BÀI 30 : ANKAĐIEN

I. Định nghĩa, phân loại

II. Tính chất hoá học

III. Điều chế

IV. Ứng dụng

MỤC TIÊU

Nhận biết được hiđrocacbon thuộc loại ankađien

Biết cách phân loại và gọi tên

Nắm được tính chất của butađien và isopren

Biết ứng dụng và điều chế của butađien và

isopren
ANKAĐIEN
2I. ĐỊNH NGHĨA
ClickVÀ PHÂN
to add Title LOẠI

1. Định nghĩa
Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử.

VD:
CH2=C=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH =CH2
Propađien Buta-1,3-đien Buta-1,4-đien
(anlen) (Butađien)

CT chung của ankađien : CnH2n-2 (n 3)

ANKAĐIEN
2I. ĐỊNH NGHĨA
ClickVÀ PHÂN
to add Title LOẠI
2. Phân loại
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1

CH2 = C = CH2 : Propađien CH2 = CH – CH = CH2 1 2 – CH

3 – CH
4 = CH
5
CH2 = CH
Buta – 1,3 – đien (butađien) 2 2

1 2 3 4 CH2 = C – CH = CH2 : Penta-1,4-đien

CH2 = C = CH – CH3
Buta-1,2- đien CH3
2–metylbuta – 1,3 – đien
(isopren)
ANKAĐIEN
2I. ĐỊNH NGHĨA
ClickVÀ PHÂN
to add Title LOẠI
2. Phân loại

Lớp chia 2 bạn 1

nhóm, có 2 phút
để hoàn thành
phiếu học tập số 1
 Ai nhanh hơn ai
THỜI GIAN: 2 phút
HẾT
BẮT GIỜ!
ĐẦU
 PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1

Ankađien có 2 liên Ankađien có 2 liên

Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 kết đôi cách nhau từ
kết đôi cạnh nhau liên kết đơn gọi là 2 liên kết đơn trở
ankađien liên hợp lên
CH2 = C = CH2 : Propađien CH2 = CH – CH = CH2 1 2 3 4 5
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
Buta – 1,3 – đien (butađien)
1 2 3 4 Penta-1,4-đien
CH2 = C – CH = CH2 :
CH2 = C = CH – CH3
Buta-1,2- đien CH3
2–metylbuta – 1,3 – đien
(isopren)
ANKAĐIEN
2
II. TÍNH CHẤTClick
HOÁ HỌC
to add Title

1. Phản ứng cộng:

a. Cộng H2 : (xúc tác Ni, t)

Ni
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 t0C CH23 CH2 CH2 CH23
Buta – 1,3 – đien Butan

Ni
* Tổng quát: CnH2n – 2 + 2H2 t0C CnH2n + 2
ankađien ankan
b. Cộng Br2 :
8
ANKAĐIEN
2
II. TÍNH CHẤTClick
HOÁ HỌC
to add Title

Thí nghiệm minh họa : Ankađien tác dụng dung dịch Brom

Buta–1,3–đien

C2H5OH
(xt: MgO, ZnO)

Dung dịch Brom mất màu

ANKAĐIEN
2
II. TÍNH CHẤTClick
HOÁ HỌC
to add Title

b. Cộng Br2 : (Phản ứng nhận biết ankađien)

-80ºC
CH2 – CH – CH = CH2 (spc)

3
Br Br
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 3,4 – đibrombut – 1 – en

40ºC 1 2 3 4
CH2 –– CH == CH ––CH2
Br Br
1,4 – đibrombut – 2 – en
 Ở nhiệt độ cao ưu tiên cộng 1,4 . Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1,2
ANKAĐIEN
2
II. TÍNH CHẤTClick
HOÁ HỌC
to add Title

b. Cộng Br2 ( Tỉ lệ 1:2 )

- Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi:

CH2 = CH – CH = CH2 + 2Br2  CH2Br – CHBr – CHBr – CH2Br
1, 2, 3, 4 – tetrabrombutan
ANKAĐIEN
2
II. TÍNH CHẤTClick
HOÁ HỌC
to add Title

c. Cộng hiđro halogenua: (HBr, HCl, H2O …)

( Tuân theo qui tắc Maccopnhicôp )
4 3 2 1
– 80º
CH3 – CHBr – CH = CH2
Cộng 1,2
3 – brombut – 1 – en
1 2 3 4
CH2 = CH – CH = CH2 + HBr

1 2 3 4
40º
Cộng 1,4
CH2Br – CH = CH – CH3
1 – brombut – 2 – en
ANKAĐIEN
2
II. TÍNH CHẤTClick
HOÁ HỌC
to add Title

2. Phản ứng trùng thợp

C
o
toC
P P
Trùng
Xúc hợp phân tử buta – 1,3 – đien
Xúc
tác tác

H H H

H H H
n
ANKAĐIEN
2
II. TÍNH CHẤTClick
HOÁ HỌC
to add Title

2. Phản ứng trùng hợp

n CH2 = CH – CH = CH2 tº, xt, p

( CH2 – C = CH – CH2 )n
Poli butađien

nCH2 = C – CH = CH2 tº, xt, p

( CH2 – C = CH – CH2 )n
CH3 CH3
isopren poli isopren
ANKAĐIEN
2
II. TÍNH CHẤTClick
HOÁ HỌC
to add Title

3. Phản ứng oxi hóa:

a. Oxi hóa hoàn toàn:
* PƯ tổng quát:
CnH2n - 2 + (3n – 1)O2  CO2 + (n – 1)H2O
2

* Nhận xét: số mol CO2 > số mol H2O.

b. Oxi hóa không hoàn toàn:
ANKAĐIEN
Buta-1,3-đien
2
II. TÍNH CHẤTClick
HOÁ HỌC
to add Title

C2H5OH
(xt: MgO, ZnO)

Dung dịch
KMnO4

16
ANKAĐIEN
2
II. TÍNH CHẤTClick
HOÁ HỌC
to add Title

b. Oxi hóa không hoàn toàn:

Buta–1,3–đien và isopren cũng làm mất màu dd KMnO4.
ANKAĐIEN
III.
2 ĐIỀU CHẾ Click to add Title

1. Buta – 1, 3 – đien:
CH3–CH2–CH2–CH3 tº, xt
CH2=CH–CH=CH2 + H2

2. Isopren:
CH3–CH–CH2–CH3 tº, xt
CH2=C–CH=CH2 + H2
CH3 CH3
ANKAĐIEN
IV.
2 ỨNG DỤNGClick to add Title
 CỦNG CỐ KIẾN THỨC

HÓA TÍNH CỦA

ANKAĐIEN

PƯ CỘNG PƯ TRÙNG PƯ OXI HÓA

HỢP
- H2 , Pư oxi hóa hoàn
- Br2 (cộng 1,2 hoặc polibutađien toàn
1,4) Pư với dd KMnO4
Poliisopren
- HX (cộng 1,2 hoặc
1,4), tuân theo qui
tắc Maccôpnhicôp.
 BÀI TẬP CỦNG CỐ

Câu 1: Trong các chất dưới đây, chất nào là ankađien liên hợp?
A. CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 C. CH2 = C = CH2
B. CH2 = C – C = CH2 D. CH2=CH–CH2–CH=CH–CH3
CH3 CH3
Câu 2: Isopren khi cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 có thể tạo ra bao nhiêu chất
sản phẩm có cấu tạo khác nhau?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 3: Các chất nào sau đây đều có thể làm nhạt màu dung dịch Br 2?
A. metan, etilen, xiclopropan C. etilen, but-1-en, buta-1,3-đien
B. propan, propen, propađien D. etan, etilen, propilen
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 1 hiđrocacbon thu được 2,24l CO2 và 1,68l hơi
H2O (đktc). Hiđrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng nào?
A. Ankan B. Xicloankan C. Anken D. Ankađien