?
1. I. CH3NH2 A) NO2 B) CH3–CH=N–CH3

II. (CH3)2NH
III. (CH3)3N
Yukarıdaki aminlerin gaz fazında bazlık kuvvetleri
C) O D) CH3–C N
büyükten küçüğe doğru nasıl sıralanır?
CH3–C–NH2
A) II > I > III B) I > II > III
C) III > II > I D) II > III > I E) CH3–N3
E) I > III > II
6. Aşağıdaki aminlerden hangisinin sudaki çözünürlü-

ğü en fazladır?
A) (CH3)3N B) (CH3)2NH
2. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin sulu çözeltide C) (CH3CH2)2NH D) CH3NH2

bazlık kuvveti en azdır? E) CH3CH2CH2NH2
A) B)
NH2 NH2
7. O
C) D) CH3–C–NH2
CH2NH2
Yukarıdaki bileşikle ilgili;
N
I. Oda sıcaklığında katı haldedir.
E) CH3NH2
II. Suyla H– bağı oluşturulabilir.
III. Benzende çok iyi çözünür.
IV. Aminlerden daha zayıf bazdır.
yargılarından hangileri yanlıştır?
3. I. CH3CH2NH2 A) I, III ve IV B) III ve IV C) I ve II

II. (CH3CH2)2NH D) II ve III E) Yalnız III
III. (CH3CH2)3N
Yukarıdaki aminlerin sulu çözeltide bazlık kuvvetleri
büyükten küçüğe doğru nasıl sıralanır? 8. O
A) I > II > III B) III > II > I
N–H
C) II > I > III D) II > III > I
E) III > I > II Yukarıdaki bileşik ile ilgili;
I. Laktam (halkalı amit) yapısındadır.
II. Özel adı ϒ– Bütirolaktamdır.
III. 4 – Aminobütanoik asidin ısıtılarak halkalaşması
sonucunda oluşur.
4. Aşağıdaki moleküllerden hangisinin kaynama nokta-
sı en yüksektir. yargılarından hangileri doğrudur?
A) CH3NH2 B) C2H5NH2 C) (CH3)2NH A) Yalnız I B) I ve II C) II ve III
D) (C2H5)2NH E) (CH3)3N D) I ve III E) I, II ve III

9. CHO Bileşiği ile ilgili; 12. O

I. Aldopentozdur. 1) KOH N2H4
H OH NH X
II. Yükseltgenebilir. 2) C2H5–Br
H OH
III. İndirgenemez. O
HO H yargılarından hangileri yanlış- Yukarıdaki tepkime dizisinde oluşan X maddesinin
tır? yapı formülü hangi seçenekte doğru verilmiştir?
CH2OH
A) CH3CH2NH2 B) (CH3CH2)2NH
A) I ve II B) II ve III C) Yalnız III
C) O D) C2H5–NH–NH2
D) I ve III E) Yalnız I CH3–C–NH2
E) (CH3CH2)3N
13. NO2
10. I. N II. N III. N Fe/HCI NaNO2/HCI CuCN
H3C H H CH3 H CH3 CH3 X Y Z
CH3 CH3 0–5°C
Yukarıdaki bileşiklerden hangilerinin molekülleri ara- Tepkimeleri sonucunda oluşacak Z bileşiği aşağıda-
sında H– bağı bulunur? (Yoğun fazlarında) kilerden hangisidir?
A) I, II ve III B) II ve III C) I ve II A) Fenol B) Anilin
D) Yalnız I E) I ve III C) Diazobenzen D) Benzonitril
E) Fenil asetonitril
14. CN
11. I. CH3COOH + NH3 H2/Raney Ni

X
II. CH3COCI + NH3
III. CH3COOC2H5 + NH3
Tepkimesi sonucunda oluşan X bileşiği aşağıdaki-
Yukarıdaki tepkimelerden hangilerinde oluşan ana
lerden hangisidir?
ürün bir amittir?
A) Benzil amin B) Toluen C) Fenol
A) Yalnız II B) I, II ve III C) II ve III
D) Benzen E) Anilin
D) I ve III E) I ve II
Aminler 473
15. NO2 NH2 NaOH CH3–Br

18. Fenol X Y
Tepkimeleri sonucunda oluşan Y bileşiği aşağıdaki-
lerden hangisidir?
COOH A) Sodyumfenoksit
Nitro benzen yukarıda gösterildiği gibi birkaç basa-
B) Metil alkol
makta para– Amino benzoik aside (PABA) dönüştü-
rülmektedir. C) Benzil alkol
I. AlCI3 katalizörlüğünde CH3Cl ile etkileştirmek D) Metoksi benzen

II. KMnO4 ile yükseltgenmek E) Difenil eter
III. Sn/HCI ile indirgemek
Bu işlemi gerçekleştirmek için yukarıdaki tepkimeler
hangi sırayla uygulanmalıdır?
19.
A) I, II ve III B) III, I ve II
HNO3/H2SO4 Sn/HCI NaNO2
C) I, III ve II D) III, II ve I I II III
HCI, 0–5°C
E) II, I ve III
Cu2+, Cu2O
IV
H2O
Yukarıdaki tepkimeler sonucunda oluşan IV numara-
lı bileşiğin adı aşağıdakilerden hangisidir?
A) Anilin B) Nitro benzen C) Fenol

16. NH2
D) Diazobenzen E) Benzen
1) HNO3/H2SO4
X
2) NaOH(sey)
Tepkimesi sonucu oluşan X bileşiği aşağıdakilerden
hangisidir? 20. CHO CHO
A) o– Nitro Anilin HO H H OH
B) p– Nitro Anilin HO H HO H
H OH H OH
C) m– Nitro Anilin
H OH H OH
D) p–Aminobenzensülfonik asit
E) Benzensülfonik asit CH2OH CH2OH
D – Mannoz D – Glukoz
Yukarıda verilen D – Mannoz ve D – Glukoz mole-
külleriyle ilgili;
I. Birbirinin diastereoizomeridirler.
17. I. Anilin
II. Her iki molekülde de 4 tane stereomerkez vardır.
II. Fenol
III. Birbirlerinin C–2 epimerleridir.
III. Benzoik asit
IV. Monosakkarit sınıfında yer alırlar.
Yukarıdaki bileşiklerden hangileri Na2CO3'ın sulu çö-
zeltisiyle tepkime verebilir?
A) I, II ve III B) I, II, III ve IV C) II, III ve IV
D) I, III ve IV E) II ve III
5.
Konu Kavrama Çözümleri [H]
NO2 NH2 (Aromatik 1° Amin)
1. Aminlerin gaz fazında bazlık kuvvetleri Azot atomu-
na bağlı alkil grubu sayısıyla doğru orantılıdır. Alkil [H]
CH3–CH=N–CH3 CH3–CH2–NH–CH3 (2° Amin)
grupları indüktif olarak elektron sağlar. Azot atomu O
üzerindeki elektron yoğunluğu arttıkça bazlık kuvveti [H]
CH3–C–CH2 CH3CH2NH2 (1° Amin)
artar. Bu durumda Azot atomuna bağlı olan alkil gru-
bu sayısı arttıkça bazlık kuvveti artar. [H]
CH3–C N CH3CH2NH2 (1° Amin)
Bazlık kuvvetlerinin sıralaması; [H]
CH3–N3 CH3NH2 (1° Amin)
III > II > I şeklindedir.
Cevap B
Cevap C
2. Alifatik aminlerin bazlık kuvveti, aromatik aminlerden

fazladır. Piridinin bazlığı anilinden fazladır. Çünkü N 6. Primer aminler polar oldukları ve sterik engelleri az
atomu üzerindeki elektron çifti halkaya dağılmaz. Bu
olduğu için suda çok iyi çözünürler. Aminlerin sudaki
nedenle bazlık kuvveti en az olan anilindir.
çözünürlüğü C sayısı arttıkça azalır.
Cevap A
Aminlerin sudaki çözünürlükleri;
1° > 2° > 3° şeklinde sıralanır.
Cevap D
3. Sulu çözeltide aminlerin bazlık sıralaması

2° Amin > 1° Amin > 3° Amin şeklindedir.
Nedeni ise primer ve sekonder aminin sulu çözeltide
7. Formamit hariç bütün amitler oda sıcaklığında katı
oluşturduğu aminyum iyonları su molekülleri tarafın-
haldedirler. Suyla H– bağı oluşturabilirler. Asetamit
dan kolaylıkla sarılır. Ancak tersiyer aminlerin amin-
suda çok iyi çözünür. Polar bir molekül olduğu için
yum tuzları sterik engelden dolayı iyi sarılamazlar.
apolar bir çözücü olan benzende çözünmez. Amitler
Bu nedenle soruda verilen aminlerin sulu çözeltide
aminlerden daha zayıf bazdır.
bazlık sıralaması
Cevap E
II > I > III şeklindedir.
Cevap C
8. Soruda verilen bileşik halkalı yapıda bir amittir (lak-

4. 1° ve 2° aminler kendi molekülleri arasınad H– bağı tam). Özel adı ϒ– Bütirolaktamdır.
oluşturabilir, 3° aminler kendi molekülleri arasında O
O
H– bağı oluşturamazlar. Bu nedenle molekül ağırlığı
C C–OH
aynı olan aminlerin kaynama noktaları; 2° > 1° > 3° α
N–H α CH2
şeklinde sıralanır.
β
β CH2 NH2
Aminlerdeki C sayısı arttıkça kaynama noktası artar. γ CH2
Soruda verilen aminlerden kaynama noktası en bü- γ
yük olan 2° bir amin ve molekül kütlesi en büyük olan ϒ Amino bütanoik asidin ısıtılma-
Dietilamindir. sı sonucunda oluşur.
Cevap D Cevap E
Aminler 475
9. Bileşik bir monosakkarittir. Adı aldopentozdur. CHO 14. Nitriller indirgendiğinde pirimer amine dönüşürler.
(Aldehit) grubundan dolayı indirgenebilir. OH (Alkol) CN CH2NH2
grubundan dolayı yükseltgenebilir.
H2/Raney–Ni
Cevap C
Benzonitril Benzilamin
Cevap A
10. 1° ve 2° aminlerde moleküller arasında yoğun fazda

H– bağı bulunur, 3° aminlerde bulunmaz.
Cevap C
15. NO2 NH2
Sn/HCI CH3CI
AlCl3
11. I, II ve III nolu tepkimelerde oluşan ana ürün amittir. NH2 NH2
Cevap B CH3
+
CH3
NH2 NH2
12. Soruda verilen sentez tepkimesi Gabriel ftalimit sen- KMnO4

tezidir. Bu sentez yöntemiyle 1° aminler yüksek saf-
lıkta elde edilirler. CH3 COOH
Elde elilecek aminin karbon sayısı 1. basamakta kul- Cevap B
lanılan alkil halojenüre bağlıdır.
C2H5–Br C2H5–NH2
Etil bromür Etil amin
Cevap A
16. Anilin zayıf baz özelliği gösterir. Kuvvetli asitlerle

tepkimeye girerse tuzuna dönüşür. Oluşan tuz meta
yönlendiricidir.
13. NO2 NH2 NH2 NH3 NH3
HNO3/H2SO4 HNO3/H2SO4
Fe/HCI NaNO2/HCI
0–5°C NO2
N2Cl CN
NH3 NH2
CuCN
NaOH
NO2 NO2
Benzonitril
Cevap D Cevap C
17. 20. D Mannoz ve D Glukoz aldoz yapısında monosak-

NH2 OH COOH
karittir. Birbirlerinin diastereoizomeridirler. Sadece
Anilin Fenol Benzoik Asit 2 numaralı karbonun sterokimyası (konfigürasyonu)
(Zayıf Baz) (Zayıf Asit) (Zayıf Asit) farklı olduğu için birbirlerinin C–2 epimeridirler.
Na2CO3 bazik özellik gösteren bir tuzdur, Anilinle Solda 1 CHO 1 CHO Sağda
tepkime vermez. Fenol asidik özellik gösterir, ancak HO 2 H 2 OH
H
asitliği çok azdır. Bu nedenle Na2CO3 ile tepkime
HO H HO H
vermez. Na2CO3 ile yalnızca benzoik asit tepkime
H OH H OH
verir.
Cevap C H OH H OH
CH2OH CH2OH
D – Mannoz D – Glukoz
CHO
HO H
HO H
18. OH O–Na+ OCH3 H OH
NaOH CH3–Br H OH
CH2OH
Metoksi benzen
Toplam 4 tane stereomerkez vardır.
(Metil Fenil Eter)
Cevap B
(Anisol)
Cevap D
NO2 NH2
19. NaNO2
HNO3/H2SO4 Sn/HCI HCI
0–5°C
I. II.
N2 CI– OH
Cu2+, Cu2O
H2O
III. IV.
Fenol
Cevap C

Orbital Oabt Kimya Organik Kimya Konu Anlatimi707

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Orbital Oabt Kimya Organik Kimya Konu Anlatimi707

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

ORGANİK KİMYA – 1

99 KARBOKSİLLİ ASİTLER VE TÜREVLERİ

Günümüzde organik kimya karbon kimyası olarak tanımlanmaktadır. (Karbon 4 bağ

Organik Bileşikler İnorganik Bileşikler

1. Kovalent bağlıdır. Büyük bir kısmında C — C 1. İyonik bağlıdırlar.

6. Kendilerine özgü kokuları vardır.

Organik bileşiklerde ya C — C ya da C — H bağı bulunmaktadır. Aynı zamanda orga-

Organik bileşikler aşağıda verilen şekilde sınıflandırılabilir.

Alifatik Hidrokarbonlar Aromatik Hidrokarbonlar • Tiyoller

Organik bileşiklerin içerebilecekleri fonsiyonel grupların genel formülleri aşağıda verilmiştir.

R—C—R R — C — OH R—C—X R—C—O—C—R R — C — OR

Keton Karboksilli asit Açil halojenür Anhidrit Ester

Molekül Formüllerinin İki ve Üç Boyutlu Gösterimi

H—C—C—C—N—H CH3 — CH2 — CH2 — NH2 CH3CH2CH2NH2

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2NH2 CH3 CH3 OH NH2

H3C — CH — CH — CH3 H3C — CH — CH — CH3

Organik bileşiklerin yapı formülleri üç boyutlu olarak da gösterilebilir. Bu gösterim şek-

Sizden H C2H5 Düzlemde

Metan CH4 Oktan C8H18

Propan H—C—C—C—H H3C—CH2—CH3 CH3CH2CH3

Bütan H — C — C — C — C — H H3C—CH2—CH2—CH3 CH3CH2CH2CH3

Açık Formülü İskelet Formülü

3. 1. ALKİL GRUPLARI (R-)

Bileşikte kimyasal çevresi birbirinden farklı olan 6

Bazı Alkil Grupları

CH3CH2CH2— CH3 — CH — CH3

Primer, Sekonder ve Tersiyer Alkil Kökleri

CH3 — CH — CH2 — CH3 10

1 tane tersiyer karbon atomu, 1 tane tersiyer hidrojen atomu bulunmaktadır.

CH3 — CH — CH2 — CH3

3. 2. Alkanlarda Yapı İzomerisi

izo: Düz zincirli bir alkanda zincirdeki sadece 2.

başına izo- ön eki getirilir. Sonra karbon sayısı-

CH3 CH3 CH3

H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3 H3C — CH — CH — CH3

Propan (C3H8) CH3CH2CH3

CH3CH2CH2— CH3 — CH — CH3

Bütan (C4H8) CH3CH2CH2CH3

Pentan (C5H12) CH3CH2CH2CH2CH3

3.3. IUPAC SİSTEMİNE GÖRE ALKANLARIN ADLANDIRILMASI

1. Sürekli ve en uzun karbon zinciri belirlenir.

3. Organik bir bileşik adlandırılırken sübstitüentlerin sıralaması, bağlı oldukları karbon-

6-Bromo-2-kloro-5-izopropil-3-metiloktan 3-Etil-2,5,7- trimetiloktan

3.4. ALKİL GRUPLARININ SİSTEMATİK ADLANDIRILMASI

2. Sübstitüentlerin numaraları ve isimleri belirlenir.

3. Sübstitüentlerin sonunda alkil zincirinin ismi yazılır.

bağlı olduğu karbon (2 nolu karbon) en küçük numarayı

Siklopropan Siklobütan Siklopentan Sikloheksan

3. 6. BİTİŞİK ÇOK HALKALI (POLİSİKLİK) ALKANLARIN ADLANDIRILMASI

Bitişik halkalı bileşikler adlandırılırrken;

ÖRNEK Köprübaşı Karbon içermeyen

Yandaki bileşiği IUPAC sistemine

Numaralandırmaya köprübaşı karbonlarından başlanır.

karıdaki köprü 1 üyelidir. Numaralandırmaya üye sayısı

Bileşikte her üç köprüdeki toplam üye sayısı eşittir. Sağ-

Bileşiğin IUPAC adı; 2-Bromo-5-metilbisiklo[2.2.2]oktan’

3. 7. SPİRO BİLEŞİKLERİN ADLANDIRILMASI

Spiro bileşikler adlandırılırken;

• Numaralandırmaya küçük halkadan başlanır. Spiro karbon küçük halkadan sonra

Sol taraftaki halka 4, sağ taraftaki halka ise 5 karbonlu-

grubunun bağlı olduğu karbona küçük numara gelecek

CH2 = CH2 CH2 = CHCH2CH3 CH3CH = CHCH3

4,5-Dimetil-2-heksen 3,5-Dimetil-1,4-heksadien 8-Metil-4-metilen-1,5,7-nonatrien

Yandaki alkeni IUPAC sistemine Bileşiğin IUPAC adı aşağıdaki gibidir.