Rozmaryn – roślina bogata w związki

nauka
biologicznie czynne
Krystyna NOWAK, Małgorzata JAWORSKA, Jan OGONOWSKI – Instytut Chemii i Technologii
Organicznej, Politechnika Krakowska, Kraków

Prosimy cytować jako: CHEMIK 2013, 67, 2,

Wstęp Tablica 1
Rozmaryn (Rosmarinus officinalis L.) jest aromatyczną, wiecznie Właściwości fizyko-chemiczne olejku goździkowego [1]
zieloną rośliną rosnącą dziko na wybrzeżach Morza Śródziemnego Właściwość Wartość
i w południowej części Krymu. W Polsce istnieje tylko możliwość Gęstość d20, g/cm3 0,897 – 0,926
uprawy szklarniowej. Rozmaryn był rośliną znaną i uprawianą już Współczynnik refrakcji n 20
D 1,466 – 1,468
w starożytności. Rzymianie nazywali go kwiatem morza, a nazwa Skręcalność α 20
D +7° – +9°
ta pochodzi z języka łacińskiego od słów rosa – róża i marinus – mor- Współczynnik refrakcji n 20
D 1,466 – 1,472
ski. Wyczuwalny na morzu zapach rozmarynu wskazywał na zbli- Liczba kwasowa 0,9 – 2,8
żający się ląd. Największa zielarka średniowiecza, benedyktynka, Zawartość estrów* ,% 1 – 2,2
św. Hildegarda z Bingen pisała o rozmarynie: „(…) Prawie czło- Zawartość alkoholi**, % 4,6 – 16,0
wieka odmładza i piękniejszym czyni.(…) Stosowany zewnętrznie *obliczona jako octan bornylu, ** jako borneol

sok z rośliny jako krople do uszu, przytępiony słuch leczy.” [1, 2].
Ksiądz kanonik Sebastian Kneipp pisze, że „Wstyd by był, gdyby nie W olejku rozmarynowym zidentyfikowano ok. 200 składników.
było tego ziela w apteczce.” [3]. Głównym składnikiem olejku eterycznego jest 1,8-cyneol (od 20
do 50%); węglowodory monoterpenowe: kamfora, kamfen (40 -55%)
Podstawowe substancje czynne występujące w rozmarynie i dominujący α-pinen (ok. 20%) (Rys.1). To one właśnie nadają olejkowi
Rozmaryn jest rośliną bogatą w związki wykazujące działanie ostry zapach [1].
biologiczne. Surowiec, oprócz olejku eterycznego, zawiera rów-
nież flawonoidy (luteolinę, genkwaninę, diosmetynę i ich glikozydy),
garbniki (8%), di- i triterpeny, kwasy fenolowe, a wśród nich wy-
odrębniony po raz pierwszy z rozmarynu, w połowie XX w., kwas
rozmarynowy [4, 5].

Olejek rozmarynowy (Oleum rosmarini)

Olejek rozmarynowy znajduje się we włoskach gruczołowych,
obficie występujących na dolnej stronie liści oraz w kwiatach, a w mi-
nimalnej ilości na łodygach. Surowcem olejarskim są liście lub ziele
rozmarynu. Młode liście rośliny zawierają 1,5% olejku, a wysuszone
1-2,5%, a w zielu 0,4-2% [1, 6]. Rys. 1. Głównie składniki olejku rozmarynowego
Olejek otrzymuje się w wyniku destylacji z parą wodną. Zebrane
młode, jednoroczne, ulistnione gałązki poddaje się od razu destylacji
Terpeny
z para wodną. W prostych polowych destylarkach uzyskuje się olejek
Głównymi terpenami występującymi w zielu rozmarynu są: gorzki
z wydajnością 0,5%; można ją zwiększyć (1-1,5%) stosując destylację
lakton diterpenowy, karnozol (1,2%) oraz kwasy oleanowy (~1%)
z użyciem przegrzanej pary wodnej [1].
i ursolowy (~3%) (rys.2).
Olejek rozmarynowy jest pozyskiwany także metodą hydro-
destylacji oraz na drodze ekstrakcji ditlenkiem węgla w stanie
nadkrytycznym. Tak otrzymany olejek jest bogatszy w wysokow-
rzące tlenowe składniki; jego zapach jest bardziej zbliżony do
zapachu rośliny [1].
Olejek jest cieczą bezbarwną lub lekkożółtawą, brunatniejącą pod-
czas dłuższego przechowywania. Charakteryzuje się silnym zapachem
ziołowo-drzewnym, przypominającym kamforę, i ostrym, gorzkawym,
korzennym, chłodzącym smakiem [1, 6, 7].
Skład olejku, podobnie jak i jego właściwości, zależy od miejsca,
gdzie rośnie rozmaryn, a także od części rośliny (młode liście, stare
liście, kwiaty), z jakiej się go otrzymuje i warunków klimatycznych,
czasu zbioru oraz metody otrzymywania.
W Tablicy 1 podano właściwości fizykochemiczne hiszpańskiego
olejku rozmarynowego. Hiszpania pokrywa prawie połowę światowe-
go zapotrzebowanie na olejek rozmarynowy [1]. Rys. 2. Terpeny występujące w rozmarynie

nr 2/2013 • tom 67 • 11
 Karnozol wykazuje działanie antybiotyczne, kwas oleanowy
nauka
ma właściwości antyhepatotoksyczne, przeciwzapalne oraz przeciw-
wrzodowe, a kwas ursolowy właściwości cytotoksyczne, przeciwza-
palne oraz zmniejszające stężenie cholesterolu we krwi [8, 9].
Flawonoidy
Flawonoidy stanowią największą grupę związków fenolowych sze-
roko rozpowszechnioną w świecie roślinnym Ze względu na właściwo-
ści uszczelniające naczynia krwionośne, zostały nazwane witaminami
przepuszczalności (witamina P); obecnie określa się je jako bioflawono-
idy. W rozmarynie występują w postaci wolnej i glikozydowej luteolina,
genkwanina, diosmetyna – Rys. 3.
Rys. 3. Flawonoidy występujące w rozmarynie
Zainteresowanie bioflawonoidami wzrosło w latach 80. XX w.,
kiedy wykryto, że oprócz znanych wcześniej właściwości przeciwza-
palnych, uszczelniających i przeciwalergicznych, wykazują również dzia-
łanie antyoksydacyjne. Nazwano je naturalnymi antyoksydantami [10].
Kwasy fenolowe
Ważnym związkami chroniącymi komórki przed tzw. stresem
oksydacyjnym są kwasy fenolowe, występujące w postaci wolnej i gli-
kozydowej.
Najważniejszymi kwasami fenolowymi występującymi w rozmary-
nie są kwas kawowy i rozmarynowy (Rys. 4).
Rys. 4. Kwasy fenolowe występujące w rozmarynie
Kwas kawowy (3,4-dihydroksycynamonowy) jest szeroko rozpo-
wszechniony wśród roślin kwiatowych. Występuje w formie wolnej
oraz w postaci depsydu z kwasem chinowym (depsydy stanowią po-
łączenia dwóch lub więcej fenolokwasów [11]); ma słabe właściwości
bakteriostatyczne, przeciwzapalne oraz immunotropowe [8].
Kwas rozmarynowy jest estrem kwasu kawowego i α-hydro-
ksydihydrokawowego, tak zwanym depsydem. Jak wszystkie depsydy
jest szeroko rozpowszechniony w przyrodzie. Wykazano jego obec-
ność w 1 g surowca roślinnego w ponad stu gatunkach roślin w ilościach
od 0,01 mg do 78 mg. Zawartość kwasu rozmarynowego w liściach
rozmarynu mieści się w granicach 0,2-4,3%. W roślinach kwas wy-
stępuje w postaci wolnej, zestryfikowanej, glikozydowej, a także jako
12 •
połączenia o charakterze oligomerów. Zaliczany jest do grupy kawo-
tanoidów, związków pokrewnych z barwnikami, mimo iż nie wykazuje
zdolności garbowania surowej skóry [11].
Aktywność farmakologiczna kwasu rozmarynowego związana jest
z jego budową, z połączeniem działania obu kwasów wchodzących
w skład cząsteczki. Jest związana z obecnością w sumie czterech wol-
nych grup hydroksylowych będących w stosunku do siebie w pozycji
orto, a także podwójnego wiązania w łańcuchu węglowym.
Pod koniec XX w. na organizmach zwierzęcych przebadano po-
tencjał terapeutyczny kwasu, wyjaśniono jego metabolizm, stwierdzo-
no, że kwas rozmarynowy wchłania się dobrze zarówno z przewodu
pokarmowego, jak i przez skórę. Okazało się, że kwas stabilizuje błony
biologiczne, chroni przed działaniem promieniowania UV i wolnych
rodników, jest antyoksydantem. Aktywność ta jest wynikiem skumulo-
wania się efektów obu kwasów budujących strukturę kwasu rozmary-
nowego. Zdolność wyłapywania wolnych rodników oraz hamowania
ich toksycznego wpływu na struktury kwasów nukleinowych, białek,
lipidów i kwasów tłuszczowych stanowi naturalny czynnik zapobiega-
jący procesom kancerogenezy [12]. Wykazuje również działanie prze-
ciwzapalne, przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe, przeciwhormo-
nalne i najprawdopodobniej uspokaja centralny system nerwowy. Tak
jak inne polifenolowe wykazuje właściwości przeiwdrobnoustrojowe,
aktywność wirusostatyczą przeciw wirusom HSV-1 (opryszczki typu 1)
oraz wirusom ludzkiego niedoboru immunologicznego (HIV-1) [12].
Zastosowanie rozmarynu w lecznictwie
W lecznictwie znalazł zastosowanie zarówno olejek, jak i ziele
rozmarynu. Olejek rozmarynowy stosuje się głównie zewnętrznie
w schorzeniach reumatycznych, ma działanie przeciwbólowe (rozsze-
rzając naczynia włoskowate powoduje lepsze ukrwienie). Przypisuje
się mu działanie bakteriostatyczne i bakteriobójcze [13]. Olejek
znajduje szerokie zastosowanie w aromatoterapii do masażu, do ką-
pieli i inhalacji oraz do kompresów w schorzeniach skórnych [1].
Liście rozmarynu hamują stany skurczowe mięśni gładkich jelit,
dróg żółciowych i moczowych, poprawiają trawienie oraz przywracają
prawidłową perystaltykę jelit. Podobnie jak olejek rozmarynowy, alko-
holowe wyciągi rozmarynowe są zalecane przy bólach mięśni i scho-
rzeniach reumatycznych [14].
Ekstrakty alkoholowe i wodno-alkoholowe z ziela rozmarynu mają
silne działanie antyutleniające i antymutagenne [1].
Zastosowanie rozmarynu w przemyśle kosmetycznym
W przemyśle kosmetycznym, podobnie jak w lecznictwie, stosuje
się olejek i ziele rozmarynu. Olejek rozmarynowy stosowany jest jako
środek zapachowy przy produkcji perfum i kosmetyków. Góra i Lis [1]
podają następującą zapachową charakterystykę olejku rozmarynowe-
go (Tablica 2).
Tablica 2
Zapachowa charakterystyka olejku rozmarynowego [1]
Zapach Grupa związków decydująca o zapachu
Górna nuta zapachowa
świeży, eteryczny niskowrzące składniki alifatyczne
ostry, penetrujący monoterpeny
owocowy wyższe alifatyczne ketony
Środkowa nuta zapachowa
zielony składniki śladowe
świeży miętowo-eukaliptusowy 1,8-cyneol
żywiczny borneol, octan bornylu
kamforowy kamfora
ziołowy werbenon
Dolna nuta zapachowa
słodki, aromatyczny benzenoidy
trawiasty związki karbonylowe
drzewno-balsamiczny seskwiterpeny
nr 2/2013 • tom 67
 Do celów perfumeryjnych stosuje się olejek rozmarynowy
po odterpenowaniu ze specjalnych odmian rośliny. Odterpenowa-
nie polega na usunięciu z olejku metodą chromatografii kolumno-
wej węglowodorów mono- i seskwiterpenowych. Otrzymany ole-
jek ma delikatny, ziołowy zapach z górna nutą kwiatową, a dolną
drzewno-balsamiczną.
Olejku rozmarynowego i ekstraktów z rozmarynu używa się
do produkcji kremów, balsamów, lotionów, płynów po goleniu i do ką-
pieli oraz szamponów i mydeł. Ekstrakty z rozmarynu działają odżyw-
czo, relaksująco, a włosom nadają połysk i lekko je przyciemniają oraz
stymulują porost włosów.
Flawonoidy, ze względu na swoje naturalne pochodzenie, są jedną
z grup substancji czynnych wzbudzających bardzo duże zaintereso-
wanie w kosmetyce. Antyoksydacyjne działanie jest wykorzystywane
głównie w preparatach zapobiegających starzeniu się skóry. Wspo-
magają również przedłużanie trwałości kosmetyków. Z tego powodu
produkuje się wiele kosmetyków z wyciągami roślinnymi, a wśród nich
z rozmarynem [15].
Słynnym w całej Europie środkiem do pielęgnacji urody była
lawendowo- rozmarynowa woda kwiatowa o nazwie larendogra
– do zmywania twarzy i szyi. Wodą nacierano też całe ciało, aby wy-
leczyć różne dolegliwości. Nazwa wody pochodzi od określenia L’eau
de la reine d’Hongrie. Wodę wynalazła królowa Węgier, siostra Ka-
zimierza Wielkiego, Elżbieta Piastówna (1305-1380), która w wieku
72. lat leczyła tą wodą reumatyzm. Przepis na wodę był następujący:
trzy części świeżego ziela rozmarynu i jedną cześć ziela lawendy za-
lewa się spirytusem na 5 cm i stawia na dwa tygodnie w ciemnym
miejscu, a następnie zalewa się za każdym razem tyle, co do jedno-
razowego użytku [16].
Rozmaryn w przemyśle spożywczym
Podobnie jak wiele olejków eterycznych, olejek rozmarynowy
jest stosowany jako środek zapachowy przy produkcji konserw,
potraw mięsnych i rybnych. Suszone liście rozmarynu są nieodzow-
nym składnikiem tak bardzo polecanej przez dietetyków kuchni
śródziemnomorskiej.
Przeprowadzono badania wpływu ekstraktu z rozmarynu
na trwałość mięsa drobiowego i indyczego. Mięso drobiowe cha-
rakteryzuje się wysoką zawartością nienasyconych kwasów tłusz-
czowych i dlatego produkty z niego wykonane są bardzo podat-
ne na reakcje utleniania lipidów. Dodatek ekstraktu z rozmarynu
do mięsa znacznie spowalnia procesy utleniania, więc zapobiega
niekorzystnym zmianom oksydacyjnym, dodatkowo poprawiając
zapach wyrobów mięsnych [17, 18].
Ziele rozmarynu wchodzi również w skład wielu różnych nalewek
i likierów. Nalewkę rozmarynową z tymiankiem otrzymuje się zale-
wając 2 g suszonych liści rozmarynu i 1 g ziela tymianku 0,5 dm3 50%
czystej wódki i pozostawiając przez 14 dni [19].
Uwagi końcowe
Rozmaryn jest rośliną bogatą w związki biologicznie czynne. Z roz-
marynu został wyizolowany kwas rozmarynowy, który ze względu
na swoją aktywność farmakologiczną wzbudza coraz większe zainte-
resowanie.
Literatura
1. Góra J., Lis A.: Najcenniejsze olejki eteryczne, Wydawnictwo Uniwersytetu
Mikołaja Kopernika, Toruń 2005.
2. Czekański M.: Zioła św. Hildegardy, Wyd. M, Kraków 2000.
3. Kneipp S.: Moje leczenie wodą, Kempten (w Bawarii), Nakład Księgarni
Józefa Kösel, 1895.
4. Strzelecka H. i Kowalski J. (redakcja): Encyklopedia zielarstwa i ziołolecznic-
twa, PWN, Warszawa, 2000.
nr 2/2013 • tom 67
5. Matławska I. (redakcja): Farmakognozja, Akademia Medyczna im. Karola
nauka
Marcinkowskiego w Poznaniu, Poznań, 2006.
6. Kołdowski M., Wysocka-Rumińska A., Tałałaj S., Wiszniewski J.: Rośliny
olejkowe i olejki naturalne, PWRiL Warszawa 1955.
7. Muszyński J.: Farmakognozja, PZWL Warszawa 1957.
8. Kohlmünzer S.: Farmakognozja, PZWL, Warszawa, 1998.
9. Wrzeciono U., Zapruto L.: Chemia związków naturalnych. Akademia
Medyczna im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu, Poznań 2001.
10. Wilska-Jeszka J., Podsędek A.: Bioflawonoidy jako naturalne antyoksy-
danty, Wiadomości chemiczne, 2001, 55, 11-12, 988-1003.
11. Nowakowska J., Pikul P.: Kwas rozmarynowy i walerenowy w fitoterapii,
Farmacja Polska, 2011, 69, 9, 600-606.
12. Fecka I., Mazur A., Cisowski W.: Kwas rozmarynowy, ważny składnik te-
rapeutyczny niektórych surowców roślinnych, Postępy Fitoterapii, 2002,
8,1-2, 20-25.
13. Rutkowski A., Gwiazda S., Dąbrowska K.: Kompendium dodatków
do żywności, Hormitex®, Konin 2003.
14. Podlewski J.K., Chwalibogowska-Podlewska A.: Leki współczesnej tera-
pii. Split Tradin Spółka z o.o. Warszawa 2005.
15. Milczarek C., Brzezińska E.: Flawonoidy w kosmetyce i kosmetologii, Po-
lish Journal of Cosmetology, 2000, 1, 11-21.
16. Poprzęcki W.: Ziołolecznictwo, Bezdebitowe wydanie skryptowe,
Warszawa 1981.
17. Pietrzak D., Myron M.: Wpływ dodatku ekstraktu z rozmarynu nija-
kość hamburgerów drobiowych, Roczniki Instytutu Przemysłu Mię-
snego i Tłuszczowego na jakość hamburgerów drobiowych, 2008,
XLVI/3, 43-49,
18. Szczepanik G.: Wpływ ekstraktu kopru, podbiału, rozmarynu, skrzypu,
szałwii i tymianku na hamowanie utlenienia lipidów wyekstrahowanych
z tkanki mięśniowej kurcząt i indyków, Nauka. Technologia. Jakość. 2007,
4(53) 89-98.
19. Bielowski A.: Nalewki, które leczą, Wyd. Diecezjalne i drukarnia w San-
domierzu,2008.
Dr Krystyna NOWAK pracuje w Instytucie Chemii i Technologii
Organicznej Politechniki Krakowskiej. Specjalność: chemia związków
heterocyklicznych, surowce naturalne.
Mgr inż. Małgorzata JAWORSKA ukończyła Wydział Inżynierii i Tech-
nologii Chemicznej (2008). Obecnie jest doktorantką w Instytucie Chemii
i Technologii Organicznej na Wydziale Inżynierii i Technologii Chemicznej
Politechniki Krakowskiej. Specjalizuje się w chemii i technologii kosmety-
ków, szczególnie w otrzymywaniu i badaniu właściwości nanoemulsji.
e-mail: mjaworska@chemia.pk.edu.pl, tel.: 12 638 30 72
Prof. dr hab. inż. Jan OGONOWSKI jest kierownikiem Katedry Tech-
nologii Organicznej i Procesów Rafineryjnych w Instytucie Chemii i Tech-
nologii Organicznej Politechniki Krakowskiej. Specjalność: technologia or-
ganiczna, kataliza, technologia produktów małotonażowych, technologia
kosmetyków.
• 13