Klasa III zestaw 6A

ESTRY
Estry to pochodne kwasów karboksylowych lub tlenowych kwasów nieorganicznych, w
których grupa –OH została zastąpiona grupą –OR (R- oznacza grupę alkilową lub arylową).
Wzór ogólny estrów:

Wiązanie estrowe:

Kwas-Alkohol Alkohol- Kwas

-COO- -OCO-

NAZEWNICTWO

Nazwy estrów tworzy się analogicznie do nazw soli.

Estry kwasów karboksylowych

HCOOCH3 – metanian metylu (mrówczan metylu, ester metylowy kwasu mrówkowego)

CH3COOCH3 – etanian metylu (octan metylu, ester metylowy kwasu octowego)

CH3CH2COOCH3 – propanian metylu (propionian metylu, ester metylowy kwasu

propionowego)

CH3CH2CH2COOCH3 – butanian metylu (maślan metylu, ester metylowy kwasu

masłowego)

Projekt „Przedmioty przyrodnicze – kluczem do zawodów przyszłości”. Wyższa jakośd kształcenia

przedmiotów chemiczno-biologicznych w I LO w Białymstoku dzięki nauczaniu poprzez eksperyment i
współpracy z jednostka naukowo-badawczą”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Regionalnego Programu Operacyjnego
Województwa Podlaskiego na lata 2014-2020
 benzenokarboksylan fenylu (ester fenylowy kwasu benzoesowego)

benzenokarboksylan etylu (ester etylowy kwasu benzoesowego)

benzenokarboksylan metylu (ester metylowy kwasu benzoesowego)

cykloheksanokarboksylan metylu (ester metylowy kwasu

cykloheksanokarboksylowego)

Estry kwasów nieorganicznych

CH3CH2NO2 – azotan (V) etylu (octan metylu, ester metylowy kwasu octowego)

(CH3CH2O)3B – boran trietylu

(CH3O)2SO2 – siarczan (VI) dimetylu

CH3OSO3H – wodorosiarczan (VI) metylu

IZOMERIA
- związki o tym samym wzorze mogą tworzyć wiele estrów,
- estry są izomerami kwasów karboksylowych, hydroksyaldehydów, hydroksyketonów np.
metanian etylu, kwas propanowy, 2-hydroksypropanal, hydroksypropanon.

Projekt „Przedmioty przyrodnicze – kluczem do zawodów przyszłości”. Wyższa jakośd kształcenia

przedmiotów chemiczno-biologicznych w I LO w Białymstoku dzięki nauczaniu poprzez eksperyment i
współpracy z jednostka naukowo-badawczą”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Regionalnego Programu Operacyjnego
Województwa Podlaskiego na lata 2014-2020
Związek o wzorze C4H8O2 może tworzyć wiele izomerów np.
- kwasy karboksylowe:
CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH

- estry:
HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)CH3
CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3

- hydroksyaldehydy:
CH3CH2CH(OH)CHO CH3CH(OH)CH2CHO
CH2(OH)CH2CH2CHO CH3CH(OH)CH2CHO
CH2(OH)CH(CH3)CHO CH3C(CH3)(OH)CHO

- hydroksyketony:
CH3COCH(OH)CH3 CH3COCH2CH2OH
CH2(OH)COCH2CH3

OTRZYMYWANIE
Estry otrzymujemy w reakcji estryfikacji, czyli reakcji kwasów (organicznych lub
nieorganicznych) z alkoholami lub fenolami zachodzącymi w obecności kwasu siarkowego
(VI). Kwas siarkowy (VI) pełni rolę katalizatora, ma właściwości higroskopijne dlatego
wiąże powstającą wodę.

Reakcja estryfikacji jest przykładem reakcji kondensacji. Polega ona na tym, że z dwóch
cząsteczek reagentów organicznych powstaje cząsteczka właściwego produktu, złożona
z fragmentów cząsteczek obu reagentów, oraz niewielka cząsteczka produktu ubocznego,
najczęściej wody.

R1COOH + R2OH 
H
 R1COOR2 + H2O


H
kwas karboksylowy + alkohol (lub fenol)  ester + woda

Projekt „Przedmioty przyrodnicze – kluczem do zawodów przyszłości”. Wyższa jakośd kształcenia

przedmiotów chemiczno-biologicznych w I LO w Białymstoku dzięki nauczaniu poprzez eksperyment i
współpracy z jednostka naukowo-badawczą”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Regionalnego Programu Operacyjnego
Województwa Podlaskiego na lata 2014-2020
 

H




H




H



H


triazotan (V) glicerolu (nitrogliceryna)

Nitrogliceryna nie jest związkiem nitrowym, ponieważ grupa –NO2 nie jest bezpośrednio
połączona z atomem węglem, ale poprzez atom tlenu. To jest ester.

WŁAŚCIWOŚCI
a) fizyczne:
Estry kwasów karboksylowych o mniejszej ilości atomów węgla są na ogół cieczami,
o większej – ciałami stałymi, trudno rozpuszczalnymi w wodzie, o gęstości mniejszej od
gęstości wody. Estry są substancjami dość lotnymi, ponieważ pomiędzy cząsteczkami estrów
nie tworzą się wiązania wodorowe. Wiele z nich ma przyjemne zapachy. Estry o miłym
zapachu wykorzystywane są w przemyśle kosmetycznym i spożywczym (aromaty
spożywcze).

Zapachy estrów:
 maślan etylu – zapach ananasów
 walerianian pentylu – zapach jabłek
 mrówczan izoamylu – zapach śliwek
 propionian benzylu – zapach jaśminu

Projekt „Przedmioty przyrodnicze – kluczem do zawodów przyszłości”. Wyższa jakośd kształcenia

przedmiotów chemiczno-biologicznych w I LO w Białymstoku dzięki nauczaniu poprzez eksperyment i
współpracy z jednostka naukowo-badawczą”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Regionalnego Programu Operacyjnego
Województwa Podlaskiego na lata 2014-2020
  propionian etylu - zapach rumowo-arakowy
 mrówczan izobutylu – zapach malin
 maślan amylu – zapach bananów
 octan heksylu – zapach gruszek

b) chemiczne:
Estry ulegają reakcjom hydrolizy:

- hydroliza w środowisku kwasowym jest reakcją odwracalną do reakcji estryfikacji.



H
CH3COOCH2CH3 + H2O  CH3COOH + CH3CH2OH



H
ester + woda  kwas + alkohol

Estryfikacja jest reakcja odwracalną, w której po pewnym czasie ustala się stan równowagi
chemicznej, a stała równowagi reakcji ma postać.



H


[ ][ ]
[ ][ ]
Znając wartość stałej można obliczyć skład mieszaniny reakcyjnej w danych warunkach

- hydroliza w środowisku zasadowym jest reakcją nieodwracalną do reakcji estryfikacji,

ponieważ sól kwasu karboksylowego nie może reagować z alkoholem, dając ester. Przebiega
aż do wyczerpania się substratów.

CH3COOCH2CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3CH2OH

ester + zasada → sól + alkohol

Projekt „Przedmioty przyrodnicze – kluczem do zawodów przyszłości”. Wyższa jakośd kształcenia

przedmiotów chemiczno-biologicznych w I LO w Białymstoku dzięki nauczaniu poprzez eksperyment i
współpracy z jednostka naukowo-badawczą”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Regionalnego Programu Operacyjnego
Województwa Podlaskiego na lata 2014-2020
TŁUSZCZE
Tłuszcze – estry glicerolu i kwasów tłuszczowych

-R1, -R2, -R3 grupy węglowodorowe

PODZIAŁ TŁUSZCZÓW
pochodzenie zwierzęce roślinne
 
stan skupienia stały (wyjątek tran) ciekły (wyjątek masło kakaowe
 
nasycone nienasycone

WŁAŚCIWOŚCI
a) fizyczne:

- ciała stałe, półstałe, oleiste ciecze,

- praktycznie nierozpuszczalne w wodzie,
- dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych.

Projekt „Przedmioty przyrodnicze – kluczem do zawodów przyszłości”. Wyższa jakośd kształcenia

przedmiotów chemiczno-biologicznych w I LO w Białymstoku dzięki nauczaniu poprzez eksperyment i
współpracy z jednostka naukowo-badawczą”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Regionalnego Programu Operacyjnego
Województwa Podlaskiego na lata 2014-2020
 b) chemiczne:

- Hydroliza kwasowa tłuszczów. Reakcja ta zachodzi w organizmach żywych pod wpływem

enzymów zwanych lipazami
O
R O
O O HO OH
enzym
R + 3 H2O + 3 RCOOH
O OH
O
R

- Hydroliza zasadowa tłuszczów zwana jest reakcja zmydlania. W wyniku reakcji powstaje
mydło (sole kwasów tłuszczowych).

tłuszcz + zasada sodowa  gliceryna + mydło (sól kwasu tłuszczowego)

O
R O
O O HO OH
R + 3 NaOH + 3 RCOONa
O OH
O
R

Mydło

- odbarwianie wody bromowej przez tłuszcze nienasycone

Br2(aq) Br2(aq)
O

1. 2.

roztwór trioleinianu roztwór tristearynianu

glicerolu w CCl4 glicerolu w CCl4

Projekt „Przedmioty przyrodnicze – kluczem do zawodów przyszłości”. Wyższa jakośd kształcenia

przedmiotów chemiczno-biologicznych w I LO w Białymstoku dzięki nauczaniu poprzez eksperyment i
współpracy z jednostka naukowo-badawczą”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Regionalnego Programu Operacyjnego
Województwa Podlaskiego na lata 2014-2020
Obserwacje: w I probówce woda bromowa odbarwia się, w II brak zmian

- w przemyśle utwardzanie tłuszczów nienasyconych prowadzi się przez katalityczne

uwodornienie

trioleinian glicerolu tristearynian glicerolu

ciecz ciało stałe

MYDŁA i DETERGENTY
MYDŁA to sole wyższych kwasów karboksylowych (tłuszczowych), głównie stearynowego
i palmitynowego.

DETERGENTY - estry kwasu siarkowego (VI) i alkoholi o długich nierozgałęzionych

łańcuchach węglowych.

BUDOWA
Mydła są związkami powierzchniowo czynnymi o właściwościach amfifilowych. Swoje
właściwości zawdzięczają charakterystycznej dwoistej budowie: części hydrofobowej (grupa
węglowodorowa kwasu tłuszczowego) i części hydrofilowej (jonowa grupa funkcyjna
– COO-) wraz z towarzyszącymi jej kationami.

Projekt „Przedmioty przyrodnicze – kluczem do zawodów przyszłości”. Wyższa jakośd kształcenia

przedmiotów chemiczno-biologicznych w I LO w Białymstoku dzięki nauczaniu poprzez eksperyment i
współpracy z jednostka naukowo-badawczą”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Regionalnego Programu Operacyjnego
Województwa Podlaskiego na lata 2014-2020
MYDŁO

„ogon” „głowa”

↑ ↑
część hydrofobowa część hydrofilowa

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-Na+

DETERGENT

OTRZYMYWANIE

- reakcja kwasów tłuszczowych z zasadą sodową. Substancja ogrzewana intensywnie

się pieni, po ostygnięciu powstaje biała, śliska w dotyku masa, która rozpuszcza się w wodzie,
a po wstrząśnięciu pieni się.

C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O

stearynian sodu (mydło)

Mydła ulegają w wodzie hydrolizie anionowej, wykazując odczyn zasadowy.

C15H31COO- + Na+ +H2O → C15H31COOH + Na+ + OH-

- zmydlanie tłuszczów (omówione w tłuszczach)

Projekt „Przedmioty przyrodnicze – kluczem do zawodów przyszłości”. Wyższa jakośd kształcenia

przedmiotów chemiczno-biologicznych w I LO w Białymstoku dzięki nauczaniu poprzez eksperyment i
współpracy z jednostka naukowo-badawczą”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Regionalnego Programu Operacyjnego
Województwa Podlaskiego na lata 2014-2020
Twarda woda - taka, w której stwierdza się obecność składników mineralnych, głównie
węglanów, wodorowęglanów, chlorków, siarczanów wapnia i magnezu.

Rozróżnia się twardość wody:

 przemijającą pochodzącą przede wszystkim od węglanów i wodorowęglanów wapnia

i magnezu. Twardość węglanową jesteśmy w stanie zlikwidować poprzez zagotowanie
wody. W czasie tego procesu na powierzchni czajnika lub innego pojemnika
do gotowania osadza się kamień kotłowy.

 Nieprzemijającą (twardość niewęglanowa jest spowodowana przez sole wapnia oraz

magnezu, które występują pod postacią chlorków, azotanów lub siarczanów).
Nie jesteśmy w stanie usunąć tego typu twardości wody gotując wodę.

Woda twarda utrudnia pienienie się środków piorących oraz powoduje powstawanie kamienia
kotłowego lub korozję kotłów parowych.

Reakcje zachodzące w twardej wodzie:

2 C15H31COONa + MgCl2 → (C15H31COO)2Mg↓ + 2NaCl

C15H31COO- + Mg2+ → (C15H31COO)2Mg↓

C15H31COO- + Ca2+ → (C15H31COO)2Ca↓

Mechanizm prania
- hydrofobowe ogony jonów mydła wnikają w cząsteczki brudu,
- tarcie i mieszanie ułatwia oderwanie cząsteczki brudu z tkaniny
- jony mydła zamykają w miceli oderwany brud
- brud zostaje usunięty z tkaniny

Projekt „Przedmioty przyrodnicze – kluczem do zawodów przyszłości”. Wyższa jakośd kształcenia

przedmiotów chemiczno-biologicznych w I LO w Białymstoku dzięki nauczaniu poprzez eksperyment i
współpracy z jednostka naukowo-badawczą”
współfinansowany ze środków Unii Europejskiej w ramach Regionalnego Programu Operacyjnego
Województwa Podlaskiego na lata 2014-2020