Bài thuyết trình:

Chương 7.

TỔNG QUAN CÔNG NGHỆ SẢN XUẤT THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT

Thành viên Nhóm:

1. Trương Nguyễn Thuận An

2. Nguyễn Công Nam
3. Lưu Hoàng Long
4. Đỗ Thị Mỹ Châu
5. Vũ Kim Oanh
6. Lê Văn Tùng
7. Vũ Thanh Bình
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

Mục Lục
1. Giới thiệu thuốc bảo vệ thực vật ................................................................................. 4

1.1 Vai trò thuốc BVTV ..................................................................................................... 4

1.2 Phân loại thuốc BVTV ................................................................................................. 5

1.3 Những yêu cầu đối với một hóa chất dùng trong BVTV ............................................. 5

2. Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc bảo vệ thực vật .............................................. 6

2.1. Haloge hóa các hợp chất chứa Oxy và Nitơ ........................................................ 7

2.1.1 Halogen hóa các rượu .............................................................................................. 7

2.1.2. Clo hóa rượu - Andehyt, Xeton .............................................................................. 8

2.1.3. Tổng hợp các dẫn xuất Axit .................................................................................... 8

2.1.4. Clo hóa theo nguyên tử Nitơ ................................................................................ 10

2.2. Tổng hợp thuốc trừ sâu họ Cacbamat ................................................................ 11

2.2.1. Tổng hợp chất trung gian Metyl IsoCyanat ( MIC ) .............................................. 11

2.2.2. Tổng hợp thuốc trừ sâu Butyl Phenol Metylcyanat ( BPMC ) ............................... 11

2.2.3 Tổng hợp thuốc trừ sâu Cacbofuran ....................................................................... 11

3. Phân loại và ứng dụng thuốc trừ sâu ........................................................................ 12

3.1 Thuốc trừ sâu có chứa Clo .......................................................................................... 12

3.2 Thuốc lân hữu cơ ........................................................................................................ 14

3.3 Thuốc Cacbamat ......................................................................................................... 17

Trang 2
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

3.4 Thuốc Pyrethroit ......................................................................................................... 18

3.5 Thuốc Dimethyl Amino Propan Dithiol ( DAPA ) .................................................... 21

3.6 Chất ức chế sinh trưởng và phát triển côn trùng IGR ................................................ 23

3.7 Các nhóm thuốc trừ sâu hóa học khác ........................................................................ 24

4. Thuốc trừ cỏ ................................................................................................................ 25

4.1 Định nghĩa ................................................................................................................. 25

4.2 Phân loại .................................................................................................................... 25

4.2.1 Dựa trên cách tác động ............................................................................................ 25

4.2.2 Dựa trên thành phần hóa học ................................................................................... 25

Tài liệu tham khảo ............................................................................................................ 27

Trang 3
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

1. Giới thiệu thuốc bảo vệ thực vật

1.1.Vai trò thuốc bảo vệ thực vật

Nước ta là nước nông nghiệp, nông dân chiếm trên 70% dân số cả nước. Do
vậy,nông nghiệp chiếm một vị trí quan trọng trong nền kinh tế quốc dân. Khi nền nông
nghiệp càng phát triển, đi vào thâm canh, sản xuất hàng hoá thì vai trò của công tác bảo
vệ thực vật, đặc biệt là việc sử dụng thuốc BVTV ngày càng quan trọng đối với sản xuất.
Thuốc BVTV đã góp phần hạn chế sự phát sinh, phát triển của sâu bệnh, ngăn chặn và
dập tắt các đợt dịch bệnh trên phạm vi lớn, bảo đảm được năng suất cây trồng, giảm thiểu
thiệt hại cho nông dân. Tuy nhiên, những năm gần đây việc sử dụng thuốc BVTV trong
thâm canh sản xuất, đặc biệt trong thâm canh hoa, cây cảnh có xu hướng gia tăng cả về
chất lượng lẫn chủng loại. Một thực tế hiện nay là việc sử dụng thuốc BVTV tràn lan,
không thể kiểm soát đã và đang gây ảnh hưởng xấu đến môi trường đất, nước, không khí,
sức khoẻ con người và môi trường sinh thái.

Tiềm năng tăng trưởng ngành thuốc bảo vệ thực vật. Ngành sản xuất thuốc bảo vệ
thực vật trong nước có tốc độ tăng trưởng khoảng 5%/năm về sản lượng trong giai đoạn
2001-2008.

Tuy nhiên trong những năm gần đây, tốc độ tăng trưởng sản lượng có xu hướng
chậm lại, trung bình trong giai đoạn 2004 - 2008, tốc độ tăng trưởng về sản lượng của
ngành thuốc bảo vệ thực vật chỉ đạt khoảng 0,87%/năm.

Nguyên nhân giải thích cho việc sản lượng thuốc bảo vệ thực vật tăng trưởng
chậm trong những năm gần đây là do việc sử dụng thuốc bảo vệ thực vật phụ thuộc rất
nhiều vào diện tích đất nông nghiệp, vốn không tăng lên trong những năm gần đây.

Thuốc bảo vệ thực vật vẫn là mặt hàng không thể thiếu được trong ngành trồng trọt của
Việt Nam, mức chi tiêu cho thuốc bảo vệ thực vật của Việt Nam hiện đã ngang bằng với
các nước trong khu vực.

Trang 4
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

Quy mô thị trường thuốc bảo vệ thực vật hiện đạt khoảng 50.000 tấn. Nhu cầu về
thuốc bảo vệ thực vật của cả nước hiện khoảng 50.000 tấn/năm, tương đương với giá trị
khoảng 500 triệu USD, trong đó bao gồm 3 loại chính là thuốc trừ sâu và côn trùng;
thuốc diệt nấm; thuốc diệt cỏ.

Nguồn cung chính cho thị trường thuốc bảo vệ thực vật trong nước hiện nay chủ
yếu là từ nhập khẩu. Do ngành sản xuất các loại hóa chất tổng hợp dùng cho bảo vệ thực
vật trong nước chưa phát triển nên các doanh nghiệp trong ngành sản xuất thuốc bảo vệ
thực vật ở Việt Nam vẫn phải nhập khẩu khá nhiều nguyên liệu.

Thực tế sản xuất ngành thuốc bảo vệ thực vật trong nước hiện nay cho thấy phần
lớn các doanh nghiệp sản xuất thuốc bảo vệ thực vật trong nước thường không sản xuất
mà nhập khẩu trực tiếp nguyên liệu về, sau đó chế biến gia công đóng gói hoặc đóng chai
rồi bán ra thị trường.

1.2 Phân loại thuốc BVTV

Thuốc BVTV được chia thành từng nhóm tuỳ theo công dụng của chúng:
Thuốc trừ sâu Thuốc trừ động vật hoang dã hại mùa màng
Thuốc trừ bệnh Thuốc trừ cá hại mùa màng
Thuốc trừ cỏ dại Thuốc xông hơi diệt trừ sâu bệnh hại nông sản
trong kho
Thuốc trừ nhện hại cây Thuốc trừ thân cây mộc
Thuốc trừ tuyến trùng Thuốc làm rụng lá cây
Thuốc trừ ốc sên Thuốc làm khô cây
Thuốc trừ chuột Thuốc điều hoà sinh trưởng cây
Thuốc trừ chim hại mùa màng

Trong các nhóm thuốc BVTV trên đây được sử dụng phổ biến hơn cả là thuốc trừ
sâu, thuốc trừ bệnh và thuốc trừ cỏ dại.

Trang 5
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

1.3 Những yêu cầu đối với một hóa chất dùng trong BVTV

 Phải có tính độc cao đối với sinh vật gây hại

 An toàn đối với người sử dụng thuốc cây trồng, hạt giống

 Hợp chất phải có tính chọn lọc cao

 Không gây ô nhiễm môi trường sinh sống

 Không quá đắt tiền, dễ sử dụng

2. Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc bảo vệ thực vật

Sơ đồ tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV:

Các quá trình sản xuất

thuốc bảo vệ thực vật

Thuyết minh sơ đồ: Nhìn chung quá trình sản xuất thuốc BVTV được chia làm 2

Trang 6
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

nhánh (hai quá trình):

Quá trình Halogen hóa các hợp chất chứa Oxi và Nitơ nhằm sản xuất các loại
thuốc trừ sâu từ việc Halogen hóa các Rượu và Clo hóa các Rượu – Andehyd và Xeton,
sản xuất ra các loại thuốc trừ cỏ từ muối của axit Cacboxylic được tổng hợp từ quá trình
Clo hóa dẫn xuất Axit Cacboxylic. Sau cùng là quá trình Clo hoá nguyên tử Nitơ -> quá
trình này tiến hành Clo hoá các Axitamic, Cacbamat và Melamin tạo các sản phẩm là
thành phần sử dụng làm các loại thuốc sát trùng mạnh và chất tẩy trắng.

Thứ hai, quá trình tổng hợp thuốc trừ sâu Cacbamat (muối của Axit Cacbamic)
nhằm sản xuất các loại thuốc trừ sâu nhóm Cacbamat. Trước hết phải điều chế ra chất
trung gian Metyl Iso-Cyanat ( MIC ), sau đó từ MIC và Orto-Sec-Butyl Phenol (OSBP)
ta tổng hợp được thuốc trừ sâu Butyl Phenol MetylCyanat ( BPMC ), với 7-OH (2,3-
Dihydro-2,2-Dimetyl-7-Hydroxy Benzofuran) ta tổng hợp được thuốc trừ sâu
Cacbofuran.

2.1. Haloge hóa các hợp chất chứa Oxy và Nitơ

2.1.1 Halogen hóa các rượu
Là quá trình thế nhóm _OH bằng các nguyên tử Clo hay Brom, phản ứng thuận
nghịch tỏa nhiệt theo phương trình:

Trường hợp đối với các rượu bậc 3, bậc 2 và bậc 1 cao phân tử, có thể tiến
hành phản ứng trong pha lỏng không cần xúc tác. Cơ chế phản ứng bao gồm
các quá trình proton hóa rượu và quá trình thế các nhóm +OH2 kế tiếp:

Ở các trường hợp khác, đặc biệt đối với các rượu thấp phân tử bậc 1, thì cần
phải có xúc tác giữ vai trò là chất mang nước để dịch chuyển cân bằng sang
phải.
Ví dụ: điều chế Bromua etyl người ta sử dụng axit sunfuric đặc (có tác dụng
tái sinh đồng thời HBr từ Bromua natri:

Điều kiện phản ứng: các quá trình pha lỏng thường sử dụng dung dịch ZnCl2
bão hòa trong axit HCl, còn đối với pha khí người ta dùng ZnCl2 trên các chất

Trang 7
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

mang xốp.
Phương pháp clo hóa các rượu tạo sản phẩm Clometan CH3Cl (thu nhiều nhất).
Điều kiện phản ứng: dùng HCl khan và Metanol trong pha khí với xúc tác dị
thể (ZnCl2 trên silicagen hay đá bọt). Nhiệt độ phản ứng 200 - 3500C, để dịch
chuyển cân bằng sang phải người ta dùng một lượng dư khoảng 20 – 50% HCl.
Phản ứng tiến hành trong thiết bị ống đoạn nhiệt với lớp xúc tác cố định. Các
sản phẩm trong phản ứng bao gồm: các tác nhân chưa chuyển hóa, CH3Cl, H2O
và sản phẩm phụ Dimetyl ete sẽ được làm nguội, khi đó từ chúng axit
Clohyđric và Metanol sẽ ngưng tụ. Metanol được chưng cất và hoàn lưu trở về
phản ứng. Hỗn hợp khí tạo thành sẽ tinh chế ra khỏi Dimetyl ete bằng axit đậm
đặc, kế tiếp là trung hòa, sấy và ngưng tụ.
Đối với quá trình tổng hợp Clometan, phương pháp này hiệu quả kinh tế hơn
là clo hóa Metan.
2.1.2 Clo hóa các rượu - andehyt và xeton
Quá trình Clo hóa rượu bằng Clo tự do: đầu tiên xảy ra sự Oxy hóa Rượu thành
Anđehit hay Xeton, sau đó thì xảy ra quá trình thế liên tiếp các nguyên tử
Hydro trong nhóm ankyl bằng Clo:

Nếu Anđehit hay Xeton là tác nhân ban đầu, thì phản ứng chỉ xảy ra quá trình
thế các nguyên tử Hyđro gắn trên nguyên tử Cacbon, nằm cạnh nhóm
Cacbonyl. Tốc độ clo hóa hợp chất Carbonyl tỷ lệ thuận với nồng độ
của chúng, không phụ thuộc vào nồng độ Clo và sẽ được tăng cường bởi các
Axit trong đó một phần có Axit HCl tạo thành.

Trong số các sản phẩm của quá trình clo hóa Rượu, Anđehit, Xeton thì 1,1,3-
Triclo Axeton và Hexaclo Axeton là những chất có giá trị thấp, còn sản phẩm
quan trọng nhất là Cloral CCl3CHO. Nó được sử dụng để sản xuất hàng loạt

Trang 8
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

thuốc trừ sâu quý hiếm, đặc biệt là Tricloaxetat Natri và Clorofoc.
Trong công nghiệp, Cloral được điều chế nhờ quá trình Clo hóa Etanol.

2.1.3 Tổng hợp các dẫn xuất axit

Các Axit Clocacboxylic mạch thẳng, thường được điều chế nhờ quá trình Clo
hóa các Axit Cacboxylic, phản ứng này được xúc tác bởi các chất PCl3, Clorua
lưu huỳnh, tạo khả năng chuyển Axit Cacboxylic thành Anhyđrit và
Cloanhhyđrit, các sản phẩm này cũng là các chất xúc tác. Sự ảnh hưởng của
chúng với clo và các Axit Clocacboxylic, sẽ xảy ra khi phân hủy các
Anhhyđrit:

Phản ứng cũng dẫn đến quá trình tạo thành các sản phẩm thay thế liên tiếp
nguyên tử Hyđro, trên nguyên tử cacbon nằm cạnh nhóm Cacboxylic.
Thành phần các sản phẩm: thường lệ sẽ được điều chỉnh khi thay đổi tỉ lệ của
Clo và Axit Carboxylic.
Điều kiện phản ứng: Phản ứng xảy ra khi sục khí clo vào hỗn hợp Axit lỏng và
xúc tác ở nhiệt độ tăng từ từ đến 150 ÷1700C
Sản phẩm quá trình:
+ Axit Monocloaxetic ClCH2COOH (tinh thể): nhận được nhờ quá trình clo
hóa Axit Axetic với Anhyđrit Axetic là chất xúc tác. Ứng dụng: nó được sản
xuất dưới dạng axit tự do thay muối natri, và dùng để sản xuất các chất diệt cỏ
dạng Clophenoxyaxetat. ArOCH2COONa cũng như Cacboxy Metyl
Xenluloxen CH3COONa
+ Axit Tricloaxetat CCl3COOH ở dưới dạng muối natri nó là thuốc diệt cỏ.
Việc thay thế ba nguyên tử clo vào trong phân tử Axit Axetic là một điều rất

Trang 9
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

khó. Vì vậy, Axit Tricloaxetic được điều chế trong công nghiệp nhờ quá trình
Oxy hóa cloral bằng Axit Nitric:

+ Axit Diclopropionic CH3CCl2COOH được điều chế bằng quá trình Clo hóa
Axit Propionic với xúc tác PCl3 và Phenol. Ở dưới dạng muối Natri nó là thuốc
diệt cỏ được sử dụng rộng rãi.
+ Cloxian ClCN (chất khí có mùi gắt, nhiệt độ ngưng tụ 12,60C) là Cloanhyđrit
của Axit Xianit (HOCN), trong môi trường kiềm sẽ thủy phân thành dạng muối
của nó. Trong môi trường nước trung tính nó bền, còn khi có mặt của axit sẽ bị
polyme hóa. Trong công nghiệp, nó được điều chế nhờ quá trình Clo hóa bằng
Axit mạnh trong môi trường nước:

Cloxian là cấu tử dễ bay hơi nhất trong hỗn hợp và nó được chưng cất liên tục
ra khỏi hỗn hợp phản ứng, sau đó là ngưng tụ và sấy khô, do tạp chất nước sẽ
gây ra quá trình polyme hóa nó khi bảo quản. Cloxian sử dụng để sản xuất
xianua clorua bằng phương pháp vòng hóa trime với xúc tác là các Axit.
+ Xianua Clorua (chất tinh chế, t0nc = 1460C) được điều chế theo phản ứng này
trong pha khí hay lỏng. Nếu là pha khí thì quá trình xảy ra ở 4000C trong thiết
bị phản ứng dạng ống với chất xúc tác là than hoạt tính, còn đối với pha lỏng
người ta sử dụng xúc tác là Axit Clohydric hay clorua sắt ở 3000C và 4MPa.
Xianua Clorua sử dụng chủ yếu để tổng hợp các thuốc diệt cỏ dạng Triazin
(Ximazin, Propazin).
2.1.4 Clo hóa theo nguyên tử Nitơ
Tương tự như các phản ứng clo hóa theo nguyên tử cacbon, điểm khác biệt là
dẫn đến quá trình tạo thành liên kết N – Cl (Clo hóa theo nguyên tử Nitơ).
+ Các Axit Amic khi Clo hoá nhận được các Cloamit (chứa nguyên tử Clo hoạt
động) được ứng dụng phổ biến làm chất tẩy trắng và sát trùng mạnh. Các
Cloamit của Axit Acrysunfonic có giá trị lớn nhất.

Trang 10
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

+ Carbamic CO(NH2)2 và Melamin cũng cho khả năng Clo hóa theo nguyên tử
Nitơ. Khi Clo hóa, từ Melamin sẽ nhận được Hexaclomelamin là chất có hàm
lượng Clo hoạt động cao, nó cũng được sử dụng hiệu quả để làm thuốc sát
trùng.

2.2 Tổng hợp thuốc trừ sâu họ Cacbamat (muối của Axit Cacbamic)

2.2.1 Tổng hợp chất trung gian Metyl Iso-Cyanat (MIC)

Metyl Iso-Cyanat là một chất trung gian để điều chế một số thuốc trừ sâu nhóm
Cacbamat.
Tính chất: MIC là một chất độc hại, dễ bay hơi, dễ cháy và có tác động như
một loại hơi cay dù với một lượng nồng độ thật nhỏ.
Hoá học quá trình: MIC là một iso-cyanat hữu cơ được tạo thành bởi
phản ứng giữa một cyanat kim loại và một tác nhân metyl hóa và metyl iso-
cyanat được tạo thành bởi phản ứng của sodium cyanat (SDC) và dimetyl
sunfat (DMS). Qua phản ứng, nhóm metyl của dimetyl sunfat được chuyển hóa
thành iso-cyanat:

2.2.2 Tổng hợp thuốc trừ sâu butyl phenol metylcyanat (BPMC)
BPMC là một loại thuốc trừ sâu gốc cacbamat, được sử dụng để ngăn chặn sâu
đục thân và sâu đục lá. BPMC được tổng hợp từ phản ứng giữa MIC với orto-
sec-butyl phenol (OSBP). Tốc độ phản ứng rất nhạy với nhiệt độ.
Phản ứng được mô tả theo phương trình:

Trang 11
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

2.2.3 Tổng hợp thuốc trừ sâu Cacbofuran

Cacbofuran là loại thuốc phổ biến sử dụng trừ sâu, mạc, diệt tuyến trùng
trong cây cỏ, trong đất. Nó cũng có thể áp dụng cho đất trồng trọt và họ cây có
lá. Cacbofuran cho thấy rõ hoạt tính, phần còn thừa lại vẫn tốt và phân tán
nhanh chóng trong đất. Nó rất thích hợp để sử dụng cho những vụ mùa như
lúa, ngô, củ cải, lạc, thuốc lá, bông vải và các loại rau…
Cacbofuran được tổng hợp bằng phản ứng giữa MIC và 7-OH
(2,3-Dihydro-2,2-Dimetyl-7-Hydroxy Benzofuran) theo phương trình phản
ứng:

3. Phân loại và ứng dụng thuốc trừ sâu

3.1 Thuốc trừ sâu chứa Clo

Đa số hầu hết hợp chất trừ sâu clo hữu cơ bền vững trong môi trường sống nên đã bị
cấm sử dụng nhiều nơi trên thế giới. Các loại cơ bản gồm:

 Camphechlor
 DDT (gesarol,neocid)
 Methoxychlor (metox, DMDT)
 Hợp chất nhóm Cloxiclodien
Camphechlor
 Công thức hóa học: C10H8Cl8
 Tên gọi: toxaphen, clotecpen,..

Trang 12
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

 Cấu trúc hóa học:

 Tính độc: độ độc thuốc đối với động vật máu nóng đều từ trung bình đến cao,
trong đó các hợp chất nhóm DDT, BHC, nhóm cyclodien có khả năng tích
luyxtrong cơ thể người và động vật. Các thuốc clo hữu cơ thường có tác dụng vị
độc và tiếp xúc lên côn trùng. Các thuốc này thường tác động lên hệ thần kinh và
tác động lên một số cơ quan khác làm rối loạn hoạt động của cơ thể côn trùng dẫn
đến chết.
 Công dụng: Các thuốc này diệt được nhiều loại sâu hại có kiểu miệng nhai gặm và
một số ít côn trùng chích hút. Tuy nhiên thuốc không có đặc tính chọn lọc nên dễ
gây hại cho các loài thiên dịch và các sinh vật có ích.
DDT (Dichlodiphenyl tricloetan
 Công thức hóa học: C14H9Cl5

 Công thức cấu tạo:

 Tính chất: sản phẩm ở thể rắn, màu trắng ngà, có mùi hôi.

 Tính độc: Thuốc có khả năng tích lúy trong cơ thể người và động vật,đến khi đủ
lượng gây độc thì thuốc sẽ gây ra các bệnh hiểm nghèo như: ung thư, sinh quái
thai. DDT an toàn đối với cây trồng, trù những cây thuộc họ bầu bí, độc mạnh với
cá và ong mật. Thuốc bị cấm sử dụng.
 Công dụng: Thuốc trị được rất nhiều loài sâu hại sống không ẩn náu, nhất là các
loài nhai gặm trên nhiều loại cây trồng khác nhau.

Trang 13
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

Methoxychlor (metox, DMDT)

 Tên gọi hóa học: 1,1,1-triclo-2,2-bis (4-methoxiphenyl) etan
 Tính độc: tác dụng tiếp xúc, vị độc
 Công dụng: Trừ được nhiều loại sâu hại thực vật và côn trùng y tế, thú y.

Hợp chất nhóm Cloxiclodien

 Clodan: thuốc tác động qua đường ruột, tiếp xúc và xông hơi, rất bền vững trong
môi trường sống, dùng chủ yếu trừ mối.
 Heptaclo: thuốc có tác động vị độc, tiếp xúc và xông hơi, dùng trừ kiến mối mọt.
Ngày nay ít được dùng cho cây trồng.
3.2 Thuốc lân hữu cơ
Thuộc nhóm thuốc trừ sâu lân hữu cơ có nhiều hợp chất, trong đó có hợp chất rất
độc. Xét trong thực tế nước ta ít có khả năng áp dụng vì những hợp chất lân hữu
cơ có độ độc cấp tính quá cao (thuộc nhóm I) nên bị cấm sử dụng ở nước ta.
Thuốc lân hữu cơ gồm các loại cơ bản sau:
 Chlorpyrifos
 Chlorpyrifos – methy
 Diazinon
 Dimethoate
 Ethoprophos
 Fanamifos
Chlorpyrifos
 Công thức hóa học: C9H11Cl3NO3PS
 Tên gọi khác: iorsban, dursban
 Tên hóa học: 0,0-dietyl– O – 3,5,6 – triclo – 2 – pyridyphotphorothioat.
 Tính chất: dạng tinh thể không màu, tan rất ít trong nước,tan tốt trong benzen,
axeton,..

Trang 14
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

 Cấu trúc hóa học:

 Tính độc: thuốc có tác dụng tiếp xúc, vị độc và xông hơi, độc với cá và ong mật.
 Công dụng:Thuốc trừ được nhiều loại sâu miệng nhai và chích hút, trừ côn trùng y
tế và thú y.
Chlorpyrifos – methyl
 Tên hóa học: 0,0–Dimetyl–O -3,5,6 – triclo – 2- pyridylphotphoro thioat
 Tên gọi khác: reldan, pyriban
 Công thức hóa học: C7H7Cl3NO3PS
 Tính chất: thuộc dạng tinh thể, tan ít trong nước, tan tốt trong axeton.
 Độc tính: Thuốc này tác dụng vị độc, tiếp xúc và xông hơi. Thuốc rất độc với cá
và ong mật.
 Công dụng: Thuốc được dùng trù nhiều loại sâu hại lúa, rau màu, côn trùng y tế,
thú y,…
Diazinon
 Tên hóa học: 0,0-dietyl-0,2–iso-propyl-6-metyl-pyrimidin-4-yl- photphorothioat.
 Tên gọi khác: Busudin, Dianon
Công thức hóa học: C12H21N2O3PS

 Tính chất: Diazinon tinh khiết ở dạng dầu không màu, ít tan trong nước, phân hủy

Trang 15
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

trong môi trường axit lẫn kiềm.

 Công dụng: Dùng trừ sâu đục thân, sâu năng hại lúa, bọ phấn truyền bệnh xoắn cà
chua,…
Dimethoate
 Tên gọi hóa học: 0,0-Dimetyl-S-metyl-cacbomoyl-metylphotphorodithioat.
 Tên gọi khác: rogor, roxion
 Công thức hóa học: C5H12NO3PS2
 Tính chất: dạng tinh thể màu trắng ngà ít tan trong nước.
 Tính độc: Là thuốc trừ sâu nội hấp có tác dụng tiếp xúc, vị độc, độc đối cá và ong
mật.
 Cộng dụng: dùng diệt những loài chích hút nhựa cây, sâu nhai gặm, nhện đỏ và
tuyến trùng.
Ethoprophos
 Tên hóa học: O-etyl-S,S-dipropylphotphoro-dithioat.
 Tên thường gọi: ethoprop, mocap,…
 Công thức hóa học: C8H19O2PS2
 Tính chất: dạng lỏng, vàng nhạt, tan ít trong nước và tan hầu hết trong dung môi
hữu cơ.
 Tính độc: Có tác dụng tếp xúc nhanh, mạnh.
 Công dụng: Dùng để trừ sâu và trừ tuyến trùng hại rễ cây trồng.
Fenamifos
 Tên hóa học: Etyl-4-metylthio-m-polylisop-ropyl-photphoamidat.
 Tên gọi khác: Nemacur
 Công thức hóa học: C13H22NO3PS
 Tính chất: ở dạng tinh thể không màu, bền trong môi trường trung tính, tan hầu hết
trong dung môi hữu cơ.
 Tính độc: thuốc độc đối với cá.
 Công dụng: có hiệu lực cao đối với tuyến trùng, sâu hại rễ và sâu sinh sống dưới

Trang 16
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

đất.

3.3 Thuốc Cacbamat

 Bendiocard
 Cacbanyl
 Methomyl
Bendiocard
 Tên hóa học: 2,2–dimetyl-1,3–benzodioxol–4–metyl cacbamat.
 Tên gọi khác: seedox, darvox,..
 Công thức hóa học: C11H13NO4
 Tính chất: dạng tinh thể, tan ít trong nước, tan trong axeton,..
 Tính độc: có tác dụng tiếp xúc,vị độc nội hấp yếu hơn.
 Công dụng: dùng trừ côn trùng y tế, sâu mọt hại kho, côn trùng sinh sống dưới đất.
Cacbanyl
 Tên hóa học: 1 – naphtylmetylcacbamat.
 Tên gọi khác: sevin, cacbamec,….
 Công thức hóa học: C12H11NO2
 Tính chất: dạng bột, ít tan trong nước, không ăn mòn kim loại
 Tính độc: tác dụng tiếp xúc, vị độc và thấm sâu vào mô tế bào.
 Công dụng: trừ côn trùng và nhện hại rau màu, cây công nghiệp.
Methomyl
 Tên hóa học: S – metyl N –[(metyl cacbamoy) oxi] thioaxetimidat
 Tên gọi khác: lannate, sathomyl,…
 Công thức hóa học: C5H10N2O2S
 Tính chất: ở dạng tinh thể,màu trăng tan trong nước, tan trong etanol.
 Tính độc: tác dụng tiếp xúc và vị độc.
 Công dụng: trừ nhện đỏ, trừ nhiều loại sâu hại rau, cây ăn quả.


Trang 17
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

3.4: Thuốc pyrethroit

- Hoạt chất là Pyrethrin được ly trích từ cây hoa cúc Pyrethrum Cinerariaetrifolium
vào những năm 1960. Công thức hóa học có nhiều dạng đồng phân nên rất phức tạp.
- Công thức cấu trúc hóa học: C22H19Cl2NO3

- Phổ tác dụng rộng, chuyên biệt với côn trùng chích hút và côn trùng miệng nhai,
đặc
biệt là ấu trùng bộ cánh vảy.
- Tác động nhanh: tiếp xúc, vị độc, xông hơi yếu và không có tính nội hấp.
- Không tồn tại lâu trong môi trường, dễ phân hủy bởi ánh sáng và nhiệt độ.
- Sử dụng liều rất thấp so với thuốc gốc clo, lân và các ba mát.
- Gây độc cấp tính yếu. Tác động hệ thần kinh, gây thiếu oxy; ngoài ra còn tác động
lên hệ thần kinh ngực làm côn trùng mất thăng bằng khi bay.
- Chất độc thải ra ngoài qua đường nước tiểu, giải độc giống như nhóm thuốc gốc
lân
và các ba mát.
- Ít độc đối với môi trường và động vật máu nóng, gây tính kháng nhanh khi sử
dụng
nhiều.
- Ít tan trong nước, dễ tan trong mỡ và dung môi hữu cơ.
3.4.1 Cypermethrin
- Tên gọi khác: Sherpa, Ambush C, Cymbush, Peran, Cyperan.
- Tên hóa học: (RS)-α-cyano-3-phenoxibenzyl (1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-Diclo
vinyl -2,2-Dimetylxiclopropancacboxylat.

Trang 18
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

- Công thức hóa học: C22H19Cl2NO3

- Công thức cấu trúc hóa học:

- Đặc tính: Thuốc kỹ thuật dạng đặc sệt (ở 60oC chuyển thành dạng dung dịch lỏng),
hầu như không tan trong nước, tan trong nhiều dung môi hữu cơ, tương đối bền
trong môi trường trung tính và axit nhẹ, thủy phân trong môi trường kiềm, quang
giải yếu; không ăn mòn kim loại; thuộc nhóm độc II. Thuốc độc đối với ong mật.
- Sử dụng: Cypermethrin tác dụng tiếp xúc và vị độc, có phổ tác động rất rộng, trừ
được nhiều loại sâu và nhện hại, đặc biệt là côn trùng thuộc bộ cánh vẩy.
Cypermethrin còn được dùng trừ ve, bét, chấy, rận cho vật nuôi, trừ ruồi muỗi trong
nhà.
3.4.2 Cyfluthrin (Baythroit):
Tên gọi khác: Baythroit, Solfac...
Tên hóa học: (RS)-α-Cyano-4-flo-3-phenoxibenzyl(1RS,3RS:1RS,3SR)-3-(2,2-
Diclovinyl)-2,2-dimetyl cyclopropan cacboxylat
Công thức hóa học: C22H18Cl2FNO3
Đặc tính: thuốc kỹ thuật dạng nhão, màu vàng tan rất ít trong nước, tan trong nhiều
dung môi hữu cơ.
- Sử dụng: dùng trừ nhiều loại sâu hại côn trùng, nông sản bảo quản, côn trùng y tế,
thú y, đặc biệt thuốc có hiệu lực cao đối với châu chấu, liều sử dụng 25-30g a.i/ha.
Thuốc có tác dụng tiếp xúc và vị độc, trừ được nhiều loại sâu hại rau, cây ăn quả,
bông đay, mía... Thuốc ở dạng 2,5 và 5SL. Dùng 40-60g a.i/ha trừ sâu xanh, sâu
hồng, rệp hại bông, đai, lạc.

Trang 19
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

3.4.3: Deltamethrin
- Tên gọi khác: Decis, Decamethrin, K-Obiol, K-Othrin.
- Tên hóa học: (S)-α- Cyano-3-phenoxibenzyl(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-
Dimetylxiclopropancacnoxylat.
- Công thức hóa học: C22H19Br2NO3
- Công thức cấu trúc hóa học:

- Đặc tính: Thuốc kỹ thuật ( > 98% Deltamethrin ) ở dạng bột, không tan trong nước,
tan nhiều trong dung môi hữu cơ như axeton (500g/l), benzen (450g/l), dioxan
(250g/l); bền vững trong môi trường axit hơn môi trường kiềm, tương đối bền dưới
tác động của không khí, nhưng dưới tác động của ánh nắng mặt trời hoặc tia tử ngoại
bị phân huỷ, không ăn mòn kim loại.
- Sử dụng: Deltamethrin tác dụng vị độc và tiếp xúc, trừ được nhiều loại côn trùng
và nhện đỏ hại rau màu, cây công nghiệp (Decis); trừ được nhiều loại sâu mọt hại
nông sản bảoquản (K-Obiol) và nhiều loại côn trùng y tế (K-Othrine), trừ được ve,
bét, chấy, rận hại vật nuôi.
3.4.4 Các loại thuốc Pyrethroit khác:
- Allethrin (Pynamin, Pallethrin): 3-Allyl-2 metyl-4-oxoxiclopen-tenyl-2,2-
dimetyl-3-(2-metylprop-1-enyl)-xiclopropancacboxylat, có tác động tiếp xúc, vị độc,
dùng trừ rệp rau, cây ăn quả, trừ côn trùng y tế và thú y. Thuộc nhóm độc III, LD50
per os: 685-11000mg/kg, LD50 dermal: 2500mg/kg.
- Esfenvalerat (Sumi-alpha): (S)-α-Cyano-3-phenoxibenzyl (S)-2-(4-clophe-nyl) -
3-metylbutyrat, có tác động tiếp xúc, vị độc, dùng trừ sâu cho rau, bông, cây ăn

Trang 20
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

quả như Sumicidin, nhưng liều lượng sử dụng thấp hơn Sumicidin gấp 2-4 lần.
Thuộc nhóm độc II, LD50 per os: 325mg/kg, LD50 dermal: 5000mg/kg.
- Ngoài những hợp chất nêu trên các hợp chất Pyrethroit khác như Barthrin,
Biopermethrin, Bioresmethrin, Cismethrin, Cyclethrin, Dimethrin, Esbiol, Fenpro-
panat, Furethrin, Furemethrin, Indothrin, Kadethrin, Triclomethrin... đang được
nghiên cứu khảo sát độc tính và hiệu quả sinh học.
3.5 Thuốc Dimethyl Amino Propan Dithiol (DAPD)
3.5.1 Bensultap
Tên gọi khác: Bancol, Victenon…
Tên hóa học:S,S’-2-Dimetylaminotrimetylen-di (Benzenthiosunfonat)
Công thức hóa học: : C17H21NO3S4
Đặc tính: thuốc kĩ thuật dạng tinh thể màu vàng nhạt, tan rất ít trong nước, tan nhiều
trong dung môi hữu cơ như axeton, clorofoc, bền trong môi trường axit nhẹ (pH<5),
nhưng thủy phân trong môi trường trung tính và kiềm, thuộc nhóm độc III, LD50
per os: 484 (chuột nhắt) - 1120mg/kg (chuột cống), LD50 dermat: >2000mg/kg, ít
độc đối với ong và cá.
Sử dụng: là hợp chất đồng đẳng (tiền chất thuốc trừ dịch hại) của chất độc tự nhiên
nereistoxin, tác dụng tiếp xúc và vị độc, có phổ tác động rất rộng, đặc biệt có hiệu
lực cao đối với sâu bọ cánh cứng và cánh phấn hại lúa (đục thân, cuốn lá) rau, màu,
cây ăn quả, cây công nghiệp, trừ được sâu tơ chống thuốc lân, cacbamat và
pyrethroit. thuốc chế biến thành dạng bột thấm nước, hạt… lượng dùng 0,25-1,5 kg
a.i/ha.
3.5.2 Cartap và Cartaphyđrochloride
Tên gọi khác: Padan (CartaphidroClorua)
Tên hóa học:
+ cartap: S,S’ (2-Dimetylaminotrimetylen)-bis (thiocacbamat)
+ Cartaphyđrochloride: Cartapmonohidroclorua.
Công thức hóa học:

Trang 21
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

+ Cartap: C7H15N3O2S2
+ Cartaphyđrochloride: C7H16ClN3O2S2
Đặc tính: Cartaphyđrochloride kĩ thuật ( > 97%) dạng tinh thể không màu, tan trong
nước (200g/l ở 250C), cồn etylic và metylic, không hòa tan trong Benzen, Axeton,
Hexan, bền trong môi trường axit, thủy phân trong môi trường trung tính và kiềm,
hút ẩm mạnh, không ăn mòn kim loại. Thuộc nhóm độc II. LD50 per os: 325-
345mg/kg, LD50 dermat:1000mg/kg; ADI: 0,1mg/kg, MRL: chè đen 20, hoa bia 5,
cải bắp 0,2,gạo, ngũ cốc, khoai tây 0,1 ,sản phẩm khác 0,05mg/kg, PHI: 14 ngày,độc
với cá, độc trung bình đối với ong mật.
Sử dụng: Cartaphyđrochloride tác dụng nội hấp, vị độc và tiếp xúc, hiệu lực xông
hơi yếu; thuốc không giết chết sâu ngay nhưng gây tác động chán ăn, làm sâu ngừng
ăn ngay và chết bởi tác động của thuốc và đói. Thuốc có phổ tác động rất rộng, trừ
được nhiều loại sâu hại lúa, rau, màu, cây ăn quả, cây công nghiệp, cây lâm nghiệp.
thuốc có thể hỗn hợp với nhiều loại thuốc trừ bệnh và trừ sâu khác để sử dụng.
3.6: Thuốc ức chế sinh trưởng và phát triển côn trùng (IGR)
- Các loại thuốc có cơ chế ức chế quá trình sinh trưởng và phát triểncôn trùng còn
được gọi là thuốc điều hòa sinh trưởng côn trùng (IGR) được sử dụng từ những
năm 80 để trừ sâu chống thuốc lân, clo hữu cơ, cacbamat và pyrethroit. Tuy
nhiên, hiện tượng sâu chống thuốc IGR cũng phát triển nhanh. Nhóm thuốc IGR
có đặc điểm.
- IGR gây hiệu lực chậm nhưng kéo dài, nhiều hợp chất chỉ có tác dụng đối với
pha ấu trùng hoặc ấu trùng, nhộng, trứng mà không có hiệu lực trực tiếp đối với
pha trưởng thành.
- GR tác dụng chọn lọc cao, ít gây hại ký sinh có ích, ít độc đối với người, động
vật máu nóng và môi sinh.
- Thuốc tác động qua tiếp xúc, đường tiêu hóa và nội hấp.

Trang 22
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

3.6.1: Buproferin
Tên gọi khác: applaud
Tên hóa học:2-tec-butylimino-3-iso-propyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahiđro-2H-1,3,5-
triadiazin-4 -ure.
Công thức hóa học: C16H23N3OS
- Đặc tính: thuốc nguyên chất 98%, ở dạng tinh thể, không màu hoặc vàng nhạt, tan
rất ít trong nước, tan trong nhiều dung môi hữu cơ, bền vững trong dung dịch axit,
kiềm nhiệt độ cao và ánh sáng. thuộc nhóm độc III. Thuốc độc với cá không độc với
ong mật.
- Sử dụng: buproferin ức chế tổng hợp kitin, phá vỡ thế cân bằng sinhhọc hooc môn
ecdizon, diệt trừ ấu trùng và gây tác động trưởng thànhđẻ trứng ung. Thuốc được sử
dụng trừ nhiệu loại sâu hại như rầy nâu hại lúa, ruồi hại rau, các loại rệp hại cây ăn
quả, bọ xít hại lúa.
3.6.2 Chlorfluazuron
Tên gọi khác: Atabron…
Tên hóa học:1- [3,5-Dico-4-(3-clo-5-Triflometyl-2-Pyridyloxi)-Phenyl]-3-(2,6-
diflobenzoyl) Ure.
Công thức hóa học: C20H9Cl3F5N3O3
- Đặc tính: thuốc nguyên chất kĩ thuật ≥ 94% ở dạng tinh thể, không tan trong nước,
tan ít trong một số dung môi hữu cơ như Axeton (55g/l), Clorofom (30g/l),
Clohexanon (110g/l), bền vững dưới tác động của nhiệt độ ánh sáng và trong dung
dịch thủy phân. Thuộc nhóm độc III, LD50 Per os: >8500mg/kg, LD50 Dermat:
1000mg/kg. Thuốc rất ít độc đối với cá và ong mật.
- Sử dụng: Chlorfluazuron ức chế tổng hợp Kitin, ấu trùng, nhộng bị tử vong do
không xảy ra quá trình lột xác. Thuốc tác động qua đường ruột và tiếp xúc, dùng để
trừ ấu trùng, còn đối với sâu trưởng thành thuốc có khả năng làm cho trứng đẻ ra bi
ung. Để trừ sâu khoang, sâu xanh, sâu hồng hại bông.
3.7 Các nhóm thuốc trừ sâu hóa học khác

Trang 23
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

3.7.1 Diafenthiuron:
Tên gọi khác: Pegasus, Polo…
Tên hóa học: 1-Tec-Butyl-3-(2,6-Diisopropyl-4-Phenoxiphenyl) thioure.
Công thức hóa học: C23H32N2OS
- Đặc tính: thuốc kĩ thuật bột không màu, tan rất ít trong nước, tan trong nhiều dung
môi hữu cơ như axeton, toluen, bền vững trong môi trường nước, không khí và ánh
sáng. Thuộc nhóm độc III, LD50 per os: 2068mg/kg, LD50 dermat: > 2000mg/kg,
ADI:0.003mg/kg, thuốc độc đối với ong mật, ít độc hơn đối với cá.
- Sử dụng: Diafenthiuron ức chế hô hấp của tế bào côn trùng và nhện, thuốc tác dụng
qua tiếp xúc và vị độc, diệt trừ trưởng thành ấu trùng và có tác dụng đối với pha
trứng. Diafenthiuron được dùng trừ côn trùng và nhện hại cây ăn quả, rau, chè, bông,
hoa và cây cảnh. Thuốc rất ít độc đối với các loài kí sinh có ích. Diafenthiuron được
chế biến thành dạng dung dịch huyền phù đặc, dạng bột thấm nước (250SC, 500SC,
50WP) hoặc dạng hỗn hợp với fenoxycarb (dicare 37,5 WG).
3.7.2 Ethofenpron
Tên gọi khác: Trebon, Etofenprox…
Tên hóa học: 2-(4-Ethoxiphenyl)-2-Metylpropyl-3-Phenoxibenzyl ete
Công thức hóa học: C25H28O3.
- Đặc tính: thuốc nguyên chất ở thể rắn (230C) hoặc thể lỏng (40,10C), tan rất ít
trong nước, tan trong nhiều dung môi hữu cơ, bền trong dung dịch axit và kiềm, rất
ít độc đối với người, động vật máu nóng và kí sinh có ích. Etofenprox thuộc nhóm
độc IV. LD50 per os: 21.440-42.880mg/kg, LD50 dermat: 2140mg/kg.ADI:
0,03mg/kg, PHI: dưa chuột 1 ngày, bắp cải 3 ngày, đỗ tương 7 ngày, lúa, cây ăn
quả 14 ngày. Thuốc độc đối với cá và rất ít độc đối với ong mật.
- Sử dụng: Ethofenprox gây độc qua đường tiếp xúc và đường ruột, trừ được nhiều
loại sâu hại, kể cả những chủng sâu chống thuốc clo, lân hữu cơ và cacbamat; nhưng
không có hiệu lực trừ nhện đỏ. Ethofenprox được gia công thành dạng sữa, bột thấm
nước. Thuốc trừ được sâu xanh, sâu hồng, rệp và bọ đầu dài hại bông, rệp và sâu cắn

Trang 24
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

lá ngô, rệp và sâu xanh hại thuốc lá.

4. Thuốc trừ cỏ
4.1 Khái niệm
Thuốc trừ cỏ là những hóa chất nông nghiệp dùng để giết chết hoặc ngăn trở quá trình
sinh trưởng và phát triển bình thường của cỏ.

4.2 Phân loại

4.2.1 Dựa trên cách tác động:

- Thuốc trừ cỏ tiếp xúc: Thuốc có tác dụng giết chết mô thực vật ở tại chỗ hay gần
nơi tiếp xúc với thuốc.

- Thuốc trừ cỏ nội hấp: thuốc lưu dẫn đi xa cách nơi tiếp xúc với thuốc.

4.2.2 Dựa trên thành phần hóa học

a. Thuốc trừ cỏ vô cơ :

Thuốc nhóm này hiện nay rất ít phổ biến, do thuốc chậm phân hũy, lưu tồn lâu
trong môi trường.

- Cyanamid calcit Ca(CN)2

- Chlorat natri NaClO3

- Sulfat đồng ngậm nước CuSO4. nH2O

b. Thuốc trừ cỏ hữu cơ :

Thuốc trừ cỏ hữu cơ rất phổ biến hiện nay, thường chế biến ở các thể muối hoặc
ester.

 Nhóm Phenoxycarboxylic acid

- 2,4-D (Vi 2,4D 80BHN, Anco 720DD, Vi 2,4D 600DD,Vi 2,4D 700DD).

- MCPA (Methyl Clo Phenoxy Axetic axit).

 Nhóm Carbamate, chất dẫn xuất từ acid carbamic (NH 2COOH).

- Thiobencarb (Saturn 6H, 50ND)

Trang 25
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

 Nhóm Amides

- Propanyl (Wham 360EC), Butachlor (Cantachlor 60EC, 5G; Vibuta 62ND,5H),

Michelle 62ND, Meco 60ND, Pretilachlor (Sofit 300ND), Melolachlor (Dual 720EC).

 Urê thay thế

- Liuron (Afalon 50WP), Diuron (Karmex 80WP).

 Sulfonilureas

Bensulfuron-methyl (Londax 10WP), Metsulfuron-methyl (Ally 20DF).

 Triazine

Ametryne (Gesapax 500DD), Atrazine (Gesaprim), Simazine (Visimaz 80BTN).

 Bipyridylium

Paraquat (Gramoxone 20SC).

 Lân hữu cơ

Glyfosinate ammonium (Basta 15DD), Anilofos (Ricozin 30EC).

 Glycines
Glyphosate (Glyphosan 480DD, Roundup 480SD, Vifosat 480DD, Spark 16SC).
 Aryloxy-phenoxy-propionates

Phenoxaprop -P- ethyl (Whip’s 7,5EW),Fluazifop - P- butyl (Onecide

15EC),Cyhalofop - butyl (Clincher 10EC).

Trang 26
 Báo cáo Tổng quan công nghệ sản xuất thuốc BVTV

Tài liệu tham khảo

1. Giáo trình tổng hợp hữu cơ - hóa dầu - Th.s Trần Thị Hồng - Trường Đại Học
Công Nghiệp TP.HCM
2. Giáo trình hóa bảo vệ thực vật - PGS. Ts Trần Văn Hai – trường Đại Học Cần
Thơ, 2009
3. Tài liệu đào tạo giảng viên VietGAP

Trang 27