Souhrnne Texty Z Chemie Pro Pripravu K Prijimacim 978-80-246-2657-4

UČEBNÍ TEXTY UNIVERZITY KARLOVY
SOUHRNNÉ TEXTY
Z CHEMIE
pro přípravu k přijímacím zkouškám
(přírodovědné obory, lékařství)
II. díl
Eva Streblová
KAROLINUM
4. vydání
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Souhrnné texty z chemie
pro přípravu k přijímacím zkouškám (přírodovědné obory, lékařství)
II. díl
Eva Streblová
Recenzovali:
Ing. Jaroslav Kahovec, CSc.
doc. MUDr. Bohuslav Matouš, CSc.
Vydala Univerzita Karlova

Nakladatelství Karolinum
jako učební text pro Ústav jazykové a odborné přípravy UK
Praha 2020
Sazba studio Lacerta (www.sazba.cz)
1. vydání
© Univerzita Karlova, 2014

© Eva Streblová, 2014
ISBN 978-80-246-3480-7
ISBN 978-80-246-2657-4 (online : pdf)
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
Univerzita Karlova
Nakladatelství Karolinum
www.karolinum.cz
ebooks@karolinum.cz
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

OBSAH
ORGANICKÁ CHEMIE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1. Úvod . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.1 Organická chemie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.2 Vazby v organických sloučeninách . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.2.1 Vaznost prvků v organických sloučeninách . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.2.2 Hybridizace atomu uhlíku . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.2.3 Zásady strukturní teorie organických sloučenin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
1.2.4 Vlastnosti jednoduchých a násobných vazeb mezi atomy uhlíku . . . . . . . . . . . . . . 16
1.2.5 Organické sloučeniny s několika dvojnými vazbami . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
1.3 Vzorce organických sloučenin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
1.4 Uhlíkový řetězec . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
1.5 Klasifikace organických sloučenin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
2. Nomenklatura (názvosloví) organických sloučenin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
2.1 Alkany s nerozvětveným řetězcem . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
2.2 Uhlovodíkové substituenty . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
2.3 Alkany s rozvětveným řetězcem . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
2.3.1 Tvoření názvů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
2.3.2 Psaní vzorců . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
2.4 Nenasycené uhlovodíky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
2.5 Alicyklické uhlovodíky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
3. Izomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
3.1 Konstituční (strukturní) izomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
3.1.1 Izomerie řetězců (řetězcová izomerie) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
3.1.2 Polohová izomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
3.1.3 Izomerie (funkčních) skupin (skupinová izomerie) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
3.1.4 Tautomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
3.2 Konfigurační izomerie (stereoizomerie) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
3.2.1 Geometrická izomerie (cis – trans) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
3.2.2 Optická izomerie (chiralita) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
3.3 Konformace . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
4. Reakce organických sloučenin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
4.1 Typy reakcí podle jejich průběhu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
4.2 Oxidačně-redukční reakce v organické chemii . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
4.3 Způsoby štěpení vazeb . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
4.4 Typy reakčních činidel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
4.5 Polarita a polarizovatelnost vazeb . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
4.6 Indukční efekt (I-efekt) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
4.7 Mezomerní efekt (M-efekt) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
5. Uhlovodíky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
5.1 Alkany . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
5.1.1 Fyzikální vlastnosti . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
5.1.2 Chemické vlastnosti . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
5.1.3 Použití a význam alkanů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
5.2 Cykloalkany . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
Licence dle objednavky c. 202304817, 28.05.2023 na http://cupress.cuni.cz
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

5.3 Alkeny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
5.4 Alkadieny a polyeny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
5.5 Alkyny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
5.6 Aromatické uhlovodíky – areny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
5.6.1 Benzen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
5.6.2 Nomenklatura a rozdělení aromatických uhlovodíků . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
5.6.3 Izomerie na benzenovém kruhu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
5.6.4 Fyzikální vlastnosti arenů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
5.6.5 Chemické vlastnosti arenů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
6. Deriváty uhlovodíků . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
6.1 Halogenderiváty . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
6.1.1 Nomenklatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
6.1.3 Významné halogenderiváty . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
6.2 Organokovové sloučeniny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
6.3 Alkoholy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
6.3.1 Nomenklatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
6.3.2 Rozdělení alkoholů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
6.3.5 Významné alkoholy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
6.4 Thioly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
6.5 Fenoly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
6.5.1 Jednosytné fenoly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
6.5.2 Dvojsytné fenoly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
6.5.3 Trojsytné fenoly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
6.5.4 Chemické reakce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
6.6 Ethery . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
6.6.1 Nomenklatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
6.7 Aldehydy a ketony . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
6.7.1 Nomenklatura aldehydů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
6.7.2 Nomenklatura ketonů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
6.7.5 Významné aldehydy a ketony . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
6.8 Karboxylové kyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
6.8.1 Nomenklatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
6.8.2 Klasifikace karboxylových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
6.8.3 Významné karboxylové kyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
6.8.3.1 Monokarboxylové kyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
6.8.3.2 Dikarboxylové kyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
6.8.4 Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
6.8.5 Chemické vlastnosti karboxylových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
6.9 Deriváty karboxylových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
6.9.1 Substituční deriváty karboxylových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6.9.1.1 Halogenkyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
6.9.1.2 Hydroxykyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
6.9.1.3 Oxokyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
6.9.1.4 Aminokyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
6.9.2 Funkční deriváty karboxylových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101
6.9.2.1 Soli karboxylových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101
6.9.2.2 Estery karboxylových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
6.9.2.3 Acylhalogenidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
6.9.2.4 Anhydridy karboxylových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104
6.9.2.5 Amidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
6.9.2.6 Nitrily . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
6.10 Deriváty kyseliny uhličité . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
6.11 Přehled karbonylových sloučenin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 109
6.12 Nitrosloučeniny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
6.13 Aminy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113
6.13.1 Klasifikace aminů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113
6.13.2 Nomenklatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113
6.13.3 Chemické vlastnosti . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
7. Heterocyklické sloučeniny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
7.1 Pětičlenné aromatické heterocykly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
7.1.1 Pětičlenné aromatické heterocykly s jedním heteroatomem . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
7.1.2 Pětičlenné aromatické heterocykly se dvěma heteroatomy . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
7.2 Šestičlenné heterocykly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
7.2.1 Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
7.2.2 Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
CHEMIE PŘÍRODNÍCH LÁTEK . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
8. Sacharidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129
8.1 Monosacharidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
8.1.1 Optická aktivita monosacharidů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
8.1.2 Cyklické struktury monosacharidů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
8.1.3 Chemické reakce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134
8.1.4 Triosy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136
8.1.5 Pentosy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136
8.1.6 Hexosy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
8.2 Disacharidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
8.3 Polysacharidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
9. Lipidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
9.1 Jednoduché lipidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
9.1.1 Acylglyceroly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
9.1.2 Vosky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148
9.2 Složené lipidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148
9.2.1 Fosfolipidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148
9.2.2 Glykolipidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
10. Isoprenoidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
10.1 Terpeny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
10.2 Steroidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153
10.2.1 Steroly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

10.2.2 Steroidní hormony . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154
10.2.3 Žlučové kyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154
11. Peptidy a bílkoviny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
11.1 Peptidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
11.2 Bílkoviny (proteiny) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
11.2.1 Struktura bílkovin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 156
11.2.2 Klasifikace bílkovin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159
12. Enzymy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161
12.1 Funkce enzymů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161
12.2 Složení a struktura enzymů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161
12.3 Vliv některých faktorů na rychlost enzymové reakce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
12.4 Inhibice enzymů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
12.5 Aktivace enzymů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
12.6 Allosterické enzymy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
12.7 Klasifikace a nomenklatura enzymů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
13. Nukleové kyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166
13.1 Chemické složení nukleových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166
13.2 Nukleotidy a nukleotidové koenzymy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
13.3 Struktura nukleových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169
13.4 Sekundární struktura DNA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170
13.5 Sekundární struktura RNA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171
13.6 Genetický kód a jeho vlastnosti . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172
14. Vitaminy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
14.1 Vitaminy rozpustné v tucích . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
14.2 Vitaminy rozpustné ve vodě . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 176
15. Alkaloidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181
ZÁKLADY BIOCHEMIE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
16. Úvod . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187

16.1 Metabolismus . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187
16.2 Rozdělení organismů podle typu metabolismu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187
16.3 Oxidačně-redukční reakce v živých soustavách . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
16.4 Regulace metabolismu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
16.4.1 Enzymová regulace . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
16.4.2 Hormonální regulace . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189
17. Fotosyntéza . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
17.1 Fotosyntetický aparát . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
17.1.1 Lokalizace fotosyntézy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
17.1.2 Fotosyntetické pigmenty . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
17.1.3 Složky přenosu elektronů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191
17.2 Primární fáze fotosyntézy (světelná fáze) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191
17.2.1 První světelná reakce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 192
17.2.2 Druhá světelná reakce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193
17.3 Vztahy mezi primární a sekundární fází fotosyntézy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
17.4 Sekundární fáze fotosyntézy (temnostní fáze) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
17.4.1 Calvinův cyklus . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
17.4.2 C3-rostliny a C4-rostliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

17.5 Vztahy mezi primárními produkty fotosyntézy
a dalšími produkty biosyntézy u rostlin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
17.6 Vnější faktory fotosyntézy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
18. Citrátový cyklus (Krebsův cyklus) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198
18.1 Vznik acetylkoenzymu A . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198
18.2 Průběh reakcí citrátového cyklu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198
18.3 Energetika reakcí citrátového cyklu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
18.4 Význam citrátového cyklu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
19. Dýchací řetězec, vznik ATP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202
19.1 Dýchací (respirační) řetězec . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202
19.1.1 Enzymy dýchacího řetězce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202
19.1.2 Přenos elektronů v dýchacím řetězci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202
19.2 Vznik ATP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203
19.2.1 Aerobní fosforylace . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204
19.2.2 Substrátová fosforylace . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205
20. Biosyntéza nukleových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
20.1 Replikace DNA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
20.2 Transkripce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207
20.2.1 Posttranskripční úpravy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
20.2.2 Regulace transkripce DNA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
21. Metabolismus bílkovin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
21.1 Biosyntéza aminokyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
21.2 Proteosyntéza . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
21.2.1 Proteosyntetický aparát . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
21.2.2 Průběh proteosyntézy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
21.2.2.1 Aktivace aminokyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
21.2.2.2 Iniciace . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
21.2.2.3 Prodlužování peptidového řetězce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
21.2.2.4 Terminace . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
21.2.2.5 Translační a posttranslační úpravy bílkovin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212
21.3 Štěpení bílkovin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212
21.4 Přeměny aminokyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213
21.5 Detoxikace amoniaku a vznik močoviny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214
21.6 Přeměny uhlíkaté kostry aminokyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214
21.7 Hlavní cesty metabolismu aminokyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 215
22. Metabolismus sacharidů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217
22.1 Glykolýza . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217
22.2 Alkoholové kvašení . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220
22.3 Aerobní odbourávání sacharidů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220
22.4 Metabolismus glykogenu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221
23. Metabolismus lipidů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223
23.1 β-Oxidace mastných kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223
23.2 Energetická bilance β-oxidace kyseliny palmitové . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224
23.3 Syntéza karboxylových kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225
23.4 Vztah metabolismu lipidů a sacharidů . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225
Použitá a doporučená literatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227

Rejstřík . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
ORGANICKÁ CHEMIE
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
1. ÚVOD
1.1 Organická chemie
Organická chemie se často nazývá chemií sloučenin uhlíku, protože základem organických
sloučenin je uhlík. Organická chemie studuje složitější sloučeniny uhlíku, v nichž uhlíkové ato-
my tvoří řetězce. Všechny ostatní prvky a jejich sloučeniny a také nejjednodušší sloučeniny uh-
líku (CO, CO2, CS2, kyanidy, karbidy, H2CO3 a uhličitany), které se svými vlastnostmi anorga-
nickým sloučeninám velmi podobají, studuje anorganická chemie. Počet známých organických
sloučenin činí přes 20 milionů a mnohokrát tak převyšuje počet anorganických sloučenin, kte-
rých jsou známy desetitisíce.
Součástí organických sloučenin jsou především prvky C, H, O, N, S a P. Říkáme jim prvky
organogenní nebo také makrobiogenní. V organických sloučeninách se ovšem mohou vyskyto-
vat i další prvky jako halogeny, Si, B atd.
Organické sloučeniny lze získávat z přírodních zdrojů (z rostlin, živočichů, ropy, uhlí apod.),
nebo se připravují (syntetizují) v laboratořích a v chemických závodech. Jednu z prvních orga-
nických syntéz provedl v roce 1828 Friedrich Wöhler (kap. 6.10). Připravil organickou látku
močovinu (H2NCONH2), která byla dříve izolována z moči, zahříváním anorganické sloučeni-
ny kyanatanu amonného (NH4OCN). Tím vyvrátil vitalistickou teorii, která tvrdila, že orga-
nické látky mohou vznikat pouze v živých organismech působením „životní síly“ (vis vitalis).
Velká rozmanitost organických sloučenin je způsobena vlastnostmi uhlíku. Atomy uhlíku
mají schopnost tvořit řetězce, které mohou být různě dlouhé, lineární nebo cyklické, rozvětve-
né či nerozvětvené. Kromě toho má atom uhlíku také schopnost tvořit různé typy vazeb (jedno-
duché, dvojné, trojné).
Organické sloučeniny jsou většinou nepolární nebo málo polární, protože obsahují velký po-
čet nepolárních vazeb uhlík-uhlík a málo polárních vazeb uhlík-vodík. V anorganických slou-
čeninách bývají vazby silně polární nebo iontové.
Proto mají organické sloučeniny obvykle nízkou teplotu tání a varu (většinou do 200 oC),
jsou často nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v organických rozpouštědlech (benzen, ether,
aceton aj.). Jejich roztoky ani taveniny obvykle nevedou elektrický proud, jsou to neelektrolyty.
Organické látky jsou málo odolné vůči vyšším teplotám. Při zahřátí se snadno rozkládají, jsou
těkavé a hořlavé. Jejich hořením vzniká CO2 a voda.
Jenom organické sloučeniny obsahující ve svých molekulách polární skupiny, které mohou
tvořit vodíkové můstky (např. −OH, −NH2, −COOH), mají vyšší teploty varu a mnohé z nich se
dobře rozpouštějí ve vodě.
Chemické reakce organických sloučenin probíhají podle stejných chemických zákonů jako
reakce sloučenin anorganických, probíhají však pomaleji, často mají složitý průběh (reakční
mechanismus), jsou vratné nebo vzniká směs několika různých produktů.
11
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

1.2 Vazby v organických sloučeninách
Uhlík je základem všech organických sloučenin. Má schopnost tvořit různé typy vazeb. Na jeho
vazebných schopnostech závisí vlastnosti organických sloučenin.
1.2.1 Vaznost prvků v organických sloučeninách
V organických sloučeninách má každý prvek svou charakteristickou vaznost vyplývající

z jeho elektronové struktury. Tato vaznost je obvykle shodná s počtem vazeb v nejjednoduš-
ší sloučenině daného prvku s vodíkem. Uhlík je čtyřvazný, vodík a halogeny jsou jednovazné,
kyslík a síra jsou dvojvazné.
C N O S X H
CH4 NH3 H2O H2S HX H2
Elektronová konfigurace atomu uhlíku v základním stavu je:
6C: [2He] 2s 2p
V základním stavu má atom uhlíku jen dva nepárové elektrony a může tvořit jen dvě kovalent-
ní vazby. V organických sloučeninách je však uhlík vždy čtyřvazný. Aby mohl vytvořit čtyři
vazby, musí mít k dispozici čtyři nepárové elektrony. Tato situace nastává u atomu uhlíku v ex-
citovaném stavu:
6C*: [2He] 2s 2p
Atom uhlíku vytváří čtyři vazby, které vznikají z různých orbitalů (2s a 2p). Bylo však zjiště-
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
no, že všechny čtyři vazby jsou stejné, rovnocenné. To je způsobeno hydridizací valenčních or-
bitalů.
Hybridizace je energetické sjednocení různých orbitalů daného atomu. Vznikají rovnocenné

orbitaly, které mají stejnou energii, stejný tvar a nové prostorové uspořádání. Na základě teorie
hybridizace můžeme objasnit prostorovou stavbu molekul (I. díl, kap. 6).
1.2.2 Hybridizace atomu uhlíku
a) sp3 hybridizace zahrnuje jeden orbital s a tři orbitaly p. Vznikají čtyři rovnocenné hybridní
orbitaly sp3. Vznikající vazby směřují do vrcholů pravidelného tetraedru (čtyřstěnu) a svíra-
jí úhel 109,5o.
Hybridní orbitaly sp3 má atom uhlíku, ze kterého vycházejí čtyři vazby σ.
12
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Příklad: molekula methanu:
základní stav
základní stav 6C: [He] 2s 2p
excitovaný
excitovaný stav
stav 6C*: [He] 2s 2p
hybridní stav
hybridizovaný stav6C*: [He] sp3
σ σ σ σ
1H:1s
1H:1s
1H:1s
1H:1s
↑↓
C H
↑↓
↓↑
H
↓↑
H
Model molekuly methanu
b) sp2 hybridizace zahrnuje jeden orbital s a dva orbitaly p. Vznikají tři rovnocenné hybridní
orbitaly sp2 směřující do vrcholů rovnostranného trojúhelníku. Vazby svírají úhel 120o.
Hybridní orbitaly sp2 má atom uhlíku, ze kterého vycházejí tři vazby σ a jedna vazba π, tedy
H dvojnou vazbou
atom uhlíku s jednou ↓ (>C=). � H
↓
Pozor!! Atomové orbitaly, které tvoří vazbu π, nehybridizují!!

↓↑
↑↓
C ↑↓ C
σ
↓↑
↑↓
H H
13
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

↑↓
Příklad: molekula ethenu (dříve ethylenu) H2C=CH2

C H
6C*: [He] 2s 2p
↑↓
excitovaný stav
↓↑
1H: 1s
H
1H:1s
σ σ ↓↑
2
hybridní stav 6C*: [He] sp 2p
σ
H π
2
σ σ
1H: 1s
1H: 1s
H ↓ H
� ↓
↓↑
↑↓
C ↑↓ C
σ
↓↑
↑↓
H H
Model molekuly ethenu
c) sp hybridizace zahrnuje jeden orbital s a jeden orbital p. Vznikají dva rovnocenné hybridní
orbitaly sp, které svírají úhel 180o. Hybridní orbitaly sp jsou lineární.
Hybridní orbitaly sp má atom uhlíku, ze kterého vycházejí dvě vazby σ a dvě vazby π, tedy
atom uhlíku s trojnou vazbou (−C≡) nebo se dvěma dvojnými vazbami (=C=).
Příklad: molekula ethynu (acetylenu) HC≡CH
excitovaný stav 6C*: [He] 2s 2p
1H:1s
σ
σ π1 π2

σ
1H: 1s
14
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

�1
↑ ↑
↑ �2 ↑
C C
↑↓ ↑↓ ↑↓
H H
σ
Model molekuly ethynu (acetylenu)
1.2.3 Zásady strukturní teorie organických sloučenin
1) Uhlík je v organických sloučeninách vždy čtyřvazný.
C C C C
2) Všechny čtyři vazby atomu uhlíku jsou rovnocenné. Nahradíme-li kterýkoliv atom vodíku
v molekule methanu atomem chloru, vždy dostaneme stejnou sloučeninu CH3Cl.
3) Vazby v nasycených sloučeninách, tj. ve sloučeninách s jednoduchými vazbami, svírají úhel

109o . Všechny atomy uhlíku mají hybridní orbitaly sp3.
4) Sloučeniny s dvojnou vazbou C=C jsou v místě dvojné vazby planární (rovinné); tzn. že
atomy C=C a na ně přímo vázané další atomy leží v jedné rovině. Úhly mezi vazbami jsou
120°. Atomy uhlíku, které tvoří dvojnou vazbu, mají hybridní orbitaly sp2.
5) Sloučeniny s trojnou vazbou jsou v místě trojné vazby lineární, vazby svírají úhel 180o. Ato-
my uhlíku, které tvoří trojnou vazbu, mají hybridní orbitaly sp.
6) Jednoduché vazby jsou volně otáčivé, násobné vazby otáčivé nejsou. Otáčením skupin ato-
mů kolem jednoduchých vazeb vznikají různé konformery (kap. 3.3). Volná otáčivost ato-
mů nebo substituentů kolem jednoduchých vazeb může být někdy omezena z prostorových
(sterických) důvodů. To vše v malé míře platí i pro uhlíkaté kruhy.
7) Každá sloučenina má snahu zaujímat nejvýhodnější prostorové uspořádání (konformaci). Při

takovém uspořádání jsou nevazebné interakce v molekule minimální. Tato situace nastává,
jsou-li atomy nebo skupiny atomů maximálně vzdáleny od sebe.
8) Vlastnosti organických sloučenin závisí na jejich struktuře. Se znalostí struktury můžeme

předvídat a předpovídat vlastnosti sloučeniny a naopak. Abychom mohli předpovědět vlast-
nosti sloučeniny, musíme znát její strukturní (prostorový) vzorec. Znalost molekulového
vzorce látky v organické chemii nestačí, vzhledem k existenci izomerie (kap. 3).
15
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

1.2.4 Vlastnosti jednoduchých a násobných vazeb mezi atomy uhlíku
Typ vazby C−C C=C C≡C

Délka vazby v nm (10–9 m) 154 134 120
Disociační energie vazby v kJ/mol (celková) 347 611 847
Disociační energie vazby σ v kJ/mol 347 – –
Disociační energie vazby π1 v kJ/mol – 264 –
Disociační energie vazby π2 v kJ/mol – – 236
Z tabulky vyplývá, že čím je vazba „násobnější“, tím je kratší a pevnější. Nejpevnější je vazba
trojná, protože má nejvyšší disociační energii (fyzikální stabilita). Tyto úvahy neplatí pro reak-
tivitu násobné vazby – chemicky nejstabilnější jsou sloučeniny bez násobných vazeb (chemic-
ká stabilita).
Z tabulky dále vyplývá, že vazba σ je pevnější (stálejší) než vazba π, protože má vyšší di-
sociační energii. Nejméně stálá je vazba π2 trojné vazby. Jednoduché vazby jsou tedy méně re-
aktivní než vazby násobné, proto jsou organické sloučeniny s násobnými vazbami reaktivnější
než organické sloučeniny s jednoduchými vazbami.
1.2.5 Organické sloučeniny s několika dvojnými vazbami
Podle vzájemné polohy dvojných vazeb v molekule rozlišujeme:
a) dvojné vazby kumulované: dvojné vazby jsou vedle sebe (z jednoho atomu uhlíku vycházejí
dvě dvojné vazby)
C C C C C C
b) dvojné vazby konjugované: dvě dvojné vazby jsou oddělené jednou vazbou jednoduchou
C C C C C C
c) dvojné vazby izolované: mezi dvěma dvojnými vazbami jsou minimálně dvě vazby jednoduché
C C C C C C
16
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

1.3 Vzorce organických sloučenin
1) Empirický (stechiometrický) vzorec

udává základní složení sloučeniny z prvků, tedy minimální poměr atomů jednotlivých prvků
ve sloučenině. Je to nejjednodušší vzorec.
ethan: empirický vzorec CH3
molekulový vzorec C2H6
racionální vzorec CH3CH3
2) Molekulový (souhrnný, sumární) vzorec
udává skutečné počty atomů jednotlivých prvků v molekule.
C2H6O C2H6O
3) Strukturní (konstituční) vzorec

udává pořadí a způsob, jakým jsou atomy v molekule vázány (struktura molekuly).
H H H H
H C C O H H C O C H
H H H H
4) Elektronový strukturní vzorec

je strukturní vzorec, ve kterém jsou znázorněny i volné elektronové páry (znázorněny jsou
tedy všechny valenční elektrony).
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
H H H H
_ _
H C C O
_ H H C O
_ C H
H H H H
5) Racionální (funkční) vzorec

je zjednodušený vzorec strukturní. Udává charakteristická atomová seskupení (uspořádání
skupin atomů, funkčních skupin a substituentů).
CH3−CH2–OH CH3–O−CH3
alkohol (ethanol) ether (dimethylether)
6) Konfigurační (geometrický) vzorec

udává prostorové uspořádání atomů v molekule.
CH3 CH3 H
C C C H
H H H H
7) V poslední době se s rozvojem počítačů rozšiřuje používání zjednodušených vzorců, ve

kterých jsou vyznačeny jen vazby a substituenty.
13 12 10 9 1
CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COOH COOH
17
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

► Cvičení:
1) Které prvky jsou nejčastěji obsaženy v organických sloučeninách?
2) Porovnejte vlastnosti organických a anorganických sloučenin.
3) Kolik vazeb tvoří v organických sloučeninách C, H, O, Cl, S, N, Br? Kolik volných elekt-
ronových párů mají tyto prvky?
4) Co je hybridizace?
5) Jaké typy hybridních orbitalů se vyskytují v atomech uhlíku? Jaký tvar mají jednotlivé typy
hybridních orbitalů a jaké jsou úhly mezi vazbami?
6) Které vazby jsou volně otáčivé?
7) Na čem závisí vlastnosti organických sloučenin? Jak je můžeme předpovědět?
8) Ke každému atomu uhlíku napište typ hybridizace:
a) C C C C b) C C C C
c) C C C d) C C C C C
9) Která z předcházejících sloučenin je planární?

10) Proč je vazba σ stálejší než vazba π?
11) Co jsou konjugované, izolované a kumulované dvojné vazby?
12) Jaké typy vzorců znáte? Jak se od sebe liší? Které vzorce se v organické chemii příliš nepo-
užívají a proč?
13) Napište elektronové strukturní vzorce těchto sloučenin:
a) H2CO3 b) CH3COOH c) CH3CH(NH2)COOH
d) C2H5OH e) (CH3)3N
1.4 Uhlíkový řetězec
Základem většiny organických sloučenin je řetězec uhlíkových atomů, které jsou spojeny jed-
noduchými nebo násobnými vazbami. Tento základní systém uhlíkových atomů se nazývá také
uhlíková kostra nebo uhlíkový skelet.
Řetězec uhlíkových atomů může být:
l) lineární (otevřený):
a) nerozvětvený (přímý) b) rozvětvený
C C C C C C C C
18
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

2) cyklický (uzavřený, kruhový) – atomy uhlíku tvoří uzavřený kruh
a) izocyklický (karbocyklický) – kruh obsahuje pouze atomy uhlíku
C C
C C
b) heterocyklický – součástí kruhu jsou i jiné atomy – heteroatomy (S, O, N i jiné)
C C C C
C C C C
O N
1.5 Klasifikace organických sloučenin
Organické sloučeniny lze klasifikovat podle různých kriterií:
1) podle chemického složení:

a) uhlovodíky
– jsou základní organické sloučeniny, které obsahují pouze atomy uhlíku a vodíku.
b) deriváty uhlovodíků
– vznikají substitucí jednoho nebo více atomů vodíku v molekule uhlovodíku jiným ato-
mem nebo funkční skupinou. Funkční skupina je skupina atomů ve struktuře moleku-
ly, která do značné míry určuje vlastnosti celé sloučeniny (např. –OH, –NH2, −COOH,
>C=O).
Příklady: uhlovodík: CH4 methan

deriváty methanu: CH3Cl chlormethan CHBr3 tribrommethan
CH3NH2 methanamin CH3NO2 nitromethan
2) podle typu vazeb (reaktivity)

a) nasycené – v řetězci jsou pouze jednoduché vazby
b) nenasycené – v řetězci jsou kromě jednoduchých vazeb také vazby násobné (dvojná, trojná)
c) aromatické – cyklické sloučeniny obsahující systém konjugovaných dvojných vazeb se
(4n + 2) π-elektronů, kde n = 0, 1, 2, ... (např. benzen, kap. 5.6)
19
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

3) podle typu uhlíkového řetězce
a) alifatické (acyklické) – s lineárním řetězcem nasycené
nenasycené
b) cyklické izocyklické alicyklické nasycené

nenasycené
aromatické
heterocyklické nasycené
nenasycené
aromatické (heteroaromatické)
► Cvičení:
1) Jaké typy řetězců tvoří atomy uhlíku v organických sloučeninách?
2) Co jsou alifatické sloučeniny?
3) Jak se obecně nazývají sloučeniny s dvojnou nebo trojnou vazbou?
4) Mohou být alifatické sloučeniny aromatické?
5) Které sloučeniny jsou heterocyklické?
6) Co jsou uhlovodíky?
7) Napište racionální vzorec:
a) nenasyceného cyklického uhlovodíku
b) halogenderivátu nasyceného alifatického uhlovodíku s rozvětveným řetězcem
8) Zařaďte následující organické sloučeniny podle:
a) typu řetězce b) druhů vazeb c) chemického složení
A) CH2 C CH CH2 B) CH2 CH2 CH2

CH3 Cl Cl
CH2
C) CH2 CH2
CH2 CH NH2
CH2
20
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

2. NOMENKLATURA (NÁZVOSLOVÍ)
ORGANICKÝCH SLOUČENIN
Organická sloučenina může mít několik názvů, které vznikají různým způsobem.
Triviální názvy
mají historický původ. Nemají vztah ke struktuře ani ke složení dané sloučeniny. Souvisí zpra-
vidla s vlastnostmi sloučeniny nebo s jejím původem (zdrojem) – např. aceton, kyselina octo-
vá, chloroform, močovina.
Systematické názvy
vyjadřují složení sloučeniny a mají vztah k její struktuře. Tvoří se podle určitých pravidel.
Z názvu sloučeniny lze odvodit její vzorec.
Principy systematické nomenklatury ustavila mezinárodní společnost International Union of
Pure and Applied Chemistry (IUPAC) a jsou mezinárodně platné. Základem systematické no-
menklatury jsou názvy nerozvětvených alkanů.
2.1 Alkany s nerozvětveným řetězcem
Alkany (parafiny) jsou nasycené alifatické uhlovodíky. Mají obecný vzorec
CnH2n + 2
Alkany tvoří homologickou řadu. Její členové se nazývají homology. Mají stejný obecný vzo-
rec a každý následující člen se liší od předcházejícího o stejnou skupinu atomů, homologický
rozdíl nebo přírůstek (skupina −CH2−).
V každé homologické řadě platí, že s rostoucím počtem atomů uhlíku v řetězci roste teplota
tání, teplota varu a hustota. Chemické vlastnosti jsou stejné.
Název alkanu má sufix -an
Nomenklatura nerozvětvených alkanů

Počet atomů uhlíku Název Molekulový vzorec Racionální vzorec
1 methan CH4 CH4
2 ethan C2H6 CH3CH3
3 propan C3H8 CH3CH2CH3
4 butan C4H10 CH3[CH2]2CH3
5 pentan C5H12 CH3[CH2]3CH3
6 hexan C6H14 CH3[CH2]4CH3
7 heptan C7H16 CH3[CH2]5CH3
8 oktan C8H18 CH3[CH2]6CH3
9 nonan C9H20 CH3[CH2]7CH3
10 dekan C10H22 CH3[CH2]8CH3
21
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

První čtyři alkany mají triviální názvy. Názvy ostatních alkanů vznikají z řecké číslovky (po-
dle počtu atomů C) a sufixu -an.
Poznámka: Alkany s nerozvětveným řetězcem se dříve označovaly jako normální alkany

(n-butan až n-dekan, ale i vyšší).
2.2 Uhlovodíkové substituenty
Uhlovodíkové substituenty (dříve radikály) odvozujeme odtržením atomu vodíku z uhlovodí-

ku. Uhlovodíkové substituenty se obecně označují R–.
Název: sufix -yl.
Např. alkan → alkyl (alkanyl*) (uhlovodíkový substituent z nasyceného uhlovodíku alkanu)

alken → alkenyl (uhlovodíkový substituent z uhlovodíku s dvojnou vazbou)
alkyn → alkynyl (uhlovodíkový substituent z uhlovodíku s trojnou vazbou)
aren → aryl (uhlovodíkový substituent z aromatického uhlovodíku)
*Alkyl: např. propyl, butyl – v tomto případě má uhlík s volnou vazbou vždy lokant (číslo) 1!
Alkanyl: pokud není volná vazba na koncovém atomu uhlíku, přípona –yl je za názvem celého
uhlovodíku – např. propan-2-yl – (ne prop-2-yl).
Klasifikace uhlovodíkových substituentů (alkylů):
R CH2 prim ární

primární Jeden R- R–
Jeden a dva atomy
a dva vodíku
atomy se jsou
vodíku váží vázány
R CH2
primární Jeden R-
na uhlík a
na uhlík dva atomy
s volnou
s volnou vodíku
vazbou
vazbou se
(volná váží
vazba
(volná vazbaje je
nana
konci
konciřetězce).
řetězce)
R na uhlík s volnou vazbou (volná vazba je na konci řetězce).
R CH sekundární Dva R- a jeden atom vodíku se váží
R CH sekundární
sekundární na Dva
R- R–
Dvauhlík a jeden
asjeden
volnou atom
atom vodíku
vodíku
vazbou se jsou
(volnáváží vázány
vazba je uprostřed řetězce).
(sek)
R (sek)
(sek) na uhlík
na uhlík s volnou
s volnou vazbou
vazbou (volná
(volná vazba
vazba je je v řetězci)řetězce).
uprostřed
R
RRC terciární Tři R- se váží na uhlík s volnou vazbou
RRC terciární
terci
(terc)ární TřiTři
R- R–
(volná jsou
se vá
vazba vázány
ží jena místěna
v uhlík uhlík s vazbou
volnou
s rozvětvení
volnou vazbou
řetězce).
R (terc)
(terc) (volná
(volná vazba
vazba je vjemístě
v místě rozvětvení
rozvětvení řetězce)
řetězce).
Příklady uhlovodíkových substituentů:
1) jednovazné
a) nasycené (alkyly)
CH3 methyl CH3 CH2 ethyl
CH3 CH2 CH2 propyl CH3 CH isopropyl

(propan-2-yl)
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 butyl CH3 CH CH2 CH3 sek-butyl

(butan-2-yl)
22
CH3 CH CH2 isobutyl CH3 terc-butyl
CH3 2-methylpropyl CH3 C (2-methylpropan-2-yl)
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

(butan-2-yl)
CH3 CH CH2 isobutyl CH3 terc-butyl

CH3 2-methylpropyl CH3 C (2-methylpropan-2-yl)
CH3
b) nenasycené (alkenyly a alkynyly)
CH2 CH vinyl CH C ethynyl

ethenyl
CH2 CH CH2 allyl CH C CH2 prop-2-yn-1-yl*
prop-2-en-1-yl*
CH3 CH CH prop-1-en-1-yl*
* Lokant 1 se uvádí vždy, když název obsahuje ještě jiný lokant.

* Lokant 1 se uvádí vždy, když název obsahuje ještě jiný lokant.
2) dvojvazné – mají sufix -diyl (starší sufix –ylen pouze pro methylen a ethylen)
CH2 methylen CH2 CH2 ethylen

(methandiyl) ethan-1,2-diyl
CH2 CH CH3 propan-1,2-diyl CH2 CH2 CH2 propan-1,3-diyl

(dříve propylen) (dříve trimethylen)
2.3 Alkany s rozvětveným řetězcem
2.3.1 Tvoření názvů
l. Určíme nejdelší uhlíkový řetězec. Tento hlavní řetězec tvoří základ názvu:
CH3 CH2 CH2 CH CH3 66atomù

atomůuhlíku
uhlíku == hexan
hexan
CH CH3
CH3
2. Hlavní (nejdelší) řetězec očíslujeme tak, aby polohy alkylů nebo jiných substituentů měly
nejnižší možný lokant (číslo):
5 4 2 1
6
CH3 CH2 CH2 3CH CH CH3 2,3-
CH3 CH3
3. Před název hlavního řetězce napíšeme:

a) lokant alkylu nebo jiného substituentu (tj. číslo uhlíku, na kterém je substituent vázán)
b) název substituentu
Mezi lokanty píšeme čárku (např. 1,3,5); mezi lokanty a názvy píšeme spojovník (2-methyl)
23
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Různé substituenty řadíme v názvu v abecedním pořadí (ne podle lokantů).
Větší počet stejných substituentů vyjadřují číselné prefixy di-, tri-, tetra- atd. Číselný prefix jed-
noduchých substituentů nemá vliv na abecední pořadí!
5 4 2 1 1 2 3 4 5 6
6
CH3 CH2 CH2 3CH CH CH3 CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH2 CH3
2,3-dimethylhexan CH3
3-ethyl-2,5-dimethylhexan
3-ethyl-2,5-dimethylhexan
4) Jsou-li dva různé alkyly nebo jiné substituenty v symetrických polohách (symetrické lokan-
ty), má nižší lokant ten substituent, který je dříve v abecedě:
1 2 3 4 5 6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
3-ethyl-4-methylhexan (ne 3-methyl-4-ethylhexan!)
3-ethyl-4-methylhexan (ne 3-methyl-4-ethylhexan!)
2.3.2 Psaní vzorců
Příklad: 2,3-dichlor-4-methylhexan
1) Napíšeme hlavní uhlíkový řetězec (hexan) a očíslujeme.

1 2 3 4 5 6
C C C C C C
2) Na příslušné atomy uhlíku připojíme substituenty (atomy Cl na uhlíky č. 2 a 3, skupinu

CH3− na uhlík č. 4).
1 2 3 4 5 6
C C C C C C
Cl Cl CH3
3) Doplníme atomy vodíku tak, aby každý atom uhlíku byl čtyřvazný.
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH CH CH2 CH3
Cl Cl CH3
► Cvičení:
1) Co jsou alkany? Jaký mají obecný vzorec?
2) Vyjmenujte homologickou řadu nerozvětvených alkanů (C1 – C10).
3) Co jsou uhlovodíkové substituenty? Jak odvozujeme alkyly z alkanů?
4) Jaké typy alkylů znáte? Čím se liší?
24
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

5) Napište všechny alkyly odvozené od butanu a určete, které z nich jsou primární, sekundár-
ní a terciární.
6) Napište racionální vzorce těchto sloučenin:
a) 2-methylpentan b) 1,3,5-trichlorhexan
c) 3-chlor-2,4-dimethylheptan d) 2,3,4-trimethylpentan
e) 3-ethyl-2,4-dimethylhexan f) 2-brombutan
7) Napište názvy těchto sloučenin:
a) CH3 CH CH CH3 b) CH3 CH2 CH CH CH3

CH3 CH3 Cl Br
CH3
c) CH3 CH CH CH2 CH3 d) CH3 CH CH CH CH3
CH3 Cl CH2 CH2
CH3 CH3
2.4 Nenasycené uhlovodíky
Název nenasyceného uhlovodíku tvoříme takto:
1) Určíme hlavní řetězec – to je řetězec s největším počtem násobných vazeb (tento řetězec ne-
musí být nejdelší).
CH2 CH CH CH C CH2 hlavníhlavní

řetězecřetězec – hexan
- hexan
CH2
CH2
CH3
a) Máme-li dva řetězce se stejným počtem násobných vazeb, zvolíme delší.
CH3 CH CH CH CH C CH CH3 hlavní řetězec – oktan

CH hlavní řetězec - oktan
CH2
b) Máme-li dva řetězce se stejným počtem násobných vazeb i uhlíkových atomů, zvolíme
řetězec s větším počtem dvojných vazeb.
CH2 CH CH CH CH CH CH2 hlavní řetězec

hlavní - heptan
řetězec – heptan 202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
C CH
Pozor! Pokud je počet násobných vazeb v obou řetězcích stejný, je délka uhlíkového řetězce
důležitější než typ násobné vazby.
CH3 C C CH CH CH CH CH2 hlavní

hlavní řetězec
řetězec - oktan
– oktan
CH CH2
25
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

2) Řetězec očíslujeme tak, aby polohy násobných vazeb měly nejnižší možné lokanty. Polohu
násobné vazby udává atom uhlíku s nižším lokantem.
6 5 4 3 2 1
CH2 CH CH CH C CH2
CH2 1,2,5
CH3
Jsou-li dvojná a trojná vazba ve stejných polohách (symetrické lokanty), má dvojná vazba niž-
ší lokant.
5 4 3 2 1
CH C CH2 CH CH2
3) Přítomnost násobných vazeb vyjádříme sufixem:

a) -en pro dvojnou vazbu (obecně alken)
b) -yn pro trojnou vazbu (obecně alkyn)
Větší počet násobných vazeb v molekule vyjádříme prefixem di-, tri- atd.
Příklad:
a) 2 dvojné vazby -adien (obecně alkadien) 3 dvojné vazby -atrien (obecně alkatrien) atd.
b) 2 trojné vazby -adiyn (obecně alkadiyn) 3 trojné vazby -atriyn (obecně alkatriyn) atd.
4) Lokanty násobných vazeb píšeme přímo před příslušný sufix -en, -yn, -dien, -triyn atd.
6 5 4 3 2 1
CH2 CH CH CH C CH2 hlavní řetězec: hexa-1,2,5-trien
CH2
CH3
3 2 1
CH3 C CH propyn (lokant neuvádíme, protože existuje
pouze jedna možná struktura)
1 2 3 4 1 2 3 4
CH2 CH CH2 CH3 but-1-en CH3 CH CH CH3 but-2-en
4 3 2 1 1 2 3 4
CH2 CH CH CH2 buta-1,3-dien CH2 C CH CH3 buta-1,2-dien
Je-li v uhlovodíku dvojná i trojná vazba, řadíme sufixy -en a -yn podle abecedy. Název uhlovo-
díku s dvojnou i trojnou vazbou se tvoří takto:
5 4 3 2 1
CH3 C C CH CH2 pent-1-en-3-yn
4 3 2 1
CH C CH CH2 but-1-en-3-yn
6 5 4 3 2 1
CH C CH CH CH CH2 hexa-1,3-dien-5-yn
1 2 3 4 5
CH C CH CH CH3 pent-3-en-1-yn
26
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

5) Další postup je stejný jako u rozvětvených uhlovodíků:
6 5 4 3 2 1
CH2 CH CH CH C CH2 4-ethylhexa-1,2,5-trien
CH2
CH3
4 3 2 1
CH2 CH C CH2 2-methylbuta-1,3-dien
CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH2 CH CH CH CH CH CH2 5-ethynylhepta-1,3,6-trien
C CH
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 C C CH CH CH CH CH2 5-vinylokta-1,3-dien-6-yn
CH CH2 5-ethenylokta-1,3-dien-6-yn
Poznámka: Dříve se lokanty (polohy) násobných vazeb psaly před název hlavního řetězce,
například:
but-2-en dříve 2-buten
hexa-1,3,5-trien dříve 1,3,5-hexatrien
but-1-en-3-yn dříve 1-buten-3-yn
2.5 Alicyklické uhlovodíky
1) Hlavním řetězcem je kruh (cyklus). V názvu je prefix cyklo- a název odpovídajícího uhlovo-
díku. Další postup tvorby názvů je stejný jako u alifatických uhlovodíků.
a) cykloalkany
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
cyklopropan cyklobutan
Vzorce cykloalkanů často kreslíme zjednodušeně:
cyklopentan cyklohexan cykloheptan cyklooktan
b) nenasycené alicyklické uhlovodíky
cyklopenten cyklopenta-1,3-dien
27
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

c) substituované alicyklické uhlovodíky
CH3 CH3 CH3
3 3 2
4 2 4 2 3 1
ne!
5
6
1
CH2 CH3 5
6
1 4
5
6
1-ethyl-3-methylcyklohexan 3-methylcyklohex-1-en
(ne 3-ethyl-1-methylcyklohexan!)
► Cvičení:
1) Definujte nebo vysvětlete tyto termíny:
a) nasycené uhlovodíky b) homologická řada
c) alkyly d) alkeny
e) nenasycené uhlovodíky f) sp3 hybridní orbital
g) obecný vzorec alkanů h) alicyklické uhlovodíky
2) Jaký obecný název mají uhlovodíky, které obsahují:
a) dvě trojné vazby
b) kruh se dvěma dvojnými vazbami
c) jednu dvojnou a jednu trojnou vazbu
3) Co jsou cykloalkyny?
4) Napište názvy těchto uhlovodíků:
a) CH2 CH CH2 CH CH CH3 b) CH2 C CH CH2
CH3
c) CH C CH C CH CH2
CH3
CH3
d) CH C CH2 C CH3
e) CH3 CH3
CH3
f)
CH2 CH3
5) Napište vzorce těchto sloučenin:
a) 2,3-dimethylhexa-1,4-dien b) 3,5-dimethylcyklopent-1-en
c) 3,3-diethylpent-1-yn d) hex-1-en-5-yn
e) buta-1,2-dien f) hex-2-en
g) 4-chlor-3-methylhex-1-yn h) 1,2-dichlor-5,5,6-trimethylokt-3-en
i) cyklobuten j) 1-brom-3-ethylhept-1-en
k) ethylcyklopentan l) pent-3-en-1-yn
m) 3-ethyl-1,2-dimethyl-4-propylcyklohexan
n) 3,6-diethyl-2,4-dimethyl-4-propylokta-1,7-dien
o) 4,5-diethyl-2,3,3-trimethyl-5-propylnon-1-en
28
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6) Určete, které z následujících sloučenin jsou:
a) alifatické uhlovodíky b) alkadieny c) aromatické uhlovodíky
d) alicyklické uhlovodíky e) alkany f) alkeny
g) nenasycené alifatické uhlovodíky h) alkyny i) cykloalkany
A) CH2 C CH2 B) CH3 CH2 CH CH2
C) CH3 C C CH3 D) CH3 CH CH CH3

CH3 CH3
E) CH3 F)
G) CH2 CH3 H)
29
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

3. IZOMERIE
Izomerie je jev, kdy sloučeniny mají stejný sumární vzorec, ale různou strukturu nebo prosto-
rové uspořádání. Takové sloučeniny se nazývají izomery. Různá struktura podmiňuje různé fy-
zikální a chemické vlastnosti izomerů.
3.1 Konstituční (strukturní) izomerie
Konstituční izomery mají stejné sumární vzorce, ale různé strukturní vzorce. Liší se svou kon-
stitucí, tj. pořadím atomů a pořadím a druhem vazeb v molekulách.
3.1.1 Izomerie řetězců (řetězcová izomerie)
Izomery se liší tvarem uhlíkového řetězce, ale patří ke stejné homologické řadě.
Příklady:
C4H10: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
butan CH3
2-methylpropan (isobutan)
C5H12: CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

pentan CH3
2-methylbutan (isopentan)
CH3
CH3 C CH3 2,2-dimethylpropan
CH3
C6H14: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 hexan
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3
2-methylpentan (isohexan) 3-methylpentan
CH3
CH3 C CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
CH3 CH3 CH3
2,2-dimethylbutan 2,3-dimethylbutan
Prefix iso-: na uhlíku č. 2 rozvětvení jednou methylovou skupinou (2-methylbutan apod.).
30
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

3.1.2 Polohová izomerie
Polohové izomery se liší polohou substituentů nebo polohou násobné vazby v molekule.
Příklady:
Cl
CH3 CH CH CH3 CH3 C CH2 CH3
Cl Cl Cl
2,3-dichlorbutan 2,2-dichlorbutan
Cl Cl
Cl
Cl
1,2-dichlorcyklohexan 1,4-dichlorcyklohexan
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

but-1-en but-2-en
CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH CH2

penta-1,4-dien penta-1,3-dien
3.1.3 Izomerie (funkčních) skupin (skupinová izomerie)
Skupinové izomery se liší typem funkční skupiny, a proto patří k různým homologickým řadám.
Mají velmi rozdílné chemické i fyzikální vlastnosti.
Příklady:
1) alkohol a ether
CH3−CH2–OH CH3–O−CH3
ethanol dimethylether
ethylalkohol methoxymethan
2) aldehyd a keton
CH3−CH2−CHO CH3−CO−CH3
propanal propanon
propionaldehyd dimethylketon, aceton
3) karboxylová kyselina a estery

CH3CH2CH2−COOH butanová kyselina
máselná kyselina
31
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

S kyselinou máselnou jsou izomerní tyto estery:
CH3CH2−COO−CH3 methylester propanové kyseliny
methyl-propanoát
CH3−COO−CH2CH3 ethylester octové kyseliny

ethyl-acetát
H−COO−CH2CH2CH3 propylester mravenčí kyseliny

propyl-formiát
3.1.4 Tautomerie
Tautomery se liší polohou atomů vodíku a polohou dvojné vazby. Uhlíkový řetězec je stejný.
Obě formy (tautomery) jsou v dynamické rovnováze a podle podmínek se mohou vzájemně
přeměňovat).
Tautomery mají stejný empirický a molekulový vzorec, ale různý strukturní a racionální
vzorec.
Příklad: aldehydy a ketony vykazují keto-enol tautomerii

H H
R C C H R C C H
O H O H
keto (oxo) forma enol forma

(obsahuje karbonylovou (obsahuje dvojnou vazbu -en
skupinu > C=O) a hydroxyskupinu –OH - ol)
CH3 C CH3 CH3 C CH2

O O H
dimethylketon prop-1-en-2-ol
propanon
CH3 C H CH2 CH
O H O
acetaldehyd vinylalkohol
ethanal ethenol
Tautomerie se vyskytuje také u mnoha dusíkatých heterocyklů, např. u purinových a pyrimidi-

nových bází (viz kap. 7.2.2).
32
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

OH OH O
H
N N N
HO N O N O N
H H
enol forma keto (oxo) forma
Tautomerní formy uracilu
► Cvičení:
1) Co jsou izomery?
2) Jaké typy konstituční izomerie znáte? Jak se vzájemně liší?
3) Napište racionální vzorce všech řetězcových izomerů heptanu C7H16 a pojmenujte je.
4) Napište všechny polohové izomery:
a) dichlorpropanu b) hexadienu c) dimethylcyklohexanu
5) Co jsou tautomery? Jaké typy tautomerů znáte?
6) Která z uvedených sloučenin tvoří jen jeden monohalogenderivát?
a) propyn b) propan c) 2,2-dimethylpropan d) 2-methylpropan
7) Kolik alkylů můžeme odvodit od n-pentanu?
8) Jaký typ izomerů jsou pentan a isopentan?
9) Napište všechny polohové a všechny řetězcové izomery pentenu.
10) But-1-en a cyklobutan jsou:
a) izomery konstituční b) izomery konfigurační
c) nejsou izomery d) jsou homology
11) Hexan a cyklohexan jsou:
a) izomery konfigurační b) nejsou homology
c) nejsou izomery d) jsou izomery konstituční
3.2 Konfigurační izomerie (stereoizomerie)
Stereoizomery (prostorové izomery) se liší pouze prostorovým uspořádáním (konfigurací) ato-

mů nebo jejich skupin. Mají proto různý konfigurační (geometrický) vzorec.
3.2.1 Geometrická izomerie (cis-trans)
Izomery cis-trans se liší konfigurací substituentů na dvojné vazbě nebo v cyklu. Mají rozdílné
fyzikální i chemické vlastnosti. Tento typ izomerie se vyskytuje u některých sloučenin s dvoj-
nou vazbou a u substituovaných cykloalkanů.
cis-izomer: substituenty leží na stejné straně dvojné vazby nebo kruhu

trans-izomer: substituenty leží na opačných stranách dvojné vazby nebo kruhu
Nově se pro vyjádření cis-trans izomerie na dvojných vazbách užívá označení E (pro trans-izomer)
a Z (pro cis-izomer).
33
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Příklady:
a) alkeny – substituenty vázané na dvojně vázaných atomech uhlíku nejsou kvůli dvojné vazbě
volně otáčivé. Jsou-li na každém uhlíku dvojné vazby vázané substituenty, pak
existují dva izomery – cis a trans.
H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH3 H
(Z)-but-2-en (E)-but-2-en
(cis-but-2-en) (trans-but-2-en)
b) nenasycené karboxylové kyseliny

H H H COOH
C C C C
HOOC COOH HOOC H
maleinová kyselina (cis) fumarová kyselina (trans)
(Z)-butendiová kyselina (E)-butendiová kyselina
(cis-butendiová kyselina) (trans-butendiová kyselina)
10 9 1
COOH olejová kyselina
(Z)-oktadec-9-enová kyselina
(cis-oktadec-9-enová kyselina)
c) cykloalkany – volná rotace substituentů kolem jednoduché vazby je v cyklu omezena (sub-
stituenty nad rovinou kruhu nelze „přetočit“ pod tuto rovinu), což je příčinou
existence cis-trans izomerie u cykloalkanů.
H H H CH3
C C C C
H H CH3 H H H
C C
CH3 CH3
cis-1,2-dimethylcyklopropan trans-1,2-dimethylcyklopropan
3.2.2 Optická izomerie (chiralita)
Některé organické sloučeniny projevují schopnost otáčet rovinu polarizovaného světla. Tato
schopnost se nazývá optická aktivita, takové sloučeniny jsou opticky aktivní.
Normální světlo Polarizované světlo
kmitá ve všech rovinách kmitá jen v jedné rovině

(● je paprsek světla, které se šíří směrem od pozorovatele nebo k pozorovateli)
34
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Optická aktivita se vyskytuje u asymetrických molekul, které nemají rovinu ani střed symet-
rie. Většina opticky aktivních látek obsahuje v molekule alespoň jeden chirální uhlíkový atom
(chirální uhlík, dříve asymetrický uhlík). Chirální je takový atom uhlíku, který nese čtyři růz-
né substituenty (vodík je v tomto případě též substituent). Ve vzorci jej označujeme C*.
V uspořádání substituentů na chirálním uhlíku mohou nastat dvě možnosti:
a a
C* d d
*C
c b b c
rovina
rovina
symetrie
symetrie
Tyto dvě formy jsou vzájemně zrcadlovými obrazy a geometrickou operací (otočením, posu-
nutím) v prostoru je nelze ztotožnit. Je mezi nimi chirální vztah, stejný jako je vztah mezi pra-
vou a levou rukou (starořecky chira = ruka). Takové optické izomery se nazývají enantiomery
(čti enantiomery), dříve optické antipody. Většina jejich fyzikálních i chemických vlastností
je stejná, enantiomery se však liší ve své optické aktivitě. Mohou se lišit také průběhem reakcí.
Enantiomery otáčejí rovinu polarizovaného světla o stejný úhel, ale opačným směrem.
Otáčivost opticky aktivních sloučenin zjišťujeme měřením na polarimetru. Určujeme směr otá-
čení a velikost úhlu otočení.
pravotočivý izomer – otáčí rovinu polarizovaného světla doprava.

Označujeme jej (+).
levotočivý izomer – otáčí rovinu polarizovaného světla doleva.

Označujeme jej (−).
Směs dvou enantiomerů o stejné koncentraci (ekvimolární směs) se nazývá racemická směs
nebo racemát. Tato směs je opticky inaktivní, protože optické účinky obou enantiomerů se na-
vzájem ruší.
Pro vyjádření konfigurace na chirálním uhlíku používáme označení D- a L-. Tato písmena
nesouvisí se směrem otáčení roviny polarizovaného světla! Opticky aktivní látky mohou mít
označení (+)-D-,(−)-D-, (+)-L- nebo (−)-L-.
35
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Pro znázornění D- a L-forem se používá standardní Fischerova projekce, pro kterou platí tato
pravidla:
a) uhlík č.1 je položen nejvýše (nahoře)
b) vertikální vazby každého C* směřují dozadu (pod rovinu nákresny)
c) horizontální vazby každého C* směřují dopředu (před rovinu nákresny)
Podle konfigurace na chirálním uhlíku označujeme optické izomery:

D- (dexter) – funkční skupina je na pravé straně
L- (laevus) – funkční skupina je na levé straně
D-řada L-řada
1 1
CHO CHO
2 2
H C* OH HO C* H
3 3
CH2OH CH2OH
(+)-D-glyceraldehyd (–)-L-glyceraldehyd
(pravotočivý) (levotočivý)
(čárkované vazby směřují dozadu, klínky dopředu)
D-řada L-řada
1 1
COOH COOH
2 * 2
H C OH HO C* H
3 3
CH3 CH3
(–)-D- mléčná kyselina (+)-L- mléčná kyselina
(levotočivá) (pravotočivá )
Je-li v molekule několik chirálních uhlíků, formu D- nebo L- určíme podle konfigurace na po-
sledním chirálním uhlíku, tj. na chirálním uhlíku s nejvyšším lokantem (kap. 8.1.1).
S enantiomery se setkáváme v biochemii. V živých organismech se například vyskytují
pouze L-aminokyseliny, ale jenom D-cukry. Enzymy mají schopnost tyto struktury rozlišit.
Diastereoizomery (diastereomery) jsou stereoizomery, které nejsou vzájemně zrcadlovými

obrazy (nejsou svými enantiomery), např. glukosa a galaktosa.
3.3 Konformace
Konformace jsou různá prostorová uspořádání molekul stejné sloučeniny. Tyto formy se nazý-
vají konformery. Vznikají rotací jednotlivých částí molekuly kolem jednoduchých vazeb.
Konformery se liší potenciální energií. Čím jsou nevazebné interakce uvnitř molekuly slab-
ší (atomy a skupiny co nejdál od sebe), tím je molekula stabilnější. Konformer s nejnižší poten-
ciální energií je nejstabilnější.
36
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Mezi konformery se ustavuje rovnováha. Při určité teplotě vzniká směs konformerů, ve kte-
ré převládá konformer, který je při dané teplotě nejstálejší.
Například cykloalkany, počínaje cyklohexanem, se vyskytují v několika konformacích. Nej-
známějšími konformacemi cyklohexanu jsou konformace židličková (židlička) a konformace
vaničková (vanička). Energeticky nejchudší a tedy nejstálejší konformace cyklohexanu je kon-
formace židličková, naopak energeticky bohatší je konformace vaničková. S rostoucí teplotou
bude tedy růst poměrné zastoupení vaničkové konformace ve směsi.
Přechodnou formou mezi vaničkovou a židličkovou konformací je zkřížená konformace
(twist forma) a položidličková konformace (položidlička) s nejvyšší energií.
židlička zkřížená vanička vanička položidlička
roste potenciální energie konformeru
Konformace cyklohexanu
Podobné konformace se vyskytují například u sacharidů se šestičlennými cykly.
U ethanu má nejnižší potenciální energii ze všech možných konformací konformace nezákryto-

vá, nejvyšší naopak konformace zákrytová.
H
H H
C C
H H H H H
C C
H H H H
zákrytová konformace nezákrytová konformace
Konformace ethanu
(pro zobrazení konformací se často užívá Newmanova projekce – viz schemata nalevo)
► Cvičení:
1) Čím se liší stereoizomery? Jaké typy stereoizomerie znáte?
2) U kterých sloučenin existuje geometrická (cis-trans) izomerie?
3) Čím se liší cis a trans izomery?
4) Nakreslete vzorce geometrických izomerů pent-2-enu a pojmenujte je.
5) Co je optická aktivita? Které sloučeniny jsou opticky aktivní?
6) Co jsou enantiomery? Co jsou optické antipody? Co je racemická směs?
7) Co jsou diastereoizomery? Jsou opticky aktivní?
8) Napište vzorec nejjednoduššího uhlovodíku, který obsahuje chirální uhlík.
9) Které z uvedených sloučenin mohou mít zákrytovou konformaci:
a) propan b) propen c) but-1-en d) buta-1,2,3-trien
37
2 0 2 3 0 4 8 1 7 , b 5 2 e 1 c b b - 1 d 0 f - 4 2 3 e - a b 9 c - 7 8 a d 5 4 7 8 9 e 0 8 , 2 8 . 0 5 . 2 0 2 3 1 7 : 3 9 : 1 0
10) V uvedených sloučeninách označte chirální uhlíky. Ke každé sloučenině nakreslete její
enantiomer a označte formu D- a L-.
H H O
C O C
COOH H C OH H C OH
a) H C NH2 b) HO C H c) HO C H
CH3 H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH2OH C
O H
38
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

4. REAKCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
4.1 Typy reakcí podle jejich průběhu
a) Substituce (nahrazování, záměna)

Při substituci se nahrazuje jeden nebo více atomů nebo skupin vázaných na uhlík jiným ato-
mem nebo funkční skupinou. Hybridizace atomu uhlíku v reakčním centru se nemění, násob-
nost vazby se nemění.
Substituce je charakteristická pro nasycené a aromatické uhlovodíky.
CH3−Cl + OH− CH3–OH + Cl−

chlormethan hydroxidový anion methanol chloridový anion
b) Adice
Při adici se další atomy nebo skupiny atomů váží na atomy uhlíku spojené násobnou vazbou.
Dvě molekuly se spojují v jednu. Násobnost vazby klesá, hybridizace atomů uhlíku v reakčním
centru se zvyšuje (sp2 → sp3 nebo sp → sp2).
Adice je charakteristická pro nenasycené uhlovodíky.
C C + X Y C C
X Y
Podle toho, která látka se aduje, rozlišujeme tyto adice:
hydrogenace – adice vodíku H2
halogenace – adice halogenu X2 (stejný termín – halogenace – však může být použit
i pro substituci)
hydrohalogenace – adice halogenovodíku HX
hydratace – adice vody
polymerizace – je mnohonásobná adice nenasycených molekul (monomerů). Vznikají
polymery (makromolekulární látky)
n CH2 CH2 CH2 CH2

n
ethen polyethen (PE)
polyethylen (PE)
c) Eliminace
Při eliminaci se z molekuly odštěpuje nějaká jednodušší molekula. Eliminace je opak adice. Ná-
sobnost vazby roste, hybridizace uhlíku v reakčním centru se snižuje (sp3 → sp2 nebo sp2 → sp).
C C C C + X Y
X Y
Příklady: dehydrogenace, dehydratace, dehalogenace atd.
39
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

d) Kondenzace
Dvě molekuly se spojují a přitom se odštěpuje nějaká jednoduchá sloučenina (vedlejší produkt),
například voda. Při kondenzaci mnoha molekul (polykondenzace) vznikají polymery (makro-
molekulární látky).
Příklad: esterifikace
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
octová kyselina ethylalkohol ethylester octové kyseliny
ethyl-acetát
Polykondenzací aminokyselin vznikají peptidy a bílkoviny (kap. 11), polykondenzací monosa-
charidů vznikají oligosacharidy a polysacharidy (kap. 8.2).
e) Přesmyk (izomerizace)
Při přesmyku dochází k přeskupení atomů uvnitř molekuly. Vzniká izomer, který má jinou
strukturu.
Příklady: a) tautomerie (kap. 3.1.4)

b) vznik řetězcových izomerů
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3
butan 2-methylpropan (isobutan)
Některé reakce organických sloučenin jsou mnohem složitější a skládají se z několika násled-
ných reakcí základního typu.
4.2 Oxidačně-redukční reakce v organické chemii
Obecně je oxidace ztráta elektronů, redukce příjem elektronů.
Oxidace je v organické chemii reakce, při které látka přijímá kyslík (oxidace oxidačními čini-
dly), nebo ztrácí vodík (dehydrogenace).
Nejčastější oxidační činidla jsou KMnO4, HNO3, peroxidy, K2Cr2O7. K oxidaci může vést i pří-
mé slučování s kyslíkem při hoření.
Redukce je v organické chemii reakce, při které látka ztrácí kyslík nebo přijímá molekuly vo-
díku (hydrogenace).
4.3 Způsoby štěpení vazeb
a) Homolytické reakce (homolýza) – radikálové reakce

Kovalentní vazba se štěpí symetricky, každý vazebný partner si z vazby ponechá jeden nepá-
rový elektron a přechodně vznikají radikály. Radikály jsou vysoce reaktivní částice s nepáro-
vým elektronem.
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
40
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Cl Cl Cl + Cl
molekula chloru volné atomy chloru (chovají se jako radikály)
CH4 CH3 + H
molekula methanu methylový radikál a atom vodíku
Aby vznikl radikál, je nutno na rozštěpení vazby dodat větší množství energie (teplo, světlo
atd.). Proto mají radikály vysoký obsah energie a jsou velmi reaktivní.
Homolýza probíhá u nepolárních nebo málo polárních vazeb.
b) Heterolytické reakce (heterolýza) – iontové reakce

Kovalentní vazba se štěpí nesymetricky a vznikají ionty. Elektronegativnější atom si ponechá
celý elektronový pár a vznikne anion, druhý atom vytvoří kation (chybí mu jeden elektron).
Hδ+ Clδ− H+ + Cl−
CH3COOδ− Hδ+ CH3COO− + H+
Heterolýza probíhá u polárních vazeb.
4.4 Typy reakčních činidel
1) Radikálová (homolytická) činidla

jsou částice s nepárovým elektronem (radikály) a s krátkou dobou existence.
Příklady: atomový vodík H· , atomový chlor Cl· , methylový radikál CH3·,

molekulový kyslík O2 (biradikál):
_ _ _ _
O
_ O _ O_ O_
2) Iontová (heterolytická) činidla

a) Nukleofilní činidla (Nu−)
jsou částice s volným elektronovým párem (nejčastěji anionty, ale i některé neutrální mo-
lekuly). Jsou donory elektronů a napadají v molekulách místa s nedostatkem elektronů.
Příklady: OH−, Cl−, CN−, H2O, NH3, R–OH, R–NH2.
b) Elektrofilní činidla (E+)

jsou částice s nedostatkem elektronů, obvykle kationty. Jsou akceptory elektronů a napa-
dají v molekulách místa s nadbytkem elektronů.
Příklady: H+, H3O+, Br+, +NO2 (nitroniový kation), AlCl3
41
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

4.5 Polarita a polarizovatelnost vazeb
Polarita vazeb závisí na rozdílu elektronegativit vázaných atomů (I. díl, kap. 5.1.2). Je-li rozdíl
eletronegativit těchto atomů větší než 0,4 a menší než 1,7, je vazba polární a na atomech vzni-
kají parciální náboje δ+ a δ−.
Polarizovatelnost vazby je schopnost vazby být polarizována. Přiblíží-li se k molekule s pů-

vodně nepolární vazbou elektricky nabitá částice, posunou se vazebné elektrony a v molekule
vznikne elektrický dipól. Vazba se polarizuje.
+ −
π δ δ
C C + E C C E C C
_ E
σ σ
− +
π δ δ
C C + Nu C C Nu C
_ C Nu
σ σ
Jestliže se elektricky nabitá částice opět vzdálí, polarizace vazby zanikne, protože se elektro-
ny vrátí do původní polohy. Polarizovatelnost vazby je tedy jev dynamický, polarita jev static-
ký (stálý).
Vazby π jsou lépe polarizovatelné než vazby σ. Vazby nepolární jsou lépe polarizovatelné
než vazby polární.
Na reaktivitu molekuly má větší vliv polarizovatelnost jejich vazeb než polarita vazeb. Čím
je polarizovatelnost vazby větší, tím snadněji se vazba štěpí na ionty.
Příklad: polarita a polarizovatelnost vazeb uhlík-halogen
vazba: C−F C−Cl C−Br C−I

polarita vazby klesá maximální minimální
polarita polarita
polarizovatelnost vazby roste minimální maximální

polarizovatelnost polarizovatelnost
4.6 Indukční efekt (I-efekt)
Indukční efekt vyvolávají substituenty, které mají elektronegativitu odlišnou od uhlíku. Takový
substituent indukuje (vyvolává) posun σ elektronů a tím i polarizaci sousedních vazeb σ. Tento
efekt se projevuje na prvním, druhém i třetím atomu uhlíku od místa polarizované vazby.
–I efekt vyvolávají substituenty, které mají vyšší elektronegativitu než uhlík a přitahují k sobě
σ elektrony.
Příklady: halogeny (X), hydroxyskupina –OH, aminoskupina –NH2, thiolová skupina –SH.
42
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

H H H H
+ + + −
δ 3 δ2 δ1 δ + + +
H C C C C X δ1 > δ2 >> δ 3
H H H H
Substituenty s –I efektem zvyšují sílu kyselin, snižují sílu bází.
+I efekt vyvolávají substituenty s nízkou elektronegativitou, přitahující σ elektrony méně než

atom uhlíku, např. alkyly (R−).
H H H H
− − −
δ3 δ2 δ1 δ+ − − −
H C C C C R δ1 > δ2 >> δ3
H H H H
Substituenty s +I efektem snižují sílu kyselin, zvyšují sílu bází.
4.7 Mezomerní efekt (M-efekt)
Mezomerní efekt je způsoben posunem π-elektronů nebo nevazebných (volných) elektronových

párů.
+M efekt vyvolává substituent, který má volný elektronový pár konjugovaný s π-elektrony

v molekule. Tento substituent poskytuje nevazebné (volné) elektrony.
Příklady: halogeny, –OH, –NH2, –OR.
π _ _
C C X C C X
–M efekt vyvolává substituent, který má nedostatek (deficit) elektronů. Elektronový deficit je

„konjugován“ s π-elektrony v molekule. Tento substituent přitahuje π-elektrony.
Příklady: −COOH, −COR, >C=Ο, −CN, –SO3H, –NO2.
π
C C Y C C Y
Uvedené vzorce, které se liší jen polohou π-elektronů, se nazývají mezomerní neboli rezonanč-
ní struktury. Nevyjadřují skutečnou strukturu sloučeniny, ale jen mezní situaci. Skutečná struk-
tura je někde mezi oběma mezními případy.
Čím více rezonančních struktur lze pro danou molekulu napsat, tím je tato molekula stabil-
nější.
43
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

► Cvičení:
1) Jakým způsobem se může štěpit kovalentní vazba?
2) Jaké typy organických reakcí podle jejich mechanismu znáte?
3) Pro které typy sloučenin je charakteristická substituce?
4) Co je adice? Napište příklad.
5) Jakými reakcemi mohou vznikat makromolekulární látky (polymery)?
6) Co vzniká z nasycených sloučenin při eliminaci?
7) Napište rovnice těchto reakcí a pojmenujte jejich produkty:
a) dehydratace propan-1-olu b) dehydrogenace cyklopentanu
c) chlorace but-2-enu d) hydratace but-2-enu
8) Kolik volných elektronových párů mají tyto částice:
OH−, NH3, F−, H2O, C2H5OH, R–NH2.
9) Určete, která z těchto činidel jsou radikálová, elektrofilní, nukleofilní, homolytická a hete-
rolytická: CH3·, NH3, OH−, Cl+, SO3H+, Br·, CH3O−, CH3OH, AlCl3.
10) Určete, ke kterému typu patří tyto reakce:
a) CH3 CH CH2 + Br2 CH3 CH CH2
Br Br
b) (CH3)3C OH + HCl (CH3)3C Cl + H2O
c) CH3 C CH3 CH2 C CH3

O OH
11) Na čem závisí polarita vazby?

12) Co je polarizovatelnost vazby a na čem závisí?
13) Co vyvolává indukční efekt?
14) Vysvětlete, jaký indukční efekt má aminoskupina –NH2.
15) Co je mezomerní efekt?
16) Které skupiny a substituenty mají kladný mezomerní efekt?
17) Co způsobují skupiny, které mají -M efekt?
18) K následujícím strukturám dokreslete mezomerní vzorce, které vzniknou po uvedeném po-
sunu elektronů:
_
_ O_
a) C C NH2 b) C C N
_
O
_
_ _
c) C C C O
_ d) C C O
_ CH 3
R
44
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

CnH2n + 2
Název: sufix -an
5.1.1 Fyzikální vlastnosti
Nižší alkany (od methanu k butanu C1 – C4) jsou plyny, střední homology od C5 do C15 jsou
kapaliny, vyšší alkany od C16 jsou pevné látky. Jako v každé homologické řadě i zde platí, že
s rostoucím počtem atomů uhlíků v řetězci roste teplota tání, teplota varu a také hustota.
Alkany s rozvětveným řetězcem mají nižší teplotu tání a varu než jejich nerozvětvené izo-
mery. To je způsobeno slabšími nevazebnými interakcemi mezi molekulami rozvětvených izo-
merů.
Alkany jsou nepolární látky. Proto se nerozpouštějí ve vodě, jsou však dobře rozpustné v or-
ganických rozpouštědlech (např. v benzenu, acetonu apod.).
5.1.2 Chemické vlastnosti
Alkany jsou sloučeniny stálé, při normální teplotě a tlaku jsou málo reaktivní. Proto se také na-
zývají parafiny (parum affinis = málo slučivé).
Alkany obsahují pouze vazby σ. Všechny atomy uhlíku mají hybridní orbitaly sp3. Protože
vazby v alkanech jsou nepolární, štěpí se při chemických reakcích homolyticky. Typickou re-
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
akcí alkanů je radikálová substituce. Podmínkou reakce je dodání energie (teplem, světlem,
UV zářením).
Přehled reakcí alkanů:

1) Halogenace – je příkladem radikálové řetězové reakce, která probíhá v těchto fázích:
a) iniciace – vznik radikálů
UV světlo
Cl2 Cl· + Cl·
teplo
atomy chloru
b) propagace – probíhá halogenace a přitom vznikají nové radikály a atomy chloru

Cl· + CH4 HCl + CH3· methylový radikál
CH3· + Cl2 CH3Cl + Cl·
c) terminace – zánik radikálů, ukončení halogenace

2 Cl· Cl2
2 CH3· CH3CH3
Cl· + · CH3 CH3Cl
45
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Podobně probíhá další chlorace methanu, a tak lze postupně nahradit všechny atomy vodíku
chlorem. Počet nahrazených atomů vodíku závisí na vzájemném poměru halogenu a methanu
v reakční směsi. Mohou vznikat tyto produkty:
CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl chlormethan

CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2 dichlormethan
CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3 trichlormethan (chloroform)
CHCl3 + Cl2 HCl + CCl4 tetrachlormethan
V praxi vzniká směs všech těchto produktů. Dichlormethan, chloroform a tetrachlormethan se

používají jako rozpouštědla.
2) Oxidace
a) prudkou oxidací alkanů (hořením) vzdušným kyslíkem se uvolňuje velké množství ener-
gie (exotermická reakce). Hoření alkanů je radikálová reakce, protože molekulový kyslík se
chová jako biradikál:
_ _
O
_ O _
Úplná oxidace alkanů – hořením vzniká oxid uhličitý, voda a teplo.
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O Q = −890 kJ · mol−1
Při nedostatku kyslíku (nedokonalém spalování) – vzniká jedovatý oxid uhelnatý nebo uhlík
(saze), voda a teplo.
CH4 + O2 C (saze) + 2 H2O
b) při oxidaci alkanů mírnými oxidačními činidly (KMnO4, K2Cr2O7) nebo v přítomnosti kata-
lyzátorů vznikají kyslíkaté deriváty uhlovodíků, např. alkoholy, aldehydy a karboxylové ky-
seliny.
3) Dehydrogenace
je eliminace vodíku H2. Vznikají nenasycené uhlovodíky.
Al2O3
R CH2 CH3 R CH CH2 + H2
alkan alken
4) Krakování
je homolytické štěpení vazeb C–C, prováděné za vysoké teploty (termické krakování) nebo za
přítomnosti katalyzátoru (katalytické krakování) a za nepřítomnosti kyslíku. Alkany s dlouhý-
mi řetězci se štěpí a vzniká směs nasycených a nenasycených uhlovodíků s kratšími řetězci.
t
R−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 R−CH=CH2 + CH3−CH2−CH3
alkan alken alkan
46
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

5.1.3 Použití a význam alkanů
Alkany jsou základní surovinou pro výrobu většiny organických látek. Mnohé z nich se použí-
vají jako paliva (methan, směs propan-butan, benzin, petrolej, nafta, minerální oleje), methan
se užívá k výrobě sazí při úpravě kaučuku. Plynné alkany jsou součástí zemního plynu. Methan
vzniká také při biologickém rozkladu organických látek (bioplyn) a při geochemických přemě-
nách uhlí (důlní plyn). Se vzduchem tvoří explozivní směs.
5.2 Cykloalkany
jsou nasycené cyklické uhlovodíky s obecným vzorcem
CnH2n
Jsou izomerní s alkeny.
Název: prefix cyklo-
Cykloalkany mají podobné vlastnosti jako alkany, jen cyklopropan a cyklobutan jsou reaktiv-
nější. Jejich valenční úhly se totiž liší od teoretické hodnoty 109o pro hybridní orbitaly sp3. Dů-
sledkem je velké pnutí v molekule a vyšší reaktivita.
Vyšší cykloalkany (od cyklopentanu výše) nemají všechny uhlíkové atomy v jedné rovině,
a proto se jejich valenčních úhly nedeformují. Otáčením kolem jednoduchých vazeb vznikají
různé konformace.
Příklad: konformace cyklohexanu (viz též kap. 3.3)

H H H
H H H H H
H
H
H H H
H H H H H
H H H H
H H
židličková konformace vaničková konformace
vanièková konformace
židlièková konformace
Protože otáčivost jednoduchých vazeb je v cyklu omezena, existuje u substituovaných cyklo
alkanů cis a trans izomerie (kap. 3.2.1)
► Cvičení:
1) Vyjmenujte alkany C1 – C10.
2) Které alkany jsou za normálních podmínek plyny?
3) Proč se alkany nerozpouštějí ve vodě?
4) Proč jsou alkany málo reaktivní? Za jakých podmínek reagují?
5) Jaké jsou typické reakce alkanů?
6) Porovnejte vlastnosti alkanů a cykloalkanů.
7) Co může vzniknout při neúplné oxidaci alkanů?
47
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

8) Proč je hoření radikálová reakce?
9) Co vzniká při úplné oxidaci butanu? Napište a upravte rovnici.
10) Napište rovnice pro všechny fáze uvedené reakce:
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
Jak se nazývají jednotlivé fáze?
11) Co vzniká při dehydrogenaci alkanů?
12) Co je krakování a jak se provádí?
13) Napište rovnice pro tyto reakce:
a) bromace ethanu b) dehydrogenace propanu c) dehydrogenace cyklopropanu
5.3 Alkeny
jsou nenasycené uhlovodíky s jednou dvojnou vazbou v molekule. Tvoří homologickou řadu
s obecným vzorcem
CnH2n
Název: sufi x -en
Fyzikální vlastnosti alkenů se v podstatě neliší od fyzikálních vlastností alkanů. Homology

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
C2 – C4 jsou plynné, střední homology jsou kapaliny a nejvyšší jsou látky pevné. Také alke-
ny jsou nepolární látky, jsou nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v nepolárních rozpouštědlech.
Reaktivitu alkenů ovlivňuje přítomnost dvojné vazby v molekule. Atomy uhlíku vázané dvoj-
nou vazbou mají hybridní orbitaly sp2. Dvojnou vazbu tvoří jedna vazba σ a jedna vazba π. Va-
zebné σ-elektrony se vyskytují na spojnici jader vázaných uhlíkových atomů, a proto je vazba
σ pevná. Maximální pravděpodobnost výskytu π-elektronů je mimo spojnici jader. π-elektro-
ny tvoří elektronový oblak nad a pod rovinou, ve které leží vazby σ. Proto jsou π-elektrony po-
hyblivější než σ-elektrony, jsou snadněji polarizovatelné a vazba π se snáze štěpí (viz kapito-
ly 4.5 a 4.7).
Dvojná vazba je donorem π-elektronů a je snadno napadána elektrofi lním činidlem.
Alkeny jsou tedy reaktivnější než alkany. Typickou reakcí alkenů je adice. Adice mohou pro-
bíhat mechanismem radikálovým i iontovým (radikálová a elektrofi lní adice).
� vazba
H H
C C
H H
E+ elektrofilní činidlo
48
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Substituenty vázané na atomech uhlíku, ze kterých vychází dvojná vazba, nejsou volně otáčivé,
a proto se u alkenů vyskytuje cis-trans izomerie (kap. 3.2.1).
Přehled reakcí alkenů
A) Elektrofilní adice
a) hydrohalogenace – adice halogenovodíku (HCl, HBr a HI)
δ+ δ−
CH2 CH2 + H Br CH3 CH2 Br bromethan
Pro adici nesymetrického činidla na nesymetrický alken platí Markovnikovovo pravidlo: Elek-
tronegativní část činidla se váže na ten atom uhlíku dvojné vazby, který nese méně vodíkových
atomů.
δ+ δ−
R CH CH2 + H X R CH CH3
X
b) hydratace – adice vody

δ+ δ−
CH3 CH CH2 + H OH CH3 CH CH3
OH
propen propan-2-ol
c) halogenace – adice halogenu. Při přiblížení molekuly halogenu X2 k π-elektronovému

oblaku se vazba halogen-halogen polarizuje a heterolyticky štěpí. Vznikají
ionty X+ a X−. Halogenace alkenů je tedy elektrofilní adice.
t
CH2 CH2 + Br2 CH2 CH2 1,2-dibromethan
nebo světlo
Br Br
Tato reakce se používá k důkazu násobné vazby. Jakmile se všechen brom naváže na násobnou
vazbu, červenohnědý roztok bromu ve vodě (tzv. bromová voda) se zcela odbarví.
B) Radikálová adice
Katalytickou hydrogenací vznikají alkany.
Ni nebo Pt
CH3 CH CH2 + H2 CH3 CH2 CH3
propen propan
C) Polymerizace
Při polymerizaci vznikají polymery (makromolekulární látky) – plasty. Používají se jako obalo-
vý materiál, v lékařství na hadičky, trubičky, injekční stříkačky, umělé cévy, protézy atd.
49
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

n CH2 CH2 CH2 CH2
n
ethen polyethen
(dříve ethylen) polyethylen (PE)
n CH2 CH CH3 CH2 CH

n
CH3
propen polypropen
(dříve propylen) polypropylen (PP)
D) Oxidace roztokem KMnO4

Tato reakce se používá k důkazu násobných vazeb. Fialový roztok manganistanu se při reakci
odbarví. Při oxidaci alkenů manganistanem vznikají buď dvojsytné alkoholy (dioly), nebo kar-
boxylové kyseliny. Manganistan se při této reakci redukuje a odbarvuje se (vylučuje se MnO2).
studený vodný roztok

CH3 CH CH2 CH3 CH CH2
KMnO4
OH OH
propen propan-1,2-diol
(propylenglykol)
teplý vodný roztok
CH3 CH CH2 KMnO4
HCOOH + CH3 COOH
propen mravenčí octová
kyselina kyselina
5.4 Alkadieny a polyeny
jsou nenasycené uhlovodíky se dvěma nebo více dvojnými vazbami.
a) Kumulované dvojné vazby (kap. 1.2.5)
Příklad: CH2=C=CH−CH3 buta-1,2-dien

CH2=C=CH2 propadien; allen
b) Izolované dvojné vazby
Příklad: CH2=CH−CH2−CH=CH−CH3 hexa-1,4-dien
c) Konjugované dvojné vazby
Příklad: CH2=CH−CH=CH2 buta-1,3-dien
Dieny a polyeny s kumulovanými a izolovanými dvojnými vazbami se chovají stejně jako al-
keny, konjugované polyeny však mají specifické chemické vlastnosti, které vyplývají z jejich
struktury.
50
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Příklad:
Všechny atomy uhlíku v molekule buta-1,3-dienu mají hybridní orbitaly sp2 (vazebné úhly
120o) a leží v jedné rovině. Každý atom uhlíku má jeden nehybridizovaný orbital p, který tvo-
ří vazbu π. Všechny nehybridizované orbitaly p jsou paralelní, a proto navzájem interagují.
π-Elektrony se mohou pohybovat po celé molekule. Tento jev se nazývá delokalizace π-elek-
tronů.
H
H
C C
H
H
C C
H H
Delokalizace π-elektronů v molekule buta-1,3-dienu
Delokalizaci π-elektronů lze vyjádřit mezomerními (rezonančními) strukturami (kap. 4.7). Čím
více rezonančních struktur lze pro danou molekulu napsat, tím je tato molekula stabilnější (sta-
bilizace rezonancí). Delokalizace π-elektronů tedy způsobuje, že jsou konjugované polyeny stá-
lejší (méně reaktivní), než bychom vzhledem k přítomnosti dvojných vazeb očekávali.
Mezomerní (rezonanční) struktury buta-1,3-dienu:
CH2 CH CH CH2 CH2 CH

_ CH CH2
CH2 CH
_ CH CH
_ 2 CH2 CH CH CH
_ 2
Žádný z rezonančních vzorců nevystihuje přesně skutečný stav molekuly, ale jen některé mez-
ní stavy. Nejpravděpodobnější rozmístění π-elektronů v buta-1,3-dienu lze vyjádřit vzorcem:
CH2 CH CH CH2
Delokalizace π-elektronů způsobuje, že adice na konjugované polyeny může probíhat dvěma

způsoby:
CH2 CH CH CH2 + Br2 CH2 CH CH CH2 1,2-adice
buta-1,3-dien
Br Br
3,4-dibrombut-1-en
CH2 CH CH CH2 1,4-adice
Br Br
1,4-dibrombut-2-en
51
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Polymerizace je důležitá reakce konjugovaných polyenů. Může probíhat radikálovým nebo
elektrofilním mechanismem (podle katalyzátoru). Polymerizace je základem výroby syntetic-
kého kaučuku a jiných důležitých plastů.
n CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2

buta-1,3-dien polybutadien n
syntetický kaučuk
n CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2
n
CH3 CH3
2-methylbuta-1,3-dien polyisopren
isopren přírodní kaučuk
n CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2
n
Cl Cl
2-chlorbuta-1,3-dien polychloropren
chloropren chloroprenový kaučuk
neopren
Isopren je základní stavební jednotkou mnoha přírodních sloučenin, které se nazývají isopre-
noidy (kap. 10). Mezi ně patří např. vitamin A, karoteny, xantofyly.
Organické sloučeniny s větším počtem konjugovaných dvojných vazeb jsou barevné (např. čer-
vené karoteny, žluté xantofyly, červený lykopen, azobarviva).
5.5 Alkyny
jsou nenasycené alifatické uhlovodíky s jednou trojnou vazbou. Jejich obecný vzorec je
CnH2n – 2
Název: sufix -yn
Příklady: HC≡CH ethyn, acetylen)

HC≡C−CH3 propyn
HC≡C−CH2−CH3 but-1-yn
Fyzikální vlastnosti
podobné jako u alkanů.
Chemické vlastnosti
určuje přítomnost trojné vazby v molekule. Trojnou vazbu tvoří jedna vazba σ a dvě vazby π.
Atomy uhlíku s trojnou vazbou jsou v hybridním stavu sp (vazebné úhly 180o). Alkyny jsou
(podobně jako alkeny) reaktivní, reagují adičně. Adice na trojné vazbě mohou být radikálové
nebo elektrofilní. Pro adice na nesymetrické alkyny platí také Markovnikovovo pravidlo.
52
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Výroba: Acetylen lze vyrobit reakcí karbidu vápníku s vodou
CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + HC≡CH

karbid vápníku ethyn
kalcium-acetylid (acetylen)
(dříve acetylid vápenatý)
Přehled reakcí:
a) hydrogenace: probíhá za přítomnosti katalyzátoru (Pt, Pd nebo Ni). Může být částečná (vzni-
kají alkeny) nebo úplná (vznikají alkany).
b) halogenace: např. adice bromu se používá k důkazu trojné vazby jako u alkenů
c) hydrohalogenace: adicí chlorovodíku na ethyn vzniká vinylchlorid, ze kterého se polymeri-

zací vyrábí poly(vinylchlorid) neboli PVC.
HC≡CH + HCl CH2=CH−Cl

vinylchlorid (chlorethen)
Další adice probíhá podle Markovnikovova pravidla
CH2=CH−Cl + HCl CH3−CHCl2

1,1-dichlorethan
d) hydratace: při hydrataci acetylenu vzniká nestálý meziprodukt vinylalkohol, který se stabi-
lizuje tautomerizací na acetaldehyd.
HC CH + H2O CH2 CHOH CH3 CHO

vinylalkohol acetaldehyd
ethenol ethanal
(enol forma) (keto forma)
e) polymerizace: dimerizací ethynu vzniká vinylacetylen (but-1-en-3-yn), ze kterého se vyrábí

chloropren. Chloropren se polymerizuje na chloroprenový kaučuk (komerční
název neopren).
HC≡CH + HC≡CH CH2=CH−C≡CH
vinylacetylen
but-1-en-3-yn
CH C CH CH2 + HCl CH2 C CH CH2
Cl
vinylacetylen 2-chlorbuta-1,3-dien
but-1-en-3-yn chloropren
f) oxidace (hoření)
2 HC≡CH + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O
Směs kyslíku a acetylenu se používá při sváření a řezání kovů, protože při hoření acetylenu
v kyslíku dosahuje teplota plamene až 2 700 oC.
53
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

f) substituce v C−H skupinách
Vodíkové atomy vázané na uhlík s trojnou vazbou jsou mnohem kyselejší než v al-
kanech a alkenech (změna hybridizace). Nahradíme-li takový atom vodíku kovem,
vznikají soli obecně nazývané karbidy (I. díl, kap. 18.1). Karbidy odvozené od
acetylenu se nazývají acetylidy (např. CaC2 a Na2C2).
► Cvičení:
1) Napište rovnice následujících reakcí a pojmenujte jejich produkty:
a) dehydratace obou propanolů b) adice HCl na but-1-en
c) polymerizace isoprenu d) hydratace but-2-enu
e) úplná hydrogenace propynu f) polymerizace chloroprenu a vinylchloridu
g) redukce propenu h) adice vody na propyn (oba možné produkty)
2) Proč mají alkeny jiné chemické vlastnosti než alkany?
3) Který typ reakce je charakteristický pro nenasycené uhlovodíky?
4) Jaký je rozdíl mezi hydrogenací a hydratací?
5) Jaká může být vzájemná poloha dvojných vazeb v uhlíkatém řetězci?
6) Konjugované dvojné vazby jsou v molekule:
a) isoprenu b) cyklohexenu c) buta-1,2-dienu d) propenu
7) Acetylen a ethyn jsou:
a) polohové izomery b) cis-trans izomery c) homology
d) tautomery e) různé názvy pro stejný uhlovodík
8) Platí Markovnikovovo pravidlo také pro adici HI na but-2-en? Proč?
9) Co jsou alkadieny?
10) Co je delokalizace π-elektronů a kde se vyskytuje?
11) Která látka je základem přírodního kaučuku?
12) Které plasty znáte a jak se vyrábějí?
13) Jak se vyrábí acetylen?
14) Co jsou acetylidy a jak vznikají?
a) pent-1-en b) 3-chlorhexa-2,4-dien
c) 4,4-dimethylpent-2-en d) 2,4,5-trimethylheptan
e) ethylcyklopentan f) cyklobuten
g) 4,4-dimethylhex-2-yn h) pent-2-yn
i) isopren j) vinylacetylen
k) 3-ethyl-4,4-dimethylpent-1-yn
16) Pojmenujte tyto sloučeniny:
a) CH3 CH CH C C CH3 b) CH2 CH CH2 C CH
CH3
c) HC C C CH2 d) CH2 CH CH C CH3
Br CH2 CH3
CH3
54
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

5.6 Aromatické uhlovodíky – areny
5.6.1 Benzen
je nejjednodušší a nejtypičtější aromatický uhlovodík. Má molekulový vzorec C6H6. Pro tento

uhlovodík bylo v 19. století navrženo mnoho struktur. Nejpřesnější z nich byla struktura, kterou
navrhl v roce 1865 profesor Kekulé (cyklohexa-1,3,5-trien).
Ani tento návrh neodpovídá přesně skutečnosti. Uvedený vzorec s dvojnými vazbami se však
stále používá.
Struktura benzenu
Benzen je cyklický uhlovodík, který obsahuje systém konjugovaných dvojných vazeb. Všech-
ny atomy uhlíku v benzenu mají hybridní orbitaly sp2 a leží v jedné rovině (planární molekula).
Každý atomu uhlíku má jeden nehybridizovaný orbital 2p. Nehybridizované orbitaly p jsou pa-
ralelní a kolmé k rovině, ve které leží uhlíkové atomy benzenu. Jejich překryvem vzniká syme-
trický π-elektronový systém, ve kterém se π-elektrony se mohou volně pohybovat po celé mo-
lekule. π-Elektrony jsou zcela delokalizovány (podobně konjugované polyeny – kapitola 5.4)
a tvoří kruhový elektronový oblak nad a pod rovinou benzenového kruhu.
H
H
C C
H C C H H C C H
C C
C C
H H H
H
Benzen
Měřením se zjistilo, že všechny vazby mezi atomy uhlíku v benzenu jsou stejně dlouhé, ale jsou
kratší než vazba jednoduchá a delší než vazba dvojná.
K vyjádření delokalizace π-elektronů v molekule benzenu se používá často následující vzorec:
delokalizované π-elektrony
Delokalizované π-elektrony tvoří velmi stabilní systém a jsou příčinou značné stability benze-
nového kruhu. Aromatické sloučeniny jsou mnohem méně reaktivní než podobné nenasycené
sloučeniny.
55
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Delokalizace π-elektronů snižuje energii molekuly. Tento úbytek energie (rozdíl mezi vypo-
čtenou a skutečnou hodnotou) se nazývá delokalizační (rezonanční) energie. Čím je tato ener-
gie větší, tím je molekula stabilnější. Pro benzen je hodnota delokalizační energie 151 kJ/mol.
Delokalizaci π-elektronů v molekule benzenu lze vyjádřit mezomerními (rezonančními)
strukturami stejně jako u konjugovaných polyenů.
Aromatický charakter
Na základě vlastností benzenu byly odvozeny podmínky pro aromatické sloučeniny. Látka
má aromatický charakter, splňuje-li současně tato kriteria:
1) obsahuje cyklický systém konjugovaných dvojných vazeb
2) molekula je planární
3) obsahuje (4n + 2) π-elektronů (n = 1, 2, 3,...; pro benzen n = 1)
Mnoho aromatických sloučenin má charakteristickou a často příjemnou vůni. Odtud také po-
chází název „aromatická sloučenina“.
5.6.2 Nomenklatura a rozdělení aromatických uhlovodíků
Názvy nejjednodušších arenů jsou odvozeny od benzenu nebo jsou triviální. Používání triviál-
ních názvů je u arenů velmi časté.
Jsou-li k benzenovévu kruhu vázány dva substituenty, vyznačuje se jejich poloha lokanty
nebo speciálními prefixy (relativní poloha):
X X X
X
X
poloha 1,2- poloha 1,3- poloha 1,4-
o- (ortho-) m- (meta-) p- (para-)
a) alkylbenzeny (homology benzenu) a alkenylbenzeny – obsahují 1 benzenový kruh
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
toluen o-xylen m-xylen p-xylen
methylbenzen 1,2-dimethylbenzen 1,3-dimethylbenzen 1,4-dimethylbenzen
CH2 CH3 H3C CH CH3 CH CH2
ethylbenzen kumen56 styren

isopropylbenzen vinylbenzen
ethenylbenzen
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

CH3
toluen o-xylen m-xylen p-xylen
methylbenzen 1,2-dimethylbenzen 1,3-dimethylbenzen 1,4-dimethylbenzen
CH2 CH3 H3C CH CH3 CH CH2
ethylbenzen kumen styren

isopropylbenzen vinylbenzen
ethenylbenzen
b) areny s kondenzovanými benzenovými kruhy (sousední benzenové kruhy mají společné dva
atomy uhlíku)
naftalen anthracen fenanthren
c) areny s nekondenzovanými benzenovými kruhy
CH2
bifenyl difenylmethan
Aryly (symbol Ar v obecných vzorcích) odvozujeme odtržením atomu (atomů) vodíku z aro-
matického kruhu.
benzen fenyl 1,4-fenylen

p-fenylen
8 1
7 2
6 3
5 4
naftalen 1-naftyl* 2-naftyl*
(α-naftyl) (β-naftyl)
* Používá sePozor!
tradiční stažená forma 2-naftyl
CH3 (ne naft-2-yl) a nověji naftalen-2-yl.
CH2
toluen benzyl (není aryl!)
57
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

5 4
naftalen 1-naftyl* 2-naftyl*
(α-naftyl) (β-naftyl)
Pozor! CH3 CH2
toluen benzyl (není aryl!)
Benzyl není aryl, je to arylalkyl, zkráceně aralkyl.
Poznámka:
Delokalizaci π-elektronů můžeme vyjádřit také zápisem rezonančních struktur. Látka je tím
stabilnější, čím více má plně aromatických benzenových kruhů v rezonančních strukturách.
Příklad: Rezonanční struktury anthracenu.
A) 8 9 1 B) 8 9 1
2 7 2
7
6 3 6 3
5 10 4 5 10 4
C) 8 9 1 D) 8 9 1
7 2 7 2
6 3 6 3
5 10 4 5 10 4
Rezonanční struktury anthracenu (struktury A a D jsou stabilnější než struktury B a C)
5.6.3 Izomerie na benzenovém kruhu
CH2 CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3 CH3
ethylbenzen o-xylen m-xylen p-xylen
řetězcové izomery polohové izomery
5.6.4 Fyzikální vlastnosti arenů
Areny jsou látky, které mají charakteristický zápach. Jsou hořlavé a toxické. Areny jsou nepo-
lární, a proto jsou nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v organických rozpouštědlech.
Kapalné areny (např. benzen, toluen, xyleny) se používají jako výborná organická rozpou-
štědla. Uhlovodíky s kondenzovanými benzenovými kruhy jsou pevné látky, některé snadno
sublimují.
58
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

5.6.5 Chemické vlastnosti arenů
Aromatické sloučeniny se svou reaktivitou liší od sloučenin nasycených i nenasycených.

Aromatický kruh je stabilizován úplnou delokalizací π-elektronů. Typickou reakcí arenů je
elektrofilní substituce, protože při této reakci není porušen π-elektronový systém.
Přítomnost π-elektronů umožňuje také adiční reakce na aromatickém kruhu. Při adici se
však poruší systém delokalizovaných π-elektronů a zruší se všechny dvojné vazby. Adice pro-
bíhá jen za určitých podmínek (vyšší teplota, katalyzátor aj.).
Po substituci zůstává aromatický charakter arenů zachován, při adici mizí.
1) Elektrofilní substituce
Elektrofilní činidlo napadá benzenový kruh (oblak π-elektronů) a vzniká přechodně π-komplex.
π−Komplex se mění na σ-komplex, ve kterém se elektrofilní činidlo již váže na jeden atom uh-
líku. Tím je narušen delokalizovaný systém π-elektronů a σ-komplex se rychle rozpadá. Uvol-
ňuje se H+ a aromatický charakter se opět obnoví. Potřebné elektrofilní činidlo s elektronovým
deficitem vzniká v průběhu reakce.
Elektrofilní substituce:
H H E
+ + E +
+ E E + H
benzen π-komplex σ-komplex substituční derivát

benzenu
Je-li v benzenovém kruhu už vázán nějaký substituent, má vliv na další substituci. Podle toho
rozlišujeme substituenty I. a II. řádu.
Substituenty I. řádu řídí vstup dalšího substituentu do polohy ortho nebo para. Jsou to alkyly
a skupiny s volným elektronovým párem, které působí +M efektem. Tím
zvyšují elektronovou hustotu v polohách ortho a para.
Příklady: alkyly, halogeny, –OH, –NH2, –OR.

_ _ _ _
Cl Cl Cl Cl
+M efekt
Substituenty II. řádu řídí vstup dalšího substituentu do polohy meta. Jsou to skupiny, které
působí –M efektem, protože přitahují π-elektrony z benzenového kruhu
(atom přímo vázaný na benzenový kruh má nedostatek elektronů).
Příklady: –NO2, –SO3H, –COOH, –COOR, –CHO, >C=O, –COR, –CN.
59
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

O O O O O O O O
N N N N
-M efekt
a) Halogenace se provádějí halogeny. Podle podmínek vstupuje halogen do aromatického kru-

hu nebo do postranního řetězce. Vznikají halogenderiváty Ar–X. Působením
katalyzátoru se heterolyticky štěpí vazba X–X na X+ a X−. Elektrofilním čini-
dlem je kation X+ (např. Cl+, Br+).
Br
+ Br2 + HBr
FeBr3
benzen brombenzen
CH3
CH3 CH3
Br2 Br elektrofilní
+ + HBr
substituce
FeBr3
Br
toluen Br2 2-bromtoluen 4-bromtoluen
UV záření
CH2 Br radikálová
+ HBr substituce
benzylbromid
b) Nitrace se provádí působením nitrační směsi (koncentrovaná kyselina dusičná a kyselina sí-
rová jako katalyzátor). Vznikají nitrosloučeniny s funkční skupinou –NO2. Elekt-
rofilním činidlem je nitroniový kation +NO2.
60
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Vznik nitroniového kationtu: HO–NO2 + H+ +
NO2 + H2O
NO2
HNO3
+ H2O
H2SO4
benzen nitrobenzen
NO2 HNO3
O 2N NO2
H2SO4
nitrobenzen 1,3-dinitrobenzen
c) Sulfonace se provádí koncentrovanou kyselinou sírovou. Vznikají sulfonové kyseliny, kte-

ré obsahují funkční skupinu –SO2OH neboli –SO3H. Elektrofilním činidlem je
kation +SO2OH.
SO3H
H2SO4
+ H2O
benzen benzensulfonová kyselina
d) Alkylace je zavedení alkylové skupiny (R-) do aromatického kruhu. Provádí se působením

halogenalkanů (alkylhalogenidů). Elektrofilním činidlem je alkylový kation R+.
CH2CH3
+ CH3CH2Cl + HCl
AlCl3
benzen ethylchlorid ethylbenzen

chlorethan
e) Acylace je zavedení acylové skupiny (-CO-R) do aromatického kruhu. Provádí se reakcí

s acylhalogenidy (kap. 6.9.2.3). Při této reakci vznikají ketony.
COR
+ RCOCl + HCl
AlCl3
benzen acylchlorid acylbenzen

(keton)
61
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

2) Radikálové adice
a) Katalytická hydrogenace
+ 3 H2
Ni
benzen cyklohexan
+ 7 H2
Ni
fenanthren tetradekahydrofenanthren
(perhydrofenanthren)
b) Halogenace
Cl
Cl Cl
+ 3 Cl2
UV záření
benzen Cl Cl
Cl
1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan
3) Oxidace
Aromatický kruh je vůči běžným oxidačním činidlům stálý a nereaguje s nimi, protože by se
tím porušil jeho aromatický charakter. Oxidace však může proběhnout v postranním řetězci.
Vznikají alkoholy, aldehydy nebo karboxylové kyseliny
Příklad: oxidace toluenu

O O
CH3 CH2OH C C
H OH
oxidace oxidace oxidace
toluen benzylalkohol benzaldehyd benzoová kyselina
► Cvičení:
1) Popište strukturu benzenu. Jaký vzorec má benzen?
2) Napište nejméně pět mezomerních struktur benzenu.
3) Co jsou areny? Jaké jsou jejich typické strukturní znaky?
4) Co jsou kondenzované aromatické uhlovodíky? Uveďte příklady.
5) Vysvětlete co jsou aryly. Napište příklady.
6) Jaké reakce jsou typické pro aromatické uhlovodíky?
7) Co jsou substituenty I. a II. řádu a čím se liší?
62
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

8) Jak se provádí sulfonace a co při ní vzniká?
9) Jak vznikají nitroderiváty? Jakou mají funkční skupinu?
10) Napište rovnice těchto reakcí a pojmenujte produkty:
a) úplná nitrace toluenu b) sulfonace benzensulfonové kyseliny
c) chlorace 1,2-dichlorbenzenu d) methylace toluenu
e) reakce acylhalogenidu s benzenem
11) Která činidla reagují s benzenem i ethenem? Napište rovnice těchto reakcí a názvy produktů.
12) Uveďte dvě reakce, kterými se benzen liší od ethenu. Vysvětlete důvody jejich rozdílné re-
aktivity.
13) Jaký je rozdíl mezi alkylací a acylací?
14) Jak reagují chlor a kyselina dusičná s benzenem a methylbenzenem? Co vzniká při těchto
reakcích?
a) isopropylbenzen b) anthracen c) m-xylen
d) 1,2-dinitrobenzen e) 2,4,6-trinitrotoluen f) brombenzen
g) benzylchlorid h) benzensulfonová kyselina i) naftalen
j) 4-nitrotoluen k) 1-chlor-4-methylbenzen l) trifenylmethan
m) 1,4-divinylbenzen n) perhydrofenanthren o) o-tolyl
p) 1,3,5-trimethylbenzen q) styren r) 1,3-fenylen
16) Anthracen a fenanthren jsou:
a) cis a trans izomery b) optické izomery
c) nejsou izomery d) konstituční izomery
17) Jaký typ izomerů jsou:
a) 1,2-dichlorbenzen a 1,4-dichlorbenzen
b) ethylbenzen a 1,2-dimethylbenzen
c) xylen a toluen
63
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6. DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
6.1 Halogenderiváty
vznikají náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v molekule uhlovodíku halogenem. Obec-
ný vzorec halogenderivátů je
R je alkyl nebo aryl
R–X
X je halogen
Je-li halogen vázán na alkyl, jde o alkylhalogenidy, když je vázán přímo na aromatický kruh,
jde o arylhalogenidy.
6.1.1 Nomenklatura
1) substituční název: prefix fluor-, chlor-, brom-, jod- + název uhlovodíku

(prefixy řadíme podle abecedy)
CH2Cl–CH2Cl 1,2-dichlorethan
CHCl3 trichlormethan
CH3 CH CH2 2-brom-1-chlorpropan
Br Cl
2) funkční skupinový název: název alkylu nebo arylu + halogenid

CH3–Cl methylchlorid (chlormethan)
CH2=CHCl vinylchlorid (chlorethen)
CH2Br–CH2Br 1,2-dibromethan (ethylendibromid)
3) triviální název: např. CHI3 jodoform
Vazba uhlík-halogen je vzhledem k rozdílu elektronegativit polární (-I efekt halogenů) a snad-
no se štěpí. Proto jsou halogenderiváty velmi reaktivní.
δ+ δ-
C X
Polarita této vazby roste od jodu k fluoru. Reaktivita halogenderivátů závisí na polarizovatel-
nosti vazby (kap. 4.5). Polarizovatelnost a reaktivita halogenderivátů rostou od fluoru k jodu.
Nejreaktivnější jsou proto jodderiváty.
Reaktivita halogenderivátů: R–F << R–Cl < R–Br < R–I
64
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Pokud jsou s halogenem konjugovány π-elektrony, uplatňuje se +M efekt (např. chlorbenzen –
kap. 5.6.4).
Atom halogenu lze snadno nahradit jiným atomem nebo funkční skupinou. Protože na atomu
uhlíku je parciální kladný náboj, probíhá snadno nukleofilní substituce, např.
C2H5Cl + NH3 C2H5NH2 + HCl

ethylchlorid ethylamin
chlorethan
C2H5Cl + OH− C2H5OH + Cl−

ethylchlorid ethylalkohol
chlorethan ethanol
Alkylhalogenidy jsou mnohem reaktivnější než arylhalogenidy, které jsou stabilizovány rezo-
nancí (+M efekt). Alkylhalogenidy se užívají v organické syntéze jako alkylační činidla pro pří-
pravu dalších sloučenin.
Halogenderiváty jsou toxické sloučeniny. Některé z nich se používají jako pesticidy nebo bo-
jové chemické látky (např. yperit, sarin). Vdechování těkavých halogenderivátů působí na ner-
vový systém; některé z nich se používají jako inhalační anestetika (vyvolávají narkózu). Halo-
genderiváty, které působí alkylačně, jsou často karcinogenní.
6.1.3 Významné halogenderiváty
Chloroform (trichlormethan), CHCl3, je organické rozpouštědlo, má silné narkotizační účinky.

Chloroform byl jedním z prvních inhalačních anestetik používaných v chirurgii a přinesl revo-
luční změny v tomto oboru. Pro své vedlejší účinky (s kyslíkem reaguje na chlorovodík a fos-
gen – toxické plyny) se už dnes jako anestetikum nepoužívá.
2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + 2 HCl

fosgen
Tetrachlormethan (dříve též chlorid uhličitý), CCl4, je organické rozpouštědlo. Je toxický

a karcinogenní. Používá se v hasicích přístrojích.
Ethylchlorid (chlorethan), CH3CH2Cl, je silně těkavá kapalina. V lékařství se používal jako lo-
kální anestetikum pod názvem kelén. Po nastříkání na pokožku se rychle vypařuje, tím pokož-
ku značně ochlazuje a znecitlivuje.
Jodoform (trijodmethan), CHI3, je žlutý prášek, používá se k dezinfekci (na povrchové rány).
Freony jsou fluorderiváty uhlovodíků, které obsahují ještě jiný halogen. Nejčastěji jsou to
chlorfluorderiváty methanu a ethanu, např. freon 12 (dichlordifluormethan) CCl2F2. Freony jsou
nejedovaté, nehořlavé a velmi stálé kapaliny. Dříve se ve velkém měřítku používaly jako chla-
dicí kapaliny do chladniček a jako hnací plyny ve sprejích. Jejich výroba a použití se postupně
omezuje, protože freony narušují ozonovou vrstvu.
Pro svou nereaktivitu se freony dostávají nezměněné až do stratosféry, kde se silným UV zá-
řením rozkládají za vzniku atomů chloru (fotolýza). Atomy chloru (chovají se jako radikály)
65
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

potom rozkládají ozon. Ubývání ozonové vrstvy má za následek zvýšené pronikání UV záření
na zemský povrch, zvýšený výskyt rakoviny kůže a zvýšení schopnosti stratosféry absorbovat
infračervené záření. To přispívá ke skleníkovému efektu.
Halothan (2-brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan), CF3−CHBrCl, je dnes jedním z nejužívanějších

inhalačních anestetik. Nahradil dříve používaný chloroform a diethylether.
Tetrafluorethen (dříve tetrafluorethylen), CF2= CF2. Jeho polymerizací se vyrábí poly(tetrafluor

ethen), resp. poly(tetrafluorethylen), (PTFE), který má komerční název teflon.
Vinylchlorid (chlorethen), CH2=CHCl, jeho polymerizací se vyrábí poly(vinylchlorid)(PVC).
Trichlorethen (dříve trichlorethylen), CCl2=CHCl je výborné rozpouštědlo, používá se k che-

mickému čištění. Jeho páry jsou toxické.
Chloropren (2-chlorbuta-1,3-dien), CH2=CCl–CH=CH2, je monomer při výrobě chloropreno-

vého kaučuku (komerční název neopren).
6.2 Organokovové sloučeniny
V organokovových sloučeninách je kov vázán přímo na atom uhlíku.
Příklady:
(CH3)2Hg dimethylhydrargyrum (dimethylrtuť)
(C2H5)4Pb tetraethylplumban (tetraethylolovo) – dříve antidetonační přísada do
benzinu (velmi toxický), dnes se nepoužívá
Grignardovy sloučeniny (organohořečnaté sloučeniny) – obecný vzorec RMgX.
Příklad: CH3CH2MgI ethylmagnesiumjodid
Organokovové sloučeniny jsou velmi reaktivní, a proto se používají v organické syntéze. Vazba
uhlík–kov je silně polarizována a na uhlíku je záporný parciální náboj. Proto se organokovové
sloučeniny používají jako nukleofilní činidla.
− +
δ δ
R MgX
CH3[CH2]3Li + CH3Br LiBr + CH3[CH2]3CH3

butyllithium methylbromid pentan
CH3[CH2]3Li + H2O LiOH + CH3[CH2]2CH3

butyllithium butan
► Cvičení:
a) chloropren b) vinylchlorid
c) 1,2-dichlorethan d) dimethylkadmium
66
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

d) teflon (PTFE) e) PVC
f) 3-chlorpent-1-en g) jodoform
2) Které alkylhalogenidy jsou inhalační anestetika?
3) Co je typická reakce halogenderivátů? Které halogenderiváty jsou nejreaktivnější?
4) Jak můžeme připravit propylamin a propan-1-ol z 1-brompropanu?
5) Co jsou freony? Co způsobuje jejich zvýšená koncentrace ve stratosféře? Jaký mají vliv na
klima?
6) Jaká je struktura organokovových sloučenin?
7) Co vzniká při reakci propyllithia s chlorovodíkem?
6.3 Alkoholy
jsou sloučeniny, které obsahují v molekule jednu nebo více hydroxyskupin, které nejsou vázané
na aromatický kruh. Obecný vzorec alkoholů je
R–OH R není aryl
6.3.1 Nomenklatura
a) substituční název: název uhlovodíku + sufix -ol

b) funkční skupinový název: název uhlovodíkového substituentu + alkohol
Uhlíkový řetězec číslujeme tak, aby atom uhlíku se skupinou –OH měl co nejnižší lokant.
Příklady: CH3OH methanol, methylalkohol

CH3CH2OH ethanol, ethylalkohol
CH3CH2CH2OH propan-1-ol, propylalkohol
CH2=CH–CH2–OH prop-2-en-1-ol, allylalkohol
CH3 CH CH3 propan-2-ol, isopropylalkohol
OH
CH3 CH CH2 CH CH3 4-methylpentan-2-ol

CH3 OH
CH2 CH2 ethan-1,2-diol CH2 CH CH2 propan-1,2,3-triol

(ethylenglykol) glycerol
OH OH OH OH OH
OH CH2 OH
cyklohexanol benzylalkohol
OH cyklohex-2-en-1-ol
Poznámka: propan-1-ol dříve 1-propanol; ethan-1,2-diol dříve 1,2-ethandiol.
67
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6.3.2 Rozdělení alkoholů
A) Podle polohy hydroxyskupiny v řetězci rozlišujeme tři typy alkoholů:

a) primární alkoholy: hydroxyskupina je na primárním uhlíku (uhlík s jedním substituentem R)
Obecný vzorec: R CH2 OH
Příklady: CH3CH2OH ethanol

CH3CH2CH2OH propan-1-ol
CH2 OH
benzylalkohol (fenylmethanol)
b) sekundární alkoholy: hydroxyskupina je na sekundárním uhlíku (uhlík se 2 R).

1
Obecný vzorec: R CH OH
R2
OH
Příklady: CH3 CH OH
CH3 propan-2-ol cyklohexanol
c) terciární alkoholy: hydroxyskupina je na terciárním uhlíku (uhlík se 3 R).
R3
1
Obecný vzorec: R C OH
R2
CH3
Příklad: CH3 C OH 2-methylpropan-2-ol
(terc-butylalkohol)
CH3
B) Podle počtu hydroxyskupin v molekule rozlišujeme jednosytné a vícesytné alkoholy

Vícesytné alkoholy jsou např.
a) dioly – obsahují dvě hydroxyskupiny (dvojsytné alkoholy). Pro dialkoholy ethanu a pro-
panu se někdy užívá sufix -glykol.
CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH2

OH OH OH OH OH OH
ethan-1,2-diol propan-1,2-diol propan-1,3-diol
(ethylenglykol) (propylenglykol)
68
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

b) trioly − obsahují tři hydroxyskupiny (trojsytné alkoholy)
CH2 CH CH2 propan-1,2,3-triol

glycerol
OH OH OH
Pozor! Na jednom atomu uhlíku může být jenom jedna skupina –OH. Dvě hydroxyskupiny na
stejném atomu uhlíku nejsou stálé. Také hydroxyskupina vázaná na násobné vazbě je nestálá
(tautomerie).
Alkoholy jsou kapalné nebo krystalické látky. Jsou bezbarvé, lehčí než voda. Ve skupině –OH
je polární vazba, a proto mají alkoholy schopnost tvořit vodíkové můstky. Ty způsobují poměr-
ně vysoké teploty varu a dobrou rozpustnost nejnižších homologů ve vodě.
+ − + − + −
δ _δ δ _δ δ _δ
H O H O H O
R R R
vodíkový můstek
První tři alifatické alkoholy se s vodou mísí neomezeně. S délkou uhlovodíkového řetězce kle-
sá rozpustnost alkoholů ve vodě (zvyšuje se podíl nepolární části), ale roste rozpustnost v orga-
nických rozpouštědlech.
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
Chemické vlastnosti alkoholů určuje přítomnost hydroxyskupiny –OH. Vazba kyslík-vodík je

polární, a proto má vodík v alkoholech slabě kyselý charakter. Nejkyselejší jsou primární alko-
holy, nejméně kyselé jsou terciární alkoholy (+I efekty alkylů).
_ δ− δ
+
R O
_ H
1) S alkalickými kovy tvoří alkoholy soli zvané alkoholáty nebo alkoxidy.

δ _ δ− + _
2 CH3 O_ H + 2 Na 2 CH3 O _ Na + H2
methanol natrium-methanolát (methanolát sodný)
natrium-methoxid (methoxid sodný)
Tato reakce probíhá mnohem pomaleji než reakce sodíku s vodou, protože polarita vazby
kyslík-vodík je v alkoholech menší než ve vodě. Je to způsobeno +I efektem alkylu (R–). Alko-
holáty mají iontový charakter a používají se v organické syntéze jako nukleofilní činidla a sil-
né báze.
69
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

CH3–O−Na+ + CH3–Br CH3–O–CH3 + Na+Br−
natrium-methanolát + methylbromid dimethylether
(methanolát sodný) methoxymethan
2) Oxidace (dehydrogenace)
a) primární alkoholy se oxidují na aldehydy, které mohou být dále oxidovány na karboxylové
kyseliny (např. účinkem KMnO4 nebo CrO3).
dehydrogenace - H2
H OH O O
oxidace -H2O oxidace
R C OH R C OH R C R C
+O +O
H H H OH
primární alkohol nestabilní aldehyd karboxylová kyselina

meziprodukt
b) sekundární alkoholy se oxidují na ketony
dehydrogenace - H2
H OH
oxidace -H2O
R C OH R C OH R C O
R R R
sekundární alkohol nestabilní keton

meziprodukt
c) terciární alkoholy jsou vůči oxidačním činidlům značně stálé (nemají žádný atom vodíku na
uhlíku, který nese hydroxyskupinu) a výše uvedenými způsoby se neoxidují
CH3
+O
CH3 C OH neoxiduje se
CH3
2-methylpropan-2-ol
(terc-butylalkohol)
3) Esterifikace: alkohol obecně reaguje s kyselinou, vzniká ester a voda (podrobněji v kap. 6.8.5).
Alkohol může reagovat:
a) s karboxylovou kyselinou
O O
1 H+
R C + R OH R C + H2O
1
OH O R
karboxylová kyselina alkohol ester karboxylové kyseliny
70
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

b) s anorganickou kyselinou, např. s HNO3 – vznikají nitráty, s H3PO4 – vnikají fosfáty
R—OH + HO—NO2 R—O—NO2 + H2O

alkohol kyselina dusičná alkyl-nitrát
alkylester kyseliny dusičné
O O
R OH + HO P OH R O P OH + H2O
OH OH
alkohol kyselina alkyl-fosfát
trihydrogenfosforečná alkylester kyseliny fosforečné
4) Nukleofilní substituce skupiny –OH
CH3CH2—OH + HBr CH3CH2Br + H2O

ethanol bromethan
ethylalkohol ethylbromid
5) Dehydratací (kondenzací) dvou molekul alkoholu vznikají ethery
R—OH + HO—R R—O—R + H2O

alkohol alkohol ether
6.3.5 Významné alkoholy
Methanol (methylalkohol), CH3OH, je jedovatá kapalina. Poškozuje hlavně zrakový nerv

a může způsobit i trvalé oslepnutí.
Ethanol (ethylalkohol, líh), CH3CH2OH, je bezbarvá kapalina příjemné vůně. Připravuje se al-
koholovým kvašením cukrů nebo synteticky, např. katalytickou hydratací ethenu.
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2 (anaerobní proces)
glukosa ethanol
Ethanol působí toxicky na centrální nervový systém (CNS). V malých dávkách může vyvolat
euforii nebo naopak depresi, ve vyšších dávkách vyvolává poruchy svalové koordinace a rov-
nováhy, zpomaluje reakce, snižuje sebekontrolu (agresivita). Vysoké dávky (3–4 ‰ v krvi) způ-
sobují akutní otravu, která může končit bezvědomím nebo i smrtí.
Časté a pravidelné požívání alkoholických nápojů vede k návyku na alkohol, k alkoholis-
mu. Vznikají poruchy somatické (poškození funkce jater, ledvin a CNS) i psychické (poruchy
paměti, snížená schopnost soustředění atd.). Alkoholismus vede k úplnému rozvratu osobnosti,
a je proto i sociálním problémem.
Ethanol má slabé dezinfekční účinky, používá se k přípravě tinktur ve farmacii a ke konzer-
vování anatomických preparátů (denaturuje bílkoviny).
Glycerol (propan-1,2,3-triol), HOCH2CH(OH)CH2OH (starší název glycerin). Je to bezbar-

vá sirupovitá kapalina rozpustná ve vodě (tři polární hydroxyskupiny) i v ethanolu. Glycerol je
součástí lipidů spolu s mastnými kyselinami. Používá se v lékařství a v kosmetice.
71
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Glycerol se používá k výrobě glycerol-trinitrátu (trinitrát glycerolu, technický název nit-
roglycerin). Nitroglycerin je triester glycerolu a kyseliny dusičné. (Není to nitrosloučenina!)
Je aktivní složkou dynamitu a používá se jako výbušnina. V medicíně se nitroglycerin používá
jako lék na některé srdeční choroby (angina pectoris).
CH2 OH CH2 O NO2
CH OH + 3 HNO3 CH O NO2 + 3 H2O
CH2 OH CH2 O NO2

glycerol glycerol-trinitrát
trinitrát glycerolu
(nitroglycerin)
Ethylenglykol (ethan-1,2-diol, glykol), HOCH2CH2OH, je nejjednodušší dvojsytný alkohol. Po-

stupnou oxidací obou jeho primárních alkoholových skupin vznikají biochemicky významné de-
riváty.
- H2 H +O
CH2 CH2 CH2 C CH2 COOH
O
OH OH OH OH
ethylenglykol glykolaldehyd glykolová kyselina
ethan-1,2-diol hydroxyethanal hydroxyethanová kyselina
- H2 - H2
H H +O H
C C C COOH
O O O
glyoxal glyoxylová kyselina
ethandial oxoethanová kyselina
+O
HOOC COOH
oxalová kyselina
šťavelová kyselina
Inositoly (cyklohexan-1,2,3,4,5,6-hexoly, cyklitoly), C6H6(OH)6, jsou cyklické vícesytné alko-

holy se 6 hydroxyskupinami. Tvoří osm stereoizomerů. Jsou izomerní s glukosou a jinými he-
xosami (C6H12O6). Chutnají sladce. Některé z nich jsou biologicky aktivní, např. myoinositol je
součástí fosfolipidů v buněčné membráně.
OH OH
OH
myoinositol OH
OH
OH
72
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6.4 Thioly
Thioly (dříve též merkaptany) jsou sirná analoga alkoholů. Obsahují thiolovou funkční skupi-
nu –SH. Mají obecný vzorec
R–SH
Příklady: CH3SH methanthiol (methylmerkaptan)

CH3CH2SH ethanthiol (ethylmerkaptan)
Thioly mají výrazně nižší teploty varu než příslušné alkoholy, protože nevytvářejí vodíkové
můstky. Nižší těkavé thioly mají intenzivní, velice nepříjemný zápach, mnohem nepříjemnější
než sirovodík. Lidský čich je schopen zaregistrovat ethanthiol již při koncentraci 2 · 10−10 obje-
mových procent. Nižší thioly se proto užívají k odorizaci některých plynů, které jsou bez zápa-
chu (např. svítiplyn, zemní plyn).
Thioly se snadno oxidují na disulfidy.

disulfidový můstek
CH3CH2 SH oxidace
- H2 CH3CH2 S S CH2CH3
CH3CH2 SH
ethanthiol diethyldisulfid
Oxidací –SH skupin v bílkovinách se tvoří disulfidové můstky, které jsou velice důležité pro
prostorové uspořádání bílkovin a jejich biologickou aktivitu (kap.11.2.1).
► Cvičení:
1) Co jsou alkoholy? Jakou funkční skupinu obsahují?
2) Jak rozdělujeme alkoholy?
3) Napište příklad primárního, sekundárního a terciárního alkoholu.
4) Je cyklohexanol primární, sekundární nebo terciární alkohol?
5) Jak vznikají alkoholáty? Proč jsou to nukleofilní činidla?
6) Jaký alkohol je součástí tuků?
7) Co vzniká dehydrogenací primárních alkoholů? Uveďte příklad.
8) Co vzniká reakcí alkoholu a karboxylové kyseliny? Jak se tato reakce nazývá?
9) Napište rovnice reakcí a pojmenujte produkty:
a) reakce ethanolu s kyselinou dusičnou
b) reakce propan-1-olu s kyselinou trihydrogenfosforečnou
10) Jak se nazývají soli alkoholů a jak se připravují?
11) Jak lze z alkoholu připravit keton? Napište obecnou rovnici této reakce.
12) Jaký je rozdíl mezi nitroderiváty alkanů a alkyl-nitráty?
13) Jaký vzorec má nitroglycerin a jak se připravuje?
14) Co jsou thioly a jaký mají obecný vzorec?
15) Co je disulfidový můstek a jak vzniká?
a) 3-ethylhexan-1-ol b) sek-butylalkohol
c) 3-chlor-2-methylbutan-1-ol d) pent-3-en-2-ol
e) isobutylalkohol f) propan-1,3-diol
73
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

a) CH2 CH2 CH3 b) CH2 CH OH c) CH2 CH3

OH CH3 C OH
CH3
6.5 Fenoly
Fenoly jsou sloučeniny, ve kterých se jedna nebo více hydroxyskupin váže na aromatický kruh.
Obecný vzorec fenolů je:
Ar–OH Ar – aryl
Nejjednodušším reprezentantem je fenol, C6H5OH, který dal název celé skupině sloučenin.
_ δ+
O
_ H
δ−
fenol
Aromatický kruh přitahuje elektronový pár kyslíku (+M efekt hydroxyskupiny) a tím zvyšu-
je polaritu vazby O–H. Proto fenol odštěpuje kation H+ snadněji než voda a chová se jako sla-
bá kyselina (starší triviální název – kyselina karbolová). Je to bezbarvá toxická krystalická lát-
ka slabě rozpustná ve vodě, má leptavé účinky na pokožku a charakteristický zápach. Dříve se
používala k hrubé dezinfekci v nemocnicích. Je silně toxická, usmrcuje mikroorganismy.
Přítomnost substituentů, které v benzenovém kruhu způsobují –I a –M efekt (např. –NO2),
zesiluje kyselý charakter fenolu.
6.5.1 Jednosytné fenoly
Kresoly (methylfenoly) se používají k dezinfekci. Mají silnější antiseptický účinek než fe-
nol a jsou méně jedovaté. Jejich mýdlové roztoky se používají k hrubé dezinfekci pod názvem
„lysol“.
OH OH OH
CH3
CH3
CH3
2-methylfenol 3-methylfenol 4-methylfenol
o-kresol m-kresol p-kresol
74
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6.5.2 Dvojsytné fenoly
OH OH OH
OH
OH
OH
pyrokatechol resorcinol hydrochinon
benzen-1,2-diol benzen-1,3-diol benzen-1,4-diol
6.5.3 Trojsytné fenoly
OH OH OH
OH OH
OH HO OH
OH
pyrogallol hydroxyhydrochinon floroglucinol
benzen-1,2,3-triol benzen-1,2,4-triol benzen-1,3,5-triol
Vícesytné fenoly jsou součástí mnoha rostlinných látek, např. pryskyřic a tříslovin (pyrokate-
chol, pyrogallol), flavonů a anthokyanů (floroglucinol). Některé vícefunkční fenoly se mohou
snadno oxidovat (mají redukční účinky), a proto bývaly složkou černobílých fotografických vý-
vojek (hydrochinon, pyrogallol).
6.5.4 Chemické reakce
jsou podobné jako u alkoholů.
1) Reakcí s hydroxidy vznikají fenoláty (fenoxidy). Protože jsou fenoly kyselejší než alkoholy,
není třeba k přípravě fenolátů používat alkalické kovy, ale stačí jejich hydroxidy.
OH O- Na+
+ NaOH + H2O
fenol natrium-fenolát (fenolát sodný)

natrium-fenoxid
Fenoláty jsou stejně jako alkoholáty bazická a nukleofilní činidla.
75
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

2) Esterifikace – podobně jako alkoholy
H+
CH3COOH + HO CH3 CO O + H2O
octová kyselina fenol fenylester octové kyseliny

fenyl-acetát
3) Oxidace
a) jednosytné fenoly se chovají jako terciární alkoholy a neoxidují se
b) dvojsytné fenoly s hydroxyskupinami v polohách ortho nebo para se poměrně snadno
oxidují (dehydrogenují) a ztrácejí aromatický charakter. Vznikají nenasycené cyklické
diketony, které se nazývají chinony. Na rozdíl od fenolů jsou chinony jsou látky barevné.
OH O
OH O
oxidace - H2 oxidace - H2
redukce + H2 redukce + H2
OH O
OH O
1,2-benzochinon 1,4-benzochinon
(o-benzochinon) (p-benzochinon)
Z obou uvedených benzochinonů je stálejší a významnější 1,4-benzochinon. Je součástí někte-

rých oxidačně-redukčních koenzymů (např. plastochinonu a ubichinonu neboli koenzymu Q –
kap. 17.1.3 a 19.1.1), které přenášejí vodík při fotosyntéze a při biologických oxidacích výše
uvedeným mechanismem. Chinoidní strukturu má také vitamín K (derivát 1,4-naftochinonu –
kap.14.1).
6.6 Ethery
Ethery jsou sloučeniny, ve kterých jsou na atom kyslíku vázány dva uhlovodíkové substituenty.
Můžeme je proto považovat za organická analoga vody. Mají obecný vzorec
R–O–R R je alkyl nebo aryl
Ethery jsou izomerní s alkoholy (skupinová izomerie – kap. 3.1.3).
6.6.1 Nomenklatura
a) substituční název: název alkoxyskupiny (RO−) + název uhlovodíku, ze kterého je odvozen

druhý alkyl nebo aryl. Součástí alkoxyskupiny je jednodušší z uhlovodí-
kových substituentů.
b) funkční skupinový název: názvy uhlovodíkových substituentů v abecedním pořadí + sufix

-ether (různé substituenty jsou odlišeny závorkou kvůli jedno-
značnosti)
76
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Příklady: CH3OCH3 methoxymethan, dimethylether
CH3CH2OCH2CH3 ethoxyethan, diethylether
CH3OCH2CH3 methoxyethan, ethyl(methyl)ether
CH2 CH2
O CH3 O
O
ethylenoxid fenyl(methyl)ether difenylether

oxiran methoxybenzen fenoxybenzen
Ethery jsou těkavé, snadno zápalné kapaliny příjemné vůně, mající narkotické účinky. Ethery
mají mnohem nižší teploty varu než odpovídající alkoholy, protože mezi molekulami etherů ne-
vznikají vodíkové můstky.
Ethery se s vodou nemísí, protože jsou v podstatě nepolární. Jsou to výborná organická roz-
pouštědla.
Ethery jsou velmi málo reaktivní.
Příprava:
a) dehydratace dvou molekul alkoholu za přítomnosti dehydratačního činidla (např. H2SO4)
C2H5 OH
- H2O
+ C2H5 O C2H5
konc. H2 SO4
C2H5 OH diethylether
b) adice alkoholu na alkeny nebo alkyny
CH3–OH + CH2 = CH2 CH3–O–CH2CH3

methanol ethen ethyl(methyl)ether
methoxyethan
C2H5 –OH + HC ≡ HC C2H5 –O–CH = CH2

ethanol ethyn ethyl(vinyl)ether
ethoxyethen
Diethylether (ethoxyethan), C2H5OC2H5, je těkavá kapalina (teplota varu 35 °C) s charakteri-

stickým zápachem. Její páry jsou ve směsi se vzduchem explozivní. Diethylether se používá
jako organické rozpouštědlo. V lékařství se používá jako inhalační anestetikum při celkové na-
rkóze. Nevýhodou je vysoká hořlavost.
Ethylenoxid (oxiran), (CH2)2O, je toxický, karcinogenní, velmi reaktivní plyn. Patří mezi cyk-
lické ethery, které mají v kruhu tři atomy (tzv. epoxidy).
77
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Divinylether (ethenyloxyethen), CH2=CH–O–CH=CH2, se rovněž používá k inhalační aneste-
zii. Je asi 7krát účinnější než diethyleter, může však poškodit játra a ledviny.
► Cvičení:
1) Co jsou fenoly? Jaký je rozdíl ve vlastnostech fenolů a alkoholů a proč?
2) Co jsou kresoly? Napište jejich vzorce.
3) Které trojsytné fenoly znáte? O jaký typ izomerie se jedná?
4) Jak vznikají chinony? Proč jsou barevné?
5) Proč jsou chinony součástí některých oxidačně-redukčních koenzymů?
6) Co jsou fenoláty? Jak se připravují?
7) Jaký obecný vzorec mají ethery? Jak se připravují?
8) Které ethery se používají k inhalační anestezii?
a) dimethylether b) ethyl(fenyl)ether c) methyl(vinyl)ether
d) methoxybenzen e) p-kresol f) hydrochinon
g) floroglucinol h) glycerol i) fenol
j) butan-1,3-diol k) cyklohexan-1,3,5-triol l) benzylalkohol
m) 2-ethoxybutan n) propan-2-ol
10) Které z výše uvedených sloučenin jsou:
a) alkoholy b) fenoly c) ethery
11) Který heterocyklický ether znáte?
6.7 Aldehydy a ketony
Aldehydy i ketony jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují dvojvaznou karbonylo-
vou funkční skupinu >C=O, krátce zvanou též karbonyl. Proto je řadíme mezi karbonylové slou-
čeniny (kap.6.11).
a) aldehydy
mají ke karbonylové skupině vázaný uhlovodíkový substituent a atom vodíku. Jejich obec-
ný vzorec je
O
R C nebo R CHO
H
b) ketony
mají na karbonylové skupině dva uhlovodíkové substituenty. Jejich obecný vzorec je
O
R C nebo R CO R
R
78
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6.7.1 Nomenklatura aldehydů
1) substituční název: a) název uhlovodíku podle celkového počtu uhlíků + sufix -al
b) u cyklických aldehydů, ve kterých je aldehydová skupina přímo na
cyklu, název uhlovodíku + sufix -karbaldehyd
2) triviální název: základ latinského názvu kyseliny, která vzniká oxidací příslušného
aldehydu, + sufix -aldehyd
3) opisný název: substantivum aldehyd + český název kyseliny (v genitivu)
Pozor! V aldehydech má číslo 1 atom uhlíku v karbonylu.
Příklady: HCHO methanal, formaldehyd, aldehyd mravenčí kyseliny

CH3CHO ethanal, acetaldehyd, aldehyd octové kyseliny
CH3CH2CHO propanal, propionaldehyd, aldehyd propionové kyseliny
CH2ClCH2CHO 3-chlorpropanal
CH3CH=CHCH2CHO pent-3-enal
O O
C C
H H
benzaldehyd
benzenkarbaldehyd cyklohexankarbaldehyd
aldehyd benzoové kyseliny
6.7.2 Nomenklatura ketonů
a) substituční název: název uhlovodíku + sufix -on
b) funkční skupinový název: názvy uhlovodíkových substituentů podle abecedy + sufix -keton
(substituenty jsou odděleny závorkou)
c) triviální název
Příklady: CH3 –CO–CH3 propanon, dimethylketon, aceton

CH3–CO–CH2 CH3 butanon, ethyl(methyl)keton
CH3–CO–CH2 CH2 CH3 pentan-2-on, methyl(propyl)keton
CH3–CO–CH2 –CO–CH3 pentan-2,4-dion
O C CH3 O O
O
cyklohexanon acetofenon, fenyl(methyl)keton cyklohexan-1,4-dion
(acetylbenzen, 1-fenylethan-1-on)
79
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Většina aldehydů a ketonů jsou kapaliny nebo pevné látky s charakteristickým zápachem. Vý-
jimkou je plynný formaldehyd.
Aldehydy i ketony se používají jako rozpouštědla a v organické syntéze.
jsou ovlivněny karbonylovou funkční skupinou. Ta obsahuje polární dvojnou vazbu s částeč-
ným kladným nábojem na uhlíku a částečným záporným nábojem na kyslíku. Může se ještě
dále polarizovat:
δ+ _ δ− _
C O_ C O
_
Protože π-elektrony se polarizují snadněji než σ-elektrony, polarizovatelnost vazby C=O je vět-
ší než např. u vazby C−Cl. To způsobuje, že aldehydy a ketony jsou látky značně reaktivní. Ke-
tony jsou však méně reaktivní než aldehydy.
Na karbonylové skupině může probíhat elektrofilní i nukleofilní adice.
H _ δ−
δ+ O
_ E
R C C
H
H
Nu
Důležité reakce
1) Adice alkoholu na karbonyl v kyselém prostředí – vzniká hemiacetal (poloacetal) nebo acetal
1 1 3
R δ+ δ− δ+ δ− 3 R OR
2 C O + H O R 2 C
R R OH
hemiacetal
1 3 1 3
R OR 4 H+ R OR
2 C + R O H 2 C 4
R OH - H2O R OR
acetal
Vznik hemiacetalů je významný pro cyklické struktury sacharidů (kap. 8.1.2).
2) Hydrogenace (redukce)
a) redukcí aldehydů vznikají primární alkoholy
O
R C H2 katal. R CH2 OH
+
H
aldehyd primární alkohol
80
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

b) redukcí ketonů vznikají sekundární alkoholy
R katal. R H
C O + H2 C
R R OH
keton sekundární alkohol
3) Oxidace
Aldehydy se snadno oxidují na karboxylové kyseliny. Jsou to účinná redukční činidla.
O O
oxidace
R C R C
+O
H OH
aldehyd karboxylová kyselina
Ketony se nemohou oxidovat bez rozbití uhlíkového řetězce (štěpení vazeb C−C).
Rozdíl v oxidaci aldehydů a ketonů se využívá k jejich rozlišení a k důkazu aldehydů.
K důkazu aldehydů se používají tato oxidační činidla:
a) Fehlingův roztok obsahuje modré komplexní kationty měďnaté ([Cu(NH3)4]2+). Účinkem

aldehydů se roztok redukuje na červený nerozpustný oxid měďný Cu2O. Ketony s Fehlin-
govým roztokem nereagují.
aldehyd + [Cu(NH3)4]2+(aq) sůl karboxylové kyseliny + Cu2O(s)

modrý roztok červená sraženina
b) Tollensovo činidlo obsahuje stříbrné ionty Ag+ v nadbytku amoniaku; redukuje se na ko-
vové stříbro Ag0 (stříbrné zrcátko). Ketony s Tollensovým činidlem nereagují.
O O
R C + 2 AgOH R C + 2 Ag + H 2O
H OH
aldehyd karboxylová kyselina
c) Schiffovo činidlo je roztok barviva fuchsinu odbarvený oxidem siřičitým. Přítomnost alde-
hydu se projeví fialově červeným zabarvením.
4) Jodoformová reakce
se používá k důkazu skupiny CH3CO− v methylketonech a v acetaldehydu. Reakčním čini-
dlem je alkalický roztok jodu. Při této reakci vzniká žlutá sraženina jodoformu.
RCOCH3 + 3 I2 + 4 NaOH RCOONa + CHI3 + 3 NaI + 3 H2O

sodná sůl jodoform
karboxylové
R = H, alkyl, aryl kyseliny
81
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Ethanol poskytuje také pozitivní jodoformovou reakci, protože se jodem oxiduje na acetalde-
hyd. Methanol takto nereaguje.
6.7.5 Významné aldehydy a ketony
Methanal (formaldehyd), HCHO, je štiplavý plyn. Vyrábí se oxidací methanolu. Jeho vodný
roztok (36–38%) se nazývá formalin a používá se ke konzervaci biologických preparátů (dena-
turuje bílkoviny) a k desinfekci. Je surovinou pro výrobu plastů. Jeho polymerizací vzniká pa-
raformaldehyd (polyoxymethylen) nebo cyklický trioxan (trioxymethylen).
CH2 O O
O CH2 = CH2 O
CH2 O O O n
trioxan paraformaldehyd
trioxymethylen polyoxymethylen
Ethanal (acetaldehyd), CH3–CHO, je velmi těkavá kapalina se štiplavým zápachem. Vyrábí se

oxidací ethanolu. Jeho polymer je pevný líh.
Acetaldehyd je látka biochemicky významná. Je meziproduktem při alkoholovém kvašení.
Jeho následnou redukcí vzniká ethanol (kap. 22.2).
Trichlorethanal (trichloracetaldehyd, chloral), CCl3−CHO, je bezbarvá kapalina. S vodou tvoří

pevný chloralhydrát, který se kdysi užíval jako hypnotikum (uspávací prostředek).
O OH
CCl3 C + H OH CCl3 C OH
H H
chloral chloralhydrát
trichlorethanal
Benzaldehyd C6H5−CHO, se vyskytuje v přírodě vázaný v rostlinách, např. amygdalin v hoř-

kých mandlích. Vyrábí se oxidací toluenu a používá se při výrobě barviv a léčiv.
Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal), vzniká oxidací glycerolu a je důležitým meziproduk-

tem metabolismu sacharidů (kap. 22.1). Snadno se izomerizuje na dihydroxyaceton (1,3-di-
hydroxypropanon). Oxidací glyceraldehydu vzniká glycerová kyselina (2,3-dihydroxypropa-
nová).
H izomerizace
CH2 CH CH2 - H2 CH2 CH C CH2 C CH2
OH OH OH OH OH O OH O OH
glycerol glyceraldehyd dihydroxyaceton
propan-1,2,3-triol 2,3-dihydroxypropanal 1,3-dihydroxypropanon
82
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Akrolein (propenal), CH2=CHCHO, vzniká dehydratací glycerolu např. při přepalování tuků.
Je příčinou jejich charakteristického zápachu.
CH2 CH CH2 -2 H2O CH2 CH C H

OH OH OH O
glycerol propenal
propan-1,2,3-triol akrolein
Aceton (propanon, dimethylketon), CH3COCH3, je důležité organické rozpouštědlo a surovina

v průmyslu. Při některých chorobách se může hromadit v těle (v krvi, v moči), jako např. u dia-
betiků. Můžeme ho identifikovat ve vydechovaném vzduchu i čichem.
Bromaceton (brompropanon), CH3COCH2Br, je slzný plyn.
Sacharidy (kap. 8) patří svou strukturou mezi aldehydy nebo ketony.
► Cvičení:
1) Jaký obecný vzorec mají aldehydy? Jak se připravují?
2) Co jsou ketony? Jak a z čeho vznikají?
3) Jaká vlastnost karbonylové skupiny způsobuje, že jsou aldehydy i ketony reaktivní?
4) Co vzniká redukcí aldehydů a ketonů?
5) Které chemické vlastnosti aldehydů a ketonů jsou stejné a které rozdílné? Vysvětlete proč.
6) Jak vznikají hemiacetaly?
7) Napište rovnice těchto reakcí:
a) oxidace propan-2-olu b) hydrogenace benzaldehydu c) redukce butanonu
d) hydratace chloralu e) adice ethanolu na aldehyd d) redukce dihydroxyacetonu
8) Co je formalin a k čemu se používá?
9) Jak můžeme rozlišit aldehydy a ketony? Která činidla se používají k důkazu aldehydů a ke-
tonů?
10) Jak můžeme rozlišit methanol a ethanol? Jak se tato reakce nazývá?
11) Vysvětlete, proč acetaldehyd poskytuje pozitivní jodoformovou reakci.
a) propanal b) pentan-2-on c) 4-hydroxybenzaldehyd
d) 3-methylhexanal e) cyklopentanon f) cyklohexan-1,4-dion
g) 2-chlorbenzaldehyd h) cyklohexa-1,3-dien ch) 4-chlor-2-methylhexan-3-on
a) CH3CH2CH2CHO b) CH3CH2COCH3 c) C2H5COC2H5
d) (CH3)2CHCOCH3 e) C6H5CHO f) C6H5COCH3
14) Co vzniká při dlouhodobém smažení v olejích a tucích?
15) Vysvětlete, proč mezimolekulové vodíkové můstky existují v C2H5CH2OH, ale netvoří se
v C2H5CHO.
16) Které z následujících sloučenin dávají pozitivní jodoformovou reakci?
a) CH3COC2H5 b) CH3CH2CHO c) CH3CHO d) CH3OH
e) CH3CH2OH f) C6H5COCH3 g) methylketony h) CH3COCH3
i) pentan-2-on j) pentan-3-on
17) Nakreslete strukturní vzorec L-glyceraldehydu.
83
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

18) Jak se jmenují sloučeniny, které mají tento obecný vzorec:
a) R O R b) R CO R c) R CO O R
O R H R OR
d) R C e) C f) C
H R OH R OH
R OR R OR
g) C h) O O i) C
R OR H OH
6.8 Karboxylové kyseliny
Karboxylové kyseliny jsou sloučeniny s funkční karboxylovou skupinou, krátce zvanou karbo-
xyl. Karboxylová funkční skupina obsahuje karbonylovou funkční skupinu, na jejíž atom uhlí-
ku je vázána hydroxyskupina (dříve hydroxyl).
O O karbonyl
C nebo COOH C karboxyl
OH OH hydroxyl
Obecný vzorec karboxylových kyselin je:
R–COOH R = alkyl, aryl
Ve vodných roztocích karboxylová skupina disociuje a odštěpuje proton. Tím určuje kyselý
charakter karboxylových kyselin.
+
R COOH + H2O R COO- + H3O
Karboxylové kyseliny jsou poměrně slabé kyseliny, ale jsou silnější než kyselina uhličitá. Pro-
to můžeme připravit soli karboxylových kyselin rozkladem alkalických uhličitanů karboxylo-
vými kyselinami. Z jejich solí můžeme karboxylové kyseliny uvolnit silnou anorganickou ky-
selinou (kap. 6.8.5).
6.8.1 Nomenklatura
1) substituční název:
a) název uhlovodíku podle celkového počtu uhlíků (včetně uhlíku karboxylové skupiny)
+ sufix -ová kyselina
Příklad: CH3COOH ethanová kyselina (2 atomy C)
84
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

b) název cyklického uhlovodíku bez karboxylu
+ sufix -karboxylová kyselina
Příklad:
COOH cyklohexankarboxylová kyselina
2) triviální názvy: některé se dosud používají. Obvykle vznikly podle toho, odkud byla kyse-
lina poprvé získána. Triviální názvy jsou akceptovány i v systému IUPAC.
Přednost však mají názvy systematické.
Příklad: CH3COOH octová kyselina
Pozor!
Při pojmenování podle 1a) má uhlík karboxylové skupiny vždy číslo 1. Pokud je karboxylová
kyselina rozvětvená nebo substituovaná, píšeme před název základní kyseliny (nejdelší řetězec
obsahující −COOH) polohy a názvy substituentů v abecedním pořadí.
Uhlík číslo 2 se v triviální nomenklatuře označuje jako α uhlík, uhlík č.3 jako β uhlík atd.
Příklady:
HCOOH mravenčí kyselina, methanová kyselina (lat. acidum formicum)
CH3COOH octová kyselina, ethanová kyselina (lat. acidum aceticum)
CH3CH2COOH propionová kyselina, propanová kyselina (lat. acidum propionicum)
CH3[CH2]14COOH palmitová kyselina, hexadekanová kyselina
CH3[CH2]7CH=CH(CH2)7COOH olejová kyselina, oktadec-9-enová kyselina
CH2 CH COOH 3-chlor-2-methylpropanová kyselina
(β-chlor-α-methylpropionová kyselina)
Cl CH3
CH3 CH COOH 2-hydroxypropanová kyselina

(α-hydroxypropionová kyselina)
OH
mléčná kyselina
COOH benzenkarboxylová kyselina

benzoová kyselina
6.8.2 Klasifikace karboxylových kyselin
a) podle počtu karboxylových skupin:

monokarboxylové kyseliny
dikarboxylové kyseliny
polykarboxylové kyseliny
b) podle typu řetězce:

nasycené
nenasycené
aromatické
85
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6.8.3 Významné karboxylové kyseliny
6.8.3.1 Monokarboxylové kyseliny
a) nasycené
H-COOH mravenčí kyselina (methanová kyselina) se vyskytuje v tělech mravenců,
komárů i včel, také v žahavých chlupech kopřiv. Je to nejjednodušší kar-
boxylová kyselina. Patří k nejsilnějším karboxylovým kyselinám. Má re-
dukční účinky. Obsahuje totiž v molekule také aldehydovou skupinu, kte-
rá se snadno oxiduje na karboxyl. Vzniká kyselina uhličitá, která se hned
rozkládá na vodu a oxid uhličitý.
aldehyd karboxyl
O
O oxidace
HO C OH CO2 + H2O
H C OH + O
mravenčí kyselina kyselina uhličitá

Mravenčí kyselina se vyrábí mírnou oxidací methanolu.
CH3COOH octová kyselina (ethanová kyselina) vzniká oxidací ethanolu. Je součástí
octa (6–8% vodný roztok).
Kyselina octová má zásadní význam v biochemii. V aktivované formě jako
tzv. acetylkoenzym A (CH3–CO~S–CoA) patří k nejvýznamnějším metabo-
litům (kap. 18.1).
CH3CH2COOH propionová kyselina (propanová kyselina) je homolog kyseliny ethanové.
Má charakteristický nepříjemný zápach.
CH3[CH2]2COOH máselná kyselina (butanová kyselina) vzniká při rozkladu (žluknutí) más-
la. Odporně zapáchá.
CH3[CH2]3COOH valerová kyselina (pentanová kyselina)
CH3[CH2]4COOH kapronová kyselina (hexanová kyselina)
vyšší mastné kyseliny

C15H31COOH palmitová kyselina (hexadekanová kyselina)
C17H35COOH stearová kyselina (oktadekanová kyselina)
b) nenasycené
CH2=CH−COOH akrylová kyselina (propenová kyselina) vzniká oxidací allylalkoholu
a akroleinu (propenalu).
C17H33COOH olejová kyselina, (Z)-oktadec-9-enová kyselina (cis-oktadec-9-enová
kyselina)
elaidová kyselina, (E)-oktadec-9-enová kyselina (trans-oktadec-9-enová
kyselina) – obě obsahují jednu dvojnou vazbu.
C17H31COOH linolová kyselina, (9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dienová kyselina (cis,cis-okta-
deka-9,12-dienová kyselina) obsahuje dvě dvojné vazby.
C17H29COOH linolenová kyselina, (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trienová kyselina
(cis,cis, cis-oktadeka-9,12,15-trienová kyselina) obsahuje tři dvojné vazby.
Kyselina palmitová, stearová, olejová a linolová jsou součástí lipidů.
86
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

c) aromatické
benzoová kyselina (benzenkarboxylová kyselina) se
COOH používá se ke konzervaci potravin a v organické syntéze.
Vyrábí se oxidací toluenu.
6.8.3.2 Dikarboxylové kyseliny
obsahují v molekule dvě karboxylové skupiny (sufix -diová). Nejsilnější je kyselina šťavelová,
protože oba blízké karboxyly zvyšují svým -I efektem navzájem svoji kyselost.
Mnohé dikarboxylové kyseliny jsou biologicky velmi důležité. Jsou důležitými meziproduk-
ty metabolismu např. v citrátovém cyklu (kap. 18), který probíhá v mitochondriích.
a) nasycené
HOOC−COOH šťavelová, oxalová kyselina (ethandiová kyselina)
HOOC−CH2−COOH malonová kyselina (propandiová kyselina)
HOOC−[CH2]2−COOH jantarová kyselina (butandiová kyselina)
HOOC−[CH2]3−COOH glutarová kyselina (pentandiová kyselina)
HOOC−[ (CH2]4−COOH adipová kyselina (hexandiová kyselina)
b) nenasycené
H H H COOH
C C C C
HOOC COOH HOOC H
maleinová kyselina fumarová kyselina
(Z)-butendiová kyselina (E)-butendiová kyselina
(cis-butendiová kyselina) (trans-butendiová kyselina)
c) aromatické
COOH ftalová kyselina
(benzen-1,2-dikarboxylová kyselina)
COOH – připravuje se oxidací o -xylenu.
COOH
tereftalová kyselina
(benzen-1,4-dikarboxylová kyselina)
– používá se k výrobě polyesterů (syntetických vláken).
COOH
Odtržením skupiny –OH z karboxylové kyseliny se odvozuje jednovazný substituent, který se

obecně nazývá acyl RCO−.
87
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Název acylu:
a) systematický: sufix -ová v názvu kyseliny nahradíme sufixem -oyl
C5H11COOH hexanová kyselina C5H11CO– hexanoyl
b) triviální: kmen latinského názvu kyseliny (viz tabulka) + sufix -yl

HCOOH acidum formicum HCO− formyl
CH3COOH acidum aceticum CH3CO− acetyl
C6H5COOH acidum benzoicum C6H5CO− benzoyl
Přehled českých a latinských názvů kyselin a jejich acylů je v následující tabulce.
Pozor! RCOO− je karboxylátový anion (nikoliv acyl).
Názvy karboxylových kyselin a jejich acylů

Název kyseliny
Počet
Vzorec systematický triviální latinský Název acylu
C
(… kyselina) (… kyselina) (acidum …)
Nasycené alifatické monokarboxylové kyseliny
formyl
1 H–COOH methanová mravenčí formicum
(methanoyl)
acetyl
2 CH3–COOH ethanová octová aceticum
(ethanoyl)
propioni- propionyl
3 CH3–CH2–COOH propanová propionová
cum (propanoyl)
butyryl
4 CH3–[CH2]2–COOH butanová máselná butyricum
(butanoyl)
valeryl
5 CH3–[CH2]3–COOH pentanová valerová valericum
(pentanoyl)
caproni- kaproyl
6 CH3–[CH2]4–COOH hexanová kapronová
cum (hexanoyl)
palmitoyl
16 CH3–[CH2]14–COOH hexadekanová palmitová palmiticum
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
(hexadekanoyl)
stearoyl
18 CH3–[CH2]16–COOH oktadekanová stearová stearicum
(oktadekanoyl)
Nenasycené alifatické monokarboxylové kyseliny
akryloyl
3 CH2=CH–COOH propenová akrylová acrylicum
(propenoyl)
CH=CH–[CH2]7 –CH3
(Z)-oktadec-9-enová
18 | olejová oleicum oleoyl
(cis-oktadec-9-enová)
[CH2]7–COOH
(9Z,12Z)-oktadeka-
CH=CH–[CH2]4 –CH3
9,12-dienová
18 | linolová linolicum linolyl
(cis,cis-oktadeka-
CH2–CH=CH–[CH2]7 –COOH
9,12-dienová)
CH2–CH=CH–CH2–CH3 (9Z,12Z,15Z)-
| oktadeka-9,12,15-
18 CH=CH–CH2–CH=CH–[CH2]7 trienová linolenová linolenicum linolenyl
| (cis,cis cis-oktadeka-
HOOC 9,12,15-trienová)
88
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Název kyseliny
Počet
Vzorec systematický triviální latinský Název acylu
C
(… kyselina) (… kyselina) (acidum …)
Nasycené dikarboxylové kyseliny
oxalyl
2 HOOC–COOH ethandiová šťavelová oxalicum
ethandioyl
malonyl
3 HOOC–CH2–COOH propandiová malonová malonicum
propandioyl
sukcinyl
4 HOOC–[CH2]2–COOH butandiová jantarová succinicum
butandioyl
glutaryl
5 HOOC–[CH2]3–COOH pentandiová glutarová glutaricum
pentandioyl
adipoyl
6 HOOC–[CH2]4–COOH hexandiová adipová adipicum
hexandioyl
Nenasycené dikarboxylové kyseliny
(Z)- butendiová maleinová maleinicum maleinyl
(cis-butendiová) butendioyl
4 HOOC–CH=CH–COOH
(E)- butendiová fumarová fumaricum fumaryl
(trans-butendiová) butendioyl
Aromatické monokarboxylové kyseliny
7 C6H5–COOH benzenkarboxylová benzoová benzoicum benzoyl
Aromatické dikarboxylové kyseliny
benzen-1,2-
8 HOOC–C6H4–COOH ftalová phthalicum ftaloyl
dikarboxylová
benzen-1,4- terephthali-
8 HOOC–C6H4–COOH tereftalová tereftaloyl
dikarboxylová cum
6.8.4 Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin
Nižší alifatické monokarboxylové kyseliny jsou kapaliny, vyšší jsou tuhé krystalické látky. Je-
jich bod varu roste s molekulovou hmotností. Dikarboxylové a aromatické karboxylové kyse-
liny jsou krystalické látky.
Mezi molekulami karboxylových kyselin vznikají vodíkové můstky, a proto se karboxylo-
vé kyseliny vyskytují i v plynném stavu jako dimery. Vodíkové můstky také zvyšují bod varu 202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
karboxylových kyselin. Alkoholy o přibližně stejné molekulové hmotnosti proto mají nižší bod
varu než odpovídající karboxylové kyseliny.
O H O
R C C R
O H O
Nižší karboxylové kyseliny jsou rozpustné ve vodě a tvoří s vodou vodíkové můstky. S délkou
uhlovodíkového řetězce se však jejich rozpustnost snižuje.
89
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6.8.5 Chemické vlastnosti karboxylových kyselin
jsou určovány přítomností karboxylové funkční skupiny s kyselým atomem vodíku. Karbony-
lový kyslík zvyšuje parciální kladný náboj (δ+) na karboxylovém uhlíku, a tím se zvyšuje i po-
larizace vazby O–H a kyselost sloučeniny. Proto se tato vazba snadněji iontově štěpí.
_
δ
− _ _
O
_ + O
_ O
_ O
_
_ δ R C +
R C R C _ δ− δ+ _ δ− δ+ R C _ + H
O
_ H O
_ H O
_ H O_
Důležité reakce:
1) Neutralizace
je reakcí kyseliny a báze (hydroxidu). Neutralizací karboxylových kyselin vznikají přísluš-
né soli, které se vodou hydrolyzují (I. díl, kap. 12.2.2.9)
- +
CH3 COOH + NaOH CH3 COO Na + H2O
octová kyselina natrium-acetát
octan sodný
Působením silných anorganických kyselin se ze solí karboxylových kyselin uvolňuje karbo-

xylová kyselina.
R−COONa + HCl R−COOH + NaCl

sůl karboxylová
karboxylové kyselina
kyseliny
2) Esterifikace
Esterifikace je vratná (reversibilní) reakce karboxylové kyseliny a alkoholu. Vzniká ester
a voda. Esterifikace probíhá za přítomnosti katalytického množství silné kyseliny (např.
konc. H2SO4). Použitím alkoholu označeného izotopem 18O se zjistilo, že všechny atomy 18O
se po reakci vyskytují v esteru a žádný z nich není obsažen ve vodě. To znamená, že se vaz-
by při esterifikaci štěpí takto:
O 18 H+ O
R C + H O R1 R C + H2O
1
O H 18
O R
karboxylová alkohol ester
kyselina karboxylové kyseliny
Zpětná reakce k esterifikaci se nazývá kyselá hydrolýza esteru.
3) Dekarboxylace
je reakce, při které se z molekuly odštěpuje oxid uhličitý (CO2). Uhlíkový řetězec se při de-
karboxylaci zkracuje o jeden atom uhlíku.
O dekarboxylace
R CH2 C R CH3 + CO2
O H
90
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

4) Dehydratace
Dehydratací dvou molekul karboxylové kyseliny, např. účinkem P4O10 vznikají anhydridy
(kap. 6.9.2.4).
O O
O O - H O
R C + C R 2
R C O C R
O H H O (P4O10)
karboxylová karboxylová anhydrid

kyselina kyselina karboxylové kyseliny
► Cvičení:
1) Jakou funkční skupinu mají karboxylové kyseliny?
2) Jak rozdělujeme karboxylové kyseliny?
3) Vyjmenujte nasycené monokarboxylové kyseliny.
4) Které kyseliny jsou součástí tuků?
5) Které dikarboxylové kyseliny jsou izomerní? O jaký typ izomerie se jedná?
6) Které aromatické dikarboxylové kyseliny znáte? Napište jejich vzorce.
7) Vysvětlete, proč se kyselina mravenčí může snadno oxidovat.
8) Z čeho se vyrábí kyselina octová? Napište rovnici této reakce.
9) Co vzniká při kyselé hydrolýze esterů? Napište obecnou rovnici této reakce.
10) Napište rovnici reakce kyseliny octové a hydroxidu hlinitého.
11) Jaký produkt vzniká při dekarboxylaci máselné kyseliny?
12) Napište vzorce těchto sloučenin a jejich další možné názvy:
a) butanová kyselina b) malonová kyselina c) maleinová kyselina
d) ftalová kyselina e) fumarová kyselina f) octová kyselina
g) adipová kyselina h) olejová kyselina i) kyselina oktadekanová
j) 4-ethylbenzoová kyselina k) pentandiová kyselina l) hex-3-endiová kyselina
m) 3-methylheptanová kyselina n) cyklopentan-1,2-dikarboxylová kyselina
o) oktadeka-9,12-dienová kyselina p) acetyl
13) Která kyselina se lépe rozpouští ve vodě – máselná kyselina nebo heptanová kyselina? Vy-
světlete proč.
14) Pojmenujte tyto kyseliny:
a) CH3[CH2]6COOH b) (CH3)2CHCOOH
c) HOOCCH2COOH d) CH3[CH2]14COOH
e) CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH f) CH3CH2COOH
15) Dekarboxylací malonové kyseliny vzniká:
a) aceton b) acetaldehyd c) propionová kyselina d) octová kyselina
16) Jak můžeme připravit kyselinu ftalovou? Napište rovnici reakce.
17) Kyselinu fumarovou můžeme připravit z kyseliny jantarové:
a) dehydrogenací b) hydrogenací c) dehydratací d) dekarboxylací
91
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6.9 Deriváty karboxylových kyselin
Od karboxylových kyselin odvozujeme dvě základní skupiny derivátů:
1) Substituční deriváty
vznikají substitucí atomu vodíku v uhlíkovém řetězci. Karboxylová skupina zůstává nezměněna.
2) Funkční deriváty
vznikají substitucí ve funkční skupině – v karboxylu. Tyto deriváty už nejsou kyseliny.
O O
R CH C R C
OH Y
X
substituèníderiváty
substituční deriváty funkèní
funkční deriváty
deriváty
X je: Y je:
halogen → halogenkyseliny OM → soli (M je kov)
ΟΗ → hydroxykyseliny O-R´ → estery
NH2 → aminokyseliny halogen → acylhalogenidy
=O → oxokyseliny NH2 → amidy
(aldehydo- a ketokyseliny) O−CO–R → anhydridy
Mezi funkční deriváty karboxylových kyselin patří také nitrily R–C≡N.
6.9.1 Substituční deriváty karboxylových kyselin
6.9.1.1 Halogenkyseliny
Halogenkyseliny odvozujeme substitucí jednoho nebo více atomů vodíku v uhlíkovém řetězci
halogenem. Je-li atom halogenu v poloze 2, je taková halogenkyselina silnější než kyselina ne-
substituovaná. Halogen v poloze 2 (na α-uhlíku) totiž aktivuje karboxylovou skupinu, protože
vazba halogen-uhlík je silně polární (–I efekt) a to napomáhá k disociaci H+ z karboxylu. Sou-
časně je také halogen aktivován karboxylovou skupinou, takže se substituuje snadněji než v ha-
logenalkanech. (Je-li halogen na uhlíku č.3, je už jeho vliv na vazbu kyslík-vodík zanedbatelný.)
O
R CH C δ
+
- O H
Xδ
Síla halogenkyselin závisí na počtu a druhu atomů halogenu v poloze 2:
CH3−COOH < CH2Cl−COOH < CHCl2−COOH < CCl3−COOH

octová chloroctová dichloroctová trichloroctová
kyselina kyselina kyselina kyselina
CH2F−COOH > CH2Cl−COOH > CH2Br−COOH > CH2Ι−COOH

fluoroctová chloroctová bromoctová jodoctová
kyselina kyselina kyselina kyselina
92
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Halogenkyseliny patří mezi nebezpečné látky. Způsobují tvorbu puchýřů na pokožce a některé
z nich blokují (inhibují) funkci enzymů (kyselina fluoroctová).
6.9.1.2 Hydroxykyseliny
Hydroxykyseliny odvozujeme substitucí vodíku v uhlíkovém řetězci hydroxyskupinou –OH.

Mnohé hydroxykarboxylové kyseliny patří mezi biologicky významné kyseliny (meziprodukty
nebo produkty metabolismu) a některé z nich jsou opticky aktivní.
Reakce hydroxyskupiny
1) Oxidace: oxidací –OH skupiny vázané k primárnímu nebo sekundárnímu uhlíku vznikají
oxokyseliny (aldehydo- nebo ketokyseliny).
- H2
CH3 CH COOH CH3 C COOH
+ H2
OH O
mléčná kyselina pyrohroznová kyselina
2-hydroxypropanová kyselina 2-oxopropanová kyselina
- H2
CH2 COOH H C COOH
+ H2
OH O
glykolová kyselina glyoxylová kyselina
hydroxyethanová kyselina oxoethanová kyselina
2) Esterifikace hydroxyskupiny
COOH COOH
OH O CO CH3 + H2O
H+
+ CH3COOH
salicylová kyselina octová kyselina O-acetylsalicylová kyselina
Důležité hydroxykyseliny:
CH2 COOH glykolová kyselina

(hydroxyoctová kyselina, hydroxyethanová kyselina)
OH vzniká částečnou oxidací ethylenglykolu.
COOH
D-mléčná kyselina
H C* OH (D-2-hydroxypropanová kyselina, acidum lacticum)
CH3 vzniká při mléčném kvašení a ve svalech (anaerobní glykolýzou).
COOH
D-3-hydroxybutanová kyselina
CH2 (dříve D-β-hydroxymáselná kyselina)
H C* OH vzniká v organismu redukcí kyseliny acetoctové.
CH3 93
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

COOH
D-mléčná kyselina
H C* OH (D-2-hydroxypropanová kyselina, acidum lacticum)
CH3 vzniká při mléčném kvašení a ve svalech (anaerobní glykolýzou).
COOH
D-3-hydroxybutanová kyselina
CH2 (dříve D-β-hydroxymáselná kyselina)
H C* OH vzniká v organismu redukcí kyseliny acetoctové.
CH3
COOH
COOH D-glycerová
D-glycerovákyselina
kyselina
(D-2,3-dihydroxypropanová
(D-2,3-dihydroxypropanová kyselina)
kyselina)
C* C
H H * OH
OH
vzniká
vzniká
v organismu
v organismu
oxidací
oxidací
glycerolu
glycerolu
při trávení
při trávení
tukůtuků
OH
CH2CH2 OH
a přiaštěpení
při štěpení
cukrů
cukrů
(glykolýza).
(glykolýza).
COOH
COOH
D-jablečná
D-jablečná
kyselina
kyselina
C* C
H H * OH
OH (hydroxyjantarová,
(hydroxyjantarová,
2-hydroxybutandiová
2-hydroxybutandiová
kyselina,
kyselina,
CH2CH2 acidum
acidum
malicum)
malicum)
je obsažena
je obsažena
v nezralém
v nezralém
ovoci.
ovoci.
V organismu
V organismu
vzniká
vzniká
hydratací
hydratací
kyseliny
kyseliny
fumarové.
fumarové.
COOH
COOH
vinná k yselina
*
HOOC CH *
CH COOH (dihydroxyjantarová; 2,3-dihydroxybutandiová kyselina,
acidum tartaricum) je součástí Fehlingova roztoku.
OH OH Její alkalické soli jsou obsaženy ve vinných hroznech.
Kyselina vinná má dva chirální uhlíky, existuje však jen ve dvou opticky aktivních formách. Tře-
tí izomer, kyselina mesovinná, je opticky inaktivní, protože její molekula má rovinu symetrie.
COOH COOH COOH COOH

.
HO C* H H C* OH H C* OH HO C* H
=
H C* OH HO C* H H C* OH HO C* H
COOH COOH COOH COOH
(−)-D-vinná kys. (+)-L-vinná kys. mesovinná kyselina
citronová kyselina
(2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina
CH2 COOH acidum citricum) je obsažena v různých plodech (citrony, rybíz,
HO C COOH pomeranče). Je biologicky velmi důležitá. Oxidačně se štěpí
v mitochondriích, zahajuje Krebsův cyklus.
CH2 COOH Sodná sůl se přidává do krve proti srážení, např. při měření
rychlosti sedimentace erythrocytů. Zabraňuje srážení tím, že váže
ionty Ca2+.
COOH
salicylová kyselina
OH (2-hydroxybenzoová kyselina, acidum salicylicum)
má antiseptické účinky, někdy se používá ke konzervaci potravin.
Její soli se používají jako léky proti revmatismu.
COOH
OH p -aminosalicylová kyselina
(4-amino-2-hydroxybenzoová kyselina)
se používá jako lék proti tuberkulóze (PAS).
94
NH2
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

COOH salicylová kyselina
OH salicylová kyselina
(2-hydroxybenzoová kyselina, acidum salicylicum)
OH (2-hydroxybenzoová kyselina, acidum
má antiseptické účinky, někdy se používá ke salicylicum)
konzervaci potravin.
Její soli se používají jako léky proti revmatismu.ke konzervaci potravin.
má antiseptické účinky, někdy se používá
Její soli se používají jako léky proti revmatismu.
COOH
COOH p -aminosalicylová kyselina
OH p -aminosalicylová kyselina
OH (4-amino-2-hydroxybenzoová kyselina)
(4-amino-2-hydroxybenzoová
se používá jako lék proti tuberkulózekyselina)
(PAS).
se používá jako lék proti tuberkulóze (PAS).
NH2
NH2
COOH O -acetylsalicylová kyselina
O CO CH3 je ester kyseliny salicylové. Je to jeden z nejpoužívanějších
a nejméně škodlivých léků (Aspirin nebo Acylpyrin). Používá
se proti horečce (antipyretikum), ke snížení vnímání bolesti
(analgetikum), působí i protizánětlivě a antirevmaticky.
6.9.1.3 Oxokyseliny
Oxokyseliny jsou karboxylové kyseliny obsahující atom kyslíku, který se váže dvojnou vazbou
na atom uhlíku v řetězci (oxoskupina =O).
Je-li atom kyslíku vázán na primární uhlík, vnikají aldehydokyseliny s funkční skupinou al-
dehydovou (−CHO). Je-li na sekundárním uhlíku, vznikají ketokyseliny s funkční ketoskupi-
nou (−CO−). Oxokyseliny proto mají současně vlastnosti kyselin i aldehydů (ketonů).
Oxokyseliny jsou důležité metabolické meziprodukty (v citrátovém cyklu). Vznikají oxida-
cí (dehydrogenací) hydroxykyselin.
Reakce karbonylové skupiny
redukce (hydrogenace) oxokyselin – vznikají hydroxykyseliny

+ H2
HOOC C CH2 COOH - H2
HOOC CH CH2 COOH
O OH
oxaloctová kyselina jablečná kyselina
oxojantarová kyselina hydroxyjantarová kyselina
U α- a β-ketokyselin (např. u pyrohroznové a acetoctové kyseliny) se projevuje keto-enol tauto-

merie. Mohou proto reagovat jako ketokyseliny i jako hydroxy-, resp. enolkyseliny.
CH3 C COOH CH2 C COOH

O OH
pyrohroznová kyselina
Důležité oxokyseliny:
OHC−COOH glyoxylová kyselina (oxoethanová) vzniká oxidací glykolové kyse-
liny. Další oxidací z ní vzniká kyselina šťavelová (oxalová).
CH3−CO−COOH pyrohroznová kyselina (2-oxopropanová, acidum pyruvicum) je
produktem glykolýzy (kap. 22.1), vzniká také při metabolismu lipidů
95
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

a některých aminokyselin. Po oxidační dekarboxylaci (kap. 18.1) vstu-
puje do citrátového cyklu jako acetylkoenzym A (CH3−CO~S−CoA).
CH3−CO−CH2−COOH acetoctová kyselina (3-oxobutanová, acidum acetoaceticum)
HOOC−CO−CH2−COOH oxaloctová kyselina (oxojantarová, oxobutandiová) je složena
z acylu kyseliny šťavelové a kyseliny octové. Je součástí citrátové-
ho cyklu.
HOOC−CO−CH2−CH2−COOH 2-oxoglutarová kyselina (2-oxopentandiová, α-oxoglutarová,
dříve α-ketoglutarová) je také součástí citrátového cyklu.
6.9.1.4 Aminokyseliny
Aminokyseliny obsahují v molekule kromě karboxylové skupiny ještě aminoskupinu, nejčastě-

ji primární (–NH2). Biologicky nejdůležitější jsou α-aminokyseliny, které jsou stavebními jed-
notkami bílkovin. Mají aminoskupinu v poloze 2 (α-uhlík), a proto se označují jako α-aminoky-
seliny. Jejich obecný vzorec je
α
R CH COOH α-aminokyselina
NH2
α-Uhlíkový atom je obvykle chirální, a proto jsou aminokyseliny opticky aktivní látky. Amino-
kyseliny, které se vyskytují v bílkovinách, patří do řady L- (aminoskupina na chirálním uhlíku
je ve Fischerově projekci vlevo). Podle dohody se příslušnost aminokyselin k D- nebo L- řadě
odvozuje od D- a L- serinu (2-amino-3-hydroxypropanová kyselina).
COOH COOH COOH
H2N C* H H C* NH2 H2N C* H
CH2 OH CH2 OH R
L-serin D-serin L-α-aminokyselina
Aminokyseliny obsahují v molekule kyselou skupinu −COOH a zásaditou skupinu –NH2. Pro-
to se mohou chovat jako kyseliny i jako zásady. Jsou tedy amfoterní a jejich roztokům říkáme
amfolyty. Kyselé a zásadité skupiny si mohou vyměňovat proton H+. Kyselá karboxylová sku-
pina disociuje na karboxylátový anion RCOO−, zásaditá aminoskupina se protonizuje na amo-
niový kation –NH3+.
Ta forma aminokyseliny, která obsahuje disociované kyselé i protonované zásadité skupiny,
se nazývá amfion (obojetný ion, amfoterní ion).
Forma aminokyseliny (kationtová, aniontová, amfion) ve vodných roztocích závisí na pH
daného roztoku. pH, při kterém aminokyselina existuje jako obojetný ion (výsledný náboj mo-
lekuly je nulový), se označuje jako izoelektrický bod pI. Při něm je aminokyselina ve vodě
nejméně rozpustná.
- H+ - H+
R CH COOH + R CH COO- + R CH COO-
+H +H
NH3
+
NH3
+ NH2
kationtová forma amfion aniontová forma

(amoniový kation) (obojetný ion) (karboxylátový anion)
pH < pI pH = pI pH > pI
96
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Izoelektrický bod je pro různé aminokyseliny různý. Toho se využívá při separaci aminokyselin
(i bílkovin) metodou, která se nazývá elektroforéza. Aminokyseliny (bílkoviny) lze dělit v je-
jich roztocích při různém pH podle toho, jak rychle se pohybují ke katodě nebo k anodě.
α-Aminokyseliny mají iontovou strukturu a vlastnosti iontových sloučenin. Jsou to bílé krys-
talické látky, rozpouštějí se ve vodě a mají poměrně vysokou teplotu tání.
Celkem známe asi 100 α-aminokyselin. Převážná část aminokyselin se vyskytuje v protei-
nech a peptidech, některé aminokyseliny se však mohou vyskytovat v buňkách a tkáních volné.
K syntéze bílkovin využívají organismy pouze dvacet aminokyselin, které označujeme jako
proteinogenní aminokyseliny. Aminokyseliny, které daný organismus není schopen synteti-
zovat a musí je dostávat v potravě, se nazývají esenciální (nepostradatelné) aminokyseliny. Ne-
esenciální (postradatelné) aminokyseliny si organismus syntetizuje z jiných látek. Neesenciál-
ní aminokyseliny mohou v těle vznikat z oxokyselin transaminací.
1 2 1 2
R CH COOH + R C COOH 202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
R C COOH + R CH COOH
NH2 O O NH2
Přehled proteinogenních aminokyselin
Názvy aminokyselin: běžně se používají názvy triviální, ze kterých jsou odvozeny i mezinárod-
ní kódy aminokyselin (třípísmenné), používané ve vzorcích peptidů a proteinů.
I. Alifatické aminokyseliny
A) Monoaminomonokarboxylové kyseliny
a) s nerozvětveným řetězcem
Glycin
Glycin
(Gly)
(Gly) CHCH
2 2COOH
COOH
(aminooctová
(aminooctovákyselina)
kyselina)
NHNH
2 2
– je– opticky
je opticky
inaktivní
inaktivní
Alanin
Alanin
(Ala)
(Ala) * *CHCOOH
CHCH
3 CH
3 COOH
(2-aminopropanová
(2-aminopropanová
kyselina)
kyselina)
NHNH
2 2
b) s rozvětveným řetězcem
Valin (Val) CH3 CH *CH COOH

(2-amino-3- methylbutanová kyselina)
(dříve α-aminoisovalerová kyselina) CH3 NH2
*
Leucin (Leu) CH3 CH CH2 CH COOH
(2-amino-4-methylpentanová kyselina)
CH3 NH2
Isoleucin (Ile) CH3 CH2 *CH *CH COOH

(2-amino-3-methylpentanová kyselina)
CH3 NH2
97
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

c) hydroxyaminokyseliny
Serin (Ser) CH2 *CH COOH

(2-amino-3-hydroxypropanová kyselina) OH NH2
Threonin (Thr) CH3 *CH *CH COOH

(2-amino-3-hydroxybutanová kyselina) OH NH2
d) aminokyseliny obsahující síru
Cystein (Cys) *
CH2 CH COOH
(2-amino-3-sulfanylpropanová kyselina)
– má redukční účinky SH NH2
– snadno se oxiduje na disulfid cystin disulfidový můstek
oxidace (- 2 H)
Cy SH + HS Cy Cy S S Cy
redukce (+ 2 H)
cystein cystein cystin
Methionin (Met) CH2 CH2 *CH COOH

(2-amino-4-(methylsulfanyl)butanová kyselina) SCH3 NH2
B) Monoaminodikarboxylové kyseliny (a jejich amidy)

*
Kyselina asparagová (Asp) HOOC CH2 CH COOH
(2-aminobutandiová kyselina)
NH2
(2-aminojantarová kyselina)
Kyselina glutamová (Glu) HOOC CH2 CH2 *CH COOH
(2-aminopentandiová kyselina)
NH2
(2-aminoglutarová kyselina)
Kyselina asparagová a glutamová jsou v bílkovinách často vázány ve formě amidů, na γ- nebo
δ-uhlíku (ne na α-uhlíku).
Asparagin (Asn) H2N

(2-amino-3-karbamoylpropanová kyselina) C CH2 *CH COOH
(2,4-diamino-4-oxobutanová kyselina) O
NH2
(aspartamid)
Glutamin (Gln) H2N

(2-amino-4-karbamoylbutanová kyselina) C CH2 CH2 *CH COOH
(2,5-diamino-5-oxopentanová kyselina) O
NH2
98
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

C) Diaminomonokarboxylové kyseliny
Lysin (Lys)
(2,6-diaminohexanová kyselina )
CH2 CH2 CH2 CH2 *CH COOH
NH2 NH2
Arginin (Arg)
(2-amino-5-guanidinopentanová kyselina)
H2N C NH CH2 CH2 CH2 *CH COOH
NH NH2
H2N C NH2 je guanidin, silná báze

NH
II. Cyklické aminokyseliny
A) Izocyklické
Fenylalanin (Phe)
(2-amino-3-fenylpropanová kyselina )
CH2 *CH COOH

NH2
Tyrosin (Tyr)
2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propanová kyselina
(p-hydroxyfenylalanin)
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
HO CH2 *CH COOH

NH2
B) Heterocyklické
Prolin (Pro)
(pyrrolidin-2-karboxylová kyselina) * COOH
N
H
Tryptofan (Trp)
(2-amino-3-(indol-3-yl)propanová kyselina)
CH2 *CH COOH
NH2
N
H
Histidin (His)
(kyselina 2-amino-3-(imidazol−4−yl)propanová)
N CH *CH 2 COOH
99
NH2
N
H
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
CH2 *CH COOH
NH2
N
H
Histidin (His)
(kyselina 2-amino-3-(imidazol−4−yl)propanová)
N CH *CH2 COOH
NH2
N
H
Aminokyseliny můžeme také klasifikovat podle polarity hlavního řetězce (R):
a) hydrofobní – obsahují zcela nepolární substituent R:

alanin, valin, leucin, isoleucin, methionin, fenylalanin, tryptofan, prolin
b) hydrofilní – obsahují polární, ale neionizovatelný R:

glycin, serin, threonin, cystein, asparagin, glutamin, tyrosin
c) kyselé (monoaminodikarboxylové) – druhý karboxyl v R je (po disociaci) nositelem

dalšího záporného náboje:
kyselina asparagová, kyselina glutamová
d) bazické (zásadité) – jsou diaminomonokarboxylové aminokyseliny. R obsahuje ještě další

zásaditou skupinu, která je (po protonaci) nositelem kladného náboje:
lysin, arginin, histidin
Uvedené rozdělení aminokyselin je důležité pro pochopení prostorové stavby bílkovin.
Z metabolického hlediska lze aminokyseliny rozdělit na esenciální (nepostradatelné) a neesen-

ciální (postradatelné).
Pro člověka jsou esenciální především ty aminokyseliny, které mají rozvětvený uhlíkový
řetězec nebo obsahují aromatický kruh:
valin, leucin, isoleucin, fenylalanin, tryptofan, dále lysin, methionin a threonin
► Cvičení:
1) Jaké typy derivátů karboxylových kyselin znáte?
2) Které typy substituovaných karboxylových kyselin znáte?
3) Co jsou halogenkyseliny? Na čem závisí jejich síla?
4) Které hydroxykyseliny znáte? Která hydroxykyselina je produktem anaerobní glykolýzy?
5) Co víte o kyselině salicylové a jejích derivátech?
6) Kterou trikarboxylovou kyselinu znáte? Napište její vzorec. Je tato látka opticky aktivní?
7) Vyjmenujte důležité oxokyseliny a napište jejich vzorce.
8) Co jsou α-aminokyseliny a kde se vyskytují? Které enantiomery se vyskytují v proteinech?
Napište jejich obecný vzorec.
9) Vysvětlete chování aminokyselin v kyselém a zásaditém prostředí.
10) Proč řadíme aminokyseliny mezi amfolyty?
11) Jak můžeme klasifikovat aminokyseliny?
12) Napište vzorce a názvy kyselých aminokyselin.
13) Které aminokyseliny jsou aromatické?
14) Které heterocyklické aminokyseliny znáte? Napište jejich vzorce.
100
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

15) Vyjmenujte hydroxyaminokyseliny a napište jejich vzorce.
16) Co je izoelektrický bod?
17) Která aminokyselina má redukční účinky?
18) Které z těchto kyselin jsou hydroxykyseliny?
a) jablečná kyselina b) malonová kyselina c) salicylová kyselina
d) kyselina vinná e) kyselina maleinová f) serin
19) Dekarboxylací acetoctové kyseliny vzniká:
a) aceton b) acetaldehyd c) octová kyselina d) máselná kyselina
20) 2-hydroxyjantarová kyselina je:
a) vinná kyselina b) maleinová kyselina
c) jablečná kyselina d) citronová kyselina e) oxalová kyselina
21) Napište vzorce těchto kyselin a jejich jiné názvy:
a) mléčná kyselina b) máselná kyselina c) 2-chlorpropanová kyselina
d) α-aminooctová kyselina e) adipová kyselina f) salicylová kyselina
h) pyrohroznová kyselina i) α-ketoglutarová kyselina j) glyoxylová kyselina
22) Napište vzorec keto- a enolformy kyseliny acetoctové.
23) Napište rovnice těchto reakcí a pojmenujte jejich produkty:
a) salicylová kyselina + ethanol
b) salicylová kyselina + octová kyselina
c) oxidace 2-hydroxymáselné kyseliny
24) Vysvětlete rozdíl mezi cysteinem a cystinem a napište jejich vzorce.
25) Které hydrofobní aminokyseliny znáte?
26) Proč jsou aminokyseliny krystalické látky rozpustné ve vodě? Kdy je jejich rozpustnost ve
vodě nejmenší?
6.9.2 Funkční deriváty karboxylových kyselin
6.9.2.1 Soli karboxylových kyselin
mají obecný vzorec
R–COOM M je kation kovu
Připravují se neutralizací karboxylových kyselin hydroxidem nebo uhličitany.
3 CH3COOH + Al(OH)3 (CH3COO)3Al + 3 H2O

octová kyselina octan hlinitý
ethanová kyselina aluminium-triethanoát
acidum aceticum aluminium-triacetát
Nomenklatura:
1) systematický název: latinský název kovu + v názvu kyseliny nahradíme sufix -ová sufixem -oát
2) triviální název: a) v českém názvu kyseliny nahradíme sufix -ová sufixem -an + název kationtu
b) latinský název kovu + základ latinského názvu kyseliny + sufix -át
Mezi latinský název kovu a název aniontu píšeme spojovník.
101
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Příklady: HCOONa mravenčan sodný, natrium-formiát, natrium-methanoát
(COO)2Ca šťavelan vápenatý, kalcium-oxalát, kalcium-ethandioát
C15H31COOK palmitan draselný, kalium-palmitát, kalium-hexadekanoát
Pozor! Silné kyseliny uvolňují ze solí karboxylových kyselin příslušné karboxylové kyseliny
(kap. 6.8.5).
6.9.2.2 Estery karboxylových kyselin
Estery karboxylových kyselin odvozujeme tak, že vodík v karboxylové skupině nahradíme uh-
lovodíkovým substituentem. Estery mají obecný vzorec
RCOOR1
Nomenklatura:
a) podobně jako u solí, ale místo názvu kationtu je název alkylu (arylu) (z alkoholu), který
nahradil vodík v karboxylu.
CH3−COO−CH2CH3 ethyl-acetát, ethyl-ethanoát
b) můžeme použít opis

CH3−COO−CH2CH3 ethylester octové kyseliny
Poznámka:
Nepoužívají se už české názvy esterů: český název aniontu + alkyl + sufix -natý
CH3−COO−CH2CH3 octan ethylnatý
Příklady:
H−COO−CH2CH3 ethyl-formiát, ethyl-methanoát,
ethylester mravenčí kyseliny (dříve mravenčan ethylnatý)
CH3CH2−COO−CH3 methyl-propionát, methyl-propanoát,

methylester propionové kyseliny (dříve propionan methylnatý)
COO CH2CH2CH3 propyl-benzoát

propylester benzoové kyseliny
Estery jsou většinou málo polární kapaliny příjemné vůně (zejména estery nižších karboxylo-
vých kyselin). Proto se používají k aromatizaci potravin a nápojů.
Vyšší estery jsou pevné látky.
Příprava:
Estery vznikají nejčastěji esterifikací. Esterifikace je vratná (reverzibilní) reakce karboxylové
kyseliny a alkoholu katalyzovaná malým množstvím silné anorganické kyseliny (kap. 6.8.5).
102
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

+
H
CH3COOH + HO CH3 CH3COOCH3 + H2O
octová kyselina methanol methyl-ethanoát
methyl-acetát
Zpětná reakce k esterifikaci je kyselá hydrolýza esteru. Při této reakci vzniká opět karboxylo-
vá kyselina a alkohol.
Estery lze hydrolyzovat také v přítomnosti silných zásad. Tato alkalická hydrolýza esterů se
nazývá zmýdelnění (saponifikace). Je však nevratná! Vzniká alkohol a alkalická sůl kyseliny.
CH3−COO−CH2CH3 + NaOH CH3−COONa + CH3CH2OH

ethyl-acetát natrium-acetát ethanol
ethyl-ethanoát natrium-ethanoát
octan sodný
Saponifikací tuků vznikají mýdla (odtud název reakce), viz kap. 9.1.1. Mýdla jsou sodné nebo
draselné soli vyšších mastných kyselin. Sodná mýdla jsou pevná, draselná mýdla mazlavá.
Příklady:
C17H35COONa stearan sodný, natrium-stearát, natrium-oktadekanoát – nejběžnější
složka mýdel
C15H31COOK palmitan draselný, kalium-palmitát, kalium-hexadekanoát
Všechny tuky, oleje a vosky jsou estery vyšších karboxylových kyselin (kap. 9.1).
6.9.2.3 Acylhalogenidy
Acylhalogenidy odvozujeme náhradou skupiny –OH v karboxylu halogenem. Mají obecný vzorec
R–CO–X (X je halogen)
Nomenklatura:
a) název acylu + sufix -halogenid
b) opisem: název halogenidu + český název kyseliny (v genitivu)
Příklady: CH3CH2COCl propionylchlorid, propanoylchlorid,

chlorid propionové kyseliny
HCOBr formylbromid, methanoylbromid,
bromid mravenčí kyseliny
ClCO−(CH2)2−COCl sukcinyldichlorid, butandioyldichlorid,
dichlorid jantarové kyseliny
COCl
benzoylchlorid
chlorid benzoové kyseliny
benzenkarbonylchlorid
103
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Příprava:
Acylhalogenidy připravujeme reakcí karboxylové kyseliny s halogenidy fosforu nebo haloge-
nidy síry.
O O
CH3 C + SOCl2 CH3 C + SO2 + HCl
OH Cl
octová kyselina thionylchlorid acetylchlorid
O O
C C
3 OH + PCl3 3 Cl + H3PO3
benzoová benzoylchlorid
kyselina
Acylhalogenidy jsou nejreaktivnější funkční deriváty karboxylových kyselin, a proto se použí-

vají v organické syntéze k přípravě ostatních funkčních derivátů karboxylových kyselin.
Reakce:
R−CO–X + H2O R−COOH + HX hydrolýza
acylhalogenid karboxylová kyselina
R−CO–X + R1-OH R−CO–OR1 + HX alkoholýza

alkohol ester
R−CO–X + NH3 R−CO–NH2 + HX amonolýza

amoniak amid
R−CO–X + R1−COOM R−CO–O−CO-R1 + MX

sůl anhydrid halogenid
Acetylchlorid a benzoylchlorid se používají jako acylační činidla. Jejich pomocí se vnáší ace-
tyl nebo benzoyl do molekuly organické látky.
COCH3
+ CH3COCl + HCl
(AlCl3)
benzen acetylchlorid acetylbenzen

fenyl(methyl)keton
acetofenon
6.9.2.4 Anhydridy karboxylových kyselin
mají obecný vzorec
R–CO–O–CO–R
104
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Nomenklatura:
a) kmen systematického nebo latinského názvu kyseliny + sufix -anhydrid
b) opisem: anhydrid + český název kyseliny (v genitivu)
Příklad:
CH3−CO−O−CO−CH3 acetanhydrid, ethananhydrid, anhydrid octové kyseliny
O
CO
ftalanhydrid
O = O anhydrid ftalové kyseliny
CO
O
Anhydridy vznikají odštěpením vody (dehydratací) ze dvou molekul karboxylové kyseliny. Lze
je také připravit reakcí soli kyseliny s acylhalogenidem (viz výše). Kyselina mravenčí netvo-
ří ani anhydrid ani acylchlorid.
O
CH3 C O
OH CH3 C
O P4O10
CH3 C OH - H2O O
O
CH C
CH3 C OH P4O10 CH33 C
O - H2O O
O
OH
octová
CH 3 Ckyselina CH
anhydrid
3 C octové kyseliny
O
acidum aceticum acetanhydridO
octová kyselina anhydrid octové kyseliny
acidum aceticum
O acetanhydridO
Některé dikarboxylové kyseliny tvoří cyklické anhydridy.
CH2 C CH2 C
OH
O P4O10
- H2O
O
O + H2O
CH2 C OH CH2 C
CH2 C OH P4O10 CH2 C
O - H2O
O
O + H2O
OH
CH2 C kyselina
jantarová CH2 C
anhydrid jantarové kyseliny
O
acidum succinicum sukcinanhydridO
jantarová kyselina anhydrid jantarové kyseliny
acidum succinicum sukcinanhydrid
Některé dikarboxylové kyseliny se při zahřívání mění specifickým způsobem, např.

COOH
dekarboxylace
CH2 CH3 COOH + CO2
150 °C
COOH
malonová kyselina octová kyselina
dekarboxylace
CH2 CH2 COOH a dehydratace
CH2 CH2
C O + CO2 + H2O
300 °C
CH2 CH2 COOH CH2 CH2
adipová kyselina cyklopentanon
105
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Reakce:
Anhydridy karboxylových kyselin jsou acylační činidla podobně jako acylhalogenidy, ale jsou
méně reaktivní.
R−CO−O−CO−R + H2O RCOOH + RCOOH hydrolýza

anhydrid karboxylová karboxylová
karboxylové kyseliny kyselina kyselina
R−CO−O−CO−R + R1OH R−CO−O−R1 + RCOOH alkoholýza

alkohol ester
R−CO−O−CO−R + NH3 R−CO−NH2 + RCOOH amonolýza

amoniak amid
6.9.2.5 Amidy
Amidy odvozujeme náhradou hydroxyskupiny v karboxylu skupinou –NH2. Amidy mají obec-
ný vzorec
R–CO–NH2
Nomenklatura – podobně jako u anhydridů

a) kmen latinského názvu kyseliny + sufix -amid
b) název uhlovodíku + sufix -amid
c) opisem: amid + český název kyseliny
Příklady:
HCO–NH2 formamid, methanamid, amid mravenčí kyseliny
CH3CO–NH2 acetamid, ethanamid, amid kyseliny octové
H2N OC CO NH2 tereftaldiamid

diamid tereftalové kyseliny
Poznámka: Amidy mohou být substituovány na dusíku alkyly nebo aryly (N-substituované
amidy), např.
CH3 N,N-dimethylformamid
H CO N
dimethylamid mravenčí kyseliny
CH3
CO NH N-fenylbenzamid
Příprava:
Amidy se připravují reakcí acylhalogenidů, anhydridů nebo esterů karboxylových kyselin
s amoniakem.
106
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

CH3−CO−O−CO−CH3 + 2 NH3 CH3−CONH2 + CH3COO− NH4+
acetanhydrid acetamid ammonium-acetát
anhydrid octové kys. amid octové kys. ammonium-ethanoát
octan amonný
CO Cl CO NH2
+ 2 NH3 + NH4Cl
benzoylchlorid benzamid
chlorid benzoové kyseliny amid benzoové kyseliny
Amidy jsou nejméně reaktivní deriváty karboxylových kyselin.
6.9.2.6 Nitrily
Nitrily mají obecný vzorec
R–C≡N
Nomenklatura:
a) kmen latinského názvu kyseliny + sufix -onitril
b) název uhlovodíku + sufix -nitril
c) název uhlovodíkového substituentu + sufix -kyanid
Příklady:
CH3−C≡N acetonitril, ethannitril, methylkyanid
C2H5−C≡N propionitril, propannitril, ethylkyanid
benzonitril
C N
fenylkyanid
Příprava:
Nitrily vznikají dehydratací amidů.
O
CH3 C CH3 C N + H2O
NH2 P4O10
acetamid acetonitril
amid octové kys. ethannitril
methylkyanid
Nejjednodušší nitril je nitril mravenčí kyseliny, methannitril neboli kyanovodík H−C≡N. Je

prudce jedovatý, vyskytuje se např. vázaný v glykosidu amygdalinu, který je obsažen v hoř-
kých mandlích.
107
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6.10 Deriváty kyseliny uhličité
Kyselina uhličitá patří k anorganickým sloučeninám. Obsahuje dvě hydroxyskupiny vázané na

karbonyl, a proto je nestabilní (dvě hydroxyskupiny na stejném uhlíku). Náhradou obou těch-
to hydroxyskupin odvozujeme funkční deriváty kyseliny uhličité, které však patří ke sloučeni-
nám organickým.
H O Cl H2N H2N
C O C O C O C NH
H O Cl H2N H2N
kyselina uhličitá dichlorid kyseliny uhličité diamid kyseliny uhličité guanidin
karbonyldichlorid karbamid
fosgen močovina
Fosgen COCl2 (dichlorid kyseliny uhličité, karbonyldichlorid – viz I. díl, kap. 18.1) se při pra-
vuje katalyzovanou reakcí oxidu uhelnatého a chloru.
katal.
CO + Cl2 COCl2
Fosgen je prudce jedovatý plyn. Za l. světové války byl použit jako bojový plyn. V plicích se
vodou hydrolyzuje na chlorovodík a oxid uhličitý. Vznikající kyselina chlorovodíková potom
těžce poškozuje plicní tkáň a způsobuje plicní edem.
COCl2 + H2O CO2 + 2 HCl
Močovina CO(NH2)2 (diamid kyseliny uhličité, karbamid, někdy též urea) je krystalická látka
velmi dobře rozpustná ve vodě.
Močovina je biochemicky velmi významná látka. Je konečným produktem metabolismu du-
síku u savců. Vylučuje se ledvinami do moči. Dospělý člověk vyloučí asi 30 g močoviny za
24 hodin. Močovina vzniká v jaterních buňkách z amoniaku a oxidu uhličitého v tzv. močovi-
novém (ornithinovém) cyklu. Kyselinami, zásadami nebo enzymem ureasou se dále štěpí na
oxid uhličitý a amoniak (zápach na WC).
Močovina byla první organickou sloučeninou, která byla připravena z anorganického ma-
teriálu. V roce 1828 ji získal německý chemik Wöhler zahříváním vodného roztoku kyanata-
nu amonného.
t
NH4OCN H2NCONH2
H2O
kyanatan amonný močovina
Zahříváním močoviny nad bod tání se uvolňuje amoniak. Ze dvou molekul močoviny tak vzni-
ká biuret, který obsahuje amidovou vazbu (–CO–NH–). Pokud tato vazba vznikne mezi ami-
nokyselinami, nazývá se peptidová vazba (v peptidech a proteinech).
amidová vazba
t
H2N CO NH2 + H2N CO NH2 H2N CO NH CO NH2 + NH3
močovina močovina biuret
108
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Biuret reaguje s měďnatými solemi (Cu2+) a tvoří fialově zbarvený komplex. Tato tzv. biuretová
reakce se používá k důkazu močoviny a bílkovin (důkaz amidové, resp. peptidové vazby). Tuto
reakci poskytují látky obsahující v molekule alespoň dvě peptidové vazby (–CO–NH–) nebo
dvě skupiny –CO–NH2, aminokyseliny a dipeptidy nereagují.
Močovina se používá jako dusíkaté hnojivo, při výrobě plastů a k přípravě léků barbituráto-
vého typu. Barbituráty jsou deriváty kyseliny barbiturové. Používají se jako sedativa, hypno-
tika i narkotika (celková anestezie). Při dlouhodobém užívání může vzniknout návyk na barbi-
turáty (toxikomanie).
Barbiturovou kyselinu můžeme odvodit od močoviny a malonové kyseliny odštěpením dvou

molekul vody za vzniku cyklického diamidu kyseliny malonové. Kyselina barbiturová patří
mezi heterocyklické sloučeniny (kap.7.2.2).
O OH
C NH C N
CH2 C O CH C OH
C NH C N
O OH

barbiturová kyselina
6.11 Přehled karbonylových sloučenin
Mezi karbonylové sloučeniny řadíme všechny kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují
dvojvaznou karbonylovou funkční skupinu >C=O. Mají obecný vzorec
X
C O
Y
X a Y mohou být atomy vodíku, uhlovodíkové substituenty, halogeny, nebo funkční skupiny
(–OH, –NH2 atd.).
Mezi karbonylové sloučeniny patří:
a) aldehydy (X = H, Y = H nebo uhlovodíkový substituent R) – viz kap. 6.7.
H
C O
R
b) ketony (X i Y jsou uhlovodíkové substituenty R1, R2) – viz kap. 6.7.

1
R
2
C O
R
109
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

c) karboxylové kyseliny (X = uhlovodíkový substituent R, Y = OH) – viz kap. 6.8.
R O
C O = R C
HO OH
d) deriváty karboxylových kyselin (kromě nitrilů) – viz kap. 6.9.

O O
R CH C R C
OH Z
Z
substituční deriváty funkční deriváty
Z = další substituent
e) kyselina uhličitá (X = OH, Y = OH) a její deriváty – viz kap. 6.10.
HO
C O kyselina uhlièitá
kyselina uhličitá
HO
Poznámka k nomenklatuře – oxoskupina, karbonylová skupina, ketoskupina:
oxoskupina (=O) – uhlík, na který je oxoskupina vázána, je zahrnut v názvu hlavního řetězce,
např.
3 2 1
CH3 C COOH 2-oxopropanová kyselina
pyrohroznová kyselina
O
karbonylová skupina (>C=O) – uhlík karbonylové skupiny není zahrnut do názvu hlavního
řetězce (používá se u cyklických sloučenin), např.
3 2
1
4 C Cl cyklohexankarbonylchlorid
chlorid cyklohexankarboxylové kyseliny
5 6 O
ketoskupina (>C=O) je jiný název pro karbonylovou skupinu. Prefix keto- se však při tvorbě
názvů nepoužívá (používá se prefix oxo-), např.
HOOC−CO−CH2−CH2−COOH α-oxoglutarová kyselina (dříve ketoglutarová)
► Cvičení:
1) Jak odvozujeme funkční deriváty karboxylových kyselin?
2) Jaké funkční deriváty karboxylových kyselin znáte? Napište jejich obecné vzorce.
3) Co je esterifikace? Jak se nazývá její zpětná reakce?
4) Co je zmýdelnění (saponifikace) a jaké produkty při této reakci vznikají?
5) Napište rovnici alkalické hydrolýzy methyl-benzoátu.
6) Co jsou mýdla? Uveďte příklady a napište jejich vzorce.
110
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

7) Jak se připravují acylhalogenidy?
8) Jakými způsoby lze připravit anhydridy karboxylových kyselin?
9) Napište obecný vzorec nitrilů a vysvětlete, jak se připravují.
10) Co je produktem metabolismu dusíku u savců? Kde vzniká a jak se vylučuje z těla?
11) Co je biuret a jak ho můžeme připravit?
12) Co víte o fosgenu? Proč je prudce jedovatý?
13) Zahříváním adipové kyseliny vzniká:
a) cyklopentan b) glutarová kyselina
c) cyklopentanon d) anhydrid adipové kyseliny
14) Napište rovnice těchto reakcí a názvy jejich produktů.
a) mravenčí kyselina + hydroxid vápenatý b) dehydratace benzamidu
c) acetanhydrid + methanol d) acetylchlorid + voda
e) hydrolýza maleinanhydridu f) propanoylbromid + ethanol
g) benzoylbromid + amoniak h) octan sodný + acetylchlorid
i) methyl-benzoát + hydroxid draselný j) benzen + benzoylchlorid
k) močovina + malonová kyselina (dehydratace) l) amonolýza acetylchloridu
15) Acetylsalicylová kyselina je:
a) karboxylová kyselina b) keton c) ester d) ether
a) benzoan draselný b) vinan sodný c) propyl-propanoát
d) mravenčan vápenatý e) salicyloylbromid f) methyl-acetát
g) ethyl-benzoát h) natrium-ethanoát i) kalium-ethanolát
j) propionanhydrid k) benzonitril l) α-aminopropionová kyselina
m) ethylkyanid n) ftalanhydrid o) ethylester bromoctové kyseliny
p) aminoacetylchlorid q) močovina r) butandioyldichlorid
s) benzenkarbonylchlorid t) ftaloyldichorid
17) Napište triviální názvy kyselin, ze kterých vznikají následující soli:
a) malát b) glutarát c) pyruvát d) oxalát
e) tartarát f) sukcinát g) malonát h) citrát
i) oxalacetát j) fumarát k) acetoacetát l) α-oxoglutarát
18) Vysvětlete, co jsou karbonylové sloučeniny a uveďte příklady.
6.12 Nitrosloučeniny
Molekuly nitrosloučenin obsahují jednu nebo více nitroskupin –NO2. Mají obecný vzorec
R–NO2
Pozor! Dusík v nitrosloučeninách se váže přímo na uhlíkový atom.

Nezaměňujte s organickými nitráty (estery kyseliny dusičné), kde je dusík vázaný
k uhlíku přes kyslík. Nitráty mají obecný vzorec R–O–NO2 (nitrát = dusičnan).
Nomenklatura:
Prefix nitro- + název uhlovodíku:
111
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Příklady: CH3CH2–NO2 nitroethan
NO2 CH3 OH
O2N NO2 O 2N NO2
NO2 NO2
nitrobenzen 2,4,6-trinitrotoluen 2,4,6-trinitrofenol
(TNT) (pikrová kyselina)
Chemické vlastnosti:
Nitroskupina je silně polární a má dvě rezonanční struktury.
_ _
O_ O
_
N _ N _
O
_ O
_
Vzhledem k tomu, že je na atomu dusíku elektronový deficit, projevuje nitroskupina –I efekt

a –M efekt. U aromatických nitrosloučenin odčerpává elektrony z benzenového kruhu a řídí
další substituce do polohy meta (kap. 5.6.5). Současně snižuje schopnost benzenového kruhu
podléhat elektrofilní substituci.
Snadnost elektrofilní substituce klesá v tomto pořadí:
toluen > benzen > nitrobenzen
Aromatické nitrosloučeniny velmi příjemně voní, ale jsou prudce jedovaté.
Příprava:
Nitrace aromatických uhlovodíků směsí HNO3 a H2SO4 (nitrační směs) – viz kap. 5.6.5.
NO 2 O2N NO2
HNO3 HNO3
H2 SO4 + H2O H2 SO4 + H2O
benzen nitrobenzen 1,3-dinitrobenzen

m-dinitrobenzen
Reakce:
Redukce je nejdůležitější reakcí aromatických nitrosloučenin. Vznikají aromatické aminy.
+6 H
NO2 NH2 + 2 H2O
Fe, HCl
nitrobenzen benzenamin
anilin
112
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Významné nitrosloučeniny:
Nitrobenzen, C6H5NO2, je kapalina, která voní po hořkých mandlích. Vyrábí se nitrací benze-
nu a používá se k výrobě anilinu.
2,4,6-trinitrotoluen (tritol, TNT), CH3C6H2(NO2)3, je vysoce explozivní látka. Je to průmyslo-

vá a vojenská trhavina (výbušnina).
2,4,6-trinitrofenol, pikrová kyselina, HOC6H2(NO2)3, je silná kyselina (silnější než fenol), pro-
tože přítomnost tří nitroskupin zvyšuje polaritu vazby O−H v hydroxyskupině. Kyselina pikro-
vá i její soli se používají jako výbušniny.
6.13 Aminy
Aminy jsou organické deriváty amoniaku. Odvozujeme je náhradou jednoho až tří atomů vodí-
ku v molekule amoniaku uhlovodíkovým substituentem.
6.13.1 Klasifikace aminů
1) Podle počtu uhlovodíkových substituentů vázaných na atom dusíku:

a) R–NH2 primární aminy
b) R1–NH–R2 sekundární aminy
c) R1–N–R2 terciární aminy

|
R3
2) Podle typu uhlovodíkového substituentu

a) alifatické aminy (alkylaminy)
b) aromatické aminy (arylaminy)
6.13.2 Nomenklatura
a) substituční název: název uhlovodíku + sufix -amin

b) funkční skupinový název: názvy uhlovodíkových substituentů (podle abecedy) + sufix
-amin
c) triviální název
Primární aminy
CH3 CH2 NH2 ethanamin, ethylamin

H2N [CH2]6 NH2 hexan-1,6-diamin (dříve hexamethylendiamin)
CH2 NH2 benzylamin
113
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

NH2 benzenamin, (fenylamin), anilin
NH2
naftalen-2-amin, 2-naftylamin (β-naftylamin)
benzen-1,4-diamin
H2N NH2
1,4-fenylendiamin, p-fenylendiamin
U složitějších organických sloučenin, kde skupina –NH2 není hlavní skupinou, se tato skupina
v názvu označuje prefixem amino- (např. aminokyseliny, kap. 6.9.1.4).
Sekundární a terciární aminy dělíme na symetrické (dva nebo všechny R stejné) a nesymetric-
ké (alespoň dva R jsou různé).
Nesymetrické aminy lze pojmenovat jako N-substituované deriváty primárních aminů. Zá-
klad názvu tvoří nejsložitější uhlovodíkový substituent, ostatní uhlovodíkové substituenty jsou
v abecedním pořadí. Symbol N vyjadřuje jejich připojení k dusíku.
Sekundární aminy
CH3−NH−CH3 dimethylamin
CH3−NH−CH2CH3 ethyl(methyl)amin, N-methylethylamin, N-methylethan-1-amin
NH difenylamin
Terciární aminy
CH3 N CH3 trimethylamin
CH3
CH3 N CH2 CH3 ethyl(dimethyl)amin; N,N-dimethylethylamin,

N,N-dimethylethan-1-amin
CH3
CH3 CH2 N CH2 CH2 CH3 ethyl(methyl)propylamin

N-ethyl-N-methylpropylamin
CH3
N-ethyl-N-methylpropan-1-amin
Aminy mají zásaditý charakter, protože na jejich dusíkovém atomu zůstává volný elektronový
pár, na který se může vázat proton H+. Aminy jsou organické báze.
Alifatické aminy jsou silnější báze než amoniak, protože alkyly vykazují +I efekt a zvyšu-
jí elektronovou hustotu na dusíku. Aromatické aminy jsou slabší zásady než amoniak, protože
aromatický kruh přitahuje elektronový pár dusíku (+M efekt aminoskupiny).
114
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Zásaditost aminů klesá v uvedeném pořadí:
alkylamin > NH3 > arylamin
Nejsilnější báze (zásady) jsou alifatické terciární aminy.
Reakce:
a) amin + anorganická kyselina – vznikají alkylamoniové soli. Takto reagují všechny typy
aminů – primární, sekundární i terciární. Alkylamoniové soli jsou obdobou anorganických
amonných solí.
_ δ+ δ- + -
NH3 + H Cl NH4 Cl
amoniak chlorid amonný
amonium-chlorid
_ δ+ δ-
+ -
CH3 CH2 NH2 + H Cl CH3 CH2 NH3 Cl
ethylamin ethylamonium-chlorid
b) terciární aminy + alkylhalogenidy – vznikají tetraalkylamoniové soli (kvarterní amoniové

soli).
1 1
R _ R
2 4 2 4
R N + R Br R N R Br
R3 R3
trialkylamin alkylbromid tetraalkylamonium-bromid
Výměnou aniontů (např. Br− za OH− ) vznikají tetraalkylamonium-hydroxidy (kvarterní amo-

niové báze).
1 1
R R
2 4 2 4
R N R Br + AgOH R N R OH + AgBr
R3 R
3
tetraalkylamonium-hydroxid
Kvarterní amoniové báze jsou silné zásady (jako roztoky alkalických hydroxidů).
Mezi kvarterní báze patří i některé biologicky významné látky, např. cholin a acetylcholin.
CH3
CH3 N CH2CH2OH OH cholin
CH3 (2-hydroxyethyl)trimethylamonium-hydroxid
CH3
CH3 N CH2CH2OCOCH3 OH acetylcholin
CH3
115
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

c) reakce s kyselinou dusitou
Primární arylaminy reagují za vhodných podmínek (kyselé pH, 0 °C) s kyselinou dusitou.
Vznikají nestabilní, velmi reaktivní diazoniové soli, které se zahřátím snadno rozkládají.
Tato reakce se nazývá diazotace.
_ _
NH2 + HNO2 + HCl N N Cl + 2 H2 O
anilin benzendiazonium-chlorid
benzenamin (diazoniová sůl)
(fenylamin)
Azokopulace – diazoniové soli reagují s fenoly nebo terciárními aromatickými aminy. Vzni-
kají barevné sloučeniny – azobarviva. Barevnost sloučenin způsobuje přítomnost azoskupiny
−N=N−.
_ _ _
N N Cl + OH - N N OH + HCl
OH
diazoniová sůl azobarvivo

benzendiazonium-chlorid 4-hydroxyazobenzen
p-hydroxyazobenzen
Významné aminy
Anilin, benzenamin (fenylamin), C6H5NH2, je jedovatá kapalina. Používá se k výrobě anilino-

vých barviv, léčiv, plastů a v organické syntéze.
Cholin je součástí fosfolipidů lecithinů (kap. 9.2.1).
Acetylcholin je ester cholinu a octové kyseliny. Je biochemicky velmi významný. V nervovém

systému je mediátorem přenosu nervového vzruchu. Při podráždění nervové buňky se acetyl-
cholin uvolňuje na synapsích a přenáší vzruch na další neuron. Poté se rychle enzymaticky hyd-
rolyzuje.
Acetylcholin má podobně jako cholin vliv na parasympatické nervy. Způsobuje snížení
krevního tlaku, zúžení zornic, zvyšuje sekreci žláz apod. Účinek acetylcholinu je mnohonásob-
ně silnější než účinek cholinu.
Azobarviva – používají se hlavně v textilním průmyslu. Mezi azobarviva patří také některé
acidobazické indikátory (methyloranž, methylčerveň atd.).
Aminokyseliny (kap. 6.9.1.4) – obsahují primární aminoskupinu –NH2. Jsou základními sta-
vebními látkami bílkovin.
Alkaloidy (kap. 15) jsou složité aminy obsažené v rostlinách. Jsou jedovaté, mnohé z nich se
používají jako významné léky, např. morfin.
116
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

► Cvičení:
1) Jakou funkční skupinu mají nitrosloučeniny? Jak se připravují?
2) Jaký je rozdíl mezi nitrosloučeninami a organickými nitráty?
3) Jaké produkty vznikají při nitraci:
a) benzenu b) nitrobenzenu c) toluenu d) fenolu
Napište rovnice a vysvětlete.
4) Co víte o TNT?
5) Co jsou aminy? Jaké typy aminů znáte? Napište jejich obecné vzorce.
6) Jak se připravují alkylamoniové soli?
7) Co jsou kvarterní amoniové báze a jaké mají vlastnosti?
8) Které biologicky důležité kvarterní amoniové báze znáte a jaký mají význam?
9) Proč jsou arylaminy slabší báze než alkylaminy?
10) Které typy aminů se používají při výrobě azobarviv? Napište příslušné rovnice.
a) benzylamin b) o-tolylamin
c) N-ethylbutylamin d) anilin
e) acetylcholin f) m-dinitrobenzen
g) azobenzen h) p-fenylendiamin
i) dimethylamonium-chlorid j) benzendiazonium-chlorid
k) p-aminoazobenzen l) N,N-dimethylanilin
12) Napište rovnice reakcí a pojmenujte jejich produkty:
a) trimethylamin + ethylchlorid b) cholin + acetanhydrid
117
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

7. HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY
Heterocyklické sloučeniny (krátce heterocykly) jsou cyklické sloučeniny, které mají v kruhu
kromě uhlíku vázaný nejméně jeden atom jiného prvku – nejčastěji N, O, S. Tyto atomy se na-
zývají heteroatomy.
Nomenklatura:
Nejčastěji se používají triviální názvy.
Číslování:
Heteroatom má číslo jedna. Pokud je ve sloučenině několik heteroatomů, číslujeme tak, aby he-
teroatomy měly nejmenší možné lokanty. Pokud jsou v molekule různé heteroatomy, nejnižší
lokant má kyslík, potom síra a potom dusík.
Příklady: 3
4 3 4 N3 4
N
2 2
1 2 5 1 5 1
5
S S N
H
thiofen thiazol imidazol
Klasifikace
Heterocyklické sloučeniny se rozdělují podle celkového počtu atomů v heterocyklu, podle po-
čtu heteroatomů nebo podle druhu heteroatomů (dusíkaté, sirné, kyslíkaté apod.).
a) pětičlenné heterocykly – s jedním heteroatomem

– s několika heteroatomy
b) šestičlenné heterocykly – s jedním heteroatomem

– s několika heteroatomy
7.1 Pětičlenné aromatické heterocykly
7.1.1 Pětičlenné aromatické heterocykly s jedním heteroatomem
jsou analoga cyklopenta-1,3-dienu, ve kterém je skupina −CH2− nahrazena heteroatomem.
nebo nebo nebo

_ _ _
N N S
_ S
_ O
_ O
_
H H
pyrrol thiofen furan
118
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Tyto heterocykly jsou aromatické, protože:
a) mají všechny znaky aromatických systémů – jejich molekula je planární (rovinná), volný
elektronový pár heteroatomu je součástí π-elektronového systému (podobně jako v moleku-
le benzenu)
b) reagují podobně jako aromatické sloučeniny. Jejich typické reakce jsou elektrofilní substitu-
ce, adice jsou méně časté.
Nejvýraznější aromatické vlastnosti z uvedených heterocyklů má thiofen. Síra má menší elek-

tronegativitu než dusík a kyslík, a proto se její volný elektronový pár nejvíce zapojuje do kon-
jugace. Nejméně aromatický charakter má furan.
Elektrofilní substituce (halogenace, nitrace, sulfonace) probíhá nejsnáze v polohách 2 a 5,
kde je vyšší elektronová hustota (vliv elektronegativního heteroatomu).
Sloučeniny pyrrolu
Pyrrol je součástí mnoha biologicky významných sloučenin. Protože se volný elektronový pár
dusíku účastní konjugace v kruhu, projevuje se na dusíku deficit elektronů a vodík vázaný na
dusíku má kyselejší charakter než v aminech. Lze ho nahradit atomem kovu (např. Fe v hemu,
Mg v chlorofylu, Co ve vitaminu B12).
Redukcí (hydrogenací) pyrrolu vzniká pyrrolin a pyrrolidin.

+ H2 + H2
* COOH
N N N N
H H H H
pyrrol pyrrolin pyrrolidin L-prolin
Pyrrolidin je součástí aminokyseliny L-prolinu (pyrrolidin-2-karboxylová kyselina).
Pyrrolová barviva nazývaná též tetrapyrroly obsahují čtyři pyrrolové kruhy spojené jedno-
uhlíkovými můstky. Systém čtyř pyrrolových kruhů může být uspořádán cyklicky nebo lineár-
ně. Obsahuje velký počet konjugovaných dvojných vazeb, a proto je molekula barevná. Pyrrolo-
vá barviva patří mezi nejdůležitější biologické pigmenty (hemoglobin a jeho deriváty, žlučová
barviva, chlorofyl, vitamin B12 aj.).
a) Cyklické tetrapyrroly
obsahují čtyři pyrrolová jádra spojená do kruhu skupinami −CH=. Jejich základní strukturou je
porfin. Deriváty této základní porfinové struktrury se nazývají porfyriny.
Porfin je základem hemu a chlorofylu.
V hemu je na dusíkové atomy porfinové struktury koordinačně vázán kation železa Fe2+.
Hem tvoří prostetickou skupinu barviv, které se nazývají hemoproteiny.
119
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

HC CH HC CH
N N
H 2+
N N N Fe N
H
N N
HC CH HC CH
porfin hem
Mezi hemoproteiny patří červené krevní barvivo hemoglobin a červené barvivo ve svalech
myoglobin, které váží kyslík koordinační vazbou. Přitom se oxidační číslo železa (FeII) nemění.
Další skupinou hemoproteinů jsou cytochromy, které jsou významnými přenašeči elektronů při
fotosyntéze (kap. 17.1.3) a v dýchacím řetězci v mitochondriích (kap. 19.1.1). Při přenosu elek-
tronů se oxidační číslo železa v cytochromech cyklicky mění (FeII FeIII).
Zelené barvivo rostlin, chlorofyl, patří též mezi porfyriny. V jeho molekule je koordinačně vá-
zán kation hořčíku (Mg2+). Chlorofyl má zásadní význam pro absorpci sluneční energie při fo-
tosyntéze (kap. 17.1.2).
Vitamin B12 (kyanokobalamin) patří též mezi porfyriny. Obsahuje kation kobaltu Co3+.
b) Lineární tetrapyrroly
obsahují čtyři pyrrolové kruhy uspořádané lineárně vedle sebe. Vznikají z krevního barviva he-
moglobinu oxidačním rozštěpením cyklického tetrapyrrolu porfinu v játrech. Takto vznikají
žlučová barviva, která potom odcházejí se žlučí do střeva.
HOOC COOH
O N CH N CH2 N CH N O
H H H H
bilirubin
Žlučová barviva jsou zelený biliverdin a žlutočervený bilirubin. Při některých onemocněních
prudce stoupá koncentrace bilirubinu v krevní plazmě, a to se může projevit žlutým zabarvením
tkání (pokožka, oční bělmo). Vzniká žloutenka.
Indol, benzopyrrol (benzenový kruh kondenzovaný s pyrrolem), je součástí aminokyseliny

tryptofanu (2-amino-3-(indol-3-yl)propanová kyselina).
120
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

CH2 *CH COOH
NH2
N N
H H
indol tryptofan
7.1.2 Pětičlenné aromatické heterocykly se dvěma heteroatomy
N N
N
N N S
H H
pyrazol imidazol thiazol
Thiazolový a pyrimidinový kruh jsou součástí thiaminu (vitamin B1), viz kap. 14.2.
Imidazol je součástí dvou důležitých sloučenin, L-histidinu a histaminu:
L-histidin (2-amino-3-(imidazol-4-yl)propanová kyselina) je zásaditá aminokyselina. Je sou-

částí bílkovin, zejména histonů. Histony se vyskytují hlavně v buněčných jádrech, vázané
s nukleovými kyselinami tvoří chromatin.
Histamin vzniká dekarboxylací histidinu. Je to silně zásaditá sloučenina. Má výrazné fyziolo-

gické účinky. Ovlivňuje např. krevní tlak, sekreci žaludeční šťávy a uvolňuje se při poškození
tkání. Při alergických stavech se zvyšuje hladina histaminu. Histamin lze potlačit léky, které se
nazývají antihistaminika (např. Analergin, Sanorin).
* N CH2 CH2 NH2

N CH2 CH COOH - CO2
NH2
N N
H H
histidin histamin
7.2 Šestičlenné heterocykly
7.2.1 Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
nebo
_ _
O
_ O
_ N
_ N
_
2H-pyran 4H-pyran pyridin
(dříve α-pyran) (dříve γ-pyran)
Poznámka: lokanty 2H- a 4H- označují polohy „nadbytečných“ atomů H.
121
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Pyrany nejsou aromatické sloučeniny, protože neobsahují konjugovaný systém tří vazeb π.
Pyridin je nejdůležitější šestičlenný heterocyklus. Má stejnou elektronovou strukturu jako ben-

zen. Volný elektronový pár na dusíku v tomto případě není součástí π-elektronového systému.
Proto má pyridin zásaditý charakter, je to středně silná báze. Reakcí pyridinu s kyselinami vzni-
kají pyridiniové soli, např. pyridinium-chlorid (pyridin hydrochlorid).
Redukcí (katalytickou hydrogenací) pyridinu vzniká piperidin.
+ HCl + 3H2
Cl _
N N
_ N
H H
pyridinium-chlorid pyridin piperidin
(pyridin-hydrochlorid)
Důležitým derivátem pyridinu je nikotinová kyselina (pyridin-3-karboxylová kyselina) a její

amid nikotinamid. Pyridin je také součástí tabákového alkaloidu nikotinu.
Nikotinová kyselina (pyridin-3-karboxylová kyselina, též niacin), je vitamin PP (protipelag-

rový), někdy označovaný jako vitamin B3. Také amid nikotinové kyseliny (nikotinamid, nia-
cinamid) účinný jako vitamin. Je součástí koenzymů NAD+ (nikotinamidadenindinukleotid)
a NADP+ (nikotinamidadenindinukleotidfosfát), viz kap. 13.2. Jsou to koenzymy oxidoreduk-
tas, které mají klíčovou funkci při biologických oxidacích a redukcích.
COOH CONH2
N N
nikotinová kyselina nikotinamid
(pyridin-3-karboxylová kyselina)
Chinolin a isochinolin (benzopyridiny) obsahují pyridin kondenzovaný s benzenem. Jsou zá-

kladem struktury mnoha alkaloidů (kap. 15).
N
N
chinolin isochinolin
Chinolin je základem struktury chininu, který je důležitým lékem proti malárii. Isochinolin je
součást opiových alkaloidů, jako jsou např. morfin a papaverin.
122
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

7.2.2 Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
Pyrimidin je základem pyrimidinových bází, které tvoří složkuA) OH kyselin.

nukleových B) OH
3
N N N
N HO N O N
1
H
pyrimidin enol forma
laktim
pyrimidin-2,4-diol 4-hydroxypyrimidin-2(1H
Pyrimidinové báze jsou: uracil, thymin a cytosin.
uracil (U) (tautomerní fo
Tautomerní formy hydroxypyrimidinů (keto-enol tautomerie) se také označují jako jako
laktam-laktimová tautomerie (laktamy jsou cyklické amidy, které obsahují seskupení –CO–NH–,
laktimy jsou jejich tautomery se skupinou –C(OH)=N–).
Do nukleotidů se mohou zabudovat pouze formy B a C, které mají na dusíku č. 1 atom vodíku!
A) OH B) OH C) O
3 H
N N N N
N HO N O N O N
1
H H
pyrimidin enol forma keto (oxo) forma
laktim laktam
pyrimidin-2,4-diol 4-hydroxypyrimidin-2(1H)-on pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
uracil (U) (tautomerní formy)
OH O
CH3 H CH3
N N
HO N O N
H

laktim laktam
5-methylpyrimidin-2,4-diol 5-methylpyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
thymin (T)
123
NH2 NH2
N N
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
NH2 NH2
N N
HO N O N
H
laktim laktam
4-aminopyrimidin-2-ol 4-aminopyrimidin-2(1H)-on
cytosin (C)
Od pyrimidinu je odvozena barbiturová kyselina a její deriváty barbituráty. Barbituráty se po-

užívají jako hypnotika a sedativa (kap.6.10).
OH O
H
N N
barbiturová kyselina
HO N OH O N O
H
laktim laktam
pyrimidin-2,4,6-triol pyrimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
Purin obsahuje dva kondenzované heterocykly – pyrimidin a imidazol. Jeho amino- a hydro-
xyderiváty jsou purinové báze, které se vyskytují v nukleových kyselinách. Jsou to guanin
a adenin.
NH2 OH
6
1 7
N N N N N N
3 9
N N N N H2N N N
H H H
purin adenin (A) guanin (G)
9H-purin 9H-purin-6-amin 2-amino-9H-purin-6-ol
124
2 0 2 3 0 4 8 1 7 , b 5 2 e 1 c b b - 1 d 0 f - 4 2 3 e - a b 9 c - 7 8 a d 5 4 7 8 9 e 0 8 , 2 8 . 0 5 . 2 0 2 3 1 7 : 3 9 : 1 0
Močová kyselina (acidum uricum) je krystalická látka málo rozpustná ve vodě.
O OH
H H
N N N N
O N N O HO N N OH
H H H
laktam laktim
9H-purin-2,6,8(1H,3H,7H)-trion 9H-purin-2,6,8-triol
močová kyselina
Močová kyselina je konečným produktem metabolismu purinů.

U plazů a ptáků je močová kyselina i konečným produktem metabolismu aminokyselin (ka-
šovitá moč) a je ve velkém množství obsažena v guanu.
U člověka a ostatních savců je konečným produktem metabolismu aminokyselin močovina,
viz kap. 6.10. Močová kyselina se u nich vyskytuje pouze v malém množství v krvi a vyluču-
je se močí. Močová kyselina je součástí močových kamenů, při některých chorobách se ukládá
v kloubech a tkáních (dna, arthritis urica, podagra).
Keto formy všech výše uvedených tautomerů jsou stabilnější než jejich enol formy.
► Cvičení:
1) Charakterizujte heterocyklické sloučeniny. Které heteroatomy se v nich vyskytují nejčastěji?
2) Vyjmenujte pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem a napište jejich vzorce.
3) Které heteroaromatické sloučeniny znáte? Která reakce je pro ně typická? V jakých polo-
hách probíhá tato reakce nejsnadněji?
4) Proč má thiofen více aromatický charakter než furan?
5) Vyjmenujte šestičlenné heterocykly a napište jejich vzorce.
6) Jaká pyrrolová barviva znáte? Co je jejich základem? Kde se vyskytují?
7) Které heterocyklické aminokyseliny jsou součástí bílkovin?
8) Jaké typy dusíkatých bází se vyskytují v nukleových kyselinách? Vyjmenujte je.
9) Co jsou barbituráty a jaké je jejich použití?
10) Které dusíkaté sloučeniny mohou být konečným produktem metabolismu bílkovin u obrat-
lovců? Napište jejich vzorce.
11) Co znamenají symboly NAD+ a NADP+? Který heterocyklus obsahují?
12) Která heterocyklická sloučenina obsahuje tyto kondenzované systémy?
a) pyrrol a benzen b) benzen a pyridin c) pyrimidin a imidazol
13) Co je purin-2,6,8-triol?
14) Alkaloid nikotin obsahuje ve své molekule dva heterocykly. Jak se nazývají?
15) Co vzniká hydrogenací
a) pyrrolu b) pyridinu?
16) Proč pyrany nepatří mezi aromatické sloučeniny?
17) Vysvětlete, která sloučenina má zásaditější charakter:
a) pyrrol nebo pyrrolidin b) pyridin nebo pyrimidin c) pyrrol nebo pyridin
125
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

18) Co vzniká rozpadem hemoglobinu a kde tento proces probíhá?
19) Které porfyriny znáte? Které ionty kovů jsou obsaženy v jejich molekulách?
a) purin b) pyrimidin c) pyridin d) piperidin e) pyrrol
f) pyran g) furan h) cholin i) chinolin j) benzochinon
k) prolin l) pyrrolin m) uracil n) thymin o) thiofen
p) indol q) adenin r) cytosin s) močovina t) nikotinamid
u) tetrahydrofuran v) močová kyselina
21) Které sloučeniny z otázky č. 20 nepatří mezi heterocykly?
22) Napište vzorce guaninu v obou formách (keto i enol) a pojmenujte je systematickým
n ázvem.
126
202304817,b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08,28.05.202317:39:10
CHEMIE PŘÍRODNÍCH LÁTEK
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
8. SACHARIDY
Sacharidy jsou významné přírodní látky, které se nacházejí v živých organismech. Jsou to ali-
fatické polyhydroxyaldehydy a polyhydroxyketony. Mají obecný vzorec
CnH2nOn
Méně často se sacharidy nazývají glycidy, nesprávně pak uhlohydráty nebo uhlovodany. Tyto
staré názvy vycházejí z mylné představy, že sacharidy jsou hydráty uhlíku, protože jejich obec-
ný vzorec lze napsat též jako Cn(H2O)n.
Sacharidy vznikají v rostlinách jako primární produkty fotosyntézy (kap. 17). Tvoří se z oxidu
uhličitého a vody za působení slunečního světla, chlorofylu a řady enzymů. Fotosyntéza probí-
há v chloroplastech v zelených listech rostlin a v buňkách ruduch a sinic.
Zjednodušená rovnice fotosyntézy:

světlo
6 CO2 + 12 H2O C6H12O6 + 6 O2 + 6 H2O
chlorofyl
monosacharid
Biologický význam sacharidů

V živých organismech mají sacharidy řadu funkcí. Jsou
1) zdrojem energie (glukosa, fruktosa, galaktosa)
2) zásobárnou energie (škrob, glykogen)
3) stavebním materiálem (celulosa)
4) součástí struktury nukleových kyselin (D-ribosa, D-deoxyribosa)
5) mají i jiné specifické funkce (mukopolysacharidy, heparin)
Sacharidy mají průmyslový význam např. jako surovina pro výrobu textilních vláken, papíru,
alkoholu atd.
Klasifikace sacharidů:
1) Monosacharidy jsou základní stavební jednotkou oligo- a polysacharidů.

2) Oligosacharidy obsahují v molekule 2 až 10 monosacharidových jednotek. Mají podobné
vlastnosti jako monosacharidy. Z oligosacharidů jsou významné především
disacharidy.
Mono- a oligosacharidy se společně nazývají cukry. Jsou rozpustné ve vodě a mají větši-
nou sladkou chuť.
3) Polysacharidy jsou obvykle makromolekulární látky (polymery) obsahující mnoho set
nebo tisíců monosacharidových jednotek. Ve vodě jsou buď nerozpustné
nebo jen málo rozpustné. Většinou jsou bez chuti.
Nomenklatura:
Triviální názvy, sufix -osa (možno psát i v počeštěné formě -óza)
Příklad: glukosa (glukóza), fruktosa (fruktóza), ribosa (ribóza) atd.
129
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

8.1 Monosacharidy
Monosacharidy rozdělujeme:
a) podle funkčních skupin přítomných v molekule:

aldosy – obsahují skupinu −CHO. Jsou to polyhydroxyaldehydy.
ketosy – obsahují skupinu >C=O. Jsou to polyhydroxyketony.
b) podle počtu atomů uhlíků v molekule:

triosy (3C)
tetrosy (4C)
pentosy (5C)
hexosy (6C)
heptosy (7C)
Nejdůležitější monosacharidy jsou pentosy a hexosy.
8.1.1 Optická aktivita monosacharidů
Monosacharidy jsou většinou opticky aktivní látky (kap. 3.2.2). Obsahují obvykle několik chi-
rálních atomů uhlíku.
Podle konfigurace hydroxyskupiny (–OH) na posledním chirálním uhlíku (s nejvyšším lokan-

tem) určujeme příslušnost monosacharidu k D- řadě (skupina –OH ve Fischerově projekci na-
pravo) nebo L- řadě (skupina –OH nalevo). Jejich konfigurace na posledním chirálním uhlíku
je stejná jako u D- a L- glyceraldehydu.
V přírodě se vyskytují především sacharidy D-řady.
H H
C O C O
H C* OH HO C* H
CH2 OH CH2 OH
D-glyceraldehyd L-glyceraldehyd
H H
C O C O
H C* OH HO C* H
HO C* H H C* OH
H C* OH HO C* H
H C* OH HO C* H
CH2OH CH2OH
D-glukosa L-glukosa
130
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

D- a L-glyceraldehyd stejně jako D- a L-glukosa jsou vzájemnými zrcadlovými obrazy. Jsou
tedy enantiomery (optické antipody).
Pozor! Dva stereoizomery, které se liší konfigurací pouze na jednom chirálním uhlíku, se na-
zývají epimery. Nejsou to optické antipody, protože obě molekuly netvoří vzájemné
zrcadlové obrazy.
H H H
C O C O C O
H C* OH H C* OH H C* OH
HO C* H HO C* H HO C* H
H C* OH H C* OH HO C* H
HO C* H H C* OH H C* OH
CH2OH CH2OH CH2OH
L-idosa D-glukosa D-galaktosa
epimery epimery
8.1.2 Cyklické struktury monosacharidů
Při studiu vlastností monosacharidů se zjistilo, že existují v cyklické hemiacetalové (poloaceta-

lové) formě. Tato forma vzniká reakcí karbonylové skupiny s některou vzdálenější hydroxysku-
pinou ve stejné molekule (intramolekulární reakce). Cyklická hemiacetalová forma je stabilněj-
ší než forma acyklická.
Vznik hemiacetalu: adice alkoholu na karbonylovou funkční skupinu (kap.6.7.4)
R1 R1 O R3
C O + R3 OH C*
R 2 R2 OH
karbonylová alkohol hemiacetal (poloacetal)
sloučenina (vyznačena hemiacetalová hydroxyskupina)
Hemiacetalové formy monosacharidů jsou heterocyklické struktury s kyslíkovým atomem

v kruhu. Pětičlenné cykly jsou podobné heterocyklu furanu, a proto se nazývají furanosy. Šesti
členné cykly jsou podobné pyranu a nazývají se pyranosy. Pyranosy mají židličkovou konfor-
maci podobně jako cyklohexan.
OH O O H O OH
C * nebo *
H OH H
acyklická struktura α-anomer β-anomer

furanosy
s hemiacetalovou hydroxyskupinou
OH O O H O
131 * OH
nebo *
C
H OH H
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
furanosy
OH O O H O OH
* nebo *
C
H OH H
pyranosy
Při vzniku hemiacetalové vazby vzniká v molekule nový chirální atom uhlíku nesoucí hemia-
cetalovou hydroxyskupinu (dříve hemiacetalový hydroxyl). Původní karbonylový uhlík se stá-
vá chirálním. Tak vznikají další optické izomery, které se nazývají anomery (α, β). Anomery se
liší pouze konfigurací hemiacetalové hydroxyskupiny. Nejsou to enantiomery, protože obě mo-
lekuly nejsou zrcadlovými obrazy!
α-anomer: hemiacetalová hydroxyskupina je na stejné straně jako hydroxyskupina na

chirálním uhlíku s nejvyšším lokantem
β-anomer: hemiacetalová hydroxyskupina je na opačné straně než hydroxyskupina na
chirálním uhlíku s nejvyšším lokantem
Pro D-monosacharidy v Tollensově vzorci platí:

α-anomer: hemiacetalová hydroxyskupina vpravo
β-anomer: hemiacetalová hydroxyskupina vlevo
Každý jednotlivý monosacharid může existovat ve čtyřech stereoizomerech:
α-D-forma, β-D-forma, α-L-forma, β-L-forma
Cyklické formy monosacharidů jsou v rovnováze s necyklickou formou. Také mezi α- a β-ano-
mery existuje rovnováha.
Znázornění struktur monosacharidů:
Fischerovy projekční vzorce (acyklické): uhlíkový řetězec píšeme svisle, uhlík číslo 1 je vždy
nahoře (chirální uhlíky jsou z didaktických důvodů označeny *).
H H
1 1
C O C O
2
H C* OH HO C* H
2
3
H C* OH
3
HO C* H
4
H C* OH
4
HO C* H
5 5
CH2OH CH2OH
D-ribosa L-ribosa
132
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Tollensovy vzorce (cyklické): uhlíkatý řetězec píšeme svisle, uhlík číslo 1 je vždy nahoře.
H
H C* OH HO C* H
1 1 1
C O
2
H C* OH
2
H C* OH H C* OH
2
3 3 3
H C* OH H C* OH H C* OH
H C*
4
O 4
H C* O H H C*
4
O
5 5 5
CH2OH CH2OH CH2OH
α-anomer D-ribosa β-anomer

α-D-ribosa β-D-ribosa
Haworthovy vzorce (cyklické):

Pro přepis Tollensových vzorců do cyklické podoby platí tato pravidla:
1. Substituenty, které jsou v Tollensově vzorci nalevo, píšeme nad rovinu kruhu.
2. Substituenty, které jsou v Tollensově vzorci napravo, píšeme pod rovinu kruhu.
3. Uhlík nebo uhlíky, které nejsou součástí kruhu, orientujeme: pro D-řadu nahoru
pro L-řadu dolů
5
CH2 OH 5
CH2 OH
O H O OH
4 H H 1 4 H H 1
H 3 2 OH H 3 2 H
OH OH OH OH
α-anomer β-anomer enantiomery
α-D-ribofuranosa β-D-ribofuranosa
H O OH H O H
1 1
4
OH HO 4
OH HO
5 H 5 OH
HO H2C 3 2
HO H2C 3 2
H H H H
α-anomer β-anomer
α-L-ribofuranosa β-L-ribofuranosa
anomery
α-D- a α-L-ribofuranosa jsou enantiomery (vzájemné zrcadlové obrazy). Naopak α-D- a β-D-ribo
furanosa se liší jen v konfiguraci hemiacetalové hydroxyskupiny (anomery).
133
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

8.1.3 Chemické reakce
Chemické reakce monosacharidů jsou určovány přítomností karbonylu a hydroxyskupin v mo-

lekule. Karbonylová skupina je velmi reaktivní, protože obsahuje polarizovanou dvojnou vaz-
bu. Z hydroxyskupin je nejreaktivnější hemiacetalová hydroxyskupina.
1) Oxidačně-redukční reakce
a) Oxidace: oxidací různých hydroxyskupin monosacharidů mohou vznikat příslušné alde-
hydy, ketony nebo karboxylové kyseliny.
Např. oxidací aldehydové skupiny v aldosách (na uhlíku 1) vznikají aldonové kyseliny.
Zoxiduje-li se také primární alkoholová skupina uhlíku s nejvyšším lokantem (6), vznika-
jí aldarové kyseliny (dikarboxylové). Zoxiduje-li se primární alkoholová skupina na kar-
boxyl, ale aldehydová skupina je zachována (oxidace pouze na uhlíku 6), vznikají aldu-
ronové kyseliny (aldehydokyseliny).
OH OH +O
H H
C O C O oxidace C O C O
H C* OH H C* OH H C* OH H C* OH
HO C* H HO C* H HO C* H HO C* H
+O +O
C O CH2OH CH2OH C O
oxidace oxidace
OH OH
D-glukarová D-glukonová D-glukosa D-glukuronová
kyselina kyselina kyselina
Aldonové ani aldarové kyseliny nemohou vytvářet hemiacetalové struktury (neobsahu-

jí aldehydovou skupinu), ale alduronové kyseliny existují v hemiacetalových strukturách
stejně jako monosacharidy.
6
6
COOH COOH
H 5
O H HO 5
O H
4
OH H
1 4
OH H
1
OH H OH
2
HO 3 2 3
H OH H OH
α −D-glukuronová α-D-galakturonová
kyselina kyselina
Hemiacetalové struktury alduronových kyselin
Nositelem redukčních vlastností sacharidů je hemiacetalová hydroxyskupina. Všechny mono-

sacharidy, aldosy i ketosy, mají volnou hemiacetalovou hydroxyskupinu, a proto reagují s Feh-
lingovým nebo Tollensovým činidlem (kap. 6.7.4). Monosacharidy proto řadíme mezi redu-
kující cukry.
134
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

b) Redukcí monosacharidů vznikají příslušné cukerné alkoholy (alkoholické cukry). Obsa-
hují v názvu sufix –itol (např. glucitol, galaktitol, ribitol).
H
CH2OH
C O
H C* OH H C* OH
HO C* H +2H HO C* H
redukce
H C* OH H C* OH
H C* OH H C* OH
CH2OH CH2OH
D-glukosa D-glucitol
(dříve D-sorbitol)
Pozor! Nezaměňovat cukerné alkoholy s cyklickými alkoholy inositoly (cyklohexanhexoly,

vzorec C6H6(OH)6), které jsou izomerní s hexosami (kap. 6.3.5).
2) Estery monosacharidů
Biologicky nejvýznamnější jsou estery s kyselinou trihydrogenfosforečnou (fosfáty), které
vznikají při metabolismu sacharidů. Nejsnáze se esterifikuje hemiacetalová hydroxyskupina
a primární alkoholová skupina.
6 O
CH2OH 6
HO P O CH2
5
O
OH 5
O
α 4
OH 1 O
4
OH 1
HO 3 2 O P OH
HO OH
2
OH OH
3
OH
α -D-glukosa-1-fosfát α -D-glukosa-6-fosfát
3) Glykosidy
Glykosidy jsou acetaly, které vznikají reakcí (kondenzací) hemiacetalové hydroxyskupiny
s alkoholem. Tvoří se glykosidová vazba a vzniká molekula vody. Produkty této reakce jsou
α- a β-glykosidy (v názvu je sufix -osid).
5 5
CH2 OH CH2 OH
O H H
O
4 H H 1 + CH3 OH 4 H H 1 + H2O
H 3 2 OH H 2 O CH3
3
OH OH OH OH
α-D-ribofuranosa methyl-α-D-ribofuranosid
(volný cukr) (glykosid)
135
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Glykosidy jsou na rozdíl od volných cukrů stálé v alkalickém prostředí, v kyselém prostředí
nebo účinkem enzymů se hydrolyzují (trávení sacharidů). Od volných cukrů se liší také tím, že
neredukují Fehlingovo činidlo, protože nemají volnou hemiacetalovou hydroxyskupinu.
Spojením monosacharidových jednotek glykosidovými vazbami vznikají oligo- a polysacharidy.
8.1.4 Triosy
Triosy jsou nejjednodušší monosacharidy. Mají obecný vzorec
C3H6O3
D-Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal) je důležitým meziproduktem metabolismu sachari-

dů v živých organismech (kap. 17.4.1 a 22.1).
H
C O
H C* OH (+)-D-glyceraldehyd
(aldotriosa)
CH2 OH
Dihydroxyaceton (1,3-dihydroxypropan-2-on) je také meziproduktem metabolismu sacharidů.
CH2 OH
C O dihydroxyaceton
(ketotriosa)
CH2 OH
8.1.5 Pentosy
Pentosy mají obecný vzorec
C5H10O5
D-Ribosa je složkou ribonukleových kyselin (RNA).
2-Deoxy-D-ribosa je složkou kyseliny deoxyribonukleové (DNA). Na uhlíku 2 je místo hydro-

xyskupiny jen vodíkový atom.
5 5
CH2 OH CH2 OH
O H O H
4 H H 1 4 H H 1
H 3 2 OH H 3 2 OH
OH OH OH H
D-ribosa 2-deoxy-D-ribosa
(přesněji α-D-ribofuranosa) (přesněji 2-deoxy-α-D-ribofuranosa)
(Tučně vyznačena hemiacetalová hydroxyskupina)
136
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

8.1.6 Hexosy
Hexosy mají obecný vzorec
C6H12O6
D-Glukosa (hroznový cukr) je nejvýznamnější monosacharid. Vyskytuje se v ovoci, v medu

a v krvi živočichů. Její roztok se používá v lékařství pro umělou výživu (infúze). Normál-
ní koncentrace glukosy v lidské krvi je 4,0 mmol/l. Redukcí glukosy vzniká cukerný alkohol
D-glucitol (dříve D-sorbitol) zvaný sorbit, který používají diabetici ke slazení místo glukosy.
H
C O
6
H C* OH CH2OH
H O H
HO C* H
5
1
H C* OH OH H
4
OH
H C* OH HO 3 2
H OH
CH2OH
D-glukosa α -D-glukopyranosa
D-Galaktosa je obsažena v mléce a je součástí disacharidu laktosy.
H
C O
6
H C* OH CH2OH
HO
HO C* H
5
O H
1
HO C* H OH H
4
H OH
H C* OH 3 2
H OH
CH2OH
D-galaktosa α-D-galaktopyranosa
Glukosa a galaktosa jsou aldohexosy.
137
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
Aldosy
Triosa CHO
H OH
CH2OH
D-glyceraldehyd
Tetrosy CHO CHO
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-erythrosa D-threosa
Pentosy CHO CHO CHO CHO
138
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-ribosa D-arabinosa D-xylosa D-lyxosa
Hexosy CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-allosa D-altrosa D-glukosa D-mannosa D-gulosa D-idosa D-galaktosa D-talosa
Ketosy
Triosa CH2OH
CH2OH
dihydroxyaceton
Tetrosy CH2OH
H OH
CH2OH
D-erythrulosa
Pentosy CH2OH CH2OH
O O
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-ribulosa D-xylulosa
Hexosy CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
O O O O
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-psicosa D-fruktosa D-sorbosa D-tagatosa
Heptosy např. CH2OH CH2OH
C O C O
HO H HO H
H OH HO H
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-sedoheptulosa D-mannoheptulosa
139
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

D-Fruktosa (ovocný cukr) je ketohexosa. Společně s D-glukosou se vyskytuje v ovoci
a v medu (asi 50 %). Je to nejsladší cukr. Spolu s D-glukosou tvoří disacharid sacharosu.
CH2OH
C O 6
CH2OH 1
CH2OH
HO C* H O
H C* OH
5
H OH 2
H 4 OH
H C* OH 3
OH H
CH2OH
D-fruktosa α-D-fruktofuranosa
8.2 Disacharidy
Disacharidy mají obecný vzorec
C12H22O11
Jsou tvořeny dvěma monosacharidovými jednotkami. Tyto jednotky jsou vázané glykosidovou
vazbou.
-H2 O
2 C6H12O6 C12H22O11
kondenzace
monosacharid disacharid
Podle toho, zda disacharidy redukují Fehlingovo a Tollensovo činidlo, rozdělujeme je na redu-
kující a neredukující. Tyto vlastnosti závisí na typu glykosidové vazby. Redukční vlastnosti
mají ty disacharidy, které obsahují alespoň jednu volnou hemiacetalovou hydroxyskupinu (gly-
kosidová vazba vznikla reakcí hemiacetalové hydroxyskupiny jedné molekuly monosachari-
du s některou hydroxyskupinou jiné molekuly monosacharidu). Disacharidy bez hemiacetalové
hydroxyskupiny nemají redukční účinky (glykosidová vazba v nich vznikla reakcí hemiaceta-
lových hydroxyskupin obou molekul).
Disacharidy se v kyselém prostředí enzymaticky hydrolyzují na monosacharidy.
Sacharosa (řepný nebo třtinový cukr) se skládá z D-glukosy a D-fruktosy. Je to nejrozšířeněj-

ší cukr, tvoří podstatnou složku naší výživy.
Sacharosa je neredukující disacharid. α-D-glukopyranosa a β-D-fruktofuranosa jsou spoje-
ny glykosidovou vazbou α,β(1→2). Tato vazba vznikla reakcí obou hemiacetalových hydroxy-
skupin.
140
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

α -D-glukopyranosa
6
CH2OH
6
CH2OH
5
O 5
O
1α
4
OH 4 OH 1α
HO 3 OH2
HO 3 2
OH - H2O OH
+ H2O 6
O
6 CH2OH
CH2OH OH
O
O
5 OH 2β
5
OH 2β
4 3 1
CH2OH
4 3 1
CH2OH OH
OH
β-D-fruktofuranosa sacharosa
glykosidová vazba α,β(1→2)
Maltosa (sladový cukr) se skládá ze dvou D-glukosových jednotek. Je to redukující disacharid,

protože dvě molekuly α-D-glukopyranosy jsou v něm spojeny glykosidovou vazbou α(1→4).
Hemiacetalová hydroxyskupina jedné molekuly glukosy reagovala s hydroxyskupinou na uhlí-
ku 4 druhé molekuly glukosy. Je tedy přítomna jedna volná hemiacetalová hydroxyskupina (ve
vzorci vyznačena tučně).
6 6
CH2OH CH2OH
5
O 5
O
4
OH
1α 4
OH 1α glykosidová vazba α(1→4)
HO 3 2 O 3 2 OH
OH OH
maltosa
Maltosa vzniká hydrolýzou škrobu. Tento proces probíhá například v klíčících semenech (en-
zym amylasa).
Laktosa (mléčný cukr) se skládá z D-glukosy a D-galaktosy. Laktosu obsahuje mléko savců
(mateřské mléko 6–7 %, kravské mléko 4–5 %).
Laktosa je redukující disacharid s glykosidovou vazbou β(1→4) (volná hemiacetalová hyd-
roxyskupina je ve vzorci vyznačena tučně).
141
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

α -D-glukopyranosa
β-D-galaktopyranosa 6
CH2OH
6
CH2OH
5
O
HO 4
OH 1α glykosidová vazba β(1→4)
5
O
O
2 OH
4
OH 1β 3
2
OH
3
OH
laktosa
Celobiosa se skládá ze dvou molekul D-glukosy, které jsou spojeny glykosidovou vazbou
β(1→4). Celobiosa je redukující disacharid. Je podjednotkou celulosy.
8.3 Polysacharidy
Polysacharidy vznikají polykondenzací monosacharidů za odštěpení vody. Jsou to makromole-

kulární látky (polymery) s vysokou molekulovou hmotností (103 až 108).
n C6H12O6 (C6H10O5 )n + (n – 1) H2O
Polysacharidy, které obsahují pouze jednotky D-glukosy, se nazývají D-glukany (např. škrob,
glykogen, celulosa) a mají obecný vzorec
(C6H10O5)n
Polysacharidy jsou nerozpustné ve vodě. V živých organismech mají rozmanité funkce (staveb-
ní materiál, zásobárna energie, specifické funkce).
Největší množství polysacharidů je obsaženo ve vyšších rostlinách, menší část v nižších
rostlinách a v tělech živočichů.
Škrob se skládá ze dvou složek, amylosy a amylopektinu. Stavební jednotkou obou složek je
α-D-glukopyranosa.
Amylosa má dlouhé nerozvětvené molekuly, ve kterých jsou glukosové jednotky spojeny gly-
kosidovými vazbami α(1→4).
6 6
6
CH2OH CH2OH CH2OH
5
O 5
O 5
O
1α 4 1α 4 1α
4
OH OH OH
O O O O
2 3 2 3 2
3
OH OH OH
část molekuly amylosy glykosidové vazby α(1→4)
142
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Řetězec amylosy je stočen do šroubovice. S roztokem jodu dává modré zabarvení (důkaz škro-
bu). Molekuly jodu se dostávají dovnitř šroubovice, a tím se mění schopnost celého komplexu
absorbovat světlo.
Amylopektin je bohatě rozvětvený, přibližně na každé dvanácté glukosové jednotce. Glukoso-

vé jednotky v řetězci jsou spojeny glykosidovou vazbou α(1→4), v místě rozvětvení jsou vaz-
by α(1→6).
6 6
CH2OH CH2OH
5
O 5
O
1α 4
4
OH OH 1α
O O
3 2 3 2
OH OH místo
O rozvětvení
6 6
6
CH2OH CH2OH CH2
5
O 5
O 5
O
1α 1α 4 1α
4
OH
4
OH OH
O O O O
2 2 3 2
3 3
OH OH OH
část molekuly amylopektinu

glykosidové vazby α(1→4) i α(1→6)
Škrob je nejdůležitějším zásobním polysacharidem rostlin (obilí, brambory, rýže, luštěniny atd.).
Je jednou z hlavních složek výživy člověka.
Glykogen obsahuje jednotky α-D-glukosy. Má podobnou strukturu jako amylopektin, ale má

více rozvětvené řetězce s glykosidovými vazbami α(1→4) a α(1→6). Je zásobním polysacha-
ridem živočichů („živočišný škrob“). U savců jsou hlavní zásoby glykogenu v játrech a ve
s valech.
Při štěpení glykogenu v buňce se odštěpují D-glukosové jednotky ve formě β-D-glukosa-
-1-fosfátu.
Celulosa je makromolekulární látka (polymer) obsahující více než tisíc β-D-glukosových jed-
notek spojených glykosidovými vazbami β(1→4). Celulosa se liší od škrobu a glykogenu pou-
ze typem glykosidové vazby.
Nerozvětvené řetězce celulosy jsou spolu pevně spojeny mezimolekulovými vodíkovými
můstky. Proto je celulosa částečně krystalická a zcela nerozpustná ve vodě. Má značnou mecha-
nickou pevnost. Řetězce celulosy jsou podstatou přírodních vláken (bavlna, len).
Celulosa je hlavním stavebním materiálem buněčné stěny vyšších rostlin. Tvoří kolem 50 %
hmotnosti dřeva a skoro 90 % hmotnosti bavlny. Hydrolýzou celulosy vzniká celobiosa.
Průmyslově se celulosa zpracovává při výrobě papíru, buničiny, bavlny, lnu atd.
143
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

6 6
CH2OH OH CH2OH
5
O O 3 2 5
O O
4 OH 1β 4
OH 1β 4 OH 1β
O O
3 2 5 O 3 2
OH CH2OH
6
OH
část molekuly celulosy
glykosidové vazby β(1→4)
Pektiny jsou velmi složité polysacharidy vyšších rostlin. Získávají se ze slupek ovoce a použí-
vají se např. k výrobě džemů.
Chitin je aminopolysacharid odvozený od D-glukosaminu (2-amino-2-deoxy-D-glukosa). Svou

chemickou strukturou je velmi blízký celulose. Tvoří součást kostry členovců (Arthropoda), je
také obsažen v buněčné stěně nižších rostlin (houby).
Agar je polysacharid (galaktan), jehož stavební jednotkou je galaktosa. Vyskytuje se jen v moř-
ských řasách. Používá se v potravinářském průmyslu, pro pěstování kultur mikroorganismů
a tkáňových kultur, pro pěstování semen orchidejí atd.
Mukopolysacharidy jsou aminopolysacharidy živočišného původu. Některé z nich jsou sou-

částí hlenovitých sekretů sliznic v dýchací a trávicí soustavě, jiné jsou v pojivových tkáních,
kloubní tekutině atd.
Heparin je také aminopolysacharid. Snižuje srážlivost krve a rozpouští krevní sraženiny –

tromby.
Poznámka: Typ glykosidové vazby (α- nebo β-) v oligo- a polysacharidech je velice důležitý,
protože enzymy jej přesně rozlišují.
► Cvičení:
1) Co jsou sacharidy? Jak je klasifikujeme?
2) Jaký biologický význam mají sacharidy?
3) Co jsou anomery a enantiomery? Jak se navzájem liší?
4) Jak vznikají cyklické struktury monosacharidů? Vysvětlete na příkladu D-fruktosy.
5) Podle jakých kriterií rozdělujeme monosacharidy?
6) Které sacharidy se nazývají cukry? Vysvětlete proč.
7) Jaké reakce mohou probíhat u monosacharidů?
8) Proč řadíme glykosidy mezi acetaly? Napište obecný vzorec acetalu.
9) Jak vzniká glykosidová vazba a kde se vyskytuje?
10) Proč jsou některé disacharidy redukující a některé neredukující? Uveďte příklady.
11) Které disacharidy znáte? Z jakých stavebních jednotek vznikají?
12) Vyjmenujte důležité polysacharidy a vysvětlete jejich význam.
13) Podle čeho určujeme příslušnost monosacharidu k D- nebo L-řadě?
14) Co jsou glukany? Uveďte jejich příklady.
15) Napište základní rovnici fotosyntézy a vysvětlete její význam.
144
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

16) Které sacharidy jsou složkou nukleových kyselin?
17) Které monosacharidy jsou aldosy a které jsou ketosy?
18) Jaký je rozdíl mezi amylosou a amylopektinem?
19) Jaká reakce se užívá k důkazu škrobu?
20) α-D-glukosa a β-D-glukosa jsou:
a) anomery b) antipody c) optické izomery
d) enantiomery e) racemáty f) stereoizomery
21) α-D-fruktosa-6-fosfát a β-D-glukosa-6-fosfát jsou:
a) konstituční izomery b) stereoizomery c) anomery d) enantiomery
22) Proč jsou roztoky sacharidů opticky aktivní? Jak měříme optickou aktivitu?
145
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

9. LIPIDY
Lipidy jsou estery vyšších mastných kyselin. Jsou to přírodní látky nerozpustné ve vodě, ale
dobře rozpustné v organických rozpouštědlech. Charakteristickou vlastností lipidů je jejich
hydrofobnost (schopnost odpuzovat vodu). Tato vlastnost je způsobena přítomností dlouhých
uhlovodíkových substituentů v molekulách lipidů.
Biologický význam lipidů

V živých organismech mají lipidy řadu funkcí. Jsou
1) zdrojem energie – oxidací 1g lipidu se uvolní 38 kJ
2) zásobárnou energie (tukové tkáně) – lipidy mají dvakrát vyšší obsah energie než sacharidy
3) stavebním materiálem – fosfolipidy a glykolipidy jsou základními složkami biomembrán
4) mají ochrannou funkci – kutikula u rostlin, produkty mazových žláz, tuková pouzdra
některých orgánů, tepelná izolace atd.
5) váží vitaminy rozpustné v tucích (A, D, E, K)
Klasifikace lipidů
1) Jednoduché lipidy – jsou estery alkoholů a vyšších mastných kyselin
a) acylglyceroly (tuky, oleje) jsou estery glycerolu a vyšších mastných kyselin
b) vosky – jsou estery vyšších mastných alkoholů a vyšších mastných kyselin
2) Složené lipidy – jsou estery alkoholu a mastných kyselin obsahující ještě další vázanou
složku
a) fosfolipidy – obsahují esterově vázanou kyselinu fosforečnou (H3PO4)
b) glykolipidy – obsahují vázanou cukernou složku (často glukosu nebo galaktosu)
9.1 Jednoduché lipidy
9.1.1 Acylglyceroly
Acylglyceroly (dříve nazývané glyceridy) jsou estery glycerolu (propan-1,2,3-triol) a vyšších

mastných kyselin. Mastné kyseliny vázané v lipidech mají nerozvětvený řetězec a sudý počet
atomů uhlíku.
Nasycené vyšší mastné kyseliny: 1

palmitová kyselina COOH
CH3[CH2]14COOH
(hexadekanová kyselina)
1
COOH
stearová kyselina CH3[CH2]16COOH
(oktadekanová kyselina)
Nenasycené vyšší mastné kyseliny:

olejová kyselina, (Z)-oktadec-9-enová kyselina (cis-oktadec-9-enová kyselina)
10 9 1
COOH
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH
elaidová kyselina, (E)-oktadec-9-enová kyselina (trans-oktadec-9-enová kyselina)

1
10 9
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH COOH
146
linolová kyselina, (9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dienová kyselina
(cis,cis-oktadeka-9,12-dienová kyselina)
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COOH
olejová kyselina, (Z)-oktadec-9-enová kyselina (cis-oktadec-9-enová kyselina)
10 9 1
COOH
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH
elaidová kyselina, (E)-oktadec-9-enová kyselina (trans-oktadec-9-enová kyselina)

1
10 9
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH COOH
linolová kyselina, (9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dienová kyselina

(cis,cis-oktadeka-9,12-dienová kyselina)
CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COOH
13 12 10 9 1
COOH
linolenová kyselina, (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trienová kyselina

(cis,cis,cis-oktadeka-9,12,15-trienová kyselina)
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COOH
16 15 13 12 10 9 1
COOH
Glycerol má tři hydroxyskupiny, a proto může vytvářet jednu, dvě nebo tři esterové vazby
s mastnými kyselinami. Tak může vzniknout mono-, di- nebo triacylglycerol.
Je-li vázán jen jeden druh mastné kyseliny, vznikají jednoduché acylglyceroly.Váží-li se na
glycerol různé mastné kyseliny, vznikají smíšené acylglyceroly.
O O O
CH2 O C CH2 O C CH2 O C
R R1 R1
O O
CH OH CH O C 1 CH O C
R R2
O
CH2 OH CH2 OH CH2 O C 3
R
monoacylglycerol 1,2-diacylglycerol 1,2,3-triacylglycerol
(jednoduchý) (smíšený)
Tuky jsou acylglyceroly, které obsahují převážně nasycené mastné kyseliny. Jsou za normální
teploty tuhé nebo mazlavé a jsou živočišného původu (sádlo, máslo, lůj).
Oleje jsou acylglyceroly s převahou nenasycených mastných kyselin. Za normálních podmínek

jsou kapalné a získávají se z rostlinného materiálu (např. kokosový, olivový, lněný nebo slu-
nečnicový olej).
Nenasycené mastné kyseliny v acylglycerolech se mohou katalyticky hydrogenovat, a tak se
z kapalných olejů získávají tuhé tuky. Tento proces se nazývá ztužování tuků.
Polynenasycené mastné kyseliny jsou pro člověka nepostradatelné (esenciální) a musí být ob-
saženy v potravě. Obsah nenasycených mastných kyselin je měřítkem biologické hodnoty tuků
a olejů. Při ztužování tuků tedy dochází ke snížení jejich biologické hodnoty.
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
147
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Acylglyceroly jsou látky bez chuti a bez zápachu. V teplém a vlhkém prostředí se snadno rozklá-
dají. Tento proces se nazývá žluknutí. Při něm dochází k oxidaci a vznikají různé aldehydy, ke-
tony a nižší karboxylové kyseliny, které nepříjemně zapáchají. Při tepelném rozkladu tuků (pře-
palování) se uvolňuje silně zapáchající nenasycený aldehyd akrolein (propenal), viz kap. 6.7.5.
Alkalická hydrolýza acylglycerolů (zmýdelnění, saponifikace) poskytuje glycerol a soli vyšších

mastných kyselin (mýdla), viz kap. 6.9.2.1.
CH2 O CO C17H35 CH2 OH
CH O CO C17H35 + 3 NaOH CH OH + 3 C17H35COONa

natrium-stearát
CH2 O CO C17H35 CH2 OH natrium-oktadekanoát
tristearoylglycerol glycerol (stearan sodný)
(mýdlo)
Mýdla mají schopnost emulgovat tuky a oleje ve vodě, protože obsahují hydrofobní i hydrofil-
ní skupiny. Mýdlo tvoří ve vodě micely (I.díl, kap. 15.2), v nichž nepolární uhlovodíkový řetě-
zec mastné kyseliny směřuje dovnitř, zatímco polární skupiny −COO− jsou na povrchu micely
a směřují do vodné fáze. Micely absorbují nepolární látky, a tak dochází k rozptýlení (emulga-
ci) hydrofobních látek ve vodném prostředí.
9.1.2 Vosky
Vosky jsou estery vyšších mastných kyselin a vyšších mastných (jednosytných) alkoholů (C16
a více). Nejčastěji obsahují:
cetylalkohol (hexadekan-1-ol) CH3[CH2]14CH2OH C16H33OH

stearylalkohol (oktadekan-1-ol) CH3[CH2]16CH2OH C18H37OH
myricylalkohol (triakontan-1-ol) CH3[CH2]28CH2OH C30H61OH
Příklady:
Živočišné vosky: včelí vosk, lanolin z ovčí vlny, vorvaňovina (z mozku vorvaně)
Rostlinné vosky: na povrchu listů a plodů (sukulenty, jablka, švestky aj.)
9.2 Složené lipidy
9.2.1 Fosfolipidy
Fosfolipidy jsou estery alkoholů a vyšších mastných kyselin s esterově vázanou kyselinu fosfo-
rečnou. Rozdělujeme je podle základního typu alkoholu na glycerofosfolipidy (obsahují glyce-
rol) a sfingolipidy (obsahují alkohol sfingosin).
Fosfoacylglyceroly (glycerofosfolipidy)
Základem struktury glycerofosfolipidů je fosfatidová kyselina. Je to 1,2-diacylglycerol, ve kte-
rém je třetí hydroxyskupina esterifikována kyselinou fosforečnou. Další hydroxyskupina kyse-
liny fosforečné je esterifikována složitým alkoholem. Tím může být:
148
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

a) ethanolamin (2-aminoethan-1-ol) – vzniká fosfatidylethanolamin
b) cholin – vzniká fosfatidylcholin neboli lecithin
c) aminokyselina serin – vzniká fosfatidylserin
O O O
CH2 O C CH2 O C CH2 O C
R R R
O O O
CH O C CH O C CH O C
R R R
O O O
CH2 O P OH CH2 O P O R´ CH2 O P O CH2CH2
OH OH OH NH2
fosfatidová kyselina glycerofosfolipid fosfatidylethanolamin
Fosfolipidy obsahují hydrofilní skupiny (kyselina fosforečná, aminoalkoholy) a dlouhé hydro-

fobní řetězce mastných kyselin. To způsobuje, že se molekuly fosfolipidů ve vodě uspořádají
do lipidové dvojvrstvy. Hydrofilní části molekul se orientují směrem ven k oběma povrchům,
hydrofobní řetězce jsou uvnitř dvojvrstvy. Tato struktura je základem biologických membrán.
fosfatidyl (zbytek kyseliny fosfatidové)
acyly (zbytky mastných kyselin) glycerol

O
C O CH2
CH3
zbytek
CH3 C O CH H3PO4 serin
O O
O
CH2 O P O CH2 CH C
NH3 O
O
hydrofobní (nepolární) část molekuly hydrofilní (polární) část molekuly
Fosfatidylserin
Fosfolipidy se vyskytují ve větším množství v biologicky nejaktivnějších tkáních (nervový sys-

tém, játra, ledviny).
Sfingofosfolipidy (sfingolipidy)
Sfingolipidy obsahují v molekule místo glycerolu aminoalkohol sfingosin.
NH2
5 4 3 2 1
CH3[CH2]12CH=CH CH CH CH2 sfingosin
(2-aminooktadec-4-en-1,3-diol)
OH OH
149
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

9.2.2 Glykolipidy
Glykolipidy obsahují vázanou sacharidovou složku, např. glukosu nebo galaktosu. Alkoholem
je stejně jako ve fosfolipidech glycerol nebo sfingosin.
Glykolipidy se vyskytují ve všech tkáních, ve značném množství v CNS (centrální nervový
systém) a mají také důležitou úlohu v imunitních procesech na povrchu buněk.
150
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

10. ISOPRENOIDY
Isoprenoidy jsou přírodní sloučeniny rostlinného i živočišného původu. Jejich základní struk-
turní jednotkou je isopren.
CH2 C CH CH2 isopren

CH3 (2-methylbuta-1,3-dien)
Isoprenoidy dělíme na terpeny a steroidy.
10.1 Terpeny
Terpeny jsou přírodní sloučeniny převážně rostlinného původu. Vznikají spojováním dvou
a více isoprenových jednotek.
Nízkomolekulární terpeny jsou těkavé látky s charakteristickou vůní, které se nazývají sili-
ce. Používají se v lékařství a v parfumerii. Terpeny s vyšší molekulovou hmotností se nazýva-
jí pryskyřice. Jsou tuhé, lepkavé, nerozpustné ve vodě. Používají se k výrobě plastických a ná-
těrových hmot.
Klasifikace terpenů podle počtu isoprenových jednotek.

Počet isoprenových Počet atomů
Typ terpenu Příklady
jednotek uhlíku
monoterpeny 2 10 limonen, menthol, geraniol, pinen, kafr
seskviterpeny 3 15 —
diterpeny 4 20 fytol, vitamin A (retinol)
triterpeny 6 30 skvalen
tetraterpeny 8 40 karoteny, xantofyly, lykopen
polyterpeny n 5n přírodní kaučuk, gutaperča
Z chemického hlediska jsou terpeny uhlovodíky nebo kyslíkaté deriváty uhlovodíků, např. al-
koholy, aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny. Mohou být acyklické nebo cyklické, s jedním
nebo několika uhlíkatými kruhy.
Monoterpeny
Cyklické monoterpeny jsou např. limonen ze silice citrusových plodů, menthol ze silice máty
peprné, pinen z borovicové silice a kafr ze dřeva kafrovníku.
Příkladem alicyklického monoterpenu je alkohol geraniol, který se nachází v růžovém oleji.
151
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

CH3 CH3
C C CH3
CH2OH
CH2 CH CH2 CH
nebo
CH2 CH2 CH2
CH2
CH CH
C C CH3 CH3
CH3 CH2 CH3 CH2
dvě molekuly limonen geraniol
isoprenu (cyklický monoterpen) (acyklický monoterpen)
Diterpeny
Příkladem je vitamin A (retinol). Je důležitý pro správnou funkci zraku. Vzniká z β-karotenu
(tetraterpen).
CH3 CH3 CH3
CH2OH
CH3 vitamin A
CH3
Dalším diterpenem je nenasycený alkohol fytol (C20H39OH), který je součástí chlorofylu.
Triterpeny
Příkladem je nenasycený alifatický uhlovodík skvalen (C30H50), který je meziproduktem bio-
syntézy steroidů.
Tetraterpeny
Tetraterpeny se vyskytují jako žluté až červené pigmenty v kořenech, plodech a květech rostlin.
β-Karoten se vyskytuje v mrkvi. Je to prekurzor vitaminu A (provitamin A). Z jedné moleku-
ly β-karotenu vznikají dvě molekuly vitaminu A (diterpen). Dalším příkladem je žlutý pigment
z listů – xantofyl. V rajčatech se nachází lykopen.
místo štěpení
na 2 molekuly vitaminu A CH3
CH3 CH3 CH3
H3C
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
β-karoten
Polyterpeny
Přírodní kaučuk se získává z tropických stromů (kaučukovník – Hevea brasiliensis); je neo-
byčejně elastický. Na dvojných vazbách má konfiguraci cis.
Gutaperča je stereoizomerem přírodního kaučuku, s trans konfigurací na dvojných vazbách.

Postrádá elastické vlastnosti.
152
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

10.2 Steroidy
Steroidy jsou látky příbuzné terpenům. Jejich biosyntéza probíhá přes triterpen skvalen. Zákla-
dem steroidů je tetracyklický uhlovodík cyklopentanoperhydrofenanthren (dříve též steran).
cyklopentanoperhydrofenanthren
(dříve steran)
Steroidy jsou přírodní látky, které mají většinou významné fyziologické účinky. Patří sem ně-
které vitaminy a hormony.
Steroidy rozdělujeme podle struktury i fyziologického účinku na:

a) steroly
b) žlučové kyseliny
c) steroidní hormony
10.2.1 Steroly
Steroly jsou steroidní alkoholy rostlinného i živočišného původu.
Nejznámější zoosterol je cholesterol přítomný v živočišných tkáních. Vyskytuje se jako volný

alkohol nebo jeho ester s vyšší mastnou kyselinou (acylcholesterol).
CH3
CH3
CH3
volný cholesterol
HO H3C CH3
CH3
CH3
CH3 esterifikovaný cholesterol

(acylcholesterol)
R CO O H3C CH3
Volný cholesterol je důležitou složkou biomembrán. Ovlivňuje jejich permeabilitu a má vliv na

resorpci lipidů. Obě formy cholesterolu (volný i esterifikovaný) jsou obsaženy v živočišných
tucích. Ukládání cholesterolu a acylglycerolů v cévách způsobuje aterosklerosu.
Cholesterol je výchozí sloučeninou pro biosyntézu ostatních steroidních sloučenin.
153
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Ekdyson zvaný svlékací hormon ovlivňuje u hmyzu svlékání a přeměnu larvy v imago.
Nejdůležitější fytosterol (rostlinný sterol) je ergosterol. Působením ultrafialového záření se

mění na vitamin D2 (ergokalciferol).
10.2.2 Steroidní hormony
Mezi steroidní hormony patří kortikosteroidy z kůry nadledvinek (kortizol, aldosteron) a po-
hlavní hormony produkované pohlavními žlázami. Mužské pohlavní hormony jsou testosteron
a androsteron, mezi ženské pohlavní hormony patří estradiol a progesteron (podrobněji v učeb-
nici biologie).
10.2.3 Žlučové kyseliny
Žlučové kyseliny vznikají v jaterních buňkách přeměnou cholesterolu, jejich soli jsou obsaženy
ve žluči. Emulgují lipidy obsažené v potravě, a tak umožňují jejich trávení a resorpci. Nejznáměj-
ší žlučovou kyselinou je cholová kyselina.
OH CH3
CH3
cholová kyselina
CH3
COOH
HO OH
► Cvičení:
1) Charakterizujte lipidy, jejich rozdělení a biologický význam.
2) Jaký je rozdíl mezi tuky a oleji a mezi acylglyceroly a vosky?
3) Vysvětlete následující pojmy:
a) ztužování tuků b) esenciální mastné kyseliny
c) zmýdelnění d) žluknutí tuků
4) Jaké složky obsahují fosfolipidy a jaký mají biologický význam?
5) Napište vzorec fosfatidylcholinu (lecithinu).
6) Charakterizujte strukturu terpenů a steroidů. Napište vzorce jejich základních strukturních
jednotek.
7) Jaké typy steroidů a terpenů znáte? Uveďte příklady.
154
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

11. PEPTIDY A BÍLKOVINY
Základní stavební jednotkou peptidů a bílkovin (proteinů) jsou L-α-aminokyseliny (viz kap.
6.9.1.4). V bílkovinách a peptidech se běžně vyskytuje jen 20 aminokyselin, které nazýváme
proteinogenní aminokyseliny.
11.1 Peptidy
Peptidy jsou sloučeniny složené nejméně ze dvou molekul aminokyselin. Karboxylová skupi-
na (−COOH) molekuly jedné aminokyseliny reaguje s aminoskupinou (−NH2) molekuly druhé
aminokyseliny. Vzniká amid, vedlejším produktem této kondenzace je voda. Vazba mezi dvě-
ma aminokyselinami se nazývá peptidová vazba −CO−NH−.
peptidová vazba
- H2O
H2N CH C OH + H N CH COOH H2N CH CO NH CH COOH
R1 O H R2 R1 R2
aminokyselina aminokyselina dipeptid
Dvě aminokyseliny tvoří dipeptid, tři aminokyseliny tripeptid atd. Dipeptidy až dekapeptidy
(10 aminokyselin) se nazývají oligopeptidy. Peptidy s více aminokyselinami jsou polypeptidy.
Řetězce, které obsahují více než 100 aminokyselin, se již obvykle nazývají bílkoviny neboli
proteiny.
Ze dvou různých aminokyselin mohou vzniknout dva různé dipeptidy, protože záleží na po-
řadí, ve kterém jsou aminokyseliny uspořádány.
H2N CH2 CO NH CH COOH H2N CH CO NH CH2 COOH

CH3 CH3
glycylalanin alanylglycin
Ze tří různých aminokyselin může vzniknout šest různých tripeptidů: A-B-C, A-C-B, B-A-C,
B-C-A, C-A-B a C-B-A. Je zřejmé, že existuje téměř neomezené množství kombinací amino-
kyselin a tedy také velká variabilita peptidů a proteinů.
Za první aminokyselinu v peptidu nebo proteinu se považuje aminokyselina s volnou ami-
noskupinou –NH2 (tzv. N-konec polypeptidového řetězce), poslední je aminokyselina s volnou
karboxylovou skupinou (−COOH), která tvoří C-konec polypetidového řetězce.
11.2 Bílkoviny (proteiny)
Bílkoviny jsou základním stavebním a funkčním materiálem živé buňky. Jsou to makromoleku-
lární látky s molekulovou hmotností 104–106.
Bílkoviny se vyznačují obrovskou rozmanitostí, protože mají přísnou specifitu druhovou, or-
gánovou, buněčnou a funkční. Například lidský organismus obsahuje asi 50 tisíc různých bíl-
kovin.
155
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Biologický význam bílkovin
V živých organismech mají bílkoviny řadu funkcí. Jsou:
1) stavebním materiálem buněk a tkání
2) katalyzátory biochemických reakcí (enzymy)
3) regulují metabolické procesy (hormony)
4) protilátkami (ochrana organismu proti infekci)
5) transformují chemickou energii na mechanickou energii (ve svalech)
6) zásobárnou energie (např. ovalbumin ve vajíčku)
7) mají další specifické funkce (transportní – hemoglobin, ochranná – bílkoviny pokožky)
11.2.1 Struktura bílkovin
Struktura bílkovin je z hlediska jejich biologické funkce velice významná. Bílkovina je bio-
logicky účinná jen v určité specifické struktuře a již malá změna této struktury může způsobit
ztrátu biologické aktivity dané bílkoviny.
a) Primární struktura
je posloupnost (pořadí, sekvence) aminokyselin v polypeptidovém řetězci. Pořadí aminoky-
selin je pro každou bílkovinu specifické a je zakódováno ve struktuře DNA (kap.13.5). Pri-
mární struktura určuje vlastnosti bílkoviny. Zamění-li se při proteosyntéze některé aminoky-
seliny, může se tato změna projevit i nemocí (např. srpkovitá anemie).
b) Sekundární struktura
je geometrické uspořádání polypeptidového řetězce v prostoru. Její vznik umožňují vodíko-
vé vazby mezi polárními skupinami >CO a >NH v polypeptidovém řetězci. Jednotlivé vodí-
kové vazby jsou sice velmi slabé, ale interakcí velkého množství vodíkových vazeb v mo-
lekule bílkoviny vzniká stabilní struktura. Sekundární struktura může mít formu skládaného
listu nebo šroubovice (helix).
α-helix je pravotočivá šroubovice. Vodíkové můstky vznikají mezi skupinami >CO a >NH té-
hož řetězce. Aminokyselinové zbytky (R) směřují ven ze šroubovice. Tato struktura převažuje
u globulárních bílkovin (viz dále).
H
R C
N
O C
C R
H O
O
N H R α-helix
H molekuly bílkovin
C N
R
N
O
R
H
156
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Struktura skládaného listu (β-struktura) vzniká tak, že se tvoří vodíkové můstky mezi para-
lelními polypeptidovými řetězci. Aminokyselinové zbytky (R) směřují nad a pod rovinu sklá-
daného listu. Tato struktura je typická pro fibrilární proteiny (viz dále).
R R
R R O
H C
N
N CH H
R R O C O
H C HC C
N O
N CH HC N
H H
R O O N C H
H C HC C C
N O O
N CH HC N CH
H H
O C O N C H
H C HC C
N O O
N CH HC N CH
H H
O N C H R
HC C C
O O
HC N CH
H
N C H R
O
R CH
R
Struktura skládaného listu (β-struktura) bílkovin
c) Terciární struktura
je prostorové uspořádání sekundární struktury do konečného tvaru molekuly. Molekula bíl-
koviny může mít tvar fibrilární (vláknitý) nebo globulární (kulovitý).
Terciární strukturu bílkoviny stabilizují především disulfidové můstky spolu s dalšími typy
slabých interakcí (viz obrázek).
C N
O H CH CH2 CH2
CH3 CH3 S C
CH3 CH3 S O O
H O CH CH2 NH3
N C
A B C D
Vazby a nevazebné interakce v sekundární a terciární struktuře bílkovin:

A – vodíkové vazby (můstky)
B – hydrofobní interakce (nepolární interakce, van der Waalsovy síly)
C – disulfidové vazby (můstky)
D – elektrostatické (iontové) interakce
157
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Globulární bílkoviny (sferoproteiny) mají kulovité molekuly a jsou rozpustné ve vodě nebo
v roztocích solí. Mají rozmanité funkce.
Příklady:
albuminy jsou rozpustné ve vodě, např. laktalbumin z mléka, ovalbumin z vaječného
bílku, serumalbuminy z krevního séra
globuliny jsou nerozpustné ve vodě, ale rozpouštějí se ve zředěných roztocích solí, ky-
selin a zásad, např. γ-globulin a fibrinogen z krve.
histony obsahují bazické aminokyseliny a vyskytují se v buněčných jádrech, kde se
váží na nukleové kyseliny za vzniku nukleoproteinů
Fibrilární bílkoviny (skleroproteiny) mají vláknitou strukturu, jsou nerozpustné ve vodě

a odolné vůči kyselinám a zásadám. Slouží jako stavební materiál buněk a tkání.
Příklady: keratin obsahují jej pokožka a její deriváty – vlasy, nehty, peří, vlna, rohovina
kolagen obsahují jej pokožka (škára) a pojivová tkáň (šlachy, chrupavky, kosti)
fibrin uplatňuje se při srážení krve
elastin obsahují jej např. šlachy a arterie (tepny)
fibroin je obsažen v hedvábí
d) Kvarterní struktura
existuje u složitějších bílkovin, které se skládají z několika polypeptidových řetězců (pod-
jednotek). Kvarterní struktura je prostorové uspořádání těchto podjednotek. Síly, které udr-
žují kvarterní strukturu, mají obvykle nekovalentní charakter, a proto podjednotky mohou
snadno disociovat a znovu se spojovat.
allosterické enzymy (kap. 12.6)

Příklad:
hemoglobin je tvořen čtyřmi podjednotkami. Každá z nich obsahuje nebílkovinnou
část (prostetickou skupinu) hem.
β2 β1
α1
α2
Kvarterní struktura bílkovin – molekula hemoglobinu se čtyřmi řetězci α1, α2, β1 a β2.
Černé kruhy označují hem.
158
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Denaturace bílkovin
Prostorové uspořádání (konformace) polypeptidového řetězce v organismu se označuje jako na-
tivní stav. Tato konformace se může měnit například účinkem kyselin, zásad, solí těžkých kovů,
zvýšením teploty a radiací. Přitom sice nejsou peptidové vazby (primární struktura) porušeny,
ale poruší se disulfidové můstky a slabé interakce (sekundární a terciární struktura). Bílkovina
denaturuje a ztrácí svou biologickou účinnost. To je proces obvykle nevratný (ireversibilní).
11.2.2 Klasifikace bílkovin
A) Jednoduché bílkoviny (holoproteiny)

obsahují pouze aminokyseliny (albuminy, globuliny, keratin, kolagen aj.).
B) Složené bílkoviny (heteroproteiny)

obsahují kromě aminokyselin také nebílkovinnou složku, která se nazývá prostetická
skupina.
Lipoproteiny
obsahují v molekule vázané lipidy. Jsou stavební složkou biomembrán, umožňují transport li-
pidů v polárním vodném prostředí, např. v krevní plasmě.
Glykoproteiny (mukoproteiny)
obsahují v molekule obvykle vázané oligosacharidy. Rozpouštějí se ve vodě na viskózní roz-
toky, které mohou být chemicky značně odolné. Jsou základní látkou sekretů žláz (sliny, hle-
ny), chrání např. žaludeční sliznici. Glykoproteiny tvoří zevní obal buňky (glykokalyx) a jsou
důležitou složkou membránových receptorů. Tvoří mezibuněčnou hmotu v pojivových tkáních
(kosti, šlachy, chrupavky).
Fosfoproteiny
obsahují esterově vázanou kyselinu fosforečnou (H3PO4). Vyskytují se hlavně v mléce (kasein)
a ve vaječném bílku. Jsou zdrojem fosforu pro syntézu nukleových kyselin.
Metaloproteiny
obsahují v molekule větší nebo menší množství vázaného kovu. Patří sem zásobní bílkovina fe-
ritin (obsahuje až 20 % železa) a a transportní bílkovina transferin, který přenáší atomy Fe do
tkání. Atomy vázaného kovu jsou součástí některých enzymů.
Chromoproteiny
obsahují jako prostetickou skupinu barevnou složku (pigment). Mezi chromoproteiny patří
např. rhodopsin (zrakový purpur), hemocyanin z krve bezobratlých (obsahuje měď), chlorofyl
(obsahuje hořčík) a hemoproteiny (obsahují železo – kap.7.1.1). Některé chromoproteiny jsou
tedy současně i metaloproteiny.
Nukleoproteiny
Jejich prostetickou skupinu tvoří nukleové kyseliny, které jsou vázány obvykle na bazické bíl-
koviny (např. histony). Nukleoproteiny tvoří materiální podstatu nejjednodušších forem živo-
ta (viry).
159
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

► Cvičení:
1) Charakterizujte bílkoviny a jejich biologický význam.
2) Napište obecný vzorec α-aminokyseliny, vysvětlete proč je amfolyt a jak se chová v kyse-
lém a v zásaditém prostředí.
3) Jak jsou vzájemně vázány molekuly aminokyselin a co vzniká? Jak se nazývá tento typ re-
akce?
4) Jaký je rozdíl mezi peptidy a bílkovinami?
5) Která aminokyselina v polypeptidovém řetězci je považována za první aminokyselinu?
6) Které proteinogenní aminokyseliny znáte? Které z nich jsou esenciální?
7) Jak a podle čeho se klasifikují proteiny? Uveďte příklady a zařaďte je do příslušných sku-
pin.
8) Charakterizujte primární, sekundární, terciární a kvarterní strukturu proteinů.
9) Co je denaturace bílkovin a které faktory ji mohou vyvolat?
10) Jaké typy proteinů rozlišujeme podle jejich terciární struktury? Jaké mají vlastnosti?
11) Kolik tetrapeptidů může vzniknout kombinací ze čtyř různých aminokyselin?
12) Které bílkoviny jsou rozpustné ve vodě a které ve zředěných roztocích solí?
13) Která aminokyselina může tvořit disulfidové vazby a co při této reakci vzniká?
14) Které nevazebné interakce se uplatňují při stabilizaci sekundární a terciární struktury bíl-
kovin?
160
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

12. ENZYMY
Enzymy jsou v podstatě proteiny, které katalyzují chemické reakce v živých organismech. Jsou
to velice účinné biokatalyzátory, které i v malých množstvích výrazně urychlují průběh bio-
chemických reakcí za nízké teploty.
Kromě proteinových enzymů jsou známy i katalytické ribonukleové kyseliny, zvané ribozy-
my, které specificky katalyzují hydrolýzu fosfodiesterových vazeb v RNA.
12.1 Funkce enzymů
Enzymy (stejně jako ostatní katalyzátory) snižují aktivační energii (EA), která je potřebná
k uskutečnění reakce (I. díl, kap. 11.4).
V přítomnosti enzymu probíhá chemická reakce jiným mechanismem než reakce nekata-
lyzovaná. Při enzymové reakci se na enzym přechodně váže substrát (výchozí látka) a vzniká
komplex enzym-substrát. Vazba mezi enzymem a substrátem je vratná (reversibilní) a komplex
se rychle rozpadá na volný enzym (regenerace enzymu) a produkt.
E + S ES E + P
enzym substrát komplex enzym produkt
enzym-substrát
12.2 Složení a struktura enzymů
Složení proteinového enzymu:

1) jen bílkovina – obvykle velké globulární proteiny
2) bílkovina (apoenzym) + nebílkovinná část (kofaktor) = holoenzym
Apoenzym je bílkovinná část enzymu se specifickou strukturou. Obsahuje místo, aktivní cent-
rum, na které se váže substrát. Aktivní centrum musí svým tvarem přesně odpovídat tvaru mo-
lekuly substrátu (vztah klíče a zámku). Obsahuje charakteristické skupiny, které umožňují sub-
strát specificky vázat.
Apoenzym určuje substrátovou specifitu daného enzymu. Umožňuje vazbu pouze jednoho
typu molekuly a může se přizpůsobit pouze omezené strukturní variabilitě molekuly substrátu.
Apoenzymy některých vysoce specifických enzymů jsou dokonce stereospecifické a váží pou-
ze jeden stereoizomer sloučeniny, např. jen L-aminokyseliny a ne D-aminokyseliny.
Pro průběh enzymové reakce je velice důležité prostorové uspořádání i orientace enzymu
a substrátu.
P
P
E+S ES E
Prostorové vztahy enzymu a substrátu
(E – enzym, S – substrát, ES – komplex enzym-substrát, P – produkt)
161
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Kofaktor je nebílkovinná část enzymu. Může to být:
a) prostetická skupina – poměrně pevně vázaná na apoenzym kovalentní vazbou (např. hem)
b) koenzym – vázán na apoenzym slabě a snadno se uvolňuje (např. vitaminy skupiny B,
nikotinamid NAD+ a NADP+, riboflavin FAD a FMN, koenzym A – viz kap. 13.2).
Koenzym při reakci obvykle přenáší určité skupiny nebo ionty z jednoho sub-
strátu na druhý.
c) ionty kovů – např. Zn2+, K+, Mg2+, Cu2+, Fe2+
Kofaktor určuje reakční specifitu, tedy typ reakce, které bude substrát podléhat (hydrogenace,
dehydratace atd.). Určitý koenzym se může kombinovat s různými apoenzymy a katalyzovat
stejný typ reakce u různých substrátů (např. NAD+ je základ koenzymů oxidoreduktas).
Ze složení a struktury enzymů vyplývá, že mají specifický katalytický účinek (na rozdíl od
anorganických i organických katalyzátorů). Katalyzují pouze jednu určitou reakci jednoho ur-
čitého substrátu (specifita substrátová i reakční).
12.3 Vliv některých faktorů na rychlost enzymové reakce
1) Teplota
Aktivita enzymu obecně roste s rostoucí teplotou. Při dosažení určité teploty – teplotní opti-
mum – se růst rychlosti reakce zastaví. Při dalším zvyšování teploty začne aktivita enzymu
prudce klesat, protože dochází k tepelné denaturaci enzymu. Při teplotě 0 °C se aktivita en-
zymů zastavuje (konzervace mražením).
2) pH
Každý enzym má určitou optimální oblast pH, při které má nejvyšší účinnost. Například
slinná amylasa je nejúčinnější při pH 7, zatímco pepsin v žaludku při pH 1 až 2.
3) Koncentrace substrátu
Rychlost enzymové reakce roste s koncentrací substrátu tak dlouho, dokud se neobsadí
všechna aktivní centra enzymu. Potom už zvyšování koncentrace substrátu nemá vliv na
rychlost reakce.
4) Koncentrace enzymu
Je-li dostatek substrátu, rychlost enzymové reakce roste přímo úměrně s koncentrací enzymu.
12.4 Inhibice enzymů
Inhibice enzymů se projevuje snižováním jejich aktivity.
1) Ireverzibilní inhibice
Inhibitor se může pevně vázat na enzym v aktivním centru i mimo něj. Nejčastěji se váže na
skupiny –OH nebo –SH. Do této skupiny inhibitorů patří enzymové (katalytické) jedy.
Příklad: ionty těžkých kovů (Hg, Pb, Cu), nervové jedy, některá léčiva
162
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

2) Kompetitivní inhibice
Kompetitivní inhibitor má podobnou molekulovou strukturu jako substrát. Proto se může vá-
zat na aktivní centrum enzymu, a tak blokovat tvorbu komplexu enzym-substrát (ES). Úči-
nek tohoto inhibitoru lze snížit zvýšením koncentrace substrátu. Tím se zvýší pravděpo-
dobnost vzniku komplexu ES. Kompetitivní inhibice je vratná (reverzibilní), protože vazba
enzym-inhibitor snadno disociuje.
Příklad: chemoterapeutika, antibiotika
3) Nekompetitivní inhibice
Inhibitor se váže mimo aktivní centrum enzymu. Tím se změní konformace aktivního centra
a nemůže vzniknout komplex enzym-substrát. Zvýšení koncentrace substrátu nemá vliv na úči-
nek inhibitoru. Tento typ inhibice může být vratný, záleží na pevnosti vazby enzym-ihibitor.
12.5 Aktivace enzymů
Některé enzymy jsou v buňkách syntetizovány jako inaktivní prekursory zvané proenzymy
(nebo také zymogeny). Jsou aktivovány v době potřeby nebo v místě, kde mají plnit svou funk-
ci. Proenzym se aktivuje buď změnou své terciární struktury, nebo se z jeho molekuly odštěpí
část peptidového řetězce, která bránila substrátu vázat se na aktivní centrum. Aktivátorem mo-
hou být např. ionty Zn2+, Mg2+, Ca2+, H+.
Příklad: trávicí enzymy: pepsinogen → pepsin, trypsinogen → trypsin
Ser
His Ser
His
proenzym aktivní enzym
Přeměna proenzymu na aktivní enzym odštěpením části peptidového řetězce

(v aktivním centru jsou zbytky aminokyselin histidinu His a serinu Ser)
12.6 Allosterické enzymy
Allosterické enzymy se skládají z několika identických podjednotek. Mohou reverzibilně mě-

nit konformaci a existovat v aktivní nebo inaktivní formě. Každá podjednotka má své aktivní
centrum pro vazbu substrátu a allosterické centrum pro vazbu efektoru (inhibitoru nebo ak-
tivátoru).
163
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Allosterický aktivátor se váže na aktivní formu enzymu, která má vysokou afinitu k substrá-
tu, a stabilizuje ji. Allosterický inhibitor se váže na inaktivní formu a brání změně konforma-
ce na formu aktivní.
vazebné místo
pro efektor efektor substrát
B A A
vazebné místo
pro substrát
Schema allosterického enzymu: A – aktivní forma, B – neaktivní forma
Allosterické inhibitory nebo aktivátory si vytváří buňka sama. Obvykle jsou to meziprodukty
nebo produkty metabolismu. Allosterická regulace je nejrozšířenější typ buněčného kontrolní-
ho mechanismu. Buňka tak reguluje aktivitu enzymů i vlastní metabolismus. Allosterické enzy-
my jsou důležitým článkem regulace multienzymových systémů.
Speciálním typem allosterické regulace je zpětná vazba (feedback), při níž konečný produkt
metabolické dráhy inhibuje první enzym této dráhy.
zpětná vazba
enzym 1 enzym 2 enzym 3

S A B P
substrát produkt
Schema allosterické aktivace (+) a inhibice (−)
12.7 Klasifikace a nomenklatura enzymů
Nomenklatura
1) triviální názvy: a) bez vztahu k reakcím či substrátu, většinou sufix -in
např. pepsin, trypsin, ptyalin
b) podle substrátu nebo typu reakce + sufix -asa
např. amylasa, laktasa, ureasa, hydrolasa, dehydratasa
2) systematické názvy: název substrátu + název reakce + sufix -asa

např. cytochromoxidasa, alkoholdehydrogenasa, acetyltransferasa
Poznámka: Názvy enzymů lze psát i v počeštěné formě se sufixem -áza, např. maltáza, laktáza.
164
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Klasifikace enzymů
Enzymy jsou rozděleny do šesti tříd podle typů reakce, kterou katalyzují.
Třída Enzymy Katalyzované reakce Příklad
oxidace a redukce,
1 Oxidoreduktasy přenos elektronů, vodíku, nebo reakce dehydrogenasy, oxidasy
s kyslíkem
přenos skupin atomů mezi dvěma substráty aminotransferasy,
2 Transferasy
(z donoru na akceptor) fosforylasy
3 Hydrolasy hydrolytické štěpení kovalentních vazeb lipasy, amylasy, peptidasy
nehydrolytické štěpení vazeb C−C, vznik
4 Lyasy dvojné vazby, případně adice na dvojnou dekarboxylasy
vazbu
intramolekulární strukturní přeměny substrátu
5 Izomerasy triosafosfátizomerasa
(izomerizace)
spojení dvou molekul za účasti makroergické
Ligasy
6 vazby (ATP) DNA-polymerasa
(synthetasy)
X + Y + ATP → X–Y + ADP + P
► Cvičení:
1) Popište složení a strukturu enzymů.
2) Popište mechanismus enzymově katalyzované reakce.
3) Jaké faktory mají vliv na rychlost enzymově katalyzované reakce?
4) Charakterizujte způsoby aktivace a inhibice enzymů.
5) Co jsou allosterické enzymy a allosterická regulace?
6) Jak a podle čeho se klasifikují enzymy? Vyjmenujte základní typy enzymů.
7) Ligasy katalyzují:
a) štěpení molekuly substrátu na dvě molekuly b) spojování dvou molekul substrátu
c) štěpení vazby C−C d) štěpení vazby C=O
165
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

13. NUKLEOVÉ KYSELINY
Nukleové kyseliny jsou makromolekulární látky (polymery) přítomné v každé buňce. V jejich
molekulách se uchovává genetická (dědičná) informace. Nukleové kyseliny zajišťují přenos ge-
netické informace z generace na generaci a řídí její přepis do specifické struktury molekul bíl-
kovin (proteosyntéza).
Existují dva typy nukleových kyselin – kyselina ribonukleová (RNA) a kyselina deoxy-
ribonukleová (DNA). Liší se ve složení, struktuře a funkci. DNA se nachází převážně v jádru
buněk, v malých množstvích byla zjištěna i v mitochondriích, v plastidech u rostlin a v plasmi-
dech u bakterií. RNA se nachází převážně v cytoplasmě, v ribosomech a v jadérku (nucleolus).
13.1 Chemické složení nukleových kyselin
Stavební jednotky nukleových kyselin jsou nukleotidy. Každý nukleotid se skládá ze tří zá-
kladních složek, které jsou spolu chemicky vázány.
1) dusíkatá báze: pyrimidinové báze – uracil (U), thymin (T) a cytosin (C)
purinové báze – adenin (A) a guanin (G)
2) pentosa (monosacharid): D-ribosa v RNA
2-deoxy-D-ribosa v DNA
3) fosfát (ester H3PO4)
DNA obsahuje adenin, thymin, guanin a cytosin; RNA obsahuje místo thyminu uracil. Vzorce
dusíkatých bází viz kap. 7.2. Podle typu dusíkaté báze rozlišujeme nukleotid adeninový, gua-
ninový, cytosinový, uracilový a thyminový.
Nukleové kyseliny jsou polynukleotidy.
Pentosa a dusíkatá báze tvoří nukleosid. Podle typu dusíkaté báze rozlišujeme tyto nukleo-
sidy: adenosin, guanosin, cytidin, uridin, thymidin.
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
P N
P
N fosfát pentosa dusíkatá báze
P
N P
N N
P
N
nukleotid nukleosid
část polynukleotidového řetězce

(schema)
Nukleotid vzniká chemickým spojením (kondenzací) jednotlivých složek. Na uhlík č. 1 pento-

sy se glykosidovou vazbou váže dusíkatá báze. Protože je připojena přes atom dusíku, označu-
je se toto spojení jako N-glykosidová vazba. Na uhlíku č. 5 pentosy je esterově vázána kyseli-
na trihydrogenfosforečná.
166
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

NH2 NH2
esterová vazba
N N
OH
5´ 5´
HO CH2 O N O HO P O CH2 O N O
N-glykosidová N-glykosidová
4´ 1´β vazba O 4´ 1´ β vazba
3´ 2´ 3´ 2´
OH OH OH OH
nukleosid cytidin cytosinový nukleotid
(cytidinmonofosfát)
(Lokanty pentos čárkované, lokanty bazí nečárkované)
13.2 Nukleotidy a nukleotidové koenzymy
Nukleotidy se nevyskytují pouze v nukleových kyselinách. Nacházejí se v buňce také volné

a mají velmi důležité funkce. Účastní se biosyntézy mnoha sloučenin.
Nukleotidy mohou existovat ve formě oligofosfátů, v nichž je na pentosu esterově vázáno
několik (až 3) fosfátových skupin („zbytků“ H3PO4). Oligofosfátové vazby (vazby mezi fosfá-
tovými skupinami) mají vysoký obsah energie a nazývají se makroergické vazby (označují se
symbolem ~). Tato energie se uvolňuje při jejich hydrolýze. Nukleosidtrifosfáty mají důležitou
funkci při přenosu energie a při přenosu fosfátových skupin (fosforylace). Jsou nezbytné pro
syntézu nukleových kyselin (kap. 20).
NH2
N
N
OH OH OH
5´
O P O P O P O CH2 O N N
O O O 4´ 1´
3´ 2´
OH OH
D-ribosa adenin
adenosin
adenosinmonofosfát (AMP)
adenosindifosfát (ADP)
adenosintrifosfát (ATP)
Nejdůležitějším nukleosidtrifosfátem je ATP (adenosintrifosfát). Zachycuje chemickou ener-

gii, která se uvolňuje při oxidaci živin; u zelených rostlin zachycuje sluneční energii. ATP je
primárním zdrojem energie v buňce. Tato energie je potřebná při metabolických procesech (bio-
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
syntézy, transport látek přes membránu, svalová kontrakce atd.).
167
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Zvláštní skupinou nukleotidů jsou cyklické nukleotidy. V nich tvoří fosfát dvě esterové vazby
se skupinami –OH na uhlíku č. 3 a 5 D-ribosy.
Cyklické nukleotidy jsou důležité regulátory v buněčném metabolismu a podílejí se také
na fosforylacích. Např. cAMP (cyklický adenosinmonofosfát) je universální regulátor, který
zprostředkovává působení některých hormonů v buňce. Přenáší do buňky informaci o kontak-
tu membránového receptoru s mediátorem (např. adrenalinem) a aktivuje enzymy v buňce, po-
dobně jako cGMP.
NH2
N
N
5´ N
CH2 N
O
O 4´ 1´ cyklický-3´,5´- adenosinmonofosfát
3´ 2´ (cAMP)
HO P
O OH
O
Další významnou skupinou jsou nukleotidové koenzymy, které přenášejí např. H+ nebo sku-
piny atomů mezi enzymy se stejným katalytickým účinkem. Jsou to například ATP, NAD+,
NADP+, FMN a FAD.
 NAD+ (nikotinamidadenindinukleotid) a

NADP+ (nikotinamidadenindinukleotidfosfát)
– přenos protonů a elektronů při oxidačně-redukčních reakcích (kap. 14.2 a 16.3)
NH2
CONH2
N
N
N OH OH
CH2 O P ~O P O CH2 O N N
OH HO O O
O
OH OH
nikotinamidadenindinukleotid (NAD+)
nikotinamidadenindinukleotidfosfát (NADP +)
(nese místo označené skupiny –OH fosfát)
 FMN (flavinmononukleotid) a FAD (flavinadenindinukleotid) – přenos elektronů

a protonů při redox reakcích (kap. 14.2 a 16.3)
 koenzym A – přenos acylů (acetylkoenzym A)
 nukleosidtrifosfáty: ATP (adenosintrifosfát), CTP (cytidintrifosfát), UTP (uridintrifosfát)

a GTP (guanosintrifosfát) – přenos energie, přenos fosfátových sku-
pin, nezbytné pro biosyntézu nukleových kyselin (kap. 20)
168
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

13.3 Struktura nukleových kyselin
Nukleové kyseliny jsou polynukleotidy. Jednotlivé nukleotidy jsou spojeny fosfátovou skupi-
nou, která tvoří dvě esterové vazby (fosfodiesterové můstky). Fosfát jednoho nukleotidu se vždy
váže na uhlík č. 3´ pentosy dalšího nukleotidu. Fosfodiesterová vazba je tedy mezi uhlíky č. 3´
a 5´ sousedních nukleotidů.
U nukleových kyselin rozlišujeme primární a sekundární strukturu (podobně jako u bílkovin).
Primární struktura je pořadí (sled, sekvence) jednotlivých nukleotidů v polynukleotidových

řetězcích. Pořadí nukleotidů v DNA tvoří genetickou informaci dané buňky.
O
5´ konec CH3 H
N
O T
5´ O
HO P O CH2 N
O
O 4´ 1´
NH2
3´ 2´
O H N
C
5´ O
HO P O CH2 N
O
O 4´ 1´
O
2´ N H
3´ N
O H G
5´ N
HO P O CH2 N NH2
fosfodiesterová vazba O
(fosfodiesterový můstek
O 4´ 1´
mezi nukleotidy) NH2
3´ 2´ N
H N
O
A
5´
N N
HO P O CH2 O
O 4´ 1´
3´ 2´
O H
3´ konec
Primární struktura části polynukleotidu
Sekundární struktura je uspořádání polynukleotidového řetězce v prostoru (α-helix, dvoj-

šroubovice nebo dvojitá šroubovice – double helix).
I sekundární struktura nukleových kyselin může mít různá prostorová uspořádání. Potom jde
o terciární strukturu (superhelix).
169
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

13.4 Sekundární struktura DNA
Složitou strukturu DNA objasnili v roce 1953 James Watson a Francis Crick. To mělo zásadní
význam pro další rozvoj molekulární biologie a genetiky.
Molekulu DNA tvoří dva polynukleotidové řetězce stočené do spirály (dvojšroubovice).
Dusíkaté báze jsou orientovány dovnitř dvouřetězcové struktury. Mezi purinovými a pyrimidi-
novými bázemi obou řetězců se tvoří vodíkové vazby, které udržují oba polynukleotidové ře-
tězce pohromadě. Porušením vodíkových vazeb (např. zahřátím) se oba řetězce oddělí (dena-
turace DNA).
Vodíkové můstky se tvoří vždy jen mezi určitými dvěma bázemi – komplementárními báze-
mi. Komplementarita (párování) purinových a pyrimidinových bází má základní význam pro
biosyntézu nukleových kyselin i pro syntézu bílkovin.
Molekula DNA obsahuje obvykle několik milionů nukleotidů.
Komplementární báze:
adenin – thymin (mezi nimi jsou 2 vodíkové vazby)
guanin – cytosin (mezi nimi jsou 3 vodíkové vazby)
H H
N N H O CH3 N O H N
N N H N N N H N
N N N N
O N H O
H
adenin thymin guanin cytosin
(purinová báze) (pyrimidinová báze) (purinová báze) (pyrimidinová báze)
Specifické párování dusíkatých bází v DNA
P
P 5´ 3´
T A
A...T
P ...
C G
P T...A
G C ...
A T
P
P
C G
P
P
A T
3´ 5´
Struktura molekuly DNA
170
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

13.5 Sekundární struktura RNA
Molekuly kyseliny ribonukleové jsou obvykle jednořetězcové. V některých typech RNA však
nacházíme i zdvojené segmenty. Ty vznikají tam, kde se k sobě přiblíží komplementární nuk-
leotidové jednotky (viz struktura tRNA). (Pozor! RNA obsahuje místo thyminu uracil.)
Buňka obsahuje čtyři typy RNA:

1. ribosomální (ribosomová) RNA (rRNA) je součástí ribosomů. Její molekuly jsou poměrně
velké, obsahují až 3 000 nukleotidů. rRNA je jednořetězcová se zdvojenými segmenty.
2. mediátorová (messenger) RNA (mRNA), někdy též nazývaná informační RNA, obsahuje
tisíce nukleotidů uspořádaných do jednoduché spirály. Má proměnlivou délku. Přenáší ge-
netickou informaci z buněčného jádra na ribosomy, kde probíhá proteosyntéza.
3. transferová RNA (tRNA), někdy také přenosová RNA, má standardní délku na rozdíl od
mRNA. Její molekuly jsou poměrně krátké a obsahují jen 70 až 80 nukleotidů. Některé úse-
ky tRNA jsou zdvojené, a tak vznikají typické konformace tRNA připomínající jetelový list.
Funkcí tRNA je přenos aminokyselin z cytoplasmy do ribosomů, kde probíhá syntéza bíl-
kovin. Každá aminokyselina má svou specifickou tRNA (kap. 21.2.2.1).
tRNA má ve své molekule dvě specifická místa:

a) místo pro navázání určité aminokyseliny, kam se za účasti enzymu aminoacyl-tRNA-
-synthetasy připojuje aminokyselina. (V tomto místě je pořadí bází CCA, které je stej-
né pro všechny typy tRNA.)
b) antikodon – je trojice nukleotidů (bází), která je komplementární k trojici nukleoti-
dů v mRNA. Tato trojice bází se nazývá kodon (triplet). Interakce kodonu (v mRNA)
a antikodonu (v tRNA) zajišťuje vazbu určité aminokyseliny do určité pozice v poly-
peptidovém řetězci (viz schema na následující stránce).
4. katalytické ribonukleové kyseliny zvané ribozymy, které specificky katalyzují hydrolýzu

fosfodiesterových vazeb v RNA.
Hlavní charakteristiky DNA a RNA

Charakteristika DNA RNA
Pentosa deoxyribosa ribosa
Dusíkaté báze A, T, G, C A, U, G, C
Sekundární struktura dvouřetězcová (dvojšroubovice) jednořetězcová (α-helix)
Výskyt (lokalizace) převážně v jádru buněk hlavně v cytoplasmě
Molekulová hmotnost vysoká (100 000 – 120 000 000) mnohem nižší (20 000 – 2 000 000)
přenos genetické informace z DNA
Funkce nositel genetické informace
na protein (proteosyntéza)
171
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

3´konec
O CH2 O P
{
A
místo pro navázání aminokyseliny
C
(triplet CCA)
C OH O
O C CH CH3
A
NH2
5´konec G C
Ala
G C
G U
C G
G C
U U
U G C
G A G G C C smyčka pro navázání
smyčka pro navázání na enzym G C G U C C G G na ribosom
(aminoacyl-tRNA-synthetasu) C G C C
G A U
C G G
U A
C G
C G
C G
I G C
antikodon
(navázání na mRNA)
Struktura tRNA pro alanin
13.6 Genetický kód a jeho vlastnosti
Genetická informace je určena pořadím nukleotidů v nukleové kyselině. Genetický kód je se-
staven z trojic nukleotidů (bází), které se nazývají triplety (kodony). Jeden triplet určuje jednu
aminokyselinu. Pořadí tripletů tedy určuje pořadí aminokyselin v molekule bílkoviny.
Genetický kód je univerzální. To znamená, že všechny organismy na Zemi mají stejný sys-
tém kodování aminokyselin. Určitý kodon určuje vždy stejnou aminokyselinu, viz tabulka (vý-
jimky jsou v genetickém kodu mitochondrií některých organismů).
Pro 20 aminokyselin existuje 64 možných tripletů. To znamená, že některé aminokyseliny
jsou kódovány dvěma i více triplety, které jsou si velmi podobné a liší se obvykle jen v posled-
ní bázi (např. prolin CCU, CCC, CCA, CCG). Genetický kód je tedy degenerovaný. Tento
systém umožňuje organismu eliminovat některé změny struktury DNA vyvolané mutací (např.
bodová mutace).
Některé triplety nekódují žádnou aminokyselinu, ale znamenají konec proteosyntézy. Nazý-
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
vají se terminační kodony nebo STOP-kodony (UAA, UAG, UGA). Signálem pro zahájení pro-
teosyntézy je iniciační kodon AUG, který kóduje aminokyselinu methionin.
172
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Genetický kód
První Druhý nukleotid Třetí

nukleotid U C A G nukleotid
UUU Phe UCU Ser UAU Tyr UGU Cys U

UUC Phe UCC Ser UAC Tyr UGC Cys C
U
UUA Leu UCA Ser UAA STOP UGA STOP A
UUG Leu UCG Ser UAG STOP UGG Trp G
CUU Leu CCU Pro CAU His CGU Arg U
CUC Leu CCC Pro CAC His CGC Arg C
C
CUA Leu CCA Pro CAA Gln CGA Arg A
CUG Leu CCG Pro CAG Gln CGG Arg G
AUU Ile ACU Thr AAU Asn AGU Ser U
AUC Ile ACC Thr AAC Asn AGC Ser C
A
AUA Ile ACA Thr AAA Lys AGA Arg A
AUG Met (začátek) ACG Thr AAG Lys AGG Arg G
GUU Val GCU Ala GAU Asp GGU Gly U
GUC Val GCC Ala GAC Asp GGC Gly C
G
GUA Val GCA Ala GAA Glu GGA Gly A
GUG Val GCG Ala GGG Glu GGG Gly G
První nukleotid nese fosfát připojený na pentosu v poloze 5´, třetí v poloze 3´.
Molekula bílkoviny (polypeptidu) vzniká na podkladě informace uložené mezi kodonem AUG
(iniciační kodon) a některým STOP-kodonem. STOP-kodon ukončuje syntézu řetězce jedné
bílkoviny a následující kodon AUG zahajuje syntézu další bílkoviny. Genetická informace je
uložena bez přerušení a nepřekrývá se.
-U-U-U-U-C-C-C-U-A-A-C-A-G-A-G-U-G-G- mRNA
T1 T2 T3 T4 T5 T6 triplety (kodony) pro aminokyseliny
Phe Ser Leu Thr Glu Trp aminokyseliny
iniciační normální terminační

triplet triplety triplet
AUG T1 T2 Tn STOP AUG T1 T2 Tn STOP AUG T1 mRNA
polypeptid1 polypeptid2 polypeptid3
Uspořádání genetického materiálu v molekulách RNA
Z biochemického hlediska se jako gen označuje úsek DNA, který kóduje jeden polypep-
tid. V takovém případě je to gen strukturní. Kromě toho existují ještě geny, které kódují syn-
tézu určitých molekul RNA, a regulační geny, které regulují a kontrolují syntézu bílkovin
(kap. 20.2.2).
173
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

► Cvičení:
1) Vysvětlete následující termíny:
a) kodon b) makroergická vazba c) nukleotid
d) triplet e) nukleosidtrifosfáty f) cyklické nukleotidy
g) gen h) iniciační triplet i) antikodon
j) nukleosid k) terminační triplet l) N-glykosidová vazba
2) Které nukleové kyseliny znáte? Jaký mají biologický význam?
3) Popište strukturu nukleosidu, nukleotidu a polynukleotidu.
4) Co jsou ATP a cAMP a jaké mají biologické funkce?
5) Popište primární a sekundární strukturu nukleových kyselin.
6) Co jsou komplementární báze?
7) Popište hlavní rozdíly mezi DNA a RNA.
8) Co je genetický kód a jaké má vlastnosti? Proč říkáme, že je genetický kód univerzální?
174
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

14. VITAMINY
Vitaminy jsou nízkomolekulární organické sloučeniny, které jsou v organismu potřebné sice jen
ve velmi malých množstvích, mají však významné biologické funkce. Jsou například součástí
některých koenzymů a regulačních faktorů. Vitaminy jsou esenciální složky potravy.
Některé organismy (mikroorganismy, rostliny, nižší živočichové) si vitaminy dovedou synte-
tizovat z jednoduchých sloučenin samy. Vyšší živočichové přijímají vitaminy hlavně v potravě
rostlinné. Syntézu některých vitaminů (např. biotinu, pyridoxinu, vitaminu K) zajišťují nepato-
genní bakterie, které žijí ve střevech zvířat i člověka. Některé vitaminy nepřijímá organismus
v potravě hotové, ale ve formě provitaminů: např. provitamin A (β-karoten) se v játrech enzy-
maticky štěpí na vitamin A, z provitaminu D (ergosterol) se účinkem ultrafialového záření tvo-
ří vitamin D.
Nedostatek vitaminů v potravě může způsobit vážné poruchy organismu (hypovitaminosy
až avitaminosy). Nadměrný příjem některých vitaminů může naopak vyvolat hypervitaminosy.
Vitaminy mají rozmanitou chemickou strukturu. Základním kriteriem pro jejich rozdělení
je jejich rozpustnost ve vodě a v tucích. Vitaminy se tradičně označují velkými písmeny abe-
cedy, ale přednost mají názvy odvozené z jejich chemické struktury. Vitaminy rozpustné v tu-
cích jsou vitaminy označované A, D, E a K. Ukládají se především v játrech. Vitaminy rozpust-
né ve vodě jsou vitaminy skupiny B a vitamin C. Tyto vitaminy nebo jejich deriváty se stávají
součástí koenzymů.
14.1 Vitaminy rozpustné v tucích
Vitamin A (retinol, axeroftol) je diterpenový alkohol obsahující čtyři isoprenové jednotky

(kap. 10.1). Živočišným zdrojem vitaminu A jsou játra, máslo, vejce, olej z jater mořských ryb.
Velká část vitaminu A se však dostává do těla jako rostlinný provitamin β-karoten, který se v já-
trech enzymaticky štěpí na vitamin A.
Vitamin A je důležitý pro funkci a růst epitelových tkání a pro zrak. Je součástí zrakového
pigmentu rhodopsinu v sítnici (zrakový purpur).
Nedostatek vitaminu A způsobuje šeroslepost, rohovatění epitelu (např. xeroftalmie – kera-
tinizace rohovky) a poškození buněk sliznic. Při předávkování může vzniknout hypervitamino-
sa. Při podávání β-karotenu předávkování nehrozí.
CH3 CH3 CH3

CH2OH
CH3 vitamin A
CH3
Vitaminy D (kalciferoly) jsou steroidní alkoholy (steroly). Vznikají v kůži z provitaminů účin-
kem ultrafialového záření.
Vitamin D2 (ergokalciferol) vzniká ozářením ergosterolu obsaženého v kvasnicích. Vitamin
D3 (cholekalciferol) vzniká z provitaminu D, který se vyskytuje v rybím tuku, mléku, másle
a ve žloutku.
175
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

CH3 CH3
CH3 CH3
UV záření
CH3 CH2
CH3 CH3
HO HO
CH3 CH3 CH3 CH3
ergosterol ergokalciferol (vitamin D2)
Vitaminy D ovlivňují vstřebávání a metabolismus vápníku a fosforečnanů. Jsou nezbytné pro

správný vývoj a růst kostí a zubů. Při avitaminose v dětství vzniká křivice (rachitis), v dospě-
losti mohou měknout kosti (osteomalacie).
Při hypervitaminose se ukládá vápník v měkkých tkáních (ledviny, srdce, cévní stěny) což
může ohrozit život organismu.
Vitaminy E (tokoferoly) jsou fenoly obsahující pyranový kruh a terpenový zbytek. Jsou obsa-
ženy hlavně v obilných klíčcích, mléku a v másle. Vitamin E působí jako antioxidant. Sám se
snadno oxiduje na látku s chinoidní strukturou, a tak zabraňuje oxidaci jiných látek v organi-
smu (např. vitaminu A, karotenů). Zabraňuje také oxidaci a polymerizaci nenasycených mast-
ných kyselin v membránových fosfolipidech. Tím chrání buňky před poškozením membrán
a zpomaluje stárnutí buněk.
Jeho nedostatek vyvolává rychlejší opotřebení organismu, u zvířat také poruchy reprodukč-
ních (rozmnožovacích) orgánů. U člověka tento efekt nebyl pozorován.
Vitaminy K (fylochinony) jsou odvozeny od 1,4-naftochinonu, na který se váže terpenový ře-

tězec. Vytvářejí je rostliny i mikroorganismy žijící ve střevě savců (střevní flóra).
Vitamin K je důležitý pro srážení krve, protože se podílí na syntéze protrombinu a jiných ko-
agulačních faktorů.
O
CH3
vitaminy K
(deriváty 2-methyl-1,4-naftochinonu)
(R je terpenový řetězec)
R
O
Avitaminosa se projevuje zvýšenou krvácivostí. Může vzniknout při podávání antitibiotik a sul-
fonamidů, které ničí střevní flóru.
14.2 Vitaminy rozpustné ve vodě
Thiamin (vitamin B1, aneurin), je nejdéle známý vitamin. Obsahuje v molekule pyrimidinový
a thiazolový kruh. Z něj vzniká koenzym dekarboxylas 2-oxokyselin (α-ketokyselin) (kyseliny
pyrohroznové a 2-oxoglutarové). Zasahuje tak do metabolismu sacharidů hlavně v centrálním
nervovém systému a ve svalech.
176
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

CH3
N CH2 N
thiamin (vitamin B1)
CH3 N NH2 S CH2 CH2OH
Vyskytuje se v obilných klíčcích, kvasnicích a játrech. Jeho nedostatek se projevuje zvýšenou

únavností, svalovými křečemi a zánětem nervů. Klasickou avitaminosou je východoasijská ne-
moc beri-beri. Nejvíce je poškozeno srdce a nervová tkáň, kde se hromadí laktát a pyruvát.
Riboflavin (vitamin B2, laktoflavin) je strukturním základem koenzymu oxidoreduktas (FMN –

flavinmononukleotid a FAD – flavinadenindinukleotid).
heterocyklická část struktury

riboflavinu (vitamínu B2)
O H O
CH3 N CH3 N
NH +2 H NH
-2H
CH3 N N O CH3 N N O
H
oxidovaná forma redukovaná forma
FAD +2 H FADH2
FMN -2H FMNH2
Je obsažen v mase, mléce, kvasnicích a rostlinách. Produkují jej také bakterie tlustého střeva.
Jeho nedostatek se projevuje poruchami metabolismu, poškozením pokožky (záněty koutků rtů)
a sliznic hltanu a hrtanu.
Niacin (vitamin PP – protipelagrový, dříve vitamin B3) je nikotinová (pyridin-3-karboxylová)

kyselina. Stejné účinky jako kyselina nikotinová má její amid (nikotinamid, niacinamid).
COOH CONH2
N N
nikotinová kyselina nikotinamid
Nikotinamid je základem koenzymů oxidoreduktas, které se označují jako NAD+ (nikotinamid

adenindinukleotid) a NADP+ (nikotinamidadenindinukleotidfosfát).
Nikotinamid se vyskytuje v játrech, mase, celozrnné pšeničné mouce a kvasnicích. Avitami-
nosa vyvolává průjmy, záněty pokožky a nervové poruchy (nemoc pelagra).
177
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

+
část struktury NAD část struktury NADH
H H
O O
C C
NH2 NH2
_ +
N + 2H N + H

+ +
NAD + 2H NADH + H
Kyselina pantothenová (dříve vitamin B5), je derivátem máselné kyseliny a β-alaninu. Je sou-
částí koenzymu A, který se podílí na aktivaci karboxylových kyselin při jejich metabolismu.
Ve formě acetylkoenzymu A se účastní acylací (přenos acylů) a vstupuje do citrátového cyklu.
CH3
CH2 C CH C NH CH2 CH2 COOH pantothenová kyselina
OH CH3 OH O
derivát
máselné kyseliny β-alanin
Kyseliny pantothenové je v potravě dostatek, a proto nejsou u člověka známy hypovitaminosy.
Pyridoxin (vitamin B6) je skupinový název pro deriváty pyridinu (pyridoxol, pyridoxal, pyri-
doxamin). Vytváří koenzym aminotransferas a dekarboxylas aminokyselin.
R
HO CH2 OH R= CH2OH pyridoxol
vitamin B6 R= CHO pyridoxal
R= CH2NH2 pyridoxamin
N CH3
Nedostatek vitaminu B6 vyvolává poruchy metabolismu a nervové činnosti.
Kyanokobalamin (vitamin B12) má složitou strukturu, jejímž základem je porfyrin (kap.

7.1.1). Ve středu tohoto kruhového systému jsou koordinačně vázány kation Co3+ a anion CN−.
Vitamin B12 se účastní metabolismu aminokyselin a ribonukleotidů, např. při přenosu methy-
lových skupin (transmethylace). Je nezbytný pro syntézu nukleotidů a pro krvetvorbu, protože
se účastní vzniku a vývoje erytrocytů. Nedostatek vitaminu B12 v organismu je způsoben jeho
špatnou resorpcí, nikoliv nedostatkem v potravě. Tento nedostatek je příčinou zhoubné anemie.
Listová kyselina (pteroylglutamová kyselina) ve své molekule obsahuje zbytek glutamové ky-
seliny, 4-aminobenzoové kyseliny a heterocyklický pteridin. Je koenzymem enzymů v meta-
bolismu jednouhlíkatých skupin (např. –CH2OH, –CH3, –CHO) a při tvorbě nukleotidů. Její
nedostatek (poruchy resorpce) se projevuje poruchami krvetvorby (megaloblastická anemie),
nejčastěji u těhotných žen nebo po léčbě antibiotiky.
178
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

pteridin 4-aminobenzoová kyselina glutamová kyselina
OH COOH
N CH2 NH CO NH CH
N
CH2
H2N N N CH2
COOH
listová kyselina
Biotin (vitamin H) má heterocyklickou strukturu. Tvoří koenzym karboxylas. Je nutný pro

správnou funkci pokožky. Je tvořen některými střevními mikroorganismy. Jeho avitaminosa
není známa.
CO
HN NH
CH2 4 COOH biotin (vitamin H)

S
Vitamin C (L-askorbová kyselina) je derivátem monosacharidu s důležitou funkcí při redox-

ních reakcích (přenašeč vodíku). Má redukční účinky a snadno se oxiduje na L-dehydroaskor-
bovou kyselinu.
Askorbová kyselina se vyskytuje v čerstvém ovoci a zelenině, především v citrusových plo-
dech, šípcích, paprice, zelí a bramborech. Skladováním obsah askorbové kyseliny postupně kle-
sá. Askorbovou kyselinu dovedou syntetizovat všechny organismy kromě člověka a primátů.
CH2OH CH2OH
H C* OH H C* OH
O O
- 2H
O O
+ 2H
H H
OH OH O O
L-askorbová kyselina L-dehydroaskorbová kyselina
Vitamin C je potřebný pro syntézu kolagenu a pro obranné mechanismy vůči chorobám a jiným
poškozením. Při nedostatku vitaminu C klesá odolnost organismu proti infekcím, roste únava
a mohou se projevit i příznaky skorbutu (kurdějí) – krvácení dásní, podkožní krvácení, vypa-
dávání zubů.
► Cvičení:
1) Co jsou vitaminy a jakou funkci mají v organismu?
2) Které vitaminy jsou rozpustné v tucích? Kde se ukládají?
3) Jak se projevují avitaminosy vitaminů A, C, D a B?
4) Které vitaminy jsou koenzymy oxidorekutas?
179
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

5) Který vitamin vzniká z těchto provitaminů:
a) z β-karotenu b) z ergosterolu
6) Které vitaminy jsou deriváty:
a) naftochinonu b) sterolů c) nikotinové kyseliny
d) pyridinu e) pteridinu f) máselné kyseliny
g) pyrimidinu h) sacharidů i) glutamové kyseliny
7) U kterých vitaminů může nastat předávkování (hypervitaminosa)?
8) Co je základem koenzymů FAD, FMN, NAD+ a NADP+? Jak se tyto koenzymy nazývají?
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
180
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

15. ALKALOIDY
Alkaloidy jsou rostlinné dusíkaté organické zásady (báze). Jsou strukturně velmi rozmanité.
Obvykle obsahují dusíkaté heterocykly. Vznikají v rostlinách jako produkty metabolismu ami-
nokyselin (např. čeleď lilkovité, pryskyřníkovité, liliovité, mákovité). Protože mají zásaditý
charakter, nevyskytují se volné, ale ve formě solí karboxylových kyselin.
Mnohé alkaloidy mají silné fyziologické účinky a jsou většinou prudce jedovaté. Mnohé
z nich se používají ve farmacii jako cenná léčiva. Ve středověku byly zneužívány k travičství
(např. atropin). Některé alkaloidy ovlivňují centrální nervový systém a vyvolávají zvláštní sta-
vy (euforie, poruchy rovnováhy, anestezie, halucinace, agresivita atd.). Takové alkaloidy se
označují jako omamné drogy. Při jejich opakovaném požívání (někdy dokonce již po prvním
požití) může vzniknout závislost na drogách – narkomanie (morfinismus, kokainismus atd.).
Alkaloidy rozdělujeme podle základního heterocyklu, který je součástí jejich molekuly.
a) Pyridinové alkaloidy
Nikotin je obsažen v listech tabáku. Má negativní účinky na žaludeční sliznici a na cév-
ní systém, zejména srdeční cévy. Produkty, které vznikají z nikotinu při kouření, podporují
vznik rakoviny plic. Oxidací nikotinu vzniká nikotinová kyselina.
COOH
N
N
N CH3
nikotinová kyselina
nikotin (pyridin-3-karboxylová kyselina)
b) Tropanové alkaloidy
obsahují sedmičlenný kruh tropan.
COOCH3
N CH3 N CH3 OCO
tropan kokain
Kokain z listů jihoamerického keře koky (Erythroxylon coca) se používal v lékařství jako
lokální anestetikum, protože způsobuje rychlé znecitlivění. Patří však k nejzáludnějším ná-
vykovým drogám, protože závislost vzniká velmi snadno. Dnes se v lékařství kokain nahra-
zuje syntetickými přípravky (novokain, prokain, mesokain, lidokain apod.), které nemají
omamné účinky.
Atropin je obsažen v rulíku zlomocném (Atropa bella-donna) a durmanu (Datura stramo-

nium). Je prudce jedovatý, smrtelná dávka je asi 0,1 g. Atropin ochromuje parasympatikus.
Používal se v očním lékařství, protože způsobuje maximální rozšíření zornice (vyšetřování
očního pozadí). Ve vnitřním lékařství se atropin používá jako spasmolytikum (uvolnění kře-
čí hladkého svalstva) a k mírnění bolestí při ledvinových a žlučových kolikách. Ve středově-
ku byl oblíbeným jedem travičů.
181
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Hyoscyamin z blínu (Hyoscyamus niger) je levotočivý izomer atropinu. Je ještě jedovatější
než atropin.
c) Chinolinové alkaloidy
Chinin z kůry stromu chinovníku (Cinchona) je účinný lék proti malárii.
d) Isochinolinové alkaloidy
Tyto alkaloidy tvoří velmi početnou skupinu. Největší význam mají opiové alkaloidy, které
se získávají ze šťávy nedozrálých makovic (Papaver somniferum). Surová směs těchto alka-
loidů je opium a obsahuje přes 20 alkaloidů.
Morfin je nejznámější opiový alkaloid. Působí tlumivě na centrální nervový systém, odstra-
ňuje vnímání bolesti a má narkotické účinky. V lékařství se užívá jako analgetikum k tišení
nesnesitelných bolestí (morfium). Je návykový!
Kodein (methylovaný morfin) má mírně sedativní účinky, užívá se k tišení kašle a bolestí.
Heroin je polosyntetický derivát morfinu (diacetylmorfin). Je silnější než morfin a je silně

návykový. Je to velmi nebezpečná, celosvětově zakázaná droga.
R1O
R1 = R2 = H morfin
O
R1 = CH3, R2 = H kodein
N CH3
2 R1 = R2 = COCH3 heroin
RO
Papaverin se v lékařství používá k uvolnění křečí hladkého svalstva (spasmolytikum).
CH3O
CH3O N
papaverin
CH2 OCH3
OCH3
e) Indolové alkaloidy
Strychnin z kulčiby dávivé (Strychnos nux-vomica) již v malých dávkách vyvolává silné
svalové křeče. Používal se k hubení hlodavců.
Námelové alkaloidy se nacházejí v námelu (produkt paličkovice nachové – Claviceps pur-

purea), která cizopasí na žitě. Jejich základem je kyselina lysergová, která je složena z in-
dolového cyklu a částečně hydrogenovaného chinolinového cyklu. V lékařství se užívá er-
gometrin a ergotamin. Užívají se v porodnictví, protože zesilují stahy děložního svalstva
(uterotonické účinky).
182
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Syntetický derivát LSD (diethylamid lysergové kyseliny) má silné halucinogenní účinky
a používá se v psychiatrii. Bývá zneužíván jako omamná látka.
HOOC (C2H5)2NCO
N CH3 N CH3
N N
H H
lysergová kyselina LSD (diethylamid lysergové kyseliny)
f) Purinové alkaloidy
Mezi tyto alkaloidy patří látky, které při vhodném dávkování povzbuzují činnost určitých
oblastí centrálního nervového systému, ale neovlivňují psychické funkce (analeptika).
Kofein – v zrnech kávovníku (Coffea arabica) jsou 2 % kofeinu, v čajových listech až 5 %.

O CH3
CH3 N
N kofein
O N N
CH3
Theobromin z kakaovníku (Theobroma cacao). Je obsažen také v listech čajovníku.
Theofylin z čajovníku (Camelia sinensis).
g) Další alkaloidy
Hašiš neboli marihuana je směs látek z indického konopí (Cannabis sativa). Patří mezi ha-
lucinogenní drogy a je to návyková látka. Účinná složka hašiše – kannabinol – vůbec neob-
sahuje dusík.
Kurare je šípový jed jihoamerických Indiánů. Je to prudce jedovatá směs sloučenin z růz-
ných rostlin (cca 40 alkaloidů). U teplokrevných živočichů způsobuje dočasné ochrnutí příč-
ně pruhovaného svalstva. Např. tubokarin se uplatňuje v anesteziologii.
► Cvičení:
1) Charakterizujte alkaloidy. Které skupiny alkaloidů znáte?
2) Jaké účinky mají alkaloidy na lidský organismus?
3) Které alkaloidy obsahují pyridinový cyklus?
4) Který heterocyklus obsahují alkaloidy kokain a atropin?
5) Co jsou opiové alkaloidy a z čeho se získávají?
6) Co je LSD, jaké má účinky a jaký heterocyklus ve svých molekulách obsahuje?
7) Které alkaloidy obsahuje káva, čaj a kakao?
183
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
ZÁKLADY BIOCHEMIE
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
16. ÚVOD
Biochemie je nauka o chemických sloučeninách a jejich reakcích v živých organismech. Zkou-

má vztah mezi strukturou těchto látek a jejich biologickou funkcí.
Nejobsáhlejší částí biochemie je nauka o přeměně látek neboli metabolismu.
16.1 Metabolismus
Metabolismus je soubor všech chemických reakcí, které probíhají v organismu a jsou většinou
katalyzované enzymy. Jednotlivé reakce na sebe navazují a tvoří určité metabolické dráhy. Pro-
dukt jedné reakce se stává substrátem (výchozí látkou) pro reakci následující. Výchozí látka se
postupně mění přes meziprodukty (intermediáty) až na konečný produkt. Biochemické reakce
na sebe mohou navazovat lineárně (dýchací řetězec) nebo cyklicky (Krebsův cyklus). Protože
jsou jednotlivé metabolické dráhy vzájemně propojené, označuje se tento systém jako interme-
diární metabolismus.
Metabolické děje dělíme na:

a) anabolické (syntetické, asimilační): z jednoduchých látek se tvoří složitější molekuly.
K tomu je třeba energie (reakce endergonické).
b) katabolické (rozkladné, disimilační): ze složitějších substrátů vznikají jednodušší produkty
a přitom se uvolňuje energie (reakce exergonické). Katabolické reakce také
označujeme jako štěpení nebo odbourávání.
Katabolické a anabolické reakce se stýkají v některých metabolických drahách, které se nazý-

vají amfibolické. V těchto drahách se částečně přeměňuje substrát (např. přeměny monosacha-
ridů, přeměna aminokyselin na oxokyseliny). Vznikající meziprodukty lze využít k dějům ka-
tabolickým i anabolickým. Při amfibolických reakcích nenastávají výrazné energetické změny.
Katabolické a anabolické reakce se liší nejen chemicky a energeticky, ale i lokalizací v buň-
ce. Mnoho katabolických reakcí probíhá například v mitochondriích, zatímco anabolické reak-
ce probíhají v cytoplasmě. Tato separace umožňuje buňce regulaci metabolismu.
Účelem metabolismu je získávat pro organismus energii z okolí nebo oxidací živin (vznik
ATP) a využívat živin k biosyntéze potřebných látek.
16.2 Rozdělení organismů podle typu metabolismu
1) Podle zdroje energie dělíme organismy na:

a) fototrofní: získávají energii ze slunečního záření fotosyntézou (řasy, zelené rostliny)
b) chemotrofní: získávají energii oxidací živin (bakterie, nezelené rostliny, živočichové)
Chemotrofní organismy dále můžeme dělit na chemoorganotrofní (oxidují organické lát-
ky) a chemolitotrofní (oxidují jednoduché anorganické látky, např. H2, H2S, S nebo NH3).
2) Podle zdrojů uhlíku, který je využíván k biosyntézám, rozlišujeme organismy:

a) autotrofní: jediným zdrojem uhlíku je CO2
b) heterotrofní: získávají uhlík ze složitějších sloučenin (glukosa apod.)
Podrobněji v učebnici biologie.
187
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

16.3 Oxidačně-redukční reakce v živých soustavách
Jen některé katabolické reakce v buňce poskytují energii k tvorbě adenosintrifosfátu (ATP).
Jsou to oxidačně-redukční reakce. V živých soustavách mají tyto reakce stejný charakter jako
v neživé přírodě. Látky při nich ztrácejí elektrony (oxidace) nebo je naopak přijímají (redukce),
což se projevuje jako dehydrogenace nebo hydrogenace substrátů.
Oxidace (dehydrogenace) látek v živých soustavách může probíhat za přítomnosti kyslíku
(aerobně) nebo bez přítomnosti kyslíku (anaerobně).
Oxidace látek v živých soustavách neprobíhá přímo, ale postupně. Oxidačně-redukčních re-
akcí se účastní několik enzymových systémů. Tyto enzymy se nazývají oxidoreduktasy a přená-
šejí elektrony nebo atomy vodíku. Koenzymy oxidoreduktas (NAD+, FAD, FMN – kap. 14.2)
se v jedné reakci redukují a v následující reakci opět oxidují. Tato vratnost redox reakcí v ži-
vých soustavách je velmi významná. Dovoluje využití téhož enzymu v obou směrech reakce.
FAD + 2H FADH2
FMN + 2H FMNH2
+ +
NAD + 2H NADH + H
Univerzálním akceptorem elektronů při aerobních oxidacích jsou molekuly kyslíku. Při bio-
logických oxidacích však kyslík nereaguje přímo s atomy uhlíku organických látek. Organické
látky se oxidují dehydrogenací, při které vznikají redukované koenzymy. Atomy vodíku z redu-
kovaných koenzymů jsou přenášeny na kyslík, čímž v konečné fázi oxidačních procesů (v dý-
chacím řetězci) vzniká voda.
Při syntéze vody se uvolní z živin maximální množství energie. Probíhá-li oxidace anaerob-
ně, je energetický zisk reakcí podstatně nižší.
Energie uvolněná při postupné oxidaci živin se nevyužívá přímo, ale ukládá se do mak-
roergických vazeb. Takto vázaná energie se opět uvolňuje hydrolytickým štěpením (průměrně
34,3 kJ/mol). Nejvýznamnější makroergickou sloučeninou je ATP (kap. 13.2), která slouží jako
„konzerva“ energie pro endergonické procesy (anabolické reakce, svalová práce atd.).
16.4 Regulace metabolismu
Regulace metabolismu zajišťuje, aby rychlosti různých chemických reakcí byly navzájem vy-
vážené a metabolismus byl přizpůsoben podmínkám vnějšího i vnitřního prostředí.
Buňky všech organismů jsou schopny přesně regulovat své chemické procesy (autoregulace).
Zvyšuje se rychlost reakcí, které jsou pro buňku v daném okamžiku nejdůležitější, snižuje se
rychlost reakce, která je v dané situaci méně významná.
16.4.1 Enzymová regulace
Nejjednodušším způsobem regulace metabolismu v buňce je změna aktivity enzymů.

Činnost enzymů může být ovlivněna různými látkami, které vznikají v buňce a působí jako
aktivátory nebo inhibitory enzymů. Tento mechanismus se uplatňuje hlavně u allosterických
188
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

enzymů (kap. 12.6). Charakteristickým příkladem inhibice enzymatické reakce je inhibice
zpětnou vazbou.
Jiným způsobem regulace je zásah do procesů biosyntézy enzymů, který má dlouhodobější
účinek. Indukce znamená zvýšení tvorby určité bílkoviny (enzymu), represe naopak potlačení
biosyntézy určitého enzymu. (kap. 20.2.2).
16.4.2 Hormonální regulace
U vícebuněčných organismů se buňky specializují podle funkce a jejich činnost je velmi rozma-
nitá. Proto existuje kromě enzymové regulace ještě vyšší typ regulátorů – hormony. Jsou sice
produkovány v malém množství, ale mají velký vliv na metabolismus. Působí na změnu aktivi-
ty jednotlivých enzymových systémů v určitých typech buněk.
Hormony ovlivňují procesy v buňce, i když do ní přímo nevstupují. Váží se na povrch cílo-
vé buňky v místě, kde jsou specifické bílkovinné receptory. Tyto receptory váží jen určitý hor-
mon a zprostředkují jeho účinek v buňce.
Komplex receptor-hormon aktivuje enzym adenylátcyklasu, který je na vnitřní straně bu-
něčné membrány. Tento enzym katalyzuje vznik cyklického adenosinmonofosfátu cAMP
(kap. 13.2), který potom funguje jako allosterický efektor (aktivátor nebo inhibitor) některých
enzymů uvnitř buňky. Hormon je označován jako první posel (messenger) a cAMP jako dru-
hý posel.
► Cvičení:
1) Co je intermediární metabolismus a jaká je jeho funkce?
2) Jak rozdělujeme metabolické děje?
3) Jak rozdělujeme organismy podle zdrojů energie a podle zdrojů uhlíku?
4) Jaké specifické rysy má průběh oxidace v živých soustavách?
5) Co jsou makroergické sloučeniny a jakou mají funkci v metabolismu? Uveďte příklad.
6) Jakým způsobem se reguluje metabolismus v buňkách a v celém organismu?
7) Co znamená indukce a represe tvorby enzymů?
8) Jakou funkci při regulacích má cAMP?
189
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

17. FOTOSYNTÉZA
Fotosyntéza je nejdůležitější biochemický proces na Zemi, protože využívá světelnou energii

(sluneční světlo) k přeměně anorganických látek na látky organické. Na fotosyntéze závisí exi-
stence života na Zemi.
Fotosyntéza je základem fotoautotrofie zejména rostlin. Organismy obsahující fotosyntetic-
ká barviva (sinice, řasy, mechorosty, cévnaté rostliny výtrusné a semenné) při fotosyntéze vyu-
žívají světelnou energii k syntéze organických látek z CO2 a H2O. Přitom se do vzduchu uvol-
ňuje kyslík.
Poznámka: Některé fototrofní bakterie syntetizují organické látky z CO2 a H2S nebo z jiné
jednoduché látky (NH3 apod.)
V celkové látkové bilanci je fotosyntéza děj, který je opakem aerobního metabolismu. To vy-
plývá ze sumárních rovnic vzniku a oxidace glukosy.
fotosyntéza
6 CO2 + 6 H2O + energie C6H12O6 + 6 O2
aerobní metabol.
Soubor všech dějů a reakcí, které probíhají při fotosyntéze, se dělí na:
a) primární fáze – děje závislé na světle (světelná fáze)
b) sekundární fáze – děje bezprostředně na světle nezávislé (temnostní fáze)
17.1 Fotosyntetický aparát
17.1.1 Lokalizace fotosyntézy
Komplexy fotosyntetických pigmentů a bílkovin jsou součástí membránových struktur – tyla-

koidů. V prokaryotické buňce (bakterie, sinice) jsou tylakoidy volně v cytoplasmě, v eukaryo-
tických buňkách jsou ve specifických organelách, kterými jsou chromatofory (řasy, bičíkovci)
a chloroplasty (vyšší rostliny). Struktura chloroplastů viz učebnice biologie.
17.1.2 Fotosyntetické pigmenty
Podstatnou složkou fotosyntetických pigmentů je chlorofyl. Patří mezi porfyriny (kap. 7.1.1).
Ve středu jeho molekuly je komplexně vázán kation hořčíku Mg2+. Konjugované dvojné vazby
porfyrinového kruhu jsou nositelem barevnosti a zdrojem pohyblivých π-elektronů. Na hydro-
filní porfyrinový kruh je vázán dlouhý nepolární (hydrofobní) řetězec. Chlorofyl je tedy mem-
bránový lipid zabudovaný do membrán tylakoidů. Chlorofyl je schopen využít energie fotonů
k přenosu elektronu z vyššího redoxního potenciálu na nižší.
Chloroplasty všech vyšších rostlin obsahují vždy chlorofyl a, chlorofyl b a karotenoidy. Při
fotosyntéze má klíčovou funkci chlorofyl a (transformace světelné energie na chemickou).
Ostatní barviva jsou doplňkové pigmenty.
190
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

17.1.3 Složky přenosu elektronů
Mezi složky přenosu elektronů patří všechny oxidoredukční systémy, které se účastní primár-
ních procesů fotosyntézy. Jsou to cytochromy, plastochinon, plastocyanin, flavoproteiny (FAD),
NADP+ a feredoxin.
Cytochromy jsou (podobně jako chlorofyly) porfyrinové sloučeniny (kap. 7.1.1 – hemopro-
teiny). Místo hořčíku však obsahují kation železa, jehož oxidační číslo se při přenosu elektro-
nů mění.
+ e-
Fe +III Fe +II
- e-
Plastochinon je chinoidní sloučenina (kap. 6.5.4) podobná strukturně i funkčně ubichinonu
z dýchacího řetězce.
Plastocyanin je bílkovina obsahující měď, která zajišťuje oxidoredukci.

+ e-
Cu +II Cu +
- e-
NADP+ (nikotinamidadenindinukleotidfosfát – kap. 14.2) je konečný akceptor elektronů (a pro-
tonů) v první světelné reakci.
FAD (flavinadenindinukleotid) – struktura viz kap. 14.2.
Feredoxin je protein obsahující železo. V elektronových přenosech fotosyntézy redukuje

NADP+ na NADPH + H+.
17.2 Primární fáze fotosyntézy (světelná fáze)
Primární fáze fotosyntézy probíhá v tylakoidech.

V primární fázi fotosyntézy je absorbována světelná energie a mění se na energii chemické
vazby. Uskutečňuje se fotolýza vody a cyklický i necyklický transport elektronů. Vznikají re-
dukované formy koenzymů (NADPH), ATP a uvolňuje se kyslík O2.
Fotony slunečního záření dopadají na chlorofyl, ve kterém dochází k excitaci a uvolnění
elektronů. Tyto elektrony se postupně přenášejí na koenzymy podobně jako v dýchacím řetězci
v mitochondriích (kap. 19.1.2), přičemž ztrácejí svou energii. Ta se využívá k tvorbě molekul
ATP, tj. k fosforylaci. Úbytek elektronů v chlorofylu je vyrovnáván oxidací kyslíkového atomu
z molekuly vody za vzniku elementárního kyslíku (1/2 O2).
Primární fáze fotosyntézy se uskutečňuje ve dvou fotosystémech, které absorbují a násled-
ně využívají světelnou energii. Oba fotosystémy na sebe navazují. Liší se složením pigmentů
a vlnovou délkou absorbovaného záření.
Fotosystémy jsou transmembránové pigment-proteinové komplexy. Mají světelné antény
(chlorofyly a doplňkové pigmenty), které zachycují fotony a předávají je do fotosyntetického
reakčního centra až na účinnou molekulu chlorofylu a, označovanou jako P, která je schopná
excitace a uvolnění elektronu.
Při excitaci se elektron pohybuje (díky energii fotonů) ve směru klesajícího oxidačně-
redukčního potenciálu (krátce redox potenciálu) a jeho energie roste.
191
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Fotosystém I - účinná molekula je chlorofyl aI (P 700), který absorbuje světlo o vlnové délce
700 nm. Ve fotosystému I se elektron emituje z hodnoty redox potenciálu +0,4 V na akcepto-
ry o hodnotě potenciálu –0,4 V.
Fotosystém II – účinná molekula je chlorofyl aII (P 680), která absorbuje světlo o vlnové délce
680 nm. Elektrony se emitují z redox potenciálu +0,8 V na akceptory o potenciálu 0,0 V.
Fotosystémy jsou funkčně spojeny soustavou přenašečů, které zprostředkují postupné uvolňo-
vání energie excitovaných elektronů. Při tomto přechodu se elektrony pohybují ve směru ros-
toucího oxidačně-redukčního potenciálu.
Uvolněná energie se využívá k tvorbě ATP (podobně jako v dýchacím řetězci v mitochon-
driích). Některé přenašeče jsou v obou systémech shodné, např. cytochromy. Vznik ATP v chlo-
roplastech se nazývá fotofosforylace, protože zabudovaná energie vznikla absorpcí světla.
17.2.1 První světelná reakce
Absorpcí fotonu se excituje molekula chlorofylu aI. Uvolní se elektron, který je transportován
na feredoxin a dále ke konečnému akceptoru NADP+. K redukci NADP+ je třeba dvou elektro-
nů a dvou H+, které vznikají při fotolýze vody ve druhé světelné reakci.
Konečným produktem první světelné reakce je NADPH + H+ nezbytný pro redukci CO2
v sekundární fázi fotosyntézy.
Redox potenciál (klesající) Rostoucí energie

E (V) _
cyklická
fosforylace ADP + P
koenzym 2 e-
_
- 0,4 ATP
koenzym H2
2 e- +
2H
0,0 _ 2 e- 202304817, b52e1
2 e-
ADP + P
2 e-
+ 0,4 _
fotosystém I
1/2 O2 ATP necyklická
fosforylace
2 e- 2 fotony
+ 0,8 _ H2O fotosystém II
+
2 fotony
2H
Zjednodušené schema primární fáze fotosyntézy a změny redox potenciálů
192
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

17.2.2 Druhá světelná reakce
Molekula chlorofylu aII se také excituje a emituje elektron. Tento elektron je přes plastochinon,
cytochromy b a f (bf komplex) a plastocyanin transportován k chlorofylu aI do fotosystému I.
Doplňuje tak elektron emitovaný první světelnou reakcí. Molekula chlorofylu aI se vrací do pů-
vodního stavu.
Rozdíl energií elektronu mezi plastochinonem a cytochromem f (z redox potenciálu 0,0 V na
+0,4 V) je využit ke vzniku ATP (necyklická fotofosforylace), který je nezbytný pro sekundár-
ní fázi fotosyntézy.
Součástí druhé světelné reakce je fotolýza vody (Hillova reakce). Jejím výsledkem je vznik
elektronů, protonů a molekulového kyslíku.
H2O 2 H+ + 2 e– + 1/2 O2
Elektrony vzniklé při fotolýze vody se doplňují do molekuly chlorofylu aII ve fotosystému II.
Kation H+ se přenáší na NADP+ a kyslík se uvolňuje do vzduchu. Fotolýza vody je jediným
zdrojem molekulového kyslíku na Zemi.
Existuje ještě další možnost vzniku ATP – cyklická fotofosforylace. Elektron emitovaný prv-
ní světelnou reakcí z chlorofylu aI se může z feredoxinu vrátit zpět do své mateřské molekuly
přes plastochinon (z redox potenciálu -0,4 V na 0,0 V). V tomto případě není zapojena druhá
světelná reakce a nevznikne NADPH + H+, ani se neuvolňuje kyslík.
Celková bilance primární fáze fotosyntézy:

+ světlo +
H2O + NADP + P + ADP 1/2 O2 + NADPH + H + ATP
Redox potenciál (klesající) Rostoucí

E (V) _ energie
ADP + P
ATP feredoxin
- 0,4 _
-
2e
cyt.b NADP
+
-
plastochinon 2e +
NADPH + H
0,0 _ bf
. komplex
plastocyanin
ADP + P .
-
2e P 700
+ 0,4 _ ATP +
2H
fotosystém I
1/2 O2
- 2 fotony
2e P 680
+ 0,8 _ H2O fotolýza
fotosystém II
vody
+ 2 fotony
2H
Schema elektronového transportu v primární fázi fotosyntézy a spojení fotosystémů
193
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

17.3 Vztahy mezi primární a sekundární fází fotosyntézy
H2O 1/2 O2 CO2
fotolýza
+
2H +
NADPH + H
+
2 e- NADP
světlo
chlorofyl 2 e-
Calvinův cyklus
transport elektronů
(cyklický a ATP
hexosy
necyklický)
Primární fáze Sekundární fáze

(světelná fáze) (temnostní fáze)
17.4 Sekundární fáze fotosyntézy (temnostní fáze)
Sekundární fáze probíhá ve stromatu chloroplastu.

V sekundární fázi probíhá fixace CO2 na organický akceptor, který je pak redukován na
cukr. Tento proces se nazývá Calvinův cyklus. K fixaci CO2 jsou zapotřebí redukované koen-
zymy NADPH a energie ATP, které vznikají v primární fázi fotosyntézy.
Zelené rostliny tímto způsobem produkují základní sacharidy, především D-glukosu a z ní
škrob, ale také sacharosu, maltosu a celulosu.
17.4.1 Calvinův cyklus
Calvinův cyklus je soubor reakcí od fixace CO2 (karboxylace) na specifický akceptor až do

vzniku hexosy.
Calvinův cyklus má dvě funkce:

a) vznik hexosy z CO2
b) obnova specifického akceptoru CO2 (ribulosa-1,5-bisfosfátu)
Vznik hexosy z CO2

CO2 (C1) se váže na fosforylovanou pentosu (ribulosa-1,5-bisfosfát, C5 ) za vzniku dvou mole-
kul 3-fosfoglycerové kyseliny (C3). Tato kyselina se redukuje na dvě molekuly glyceraldehydu
(C3), z nichž potom vzniká jedna molekula hexosy (C6).
194
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

CH2 O P
CH2 O P
H C OH
C O + CO2
COOH
H C OH C6
karboxylace COOH
H C OH
H C OH
CH2 O P
CH2 O P
neznámý
ribulosa-1,5-bisfosfát meziprodukt 3-fosfoglycerová
kyselina
NADPH + H+
+
NADP H
COOH C O
redukce
H C OH H C OH + H2O
CH2 O P CH2 O P
ATP ADP + P
3-fosfoglycerová glyceraldehyd-3-fosfát
kyselina (triosa)
Jedinečnou reakcí Calvinova cyklu je vazba CO2 na pentosu. U eukaryotických organismů

a u sinic je to jediná karboxylace, po níž následuje redukce karboxylové skupiny – tedy vznik
organických látek z CO2.
Ze šesti molekul pentosy a šesti molekul CO2 vznikne šest molekul hexosy. Z nich jedna
představuje čistý „zisk“, zbývajících pět molekul hexosy se řadou reakcí přemění opět na šest
molekul pentosy.
6 CO2
6 pentosa
5 hexosa 6 C6
hexosa
6 hexosa 12 C3 -kyselina
24 H
12 C3 -aldehyd
12 ATP
Zjednodušené schema Calvinova cyklu
Obnova specifického akceptoru CO2 (ribulosa-1,5-bisfosfátu) probíhá ve třech stupních:

C3 + C6 C4 + C5
C3 + C4 C7
C3 + C7 C5 + C5
Vzájemné přeměny sacharidů se označují jako transglykosylace. Vzniklé pentosy jsou enzyma-
ticky přeměněny na ribulosa-1,5-bisfosfát.
195
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

17.4.2 C3-rostliny a C4-rostliny
Podle mechanismu zapojení CO2 do organické sloučeniny rozeznáváme C3-rostliny a C4-rostliny.
Pro C3-rostliny je charakteristický Calvinův cyklus s akceptorem ribulosa-1,5-bisfosfátem.
C4 -rostliny – u těchto rostlin probíhá dvojí karboxylace. První probíhá již za nízkých koncent-
rací CO2 a může využívat i CO2 vzniklý respirací. CO2 se váže na jiný akceptor (fosforylovaná
kyselina pyrohroznová – fosfoenolpyruvát) a z něj se teprve přenáší do Calvinova cyklu.
C4-rostliny mají odlišnou anatomii listu a dva typy chloroplastů. Využívají světelnou ener-
gii pro fotosyntézu účinněji než C3 rostliny. Jsou to např. tropické trávy, cukrová třtina, kukuři-
ce. Jsou adaptovány na horké suché prostředí, kdy rostlina uzavřením průduchů omezuje vypa-
řování vody, ale zároveň tím brání i difúzi CO2.
17.5 Vztahy mezi primárními produkty fotosyntézy

a dalšími produkty biosyntézy u rostlin
mastné kyseliny
acetylkoenzym A hexosy organické kyseliny
terpeny, pentosy aminokyseliny

steroidy
alkaloidy dusíkaté báze
vitaminy B
17.6 Vnější faktory fotosyntézy
Na průběh fotosyntézy má vliv řada faktorů: koncentrace oxidu uhličitého, dostatek vody, opti-
mální teplota, intenzita a spektrální složení světla.
Množství CO2 je důležité pro produktivitu (výkonnost) fotosyntézy. Koncentrace oxidu uhliči-
tého ve vzduchu (0,03 %) je pro fotosyntézu nízká, ve sklenících však můžeme uměle zvyšo-
vat koncentraci CO2 a tím i rychlost fotosyntézy. Její velikost však závisí současně i na dalších
faktorech.
Voda je v primárních procesech fotosyntézy donorem elektronů, protonů a kyslíku. Kromě toho
je v řadě metabolických reakcí i reagentem (reagující látkou) a transportním mediem.
Světlo je při fotosyntéze nositelem energie. Záleží na jeho intenzitě i na spektrálním složení. Při
fotosyntéze je využíváno viditelné světlo v rozmezí 400 až 700 nm.
196
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Teplota je často limitujícím faktorem fotosyntézy. U rostlin mírného pásma je teplotní optimum
mezi 20 až 30 °C, u organismů však existují velké rozdíly v adaptaci. Některé lišejníky mohou
například syntetizovat i při teplotách pod 0 °C, naopak některé termofilní sinice snášejí v hor-
kých pramenech i teploty 70 až 80 °C.
► Cvičení:
1) Jaký význam má fotosyntéza pro biosféru?
2) Jak se nazývají organismy, které mohou fotosyntetizovat? Co musí obsahovat jejich buňky?
3) Kde probíhají jednotlivé fáze fotosyntézy?
4) Jaký je rozdíl mezi dýcháním a fotosyntézou?
4) Co obsahují fotosystémy I a II?
5) Které pigmenty při fotosyntéze zprostředkují přenášení fotonů a který pigment fotony ab-
sorbuje?
6) Které procesy patří do primární fáze fotosyntézy?
7) Co vzniká při fotolýze vody?
8) Co je fotofosforylace a jakým způsobem může probíhat?
9) Vysvětlete strukturu chlorofylu a princip funkce cytochromů, plastocyaninu a plastochinonu.
10) Odkud pochází kyslík, který se uvolňuje při fotosyntéze do vzduchu?
11) Co je produktem primární fáze fotosyntézy?
12) Kde probíhá sekundární fáze fotosyntézy a co při ní vzniká?
13) Jaké funkce má Calvinův cyklus?
14) Jakým způsobem se oxid uhličitý zabudovává do organických molekul?
15) Co jsou transglykosylační pochody?
16) Jaký je rozdíl v metabolismu C3- a C4-rostlin?
17) Které faktory ovlivňují intenzitu fotosyntézy?
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
197
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

18. CITRÁTOVÝ CYKLUS (KREBSŮV CYKLUS)
Živé organismy získávají energii pro metabolické děje a pro životní procesy především oxidací
živin. Oxidace živin na oxid uhličitý a vodu za vzniku ATP probíhá v mitochondriích.
Při úplné oxidaci všech hlavních druhů substrátů má klíčovou funkci acetylkoenzym A,
který je důležitým meziproduktem metabolismu. Vzniká štěpením sacharidů, lipidů i bílkovin.
V mitochondriích se acetylkoenzym A oxiduje až na oxid uhličitý v složité metabolické dráze,
která se nazývá citrátový (Krebsův) cyklus. Současně s touto oxidací probíhá redukce (hydro-
genace) jednotlivých koenzymů oxidoreduktas.
18.1 Vznik acetylkoenzymu A
Koenzym A (CoA nebo CoA–SH) je složitá sloučenina, která obsahuje ve své molekule zbytky
adenosintrifosfátu, pantothenové kyseliny, β-alaninu a cysteinu. Volná skupina –SH je schopna in-
teragovat s acetylem za vzniku makroergické vazby. Vzniká acetylkoenzym A (acetyl~S−CoA).
Při štěpení této vazby se uvolňuje značné množství energie (∆H = −34,3 kJ ∙ mol–1), která umož-
ňuje přenos acetylu a jeho zapojení do dalších endergonních reakcí. Acetylkoenzym A se někdy
označuje jako „aktivovaná kyselina octová“.
Acetylkoenzym A vzniká například oxidační dekarboxylací pyrohroznové kyseliny.
CH3−CO−COOH + HS−CoA + NAD+ CH3−CO~S−CoA + CO2 + NADH + H+

pyrohroznová koenzym A acetylkoenzym A
kyselina
Acetylkoenzym A může vznikat také β-oxidací mastných kyselin (kap. 23.1) nebo z aminoky-
selin.
18.2 Průběh reakcí citrátového cyklu
Reakce citrátového cyklu probíhají v matrix mitochondrií, kde jsou lokalizovány příslušné
enzymy.
Souhrnně můžeme reakce citrátového cyklu charakterizovat takto:

a) acetylkoenzym A (C2) a oxaloctová kyselina (oxalacetát – C4) reagují za vzniku citro-
nové kyseliny (citrátu – C6)
b) molekula citrátu se dehydrogenuje a dekarboxyluje (odštěpení CO2) a vzniká 2-oxoglu-
-tarová kyselina (oxoglutarát – C5) + redukovaný koenzym NADH
c) oxoglutarát se opět dekarboxyluje (CO2) a dehydrogenuje a vzniká jantarová kyselina
(sukcinát – C4) + redukovaný koenzym NADH. Během této přeměny vzniká také l mole-
kula ATP.
d) jantarová kyselina se dehydrogenuje (vznik FADH2), hydratuje a opět dehydrogenuje
(vzniká NADH). Tím vzniká oxaloctová kyselina (oxalacetát – C4), která může reago-
202304817,b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08,28.05.202317:39:10
vat s další molekulou acetylkoenzymu A. Regenerací oxalacetátu je zajištěn stálý průběh

r eakcí.
198
202304817,b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08,28.05.202317:39:10
O
H 3C C
SCoA
O
acetyl-CoA (C2)
H2C C
dehydrogenace OOC COO + H2O HS-CoA
oxalacetát (C4)
OH kondenzace
H 2C CH NADH + H+ OH
OOC COO H 2C C CH2

NAD +
malát (C4) OOC COO COO
hydratace citrát (C6)
+ H 2O − H 2O
izomerizace
H COO
C C
OOC H HO CH CH CH2
fumarát (C4) OOC COO COO
FADH2 isocitrát (C6)
dehydrogenace NAD+
FAD oxidační dekarboxylace
NADH + H +
H2C CH2 ATP + HS-CoA CO2

OOC COO NADH + H+ NAD+ O C CH2 CH2
sukcinát (C4) ADP + P COO COO
+ H2O + HS-CoA
α-oxoglutarát (C5)
substrátová fosforylace H 2C CH2
O oxidační dekarboxylace
C COO
CoAS
CO2
sukcinyl-CoA (C4)
Citrátový (Krebsův) cyklus
Poznámka: Protože při pH buňky jsou kyseliny přítomny ve formě solí, jsou ve schematu použity
názvy jejich solí se sufixem -át.
Produkty citrátového cyklu

Oxidací jedné molekuly acetylkoenzymu A vzniknou dvě molekuly CO2, jedna molekula ATP
a čtyři molekuly redukovaných koenzymů (3 NADH a 1 FADH2). Redukované koenzymy se
oxidují (reoxidují) v dýchacím řetězci (kap. 19) ve vnitřní membráně mitochondrií. Přitom
vznikají další molekuly ATP v procesu zvaném oxidační fosforylace.
Jedna molekula ATP, která vznikla v průběhu citrátového cyklu, vznikla mechanismem sub-
strátové fosforylace (kap. 19.2.2) bez účasti kyslíku.
199
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

18.3 Energetika reakcí citrátového cyklu
Celkový průběh citrátového cyklu lze vyjádřit rovnicí:
CH3−CO~S−CoA + 3 H2O + ADP + P 2 CO2 + 8 H + HS−CoA + ATP
Energetický výtěžek citrátového cyklu je malý. Vzniká jedna makroergická vazba (ATP).
Vlastní význam reakcí citrátového cyklu vyplývá z jeho spojení s dýchacím řetězcem. V něm
se oxidují redukované nukleotidy NADH a FADH2. Uvolněná energie umožňuje vznik ATP me-
chanismem oxidační fosforylace.
Oxidací jedné molekuly NADH v dýchacím řetězci vznikají 3 molekuly ATP, oxidací FADH2
vznikají 2 molekuly ATP.
Výtěžek citrátového cyklu je: 3 NADH 3 × 3 = 9 ATP

1 FADH2 1 × 2 = 2 ATP
substrátová fosforylace 1 ATP
celkem 12 ATP
Energetický zisk citrátového cyklu připadající na jednu molekulu acetylkoenzymu A je

12 molekul ATP, za předpokladu oxidace redukovaných koenzymů v dýchacím řetězci.
18.4 Význam citrátového cyklu
Citrátový cyklus je nejvýznamnější metabolická dráha, která umožňuje buňkám získávat oxida-
cí látek velké množství energeticky bohatých molekul ATP. Citrátový cyklus probíhá pouze ve
spojení s dýchacím řetězcem (viz schema). V dýchacím řetězci se oxidují (reoxidují) redukova-
né koenzymy, které se potom mohou znovu účastnit metabolismu.
Konečnými produkty metabolismu jsou především CO2 a H2O. Oxid uhličitý vzniká v citrá-
tovém cyklu při dekarboxylacích. Voda vzniká při biologické oxidaci redukovaných koenzymů
v dýchacím řetězci. Teprve při tvorbě vody v dýchacím řetězci vzniká ATP.
Citrátový cyklus má význam nejen pro konečnou oxidaci živin, ale také jako spojovací člá-
nek mezi různými způsoby odbourávání a syntézy (viz následující schema). Jeho meziproduk-
ty jsou využívány při biosyntéze dalších sloučenin.
200
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Sacharidy Tuky (triacylglyceroly) Bílkoviny
ADP + P
glycerol mastné kyseliny aminokyseliny
ADP + P
ATP
ATP β -oxidace
glykolýza
oxidační NH3
pyrohroznová dekarboxylace
kyselina acetylkoenzym A
(C3) (C2)
CO2
2H
mléčná
kyselina oxaloctová kyselina citronová kyselina
(C3) (C4) (C6)
Citrátový cyklus
6H
CO2
ATP
2H
(C5)
CO2 oxoglutarová kyselina
redukované
koenzymy
2H reoxidované koenzymy
+ -
2H 2e
Dýchací 3 ADP + 3 P
řetězec
3 ATP
1/2 O2 -
2e
H2O
Význam citrátového cyklu při oxidaci živin
201
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

19. DÝCHACÍ ŘETĚZEC, VZNIK ATP
Dýchací řetězec a s ním spojený fosforylační systém jsou lokalizovány ve vnitřní membráně
mitochondrií.
Předpokladem pro vznik ATP je kromě přítomnosti dostatečného množství ADP (adenosin-
difosfátu) a anorganického fosfátu (P) i dostatečné množství energie.
V dýchacím řetězci se vodík z redukovaných koenzymů přenáší na kyslík a vzniká voda.
Při této biosyntéze vody vzniká postupně velké množství energie, která se váže v molekulách
ATP v procesu zvaném aerobní (oxidační) fosforylace.
Celková rovnice reakce:

+ +
NADH + H + 1/2 O2 + 3 ADP + 3 P NAD + 3 ATP + H2O
19.1 Dýchací (respirační) řetězec
19.1.1 Enzymy dýchacího řetězce
Součástí dýchacího řetězce jsou oxidoreduktasy, které obsahují koenzymy NAD+ (nikotina-
midadenindinukleotid – viz kap. 14.2), FMN (flavinmononukleotid – kap. 14.2), cytochromy
(kap. 7.1.1) a koenzym Q (ubichinon – kap. 6.5.4). Tyto redoxní systémy jsou svým složením
i uspořádáním podobné přenašečům elektronů v primární fázi fotosyntézy (kap. 17.1.3).
19.1.2 Přenos elektronů v dýchacím řetězci
V dýchacím řetězci se atomy vodíku z redukovaných koenzymů dehydrogenas rozkládají půso-

bením enzymů dýchacího řetězce na protony a elektrony.
H H+ + e–
Elektrony jsou systémem přenašečů postupně transportovány na molekulu kyslíku, kterou mění
na anion O2–. Protony H+ jsou transportovány z matrix mitochondrie přes vnitřní membránu do
mezimembránového prostoru.
Přenos elektronů na kyslík probíhá postupně přes několik redoxních systémů, které jsou
v membráně uspořádány podle rostoucí afinity k elektronům, tj. podle rostoucích redox poten-
ciálů (podobně jako přenašeči elektronů při fotosyntéze). Energie uvolněná při přenosu elekt-
ronů z redox potenciálu −0,4 V (NADH) na redox potenciál +0,8 V (kyslík) se využívá k pře-
nosu H+ přes membránu a následné syntéze ATP.
Přečerpávání protonů H+ přes vnitřní membránu mitochondrie do mezimembránového pro-
storu zajišťuje mechanismus, který se nazývá oxidoredukční protonová pumpa.
Koenzym NADH + H+ přináší vodíky z matrix mitochondrie a předává je FMN a koenzy-
mu Q ve vnitřní membráně mitochondrií. Protony jsou odděleny od elektronů a jsou přenášeny
do mezimembránového prostoru. Další přenos elektronů z cytochromu b na cytochromy c a cy-
tochromy a dodá energii pro přenos dalších dvou párů protonů do mezimembránového prosto-
ru. Posledním enzymem je cytochromoxidasa (cytochrom a3), která přenáší elektrony na kys-
lík za vzniku O2–. Anion kyslíku potom reaguje se dvěma protony a vzniká molekula vody.
202
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

O2– + 2 H+ H 2O
Hromadění kationtů H+ na jedné straně membrány vytváří protonový (koncentrační) gradient,

a tak vzniká elektrochemický (koncentrační) článek, který je zdrojem energie. Buňka tuto ener-
gii využívá k syntéze ATP z ADP (fosforylace).
Redox potenciál
E (V)
_ +
- 0,4 NADH + H
-
2e ADP + P
ATP
0,0 _ FMNH2
- ADP + P
2e
ATP
+ 0,4 _ cytochromy
-
2e ADP + P
ATP
+ 0,8 _
2-
O
Postupné využívání energie obsažené v substrátech
19.2 Vznik ATP
ATP, adenosintrifosfát, (kap. 13.2) vzniká reakcí ADP s anorganickým fosfátem (P), v procesu
zvaném fosforylace.
ADP + P ATP
Anorganický fosfát je přítomen v buňkách ve formě fosforečnanů.
203
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

19.2.1 Aerobní fosforylace
Aerobní fosforylace je proces, který probíhá za účasti kyslíku (oxidační, též oxidativní fosfo-
rylace). Je to systém oxidačních přeměn v dýchacím řetězci zakončený vazbou anorganického
fosfátu na ADP (viz schema).
Vlastním zdrojem energie pro vznik ATP je protonový gradient vytvořený v dýchacím řetěz-
ci. Tímto způsobem jsou spojeny reakce dýchacího řetězce s fosforylací ADP.
Fosforylaci katalyzuje enzym ATP-asa (ATP-synthetasa), který je součástí vnitřní mito-
chondriální membrány. V jeho složité struktuře je kanálek, kterým procházejí protony H+ z me-
zimembránového prostoru zpět do matrix mitochondrie. Při tomto průchodu se energie protono-
vého gradientu mění v energii chemickou. Vzniká ATP obsahující makroergickou vazbu. Část
oxidační energie se uvolňuje jako teplo.
K syntéze jedné molekuly ATP se spotřebují dva protony H+.
vnitřní membrána mezimembránový

matrix mitochondrie prostor
+
NADH + H
-2H
substrát +
2H
NAD
FMN
-
2e +
2H
koenzym Q
+ -
2H 2e
2 H2O
- 2H
+ cytochrom b
2 OH
+
2H -
2 H2O 2e +
2H
- +
2 OH 2H cytochrom c
1/2 O2 -
2e +
2H
H2O cytochrom a3
+
- 6H
2H
+ 2e
2-
O
3 ADP + 3 P
+
6H ATP-asa
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
(ATP-synthetasa)
3 ATP
Schema dýchacího řetězce pro oxidaci NADH a aerobní fosforylaci
204
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Při oxidaci NADH v dýchacím řetězci vznikají 3 ATP, při oxidaci FADH2 vznikají 2 ATP.
Biologický význam oxidační fosforylace spočívá v efektivním využívání energie a tvorbě ATP.
Aerobní fosforylací vzniká více než 90 % ATP v organismu.
19.2.2 Substrátová fosforylace
ATP může vznikat také bez přítomnosti kyslíku (za anaerobních podmínek), např. v průběhu
glykolýzy (kap. 22.1) nebo citrátového cyklu (kap. 18.3). Při této fosforylaci vzniká makroer-
gická vazba přímo na úrovni substrátu tak, že substrát vytvoří makroergickou vazbu s –SH sku-
pinou některého koenzymu. Do této vazby se ukládá energie uvolněná dehydrogenací substrá-
tu. Tato energie se potom využije při vzniku ATP z ADP a anorganického fosfátu (P).
Uvedený způsob vzniku ATP nezávisí na aerobní fosforylaci (tedy na přítomnosti kyslíku)
a označuje se jako substrátová (anaerobní) fosforylace. Ta umožňuje buňce získat energii i za
anaerobních podmínek. Tato reakce má také velký význam pro organismus, získává se jí však
méně energie.
► Cvičení:
1) Vysvětlete význam citrátového cyklu pro metabolismus.
2) Kde probíhá citrátový cyklus?
3) Co je acetylkoenzym A a jak vzniká?
4) Které karboxylové kyseliny jsou součástí citrátového cyklu?
5) Na kterou kyselinu se váže acetylkoenzym A?
6) Co vzniká v citrátovém cyklu z acetylkoenzymu A?
7) Jaký je energetický výtěžek citrátového cyklu?
8) Jakou funkci má dýchací řetězec a kde je v buňce lokalizován jeho enzymový systém?
9) Jak vzniká protonový gradient a k čemu se využívá?
10) Které koenzymy jsou součástí dýchacího řetězce?
11) Jakým způsobem může vznikat ATP?
12) Kolik molekul ATP vzniká oxidací NADH a FADH2 v koncovém dýchacím řetězci?
205
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

20. BIOSYNTÉZA NUKLEOVÝCH KYSELIN
Přenos genetické informace z DNA v jádře buňky až k bílkovinám vyjadřuje tzv. ústřední dog-
ma molekulární biologie (na obrázku v rámečku).
replikace
DNA DNA
(gen) (gen) -A-A-A-A-G-G-G-A-T-T-G-T-C-T-C-A-C-C- vlákno DNA
transkripce transkripce
RNA
translace translace
bílkovina (peptid) Phe Ser Leu Thr Glu Trp polypeptidový

řetězec
Replikace DNA je proces, při kterém z jedné molekuly DNA vznikají dvě identické molekuly
DNA (duplikace genetické informace), viz kap. 20.1. Replikace jaderné DNA probíhá v S (syn-
tetické) fázi buněčného cyklu.
Transkripce (přepis): genetická informace obsažená v DNA se podle principu komplementa-

rity přepisuje do molekul ribonukleových kyselin (mRNA, tRNA, rRNA), viz kap. 20.2. Mís-
tem transkripce je jadérko (nukleolus). mRNA přenáší genetickou informaci z jádra do cyto-
plasmy.
Translace (překlad) – informace obsažená v mRNA se „překládá“ do molekuly bílkovin (pro-

teosyntéza) tak, že pořadí tripletů v mRNA určuje pořadí aminokyselin v molekule bílkoviny.
Tento proces probíhá na ribosomech (kap. 21.2).
20.1 Replikace DNA
Replikace DNA začíná v určitém místě její molekuly (iniciační bod). Oba řetězce DNA se re-
plikují současně. Na velkých chromosomech eukaryot je velký počet iniciačních bodů, což
umožňuje souběžnou replikaci jednotlivých úseků a zkracuje dobu replikace celé molekuly
DNA.
Replikace DNA má tyto fáze:

1) Rozvíjení molekuly DNA začíná v iniciačním bodě. Rozvíjecí proteiny (helikasy) ruší
vodíkové můstky mezi komplementárními bázemi a oddalují oba řetězce.
2) Vznik RNA-primeru, tj. krátkého úseku RNA (oligoribonukleotidu), nutného pro zahá-
jení syntézy polynukleotidového řetězce DNA (polydeoxyribonukleotidu). RNA-primer
je následně odbourán.
3) Syntéza řetězce DNA doplňováním komplementárních nukleotidů k volným bázím kaž-
dého mateřského řetězce DNA (matrice) a jejich spojováním. Pro syntézu jsou zapotřebí
206
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

deoxyribonukleosidtrifosfáty (dATP, dGTP, dCTP a dTTP), z nich se odštěpují vždy dva
fosfáty, protože syntéza DNA je energeticky velmi náročná.
Syntéza řetězce DNA probíhá od 5´-konce ke 3´-konci (podél matricového řetězce orientované-
ho 3´→5´). Proto se jeden řetězec syntetizuje kontinuálně (tzv. vedoucí řetězec) a druhý (anti-
paralelní) řetězec přerušovaně – diskontinuálně (tzv. opožďující se řetězec).
Diskontinuální syntéza řetězce DNA probíhá přes Okazakiho fragmenty. Každý Okaza-
kiho fragment je krátký polydeoxyribonukleotid, který se syntetizuje ve směru od 5´-konce ke
3´-konci jako samostatná jednotka a má svůj RNA-primer. RNA-primery se následně odboura-
jí a Okazakiho fragmenty se spojí do souvislého DNA-řetězce.
Replikaci DNA katalyzuje enzym DNA-nukleotidyltransferasa (DNA-polymerasa). Výsled-
kem replikace jsou dvě nové dceřinné molekuly DNA. Každá z nich obsahuje jeden řetězec pů-
vodní a jeden nový. Proto se replikace označuje jako semikonzervativní.
A T G C G A T A A C C G T A
dceřinná mateřská
DNA DNA
T A C G C T G G C A T
T
A T
G A rozvíjecí protein
C T
G C
T G
A C
A
dceřinná T
DNA
Schema replikace DNA
20.2 Transkripce
Transkripce je proces vzniku RNA podle vzoru DNA.

Transkripce probíhá podobným mechanismem jako replikace. Katalyzuje ji enzym RNA-
-nukleotidyltransferasa (RNA-polymerasa). Při transkripci se kopíruje pouze jeden řetězec
DNA označovaný jako kodogenní. Na rozdíl od replikace je při transkripci řetězec DNA zacho-
ván (nestává se součástí nově vzniklé molekuly) a může být opakovaně použit.
kodogenní
-A-A-A-A-G-G-G-A-T-T-G-T-C-T-C-A-C-C- řetězec DNA
transkripce
V průběhu transkripce se rozvinuje molekula DNA a doplňují se komplementární nukleotidy.

Místo thyminu se však do RNA zabudovává uracil, cukernou složkou je ribosa. Substrátem jsou
příslušné trifosfáty (ATP, GTP, CTP, UTP). Po ukončení syntézy se vzniklý řetězec RNA uvol-
207
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

ní. U prokaryot vzniká hned definitivní RNA, u eukaryot vzniká prekursor RNA, který se ještě
před exportem do cytoplasmy upravuje zvláštními mechanismy do definitivní podoby.
20.2.1 Posttranskripční úpravy
Řetězce prekursorů RNA (pre-mRNA, pre-tRNA, pre-rRNA) jsou delší než řetězce těchto ky-
selin v cytoplasmě, protože obsahují „přebytečné“ sekvence (introny). Introny se odštěpu-
jí účinkem specifických enzymů, zůstávají uvnitř jádra a degradují (odbourávají se). Zbývají-
cí sekvence (exony) jsou potom spojeny v odpovídajícím pořadí a řetězce definitivní RNA jsou
exportovány z jádra do cytoplasmy. Procházejí póry v jaderné membráně.
Celková délka intronů je větší než délka exonů (často až pětinásobně). Proto jsou geny eu-
karyot podstatně delší než odpovídající geny prokaryot.
exon intron
E1 E2 E3 E4
prekursor m-RNA
posttranskripční úpravy
(sestřih)
E1 E2 E3 E4
m-RNA
Dalšími posttranskripčními úpravami jsou methylace a jiné reakce některých nukleotidů. Vzni-
kají tak např. minoritní báze v tRNA. Tyto modifikované báze zabraňují nežádoucímu párová-
ní bází v určitých místech molekuly.
20.2.2 Regulace transkripce DNA
Geny, které řídí tvorbu bílkovin, označujeme jako strukturní geny. Kromě toho existují geny,
které kontrolují a regulují syntézu bílkovin. Určují, za jakých podmínek dojde k expresi (tran-
skripci a translaci) genu.
Před strukturními geny jsou v DNA umístěny úseky označované jako promotor a operátor.
Promotor je úsek DNA, na který se váže RNA-nukleotidyltransferasa (polymerasa), nezbytná
pro tvorbu RNA. Operátor je úsek, který rozhoduje o tom, zda se transkripce uskuteční. Úsek
DNA, který zahrnuje promotor, operátor a strukturní geny, tvoří funkční jednotku operon.
Na jiném místě DNA existuje další gen označovaný jako regulátor, který řídí syntézu bíl-
kovinného represoru (R).
Interaguje-li represor s operátorem, transkripce strukturních genů neprobíhá (represe). Jest-
liže se na molekulu represoru váže určitá nízkomolekulární látka, změní se konformace re-
presoru. Modifikovaný represor (R´) ztrácí schopnost interagovat s operátorem a transkripce
probíhá (indukce). Látky, které mají schopnost měnit aktivní represor (R) na neaktivní (R´), se
nazývají induktory.
208
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

operon
strukturní geny
promotor operon
regulátor operátor
promotor strukturní geny
regulátor operátor
RG P O SG1 SG2 SG3
DNA
RG P O SG1 SG2 SG3
DNA
blokáda transkripce
mRNA
blokáda transkripce
mRNA
R
represor
R
represor Represe tvorby enzymu
RG P O SG1 SG2 SG3

DNA
RG P O SG1 SG2 SG3
DNA
transkripce
mRNA mRNA transkripce

R´
neaktivní
mRNA represor mRNA
R´
neaktivní
represor
R +
represor induktor proteiny
R +
represor induktor neváže se proteiny
neváže se
Indukce tvorby enzymu
► Cvičení:
1) Vysvětlete následující pojmy:
a) replikace b) transkripce c) translace d) introny
e) exony f) operon g) operátor h) promotor
i) regulátor j) represor k) induktor l) strukturní geny
2) Kdy probíhá replikace jaderné DNA? Proč je replikace DNA semikonzervativní?
3) Jakou funkci mají rozvíjecí proteiny?
4) Vysvětlete princip komplementarity při replikaci a transkripci.
5) Jaké typy RNA se syntetizují v buněčném jádře?
6) Ve které nukleové kyselině se nejčastěji vyskytují minoritní dusíkaté báze?
7) Co jsou posttranskripční úpravy RNA a jak probíhají?
8) Popište a vysvětlete represi a indukci tvorby enzymů.
209
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

21. METABOLISMUS BÍLKOVIN
21.1 Biosyntéza aminokyselin
Autotrofní organismy vytvářejí aminokyseliny z anorganických sloučenin. Heterotrofní orga-

nismy syntetizují převážnou část aminokyselin z jednoduchých organických sloučenin. Nejčas-
těji vznikají aminokyseliny transaminací z příslušných oxokyselin (kap. 6.9.1.3).
Základní podmínkou proteosyntézy je dostatečná zásoba α-aminokyselin, které jsou staveb-
ními jednotkami bílkovin. Esenciální aminokyseliny (kap. 6.9.1.4) musí být obsaženy
v potravě, protože je organismus nedovede syntetizovat.
21.2 Proteosyntéza
Proteosyntéza je translace (překlad) sekvence nukleotidových tripletů z mRNA do sekvence

aminokyselin v peptidovém řetězci. Probíhá na ribosomech.
21.2.1 Proteosyntetický aparát
Proteosyntetický aparát tvoří ribosomy, tRNA, mRNA, enzymy a další bílkovinné faktory.
Ribosomy jsou organely tvořené ribonukleoproteinem. Jsou umístěny na drsném endoplasma-

tickém retikulu na straně membrány obrácené do cytoplasmy. Produkt proteosyntézy se obvyk-
le uvolňuje do kanálků retikula a je jimi transportován do dalších částí buňky.
5´ mRNA směr pohybu mRNA 3´

podjednotky
ribosomu
vazebné místo
pro ribosom
kanálek
endoplasmatického
retikula vznikající polypeptidy
Ribosomy přisedlé na endoplasmatickém retikulu a probíhající proteosyntéza
Ribosomy se skládají ze dvou podjednotek, menší a větší. K menší podjednotce se připojuje

mRNA svým 5´-koncem, k větší podjednotce se připojují molekuly tRNA nesoucí aminokyse-
liny. Kompletní ribosomy existují pouze v komplexu s mRNA. Ribosom se po navázané mRNA
posunuje od 5´-konce ke 3´-konci. Na uvolněný 5´-konec se potom mohou navazovat další ri-
bosomy. Vzniká polysom (polyribosom), ve kterém může být i několik desítek ribosomů. Podle
jedné molekuly mRNA tak může současně vznikat mnoho molekul stejného proteinu. Po ukon-
čení proteosyntézy se mRNA uvolňuje a ribosomy se rozpadají na své podjednotky.
210
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

21.2.2 Průběh proteosyntézy
21.2.2.1 Aktivace aminokyselin
V cytoplasmě vznikají (za spotřeby energie z ATP) komplexy aminokyselin s tRNA (struktura
viz kap. 13.5). Nazývají se aminoacyl-tRNA (aktivované aminokyseliny). Reakci katalyzují en-
zymy aminoacyl-tRNA-synthetasy.
Protože existuje dvacet proteinogenních aminokyselin (kap. 6.9.1.4), existuje také nejmé-
ně dvacet různých typů molekul tRNA a dvacet různých typů aminoacyl-tRNA-synthetas.
Každá aminokyselina má svou specifickou tRNA a svůj enzym. Tento enzym odpovídá za vaz-
bu správné aminokyseliny k určité tRNA.
21.2.2.2 Iniciace
Při iniciaci vzniká z volných ribosomových podjednotek a mRNA funkční proteosyntetický

aparát.
Nejdříve se na menší podjednotku ribosomu váže aktivovaný methionin (Met-tRNA), proto-
že syntéza každého polypeptidového řetězce (u eukaryot) je zahajována methioninem (iniciač-
ní aminokyselina – iniciační kodon AUG).
Aktivovaný methionin s menší podjednotkou ribosomu tvoří iniciační komplex. Ten se při-
pojí na mRNA a pohybuje se po mRNA od jejího 5´-konce až k místu, kde rozpozná první AUG
triplet. Potom se připojí větší podjednotka ribosomu.
21.2.2.3 Prodlužování peptidového řetězce
Prodlužování (elongace) polypeptidového řetězce je postupná vazba jednotlivých aminokyse-

lin v pořadí podle sekvence kodonů v mRNA a vytvoření peptidové vazby mezi nimi. K určité-
mu kodonu se připojuje právě ta aminoacyl-tRNA (aktivovaná aminokyselina), která má kom-
plementární antikodon. Mezi kodonem a antikodonem vznikají vodíkové vazby.
Na větší podjednotce ribosomu jsou vedle sebe dvě vazebná místa: peptidylové místo
(P-místo) pro tRNA nesoucí vznikající polypeptidový řetězec a aminoacylové místo (A-místo)
pro aktivovanou aminokyselinu.
Nejdříve se do P-místa váže tRNA nesoucí methionin (Met-tRNA). Do sousedního A-místa
se váže další aminoacyl-tRNA s komplementárním antikodonem. Tak se dostanou obě amino-
kyseliny do těsné blízkosti a vzniká mezi nimi peptidová vazba. Vytvoří se dipeptid a současně
se uvolní tRNA v P-místě. Uvolněná tRNA může být znovu použita k přenosu aminokyseliny.
Po vytvoření peptidové vazby a uvolnění P-místa se ribosom posune po mRNA o jeden tri-
plet (translokace). Již vzniklá část řetězce (peptidyl-tRNA) se přesune do P-místa a tím se uvol-
ní A-místo pro vazbu další aminoacyl-tRNA. Tento děj se mnohokrát opakuje.
21.2.2.4 Terminace
Připojování dalších komplexů aminoacyl-tRNA končí, když se do A-místa dostane některý ter-
minační triplet (UAA, UAG, UGA). To je signál pro uvolnění polypeptidového řetězce z ribo-
somu. Po ukončení proteosyntézy se mRNA uvolní a ribosom disociuje na podjednotky.
211
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

21.2.2.5 Translační a posttranslační úpravy bílkovin
Při syntéze bílkovin probíhají současně i jejich chemické modifikace: odštěpují se některé kon-
cové aminokyseliny, postranní řetězce polypeptidů se hydroxylují apod. Spontánně se tvoří
sekundární a terciární struktura polypeptidu.
Po uvolnění peptidu z ribosomu probíhají v endoplasmatickém retikulu a v Golgiho komple-
xu další změny: štěpení a aktivace peptidů (např. proinzulin se štěpí na inzulin), glykosylace pep-
tidů, polypeptidy se řadí do kvarterních struktur (kvarterní asociace), apod.
polypeptid
P-místo A-místo Phe

Ser
Ala Val
aminoacyl
-tRNA
AA
G G
uvolněná AG
tRNA CGU CAA
UCC GCA GUU UUC
5´ 3´ mRNA
směr pohybu ribosomu
Schema proteosyntézy
(tučně kodony, slabě antikodony)
21.3 Štěpení bílkovin
Hydrolýza bílkovin z potravy (trávení bílkovin) probíhá v trávicím systému (viz učebnice bio-
logie). Bílkoviny se hydrolyticky štěpí nejdříve na kratší peptidy, potom až na aminokyseliny.
Hydrolýzu katalyzují proteolytické enzymy (proteasy) produkované buňkami žaludeční stěny
(pepsin) a slinivky břišní (trypsin, chymotrypsin). Štěpení bílkovin probíhá také uvnitř buněk,
kde jsou proteolytické enzymy v lysosomech.
Proteasy rozdělujeme podle jejich funkce na:

1) endopeptidasy katalyzují štěpení peptidové vazby uvnitř peptidového řetězce, štěpí
bílkoviny na kratší peptidy (pepsin, trypsin, chymotrypsin)
2) exopeptidasy štěpí peptidový řetězec od konce, odštěpují tedy vždy koncovou amino-
kyselinu. Jsou to:
a) karboxypeptidasy – štěpí peptidový řetězec od C-konce (COOH)
b) aminopeptidasy – štěpí peptidový řetězec od N-konce (NH2)
3) dipeptidasy – štěpí dipeptidy
212
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

21.4 Přeměny aminokyselin
Reakce běžných aminokyselin lze rozdělit do těchto skupin:
1. Dekarboxylace: vznikají příslušné primární aminy, které mohou mít další důležité funkce
v metabolismu (prekursory hormonů, stavební jednotky koenzymů a jiných
biologicky důležitých látek).
R CH COO H R CH2 NH2 + CO2

NH2
aminokyselina amin
Dekarboxylací vzniká např. ze serinu ethanolamin (součást fosfolipidů), z histidinu histamin

(ovlivňuje krevní tlak).
2. Aerobní (oxidační) deaminace: vznikají α-oxokyseliny

-2H + H2O
R CH COOH R C COOH R C COOH + NH3
NH2 NH O
aminokyselina iminokyselina oxokyselina amoniak
3. Transaminace: vznikají α-oxokyseliny

1 2 1 2
R CH COOH + R C COOH R C COOH + R CH COOH
NH2 O O NH2
aminokyselina1 oxokyselina1 oxokyselina2 aminokyselina2
Transaminaci katalyzují enzymy aminotransferasy (transaminasy), které obsahují koenzym py-

ridoxalfosfát (derivát vitaminu B6). Transaminace je velmi důležitá reakce, která spojuje meta-
bolismus sacharidů a lipidů s metabolismem aminokyselin a proteinů.
Účinnými akceptory skupin –NH2 jsou 2-oxoglutarová a oxaloctová kyselina, ze kterých
takto vzniká glutamová resp. asparagová kyselina. Z těchto aminokyselin se potom dusík pře-
náší do močoviny.
4. Kondenzace – biosyntéza peptidů a proteinů (kap. 21.2)

peptidová vazba
- H 2O
H2N CH C OH + H N CH COOH H2N CH CO NH CH COOH
R1 O H R2 R1 R2
aminokyselina aminokyselina dipeptid
213
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

5. Přeměna postranního řetězce – fosforylace hydroxyaminokyselin (Ser a Thr), amidace
γ- nebo δ-karboxylu v dikarboxylových kyselinách (Asp
nebo Glu) apod.
- H 2O H2N
H N H + HO OC CH2 CH COOH C CH2 CH COOH
O
H NH2 NH2
amoniak asparagová kyselina asparagin
21.5 Detoxikace amoniaku a vznik močoviny
Při rozkladu aminokyselin v buňkách vzniká toxický amoniak (viz aerobní deaminace). Amo-
niak je buněčným jedem už v poměrně malých koncentracích, a proto je nutná jeho přeměna na
jiné nejedovaté sloučeniny (detoxikace).
Dusíkaté látky, které jsou konečnými produkty metabolismu aminokyselin, se u různých
skupin organismů liší a jsou výsledkem adaptace těchto organismů na různé životní podmínky.
U rostlin je intenzita metabolismu dusíku ve srovnání se živočichy a mikroorganismy vel-
mi malá a amoniakový dusík se ukládá v podobě asparaginu, glutaminu a různých alkaloidů.
Organismy, které se aktivně pohybují, spotřebují velké množství aminokyselin a jejich dusík
mohou ukládat jen v omezeném množství, např. ve formě glutaminu.
Někteří vodní živočichové vylučují jedovatý amoniak přímo do prostředí. Živočichové, kte-
ří se vyvíjejí v uzavřených vejcích, izolovaných od prostředí pevnou skořápkou (hmyz, plazi
a ptáci), vytvářejí jako hlavní produkt metabolismu dusíku nerozpustnou močovou kyselinu
(kap. 7.2.2), popřípadě její soli.
Konečným produktem metabolismu dusíku u savců je močovina. Tvoří se v játrech v orni-
thinovém (močovinovém) cyklu, který probíhá zčásti v mitochondriích a zčásti v cytoplasmě.
Celkově vzniká močovina kondenzací dvou molekul amoniaku (z kyseliny glutamové a aspa-
ragové) s CO2.
CO2 + 2 NH3 H2N–CO–NH2 + H2O
Biosyntéza močoviny je silně endergonický proces. Na vznik jedné molekuly močoviny jsou
zapotřebí 3 ATP. Z energetického hlediska je tedy tvorba močoviny pro organismus „luxus“, ale
předchází se tím nahromadění vyšších koncentrací jedovatého amoniaku.
21.6 Přeměny uhlíkaté kostry aminokyselin
α-Oxokyseliny, které vznikají transaminací, vstupují do metabolismu a tvoří se z nich buď další
látky důležité pro stavbu organismu (sacharidy, lipidy), nebo zásobní látky (glykogen, rezervní
lipidy). Potřebuje-li organismus energii, odbourávají se uhlíkaté kostry aminokyselin v citráto-
vém cyklu až na CO2 a H2O za zisku energie.
214
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

21.7 Hlavní cesty metabolismu aminokyselin
Aminokyseliny, které vznikly hydrolýzou bílkovin, může organismus využít několika způsoby:
a) k syntéze vlastních bílkovin
b) jako zdroj energie, která se uvolní jejich odbouráním. V citrátovém cyklu vzniká oxid uh-
ličitý a voda; dusík z aminokyselin je vylučován z organismu ve formě močoviny (u sav-
ců), močové kyseliny (u hmyzu, plazů a ptáků), amoniaku (někteří vodní živočichové),
u rostlin se dusík ukládá např. do alkaloidů.
c) k tvorbě zásobních látek (glykogenu nebo lipidů)
bílkoviny
trávení
aminokyseliny
amoniak
aminokyseliny NH3
bílkoviny kyselina močová
nukleové kyseliny
detoxikace močovina
(ornithinový cyklus)
kyselina pyrohroznová
acetylkoenzym A
citrátový cyklus
meziprodukty
citrátového cyklu
dýchací řetězec
glykogen
lipidy CO2 + H2O + ATP
Metabolismus bílkovin – hlavní dráhy
► Cvičení:
1) Vysvětlete pojmy:
a) transaminace b) aktivace aminokyselin
c) prodlužování peptidového řetězce d) ribosom
e) iniciační kodon f) iniciační aminokyselina
g) aminoacyl-tRNA h) peptidyl-tRNA
i) terminační triplet j) polysom
k) detoxikace amoniaku l) aerobní deaminace
2) Kde probíhá proteosyntéza? Popište proteosyntetický aparát.
3) Kterým koncem se navazuje mRNA na ribosomy?
215
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

4) Které látky mohou být dusíkatým produktem metabolismu bílkovin? Napište jejich vzorce.
5) Které enzymy se účastní štěpení bílkovin?
6) Popište průběh proteosyntézy.
7) Co vzniká dekarboxylací aminokyselin?
216
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

22. METABOLISMUS SACHARIDŮ
Sacharidy jsou nejdůležitějším zdrojem energie pro buňky, tvoří stavební jednotky buněčných
struktur, jsou součástí nukleových kyselin a mají některé další funkce (viz kap. 8).
Autotrofní organismy si sacharidy samy syntetizují v průběhu fotosyntézy (kap. 17.4), hete-
rotrofní organismy je získávají v potravě jako produkty metabolismu autotrofů.
V potravě přijímá člověk denně velké množství sacharidů, většinou polysacharidy (škrob,
glykogen, celulosu). Z disacharidů nejčastěji sacharosu, méně laktosu a maltosu. Polysachari-
dy a disacharidy se v trávicím systému hydrolyticky štěpí za účasti různých enzymů (amylasa,
sacharasa, laktasa aj.) až na monosacharidy, které se vstřebávají do krve. Lidský organismus
nemá schopnost štěpit všechny polysacharidy (např. celulosu).
Dříve než se sacharidy mohou účastnit dalších chemických přeměn v buňkách, musí být ak-
tivovány fosforylací.
Metabolicky nejvýznamnější monosacharid je D-glukosa. Je to zdroj energie a klíčový me-
ziprodukt při biosyntéze ostatních sacharidů, lipidů, některých aminokyselin a nukleotidů.
Mají-li buňky dostatek D-glukosy, ukládají ji ve formě polysacharidů. Rostlinné buňky tvo-
ří z D-glukosy škrob, živočišné buňky glykogen. Tyto polysacharidy potom slouží jako zásob-
ní látky a v případě potřeby z nich buňky mohou štěpením a oxidací získávat energii (ATP).
22.1 Glykolýza
Glykolýza je sled reakcí, při kterých se glukosa anaerobně přeměňuje na kyselinu mléčnou (laktát).
Glykolýza probíhá v cytoplasmě. Glykolytické enzymy nejsou vázané na žádnou buněčnou
strukturu.
Reakce glykolýzy lze rozdělit do dvou základních reakčních celků. V první fázi glykolý-
zy probíhá fosforylace glukosy a vznikají triosafosfáty. Ve druhé fázi se triosafosfáty mění na
mléčnou kyselinu a vytvoří se ATP.
První fáze
Glykolýza začíná fosforylací D-glukosy na D-glukosa-6-fosfát, který izomerizuje na D-frukto-
sa-6-fosfát. Ten se ještě dále fosforyluje na D-fruktosa-1,6-bisfosfát. Na fosforylaci se spotře-
bují dvě molekuly ATP.
Fosforylace glukosy: C6H12O6 + 2 ATP C6H10O6 P P + 2 ADP

D-glukosa D-fruktosa-1,6-bisfosfát
D-fruktosa-1,6-bisfosfát se štěpí na dvě molekuly triosa-fosfátu (dihydroxyaceton-fosfát

a D-glyceraldehyd-3-fosfát), které jsou v rovnováze. Tím končí první fáze glykolýzy (viz schema).
Štěpení hexosa-bisfosfátu: C6H10O6 P P 2 C3H5O3 P

D-fruktosa-1,6-bisfosfát triosa-fosfát
Druhá fáze
Klíčovou reakcí druhého stupně glykolýzy je oxidace D-glyceraldehyd-3-fosfátu. Při této re-
akci se glyceraldehydfosfát dehydrogenuje za vzniku NADH a současně se fosforyluje anor-
ganickým fosfátem. Vzniká 1,3-bisfosfoglycerová kyselina. Při této fosforylaci vzniká makroer-
217
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

gická vazba přímo v substrátu jeho reakcí s –SH skupinou některého koenzymu (HS–enzym).
V této makroergické vazbě se váže energie uvolněná z dehydrogenace a ihned se uplatní při
vzniku ATP a vznikne 3-fosfoglycerová kyselina. Tento způsob vzniku ATP nezávisí na přítom-
nosti kyslíku (substrátová fosforylace) a umožňuje buňce získat energii z glukosy i za anae-
robních podmínek (kap. 19.2.2).
3-fosfoglycerová kyselina v další reakci odštěpuje fosfát za vzniku další molekuly ATP
a mění se postupně až na pyrohroznovou kyselinu (pyruvát). Z každé molekuly 1,3-bisfosfo-
glycerové kyseliny se tedy uvolňují 2 molekuly ATP.
Poslední reakcí glykolýzy je přeměna pyrohroznové kyseliny na mléčnou kyselinu. Pyro-
hroznová kyselina se redukuje na mléčnou kyselinu (laktát), přičemž se NADH zredukovaný
v předchozích reakcích oxiduje na NAD+ (reoxidace).
+ +
CH3 C COOH + NADH + H CH3 CH COOH + NAD
O OH
pyrohroznová kyselina redukovaný mléčná kyselina oxidovaný
(pyruvát) koenzym (laktát) koenzym
Energetická bilance glykolýzy: 2 ATP se spotřebovaly na fosforylaci glukosy, 4 ATP se uvolni-

ly ze dvou molekul bisfosfoglycerové kyseliny. Výtěžek glykolýzy jsou tedy pouze 2 moleku-
ly ATP na jednu molekulu glukosy.
C6H12O6 + 2 P + 2 ADP 2 CH3CH(OH)COOH + 2 ATP

D-glukosa mléčná kyselina
Popsaný sled reakcí lze vyjádřit uvedenou celkovou rovnicí. Někdy se také označuje jako rov-
nice mléčného kvašení.
Při anaerobní glykolýze (např. ve svalech špatně zásobených kyslíkem) vzniká energeticky
poměrně bohatý substrát – mléčná kyselina. Ta se může dále štěpit (odbourávat) za přítomnos-
ti kyslíku.
218
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

1. fáze HO CH2
O D-glukosa
OH (α -D-glukopyranosa)
HO OH
OH
ATP
fosforylace
ADP
P O CH2
O
OH D-glukosa-6-fosfát
HO OH
OH
fosforylace ATP
+ izomerizace
ADP
P O CH2 O CH2 O P
HO
D-fruktosa-1,6-bisfosfát
OH
OH
CH2 O P CH2 O P HS-enzym* CH2 O P 2. fáze

C O CH OH 2 CH OH
CH2 OH C O + + C ~ S-enzym
H NAD NADH + H
dihydroxy- O
D-glyceraldehydfosfát
acetonfosfát
+ H3PO4 (2x)
- HS-enzym
CH2 O P
substrátová
1,3-bisfosfoglycerová 2 CH OH fosforylace
kyselina C ~O P
O
ADP
(2x)
ATP
CH2 O P
3-fosfoglycerová
kyselina 2 CH OH
+ +
NAD NADH + H C OH
CH3 CH3 - H2O O
ADP
2 CH OH 2C O (2x)
ATP
C OH C OH
O O
mléčná kyselina pyrohroznová kyselina
(laktát) (pyruvát)
Schema anaerobní glykolýzy (mléčné kvašení)

(* HS-enzym obsahuje thiolovou skupinu –SH)
219
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

22.2 Alkoholové kvašení
Při anaerobním odbourávání sacharidů v kvasinkách probíhají až po pyrohroznovou kyselinu

stejné reakce jako při glykolýze. Pyrohroznová kyselina však v buňkách kvasinek dekarboxy-
luje na acetaldehyd a ten se potom redukuje na ethanol. Přitom se reoxiduje NADH na NAD+
podobně jako při glykolýze.
+
O - CO2 NADH, H
CH3 C C CH3 C H redukce
CH3 CH2
O H dekarboxylace
O O NAD
+ OH
pyrohroznová kyselina acetaldehyd ethanol
Energetická bilance je stejná jako u glykolýzy – 2 molekuly ATP z jedné molekuly glukosy.
Celková rovnice alkoholového kvašení:
C6H12O6 + 2 P + 2 ADP 2 CH3CH2OH + 2 CO2 + 2 ATP

D-glukosa ethanol
22.3 Aerobní odbourávání sacharidů
Štěpení (odbourávání) sacharidů probíhá obecně za aerobních podmínek, tj. za přístupu vzdu-
chu. Za aerobních podmínek končí sled glykolytických reakcí vznikem pyruvátu (pyrohroznové
kyseliny), redukovaný NADH se reoxiduje v dýchacím řetězci (kap. 19).
Pyrohroznová kyselina se může dále metabolizovat různým způsobem. Má-li buňka dostatek
kyslíku, přechází pyrohroznová kyselina z cytoplasmy do mitochondrií. Tady probíhá její oxi-
dační dekarboxylace a pyrohroznová kyselina se přeměňuje se na důležitý meziprodukt me-
tabolismu – acetylkoenzym A.
Oxidační dekarboxylace:
CH3−CO−COOH + HS−CoA + NAD+ CH3−CO~S−CoA + CO2 + NADH + H+

pyrohroznová koenzym A acetylkoenzym A
kyselina
Acetylkoenzym A se dále oxiduje v Krebsově cyklu na oxid uhličitý a vzniklé redukované ko-
enzymy se oxidují v dýchacím řetězci. Vzniká voda a ATP.
Úplnou oxidaci glukosy lze vyjádřit rovnicí:
C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O ∆Η = −2 867 kJ/mol
220
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Energetická bilance úplné oxidace glukosy:
glukosa triosa pyrohroznová kys. – z jedné triosy vzniká: 1 ATP

1 NADH* (3 ATP)
oxidační dekarboxylace – z 1 molekuly pyrohroznové kys. vzniká: 1 NADH* (3 ATP)
úplná oxidace acetylkoenzymu A 12 ATP
celkem na molekulu triosy připadá (1 + 3 + 3 + 12) = 19 ATP

celkem na molekulu glukosy připadá 2 × 19 = 38 ATP
* 3 ATP vznikají při oxidaci 1 molekuly NADH v dýchacím řetězci v mitochondriích
Celková bilance je 38 ATP na jednu molekulu glukosy. To je téměř 20× více než při anaerob-
ní glykolýze!
22.4 Metabolismus glykogenu
Glykogen je zásobní polysacharid živočichů. Vyskytuje se skoro ve všech tkáních, nejvíce však
v játrech a ve svalech.
Biosyntéza glykogenu se nazývá glykogeneze. Glykogen se nemůže tvořit kondenzací glu-
kosy, proto začíná glykogeneze stejně jako glykolýza fosforylací D-glukosy za vzniku D-glu-
kosa-6-fosfátu. Aktivace pokračuje za účasti UTP (uridintrifosfátu) a ke vzniku UDP-gluko-
sy. Takto aktivované molekuly glukosy jsou potom spojovány do dlouhých řetězců glykogenu.
Glykogenolýza je sled reakcí, kterými se z molekuly glykogenu uvolní glukosa. Tuto reakci
katalyzuje enzym fosforylasa, který má klíčové postavení v metabolismu sacharidů. Mění to-
tiž glykogen na metabolicky aktivní formu glukosy (D-glukosa-1-fosfát) bez dodání energie. Při
této reakci se využívá energie uvolněná štěpením glykosidové vazby a donorem fosforu je an-
organický fosfát, přítomný všude v prostředí v dostatečném množství. K fosforylaci tedy není
nutná žádná makroergická sloučenina.
Při glykolýze glukosových jednotek uvolněných z glykogenu je proto energetická bilance
o 1 molekulu ATP vyšší než při glykolýze volné glukosy. Výtěžek glykolýzy je v tomto přípa-
dě 39 ATP na jednu glukosovou jednotku uvolněnou z glykogenu.
Rovnováhu mezi biosyntézou glykogenu a jeho odbouráváním udržuje regulační mechani-
smus, v němž je rozhodujícím faktorem koncentrace glukosy v krvi (glykemie). Koncentraci
glukosy v krvi zvyšují hormony adrenalin a glukagon, insulin ji snižuje (viz biologie).
► Cvičení:
1) Co je glykolýza a kde probíhá?
2) Jakým způsobem se aktivují sacharidy?
3) Jaké reakce probíhají v první a ve druhé fázi glykolýzy?
4) Jakým způsobem vzniká ATP při glykolýze?
5) Jaký je rozdíl mezi alkoholovým kvašením a glykolýzou?
6) Jak se přeměňuje kyselina pyrohroznová při alkoholovém kvašení? Co vzniká?
7) Co vzniká v lidském organismu při glykolýze za aerobních podmínek?
8) Na co se oxiduje glukosa při svalové práci na kyslíkový dluh?
221
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

9) Vysvětlete energetickou bilanci úplné oxidace glukosy. Kolik ATP vzniká, kde a jakým způ-
sobem?
10) Jaký je rozdíl mezi oxidací D-glukosy za aerobních a anaerobních podmínek?
11) Jaké zásobní polysacharidy mohou vzniknout kondenzací glukosy?
12) Proč je při glykolýze glukosových jednotek uvolněných z glykogenu získaná energie větší
než při glykolýze glukosy?
222
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

23. METABOLISMUS LIPIDŮ
Hlavní význam lipidů spočívá v tom, že jsou stavebními jednotkami biomembrán. Organis-
mus může využít lipidy též jako zdroj energie. Při oxidaci lipidů se uvolňuje více energie než
při oxidaci sacharidů. Oxidací 1 g lipidu se uvolní asi 38 kJ energie, z 1 g sacharidu jen 17 kJ.
Lipidy se hydrolyticky štěpí účinkem lipas na stavební jednotky – glycerol a mastné kyse-
liny. Tyto produkty se v buňkách mohou dále oxidovat až na oxid uhličitý a vodu za současné-
ho zisku energie ve formě ATP.
O
CH2 O C CH2 OH R1 COOH
R1
O lipasa
CH O C 2
2 + 3 H2O CH OH + R COOH
R
O
CH2 O C 3 CH2 OH R3 COOH
R
1,2,3-triacylglycerol glycerol mastné kyseliny
23.1 β-Oxidace mastných kyselin
Nejdůležitějším způsobem oxidace karboxylových kyselin je β-oxidace, která probíhá v mat-

rix mitochondrií.
Karboxylová kyselina se nejdříve aktivuje tím, že se váže na koenzym A. Vzniká acylkoen-
zym A. Přitom se spotřebuje energie uvolněná štěpením ATP.
ATP AMP + 2 P
R COOH + HS CoA R CO ~ S CoA + H2O

karboxylová koenzym A acylkoenzym A
kyselina (aktivovaná kyselina)
Aktivovaná karboxylová kyselina se potom oxiduje na třetím atomu uhlíku (β-uhlík, proto
β-oxidace).
Dvěma postupnými oxidacemi (dehydrogenacemi) je z acylkoenzymu A odštěpen dvouuhlí-
kový zbytek ve formě acetylkoenzymu A (C2). Zbude acylkoenzym A, který je o dva uhlíky krat-
ší. Ten se dále přeměňuje ve stejné metabolické dráze tak dlouho, dokud se celá molekula pů-
vodní karboxylové kyseliny nerozpadne na dvouuhlíkaté zbytky ve formě acetylkoenzymů A.
Produktem β-oxidace karboxylových kyselin jsou kromě acetylkoenzymu A také redukova-
né koenzymy FADH2 a NADH. Za aerobních podmínek je acetylkoenzym A dále oxidován v cit-
rátovém cyklu až na oxid uhličitý. Redukované koenzymy z β-oxidace i z citrátového cyklu po-
tom předávají vodík v dýchacím řetězci až na kyslík, vzniká voda a ATP.
Energie uložená ve vazbách mastných kyselin se při β-oxidaci mění v energii redukovaných ko-
enzymů.
223
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

ATP AMP + 2 P
CH2 O CH2 O
C C~
CH2 OH HS-CoA CH2 S CoA
β
karboxylová kyselina acylkoenzym A
(C16) FAD (aktivovaná karboxylová kyselina)
FADH2 dehydrogenace
(oxidace)
CH O
dehydroacylkoenzym A C~ S
CH CoA
β
H2O hydratace
CH2 O
3-hydroxyacylkoenzym A C~ S
CH CoA
OH
NAD+
dehydrogenace
+ (oxidace)
NADH + H
CH2 O
3- oxoacylkoenzym A C~
C S CoA
O
HS-CoA
O CH2
CH3 C~ O
S CoA C~ S CoA
CH2
acetylkoenzym A acylkoenzym A
(C2) (C14)
Schema β-oxidace karboxylových kyselin
23.2 Energetická bilance β-oxidace palmitové kyseliny
Předpokládáme, že se všechny acetylkoenzymy A, které vznikly β-oxidací palmitové kyseliny

(C15H31COOH), úplně oxidují v citrátovém cyklu.
Při β-oxidaci proběhnou dvě dehydrogenace. Při první vzniká FADH2, který se v dýchacím
řetězci oxiduje za vzniku 2 ATP. Při druhé dehydrogenaci vzniká NADH, který se v dýcha-
cím řetězci oxiduje za vzniku 3 ATP. Výtěžek jedné β-oxidace je 5 ATP.
224
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

aktivace palmitové kyseliny −1 ATP
odbourání palmitové kyseliny (C16) = 7 × β-oxidace = 7 × (2 + 3) = 35 ATP
úplná oxidace 8 molekul acetylkoenzymu A 8 × 12 ATP = 96 ATP
celková bilance 130 ATP
Při úplné oxidaci se z jedné molekuly palmitové kyseliny uvolní 130 molekul ATP.
23.3 Syntéza karboxylových kyselin
V buňkách existuje metabolická dráha, ve které se z molekul acetylkoenzymu A syntetizují po-

třebné vyšší karboxylové kyseliny (se sudým počtem uhlíkových atomů). Štěpení a syntéza
mastných kyselin však nejsou opačné (reversibilní) děje. Syntéza i štěpení jsou katalyzovány
odlišným enzymovým systémem, mají rozdílný mechanismus a probíhají v buňce na různých
místech. Syntéza probíhá v cytoplasmě, oxidace v mitochondriích. Syntéza mastných kyselin
spotřebuje značné množství energie ve formě ATP a redukovaných koenzymů.
Syntézu palmitové kyseliny lze vyjádřit celkovou rovnicí:
8 CH3 CO ~ S CoA + 7 ATP + 14 NADPH + H2O

acetylkoenzym A
+
CH3[CH2]14COOH + 8 CoA SH + 14 NADP + 7 ADP + 7 P
palmitová kyselina
Vzniklé karboxylové kyseliny se zabudují do lipidů, které jsou součástí membrán, nebo se uklá-
dají v tukových tkáních jako rezerva.
Z acetylkoenzymu A se v buňkách syntetizují rovněž steroidní látky. Nejdůležitější z nich je
cholesterol, který je výchozí látkou pro syntézu žlučových kyselin, steroidních hormonů a vi-
taminů D.
Buňky vyšších organismů nemají schopnost vytvářet nenasycené karboxylové kyseliny s ně-
kolika dvojnými vazbami (esenciální mastné kyseliny), musí je proto přijímat v potravě. Jejich
bohatým zdrojem jsou rostlinné oleje.
23.4 Vztah metabolismu lipidů a sacharidů
Lipidy i sacharidy se štěpí (odbourávají) na acetylkoenzym A, který je důležitým meziproduk-

tem v metabolismu těchto látek. Vzniklý acetylkoenzym A může být dále metabolizován něko-
lika způsoby. Potřebuje-li buňka energii, acetylkoenzym A se v citrátovém cyklu a v dýchacím
řetězci oxiduje až na oxid uhličitý a vodu za vzniku ATP. Má-li buňka dostatek energie, může
být acetylkoenzym A využit jako zdroj stavebních jednotek pro syntézu mastných kyselin. Tím-
to způsobem (přes acetylkoenzym A) se mohou tvořit v organismu ze sacharidů lipidy.
225
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

lipidy sacharidy
CH3 CO~S CoA
citrátový cyklus
+
dýchací řetězec
CO2 + H2O + ATP mastné kyseliny
Nedostatek energie Dostatek energie
O tom, zda se lipidy využijí jako zdroje energie, rozhodují požadavky organismu. Potřebuje-li
organismus energii, využije vždy nejdříve sacharidy. Zásoby glykogenu se však v živočišných
buňkách velmi rychle vyčerpávají, většinou již během několika hodin. Dříve než je glykogen
zcela spotřebován, začnou se v některých orgánech (játra, svaly v klidu) štěpit lipidy. Zbytek
glykogenu je rezervován pro nervovou tkáň, která potřebuje stálé zásobování glukosou. Štěpe-
ní lipidů je podobně jako štěpení glykogenu stimulováno hormonem adrenalinem z dřeně nad-
ledvinek.
► Cvičení:
1) Na co se štěpí lipidy účinkem lipas?
2) Jak se aktivují mastné kyseliny?
3) Vysvětlete průběh β-oxidace vyšších mastných kyselin.
4) Vypočítejte energetickou bilanci pro úplnou oxidaci jedné molekuly stearové kyseliny.
5) Z čeho se v organismu syntetizují mastné kyseliny?
6) Co jsou esenciální mastné kyseliny? Kde se nacházejí?
7) Kdy a jakým způsobem vznikají v organismu ze sacharidů lipidy?
8) Které látky odbourává organismus při potřebě energie nejdříve?
226
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

POUŽITÁ A DOPORUČENÁ LITERATURA
Blažek, J. a kol.: Přehled chemického názvosloví. 1. vyd. Praha, SPN 2004.
Duchoň, J. a kol.: Lékařská chemie a biochemie. 1. vyd. Praha, Avicenum 1985.
Freiberg, M. a kol.: Univerzita Karlova v Praze, Přírodovědecká fakulta – soubor modelových

otázek k přijímací zkoušce z chemie. Praha, Peres 2000
Humlová, A.: Tématické okruhy otázek k přijímacím zkouškám – chemie, určeno pro studium
všeobecného lékařství a stomatologie. Univerzita Karlova v Praze – Lékařská fakulta
v Plzni, 2001
IUPAC: Nomenclature of Inorganic Chemistry. Recommendations 2005

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad5
IUPAC: Průvodce názvoslovím organických sloučenin podle IUPAC, Doporučení 1993, (český
překlad), Praha, Academia 2000
Murray R. K., Granner K. D., Mayes P. A., Rodwell V. W.: Harperova biochemie, 3. české
vydání, Nakladatelství H+H, Jinočany 2001
Pacák, J.: Reakce organických sloučenin. 2. vyd. Praha, Karolinum 2009
Pacák, J. a kol.: Chemie pro II. ročník gymnázií. Praha, SPN 1985, 1990.
Pláteník, J. a kol.: Chemie – modelové otázky k přijímacím zkouškám na Univerzitu Karlovu

v Praze – 1. lékařskou fakultu. l. LF UK Praha 2012
Ramsden, E. N.: A-Level Chemistry. 2. vyd. Leckhampton (U.K.), Stanley Thornes Publishers
Ltd. 1993.
Sharp, D. W. A.: The Penguin Dictionary of Chemistry. 2. vyd. London (U.K.), Penguin Books
Ltd. 1990.
Soubor otázek k přijímacím zkouškám na Farmaceutickou fakultu v Hradci Králové z chemie.

Univerzita Karlova v Praze – Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Hradec Králové,
2001
Vacík, J. a kol.: Přehled středoškolské chemie. 2. vyd. Praha, SPN 1993.
Wingate, P. and Windgate, R.: The Penguin Medical Encyclopedia. 3. vyd. London (U.K.),
P
enguin Books 1988.
227
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

REJSTŘÍK
A aktivátor, 163, 188 aluminium-triacetát, 101
acetal, 80, 135 aktivita optická, 34, 96 aluminium-triethanoát, 101
acetaldehyd, 32, 53, 79, 82, 220 monosacharidy, 130 amfion, 96
acetamid, 106, 107 alanin, 97, 100 amfolyty, 96
acetanhydrid, 105, 107 alanylglycin, 155 amid
acetofenon, 79, 104 albuminy, 158 kyseliny benzoové, 107
aceton, 31, 74, 83 aldehydokyseliny, 95 kyseliny mravenčí, 106
acetonitril, 107 aldehydy, 31, 32, 70, 78, 109 kysliny nikotinové, 122
acetyl, 88 reakce, 80 kyseliny octové, 107
acetylbenzen, 79, 104 aldohexosy, 137 amidy, 98, 106
acetylchlorid, 104 aldosteron, 154 aminoacyl-tRNA, 211
acetylcholin, 115, 116 aldosy, 130, 138 aminoacyl-tRNA-synthetasy, 171,
acetylen – viz ethyn alkadieny, 50 211
acetylidy, 54 alkaloidy, 116, 181 aminokyseliny, 96
acetylkoenzym A, 86, 96, 168, 220, alkany, 45 aktivace, 211
223, 225 izomery řetězcové, 30 alifatické, 97
vznik, 198 nomenklatura, 21 bazické (zásadité), 100
acyl, 61, 87, 88 alkanyl, 22 biosyntéza, 210
acylace, 61 alkeny, 48 dikarboxylové, 98
acylbenzen, 61 izomerie geometrická, 34 esenciální, 97, 100
acylchlorid, 61 izomerie polohová, 31 heterocyklické, 99
acylcholesterol, 156 nomenklatura, 25 hydrofobní, 100
acylglyceroly, 146, 147 alkenyl, 22, 23 hydroxyaminokyseliny, 98
alkalická hydrolýza, 148 alkenylbenzeny, 56 izocyklické, 99
jednoduché, 147 alkoholáty, 69 kyselé, 100
smíšené, 147 alkoholy, 31, 67 metabolismus, 215
acylhalogenidy, 61, 103 cukerné, 135 neesenciální, 97, 100
acylkoenzym A, 223 mastné, 146, 148 obsahující síru, 98
adenin, 124, 166, 170 primární, 68, 70, 80 hydrofilní, 100
adenosin, 166, 167 reakce, 69 proteinogenní, 97, 155
adenosindifosfát – viz ADP sekundární, 68, 70, 81 přeměny, 213, 214
adenosinmonofosfát cyklický – steroidní, 153 aminopeptidasy, 212
viz cAMP terciární, 68, 70 aminoskupina, 42, 96
adenosinmonofosfát – viz AMP vícesytné, 68, 72 aminotransferasy, 165, 178,
adenosintrifosfát – viz ATP alkoholýza 213
adenylátcyklasa, 189 acylhalogenidu, 104 aminy, 113
adice, 39, 48, 51, 52
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
anhydridu, 106 primární, 113

elektrofilní, 49, 80 alkoxidy, 69 sekundární, 113
nukleofilní, 80 alkoxyskupina, 76 terciární, 113, 115
radikálová, 49, 62 alkyl, 22 amoniak, 108, 214
ADP, 167, 193, 202 alkylace, 61 deriváty, 113
adrenalin, 168, 221, 226 alkylbenzeny, 56 detoxikace, 214
agar, 144 alkylester kyseliny dusičné, 71 amonium-acetát, 107
akceptor kyseliny fosforečné, 71 amonium-ethanoát, 107
CO2, 194 alkyl-fosfát, 71 amonium-chlorid, 115
elektronů, 41, 188 alkylhalogenidy, 61, 64, 115 amonolýza
akrolein, 83, 86, 148 alkyl-nitrát, 71 acylhalogenidu, 104
aktivace alkyny, 52 anhydridu, 106
aminokyselin, 221 nomenklatura, 25 AMP, 167
enzymů, 163 alkynyl, 22 amylasy, 165
glukosy, 221 allen, 50 amylosa, 142
kyseliny octové, 198 allosa, 138 amylopektin, 143
mastných kyselin, 223 allyl, 23 androsteron, 154
sacharidů, 217 altrosa, 138 anestetikum, 65, 77, 109, 181
228
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

anhydridy, 91, 104 benzonitril, 107 cukr
cyklické, 105 benzopyridiny, 122 hroznový, 137
kyseliny ftalové, 105 benzopyrrol, 120 mléčný, 141
kyseliny jantarové, 105 benzoyl, 88 ovocný, 140
kyseliny octové, 105, 107 benzoylchlorid, 103, 107 sladový, 141
anilin, 112, 114, 116 benzyl, 58 cukry, 112
anomery, 132, 133 benzylalkohol, 62, 68 alkoholické, 135
anthracen, 57 benzylamin, 113 redukující, 134, 140
antihistaminika, 121 benzylbromid, 60 cyklitoly, 72
antikodon, 171, 211 bifenyl, 57 cykloalkany, 47
antioxidant, 176 bilance energetická izomerie, 34
antipody optické, 35, 131 citrátový cyklus, 200 nomenklatura, 27
apoenzym, 161 glykolýza, 218 cykloheptan, 27
arabinosa, 138 oxidace glukosy, 221 cyklohexan, 27, 62
areny, 55 β-oxidace kyseliny konformace, 37, 47
izomerie, 58 palmitové, 224 cyklohexankarbaldehyd, 79
nomenklatura, 56 bilirubin, 120 cyklohexanhexoly (inositoly), 72
vlastnosti chemické, 59 biliverdin, 120 cyklohexanol, 67, 68
vlastnosti fyzikální, 58 bílkoviny, 155 cyklohexanon, 79
arginin, 99 biologický význam, 156 cyklooktan, 27
aryl, 22, 57 denaturace, 159 cyklopentadien, 27
arylalkyl (aralkyl), 58 fibrilární, 158 cyklopentan, 27
arylhalogenidy, 64 globulární, 158 cyklopentanon, 105
asparagin, 98 jednoduché, 159 cyklopentanoperhydrofenantren,
ATP, 167, 188, 203 klasifikace, 159 153
vznik, 203 rozvíjecí, 206 cyklopenten, 27
ATPasa, 204 složené, 159 cyklus
atropin, 181 struktura, 156 Calvinův, 194
axeroftol, 175 štěpení, 212 citrátový (Krebsův), 198
azobarviva, 116 biokatalyzátory, 161 ornithinový
azokopulace, 116 biotin, 179 (močovinový), 108, 214
azoskupina, 116 biradikál, 41, 46 cystein, 98
biuret, 108 cystin, 98
B bod izoelektrický, 96 cytidin, 166
barbituráty, 109, 124 bromaceton, 83 cytidintrifosfát – viz CTP
barviva brombenzen, 60 cytochromoxidasa, 202
azobarviva, 116 bromtoluen, 60 cytochromy, 120, 191, 202
pyrrolová, 119 buta-1,3-dien, 51 cytosin, 123, 124, 166
žlučová, 120 butan, 21, 30
báze butanon, 79 Č
dusíkaté, 166 buten, 31, 34 činidla
komplementární, 170 butyl, 22 acylační, 104, 106
kvarterní amoniové, 115 butyllithium, 66 dehydratační, 77
organické, 114 butyn, 52 elektrofilní, 41, 48, 59
purinové, 124, 166 iontová (heterolytická), 41
pyrimidinové, 123, 166 C nukleofilní, 41, 66, 69
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10
benzaldehyd, 62, 79, 82 Calvinův cyklus, 194 oxidační, 40

benzamid, 107 cAMP, 168,189 radikálová (homolytická), 41
benzen, 55 celobiosa, 142 redukční, 81
reakce, 60 celulosa, 143 činidlo
benzendiamin, 114 centrum Fehlingovo, 81
benzendiazonium-chlorid, 116 aktivní, 161, 163 Schiffovo, 81
benzendioly, 75 allosterické, 163 Tollensovo, 81
benzenkarbaldehyd, 79 cetylalkohol, 148
benzenkarbonylchlorid, 103 citrát, 198 D
benzentrioly, 75 citrátový cyklus, 198 deaminace, 213
benzochinon, 76 CTP, 168, 207 dehydratace, 39
229
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

alkoholů, 71, 77 diterpeny, 152 ergotamin, 182
karboxylových kyselin, 91, 105 divinylether, 78 erythrosa, 138
dehydrogenace, 39, 46, 188, 223 DNA, 166, 171 erythrulosa, 139
dehydrogenace replikace, 206 esterifikace, 70, 76, 90, 93, 102
alkanů, 46 struktura sekundární, 170 estery
alkoholů, 70 transkripce, 207 hydrolýza, 103
fenolů, 76 vlákno kodogenní, 207 karboxylových kyselin,
dehydrogenasy, 165 DNA-nukleotidyltransferasa, 207 31, 102
děje metabolické DNA-polymerasa, 165, 207 kyseliny dusičné, 71
amfibolické, 187 dogma molekulární biologie, 206 kyseliny fosforečné, 71, 135, 148
anabolické (asimilační), 187 donor elektronů, 41 estradiol, 154
katabolické (disimilační), 187 důkaz ethan, 21
dekan, 21 aldehydů, 81 konformace, 37
dekarboxylace, 90 amidové vazby, 109 ethanal, 53, 79, 82
aminokyselin, 213 močoviny, 109 ethanamid, 106
kyseliny adipové, 105 násobné vazby, 49, 50 ethandial, 72
kyseliny malonové, 105 peptidové vazby, 109 ethandiol, 72
kyseliny pyrohroznové, 220 škrobu, 143 ethandiyl, 23
oxidační, 198, 220 ethannitril, 107
dekarboxylasy, 165, 176, 178 E ethanol (ethylalkohol), 31, 71, 77
delokalizace π-elektronů, 51, 55 efekt ethanolamin, 149
denaturace indukční – viz I-efekt ethanthiol, 73
bílkovin, 71, 82, 159 mezomerní – viz M-efekt ethen (ethylen), 14, 50, 77
DNA, 170 efektor, 163 ethenol, 32
deoxyribosa, 136, 166 ekdyson, 154 ethenyl, 23
deriváty elastin, 158 ethenylbenzen (styren), 57
amoniaku, 113 elektroforéza, 97 ethenyloxyethen, 78
karboxylových kyselin, 92 elektrony π, 48 ethery, 31, 71, 76
kyseliny uhličité, 108 delokalizované, 51, 55 ethoxyethan, 77
uhlovodíků, 19, 64 posun, 43 ethoxyethen, 77
diamid elektrony σ, 48 ethyl-acetát, 32, 40, 102
kyseliny tereftalové, 106 posun, 42 ethyl-ethanoát, 102
kyseliny uhličité, 108 eliminace, 39 ethylalkohol – viz ethanol
diastereomery, 36 emulgace, 148, 154 ethylamin, 65, 113, 155
diazotace, 116 enantiomery, 35, 133 ethylamonium-chlorid, 115
dibromethan, 49, 64 endopeptidasy, 212 ethylbenzen, 57, 61
dichlorbutan, 31 energie ethylchlorid, 61, 65
dichlorcyklohexan, 31 aktivační, 161 ethylen, 14, 23
dichlorethan, 53 delokalizační ethylendibromid, 64
dichlorid kyseliny uhličité, 108 (rezonanční), 56 ethylenglykol, 67, 72
diethylether, 77 vazby (disociační), 16 ethylenoxid (oxiran), 77
difenylamin, 114 enzymy, 161 ethylkyanid, 107
difenylether, 77 aktivace, 163 ethylmagnesium jodid, 66
difenylmethan, 57 allosterické, 158, 163 ethylmerkaptan, 73
dihydroxyaceton, 82, 136, 139 funkce, 161 ethyl(methyl)amin, 114
dihydroxyaceton-fosfát, 217 glykolytické, 217 ethyl(methyl)ether, 77
dihydroxypropanal, 82 inhibice, 162 ethyl(methyl)keton, 79
dihydroxypropanon, 82 klasifikace, 165 ethyl(vinyl)ether, 77
dimethylamin, 114 nomenklatura, 164 ethyn (acetylen), 14, 52, 77
dimethylbenzeny (xyleny), 56 proteolytické, 212 výroba, 53
dimethylether, 17, 31, 70, 77 složení, 161 ethynyl, 23
dimethylketon, 79, 83 trávicí, 163 exony, 208
dimethylrtuť, 66 epimery, 131 exopeptidasy, 212
dioly, 68 epoxidy, 77
dipeptidasy, 212 ergokalciferol, 154, 175 F
disacharidy, 140 ergometrin, 182 FAD, 168, 177, 188, 191
disulfidy, 73 ergosterol, 154 FADH2, 177, 199, 205, 224
230
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

fenanthren, 57, 62 ftalanhydrid, 105 guanosintrifosfát – viz GTP
fenol, 74 furan, 118 gulosa, 138
fenoláty (fenoxidy), 75 furanosy, 131 gutaperča, 152
fenoly, 74 fylochinon, 176
fenoxybenzen, 77 fytol, 152 H
fenyl, 57 fytosterol, 154 halogenace, 39
fenylacetát, 76 alkanů, 45
fenylalanin, 99 G alkenů, 49
fenylamin, 114, 116 galaktan, 144 alkynů, 53
fenylen, 57 galaktosa, 137, 138 arenů, 60
fenylendiamin, 114 galaktopyranosa, 137 halogenderiváty
fenylester kyseliny octové, 76 gen, 173 arenů, 60
fenylkyanid, 107 regulační (regulátor), 173, 208 uhlovodíků, 64
fenyl(methyl)ether, 77 strukturní, 173, 208 halogenkyseliny, 92
fenyl(methyl)keton, 79, 104 geraniol, 151 halothan, 66
feredoxin, 191 globuliny, 158 hašiš, 183
feritin, 159 glucitol, 135 hem, 119
fibrin, 158 glukagon, 221 hemiacetal (poloacetal), 80, 131
fibroin, 158 glukany, 142 hemocyanin, 159
fixace CO2, 194 glukopyranosa, 137 hemoglobin, 119, 158
flavinadenindinukleotid – viz FAD glukosa, 137, 138, 221 hemoproteiny, 119, 159
flavinmononukleotid – viz FMN fosforylace, 217 heparin, 144
floroglucinol, 75 optické izomery, 130 heptan, 21
FMN, 168, 177, 188 reakce, 134 heroin, 182
forma enol, keto (oxo), 32, 95, 109, glukosa-1-fosfát, 135, 221 heteroatomy, 118
123 glukosa-6-fosfát, 135 heterocykly, 118
formaldehyd, 79, 82 glukosa-1,6-bisfosfát, 217 pětičlenné, 118
formalin, 82 glutamin, 98 šestičlenné, 121
formamid, 106 glyceraldehyd, 82, 130, 136 heterolýza, 41
formyl, 88 optické izomery, 36, 130 heteroproteiny, 159
formylbromid, 103 glyceraldehyd-3-fosfát, 195 hexachlorcyklohexan, 62
fosfatidylcholin, 149 glycerin – viz glycerol hexadekan-1-ol, 148
fosfatidylethanolamin, 149 glycerofosfolipidy, 148 hexamethylendiamin, 113
fosfatidylserin, 149 glycerol, 69, 71, 82, 146 hexan, 21, 30
fosfáty, 71, 135, 167 glycerol-trinitrát, 72 hexosy, 137
fosfoacylglyceroly, 148 glycidy, 129 Hillova reakce, 193
fosfolipidy, 148 glycin, 97, 100 histamin, 121
fosfoproteiny, 159 glycylalanin, 155 histidin, 100, 121
fosforylace, 203 glykogen, 143 histony, 121, 158
aerobní (oxidační), 203 metabolismus, 221 holoenzym, 161
anaerobní, 202 glykogeneze, 221 holoproteiny, 159
cyklická, 193 glykogenolýza, 221 homology, 21
fotofosforylace, 192 glykol, 72 homolýza, 40
glukosy, 217 glykolaldehyd, 72 hormony, 189
necyklická, 193 glykolipidy, 150 steroidní, 154
substrátová, 199, 205, 218 glykoly, viz dioly hybridizace atomu uhlíku, 12
fosforylasy, 165, 221 glykolýza, 217 hydratace, 39
fosgen, 65, 108 schema, 219 alkenů, 49
fotofosforylace, 192 glykoproteiny, 159 ethynu, 53
fotolýza vody, 191 glykosidy, 135 hydrochinon, 75
fotosyntéza, 190 glyoxal, 72 hydrogenace, 39, 40, 188
fotosystémy I, II, 192 gradient protonový (koncentrační), aldehydů a ketonů, 80
fragmenty Okazakiho, 207 203 alkenů, 49
freony, 65 GTP, 168, 207 alkynů, 53
fruktofuranosa, 140 guanidin, 108 arenů, 62
fruktosa, 140 guanin, 124, 166, 170 oxokyselin, 95
fruktosa-1,6-bisfosfát, 217 guanosin, 166 hydrohalogenace, 39, 49, 53
231
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

hydrolasy, 165 nevazebné, 15, 36 ketosy, 130
hydrolýza introny, 208 kód genetický, 172
acylhalogenidu, 104 ion amfoterní, 96 kodein, 182
anhydridu, 106 isobutan, 30 kodon, 172
hydrolýza isochinolin, 122 iniciační, 172, 211
esterů – alkalická, 103 isoleucin, 97, 100 terminační (STOP), 172
esterů – kyselá, 90, 103 isopren, 52, 151 koenzym A, 148, 168
hydroxyaminokyseliny, 98 isoprenoidy, 151 koenzym Q (ubichinon), 76, 202
hydroxyazobenzen, 116 isopropyl, 22 koenzymy, 162
hydroxyfenylalanin, 99 isopropylalkohol, 67 aminotransferas, 178
hydroxyhydrochinon, 75 isopropylbenzen (kumen), 57 dekarboxylas, 176, 178
hydroxykyseliny, 93 izomerizace, 40 karboxylas, 179
hydroxyskupina, 32, 67, 74 izomerasy, 165 nukleotidové, 167
hemiacetalová, 131 izomerie, 30 oxidoreduktas, 76, 177
hydroxyl, 84 geometrická (cis-trans, E-Z ), 33 kofaktor, 162
hyoscyamin, 182 konfigurační kofein, 183
(stereoizomerie), 33 kokain, 181
CH konstituční (strukturní), 30 kolagen, 158, 179
chinin, 182 optická (chiralita), 34 komplex enzym-substrát, 161
chinolin, 122 polohová, 31 kondenzace, 40
chinony, 76 řetězců (řetězcová), 30 aminokyselin, 155
chiralita – viz izomerie optická skupin (funkční), 31 monosacharidů, 140
chitin, 144 tautomerie, 32 konformace, konformery, 15
chlorethan, 61, 65 I-efekt, 42 ethanu, 37
chlorethen, 53, 64, 66 cyklohexanu, 37, 47
chlorfluoruhlovodíky, 65 J kopulace (azokopulace), 116
chlorid amonný, 115 jodoform, 65, 81 kortikosteroidy, 154
chlorid uhličitý, 65 kortizol, 154
chlormethan, 46, 64 K krakování, 46
chloroform, 65 kafr, 151 kresoly (methylfenoly), 74
chlorofyl, 120, 159, 190 kalciferoly, 175 kumen (isopropylbenzen), 57
chloroplasty, 190 kalcium-ethandioát, 102 kurare, 183
chloropren, 52, 66 kalcium-oxalát, 102 kvašení
chlorpropanal, 79 kalium-hexadekanoát, 103 alkoholové, 71, 220
cholekalciferol, 175 kalium-palmitát, 103 mléčné, 218
cholesterol, 153 kannabinol, 183 kyanatan amonný, 108
cholin, 115, 149 karbaldehyd, 79 kyanokobalamin, 120, 178
chromatofory, 190 karbamid, 108 kyanovodík, 107
chromoproteiny, 159 karbidy, 54 kyselina
chymotrypsin, 212 karbonyl, 78, 84, 109 acetoctová, 96
karbonyldichlorid, 108 acetylsalicylová, 93, 95
I karboxypeptidasy, 212 adipová, 87, 105
idosa, 131, 138 karoteny, 151, 152 akrylová, 86
imidazol, 118, 121 kasein, 159 aminoglutarová, 98
indol, 120 kation aminojantarová, 98
indukce, 189 alkylový, 61 aminooctová, 97
tvorby enzymu, 209 nitroniový , 60 aminopropionová, 97
induktor, 208 kaučuk aminosalicylová, 95
informace genetická, 169, 171 chloroprenový, 52 askorbová, 179
inhibice přírodní, 52, 152 asparagová, 98, 214
enzymů, 162 syntetický, 52 barbiturová, 109, 124
zpětnou vazbou, 164 kelén, 65 benzendikarboxylová, 87
inhibitor, 164 keratin, 158 benzenkarboxylová, 87
inositoly (cyklohexanhexoly), 72 ketohexosy, 139 benzensulfonová, 61
interakce ketokyseliny, 95 benzoová, 87
elektrostatické (iontové), 157 ketony, 32, 78, 109 bisfosfoglycerová, 217
nepolární (hydrofobní), 157 ketoskupina, 110 bromoctová, 92
232
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

butandiová, 87 močová, 125, 215 mastné vyšší, 86
butanová, 86 mravenčí, 50, 85 monokarboxylové, 86
butendiová, 87 nikotinová, 122, 177 nenasycené – izomerie
kyselina octová, 50, 86 geometrická, 34
cis, cis, cis-oktadeka-9,12,15- oktadecenová, 86, 146 nomenklatura, 84
trienová, 86, 147 oktadekadienová, 86, 146 přehled, 88
cis, cis-oktadeka-9,12-dienová, oktadekanová, 86, 146 soli, 101
86, 147 oktadekatrienová, 86, 147 syntéza, 225
cis-oktadec-9-enová, 86, 146 olejová, 86, 146 vlastnosti chemické, 90
citronová, 94, 198 oxaloctová, 96, 198 vlastnosti fyzikální, 89
cyklohexankarboxylová, 85 oxalová, 72, 87 kyseliny mastné
chloroctová, 92 oxobutandiová, 95 aktivace, 223
cholová, 154 oxobutanová, 95 β-oxidace, 223
deoxyribonukleová – viz DNA oxoethanová, 72, 93, 95 esenciální, 147, 225
dihydroxypropanová, 94 oxoglutarová, 96, 198 nasycené, 146
dusičná, 60, 71 oxojantarová, 96 nenasycené, 146
dusitá, 116 oxopentandiová, 96 kyseliny nukleové, 159, 166
elaidová 146 oxopropanová, 93, 95 biosyntéza, 206
ethandiová, 87 palmitová, 86, 146 složení, 166
ethanová, 86 syntéza, 225 struktura, 169
fluoroctová, 92 pantothenová, 178 kyseliny sulfonové, 61
fosfatidová, 148 pentandiová, 87
fosfoglycerová, 194 pentanová, 86 L
ftalová, 87 pikrová, 112, 113 laktalbumin, 158
fumarová, 87 propandiová, 87 laktamy, 123
glukarová, 134 propanová, 86 laktát, 217
glukonová, 134 propenová, 86 laktimy, 123
glukuronová, 134 propionová, 86 laktoflavin, 177
glutamová, 98 pteroylglutamová, 178 laktosa, 141
glutarová, 87 pyridinkarboxylová, 122, 177 lanolin, 148
glycerová, 94 pyrohroznová, 93, 95, 198, 218, lecithin, 149
glykolová, 72, 93 220 leucin, 97, 100
glyoxylová, 72, 93, 95 pyrrolidinkarboxylová, 99, 119 ligasy, 165
hexadekanová, 85, 146 ribonukleová – viz RNA limonen, 152
hexandiová, 87 salicylová, 93, 94 lipasy, 165, 223
hexanová, 86 stearová, 86, 146 lipidy, 146
hydroxybenzoová, 94 šťavelová (oxalová), 72, 87 jednoduché, 146
hydroxyethanová, 93 tereftalová, 87 metabolismus, 223
hydroxyjantarová, 94 trans-oktadec-9-enová, 146 složené, 148
hydroxymáselná, 94 trichloroctová, 92 lipoproteiny, 159
hydroxyoctová, 93 trihydrogenfosforečná, 71 ,135, lokant, 22
hydroxypropanová, 93 166 LSD, 183
jablečná, 94 uhličitá – deriváty, 108, 110 lyasy, 165
jantarová, 87, 105, 198 valerová, 86 lykopen, 152
jodoctová, 92 vinná, 94 lysin, 99
kapronová, 86 kyseliny lysosomy, 212
karbolová (fenol), 74 aldarové, 134 lyzol, 74
linolenová, 86, 147 aldonové, 134 lyxosa, 138
linolová, 86, 147 alduronové, 134
listová, 178 žlučové, 154 M
lysergová, 182 kyseliny karboxylové, 84, 110 maltosa, 141
maleinová, 87 anhydridy, 104 mannosa, 138
malonová, 87, 105 aromatické, 87 mannoheptulosa, 139
máselná, 86 deriváty funkční, 92, 101, 110 marihuana, 183
mesovinná, 94 deriváty substituční, 92, 110 menthol, 151
methanová, 85 dikarboxylové, 87 merkaptany – viz thioly
mléčná, 36, 93, 218 estery, 102 metabolismus, 187
233
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

aminokyselin, 215 myoglobin, 120 nitrily, 107
bílkovin, 210 myricylalkohol, 148 nitrosloučeniny, 111
glykogenu, 221 M-efekt, 43, 59, 74, 112 soli karboxylových
metabolismus kyselin, 101
intermediární, 187 N uhlovodíky alicyklické, 27
lipidů, 223 NADH, 178, 188, 198, 200, 202, uhlovodíky nenasycené, 25
lipidů a sacharidů, 225 220 nonan, 21
sacharidů, 217 NADPH, 192, 225 nukleoproteiny, 159
metaloproteiny, 159 NAD+, NADP+, 122, 168, 177, 192 nukleosid, 166
methan, 13, 21, 47 naftalen, 57 nukleosidtrifosfáty, 167
methanamid, 106 naftochinon, 76, 176 nukleotidy, 166
methanal, 82 naftyl, 57 cyklické, 168
methanamin, 19 naftylamin, 114 N,N-dimethylethylamin, 114
methanol (methylalkohol), 71 nahrazování (substituce), 39 N-methylethylamin, 114
methanolát sodný, 70 natrium-acetát, 103
methanthiol, 73 natrium-formiát, 102 O
methionin, 98, 100, 172 natrium-methanoát, 102 octan
aktivovaný, 211 natrium-methanolát, 69 amonný, 107
methoxid sodný, 69 natrium-oktadekanoát, 103 ethylnatý, 102
methoxybenzen, 77 natrium-stearát, 103 hlinitý, 101
methoxyethan, 77 názvosloví – viz nomenklatura sodný, 103
methoxymethan, 31,77 neopren, 52, 66 oktadekan-1-ol, 148
methyl, 22 neutralizace, 90, 101 oktan, 21
methylalkohol – viz methanol niacin, 122, 177 oleje, 147
methylbenzen (toluen), 56 niacinamid, 122, 177 oligofosfáty, 167
methylbromid, 66 nikotin, 122, 181 oligopeptidy, 155
methylchlorid, 64 nikotinamid, 122, 177 oligosacharidy, 129, 159
methylčerveň, 116 nikotinamidadenindinukleotid – operátor, 208
methylen, 23 viz NAD+ operon, 208
methylfenoly (kresoly), 74 nikotinamidadenindinukleotid opium, 182
methylkyanid, 107 fosfát – viz NADP+ organismy
methylmerkaptan, 73 nitrace, 60, 112 autotrofní, 187
methyloranž, 116 nitráty, 71, 111 chemolitotrofní, 187
methyl-propionát, 102 nitril kyseliny mravenčí, 107 chemoorganotrofní, 187
methyl(propyl)keton, 79 nitrily, 107 chemotrofní, 187
methyl-D-ribofuranosid, 135 nitrobenzen, 61, 112 fototrofní, 187
močovina, 108, 214 nitroglycerin (glycerol-trinitrát), 72 heterotrofní, 187
monosacharidy, 130 nitromethan, 19 ornithinový cyklus, 108, 214
cyklické struktury, 131 nitrosloučeniny, 60, 111 ovalbumin, 156
optická aktivita, 130 nomenklatura IUPAC, 21 oxalacetát, 198
reakce, 134 acylhalogenidy, 103 oxidace, 40, 188
vzorce Fischerovy, 132 acyly, 88 aerobní, 188
vzorce Haworthovy, 133 aldehydy, 79 aldehydů, 81
vzorce Tollensovy, 133 alkany, 21, 23 alkanů, 46
monoterpeny, 151 alkoholy, 67 alkenů, 50
morfin, 182 amidy, 106 alkoholů, 70
mravenčan aminy, 113 alkynů, 53
ethylnatý, 102 anhydridy karboxylových anaerobní, 188
sodný, 102 kyselin, 105 arenů, 62
mRNA, 171, 206, 208, 210, areny, 56 cysteinu, 98
mukopolysacharidy, 144 aryly, 57 fenolů, 76
mukoproteiny, 159 estery karboxylových hydroxykyselin, 93
můstky kyselin, 102 mastných kyselin, 223
disulfidové, 73, 98, 157 ethery, 76 monosacharidů, 134, 221
fosfodiesterové, 169 halogenderiváty uhlovodíků, 64 thiolů, 73
vodíkové, 69, 89, 157 ketony, 79 toluenu, 62
mýdla, 103, 148 kyseliny karboxylové, 84 oxidasy, 165
234
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

oxidoreduktasy, 165, 177, 178, 188, propandiyl, 23 homolytické, 40
202 propanol, 68 iontové, 41
oxiran (ethylenoxid), 77 propanon, 79, 83 jodoformová, 81
oxoglutarát, 198 propantriol, 67, 71 oxidačně-redukční, 40, 134, 188
oxokyseliny, 95 propen, 49 radikálové, 40, 46
oxoskupina, 95, 110 propenal, 83, 148 řetězová, 45
propionaldehyd, 31, 79 světelná (fotosyntéza), 192
P propiontril, 107 redox potenciál, 191, 203
P 680, P 700, 192 propionylchlorid, 103 redukce, 40, 188
palmitan draselný, 103 propyl, 22 monosacharidů, 135
papaverin, 182 propylalkohol, 67 nitrosloučenin, 112
parafiny – viz alkany propylbenzoát, 102 oxokyselin, 95
paraformaldehyd, 82 propylen, 23, 50 regulace
pektiny, 144 propylenglykol, 50 metabolismu, 188
pentadien, 31 propylformiát, 32 transkripce DNA, 208
pentan, 21, 30 propyn, 52 tvorby enzymu, 209
pentandion, 79 proteinasy (proteasy), 212 regulátor, 168, 208
pentanon, 79 proteiny – viz bílkoviny replikace DNA, 206
pent-3-enal, 79 proteosyntéza, 200, 210 represe tvorby enzymu, 208
pentosy, 136 prvky biogenní, 11 represor, 209
pepsin, 163, 212 pryskyřice, 151 resorcinol, 75
peptidasy, 165, 212 přenos retinol, 152, 175
peptidy, 155 acylů, 168, 178 rezonance, 51
perhydrofenanthren, 62 aminokyselin, 171, 211 rhodopsin, 159, 175
pigmenty fotosyntetické, 190 elektronů, 168, 191, 202 riboflavin, 177
pinen, 151 protonů H+, 202 ribofuranosa, 133, 136
piperidin, 122 přesmyk, 40 ribosa, 132, 136, 138, 166
plastochinon, 76, 191 psicosa, 139 optické izomery, 133
plastocyanin, 191 pteridin, 178 ribosomy, 171, 210
polarita vazeb, 42, 64 PTFE = poly(tetrafluorethylen), 66 ribulosa, 139
polarizovatelnost vazeb, 42, 64 pumpa protonová, 202 ribulosa-l,5-bisfosfát, 195
poloacetal (hemiacetal), 80, 131 purin, 124 ribozomy, 161
polybutadien, 52 PVC = poly(vinylchlorid), 66 RNA, 166, 171
polyeny, 50 pyran, 121 mediátorová (messenger) –
polyethylen, 39, 50 pyranosy, 132 viz mRNA
polyisopren, 52 pyrazol, 121 ribosomální – viz rRNA
polymerizace, 39, 49, 52, 53 pyridin, 122 RNA-primer, 206
polyoxymethylen, 82 pyridin-hydrochlorid (pyridinium- struktura sekundární, 171
polypeptidy, 155 -chlorid), 122 transferová – viz tRNA
polypropylen, 50 pyridoxin, 178 RNA-nukleotidyltransferasa, 207
polysacharidy, 129, 142 pyrimidin, 123 RNA-polymerasa, 207
polysom, 210 pyrogallol, 75 rostliny C3, C4-rostliny, 193
polyterpeny, 151 pyrokatechol, 75 roztok Fehlingův, 81
porfin, 119 pyrrol, 119 rRNA, 171, 206
porfyriny, 119 pyrrolidin, 119
posttranskripční úprava, 208 pyrrolin, 119 Ř
posttranslační úprava, 212 pyruvát, 218 řada homologická, 22
potenciál redox (oxidačně-redukční), řetězec
192 R dýchací, 202
pravidlo Markovnikovo, 49 racemát, 35 uhlíkový, 18
proenzymy, 163 radikály, 40, 65
progesteron, 154 reakce S
prolin, 99, 119 biuretová, 108 sacharidy, 83, 129
promotor, 208 endergonické, 187 metabolismus, 217
propan, 21 exergonické, 187 neredukující, 140
propanal, 79 heterolytické, 41 redukující, 134, 140
propandiol, 50, 68 Hillova, 193 sacharosa, 140
235
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

saponifikace, 103, 148 steroidy, 153 threosa, 138
sedoheptulosa, 139 steroly, 153 thymidin, 166
serin, 96, 98, 149 struktura bílkovin, 156 thymidintrifosfát – viz TTP
serumalbuminy, 158 struktury rezonanční thymin, 123, 166, 170
seskviterpeny, 151 anthracen, 58 TNT, 112, 113
sferoproteiny, 158 butadien, 51 tokoferol, 186
sfingolipidy, 149 nitroskupina, 112 toluen (methylbenzen), 56
sfingosin, 149 strychnin, 182 halogenace, 60
silice, 151 styren (vinylbenzen), 57 oxidace, 62
skleroproteiny, 158 substituce, 39 transaminace, 97, 213
skupina elektrofilní, 59, 119 transferasy, 165
acylová (acyl), 61, 87, 88 nukleofilní, 65 transferin, 159
alkoxyskupina, 76 radikálová, 45 transglykosylace, 195
aminoskupina, 42, 96 substituenty transkripce DNA, 206
azoskupina, 116 I. řádu, II. řádu, 59 translace, 206, 210
funkční, 19, 31 uhlovodíkové, 22 translační úprava, 212
hydroxyskupina (hydroxyl), 32, sukcinanhydrid, 105 transmethylace, 178
68, 74 sukcinát, 198 triakontanol, 148
karbonylová (karbonyl), 78, 84, sulfonace, 61 tribrommethan, 19
109 syntéza Wöhlerova, 108 trichloracetaldehyd, 82
karboxylová (karboxyl), 84 synthetasy, 165 trichlorethanal, 82
ketoskupina, 110 tRNA-synthetasa, 171, 211 trichlorethylen, 66
oxoskupina, 95, 110 ATP- synthetasa, 204 trichlormethan (chloroform), 46, 65
prostetická, 159, 162 trifosfáty, 167,
thiolová, 73 Š trijodmethan, 65
skvalen, 152 škrob, 142 trimethylamin, 114
sloučeniny šťavelan vápenatý, 102 trimethylen, 23
alicyklické, 20 štěpení vazeb, 40 trinitrofenol, 112, 113
alifatické, 20 trinitrotoluen (TNT), 112, 113
aromatické,19 T trioly, 69
Grignardovy, 66 tagatosa, 139 triosafosfátizomerasa, 165
heteroaromatické, 20 talosa, 138 triosy, 136
heterocyklické, 20, 118 tautomerie, 32, 50, 95 trioxan, 82
izocyklické, 20 teorie trioxymethylen, 82
karbonylové, 109 hybridizace, 12 triplet – viz kodon
nasycené, 19 strukturní, 15 tristearoylglycerol, 148
nenasycené, 19 vitalistická, 11 triterpeny, 152
organokovové, 66 tereftaldiamid, 106 tritol, 113
směs terpeny, 151 tRNA, 171, 206, 210
nitrační, 60, 112 testosteron, 154 tropan, 181
racemická, 35 tetraalkylamonium-bromid, 115 trypsin, 163, 212
soli tetraalkylamonium-hydroxid, 115 tryptofan, 99, 121
alkylamoniové, 115 tetrachlormethan, 46, 65 TTP, 207
diazoniové, 116 tetradekahydrofenanthren, 62 tubokarin, 183
karboxylových kyselin, 101 tetraethylolovo, 66 tuky, 147
kvarterní amoniové, 115 tetraethylplumban, 66 tylakoidy, 190
pyridiniové, 122 tetrafluorethylen, 66 tyrosin, 99
tetraalkylamoniové, 115 tetrapyrroly, 119
sorbit, sorbitol, 135, 137 tetraterpeny, 152 U
sorbosa, 139 theobromin, 183 ubichinon (koenzym Q), 76, 202
specifita theofylin, 183 uhlík
reakční, 162 thiamin, 176 chirální, 35
substrátová, 162 thiazol, 118, 121, 176 α-uhlík, 85, 96
stearan sodný, 103, 148 thiofen, 118 uhlovodíky, 19
stearylalkohol, 148 thioly (thioalkoholy), 73 alicyklické, 21
steran, 153 thionylchlorid, 104 aromatické, 19, 55
stereoizomerie, 33 threonin, 98 nasycené, 19, 45
236
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

nenasycené, 19, 48 vazby vodíkové, 156, 170 empirické (stechiometrické), 17
úpravy vaznost prvků, 12 Fischerovy, 132
posttranskripční, 208 vinyl, 23 geometrické (konfigurační), 17
(post)translační, 212 vinylacetylen, 53 Haworthovy, 133
uracil, 123, 166 vinylalkohol, 32, 53 molekulové (souhrnné, sumární),
uridin, 166 vinylbenzen (styren), 57 17
uridintrifosfát (UTP), 168, 207, 221 vinylchlorid, 53, 66 racionální (funkční), 17
vitamin A / retinol, 152, 175 strukturní (konstituční), 17
V vitamin Bl / thiamin, 121, 176 Tollensovy, 133
valin, 97 vitamin B2 / riboflavin, 177
vazba vitamin B3 / niacin, 122, 177 W
amidová, 108 vitamin B5 / kys. pantothenová, 178 Wöhler, 11, 108
dvojná, 16, 26, 48 vitamin B6 / pyridoxin, 178
esterová, 167 vitamin B12 / kyanokobalamin, 119, X
fosfodiesterová, 169 178 xantofyly, 52, 151
glykosidová, 135 vitamin C / kys. askorbová, 179 xylen (dimethylbenzen), 56
jednoduchá, 116 vitamin D2 / ergokalciferol, 154, 176 xylosa, 138
makroergická, 167, 188 vitamin D3 / cholekalciferol, 175 xylulosa, 139
násobná, 16, 48, 52 vitamin E / tokoferol, 176
N-glykosidová, 166 vitamin H / biotin, 179 Z
peptidová, 108, 155 vitamin K / fylochinon, 176 zmýdelnění, 103, 148
trojná, 16, 26, 52 vitamin PP / niacin, 122, 177 zoosterol, 153
zpětná, 164 vitaminy, 175 ztužování tuků, 147
vazby voda bromová, 49 zymogeny, 163
izolované, 16 vorvaňovina, 148
konjugované, 16, 50 vosky, 148 Ž
kumulované, 16 vznik ATP, 203 žluknutí tuků, 148
polarita, 42 vzorce
polarizovatelnost, 42 elektronové strukturní, 17
237
202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Souhrnne Texty Z Chemie Pro Pripravu K Prijimacim 978-80-246-2657-4

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Souhrnne Texty Z Chemie Pro Pripravu K Prijimacim 978-80-246-2657-4

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

UČEBNÍ TEXTY UNIVERZITY KARLOVY

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Vydala Univerzita Karlova

© Univerzita Karlova, 2014

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Licence dle objednavky c. 202304817, 28.05.2023 na http://cupress.cuni.cz

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

CHEMIE PŘÍRODNÍCH LÁTEK . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

ZÁKLADY BIOCHEMIE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185

16. Úvod . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Použitá a doporučená literatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

1.1 Organická chemie

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

1.2.1 Vaznost prvků v organických sloučeninách

V organických sloučeninách má každý prvek svou charakteristickou vaznost vyplývající

CH4 NH3 H2O H2S HX H2

Elektronová konfigurace atomu uhlíku v základním stavu je:

Hybridizace je energetické sjednocení různých orbitalů daného atomu. Vznikají rovnocenné

1.2.2 Hybridizace atomu uhlíku

Hybridní orbitaly sp3 má atom uhlíku, ze kterého vycházejí čtyři vazby σ.

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Pozor!! Atomové orbitaly, které tvoří vazbu π, nehybridizují!!

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Příklad: molekula ethenu (dříve ethylenu) H2C=CH2

Příklad: molekula ethynu (acetylenu) HC≡CH

excitovaný stav 6C*: [He] 2s 2p

hybridní stav 6C*: [He] sp 2p

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Model molekuly ethynu (acetylenu)

1.2.3 Zásady strukturní teorie organických sloučenin

1) Uhlík je v organických sloučeninách vždy čtyřvazný.

3) Vazby v nasycených sloučeninách, tj. ve sloučeninách s jednoduchými vazbami, svírají úhel

7) Každá sloučenina má snahu zaujímat nejvýhodnější prostorové uspořádání (konformaci). Při

8) Vlastnosti organických sloučenin závisí na jejich struktuře. Se znalostí struktury můžeme

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

Typ vazby C−C C=C C≡C

1.2.5 Organické sloučeniny s několika dvojnými vazbami

Podle vzájemné polohy dvojných vazeb v molekule rozlišujeme:

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

1) Empirický (stechiometrický) vzorec

3) Strukturní (konstituční) vzorec

4) Elektronový strukturní vzorec

5) Racionální (funkční) vzorec

6) Konfigurační (geometrický) vzorec

7) V poslední době se s rozvojem počítačů rozšiřuje používání zjednodušených vzorců, ve

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

9) Která z předcházejících sloučenin je planární?

1.4 Uhlíkový řetězec

Řetězec uhlíkových atomů může být:

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10

b) heterocyklický – součástí kruhu jsou i jiné atomy – heteroatomy (S, O, N i jiné)

1.5 Klasifikace organických sloučenin

Organické sloučeniny lze klasifikovat podle různých kriterií:

1) podle chemického složení:

Příklady: uhlovodík: CH4 methan

2) podle typu vazeb (reaktivity)

202304817, b52e1cbb-1d0f-423e-ab9c-78ad54789e08, 28.05.2023 17:39:10