ALKOHOLI

Struktura alkohola

voda voda
metanol metanol

 alkoholi: sadrže hidroksilnu –OH grupu

 Klasifikacija
 primarni: ugljikov atom s –OH grupom je povezan sa samo jednim
ugljkovim atomom
 sekundarni: ugljikov atom s –OH grupom je povezan sa dva
ugljkova atoma
 tercijarni: ugljikov atom s –OH skupinom je povezan sa tri ugljkova
atoma

primarni sekundarni tercijarni

(1o) (2o) (3o)
 Vodikove veze
vodikove veze
 Tačke ključanja
 ovise o relativnoj molekularnoj težini i obliku molekule
 rastu s porastom C atomu
 snizuju se sa stepenom razgranatosti lanca

etanol, vrel. = 78,3 oC propan, vrel. = -42 oC

tal. = -97 oC tal. = 44 oC

dimetil-eter, vrel. = -25 oC

tal. = 46
 Topivost u vodi

hidrofilni dio

hidrofobni dio

 odražava njihovu sposobnost stvaranja vodikovih veza

 topljivost opada s porastom alkilne skupine
 niži se alkoholi (1-4 C atoma) miješaju s vodom
 viši se alkoholi slabije otapaju u vodi
 niži se glikoli miješaju s vodom
 viši glikoli do 7 C atoma su još dobro topljivi u vodi
 U IUPAC – ovoj nomenklaturi alkohol
se označava sufiksom –ol.

Alkoholi se mogu imenovati i upotrebom radikalnog imena

odgovarajućeg ugljikovodika iza kojeg slijedi riječ »alkohol«, odvojena
crticom. Imena tipa »metilni alkohol« ne preporučuju se.

CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH

metanol etanol propanol 1-butanol
(metil-alkohol ) (etil-alkohol) (propil-alkohol) (butil-alkohol)

OH
OH
CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3

CH3
2-heksanol 2,3-dimetilciklopentanol
Metode dobivanja alkohola

1. Grignardova sinteza
2. Hidroliza alkilhalogenida
3. Aldolna kondenzacija
4. Redukcija spojeva s karbonilnom skupinom
5. Redukcija kiselina i estera
6. Hidroksilacija alkena
Grignardova sinteza sa karbonilnim spojevima

Sinteza 1° alkohola
Grignard + formaldehid daju primarni alkohol s jednim
C atomom više od polaznog spoja

CH3 H
CH3 H H

CH3-CH-CH2-C-MgBr C=O CH3-CH-CH2-CH2-C-O-MgBr+

H H
H
CH3 H

CH3-CH-CH2-CH2-C-O-H + H2O

H
 Sinteza 2° alkohola
Grignard + aldehid daju sekundarni alkohol

CH3 H
CH3 CH3
CH3 CH
3 H3C
- +
CH3 C CH2 C MgBr C O CHCH
3-CH-CH 2-CH
3 CH CH2 C 2O - O-MgBr+
-CMgBr
H H H
H
H

CH3 H3C
CH3 CH3
CH3 CH CH2 C O H + H2O
CH3-CH-CH2-CH2 -CH- OH + H2O
H
 Sinteza 3° alkohola
Grignard + keton daju tercijarni alkohol

H CH3 CH3 H CH3

CH3
CH3-C-CH2-C-MgBr + C=O CH3-C-CH2-C- C-O-MgBr+
H H CH3 H H CH3

CH3 H CH3
CH3-C-CH2-C- C-O H + H2O
H H CH3
 Alkohol kao nukleofil

H
O
C R X

• ROH - slab nukleofil

• RO- - jak nukleofil
• nastaje nova O-C, O-HOH veza puca
 Dehidratacija alkohola
• konc. H2SO4 produkti alkeni
• karbokationski intermedijar
• niska temp, 140 °C nastaju eteri
• visoka temperatura, 180 °C nastaju alkeni
 Mehanizam dehidratacije
H
OH OH
H2SO4
CH3CHCH3 CH3CHCH3
CH3CHCH3
alkohol
alcohol Isopropyl-oxonium
H2O
CH2 CHCH3
+
H3O
CH3OH CH3 OH2 CH3 O CH3
H
Methyl-oxonium
CH3OH CH3OCH3
H2O
Methoxymethane
 Oksidacija alkohola
• postiže se najčešće anorganskim reagensima poput KMnO4, CrO3,
i Na2Cr2O7 ili nekim selektivnijim, skupljim reagensima:

OH O O

O O
R C C C H
H H R H R O
Primarni alkohol Aldehid Karboksilna kiselina

OH O

O C
C
R H R R -
-

R
Sekundarni alkohol Keton

OH

O Nema reakcije
C
R
-
-

R
-

R
Tercijarni alkohol
• Etanol
• Primjena u medicini •
• Razblaženi rastvor etanola u vodi (60 – 70%) koristi se
kao antiseptik.
• Ubija mikroorganizme denaturacijom proteina i
rastvaranjem lipida.
• Efikasan je protiv većine bakterija, gljiva i virusa. Ne
deluje na spore.
• Koristi se kao protivotrov kod trovanja metanolom i
etilen glikolom.