Naftalena

dari Wikipedia, ensiklopedia gratis

Lompat ke navigasiLompat ke pencarian
Tidak menjadi bingung dengan nafta , naphthene , atau Naftali .

Naftalena

Nama

Nama IUPAC yang disukai

Naphthalene [1]

Nama IUPAC sistematis

Bicyclo [4.4.0] deca-1,3,5,7,9-pentaene

Nama lain

tar putih, kamper, kamper, naphthalin, naphthaline, antimite, albocarbon, hexalene,

kapur barus, kapur barus, serpihan ngengat

Pengidentifikasi

Nomor CAS  91-20-3

Model 3D ( JSmol )  Gambar interaktif

Referensi Beilstein 1421310

ChEBI  CHEBI: 16482

CHEMBL  CHEMBL16293

ChemSpider  906

InfoCH ECHA 100.001.863

Nomor EC 214-552-7

Referensi Gmelin 3347

KEGG  C00829

PubChem CID  931

Nomor RTECS QJ0525000

UNII  2166IN72UN

 ) DTXSID8020913
Dasbor CompTox ( EPA

InChI[tampilkan]

SMILES[tampilkan]

Properti

Formula kimia C 10 H 8

Masa molar 128.174 g · mol −1

Penampilan Kristal / serpihan putih solid

Bau Bau kuat tar batubara

Massa jenis 1.145 g / cm 3 (15.5 ° C) [2]

1.0253 g / cm 3 (20 ° C) [3]

0.9625 g / cm 3 (100 ° C) [2]

Titik lebur 78.2 ° C (172.8 ° F; 351.3 K)

80.26 ° C (176.47 ° F; 353.41 K)

pada 760 mmHg [3]

Titik didih 217,97 ° C (424,35 ° F; 491,12 K)

pada 760 mmHg [2] [3]

Kelarutan dalam air 19 mg / L (10 ° C)

31,6 mg / L (25 ° C)

43,9 mg / L (34,5 ° C)
80,9 mg / L (50 ° C) [3]
 238,1 mg / L (73,4 ° C) [4 ]

Kelarutan Larut dalam alkohol ,amonia cair , asam

karboksilat , C 6 H 6 , SO 2 ,[4] CCl 4 , CS 2 , toluene ,anilin [5]

Kelarutan dalametanol 5 g / 100 g (0 ° C)

11,3 g / 100 g (25 ° C)

19,5 g / 100 g (40 ° C)

179 g / 100 g (70 ° C) [5]

Kelarutan dalamasam 6.8 g / 100 g (6.75 ° C)

asetat 13.1 g / 100 g (21.5 ° C)

31.1 g / 100 g (42.5 ° C)

111 g / 100 g (60 ° C) [5]

Kelarutan dalamkloroform 19,5 g / 100 g (0 ° C)

35,5 g / 100 g (25 ° C)

49,5 g / 100 g (40 ° C)

87,2 g / 100 g (70 ° C) [5]

Kelarutan dalamheksana 5,5 g / 100 g (0 ° C)

17,5 g / 100 g (25 ° C)

30,8 g / 100 g (40 ° C)

78,8 g / 100 g (70 ° C) [5]

Kelarutan dalamasam 13,6 g / 100 g (6,75 ° C)

butirat 22,1 g / 100 g (21,5 ° C)

131,6 g / 100 g (60 ° C) [5]

log P 3.34 [3]

Tekanan uap 8,64 Pa (20 ° C)

23,6 Pa (30 ° C)

0,93 kPa (80 ° C) [4]

2,5 kPa (100 ° C) [6]

0,42438 L · atm / mol [3]

Konstanta hukum
Henry ( k H )

Kerentanan magnetik (χ) -91,9 · 10 −6 cm 3 / mol

Konduktivitas termal 98 kPa:

0.1219 W / m · K (372.22 K)

0.1174 W / m · K (400.22 K)
0.1152 W / m · K (418.37 K)
 0.1052 W / m · K (479.72 K)[7]

Indeks bias ( n D ) 1.5898 [3]

Viskositas 0,964 cP (80 ° C)

0,761 cP (100 ° C)

0,217 cP (150 ° C) [8]

Struktur

Struktur kristal Monoklinik [9]

Grup luar angkasa P2 1 / b [9]

Kelompok titik C5
[9]
2j

Konstanta kisi a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å [9]

α = 90 °, β = 122,92 °, γ = 90 °

Kimia panas

Kapasitas panas (C ) 165,72 J / mol · K [3]

167,39 J / mol · K [3] [6]

Entropi molar
std (S o
298 )
Entalpi 78,53 kJ / mol [3]
pembentukan
pertama ( H f H ⦵
298 )
Energi bebas 201.585 kJ / mol [3]
Gibbs (Δ f G ˚)

Entalpi -5156,3 kJ / mol [3]

pembakaran yang
cepat (Δ c H ⦵
298 )

Bahaya

Bahaya utama Dapat terbakar , dapatmeningkatkan kepekaan ,

kemungkinan karsinogen .Debu dapat

membentukcampuran yang mudahmeledak dengan udara

Piktogram GHS

[10]

Kata sinyal GHS Bahaya

Pernyataan bahaya GHS H228 , H302 , H351 , H410 [10]

Pernyataan kehati-hatian P210 , P273 , P281 , P501 [10]

 GHS

NFPA 704

2
2
0
Titik nyala 80 ° C (176 ° F; 353 K) [10]

Nyala Sendiri 525 ° C (977 ° F; 798 K) [10]

suhu

Batas ledakan 5,9% [10]

Nilai batas ambang batas 10 ppm [3] (TWA), 15 ppm [3](STEL)

Dosis atau konsentrasi mematikan ( LD , LC ):

LD 50 ( dosis median ) 1800 mg / kg (tikus, oral)

490 mg / kg (tikus, oral)

1200 mg / kg (kelinci percobaan, oral)

533 mg / kg (tikus, oral) [12]

Batas pajanan kesehatan AS ( NIOSH ):

PEL (Diizinkan) TWA 10 ppm (50 mg / m 3 )[11]

REL(Disarankan) TWA 10 ppm (50 mg / m 3 ) ST 15 ppm (75 mg / m 3 ) [11]

IDLH (Bahaya 250 ppm [11]

langsung)

Kecuali jika disebutkan sebaliknya, data diberikan untuk bahan dalam keadaan
standar(pada 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

verifikasi ( apa itu ?)

Referensi Infobox

Naphthalene adalah senyawa organik dengan formula C

10 H

8 . Ini adalahhidrokarbon aromatik polisiklik yangpaling sederhana, dan merupakanpadatan

kristalputihdengan bau khas yang dapat dideteksi pada konsentrasi serendah 0,08 ppm
massa. [13] Sebagaihidrokarbonaromatik , struktur naftalena terdiri dari sepasangcincinbenzena
yangmenyatu. Ini dikenal sebagai bahan utamakapur barustradisional.

Isi

 1Sejarah
 2sifat fisik
o 2.1Geometri molekul
o 2.2Konduktivitas listrik
 3sifat kimia
o 3.1Reaksi dengan elektrofil
o 3.2Lithiation
o 3.3Reduksi dan oksidasi
 4Produksi
o 4.1Sumber dan kejadian lainnya
o 4.2Naphthalene dalam medium antarbintang
 5Penggunaan
o 5.1Asam naftalena sulfonat dan sulfonat
 5.1.1Penggunaan laboratorium
o 5.2Agen pembasah dan surfaktan
 5.2.1Sebagai fumigan
 5.2.2Penggunaan lain
 6Efek kesehatan
o 6.1Peraturan
 7turunan naftalena
 8Lihat juga
 9Referensi
 10Tautan eksternal

Sejarah [ sunting ]
Pada tahun 1820-an awal, dua laporan terpisah dijelaskan padatan putih dengan bau yang
menyengat berasal dari distilasi dari tar batubara . Pada tahun 1821, John Kidd mengutip dua
pengungkapan ini dan kemudian menggambarkan banyak sifat zat ini dan cara produksinya. Dia
mengusulkan nama naphthaline , karena berasal dari sejenis naphtha (istilah luas yang
mencakup campuran hidrokarbon cair yang mudah terbakar dan mudah terbakar, termasuk tar
batubara). [14] Formula kimia Naphthalene ditentukan oleh Michael Faraday pada tahun 1826.
Struktur dua cincin benzena yang digabungkan diusulkan oleh Emil Erlenmeyer pada tahun
1866,[15] dan dikonfirmasi oleh Carl Gräbe tiga tahun kemudian. [16]

Sifat fisik [ sunting ]

Molekul naftalena dapat dilihat sebagai perpaduan sepasang cincin benzena . (Dalam kimia
organik , cincin dipadukan jika mereka berbagi dua atau lebih atom.) Dengan demikian, naftalena
diklasifikasikan sebagai hidrokarbon aromatik poliklik benzenoid (PAH).
Delapan karbon yang tidak dibagi oleh dua cincin masing-masing membawa satu atom
hidrogen. Untuk tujuan nomenklatur IUPAC standar dari senyawa turunan, delapan atom diberi
nomor 1 hingga 8 secara berurutan di sekeliling molekul, dimulai dengan karbon yang
berdekatan dengan yang dibagikan. Karbon bersama diberi label 4a (antara 4 dan 5) dan 8a
(antara 8 dan 1).
Geometri molekul [ sunting ]
Molekulnya planar, seperti benzena. Tidak seperti benzena, ikatan karbon-karbon pada
naftalena tidak sama panjangnya. Ikatan C1 − C2, C3 − C4, C5 − C6 dan C7 − C8 memiliki
panjang sekitar 1,37 Å (137 pm), sedangkan ikatan karbon-karbon lainnya sekitar 1,42 Å (142
pm) panjangnya. Perbedaan ini, ditetapkan oleh difraksi sinar-X , [17] konsisten
dengan model ikatan valensi di naftalena dan khususnya, dengan teorema konjugasi
silang . Teorema ini akan menggambarkan naftalena sebagai satuan benzena aromatik yang
terikat pada diena tetapi tidak terkonjugasi secara ekstensif padanya (setidaknya dalam keadaan
dasar ), yang konsisten dengan dua dari tigastruktur resonansi .
Karena resonansi ini, molekul memiliki simetri bilateral di bidang pasangan karbon bersama,
serta di bidang yang membagi ikatan C2-C3 dan C6-C7, dan melintasi bidang atom
karbon. Dengan demikian ada dua set atom hidrogen yang setara: posisi alfa , bernomor 1,
4, 5, dan 8, dan posisi beta , 2, 3, 6, dan 7. Dua isomer kemudian dimungkinkan untuk
naftalena yang tersubstitusi-tunggal, sesuai untuk substitusi pada posisi alfa atau
beta. Bicyclo [6.2.0] decapentaene adalah isomer struktural dengan sistem cincin 4-8 yang
menyatu. [18]

Bicyclo [6.2.0] decapentaene

Kelompok titik molekul adalah D 2j .

Konduktivitas listrik [ sunting ]
Naphthalene kristal murni adalah isolator moderat pada suhu kamar,
dengan resistivitas sekitar 10 12 Ω m . Resistivitas turun lebih dari seribu kali lipat pada leleh,
hingga sekitar 4 × 10 8 Ω m. Baik dalam cairan dan dalam padatan, resistivitas tergantung
pada suhu sebagai ρ = ρ 0 exp ( E / ( k T )), di mana ρ 0 (Ω m) dan E (eV) adalah parameter
konstan, k adalah konstanta Botltzmann ( 8,617 × 10 −5 eV / K ), dan T adalah suhu absolut
(K). ParamterE adalah 0,73 dalam padatan. Namun, solid menunjukkan karakter
semikonduktor di bawah 100 K. [19] [20]

Sifat kimia [ sunting ]

Reaksi dengan elektrofil [ sunting ]
Dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik , naftalena bereaksi lebih mudah daripada
benzena. Sebagai contoh, klorinasi dan brominasi naftalena berlangsung tanpa katalis untuk
menghasilkan 1-kloronaftalenadan 1-bromonaftalena secara berturut-turut. Demikian juga,
sedangkan benzena dan naftalena dapat dialkilasi menggunakan reaksi Friedel-Crafts ,
naftalena juga dapat dengan mudah dialkilasi melalui reaksi dengan alkena atau alkohol ,
menggunakan katalis asam sulfat atau asam fosfat .
Dalam hal regiochemistry , serangan elektrofil pada posisi alfa. Selektivitas untuk substitusi
alfa atas beta dapat dirasionalisasi dalam hal struktur resonansi antara: untuk perantara
substitusi alfa, tujuh struktur resonansi dapat ditarik, di mana empat mempertahankan cincin
aromatik. Untuk substitusi beta, perantara hanya memiliki enam struktur resonansi, dan
hanya dua di antaranya yang aromatik. Sulfonasimemberikan produk alfa " naphthalene-1-
sulfonic acid" sebagai produk kinetik tetapi asam naphthalene-2-sulfonic sebagai produk
termodinamika. 1-isomer terbentuk secara dominan pada 25 ° C, dan 2-isomer pada 160 °
C. Sulfonasi untuk memberikan asam 1- dan 2-sulfonat mudah terjadi:
H
2 SO

4 +C

10 H

8 →C

10 H

7 −Jadi
3 H+H
2 O
Sulfonasi selanjutnya menghasilkan asam di-, tri-, dan tetrasulfonat.
Lithiation [ sunting ]
Serupa dengan sintesis fenitithium adalah konversi 1-bromonaftalena menjadi 1-
lithionaphtalene, pertukaran litium-halogen:
C 10 H 7 Br + BuLi → C 10 H 7 Li + BuBr
Lithionaphthalene yang dihasilkan mengalami lithiation kedua, berbeda dengan
perilaku phenyllithium. Derivatif 1,8-dilithio ini merupakan prekursor bagi
sejumlah turunan peri-naftalena . [21]
Pengurangan dan oksidasi [ sunting ]
Dengan logam alkali, naftalena membentuk garam anion radikal biru-hijau tua
seperti natrium naftalena , Na + C 10 H -
8 . Garam naphthalenide adalah agen pereduksi kuat.

Naphthalene dapat dihidrogenasi di bawah tekanan tinggi dengan

adanya katalis logam untuk menghasilkan 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene ( C
10 H

12 ), juga dikenal sebagai tetralin. Hidrogenasi lebih lanjut menghasilkan

decahydronaphthalene ataudecalin(C
10 H

18 ).

Oksidasi dengan O
2 dengan adanyavanadium pentoksidasebagaikatalismenghasilkananhidrida ftalat:

C 10 H 8 + 4,5 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 2 CO 2 + 2 H 2 O
Reaksi ini adalah dasar dari penggunaan utama naftalena. Oksidasi juga dapat
dipengaruhi dengan menggunakan kromat stoikiometrik
konvensional atau pereaksi permanganat .

Produksi [ edit ]
Kebanyakan naftalena berasal dari tar batubara. Dari tahun 1960-an hingga
1990-an, sejumlah besar naftalena juga dihasilkan dari fraksi minyak bumi
yang berat selama penyulingan minyak bumi , tetapi saat ini naftalena yang
diturunkan dari minyak bumi hanya mewakili komponen kecil dari produksi
naftalena.
Naphthalene adalah komponen tunggal tar batubara yang paling
banyak. Meskipun komposisi tar batubara bervariasi dengan batubara yang
dihasilkannya, tar batubara tipikal adalah sekitar 10% naftalena berat. Dalam
praktik industri, penyulingan tar batubara menghasilkan minyak yang
mengandung sekitar 50% naftalena, bersama dengan dua belas senyawa
aromatik lainnya . Minyak ini, setelah dicuci dengan natrium
hidroksida berair untuk menghilangkan komponen asam (terutama
berbagai fenol ), dan dengan asam sulfat untuk
menghilangkan komponen dasar , mengalami distilasi fraksionaluntuk
mengisolasi naftalena. Naftalena kasar yang dihasilkan dari proses ini adalah
sekitar 95% naftalena berat. Pengotor utama adalah senyawa aromatik yang
mengandung sulfur benzothiophene (<2%), indane (0,2%), indene (<2%),
dan methylnaphthalene (<2%). Naphthalene yang diturunkan dari minyak bumi
biasanya lebih murni dari pada yang berasal dari tar batubara. Jika diperlukan,
naftalena mentah dapat dimurnikan lebih lanjut dengan rekristalisasi dari
beragam pelarut, menghasilkan 99% naftalena berat, disebut 80 ° C (titik
lebur). Sekitar 1,3 juta ton diproduksi setiap tahun. [22]
Di Amerika Utara , produsen tar batubara adalah Koppers Inc., Ruetgers
Canada Inc. dan Recochem Inc., dan produsen minyak bumi utama adalah
Monument Chemical Inc. Di Eropa Barat, produsen terkenal adalah Koppers,
Ruetgers, dan Deza. Di Eropa Timur , naphthalene diproduksi oleh
berbagai kompleks metalurgi terintegrasi (Severstal, Evraz, Mechel, MMK)
di Rusia , naphthalene dan pembuat fenol khusus INKOR, pabrik Metalurgi
Yenakievsky di Ukraina dan ArcelorMittal Temirtau di Kazakhstan .
Sumber dan kejadian lainnya [ edit ]
Selain dari tar batubara, sejumlah kecil naphthalene diproduksi
oleh magnolia dan spesies rusa tertentu , serta rayap bawah tanah Formosa ,
kemungkinan diproduksi oleh rayap sebagai penangkal terhadap "semut, jamur
beracun , dan cacing nematoda ." [23] Beberapa strain jamur endofit Muscodor
albusmenghasilkan naphthalene di antara berbagai senyawa organik yang
mudah menguap, sementara Muscodor vitigenus menghasilkan naphthalene
hampir secara eksklusif. [24]
Naphthalene dalam medium antarbintang [ sunting ]
Naphthalene secara sementara terdeteksi di medium antarbintang ke arah
bintang Cernis 52 di rasi Perseus . [25] [26] Lebih dari 20% karbon di alam semesta
dapat dikaitkan dengan hidrokarbon polyaromatik, termasuk naftalena. [27]
Kation naftalena terprotonasi ( C
10 H
+

9 ) adalah sumber bagian dari spektrumEmisi Inframerah Tidak

Dikenali(UIR). Naphthalene terprotonasiberbeda dari naphthalene netral

(misalnya yang digunakan dalamkapur barus) karena memiliki atom hidrogen
tambahan. UIR dari "kation naftalena" (C
10 H
+

9 ) telah diamati olehpara astronom. Penelitian ini telah dipublikasikan sebagai

"kapur barus di ruang angkasa." [28]

Menggunakan [ edit ]
Naphthalene digunakan terutama sebagai prekursor bahan kimia
lainnya. Penggunaan naphthalene tunggal terbesar adalah produksi
industri anhidrida ftalat , meskipun anhidrida ftalat lebih banyak dibuat dari o-
xylene . Banyak pewarna azo dihasilkan dari naftalena, dan demikian
juga insektisida 1-naftil- N- metil karbamat ( carbaryl ) . Berguna
lainnya agrichemicals termasuk asam naphthoxyacetic.

Nadoxolol adalah pemblokir beta .

Hidrogenasi naphthalene menghasilkan tetrahydronapthalene (tetralin), yang

digunakan sebagai pelarut donor-hidrogen. [22]
Asam naphthalenesulfonic dan sulfonat [ sunting ]
Banyak asam naftalenasulfonat dan sulfonat bermanfaat. Alkil naphthalene
sulfonate adalah surfaktan , asam aminonaphthalenesulfonic , naphthalene
yang disubstitusi dengan amina dan asam sulfonat , merupakan zat antara
dalam pembuatan banyak pewarna sintetis . Naphthalenes
tetrahydronaphthalene yang terhidrogenasi ( tetralin ) dan
decahydronaphthalene ( decalin ) digunakan sebagai pelarut dengan volatilitas
rendah . Asam naftalena sulfonat juga digunakan dalam sintesis 1-naftol dan 2-
naftol, prekursor untuk berbagai zat warna, pigmen, bahan kimia pengolahan
karet dan bahan kimia lainnya dan farmasi. [22]
Asam naftalena sulfonat digunakan dalam pembuatan plasticizer polimer
naftalena sulfonat ( dispersan ), yang digunakan untuk
memproduksi betondan eternit ( papan dinding atau drywall ). Mereka juga
digunakan sebagai dispersan dalam karet sintetis dan alami, dan
sebagai agen penyamakan ( syntans ) dalam industri
kulit, formulasi pertanian (dispersan untuk pestisida ), pewarna dan sebagai
dispersan dalam pelat baterai timbal-asam .
Polimer naftalena sulfonat diproduksi dengan mengolah asam naftalena sulfonat
dengan formaldehida , diikuti oleh netralisasi dengan natrium
hidroksida atau kalsium hidroksida . Produk-produk ini dijual secara komersial
sebagai superplasticizers untuk produksi beton kekuatan tinggi .
Menggunakan laboratorium [ sunting ]
Molten naphthalene menyediakan media pelarutan yang sangat baik untuk
senyawa aromatik yang kurang larut. Dalam banyak kasus lebih efisien daripada
pelarut dengan perebusan tinggi lainnya,
seperti diklorobenzena , benzonitril , nitrobenzena , dan duren . Reaksi C 60 deng
an antrasenanyaman dilakukan refluks naftalena untuk memberikan 1: 1 Diels-
Alder aduk. [29] Aromatisasi hidroporfin telah dicapai dengan menggunakan
larutan DDQ di naftalena. [30]
Agen pembasah dan surfaktan [ sunting ]
Alkil naftalena sulfonat (ANS) digunakan dalam banyak aplikasi industri
sebagai bahan pembasah nondetergen yang secara efektif menyebarkan sistem
koloid di media air. Aplikasi komersial utama adalah dalam industri kimia
pertanian, yang menggunakan ANS untuk formulasi bubuk yang dapat dibasahi
dan granular (kering-mengalir), dan industri tekstil dan kain, yang
memanfaatkan sifat pembasahan dan penghilang busa dari ANS untuk operasi
pemutihan dan pewarnaan.
Sebagai fumigan [ sunting ]
Naphthalene telah digunakan sebagai fumigan rumah tangga . Ini pernah
menjadi bahan utama dalam kapur barus , meskipun penggunaannya sebagian
besar telah diganti dalam mendukung alternatif seperti 1,4-
diklorobenzena . Dalam wadah tertutup yang berisi pelet naftalena, uap
naftalena menimbun tingkat racun bagi orang dewasa maupun bentuk larva dari
banyak ngengat yang menyerang tekstil. Penggunaan fumigan naphthalene
lainnya termasuk penggunaan di dalam tanah sebagai pestisida fumigan ,
di ruang loteng untuk mengusir binatang dan serangga , dan di laci
penyimpanan museum dan lemari untuk melindungi isi dari serangan hama
serangga.
Naphthalene adalah penangkal opossum . [31] [32]
Kegunaan lain [ sunting ]
Ini digunakan dalam efek khusus kembang api seperti generasi asap hitam dan
ledakan simulasi. [33] Ini digunakan untuk membuat pori-pori buatan dalam
pembuatan roda gerinda berpori tinggi. Di masa lalu, naftalena diberikan secara
oral untuk membunuh cacing parasit pada ternak. Naftalena
dan homolog alkilnya adalah unsur utama dari kreosote . Naphthalene
digunakan dalam rekayasa untuk mempelajari perpindahan panas
menggunakan sublimasi massa .

Efek kesehatan [ sunting ]

Paparan naphthalene dalam jumlah besar dapat merusak atau
menghancurkan sel darah merah , paling sering pada orang dengan kondisi
bawaan yang dikenal sebagai defisiensi glukosa-6-fosfat dehidrogenase
(G6PD) , [34] yang diderita lebih dari 400 juta orang. Manusia, khususnya anak-
anak, telah mengembangkan kondisi yang dikenal sebagai anemia hemolitik ,
setelah menelan kapur barus atau blok deodoran yang mengandung
naftalena. Gejalanya meliputi kelelahan , kurang nafsu makan, gelisah, dan kulit
pucat. Paparan naphthalene dalam jumlah besar dapat
menyebabkan kebingungan , mual , muntah , diare , darah dalam tubuh.urin ,
dan penyakit kuning (warna kuning pada kulit karena disfungsi hati ). [35]
Program Toksikologi Nasional AS (NTP) mengadakan percobaan di mana tikus
dan tikus jantan dan betina terpapar uap naftalena pada hari kerja selama dua
tahun. [36] Tikus jantan dan betina menunjukkan bukti karsinogenesis dengan
peningkatan insiden adenoma dan neuroblastoma pada hidung. Tikus betina
menunjukkan beberapa bukti karsinogenesis berdasarkan peningkatan
insiden adenoma alveolar dan bronchiolar paru - paru , sedangkan tikus jantan
tidak menunjukkan bukti karsinogenesis.
The Badan Internasional untuk Penelitian Kanker (IARC) [37] mengklasifikasikan
naftalena sebagai kemungkinan karsinogenik pada manusia dan hewan ( Grup
2B ). IARC juga menunjukkan bahwa paparan akut menyebabkan katarak pada
manusia, tikus , kelinci , dan tikus ; dan bahwa anemia hemolitik (dijelaskan di
atas) dapat terjadi pada anak-anak dan bayi setelah paparan oral atau inhalasi
atau setelah paparan ibu selama kehamilan. Di bawah Proposisi 65 California ,
naphthalene terdaftar sebagai "diketahui Negara untuk menyebabkan
kanker". [38]Mekanisme yang mungkin untuk efek karsinogenik kapur barus dan
beberapa jenis penyegar udara yang mengandung naphthalene telah
diidentifikasi. [39] [40]
Peraturan [ sunting ]
Instansi pemerintah AS telah menetapkan batas pajanan terhadap pajanan
naphthalene. The Keselamatan dan Kesehatan Administration telah
menetapkan batas paparan diperbolehkan pada 10 ppm (50 mg / m 3 ) lebih
delapan jam berat rata-rata. The National Institute untuk Keselamatan dan
Kesehatan telah menetapkan batas yang direkomendasikan paparan di 10 ppm
(50 mg / m 3 ) lebih delapan jam berat rata-rata, serta batas pemaparan jangka
pendek pada 15 ppm (75 mg / m 3 ). [41]
Kapur barus dan produk lain yang mengandung naftalena telah dilarang di Uni
Eropa sejak 2008. [42] [43]
Di Cina , penggunaan naftalena di kapur barus dilarang. [44] Bahaya terhadap
kesehatan manusia dan penggunaan umum dari kapur barus alam dikutip
sebagai alasan untuk larangan tersebut.

Turunan naftalena [ sunting ]

Daftar parsial dari turunan naftalena meliputi senyawa-senyawa berikut:
 Mass
Titik
a Titik Kepadata
lebu Indek
Nama Formula kimia molar didih [° n [g /
r [° s bias
[g / C] cm 3 ]
C]
mol]

Asam 1- 172.1
C 11 H 8 O 2 157 300 -
Naphthoic 8

190
1-Naphthoyl 190.6 16–
C 11 H 7 ClO (35 Torr 1.265 1.6552
chloride 3 19
)

144,1 94–
1-Naphthol C 10 H 8 O 278 1.224 -
7 96

156,1 160 (15

1-Naphthaldehyde C 11 H 8 O 1–2
8 Torr)

1- C 10 H 7 TIDAK 173.1 53–

340 1.22 -
Nitronaphthalene 2 7 57

1-
146.1
Fluoronaphthalen C 10 H 7 F −19 215 1.323 1.593
6
e

1-
162.6
Chloronaphthalen C 10 H 7 Cl −6 259 1.194 1.632
2
e

2-
162.6
Chloronaphthalen C 10 H 7 Cl 59.5 256 1.138 1.643
2
e

1-
207.0
Bromonaphthalen C 10 H 7 Br −2 279 1.489 1.670
7
e

Lihat juga [ edit ]

 Kamper
 Dialin , Tetralin , Decalin
 Daftar molekul antarbintang dan antarbintang
 Kapur barus
 1-Naphthol , 2-Naphthol
 Sodium naphthalenide
 Reaksi Wagner-Jauregg (sintesis naphthalene klasik)

Referensi [ sunting ]
1. ^ Nomenklatur Kimia Organik: Rekomendasi IUPAC dan Nama Pilihan 2013
(Buku Biru) . Cambridge: Masyarakat Kimia Kerajaan . 2014. hlm. 13, 35, 204,
207, 221–222, 302, 457, 469, 601, 650. doi : 10.1039 / 9781849733069-
FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ^ Melompat ke:a b c "Kriteria Kualitas Air Ambient untuk
Naphthalene" (PDF) . Badan Perlindungan Lingkungan Amerika
Serikat . Diperoleh 2014-06-21 .
3. ^ Lompat ke:a b c d e f g h i j k l m n Lide, David R., ed. (2009). Buku Pegangan CRC
Kimia dan Fisika (edisi ke-90). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-
4200-9084-0.
4. ^ Lompat ke:a b c Anatolievich, Kiper
Ruslan. "naftalena" . chemister.ru . Diperoleh 2014-06-21 .
5. ^ Melompat ke:a b c d e f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Kelarutan
Senyawa Anorganik dan Organik (edisi kedua). New York: Perusahaan D. Van
Nostrand. hlm. 443-446.
6. ^ Melompat ke:a b Naphthalene di Linstrom, Peter J .; Mallard, William G.
(eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Basis Data Referensi Standar Nomor
69 , Institut Nasional Standar dan Teknologi, Gaithersburg
(MD), http://webbook.nist.gov (diambil 2014-05-24)
7. ^ "Konduktivitas Termal dari Naphthalene" . DDBST GmbH . DDBST
GmbH . Diperoleh 2014-06-21 .
8. ^ "Viskositas Dinamis dari Naftalena" . DDBST GmbH . DDBST
GmbH . Diperoleh 2014-06-21 .
9. ^ Melompat ke:a b c d Douglas, Bodie E .; Ho, Shih-Ming (2007). Struktur dan
Kimia Padatan Kristal . New York: Springer Science + Business Media, Inc.
hlm. 288. ISBN 978-0-387-26147-8.
10. ^ Lompat ke:a b c d e f Sigma-Aldrich Co. , Naphthalene . Diperoleh pada 2014-06-
21.
11. ^ Lompat ke:a b c Panduan Saku NIOSH untuk Bahaya Kimia. "# 0439" . Institut
Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (NIOSH).
12. ^ "Naphthalene" . Segera Berbahaya untuk Konsentrasi Kehidupan dan
Kesehatan (IDLH) . Institut Nasional untuk Keselamatan dan KesehatanKerja
(NIOSH).
13. ^ Amoore JE, Hautala E (1983). "Bau sebagai bantuan untuk keamanan kimia:
Ambang bau dibandingkan dengan nilai ambang batas dan volatil untuk 214
bahan kimia industri dalam pengenceran udara dan air". J Appl
Toksikologi . 3 (6): 272–290. doi : 10.1002 / jat.2550030603 .
14. ^ John Kidd (1821). "Pengamatan Naphthalene, zat aneh yang menyerupai
minyak esensial beton, yang diproduksi selama dekomposisi tar batubara, oleh
paparan panas merah". Transaksi filosofis . 111 : 209–221. doi : 10.1098 /
rstl.1821.0017 .
15. ^ Emil Erlenmeyer (1866). "Studien über die sg aromatischen Säuren". Annalen
der Chemie und Pharmacie . 137 (3): 327–359. doi : 10.1002 /
jlac.18661370309 .
16. ^ C. Graebe (1869) "Ueber die Constitution des Naphthalins" (Tentang struktur
naftalena), Annalen der Chemie und Pharmacie , 149 : 20–28.
17. ^ Cruickshank, DWJ; Sparks, RA (18 Oktober 1960). "Penentuan
Eksperimental dan Teoritis Panjang Obligasi di Naphthalene, Anthracene dan
Hidrokarbon Lainnya". Prosiding Royal Society A: Matematika, Fisik dan Ilmu
 Teknik . 258 (1293): 270–285. Bibcode : 1960RSPSA.258..270C . doi : 10.1098
/ rspa.1960.0187 .
18. ^ Dieter Cremer; Thomas Schmidt; Charles W. Bock (1985). "Penentuan teoritis
struktur molekul dan konformasi. 14. Apakah bicyclo [6.2.0] decapentaene
aromatik atau antiaromatik?". J. Org. Chem . 50 (15): 2684–2688. doi : 10.1021
/ jo00215a018 .
19. ^ John A. Bornmann (1962): "Semikonduktivitas Naphthalene". Jurnal Fisika
Kimia , volume 36, halaman 1691– doi : 10.1063 / 1.1732805
20. ^ LB Schein, CB Duke, dan AR McGhie (1978): "Pengamatan Transisi Band-
Hopping untuk Elektron di Naphthalene". Surat Tinjauan Fisik , volume 40,
halaman 197–. doi : 10.1103 / PhysRevLett.40.197
21. ^ van Soolingen, J .; de Lang, RJ; den Besten, R .; Klusener, PAA; Veldman, N
.; Spek, AL; Brandsma, L., "Prosedur sederhana untuk persiapan 1,8-bis
(diphenylphosphino) naphthalene", Synthetic Communications 1995, 25, 1741-
1744.
22. ^ Lompat ke:a b c Gerd Collin, Hartmut Höke, Helmut Greim (2003), "Naphthalene
and Hydronaphthalenes", Ensiklopedia Kimia Industri Ullmann , Weinheim:
Wiley-VCH.
23. ^ "Rayap 'mothball' mencegah serangga" . Sains / Teknologi . Berita BBC. 8
April 1998.
24. ^ Daisy BH, Strobel GA, Castillo U, dkk. (November 2002). "Naphthalene,
penolak serangga, diproduksi oleh Muscodor vitigenus , jamur endofit yang
baru" . Mikrobiologi . 148 (Bg 11): 3737-41. doi : 10.1099 / 00221287-148-11-
3737 . PMID 12427963 .
25. ^ "Molekul Antarbintang Antarbintang Yang Membantu Bentuk Struktur
Kehidupan Dasar Diidentifikasi" . Science Daily . September 2008.
26. ^ Iglesias-Groth, S .; et al. (2008-09-20), "Bukti untuk Kation Naftalena di
Wilayah Media Antarbintang dengan Emisi Microwave Anomali", The Journal
Astrophysical Journal , 685 (1): L55-L58, arXiv : 0809.0778 , Bibcode : 2008ApJ
.. .685L..55I , doi : 10.1086 / 592349 - Penugasan spektral ini belum
dikonfirmasi secara independen, dan dijelaskan oleh penulis sebagai "tentatif"
(halaman L58).
27. ^ Hoover, Rachel (21 Februari 2014). "Perlu Melacak Partikel-Nano Organik di
Seluruh Semesta? NASA Punya Aplikasi untuk Itu" . NASA. Diakses 22
Februari 2014 .
28. ^ "Kapur barus di Luar Angkasa" . Majalah Astrobiology . Diakses pada 25
Desember 2008 .
29. ^ K. Komatsua; Y. Murataa; N. Sugitaa; K. Takeuchib; TSM Wan
(1993). "Penggunaan naftalena sebagai pelarut untuk pembentukan selektif
dari adduksi 1: 1 Diels – Alder dari C60 dengan antrasena". Surat
Tetrahedron. 34 (52): 8473–8476. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 61362-X .
30. ^ MA Filatov; AV Cheprakov (2011). "Sintesis tetrabenzo- dan
tetranaphthoporphyrin baru melalui reaksi adisi 4,7-
dihydroisoindole". Tetrahedron . 67 (19): 3559–3566. doi : 10.1016 /
j.tet.2011.01.052 .
31. ^ "Ringkasan Studi Penolak Possum" . Diarsipkan dari aslinya pada 28
September 2013.
32. ^ "Menghapus possum dari atap Anda", NSW Department of Environment and
Heritage,http://www.environment.nsw.gov.au/animals/RemovingAPossumFrom
YourRoof.htm
33. ^ Lu, Pei; Li, Caiting; Zeng, Guangming; Xie, Xuwen; Cai, Zhihong; Zhou,
Yangxin; Zhao, Yapei; Zhan, Qi; Zeng, Zheng (2012-01-15). "Penelitian jelaga
asap hitam dari gas buang tungku keramik: Karakterisasi jelaga". Jurnal Bahan
Berbahaya . 199-200: 272–281. doi : 10.1016 /
j.jhazmat.2011.11.004 . ISSN 0304-3894 .
34. ^ Santucci K, Shah B (Jan 2000). "Asosiasi naftalena dengan anemia hemolitik
akut". Acad Emerg Med . 7 (1): 42–7. doi : 10,1111 / j.1553-
2712.2000.tb01889.x . PMID 10894241 .
35. ^ MedlinePlus Encyclopedia Keracunan naftalena
 36. ^ "Laporan Teknis NTP 410 dan 500" . Laporan Teknis NTP 410 dan 500,
tersedia dari NTP: Abstrak Jangka Panjang & Laporan . Diarsipkan dari yang
asli pada 24 Oktober 2004 . Diakses tanggal 6 Maret 2005 .
37. ^ "Monograf IARC tentang Evaluasi Risiko Karsinogenik terhadap
Manusia" . Monografi tentang Evaluasi Risiko Karsinogenik terhadap Manusia,
Beberapa Obat Herbal Tradisional, Beberapa Mycotoxins, Naphthalene dan
Styrene, Vol. 82 (2002) (hlm. 367) . Diakses pada 25 Desember 2008 .
38. ^ Proposisi 65 , Kantor Pengkajian Bahaya Kesehatan Lingkungan
39. ^ "Para ilmuwan Mungkin Telah Memecahkan Misteri
Kapur Barus Karsinogenik" , Physorg.com , 20 Juni 2006.
40. ^ "Kapur barus, penyegar udara, dan kanker" . Asosiasi Kesehatan Lingkungan
Nova Scotia . Asosiasi Kesehatan Lingkungan Nova Scotia . Diakses pada 24
Mei 2013 .
41. ^ CDC - Panduan Saku NIOSH untuk Bahaya Kimia
42. ^ Alderson, Andrew (15 Nov 2008). "Pisang lurus suci - sekarang orang Eropa
melarang bola ngengat" . Telegraph . Diperoleh 2013-11-23 .
43. ^ Gray, Kerrina (17 November 2013). "Dewan memperingatkan agar tidak
menggunakan bola ngengat beracun" . Wali Lokal Anda . Newsquest (London)
Ltd . Diakses pada 2012-11-23 .
44. ^ 国务院 经贸 办 、 卫生部 关于 停止 生产 和 销售 萘 丸 提倡 提倡 樟脑 通知 的
制品 （国经贸 国经贸 调 调 （（1993） 64 号）

Tautan eksternal [ sunting ]

Wikimedia Commons
memiliki media yang terkait
dengan Naphthalene .

 Naphthalene — Pusat Informasi Pestisida Nasional

 Naphthalene — Situs Web EPA Air Toxics
 Naphthalene (PIM 363) —terutama pada toksisitas naphthalene
 Naphthalene —CDC - NIOSH Pocket Guide to Bahaya Kimia
 Naphthalene dalam DataBase Properties Pestisida (PPDB)