Professional Documents
Culture Documents
1. Pendahuluan
1.1. Deskripsi Singkat
Karbohidrat adalah makrobiomolekul, strukturnya kompleks karena
merupakan polimer dari gula sederhana atau monosakarida.
1.2. Relevansi:
Matakuliah Kimia Organik III diperlukan untuk mahasiswa jurusan
Kimia Fakultas MIPA, karena akan menunjang pembelajaran pada
matakuliah berikutnya yakni matakuliah Biokimia I.
110
9. Dapat menjelaskan dan memberikan contoh pasangan
epimer.
10. Dapat menjelaskan dan memberikan contoh pasangan
Anomer.
11.Dapat menjelaskan reaksi siklisasi dalam molekul monosaka-
rida untuk membentuk cincin piran.
12.Dapat menjelaskan reaksi siklisasi dalam molekul monosaka-
rida untuk membentuk cincin furan.
13. Merubah proyeksi Fischer pada monosakarida ke dalam
Rumus Haworth
14.Dapat meramalkan hasil reaksi oksidasi pada monosakarida
dengan oksidator lemah.
15. Dapat meramalkan hasil reaksi oksidasi pada monosakarida
dengan oksidator kuat.
16. Dapat meramalkan hasil reaksi reduksi pada monosakarida
dengan katalis logam.
17. Menentukan hasil hidrolisis disakarida seperti maltosa,
selubiosa, laktosa maupun sukrosa.
18. Menentukan adanya karbohidrat pereduksi maupun non
pereduksi.
19. Menguji adanya karbohidrat.
111
2. Penyajian
2.1. Uraian dan Contoh
Karbohidrat merupakan makrobiomolekul yang banyak ditemukan
di alam. Karbohidrat berasal dari kata karbon (unsur C) dan hidrat (air)
atau karbon yang terhidrat. Istilah itu muncul karena pada saat itu,
senyawa karbohidrat dapat dituliskan sebagai Cn (H2O)m. Misalkan
glukosa yang mempunyai rumus molekul C6H12O6 dapat dituliskan
sebagai C6(H2O)6. Akan tetapi ternyata tidak semua senyawa organik
yang dapat dituliskan sebagai Cn (H2O)m adalah karbohidrat. Contohnya,
asam asetat atau CH3COOH atau jika dituliskan rumus molekulnya
C2H4O2. Asam asetat dapat dituliskan sebagai Cn (H2O)m atau C2(H2O)2,
tetapi asam asetat bukan merupakan karbohidrat. Meskipun demikian
istilah karbohidrat sampai saat ini masih digunakan.
Menurut Bloor, karbohidrat dapat digolongkan sebagai karbohidrat
sederhana dan karbohidrat majemuk.
SAKARIDA MONOSAKARIDA
SEDERHAHA
KH
OLIGOSAKARIDA
SAKARIDA
MAJEMUK POLISAKARIDA
112
2.1.1 MONOSAKARIDA
Monosakarida adalah monomer dari karbohidrat atau merupakan
molekul karbohidrat yang paling sederhana. Monosakarida tidak dapat
dihidrolisis menjadi molekul karbohidrat yang lebih kecil. Karbohidrat
merupakan senyawaan yang tersusun atas karbon, hidrogen dan oksigen
yang terdapat dalam alam. Monosakarida yang paling penting adalah
glukosa, kadang-kadang disebut gula darah (karena dijumpai dalam
darah), gula anggur (karena dijumpai dalam buah anggur).
Seperti yang telah disampaikan di awal bab ini, proyeksi Fischer
pertama kalinya diusulkan oleh seorang ahli kimia bernama Emil Fischer.
Beliau mengemukakan rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan
ruang (dari) gugus atau atom di sekitar atom karbon kiral. Fischer
mengembangkan rumus-rumus ini untuk molekul gula, sehingga di sini
akan digunakan gula paling sederhana untuk menggambarkan tipe
proyeksi Fischer yang lazim dipakai dewasa ini, yakni 2,3 dihidroksi
propanal (biasa disebut gliseraldehida) dan 2,3,4 trihidroksi butanal
(eritrosa). Gliseraldehida mempunyai satu atom karbon kiral (karbon
nomer 2), sedangkan eritrosa mempunyai dua atom karbon kiral (karbon 2
dan 3).
Penggambaran dari ke dua struktur di atas ditunjukkan di bawah ini,
proyeksi Fischer semata-mata hanyalah cara singkat untuk menyatakan
rumus bola dan pasak atau dimensional.
Gliseraldehida
CHO CHO
CHO
H OH atau H H OH
C OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
Proyeksi Fischer
Rumus bola Rumus dimensional
dan pasak
113
Eritrosa
CHO
CHO
H OH CHO
H C OH H OH
H OH H OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHO CH2OH
H OH C=O
CH2OH
CH2OH
Gliseraldehida Dihidroksi aseton
114
ketosa tersusun atas 3 atom karbon, maka disebut ketotriosa, jika
tersusun atas 4 atom karbon disebut ketotetrosa dan seterusnya.
Latihan F:1
Gambarkan satu contoh dari ketotetrosa!
Jawab:
CH2OH
C=O
H OH
CH2OH
CH2OH
CHO C=O
H OH H C OH
HO H
H OH HO C H
H OH
HO C H
CH2OH
CH2OH
D Glukosa
L Fruktosa
Istilah D (dextro) dan L (levo) di sini berawal dari suatu anggapan bahwa
monosakarida berasal dari D-gliseraldehid. Semua monosakarida yang
bernotasi D adalah apabila atom karbon yang mengikat gugus CH 2OH
115
ujung pada monosakarida mengikat OH dengan posisi di kanan, tanpa
mempedulikan yang lainnya. Sebaliknya, jika OH terikat di sebelah kiri
maka itu berarti L (seperti contoh di atas). Setelah sekitar 65 th kemudian,
dengan instrumen yang lebih canggih akhirnya yang sebelumnya
merupakan anggapan ternyata benar adanya. Bisa dibayangkan
seandainya perumpamaan yang dibuat tidak benar, tentu buku-buku
tentang karbohidrat dirombak total.
Untuk menggambarkan proyeksi Fischer terhadap monosakarida perlu
adanya aturan tambahan.
116
Berikut adalah struktur D Aldosa dalam proyeksi Fischer:
CHO
OH
CH2OH
D-gliseraldehida
CHO CHO
HO
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
D-eritrosa D-treosa
OH HO OH HO
OH HO
OH HO
OH OH OH OH
117
Selanjutnya pada heksosa (mempunyai 4 atom C kiral), maka jumlah
stereoisomernya ada 24 = 16, yakni:
(D) dan (L) allosa
(D) dan (L) altrosa
(D) dan (L) glukosa
(D) dan (L) manosa
(D) dan (L) gulosa
(D) dan (L) idosa
(D) dan (L) galaktosa
(D) dan (L) talosa
H OH KRISTAL PUTIH
HO H TL 146 oC
H OH
LARUT DALAM AIR
H OH
CH2OH
Sumber D(+) glukosa adalah tanaman buah yang manis, akar atau umbi, bahkan
ditemukan pada urin penderita diabetes melitus.
D glukosa dapat diperoleh dari hidrolisis amilum, maltosa, selubiosa, selulosa,
glikogen dan sakarosa (sukrosa).
118
2). D(+) Galaktosa
CHO
H OH TL 119 oC
H OH
LARUT DALAM AIR
HO OH
CH2OH
D galaktosa dapat diperoleh dari hidrolisis galaktan, laktosa maupun
galaktolipid. Galaktan adalah polisakarida yang monomernya adalah
galaktosa.
TL 132 oC
HO H
HO H LARUT DALAM AIR
H OH
MANOSA DIPEROLEH DARI
H OH HIDROLISIS MANNAN
CH2OH
119
4). D(+) RIBOSA
CHO TL 87 oC
HO H
DIPEROLEH DARI HIDROLISIS
H OH INULIN, SAKAROSA
H OH
H H
OH
120
2) Dapat mengadisi Fenilhidrazin
H H
aldehid fenil hidrazon
H-C-OH C=N-NH-C6H5
Osazon
H-C=O +
++
Cu + NaOH + H2O t oC H-COONa + 4H
+
+ Cu2O
121
SO3H
H Cl
O
=
2 R-C=O + H3N C NH-S-H
=
O
CH3
O
=
NH-S-H
=
O
Cl OH
=
H3N C= = N-S-C-R
+ H2SO3
=
O OH
CH3
OH
Ungu
=
NH-S-C-R
=
O OH
2). Aldehid teroksidasi oleh oksigen dari udara, aldosa tidak dapat
3). Aldehid dapat mengadisi Na bisulfit, aldosa tidak dapat.
H H
OH
4). Dengan pereaksi Tollens, aldehid bereaksi cepat, aldosa lambat
H
R-C=O + t oC
Ag(NH3)2OH COONH4 + Ag + NH3 + H2O
cermin
perak
122
CH2OH CH2OH CH2OH
O OH O
H H 2O OH
H 2O
OH OH C=O OH
HO HO HO
OH
OH OH OH
D-Glukopiranosa D-Glukopiranosa
D-Glukosa
36% 0,02% 64%
CH2OH CH2OH
O O
HO HO OH
HO HO
OH OH
OH
L. Glukosa D. Glukosa
Pasangan distereomer adalah stereoisomer yang satu dengan lainnya
bukan merupakan bayangan cerminnya.
Contoh pasangan diastereomer:
CHO CHO
H OH H OH
H OH HO H
HO H H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D. Gulosa D. Glukosa
123
Stereoisomer yang satu berbeda dalam susunan (konfigurasi)
dengan yang lain hanya pada salah satu atom karbon kiral disebut
sebagai pasangan epimer. Beberapa contoh pasangan epimer adalah
sebagai berikut:
CHO CHO CHO CHO
HO OH OH HO
OH OH HO HO
OH dan OH OH dan OH
OH OH OH OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
O O OH
OH OH
HO OH HO
OH OH
D-Glukopiranosa D-Glukopiranosa
124
lebih banyak, sama atau menjadi lebih sedikit? Untuk mengetahui hal
tersebut, ada suatu cara atau trik tertentu.
CHO COOH
CHOH CHOH
CHOH CHOH
HNO3
CHOH CHOH
CHOH CHOH
CH2OH COOH
CHO COOH
CHOH CHOH
CHOH CHOH
Br2
CHOH H2O CHOH
CHOH CHOH
CH2OH CH2OH
125
CHO CH2OH
CHOH CHOH
CHOH CHOH
H2
CHOH CHOH
katalis
CHOH CHOH
CH2OH CH2OH
Latihan F. 2:
Apa yang dihasilkan jika D-glukosa mengalami reaksi reduksi ?
Jawab:
Dari gambar struktur D-Aldosa akan terlihat jelas gugus aldehid ujung
tereduksi menjadi gugus OH atau disebut glukitol, strukturnya adalah
sebagai berikut:
CHO CH2OH
OH
OH
H2 HO
HO
Katalis OH
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
D-Glukosa Glukitol
CH2OH
.. CH2OH
H CHOH
.. H
C .. O OH
OH H C=O
HO .. OH
C C HO
H OH
OH
Lebih disukai
Glukosa
suatu gula
Pada glukosa di atas gugus aldehida dan gugus alkoholnya berasal dari
molekul glukosa itu sendiri. Jadi di dalam air, glukosa dapat bereaksi intra
molekul untuk menghasilkan hemiasetal siklik. Cincin hemiasetal lima
127
anggota maupun cincin hemiasetal enam anggota dapat terbentuk. Jika
gugus karbonil berinteraksi dengan gugus OH pada posisi γ (atau OH
pada C no 4) maka akan terbentuk cincin hemiasetal lima anggota atau
cincin furan.
1
CHO
2 a OH
OH HO
3 b
HO OH O OH O
4 OH
g HO + HO
OH
CH2OH OH OH
CH2OH CH2OH
128
Karena dalam semua struktur hemiasetal berada dalam
kesetimbangan dengan aldehida dalam larutan air, maka mereka juga
berada dalam kesetimbangan dengan yang lain.
129
CH2OH
HO CH2OH
C=O HOCH2 OH
HO O
HO O
HO + OH
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Fruktosa
CH2OH OH
HOCH2 O HOCH2 O
HO HO
OH CH2OH
OH OH
D-Fruktofuranosa D-Fruktofuranosa
CH2OH CH2OH
O OH O
OH OH
HO HO OH
OH OH
D-Glukopiranosa D-Glukopiranosa
2.1.2. DISAKARIDA
Disakarida atau biosa tersusun atas 2 satuan monosakarida
130
O atau
4 O
O
1 OH
atau
O
4'
OH
O O
1
O O OH
dan tetap
131
enzim yang mengkatalisis hidrolisis sukrosa. Enzim-enzim ini mempunyai
daerah temperature optimum antara 36 – 40oC
Disakarida alam dibedakan: Disakarida pereduksi dan non pereduksi
Disakarida pereduksi: maltosa, selobiosa, laktosa
Disakarida non pereduksi: sukrosa/sakarosa
1). Maltosa
132
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
HO
O
OH OH
atau
OH
OH
CH2OH
MALTOSA
CH2OH
O
OH
OH H
HO OH C=N-NH-C6H5
CH2OH O
OH C=N-NH-C6H5
CH2OH
O
OH
OH H
HO OH C=O H2N-NH-C6H5
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
O CH2OH
O Br2 + H2O O
OH OH
HO OH OH HO
O OH HO OH C=O
O
OH
OH OH
OH
MALTOSA
Hidrolisis
Glukosa + Glukonat
133
Maltosa jika dioksidasi dengan akuabromata akan menghasilkan asam
maltobionat. Hidrolisis asam maltobionat akan menghasilkan glukosa dan
asam glukonat.
2). Selobiosa
Struktur Selobiosa:
CH2OH
O
CH2OH
OH OH CH2OH
O O
atau
OH
OH OH CH2OH H
HO OH C=N-NH-C6H5
O O
OH C=N-NH-C6H5
OH
SELOBIOSA
HO
CH2OH OH
OH
CH2OH H
H5
OH C=O H-C 6
O O N
N-
H2
OH OH
HO
OH
134
Oleh karena itu, selobiosa dapat mereduksi peraksi Fehling maupun
Benedict membentuk endapan merah bata. Selobiosa dapat bereaksi
dengan fenilhidrazin membentuk senyawa selobiosazon.
CH2OH CH2OH
O OH
CH2OH CH2OH
Br2 + H2O HO
OH OH OH C=O
O O
O O
OH OH OH
HO OH
HO
OH SELOBIOSA OH
Hidrolisis
3) LAKTOSA
Dalam asi / hewan mamalia gula susu (milk sugar)
ASI 5 – 8%
Air susu sapi 4 – 6%
Mengkristal dengan sebuah molekul air
Bentuk kristalnya besar-besar dan kelarutannya dalam air kurang
baik
Rasanya kurang manis dibandingkan dengan sukrosa
Selama proses pencernaan, laktosa mengalami hidrolisis enzimatik
oleh laktase dari sel-sel mukosa usus sehingga terbentuk galaktosa
dan glukosa
135
Struktur laktosa:
CH2OH
O
CH2OH
OH OH CH2OH
HO O O
atau
OH
OH OH CH2OH H
OH C=N-NH-C6H5
HO O O
OH C=N-NH-C6H5
LAKTOSA OH
LAKTOSAZON
CH2OH OH
OH
CH2OH H
H5
OH C=O
H -C 6
HO O O N
N-
H2
OH OH
OH
O
CH2OH
CH2OH OH
OH OH
HO OO CH2OH
HO
Br2 + H2O OH C=O
OH HO O
OH O
OH
OH OH
OH
Hidrolisis
136
Galaktosa + Asam Glukonat
Laktosa jika dioksidasi dengan akuabromata akan menghasilkan asam
laktobionat. Hidrolisis asam laktobionat akan menghasilkan galaktosa dan
asam glukonat.
4). SUKROSA/SAKAROSA
Diperoleh dari tebu gula tebu (cane sugar)
Kristalnya besar-besar dengan titik leleh 184oC
Larut dalam air, kurang larut dalam alkohol
Bila dipanaskan di atas titik lelehnya membentuk karamel
Struktur sukrosa:
CH2OH
OH glukopiranosa
HO
OH
O Fruktofuranosa
HOCH2 O
HO
CH2OH
OH
SUKROSA
137
Suatu gula inverse sintetis yang disebut isomerase dibuat dengan
isomerisasi enzimatik dari glukosa dalam sirup jagung. Penggunaan
komersial: pembuatan es krim, minuman ringan dan permen.
Larutan sukrosa memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan sebesar
+66,5o. Jika dilakukan hidrolisis secara enzimatis maupun dengan asam
mineral encer, akan terbentuk D(+) glukosa dengan sudut putar +52,7 o
dan D(-) fruktosa dengan sudut putar -92,4o , dengan demikian sudut putar
nettonya negatif.
2.1.3. POLISAKARIDA
138
2.1.3.a. SELULOSA
Selulosa merupakan senyawaan organik yang paling melimpah di bumi.
Diperkirakan sekitar 1011 ton selulosa dibiosintesis tiap tahun, dan
selulosa mencakup sekitar 50% dari karbon tak bebas di bumi. Daun
kering mengandung 10 – 20% selulosa; kayu 50% dan kapas 90%.
Sumber selulosa murni di laboratorium yang paling gampang adalah
kertas saring.
Selulosa membentuk komponen serat dari dinding sel tumbuhan.
Ketegaran selulosa disebabkan oleh struktur keseluruhannya. Molekul
selulosa merupakan rantai-rantai atau mikrofibril, dari D glukosa sampai
sebanyak 14000 satuan yang terdapat sebagai berkas-berkas terpuntir
mirip tali, yang terikat satu sama lain oleh ikatan hidrogen.
Suatu molekul tunggal dari selulosa merupakan polimer lurus dari 1,4’--
D-glukosa. Hidrolisis dengan HCl 40% menghasilkan hanya D-glukosa.
Selulosa tidak mempunyai gugus hemiasetal, tidak dapat mengalami
mutarotasi atau dioksidasi oleh reagen Tollens.
Struktur selulosa adalah sebagai berikut:
139
Meskipun binatang menyusui tidak mengeluarkan enzim yang sesuai
untuk memecah selulosa menjadi glukosa, tetapi bakeri dan protozoa
tertentu mengeluarkan enzim-enzim ini. Binatang pemakan rumput
menggunakan selulosa secara tidak langsung. Karena di dalam lambung
dan ususnya dihuni oleh mikroorganisme yang hidup berkembang biak
dan akan menghasilkan enzim-enzim sebagai pemecah selulosa.
2.1.3.b. PATI
Pati merupakan polisalkarida paling melimpah ke dua. Pati dapat
dipisahkan menjadi 2 fraksi utama berdasarkan kelarutannya dalam air
panas; sekitar 20% pati adalah amilosa (larut) dan 80% sisanya adalah
amilopektin (tidak larut).
Ada 250 satuan glukosa atau lebih per molekul amilosa; banyaknya
satuan tergantung spesi hewan atau tumbuhan.
Molekul amilosa membentuk spiral di sekitar molekul I 2; timbul warna biru
tua dari antar aksi antara ke duanya. Warna ini merupakan dasar uji iod
140
untuk pati, yang mana suatu larutan iod ditambahkan ke suatu contoh x,
untk menguji adanya pati.
Amilopektin. Suatu polisakarida yang jauh lebih besar dari pada amilosa;
mengandung 1.000 satuan glukosa atau lebih per molekul. Rantai utama
dalam amilopektin mengandung 1,4’--D-glukosa. Amilopektin bercabang
sehingga terdapat satu glukosa ujung untuk kira-kira tiap 25 satuan
glukosa. Ikatan pada titik percabangan ialah ikatan 1,6’--glikosida.
141
2.1.3.c. GLIKOGEN
Glikogen adalah polisakarida yang digunakan sebagai penyimpan glukosa
dalam sistem hewan (terutama dalam hati dan otot). Dari struktur, glikogen
mirip amilopektin.Glikogen mengandung rantai glukosa yang terikat 1,4’-
dengan percabangan-percabangan(1,6’-). Beda antara glikogen dan
amilopektin ialah bahwa glikogen lebih bercabang daripada amilopektin.
2.1.3.d. KITIN
Diperkirakan 109 ton kitin dibiosintesis tiap tahun. Kitin merupakan
polisakarida linier yang mengandung N-asetil-D-glukosamin terikat .
Pada hidrolisis kitin menghasilkan 2-amino-2-deoksi-D-glukosa. Dalam
alam kitin terikat pada bahan bukan polisakarida (protein dan lipid).
142
2.1.4. Identifikasi Karbohidrat
Uji kualitatif karbohidrat dibedakan menjadi 2; uji umum dan uji khusus. Uji
umum berlaku untuk semua karbohidrat, sedangkan uji khusus hanya
berlaku untuk karbohidrat tertentu.
Uji Anthron
Larutan 0,2% pereaksi antron dalam asam sulfat pekat ditambah larutan
karbohidrat. Uji positip ditandai terbentuk warna hijau atau hijau kebiruan
setelah reaksi didiamkan.
Uji Fehling
Pereaksi Feling terdiri atas Fehling A (larutan kupri sulfat), Fehling B
(larutan natrium hidroksida dan kalium natrium tartrat).
Larutan karbohidrat ditambahkan pereaksi Fehling, kemudian dipanaskan.
Uji positip menunjukkan terbentuknya endapan berwarna merah bata.
Uji Benedict
Pereaksi Benedict terdiri dari campuran kupri sulfat, natrium sitrat dan
natrium karbonat.
143
Larutan karbohidrat ditambahkan pereaksi Benedict, kemudian
dipanaskan. Uji positip menunjukkan terbentuknya endapan berwarna
merah bata.
Uji Tollens
Pereaksi Tollens dibuat dengan mereaksikan larutan perak nitrat dengan
larutan ammonium hidroksida secara berlebihan.
Larutan karbohidrat ditambahkan pereaksi Tollens, kemudian dipanaskan.
Uji positip menunjukkan terbentuknya cermin perak di dasar tabung reaksi.
Uji Barfoed
Pereaksi Barfoed terdiri dari larutan kuprisulfat dan asam asetat glasial.
Larutan karbohidrat ditambahkan pereaksi Barfoed, kemudian
dipanaskan. Uji positip menunjukkan terbentuknya endapan berwarna
merah bata.
144
Uji khusus pentosa
Adanya pentosa dapat diuji dengan uji Bial dan uji Tauber. Pereaksi Bial
dibuat dengan melarutkan 1,5 gram orsinol dalam 500 mL asam klorida
pekat, kemudian ditambah dengan 20-30 tetes feri klorida 10%. Pereaksi
Tauber dibuat dari larutan benzidin 4% dicampur dengan asam asetat
glasial.
Larutan aldopentosa ditambahkan pereaksi Bial, kemudian dipanaskan.
Uji positip ditunjukkan dengan terbentuknya larutan berwarna hijau.
Bila Larutan aldopentosa ditambahkan pereaksi Tauber, kemudian
dipanaskan. Uji positip ditunjukkan dengan terbentuknya larutan berwarna
pink sampai merah setelah didinginkan.
2.2. Latihan
1). Gambarkan struktur α dan β -D-manosa!
2). Gambarkan struktur α dan β -L-manosa!
3). Jika D-manosa dioksidasi dengan akuabromata, produk apa yang
dihasilkan?
4). Jika D-manosa dioksidasi dengan HNO3 pekat, produk apa yang
dihasilkan?
5). Jika D-manosa direduksi dengan katalis Ni, produk apa yang
dihasilkan?
3. Penutup
3.1. Tes Formatif
1). Jika D-galaktosa dioksidasi dengan akuabromata: (A) asam galaktonat
(B) asam galaktarat (C) asam galaktobionat (D) galaktitol (E)
galaktosa
2). Jika D-galaktosa dioksidasi dengan asam nitrat pekat: (A) asam
galaktonat (B) asam galaktarat (C) asam galaktobionat (D)
galaktitol (E) galaktosa
145
3). Jika D-galaktosa mengalami reaksi reduksi: (A) asam galaktonat (B)
asam galaktarat (C) asam galaktobionat (D) galaktitol (E)
galaktosa
4). Pasangan anomer dari dan D-glukopiranosa adalah merupakan
senyawa: (A) hidrokarbon alisiklik cincin 5 (B) hidrokarbon alisiklik
cincin 6 (C) heterosiklik cincin 5 (D) heterosiklik cincin 6 (E) BSSD
5). Hubungan antara D-glukosa dengan D-manosa adalah: (A) pasangan
enantiomer (B) pasangan epimer (C) pasangan diastereomer (D)
pasangan anomer (E) BSSD
3.4. Rangkuman
146
empat tetrosa, lima pentosa, enam heksosa. Aldosa yang tersusun
atas 3 atom karbon disebut aldotriosa, tetapi jika ketosa yang
mempunyai 4 atom karbon penyusunnya disebut ketotetrosa.
Penulisan proyeksi Fischer pada monosakarida ada tambahan,
yakni gugus yang paling teroksidasi diletakkan paling atas (gugus
karbonil aldehid yang paling teroksidasi, sehingga gugus aldehid
biasanya dituliskan di atas).
Pada monosakarida di dalam air dapat terjadi reaksi siklisasi intra
molekul, karena di dalam monosakarida terdapat gugus karbonil
dan gugus alkohol pada posisi γ terhadap gugus karbonil atau
gugus alkohol pada posisi δ terhadap gugus karbonil.
Jika interaksi terjadi antara gugus karbonil dengan alkohol pada
posisi γ maka akan terbentuk cincin hemiasetal lima anggota.
Jika interaksi terjadi antara gugus karbonil dengan alkohol pada
posisi δ maka akan terbentuk cincin hemiasetal enam anggota.
Monosakarida dapat mengalami reaksi oksidasi. Reaksi oksidasi
monosakarida dengan oksidator kuat akan menghasilkan asam
sakarat (gugius aldehid dan alkohol ujung teroksidasi). Tetapi
dengan oksidator lemah akan menghasilkan asam aldonat (yang
teroksidasi hanya gugus aldehid ujung saja)
Monosakarida dapat mengalami reaksi reduksi. Reduksi
monosakarida menghasilkan senyawa poli alkohol.
Disakarida adalah sakarida yang tersusun oleh 2 satuan
monosakarida. Disakarida alam adalah maltosa, selobiosa, laktosa
(disakarida pereduksi) dan sakarosa atau sukrosa (disakarida non
pereduksi).
Maltosa maupun selobiosa tersusun atas dua molekul glukosa,
bedanya pada ikatan glikosidanya. Maltosa ikatan glikosidanya
adalah 1,4’- sedangkan selobiosa 1,4’-.
Laktosa tersusun atas monosakarida D-galaktosa dan D-glukosa.
Sukrosa tersusun atas monosakarida D-glukosa dan D-fruktosa.
147
Polisakarida adalah karbohidrat yang kompleks tersusun atas
banyak satuan monosakarida yang dihubungkan dengan ikatan
glikosida. Polisakarida dapat dibedakan menjadi 3: sebagai bahan
bangunan, bahan makanan dan sebagai zat spesifik. Sebagai
bahan bangunan, misalkan selulosa, kitin. Sebagai bahan
makanan, pati; sebagai zat spesifik, misal heparin yang berfungsi
menghalangi koagulasi darah.
Untuk menguji adanya karbohidrat secara umum dapat dilakukan
uji Molisch maupun uji Anthron.
Uji karbohidrat pereduksi dapat dilakukan dengan uji Fehling, uji
Benedict, uji Tollens, uji asam pikrat dan uji Barfoed.
Uji khusus ketosa dilakukan dengan pereaksi Seliwanof.
Uji khusus pentosa dapat dilakukan dengan uji Bial dan uji Tauber.
Daftar Pustaka.
Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh D.C., johnson, C.R., Lebel, N.A., and
Stevens, C.L., 1976, “Organic Chemistry”, Worth Publishers, Inc, U.S.A
Fessenden, R.J and Fessenden, J.S., 1989, Kimia Organik, alih bahasa
Pudjaatmaka, A.H., Jilid II, edisi ke tiga, Erlangga, Jakarta.
148
Sumardjo, Damin, “Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa
Kedokteran dan Program Strata I Fakultas Bioeksakta”, 2009,EGC,
Jakarta.
149