кількість гідроксогруп - атомність

- це спирти, які містять декілька гідроксогруп

Зверни увагу!:
Мінімальна кількість атомів Карбону в багатоатомному спирті
співпадає з кількістю гідроксогруп в молекулі спирту.

R OH R
C  C ═ O + H2O
OH

Спирти, з декількома гідроксогрупами біля одного атому Карбону – нестійкі,

самодозвільно вони перегруповуються в карбонільні сполуки.
(Правило Ельтекова)
двохатомний Найпростіший
трьохатомний
 Номенклатура ациклічних органічних сполук
– багатоатомні спирти
2

множинний
№,№, № множинний назва корінь ан №,№,№ префікс ол
префікс замісника

містить всі групи - ОН

Головний ланцюг і є найдовший карбоновий ланцюг із більшою кількістю
найпростіших розгалужень

Визначення локантів - ОН
Принцип найменших локантів. положення хг
позначають найменшими локантами
СН3  СН  СН  СН  СН  СН2  СН3
   
ОН ОН ОН СН3

СН3  СН  СН2
 
ОН ОН

СН3 СН3
 
СН3  С  СН  С  СН  СН3
   
ОН ОН ОН СН3
 Насичені багатоатомні спирти
двохатомні -Алкандіоли трьохатомні - Алкантриоли
гліколі

СН2  СН2 СН2  СН  СН2

    
ОН ОН ОН ОН ОН
етандіол пропантриол

С2Н4 (ОН) 2 С3Н5 (ОН) 3

С2Н6О 2 С3Н8О 3

етиленгліколь гліцерол
СН2  СН2 СН2  СН  СН2
    
О О О О О
    
Н Н Н Н Н
Водневі зв’язки між молекулами
багатоатомних спиртів
 Водневі зв’язки між молекулами
багатоатомних спиртів та молекулами води
 між молекулами багатоатомних спиртів виникають водневі зв’язки


за звичайних умов – безбарвні в’язкі рідини, солодкі на смак

•tкип (етиленгліколю) =1980С

•tкип (гліцеролу) = 2900С

tкип (багатоатомних спиртів) tкип (одноатомних спиртів)

 (багатоатомних спиртів)  (одноатомних спиртів)

етиленгліколь – отруйна речовина

між молекулами багатоатомних спиртів і водою виникають водневі зв’язки


добре розчиняється у воді, змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях
https://www.youtube.com/watch?v=wBamvvwp-ss
 Взаємний вплив атомів і групп атомів в
молекулах багатоатомних спиртів
зумовлена наявністю в молекулі декількох гідроксогруп
Гідроксогрупа володіє негативним індукційним
ефектом (-І).
(-І)
Одна гідроксогрупа через
НО  СН2  СН2  О  Н
вуглецевий скелет відтягує
електронну густину від іншої,
(-І)
підсилюючи полярність зв’язку
НО  СН2  СН2  ОН О – Н іншої гідроксогрупи

 зростають кислотні властивості багатоатомних спиртів порівняно з

одноатомними.
 Взаємний вплив атомів і групп атомів в
молекулах багатоатомних спиртів
зумовлена наявністю в молекулі декількох гідроксогруп
Гідроксогрупа володіє негативним індукційним
ефектом (-І).
(-І) (-І)
НО  СН2  СН  СН2  О  Н НО СН2  СН  СН2  ОН
 
О О
 
Н Н

Н О СН2  СН  СН2  О  Н

ОН
(-І)

Спирти: одноатомні  двохатомні  трьохатомні

Спирти: одноатомні  двохатомні  трьохатомні
РН = 7
 кислотні властивості зростають 
 кислотні властивості зростають 
  Кислотні властивості спиртів RО  Н
 як одноатомні спирти реагують з лужними металами
 як одноатомні спирти реагують з лужними металами

СН2  ОН СН2  О
 + Na   +
СН2  ОН СН2  О

СН2  ОН СН2  О
 + Na   +
СН2  ОН СН2  О

солі етиленгліколю – гліколяти

солі гліцеролу – гліцерати

СН2  ОН СН2  О
 
СН  ОН + Na  СН  О +
 
СН2  ОН СН2  О
 Кислотні властивості спиртів RО  Н
 на відміну від одноатомних спиртів реагують з купрум (ІІ) гідроксидом
 на відміну від одноатомних спиртів реагують з купрум (ІІ) гідроксидом

HO
СН2  ОН НО  СН2
 + Cu +  
СН2  ОН НО  СН2
OH

Н
СН2  О О  СН2
 Cu  + Н2O
СН2  О О  СН2
Н

Свіжоприготовлений блакитний осад купрум

https://www.youtube.com/watch?v=hr8FikhG8zI (ІІ) гідроксиду розчиняється в багатоатомних
спиртах, утворюючи яскраво-синій розчин.
https://www.youtube.com/watch?v=STwpBjllmgY  Якісна реакція на багатоатомні спирти
Реакції
Реакціїзаміщення
заміщеннягідроксогупи
гідроксогупигалогеном
галогеном RО  Н

СН2 – ОН +HCl СН2 – ОH +PCl5 СН2 – Cl

    
СН2 – ОН СН2 – Cl СН2 – Cl

СН2 — ОН СН2 —

 + HCl   + Н2О

СН2 — ОН СН2 —

СН2 — Cl СН2 —

 + PCl5   +
СН2 — ОН СН2 —
 Реакції дегідратації
міжмолекулярної
внутрішньомолекулярної [t0 < 1700, kat – H2SO4]
[kat – Al2O3, ZnO, t0 або t0 > 1700, kat – H2SO4]

СН2  ОН
 
СН  ОН

СН2  ОН

СН  ОН 

СН2  ОН
 Реакції естерифікації (англ – ester – складний ефір) – реакції взаємодії
спиртів з органічними або мінеральними кислотами
 ЕСТЕР
взаємодія з мінеральними кислотами [t0, kat – H2SO4]

СН2  ОН + Н – О – NО2 СН2  О – NО2

   +
СН2  ОН + Н – О – NО2 СН2  О – NО2
. динітрат етиленгліколю

СН2  ОН СН2  О – NО2

 
СН  ОН + Н – О – NО2  СН  О – NО2 +
 
СН2  ОН СН2  О – NО2
. тринітрат гліцеролу

1% розчин тринітрату гліцерину – нітрогліцерин – серцеві ліки

1% розчин тринітрату гліцерину – нітрогліцерин – серцеві ліки
 За звичайних умов тринітрат гліцерону – рідина, чуттєва до удару, є вибуховим матеріалом.
 За звичайних умов тринітрат гліцерону – рідина, чуттєва до удару, є вибуховим матеріалом.
Тринітрат гліцеролу {нітрогліцерин} - основний компонент динаміту.
Тринітрат гліцеролу {нітрогліцерин} - основний компонент динаміту.
 Реакції естерифікації (англ – ester – складний ефір) – реакції взаємодії
спиртів з органічними або мінеральними кислотами
 ЕСТЕР
взаємодія з органічними кислотами [t0, kat – H2SO4]

CH3 – С 

О – Н + Н – О – СН3

СН2  ОН СН2  О
  
СН2  ОН СН2  О

СН2  ОН СН2  О
 
СН  ОН  СН  О
 
СН2  ОН СН2  О
етиленгліколь

СH2 ═ СH2 СН2  ОН


СН2  ОН
гліцерол  омилення жирів
– взаємодія з лугами

СН2  О СН2  ОН
 
СН  О СН  ОН
 
СН2  О СН2  ОН

Омилення жиру  гліцерол + мило

 сировина - пропен

 сировина – синтез-гаг