Mješovita srednja škola Bugojno

HETEROCIKLIČNI SPOJEVI
-prezentacija-

Profesor: Amer Brčić Učenik: Eldar Hadžiahmetović

UVOD
 Spojevi kod kojih su 3 i više atoma spojeni u prsten zovu se ciklični
spojevi. Karbociklični su oni spojevi kod kojih su svi atomi u prstenu atomi
karbona. Ako osim atoma karbona u sastav prstena ulaze i atomi nekih
drugih elemenata, onda su to heterociklični spojevi.

 Jako su rasprostranjeni u prirodi i ulaze u sastav mnogih važnih stvari za

život kao što su: hemoglobin, hlorofil, hormoni, lijekovi.

 Najčešći su: sumpor (S), oksigen (O), i nitrogen (N).

PETOČLANI HETEROCIKLIČNI
SPOJEVI
 Petočlani heterociklični spojevi imaju molekule u obliku prstena, a
sastavljeni su od 5 atoma. Kao heteroatomi mogu biti atomi sumpora,
kisika, dušika.
TIOFEN C4H4S
 Molekul tiofena nastaje tako što se 4 atoma karbona vežu na isti način kao u
molekulu benzena. Atom sumpora se uklapa u te veze tako da, pored 2
sigma veze kojima se veže sa susjednim atomima karbona, elektroni treće
p-orbitale ulaze u rezonantnu orbitalu atoma karbona. Tako nastaje
rezonanzna orbitala sa 4 atoma karbona i 1 atom sumpora. Formula:

H-C -------- C-H

H-C C-H
S

 Tačka ključanja je 84C. Tiofen je reaktivniji od benzena. Lako stupa u

hemijske reakcije supstitucije.
FURAN C4H4O
 Molekul furana je sličan molekulu tiofena. Razlikuju se po tome što furan
ima atom oksigena umjesto sumpora. Imaju istu strukturnu formulu zato sto
atom oksigena ima istu elektronsku konfiguraciju zadnje ljuske kao i
sumpor. Formula:

 Aldehid furana ili furfural je mnogo značajniji nego sam furan. Dobiven je
iz mekinja (lat. – furfur – mekinje). To je bezbojna tečnost koja ključa na
167C. Vrlo reaktivan. Koristi se kao rastvarač, za dobivanje parfema,
najlona...