Лекція №5

Тема: Оксигеновмісні
органічні сполуки. Спирти.
План:
1. Поняття про характеристичну
(функціональну) групу. Гідроксильна
характеристична (функціональна) група.
2. Насичені одноатомні спирти: загальна та
структурні формули, ізомерія (пропанолів
і бутанолів), систематична номенклатура.
3. Водневий зв’язок, його вплив на фізичні
властивості спиртів.
4. Хімічні властивості насичених
 Оĸсигеновмісніорганічнісполуĸи

хароĸтеристичнігрупи

Гідроĸсильна Альдегідна Карбоĸсильна

-ОН
-Сн -С°
•он

Класисполуĸ
Одноатомні багатогтомні Фоноли Карбонові
Альдегіди
спирти спирти (одноатомні) ĸислоти

Загальна Загальна Загальна Загальна Загальна

формула Форму: формула формула формула
С,Нул+2-,(0H), C,Han-,OH
Ознаĸа Ознаĸа Ознаĸа Ознаĸа Ознаĸа

-C-OH -C-с- Оон R-C

,0 R-CO
*он
Онон 'SH
Першийro- Першийгомо- Першийгомо- Перший•ro- Першийгомо
monorCH,OH norC,H,(OH), norC.H;OH мологHCHO norHCOOH
етандіол(ети- Фенол метаналь

ленгліĸоль) ĸислота
-C
 C
H-
HO

Завдання
O O.

HO он

1.Запишіть формули перших чотирьох

представників ряду алканів.
2.Замініть один атом Гідрогену на гідроксильну
групу –ОН та до назви алкану додайте суфікс –ол.
3. Отримали спирт І запишіть назву у 3 колонку.
Алкани Спирти

4
 Поняття про спирти
Група -ОН називається функціональною або
характеристичною спиртів.
Спирт можна позначити загальною
формулою: R–OH.
Залишок R може бути утворений будь-яким
вуглеводнем (алканом, алкеном, алкіном, а
також ареном).
 Поняття про спирти
Для насичених одноатомних спиртів загальна
формула гомологічного ряду CnH2n+1 OH (n
≥1). Окрім неї також справедлива загальна
емпірична формула CnH2n+2O
Номенклатура спиртів
 Номенклатура спиртів
• Нумерацію головного ланцюга починають з
боку, до якого ближче характеристична група
(навіть якщо в ланцюзі є подвійний або
потрійний зв’язок);
• у назвах спиртів наявність групи –OH
позначають суфіксом -ол- та вказують номер
атома Карбону, з яким сполучена група –OH.
Номенклатура спиртів
Ізомерія спиртів
Види ізомерії
 Ізомерія
1. карбонового ланцюга;
2. положення характеристичної групи;
3. міжкласова ізомерія з етерами.
За наявності 4атомів Карбону в молекулах для насичених
одноатомних спиртів характерна ізомерія карбонового
ланцюга. Унаслідок наявності групи –OH для цих спиртів
характерна ізомерія положення характеристичної групи. Так,
для спирту складу C3H7OH існують два ізомери:пропан-1-
ол та пропан-2-ол. А для спирту складу C4H9OH існують 4
ізомери з різним головним ланцюгом та різним положенням
характеристичної групи:
 Ізомерія
Якщо в молекулі спирту карбоновий ланцюг
нерозгалужений, а гідроксильна група
сполучена з першим атомом Карбону, то такі
спирти називають нормальними, що в назві
позначають буквою «н». Так, бутан-1-ол
можна назвати нормальним бутанолом, або н-
бутанолом.
 Міжкласова ізомерія
У насичених одноатомних спиртів існує
міжкласова ізомерія з етерами. З однаковим
складом можуть існувати дві речовини з
різними характеристичними групами (саме
тому її називають ізомерією характеристичної
групи). Ці речовини належать до різних
класів, зокрема, якщо один ізомер є спиртом,
то інший — етером.
 Фізичні властивості насичених
одноатомних спиртів
Серед спиртів немає газуватих речовин.
Перші члени гомологічного ряду насичених
одноатомних спиртів — рідини, вищі спирти
(від C15) —тверді речовини.
У гомологічному ряду нормальних
(нерозгалужених) спиртів зі збільшенням
молекулярної маси підвищуються
температури плавлення й кипіння (як і в
алканів), а густина спиртів майже не
змінюється. Перші три члени гомологічного
ряду змішуються з водою необмежено, а далі
Фізичні властивості спиртів
 Вплив водневого зв’язку на
фізичні властивості спиртів
Атоми Оксигену в молекулах спиртів
сполучені з атомами Гідрогену, і в них є
неподілена електронна пара (як у молекул
води). У спиртів та води подібна електронна
будова молекул:
 Вплив водневого зв’язку на
фізичні
Молекули властивості
спиртів складаються спиртів
з двох частин — розчинної у
воді (гідрофільної), що містить гідроксильну групу, та
нерозчинної (гідрофобної), що складається з вуглеводневого
залишка. Якщо вуглеводневий залишок невеликий, то
водневі зв’язки гідроксильної групи з молекулами води
спроможні втримати молекулу спирту в розчині. Якщо ж
молекула спирту має довгий вуглеводневий ланцюг, який
«чинить опір» розчиненню, то гідро-ксильна група вже не в
змозі здійснити розчинення речовини. Тому вищі спирти
нерозчинні.
Хімічні властивості.1. Реакція
окиснення. Горіння спиртів
 Часткове окиснення
Часто використовують окисники кисень,
КМnО4 (К2Cr2О2 + Н2SO4). Спирти
утворюють альдегіди, які потім окиснюються
до карбонових кислот
Під час пропускання спиртів над розпеченим
мідним або мідно-срібним каталізатором
спирти втрачають водень та перетворюються
на альдегіди:
1.Окиснення спирту
 2. Дегідратація
• Під час нагрівання спиртів з
концентрованою сульфатною кислотою
відбувається відщеплення молекул води від
молекул спиртів. Залежно від температури,
за якої відбувається реакція, можлива
внутрішньомолекулярна або
міжмолекулярна дегідратація.
• Внутрішньомолекулярна дегідратація. Під
час нагрівання вище за 160 °C молекула
води відщеплюється від однієї молекули
спирту,
2. Дегідратація
 3. Взаємодія з гідроген
галогенідами
За наявності концентрованої сульфатної
кислоти спирти взаємодіють з гідроген
галогенідами (HCl, HBr, HI):
4. Взаємодія з лужними металами
За звичайних умов спирти вступають у
реакцію заміщення з активними металами,
зокрема лужними, з утворенням солей
(алконолятів) та водню
R-OH + 2Na → 2R–ONa + H2↑
Для метанолу: 2CH3OH + 2K → 2CH3OK +
H2↑ калій
метанолят
 Отримання спиртів (етанолу).
1. Спиртове бродіння глюкози.
Дією ферментів, що виділяють дріжджі,
молекули глюкози розщеплюються на
молекули етанолу та вуглекислого газу:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑
2. Одержання етанолу.
Гідратація етену.
 Поняття про багатоатомні
спирти
Спирти, молекули яких містять більше однієї
групи –OH, називають багатоатомними.
У назвах таких спиртів перед суфіксом -ол-,
яким позначають групу –OH, ще зазначають
число цих груп. Двохатомні спирти за
традицією також називають гліколями.
Промислово важливими багатоатомними
спиртами є гліцерол і етиленгліколь:
Гліцерол – найпростіший
представник трьохатомних
спиртів
Фізичні властивості гліцеролу
Хімічні властивості гліцеролу
 2. Взаємодія гліцеролу з
активними металами
Багатоатомні спирти виявляють слабкі
кислотні властивості.
Гліцерол активно взаємодіє з активними
металами, зокрема з натрієм:
 Реакція гліцеролу з купрум(II)
гідроксидом
Проявом кислотних властивостей гліцеролу є
його взаємодія з купрум(II) гідроксидом, що
використовують для виявлення його в
розчині. У разі додавання до свіжоосадженого
купрум(II) гідроксиду гліцеролу або його
розчину блакитний осад зникає, а розчин
набуває темно-синього забарвлення — це
якісна реакція на багатоатомні спирти:
C3H8O3 + Cu(OH)2 →
сполука темно-синього
кольору
Взаємодія з нітратною кислотою
Виконайте завдання!
 Григорович О.В. Хімія. 10 клас (рівень
стандарту). — Х: Ранок, 2018
1. Вивчити: §13, §14, §16, стор. 78-93, 98-
102.
2. Скласти конспект
3. Переглянути відео:
1. https://youtu.be/VsyZDoX9QrU