You are on page 1of 40

F.

POKOK BAHASAN: KARBOHIDRAT

1. Pendahuluan
1.1. Deskripsi Singkat
Karbohidrat adalah makrobiomolekul, strukturnya kompleks karena
merupakan polimer dari gula sederhana atau monosakarida.

1.2. Relevansi:
Matakuliah Kimia Organik III diperlukan untuk mahasiswa jurusan
Kimia Fakultas MIPA, karena akan menunjang pembelajaran pada
matakuliah berikutnya yakni matakuliah Biokimia I.

1.3.1. Standar Kompetensi


Setelah mengikuti kuliah Kimia Organik III pada pokok bahasan ini
mahasiswa akan dapat menjelaskan tentang karbohidrat, baik karbohidrat
sederhana maupun karbohidrat majemuk.

1.3.2. Kompetensi Dasar


Setelah mengikuti kuliah selama 1 semester mahasiswa akan dapat
1. Mengklasifikasikan karbohidrat
2. Membedakan antara aldosa dan ketosa.
3. Membedakan antara konfigurasi D dan L pada monosakarida.
4.Dapat menjelaskan dan memberikan contoh aldosa dan ketosa
5. Dapat menyebutkan persamaan antara aldehida dengan
aldosa.
6. Dapat menyebutkan perbedaan antara aldehida dengan
aldosa.
7. Dapat menjelaskan dan memberikan contoh pasangan
enantiomer.
8. Dapat menjelaskan dan memberikan contoh pasangan
diasteomer.

110
9. Dapat menjelaskan dan memberikan contoh pasangan
epimer.
10. Dapat menjelaskan dan memberikan contoh pasangan
Anomer.
11.Dapat menjelaskan reaksi siklisasi dalam molekul monosaka-
rida untuk membentuk cincin piran.
12.Dapat menjelaskan reaksi siklisasi dalam molekul monosaka-
rida untuk membentuk cincin furan.
13. Merubah proyeksi Fischer pada monosakarida ke dalam
Rumus Haworth
14.Dapat meramalkan hasil reaksi oksidasi pada monosakarida
dengan oksidator lemah.
15. Dapat meramalkan hasil reaksi oksidasi pada monosakarida
dengan oksidator kuat.
16. Dapat meramalkan hasil reaksi reduksi pada monosakarida
dengan katalis logam.
17. Menentukan hasil hidrolisis disakarida seperti maltosa,
selubiosa, laktosa maupun sukrosa.
18. Menentukan adanya karbohidrat pereduksi maupun non
pereduksi.
19. Menguji adanya karbohidrat.

111
2. Penyajian
2.1. Uraian dan Contoh
Karbohidrat merupakan makrobiomolekul yang banyak ditemukan
di alam. Karbohidrat berasal dari kata karbon (unsur C) dan hidrat (air)
atau karbon yang terhidrat. Istilah itu muncul karena pada saat itu,
senyawa karbohidrat dapat dituliskan sebagai Cn (H2O)m. Misalkan
glukosa yang mempunyai rumus molekul C6H12O6 dapat dituliskan
sebagai C6(H2O)6. Akan tetapi ternyata tidak semua senyawa organik
yang dapat dituliskan sebagai Cn (H2O)m adalah karbohidrat. Contohnya,
asam asetat atau CH3COOH atau jika dituliskan rumus molekulnya
C2H4O2. Asam asetat dapat dituliskan sebagai Cn (H2O)m atau C2(H2O)2,
tetapi asam asetat bukan merupakan karbohidrat. Meskipun demikian
istilah karbohidrat sampai saat ini masih digunakan.
Menurut Bloor, karbohidrat dapat digolongkan sebagai karbohidrat
sederhana dan karbohidrat majemuk.

SAKARIDA MONOSAKARIDA
SEDERHAHA
KH
OLIGOSAKARIDA
SAKARIDA
MAJEMUK POLISAKARIDA

Monosakarida adalah sakarida atau karbohidrat yang paling sederhana.


Oligosakarida adalah sakarida yang tersusun atas 2 – 8 satuan
monosakarida, sedangkan jika tersusun atas lebih dari 8 satuan
monosakarida disebut sebagai polisakarida.

112
2.1.1 MONOSAKARIDA
Monosakarida adalah monomer dari karbohidrat atau merupakan
molekul karbohidrat yang paling sederhana. Monosakarida tidak dapat
dihidrolisis menjadi molekul karbohidrat yang lebih kecil. Karbohidrat
merupakan senyawaan yang tersusun atas karbon, hidrogen dan oksigen
yang terdapat dalam alam. Monosakarida yang paling penting adalah
glukosa, kadang-kadang disebut gula darah (karena dijumpai dalam
darah), gula anggur (karena dijumpai dalam buah anggur).
Seperti yang telah disampaikan di awal bab ini, proyeksi Fischer
pertama kalinya diusulkan oleh seorang ahli kimia bernama Emil Fischer.
Beliau mengemukakan rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan
ruang (dari) gugus atau atom di sekitar atom karbon kiral. Fischer
mengembangkan rumus-rumus ini untuk molekul gula, sehingga di sini
akan digunakan gula paling sederhana untuk menggambarkan tipe
proyeksi Fischer yang lazim dipakai dewasa ini, yakni 2,3 dihidroksi
propanal (biasa disebut gliseraldehida) dan 2,3,4 trihidroksi butanal
(eritrosa). Gliseraldehida mempunyai satu atom karbon kiral (karbon
nomer 2), sedangkan eritrosa mempunyai dua atom karbon kiral (karbon 2
dan 3).
Penggambaran dari ke dua struktur di atas ditunjukkan di bawah ini,
proyeksi Fischer semata-mata hanyalah cara singkat untuk menyatakan
rumus bola dan pasak atau dimensional.

Gliseraldehida
CHO CHO
CHO
H OH atau H H OH
C OH

CH2OH
CH2OH CH2OH

Proyeksi Fischer
Rumus bola Rumus dimensional
dan pasak

113
Eritrosa

CHO
CHO
H OH CHO

H C OH H OH
H OH H OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH

Berdasarkan adanya gugus karbonil yang dimiliki monosakarida


dapat dibedakan menjadi 2: aldosa dan ketosa. Aldosa adalah
monosakarida yang mempunyai gugus fungsi aldehid, sedangkan ketosa
adalah apabila monosakaridanya mempunyai gugus keton.Contoh
struktur aldosa dan ketosa seperti pada gambar berikut:
ALDOSA KETOSA

CHO CH2OH

H OH C=O
CH2OH
CH2OH
Gliseraldehida Dihidroksi aseton

Monosakarida dapat dibedakan berdasarkan jumlah atom karbon


penyusunnya yakni Triosa jika tersusun atas 3 atom karbon penyusunnya.
Tetrosa jika tersusun atas 4 atom karbon. Pentosa, jika tersusun atas 5
atom karbon. Heksosa jika tersusun atas 6 atom karbon.
Baik aldosa maupun ketosa bisa merupakan triosa, tetrosa, pentosa
maupun heksosa. Jika aldosa tersusun atas 3 atom karbon maka disebut
aldotriosa, jika tersusun atas 4 atom karbon disebut aldotetrosa. Jika

114
ketosa tersusun atas 3 atom karbon, maka disebut ketotriosa, jika
tersusun atas 4 atom karbon disebut ketotetrosa dan seterusnya.

Latihan F:1
Gambarkan satu contoh dari ketotetrosa!

Jawab:
CH2OH

C=O
H OH
CH2OH

2.1.1.a. KEISOMERAN MONOSAKARIDA


Jika kita mempelajari kimia karbohidrat, kita akan sering menemukan
istilah D dan L. Misalnya D glukosa dan L fruktosa, proyeksi Fischernya
dituliskan sebagai berikut:

CH2OH

CHO C=O

H OH H C OH
HO H
H OH HO C H
H OH
HO C H
CH2OH
CH2OH
D Glukosa
L Fruktosa

Istilah D (dextro) dan L (levo) di sini berawal dari suatu anggapan bahwa
monosakarida berasal dari D-gliseraldehid. Semua monosakarida yang
bernotasi D adalah apabila atom karbon yang mengikat gugus CH 2OH

115
ujung pada monosakarida mengikat OH dengan posisi di kanan, tanpa
mempedulikan yang lainnya. Sebaliknya, jika OH terikat di sebelah kiri
maka itu berarti L (seperti contoh di atas). Setelah sekitar 65 th kemudian,
dengan instrumen yang lebih canggih akhirnya yang sebelumnya
merupakan anggapan ternyata benar adanya. Bisa dibayangkan
seandainya perumpamaan yang dibuat tidak benar, tentu buku-buku
tentang karbohidrat dirombak total.
Untuk menggambarkan proyeksi Fischer terhadap monosakarida perlu
adanya aturan tambahan.

2.1.1.b. Aturan tambahan untuk menggambarkan proyeksi Fischer


monosakarida:
a). Gugus yang paling teroksidasi (gugus Karbonil) diletakkan di
atas.
b). Senyawa yang dianggap berasal dari d-gliseraldehida (gugus
OH pada atom yang mengikat langsung gugus CH2OH di
sebelah kanan) diberi tanda D, dengan tidak memandang
pemutaran bidang polarisasi cahaya ke kanan atau ke kiri. Untuk
membedakan senyawa yang memutar bidang polarisasi cahaya
ke kanan atau ke kiri diberi tanda (+) untuk yang memutar ke
kanan dan (-) untuk yang memutar ke kiri. Pemutaran bidang
polarisasi ditentukan secara percobaan dan tidak ada
hubungannya dengan rumus strukturnya.

Beberapa contoh proyeksi Fischer monosakarida:

CHO CHO CHO CHO


OH OH HO OH
HO
CH2OH OH OH
OH
OH
D(+) gliseraldehida CH2OH OH
D(-)eritrosa CH2OH
CH2OH
D(-)arabinosa
D(+)glukosa

116
Berikut adalah struktur D Aldosa dalam proyeksi Fischer:

CHO

OH
CH2OH
D-gliseraldehida
CHO CHO
HO
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
D-eritrosa D-treosa

CHO CHO CHO CHO

OH HO OH HO
OH HO
OH HO
OH OH OH OH

CH2OH CH2OH CH2OH


CH2OH
D-ribosa D-arabinosa D-ksilosa D-liksosa

CHO CHO CHO CHO CHO


CHO CHO CHO
OH HO OH HO OH HO
OH HO HO HO
OH OH HO HO OH OH
OH OH OH OH HO HO HO
HO
OH OH OH OH OH OH OH
OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH
D-alosa D-altrosa D-glukosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galaktosa D-talosa

Gambar F.1: Proyeksi Fischer D Aldosa

Dari gambar di atas terlihat jelas, bahwa senyawa dengan 2 atom


karbon kiral ( tetrosa) akan mempunyai 22 = 4 stereoisomer, yakni D-eri-
trosa dan pasangan enantiomernya L-eritrosa serta D-treosa dan L-treosa.
Pada monosakarida dengan 5 atom karbon (pentosa), karena jumlah atom
karbon kiralnya ada 3, maka jumlah stereoisomernya ada 23 = 8, yakni:
(D) dan (L) Ribosa
(D) dan (L) Ksilosa
(D) dan (L) Arabinosa
(D) dan (L) Liksosa

117
Selanjutnya pada heksosa (mempunyai 4 atom C kiral), maka jumlah
stereoisomernya ada 24 = 16, yakni:
(D) dan (L) allosa
(D) dan (L) altrosa
(D) dan (L) glukosa
(D) dan (L) manosa
(D) dan (L) gulosa
(D) dan (L) idosa
(D) dan (L) galaktosa
(D) dan (L) talosa

ALDOSA DAN KETOSA ALAM


1). D(+) Glukosa
CHO

H OH KRISTAL PUTIH

HO H TL 146 oC
H OH
LARUT DALAM AIR
H OH

CH2OH
Sumber D(+) glukosa adalah tanaman buah yang manis, akar atau umbi, bahkan
ditemukan pada urin penderita diabetes melitus.
D glukosa dapat diperoleh dari hidrolisis amilum, maltosa, selubiosa, selulosa,
glikogen dan sakarosa (sukrosa).

118
2). D(+) Galaktosa

CHO

HO H MENGKRISTAL DGN 1 MOL H2O

H OH TL 119 oC
H OH
LARUT DALAM AIR
HO OH

CH2OH
D galaktosa dapat diperoleh dari hidrolisis galaktan, laktosa maupun
galaktolipid. Galaktan adalah polisakarida yang monomernya adalah
galaktosa.

3). D(+) Manosa


CHO

TL 132 oC
HO H
HO H LARUT DALAM AIR

H OH
MANOSA DIPEROLEH DARI
H OH HIDROLISIS MANNAN

CH2OH

119
4). D(+) RIBOSA
CHO TL 87 oC

H LARUT DALAM AIR


OH
H OH
MANOSA DIPEROLEH DARI
H OH HIDROLISIS AS RIBO NUKLEAT (ARN),
RIBOFLAVIN (VIT B2),
SIANOKOBALAMIN (VIT B12),
CH2OH BEBERAPA JENIS KOENZIM

5). D(-) FRUKTOSA


CH2OH
TERDAPAT DALAM MADU DAN
C=O BUAH YANG MANIS

HO H
DIPEROLEH DARI HIDROLISIS
H OH INULIN, SAKAROSA
H OH

CH2OH LARUT DALAM AIR, ETIL AMIN,


METIL AMIN, PIRIDIN

Persamaan Aldehid dan Aldosa

1). Dapat mengadisi HCN


OH

R-C=O + HCN R-C-CN

H H
OH

H-C=O + HCN H-C-CN

120
2) Dapat mengadisi Fenilhidrazin

R-C=O + H2N-NH-C6H5 R-C=N-NH-C6H5 + H2O

H H
aldehid fenil hidrazon

H-C=O + H2N-NH-C6H5 H-C=N-NH-C6H5 + NH3 + C6H5-NH2

H-C-OH C=N-NH-C6H5

Osazon

3) Dapat mereduksi pereaksi Fehling


Fehling A: Larutan CuSO4
Fehling B: Larutan NaOH dan K Na tartrat

H-C=O + Cu++ + NaOH + H2O t oC H-COONa + 4H+ + Cu2O

R R endapan merah bata

4). Dapat mereduksi pereaksi Benedict


Pereaksi Benedict: Lar CuSO4, Na2CO3 Na sitrat

H-C=O +
++
Cu + NaOH + H2O t oC H-COONa + 4H
+
+ Cu2O

R R endapan merah bata

Perbedaan sifat antara aldehida dan aldosa

1). Aldehid dapat mengadisi pereksi Schiff (tidak berwarna) membentuk


persenyawaan komplek berwarna ungu, sedangkan aldosa tidak dapat.

121
SO3H
H Cl
O

=
2 R-C=O + H3N C NH-S-H

=
O
CH3
O

=
NH-S-H

=
O

Cl OH

=
H3N C= = N-S-C-R
+ H2SO3

=
O OH
CH3
OH
Ungu
=

NH-S-C-R
=

O OH

2). Aldehid teroksidasi oleh oksigen dari udara, aldosa tidak dapat
3). Aldehid dapat mengadisi Na bisulfit, aldosa tidak dapat.

H H

R-C=O + NaHSO 3 R-C-SO 3Na

OH
4). Dengan pereaksi Tollens, aldehid bereaksi cepat, aldosa lambat
H

R-C=O + t oC
Ag(NH3)2OH COONH4 + Ag + NH3 + H2O

cermin
perak

5). Aldosa dapat mengalami peristiwa mutarotasi, sedangkan aldehid tidak


dapat

122
CH2OH CH2OH CH2OH
O OH O
H H 2O OH
H 2O
OH OH C=O OH
HO HO HO
OH
OH OH OH
 D-Glukopiranosa  D-Glukopiranosa
D-Glukosa
36% 0,02% 64%

CH2OH CH2OH
O O

HO HO OH
HO HO
OH OH
OH

2.1.1.c. Istilah Keisomeran dalam Monosakarida


Pasangan enantiomer adalah stereoisomer yang satu dengan yang lain
merupakan bayangan cermin yang tidak saling menutup.
Contoh pasangan enantiomer:
CHO CHO
HO H H OH
H OH HO H
HO H H OH
HO H H OH
CH2OH CH2OH

L. Glukosa D. Glukosa
Pasangan distereomer adalah stereoisomer yang satu dengan lainnya
bukan merupakan bayangan cerminnya.
Contoh pasangan diastereomer:
CHO CHO
H OH H OH
H OH HO H
HO H H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D. Gulosa D. Glukosa

123
Stereoisomer yang satu berbeda dalam susunan (konfigurasi)
dengan yang lain hanya pada salah satu atom karbon kiral disebut
sebagai pasangan epimer. Beberapa contoh pasangan epimer adalah
sebagai berikut:
CHO CHO CHO CHO
HO OH OH HO
OH OH HO HO
OH dan OH OH dan OH
OH OH OH OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-altrosa D-alosa D-glukosa D-manosa

Pasangan Anomer adalah stereoisomer yang satu berbeda dengan


stereoisomer yang lain pada gugus terikat pada atom karbon
anomeriknya.
Contoh pasangan anomer:
CH2OH CH2OH

O O OH
OH OH
HO OH HO
OH OH
 D-Glukopiranosa  D-Glukopiranosa

2.1.1.d. Reaksi Oksidasi monosakarida.


Monosakarida dapat mengalami reaksi oksidasi dengan adanya
suatu oksidator. Misalkan monosakaridanya adalah heksosa, heksosa jika
dioksidasi dengan oksidator kuat seperti HNO3 maka akan dihasilkan
asam tetrahidroksi dikarbokasilat atau termasuk dalam golongan asam
aldarat atau asam sakarat.
Bagaimana dengan jumlah stereoisomer pada monosakarida
setelah dilakukan suatu reaksi? Apakah jumlah stereoisomernya menjadi

124
lebih banyak, sama atau menjadi lebih sedikit? Untuk mengetahui hal
tersebut, ada suatu cara atau trik tertentu.
CHO COOH

CHOH CHOH
CHOH CHOH
HNO3
CHOH CHOH

CHOH CHOH

CH2OH COOH

Gambar F.2: Reaksi oksidasi heksosa dengan HNO3

Jika reaksi oksidasi yang dilakukan menggunakan oksidator lemah,


misalnya dengan larutan akuabromata, maka hasil oksidasinya adalah
asam aldonat, yang teroksidasi hanya gugus karbonil atas, gugus
hidroksil ujung tidak teroksidasi.

CHO COOH

CHOH CHOH

CHOH CHOH
Br2
CHOH H2O CHOH

CHOH CHOH

CH2OH CH2OH

Gambar F.3: Reaksi oksidasi heksosa dengan akuabromata

2.1.1.e. Reaksi Reduksi Monosakarida


Selain dapat mengalami reaksi oksidasi, monosakarida juga bisa
mengalami reaksi reduksi dengan katalis logam. Hasil reaksi reduksi suatu
monosakarida, misalnya heksosa setelah mengalami reduksi akan
menghasilkan senyawa polialkohol.

125
CHO CH2OH

CHOH CHOH

CHOH CHOH
H2
CHOH CHOH
katalis

CHOH CHOH

CH2OH CH2OH

Gambar F.4: Reaksi reduksi heksosa menjadi polialkohol

Latihan F. 2:
Apa yang dihasilkan jika D-glukosa mengalami reaksi reduksi ?

Jawab:
Dari gambar struktur D-Aldosa akan terlihat jelas gugus aldehid ujung
tereduksi menjadi gugus OH atau disebut glukitol, strukturnya adalah
sebagai berikut:

CHO CH2OH
OH
OH
H2 HO
HO
Katalis OH
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH

D-Glukosa Glukitol

Jika kita mempelajari karbohidrat, penggambaran struktur monosa-


karida lebih sering kita temukan dalam proyeksi Haworth atau rumus
Haworth. Berikut adalah proyeksi Haworth untuk α- D- Glukopiranosa dan
β-D-Glukopiranosa. CH2OH
CH2OH
O
O OH
OH
OH
HO OH HO
OH
OH 126
 D-Glukopiranosa  D-Glukopiranosa
2.1.1.f. Reaksi Siklisasi Monosakarida.
Dalam kesetimbangan antara suatu aldehida, hemiasetal dan suatu
asetal, aldehida lebih disukai. Dalam suatu campuran kesetimbangan,
biasanya terdapat sejumlah besar aldehida dan hanya sedikit hemiasetal
dan asetal. Tetapi satu perkecualian penting, jika suatu molekul yang
mewmiliki gugus OH pada posisi γ atau δ (terhadap gugus karbonil
aldehida atau keton) mengalami suatu reaksi intra molekul untuk
membentuk cincin hemiasetal beranggota lima atau enam. Hemiasetal ini
lebih disukai dari pada bentuk aldehida rantai terbuka.

CH2OH

.. CH2OH
H CHOH
.. H
C .. O OH
 OH H C=O
HO .. OH
C C HO

H OH
OH
Lebih disukai
Glukosa

suatu gula

Pembentukan hemiasetal siklik di atas merupakan reaksi siklisasi pada


monosalarida. Seperti halnya reaksi antara suatu aldehida dengan suatu
alkohol.
H OH

R-C=O + R'OH R-CH-OR'


Suatu aldehida Suatu alkohol Suatu hemiasetal

Pada glukosa di atas gugus aldehida dan gugus alkoholnya berasal dari
molekul glukosa itu sendiri. Jadi di dalam air, glukosa dapat bereaksi intra
molekul untuk menghasilkan hemiasetal siklik. Cincin hemiasetal lima

127
anggota maupun cincin hemiasetal enam anggota dapat terbentuk. Jika
gugus karbonil berinteraksi dengan gugus OH pada posisi γ (atau OH
pada C no 4) maka akan terbentuk cincin hemiasetal lima anggota atau
cincin furan.
1
CHO
2 a OH
OH HO
3 b
HO OH O OH O
4 OH
g HO + HO
OH

CH2OH OH OH

CH2OH CH2OH

Proyeksi Fischer dari Cincin


hemiasetal lima anggota

Sebaliknya jika gugus karbonil berinteraksi dengan gugus OH pada posisi


δ (atau OH pada C no 5) maka akan terbentuk cincin hemiasetal enam
anggota.
1
CHO
HO OH
2 
OH OH OH
3 
HO HO O + HO O
4  OH
OH OH
5
OH

CH2OH CH2OH CH2OH

Proyeksi Fischer dari Cincin


hemiasetal enam anggota

Dalam proyeksi Fischer untuk hemiasetal siklik, perhatikan bahwa


karbon no.1 (karbon aldehida), yang tidak bersifat kiral dalam struktur
terbuka, menjadi kiral dalam struktur siklisasi. Oleh karena itu dihasilkan
dua diastereomer dari siklisasi tersebut.

128
Karena dalam semua struktur hemiasetal berada dalam
kesetimbangan dengan aldehida dalam larutan air, maka mereka juga
berada dalam kesetimbangan dengan yang lain.

Hemiasetal siklik Hemiasetal siklik


lima anggota Glukosa
(rantai terbuka) enam anggota
(dua distereomer) (dua distereomer)

Bagaimana merubah proyeksi Fischer dari monosakarida ke dalam


proyeksi Haworth atau rumus perspektif Haworth?
Untuk merubah proyeksi Fischer ke dalam proyeksi Haworth ada aturan
yang harus dipenuhi untuk hal tersebut:

1. Atom Oksigen cincin posisinya sejauh mungkin (berada di


belakang).
2. Atom karbon anomerik diletakkan di sebelah kanan.
3. Jika senyawa berasal dari gula D, maka gugus CH2OH ujung
diletakkan di atas. Sebaliknya , jika berasal dari gula L maka gugus
CH2OH diletakkan di bawah.
4. Seperti halnya pada proyeksi Fischer, biasanya atom H tidak
dituliskan.
5. Semua atom atau gugus yang pada proyeksi Fischer berada di
kanan, pada rumus perspektif Haworth diletakkan di bawah. Jika
pada proyeksi Fischer gugus atau atom terletak di sebelah kiri,
maka pada proyeksi Haworth dituliskan di atas.
6. Apabila gugus OH yang terikat pada C anomerik berada satu sisi
dengan gugus CH2OH ujung, maka diberi notasi β, tetapi jika
gugus OH yang terikat pada C anomerik berlawanan sisi dengan
gugus CH2OH ujung maka diberi notasi α.

Contohnya adalah D-Fruktosa mengalami siklisasi membentuk cincin


hemiasetal lima anggota.

129
CH2OH

HO CH2OH
C=O HOCH2 OH
HO O
 HO O
HO + OH
 OH
OH

OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH

D-Fruktosa
CH2OH OH
HOCH2 O HOCH2 O
HO HO

OH CH2OH

OH OH

D-Fruktofuranosa D-Fruktofuranosa

Jika siklisasi glukosa membentuk cincin hemiasetal enam anggota.


1
CHO
HO OH
2 
OH OH OH
3 
HO HO O + HO O
4  OH
OH OH
5
OH

CH2OH CH2OH CH2OH

CH2OH CH2OH
O OH O
OH OH
HO HO OH
OH OH

 D-Glukopiranosa  D-Glukopiranosa

2.1.2. DISAKARIDA
Disakarida atau biosa tersusun atas 2 satuan monosakarida

130

O  atau 
4 O
O
1 OH

Suatu ikatan 1,4'-

 atau 

O
4'
OH
O O

1

Suatu ikatan 1,4'-

 dan tidak tetap


O
OH
OH
H 2O

O O CHO O
 dan tetap O O H 2O

O O OH
 dan tetap

Hidrolisis disakarida oleh asam-asam mineral encer panas atau enzim


akan menghasilkan monosakarida-monosakarida.
Enzim yang mengkatalisis proses hidrolisis disakarida adalah enzim
disakaridase. Maltase adalah enzim yang mengkatalsis hidrolisis maltosa,
laktase enzim yang mengkatalisis hidrolisis laktosa, sukrase/invertase

131
enzim yang mengkatalisis hidrolisis sukrosa. Enzim-enzim ini mempunyai
daerah temperature optimum antara 36 – 40oC
Disakarida alam dibedakan: Disakarida pereduksi dan non pereduksi
Disakarida pereduksi: maltosa, selobiosa, laktosa
Disakarida non pereduksi: sukrosa/sakarosa

Tabel F.1: Uji Disakarida pereduksi


Disakaria Uji Fehling/ Pbtkn mutarotasi Hidrolisis alkali
Benedict osazon
Maltosa + + + +
Selobiosa + + + +
Laktosa + + + +
Sukrosa - - - -

1). Maltosa

 Terdapat dalam gandum yang sedang berkecambah, disebut


gula kecambah (malt sugar).
 Terdapat dalam air liur, sehabis kita makan nasi.
 Hidrolisis amilum oleh pengaruh enzim
Maltosa merupakan bahan makanan yang sangat baik bagi kita, oleh
sebab itu sering ditambahkan pada susu bubuk untuk mempertinggi kadar
karbohidratnya, terutama pada makanan anak-anak. Wujudnya kristal
dengan mengikat 1 molekul air. Kristalnya berwarna putih, berbentuk
jarum.

Struktur maltosa adalah:

132
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
HO
O
OH OH 
atau
OH
 OH
CH2OH
MALTOSA
CH2OH
O
OH
OH H
HO OH C=N-NH-C6H5
CH2OH O
OH C=N-NH-C6H5
CH2OH
O
OH
OH H
HO OH C=O H2N-NH-C6H5
O
OH
OH

Hidrolisis maltosa akan menghasilkan 2 molekul glukosa. Apabila maltosa


dipanaskan, maka akan dapat membebaskan gugus aldehid. Oleh karena
itu, maltosa dapat mereduksi peraksi Fehling maupun Benedict
membentuk endapan merah bata. Maltosa dapat bereaksi dengan
fenilhidrazin membentuk senyawa maltosazon.

CH2OH
CH2OH CH2OH
O CH2OH
O Br2 + H2O O
OH OH
HO OH OH HO
O OH HO OH C=O
O
OH
 OH OH
OH
MALTOSA
Hidrolisis

Glukosa + Glukonat
133
Maltosa jika dioksidasi dengan akuabromata akan menghasilkan asam
maltobionat. Hidrolisis asam maltobionat akan menghasilkan glukosa dan
asam glukonat.

2). Selobiosa

o Hidrolisis selulosa secara enzimatis

Struktur Selobiosa:

CH2OH

O
CH2OH
OH OH CH2OH
O O

atau
OH
OH OH CH2OH H
HO OH C=N-NH-C6H5
O O
OH  C=N-NH-C6H5
OH
SELOBIOSA
HO

CH2OH OH

OH
CH2OH H
H5
OH C=O H-C 6
O O N
N-
H2
OH OH
HO

OH

Hidrolisis selobitosa akan menghasilkan 2 molekul glukosa. Apabila


selobiosa dipanaskan, maka akan dapat membebaskan gugus aldehid.

134
Oleh karena itu, selobiosa dapat mereduksi peraksi Fehling maupun
Benedict membentuk endapan merah bata. Selobiosa dapat bereaksi
dengan fenilhidrazin membentuk senyawa selobiosazon.

CH2OH CH2OH
O OH
CH2OH CH2OH
Br2 + H2O HO
OH OH OH C=O
O O
O O
OH OH OH
HO OH
HO
OH SELOBIOSA OH

Hidrolisis

Glukosa + Asam Glukonat

Selobiosa jika dioksidasi dengan akuabromata akan menghasilkan asam


selobionat. Hidrolisis asam selobionat akan menghasilkan glukosa dan
asam glukonat.

3) LAKTOSA
 Dalam asi / hewan mamalia gula susu (milk sugar)
 ASI 5 – 8%
 Air susu sapi 4 – 6%
 Mengkristal dengan sebuah molekul air
 Bentuk kristalnya besar-besar dan kelarutannya dalam air kurang
baik
 Rasanya kurang manis dibandingkan dengan sukrosa
 Selama proses pencernaan, laktosa mengalami hidrolisis enzimatik
oleh laktase dari sel-sel mukosa usus sehingga terbentuk galaktosa
dan glukosa

135
Struktur laktosa:

CH2OH

O
CH2OH
OH OH CH2OH
HO O O

atau
OH
OH OH CH2OH H
OH C=N-NH-C6H5
HO O O
OH  C=N-NH-C6H5
LAKTOSA OH
LAKTOSAZON

CH2OH OH

OH
CH2OH H
H5
OH C=O
H -C 6
HO O O N
N-
H2
OH OH

OH

Hidrolisis laktosa akan menghasilkan molekul galaktosa dan glukosa.


Apabila laktosa dipanaskan, maka akan dapat membebaskan gugus
aldehid. Oleh karena itu, lakosa dapat mereduksi peraksi Fehling maupun
Benedict membentuk endapan merah bata. Laktosa dapat bereaksi
dengan fenilhidrazin membentuk senyawa laktosazon.
CH2OH

O
CH2OH
CH2OH OH
OH OH
HO OO CH2OH
HO
Br2 + H2O OH C=O
OH HO O
OH O
OH
OH OH

OH

Hidrolisis

136
Galaktosa + Asam Glukonat
Laktosa jika dioksidasi dengan akuabromata akan menghasilkan asam
laktobionat. Hidrolisis asam laktobionat akan menghasilkan galaktosa dan
asam glukonat.

4). SUKROSA/SAKAROSA
 Diperoleh dari tebu gula tebu (cane sugar)
 Kristalnya besar-besar dengan titik leleh 184oC
 Larut dalam air, kurang larut dalam alkohol
 Bila dipanaskan di atas titik lelehnya membentuk karamel
Struktur sukrosa:
CH2OH

OH  glukopiranosa
HO

OH
O  Fruktofuranosa
HOCH2 O
HO

CH2OH
OH
SUKROSA

Berbeda dengan disakarida yang telah disebutkan di depan, sukrosa tidak


dapat mereduksi pereaksi Fehling, Benedict, tidak dapat membentuk
osazon, dan tidak menunjukkan peristiwa mutarotasi.
Gula inversi adalah campuran D-glukosa dan D-fruktosa yang diperoleh
dengan hidrolisis asam atau enzimatis dari sukrosa. Enzim yang
mengkatalisis hidrolisis sukrosa disebut enzim invertase, bersifat spesifik
untuk ikatan β-D-fruktofuranosida dan terdapat dalam ragi dan
lebah(madu terutama terdiri dari gula inverse). Karena adanya fruktosa
bebas (gula termanis), gula inverse lebih manis daripada sukrosa.

137
Suatu gula inverse sintetis yang disebut isomerase dibuat dengan
isomerisasi enzimatik dari glukosa dalam sirup jagung. Penggunaan
komersial: pembuatan es krim, minuman ringan dan permen.
Larutan sukrosa memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan sebesar
+66,5o. Jika dilakukan hidrolisis secara enzimatis maupun dengan asam
mineral encer, akan terbentuk D(+) glukosa dengan sudut putar +52,7 o
dan D(-) fruktosa dengan sudut putar -92,4o , dengan demikian sudut putar
nettonya negatif.

2.1.3. POLISAKARIDA

Polisakarida merupakan karbohidrat majemuk yang tersusun atas banyak


satuan monosakarida yang dipersatukan oleh ikatan glikosida.
Polisakarida mempunyai 3 fungsi dalam sistem kehidupan yakni sebagai
bahan bangunan, bahan makanan dan sebagai zat spesifik.
Polisakarida arsitektural, misalnya selulosa, memberikan kekuatan pada
pokok kayu dan dahan bagi tumbuhan, dan kitin merupakan komponen
struktur dari kerangka luar serangga.Polisakarida nutrisi yang khas adalah
pati (starch, yang terdapat dalam padi dan kentang) dan glikogen,
karbohidrat yang siap dipakai di dalam tubuh hewan. Heparin, salah satu
contoh zat spesifik, adalah suatu polisakaria yang menghalangi koagulasi
darah.

138
2.1.3.a. SELULOSA
Selulosa merupakan senyawaan organik yang paling melimpah di bumi.
Diperkirakan sekitar 1011 ton selulosa dibiosintesis tiap tahun, dan
selulosa mencakup sekitar 50% dari karbon tak bebas di bumi. Daun
kering mengandung 10 – 20% selulosa; kayu 50% dan kapas 90%.
Sumber selulosa murni di laboratorium yang paling gampang adalah
kertas saring.
Selulosa membentuk komponen serat dari dinding sel tumbuhan.
Ketegaran selulosa disebabkan oleh struktur keseluruhannya. Molekul
selulosa merupakan rantai-rantai atau mikrofibril, dari D glukosa sampai
sebanyak 14000 satuan yang terdapat sebagai berkas-berkas terpuntir
mirip tali, yang terikat satu sama lain oleh ikatan hidrogen.
Suatu molekul tunggal dari selulosa merupakan polimer lurus dari 1,4’--
D-glukosa. Hidrolisis dengan HCl 40% menghasilkan hanya D-glukosa.
Selulosa tidak mempunyai gugus hemiasetal, tidak dapat mengalami
mutarotasi atau dioksidasi oleh reagen Tollens.
Struktur selulosa adalah sebagai berikut:

CH2OH 6CH OH CH2OH CH2OH CH2OH


2
O 5 O O H O H O OH
H H H
H H H H H
OH H 1 O 4 OH H 1 O OH H O OH H O OH H
OH H H H
H 2 H
3
H OH H OH H OH H OH H OH
cellulose

139
Meskipun binatang menyusui tidak mengeluarkan enzim yang sesuai
untuk memecah selulosa menjadi glukosa, tetapi bakeri dan protozoa
tertentu mengeluarkan enzim-enzim ini. Binatang pemakan rumput
menggunakan selulosa secara tidak langsung. Karena di dalam lambung
dan ususnya dihuni oleh mikroorganisme yang hidup berkembang biak
dan akan menghasilkan enzim-enzim sebagai pemecah selulosa.

2.1.3.b. PATI
Pati merupakan polisalkarida paling melimpah ke dua. Pati dapat
dipisahkan menjadi 2 fraksi utama berdasarkan kelarutannya dalam air
panas; sekitar 20% pati adalah amilosa (larut) dan 80% sisanya adalah
amilopektin (tidak larut).

Amilosa. Hidrolisis lengkap amilosa hanya menghasilkan D-glukosa;


hidrolisis parsial menghasilkan maltosa sebagai satu-satunya disakarida.
Amilosa adalah polimer linier dari -D-glukosa yang dihubungkan secara
1,4’. Beda antara amilosa dan selulosa adalah ikatan glikosidanya: 
dalam selulosa dan  dalam amilosa. Perbedaan ini menyebabkan
perbedaan sifat antara ke dua polisakarida ini.

Ada 250 satuan glukosa atau lebih per molekul amilosa; banyaknya
satuan tergantung spesi hewan atau tumbuhan.
Molekul amilosa membentuk spiral di sekitar molekul I 2; timbul warna biru
tua dari antar aksi antara ke duanya. Warna ini merupakan dasar uji iod

140
untuk pati, yang mana suatu larutan iod ditambahkan ke suatu contoh x,
untk menguji adanya pati.
Amilopektin. Suatu polisakarida yang jauh lebih besar dari pada amilosa;
mengandung 1.000 satuan glukosa atau lebih per molekul. Rantai utama
dalam amilopektin mengandung 1,4’--D-glukosa. Amilopektin bercabang
sehingga terdapat satu glukosa ujung untuk kira-kira tiap 25 satuan
glukosa. Ikatan pada titik percabangan ialah ikatan 1,6’--glikosida.

Hidrolisis lengkap amilopektin menghasilkan hanya D-glukosa. Namun


hidrolisis tak lengkap menghasilkan suatu campuran disakarida

maltosa dan isomaltosa, yang ke duanya berasal dari percabangan 1,6’.


Campuran oligosakarida yang diperoleh dari hidrolisis parsial amilopektin,
yang biasa dirujuk sebagai dekstrin, digunakan untuk membuat lem, pasta
dan kanji tekstil.
H2O H2O H2O
amilopektin dekstrin maltosa + isomaltosa D-Glulkosa

141
2.1.3.c. GLIKOGEN
Glikogen adalah polisakarida yang digunakan sebagai penyimpan glukosa
dalam sistem hewan (terutama dalam hati dan otot). Dari struktur, glikogen
mirip amilopektin.Glikogen mengandung rantai glukosa yang terikat 1,4’-
dengan percabangan-percabangan(1,6’-). Beda antara glikogen dan
amilopektin ialah bahwa glikogen lebih bercabang daripada amilopektin.

2.1.3.d. KITIN
Diperkirakan 109 ton kitin dibiosintesis tiap tahun. Kitin merupakan
polisakarida linier yang mengandung N-asetil-D-glukosamin terikat .
Pada hidrolisis kitin menghasilkan 2-amino-2-deoksi-D-glukosa. Dalam
alam kitin terikat pada bahan bukan polisakarida (protein dan lipid).

142
2.1.4. Identifikasi Karbohidrat
Uji kualitatif karbohidrat dibedakan menjadi 2; uji umum dan uji khusus. Uji
umum berlaku untuk semua karbohidrat, sedangkan uji khusus hanya
berlaku untuk karbohidrat tertentu.

Uji Umum karbohidrat


Uji Molisch

Larutan karbohidrat dicampur dengan pereaksi Molisch (larutan 5% -


naftol dalam alkohol), kemudian ditambahkan asam sulfat pekat dengan
hati-hati. Uji positip menunjukkan terbentuknya warna violet.

Uji Anthron
Larutan 0,2% pereaksi antron dalam asam sulfat pekat ditambah larutan
karbohidrat. Uji positip ditandai terbentuk warna hijau atau hijau kebiruan
setelah reaksi didiamkan.

Uji khusus karbohidrat


Uji karbohidrat pereduksi
Karbohidrat pereduksi dapat dilakukan dengan uji Fehling, uji Benedict, uji
Tollens, uji asam pikrat dan uji Barfoed.

Uji Fehling
Pereaksi Feling terdiri atas Fehling A (larutan kupri sulfat), Fehling B
(larutan natrium hidroksida dan kalium natrium tartrat).
Larutan karbohidrat ditambahkan pereaksi Fehling, kemudian dipanaskan.
Uji positip menunjukkan terbentuknya endapan berwarna merah bata.

Uji Benedict
Pereaksi Benedict terdiri dari campuran kupri sulfat, natrium sitrat dan
natrium karbonat.

143
Larutan karbohidrat ditambahkan pereaksi Benedict, kemudian
dipanaskan. Uji positip menunjukkan terbentuknya endapan berwarna
merah bata.

Uji Tollens
Pereaksi Tollens dibuat dengan mereaksikan larutan perak nitrat dengan
larutan ammonium hidroksida secara berlebihan.
Larutan karbohidrat ditambahkan pereaksi Tollens, kemudian dipanaskan.
Uji positip menunjukkan terbentuknya cermin perak di dasar tabung reaksi.

Uji asam pikrat


Asam pikrat atau trinitrofenol jenuh dalam suasana basa dapat digunakan
untuk menunjukkan adanya karbohidrat pereduksi.
Larutan karbohidrat ditambahkan asam pikrat dan natrium karbonat 10%,
kemudian dipanaskan. Uji positip menunjukkan terjadinya perubahan
warna kuning menjadi merah.

Uji Barfoed
Pereaksi Barfoed terdiri dari larutan kuprisulfat dan asam asetat glasial.
Larutan karbohidrat ditambahkan pereaksi Barfoed, kemudian
dipanaskan. Uji positip menunjukkan terbentuknya endapan berwarna
merah bata.

Uji khusus ketosa


Uji Seliwanof (khusus ketoheksosa)
Pereaksi Seliwanof adalah resorsinol dalam asam klorida encer. Jika
larutan fruktosa ditambahkan pereaksi Seliwanof maka akan terbentuk
larutan berwarna merah

144
Uji khusus pentosa
Adanya pentosa dapat diuji dengan uji Bial dan uji Tauber. Pereaksi Bial
dibuat dengan melarutkan 1,5 gram orsinol dalam 500 mL asam klorida
pekat, kemudian ditambah dengan 20-30 tetes feri klorida 10%. Pereaksi
Tauber dibuat dari larutan benzidin 4% dicampur dengan asam asetat
glasial.
Larutan aldopentosa ditambahkan pereaksi Bial, kemudian dipanaskan.
Uji positip ditunjukkan dengan terbentuknya larutan berwarna hijau.
Bila Larutan aldopentosa ditambahkan pereaksi Tauber, kemudian
dipanaskan. Uji positip ditunjukkan dengan terbentuknya larutan berwarna
pink sampai merah setelah didinginkan.

2.2. Latihan
1). Gambarkan struktur α dan β -D-manosa!
2). Gambarkan struktur α dan β -L-manosa!
3). Jika D-manosa dioksidasi dengan akuabromata, produk apa yang
dihasilkan?
4). Jika D-manosa dioksidasi dengan HNO3 pekat, produk apa yang
dihasilkan?
5). Jika D-manosa direduksi dengan katalis Ni, produk apa yang
dihasilkan?

3. Penutup
3.1. Tes Formatif
1). Jika D-galaktosa dioksidasi dengan akuabromata: (A) asam galaktonat
(B) asam galaktarat (C) asam galaktobionat (D) galaktitol (E)
galaktosa
2). Jika D-galaktosa dioksidasi dengan asam nitrat pekat: (A) asam
galaktonat (B) asam galaktarat (C) asam galaktobionat (D)
galaktitol (E) galaktosa

145
3). Jika D-galaktosa mengalami reaksi reduksi: (A) asam galaktonat (B)
asam galaktarat (C) asam galaktobionat (D) galaktitol (E)
galaktosa
4). Pasangan anomer dari  dan  D-glukopiranosa adalah merupakan
senyawa: (A) hidrokarbon alisiklik cincin 5 (B) hidrokarbon alisiklik
cincin 6 (C) heterosiklik cincin 5 (D) heterosiklik cincin 6 (E) BSSD
5). Hubungan antara D-glukosa dengan D-manosa adalah: (A) pasangan
enantiomer (B) pasangan epimer (C) pasangan diastereomer (D)
pasangan anomer (E) BSSD

3.2. Umpan Balik


Setelah saudara mengerjakan soal di atas, coba saudara cocokkan
dengan kunci jawaban.

3.3. Tindak Lanjut


Setelah saudara mengerjakan soal di atas, coba saudara cocokkan
dengan kunci jawaban. Jika jawaban saudara >= 70%`, saudara bisa
melanjutkan bab berikutnya. Tetapi jika jawaban saudara < 70%
sebaiknya saudara membaca ulang apa yang telah saudara baca, atau
mencari buku-buku Kimia Organik khususnya pada bab stereokimia.

3.4. Rangkuman

 Monosakarida adalah monomer dari karbohidrat, atau merupakan


sakarida yang paling sederhana. Monosakarida tidak dapat
dihidrolisis menjadi sakarida yang lebih sederhana.
 Monosakarida dibedakan menjadi 2 , aldosa jika monosakaridanya
mempunyai gugus aldehida dan ketosa jika monosakaridanya
mempunyai gugus keton.
 Monosakarida dapat dibedakan berdasarkan jumlah atom karbon
penyusunnya, jika tersusun atas 3 atom karbon disebut triosa,

146
empat tetrosa, lima pentosa, enam heksosa. Aldosa yang tersusun
atas 3 atom karbon disebut aldotriosa, tetapi jika ketosa yang
mempunyai 4 atom karbon penyusunnya disebut ketotetrosa.
 Penulisan proyeksi Fischer pada monosakarida ada tambahan,
yakni gugus yang paling teroksidasi diletakkan paling atas (gugus
karbonil aldehid yang paling teroksidasi, sehingga gugus aldehid
biasanya dituliskan di atas).
 Pada monosakarida di dalam air dapat terjadi reaksi siklisasi intra
molekul, karena di dalam monosakarida terdapat gugus karbonil
dan gugus alkohol pada posisi γ terhadap gugus karbonil atau
gugus alkohol pada posisi δ terhadap gugus karbonil.
 Jika interaksi terjadi antara gugus karbonil dengan alkohol pada
posisi γ maka akan terbentuk cincin hemiasetal lima anggota.
 Jika interaksi terjadi antara gugus karbonil dengan alkohol pada
posisi δ maka akan terbentuk cincin hemiasetal enam anggota.
 Monosakarida dapat mengalami reaksi oksidasi. Reaksi oksidasi
monosakarida dengan oksidator kuat akan menghasilkan asam
sakarat (gugius aldehid dan alkohol ujung teroksidasi). Tetapi
dengan oksidator lemah akan menghasilkan asam aldonat (yang
teroksidasi hanya gugus aldehid ujung saja)
 Monosakarida dapat mengalami reaksi reduksi. Reduksi
monosakarida menghasilkan senyawa poli alkohol.
 Disakarida adalah sakarida yang tersusun oleh 2 satuan
monosakarida. Disakarida alam adalah maltosa, selobiosa, laktosa
(disakarida pereduksi) dan sakarosa atau sukrosa (disakarida non
pereduksi).
 Maltosa maupun selobiosa tersusun atas dua molekul glukosa,
bedanya pada ikatan glikosidanya. Maltosa ikatan glikosidanya
adalah 1,4’- sedangkan selobiosa 1,4’-.
 Laktosa tersusun atas monosakarida D-galaktosa dan D-glukosa.
 Sukrosa tersusun atas monosakarida D-glukosa dan D-fruktosa.

147
 Polisakarida adalah karbohidrat yang kompleks tersusun atas
banyak satuan monosakarida yang dihubungkan dengan ikatan
glikosida. Polisakarida dapat dibedakan menjadi 3: sebagai bahan
bangunan, bahan makanan dan sebagai zat spesifik. Sebagai
bahan bangunan, misalkan selulosa, kitin. Sebagai bahan
makanan, pati; sebagai zat spesifik, misal heparin yang berfungsi
menghalangi koagulasi darah.
 Untuk menguji adanya karbohidrat secara umum dapat dilakukan
uji Molisch maupun uji Anthron.
 Uji karbohidrat pereduksi dapat dilakukan dengan uji Fehling, uji
Benedict, uji Tollens, uji asam pikrat dan uji Barfoed.
 Uji khusus ketosa dilakukan dengan pereaksi Seliwanof.
 Uji khusus pentosa dapat dilakukan dengan uji Bial dan uji Tauber.

3.5. Kunci Jawaban Tes Formatif


1. (A) 2. (B) 3. (D) 4. (D) 5. (B)

Daftar Pustaka.

Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh D.C., johnson, C.R., Lebel, N.A., and
Stevens, C.L., 1976, “Organic Chemistry”, Worth Publishers, Inc, U.S.A

Fessenden, R.J and Fessenden, J.S., 1989, Kimia Organik, alih bahasa
Pudjaatmaka, A.H., Jilid II, edisi ke tiga, Erlangga, Jakarta.

Jacqueline I. Kroschwitz and Melvin Winokur, 1990, Chemistry: General,


Organic, Biological, 2nd Edition, McGraw-Hill Publishing Company, New
York

McMurry, John, 1988, “Organic Chemistry”, Brooks/Cole Publishing


Company, California.

148
Sumardjo, Damin, “Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa
Kedokteran dan Program Strata I Fakultas Bioeksakta”, 2009,EGC,
Jakarta.

149

You might also like