Лікарські рослини та

ЛРС, які містять

ФЛАВОНОЇДИ
 План лекції
• Флавоноїди – особливості хімічної структури та класифікація.
• Розповсюдження в рослинному світі та локалізація в рослинах.
• Особливості біосинтезу флавоноїдів.
• Основні фізико-хімічні властивості флавоноїдів.
• Методи виділення та розділення на індивідуальні компоненти.
• Якісні реакції виявлення флавоноїдів у ЛРС.
• Методи хроматографічного аналізу флавоноїдів.
• Основні методи кількісного визначення флавоноїдів в ЛРС.
• Фармакологічна активність та шляхи використання
флавоноїдовмісної ЛРС.
• Характеристика основних видів лікарських рослин та ЛРС, які
містять флавоноїди.
Флавоноїди - це рослинні ароматичні сполуки, похідні
дифенілпропану (С6-С3-С6) різного ступеня окиснення
та заміщення. Флавоноїди можна розглядати як похідні
хромана й хромона, що містять у положенні 2, 3 або 4
арильний радикал

O O
B
A

O
Хроман
Дифенілпропан
Хромон
 Класифікація флавоноїдів
1. За місцем приєднання фенільного радикала (кільця В): власне флавоноїди
(еуфлавоноїди), ізо- та неофлавоноїди
O
2' 3'
8 O A C
O1 2
7 B 4'
A C 1' A C
6 3 5' B
6'
5 4 Неофлаван
B
Флаван Ізофлаван
1.1. Еуфлавоноїди: за ступенем окиснення пропанового фрагмента - похідні
флавана (хромана) та похідні флавона (хромона)
O
Похідні O O

флавана OH
+
Катехіни
OH Лейкоантоціанідини Антоціанідини
OH
(хромана): OH

O O O

Похідні
флавона OH OH

(хромона): Флавон
O
Флавонол
O
Флаванонол
O

O OH O

Флаванон Халкон Аурон

CH

O O
O
 Класифікація флавоноїдів
1.2. Ізофлавоноїди: за ступенем окиснення пропанового фрагмента та
характером гетероциклу – прості та конденсовані
Прості
8 1
O O O
2
7 OH
3 2'
6 1' 3'
5 4

6' 4' O O
O
5'

Ізофлаван Ізофлаванон Ізофлавон Ізохалкон

4
Конденсовані O O
O5
3 6
8 6
O7
7
2
6a 9
6a O5
8
1 11a
12 a
10
O
O11 9
11 12
4

10
O 1 3

Птерокарпан або Куместан або

кумаранохромон Ротенон або хроманохромон кумаранокумарин
1.3. Неофлавоноїди: неофлаван, неофлавон, неохалкон, 4-феніл--пірон
(4-фенілкумарин) O OH O O
7
8 1
2

O
6 3

5 4

1'
6' 2'

5' 3'

4
Неофлавон 4-фенілбензо--пірон
Неофлаван Неохалкон
або 4-фенілкумарин
КЛАСИФІКАЦІЯ ФЛАВОНОЇДІВ

флавоноїди

Класифікація по місцю приєднання

Власне флавоноїди
або еуфлавоноїди

Неофлавоноїди
Ізофлавоноїди
 Класифікація еуфлавоноїдів за ступенем окислення
пропанового фрагменту

Флаванол-3-ол Флаван-3,4-діол Антоціанідин

(катехін) (лейкоантоціанідин)

Флаванон Флаванонол Халкон

 Класифікація еуфлавоноїдів за ступенем окислення
пропанового фрагменту

Флавон
Флавонол

Аурон
 Класифікація ізофлавоноїдів

Ізофлаван

Ізофлаванон

Ізофлавон

Ізохалкон
 Конденсовані ізофлавоноїди

Куместан Птерокарпан
або кумаранохромон

Ротенон
або хроманохромон
 Класифікація неофлавоноїдів

Неофлавон
Неофлаван

Неохалкон
4-Фенілбензо-α-пірон,
або 4-фенілкумарин
 Найбільш розповсюджені флавоноїди
OH
OH
OH

HO O
HO O

OH
OH
O
O OH
OH
Кверцетин Кемпферол

Найбільш розповсюджені глікозиди флавоноїдів

OH OH
OH
HO O HO O
HO O OH
OH OH

Î -Gal O-Rha
O-Glu-O-Rha
OH O OH O
OH O
Рутин Гіперозид Кверцитрин

Джерела отримання рутина

рутину
Плоди аронії чорноплідної - Fructus Aroniae melanocarpae
Шкірка лимона - Exocarpium Citri
Пуп’янки софори японської - Alabastra Sophorae japonicae
Трава гречки посівної - Herba Fagopyri saggitati
 Характеристика флавоноїдних глікозидів
Більшість флавоноїдів представлені глікозидами. Частота і перевага
заміщення будь-якого положення залежить від структури аглікону. Так, наприклад, у
флавонів заміщення відбувається в положенні С-7, рідше - в С-3’, С-4’; у С-глікозидів
- в С-6, С-8.
У флавонолів, зазвичай, заміщення відбувається в положенні С-3 або С-7.
Цукрові залишки представлені D-глюкозою, D-галактозою, D-ксилозою, L-рамнозою,
L-арабінозою, D-глюкуроновою та D-галактуроновою кислотами.
Здебільшого у флавоноїдних глікозидах цукрові залишки зв’язані з
агліконами напівацетальним зв’язком через атом кисню.
О-глікозиди залежно від кількості та положення цукрових залишків можуть
бути монозидами, біозидами, диглікозидами, тріозидами. Цукровий ланцюг може
бути лінійним або розгалуженим.
У С-гликозидів цукор заміщається в С-6, С-8 або С-6 і С-8 положеннях. Як
цукор найчастіше зустрічається D-глюкоза.
3'
2' 4'
8
O
1 B
1' 5'
7 2
A 6'
6 3
5 4

O
 Біосинтез флавоноїдів
Біосинтез флавоноїдів проходить змішаним шляхом. Кільце А утворюється
ацетатним шляхом, кільце В - через шикімову кислоту.

Утворення кільця В
COOH COOH COOH
COOH O(P)
АТФ + H2C=C COOH CH2
-H PO
OH 3 4
HO OH PO OH (P)O O C=CH2 O COOH
OH OH COOH OH
OH

5-Фосфошикімова 3-Енолпірувіл- Хоризмова

кислота шикімат-5-фосфат кислота
O OH CH2 CH COOH
C CH2 C COOH
NH2
O -CO COOH
- H2O 2 ФАЛ
+NH
-H3PO4 3
-NH
3
OH
OH OH

Префенова кислота Тирозин n-Кумарова

кислота
 Загальна схема біосинтезу флавоноїдів
H H
O O O O
HC OH HC OH
+ H -H O
H2C H
HO C CH H2 C CH2 2
COOH C циклювання
COOH O та дегідратація
H
триоцтова n - кумарова O
кислота кислота

H H
O O HO HO
HC OH HC OH
H H енолізація
CH
C халкон
H O O HO

O
O
O CH

флавон аурон
O
O флаванон
O
O
O

флаванон -4-ол ізофлавон O

OH

O
O

O
OH
O OH
флаванонол O
H флавонол
флаван

O O
O
можливо +
OH OH
OH OH антоціанідин
флаван -3-ол
(катехін)
 Фізико-хімічні властивості флавоноїдів
 кристалічні речовини,
 без запаху,
 деякі з них мають гіркий смак (нарінгенін),
 забарвлення залежно від структури:
Забарвлення
безбарвне жовте або червоне або сине або блакитне
помаранчеве рожеве
Катехіни Флавони Антоціани у Антоціани у
Флавани Флавоноли кислому середовищі лужному середовищі
Флаванони Халкони
Лейкоантоціанідини Аурони
Ізофлавани
 оптично активні,
 аглікони розчинні в ефірі, ацетоні й спиртах, не розчинні в бензолі й хлороформі,
 флавоноїдні глікозиди розчинні в спиртах, спирто-водних сумішах, гарячій воді,
 монозіди краще розчинні в міцному спирті, диглікозиди - в 50 % спирті, глікозиди
із трьома й більше цукрами - у слабкому спирті й навіть у воді,
 схильні до гідролізу,
 флаванони й флаваноноли - лабільні сполуки
 Виділення флавоноїдів та їх розділення на індивідуальні
•
компоненти
Найчастіше для виділення флавоноїдов використовують
нижчі спирти: етанол, метанол. Спиртові витяжки
випарюють до водного залишку, розводять водою й
Подрібнене листя
обробляють хлороформом для відділення ліпідів і ліпоїдів, робінії псевдоакації
хлорофілу, каротиноїдів, восків, жирної олії й ін.
Очищений водний залишок послідовно обробляють Екстрагування
диетиловим ефіром, етилацетатом, пропанолом, бутанолом, 70% етанолом
тобто одержують фракції агліконів, монозидів, біозидів,
тріозидів відповідно. Упарювання до водного Ліпофільні речовини
залишка (смоли, воски)
• Для розподілу флавоноїдів на індивідуальні компоненти
використовують колоночну хроматографію на силікагелі,
Обробка водного залишка
поліаміді, целюлозі. Колонкові елююють сумішшю 95% спиртом Полісахариди
хлороформу зі спиртом, поступово збільшуючи частку
спирту в суміші (тобто полярність суміші буде зростати), Упарювання та
фракціонування очищенного
буде відбуватися фракціонування флавоноїдів. водного залишкав системе
рідина - рідина

Хлороформна фракція Етилацетатнаяфракція n-Бутанольна фракція Водний залишок

Хроматографія. на колонці силікагеля

. Колоночна хроматографія
. на поліаміді.
Хроматографія у тонкому шарі Препаративна хроматографія ПХ та ТШХ.
сорбента. Газорідинна хроматографія

Хлорофіли,
Фенольні Фенольні сполуки: Амінокислоти,
каротиноїди, Фенольні сполуки:
сполуки: гідроксикоричні гідроксикоричі
токофероли, глікозиди
кумарини кислоти, агликони кислоти
жирні флавоноїдів
флавоноїдів, монозиди
кислоти
 Якісні реакції на флавоноїди
1. Ціанидинова реакція (проба Chinoda)
OH +
OH OH
HO O
OH H+ HO O HO O
OH OH
Cl -
OH -H2O
OH OH
OH O H OH
OH OH
Êâåðöåòè í Õðî ì åí î ë êâåðöåòèí ó Ö³àí ³äèí õëî ðèä
Ціанідинова реакція за Бриантом дозволяє визначити агліконову або глікозидну природу
досліджуваної речовини
2. З розчином лугу
3. Зі середнім ацетатом свинцю
4. З розчином алюмінію хлориду, з розчином хлориду (III) цирконію
HO O

5. Реакція з борно-лимонним реактивом (реакція Вільсона) OH

OH
OH O
HO O
OH
Al
OH
O O
B
O O

6. З боргідридом натрію O C C O

HO O HO O HO OH OH
OH NaBH4 OH H+
- HOH
CH CH CH
H OH
O
7. З розчином ваніліну в концентрованій хлористоводневій кислоті
(катехіни)
ЦІАНІДИНОВА ПРОБА
(ПРОБА SHINODA)
Реакція комплексо-
утворення
з 5 % спиртовим
розчином алюмінію
хлориду

Реакція з
борно-лимонним
реактивом
 РЕАКЦІЯ З РОЗЧИНОМ ЛУГІВ

Утворюються забарвлені солі:

КАТЕХІН ФЛАВАНОНИ ХАЛКОНИ, ФЛАВОНИ, АНТОЦІАНИ

И АУРОНИ ФЛАВОНОЛИ

Жовті Безколірні Червоні Жовті Сині

або або
червоні червоні
 РЕАКЦІЯ З АЦЕТАТОМ СВИНЦЮ

Флавоноїди, в складі яких дві ортооксигрупи в кільці В,

утворюють осад:
-Флавони і флавоноли – жовто-гарячий;
-Аурони – червоний;
- Антоціани – червоний або синій.
 ЯКІСНА РЕАКЦІЯ
НА ФЛАВАНОНИ І ФЛАВАНОНОЛИ
відновлення натрію боргідридом

→Утворюються забарвлені продукти пурпурово-

червоного, фіолетового та синього кольорів
 Хроматографічний аналіз флавоноїдів
Для ідентифікації флавоноїдів широко застосовують різні види хроматографії: паперову,
тонкошарову (ТШХ), ВЕРХ, газову.
Забарвлення плям флавоноїдів на хроматограмах
Забарвлення плям в УФ-світлі
Сполуки
до проявлення з розчином AlCl3 з розчином КОН
Катехіни Не забарвлені Не забарвлені Безбарвна, що переходить у
жовтувату
Флавоноли Жовта Яскраво-жовта Жовта
Флавони Коричнева Жовта, жовто-зелена Жовта, жовто-зелена
Флаванони Не забарвлені Слабко жовта Жовто-помаранчева
Халкони Відтінки жовтого Жовто-помаранчева Помаранчево-червона
Аурони Відтінки червоного Помаранчево-червона Червоно-бура
Система розчинників: Система розчинників:
хлороформ-ацетон- етилацетат-мурашина
мурашина кислота кислота - льодяна оцтова
(75:16,5:8,5) кислота-вода
1 – суміш (100:11:11:26)
таксифоліну та 1 – кверцетин, 2 –
кемпферол, 3 – рутин,
силібіну,
4 – вітексин,
2 – силікрістин 5 – нарингенін,
3 -4 – зразки плодів 6 – хлорогенова кислота,
розторопші 7 – орієнтин ... 15 –
1 2 3 4
рутин-стандарт
 ВАЛЯШКО МИКОЛА ОВКСЕНТІЙОВИЧ
(20.03.1871, М. КУП’ЯНСЬК ХАРКІВСЬКОЇ ОБЛ.
 — 15.01.1955, ХАРКІВ)
 — доктор фармацевтичних та хімічних наук (1919),
професор, заслужений діяч науки, організатор (1946),
перший ректор Харківського фармацевтичного інституту.
Закінчив фармацевтичні курси медичного факультету (1893–1895)
та природниче відділення фізико-математичного факультету
Харківського університету (1902–1904).
Працював: учень аптеки Сартиссона, Харків (1882–1886); помічник аптекаря аптеки І. Лапіна (1889–
1893); аптекар Університетської аптеки (1893–1895); лаборант фармацевтичної лабораторії
Харківського університету (1895–1903); приват-доцент кафедри фармації (1904–1906); приват-
доцент кафедри хімії (1907–1908); професор кафедри фармації й фармакогнозії медичного
факультету Харківського університету (1909–1910); професор кафедри аналітичної хімії Жіночого
інституту (1910–1922); ректор (1921–1922); завідувач кафедри фармацевтичної хімії й фармакогнозії
(1921–1941); професор-консультант кафедри фармацевтичної хімії Харківського фармацевтичного
інституту (1944–1950); завідувач кафедри органічної хімії Харківського політехнічного інституту
ім. В.І. Леніна (1919–1955).
Напрями наукових досліджень: вивчення хімії лікарських речовин та дослідження їх будови за даними
спектрів поглинання в ультрафіолетовій ділянці; хімічних властивостей адоніну, рутину, робініну,
кемпферолу, складових частин плодів крушини, зразків ефірних олій з рослин України. Працював
над подальшим розвитком ідей О.М. Бутлерова та В.В. Марковникова.
Наукові здобутки: установив закономірності спектрів поглинання ароматичних та гетероциклічних
сполук і зробив висновки про будову молекул. Наукова школа, створена М.О. Валяшком,
із систематичності і обґрунтованості досліджень УФ-спектрів органічних сполук є однією з кращих
у світі. За результатами досліджень опубліковано понад 100 наукових праць. Багато робіт
присвячено судовій медицині. Підготував 11 кандидатів хімічних наук. Сприяв організації
й розвитку фармацевтичної освіти. Відповідальний редактор «Украинского химического журнала»
(1925–1928), голова Харківського товариства фізико-хімічних наук, потім Харківського відділення
Всеросійського хімічного товариства ім. Д.І. Менделеєва (з 1930).
Нагороди: орден Леніна, орден Трудового Червоного Прапора, медаль «За доблесну працю у Великій
Вітчизняній війні 1941–1945 рр.».
 ЗАПРОМЕТОВ МИХАЙЛО МИКОЛАЙОВИЧ
20.06.1918 Р. (М.ТАШКЕНТ) – 9.03.2008 Р.
- доктор біологічних наук, професор, видатний вчений і найбільший
фахівець області фенольного метаболізму рослин, головний науковий
співробітник лабораторії ліпідного та фенольного метаболізму Інституту
фізіології рослин ім. К.А. Тімірязєва РАН, заслужений діяч науки Російської
Федерації
Закінчив хімічний факультет Московського державного університету ім. М.В. Ломоносова.  У1941 р.
закінчив курси у Військовій академії хімзахисту РККА ім. К.Е. Ворошилова, в якості воентехніка 2-го
рангу, був відправлений на фронт, всю війну прослужив в хімічних військах, брав безпосередню
участь в боях і в 1946 р. був нагороджений медаллю "За перемогу над Німеччиною".
Працював: в лабораторії біосинтезу Інституту біохімії ім. А.Н. Баха АН СРСР, де під керівництвом
А.Л. Курсанова були розпочаті дослідження фенольних сполук чайної рослини.
Напрями наукових досліджень:  Вивчав хімічну природу фенольних сполук, їх розповсюдження,
біосинтез і функції в рослинах. Великим успіхом була розробка хроматографічного методу розділення
складного і лабільного комплексу фенольних сполук чайної рослини та їх ідентифікації, що в нашій
країні стало одним з перших прикладів успішного застосування препаративної розподільної
хроматографії для одержання біологічно активних сполук.
Основні напрями наукових досліджень:
•З'ясування ролі фенольних сполук в адаптації клітин вищих рослин до дії стресових факторів (УФ-
радіація, низькі температури, важкі метали);
•вивчення регуляції біосинтезу мономерних та полімерних форм фенольних сполук;
•дослідження внутрішньотканинного і внутрішньоклітинної локалізації поліфенолів;
•з'ясування взаємозв'язку між рівнем диференціації рослинних клітин і їх здатністю до накопичення
фенольних сполук.
Наукові здобутки: Розробив методи кількісного аналізу катехінів і вивчив їх окислювальні
перетворення в процесах переробки чайного сировини. Автор понад 400 наукових публікацій, а
також 4 авторських свідоцтв, під його керівництвом було виконано 16 кандидатських і 5 докторських
дисертацій. Багато років був членом редколегії журналів "Фізіологія рослин", "Біохімія", "Загальна
біологія“, організовував і очолював Всесоюзні та Міжнародні симпозіуми з фенольним сполукам.
Нагороди: удостоєний премії ім. К.А. Тімірязєва Президії РАН.
 ҐРЕҐОР ЙОГАНН МЕНДЕЛЬ
(20.07.1822 – 06.06.1884Р)
– моравський біолог і ботанік,
засновник сучасної генетики
Відіграв значну роль у розвитку уявлень про наслідування, показав, що
успадкування відбувається за законами, які пізніше назвали на його честь.
Закони Менделя – одні із найважливіших у сучасній генетиці.
Два роки вивчав філософію у інституті Ольмюца. Після цього подався у
монахи Августинського монастиря у Брні, Чехія. Узяв ім'я Ґреґор. У 1847
р. став священиком. Самостійно вивчав різноманітні науки, підмінював
відсутніх викладачів грецької мови та математики у одній зі шкіл.
Отримав звання викладача, але мав незадовільні оцінки з біології та
геології. У період із 1851р. до 1853р. навчається у Віденському
університеті.
Із 1856 року Мендель проводить дослідження на горосі у
експериментальному монастирському садку. Монах цікавився також
метеорологією та теорією еволюції.
«Експерименти із рослинними гібридами» — під такою назвою у 1866 році
Мендель опублікував результати своєї роботи. Але інтерес до публікації
був незначним. Лише на початку 20 століття, коли розвинули уявлення
про гени, зрозуміли усю важливість висновків Менделя.
 АЛЬБЕРТ СЕНТ-ДЬЙОРДІ (СЕНТ-ДЬОРДІ)
16.09.1893, БУДАПЕШТ — 22 .10.1986, ВУДС-ГОЛ) 
— американський біохімік угорського походження, удостоєний в
1937 р. Нобелівської премії з фізіології та медицини за цикл робіт,
присвячених біологічному окисненню.

Закінчив Будапештський університет, у 1917  р. отримав ступінь доктора медицини.

У 1922-1926 рр.. працював в Лейденському університеті, потім (у 1927, 1929 рр..) — в
Кембриджському університеті, де в 1927 р. отримав докторський ступінь у галузі хімії.
У 1927-1930 рр. працював у клініці Мейо (США). У 1930 р. повернувся до Угорщини.
У 1931-1945 рр.. був професором Сегедського університету, в 1945-1947 рр.. — Будапештського
університету.
У 1947 р. емігрував до США. Працював у Морській біологічній лабораторії у Вудс-Голі (штат Массачусетс)
і в Інституті з вивчення м'язів. У 1975 р. став науковим керівником
Національного фонду досліджень раку.
Основні роботи Сент-Дьйорді присвячені хімії вітамінів, вивчення процесів окиснення в клітині,
механізмів м'язового скорочення. У 1927-1929 рр.. він виявив у рослинних тканинах гексуронову
кислоту і довів її ідентичність вітаміну С. У 1936 р. відкрив вітамін Р. Вивчаючи споживання кисню при
м'язовому скороченні, встановив каталітичну роль у цьому процесі дикарбонових кислот. У ході робіт,
виконаних в 1939-1946 роках, відкрив актоміозиновий комплекс, що відіграє ключову роль в цьому
процесі. Показав, що він складається з двох компонентів — білків актину та міозину. Продемонстрував
роль аденозинтрифосфорної кислоти (АТФ) як джерела енергії під час роботи м'язів. Дослідження Сент-
Дьйорді з вивчення розщеплення вуглеводів з утворенням діоксиду вуглецю, води та інших речовин і
вивільненням енергії створили передумови для відкриття Кребсом циклу трикарбонових кислот.
Сент-Дьйорді є автором численних наукових праць — «Хімія м'язового скорочення» (Chemistry of Muscular
Contraction; 1947), «Біоенергетика» (Bioenergetics, 1957); «Вступ до субмолекулярної біології»
(Submolecular Biology, 1960). У 1970 він написав книгу «Божевільна мавпа» (The Crazy Ape), в якій
висловив стурбованість долею людства в епоху науково-технічного прогресу.
 Кількісне визначення флавоноїдів
ваговий,
фотометричний,
полярографічний,
флюорометричний,
потенціометричний,
комплексонометричний
спектрофотоколоріметричні методи

0,800 Флавони
Ізофлавоноїди
0,700
Флавони (батохромний зсув)
0,600

0,500

0,400

0,300

0,200

0,100

0,000
240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430
 Фармакологічна дія флавоноїдів
 ангіопротекторна ( Р-вітамінна, капілярозміцнююча),
 жовчогінна,
 екстрогенна,
 кардіотонічна,
 сечогінна,
 гепатопротекторна,
 седативна,
 протизапальна,
 противиразкова,
 кровоспинна,
 бактерицидна,
 гіпотензивна,
 гіпоглікемічна,
 анаболізуюча,
 радіопротекторна,
 антиоксидантна
Листя (флеші) чаю - Folium Theae Похідні флавана
Чай китайський - Thea sinensis L.=Camellia sinensis (L.)O. Ktze.

Чайні - Theaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: рутин, кверцитрин, 3-глюкозид
кемпферолу, 3-рамнозилдиглюкозиди кемпферолу та
кверцетину,
 алкалоїди: кофеїн (1,5-3,5%), теофілін, теобромін,
 дубильні речовини (катехіни) 20-25%,
 органічні кислоти: пантотенова,
 ефірна олія,
 вітаміни: С, К, В1, В2, РР,
 сапоніни: теасапогеноли А, В, Е

Фармакологічна дія
Чай - Р-вітамінна (зменшує проникність і ламкість капілярів); тонізуюча,
стимулююча, збуджує серцеву діяльність і подих, антидіарейна, антимікробна,
антиоксидантна, протиотрута при отруєннях
 Похідні флавана
Плоди аронії чорноплідної свіжі - Fructus Aroniae melanocarpae
recens
Аронія чорноплода - Aronia melanocarpa Elliot
Розоцвітні - Rosaceae
Діючі речовини
антоціани: ціанідин та його глікозиди,
флавоноїди: кверцетин, рутин, гесперидин, катехіни,
дубильні речовини,
вітаміни: С, РР, Вс, В2, Е, каротиноиди,
сахари: глюкоза, фруктоза, сахароза,
пектинові речовини,
органічні кислоти, OH
ліпофільні речовини: ліпіди, віск, парафіни, OH

мікро- та макроелементи: Mo, Mn, Cu, B, Co, J HO

+
O

OH
OH

Фармакологічна дія Ціанідин

Сік, таблетки “Вітамін Р з плодів аронії чорноплодної” - Р-вітамінна,
гіпотензивна. Входить до складу препарату “Аромелін” репаративної дії
Шкірка лимону - Exocarpium Citri Похідні флавана
Лимон - Citrus limon Burm.
Рутові - Rutaceae
Діючі речовини
 флавонові глікозиди: гесперідин, еріоцитрин,
неогесперидин,
 кумарини: ліметин, аурантен, біакангеліцин,
бергамотин,
 стероїди: ситостерин,
 органічні кислоти: лимонна,
 сахари,
OH
 вітаміни: А, С, В1, В2,
O CH3
 ефірна олія: лімонен, цитраль, геранілацетат,
цитронелол, HO O
 солі K, Cu
O
OH

Гесперетин

Фармакологічна дія
Вітамін Р з цитрусових (цитрин) - Р-вітамінна. Джерело отримання ефірної олії
(Oleum Citri) – в парфумерії
 Похідні флавонола
Плоди софори японської - Fructus Sophorae japonicae
Пуп’янки софори японської - Alabastra Sophorae japonicae
Софора японська - Sophora japonica L.
Бобові - Fabaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: рутин 20%,
 сахари: рутиноза, софороза
OH

HO O
OH

O-Glu-O-Rha
OH O
Рутин

Фармакологічна дія
Рутин та кверцетин у таблетках – для профілактики й лікування гіпо- та
авітамінозу Р, при захворюваннях, що супроводжуються порушенням
проникності посудин. Із плодів - настойка - для прискорення регенерації тканин
при глибоких пораненнях, трофічних виразках і як бактерицидний засіб для
лікування гнійних ран
 Похідні флавонола
Трава гречки звичайної - Herba Fagopyri saggitati
Гречка звичайна - Fagopyrum saggitatum Gilib.
Гречкові - Polygonaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: рутин – до 4%, кверцетин, кемпферол,
 білки (6-12%), вуглеводи (крохмаль - до 87%),
 жири,
 органічні кислоти: лимонна, яблучна, щавлева,
 вітаміни: В1, B2, Р, РР, Вс, каротин,
 мінеральні речовини - солі Fe, P, Ca, Cu, J

Фармакологічна дія
Рутин в таблетках – для профілактики й лікування гіпо- і авітамінозу Р, при
захворюваннях, що супроводжуються порушенням проникності посудин. У
народній медицині чай із квіток і листів - профілактичний засіб при
атеросклерозі, особливо з гіпертонією. Настій квіток - при кашлі, склерозі
кровоносних посудин.
Квітки волошки синьої - Flores Centaureae cyani Похідні флавана
Волошка синя - Centaurea cyanus L.
Айстрові - Asteraceae
Діючі речовини
 флавони: диглюкозид апігенину, лютеолін,
 флавоноли: кверцетин-глюкозид, кверцетин-7-
рутинозид, рутин,
 антоціани: ціанін, похідні пеларгонідину,
 сапоніни,
 кумарини: цикорин,
 смоли, пектинові речовини, OH
 алкалоїди OH OH

HO O HO O

OH O O
OH
Лютеолін
Апігенін

Фармакологічна дія
Настій, чай, сечогінні збори – легка сечогінна, жовчогінна, протизапальна,
дезінфікуюча, стимулює апетит
 Похідні флавана
Трава фіалки трикольорової і фіалки польової - Herba Violae tricoloris et
Violae arvensis
Фіалка трикольорова і ф. польова -Viola tricolor L. et V. arvensis Murr.
Фіалкові - Violaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: віолокверцитрин (рутин), вітексин,
орієнтин,
 антоціанові глікозиди: дельфінідин, пеонідин, OH
 фенолокислоти: салицілова кислота, OH
 глікозид віоланин, Glu

 алкалоїди: віолин, HO O

 сапоніни: урсолова кислота,

 ефірна олія, OH
O

 слиз, Орієнтин
 дубильні речовини, OH
Glu
OH

 вітаміни: С, каротиноїди OH
HO O
+
HO O
OH

OH
OH O
OH

Дельфінідин Вітексин
Фармакологічна дія
Настій, грудний та сечогінний збори – відхаркувальна, сечогінна, потогінна,
протизапальна
 Похідні флавона
Квітки цмину піскового - Flores Helichrysi arenarii
Цмін пісковий - Helichrysum arenarium Moench.
Айстрові - Asteraceae
Діючі речовини
 флавоноїди:
нарингенін та його глікозиди: саліпурпозид,
ізосаліпурпозид, геліхризин;
апігенін, похідні кемпферолу,
 дубильні речовини,
 вітаміни: К, каротиноїди, HO O
OH
 ефірна олія,
 кумарини: скополетин,
 стероли, O-Glu O
 органічні кислоти,
Саліпурозид
 смоли, слиз,
 макро- та мікроелементи: К, Са, Fe, Mn
HO O
OH

OH O

Нарингенін Фармакологічна дія

Настій, сухий екстракт, “Фламін” - жовчогінна; “Аренарин” - антибактеріальна,
регенеруюча при опіках
Трава сухоцвіту багнового - Herba Gnaphalii uliginosi Похідні флавона
Сухоцвіт багновий (сушеница топяная) - Gnaphalium uliginosum L.
Айстрові - Asteraceae
Діючі речовини
 флавоноїди: кверцетин, кемпферол, гнафалозиди А та В,
7-О-глюкозид скутеляреїну,
6-метоксилютеолін та його 7-глюкозид,
 вітаміни: С, тіамін, каротиноїди,
 терпеноїди,
 смоли,
 ефірна олія,
 дубильні речовини
OH
HO

O OCH3
CH
CH2 2
O
O O
OH OH
OH
OH
Гнафалозид А OH O
Фармакологічна дія
Настій, відвар, сухий екстракт - гіпотензивна, судинорозширювальна, сповільнює
ритм серцевих скорочень, антибактеріальна; масляний екстракт -
ранозагоювальна
Квітки пижма - Flores Tanaceti Похідні флавона
Пижмо звичайне - Tanacetum vulgare Boiss.
Айстрові - Asteraceae
Діючі речовини
 флавоноїди: похідні апігеніну, акацетину, лютеоліну,
 алкалоїди,
 дубильні речовини,
 органічні кислоти,
 ефірна олія: туйон, ізотуйон, борнеол, α- та β-пінени,
танацетин
OH
O CH3

HO O

O
OH
Акацетин

Фармакологічна дія
Настій, жовчогінний збір, препарат «Танацехол» - жовчогінна при холециститах і
гепатитах; тонізуюча органи травлення, гіпертензивна; порошок квіток -
антигельмінтна
 Похідні флавона
Корені шоломниці байкальської - Radices Scutellariae
Шоломниця байкальська - Scutellaria baicalensis Georgi.
Ясноткові - Lamiaceae
Діючі речовини
 флавонові глікозиди: байкалін,
скутелярин, вогонін, ороксилин,
 дубильні речовини,
 смоли
HO O HO O
OH

HO HO
OH O O
OH
Байкалеїн Скутеляреїн
(5,6,7-триоксифлавон) (5,6,7,4'-тетраоксифлавон)

Фармакологічна дія
Рідкий екстракт, настойка, препарат «Аспалінат» - гіпотензивна при
гіпертонічній хворобі I і ІІ ступеня, седативна, протисудомна
Квітки глоду - Flores Crataegi Похідні флавонола
Плоди глоду - Fructus Crataegi
Глід криваво-червоний - Crataegus sanguinea Pall.,
Г. колючий - C. oxycantha L. та інші
Розовітні - Rosaceae
Діючі речовини
Цветки:
 флавоноїди: похідні кверцетину,
 гідроксикоричі кислоти: кратегова, кофейна, хлорогенова
Плоди:
 флавоноїди: кратенацин, дезацетилкратенацин,
рамноапігенін, глюколютеолін, космосіїн, рутин,
кверцитрин, астрагалін, сапонаретин,
нарингенін-5,7-диглюкозид та 5,3´-диглюкозид
еріодиктіола, гіперозид,
 антоціани, лейкоантоціани,
 тритерпенові сапонини: кратегова, урсолова, олеаноловая
кислоти,
 оксикоричні кислоти: хлорогенова, кофейна,
 дубильні речовин: димери L-епікатехіну,
 кумарини, пектіни, сорбит,
 вітаміни: β-каротин, С, К.

Фармакологічна дія
Настойка, збори, рідкий екстракт - кардіотонічна, спазмолітична, гіпотензивна,
седативна, антиарітмічна. Входить до складу комплексного препарату
«Кардіовален» кардіотонічної дії
Трава собачої кропиви (пустирника) - Herba Leonuri Похідні флавонола
Собача кропива п’ятилопатева - Leonurus quinquelobatus Gilib.,
Собача кропива звичайна - Leonurus cardiaca L.
Ясноткові - Lamiaceae

Діючі речовини
 флавоноїди: квінквелозид, рутин, кверцитрин,
космосіїн, кверцетину 7-глюкозид, гіперозид,
 іридоїди: гарпагід, аюгол, аюгозид,
 алкалоїди: монурин, леонуридин,
 амін: стахідрин,
 ефірна олія,
 дубильні речовини,
 сапоніни, O n-кумароил
 дитерпени: марубін, Glu
 тритерпеноїди: урсолова кислота O O
OH

OH O
Квінквелозид
Фармакологічна дія
Настій, настойка – седативна, нейролептична при серцево-судинних неврозах,
початкових стадіях гіпертонії, кардіосклерозі, підвищеній нервовій збудливості
 Похідні флавонола
Квітки липи - Flores Tiliae
Липа серцелистна (Л. дрібнолистна) - Tilia cordata Mill.
Липові - Tiliaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: акацетин-7-глюкозид (тіліанін), тілірозид,
гербацетин, рутинозид гесперетину, гесперидин, афцелін,
кверцетин, кемферитин, кемпферол, ціанідин,
 ефірна олія: фарнезол,
 дубильні речовини,
 фенолокислоти: хлорогенова та кофейна,
 вітаміни: С, каротин, токоферол
OH
HO O HO O
OH OH

O Glu O C CH CH OH
OH
OH O OH O O
Гербацетин
Тілірозид

Фармакологічна дія
Настій, «Тіліафлан» – потогінна, обволікаюча, протизапальна, діуретична,
підвищує зсідання крові
 Похідні флавонола
Трава гірчака перцевого (водяного перцю) - Herba
Polygoni hydropiperis
Гірчак перцевий (водяний перець) - Polygonum hydropiper L.
Гречкові -Polygonaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: рутин, кверцитрин, гіперозид,
кемпферол, ізорамнетин, рамнетин,
рамнозин, полігопіперин,
 дубильні речовини,
 вітаміни: К, С,
 ефірна олія
OCH3
H3CO O
OH

OSO3K'
OH O
Рамнозина К бісульфат

Фармакологічна дія
Рідкий екстракт; настій - кровоспинна, звужує судини, тонізує матку,
утеротонічна
 Похідні флавонола
Трава гірчака почечуйного – Herba Polygoni persicariae
Гірчак почечуйний - Polygonum persicaria L.
Гречкові - Polygonaceae

Діючі речовини
 флавоноїди: гіперозид, ізокверцетин, авікулярин,
персикарин, тетраметилкверцетин,
 вітаміни: К,
 дубильні речовини: танін, галова кислота, флобафени,
 ефірна олія,
 пектини
OCH3
HO O
OH

OSO3K
OH O

Персикарин
(Рамнетин-3-сульфат)

Фармакологічна дія
Настой, екстракти - кровоспинна, легка проносна, кардіотонична,
судинозвужувальна, тонізуюча матку, сечогінна
 Похідні флавонола
Трава споришу (гірчака пташиного) - Herba Poligoni avicularis
Гірчак пташиний - Polygonum aviculare L.
Гречкові - Polygonaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: кверцетин, гіперозид, авікулярин,
катехіни,
 фенолокислоти: кофейна, n-кумарова,
хлорогенова,
 лігнани: авікулін,
 кремнієва кислота 4,5 %,
 вітаміни: каротиноїди, С,
 дубильні речовини: галова кислота

OH

HO O
OH

O-Ara
OH O
Àâ³êóëÿðèí
Фармакологічна дія
Настій, збори, препарати «Марелін», «Фітоліт» - кровоспинна, легка проносна,
літолітична
Трава звіробою - Herba Hyperici Похідні флавонола
Звіробій звичайний - Hypericum perforatum L.
Звіробій плямистий (зв. чотиригранний) - H. maculatum Grantz.
(H. Quandrangulum L.)
Звіробійні - Hypericaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: гіперозид, рутин, кверцетин, мірицетин,
лейкоантоціанідини, антоціани,
 біфлавоноїди: аментофлавон, біапігенин,
 конденсовані антраценпохідні: гіперицин,
псевдогіперицин, похідні діантрона,
 фенолокислоти: кофейна, хлорогенова,
 ксантони, OH

 ефірна олія, OH

 вітаміни: С, РР, каротиноїди HO O

OH

OH
O
OH

Мірицетин

Фармакологічна дія
Настій, відвар, препарат «Новоіманін» - протизапальна, антимікробна,
антидепресант, регенеративна, противиразкова. Входить до складу комплексних
препаратів «Поліфітол», «Гербогастрин», «Фітолит», «Фітулвент», «Армон»,
збору «Арфазетин»
 Похідні флавонола
Трава датиски конопляної - Herba Datiscae cannabinae
Датиска конопляна - Datisca cannabina L.
Датискові - Datiscaceae
Діючі речовини
 флавоноїди (до 8,82%): датисцин, датисцетин,
рутин, галангінозид, датинозид, канадин,
 алкалоїди (0,31 %),
 органічні кислоти,
 дубильні речовини,
 тритерпеноїди: α-амірин, еритродіол,
олеанолова кислота,
 стероїди: ситостерин та його глюкозид
OH

HO O

O Glu O Rha
OH O
Датисцин Фармакологічна дія
Настій – діуретична, проносна, жарознижувальна й відхаркувальна; препарат
“Датискан” - жовчогінна
 Похідні флавонола
Листя гінкго - Folium Ginkgo
Гінкго дволопатеве - Ginkgo biliba L.
Гінкгові – Gink aceae
Діючі речовини
 флавоноїди: глікозиди кемпферолу,
кверцетину, лютеоліну,
 біфлавоноїди: гінкогетин, білобетин,
аментофлавон,
 дитерпени: гінкголіди А, В, С,
 сесквітерпени: білобалид,
 алкалоїди
O

O
OH
HO HO O

OR
Гінкгетин R=CH3,
RO O аментофлавон R=H

Фармакологічна дія
Препарати “Танакан”, “Gincor Procto”, “Gincor Fort” - поліпшують кровообіг у
периферичних й церебральних судинах при атеросклерозі, вадах мозкового
кровообігу, хворобі Рейно, бронхіальній астмі
 Похідні флавонола
Трава ерви шерстистої - Herba Aervae lanatae
Ерва шерстиста - Aerva lanata (L.) Juss.
Амарантові - Amarantaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: ацильовані глікозиди кемпферолу,
 полісахариди, слизи,
 органічні кислоти,
 дубильні речовини,
 кумарини,
 сапоніни

Фармакологічна дія
Настій – сечогінна при порушеннях сольового обміну, гастриті, запаленні нирок і
сечовивідних шляхів, літолітична, антигельминтна
 Похідні флавонола
Трава золотушника канадського - Herba Solidaginis canadensis
Золотушник канадський - Solidago canadensis L.
Айстрові - Asteraceae
Діючі речовини
 флавоноїди: кверцетин, кемпферол,
ізорамнетин, астрагалін, рутин,
 сапоніни: олеанолова, полігалова кислота,
 дубильні речовини,
 ефірна олія,
 вітаміни: С, РР,
 кумарини: скополетин, умбеліферон,
 оксикоричні кислоти, O CH 3

 тритерпенові сполуки, OH

 сахари, HO O

 амінокислоти
OH
O
OH

Изорамнетин
Фармакологічна дія
Настій – гіпоазотемічна, діуретична, в'яжуча, антибактеріальна, протизапальна.
Входить у комплексні препарати «Марелін», «Фітолит» - спазмолітична,
діуретична, протизапальна для лікування й профілактики оксалатного й
фосфатного уролітіазу
Трава хвощу - Herba Equiseti Похідні флавонола
Хвощ польовий - Equisetum arvense L.
Хвощеві - Equisetaceae

Діючі речовини
 флавоноїди: похідні апігенину,
лютеоліну, кемпферолу та кверцетину,
 фенолкарбонові кислоти,
 дубильні речовини,
 сапоніни,
 алкалоїди: нікотин, палюстрин,
 макро- та мікроелементи: Si, Mo, Se

Фармакологічна дія
Комплексні препарати “Фітолит”, “Фітолізин”, “Урофлюкс”, збір “Арфазетин” -
сечогінна, антисептична, літолітична, дезінтоксикаційна при отруєнні свинцем
 Похідні флавонола
Трава злинки канадської - Herba Erigeronis canadensis
Злинка канадська (мелколепестник канадский) - Erigeron
canadensis L.
Айстрові - Asteraceae
Діючі речовини
 флавоноїди: апігенин, лютеолін, кверцетин, ізорамнетин,
 фенолкарбонові кислоти: кофейна, хлорогенова,
неохлорогенова,
 кумарини: умбеліферон, скополетин,
 стероїди: ситостерин,
 дубильні речовини,
 холін,
 ефірна олія: лимонен,
 дипентен, терпинеол

Фармакологічна дія
Настій, препарат “Ерикан” – антидіарейна, протизапальна, кровоспинна
Трава леспедеци - Herba Lespedezae Похідні флавонола
Леспедеца головчаста - Lespedeza capitata Michx.
Леспедеца двоколірна - Lespedeza bicolor Turcz.
Леспедеца копіїчна - Lespedeza hedysaroides (Pall.) Kitag.
Бобові - Fabaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: кверцетин, кемпферол, орієнтин,
гомоорієнтин, вітексин, сапонаретин, біокверцетин,
леспедин, ізокверцитрин,
 ксантони,
 катехіни,
 фенолокислоти

Фармакологічна дія
Препарати “Леспенефрил”, “Леспефлан” - гіпоазотемічна, сечогінна,
протизапальна; “Хелепін” - противірусна
Корені солодцю - Radices Glycyrrhizae Похідні халкону та аурону
Солодець голий - Glycyrrhiza glabra L.
Бобові - Fabaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: ліквіритигенін, ліквіритин, неоліквіритин,
уралозид, ізоліквіритигенін, ізоліквітирин, лікуразид,
ізоглабразид, гліфозид, вітексин, сапонаретин, фолерозид,
 вуглеводи: моно- й дисахариди, крохмаль, пектини, смоли,
 оксикоричні кислоти: ферулова, синапова,
 тритерпеноїди: гліциретинова, гліциризинова кислоти (8-24%),
гліциризин, HO OH
 ефірна олія, OH

 білки, ліпіди,
 дубильні речовини: танін, OH
O
 кумарини HO O
Ізоліквіритигенін

Ліквіритигенін
O
Фармакологічна дія
Настій, сухий екстракт, сироп, грудний еліксир, “Бронхікум”- відхаркувальна,
проносна; Сироп солодкового кореню - іммуномодулююча; препарати
“Ліквиритон”, “Флакарбін”, “Урофлюкс”, “Холафлюкс” - противиразкова,
антисекреторна, цитопротекторна
Трава череди - Herba Bidentis Похідні халкону та аурону
Череда трироздільна - Bidens tripartita L.
Айстрові - Asteraceae
Діючі речовини
 флавоноїди: глюкозид лютеоліну, бутеїн та його глюкозид,
сульретин,
 дубильні речовини.
 кумарини: умбеліферон, скополетин,
 вітаміни: каротиноїди, С,
 ефірна олія, OH

 слизи, HO OH

 аміни,
 мікроелементи: Mn
O

Бутеїн

Фармакологічна дія
Настій - нормалізує обмін речовин, сечогінна, жовчогінна, потогінна,
антиалергічна
Корені вовчуга - Radices Ononidis Похідні ізофлавоноїдів
Вовчуг польовий (стальник полевой) - Ononis arvensis L.
Бобові - Fabaceae
Діючі речовини
 флавоноїди: формононетин, ононін, оногенін,
7-глюкозид оногеніну (онозид), оноспин,
 ефірна олія,
 органічні кислоти: лимонна,
 дубильні речовини,
 тритерпенові сапоніни
R O
HO O

O O CH3
O
H3CO O
O
Оногенін (R=OH) Формононетин
Онозид (R-O-Glu)

Фармакологічна дія
Відвар, настойка - сечогінна, кровоспинна, послаблююча;
препарат “Флаванобол” - анаболізуюча
 ДЯКУЮ
ЗА УВАГУ!