1.

Vrste, svojstva i nomenklatura

organskih spojeva
Doc. dr. sc. Lidija Barii

Definicija organske kemije

U skladu s Berzeliusovom podjelom spojeva na organske [izvedeni iz ivih organizama i

njihovih prirodnih produkata djelovanjem ivotne sile (vis vitalis, vital force)] i anorganske
(dobiveni iz minerala, bez sudjelovanja ivotne sile), organska se kemija poetkom 19.
stoljea definirala kao studij spojeva izvedenih iz prirodnih materijala.

1828. Friedrich Whler je suenjem amonijeva

cijanata (anorganskog spoja) dobio organski spoj
ureu (urea se dotada izolirala iz ljudskih i
ivotinjskih bubrega)
NH4OCN

(NH2)2CO

Letter from Whler to Berzelius:

"I must tell you that I can prepare urea
without requiring a kidney or an animal ...

Suvremena organska kemija definira se kao kemija ugljikovih spojeva.

U emu je znaaj organske kemije?

Graeni smo uglavnom iz organskih molekula (proteini u koi, lipidi u staninim
membranama, glikogen u jetri, DNA u naim stanicama).
Nau hranu ine organske molekule (ugljikohidrati, proteini, lipidi, emulgatori, bojila, arome,
antioksidansi,...) koje odreuju esencijalna svojstva hrane: okus, konzistenciju, reoloka
svojstva, boju, nutritivnu vrijednost, miris,...
Osim prirodnih, sintetizirani su milijuni organskih spojeva (umjetne tkanine, plastika, guma,
lijekovi, ...) kojima se nadoknauje oskudnost prirodnih organskih molekula. Sintetski lijekovi
omoguavaju borbu s

bolestima, dok se novi polimerni materijali

koriste za izradu

nadomjestaka za organe.
Organski kemiari pripravljaju umjetne arome prene hrane, svjeega kruha, kave, rotilja,
dimljene unke, okolade, karamela...
N

O
H

O
H

O
H
O

alkil-pirazin
(kava, preno meso)
mesne arome

furonol

korilon

maltol

(ananas)
aroma karamela

to ugljik ini posebnim?

centralni poloaj u 2. periodi PSE dok se atomi pozicionirani lijevo odn. desno od ugljika
odlikuju sposobnou doniranja odn. akceptiranja elektrona, ugljik dijeli elektrone s nekoliko
razliitih vrsta atoma (H, O, N, S, P, halogeni) kao i sa susjednim istovrsnim atomima,
stvarajui pri tom jake veze u milijunima stabilnih organskih spojeva,

tvori etiri veze (nerazgranate i razgranate lance),

ugljikovi atomi mogu biti vezani jednostrukim, dvostrukim i trostrukim vezama,

stvaraju zasiene i nezasiene prstene razliitih veliina.

PSE organskog kemiara

Organske graevne molekule

Ugljikovodici
Ugljikohidrati i lipidi
Aminokiseline i proteini
Aminokiseline i proteini
Nukleinske kiseline (RNA i DNA)

Cross Fire Beilstein: 11.8 milijuna sintetskih organskih spojeva, 23.3. milijuna organskih
reakcija, te 2.3 milijuna literaturnih navoda (1771-2010).

Podjela organskih spojeva

Osnovna svojstva

Kemijske veze

Acikliki (alifatski)

Zasieni

Cikliki

Nezasieni

Alicikliki

Aromatski

Heterocikliki

Supstitucija

Nesupstituirani

Supstituirani
Ugljikovodini

Heteroatomni

supstituenti

supstituenti

Ugljikovodici

organski spojevi graeni iz ugljika i vodika: alkani, alkeni, alkini i aromatski ugljikovodici.

1) Alkani (parafini): zasieni (jednostruke veze) ugljikovodici (sadre maksimalan broj

vezanih vodikovih atoma), CnH2n+2
o

3
H
C

2
H
C

propan

2
H
C

3
H
C

3
H
C

2
H
C

etan

3
H
C

3
H
C

metan

3
H
C

homologni niz: serija spojeva koji se razlikuju samo u broju metilenskih (CH2) skupina
H
C

Cikloalkani: prstenasti alkani CnH2n

...

butan

nepolarni spojevi slabe reaktivnosti (lat. parum affinis, slabo poveziv)

C1-C4 plinovi

C5-C15 tekuine (goriva)

> C15 krutine (vosak)

 dva elektrona iz 2p orbitale jedini su nespareni elektroni zato struktura metana nije CH2?

z
p
2

y
p
2

x
p
2

s
2

s
2

z
p
2

y
p
2

px
2

2
p
2

2
2 s
s
1 2

tvorbom veza oslobaa se energija i sustav se stabilizira ukoliko bi ugljik tvorio etiri
veze oslobodilo bi se duplo vie energije te bi rezultirajua molekula bila jo stabilnija,
mala energetska barijera izmeu 2s i 2p orbitale omoguava prijelaz jednog elektrona iz
2s u praznu 2p orbitalu ime se dobivaju etiri nesparena elektrona raspoloiva za
vezivanje CH4!
u metanu su sve ugljikvodik veze jednake, a elektroni su smjeteni u dvjema razliitim
vrstama orbitala?
elektroni su ponovno preraspodijeljeni u procesu hibridizacije: jedna s i tri p orbitale daju
etiri identine sp3 hibridne orbitale.

z
p
2

y
p
2

px
2

s
2

z
p
2

y
p
2

px
2
s
2

4 sp3 hibridne orbitale

5
.
9
0
1

sp3 hibridne orbitale usmjerene su prema kutevima

pravilnog tetraedra, jer su pri takvom geometrijskom
rasporedu etiri orbitale meusobno najudaljenije.

H
H CH
H

C
H

H
H

metan

s veza

sp3

sp3 veza

sp3

C
H

H
H

H
sp3

sp3

ispred ravnine
etan

H C H

H C H

iza ravnine

u ravnini

Nomenklatura alkana
Geneva, 1892., sastanak vodeih europskih kemiara na kojem
se raspravljalo o uvoenju sustava za imenovanje kemijskih
spojeva IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry).

Pravila za imenovanje alkana:

lanac s najveim brojem C-atoma
1. Izbor glavnog lanca
vie lanaca jednake duljine glavni lanac sadrava vie
bonih lanaca (alkila)
alkilima se dodjeljuju to manji brojevi
2. Numeriranje
simetrino supstituirani alkani abecedni kriterij

3 2
H
C
3
H
C

3
H
C

2
H
C

H
C

3
H
C

H
C

3
H
C

H
C
3
H
C

2
H
C

H
C

H
C

H
C
3
H
C

3
H
C

3 2
H
C

H
C

H
C

H
C

H
C

3
H
C

3
H
C

3
H
C

pogreno

ispravno

(sedmorolani glavni lanac, tri supstituenta)

(sedmorolani glavni lanac, etiri supstituenta)

2
H
C
3
H
C

3
H
C

3
H
C

H
C

3
H
C

pogreno

3 2
H H
C C

2
H
C

3
H
C

H
C
3
H
C

H
C

H
C
3
H
C

H
C

H
C

3
H
C

H
C

3
H
C

H
C

3
H
C

3 2
H H
C C

3-etil-2,4,5-trimetilheptan

 najee alkilne skupine

3
H H
C C

3
H
C

2
H
C

2
H
C

3
H
C

2
H
C

3
H
C

H
C

metilna

metil

etil

propil

metilenska

izopropil

metinska
3
H
C C

3
H
C

3
H H
C C

2
H
C

3
H
C

2
H
C

3
H H
C C

3
H
C

2
H
C

2
H
C

2
H
C

3
H
C

3
H
C

izobutil

butil

sec-butil

H3C
CH (CH2)n
.
.
.
,
2
,
1
,
0

=
n

l
i
k
l
a
o
z
i

H3C

3
H
C
H

H
C

2
H
C

3
H
C

primarni (1) ugljik

3
H
C

sekundarni (2) ugljik

tercijarni (3) ugljik

tert-butil

2) Alkeni (olefini, lat. oleum, ulje): nezasieni ugljikovodici, dvostruka ugljik-ugljik veza, CnH2n

vrlo reaktivni (adicija na dvostruku vezu)

vane bioloke funkcije

o

biljni hormon eten kontrolira rast i

2
H
C

2
H
C

eten

3
H
C

2
H
C

homologni niz

2
H
C

...

propen

biljne arome i mirisi

3
H
C

3
H
C

dozrijevanje voa i povra

2
H
C

feromoni

muskalur

limonen

z
p
2

y
p
2

px
2

s
2

z
p
2

y
p
2

x
p
2

s
2

3 sp2 hibridne orbitale

o
0
2
1

tri sp2 hibridne orbitale su planarne, a nehibridizirana p

orbitala smjetena je okomito na njihovu ravninu.

H
C H

C H

eten

veze
veza

3) Alkini (acetileni): nezasieni ugljikovodici, trostruka ugljik-ugljik veza, CnH2n-2

.
.
.

propin

vrlo reaktivni (adicija na trostruku vezu)

alkini u prirodi
O C

C
3
H
C

fungicid

antibiotik

H
O

sintetski alkini - lijekovi

O
3
H
C

antihipertenziv

oralni kontraceptiv

H
C

H
C

C
2
3 H
H C
C N
2
H
C

C
3
H

H
C

etin

H
C

homologni niz

H
C

H
C

H
C

z
p
2

y
p
2

x
p
2

s
2

z
p
2

y
p
2

x
p
2

s
2

2 sp hibridne orbitale

dvije sp hibridne orbitale su linearne, a nehibridizirane

p orbitale okomite su i meusobno i u odnosu na
ravninu hibridnih orbitala.

etin

veza
veza, veza

Nomenklatura alkena i alkina

najvie nezasienih veza

lanac s najveim brojem C-atoma

1. Izbor glavnog lanca

najvie dvostrukih veza

najvei broj bonih lanaca

nezasienim vezama dodjeljuju se to manji brojevi

2. Numeriranje

to manji broj dvostrukim vezama

to manji broj bonim lancima

CH3 CH CH CH CH CH CH2
7

hepta-1,3,5-trien

3
3

2
2

1
1

CH3 C CH CH3
1

CH2 CH2 CH3

3
4

4
5

5
6

3-metilheks-2-en

CH3 CH CH CH2

CH3

4
4

2-etilcikloheksa-1,3-dien

3
3

2
2

1
1

CH2 C CH2 C
1

CH2CH3

3-metilbut-1-en

2
3

CH

CH3
5

2-metilpent-1-en-4-in

alkeni kao supstituenti

CH CH2

CH2 CH CH2

vinil

alil

Allium sp.

Alkoholi i fenoli

H
O
r
A

H
O

H
O

organski derivati vode u kojima je vodikov atom supstituiran organskom skupinom:

R = (ciklo)alkil, alkenil, ...

Ar = fenil, naftil, ...

hidroksilna skupina (sp3 hibridizirani atom kisika) u alkoholima vezana je za sp3

hibridizirani ugljikov atom
HHHH

HHHH

HHHH

HHHH
OOOO

CCCC

OOOO
OOOO

CCCC
CCCC

HHHH
HHHH

HHHH
HHHH

esto su prisutni u prirodi, imaju industrijsku, farmaceutsku i bioloku primjenu [etanol se

koristi kao industrijsko otapalo, mentol kao tvar arome, BHT (butilirani hidroksitoluen) kao
antioksidans u prehrambenim aditivima]

H
O

H
O

H C H

R C R

tercijarni (3)

primarni (1)

H
3 O
H
C C

H
C

H
O
2

H
C

3
H
C

benzil-alkohol

tert-butil-alkohol (t-BuOH)

sekundarni (2)
H
O

R
H

H
O

2
H
C
3
H
C

H
O

H
C

3
H
C

3
H
C

izopropil-alkohol (i-PrOH)

sec-butil-alkohol (sec-BuOH)

 MeOH (CH3OH, metil-alkohol, metanol): otrov (15 ml uzrokuje sljepou, a letalne su doze
iznad 100 ml), industrijski se koristi kao otapalo i sirovina za proizvodnju formaldehida i
octene kiseline,
EtOH (C2H5OH, etil-alkohol, etanol): fermentacijom itarica i
eera proizvodio se prije 9000 godina, a proiavanje
destilacijom poznato je od XII stoljea,

PhOH (C6H5OH, fenol, karbolna kiselina): slui

kao intermedijar u industrijskoj sintezi adheziva i
antiseptika,
BnOH (C6H5CH2OH, benzil-alkohol): koristi se
kao otapalo, lokalni anestetik, te u farmaceutskoj
industriji. Prirodni je sastojak razliitoga voa i
ajeva, te se kao tvar arome dodaje hrani i
piima.

Britanski kirurg Joseph Lister (1865.)

 alkoholi zauzimaju sredinje mjesto u organskoj kemiji

'
R

O C

ketoni

karboksilne kiseline

O C

'
R
O

O C

esteri
R X
alkil-halogenidi

alkeni

H
O

O C

C C

aldehidi
R OH
alkoholi

R O R'
eteri

Struktura i svojstva alkohola

Elektronegativnost
svojstvo pomou kojeg pozitivni naboj jezgre jednog atoma privlai vezni elektronski par,
odnosno elektrone iz njegove veze s drugim atomom,

mogunost predvianja polarnosti kovalentne veze,

elementi vee elektronegativnosti jae privlae vezni elektronski par i ujedno predstavljaju
negativni kraj dipola.

Meumolekulska privlaenja
osobiti znaaji u vrstom i tekuem stanju (jer su molekule u neprekidnom meusobnom
kontaktu),
talita, vrelita i topljivost organskih spojeva pod utjecajem su triju vrsta meumolekulskih
privlanih sila: dipol-dipol privlaenja izmeu polarnih molekula, van der Waalsovih sila
prisutnih u svim vrstama molekula te vodikovih veza meu molekulama s -OH ili -NH
skupinama.
dipol-dipol privlaenja: meusobna privlaenja pozitivnih i negativnih dipola polarnih
molekula (polarne veze u molekulama osiguravaju trajni dipolni moment s pozitivnim i
negativnim krajem),

l
C

C
H
H

l
C

C
H
H

l
C

prilikom prelaska molekule iz tekueg

C
H
H

dipol-dipol sile moraju biti nadvladane

u plinovito stanje (porast temperature

vrelita!).

-+

- +

 van der Waalsove interakcije: ugljikovi i vodikovi atomi u molekulama alkana sline su
elektronegativnosti, uslijed ega su veze u alkanima nepolarne. Ipak, neprestanim
gibanjem elektrona gustoa elektronskog oblaka moe se malo poveati na jednoj strani
molekule to dovodi do stvaranja privremenog dipola,
-

++

- +
- + -

negativni kraj privremenog dipola jedne molekule

privlai pozitivni kraj privremenog dipola susjedne
molekule van der Waalsova sila (najslabija
meumolekulska sila).

+ + +
- + - +
- +

Vrenje alkana ostvaruje se prevladavanjem van der Waalsovih privlanih sila ija
magnituda ovisi o dodirnoj povrini (vea dodirna povrina jaa van der Waalsova sila
via temperatura vrelita),
s porastom molekula alkana, rastu i tv jer svaka dodatna metilenska (CH2) skupina
poveava dodirnu povrinu,
zbog vee dodirne povrine nerazgranati alkani (olovke) imaju via vrelita od razgranatih
izomera (teniska loptica).

HHHH

vodikova veza: OH i NH veze su zbog razlika u

afinitet za nevezne elektrone

OOOO RRRR

RRRR

atom je parcijalno pozitivno nabijen te pokazuje visok

HHHH

OOOO

elektronegativnosti vezanih atoma polarizirane. Vodikov

susjednog kisikova ili

duikova atoma,
vodikove su veze najjae intermolekulske sile, ali su daleko slabije od kovalentnih veza.
U alkoholima nespareni elektronski par elektronegativnog O atoma iz jedne molekule
privlai pozitivno polarizirani H atom iz hidroksilne skupine susjedne molekule (vodikova
veza) uslijed ega dolazi do porasta temperature vrelita (najjae meumolekulsko

RRRR OOOO

HHHH

OOOO RRRR

HHHH

OOOO RRRR

RRRR OOOO

HHHH

HHHH

HHHH

RRRR OOOO

privlaenje).

Spoj

Mr (gmol-1)

tv (oC)

CH3CH2CH2OH

60

97

CH3CH2CH2CH3

58

-0,5

ClCH2CH3

65

12,5

Meumolekulskim privlanim silama tumai se velika razlika u temperaturama vrelita

spojeva slinih molekulskih masa.

 alkoholi manje molekulske mase mijeaju

OH skupinu koja je i donor i akceptor

HHHH

topljivost u vodi opada s poveanjem

OOOO

2222
HHHH
CCCC
2222
HHHH
CCCC
2222
HHHH
CCCC
2222
HHHH
CCCC
3333

HHHH
CCCC

vodikove veze,

akceptor

hidrofobne alkilne skupine.

Topljivost u vodi

Alkohol

(pri 25 oC)

Topljivost u vodi
(pri 25 oC)

metanol

topljiv

pentanol

2,7%

etanol

topljiv

heksanol

0,6%

propanol

topljiv

fenol

topljiv

HHHH

OOOO
HHHH

Alkohol

HHHH

HHHH

OOOO

HHHH

OOOO

HHHH

se (otapaju) s vodom jer sadre hidrofilnu

donor

Eteri

'
R

H
O

Eteri su, kao i alkoholi, derivati vode u kojima su organske skupine vezane na atom kisika
(R = alkil, alkenil ili aril)
simetrini, asimetrini i cikliki eteri
3
H
C

3
H
C
2
H
C

2
H
C
3

H
C

dietil-eter

O
tetrahidrofuran
(THF)

metil-fenil-eter

stabilni, nereaktivni spojevi koji se najee koriste kao otapala (zbog zapaljivosti i
smanjene tolerancije vie se ne koristi kao anestetik),
niska temperatura vrelita (olakano uparavanje),
R

elektronegativni atom kisika daje im dipolni

moment

meu

molekulama

etera

uspostavljaju se dipol-dipol interakcije,

R
O

R'

O
R'

vezan

RRRR

atom

za
RRRR

elektronegativni atom kisika (ne mogu biti

OOOO RRRR

vodikov

RRRR

im

OOOO

nedostaje

donori vodikove veze) te se meusobno ne

Nema vodikove veze!

mogu povezivati vodikovim vezama

imaju nia vrelita u odnosu na alkohole,

Spoj

Mr (gmol-1)

tv (oC)

Spoj

Mr (gmol-1)

tv (oC)

CH3CH2CH3

44

-42,1

CH3(CH2)3CH3

72

36

CH3OCH3

46

-25

CH3CH2OCH2CH3

74

35

CH3CH2OH

46

78

CH3(CH2)3OH

74

118

RRRR
OOOO RRRR

HHHH

RRRR

hidrataciji, mijeaju se s alkoholima).

OOOO

eteri su akceptori vodikove veze (podlijeu

Amini
organski derivati amonijaka u kojima je jedan ili vie vodikovih atoma zamijenjeno

NNNN
''''
''''
RRRR

''''
RRRR RRRR

' i
n
R r
a
d
H n
N u
k
e
R s

i
2n
H r
N a
m
i
r
p

k
a
3i
j
H n
N o
m
a

' i
R n
r
'
'
a
j
i
R N c
r
e
R t

alkilnim skupinama

duikov slobodni elektronski par osigurava im bazina i nukleofilna svojstva

prirodni amini:

CH3
COOCH3

H3C
N

N
CH3

n
i
a
k
o
k

n
i
t
o
k
i
n

CH3

n
i
m
a
l
i
t
e
m
i
r
t

H3C

prisutan u animalnim tkivima,

jak miris po ribi

alkaloidi (zbog svoje bazinosti (alkalnosti) amini izolirani iz

biljaka esto se nazivaju alkaloidima)

amini su graevne jedinice aminokiselina, proteina i nukleinskih kiselina

neuroloki aktivni spojevi (amfetamini - neurostimulansi)

 amini su polarni spojevi (veliki dipolni moment slobodnog

NNNN
CCCC
3333
HHHH

3333
HHHH
CCCC
2222

HHHH
CCCC

HHHH

elektronskog para atoma duika pridonosi dipolnim momentima

CN i HN veza),

primarni i sekundarni amini istovremeno su i donori i akceptori vodikove veze, dok se

tercijarni amini ne mogu meusobno povezivati vodikovim vezama (ne sadre NH
akceptor

NNNN

NNNN

RRRR
''''
RRRR

RRRR

''''
RRRR

RRRR

RRRR

HHHH
HHHH
OOOO

HHHH

RRRR

RRRR

podlijeu hidrataciji.

NNNN

amini manje molekulske mase (do 6 C atoma)

HHHH

HHHH

HHHH

HHHH

RRRR

''''
RRRR

NNNN

RRRR

RRRR

NNNN

HHHH

HHHH

NNNN

donor

RRRR
NNNN
'''' NNNN
RRRR

HHHH

RRRR
NNNN
'''' NNNN
RRRR

skupinu),

 duik je manje elektronegativan od kisika NH veza je manje polarna od OH veze

amini tvore slabije vodikove veze od alkohola nie temperature vrelita,
tercijarni amini imaju nia vrelita u odnosu na primarne i sekundarne,

Mr (gmol-1)

tv (oC)

(CH3)3N

59

CH3OCH2CH3

60

CH3NHCH2CH3

59

37

CH3(CH2)2NH2

59

48

CH3(CH2)2OH

60

97

nabijen duikov atom vezane etiri razliite skupine.

kvaterne amonijeve soli: spojevi u kojima su na pozitivno

R N R

Spoj

Organohalogeni spojevi
organski spojevi supstituirani halogenim atomima RX (R = alkil, vinil, aril; X = F, Cl, Br, I)

kloreten (vinil-klorid)

H
O
O
C
2
H H
N C

H
C

OOOO
HHHH

l
C

IIII

IIII

1,4-diklorbenzen (kuglice protiv moljaca)

tetrafluoreten

IIII

IIII

l
C

aril-halogenidi

tiroksin

HHHH

vrelita alkil-halogenida slina su vrelitima odgovarajuih alkana

llll
CCCC

CX polarnom

CCCC
HHHH
HHHH

elektronegativni atom halogena u alkil-halogenidima ini vezu

F F
C

fluoretan

triklormetan (kloroform)

CH3CH3F

CHCl3

vinil-halogenidi

H H
C

C
l
C H

alkil-halogenidi

OOOO C

sadre karbonilnu

Karbonilni spojevi
skupinu

centralna uloga u organskoj kemiji, biokemiji i biologiji (proteini, ugljikohidrati, nukleinske

kiseline)
'
R
O
O
OOOO C OOOO C

'
R
S

OOOO C

OOOO C

OOOO C

OOOO C

OOOO C

Acil-fosfati

Amidi

O
OOOO P O

OOOO C

OOOO C

Anhidridi kiselina

H
O

R
R

Acil-halogenidi

OOOO C

OOOO C

Tioesteri

'
R

Karboksilne kiseline

Esteri

OOOO C

Laktoni

Aldehidi

Opa formula
R

OOOO C

Ketoni

Vrsta

Opa formula
R

Vrsta

Laktami

ACILNA SKUPINA

Aldehidi i ketoni
vrlo reaktivni spojevi (adicija, supstitucija, eliminacija,

oksidacija),

R'

aldehidi
ketoni
(R, R' = alkil, alkenil, aril,...)

polarizirana karbonilna dvostruka veza omoguava

meusobne dipol-dipol interakcije,

R'

ne

sadre

OH

skupinu

R'

R'

R'

meusobno se ne mogu povezivati

vodikovim vezama! nia vrelita

u odnosu na alkohole,
akceptorska CO skupina omoguuje
hidrataciju.

O
H

C
R'

O
H

CH3 O CH3

O
CH3 C CH2 CH3
1

butan-2-on

O
C CH2 CH3

CH3 CH C CH CH3
1

1-fenilpropan-1-on

2,4-dimetilpentan-3-on

otapala, sirovine i reagensi u kemijskoj industriji

O
d
i
h
H e
d
l
C a
m
r
H o
f

d
H i
h
e
C l
d
a
t
e
c
a

3
H
C

3
H
C n
o
t
e
C c
a

H
C

aldehidi i ketoni u prehrambenoj i farmaceutskoj industriji

CH3O

CHO

CHO

COCH3

CH3CH2CH2CHO
HO

Miris:

butanal

vanilin

acetofenon

cinamaldehid

maslac

vanilija

pistacio

cimet

sladoled

slatkii, hrana, lijekovi

Uporaba: margarin

hrana, parfemi

O
O
H
2-metilundekanal

HO
4-(4-hidroksifenil)butan-2-on

 ketoza, patoloko stanje pri kojem organizam dijabetiara proizvodi vie acetoacetata
nego to ga moe metabolizirati; suviak acetoacetata pretvara se u aceton (zadah)
O

H3C

H3C

O
acetoacetat

CH3
aceton

male strukturne razlike uzrokuju goleme razlike u biolokoj aktivnosti

H3C
CH3
CH3
H

CH3 OH

O
CH3

H
H

progesteron

testosteron

+ CO2

Karboksilne kiseline
O

karboksilna skupina R C OH : karbonilna i hidroksilna skupina na istom C atomu

klasificiraju se prema supstituentu R vezanom na karboksilnu skupinu:
alifatske

aromatske

masne kiseline
O

C OH

CH3 CH2 C OH

propanska kiselina

O
CH3 (CH2)16 C OH

stearinska kiselina

benzojeva kiselina

vrlo reaktivne, sirovine za pripravu razliitih derivata

O
R C OH
karboksilna kiselina

O
R C Cl
acil-klorid

O
R C OR'
ester

O
R C NH2
amid

R C O C R'
anhidrid

O
R C SR'
tioester

O
R C OPO3
acil-fosfat

 karbonilni C atom je, kao kod aldehida i ketona sp2 hibridiziran; tri atoma vezana na
karbonilni ugljik lee u istoj ravnini,
visoke

temperature

vrelita

pripisuju

se

stabilnom dimeru, 8-lanom prstenu kojeg tvore

dvije intermolekulske vodikove veze,

HO

OH

CH3 C OH

CH3 CH2 CH2 OH

octena kiselina

propanol

tv 118 oC

tv 97 oC

CH3 CH2 C H
propanal
tv 49 oC

nie karboksilne kiseline (do C4) su topljive u vodi; poveanjem hidrofobne alkilne
skupine smanjuje se topljivost u vodi,
dugolanane karboksilne kiseline su topljive u alkoholima (koji su manje polarni od vode).

Karboksilna (di)kiselina
IUPAC ime

Formula

tv (oC)

Topljivost
(g/100 g H2O)

Trivijalno ime

metanska

mravlja

HCOOH

101

etanska

octena

CH3COOH

118

propanska

propionska

CH3CH2COOH

141

butanska

maslana

CH3(CH2)2COOH

163

pentanska

valerijanska

CH3(CH2)3COOH

186

3.7

etan-dikiselina

oksalna

HOOCCOOH

189

14

propan-dikiselina

malonska

HOOCCH2COOH

136

74

butan-dikiselina

jantarna

HOOC(CH2)2COOH

185

pentan-dikiselina

glutarna

HOOC(CH2)3COOH

98

64

heksan-dikiselina

adipinska

HOOC(CH2)4COOH

151

 prirodni izvori karboksilnih kiselina

OH

COOH

HOOC COOH

CH3 CH COOH

HOOC CH2 C CH2 COOH

oksalna kiselina

OH
limunska kiselina

mlijena kiselina

OH O

HOOC (CH2)2 COOH

sukcinska kiselina

OH

maleinska kiselina

Derivati karboksilnih kiselina

sadre skupinu L (leaving group) vezanu na acilnu skupinu koja moe biti supstituirana
O

nukleofilom

R C L

O
R C X
acil-halogenid

R C OR'
ester

R C O C R'
anhidrid

O
R C NH2
amid

Acil-halogenidi
aktivirani derivati karboksilnih kiselina

halogeni atom X: poveava elektrofilnost C atoma, slui kao odlazea skupina R C X

Anhidridi kiselina

aktivirani derivati karboksilnih kiselina

O
R C OH

O
HO C R'

simetrini anhidridi R=R

R C O C R'

+ H2O

asimetrini anhidridi RR

O
Esteri

R C OR'

sintetiziraju se iz karboksilnih kiselina i alkohola, uz izdvajanje vode

ubrajaju se meu najrairenije prirodne spojeve,
ugodan voni i cvijetni miris

O
O
izopentil-acetat

CH3 COOCH2
benzil-acetat

O
O
izobutil-valerat

O
izobutil-propionat

Amidi
kiselinski derivati nastali kombinacijom karboksilnih kiselina s amonijakom ili aminima
O

R C N H

R C N H

R C N R''

R'

R'

prirodni amidi
O

H
N

H3C

H
N
N
H

CH3

H3C

amidne veze
kafein

O
O

HN
N

piperin

CH3O

N
H

melatonin

Nomenklatura spojeva s funkcijskim (karakteristinim) skupinama

CH3OH
supstitucijska nomenklatura

funkcijsko-razredna nomenklatura

metanol

metil-alkohol

(ime osnovne + ime karakteristine skupine)

(ime supstituenta + razredno ime)

Supstitucijska nomenklatura
Karakteristina

Prefiks
4

skupina
Br

brom-

fluor-

jod-

Cl

klor-

NO

nitrozo-

NO2

nitro-

CH3 CH2 CH2 CH2 Cl

1-klorbutan

NO2
CH3 CH2 CH2 CH CH3
5

2-nitropentan

Karakteristine glavne skupine kao prefiksi i sufiksi

Vrsta spoja

Formula

Prefiks

Sufiks

CO2H

karboksi-

-karboksilna kiselina

(C)O2H

-ska kiselina

SO3H

sulfo-

-sulfonska kiselina

CO2R

R-oksikarbonil-

R...-karboksilat

(C)O2R

R...-oat

COHal

halogenkarbonil-

-karbonil-halogenid

(C)OHal

-oil-halogenid

CONH2

-karbamoil-

-karboksamid

(C)ONH2

-amid

CHO

formil-

-karbaldehid

(C)HO

okso-

-al

ketoni

(C)O

okso-

-on

alkoholi

OH

hidroksi-

-ol

karboksilne kiseline
sulfonske kiseline
esteri

acil-halogenidi

amidi

aldehidi

Funkcijsko-razredna nomenklatura
Supstituent
Razred

halogenid

nitril

keton

alkohol

eter

Primjer

CH3COCl

C2H5CN

CH3COCH3

CH3OH

C2H5OC2H5

Razredno

(ime supstituenta)

ime

CH3CO

Cl

(acetil)

(klorid)

C2H5

CN

(etil)

(cijanid)

CH3, CH3

Cjelokupno ime

acetil-klorid

etil-cijanid
C=O
dimetil-keton

(dimetil)

(keton)

CH3

OH

(metil)

(alkohol)

C2H5, C2H5

(dietil)

(eter)

metil-alkohol

dietil-eter

Kiseline i kiselinski ostatci

RCO

RCOO

(acil)

(karboksilat)

RCOOH

formil
H

mravlja

formijat

metanoat

acetat

etanoat

metanoil
CH3

octena

acetil

C2H5

propionska

propionil

C3H7

maslana

butiril

C4H9

valerijanska

valeril

etanoil
itd.
....

propionat
butirat
valerat

itd.
.....

Ime spoja: supstituent glavni lanac nezasiena veza glavna skupina

OH

OH
CH3 CH CH2 OH

CH3 CH CH2 CH2 Cl

1

OCH3
3

4-hidroksi-4-metilpentan-2-on

CH2 CH C C CHO
5

pent-4-en-2-inal

H3C O CH3

butan-2-on

2,4-dimetilpentan-3-on

23

3 2

3 4

3-oksopentan-1-al

CHO
ciklopropankarbaldehid

OH

CH3CH2CCH2CHO

CH3

Br
OH
6-brom-4-etilheptan-2-ol

45

2 3

CH3CHCCHCH 3

OH

CH3CCH2CCH3

CH3CCH2CH3
1

2-metoksibutan
O

CH3CHCH2CHCH2CHCH3

CH3CHCH2CH3
2

4-klorbutan-2-ol

propan-1,2-diol

CH2CH3

CH3CHCH2CH
4

3-hidroksibutan-1-al

CH3CCHCOH
4

3 2

COOH

fenil-propanoat

CH3 CH CH COOCH3
etil-ciklopent-3-en-1-karboksilat

propanoil-klorid

3-oksobutanska kiselina

propil-etanoat

COOC2H5

metil 3-brombutanoat

32

CH3CH3COOPh

CH3CHCH2COOCH3

CH3 C OCH2CH2CH3

Br

CH3CH2CCl

CH3CCH2COOH

ciklobutankarboksilna kiselina

4-aminobutanska kiselina

3-okso-2-propilbutanska kiselina

H2NCH2CH2CH2COOH

CH2CH2CH3

CH3CHCH 2CBr
4

Br
2

3-brombutanoil-bromid

CH3CNHCH2CH3
2

N-etiletanamid

metil-but-2-enoat

O
HCN(CH3)2
1

N,N-dimetilmetanamid