MJEOVITA SREDNJA KOLA kolska 2016/2017. god.

Opa gimnazija
Donji Vakuf

MATURSKI RAD
iz Hemije
TEMA:Heterociklina jedinjenja i boje

Mentor: Uenik:
prof. Hadiselimovi Zijada Smaji Ajla
IVb

Donji Vakuf,aprila 2017. godine

Sadraj:

1. Uvod................................................................................................................... 3
2.Nomenklatura heterociklinih jedinjenja.............................................................5
2.1. Hantzsch Widmanova nomenklatura..........................................................5
2.2.Supstitucijska nomenklatura.........................................................................7
2.3.Trivijalna nomenklatura heterociklinih jedinjenja.........................................8
3.1.Heterociklina jedinjenja sa kiseonikom......................................................10
3.2.Heterociklina jedinjenja sa sumporom.......................................................11
3.3.Heterociklina jedinjenja sa azotom............................................................11
3.4.Heterociklina jedinjenja sa petolanim prstenom i dva heteroatoma......12
3.5.Kondenzovani heterociklini sistemi............................................................13
4. Znaaj heterociklinih jedinjenja......................................................................14
5. BOJE................................................................................................................. 17
6.Zakljuak........................................................................................................... 21
7. Literatura.......................................................................................................... 22

1. Uvod
Heterociklino jedinjenje je ciklino jedinjenje iji atomi prstena nisu svi od istog elementa.
Suprotno od heterociklinih jedinjenja su homociklina jedinjenja, iji prsteni sadri samo

2
jedan element. Mada heterociklina jedinjenja mogu da budu neorganska, veina sadri bar
jedan atom ugljenika, i jedan ili vie atoma drugih elemenata u prstenu, kao to su sumpor,
kiseonik ili azot. Poto se u organskoj hemiji drugi atomi obino smatraju zamjenama
ugljenika, oni se nazivaju heteroatomima u smislu da su razliiti od ugljenika i vodonika.
IUPAC preporuuje Hantzsch-Vidmanovu nomenklaturu za imenovanje heterociklinih
jedinjenja. Veliki broj heterociklinih jedinjenja bio je poznt od najranijeg vremena organske
hemije, ali kako se ona odlikuje mnogim neobinim osobinama, nisu bila sistematski
ispitivana due vrijeme. Najvei broj prirodnih jedinjenja su heterociklina jedinjenja Veliki
broj lijekova su takoer heterociklina jedinjenja.Npr :antibiotici, kokain, vitamini B 6, B12, su
Veina ciklinih jedinjenja su bezbojne tenosti. Najstabilnija su, kao i sva ciklina jedinjenja,
heterociklina jedinjenja sa 5 ili 6 atoma u prstenu. Veina stabilnih heterocikla imaju manji
ili vei aromatski karakter. Kondenzuju u dvolana i trolana jedinjenja.lfanil-amidi i dr.

Heterociklina hemija je grana hemije koja se bavi sintezom, osobinama, i primjenom

heterociklinih jedinjenja.

Prema vrsti atoma koji izgrauju prsten,ciklina jedinjenja mogu biti karbociklina
(homociklina) i heterociklina.

Rije hetero potie od grke rijei u znaenju ''drugi,drukiji''.

U prethodnim poglavljima opisana su svojstva razliitih heterociklinih jedinjenja sa

kiseonikom,azotom i sumporom. To su,na primjer,ciklini etri,ciklini estri
(laktovi),poluacetali,amini,ciklini amidi (laktami),sulfidi,disulfidi i druga jedinjenja.

3
 etar estar acetal amin amid

sulfid disulfid

Sva ova jedinjenja imaju svojstva navedenih klasa jedinjenja i izuavaju se u okviru njih.

4
2.Nomenklatura heterociklinih jedinjenja

Kod veeg broja ovih jedinjenja ,naroito onih koji su ve due vrijeme poznata,nomenklatura
je trivijalna. Na primjer : furan, pirol, piridin.
Naini na koje moemo imenovati heterociklina jedinjenja:
Hantzsch-Widman-ova
Supstitucijska
Trivijalna

2.1. Hantzsch Widmanova nomenklatura

IUPAC preporuuje Hantzsch Vidmanovu nomenklaturu za imenovanje heterociklinih

jedinjenja.Prema IUPAC-ovoj nomenklaturi imena heterociklinih jedinjenja su sastavljena od
prefiksa kojim se oznaava heteroatom : za N aza ,za O oksa , za S tia za P fosfa itd ,
ispred kojih se dodaju prefiksi :di,tri,itd.prema broju heteroatoma koji se nalaze u
prstenu.Zatim dolazi do oznaavanje broja lanova u prstenu irin ili iran za trolani
prsten, et za etverolani, ol za petolani i in za estolani prsten.
1.Prvo se ustanovi identitet razliitih atoma dajui razliite prefikse zasvaki tip atoma koji
nije karbon.
-Koriste se tri prefiksa:oksa, tia ili aza za oksigen, sumpor ili nitrogen
Pri tvorbi imena, zavrno a se isputa ispred samoglasnika
2.Poloaj heteroatoma se oznaava brojevima atoma u prstenu.
3. Veliina i stepen nezasienosti prstena se odreuje sufiksom na kraju.

Tabela1. Sufiksi za spojeve sa i bez azota veliine prstena

5
 Broj koji oznaava poloaj heteroatoma mora biti najmanji mogui.

Ako prsten sadri vie od jednogistovrsnog heteroatoma, odgovarajuinumeriki

prefiks "di", "tri", itd., dodajese prefiksu heteroatoma.
Kod maksimalno nezasienih sistema kod kojihse dvostruke veze mogu razmjestiti na
dva ili vie naina, pojedini se izomeri oznaavajupomou karbonovog ili
nitrogenovog atoma kojinije vezan dvostrukom vezom, pa sadri tzv .(1H, 2H itd.)

Poloaj veze mogue je kao kodaliciklikih spojeva, neposredno oznaitibrojem.

Ako se ispred imena nezasienihheterociklusa nalaze brojane oznakeza heteroatome,

za oznaavanjedvostruke veze upotrebljava se velikogrko slovo delta sa
superskriptom(npr. 3)
Djelomino nezasieni heterociklusi mogu seimenovati dodatkom prefiksa
"dihidro","tetrahidro", itd. imenu odgovarajuegmaksimalno zasienog heterociklusa.

Kao i indiciranom hidrogenu, oznakamadihidro-, tetrahidro-pripisuju se to

jemogue manji brojevi.
Kada je prisutno vie razliitih heteroatoma, broj 1 se dodjeljuje heteroatomu koji je
blie poetku niza O, S, N, a numerisanje se nastavljatako da preostali heteroatomi
dobiju najmanje mogue brojeve.

2.2.Supstitucijska nomenklatura

Monociklini sistemi

Tip heteroatoma je oznaen prefiksom u Tabeli 1. Kako svi prefiksi zavravaju sa slovom
>>a<<, zamjenska nomenklatura je takoer poznata kao >>a<< nomenklatura. Mjesto i
prefiks za svaki heteroatom se piu ispred imena odgovarajueg ugljikovodika. Ovo se izvodi
iz heterociklinih sistema zamjenom svakog heteroatoma sa CH2 , CH ili C.

6
 Bi i policiklini sistemi

Mjesto i prefiks se stavljaju ispred imena odgovarajueg ugljikovodika, ali numeracija

ugljikovodika je zadrana.

2.3.Trivijalna nomenklatura heterociklinih jedinjenja

furan tiofen

imidazol pirazol pirol

7
 izoksazol oksazol tiazol

piridin piridazin pirimidin pirazin

3.Podjela heterociklinih jedinjenja

8
Heterociklina jedinjenja se mogu podijliti na osnovu njihove elektronske strukture.Zasiena
heterociklina jedinjenja se ponaaju slino aciklinim derivatima.Studije u heterociklinoj
hemiji se iz tog razloga fokusiraju prvenstveno na nezasiene derivate i najvei dio rada i
primjene se bavi nenapregnutim 5- i 6- lanim prstenovima.To obuhvata piridin, tiofen , pirol
i furan.Druga velika klasa heterociklinih jedinjenja su prsteni spojeni na benzen.Spajanjem
dva benzenova prstena nastaje trea velika klasa jedinjenja. Nezasieni prsteni se mogu
kasifikovati na osnovu participacije heteroatoma u pi-sistemu.
Podjela heterociklinih jedinjenja:
Aromatina
Nearomatina
Prema broju i vrsti heteroatoma

Prema broju atoma u prstenu

a. Petolani heterociklini spojevi

b. estolani heterociklini spojevi

Broju prstenova u strukturi jedinjenja sa zajednikim atomima

a. monociklini
b. kondenzovani prstenovi

3.1.Heterociklina jedinjenja sa kiseonikom

9
Furan (furfuran) C4H4O-Furan se ubraja u heterociklina jedinjenja sa petolanim prstenom, u
kome se kao heteroatom nalazi kiseonik:

Furan se dobiva destilacijom katrana etinara a najvie katalitikom dekarboniliranjem

furfurola ili bakrom-katalizovanom oksidacijom 1,3-butadiena

Furan je bezbojna tenost,ima miris koji podsjea na miris hloroforma, kljua na 31,3 C a
ovrava na -30 C .Hidrogenovanje furana vri se vrlo teko, tek u prisustvu katalizatora
nikla ili paladijuma ;dejstvom halogena ne vri se adicijom, ve supstitucijom. Pod utjecajem
hlorovodonine kiseline furan i neki njegovi derivati pretvraraju se u smolu. Pare furana oboje
ovlaeno smrevo drvce hlorovodoninom kiselinom smaragdno zelenom bojom. Furan se
ubraja u cikline etre. On je reaktiviniji od benzena,pirola i tiofena.
Furfurol (furfural) je najvaniji derivat furana a dobiva se zagrijavanjem mekinja ili slame s
razblaenom H2SO4. Deberajner je 1838 . godine izolovao furfurol , koji je predhodno dobio
tretiranjem sumpornom kiselinom kako obian eer tako i krob.
Pentozani prvo se hidroliziraju u pentoze, a zatim se njihovim dehidratisanjem i ciklizacijom
gradi furfurol.

Tetrahidro-furan (tetrahidrogen-furan )-ciklini ester dobiva se hidrogenovanjem furana u

prisustvu Ni ili Pt kao katalizatora ili dehidratacije 1,4- butan diola.On je bezbojna tenost,
mirie na etar,kljua na 65,7 C ,rastvara se kako u vodi tako i u organskim
rastvraima.Tetrahidro-furan upotrebljava se kao dobar rastvara.

3.2.Heterociklina jedinjenja sa sumporom

10
Tiofen ,C4H4S -Po svom sastavu slian furanu,ali sadri estersku vezu os sumpora umjesto
kiseonika.Tioesterska veza S- nalazi se u pencilinu G. Tiofen se nalazi u katranu kamenog
uglja,dobiva se destilacijom katrana, zajedno sa benzenom ; njihovi derivati tiotolen (metil-
tiofen) i tioksen (dimetil-tiofen) uvijek se nalaze sa toluenom i ksilenom.Njihovo prisustvo u
benzenu, toluenu i ksilenu izaziva promjenu ovih na vazduhu.Tiofen je bezbojna tenost, u
vodi se ne rastvara, klju na 84 C,a benzen na 80,1 C odakle je teko odvojiti ova dva
jedinjenja frakcionom destilacijom iz katrana.Ali kako se tiofen lake sulfonuje od benzena,
to se ovim procesom njih dva odvajaju jedan od drugog.Osjetljiva reakcija na tiofen je
posjava plave boje ,zagrijavanjem tiofena sa izatinom i koncebtrovanom H2SO4.Ovako se
moe dokazati njegovo prisustvo u benzenu.
Biotin (vitamin H) je najznaajnije prirodno jedinjenje u kome se nalazi tiofenov prsten.
Tiofen-dijodid, C4H2I2S- nastaje dejstvom joda na tiofen u alkoholnom rastvoru.To je
bezbojna, kristalna supstanca koja ima sline primjene kao jodoform.

3.3.Heterociklina jedinjenja sa azotom

Piridin,C5H5N -Piridin stoji u vezi sa benzenom i nalazi seu katranu kamenog uglja odakle se
za industrijske svrhe i dobiva.Pored toga ima ga i u ulju iz kostiju-Dipelovom ulju,a,moe da
se dobije provoenjem acetilena,pomjeanog sa amonijakom,kroz usijanu cijev.

Piridin je bezbojna tenost ,otrog i neprijatnog mirisa,kljua na 115,5C ,ovrava na -41,8

C; sa vodom se mijea u svakoj razmjeri ,a sam rastvara mnoge organske supstance, reaguje
slabo bazno.

Piridin je postojano jedinjenje,ne napada ga vrela azotna kiselina a ni rastvor hromne kiseline.
Piridin i njegove homologe mogu da se dobiju razliitim sintezama Redukcijom piridina
nascentnim vodonikom postaje piperidin.Piridin se najee industrijski proizvodi
kondenzacijom form-aldehida i acet-aldehida u prisustvu amonijaka:

11
 CH2O + NH3 + 2 CH3CHO C5H5N + 3 H2O + 2 H2
Homologi pirimidina su : metil-piridini ili pikolini C5H4(CH3)N,dimetil-piridini ili lutidini
C5H3(CH3)2N i trimetil-piridini ili kolidini C5H2(CH3)3N.Sva se ova jedinjenja nalaze u
katranu kamenog uglja a mogu se i sintetiki dobiti.Prstenasti sistemi piridina,piperidina i
pirolidina nalaze se u grai alkaloida npr : nikotina,strihnina,kokaina,rezerpina.
Pirimidin ima estolani prsten sa dva azotova atoma.To je 1,3 diazin,a ulazi u sastav purina i
njihovih derivata.Pirimidinov prsten nalazi se u skeletu pirimidinskih baza: timina, citozina i
uracila, koje su sastavne komponente nukleinskih kiselina.
Pirol, C4H5N (od gr. rijei pyross,vatreno crven )- se dobiva u maloj koliini suhom
destilacijom raznih organskih supstanci koje sadre azot, ima ga u ulju iz kostiju, a isto tako i
u katranu kamenog uglja.Sintetskim putem moe da se dobije dejstvom amonijaka na
dialdehid ilibarne kiseline.Industrijski se dobiva sintezom iz furana i amonijaka, u prisustvu
Al2O3 kao katalizatora na 400C.Pirol je bezbojna tenost, etarskog mirisa, teko se rastvara
u vodi , kljua na 131C, na vazduhu brzo dobiva mrku boju.

3.4.Heterociklina jedinjenja sa petolanim prstenom i dva heteroatoma

Prstenasti sistemi mogu da sadre dva ista ili dva razliita heteroatoma.Broj takvih sistema
jako se poveava ,jer dva heteroatoma mogu da budu susjedni ili razdvojeni jednim C-
atomom.

Pirazol,C3H4N2 pirazol se izvodi iz pirola,zamjenom CH-grupe,koja se nalazi kao susjedna

NH-grupi,atomom azota.Pirazol moe da se dobije sintetikim putem,uvoenjem acetilena u
hladan etarski rastvor diazo metana.Pirazol je bezbojna kristalna tenost ,topi se na 70 C,
kljua na 185 C, rastvara se u vodi,reaguje slabo bazno ,pokazuje osobine aromatinih
jedinjenja.Prema oksidacionim sredstvima jako je postojan,ali se moe sulfonovati i nitrovati
kao benzen.Hidrogenovanjem pirazola postaje njegov homolog pirazoliniz koga se izvode
neka jedinjenja koja imaju primjene u medicini

Imidazol je izomeran sa pirazolom.Jako je rasprostranjen u obliku svojih derivata kao npr:

aminokiseline histidina , zatim nekih alkaloida i jedinjenja purina.Sintetiki se moe dobiti
reakcijom glioksala sa form-aldehidom i amonijakom.Imidazol je bezbojna kristalna tekuina

12
topi se na 90 C,rastvara se u vodi a reaguje alkalno.Imidazol se odlikuje visokom takom
kljuanja (250 C).

Pirimidin kao to je ve reeno ,sadri dva azotova atoma u svom esterolanom prstenu.Po
strukturi je slian piridinu ,ali se po osobinama razlikuje od piridina.Odlikuje se dosta niskom
takom topljenja (22 C),a kljua na 124 C, u vodi se lako rastvara ,sa kiselinom gradi soli.
Pirimidin se moe sintetizovati preko barbiturne kiseline.

3.5.Kondenzovani heterociklini sistemi

U ovu grupu se veinom nalaze jedinjenja koja su postala kondenzacijom benzenovog jezgra
nekog heterociklinog jedinjenja.Mogu biti kondenzovani sistemi i od samih heterociklinih
spojeva.
Hinolin,C9H7N hinolin kao i nejgovi izomer izohinolin nalazi se u maloj koliini u katranu
kamenog uglja i u ulju iz kostiju..Hinolin je bezbojna tenost,karakteristinog mirisa, kljua
na 238 C, malo se rastvara u vodi a potpuno se mjea sa etanolom i eterom
Indol,C6H7N (benzo-pirol)- indol spada u vazne organske supstance, jer ulazi u sastav mnogih
prirodnih proizvoda,meu kojima se istie boja indigo.Sastoji se od jednog benzenovog i
jednog pirolovog prstena pa se zato vrlo esto oznaava kao benzo- .

4. Znaaj heterociklinih jedinjenja

Heterociklina jedinjenja su,bez obzira na to da li su aromatina ili ne,veoma zastupljenja u

prirodi. Postoji veliki broj jedinjenja u ijim se molekulama pojavljuju heterociklini

13
prstenovi. To mogu biti,na primjer,supstance biljnog porijekla koje mogu imati fizioloko
dejstvo-alkaloidi, supstance mikrobiolokog porijekla koje unitavaju druge mikroorganizme-
antibiotici,supstance koje ine osnovu strukture proteina-amino kiseline,azotne baze iz
nukleinskih kiselina i mnoge druge.

Tiofen je prvi put izolovan iz katrana,a pojavljuje se zajedno sa benzenom u katranu i u nafti.
Odreene koliine tiofena i njegovih derivata zastupljeni su kao biljni pigmenti i kao druga
prirodna jedinjenja. Tetrahidrotiofen se dodaje prirodnom gasu da bi ga ''obojio'' mirisom.
Prirodni gas nema miris i zbog toga se teko moe dovesti do eksplozije i poara. Zbog toga
se iz bezbjedosnih razloga prirodnom gasu dodaje tetrahidrotiofen koji moe osjetiti po svom
neprijatnom karakteristinom mirisu. Tetrahidrotiofenov prsten sastavni je dio molekula
biotina.

Prstenovi furana i tetrahidrofurana dio su molekula mnogih prirodnih jedinjenja.

Tetrahidrofuran se moe dobiti iz zobi i pojedinih itarica,a koristi se kao rastvara,dok se
furan koristi u sintezi razliitih organskih jedinjenja.
Tetrahidrofuranov prsten u obliku poluacetala dio je ciklinog oblika razliitih hidrata,kao to
su voni eer(fruktora) ili piroza.

Ciklini oblik fruktoze

Pirolidinov i pirolov prsten sastavni su dio mnogih molekula,kao to su alkaloidi(nikotin),

amino-kiseline(prolin i hidroksiprolin),vitamin B12,sloeni obojeni pigmenti(hlorofil ''hem'' u
hemoglobinu i mioglobinu) i mnogih drugih molekula.

Imidazolov prsten imaju amino-kiselina histidin,kao i supstanca koja nastaje u toku

alergijskih reakcija-histamin. Histamin je molekul koji je uvijek prisutan u organizmu. Ima
razliite uloge,a pri unosu strane supstance u organizam oslobaa se vea koliina
histamina,pri emu se aktiviraju antitijela koja vezuju strane supstance,a proprarni simptom
moe biti lokalizovana alergijska reakcija-curenje iz nosa,suzne oi,suenje bronhija i oticanje
tkiva. Histamin takoe doprinosi i stvaranju alergijskih stanja kao to su anafilaksa-
teka,trenutna i esto fatalna reakcija na izloenost alergenu. Imidazolov prsten je sastavni dio
i veeg broja alkaloida.
Piridinov prsten se pojavljuje u velikom broju prirodnih molekula. Na primjer,vitamin Be 3 i
Be6, koenzim NADH i NADPH i mnogi drugi vani molekuli sadre ovaj prsten. Piridin ima
veliku primjenu pri proizvodnji razliitih lijekova i farmaceutskih proizvoda, a koristi se i kao
rastvara.
Najvaniji molekuli koji sadre pirimidinov prsten su pirimidinove baze-timin,uracil i citozin.
Sve nukleinske kiseline:dezoksiribonukleinska kiselina (DNK) i ribonukleinska kiselina
(RNK) sadre ove baze.

14
Indolov prsten je sastavni dio strukture indigo boja, amino-kiseline triptrofana i velikog broja
alkaloida,kao to su,na primjer,halucinogeni alkaloidi iz pojedinih vrsta otrovnih gljiva.

Purinov prsten sastavni je dio molekula purinskih baza,adenina i guanina,ali i velikog broja
alkaloida od kojih su najpoznatiji kofein,teofilin i teobromin. Adenin i guanin,zajedno sa
piramidinskim bazama ine vaan dio molekula DNK i RNK,a kofein je alkaloid iz zrna kafe
i iz aja odgovoran za odravanja stanja budnosti. Teofilin i teobromin,takoe, sadre purinov
prsten. Teofilin je sastojak ajeva, a teobromin kakaoa.

15
 adenin guanin kofein

teofilin teobromin

5. BOJE

5.1.Pojam boje i povezanost sa hemijskom strukturom

Boja je osjeaj koji se stvara kada odreena svjetlost pobudi receptore u oku.

16
Boje i pigmenti su supstance koje imaju sposobnost da upijaju(apsorbuju) zraenja
talasne duine vidljivog dijela spektra.

Uoavanje boje je rezultat razliitih,hemijskih,fiziolokih i psiholokih procesa. Ljudsko oko

je osjetljivo samo na vidljivi dio spektra(talasne duine od 400 do 800nm),pri emu talasna
duina predstavlja odreenu boju.

Kada obina (bijela) svjetlost koja sadri svjetlosne zrake svih talasnih duina padne na
predmet,povrina predmeta (supstance na povrini) upija(apsorbuje) elektromagnetno
zraenje) odreene talasne duine,a do oka dolazi preostali dio spektra. Svjetlost odreene
talasne duine koja je dospjela u oko,unteraguje sa mrenjaom,alje se signal do mozga to
ooba registruje kao obojenost date povrine predmeta.
Boja koju dubinsko oko registruju uvijek je komplementna(odgovara) boji koju povrina
predmeta apsorbuje. Ukoliko povrina predmeta odbija vidljivu svjetlost svih talasnih
duina,onda sva svjetlost dolazi domrenjae oka i to se registruje kao bijela boja. Ukoliko
odreena povrina apsorbuje svu vidljivu svjetlost,to e se registrovati kao crna boja.
Registrovanje ostalih boja nalazi se izmeu ovih krajnosti.

5.2.Uzrok obojenosti supstanci

Uzrok obojenosti supstanci,odnosno materijala je prisustvo odreenih grupa u molekulima.

Takve grupe su hromofore. Osim njih,postoje i grupe koje same nisu uzrok obojenosti,ali
pojaavaju sposobnost hromofora da apsorbuju svjetlost odreene talasne duine.

Hromofore Grupe koje pojaavaju obojenost

Nitro-grupa(-NO2)
Karbonilna grupa(-CO-)
Azo-grupa(-N=N-)
Dvostruke
veze(C=C,C=N,C=S,N=O,..)
Hidroksilna grupa(-OH)
Amino-grupe(-NH2,-NH-,..)
Atomi halogenih elemenata(-F,-Cl,-Br,-I)

Prilikom apsorpcije zraenja iz vidljivog dijela spektra,dolazi do pobuivanja(ekscitovanja)

elektrona iz najviih energetskih nivoa. to je manja razlika izmeu elektronskih nivoa,manja
je i potrebna energija za pobuivanje elektrona. Posljedica je da manja energija apsorbirane
svjetlosti,tj. vea je njena talasna duina. Razliku izmeu opisanih nivoa odreuje struktura
supstanci. Na primjer,prisustvo konjugovanih veza smanjuje ovu razliku,tj. poveava talasnu
duinu apsorbovanog zraenja. Zbog toga benzen apsorbuje svjetlost talasne duine 155nm i
bezbojna je supstanca,dok heksacen koji sadri 5 kondenzovanih aromatskih prstenova
apsorbuje svjetlost talasne duine 580 nm i ljubiaste je boje.

5.3. Podjela boja

Osnovna podjela supstanci kojima se moe bojiti je na boje i pigmente.

Boje se potpuno ili djelimino rastvaraju u rastvarau(medijumu) pomou kojeg se nanose,a

pigmenti su obojene supstance koje su nerastvorne u takvom medijumu. Boja je supstanca

17
koja,pri nanoenju,prijanja iz rastvora uz materijal i relativno je postojana prema svijetlu i
pranju.
Supstance kojima se boji(i pigmenti i boje) mogu biti neorganske i organske,prirodne i
sintetske. Danas se veina boja i pigmenata uglavnom dobija sintetskih putem.

Jo od davnina ljudi koriste supstance da bi njima crtali i bojili. Peinski ljudi su koristili
ugljenisano drvo i kosti za crtee po zidovima peina. Kao najranije koritena bijela boja bio
je gaeni kre(kalcij hidroksid). Prva vjetaki dobijena boja bila je berlinsko platno(poetak
18. stoljea). Prije nje,kao plava boja se koristila prirodna boja dobijena iz minerala-prirodni
ultramarin. Veina prvih vjetakih boja bila je neorganskog porijekla. Na primjer,hromno
uto(olovo-hromat PbCrO4) i kadmijum-uto(kadmijum(II)-sulfid,CdS).

Organske boje se mogu klasifikovati prema hemijskoj strukturi. Vani tipovi boja prema
hemijskoj strukturi:
nitro i nitrozo boje
azo-boje
antrahinonske boje
indigo boje
trifenilmetanske boje i druge

Od nitro boja djelimino se jo uvijek koristi naftolno uto S a vei broj drugih nitro boja
nema vei komercijalni znaaj,a mogu imati tetan utjecaj na organizam.

Azo-boje su najvea grupa sintetskih organskih boja. Veina ovih boja sadri dva atoma azota
povezanih dvostrukom vezom - azo-grupu (-N=N-). Primjeri azo-boja su metil-oran,koji se
koristi i kao kiselinsko bazni indikator i boja pod imenom Sudan I koja je karakteristina po
svojoj rastvorljivosti u uljima. Metil-oran je u baznoj sredini ute,a u kiseloj crvene boje.
Vei broj azo-boja moe se koristiti za bojenje vune,amuka,svile i clinih materijala.

Najpoznatija antrahinonska boja je alizarin. Ona se moe dobiti iz korijena biljke bro,a spada
u boje kose sa metalnim oksidima grade u vodi nerastvorna jedinjenja razliitih boja.

Indigo-boje sadre indolov prsten. Mogu se dobiti iz prirodnih izvora ali i sintetskim putem.
Plavi indigo se koristi za bojenje tkanina. Bojenje se izvodi tako to se tkanina potopi u
bazni(alkalni) rastvor bijelog indiga,koji se pod dejstvom kiseonika pretvara u plavi.

Od trifenilmetanskih boja poznate su malihnito zeleno,fenoftaleni i fluorescenti. Fenolftalen

je supstanca koja ima razliito obojenje u zavisnosti od kiselosti rastvora. U baznoj spredini je
ljubiaste boje,a u neutralnoj i kiseloj bezbojna.

Prema nainu i vrsti materijala za koji su namijenjuene boje,obojene supstance mogu biti
tekstilne,boje za papir,boje za kou,boje za plastiku,prehrambene boje i druge.

Pigmenti su supstance koje se obino koriste kao premazi ili zatita materijala. Obino su to
grline ili oksidi metala,ali mogu biti i pojedine organske supstance.

5.4. Bojenje
18
Zavisno od strukture boje i materijala koji se boji, postoje razliiti postupci bojenja.

Vlakna ivotinjskog porijekla uglavnom se boje neprosrednim nanoenjem boje. Materijal se

potapa u vrui rastvor boje. Ukoliko boja sadri kisele drupe,obino se bojenje vri u kiseloj
sredini. Na primjer,pri bojenju u domainstvu u tu svrhu koristi se sire. Ukoliko je boja
bazna,onda se materijal prethodno tretira taninskim kiselinama. Indigo i sline boje nanose se
na materijal u jednom obliku,a zatim se oksiduju pomou kiseonika u drugi oblik kojim ima
eljenu boju. Pojedine boje poznate kao moila nanose se tek nakon to je na materijal
nanijeta druga supstanca(na primjer,oksid metala) koja slui kao ''nosa'' (fiksir) boje. Azo-
boje koje nisu rastvorne u vodi se nanose u obliku drugih jedinjenja na materijal,a zatim pri
odreenim uslovima ove boje nastaju direktno na tkanini.

6.Zakljuak

19
7. Literatura

1. Nedeljkovi, T. (2015). Organska hemija 3. Beograd: Novi logos

2. Pine, H.S. (1994). Organska kemija. Zagreb: kolska knjiga
3. Arsenijevi, R.S. (2004). Organska hemija: Partenon

20
21