alkaloid

Thuật ngữ trong học phần này (53)

Nicotine, Cinchonin
Atropin: nhân vật thần thoại

- Ricinin (thầu dầu)

những alkaloid nào có tính
- Cafein, theobromin (cacao)
kiềm rất yếu
- Colchicin

- Musco.piridin
những alkaloid nào gặp
- Samandarin, Samanin (Kỳ nhông)
trong động vật
- Bufotenin, Bufotenidin (Cóc)

Các khung cấu trúc Alkaloid

1. protoalkaloid (nitơ không nằm trong 1 dị vòng)

Phân loại alkaloid - 3 nhóm 2. alkaloid thực (nitơ nằm trong 1 dị vòng)
3. pseudoalkaloid (nitơ được gắn vào sau cùng)

A.protoalkaloid

protoalkaloid còn được coi là các amin thơm, thay vì alkaloid thực sự
là gì? thay vì gì?

1. Alkaloid cấu trúc Phenyl alkyl.amin

Protoalkaloid được chia
2. Alkaloid nhân Indol đơn giản
thành 3 nhóm
3. Alkaloid có nhân Tropolone => Colchicin

Proto alkaloid kiểu phenyl- Tyramin + Hordenin + Mescalin +

alkylamin: Mescalin, Ephedrine + Capsaicine
ephedrine, capsaicin
=> vòng benzen + 2 Carbon
rồi mới đến N
alkaloid
Proto alkaloid kiểu indol- Chú ý phân biệt Abrine với Abrin:
alkylamin: Gramin + Abrine Abrine-alkaloid /while Abrin:
protein độc, gây độc
=> vòng 6 cạnh có 3 nối đôi
+ vòng 5 cạnh nối đơn dị tố
nito

Proto alkaloid kiểu tropolon:

Colchichin
=> vòng 6 có 3 nối đôi +
vòng 6 nối đơn + vòng 6 có
3 nối đôi / Nito vẫn ở bên
ngoài

1. Alkaloid nhân pyrol và pyrolidin

2. Alkaloid nhân tropan
3. Alkaloid nhân pyrrolizidin
4. Alkaloid nhân indolizidin
5. Alkaloid nhân quinolizidin
B. 11 phân nhóm Alkaloid
6. Alkaloid nhân pyridin và piperidin
thực
7. Alkaloid nhân indol và indolin
8. Alkaloid nhân nhân quinolein
9. Alkaloid nhân quinazolin
10. Alkaloid nhân isoquinolein
11. Alkaloid nhân imidazol

Pyrol: vòng 5 cạnh có N + 2 nối

đôi
1.Pyrol và Pyrolidin
Pyrolidin: vòng 5 cạnh có N + ko
nối đôi

quá quen thuộc: nhân tropan nối

với chức acid qua cầu nối ester
2.Nhân tropan - Chỉ thể hiện hoạt tính khi còn
nguyên vẹn: Nhân tropan, nối
ester, chức acid

alkaloid
 Hyoscyamin + Scopolamin của Cà độc dược
alkaloid có nhân tropan Cocain của cây Coca
Ecgonin

Retronecin
3. Pyrrolizidin => 2 vòng 5
nhóm Pyrrolizidin thường gây
cạnh nhau dùng chung 1
độc, ung thư/ nhưng vẫn có 1 số
Nito
chất dùng treat cancer

- dạng base vẫn tan trong nước và các dm phân cực

alkaloid bậc 4
- dạng muối tan trong nước như bthg

B. NHÓM
PSEUDOALKALOID
có 4 N nhưng TÍNH KIỀM RẤT YẾU.
alkaloid nhân purin Do Nitơ ko thể hiện tính kiềm khi xen kẽ với các nhóm
Carbonyl

thể chất của các alkaloid có chất rắn kết tinh

oxy ngoại trừ: có Oxy nhưng lỏng: Arecolin + Pilocarpidin

lỏng sánh, mùi mạnh => có thể chưng cất theo hơi nước
thể chất của các alkaloid do bay hơi. Vd Nicotin, Coniin, Spartein
không có oxy - ngoại trừ: không có oxy nhưng ở thể RẮN - Conessin +
Sempervirin

đa số là ko màu, nhưng có NGOẠI LỆ

Màu sắc của các alkaloid –berberin, palmatin, chelidonin có màu vàng,
–jatror.rhizine có màu đỏ cam v.v..

-piperin (Piper nigrum) => tiêu

Một số alkaloid có thể có vị
-capsaicin (Capsicum annum) => ớt
cay, nóng
-aconitin (Aconitum) => ô đầu, độc

alkaloid nào chưng cất bằng alkaloid lỏng bay hơi, bền nhiệt => Nicotine, spartein
cất kéo hơi nước?

alkaloid nào có thể thăng Cafein + ephedrine

hoa ở áp suất khí quyển

alkaloid
 Phần lớn các alkaloid tự nhiên là các ồng phân quay trái
năng suất quay cực
(tả triền , ồng phân l-)

alkaloid nào phân lập ở atropin + atropamin

dạng racemic

Alkaloid nào là đp quay phải cinchonin, quinidin, aconitin, pilocarpin, tubocurarine

bước sóng hấp thu của hầu 210 - 310 nm => vùng tử ngoại
hết alkaloid

Một số alkaloid: hâp thu ở Berberin: λmax 263, 345, 430 nm. →Có màu
vùng sóng dài hơn →vùng
khả kiến

1. Tính tan của alkaloid

alkaloid đặc biệt có thể tan - Cafein

tốt trong nước nóng - Colchicin

alkaloid nào tạo muối khó Berberin chlorid

tan ngay cả với các acid
thông thường

muối của alkaloid yếu có tan lại 1 phần trong dmhc

thể như thế nào trong dmhc => ý nghĩa: thất thoát sản phẩm
khi chiết phân bố với dmhc?
ý nghĩa

- ngay cả dạng base cũng tan trong nước và các dm

tính tan đặc biệt của phân cực
alkaloid bậc 4 - dạng muối đương nhiên tan trong nước

do OH phenol và -COOH làm alkaloid có tính acid vượt

tính tan đặc biệt của
trội
alkaloid có nhóm chức -
=> alkaloid tạo muối với kiềm và tan tron dm phân
OH phenol, -COOH
cực(tan trong dd kiềm)

2. tính kiềm của alkaloid

alkaloid
alkaloid có tính kiềm mạnh,
làm xanh giấy quỳ tím
bảo quản muối alkaloid nước acid
trong nước thường hay
nước acid

Part: thuốc thử tạo tủa vô

định hình
thuốc thử đặc hiệu

Conessin -> TT Erdman

(H2SO4 đđ + HNO3 đđ)
màu vàng , chuyển sang
xanh (bluevert)

Morphin -> TT Marquis(tím

đỏ) + TT Frohde(tím)

Strychnin -> TT Mandelin

(acid sulfovanadic)
(tím xanh -> đỏ)

Codein -> TT MerKE (màu

xanh lá cẩm thạch) (nhớ:
thạch ke =))

Acid Nitric => Brucin(màu

đỏ máu) và Ajamalin (màu
đỏ)

Alkaloid có nhân indol -> TT

Wasicky (H2SO4 dd +
PDAB)
xanh tím or đỏ

alkaloid
 TT Valse-Meyer: tủa bông đến ngà vàng + Acid acetic,
EtOH, MeOH cho Âm tính giả
đặc điểm các thuốc thử
TT Bouchardat : KI3, tủa màu nâu đến nâu đỏ => Dùng
chung
phát hiện nhanh alkaloid trong thực vật
TT Dragendorff:

phản ứng màu đặc trưng

pp sinh vật/ vì những chấ này có hoạt tính sinh học

mạnh
đánh giá hoạt tính Atropin
-Atropin: tn đối kháng với Pilocarpin làm giãn đồng tử, tn
và Cocain bằng gì
đối kháng với ACh làm co ruột chuột cống cô lập
- Đánh giá htinhs Cocain bằng phương pháp Regnier

công dụng của alkaloid

alkaloid nào kích thích thần Strychnin + Cafein

kinh trung ương

alkaloid nào ức chế thần Morphin + Codein

kinh trung ương

alkaloid nào kích thích thần Ephedrine

kinh giao cảm

alkaloid nào làm liệt giao Yohimbin

cảm

alkaloid nào kích thích phó Pilocarpin

giao cảm

alkaloid nào làm liệt phó Atropin

giao cảm

alkaloid có tác dụng gây tê Cocain