«Амінокислоти:

склад і будова молекул,

загальні і структурні формули,
характеристичні (функціональні) групи,
систематична номенклатура.
Пептидна група. Хімічні властивості амінооцтової
кислоти. Застосування амінокислот».

Презентація до уроку хімії 10 класу

Вчитель Першої категорії
Даракчі Анжела Савівна
Актуалізація опорних знань
• Які нітрогеновмісні сполуки вам відомі? Яка в них
функціональна група?
• Чому анілін є більш слабкою основою, ніж амоніак?
• Як впливає аміногрупа на бензольне кільце і
бензольне кільце на аміногрупу?
Які хімічні властивості спричиняє така взаємодія?
• Складіть рівняння реакцій взаємодії:
• а) відновлення нітробензену;
• б) аніліну з хлоридною кислотою;
• в) аніліну з бромною водою.
• Яка характеристична група входить до карбонових кислот?
Карбоксильная группа (карбоксил) -СООН

Які хімічні властивості надає молекулам органічних речовин

карбоксильних група?
за участю зв'язку О-Н (кислотні властивості)
Які нітрогеновмісні сполуки ви розглядали на уроках біології?
У зв'язку з чим?
 Вважають, що життя на землі
зародилось тоді, коли виникли білки.
На сьогодні відомо 2•1018 білків,
лише в людському організмі
їх є 5 млн.
Проте всі ці білки побудовані
лише з 20 амінокислот.
Як таке можливо?
Сьогодні ми це і з’ясуємо.
 Номенклатура амінокислот
• Систематична номенклатура:
назва утворюється від назви відповідного алкану
(нумерація ланцюжка від атома Карбону карбоксильної
групи) додаванням префікса аміно-, суфікса –ова і слова
кислота.
• Традиційна номенклатура:
до назви відповідної карбонової кислоти додають префікс
аміно-, а місце аміногрупи позначають літерами ά, β, γ тощо.
Для амінокислот, що входять до складу
білків, використовують
тривіальні назви,
причому скорочені (у дужках),
в тому числі у латинському написанні.
 Номенклатура амінокислот
Формули і назви деяких α-амінокислот
Назва
Формула Систематична Тривіальна

СH2(NH2) – COOH аміноетанова кислота Гліцин (Гли, Gly)

(амінооцтова)
СН3-СH(NH2)–COOH 2-амінопропанова кислота Аланін (Ала, Ala)
(α-амінопропанова кислота)

4γ 3β 2α 1 2–аміно-3-метилбутанова Валін (Вал, Val)

СН3-СH(СН3)-СH(NH2)–COOH кислота

2-амино-4-метилпентановая Лейцин (Лей, Leu)

кислота
 Дайте назву амінокислотам

1. H2N-CH2-CH2-CH2-COOH 4–амінобутанова кислота

2. СН3–СН(NН2)–СН2–СООН 3–амінобутанова кислота
3. (СH3)2CH - CH2-CH(NH2)COOH
2–аміно-4-метилпентанова кислота
4. СH3 –CH2 - CH (СH3)-CH(NH2)COOH
2–аміно-3-метилпентанова кислота
5. HO - CH2-CH(NH2)COOH
2–аміно-3-гідроксопропанова кислота
6. CH3 - CH(ОН)- CH(NH2)COOH
2–аміно-3-гідроксобутанова кислота
 Ізомерія амінокислот.
• Карбонового ланцюга
(СH3)2CH-CH2CH(NH2)COOH - Лейцин
СH3 –CH2 - CH (СH3)-CH(NH2)COOH - Ізолейцин

• Оптична (дзеркальна) ізомерія

• Положення функціональних груп CH3-CH (NH2)COOH
NH2-CH3-CH2-COOH
До складу всіх білків входять лише α-амінокислоти –
20 видів амінокислот
Фізичні властивості
• Тверді кристалічні речовини.
• Мають високі температури плавлення.
• Добре розчиняються у воді.
• Мають різний смак: солодкий, гіркий
або зовсім без смаку;
все залежить від радикала – R в молекулі амінокислоти.
 Хімічні властивості
NН2 – СН2 – СООН
аміноетанова кислота
2.Як основи ↲ ↳3.Як кислоти ↳4.Між собою
1. Відео. Дія амінокислот на індикатори
https://www.youtube.com/watch?v=UT4mVsnvbQA
2. СH2(NH2) – COOH + НCl = Cl[NH3СH2– COOH]
хлорид аміноацетат
3. СH2(NH2) – COOH + NaОН = СH2(NH2) – COONa+Н2О

натрій аміноацетат
4. Взаємодіють між собою
NH2-CH2-COOH + Н- N-CH2-COOH →NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH +Н2О
пептидний зв’язок

Реакція утворення пептидів з амінокислот відноситься до реакції поліконденсації.

 Хімічні властивості
Самостійно напишіть рівняння реакцій аміноетанової кислоти з
• металами

NH2 – СН2 – СООН + Na → H2N – СН2 – СООNa + Н2↑

• основними оксидами

NH2 – СН2 – СООН + Na2O → H2N – СН2 – СООNa + Н2О

• амфотерними оксидами

NH2 – СН2 – СООН + ZnO → (H2N – СН2 – СОО)2Zn + Н2О

• солями

NH2 – СН2 – СООН + Na2СO3 → H2N – СН2 – СООNa + Н2О+СО2 ↑

 Способи добування
• Лабораторний
Оцтова кислота → хлороцтова кислота → амінооцтова кислота

СН3-СООН + Сl2 → Cl-СН2-СООН

Cl-СН2-СООН + NH3 → NH2-СН2-СООН + НCl
• Промисловий
гідроліз білку
 Закріплення нового матеріалу
•Доповни речення:
•Амінокислоти – це нітрогеновмісні органічні сполуки, в молекулах яких
міститься одночасно карбоксильна й аміно- групи.

•Амінокислоти здатні реагувати як з кислотами, так з основами.

•Маючи амфотерні властивості, молекули амінокислот здатні реагувати
одна з одною утворюючи пептиди.

•Поліпептиди характеризуються наявністю зв’язку  -NH-СО- , який

називається пептидний зв’язок.

•Амінокислоти, які синтезуються в організмі тварин й людини,

називають замінні.
•Амінокислоти, які не синтезуються в організмі, а надходять з їжею,
називають незамінні.
 Домашня робота
Опрацювати матеріал параграфу 22
• Завдання 1. Запишіть рівняння одержання трипептиду
амінооцтової кислоти.
• Завдання 2. Запишіть рівняння одержання дипептиду з
гліцину й валіну.
• Завдання 3. Здійсніть перетворення:
етен → етанол → етанова кислота → хлороцтова кислота →
→ амінооцтова кислота → метиловий естер амінооцтової
кислоти → аміноетанова кислота → діпептид Глі-Ала
Творче завдання. Написати сенкан для поняття «амінокислоти».
Дякую за увагу!