Estry – budowa i właściwości

Materiał zawiera starter, w którym znajduje się odwołanie do wcześniejszej wiedzy ucznia
związanej z danym tematem, oraz cele sformułowane w języku ucznia.

Lekcja składa się z następujących sekcji:

tekstu głównego, zawierającego segmenty

„Budowa i nazewnictwo estrów”;
„Reakcja estryfikacji”;
„Właściwości i zastosowanie estrów”;

podsumowania;
słownika;
ćwiczeń.

Ponadto materiał obejmuje 17 ilustracji (fotografii, obrazów, rysunków), film, animację, pięć
poleceń w ramach tekstu głównego, porządkujących na bieżąco informacje, oraz 10 ćwiczeń
interaktywnych sprawdzających zdobyte wiadomości.

Słownik pojęć posiada wyjaśnienia terminów „estry”, „estryfikacja” oraz „katalizator”.

Estry – budowa i właściwości

Czy zastanawiasz się, skąd bierze się piękny zapach bzu lub jaśminu? Jakie związki
dodaje się do perfum i olejków zapachowych? Związki te zawierają atomy węgla, wodoru
i tlenu. Nazywane są estrami.

Kwitnący kwiat jaśminowca.

Źródło: Ralphs_Fotos, dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:

budowę oraz właściwości alkoholi i kwasów karboksylowych;

właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi oraz kwasów karboksylowych.

Nauczysz się

jak zbudowane są estry;

tworzyć nazwy estrów;
na czym polega reakcja estryfikacji i w jakich warunkach zachodzi;
zapisywać równanie reakcji estryfikacji;
projektować doświadczenie, które pozwoli otrzymać ester;
jakie są właściwości estrów i jakie mają zastosowania.
1. Budowa i nazewnictwo estrów
Estry to pochodne kwasów karboksylowych oraz alkoholi. Zbudowane są z atomów węgla,
wodoru i tlenu.

Wzór ogólny estrów to R1 COOR2 .

Wzór ogólny estrów

Źródło: Dariusz Adryan, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

R1 – grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego;

R2 – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu.

Grupę −C(O)O− nazywamy grupą estrową.

Grupa estrowa
Źródło: Dariusz Adryan, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwy estrów są dwuwyrazowe. Pierwszy człon pochodzi od kwasu, a drugi od alkoholu.

W tabeli pokazano zasadę tworzenia nazw estrów. W nawiasach podano nazwy zwyczajowe.

Tabela 1. Tworzenie nazw estrów

Nazwa soli Nazwa
Kwas karboksylowy pochodzącej od Alkohol grupy Nazwa estru
kwasu alkilowej
kwas metanowy metanian metanian metylu
metanol metyl
(mrówkowy) (mrówczan) (mrówczan metylu)

kwas etanowy etanian etylu (octan

etanian (octan) etanol etyl
(octowy) etylu)
propanian propylu
kwas propanowy propanian
propanol propyl (propionian propylu
(propionowy) (propionian)
)

kwas butanowy butanian butanian butylu

butanol butyl
(masłowy) (maślan) (maślan butylu)

Tabela 2. Wzory i nazwy estrów

Wzór estru Nazwa estru systematyczna (zwyczajowa)
HCOOC2 H5 metanian etylu (mrówczan etylu)
CH3 COOC4 H9 etanian butylu (octan butylu)
C2 H5 COOCH3 propanian metylu (propionian metylu)
C3 H7 COOC3 H7 butanian propylu (maślan propylu)

Polecenie 1
Połącz w pary nazwę estru z jego wzorem grupowym.

metanian metylu HCOOCH3

metanian propylu HCOOC3H7

etanian propylu CH3 COOC3 H7

propanian butylu C2 H5COOC4H9

2. Reakcja estryfikacji
Podczas wcześniejszych lekcji została Ci przybliżona budowa oraz właściwości dwóch
ważnych grup związków organicznych: alkoholi i kwasów karboksylowych. Przypomnij
sobie, jaką mają budowę.

Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi

Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.

Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi

Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.

W wyniku reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem powstają estry. Reakcję tę

nazywamy reakcją estryfikacji.

Stężony roztwór kwasu siarkowego(VI) jest niezbędny do przeprowadzenia reakcji

estryfikacji. Pełni on funkcję katalizatora – a więc przyspiesza proces estryfikacji. Kwas
siarkowy(VI) jest substancją higroskopijną, czyli wiąże cząsteczki wody powstające
w reakcji. Dzięki temu zwiększa również wydajność omawianej reakcji.

Film dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/b/P1Eq5PWPW

Animacja pt. Reakcja estryfikacji
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.

Ogólny zapis reakcji estryfikacji:

Schemat estryfikacji
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.

R1 – grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu karboksylowego (lub jest to atom

wodoru w przypadku kwasu metanowego);
R2 – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu.

Ważne!

Estry kwasu mrówkowego HCOOH nie zawierają grupy węglowodorowej, pochodzącej

od kwasu. Zamiast niej w cząsteczce znajduje się atom wodoru.

Poniżej podano kilka przykładów reakcji estryfikacji.

Przykłady reakcji estryfikacji

Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 2

Poniżej przedstawiono model kulkowy pewnego estru. Który fragment estru pochodzi od
kwasu karboksylowego, a który od alkoholu? Dopasuj oznaczenie do odpowiedniego miejsca,
a następnie wybierz prawidłową nazwę tego estru.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Powyżej przedstawiono model kulkowy estru o nazwie:

 pentanian propylu.

 metanian pentylu.

 pentanian butylu.

 butanian pentylu.

Ciekawostka

Istnieją również estry kwasów nieorganicznych. Przykładem takiego estru jest

triazotan(V) glicerolu, potocznie zwany nitrogliceryną, który powstaje w wyniku reakcji
glicerolu – alkoholu wielowodorotlenowego i kwasu azotowego(V).

W wyniku reakcji glicerolu z kwasem azotowym(V) powstaje nitrogliceryna – substancja stosowana m.in.
jako środek wybuchowy.
Źródło: Krzysztof Jaworski, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Nitrogliceryna znajduje zastosowanie w medycynie jako lek przeciwko schorzeniom

układu sercowego. Szwedzki chemik, Alfred Nobel, otrzymał z niej dynamit.
 Innym przykładem estrów są woski, które powstają z kwasów tłuszczowych i alkoholi
o długich łańcuchach węglowodorowych. Występują w warstwach pokrywających
owoce, liście i ptasie pióra. Pełnią głównie funkcję ochronną.

Wosk pszczeli jest mieszaniną różnych związków organicznych, w tym estrów kwasów etanowego
i pentanowego. Służy pszczołom do tworzenia węzy pszczelej – ich gniazda.
Źródło: Richard Bartz, Munich Makro Freak & Beemaster Hubert Seibring (h p://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA
2.5.

3. Właściwości i zastosowanie estrów

W celu zbadania właściwości estrów, wykonamy doświadczenie, w którego wyniku
otrzymamy octan etylu (etanian etylu).
Doświadczenie 1

Przeprowadź doświadczenie chemiczne, które będzie polegać na zbadaniu rozpuszczalności

w wodzie octanu (etanianu) etylu.

Problem badawczy:
Czy produkt reakcji kwasu octowego (etanowego) z alkoholem jest substancją dobrze
rozpuszczalną w wodzie?

Spośród podanych poniżej hipotez wybierz jedną, a następnie ją zweryfikuj.

Hipoteza 1: Produkt reakcji jest dobrze rozpuszczalny w wodzie.

Hipoteza 2: Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.

Twój wybór: Hipoteza 1.

Co będzie potrzebne:

probówka;
zlewka;

pipeta;

etanol (96%);

lodowaty kwas octowy (99,5%);

stężony kwas siarkowy(VI);

zlewka z gorącą wodą;

zlewka z zimną wodą.

 Instrukcja:

1. Do probówki należy nalać po 2 cm3 etanolu i kwasu octowego (etanowego).

2. Następnie, za pomocą pipety, ostrożnie dodać kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI).
Uwaga! Bezwzględnie tej czynności nie można wykonywać bez obecności nauczyciela.
3. Probówkę z mieszaniną należy włożyć do zlewki z gorącą wodą i pozostawić na kilka minut.
4. W następnym etapie przelać ciecz z probówki do zimnej wody.

Film dostępny pod adresem h ps://zpe.gov.pl/b/P1Eq5PWPW

Film pt. Estryfikacja. Reakcja kwasu octowego z etanolem w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI)
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Film przedstawia reakcję estryfikacji z wykorzystaniem kwasu octowego i etanolu.

Polecenie 3
Zapisz obserwacje i wnioski do przeprowadzonego doświadczenia.

Obserwacje:

Weryfikacja hipotezy:

Wnioski:

Zastosowanie estrów niższych kwasów karboksylowych wynika z ich właściwości.

Obejrzyj poniższą galerię grafik za pomocą strzałki umieszczonej po prawej stronie

ilustracji.
 
Właściwości i zastosowanie estrów
Źródło: Tomorrow sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

Z płatków kwiatowych jaśminu otrzymuje się olejek, który znajduje zastosowanie m.in
w produkcji perfum.
Kwiaty jaśminu zbiera się przed świtem, aby rosa i ciepło nie uszkodziły płatków. Aby
wyprodukować 4 g czystego olejku, trzeba zebrać i poddać obróbce ok. 3 kg świeżych
kwiatów, dlatego olejek jaśminowy jest jednym z najdroższych olejków na świecie.
 Kwiat jaśminu – z jego płatków uzyskuje się drogocenny olejek jaśminowy.
Źródło: A. Barra, dostępny w internecie: h p://commons.wikimedia.org, h p://pixabay.com, licencja: CC BY-SA 3.0.

Podsumowanie
Estry to ważna grupa związków chemicznych, występująca w organizmach żywych.
Estry otrzymujemy w wyniku reakcji estryfikacji, czyli reakcji kwasów karboksylowych
z alkoholami.
Kwas siarkowy(VI) w reakcji estryfikacji pełni funkcję katalizatora, czyli przyspiesza jej
przebieg. Kwas siarkowy(VI) jest również substancją higroskopijną – wiąże wodę,
dlatego powoduje również zwiększenie wydajności procesu estryfikacji.
Wzór ogólny estrów to R1 COOR2 , a grupa charakterystyczna to grupa estrowa
– COO –.
Estry są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się
w rozpuszczalnikach organicznych, stąd wykorzystuje się je jako składniki
rozpuszczalników farb i lakierów.
Niektóre estry mają przyjemne zapachy i te są stosowane m.in. w produkcji perfum czy
olejków eterycznych.

Praca domowa
 Polecenie 4

Które z poniższych równań reakcji przedstawia reakcję otrzymywania butanianu etylu? Wskaż
prawidłową odpowiedź.

H2SO4
−
−
 CH 3CH 2 COOH + CH 3CH 2CH2CH 2 OH ← → CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3 + H2

H2SO4
−
−
 CH CH
3 2 COOH + CH CH CH
3 2 2 OH ←→ CH3CH2COOCH2CH2CH3 + H2 O

H2SO4
−
−
 CH CH CH
3 2 2 2CH COOH + CH CH
3 2 OH ←→ CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3 + H2

H2SO4
−
−
 CH 3CH 2CH 2 COOH + CH 3CH2 OH ←→ CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2 O

Polecenie 5
Połącz w pary nazwę estru z nazwami substratów, potrzebnych do jego otrzymania.

propanian metylu kwas etanowy + etanol

etanian etylu kwas propanowy + metanol

etanian propylu kwas metanowy + butan-1-ol

metanian butylu kwas etanowy + propan-1-ol

Słownik
estry

związki chemiczne, zawierające grupę estrową – COO –; powstają w wyniku reakcji

estryfikacji

estryfikacja
 reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami, która zachodzi w obecności kwasu
siarkowego(VI); w jej wyniku otrzymujemy estry

katalizator

substancja, która przyspiesza reakcję chemiczną – np. stężony kwas siarkowy(VI)

w reakcji estryfikacji

Ćwiczenia
Pokaż ćwiczenia: 輸醙難
Ćwiczenie 1 輸
Przyporządkuj wzory estrów do zwyczajowych nazw związków.

C2 H5 COOCH3 octan etylu

HCOOC2 H5 mrówczan metylu

CH3 COOC2 H5 propionian metylu

HCOOCH3 mrówczan etylu

C3 H7 COOC2 H5 maślan etylu

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 2 輸
Poniżej podano nazwy różnych estrów. Wybierz nazwy tych estrów, których cząsteczki mają
wzór sumaryczny C4 H8 O2 .

 etanian etylu

 octan metylu

 metanian butylu

 propanian metylu

 etanian propylu

 metanian propylu

Źródło: Aneta Wojewoda.

Ćwiczenie 3 輸
Oceń, czy podane informacje na temat estrów są prawdziwe, czy fałszywe.

Prawda Fałsz
Estry powstają w wyniku reakcji kwasów karboksylowych
 
i alkoholi.

Estry znajdują zastosowanie w produkcji perfum.  

Kwas azotowy(V) pełni funkcję katalizatora reakcji
 
estryfikacji.

Estry są związkami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.  

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
 Ćwiczenie 4 醙
Uzupełnij lukę, przeciągając brakujące substraty lub produkty w reakcjach estryfikacji.

H2SO4
−
HCOOH + CH3OH ←
− → +H2O

H2SO4
−
CH3COOH+
− ←→ CH3COOCH2CH3 + H2O

H2SO4
−
CH3COOH + CH3OH ←→
− +H2O

H2SO4
+ CH3CH2OH ←→ HCOOCH2CH3 + H2O
−
−

CH3COOCH3 HCOOCH3 CH3OH CH3CH2OH CH3COOCH3

CH3COOH HCOOH
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 5 醙

Jakie nazwy zwyczajowe mają estry odpowiedzialne za zapachy niektórych owoców? Wybierz
nazwę zwyczajową i dopasuj ją do nazwy systematycznej.

Źródło: dostępny w internecie: h ps://pixabay.com, domena publiczna.

Ćwiczenie 6 醙

Uzupełnij tabelę, wpisując nazwę systematyczną, która pasuje do prezentowanego wzoru

półstrukturalnego.

Wzór półstrukturalny Nazwa systematyczna

CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3

CH3CH2CH2COOCH3

CH3CH2COOCH2CH3

HCOOCH2CH2CH2CH3

HCOOCH3
Ćwiczenie 7 醙

Które z poniższych modeli kulkowych przedstawiają estry? Wybierz je i zaznacz.

 

 

 
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 8 醙

Spośród podanych właściwości i zastosowań wybierz te, które są charakterystyczne dla

estrów.

dobrze rozpuszczalne stosowane

  ciecze 
w wodzie w budownictwie

stosowane do
stosowane do
produkcji perfum  nie są palne  
zmywaczy paznokci
i olejków eterycznych
mają charakterystyczne dobrze rozpuszczalne
ciała stałe  zapachy, m.in. owoców  w rozpuszczalnikach 
i kwiatów organicznych

Ćwiczenie 9 難

What two chemicals can be reacted together to form an ester? Choose the correct answer.

 A carboxylic acid and a water.

 A carboxylic acid and an alkali.

 An alcohol and a water.

 An alcohol and a carboxylic acid.

 Two alkohols.

 Two carboxylic acids.

 Ćwiczenie 10 難

What is the main role of sulfuric acid in the esterifica on reac on? Choose the correct
answer.

 is a substrate in the esterifica on reac on

 is an inhibitor in the esterifica on reac on

 is a product in the esterifica on reac on

 is a catalyst in the esterifica on reac on

Bibliografia
Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy ósmej szkoły
podstawowej, Warszawa 2020.

Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy ósmej szkoły
podstawowej, Mac edukacja 2021.

Notatnik