@maturachemia

www.maturachemia.com

ZADANIA MATURALNE
OBLICZENIA I REAKCJE REDOKS W CHEMII
ORGANICZNEJ

Zadanie 1 (1pkt.)

W środowisku alkalicznym jod utlenia ilościowo metanal do kwasu metanowego. Czynnikiem

utleniającym jest anion jodanowy (I), który powstaje w reakcji jodu cząsteczkowego z anionami
hydroksylowymi. Przebieg opisanych przemian można zilustrować następującymi równaniami:

reakcja 1.: I2 + 2 OH- → IO- + I- + H2O

reakcja 2.: HCHO + IO- + OH- → HCOO- + I- + H2O
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna 2. Chemiczne metody analizy ilościowej, Warszawa 1998.

Napisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie opisanego utleniania metanalu jodem w
środowisku alkalicznym i określ stosunek masowy, w jakim metanal reaguje z jodem.

Równanie reakcji:

...................................................................................................................................................................

Stosunek masowy metanalu i jodu m HCHO : m I2 = ..................................................................................

Informacja do zadania 2. i 3.

Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian.
Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu (III) zgodnie z
poniższym schematem:

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.

1
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Zadanie 2 (1pkt.)

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis
jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanego
procesu.

Równanie reakcji redukcji:

...................................................................................................................................................................

Równanie reakcji utleniania:

...................................................................................................................................................................

Zadanie 3 (1pkt.)

Organiczny produkt redukcji nitrobenzenu można – za pomocą właściwie dobranego odczynnika –

praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu – anilinę.

Uzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej równania.

Zadanie 4 (2pkt.)

W cząsteczce pewnego optycznie czynnego nasyconego łańcuchowego alkoholu monohydroksylowego

o nierozgałęzionym łańcuchu jest pięć atomów węgla. W wyniku utlenienia tego alkoholu powstaje
keton.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy), podaj nazwę systematyczną oraz określ rzędowość
opisanego alkoholu.

Wzór: .........................................................................................................................................................

Nazwa: ......................................................................................................................................................

Rzędowość: ...............................................................................................................................................

2
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Informacja do zadań 5.–7.

Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W

pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w
wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W
kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.

Zadanie 5 (1pkt.)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a we wzorze
cząsteczki tryptofanu oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze jego hydroksylowej
pochodnej. Napisz, jaką funkcję (utleniacza albo reduktora) pełni tryptofan w pierwszym etapie
przedstawionego ciągu przemian.

Stopień utlenienia atomu

Stopień utlenienia atomu
węgla b Funkcja tryptofanu
węgla a w tryptofanie
w 5-hydroksytryptofanie

Zadanie 6 (1pkt.)

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.

Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz i podkreśl
jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu chlorku
żelaza (III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w
cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie
estrowe).

3
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Zadanie 7 (1pkt.)

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo
F – jeśli jest fałszywa.

1. W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan. P F

2. Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym. P F

3. Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe). P F

Zadanie 8 (2pkt.)

Furfural jest pochodną furanu. W cząsteczce furfuralu Wzór furfuralu

występuje grupa funkcyjna, która łatwo redukuje się w
obecności wodoru, co prowadzi do powstania alkoholu
furfurylowego. Na gorąco, pod wpływem wodorotlenku
miedzi (II), grupa ta się utlenia, w wyniku czego powstaje kwas
pirośluzowy.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

a) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony alkoholu furfurylowego, otrzymanego

na drodze redukcji furfuralu.

b) Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie opisanej reakcji otrzymywania kwasu
pirośluzowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

4
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Zadanie 9 (2pkt.)

Pewien związek organiczny X o wzorze sumarycznym C5H12O reaguje z sodem, a jednym z produktów
tej reakcji jest wodór. W wyniku utleniania związku X tlenkiem miedzi (II) powstaje optycznie czynny
aldehyd, a tlenek miedzi (II) redukuje się do miedzi metalicznej.

Napisz równania reakcji związku X z sodem i tlenkiem miedzi (II). Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji z sodem:

...................................................................................................................................................................

Równanie reakcji z tlenkiem miedzi (II):

...................................................................................................................................................................

Zadanie 10 (2pkt.)

Reakcja utleniania propanalu odczynnikiem Tollensa przebiega zgodnie ze schematem:

CH3CH2CHO + Ag(NH3)2+ + OH- → CH3CH2COO- + Ag + NH3 + H2O

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis
jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej
reakcji. Uwzględnij fakt, że reakcja zachodzi w środowisku zasadowym. Następnie uzupełnij
schemat, tak aby otrzymać sumaryczne równanie w formie jonowej skróconej opisanej reakcji
utleniania propanalu.

Równanie procesu redukcji:

...................................................................................................................................................................

Równanie procesu utleniania:

...................................................................................................................................................................

…… CH3CH2CHO + …… Ag(NH3)2+ + …… OH- → …… CH3CH2COO- + …… Ag + …… NH3 + …… H2O

5
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Zadanie 11 (2pkt.)

Cykloheksanol reaguje z manganianem (VII) potasu w środowisku kwasowym zgodnie z poniższym

schematem.

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis
jonowo-elektronowy) równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących w czasie opisanej
przemiany. Uwzględnij, że reakcja przebiega w środowisku kwasowym. Dobierz współczynniki
stechiometryczne w poniższym schemacie.

Równanie reakcji redukcji:

...................................................................................................................................................................

Równanie reakcji utleniania:

...................................................................................................................................................................

Informacja do zadania 12. i 13.

Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego. Zapobiega
produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni wiele innych funkcji
w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki ubichinonu Q10.

6
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Zadanie 12 (1pkt.)

Przeprowadzono analizę elementarną pewnej substancji biologicznie czynnej i stwierdzono, że zawiera

ona 82,13% masowych węgla i 10,44% masowych wodoru.

Wykonaj obliczenia i oceń, czy badanym związkiem mógł być ubichinon Q10 o wzorze
sumarycznym C59H90O4.

W obliczeniach przyjmij, że MC = 12,00 g · mol–1, MH = 1,00 g · mol–1, MO = 16,00 g · mol–1.

Obliczenia:

Badanym związkiem .................................................................... ubichinon.

Zadanie 13 (2pkt.)

Utlenianie i redukcja zachodzą w organizmie w ciągłym cyklu. Cząsteczka ubichinonu przyjmuje dwa
elektrony i redukuje się do ubichinolu – związku aromatycznego, który jest pochodną fenolu. Ten
proces jest odwracalny, gdyż ubichinol łatwo ulega ponownemu utlenieniu do ubichinonu. Utlenianie
ubichinolu zachodzi w środowisku o odczynie obojętnym.

a) Uzupełnij schemat procesu utleniania ubichinolu do ubichinonu w środowisku obojętnym – wpisz

w wykropkowane miejsca wybrane wzory i symbole.

H3O+ H2O OH− e–

ubichinol + 2 ..................... → ubichinon + 2 .................. + 2 .................

b) Uzupełnij poniższy rysunek, tak aby przedstawiał wzór cząsteczki ubichinolu.

7
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Zadanie 14 (4pkt.)

Poniżej przedstawiony jest schemat reakcji:

MnO4- + CH3CHO + OH- → MnO42- + CH3COO− + H2O

a) Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis
jonowo-elektronowy) równanie reakcji redukcji i równanie reakcji utleniania zachodzących podczas
tej przemiany.

Równanie reakcji redukcji:

...................................................................................................................................................................

Równanie reakcji utleniania:

...................................................................................................................................................................

b) Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

…… MnO4- + …… CH3CHO + …… OH- → …… MnO42- + …… CH3COO− + …… H2O

c) Uzupełnij poniższe zdanie. W każdym nawiasie wybierz i podkreśl właściwy wzór.

W powyższej reakcji funkcję utleniacza pełni ( MnO4- / CH3CHO / OH- ), a funkcję reduktora
pełni ( MnO4- / CH3CHO / OH- ).

Informacja do zadań 15.–17.

W cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla, czyli atomy
węgla o hybrydyzacji sp2 z przyłączonymi grupami hydroksylowymi. Cząsteczka tego związku zawiera
ponadto dwa asymetryczne atomy węgla – o hybrydyzacji sp3 z przyłączonymi czterema różnymi
podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C, w którym małymi literami oznaczono
poszczególne atomy węgla.

Zadanie 15 (1pkt.)

Napisz litery (a–f), którymi oznaczono w powyższym wzorze kwasu askorbinowego wszystkie
enolowe atomy węgla oraz wszystkie asymetryczne atomy węgla.

Enolowe atomy węgla: ................................ Asymetryczne atomy węgla: ..............................

8
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Zadanie 16 (1pkt.)

Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w podanym wzorze kwasu
askorbinowego literami a, b i f. Uzupełnij poniższą tabelę.

atom węgla a b f

stopień utlenienia węgla

Zadanie 17 (1pkt.)

W celu zbadania właściwości kwasu askorbinowego przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg

zilustrowano na poniższym rysunku.

Przed dodaniem wodnego roztworu kwasu askorbinowego zawartość każdej probówki była barwna.

Napisz numery probówek, w których po dodaniu roztworu kwasu askorbinowego zaobserwowano

odbarwianie się ich zawartości.

...................................................................................................................................................................

Zadanie 18 (1pkt.)

Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania witaminy C tlenem z powietrza. Reakcja ta jest
katalizowana przez enzym o nazwie oksydaza askorbinianowa.

Napisz równanie procesu utleniania (uzupełnij schemat) i równanie procesu redukcji zachodzących
podczas opisanej przemiany. Oba równania przedstaw w formie jonowej z uwzględnieniem liczby
oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy).

9
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Równanie procesu utleniania:

………………………………………………

Równanie procesu redukcji:

...................................................................................................................................................................

Zadanie 19 (2pkt.)

Pewien związek organiczny zawiera 54,55% masowych węgla, 36,36% masowych tlenu i 9,09%
masowych wodoru. Jego masa molowa jest równa M = 88 g · mol−1.

Wykonaj obliczenia i ustal sumaryczny wzór rzeczywisty opisanego związku.

Obliczenia:

Zadanie 20 (2pkt.)

W pewnych warunkach temperatury i ciśnienia, innych niż warunki normalne, odmierzono 1,00 dm3
gazowego paliwa, którego 55% objętości stanowił propan, 44% objętości stanowił butan, a 1%
objętości – składniki niepalne.

Oblicz objętość tlenku węgla (IV), który powstanie w tych samych warunkach temperatury i ciśnienia
w wyniku całkowitego spalenia odmierzonej objętości paliwa zgodnie z równaniami:

C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O i 2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

Wynik podaj z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku.

10
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Obliczenia:

Odpowiedź:

Zadanie 21 (2pkt.)

Poniżej przedstawiono równania reakcji całkowitego spalania metanu i propanu.

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

Po całkowitym spaleniu 16,80 dm3 mieszaniny gazów składającej się z metanu i propanu, zmierzonej w
warunkach normalnych (p = 1013,25 hPa, T = 273,15 K) otrzymano 38,28 dm3 tlenku węgla (IV)
zmierzonego w temperaturze 373,15 K i pod ciśnieniem normalnym.

Oblicz zawartość procentową (w % objętościowych) propanu w mieszaninie gazów. Stała gazowa

R = 83,14 dm3 · hPa · mol−1 · K−1. Wynik podaj z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku.

Obliczenia:

Odpowiedź:

11
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Zadanie 22 (2pkt.)

W wyniku całkowitego spalania 9,25 g związku o masie molowej M = 74 g · mol−1, zawierającego węgiel,
wodór oraz tlen, otrzymano 11,20 dm3 tlenku węgla (IV) odmierzonego w warunkach normalnych oraz
11,25 g wody.

Ustal, za pomocą odpowiednich obliczeń, wzór rzeczywisty tego związku.

Obliczenia:

Odpowiedź:

Zadanie 23 (2pkt.)

W wyniku fermentacji alkoholowej glukozy, zawartej w wodnym roztworze, wydzieliło się 3,36 m3
tlenku węgla (IV), odmierzonego w temperaturze 25°C i pod ciśnieniem 995 hPa. Proces, który opisano
poniższym równaniem, przebiegł z wydajnością równą 90%.

C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2

Oblicz masę glukozy w roztworze przed fermentacją. Stała gazowa R = 83,1 dm3 · hPa · mol−1 · K−1.

Obliczenia:

Odpowiedź:

12
 @maturachemia
www.maturachemia.com

Zadanie 24 (2pkt.)

Kwas etanodiowy o wzorze (COOH)2 jest najprostszym kwasem dikarboksylowym, którego

rozpuszczalność w wodzie w temperaturze 20°C jest równa 9,52 g bezwodnego kwasu w 100 g wody.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Oblicz minimalną masę wody potrzebną do rozpuszczenia 14,0 gramów hydratu kwasu
etanodiowego o wzorze (COOH)2 · 2 H2O w temperaturze 20°C. Wynik końcowy podaj w gramach i
zaokrąglij do jedności.

Obliczenia:

Zadanie 25 (2pkt.)

Oblicz, ile centymetrów sześciennych wodnego roztworu kwasu etanowego o stężeniu równym
41,0% masowych i gęstości 1,05 g · cm−3 należy rozcieńczyć wodą, aby otrzymać 200,00 cm3 roztworu
kwasu etanowego o stężeniu 0,70 mol · dm−3.

Obliczenia:

13