 Çoğumuz simetri kavramının ne olduğunu en azından nitel olarak biliriz.

 Simetri doğada ve insan yapımı birçok eserde de sıkça rastlanan bir özelliktir.
 Doğada bulunan pek çok çiçek, bitki, böcek ve hayvan kendilerine özgü
simetriye sahiptir.

Nevruz çiçeği
 Camiler, kiliseler ve Mısır Piramitleri gibi birçok mühendislik eseri estetik
bakımından simetri gösterirler.

Taç Mahal, Babür İmparatorluğunun 5.

hükümdarı Şah Cihan (Şah-ı Cihan,
Dünyanın şahı; 1593-1666) tarafından, o
zamanki imparatorluğun başkenti olan
Hindistan'in Agra şehrinde, Jumna
(Yamuna) Nehri'nin kıyısında
yaptırılmıştır. (Babür Şah'ın kurduğu Hint-
Türk İmparatorluğu, Hindistan'da 1526-
1858 arasında 332 yıl egemen olmuştur.) Bu
türbe, Şah Cihan’ın eşi Arcümend
Banu'nun (Mümtaz Banu Begüm) doğum
sırasında ölümü üzerine, onun hatırasına
yaptırılmıştır.
Yapının mimarları; Mimar Sinan'ın talebelerinden Mehmet İsa Efendi ve
Mehmet İsmail Efendi ile yapıdaki yazıları yazan Hattat Serdar Efendi,
eserin yapımı için Şah Cihan tarafından İstanbul'dan davet edilmişlerdi. 1630'da
inşasına başlanan eser, 22 yıl sonra 1652'de tamamlanmıştır.
Selimiye Camii, Edirne
Kar taneleri
 Kimyada simetri kavramı oldukça kullanışlıdır.
 Simetri ve grup teori yöntemiyle;
 Molekül ve iyonlar simetri özelliklerine göre sınıflandırılabilir.
 Bağ oluşumuna katılan atomik orbitaller ile oluşan molekül orbitalleri ve melez
orbitalleri belirlenebilir.
 Moleküllerin infrared ve raman titreşimleri belirlenerek spektrumlar
değerlendirilebilir.
 Moleküllerin elektronik spektrumları yorumlanabilir.
 Moleküllerin simetri özelliklerinden yararlanarak polar ve optikçe aktif olup
olmadıkları belirlenebilir.

Bu bölümde;
 Simetri elemanları ve simetri işlemleri tanımlanacak,
 Moleküller simetri özelliklerine göre sınıflandırılacak ve nokta grupları
belirlenecektir.
Simetri elemanları ve simetri işlemleri
 Simetri işlemi, belli bir simetri elemanı kullanılarak
gerçekleştirilen işlem sonucu, molekülü başlangıç halinden ayırt
edilemeyecek yeni bir duruma getirme işlemidir.

 Molekül simetri işlemi uygulanmadan önce ve sonra aynı görünüşe

sahip olmalıdır.

 Eğer uygulanan bir işlem molekülü orijinalinden farklı bir duruma

getiriyorsa bu işlem molekülün simetri işlemi değildir.

 Simetri işlemleri ve işlemlerin gerçekleştirildiği simetri elemanları aynı

sembollerle gösterilirler.
 Simetri işlemi

90o döndürme

A B

 A pozisyonu, B pozisyonundan ayırt edilemez, yani iki hal EŞDEĞERDİR.

 Bu iki halin ÖZDEŞ olması gerekli değildir.
 Sadece başlangıç halinden ayırt edilemez bir duruma gelmesi gerekir.
 Bu iki düzenlenme (A ve B) eşdeğerdir.
 Bu cisim için 90o döndürme işlemi bir simetri işlemidir.
Simetri Elemanları
 Simetri işleminin gerçekleştirildiği nokta, eksen veya düzleme simetri
elemanı denir.

 Dört çeşit simetri elemanı vardır:

Nokta: simetri merkezi

Eksen: dönme ekseni
Eksen: dönme-yansıma ekseni
Düzlem: yansıma (ayna) düzlemi
1. Dönme İşlemi ve Simetri Ekseni (Cn)
Bir molekül veya cisim, merkezden geçen bir eksen etrafında saat
yelkovanı yönünde 2π/n (360o/n) ‘lik bir açı ile döndürüldüğünde, başlangıç
halinden ayırt edilemeyen bir duruma geliyorsa, molekülün dönme işlemi
ve simetri ekseni (dönme ekseni) vardır.

Dönme işlemi ve dönme ekseni Cn ile gösterilir.

 Dönme açısı (θ) 3600 nin tam sayılı askatlarıdır.
 n sayısı (dönme derecesi), 360o lik dönmeyi (bir tam tur)
gerçekleştirmek üzere, dönme işleminin kaç kez uygulandığını gösterir.

360 / n = θ
BF3 molekülünde simetri eksenleri ve dönme işlemleri
 BF3 molekülünün dönme eksenleri:

C3

F C3 ┴ C2
B

C2
F

C2
C2
Kurallar
 1. n dönme derecesi en yüksek olan eksen ana dönme eksenidir. Ana
eksen dikey eksen (z ekseni) olarak alınır.
 4 tane dönme ekseni (3 tane C2, 1 tane C3)bulunan BF3 molekülünün ana
dönme ekseni C3 eksenidir.
2. Molekül tek bir Cn eksenine sahipse bu z eksenidir.
3. Dönme derecesi (n) aynı olan birden daha çok Cn ekseni varsa ana
eksen gene z ekseni olarak alınır.

Dönme açısı (θ) Simetri işlemi

60 º C6
72 º C5
90 º C4
120 º C3
180 º C2
360 º C1
 BF3 Molekülünde C3 İşlemleri
C3

F
2
F1
B
F
3 A

C31 C31 x C31 = C32 C31 x C31 x C31 = C33 = E

F F F
2
F3
1
C 1
F2
3 C31 F1
B
3
B B

F F F
3
2
B 1
C A
 
 PtCl 4 iyonu C4 ‘e yani 4 katlı dönme eksenine sahiptir.

Cl a Cl d Cl c Cl b Cl a
C4 1 C4 1 C4 1 C4 1
Cl Pt Cl Cl c Pt Cla Cl b Pt Cl d Cl a Pt Cl c Cl Pt Cl b
d b d

Cl c Cl Cl a Cl d Cl c
b

C4 2 = C 2 C4 3 C4 4 = E
C41 → dönme işleminin (360º/4) bir kez yapıldığını gösterir.
C42 → dönme işleminin iki kez yapıldığını gösterir. C41 x C41 = C42 = C2
C43 → dönme işleminin üç kez yapıldığını gösterir. C41 x C41 x C41 = C43
C44 → dönme işleminin dört kez yapıldığını gösterir. C41 x C41 x C41 x C41 = C44 = C22 = E
[PtCl4]2- düzlemsel molekül iyonu birden fazla dönme eksenine sahiptir.

C2’ (düzlemde)

Cla C2’’ (düzlemde)

d b C2’ (düzlemde)
Cl Pt Cl

C2’’ (düzlemde)
Cl c

C4 ve C2 (düzleme dik)

Şekilden de görüldüğü gibi, 4 tane düzlemde ve bir tane de düzleme dik (C 4 ekseniyle
çakışık) olmak üzere beş tane C2 ekseni vardır.
H2O molekülünde C2 bulunur:

C2 C2

z z
O 180o O
H1 H2 H2 H1

NH3 molekülünün dönme ekseni C3’dür:

C3 C3

N 120o N
H3 H1 H2 H3
H2 H1
CCl3H molekülünde de C3 vardır:

C3 C3

H H

C 120o C
Cl3 Cl3
Cl1 Cl1
Cl2 Cl2
 C5 C5
C2 C1

C1 C3 C5 C2
72o

C5 C4 C4 C3

C6 C6

C1 C6

C6 C2 C5 C1
60o

C5 C3 C4 C2

C4 C3
 C∞ C∞
Cl1 Hg Cl2 Cl1 Hg Cl2

C∞ C∞
H Cl H Cl
2. Özdeşlik İşlemi (E)
 Özdeşlik (=kimlik) işlemi hiçbir değişiklik (etki) yapmayan
simetri işlemidir.

Tüm cisimler kimlik işlemine sahiptir.

 Özdeşlik işlemi sonucu molekül ilk konumuna yani özdeş konumuna

gelir, herhangi bir değişikliğe uğramaz.
 Dönme eksenine sahip bir molekül C1 işlemiyle ilk konuma
geldiğinden E = C1 dir.
 NH3 molekülünde C31 x C31 x C31 = C33 = E böyle bir işlemdir.
C3

N
H3 H1
A H2
C31 x C31 x C31 = C33 = E
C31
C31 x C31 = C32

C31 C3 1
N N N

H2 H3 H1 H2 H3 H1
H1 H3 H2

B C A
3. Düzlemden Yansıtma İşlemi ve Simetri
Düzlemi (σ)
 Bu işlem, bir cismi ayna görüntüsü vermek üzere bir düzlemden
yansıtma işlemidir.
 Ayna düzlemi cisimden geçer ve cismin ayna görüntüsünü verir.
 Cismin bir kısmını diğerine yansıtır.

N N
σ N σ N
R1 R1 R1' R1
R1' R1' R1 R'1
R2 R2 R2 R2

σ x σ = σ2 =E
 Bazı Dönme eksenleri ve simetri düzlemleri
 O N
R1
H1 H2 R3
R2

O N
R1
H1 H2 R1'

R1''

2 düzlem 3 düzlem
 Düzlemsel NH3

σ
H σ

N
H H

Düzlemsel amonyak (NH3) molekülü bir tane ana eksene dik simetri düzlemi
(yatay düzlem, σh) ve 3 tane de ana ekseni içine alan simetri düzlemi (dikey
düzlem, σv) olmak üzere toplam 4 tane simetri düzlemine sahiptir.
Tetrahedral NH4+ iyonu:

σ1 = Ha-N-Hb

Ha σ2 = Ha-N-Hc

σ3 = Ha-N-Hd
N+
H d
b
σ4 = Hb-N-Hc
H
Hc σ5 = Hb-N-Hd

σ6 = Hc-N-Hd

Toplam 6 düzlem
 σ
Cl

σ
Cl Pt Cl
σ

Cl
σ
σ
5 düzlem

 Düzlemsel [PtCl4]2- molekülü, bir tane ana eksene dik simetri düzlemi
(yatay düzlem, σh) ve 4 tane de ana ekseni içine alan simetri düzlemi (dikey
düzlem, 2σv ve 2σd) olmak üzere toplam 5 tane simetri düzlemine sahiptir.
 Ana eksene dik ayna düzlemi σh ile gösterilir (h-horizontal, yatay).
 Ayna düzlemleri ana ekseni içeriyorsa σv ile gösterilir (v-vertical, dikey).
 Ayna düzlemi, ana eksene dik C2 eksenlerinin veya σv’lerin oluşturduğu
açıların açıortaylarından geçiyorsa bu dikey ayna düzlemleri σd ile
gösterilir (d-dihedral, ikiyüzlü).
 Bu düzlemler [PtCl4]2- de gösterilmiştir.
σd

Cl 2 tane σv
2 tane σd
σv 1 tane σh
Cl Pt Cl
σh
Simetri ekseni (dönme ekseni)
Cl bulunmayan moleküllerde sadece σ
σd sembolü kullanılır.
σv
4. Noktadan Yansıtma İşlemi ve Simetri Merkezi (i)
 Bir cismin tüm koordinatları (x, y, z), merkezden tersine (-x, -y, -z)
yansıtılır .
 Yani cismin herhangi noktasından başlayan bir doğru,
yansıtmanın yapıldığı noktayı geçtikten sonra eşit uzaklıkta
ilerlediğinde, başlangıç noktasından ayırt edilemeyen yeni bir
noktaya ulaşıyorsa, bu cismin simetri merkezi (yansıma noktası)
vardır.
 Atomların bir simetri merkezinden yansıtılması molekülde bir
değişikliğe yol açmaz.
 Bir cismin tek bir simetri merkezi bulunur.
 Çoğu moleküllerin simetri merkezi yoktur.
 Üçgen düzlem, beşgen düzlem ve tetrahedral yapılarda simetri merkezi
yoktur.
 Karedüzlem ve oktahedral yapılarda i vardır.
 Simetri merkezinden
yansıtma (i)

Simetri merkezi
 NH3 NH3
i

Cl Pt Cl Cl Pt NH3

NH3 Cl
trans- diamindikloroplatin (II) kompleksi cis- diamindikloroplatin (II) kompleksi
Simetri merkezi Pt atomudur Simetri merkezi yoktur

C i

C C  Benzende simetri merkezi boşluktaki bir noktadır.

 Görüldüğü gibi i x i = i2 = E ‘dir.

C C

C
5. Dönme-Yansıma İşlemi ve Dönme- Yansıma
Ekseni (Sn)

 Bu işlemde, bir eksen etrafında saat yönünde 3600/n’lik bir açıyla

döndürülen cisim, takiben bu eksene dik bir düzlemden yansıtılır.
 Eğer cisim başlangıç halinden ayırt edilemeyen yeni bir duruma
geliyorsa, dönme-yansıma işlemine ve dönme yansıma-eksenine (Sn)
sahiptir.
 n dönme derecesidir.
 Aşağıda CH4 molekülünde S4 dönme-yansıma işlemi ve dönme-
yansıma ekseni gösterilmiştir:
 Dönme Ekseni
(H–C–H açısı
açıortayı)

Dönme eksenine dik

1 2 düzlemden yansıtma 3 4
90º’lik dönme 2 1

3
3 4 4 2 1
 Karşıt C2H6’da, C3 ekseni ile çakışık olan S6 dönme-yansıma ekseni vardır.

1 1 3 1 6
6 4
3 2 C6 1 2 σ 5 4
= 6 4 6 3 1
3 2

5 5 5 4 2

S6
  Dönme-yansıma ekseni (Sn) ile üretilen bazı işlemler, başka simetri elemanları ile de
elde edilebilir:

Cl d Cl a Cl d Cl a Cl a Cl d
C1 σ
S1 C C C C C C
c c b b
Cl b Cl Cl Cl c
Cl Cl
S1= σ

Cl d Cl a Cl c Cl b Cl b Cl c
C2 σ
S2 C C C C C C
c d a a d
Cl b Cl Cl Cl Cl
Cl
S2= i
  n çift bir sayı ise, Sn ekseni n tane simetri işlemi üretir.

 Karşıt etan (C2H6)

 S6 ekseni, S61, S62 (=C31), S63 (=i), S64 (=C32), S65, S66 (=E) olmak üzere 6 tane işlem
üretir. Bunlardan sadece S61 ve S65 işlemleri orijinal S6 işlemleridir. Diğer işlemler,
başka simetri işlemleriyle elde edilmiş simetri işlemleridir.

S63 = i örneğinde olduğu gibi, n çift ve n/2 tek sayı ise, Snn/2 = i ’dir.

S66 = E örneğinde olduğu gibi, n çiftse, Snn = E ’dir.

 n tek bir sayı ise, Sn ekseni 2n tane işlem üretir.

 Beşgen çift piramit geometrili [ZrF7]2- iyonunda S5 ekseni 10 tane simetri işlemi
üretir.

Beşgen çift
piramit
 S5 ekseniyle üretilen 10 işlem;
S51, S52 (=C52), S53, S54 (=C54), S55 (=σ), S56 (=C51), S57, S58 (=C53), S59 ve
S510 (= E)’dir.

 n sayısı tek bir sayı ise;

S nn ≡ σ
Sn2n ≡ E
Eşdeğer Atomlar
 Molekülün bir simetri işlemiyle birbirine dönüşebilen atomlara eşdeğer atomlar
denir.

Fa
F3
Fa⇔Fb : C2, S3, σh
p F1
F1⇔ F2 ⇔ F3 : C3, S3, σv
F2

Fb

 PF5 molekülünde, Fa ve Fb atomları eşdeğer atomlardır.

 Çünkü bu atomlar C2, S3 ve σh simetri işlemleriyle birbirlerine dönüşebilirler.
Aynı durum F1, F2 ve F3 atomları için de doğrudur. bu atomlar da C3, S3 ve σv
simetri işlemleriyle birbirlerine dönüşebilirler. Ancak bu molekülde bu iki grup
atomu (Fa, Fb ve F1, F2, F3) birbirine dönüştürebilecek bir simetri işlemi yoktur. Bu
yüzden PF5 molekülünde bu iki grup atom eşdeğer değildir
 Eşdeğer atomların kimyasal çevreleri aynıdır ve NMR spektrumunda tek pik
verirler.

Fa
F3 PF5 molekülünün NMR spektrumunda, kimyasal
F1
çevreleri aynı olan Fa ve Fb atomları için bir pik; F1,
p
F2 ve F3 atomları için de bir pik olmak üzere toplam
F2
olarak 2 tane F piki bulunur.
Fb

C1

C6 C2 C6H6 molekülünde tüm C atomları çeşitli simetri

işlemleri ile birbirlerine dönüştürülebildiklerinden
eşdeğerdirler ve bir tane NMR piki verirler.
C5 C3

C4
Eşdeğer Simetri Elemanları
 Bir molekülün herhangi bir simetri işlemiyle birbirine dönüştürülebilen
simetri elemanlarına eşdeğer simetri elemanları denir.
C2
Cl C2''

C4, σd C4 ,σv
Cl Pt Cl C2 ' C2 C2 ′ C2 ′′
C2 ′′′

Cl C2'''
 [PtCl4]2- iyonunda C2 ve C2′ eksenleri eşdeğerdir. Çünkü C4 veya σd işlemi ile
birbirlerine dönüştürülebilirler.
 C2′′ ve C2′′′ eksenleri, C4 veya σv işlemi ile birbirlerine dönüştürülebildiklerinden
eşdeğerdirler.
 Fakat C2 veya C2′ eksenlerini, C2′′ veya C2′′′ eksenlerine dönüştürebilecek herhangi
bir simetri işlemi bulunmadığından, C2 ve C2′ eksenleri, C2′′ ve C2′′′ eksenleriyle eşdeğer
değillerdir.
Eşdeğer Simetri İşlemleri
 Eşdeğer simetri elemanlarıyla üretilen simetri işlemleri eşdeğerdir.

C2
Cl C2''

Cl Pt Cl C2 ' C2 C2 ′ C2′′ C2 ′′′

Cl C2'''

 [PtCl4]2- iyonunda C2 işlemi ile C2′ işlemi eşdeğerdir. Çünkü C2 ve C2′ eksenleri
eşdeğerdir
 C2′′ ve C2′′′ eksenleri eşdeğer olduğundan C2′′ işlemi ile C2′′′ işlemi de eşdeğerdir.
 Fakat C2 ve C2′ eksenleri, C2′′ ve C2′′′ eksenleriyle eşdeğer olmadıklarından, C 2 ve
C2′ simetri işlemleri, C2′′ ve C2′′′ işlemleriyle eşdeğer değillerdir.
Simetri İşlemlerinin Sınıflandırılması
 Eşdeğer simetri işlemleri ayrı bir simetri sınıfı oluştururlar. Yani
eşdeğer simetri işlemleri aynı simetri sınıfına aittirler.

 Örnek: Su molekülünün simetri işlemleri E, C2, σxz, σyz ’dir.

z
σxz

σyz
O
H1 H2

Her bir işlem ayrı bir simetri sınıfı oluşturur. Çünkü molekülün
simetri elemanları eşdeğer değildir.
Toplam olarak su molekülünün 4 simetri işlemi ve 4 simetri sınıfı
vardır.
 İkinci örnek olarak [CoBrCl(NH3)4]+ oktahedral kompleksinin
sınıflandırılmış simetri işlemlerini bulalım:

C4, C2
+
Cl

H3N NH3
Co
H3N NH3

Br

[CoBrCl(NH3)4]+ iyonu ve bazı simetri elemanları

 Her nesnede olduğu gibi bu molekülde de özdeşlik işlemi (E)
bulunmaktadır. E işlemi unutulmamalıdır. C4 ekseni ile orijinal ve
birbirine eşdeğer olan C41 ve C43 işlemleri gerçekleştirilebilir. Ayrıca
molekülde C4 ekseni ile çakışık bir tane C2 ekseni vardır ve bu eksenle
C2 (= C42) işlemi yapılır. Karşılıklı iki NH3 molekülü ve Co atomundan
geçen 2 tane v düzlemi ile birbirine eşdeğer 2 v işlemi, Co
atomundan ve karedüzlemin karşılıklı kenar ortalarından geçen iki d
düzlemi ile de eşdeğer 2 d işlemi gerçekleştirilir.

 Bu durumda sınıflandırılmış simetri işlemleri kümesi, E , 2C4 , C2 ,

2v , 2d şeklindedir.
 ALIŞTIRMA: a) XeF4 molekülünün veya [PtCl4]2- iyonunun simetri elemanlarını
bulunuz, molekül üzerinde gösteriniz ve simetri işlemlerini bularak sınıflandırınız.

C4
C2
S4

C2′
F F

Xe C2′′

F F

SE: C4, C2, i, 2C2', 2C2'', 2σv, 2σd, σh, S4

Sınıflandırılmış Sİ: E, 2C4, C2, i, 2C2', 2C2'', 2σv, 2σd, σh, 2S4
 b) XeF4 molekülünde C4 ve S4 eksenleriyle üretilen orijinal simetri işlemlerini bulunuz.

C4
C2 C41 Orijinal
S4 C4 2 = C 2
C43 Orijinal
C2 ′ C4 4 = E
F F

S41 Orijinal
Xe C2′′
S42 = C2
F F S43 Orijinal
S44 = E

SSİ: E, 2C4, C2, 2C2', 2C2'', i, 2S4, σh, 2σv, 2σd

σ2 = E
i2 = E
 S3
σv C3
C3
σv
z σv
Cl
σv σv
σv σh
Cl
B N
R1
C2 R1'
Cl
R1''
C2
C2
SSİ: E, 2C3 , 3C2, σh, 2S3, 3σv SSİ: E, 2C3 , 3σ v

i
H CH3 σh

C C SSİ: E, C2 , i, σh
CH3 H
 Nokta Grupları
 Aynı simetri özelliklerine sahip olan moleküller, yani aynı simetri
elemanlarına ve aynı simetri işlemlerine sahip olan moleküller aynı simetri
grubunda bulunurlar. Simetri grupları, nokta grubu adı verilen sembollerle
(Schoenflies gösterimleri) adlandırılırlar. Nokta grubu moleküllerin
simetrilerini özetler. Nokta grubu bilinen bir molekülün geometrisi ve hangi
simetri işlemlerine sahip olduğu kolaylıkla bulunabilir. Yani nokta grubu
bilinen bir molekülün simetrisi de bilinmiş olur. Nokta grupları C, D ve özel
gruplar olmak üzere üçe ayrılır.
 C4v, C2h, D3h ve D6d şeklinde yazılan nokta grubu sembollerinde üç kısım
vardır:
 1. Büyük D harfi, ana eksene dik n tane C2 ekseni bulunduğunu gösterir.
Ana eksene dik C2 eksenleri yoksa büyük C harfi kullanılır.
 2. n rakamı, ana simetri ekseninin dönme derecesini, ana eksene dik C 2
eksenlerinin sayısını veya σv düzlemlerinin sayısını verir.
 3. Küçük h harfi, yatay düzlem bulunduğunu belirtir. n tane σv varsa küçük
v, sadece σd düzlemi bulunuyorsa küçük d harfleri kullanılır. h harfinin v
ve d harflerine göre kullanım önceliği vardır. Eğer yatay veya dikey
düzlemler yoksa bu küçük harfler kullanılmaz.
 Bir molekülün (CHBrClF gibi) hiçbir simetri elemanı yoksa nokta grubu C1’dir.
Yalnızca  elemanı bulunan CH2ClF ve SO2ClF gibi moleküller Cs, çapraz
CHClF-CHClF gibi moleküller sadece i elemanı içerdiğinden Ci, yalnızca Sn
elemanına sahip moleküller Sn nokta grubuyla gösterilirler. (Düşük Simetrili
Gruplar)

 Sadece Cn dönme ekseni bulunan moleküllerin nokta grubu Cn ‘dir. Düzlemsel

olmayan H2O2’de sadece C2 dönme ekseni vardır ve nokta grubu C2’dir.

 Bir molekülde Cn dönme eksenine ek olarak σv düzlemleri varsa nokta grubu

Cnv’dir. Örneğin su ve diklor metan (CH2Cl2) moleküllerinde C2 ve 2v simetri
elemanları vardır ve nokta grubu C2v’dir. Amonyak ve kloroformda C3 ekseni
ve üç tane v düzlemi vardır ve nokta grubu C3v’dir. Benzer şekilde BrF5’in
nokta grubu C4v ‘dir.

 HCl, HCN, OCS gibi simetrik olmayan doğrusal moleküllerde nokta grubu
Cv’dir.
 Cn dönme eksenine ek olarak σh düzlemine sahip moleküllerin nokta
grubu Cnh’dir. Trans-CHCI=CHCl C2h, düzlemsel B(OH)3 C3h nokta
grubuyla gösterilir.

 Cn ekseni ve bu eksene dik n tane C2 ekseni içeren bir molekülün nokta

grubu Dn’dir. [M(en)3] kompleksi D3 nokta grubuna sahiptir.

 Cn ekseni, bu eksene dik nC2 ekseni ve σh s düzlemi içeren moleküller

Dnh nokta grubuyla belirtilir. B 2H6 (D2h), BCl3 (D3h), [BrF4]- (D4h) ve
benzen (D6h) bu gruba örnek olarak verilebilir.

 Bir molekül Cn ve buna dik nC2 eksenlerine ek olarak C2 açı

ortaylarından geçen düzlemler içeriyorsa, nokta grubu Dnd’dir. Çapraz
etan bu gruba aittir ve nokta grubu D3d'dir.

 CO2 ve Cl2 gibi σh’sı bulunan doğrusal moleküllerin nokta grubu ise
D∞h'dir.
 Yüksek simetrili moleküller özel nokta grubuna girer. Örneğin
düzgün dörtyüzlü (tetrahedron) yapıdaki CH4'ün nokta grubu Td'dir,
toplam olarak 16 simetri elemanı ve 24 tane simetri işlemine sahiptir.

 Düzgün sekizyüzlü’nün (oktahedron) nokta grubu Oh'dir, 33 simetri

elemanı ve 48 simetri işlemi vardır.

 120 tane simetri işlemi bulunan düzgün yirmiyüzlü’nün (ikozahedron)

ve düzgün onikiyüzlü’nün (dodekahedron) nokta grubu ise Ih ile
verilir.

 Aşağıdaki tabloda önemli nokta grupları, simetri elemanları ve bazı

örnekler verilmiştir:
 Bazı önemli nokta grupları
Nokta grubu Simetri elemanları Örnekler
C grupları
C1 CHFClBr, SOFCl
Cs  SO2FBr, NHF2, imidazol
Ci i Çapraz ClBrHSi-SiHBrCl
C2 C2 H2O2, NH2NH2
C2v C2, v(xz), v(yz) H2O, SO2Cl2
C3v C3, 3v NH3, PCl3, POCl3
C3h C3,  h , S3 B(OH)3
Cv C, v NO, HCN, HCl, CO, OCS

D grupları
D3 C3, 3C2 M(en)3
D2h C2(x, y, z), i, (xy, xz, yz) N2O4, B2H6, trans-MCl2(en)2
D3h C3, 3C2, h, S3,3v BCl3, PF5, SO3
D4h C4, C2, 2C2’, 2C2’’, i, S4, h, XeF4, trans-Ma4b2, PtCl 24
2v, 2d
D3d C3, 3C2, i, S6, 3d karşıt-C2H6
D∞h C∞, ∞C2, ∞v, i, S∞ CO2, Cl2, C2H2

Özel gruplar
Td 4C3, 3C2, 3S4, 6d SiF4, CH4, [Ni(CO)4], ClO4-
Oh 4C3, 6C2, 3C4, 3C2, i, 3S4, 4S6, SF6, Ma6
3h, 6d
 Nokta gruplarının belirlenmesi
 Bir molekülün nokta grubunu belirlemek için tüm simetri
elemanlarının dikkate alınmasına gerek yoktur. Sadece kilit rol
oynayan simetri elemanlarının bilinmesi yeterlidir. Aşağıda verilen
kurallar uygulanarak nokta grupları kolaylıkla bulunabilir:

 1. Molekülün geometrisi, ayrıntıları 5. Bölümde verilen

DTEÇİK’e göre bulunur.

 2. Molekülün düşük simetrili (C1 , Cs , Ci) veya yüksek simetrili

(Td , Oh , Ih) olup olmadığı belirlenir. Değilse,

 3. Moleküldeki en büyük n sayılı eksen (ana eksen, Cn) bulunur.

 4. Cn eksenine dik C2 eksenleri varsa molekül D grubuna, yoksa

C veya S grubuna aittir.
 5. Cn eksenine dik simetri düzlemi (h) varsa molekül Cnh veya Dnh
sınıfına girer. Eğer yoksa 6. maddeye geçilir.

6. Molekül Cn eksenini içine alan v veya d simetri düzlemlerini

içeriyorsa, nokta grubu Cnv veya Dnd olabilir. Eğer d içermiyorsa Dn
grubundadır.

 7. Cn ekseniyle çakışık S2n ekseni içeren moleküller S2n, içermeyen

moleküller Cn grubu olarak sınıflandırılır.

 Nokta gruplarının belirlenmesine ilişkin basit bir şema aşağıda

verilmiştir:
 Grup düşük
Evet simetrili mi?

Hayır
C1, Cs, Ci,

Grup yüksek
simetrili mi?
Evet

Hayır
Td, Oh, Ih

En büyük n'li
dönme ekseni

Cn

Dikey
Evet C2’ler? Hayır

D C veya S2n
grupları grupları

h ?
h ?
Evet Hayır Evet Hayır

Dnh d ?
Cnh v ?
Evet Hayır Evet Hayır

Dnd Dn Cnv S2n ?

Evet Hayır

S2n Cn
Alıştırma 1
İlgili şemayı kullanarak trans-[CoCl2(en)2] molekülünün nokta
grubunu bulunuz.
1. Molekül düşük veya yüksek simetrili değildir.
2. C2 ana ekseni bulunduğundan n = 2’dir.
3. C2 ana eksenine dik 2 tane C2 ekseni ve yatay simetri düzlemi (h)
bulunmaktadır. O halde nokta grubu D2h’dır.

Alıştırma 2
Aynı şemayı kullanarak [CoBrCl(NH3)4]+ iyonunun nokta grubunu
bulunuz.
1. Molekül düşük veya yüksek simetri gruplu değildir.
2. Ana dönme ekseni C4 olduğundan n = 4 ’dür.
3. C4 ’e dik C2 eksenleri ve yatay simetri düzlemi (h) yoktur, 4 dikey
düzlemden ikisi v , diğer ikisi d’dir. Buna göre nokta grubu C4v olur.
 Ana Cn eksenleri

(C2 ┴ Cn yok) C2 ┴ Cn

(σ yok) (σ yok)

σh σv σh σd

Cnh Cnv Cn Dn Dnh Dnd

Özel bir grubun üyesi mi?
H CH3
HAYIR
C C
Dönme ekseni var mı? CH3 H

EVET

Ana ekseni (Cn) belirle

C2

(C2 ┴ Cn yok)

σh

C2h
Özel bir grubun üyesi mi?
F
HAYIR F

p F
Dönme ekseni var mı?
F

EVET F

Ana ekseni (Cn) belirle

C3

C2 ┴ Cn

D3

σh D3h
Simetri ve Kirallik
 Ayna görüntüsü ile çakışmayan moleküller kiraldir.
 Sağ ve sol eldivenler birbirinin ayna görüntüleridir ve üst üste
çakışmazlar.
 Kiral moleküller, optikçe aktiflik gösterirler, yani polarize ışığın
titreşim düzlemini döndürebilirler.
 Polarize ışık düzlemini eşit miktarlarda sağ ve sol yönlere döndüren
kiral molekül ile ayna görüntüsüne enantiyomer adı verilir.
 C1 nokta grubuna ait olan ve hiçbir simetri elemanı bulunmayan
asimetrik moleküllerle,
 Sadece Cn dönme ekseni bulunan ve Cn nokta grubunda olan veya Cn
eksenine ilave olarak Cn ’e dik n tane C2 ekseni bulunan ve Dn nokta
grubunda bulunan dissimetrik moleküller kiraldir.
 Simetri açısından, Sn dönme-yansıma ekseni bulunmayan
moleküllere kiral moleküller denir.

Dnh, Dnd, Td, Oh gruplarında bulunan moleküller Sn ekseni

içerdiklerinden kiral değillerdir.
 (S1 = σ , S2 = i)
 S1 işlemi σ işlemi ile ve S2 işlemi i işlemi ile aynı işlemler olduğundan,
simetri düzlemi ve simetri merkezi bulunan moleküller Sn ekseni
içeriyor demektir, dolayısıyla kiral değillerdir.
Bir molekülün simetri düzlemi (σ) ve simetri merkezi (i) yoksa kiral
olduğu söylenemez.
Kiralliğin doğru tespiti Sn ekseninin olmamasıdır.
Dönme-yansıma ekseni (Sn) bulunmayan moleküller kiraldir.
 1,3,5,7-tetrametilsiklooktatetradien molekülü, simetri düzlemi ve simetri
merkezi bulunmadığı halde, S4 eksenine sahip olduğundan kiral değildir.

3
3 2

4 1 4
S4
=
2 4 3
2 1
1
 COOH
HO
H N N

.
C N N N N
i Ni Ni
N N N N
C N N
H
OH
HOOC

i nokta grubuna ait olan D3 nokta grubuna ait olan [Ni(en)3]2+

karşıt meso-tartarik asit, kompleks iyonu, Sn içermediğinden kiraldir.
simetri düzlemi bulunmasa
da, simetri merkezine (i)
sahip olduğundan kiral
değildir.
Alıştırma
cis- ve trans-[CrCl2(en)2]+ kompleks iyonlarının optikçe aktif olup olmadıklarını
tartışınız.

Ayna
+ + +
Cl Cl Cl

N Cl Cl N N N

Cr Cr Cr
N N N N N N

N N Cl

d-cis-[CrCl2(en)2]+ l-cis-[CrCl2(en)2]+ trans-[CrCl2(en)2]+

(enantiyomer) (enantiyomer) (diyastereoizomer)

C2 C2 D2h
trans-[CrCl2(en)2]+ iyonu D2h nokta grubuna aittir ve C2, i, σ simetri
elemanlarına sahiptir.
Sn’in özel hali olan i ve σ’yı içerdiğinden kiral değildir.
Optikçe aktiflik göstermeyen bu izomere diyastereoizomer adı verilir.

cis-[CrCl2(en)2]+ iyonu ise C2 nokta grubundadır.

Sadece C2 ekseni bulunur.
Sn ekseni içermediğinden kiraldir. Optikçe aktiflik gösterir, yani sağ
ve sol enantiyomerlere sahiptir.
Simetri ve Polarlık
 Moleküllerin simetri özellikleri dikkate alınarak polar olup
olmadıkları öngörülebilir.
 Polar moleküllerde kalıcı dipol moment bulunur.
 Kalıcı dipol momente sahip moleküllerde dipol moment vektörü
tüm simetri elemanlarıyla çakışıktır.
 Bir molekülün polar olabilmesi için;
1. Simetri merkezi (i) bulunmamalıdır. Çünkü i, karşıt
taraflarında bulunan dipol moment vektörlerini sıfırlar.
Bu nedenle C2h, D4h, D3d, S6, Oh, Ih gibi i içeren nokta gruplarına ait
moleküller, bağları polar olsa bile apolardır.
2. Tüm simetri eksenleri (Cn ve Sn) çakışık olmalıdır.
 Bu durumda bileşke dipol moment vektörü, simetri eksenleriyle
aynı doğrultuda ve çakışıktır.
 Cn ve Cnv nokta grubuna ait olan moleküllerde, dipol moment
vektörü simetri ekseniyle çakışık olduğundan, bu tip moleküller
polardır.
 D ve Td nokta gruplarına sahip moleküllerde simetri
eksenlerinin tümü çakışık olmadığından bu moleküller polar
değildir.
3. Tüm simetri düzlemleri, simetri eksenleriyle çakışık
olmalıdır.
4. Molekül bir simetri düzlemine (σ) sahipse Cn ekseni
bulunmamalıdır.

 Sonuç olarak Cn, Cnv ve Cs nokta grubuna ait moleküllerin polar

oldukları söylenebilir.
Alıştırma:
Aşağıdaki moleküllerin polar olup olmadıklarını tartışınız.
C3

N
1. NH3 H H
H
 NH3 molekülünün N-H bağları polardır.
 Yansıma düzlemleri (σv), dönme ekseniyle (C3) çakışık olduğundan
molekül de polardır. C 3

F
F
B
2. BCl3 C2
F
C2
 BCl3 molekülünde de bağlar polardır. C2

 Ancak molekülün C2 eksenleri C3 eksenine dik olduğundan

(eksenler çakışık olmadığından) molekül apolardır.
 C3
C2
H

C
H H
3. CH4
H
 C-H bağları polar olan CH4 molekülünde de çakışık olmayan C3 ve
C2 eksenleri, net dipol momenti geçersiz kılar ve molekül apolar
olur.
F
F F
S i
F F
F
4. SF6
 SF6 molekülünün simetri merkezi (i) bulunduğundan molekül
apolardır.
Ayrıca bu moleküllerin nokta grupları sırası ile C3v, D3h, Td ve Oh’dir.
Buna göre NH3 polar, BCl3, CH4 ve SF6 molekülleri ise apolardır.
 Cl c Cl d

b c
Cl Pt Cl d Cl Pt Cl a

a
Cl Clb