1

ชื่อเรื่อง องค*ประกอบทางเคมีในพืชสมุนไพร

จำนวนหน=วยกิต : 2.5 หน(วยกิตการศึกษาต(อเนื่อง

วันที่รับรอง : 8 กันยายน 2566
วันหมดอายุ : 7 กันยายน 2567
ผูFเขียน : ผูช> (วยศาสตราจารยB ดร.ภก.เมธิน ผดุงกิจ
คณะเภสัชศาสตรB มหาวิทยาลัยมหาสารคาม
หน=วยกิตการศึกษาต=อเนื่องแก=
ผูFประกอบวิชาชีพเภสัชกรรม

แนวคิดรวบยอด
ในการศึกษาพืชสมุนไพร จำเปRนต>องทราบถึงองคBประกอบทางเคมีที่พบในพืชสมุนไพรที่สนใจ เพื่อประโยชนBในการใน
การศึกษาเกี่ยวกับสารออกฤทธิ์ การควบคุมคุณภาพ การจัดทำมาตรฐานของสมุนไพร รวมทั้งอาจใช>เปRนสารตั้งต>นในการ
พัฒนายาจากสมุนไพร องคBประกอบทางเคมีของพืชสมุนไพรแบ(งได>เปRน 2 กลุ(มใหญ(คือ เมแทบอไลตBปฐมภูมิ (primary
metabolites) และ เมแทบอไลตBทุติยภูมิ (secondary metabolites) ซึ่งสารกลุ(มหลังจะถูกนำมาพัฒนาเปRนยาหรือ
ผลิตภัณฑBสุขภาพมากกว(าสารกลุ(มแรก

วัตถุประสงค*การเรียนรูF
เมื่อศึกษาเอกสารนี้แล>ว ผู>ศึกษาสามารถ
1. แบ(งประเภทของสารองคBประกอบทางเคมีที่พบในพืชสมุนไพรได>
2. ยกตัวอย(างชื่อสารที่เปRนองคBประกอบทางเคมีและฤทธิ์ทางชีวภาพของพืชสมุนไพรที่เปRนที่รู>จักได>

บทนำ
องคBประกอบทางเคมี (chemical constituents) ที่พบในพืช หรือบางครั้งเรียกว(าสารพฤกษเคมี (phytochemicals)
หมายถึง สารอินทรียBเคมีที่สร>างโดยพืช การศึกษาสมุนไพร จำเปRนจะต>องทราบองคBประกอบทางเคมีของพืชสมุนไพร สาร
ดังกล(าวอาจเปRนสารออกฤทธิ์ (active ingredients) หรือสารเปรียบเทียบ (markers) ความจำเปRนในการศึกษาองคBประกอบ
ทางเคมีในสมุนไพร คือเพื่อประโยชนBในด>านศึกษากลไกการออกฤทธิ์ เภสัชจลนศาสตรBของสารออกฤทธิ์ ผลข>างเคียงหรือ
ความเปRนพิษที่อาจเกิดขึ้น การใช>ประโยชนBในการควบคุมคุณภาพหรือการจัดทำมาตรฐานของสมุนไพร รวมทั้งอาจใช>เปRนสาร
ตั้งต>นในการพัฒนายาจากสมุนไพรในกระบวนการค>นพบยาใหม(ต(อไป

เนื้อหา
องคBประกอบทางเคมีที่พบในพืชสมุนไพรสามารถแบ(งได>เปRน 2 กลุ(มใหญ(ตามโครงสร>างทางเคมี คือ เมแทบอไลตB
ปฐมภูมิ (primary metabolites) และ เมแทบอไลตBทุติยภูมิ (secondary metabolites) ดังมีรายละเอียดต(อไปนี้
1. เมแทบอไลตBปฐมภูมิ (primary metabolites) เปRนสารที่เกิดจากกระบวนการเมแทโบลิซึมในพืช เช(น
กระบวนการสังเคราะหBแสง สารกลุ(มนี้มีความสำคัญและพบได>ทั่วไปในพืชชั้นสูง เนื่องจากมีความจำเปRนต(อการดำรงชีวิตของ
 2

พืช ตัวอย(างของสารกลุ(มนี้ได>แก( คารBโบไฮเดรต (carbohydrates) โปรตีน (proteins) ไขมัน (lipids) และกรดนิวคลีอิก

(nucleic acids)
2. เมแทบอไลตBทุติยภูมิ (secondary metabolites) เปRนกลุ(มสารที่ไม(เกี่ยวข>องกับการดำรงชีวิตของพืช และไม(
ทราบหน>าที่หลักของสารนี้ในพืช ในปxจจุบันยังมีสมุนไพรหลายชนิดที่ไม(มีการศึกษารายละเอียดมากนักเกี่ยวกับสารกลุ(มนี้ การ
แบ(งชนิดของสารกลุ(มนี้จะพิจารณาจากโครงสร>างทางเคมีที่คล>ายกันและวิถีชีวสังเคราะหB (biosynthetic pathways)
สารเมแทบอไลตBทุติยภูมิมักจะจับกับน้ำตาลเพื่อรวมกันเปRนสารชนิดหนึ่งที่เรียกว(าไกลโคไซดB (glycosides)
หน>าที่ของสารเมแทบอไลตBทุตยิ ภูมิต(อการดำรงชีวิตของพืชยังไม(ทราบแน(ชัด ในบางพืชสารกลุ(มนี้มีบทบาทในกระบวนการ
ปzองกันตัวเองจากการทำลายของจุลชีพ แมลง หรือสัตวBที่กินพืช
สารจำพวกเมแทบอไลตBทุติยภูมมิ ีมากกว(า 200,000 ชนิดและแบ(งเปRนกลุ(มย(อยได>หลายกลุ(ม ในที่นี้จะกล(าวถึง
เฉพาะกลุ(มที่พบได>มากในพืชสมุนไพรไทย ตามรายละเอียดที่จะกล(าวต(อไปและมีสูตรโครงสร>างทางเคมีดังแสดงในตาราง 1

2.1 อัลคาลอยดB (alkaloids) (Kakhia TS et al.,2012)

อัลคาลอยดB เปRนสารอินทรียBที่พบในธรรมชาติทั้งในพืชและในสัตวB ปxจจุบันมีการค>นพบอัลคาลอยดBมากกว(า
10,000 ชนิด โดยอัลคาลอยดBที่มนุษยBค>นพบเปRนตัวแรก คือ narcotine จากฝ‚ƒน อัลคาลอยดBเปRนกลุ(มที่นำมาใช>ประโยชนB
ทางยามากที่สุดเมื่อเปรียบเทียบกับสารธรรมชาติกลุ(มอื่น ในทางเคมี อัลคาลอยดBส(วนใหญ(มีสมบัติเปRนด(าง มี nitrogen อยู(ใน
heterocyclic ring มีสูตรโครงสร>างที่ซับซ>อน มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่เด(นชัด อัลคาลอยดBในพืชมักจะอยู(ในรูปของเกลือโดย
พบใน cell sap ในโครงสร>างของเซลลBพืช และสามารถสกัดได>ด>วยน้ำที่ทำให>เปRนกรด (acidified water) หรืออัลกอฮอลB ใน
สภาวะที่เปRนด(าง อัลคาลอยดBจะพบในรูป free from และสามารถใช>ตัวทำละลายอินทรียB (เช(น คลอโรฟอรBม) เพื่อใช>ในการ
สกัด อัลคาลอยดBพบได>ทั่วไปในพืชชั้นสูงจำพวกพืชมีดอก (angiosperms) ทั้งพืชใบเลี้ยงเดี่ยวและพืชใบเลี้ยงคู( แต(จะพบได>
น>อยในพืชชั้นต่ำ
การจัดกลุ(มของอัลคาลอยดBแบ(งได>หลายแบบ เช(น แบ(งตามวิถีของชีวสังเคราะหB แบ(งตามแหล(งกำเนิดที่พบใน
สิ่งมีชวี ิต ในที่นี้จะแบ(งตามโครงสร>างทางเคมี ซึ่งจะไม(ขอกล(าวรายละเอียดในบทความนี้
อัลคาลอยดBมีฤทธิ์ทางชีวภาพที่ค(อนข>างกว>าง ขึ้นอยู(กับชนิดของอัลคาลอยดB ตัวอย(างสารจำพวกอัลคาลอยดBที่
พบในสมุนไพร เช(น oxonanolobine พบในใบของย(านาง (Tiliacora triandra) มีฤทธิ์ต>านเซลลBมะเร็งปอดในหลอดทดลอง
สาร piperine เปRนอัลคาลอยดBที่พบในพริกไทย (Piper nigrum) มีฤทธิ์ต>านการอักเสบ และสาร reserpine พบในรากของ
ระย(อม (Rauvolfia serpentine) มีฤทธิ์ลดความดันโลหิตเปRนต>น

2.2 สารประกอบฟˆนอลิก (phenolic compounds) (Dai J et al.,2010)

สารประกอบฟˆนอลิก เปRนสารอินทรียBที่มีโครงสร>างหลัก คือมีหมู( –OH จับกับ phenyl ring ปxจจุบันมีการ
ค>นพบสารนี้จากพืชมากกว(า 8,000 ชนิด
สารประกอบฟˆนอลิกที่มีประโยชนBทางยา แบ(งได>เปRน 4 ประเภท ได>แก( กรดฟˆนอลิก (phenolics acids)
ฟลาโวนอยดB (flavonoids) แทนนิน (tannins) สติลบีนสB (stilbenes) ตามรายละเอียดดังนี้
2.2.1. กรดฟˆนอลิก แบ(งย(อยได>เปRน 2 กลุ(ม คือ อนุพันธุBของกรดเบนโซอิก (benzoic acid derivatives)
ตัวอย(างเช(น gallic acid พบได>ทั่วไปในพืชหลายชนิด มีประโยชนBในอุตสหกรรมการฟอก สีหมึก และการผลิตกระดาษ สาร
syringic acid พบได>ในผลสุกพิลังกาสา (Ardisia elliptica) จากงานวิจัยพบว(ามีฤทธิ์ต>านเชื้อแบคทีเรียพวก Salmonella
spp. ส(วนอีกกลุ(มคือ อนุพันธุBของกรดซินนามิก (cinnamic acid derivatives) ตัวอย(างเช(น caffeic acid เปRนกรดฟˆนอลิก
ที่พบมากในผลไม>ทั่วไป เมล็ดธัญพืช รวมทั้งเมล็ดกาแฟ มีฤทธิ์ทางชีวภาพ ที่เด(นได>แก(ฤทธิ์ต>านออกซิเดชัน ฤทธิ์เพิ่มการสร>าง
คอลลาเจน ฤทธิ์ต>านจุลชีพ
 3

2.2.2. ฟลาโวนอยดB (flavonoids) เปRนสารกลุ(มฟˆนอลิกที่นับว(ามีฤทธิ์ทางชีวภาพที่น(าสนใจอีกกลุ(มหนึ่งของ

สารที่พบในพืช โครงสร>างหลักของฟลาโวนอยดBเปRนโครงสร>างที่เรียกว(า phenylbenzopyrones ประกอบไปด>วยคารBบอน
จำนวน 15 อะตอมเรียงเปRนระบบ C6-C3-C6 กล(าวคือ เปRนโครงสร>างที่เปRนวงแหวน 3 วง ได>แก( วงแหวนเบนซีน (benzene
ring) 2 วง (วงแหวน A และ วงแหวน B) เชื่อมต(อด>วยวงแหวนไพแรน (heterocyclic pyran ring, วงแหวน C) ฟลาโวนอยดB
ส(วนใหญ(มักพบอยู(รวมกับน้ำตาล ในรูปของสารประกอบไกลโคไซดB (glycosides)
ฟลาโวนอยดBมีกลุ(มของสารที่นักวิทยาศาสตรBให>ความสนใจมาก เนื่องจากมีฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย
ดังนี้
1) ฤทธิ์ต>านออกซิเดชัน (antioxidant activity) สารฟลาโวนอยดBส(วนใหญ(มีฤทธิ์ต>านออกซิเดชันที่ดี
2) ฤทธิ์ปกปzองตับ (hepatoprotective activity) สารฟลาโวนอยดBหลายชนิด เช(น catechin, apigenin,
quercetin, naringenin และ rutin มีรายงานมีฤทธิ์ปกปzองตับในสัตวBทดลอง
3) ฤทธิ์ตา> นแบคทีเรีย (antibacterial activity) เช(น apigenin, galangin เปRนต>น
4) ฤทธิ์ต>านการอักเสบ (anti-Inflammatory activity) เช(น hesperidin, apigenin, luteolin และ
quercetin เปRนต>น
2.2.3. แทนนิน (tannins)
แทนนินเปRนสารกลุ(มโพลีฟˆนอล (polyphenol) จากพืชชั้นสูง ซึ่งเข>าทำปฏิกิริยากับโปรตีนในหนังสัตวB
(collagen) ทำให>หนังสัตวBไม(เน(าเป˜ƒอยไปตามธรรมชาติ แทนนินมีน้ำหนักโมเลกุลอยู(ระหว(าง 500-3000 dalton นอกจากจะมี
คุณสมบัติของสารกลุ(มฟˆนอลิกแล>ว ยังสามารถทำให>อัลคาลอยดB เจลาตินและโปรตีนอื่นๆ ตกตะกอน บางครั้งสารโพลีฟˆนอล
เหล(านี้ สามารถจับกับน้ำตาล กลายเปRนโครงสร>างของไกลโคไซดB (glycosides) หรือพบในรูปอิสระ (free form) ด>วย
แทนนิน แบ(งตามลักษณะโครงสร>างทางเคมีสามารถแบ(งเปRน 2 กลุ(ม ดังนี้
2.2.3.1 Hydrolysable tannins เปRน ester ระหว(างกรดฟˆนอลิก (phenolic acid) กับน้ำตาล (มักจะ
เปRน glucose) แทนนินกลุ(มนี้ ถูก hydrolyzed ด>วย กรด ด(าง เอนไซมB หรือความร>อน ได>ง(าย ตัวอย(างแทนนินที่พบในกลุ(ม
นื้ คือ tellimagrandin I พบได>ในต>นยูคาลิปตัส (Eucalyptus globulus)
2.2.3.2. Condensed tannins เปRนสารโพลีฟˆนอลที่มีสูตรโมเลกุลที่ซับซ>อนมาก เปRนสารผสมของ
polmers หลายชนิดที่เกิดจากการรวมตัวกันของฟลาโวนอยดBกลุ(มฟลาวานอล (flavanols) การรวมนั้นอาจจะมี 2-10
monomers ซึ่งอาจเรียกว(าเปRน oligomers (เช(น dimers, trimers, tetramers) ซึ่งจะส(งผลให>แทนนินมีคุณสมบัติแตกต(าง
กันไป แทนนินกลุ(มนี้อาจเรียกว(าเปRน proanthocyanidins ตัวอย(างสารกลุ(มนี้ ได>แก( โพลีแคทีชิน (polycatechins) ซึ่งพบ
ในใบชา (Camellia sinensis)
สารกลุ(มแทนนินมีคุณสมบัติเปRนยาฝาดสมาน ในทางสมุนไพรใช>เปRนยาแก>ท>องเสียหรือฝาดสมานแผล ช(วยให>
แผลหายเร็วขึ้น
2.2.4. สติลบีนสB (stilbenes)
สติลบีนสB เปRนสารประกอบทุติยภูมิของพืชที่มลี ักษณะโครงสร>างของหมู( phenyl 2 หมู( เชื่อมกันด>วย
หมู( vinyl โดยปกติแล>ว สติลบีนสB จะมี 2 stereoisomers ได>แก( trans- และ cis- isomers ตัวอย(างสารจำพวกสติลบีนสBที่
เปRนที่รู>จักดีคือ resveratrol ซึ่งพบได>ในองุ(น (Vitis vinifera) มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่หลากหลาย ได>แก( ฤทธิ์ต>านการอักเสบ
(anti-inflammatory) ฤทธิ์ปzองกันการเกิดมะเร็ง (anti-carcinogenic) ฤทธิ์ต>านเนื้องอก (anti-tumorigenic) ฤทธิ์ต(อต>าน
การแก(ชรา (anti-aging effect) เปRนต>น
 4

2.3. เทอรBพีน (terpenes) (Heras et al.,2003)

เทอรBพีนเปRนสารกลุ(มใหญ(ในกลุ(มเมแทบอไลตBทุติยภูมทิ ี่พบในพืช เปRนสารประเภท hydrocarbons ที่
ประกอบด>วยหน(วยย(อยที่เรียกว(าหน(วยไอโซพรีน (isoprene unit) ซึ่งประกอบด>วยคารBบอนจำนวน 5 อะตอมในโมเลกุล และ
มักจะพบในกลุ(มพืชชั้นสูง ซึ่งถูกค>นพบและทราบโครงสร>างที่แน(นอนแล>วจำนวนมากกว(า 23,000 ชนิด สารเทอรBพีนบางกลุ(ม
ระเหยได>ที่อุณหภูมิห>อง ได>แก( monoterpenes และ sesquiterpenes สารเหล(านี้มักจะพบในน้ำมันหอมระเหยที่พบใน)
สมุนไพรหลายชนิด เทอรBพีน มีชีวสังเคราะหBเริ่มจากกรดเมวาโลนิก (mevalonic acid)
ประเภทของสารเทอรBพีน
1. โมโนเทอรBพีน (monoterpenes) เปRนสารเทอรBพีนที่ประกอบไปด>วยหน(วยไอโซพรีน (isoprene unit) จำนวน 2
หน(วย (2 x C5 ) ตัวอย(างเช(น limonene พบใน lemmon oil และ pinene พบในน้ำมันสน
2. เซสควิเทอรBพีน (sesquiterpenes) เปRนสารเทอรBพีนที่ประกอบไปด>วยหน(วยไอโซพรีน จำนวน 3 หน(วย (3 x C5)
ตัวอย(างเช(น cedrol ซึ่งพบในน้ำมันหอมระเหยซีดารB (cedar oil)
3. ไดเทอรBพีน (diterpenes) เปRนสารเทอรBพีนที่ประกอบไปด>วยหน(วยไอโซพรีน จำนวน 4 หน(วย
(4 x C5) ตัวอย(างเช(น Paclitaxel (TaxolTM) ซึ่งเปRนสารต>านมะเร็งจากธรรมชาติ ที่พบมากในต>น Pacific yew tree (Taxus
brevifolia)
4. เซสเทอรBเทอรBพีน (sesterterpenes) เปRนสารเทอรBพีนที่ประกอบไปด>วยหน(วยไอโซพรีน จำนวน 5 หน(วย (5 x
C5) ในพืชจะพบน>อยมาก ตัวอย(างสารกลุ(มนี้ที่พบในธรรมชาติเช(น thorectidaeolide พบในสัตวBจำพวกฟองน้ำทะเล
5. ไตรเทอรBพีน (triterpenes) เปRนสารเทอรBพีนที่ประกอบไปด>วยหน(วยไอโซพรีน จำนวน 6 หน(วย (6 x C5)
ตัวอย(างเช(น β-sitosterol, campesterol และ stigmasterol สารทั้งสามชนิดนี้เปRนสารพวก “phytosterols” พบมากใน
น้ำมันจากพืชหรือผัก nuts ธัญพืช ผลไม>จำพวกเบอรBรี่ (berries)
6. เตตราเทอรBพีน (tetraterpenes) เปRนสารเทอรBพีนที่ประกอบไปด>วยหน(วยไอโซพรีน จำนวน 8 หน(วย (8 x C5)
ตัวอย(างเช(น เบต>าแคโรทีน (beta-carotene) พบในหัวแครอท (Daucus carota)
ประโยชนBของสารจำพวกเทอรBพีนมีหลายประการ เช(น limonene ซึ่งพบในเปลือกผลของพืชจำพวกส>ม ใช>ในการ
แต(งกลิ่นในเครื่องสำอาง เปRนต>น

2.4 ควิโนน (Quinones) (El-Najjar et al.,2011)

ควิโนนเปRนสารประกอบไดโอน (dione) ที่มีหมู(คารBบอนิล ( Carbonyl group, C=O) จำนวน 2 หมู( สาร
จำพวกควิโนนในพืชสมุนไพร แบ(งได>เปRน 4 กลุ(ม คือ แอนทราควิโนน (anthraquinones) ฟˆแนนทราควิโนน
(phenanthraquinones) แนพโทควิโนน (naphthoquinones) และ เบนโซควิโนน (benzoquinones) โดยสารกลุ(ม
แอนทราควิโนนเปRนสารที่พบได>ในพืชมากที่สุดเมื่อเปรียบเทียบกับควิโนนกลุ(มอื่น ในบทความนี้จะกล(าวถึงเฉพาะสารจำพวก
แอนทราควิโนน ซึ่งเปRนสารที่พบในสมุนไพรหลายชนิด
แอนทราควิโนน เปRนกลุ(มสารที่พบมากที่สุดของสารกลุ(มควิโนน สูตรโครงสร>างพื้นฐานประกอบด>วย วง
แหวนแอนทราซีน (anthracene ring) กับหมู(คีโต (keto group) แอนทราควิโนนอาจพบได>ทั้งในรูปอิสระ (free form) หรือ
อยู(ในรูปไกลโคไซดB
ในยาไทยใช>พืชที่มีแอนทราควิโนนเปRนยาระบาย เช(น ชุมเห็ดเทศ (Cassia alata ) สารแอนทราควิโนนที่
พบได>แก( aloe-emodin, emodin, chrysophanol มะขามแขกพบสาร senoside A, B, C, D และ aloe-emodin ส(วน
ยาดำซึ่งเตรียมได>จากนำยางว(านหางจระเข> (Aloe barbadensis) มาเคี่ยวไฟ พบสาร barbaloin เปRนต>น มีรายงานฤทธิ์ทาง
ชีวภาพของสารจำพวกแอนทราควิโนน พบว(าแอนทราควิโนนบางชนิด เช(น emodin สามารถปzองกันมะเร็งได>
 5

2.5 คารBดิแอกไกลโคไซดB (Cardiac glycosides) (Calderon-Montano et al.,2014)

คารBดแิ อกไกลโคไซดB เปRนกลุ(มของสารธรรมชาติที่ออกฤทธิ์ต(อหัวใจ โดยมีลักษณะโครงสร>างทั่วไปเหมือน
ไกลโคไซดBชนิดอื่น คือประกอบไปด>วยส(วนที่ไม(ใช(น้ำตาลหรือ อะไกลโคน (aglycone) กับส(วนที่เปRนน้ำตาลหรือไกลโคน
(glycone) ส(วนอะไกลโคนของคารBดิแอกไกลโคไซดBประกอบไปด>วยโครงสร>างหลัก 2 ส(วน คือ ส(วนแรกเปRนสเตียรอยดB
นิวเคลียส (steroid nucleus) กับวงแหวนริงที่ไม(อิ่มตัว (unsaturated lactone ring) ต(อกับคารBบอนตำแหน(ง 17 ของ
สเตียรอยดBนิวเคลียส ส(วนที่สองเปRนน้ำตาลซึ่งอาจเปRนน้ำตาลชนิดธรรมดา (normal sugars) เช(น glucose หรือน้ำตาล
ดีออกซี (deoxy-sugars) เช(น digitoxose เปRนต>น
สารจำพวกคารBดิแอกไกลโคไซดBที่ใช>ประโยชนBในการเปRนยารักษาโรค ได>แก( digoxin และ digitoxin พบได>ใน
ต>น foxglove หรือ Digitalis purpurea ส(วนสมุนไพรไทยที่พบสารจำพวกคารBดิแอกไกลโคไซดB ได>แก( พืชวงศB Apocynacea
เช(น ยี่โถ (Nerium oleander) พบสาร oleandrin ซึ่งปxจจุบันถือว(าเปRนสารพิษต(อหัวใจและทางเดินอาหาร ส(วนรำเพย
(Thevetia peruviana) พบสาร thevetin A และ thevetin B ซึ่งเปRนพิษต(อหัวใจและทางเดินอาหารเช(นกัน

2.6 ซาโปนิน (Saponins) (Faizal et al., 2013)

ซาโปนิน หรือ saponins มาจากภาษาลาตินคำว(า sapo แปลว(า soap หรือสบู( เนื่องจากซาโปนิน
มีสมบัติเปRนสารลดแรงตึงผิว (surfactant) ซึ่งจะทำให>เกิดฟองคล>ายสบู(เมื่อเขย(ากับน้ำ โครงสร>างทางเคมีของสารจำพวก
ซาโปนิน ซึ่งเปRนไกลโคไซดBชนิดหนึ่งประกอบด>วยโครงสร>าง 2 ส(วนคือส(วนที่ไม(ใช(น้ำตาล (aglycone) และส(วนที่เปRนน้ำตาล
(glycone) ซึ่งส(วนที่ไม(ใช(น้ำตาลเรียกว(า เจนนิน (genin) หรือซาโปเจนนิน (sapogenin) ซาโปนิน แบ(งได>เปRน 2 ชนิดคือ
ไตรเทอพีนอยดBซาโปนิน (triterpenoid saponins) และ สเตียรอยดBซาโปนิน (steroidal saponins) ตัวอย(างไตรเทอพี
นอยดBซาโปนินที่พบในพืชสมุนไพร ได>แก( asiaticoside พบในบัวบก (Centella asiatica) ส(วนตัวอย(าง สเตียรอยดBซาโปนิน
ได>แก( diosgenin glucoside พบในต>นโคกกระสุน (Tribulus terrestris)
สารจำพวกซาโปนินมีฤทธิ์ทางชีวภาพค(อนข>างกว>าง ในที่นี้จะกล(าวถึงเฉพาะบางฤทธิ์ เช(น
1. สารประกอบ asiaticoside มีฤทธิ์ช(วยทำให>แผลหายเร็วขึ้น โดยเหนี่ยวนำการสังเคราะหBคอลลาเจนมาก
ขึ้น
2. สารประกอบ ginsenosides เปRนสารจำพวกไตรเทอพีนอยดBซาโปนิน พบในโสมที่พบในเอเชีย (Panax
ginseng C.A., Meyer) และโสมจากประเทศอเมริกา (Panax quinquefolius L.) จากการศึกษาพบว(าสาร ginsenosides มี
ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยามากมาย ได>แก( ฤทธิ์ต>านเบาหวาน ฤทธิ์ต>านมะเร็ง และฤทธิ์ลดความดันโลหิต และมีฤทธิ์เปRนสารปรับ
สมดุล (adaptogens)

2.7 ไซยาโนเจนิกไกลโคไซดB (Cyanogenic glycosides) (Bolarinwa et al., 2016)

ไซยาโนเจนิกไกลโคไซดB เปRนสารพฤกษเคมีที่พบได>ทั่วไปในพืชมีดอกมากกว(า 100 วงศB โครงสร>างทางเคมี
ของสารกลุ(มนี้ประกอบด>วยโครงสร>าง 2 ส(วน เหมือนกับไกลโคไซดBชนิดอื่น คือ ส(วนที่เปRนน้ำตาล (glycone) ซึ่งส(วนใหญ(เปRน
น้ำตาลกลูโคส (glucose) และส(วนที่ไม(ใช(น้ำตาล (aglycone) ซึ่งเปRนสารจำพวก hydroxynitriles ซึ่งสามารถถูกไฮโดรไลซB
(hydrolysed) โดยเอนไซมB beta-glucosidase เปRนสาร hydroxynitrile ที่สามารถแตกตัวให>โปรตอนและถูกเปลี่ยนแปลง
ต(อไปได>เปRนสารจำพวกคีโตน (ketone) หรืออัลดีไฮดB (aldehyde) และกรดไซยาโนไฮดริก (ผลิต hydrocyanic acid, HCN)
ตัวอย(างสารจำพวก ไซยาโนเจนิกไกลโคไซดBได>แก( amygdalin พบได>ใน อัลมอนดBขม (Bitter almond,
Prunus dulcis) สาร linamarin พบได>ในต>นมันสำปะหลัง (Manihot esculenta) สาร taxiphyllin พบในหน(อไม>ของต>น
ไผ(ชนิดต(างๆ หลายชนิด
 6

ผลต(อสุขภาพของสารไซยาไนดB (HCN) ซึ่งอาจเกิดจากรับประทานพืชที่มีสารจำพวกไซยาโนเจนิกไกลโคไซดB

สารไซยาไนดBจะยับยัง้ เอนไซมBในกระบวนการหายใจระดับเซลลB โดยรบกวนกระบวนการ electron transport และ
oxidative phosphorylation ซึ่งส(งผลต(อการสังเคราะหB adenosine triphosphate (ATP) มีรายงานอาการทางคลินิก
สำหรับพิษของไซยาไนดB หลังจากคนไข>รับประทานพืชหรือผลิตภัณฑBที่มีไซยาไนดB ได>แก( คลื่นไส> อาเจียน ปวดท>อง ปวดหัว
ท>องเสีย และอาจทำให>เสียชีวิตได>

ตาราง 1 ตัวอย(างโครงสร>างทางเคมีของสารองคBประกอบทางเคมีจากพืชสมุนไพร

ประเภทของ ชื่อสาร พืชสมุนไพรที่พบ สูตรโครงสร>างทางเคมี

องคBประกอบ
ทางเคมี
อัลคาลอยดB piperine พริกไทย
(Piper nigrum)

กรดฟˆนอลิก syringic พิลังกาสา

acid (Ardesia
elliptica)

ฟลาโวนอยดB hesperidin ส>ม

ไกลโคไซดB (Citrus spp.)
 7

ประเภทของ ชื่อสาร พืชสมุนไพรที่พบ สูตรโครงสร>างทางเคมี

องคBประกอบ
ทางเคมี
สติลบีนสB resveratrol องุ(น
(Vitis vinifera)

โมโนเทอรBพนี limonene ส>ม

(Citrus spp.)

แอนทราควิโนน Aloe- ว(านหางจระเข>

emodin (Aloe vera)

คารBดิแอกไกล oleandrin ยี่โถ

โคไซดB (Nerium
oleander)

ไซยาโนเจนิก linamarin มันสำปะหลัง

ไกลโคไซดB (Manihot
esculenta)

บทสรุป
 8

องคBประกอบทางเคมีที่พบในพืช บ(งเปRน 2 กลุ(มใหญ( คือ เมแทบอไลตBปฐมภูมิ (primary metabolites) ซึ่งเปRนสาร

ที่มีความจำเปRนในการดำรงชีวิตของพืช สารกลุ(มนี้ ได>แก( คารBโบไฮเดรต (carbohydrates) โปรตีน (proteins) ไขมัน (lipids)
กรดนิวคลีอิก (nucleic acids) กลุม( ที่สองคือ เมแทบอไลตBทุติยภูมิ (secondary metabolites) เปRนกลุ(มสารที่ไม(เกี่ยวข>องกับ
การดำรงชีวิตของพืช และไม(ทราบหน>าที่หลักของสารนี้ในพืชแต(ถูกนำมาใช>ประโยชนBทางด>านสุขภาพในมนุษยBอย(างกว>างขวาง
เช(นใช>เปRนยารักษาโรคหรือเครื่องสำอาง สารกลุ(มนี้ที่นำมาใช>ประโยชนB เช(น อัลคาลอยดB (alkaloids) สารประกอบฟˆนอลิก
(phenolic compounds) เทอรBพีน (terpenes) ควิโนน (quinones) คารBดิแอกไกลโคไซดB (cardiac glycosides) ซาโปนิน
(saponins) สารบางชนิดเปRนพิษต(อมนุษยBเช(น ไซยาโนเจนิกไกลโคไซดB (cyanogenic glycosides) เปRนต>น

เอกสารอFางอิง

Bolarinwa IF, Oke MO, Olaniyan SA & Ajala AS. A Review of Cyanogenic Glycosides in
Edible Plants in Toxicology-New Aspects to This Scientific Conundrum, 2016; DOI:
10.5772/64886.
Calderon-Montano JM, Moron EB, Orta ML, Navas DM, Dominguez IG & Lazaro ML.
Evaluating the Cancer Therapeutic Potential of Cardiac Glycosides. BioMed Research
International 2014;12: 794930.
Dai J, Mumper RJ. Plant Phenolics: Extraction, Analysis and Their Antioxidant and
Anticancer Properties. Molecules 2010; 15: 7313-7352.
El-Najjar N, Gali-Muhtasib H, Ketola RA, Vuorela P, Urtti A, Vuorela H. The chemical and biological activities
of quinones: overview and implications in analytical detection. Phytochemistry Reviews.
2011;10:353-370.
Faizal A & Geelen D. Saponins and their role in biological processes in plants.
Phytochemistry Reviews 2013; 12: 877–893.
Heras DL, Rodriguez B, Boscá L, Villar AM. Terpenoids: Sources, Structure Elucidation
and Therapeutic Potential in Inflammation. Current Topics in Medicinal Chemistry
2003; 3: 53- 67.
Kakhia TS. Alkaloids and alkaloid plants. Adana University: Industry Joint research center 2012, 1-45.