Навчальна карта дистанційного опрацювання теми

«ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ:

СПИРТИ, АЛЬДЕГІДИ, КАРБОНОВІ КИСЛОТИ»
за Лекцією № 4 (Частина І)

Ознайомтесь з визначеннями, класифікацією, будовою, ознаками

гомологічного ряду, номенклатурою, ізомерією, фізичними властивостями та
застосуванням одноатомних спиртів, багатоатомних спиртів, фенолів,
альдегідів, карбонових кислот. Зверніть увагу, що деякі спирти, альдегіди та
карбонові кислоти мають міжнародну та традиційну назви. Вивчіть поняття
функціональної групи та особливості міжнародної номенклатури спиртів,
альдегідів та карбонових кислот. Дайте відповіді на питання за лекцією № 4
(Частина 1).
Бажаю успіхів. Н.В.
І. Дайте відповіді на питанння:
1. Як ви розумієте термін «оксигеновмісні органічні сполуки»?
Відповідь. _ органічні сполуки в молекулах яких окрім С і Н міститься О
2. Як поділяють за будовою та функціональними групами оксигеновмісні
органічні сполуки? Гетерофункціональні. Моно Функціональні. Поліфункціональні

За матеріалами лекції №4 (Частина1) заповніть таблицю: Відповідь.

Класифікація оксигеновмісних органічних сполук
Клас сполук Загальна Найпростіша сполука
формула

1 Алканоли або спирти, CnH2n Найпростіша сполука –

або алкоголі: +1–ОН або СН3ОН – метанол.
R(OH)n

1.1 Одноатомні спирти СnH2n + 1 - найпростіша молекула

OH насичених алкоголів –
метанол – СН3ОН;

1.2 Багатоатомні спирти CnH2n-1(OH) Найпростіша сполука

3 багатоатомних спиртів -
етанол (C2H5OH)

2 Феноли С6Н5 – ОН – Н - СООН – метанова

 або мурашина кислота.

3 Альдегіди R–COH сполука – Н – СОН –

метаналь або мурашиний
альдегід, або формалін.

4 Карбонові кислоти СnН2n+1CO – Н - СООН – метанова

OH. або мурашина кислота.

ІІ. Прочитайте пункт 1. Алканоли або Спирти, або Алкоголі. Дайте

відповіді на питанння:
1. Які сполуки називають спиртами?
Відповідь.___похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів
Гідрогену заміщені на гідроксильну групу − OH
2. Яка функціональна група спиртів? Яка її назва?
Відповідь. _Гідроксильна група − OH
3. Як класифікують спирти за кількістю функціональних груп та типом
карбонового ланцюга?
Відповідь.Багатоатомними називаються спирти, у молекулах яких два або
більше атомів
4. Як позначається вплив атома Оксигену на розподілі електронної густини в
молекулі спирту?
Відповідь.Серед них Оксиген має найбільше значення електронегативності.
Тому відбувається зміщення електронної густини від атома Гідрогену до
атома Оксигену; від вуглеводневого радикалу до атома Гідрогену. При цьому
атом Гідрогену має частково позитивний заряд, атом Оксисену – частково
негативний заряд.
5. Чим зумовлена ізомерія насичених одноатомних спиртів?
Відповідь.В молекулах спиртів кількість ізомерів залежить: 1) від розміщення
функціональної групи – ОН; 2) від розміщення радикалів вздовж цього
ланцюга; 3) міжкласова ізомерія: одноатомні насичені спирти та етери
мають однакову молекулярну формулу СnH2n+2О, а отже є ізомерними між
собою.
6. Чи є серед спиртів газуваті речовини? Поясніть вплив водневих зв’язків на
фізичні властивості спиртів.
Відповідь.Відсутність серед спиртів газуватих речовин пояснюється тим, що
 електронна будова спиртів нагадує електронну будову води, що зумовлює
можливість утворення водневого зв'язку між молекулами спиртів.
7. Як правильно прономерувати розгалужений карбоновий ланцюг в
одноатомних насичених спиртах?
Відповідь.1) Карбоновий ланцюг нумеруємо з того боку, де ближче
розташована функціональна група – ОН; 2) вказуємо розташування радикалів,
називаємо їх; 3) називаємо довжину карбонового ланцюга спирту, як алкану; 4)
вказуємо номер атома Карбону, біля якого розташована група - ОН; 5)
додаємо закінчення – ол.
8. Закінчити речення: для розташування групи – ОН вказуємо номер атома
карбону та додаємо закінчення -ол.
9. Які фізичні властивості характерні для одноатомних спиртів?
Відповідь.Фізичні властивості одноатомних насичених спиртів Спирти з
числом атомів Карбону до 15 — рідини, інші — тверді речовини. Метанол і
етанол — безбарвні рідини, з характерним запахом, добре розчинні у воді. Із
зростанням молекулярної маси розчинність спиртів у воді зменшується.
Спирти легші за воду. Біологічна дія спиртів: метанол — дуже сильна
отрута, якщо потрапляє в організм у малих дозах (5—10 мл), викликає
сліпоту, у великих (30 мл) — смерть; етанол — наркотична речовина, у
невеликих дозах викликає сп’яніння, у великих — смерть. При постійному
вживанні етанолу розвивається захворювання — алкоголізм. Застосування
одноатомних насичених спиртів Метанол застосовують як розчинник або
сировину
10. Де застосовують одноатомні спирти? Підтвердити відповідь з підписаними
малюнками.
Відповідь.Метанол застосовують як розчинник або сировину для одержання
формальдегіду, деяких барвників, фотореактивів, фармацевтичних
препаратів. Етанол застосовують для добування синтетичного каучуку,
пластмас, різних органічних речовин: діетилового естеру, барвників, оцтової
кислоти. Його використовують як розчинник для виготовлення парфумів,
одеколонів, ліків, лаків і т. д. Етанол у суміші з бензином можна
використовувати як пальне для двигунів внутрішнього згоряння.
 ІІІ. Прочитайте пункт 1.2. Багатоатомні спирти. Дайте відповіді на
питанння:
1. Чому спирти називаються багатоатомними? Наведіть приклади
багатоатомних спиртів.
Відповідь.Багатоатомними називаються спирти, у молекулах яких два або
більше атомів Гідрогену заміщені на гідроксогрупи. етиленгліколь
(етандіол-1,2).
2. Охарактеризуйте етан-1,2-діол (етиленгліколь) за будовою та фізичними
властивостями. Запишіть його формулу.
Відповідь.Етиленгліколь – (етан – 1, 2 – діол) сильна отрута. Етиленгліколь
застосовується для добування антифризів та синтезу синтетичного волокна
лавсану. С2Н6О2
3. Охарактеризуйте пропан-1,2,3-тріол або гліцерол (традиційна назва
гліцерин) за будовою та фізичними властивостями. Запишіть його формулу.
Відповідь.розчинні у воді; мають високу температуру кипіння (етиленгліколь 1970С,
гліцерол або гліцерин 2900С). Гліцерол безбарвна, в’язка, гігроскопічна рідина,
солодка на смак, неотруйна, змішується з водою в будь-яких
співвідношеннях.Гліцерол застосовується для добування нітрогліцерину
C₃H₈O₃(вибухова речовина), антифризів, у шкіряному виробництві для пом’якшення
шкір та запобігає висиханню, у текстильній промисловості( надає тканинам
м’якості), невисихаючі фарби, у медицині (основа мазей), у косметиці( пом’якшує
шкіру).
4. Де застосовують багатоатомні спирти? Підтвердити відповідь з підписаними
малюнками.
 Відповідь.На цій властивості грунтується застосування гліцеролу у парфумерії та
медицині, а також для обробки шкір і тканин. Використовують його також для
виготовлення антифризів та для виробництва вибухових речовин.

ІV. Прочитайте пункт 2. Феноли. Дайте відповіді на

питанння: 1. Які органічні речовин називають фенолами?

Відповідь.Феноли — це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи
зв’язані з ароматичним (бензеновим) ядром.
2. Який зв’язок є у молекулі фенолу:
✓ Одинарний;
✓ Подвійний;
✓ Ароматичний
✓ Циклічний?
3. Охарактеризуйте фенол за будовою та фізичними властивостями. Запишіть
його молекулярну та півструктурну формулу.
Відповідь знайдіть у відеолекції. Фенол – безбарвна кристалічна речовина з різким
характерним запахом частково розчинна у воді (краще розчиняється в гарячій воді).
Під час зберігання поступово набуває рожевого забарвлення (окиснюється киснем
повітря). Розчин фенолу у воді називається ще карболовою кислотою. Біологічна дія
фенолу: отруйний, має сильні антисептичні властивості. У разі попадання на шкіру
викликає хімічні опіки.Молекулярна формула, C6H6O.
https://www.youtube.com/watch?v=7q0s07gPP8Q!!!
Відповідь..С6Н5ОН
 4. Де застосовують феноли? Підтвердити відповідь з підписаними
малюнками. Відповідь.Застосовують феноли у виробництві синтетичних смол, поліамідів та
інших полімерів, лікарських препаратів, барвників, поверхнево-активних речовин, антиоксидантів.

5. Який вплив має фенол на довкілля?

Відповідь.Під час синтезу фенол-формальдегідних пластмас, барвників,
вибухових речовин відбуваються викиди отруйних газів у довкілля

V. Прочитайте пункт 3. Альдегіди. Дайте відповіді на питанння:

1. Дайте означення альдегідів.
Відповідь.Альдегіди або алканалі – це вуглеводні, в молекулах яких замість
одного атома Гідрогену є функціональна група – СОН. Назва «альдегід»
складається з частин іншомовних слів alcohol i dehydrogenatum; її переклад:
спирт, позбавлений Гідрогену
2. Яка функціональна група називається карбонільною? Запишіть формулу
карбонільної групи.
Відповідь.Функціональна група карбонових кислот поєднує дві функціональні
групи: карбонільну (- С=О) і гідроксильну(-ОН).
3. Поясніть будову альдегідів (вкажіть тип гібридизації у функціональній
групі).
Відповідь.Властивості альдегідів і кетонів визначаються будовою
карбонільної групи. Атоми Карбону й Оксигену в карбонільній групі
перебувають у стані sp2-гібридизації.
4. Чим зумовлена ізомерія альдегідів?
Відповідь.Для алканалів характерна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія
з кетонами (загальна формула кетонів R1 – CO – R2 ).
5. Чи є серед альдегідів газуваті речовини? Наведіть приклад, формулу та
назву. Відповідь.метаналь. Його формула CH2O
6. Як правильно прономерувати розгалужений карбоновий ланцюг в
альдегідах?
Відповідь.Карбоновий ланцюг в одноосновних карбонових кислотах
нумерується з атома Карбону функціональної групи
7. Закінчити речення: назва альдегіду складається з назви «альдегід»
складається з частин іншомовних слів alcohol i dehydrogenatum; її переклад: спирт,
позбавлений Гідрогену та додається закінчення аль (див. в лекції ).
!!! Зверніть увагу, що альдегіди мають по дві назви.
Н-СОН – метаналь (мурашиний альдегід); СН3-СОН – етаналь (оцтовий
альдегід); С2Н5-СОН – пропаналь (пропіоновий альдегід); С3Н7-СОН – бутаналь
(масляний альдегід); С4Н9-СОН – пентаналь (валеріановий альдегід.) 8. Які фізичні
властивості характерні для альдегідів?
Відповідь знайдіть у відеолекції.Метаналь (мурашиний альдегід) – це летка
сполука. Мурашиний і оцтовий альдегіди (Н – СОН та СН3 – СОН) добре
розчинні у воді, завдяки утворенню водневих зв’язків між молекулами води та
альдегіду, мають специфічний запах. Вищі алканалі нерозчинні у воді речовини.
Температури кипіння карбонільних сполук нижчі, ніж у відповідних спиртів.
Це пояснюється відсутністю водневих зв’язків між молекулами альдегіду,
оскільки зв’язки С – Н у цих сполуках менш полярні , ніж зв’язки О – Н у
спиртах.
9. Де застосовують альдегіди? Зверніть увагу на назву речовини формалін та
його застосування. Підтвердити відповідь з підписаними малюнками.
Відповідь.широко застосовують в синтезі ЛЗ, полімерів (поліформальдегіду,
феноло- та сечовиноальдегідних смол), карбонових кислот, амінів, спиртів; у
виробництві барвників, ароматичних сполук, пестицидів.
 VІ. Прочитайте пункт 4. Карбонові кислоти. Дайте відповіді на
питанння: 1. Які сполуки належать до класу карбонових кислот?
Відповідь.називають органічні сполуки, які складаються з карбонового
ланцюга та функціональної груп – СООН
2. Яка функціональна група називається карбоксильною? Запишіть формулу
карбоксильної групи.
Відповідь.COOH, що входить до складу карбонових кислот і визначає їхні
кислотні властивості COOH
3. Як класифікують карбонові кислоти за кількістю функціональних груп
– СООН. Наведіть приклади.
Відповідь.Функціональна група карбонових кислот поєднує дві функціональні
групи: карбонільну (- С=О) і гідроксильну(-ОН). Ці групи сполучені одна з
одною й утворюють нову функціональну групу - карбоксильну – СООН
4. Поясніть утворення хімічних зв’язків і розподіл електронної густини у
карбоксильній групі.
Відповідь..Електронна густина в спряженій системі зміщена в бік атома
кисню карбонільної групи, неподілені пари електронів якого не беруть участі в
процесі
5. Чим зумовлена ізомерія насичених одноосновних карбонових кислот?
Відповідь.Для карбонових кислот характерна ізомерія карбонового
ланцюга та ізомерія з естерами (загальна формула естерів R1-COO-R2)
6. Як правильно прономерувати розгалужений карбоновий ланцюг в
одноосновних карбонових кислотах?
Відповідь.1) Карбоновий ланцюг нумеруємо з того боку, де ближче
 розташована функціональна група – ОН; 2) вказуємо розташування радикалів,
називаємо їх; 3) називаємо довжину карбонового ланцюга спирту, як алкану; 4)
вказуємо номер атома Карбону, біля якого розташована група - ОН; 5)
додаємо закінчення – ол
7. Закінчити речення: назва одноосновної насиченої карбонової кислоти
складається з назви _______ та додається закічення ____ (див. в лекції ). !!!
Зверніть увагу, що карбонові кислоти як і альдегіди мають по дві назви.
Н-СООН – метанова кислота (мурашина кислота); СН3-СОН – етанова кислота
(оцтова кислота); С2Н5-СОН – пропанова кислота (пропіонова кислота); С3Н7-СОН –
бутанова кислота (масляна кислота); С4Н9-СОН – пентанова кислота (валеріанова
кислота).
8. Які фізичні властивості характерні для карбонових кислот?
Відповідь знайдіть у відеолекції._Мурашина, оцтова, пропіонова кислоти за
звичайних умов – рухливі рідини з гострим запахом, добре розчинні у воді. Від
масляної до нонанової кислот – це нерозчинні оліїсті рідини з неприємним
запахом. Вищі карбонові кислоти – тверді, нерозчинні у воді речовини без
запаху. Температури кипіння карбонових кислот є вищі, ніж у відповідних
спиртів, що свідчить про сильну міжмолекулярну взаємодію в кислотах. Якщо
між молекулами спирту виникає один водневий зв’я зок, то між молекулами
кислот – два ( утворюються димери ). Оцтова кислота при 16,6оС твердне,
нагадуючи кригу, тому і називається крижаною.
9. Де застосовують карбонові кислоти? Підтвердити відповідь з підписаними
малюнками.
Відповідь
Ці сполуки широко використовують в органічному синтезі. Суміш
пальмітинової (С15 Н31 СООН) і стеаринової (С17 Н35 СООН) кислот -
сировина для виготовлення стеаринових свічок. Солі вищих карбонових
кислот і лужних елементів застосовують як мила, мастила, емульгатори.
 10. Де зустрічаються карбонові кислоти в природі? Наведіть
приклади. Відповідь.Карбонові кислоти містяться в рослинних та
тваринних організмах у вільному (лимонна, щавлева, яблучна,
мурашина) і зв'язаному (у вигляді складних ефірів, ефірних масел та
жирів – оцтова, масляна, стеаринова, олеїнова тощо)
Коментарі:

Перевірте свої знання. Відповідь виділіть іншим кольором

1. Яка з формул виражає загальну формулу насичених одноатомних спиртів:

-CnH2n+2
-CnH2n+1-COH
-CnH2n+1 –OH
2. Що спільне у будові насичених одноатомних, багатоатомних спиртів, фенолу:
-наявність вуглеводневих радикалів насиченого складу
-наявність ароматичного радикала
-наявність характеристичних гідроксильних груп.
3. Склад альдегідів можна виразити формулою:
-CnH2nО
-CnH2n+2O
-CnH2nO2.
4. Яка з відповідей характеризує фізичні властивості метаналю:
-рідина, добре розчинна у воді, з характерним запахом
-газ, добре розчинний у воді, з різким запахом, отруйний
-тверда речовина, розчинна у воді, без запаху.
5. Яка з властивостей фенолу спричинила застосування його розчину у
медицині: -легко розчиняється у воді
-має різкий неприємний запах
-вбиває бактерії, є сильний антисептик.
6. Які із наведених спиртів є багатоатомними?
-СН₂ОН ─ СН₂ОН
-СН₃ОН
-С₃Н₇ОН
-СН₂ОН ─ СНОН ─ СН₂ОН.
7. Чому серед спиртів відсутні гази?
-тому що молекули сполучаються між собою водневими зв’язками
-тому що вони мають велику молекулярну масу
-тому що в складі молекули є Оксиген
-науці це невідомо.

8. Фено
л́ — органічна сполука складу ...
-C6H6
-C₆H₅Cl
-C₆H₅OH
-C₆HBr
9. Розчин фенолу у воді називають
-карболовою кислотою
-карбоновою кислотою
-лимонною кислотою
-карбоксильною кислотою
 10. Позначте функціональну групу альдегідів
-карбонільна
-гідроксильна
-карбоксильна
-фенільна
11. Вкажіть суфікс, яким за міжнародною номенклатурою позначається наявність
альдегідної групи:
-ан
-ол
-ен
-аль
12. Вкажіть які речовини належать до насичених одноосновних карбонових
кислот
-ортофосфатна кислота
-хлоридна кислота
-молочна кислота
-оцтова кислота
-карбонатна кислота
-мурашина кислота.

13. Функціональною групою карбонових кислот є:

-аміногрупа -NH2
-карбоксильна -СООН
-гідроксильна -ОН
-альдегідна –СОН.
14. Загальна формула насичених одноосновних кислот:
-СnH2nCOOH
-CnH2n+1COH
-CnH2nO
-CnH2n+1COOH.
 15. Які сполуки є ізомерами карбонових
кислот? -Альдегіди
-Етери
-Естери
-Спирти.
16. Вкажіть формулу ізомеру бутанової
кислоти: -С2Н5СООС2Н5
-СН3СООС2Н5
-НСООС2Н5
-СН3СООСН3 .
17. Обрати природні карбонові
кислоти -капронова
-мурашина
-оцтова
-масляна.