Phụ lục 1: Bảng thuật ngữ

A
Acetylene zipper: Chuyển vị nối ba ra ngoài mạch. Dưới tác dụng của một
base mạnh, nối ba ở bất kỳ vị trí nào bên trong mạch sẽ di chuyển ra ngoài do
tạo thành acetylide bền không có khả năng chuyển vị tiếp

Adams catalyst: Xúc tác Adams. Xúc tác PtO2 đặc hiệu dùng cho phản ứng
hydrogen hóa.
Aldol addition: Phản ứng aldol (hay ngưng tụ aldol). Phản ứng giữa một
enolate với một aldehyde và một ketone để tạo thành sản phẩm -
hydroxycarbonyl. Nếu quá trình tiếp diễn sâu hơn sẽ dẫn đến sự tách loại nước
tạo thành sản phẩm ,- carbonyl bất bão hòa, giai đoạn này gọi là aldol –
croton. Tùy điều kiện phản ứng có thể thu được syn hay anti aldol.

Allyl boron hóa: Phản ứng giữa một dẫn xuất allyl boran với aldehyde và
ketone. Phản ứng xảy ra tạo thành một dẫn xuất homoallylic alcohol. Boron
trong dẫn xuất allyl boron ban đầu đóng vai trò phối trí với nhóm carbonyl để
hoạt hóa phản ứng này.

Anchimeric assistance: Hiệu ứng nhóm kề. Sự có mặt của một nhóm kề gây ổn
định carbocation hay tương tác với carbocation trong tiến trình phản ứng. Điều
này dẫn đến sự tăng tốc độ phản ứng và giữ nguyên cấu hình của nguyên tử
carbon gắn nhóm đi ra.
Anomeric effect: Hiệu ứng anomer. Cặp e của dị tố gắn với nguyên tử carbon
acetal trong hệ vòng pyran sẽ dẫn đến việc nhóm thế trên carbon này chiếm vị
trí axial thay vì equatorial thường gặp đối với dẫn xuất cyclohexane.

Arbuzov rearrangement: Phản ứng Arbuzov. Phản ứng giữa một trialkyl
phosphite và một dẫn xuất halogen dẫn đến sự tạo thành dialkyl
alkylphosphonate.

Nếu dùng -haloketone sẽ tạo thành enol phosphate (phản ứng Perkov)

B
Babler oxidation: Phản ứng oxid hóa Babler. Phản ứng oxy hóa một allylic
alcohol bậc ba dưới tác dụng của Cr(VI) (thường là PCC) để tạo thành dẫn xuất
,-carbonyl bất bão hòa đi qua chuyển vị Claisen [3.3]

Baeyer – Villiger rearrangement: Chuyển vị Bayer – Villiger. Phản ứng

chuyển vị ketone thành ester dưới tác dụng của một peracid.

Baker – Nathan effect: Hiệu ứng Baker – Nathan. Hiệu ứng này được biết đến
với cái tên quen thuộc hơn là hiệu ứng siêu liên hợp (hyperconjugation).
Nguyên lý chủ đạo là càng có nhiều liên kết C-H ở vị trí  so với orbital có khả
năng nhận
electron (AO p trống của carbocation hay MO * của alkene) thì hệ thống càng
ổn định.
Bamford – Stevens reaction: Phản ứng Bamford – Stevens. Nhiệt phân
Tosylhydrazon trong sự có mặt của base thu được alkene. Phản ứng được cho là
đi qua trung gian carbene, bởi trong số sản phẩm phụ của phản ứng có dẫn xuất
cyclopropane.

Một hướng khác của phản ứng này là Shapiro (Shapiro reaction), khi dùng dư
base rất mạnh (chẳng hạn PhLi) thì chỉ thu được duy nhất sản phẩm alkene ít lần
thế hơn.

Barton ester: Ester Barton. Ester của N-hydroxy-2-pyridinethione, là một chất

tạo gốc tự do alkyl.

Barton-McCombie deoxygenation: Phản ứng Barton-McCombie

deoxygenation. Phản ứng chuyển một nhóm C-OH alcohol về alkane C-H sử
dụng cơ thiếc.

Barton reaction: Phản ứng Barton. Hoạt hóa một vị trí ở xa nhóm chức hoạt
động bằng cách phân cắt đồng ly dẫn xuất nitrite rồi tương tác với hydrogen ở vị
trí C6 thông qua trung gian vòng 6 cạnh thu được -nitrosoalcohol sẽ bị
tautomer hóa thành oxime
Beckmann rearrangement: Chuyển vị Beckmann: Chuyển vị oxime thành
amide

Benzoin condensation: Ngưng tụ benzoin. Hai phân tử aldehyde ngưng tụ lại

với nhau tạo thành -hydroxyketone (thường xảy ra dưới xúc tác CN-). Một
biến thể thường gặp của phản ứng này là phản ứng Stetter (Stetter reaction)
cũng đi qua cơ chế tương tự.

Bergmann cyclysation: Vòng hoa Bergmann: Sự vòng hóa một endiyne liên
hợp tạo thành p-benzyne (gốc tự do kép). Sản phẩm này có khả năng phá hủy
DNA, và cũng là cơ chế thường gặp của một số hợp chất tự nhiên có hoạt tính
sinh học giá trị calcheamicyne trị ung thư cũng tồn tại khung endiyne trong
phân tử.

Bestmann reagent: Tác nhân Bestmann (hay Ohira-Bestmann). Được sử dụng

trong phản ứng Gilbert–Seyferth để tạo alkyne từ hợp chất carbonyl.

Birch reduction: Khử Birch, phản ứng phá hủy hệ thơm benzene dưới tác dụng
của kim loại kiềm trong ammonia lỏng, thường cần thêm alcohol làm nguồn
cung cấp proton.

Nếu sử dụng Ca trong dung môi amine (do có nhiệt độ sôi thấp) thì phản ứng
này gọi là Benkeser
Bouveaut-Blanc reduction: Khử Bouveaut – Blanc: Khử ester về alcohol bằng
Na trong ethanol sôi. Phản ứng này rất thông dụng trước khi LiAlH 4 ra đời vào
những năm 1940.

Buchward-Hartwig reaction: Phản ứng Buchward – Hartwig: Phản ứng

thường xảy ra giữa một dẫn xuất halide thơm với aryl amine hay phenol dưới sự
có mặt của Pd(0) tạo thành sản phẩm ghép mạch trực tiếp arylamine hay aryl
ether.

Bürgi – Dunitz trajectory: Góc tấn công Bürgi – Dunitz: Tác nhân nucleophile
tấn công vào nhóm carbonyl C=O theo góc 109 o. Điều này có thể giải thích dễ
dàng bằng lý thuyết MO hữu cơ.
C
Cahn-Ingold-Prelog system: Hệ thống Cahn – Ingol – Prelog: Danh pháp đọc
R/S, E/Z…
Cannizaro reaction: Phản ứng Cannizaro: Phản ứng khử các aldehyde không
có H dưới tác dụng của base, thường hiệu quả với aldehyde thơm. Phản ứng
Cannizaro chéo giữa HCHO và một aldehyde khác trong sự có mặt của base sẽ
dẫn đến sự khử aldehyde đó.

Carbene: Carben. Một tiểu phân không mang điện, có tính electrophile trong
đó nguyên tử carbon có 6e và chỉ có hai liên kết. Trung gian có thể tồn tại ở
dạng singlet hay triplet. Phức chất của carbene với một cơ kim được gọi là
carbenoid.
Carbocation: Carbocation. Carbon tích điện dương và có ba liên kết, dạng
R3C+. Trong trường hợp carbon có 5 liên kết thì đó là carbonium ion như
+ CH .
5

Cascade reaction: Phản ứng liên hoàn. Sản phẩm của bước đầu tiên trở thành
chất đầu của phản ứng kế tiếp ngay trong cùng một bình phản ứng. Còn có tên
gọi khác là tandem hay domino reaction.
Chemoselectivity: Chọn lọc nhóm chức. Tùy điều kiện mà phản ứng ưu tiên
một nhóm chức hơn các nhóm chức khác.
Claisen condensation: Ngưng tụ Claisen. Phản ứng xảy ra giữa hai ester trong
sự có mặt của base để tạo thành -ketoester. Nếu hai ester ban đầu khác nhau sẽ
có tối đa bốn sản phẩm tạo thành.

Claisen rearrangement: Chuyển vị Claisen: Phản ứng chuyển vị [3.3] của allyl
vinyl ether dưới tác dụng của nhiệt để tạo thành , - carbonyl bất bão hòa.

Có một số phiên bản khác nhau của phản ứng này, sau đây là một số phản ứng
hay gặp:
Phản ứng Carroll:

Phản ứng Eschenmoser:

Phản ứng Ireland

Phản ứng Johnson:

Clemensen reduction: Phản ứng khử Clemensen: Chuyển hóa nhóm C=O về
CH2 dưới tác dụng của hỗn hống kẽm trong acid. Cơ chế của phản ứng hiện vẫn
chưa rõ ràng.

Collins reagent: Tác nhân Collins. CrO3.2Pyridine trong CH2Cl2, chuyên dùng
để oxid hóa alcohol về carbonyl tương ứng.
Concerted: Đồng bộ. Giai đoạn hình thành và cắt đứt liên kết xảy ra trong đúng
một bước duy nhất.
Corey – Chaycovsky reaction: Phản ứng Corey – Chaycovsky. Phản ứng này
tạo thành dẫn xuất cyclopropane sử dụng một ylide lưu huỳnh dạng R 3S+X- hay
[R3S(=O)]+X-, với X là một halogen (thường là iod)

Corey-Fuchs reaction: Phản ứng Corey-Fuchs. Phản ứng tạo alkyne đầu mạch
từ aldehyde thông qua hai bước Wittig và tách loại halogen bằng một base mạnh
(thường là BuLi)

Corey-Kim oxidation: Phản ứng oxid hóa Corey – Kim. Phản ứng này dùng để
chuyển alcohol về carbonyl tương ứng bằng cách dùng Me2S và NCS trong sự
có mặt của một base (thường là Et3N) ở nhiệt độ thấp.

Corey-Winter elimination: Phản ứng Corey-Winter. Cho đến nay phản ứng
này vẫn là một trong số rất ít các phản ứng chuyển trực tiếp 1,2-diol về alkene
dưới tác dụng của một trialkyl phosphine hay trialkyl phosphite.
Cram’s rule: Quy tắc Cram. Quy tắc này dự đoán sự tạo thành sản phẩm ưu thế
hơn trong phản ứng cộng AN vào một aldehyde có tâm thủ tính ở C. Ông cho
rằng sản phẩm sẽ tạo thành từ hướng tấn công ít bị cản trở không gian hơn (mũi
tên in đậm).
Sau này quy tắc Felkin-Anh được sử dụng nhiều hơn, nhưng quy tắc Cram vẫn
còn được áp dụng trong nhiều trường hợp (nhất là khi tạo chelat).

Crieege oxidation: Phản ứng oxid hóa Crieege. Sự oxid hóa cắt mạch 1,2-diol
trong sự có mặt của Pb(OAc)4. Phản ứng cắt mạch diol dùng HIO4 gọi là phản
ứng Malaprade (Malaprade reaction)

Curtius rearrangement: Chuyển vị Curtius. Phản ứng chuyển vị acyl azide về

isocyanate.

Cycloaddition: Cộng đóng vòng. Phản ứng cộng đóng vòng là một nhóm phản
ứng tiêu biểu trong tổng hợp hữu cơ. Có một số loại hay gặp sau đây
Phản ứng [2+1]: Thường gặp nhất là phản ứng Simmons-Smith cộng carbene
vào alkene để tạo sản phẩm cyclopropane:
Phản ứng [2+2]: Phản ứng chủ yếu tạo ra vòng cyclobutane giữa hai liên kết
đôi (có thể là C=O hay C=C) dưới ảnh hưởng của nhiệt hoặc ánh sáng.

Phản ứng [3+2]: Phản ứng đóng vòng giữa một lưỡng cực (zwitterion) với một
alkene và một alkyne để tạo thành sản phẩm vòng 5 cạnh

Phản ứng này sau trở thành Click chemistry do giáo sư Sharpless phát triển.
Hóa học Click cũng là phản ứng [3+2] xảy ra dưới xúc tác kim loại để tạo thành
các dị vòng 5 cạnh. Ưu điểm của hóa học Click là phản ứng nhanh, hiệu suất
cao và không đi kèm sản phẩm phụ.
Phản ứng [2+4]. Phản ứng này được biết đến dưới cái tên phổ biến hơn là Diels
– Alder, xảy ra giữa một diene và dienophile dưới tác dụng của nhiệt để cho sản
phẩm cyclohexane.

Một loại diene hay gặp trong phản ứng Diels – Alder là Danishefsky diene có
cấu trúc như sau:

D
Darzens condensation: Ngưng tụ Darzens. Phản ứng ngưng tụ của một enolate
với một -haloester tạo thành sản phẩm epoxide, hay còn biết đến dưới cái tên
glycidic ester (X = O, G = OR).
Davis oxarizidines: Tác nhân Davis. Một dị vòng ba cạnh chứa cả O và N, rất
hiệu quả để đưa nhóm OH vào vị trí  của một aldehyde và ketone có H

Dess-Martin periodinane. Tác nhân oxid hóa Dess-Martin (DMP). Tác nhân
iod hóa trị cao dùng để oxid hóa êm dịu alcohol về carbonyl tương ứng.

Dieckmann condensation: Ngưng tụ Dieckmann. Phiên bản nội phân tử của

phản ứng Claisen

Duff reaction: Phản ứng Duff. Chuyển arene thành aldehyde thơm tương ứng
dưới tác dụng của hexamethylene tetramine trong acetic acid rồi thủy phân muối
iminium tạo thành.

E
Ene-reaction: Phản ứng ene. Phản ứng còn được biết đến với cái tên Alder-ene
là một phản ứng đồng bộ (pericyclic) giữa hai alkene dẫn đến sự dịch chuyển
của một hydrogen allylic và tạo thành một liên kết C-C mới.
Eschenmoser – Tanabe fragmentation: Phân mảnh Eschenmoser-Tanabe:
Đun nóng một ,-epoxyketone trong sự có mặt của tosylhydrazone sẽ dẫn đến
sự phá vỡ phân tử tạo thành một alkyne.

Eschenweiler-Clark methylation: Phản ứng methyl hóa theo Eschenweiler-

Clarke. Chuyển một amine bậc 1, hay bậc 2 thành amine bậc 3 (N, N-
dimethylamine hay N-methylamine) dưới tác dụng của HCOOH và HCHO.

F
Felkin-Anh rule: Quy tắc Felkin – Anh. Quy tắc dự đoán sản phẩm cộng
nucleophile vào nhóm CO của aldehyde có tâm thủ tính ở C. Quy tắc có tính
chính xác cao hơn quy tắc Cram do có xét đến hiệu ứng lập thể điện tử
(stereoelectronic effect) và góc tấn công Burgi-Dunitz.

Fétizon reagent: Tác nhân Fétizon, oxid hóa alcohol bậc 1 và lactone với độ
chọn lọc cao.

Fischer complexes: Phức carbene Fischer: Carbene có nhân kim loại, nguyên
thủy phức Fischer là nhân chromium.
Friedel-Crafts reaction: Phản ứng Friedel – Crafts. Phản ứng đưa nhóm thế
vào nhân thơm hoạt hóa trong sự có mặt của Lewis acid. Có hai loại là acyl hóa
và alkyl hóa, trong đó phản ứng alkyl hóa dễ dẫn đến sự thế nhiều lần.

Frost-Musulin circle: Vòng tròn Frost-Musulin. Một hệ thống đơn giản dùng
để xác định năng lượng tương đối các orbital  trong hệ thơm Hückel mà không
cần phải giải định thức Hückel cho hệ thơm.

Frontier orbitals: Orbital biên. Có ba loại MO chính

HOMO = Highest occupied molecular orbitals: MO bị chiếm (2e) có năng lượng
cao nhất.
LUMO = Lowest Unoccupied Molecular orbitals: MO không bị chiếm (0e) có
năng lượng thấp nhất
SOMO = Singly Occupied Molecular orbitals: MO bị chiếm 1e có năng lượng
cao nhất (gốc tự do)
Tương tác giữa 3 loại orbital này ảnh hưởng nhiều đến hướng và tốc độ phản ứng.
G
Gatterman formylation: Phản ứng Gatterman. Phản ứng đưa nhóm CHO vào
nhân thơm, và không hiệu quả nếu vòng thơm có chứa nhóm rút. Có ba phiên
bản chính của phản ứng này.
Phản ứng Gatterman: Phản ứng của một arene, một cyanide, HCl dưới tác dụng
của acid Lewis
Phản ứng Gatterman-Koch: Thay vì dùng cyanide thì CO được sử dụng.

Phản ứng Gatterman-Olah: Sử dụng formyl fluoride trong sự có mặt của BF3

Gilman reagent: Tác nhân Gilman. Hợp chất cơ kim đồng-lithium với công
thức tổng quát dạng R2CuLi được tạo thành khi cho 2 mol alkyl lithium tác
dụng với muối Cu(I).

Gomberg-Bachmann reaction: Phản ứng Gomberg-Bachmann: Khử hóa 1e

muối aryl diazonium tạo sản phẩm ghép cặp biaryl.

Grieco selenylation: Phản ứng selenium hóa theo Grieco: Phản ứng chuyển một
alcohol thành một dẫn xuất seleno với sự quay cấu hình

Green chemistry: Hóa học xanh. Sử dụng các điều kiện phản ứng ít gây bất lợi
cho môi trường nhất để hạn chế ô nhiễm đến mức tối thiểu.
Grubbs catalyst: Xúc tác Grubbs. Xúc tác phức carbene ruthenium chuyên dùng
cho phản ứng hoán vị (metathesis)
H
Hantzsch ester: Hantzsch ester, dialkyl 4-aryl-2,6-dimethyl-1,4-
dihydropyridine-3,5-dicarboxylate, chuyên dùng để cho hydrogen trong các
phản ứng khử theo cơ chế ion.

Hapto number: Số vị trí trong một ligand tạo liên kết với kim loại, ký hiệu .
Nó còn thể hiện số lượng electron mà một ligand trung hòa điện đóng góp cho
kim loại trung tâm.
Heck reaction: Phản ứng Heck. Phản ứng ghép cặp palladium giữa một aryl
halide (hay vinyl halide) với một alkene trong sự có mặt của Lewis base.

Hell-Volhard-Zelinskii reaction. Phản ứng Hell-Volhard-Zelinskii. Phản ứng

này đưa halogen vào vị trí C của nhóm acid dưới tác dụng của Br2/P đi qua
trung gian enol của acyl bromide trung gian.
Henry reaction Phản ứng Henry. Một biến thể của phản ứng aldol giữa một
dẫn xuất nitro và một aldehyde, trong đó dẫn xuất nitro sẽ tạo enolate dưới tác
dụng của base.

Hiyama coupling: Phản ứng ghép Hiyama. Phản ứng ghép cặp giữa một silane
và một dẫn xuất halide trong sự có mặt của Pd(0) và anion F-.

Trong ghép Hiyama-Denmark (Hiyama-Denmark coupling) thì phản ứng giữa

silanol và dẫn xuất halide không cần đến ion F-

Hofmann elimination: Tách Hofmann. Là phản ứng tách theo cơ chế E 2 tạo
thành alkene có ít nhóm thế hơn. Thường gặp với các dẫn xuất muối ammonium
bậc 4, muối sulfonium và dẫn xuất fluoride.
Hofmann-Löffler-Freytag reaction: Phản ứng Hofmann-Löffler-Freytag.
Phản ứng hoạt hóa liên kết C-H ở một ví trí xa nhóm chức chính (tương tự
Barton). Phản ứng xảy ra khi nhiệt phân N-haloammonium ion sinh ra gốc tự do
rồi tương tác với H ở vị trí 6 thông qua trạng thái chuyển vòng 6 cạnh. Sản
phẩm thu được sau cùng là -haloamine.

Hofmann rearrangement Phản ứng chuyển vị Hofmann. Phản ứng chuyển vị

N- haloamine thành isocyanate. Trung gian kém bền có thể chuyển thành amine
hay carboxamate tùy tương tác với nucleophile tiếp sau:
Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction: Phản ứng HWE. Là một
phiên bản của phản ứng Wittig, trong đó phosphonium ylide được thay thế bằng
base liên hợp của một phosphonate ester, sản phẩm chủ yếu là E alkene.

Hosomi – Sakurai reaction: Phản ứng Hosomi – Sakurai. Xử lý một allyl

silane hay allyl stanane với một tác nhân carbon electrophile (carbocation hay
carbonyl) sẽ tạo liên kết C-C mới và có sự dịch chuyển nối đôi allyl.

Houben – Hoesch acylation: Phản ứng acyl hóa Houben-Hoesch. Phản ứng
điều chế aryl ketone giữa một arene và một nitrile trong sự có mặt của Lewis
acid

Huang-Minlon modification Phản ứng Huang-Minlon (hay Hoàng Minh

Long). Sử dụng KOH cùng dung môi có nhiệt độ sôi cao (glycol solvent) để khử
Wolff- Kishner aldehyde, ketone.

Hückel aromaticity Lý thuyết tính thơm Hückel. Những hệ thống liên hợp vòng
kín có số electron  thỏa mãn quy tắc N= 4n + 2 là những hệ ổn định đặc biệt
gọi là hệ thơm.
I
Ionic hydrogenation: Phản ứng hydrogen hóa qua cơ chế ion. Phản ứng được
tiến hành bằng cách cho liên kết  nhận proton và ion hydride (H-). Chẳng hạn
khử C=O thành CHOH bằng Et3SiH.
Ionic solvent: Chất lỏng ion. Là các hợp chất ion có điểm chảy thấp nên ở nhiệt
độ thường tồn tại ở dạng lỏng. Có thể xem chúng như các dung môi xanh do ít
độc hại, ít có khả năng gây cháy nổ. Thường dùng các dẫn xuất imidazolium, ví
dụ [bmim][BF4].
J
Jacobsen – Katsuki epoxidation: Phản ứng epoxy hóa Jacobsen-Katsuki. Phản
ứng giữa một alkene đơn giản và hypochlorite trong sự có mặt của xúc tác
SALEN.

Jones reagent: Tác nhân Jones. Hỗn hợp gồm K2Cr2O7, H2SO4, H2O và
acetone có thể oxid hóa được alcohol bậc 1 về acid.
Julia-Lythgoe olefination: Phản ứng tổng hợp olefin theo Julia-Lythgoe. Sự
tạo thành alkene giữa một aldehyde hay ketone với một anion tạo thành từ dẫn
xuất sulfone. Để tạo được alkene thì trung gian tạo thành cần phải đi qua quá
trình tách khử.

Trong biến thể Julia-Kocieńsky thì giai đoạn tách khử không còn cần thiết nữa (X
= N).

K
Kharash reaction: Phản ứng Kharash. Sự cộng vào alkene trái Markovnikov.
Knoevenagel condensation: Phản ứng Knoevenagel. Phản ứng giữa hợp chất
có nhóm methylene linh động (thường có dạng RCO-CH2COR’) với một ketone
để tạo sản phẩm liên hợp.
Nếu xúc tác cho phản ứng là một amine bậc 2 trong sự có mặt của carboxylic
acid thì đó là sự bổ sung Doebner

Kolbe electrolysis. Điện phân Kolbe. Điện phân muối carboxylate để tạo gốc tự
do alkyl.

Krapcho decarboxylation: Phản ứng decarboxylation Krapcho. Phản ứng

nhiệt phân -ketoester trong sự có mặt của LiCl/DMF sẽ dẫn đến sự tách CO2.
Thường dùng đối với diester của malonic acid.

Kraus-Pinnick oxidation. Phản ứng oxid hóa Kraus-Pinnick (thường gọi là

Pinnick) là sự oxid hóa aldehyde về acid trong sự có mặt của NaClO2 và 2-
methyl- 2-butene để xử lý sản phẩm phụ chlorine (chlorine scavenger).

Kumada coupling: Phản ứng ghép Kumada. Phản ứng xảy ra giữa tác nhân
Grignard với một alkyl halide trong sự có mặt của Pd(0).
L
Lemieux – Johnson cleavage: Phản ứng cắt mạch Lemieux-Johnson. Oxid hóa
alkene bằng OsO4 rồi xử lý tiếp diol sinh ra bằng periodate. Osmate ester sinh ra
sẽ được cắt thành carbonyl và hoàn trả lại OsO4.

Leuckart reaction: Phản ứng Leuckart. Khử hóa iminium trung gian trong
phản ứng giữa carbonyl và NH3 bằng HCOOH để thu được amine bậc 1.
Thường không dùng hỗn hợp NH3/HCOOH mà muối ammonium formate sẽ
được sử dụng. Khi đun nóng muối sẽ phân hủy cho NH3 và HCOOH.

LICKOR. Schlosser base. Hỗn hợp 1:1 giữa t-BuOK và BuLi.

Lindlar hydrogenation: Hydro hóa Lindlar. Phản ứng hydrogen hóa alkyne
trên xúc tác Pd đã được đầu độc một phần bằng muối chì/quinoline để phản ứng
dừng lại ở alkene.

Lipshutz cuprate: Cơ đồng Lipshutz . Là một cơ đồng có tính nucleophile cao

được tạo thành khi cho 2 đương lượng RLi tác dụng với CuCN.

Lossen rearrangement: Chuyển vị Lossen. Phản ứng chuyển vị N-

acylhydroxamate tạo thành isocyanate.
M
Mannich reaction: Phản ứng Mannich. Phản ứng giữa một enol và iminium để
tạo thành -dialkylamino ketone. Enol và iminium ion đều có thể được tạo
thành in situ (bên trong phản ứng)

Markovnikov’s rule: Quy tắc Markovnikov. Phản ứng cộng AE vào alkene xảy
ra đi qua trung gian carbocation bền vững nhất.
McMurry reaction: Phản ứng ghép cặp McMurry. Phản ứng dime hóa giữa hai
aldehyde hay hai ketone bằng Titanium kim loại hay muối Ti(III). Thường chỉ
xảy ra sự tạo thành alkene với ketone, với aldehyde chủ yếu dừng ở giai đoạn
tạo diol.

Meervain-Pondorf-Verley reduction: Phản ứng khử Meervain-Pondorf-

Verley. Khử ketone thành alcohol dưới tác dụng của isopropoxide nhôm trong
isopropanol. Do phản ứng là một cân bằng nên chiều ngược lại có thể xảy ra
được (sự oxid hóa Oppenauer).

Metathesis: Phản ứng hoán vị. Phản ứng giữa hai olefin (thường đầu mạch) dẫn
đến sự loại bỏ một alkene (thường là ethylene) hay ghép giữa alkene và alkyne
tạo thành diene. Hai alkyne cũng có thể hoán vị, nhưng ít gặp hơn.

Michael addition Phản ứng cộng Michael. Sự cộng nucleophile 1,4 vào hệ ,-
carbonyl bất bão hòa. (G = COR, COOR, CN…)
Mitsunobu reaction: Phản ứng Mitsunobu. Sự xoay chuyển cấu hình S N2 khi
cho một nucleophile tác dụng với muối alkyl phosphonium sinh ra từ phản ứng
của alcohol với trung gian tạo thành từ diethyl diazocarboxylate và triphenyl
phosphine.

Moffat-Pfitzner oxidation Phản ứng oxid hóa Moffat-Pfitzner. Oxid hóa

alcohol về carbonyl tương ứng bằng DMSO và DCC.

Morita-Baylis-Hilman reaction: Phản ứng Morita-Baylis-Hilman: Phản ứng

giữa một dẫn xuất acrylic acid với một aldehyde trong sự có mặt của một amine
bậc ba hay một phosphine tạo thành -hydroxyalkylacrylic.

Mukaiyama aldol reaction: Phản ứng aldol hóa Mukaiyama. Phản ứng giữa
một enol silane và một aldehyde trong sự có mặt của acid Lewis.

Nếu thay aldehyde bằng dẫn xuất halide sẽ thành alkyl hóa Mukaiyama.

N
Negishi coupling: Ghép Negishi. Phản ứng ghép xúc tác palladium giữa một
alkyl halide và cơ kẽm hay cơ zirconium
Norrish reaction Phản ứng Norrish. Sự quang hóa ketone ở trạng thái kích
thích. Có hai kiểu phản ứng
Cắt mạch Norrish kiểu I. Tạo gốc tự do alkyl và gốc acyl. Gốc acyl nhanh
chóng loại CO để tạo gốc alkyl thứ hai.

Phản ứng Norrish kiểu II. Chuyển dịch hydrogen nội phân tử từ carbon qua
oxygen đi qua trung gian vòng 6 cạnh.

Non-classics carbocation: Carbocation không cổ điển. Carbocation được bền

hóa bằng tương tác với nhóm ổn định ở vị trí không kề với tâm carbocation
bằng cầu  hay . Thường gặp trong hệ norbonan.
O
Oxyanion Cope rearrangement: Chuyển vị oxygen-anion Cope. Chuyển vị
[3.3] của 1,5-diene được tăng tốc khi có mặt nhóm alkoxide ở vị trí 3.

Ozonolysis: Ozone phân. Phản ứng ozone phân alkene tạo thành nhiều sản
phẩm tùy thuộc vào cách xử lý sau phản ứng, chẳng hạn với Me2S, (MeO)3P,
thu được dicarbony, còn nếu là H2O2 sẽ thu được acid.

P
Parikh-Doering oxidation: Phản ứng oxid hóa Parikh-Doering. Phản ứng oxid
hóa alcohol về carbonyl tương ứng sử dụng phức pyridine-sulfur trioxide trong
sự có mặt của base.
Pericyclic reaction: Phản ứng pericyclic. Phản ứng đi qua cơ chế đồng bộ
thông qua một trạng thái chuyển tiếp vòng, trong đó mọi liên kết hình thành và
mất đi xảy ra gần như cùng lúc.
Perkin condensation: Phản ứng Perkin. Phản ứng giữa acetic anhydride với
một aldehyde thơm trong sự có mặt của một muối acetate kim loại kiềm sẽ tạo
thành dẫn xuất của cinnamic acid.

Peterson reaction: Phản ứng Peterson: Sự tạo thành alkene khi cho aldehyde
hay ketone phản ứng với trialkylsilyl anion trong sự có mặt của acid hay base.

Pinacol reaction: Phản ứng pinacol. Sự dime hóa khử hóa hợp chất carbonyl
bằng hỗn hống Mg trong sự vắng mặt của nguồn cấp proton sẽ tạo thành 1,2-
diol.

Polonovski reaction: Phản ứng Polonovski: Chuyển một amine bậc ba thành
iminium ion để cuối cùng tạo carbonyl đi qua trung gian N-oxide.

Prilezhaev reaction: Phản ứng Prilezhaev: Sự tạo thành epoxide khi cho
alkene phản ứng với peracid.
Prins reaction: Phản ứng Prins. Phản ứng giữa một alkene và một aldehyde
trong sự có mặt của Lewis acid. Thường tạo thành dẫn xuất 1,3-dioxolane qua
trung gian 1,3-diol nếu dùng dư aldehyde.

Pyrolytic elimination: Phản ứng tách nhiệt. Tạo thành alkene từ các dẫn xuất
dễ tách, thường là N-oxide (tách Cope) hay tách từ ester, thoester (Chugaev).
Trong tổng hợp hữu cơ sự tách sulfoxide và selenoxide tạo thành alkene tương
đối phổ biến.

R
Ramberg-Bäcklund reaction: Phản ứng Ramberg-Bäcklund. Sự tạo thành
alkene bởi sự ghép hai gốc alkyl quanh nhóm sulfone khi xử lý sulfone với
halogen trong sự có mặt của base. Trung gian sinh ra sẽ tách loại SO2 tạo alkene.

Raney nickel: Nickel Raney. Là loại nickel đặc biệt được tạo thành khi loại
nhôm ra khỏi hợp kim Ni-Al bằng NaOH.
Reformatskii reaction: Phản ứng Reformatskii. Phản ứng giữa cơ kẽm tạo
thành khi cho kẽm tác dụng với -haloester với hợp chất carbonyl (thường là
aldehyde) tạo thành -hydroxyester.

Reich – Gross formylation: Phản ứng Reich-Gross chuyển arene về aldehyde

tương ứng khi xử lý arene với methyl dichloromethyl ether trong sự có mặt của
Lewis acid. Aldehyde được tạo thành khi thủy phân trung gian tương ứng. Phản
ứng không hiệu quả với arene gắn nhóm thế phản hoạt hóa.

Reppe chemistry: Phản ứng Reppe. Sự oligomer hóa alkyne tạo thành các
polyene.

Retrosynthesis analysis: Phân tích tổng hợp ngược (hay hồi tổng hợp). Quá
trình xây dựng sơ đồ tổng hợp bằng cách phân tích các phản ứng tạo thành chất
đích để từ đó suy ra chất đầu cần sử dụng.
Robinson annelation (annulation) Phản ứng vòng hóa Robinson. Phản ứng
giữa một carbonyl và một hợp chất dạng ,-carbonyl bất bão hòa để tạo hệ
cyclohexanone thông qua cơ chế cộng Michael-aldol.

Rosenmund reduction: Khử Rosenmund. Khử hóa acyl chloride bằng

hydrogen với hệ xúc tác Pd/BaSO4 thu được aldehyde.

S
Saegusa oxidation: Phản ứng oxid hóa Saegusa. Sự oxid hóa enol silane trong
sự có mặt của Pd(OAc)2 và một chất đồng oxid hóa (sẽ bị khử) như
benzoquinone.

Sarret reagent: Tác nhân Sarret. Phức CrO3.Pyridine, dùng để oxid hóa
alcohol về carbonyl tương ứng.
Schlosser modification Wittig reaction: Phản ứng Wittig được bổ khuyết bởi
Schlosser. Tiến hành phản ứng Wittig ở nhiệt độ thấp bằng việc thêm muối
lithium vào sẽ thu được chủ yếu E alkene.

Schmidt rearrangement: Chuyển vị Schmidt. Xử lý aldehyde hay ketone với

hydrazoic acid (HN3) tạo thành amide.

Schrock catalyst: Xúc tác Schrock. Xúc tác molybdenium carbene cho phản
ứng metathesis

Seyfert-Gilbert homologation: Phản ứng Seyfert – Gilbert. Sử dụng tác nhân

Bestmann (hay Ohira Bestmann) để chuyển hóa aldehyde hay ketone về alkyne
trong sự có mặt của base.

Sharpless asymmetric reaction: Phản ứng Sharpless. Có hai phản ứng chính
Sharpless epoxidation. Sự epoxide hóa theo Sharpless dùng để epoxide hóa allyl
alcohol với tert-butylperoxide, titanium isopropoxide và ligand tartrate để thu
được sản phẩm epoxide có cấu hình dự đoán được.

Sharpless dihydroxylation: Dihydroxyl hóa alkene với ligand dihydroquinine

quang hoạt và potassium osmate thu được diol với cấu hình có thể dự đoán
được.
Shi oxidation: Phản ứng Shi. Sự epoxide hóa alkene đầu mạch bằng dẫn xuất
dioxirane có nguồn gốc từ đường.

Sigmatropic rearrangement: Chuyển vị sigmatropic. Phản ứng đồng bộ trong

đó một nguyên tố ở vị trí bất kỳ trong chất phản ứng dịch chuyển tới một vị trí
khác kéo theo sự di chuyển của các liên kết . Tiêu biểu có chuyển vị Claisen và
Cope

Sommelet-Hauser rearrangement: Phản ứng chuyển vị Sommelet – Hauser:

Chuyển vị benzyl trialkylammonium tạo thành o-alkylbenzylamine trong sự có
mặt của base mạnh.

Sonogashira coupling: Phản ứng ghép Sonogashira. Phản ứng ghép chéo dùng
xúc tác Pd(0) giữa alkyl đầu mạch và một dẫn xuất halide trong sự có mặt của
Cu(I) cùng với base.
Stille coupling: Ghép Stille: Phản ứng ghép xúc tác Pd(0) giữa cơ thiếc và một
dẫn xuất halide.

Stobbe condensation: Ngưng tụ Stobbe: Phản ứng giữa một succinate diester
và một aldehyde trong sự có mặt của base tạo thành dẫn xuất alkylidene
succinic acid.

Suzuki-Miyaura coupling: Phản ứng Suzuki (hay Suzuki – Miyaura): Phản ứng
ghép xúc tác Pd giữa một dẫn xuất boronic acid và một halide. Có thể sử dụng
potassium alkyltriifluoroborate.

Swern oxidation: Sự oxid hóa Swern: Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thấp với sự
có mặt của hỗn hợp gồm oxalyl chloride, DMSO và triethylamine.

T
Tebbe olefination: Phản ứng Tebbe. Phản ứng sử dụng tác nhân Tebbe để
chuyển hóa hợp chất carbonyl thành alkene có nhóm methylene. Phản ứng
không thể tạo thành các alkene nhiều nhóm thế hơn.

Nếu dùng hỗn hợp kẽm, dibromomethylene và TiCl4 thì phản ứng có tên là
Lombardo
Thorpe-Ziegler condensation: Phản ứng ngưng tụ Thorpe-Ziegler: Phản ứng
ngưng tụ nội phân tử dinitrile để tạo thành -aminonitrile trong sự có mặt của
base

Tischenko reaction: Phản ứng Tischenko: Phản ứng xúc tác alkoxide nhôm sẽ
chuyển aldehyde thành ester của alcohol bậc 1 tương ứng.

Tollens reagent: Thuốc thử Tollens. Hỗn hợp gồm Ag2O, NH3 và H2O sẽ oxid
hóa aldehyde thành carboxylic acid.
Tsuji – Trost reaction: Phản ứng Tsuji – Trost: Phản ứng xúc tác palladium
hay gặp trong sự thay thế allylic ester bằng carbanion nucleophile.

U
Umpolung: Chuyển hóa lưỡng cực. Thường ám chỉ sự thay đổi tính
nucleophilic/electrophilic của một vị trí trong phân tử. Ví dụ nguyên tử C của
nhóm carbonyl thường có tính electrophile (cộng AN), nhưng khi chịu ảnh
hưởng của CN- thì cũng chính C đó trở thành nucleophile (phản ứng benzoin).
V
Vilsmeyer-Haack formylation: Phản ứng Vilsmeyer-Haack. Chuyển arene
thành aldehyde tương ứng dưới tác dụng của dimethyl formamide và POCl 3 (có
thể dùng oxalyl chloride). Phản ứng không hiệu quả với arene có nhóm phản
hoạt hóa.
W
Wacker oxidation: Phản ứng Wacker. Oxid hóa alkene thành ketone (riêng
ethylene thành CH3CHO), phản ứng đi qua trung gian enol.

Wagner-Meervain rearrangement: Chuyển vị Wagner-Meervain. Thường gặp

sự chuyển dịch 1,2-hydride hay 1,2-alkyl dẫn đến sự tạo thành carbocation bền
hơn.

Wharton rearrangement: Chuyển vị Wharton. Khi xử lý epoxyketone trong

điều kiện của phản ứng Wolff-Kishner (Bổ sung Huang Minlon) sẽ dẫn đến sự
tạo thành allyl alcohol.

Wilkinson catalyst: Xúc tác Wilkinson. ClRh(PPh3)3, thường dùng để xúc tác
phản ứng hydrogen hóa.
Wittig reaction: Phản ứng Wittig: Tổng hợp alkene từ phosphorus ylide và
carbonyl trong sự có mặt của base mạnh.

Wolff-Kishner reduction: Phản ứng khử Wolff-Kishner: Loại bỏ oxygen trong

aldehyde hay keton bằng hydrazine trong base.

Wurtz coupling: Ghép Wurtz. Ghép mạch hai dẫn xuất alkyl halide dưới tác
dụng của kim loại hoạt động mạnh (Na, K…)
Z
Zaitsev rule: Quy tắc Zaitsev: Phản ứng tách E2 của alkyl halide (trừ fluoride)
hay sulfonate dẫn đến sự tạo thành alkene có nhiều nhóm thế hơn.
 Phụ lục 2: Các phản ứng mang
tên người
1. Phản ứng acyl hóa Friedel-Crafts

Phản ứng acyl hóa Friedel-Crafts dùng để chuyển một hợp chất aryl và một acyl
halide (hoặc anhydride) thành aryl ketone với xúc tác Lewis acid (như AlCl 3).

2. Phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts

Phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts dùng để gắn thêm một nhóm thế alkyl vào
một hợp chất aryl sẵn có, bằng tác nhân alkyl halide và xúc tác Lewis acid (như
AlCl3).

3. Phản ứng amine hóa Buchwald-Hartwig

Amine hóa Buchwald-Hartwig là phản ứng hữu cơ được dùng để tạo liên kết
carbon-nitrogen. Đây là một phản ứng ghép cặp chéo (cross-coupling) quan
trọng của một aryl halide với một amine, sử dụng xúc tác palladium và base
mạnh (như NaOtBu).

4. Phản ứng Appel

Phản ứng Appel được dùng để chuyển một alcohol thành alkyl halide bởi tác
nhân tetrahalomethane và triphenylphosphine.

5. Phản ứng Baylis-Hillman

Baylis-Hillman là phản ứng hữu cơ để tạo liên kết C-C mới từ một hợp chất
carbonyl không no α, β và một aldehyde, hoặc ketone hoạt động, hoặc một hợp
chất chứa nguyên tử carbon có tính electrophile. Phản ứng thường dùng xúc tác
DABCO7, nhưng các phosphine hoặc amine bậc ba khác cũng có thể được lựa
chọn.

6. Phản ứng Biginelli

Biginelli là phản ứng tổng hợp ‘một bình’ (one-pot) 8 từ ba chất hữu cơ - một β-
keto ester, một aryl aldehyde và urea, trong môi trường acid - để tạo thành dị
vòng pyrimidone.
7. Phản ứng ngưng tụ Cannizzaro

7 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane: N2(C2H4)3
8 Các phản ứng xảy ra trong cùng một bình phản ứng mà không cần tinh lọc chất tạo ra trung gian.
Cannizzaro là phản ứng oxid hóa-khử (với xúc tác hydroxide base) giữa hai
phân tử aldehyde, tạo thành alcohol bậc I và carboxylic acid.

8. Phản ứng chuyển vị Ireland-Claisen

Chuyển vị Ireland-Claisen là phản ứng hữu cơ dùng để chuyển một allyl ester
thành carboxylic acid không no γ,δ bởi các tác nhân: LDA 9, TMSCl10 và
NaOH/H2O.

9. Phản ứng Beckmann

Chuyển vị Beckmann là phản ứng hữu cơ để chuyển oxime thành amide với xúc
tác acid.

9 Lithium diisopropylamide: [(CH3)2CH]2NLi

10 Trimethylsilyl chloride: (CH3)3SiCl
10. Phản ứng chuyển vị Claisen

Chuyển vị Claisen là phản ứng hữu cơ để chuyển allyl vinyl ether thành hợp
chất carbonyl không no γ,δ dưới tác dụng nhiệt (đun nóng) hoặc có xúc tác
Lewis acid. Phản ứng này thuộc họ phản ứng sigmatropic - trong đó, các liên kết
được tạo thành và phá vỡ cùng lúc.
Nếu allyl vinyl ether ban đầu có các nhóm thế thì hóa lập thể của phản ứng có
thể được dự đoán bằng cách vẽ phân tử ở cấu dạng ghế và đặt các nhóm thế ở vị
trí ưu tiên là equatorial (liên kết biên) để giảm tương tác không gian xuống cực
tiểu.

11. Phản ứng chuyển vị Cope

Chuyển vị Cope là phản ứng hữu cơ dưới tác dụng nhiệt (đun nóng) để chuyển
1,5-diene thành một đồng phân cấu tạo 1,5-diene khác. Phản ứng này thuộc họ
sigmatropic (với các giai đoạn hình thành và phá vỡ liên kết xảy ra đồng thời).
Nếu diene ban đầu có các nhóm thế thì hóa lập thể của phản ứng có thể được dự
đoán bằng cách vẽ phân tử ở cấu dạng ghế và đặt các nhóm thế ở vị trí ưu tiên là
equatorial (liên kết biên) để giảm tương tác không gian xuống cực tiểu. Chuyển
v Cope là một quá trình cân bằng và chiều chuyển dịch của cân bằng phụ thuộc
vào độ bền (tính ổn định) của chất đầu và sản phẩm.
12. Phản ứng chuyển vị Curtius

Chuyển vị Curtius là một phản ứng hữu cơ để chuyển acyl azide thành
isocyanate khi đun nóng. Cơ chế phản ứng gồm một giai đoạn dịch chuyển
nhóm R từ vị trí liên kết với nhóm carbonyl tới nguyên tử nitrogen gần nhất và
giải phóng khí N2 (đây là động lực của phản ứng) và tạo thành sản phẩm
isocyanate. Sản phẩm này có hoạt tính hóa học mạnh và có thể phản ứng tiếp
với các tác nhân nucleophile trong dung dịch (nếu có).

13. Phản ứng chuyển vị Eschenmoser-Claisen

Chuyển vị Eschenmoser-Claisen là phản ứng hữu cơ chuyển allylic alcohol

thành amide không no γ,δ khi đun nóng với N,N-dimethylacetamide.

14. Phản ứng chuyển vị Fries

Chuyển vị Fries là phản ứng hữu cơ để chuyển phenyl ester thành ortho- và
para- hydroxy aryl ketone với xúc tác Lewis acid, sau đó xử lí với Bronsted
acid.
15. Phản ứng chuyển vị Hofmann

Chuyển vị Hofmann là phản ứng hữu cơ để chuyển amide bậc I thành amine bậc
I, sử dụng các tác nhân: halogen, base, nước và nhiệt (đun nóng).

16. Phản ứng chuyển vị Jonhson-Claisen

Chuyển vị Johnson-Claisen là phản ứng hữu cơ để chuyển allylic alcohol thành

ester không no γ,δ khi đun nóng với trialkyl orthoacetate.

17. Phản ứng chuyển vị Wagner-Meerwein

Chuyển vị Wagner-Meerwein là phản ứng hữu cơ để chuyển alcohol thành

olefin, sử dụng xúc tác acid.
18. Phản ứng ngưng tụ Claisen

Ngưng tụ Claisen là phản ứng hữu cơ để tạo liên kết carbon-carbon mới. Phản
ứng này đi từ hai phân tử ester với xúc tác alkoxide base trong alcohol tương
ứng, tạo ra β-keto ester.

19. Phản ứng cộng aldol Mukaiyama

Phản ứng cộng aldol Mukaiyama xảy ra giữa aldehyde và silyl enol ether, với
xúc tác Lewis acid (như TiCl4), sau đó xử lý với nước, thu được 1,3 ketol.
20. Phản ứng cộng Michael

Phản ứng cộng Michael xảy ra giữa một hợp chất chứa nhóm methylene hoạt
động và một hợp chất carbonyl không no, liên hợp. Phản ứng sử dụng xúc tác
base, sau đó xử lí với acid.

21. Phản ứng Dakin-West

Phản ứng Dakin-West được dùng để chuyển một amino acid và một anhydride
thành acylamino ketone, với xúc tác base (đun nóng).

22. Phản ứng Diels-Alder

Diels-Alder là phản ứng hữu cơ để chuyển một diene liên hợp và một tác nhân
dienophile thành một olefin vòng khi đun nóng.

23. Phản ứng oxid hoá Sharpless

Oxid hóa Sharpless là phản ứng hữu cơ chọn lọc lập thể để chuyển một allylic
alcohol thành epoxy alcohol, sử dụng xúc tác titanium isopropoxide (Ti(OiPr) 4)
và t-butyl hydroperoxide (TBHP) và diethyl tartrate quang hoạt (DET).

24. Phản ứng Eshweiler-Clarke

Eshweiler-Clarke là phản ứng hữu cơ để chuyển amine bậc I hoặc II thành amin
bậc III, sử dụng formaldehyde và formic acid.
25. Phản ứng Finkelstein

Finkelstein là phản ứng hữu cơ để chuyển alkyl halide RX thành alkyl halide
RY khác bằng tác nhân muối halide.

26. Phản ứng ghép cặp chéo Kumada

Ghép cặp chéo Kumada là phản ứng của một dẫn xuất halide với một hợp chất
cơ magnesium (tác nhân Grignard), sử dụng xúc tác palladium hoặc nickel, tạo
thành hydrocarbon.

27. Phản ứng ghép cặp chéo Negishi

Ghép cặp chéo Negishi là phản ứng hữu cơ giữa một dẫn xuất halide với một
hợp chất cơ kẽm, sử dụng xúc tác palladium hoặc nickel, tạo thành hydrocarbon.
Phản ứng này cũng tương tự phản ứng ghép cặp chéo Kumada.
28. Phản ứng ghép cặp chéo Sonogashira

Ghép cặp chéo Sonogashira là phản ứng hữu cơ giữa một dẫn xuất halide với
một alkyne đầu mạch, tạo thành hydrocarbon, sử dụng xúc tác palladium, muối
Cu(I) và base.

29. Phản ứng ghép cặp chéo Stille

Ghép cặp chéo Stille là phản ứng hữu cơ của một dẫn xuất halide với một hợp
chất cơ thiếc, sử dụng xúc tác palladium.

30. Phản ứng ghép cặp chéo Suzuki

Ghép cặp chéo Suzuki là phản ứng hữu cơ giữa một dẫn xuất halide với một hợp
chất cơ borane, sử dụng xúc tác palladium và base.
31. Phản ứng Grignard

Phản ứng (của tác nhân) Grignard là phản ứng hữu cơ được ứng dụng để tạo ra
nhiều sản phẩm khác nhau, đi từ hợp chất carbonyl và hợp chất cơ magnesium
(tác nhân Grignard).

32. Phản ứng Heck

Phản ứng Heck là phản ứng ghép cặp chéo của một dẫn xuất halide với một
alkene (có nguyên tử hydrogen gắn với nối đôi), tạo thành một alkene có nhiều
nhóm thế hơn. Phản ứng sử dụng xúc tác palladium và base.
33. Phản ứng Hell-Volhard-Zelinsky

Phản ứng Hell-Volhard-Zelinsky là phản ứng hữu cơ giữa một carboxylic acid
có nguyên tử α-hydrogen và một halogen, tạo thành α-halo carboxylic acid.
Phản ứng sử dụng xúc tác phosphorous và nước.

34. Phản ứng Henry

Phản ứng Henry là phản ứng hữu cơ giữa một nitroalkene (có chứa nguyên tử α-
hydrogen) và aldehyde (hoặc ketone), thành β-nitro alcohol. Phản ứng sử dụng
xúc tác base, như NaOH.

35. Phản ứng khử Clemmensen

Phản ứng khử Clemmensen là phản ứng hữu cơ để khử một aldehyde hoặc
ketone thành alkane, sử dụng hỗn hống kẽm và hydrochloric acid.
36. Phản ứng khử Birch

Phản ứng khử Birch là phản ứng khử dạng 1,4, được dùng để chuyển vòng thơm
benzene thành cyclohexadiene không liên hợp. Phản ứng được thực hiện với tác
nhân Na hoặc Li trong ammonia lỏng, có mặt alcohol.

37. Phản ứng khử Luche

Phản ứng khử Luche được dùng để chuyển ketone không no α,β thành allylic
alcohol, sử dụng cerium trichloride, sodium borohydride và dung môi alcohol.

38. Phản ứng khử Wolff-Kishner

Phản ứng khử Wolff-Kishner được dùng để chuyển một aldehyde hoặc ketone
thành alkane, sử dụng hydrazine và base (đun nóng).

39. Phản ứng Mannich

Phản ứng Mannich là phản ứng giữa một amine bậc I hoặc II và hai hợp chất
carbonyl (một chất có thể enol hóa, một chất không), tạo thành β-amino
carbonyl (thường gọi là Mannich base). Phản ứng có thể thực hiện với xúc tác
acid hoặc base.

40. Phản ứng Mitsunobu

Phản ứng Mitsunobu được dùng để chuyển một alcohol bậc I (hoặc II) thành
nhiều sản phẩm khác nhau, sử dụng DEAD và triphenylphosphine. Sản phẩm
cuối phụ thuộc vào tác nhân có tính acid được sử dụng. Về mặt lập thể thì đây là
một phản ứng làm nghịch đảo cấu hình.

41. Phản ứng ngưng tụ Dieckmann

Phản ứng ngưng tụ Dieckmann được dùng để tạo liên kết carbon-carbon mới, từ
hai nhóm ester cùng một hợp chất, sử dụng xúc tác alkoxide base trong alcohol.
Sản phẩm tạo thành là β-keto ester vòng. Đây là dạng ngưng tụ Claisen nội phân
tử.
42. Phản ứng ngưng tụ Knoevenagel

Ngưng tụ Knoevenagel là một phản ứng hữu cơ để chuyển aldehyde (hoặc

ketone) và một hợp chất chứa nhóm methylene hoạt động (ví dụ malonic ester)
thành một olefin có nhóm thế. Phản ứng sử dụng xúc tác base.

43. Phản ứng oxid hóa Baeyer-Villiger

Phản ứng Baeyer-Villiger là phản ứng oxid hóa để chuyển ketone thành ester, sử
dụng peroxyacid (như mCPBA).

44. Phản ứng oxid hóa Corey-Kim

Oxid hóa Corey-Kim là một phản ứng hữu cơ để chuyển alcohol thành aldehyde
hoặc ketone, sử dụng N-chlorosuccinimide (NCS), dimethylsulfide (DMS) và
triethylamine (TEA).
45. Phản ứng oxid hóa Jones

Oxid hóa Jones là phản ứng oxid hóa alcohol bằng chromic trioxide và acid
trong nước. Alcohol bậc I bị oxid hóa thành aldehyde (nếu tiếp tục oxid hóa sẽ
thành carboxylic acid), còn alcohol bậc II bị oxid hóa thành ketone.

46. Phản ứng oxid hóa Oppenauer

Oxid hóa Oppenauer là phản ứng hữu cơ dùng để chuyển alcohol bậc I hoặc II
thành ketone, sử dụng lượng dư tác nhân ketone khác (như acetone) và xúc tác
aluminium triisopropoxide.
47. Phản ứng oxid hóa Swern

Oxid hóa Swern là phản ứng hữu cơ để chuyển alcohol bậc I (hoặc bậc II) thành
aldehyde (hoặck etone), sử dụng tác nhân DMSO, oxalyl chloride và
triethylamine.

48. Phản ứng oxid hóa Pauson-Khand

Oxid hóa Pauson-Khand là phản ứng hữu cơ để chuyển một alkyne và một
alkene thành α,β-cyclopentenone có nhóm thế. Phản ứng được tiến hành trong
khí quyển carbon monoxide và có xúc tác phức chất dicobalt.

49. Phản ứng Perkin

Phản ứng Perkin là phản ứng hữu cơ để chuyển một aldehyde thơm và một
anhydride thành một carboxylic acid không no α,β, sử dụng tác nhân sodium
acetate, base, sau đó xử lý với acid.
50. Phản ứng Pictet-Spengler

Phản ứng Pictet-Spengler là phản ứng hữu cơ để chuyển α,β-arylenylamine và

một aldehyde (hoặc ketone) thành tetrahydroisoquinoline. Phản ứng sử dụng
xúc tác acid.

51. Phản ứng Reformatsky

Phản ứng Reformatsky được dùng để chuyển một α-haloester và một aldehyde
(hoặc ketone) thành một β-hydroxyester, sử dụng tác nhân kẽm, sau đó xử lí với
acid.

52. Phản ứng Reimer-Tiemann

Phản ứng Reimer-Tiemann dùng để chuyển phenol thành o-hydroxy

benzaldehyde, sử dụng tác nhân chloroform, base, sau đó xử lí với acid.

53. Phản ứng Ritter

Phản ứng Ritter được dùng để chuyển một nitrile và một tiền chất carbocation
(như olefin hoặc alcohol bậc III) thành một amide, sử dụng xúc tác acid và
nước.

54. Phản ứng Sandmeyer

Phản ứng Sandmeyer được dùng để chuyển muối aryl diazonium thành aryl
halide, sử dụng xúc tác đồng(I) halide.
55. Phản ứng Schotten-Baumann

Phản ứng Schotten-Baumann được dùng để chuyển acyl halide hoặc anhydride
thành amide (nếu dùng tác nhân amine và base) hoặc thành ester (nếu dùng tác
nhân alcohol và base).

56. Phản ứng tách Hofmann

Phản ứng tách Hofmann được dùng để chuyển một amine có nguyên tử β-
hydrogen thành alkene, sử dụng tác nhân methyl iodide, bạc oxide và nước (đun
nóng).

57. Phản ứng Ullmann

Phản ứng Ullmann được dùng để ghép cặp hai phân tử aryl halide thành biaryl,
bằng tác nhân Cu (đun nóng).

58. Phản ứng Vilsmeier-Haack

EDG = electron donating group: nhóm đẩy electron

Phản ứng Vilsmeier-Haack được dùng để chuyển một hợp chất vòng thơm giàu
electron thành một aryl aldehyde bằng tác nhân DMF, acid chloride (như
POCl3) rồi xử lí với nước.
59. Phản ứng vòng hóa Robinson

Phản ứng vòng hóa Robinson dùng để chuyển một ketone chứa nguyên tử α-
hydrogen và một ketone không no α,β, cũng chứa nguyên tử α-hydrogen thành
cyclohexenone. Phản ứng dùng xúc tác base (như NaOH).

60. Phản ứng Wittig

Phản ứng Wittig dùng để chuyển một alkyl halide bậc I hoặc II và một aldehyde
hoặc ketone thành olefin, sử dụng tác nhân triphenylphosphine và base.

61. Phản ứng tổng hợp amino acid của Strecker

Phản ứng tổng hợp amino acid của Strecker được dùng để chuyển một aldehyde
(hoặc ketone) và một amine bậc I (hoặc ammonia) thành α-amino acid, sử dụng
xúc tác muối cyanide, acid và nước.
62. Phản ứng tổng hợp ether của Williamson

Phản ứng tổng hợp ether theo Williamson được dùng để chuyển một alcohol và
một alkyl halide thành ether, sử dụng xúc tác base (như NaOH).

63. Phản ứng tổng hợp Gabriel

Phản ứng tổng hợp Gabriel được dùng để chuyển một alkyl halide thành một
amine bậc I, qua phản ứng với phthalimide (xúc tác base), sau đó là phản ứng
với hydrazine.

64. Phản ứng tổng hợp indole theo Fischer

Phản ứng tổng hợp indole theo Fischer dùng để chuyển một phenylhydrazine
(với một hydrogen ở vị trí ortho) và một aldehyde (hoặc ketone) thành indole,
sử dụng xúc tác acid.
65. Phản ứng tổng hợp Kolbe-Schmitt

Phản ứng Kolbe-Schmitt được dùng để chuyển một phenol thành hydroxy
benzoic acid qua phản ứng với khí CO2 (xúc tác base), sau đó xử lí với acid.

66. Phản ứng tổng hợp pyrazole theo Knorr

Phản ứng tổng hợp pyrazole theo Knorr được dùng để chuyển hydrazine (hoặc
dẫn xuất của nó) và một hợp chất 1,3-dicarbonyl thành pyrazole. Phản ứng sử
dụng xúc tác acid.