Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

ALKALOID
Mục tiêu:
1. Định nghĩa, danh pháp, các dạng tồn tại của alkaloid.
2. Cấu trúc hóa học và phân loại alkaloid.
3. Tính chất lý hóa của alkaloid.
4. Các phương pháp chiết xuất alkaloid.
5. Phương pháp định tính, định lượng alkaloid. Các nhóm thuốc thử định tính alkaloid.
6. Tác dụng, công dụng của alkaloid.
7. Cấu trúc của các alkaloid: ephedrin, colchicin, atropin, hyoscyamin, scopolamin,
quinin, quinidin, morphin, codein, papaverin, berberin, rotundin, strychnin, reserpin,
vinblastin, ajmalicin, ergotamin, conessin.
8. Dược liệu chứa alkaloid:
Cấu trúc Công thức Dược liệu
Ma hoàng, Tỏi độc, DL chứa
Không dị vòng N Ephedrin, Colchicin
Colchicin
Atropin, Hyoscyamin,
Tropan Banladon, Cà độc dược, Coca
Scopolamin
Quinolin Quinin, Quinidin Canhkina
Thuốc phiện, Vàng đắng, Hoàng
Morphin, Codein, Papaverin,
Isoquinolin liên chân gà, DL chứa Berberin,
Berberin, Rotundin
Bình vôi, Sen, Vông nem
Strychnin, Reserpin,
Nấm cựa khỏa mạch, Mã tiền,
Indol Ajmalicin, Vinblastin,
Hoàng nàn, Ba gạc, Dừa cạn
Ergotamin
Steroid Conessin Mức hoa trắng
Diterpen Ô đầu
Hỷ thụ (Camptotheca acuminate),
Hóa trị liệu K
Taxus

I. ĐỊNH NGHĨA. DANH PHÁP. CÁC DẠNG TỒN TẠI CỦA ALKALOID
1. Định nghĩa
Alkaloid là những hợp chất hữu cơ chứa nitơ, đa số có nhân dị vòng, có phản ứng kiềm,
thường gặp trong thực vật, đôi khi gặp trong động vật; thường có dược lực tính mạnh; cho
phản ứng hóa học với một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung của alkaloid. Ngoài ra:
- Alkaloid chính danh: được sinh tổng hợp từ acid amin.
- Protoalkaloid: tiền alkaloid.
- Pseudoalkaloid: alkaloid giả.
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

Một số alkaloid từ động vật:

VD: Samandarin, Samanin/tuyến da kỳ nhông Salamandra maculosa, Salamandra altra.
Bufotenin, Serotonin, Bufotenidin, Dehydrobufotenin/nhựa cóc Bufo gargorizans, B.
asiaticus, B. melansiticus,…. Batrachotoxin/tuyến da ếch độc Phyllobates aurotaenia.
Một số trường hợp đặc biệt:
- N không ở dị vòng, ở mạch nhánh:
VD: Ephedrin/Ma hoàng (Ephedra sinica), Capsaicin/Ớt (Capsicum annuum),
Hordenin/mầm Mạch nha (Hordenum sativum), Colchicin/hạt Tỏi độc (Colchicum
autumnale).
- Không có phản ứng kiềm:
VD: Colchicin/hạt Tỏi độc (Colchicum autumnale), Ricinin/hạt Thầu dầu (Ricinus
communis), Theobromin/hạt Cacao (Theobroma cacao).
- Có phản ứng acid yếu:
VD: Arecaidin, Guvacin/hạt Cau (Areca catechu).
2. Danh pháp
Alkaloid có cấu tạo phức tạp, không gọi theo danh pháp hóa học, thường gọi theo tên riêng.
Tên luôn có đuôi “-in”, xuất phát từ:
- Tên chi/loài cây + in Papaverin từ Papaver somniferum
Palmatin từ Jatrorrhiza palmata
Cocain từ Erythroxylum coca
- Tác dụng sinh học của cây + in Emetin từ emetos = gây nôn
Morphin từ morpheus = gây ngủ
- Tên người + in Pelletierin từ Pelletier
Nicotin từ J.Nicot
- Các chất phụ tìm ra sau: thêm tiếp đầu ngữ hoặc biến đổi vĩ ngữ của alkaloid chính "-in"
thành "idin", "anin", "alin",… hoặc biến đổi vần như narcotin → cotarnin, tarconin,…
- Tiếp đầu ngữ "nor-" diễn tả một chất mất 1 nhóm CH3 so với chất gốc.
Các đồng phân thường có tiếp đầu ngữ : pseudo, iso, epi, allo, neo, homo, meso,…
3. Phân bố trong thiên nhiên
(1) Phổ biến trong thực vật bậc cao, ở một số họ: Apocynaceae (họ Trúc đào), Fabaceae
(họ Đậu), Papaveraceae (họ Thuốc phiện), Solanaceae (họ Cà), Amaryllidaceae (họ Thủy
tiên), Menispermaceae (họ Tiết dê), Rubiaceae (họ Cà phê), Loganiaceae (họ Mã tiền),
Asteraceae (họ Cúc), Euphorbiaceae (họ Thầu dầu),…
Ở nấm: Nấm cựa khỏa mạch (Claviceps purpurea), nấm Amanita phalloides,…
Động vật: Samandarin, Samanin/tuyến da kỳ nhông Salamandra maculosa, Salamandra
altra. Bufotenin, Serotonin, Bufotenidin, Dehydrobufotenin/nhựa cóc Bufo gargorizans, B.
asiaticus, B. melansiticus,…. Batrachotoxin/tuyến da ếch độc Phyllobates aurotaenia.
(2) Tập trung ở một số bộ phận nhất định:
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

- Hạt: Mã tiền, Cà phê, Tỏi độc,…

- Quả: Ớt, Hồ tiêu, Thuốc phiện,…
- Hoa: Cà độc dược,…
- Rễ: Ba gạc, Lựu,…
- Thân: Ma hoàng,…
- Lá: Benladon, Coca, Thuốc lá, Chè,…
- Vỏ: Canhkina, Mức hoa trắng, Hoàng bá,…
- Củ: Ô đầu, Bình vôi, Bách bộ,…
(3) Trong cây: chứa hỗn hợp alkaloid với alkaloid hàm lượng cao là alkaloid chính, những
alkaloid hàm lượng thấp là alkaloid phụ; thường có cấu tạo tương tự nhau, có 1 nhân cơ bản
chung.
(4) Hàm lượng alkaloid trong cây: rất thấp, chứa 1-3% alkaloid được coi là khá cao (trừ 1
số trường hợp: 6-10% trong cây Canhkina, 20-30% trong nhựa Thuốc phiện,…).
Hàm lượng alkaloid phụ thuộc: khí hậu, ánh sáng, chất đất, phân bón, giống cây, bộ phận
thu hái, thời kỳ thu hái.
(5) Các dạng tồn tai của alkaloid trong cây:
- Dạng base (dạng tự do): ít.
- Dạng muối: dạng chủ yếu, tan trong dịch tế bào
+ Muối của các acid hữu cơ như citrat, malat, oleat, acetat, oxalat,… hoặc số ít muối vô cơ.
+ Dạng muối kết hợp với acid của chính cây đó:
VD: A.meconic/Thuốc phiện, A.tropic/họ Cà, A.aconitic/Ô đầu
- Dạng kết hợp với tanin: ít.
- Glycoalkaloid (alkaloid có đường):
VD: Solasonin, Solamacgin/Cà lá xẻ (Solanum laciniatum),…

II. CẤU TRÚC HÓA HỌC. PHÂN LOẠI

Phân loại theo cấu trúc của nhân
1. Alkaloid không có nhân dị vòng
- Nitơ nằm ở mạch thẳng (protoalk).
VD: Hordenin/mầm Mạch nha, Mescalin/cây Lophophora williamsii, Ephdrin/Ma hoàng,
Colchicin/hạt Tỏi độc, Capsaicin/Ớt.
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

2. Alkaloid có nhân dị vòng

Dẫn xuất nhân

PYROL,
PYROLIDIN
VD: hirgin/lá Coca.

Dẫn xuất nhân

PYRIDIN,
PIPERIDIN
VD: nicotin/thuốc lá,
arecolin/hạt cau,
arecaidin/hạt cau,
lobelin/cây Lobelia
inflata
Dẫn xuất nhân
TROPAN (=piperidin
+ N – methyl
pyrolidin)
VD: hyoscyamin/cây
hyosscyamus niger,
scopolamin/Cà độc
dược, cocain/lá Coca.
Dẫn xuất nhân
QUINOLIN
VD: quinin, quinidin,
cinchonin,
cinchinindin/vỏ
Canhkina
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

Dẫn xuất nhân

ISOQUINOLIN
VD:
- Tetrahydro-iso.:
anhalinin/cây
Anhalonium lewinii.
- Benzyl-iso.:
papaverin/nhựa thuốc
phiện.
- Ptalid-iso.:
noscapin/nhựa thuốc
phiện, hydrastin/cây
Hydratis canadensis.
- Protoberberin:
berberin/Hoàng liên.
- Protopin:
protopin/thuốc phiện.
- Aporphin:
roemerin/củ Bình vôi.
- Morphinan:
morphin, codein,
thebain/nhựa thuốc
phiện.
- Emetin: emetin/cây
Ipeca.
Dẫn xuất
QUINILIZIDIN
VD: spartein, lupinin
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

Dẫn xuất nhân

INDOL
- Indolalkylamin:
bufotenin, gramin,
psilocybin
- Physostigmin:
physostigmin
- β-carbolin: harman,
harmin
- Ergolin
- Strychnin

Dẫn xuất nhân

IMIDAZOL
VD: pilocarpin,
jaborin
Dẫn xuất nhân
PURIN
VD: cafein,
theophylin,
theobromin
Dẫn xuất nhân
QUINAZOLIN
VD: α,β-
dichroin/Thường sơn
Dẫn xuất nhân
ACRIDIN
VD: rutacridon,
arborinin
Dẫn xuất nhân
PYROLLIZIDIN
VD: indicin

3. Alkaloid có nhân sterol

Khung cyclopentanoperhydrophenantren, có 1 hoặc 2 nitơ mạch nhánh, đóng vòng ở C17 và
C3 – Dẫn chất của dãy cholestan (khung 27C) hoặc pregnan (khung 21C).
VD: solasodin, solanidin, conessin, funtumin,…
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

4. Alkaloid có cấu trúc terpen

Ít monoterpen, sesquiterpen; đa số diterpen (VD: napellin, aconitin/cây Ô đầu).

III. TÍNH CHẤT LÝ HÓA CHUNG

1. Lý tính
- Thể chất ở nhiệt độ thường:
+ Thể rắn: Alkaloid có oxy (chiếm phần lớn): Morphin, Codein, Strychnin, Quinin,
Reserpin,… (thường kết tinh, có điểm chảy rõ ràng).
+ Thể lỏng: Alkaloid không có oxy: Nicotin, Coniin, Spartein,…
+ Ngoại lệ: Arecolin, Pilocarpidin có oxy ở thể lỏng; Conessin không có oxy ở thể rắn,…
- Mùi vị: đa số không mùi, vị đắng. Ngoại trừ: Piperin, Capsaicin vị cay; Aconitin không
đắng,…
- Màu sắc: đa số không màu. Ngoại trừ: Berberin, Palmatin vàng,…
- Độ tan:
+ Dạng base: không tan/H2O, tan/DMHC ít phân cực.
+ Dạng muối: dễ tan/H2O, không tan/DMHC ít phân cực.
+ Ngoại lệ: base tan/H2O (Nicotin, Cafein, Coniin, Colchicin, Spartein,…), dạng muối
Barberin nitrat rất ít tan.
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

- Năng suất quay cực: đa số đều có khả năng quay cực, chủ yếu tả tuyền (có hoạt tính sinh
học mạnh hơn), một số hữu tuyền (Cinchonin, Quinidin, Aconitin, Pilocarpin,…), một số ở
dạng racemic (Atropin, Atropamin,…), một số không có tác dụng với ánh sáng phân cực
(không có C bất đối: Piperin, Papaverin, Nacein,…).
2. Hóa tính
- Hầu hết có tính base yếu: giải phóng alk khỏi muối = kiềm trung bình/mạnh (NH4OH,
MgO, carbonat kiềm, NaOH,…); ĐL = đo acid cần căn cứ vào độ kiềm để chọn chỉ thị màu.
+ Base mạnh (làm xanh giấy quỳ): VD: Nicotin
+ Base rất yếu: VD: Cafein, Piperin,
+ Ngoại lệ: Không có phản ứng kiềm: VD: Colchicin, Ricinin, Theobromin,…
Acid yếu: VD: Arecaidin, Guvacin,…
- Tác dụng với acid tạo muối tương ứng.
- Tạo phức với ion kim loại nặng (Hg, Bi, Pt,…) tạo muối phức → giải độc alk.
- Phản ứng với một số thuốc thử gọi là TT chung của alkaloid.

IV. CHIẾT XUẤT

1. Nguyên tắc
- Dựa vào tính base yếu của các alkaloid. Ở trong cây:
+ Alkaloid tạo muối với acid hữu cơ, vô cơ (dễ chuyển dạng).
+ Alkaloid tạo phức hợp bền với tanin (khó chuyển dạng).
→ Tán nhỏ dược liệu, thấm dịch chiết, giải phóng alkaloid khỏi muối = kiềm trung
bình/mạnh.
- Dựa vào độ tan của alkaloid: phụ thuộc dạng tồn tại là base/muối.
- Nếu muốn chiết ngay dưới dạng alkaloid muối: chiết trực tiếp với dung môi thích hợp.
- Nếu muốn chiết dưới dạng alkaloid base: cần dùng kiềm (trung bình/mạnh) để tạo phản
ứng.
- Một số alkaloid có thể bay hơi được: dùng phương pháp cất kéo hơi nước.
VD: Coniin/Conium maculatum, Nicotin/Nicotinana tabacum, Spartein/Cytisus scoparius
2. Các phương pháp chiết xuất
Áp dụng cho alkaloid không bay hơi:
(1) Chiết bằng DMHC ở MT kiềm: (2) Chiết bằng acid loãng trong kiềm/nước
- DL phải tán nhỏ dạng bột, thấm ẩm bằng
dd kiềm trong nước (NH4OH, carbonat
kiềm).
+ NaOH, vôi: chỉ dùng đẩy các alk tính
base mạnh, dạng kết hợp tanin, biến alk
nhóm phenol thành phenat tan trong nước.
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

- Chiết = DMHC không phân cực (benzen,

chloroform,…).
- Cất thu hồi DM áp lực giảm.
- Chiết bằng acid loãng (HCl, H2SO4,…).

- Chiết bằng cồn: áp dụng cho alkaloid dạng muối tan trong cồn ở môi trường trung tính.
1. Nghiền, thấm ẩm dược liệu bằng cồn.
2. Chiết bằng cồn cho tới kiệt alkaloid (dùng TT tạo tủa để kiểm tra alkaloid đã kiệt chưa).
3. Rửa dịch chiết với ether để loại tạp kém phân cực.
4. Trung hòa dịch chiết với Na2CO3.
5. Lắc lấy phần tan trong ether, cô ether thu được alkaloid dạng base.
- Chiết alkaloid dạng base bay hơi:
1. Nghiền, thấm ẩm dược liệu bằng cồn.
2. Chiết bằng phương pháp sục hơi nước.
3. Dùng định tính, định lượng ngay.
- Phương pháp STAS-OTTO: chiết bằng dung dịch acid loãng trong cồn hoặc trong nước:
+ Thấm ẩm bột DL = DM chiết xuất.
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

+ Chiết bột DL – DM chiết xuất. Alkaloid chuyển dạng muối tan trong DM.
+ Cất thu hồi/bốc hơi DM áp lực giảm, dùng ether rửa dịch chiết đậm đặc. MT acid: ether
thường hòa tan tạp chất, không hòa tan alkaloid.
+ Tách lớp ether, kiềm hóa dung dịch nước, lấy alkaloid base = DMHC thích hợp (ether,
chloroform, benzen.
+ Cất thu hồi DMHC, bốc hơi tới khô → thu alkaloid thô.

V. ĐỊNH TÍNH. ĐỊNH LƯỢNG. CÁC NHÓM THUỐC THỬ ĐỊNH TÍNH
ALKALOID
1. Định tính
- Định tính alkaloid trên tiêu bản thực vật: sử dụng thuốc thử Bouchadart:
Nguyên tắc: alkaloid và protein đều cho tủa với TT Bouchadart. Alkaloid tan/cồn tartric,
protein không tan/cồn tartric.
Mẫu + TT Bouchadart → có tủa nâu ➔ Mẫu có protein hoặc alkaloid.
Mẫu + cồn tartric + TT Bouchadart → có tủa nâu ➔ Mẫu có protein, có thể có alkaloid.
Mẫu + cồn tartric + TT Bouchadart → không có tủa nâu ➔ Mẫu có alkaloid.
- Định tính alkaloid trong dược liệu và trong các chế phẩm:
Bước 1: Chiết xuất và loại tạp.
Bước 2: Làm phản ứng tạo tủa. Xác định có alkaloid không?
Bước 3: Làm phản ứng tạo màu. Xác định alkaloid gì?
Bước 4 : SKLM kết hợp với phản ứng tạo màu để xác định alkaloid :
- Dịch chiết/DMHC.
- Bản mỏng: Silicagel GF254.
- Dung môi khai triển : CHCl3 – CH3OH (9:1 hoặc 8:2), thường thêm kiềm yếu.
- Phát hiện vết : UV 254nm/Dragendorff (vết cam hoặc đỏ nâu).
2. Định lượng
Phương Quang phổ hấp
Cân Acid-base HPLC
pháp thụ
- Alk có tính base - Alk chiết ở dạng base. Áp dụng cho hầu Áp dụng cho
rất yếu - Alk có độ kiềm rõ rệt. hết các alk. hầu hết các alk
(Colchicin, đã biết trước.
Điều Cafein). - Phải biết KLPT của alk
kiện áp cần ĐL để tính đương
- Alk chưa rõ lượng với acid chuẩn độ.
dụng
CTHH.
- Hỗn hợp nhiều
alk phức tạp.
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

Dịch chiết alk trước khi -

ĐL phải:
- Không lẫn chất kiềm:
NH3, amin,… (gây sai số
thừa).
- Không lẫn chất màu,
Yêu chất béo làm khó quan sát
cầu vùng chuyển màu của chỉ
thị.
- Dung dịch alk base phải
trong, không được vẩn
đục hoặc có nhũ dịch (hấp
phụ chất kiềm gây sai số
thừa).
1. Chiết xuất alk. - Chiết xuất alk → dịch - Làm phản ứng Hàm lượng alk
2. Loại tạp. chiết alk dạng base. tạo màu của alk cần ĐL được
- Lắc alk/DMHC với (cây Cựa khỏa tính dựa trên
3. Cất thu hồi mạch). diện tích pic
DM. lượng acid chuẩn độ dư
(HCl hoặc H2SO4). ĐL - Làm phản ứng của chất chuẩn
4. Sấy cặn đến acid dư bằng kiềm tương tạo tủa màu → và chất thử.
KL không đổi. ứng. tách tủa → hòa
Cách 5. Cân. Hoặc: bay hơi DMHC, tan/DM thích hợp
tiến ĐL cắn alk trực tiếp hoặc (alk/Canhkina tạo
6. Tính kết quả tủa với TT
hành hàm lượng % gián tiếp bằng acid chuẩn
độ. Reinecke, hòa tan
theo dược liệu tủa trong aceton).
khô tuyệt đối. Chỉ thị màu thường dùng:
methyl đỏ. - Biến đổi alk
thành dẫn chất có
- ĐL alk/khan: áp dụng màu (morphin →
với alk có tính base rất dẫn chất nitro đỏ
yếu, dùng acid HClO4, đậm trong kiềm).
CT tím tinh thể.
Dễ tiến hành, - Chỉ cần 1 lượng - Độ nhạy cao.
không đòi hỏi nhỏ alk. - Độ chính xác
thiết bị đắt tiền. - Độ nhạy cao. cao.
Ưu - Cho kết quả - Có tính đặc
điểm nhanh. hiệu.
- Thực hiện
tương đối
nhanh, thuận
tiện.

Nhược - Sai số lớn. Thiết bị phải Chỉ áp dụng

điểm được chuẩn hóa được ở PTN
có máy HPLC
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

- Thời gian tương và chất chuẩn

đối lâu tinh khiết.
- Nếu hàm lượng - Alk họ Cà thường áp
alk trong DL rất dụng PP này.
thấp: có thể cho - Thường tính hàm lượng
tác dụng với TT alk theo 1 alk chính.
Chú ý tạo tủa → chất có
KLPT lớn.
- Chỉ dùng khi
không áp dụng
được PP khác.

3. Các nhóm thuốc thử định tính alkaloid

3.1. Thuốc thử tạo tủa (xác định sự tồn tại của alkaloid)
- Dạng alkaloid phản ứng với TT tạo tủa phải ở dạng muối.
3.1.1. Thuốc thử tạo tủa rất ít tan trong nước (kết hợp giữa cation lớn là alkaloid với
anion lớn là anion phức hợp của TT)
- TT Mayer (K2HgI4 – Kali tetraiodomercurat): tủa trắng/vàng nhạt.
- TT Bouchardat (I2/KI): tủa nâu.
- TT Dragendorff (K2BiI4 – Kali tetraiodobismutat): tủa vàng cam đến đỏ.
- Muối Reinecke (NH4[Cr(SCN)4(NH3)2].H2O – amoni tetra sulfocyanua diamin cromat III).
- TT Schiber (H3P(W3O10)4 – acid phosphovonframic).
- TT Godeffroy (H3Si(W3O10)4 – acid silicovonframic).
- TT Sonnenschein (H3P(Mo3O10)4 – acid phosphomolybdic).
3.1.2. Thuốc thử tạo tủa dạng tinh thể (đo điểm chảy của các dẫn chất)
- Dung dịch vàng clorid.
- Dung dịch platin clorid.
- Dung dịch nước bão hòa acid picric.
- Acid picrolonic.
- Acid styphnic.
3.2. Thuốc thử tạo màu (cho biết loại alkaloid)
- TT tạo màu quan trọng: H2SO4 đặc, HNO3 đặc, TT Marquis (sulfoformol), TT Erdmann
(acid sulfonitric),…
- Một số phản ứng đặc hiệu:
Alkaloid Thuốc thử Màu
Brucin HNO3 đặc Đỏ máu
Strychnin H2SO4 đặc + K2Cr2O7 Tím → vang đỏ
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

Scopolamin TT Mandelin (acid sulfovanadic) Đỏ

Hyoscyamin TT Wasicky (p- Đỏ tím
dimethylbenzaldehyd/H2SO4)
Alkaloid (base – dẫn Phản ứng Vitali: Tím đỏ mất dần
chất ester của acid + HNO3 bốc khói → cô → + KOH/cồn trong vài phút, màu
tropic) đậm lên khi thêm
aceton
Alkaloid nhân purin Phản ứng Murexid:
+ H2O2/vài giọt HCl tới khô → cặn vàng + NH4OH → tím đỏ

VI. TÁC DỤNG, CÔNG DỤNG

- Trên TKTW:
+ Kích thích: Cafein, Strychnin.
+ Ức chế: Morphin, Scopolamin, Reserpin.
- Trên TKTV:
+ Kích thích giao cảm: Ephedrin >< Hủy giao cảm: Ergotamin.
+ Kích thích phó giao cảm: Pilocarrpin >< Hủy phó giao cảm: Atropin.
+ Phong bế hạch giao cảm: Nicotin, Spartein.
- Gây tê tại chỗ: Cocain.
- Giãn cơ trơn, chống co thắt: Papaverin.
- Hạ huyết áp: Reserpin.
- Chống loạn nhịp tim: Quinidin.
- Diệt ký sinh trùng: Quinin, Emetin.
- Chống ung thư: Vincristin.
- Ức chế hoạt tính một số enzyme.

VII. CẤU TRÚC CÁC ALKALOID CHÍNH

ephedrin, colchicin, atropin, hyoscyamin, scopolamin, quinin, quinidin, morphin, codein,
papaverin, berberin, rotundin, strychnin, reserpin, vinblastin, ajmalicin, ergotamin, conessin
 Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP

Bổ sung bảng dưới:

Vinblastin (nhóm Indol - Dừa cạn):

Papaverin (nhóm Isoquinolin):

Ergotamin (nhóm Indol – Nấm Cực khỏa mạch)

Ngô Phước Long A2K73 MK73 HUP