MAKALAH KIMIA FARMASI

“ STREPTOMISIN “

Disusun oleh:
Nama : ANISAH PUTRI ERIKA
NIM : 1600055
Kelas : D3-IV A

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI RIAU

YAYASAN UNIVERSITAS RIAU
PROGRAM STUDI D-3
PEKANBARU
RIAU
2018

1
 KATA PENGANTAR

Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Allah SWT, yang atas rahmat-Nya
maka penulis dapat menyelesaikan penyusunan makalah yang berjudul
“Antibiotik Streptomisin”.

Penulisan makalah merupakan salah satu tugas dan persyaratan untuk

menyelesaikan tugas mata kuliah Kimia Farmasi Program Studi D3 Sekolah
Tinggi Ilmu Farmasi Riau.

Dalam Penulisan makalah ini penulis merasa masih banyak kekurangan-

kekurangan baik pada teknis penulisan maupun materi, mengingat akan
kemampuan yang dimiliki penulis. Untuk itu kritik dan saran dari semua pihak
sangat penulis harapkan demi penyempurnaan pembuatan makalah ini.

Pekanbaru, 8 April 2018

Penulis

2
 DAFTAR ISI

Kata Pengantar
...............................................................................................................................
2
Daftar Isi
...............................................................................................................................
3
Bab I Pendahuluan
4
1.1 Latar Belakang......................................................................................4
1.2 Tujuan Penulisan..................................................................................5
1.3 Manfaat penulisan................................................................................5
1.4 Rumusan masalah.................................................................................5
Bab II Pembahasan.............................................................................................6
2.1 Pengertian Antibiotik...........................................................................6
2.2 Penggolongan antibiotik ......................................................................6
2.3 Streptomisin.........................................................................................8
2.4 Monografi Streptomisin.......................................................................9
2.5 Uji Kualitatif Streptomisin...................................................................10
2.6 Uji Kuantitatif Streptomisin.................................................................10
2.6 Hubungan Struktur dan Aktivitas.........................................................11

Bab III Penutup...................................................................................................13

Kesimpulan.................................................................................................13
Daftar Pustaka.....................................................................................................14

3
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Streptomisin merupakan salah satu obat antibiotik. Streptomisin termasuk

antibiotik bakterisidal atau mampu menghambat pertumbuhan bakteri. Pertama
kali diisolasi pada tahun 1943 oleh Albert Scatz. Saat itu, Albert Scatz
menemukan beberapa antibiotik antara lain: antibiotik, termasuk aktinoterapi,
clavacin, streptothricin, streptomisin., grisein, neomisin, fradicin, candicidin dan
candidin. Dari beberapa antibiotik tersebut, streptomisin diketahui dapat
menyembuhkan penyakit TBC. Produksi awal didominasi oleh perusahaan Merck
& Co. streptomisin tidak bisa diberikan secra oral. Tetapi harus disuntikkan
intramuscular secara berkala.

Streptomisin berbentuk seperti kristal berwarna putih dan memiliki rasa

seperti garam. Zat ini sangat larut dalam air. Streptomisin bersfiat stabil dan
serbuk murni (kering) dapat bertahan sekurang-kurangnya selama dua tahun pada
suhu kamar. Streptomisin hanya digunakan untuk pengobatan infeksi lokal pada
saluran pencernaan dan efektif terhadap bakteri gram negatif dan positif serta
terhadap leptospira. Pada hewan, salah satu penyakit yang dapat diobati oleh
streptomisin adalah dirhea (scour) pada babi dan sapi oleh E. coli.

Uji coba secara acak pertama streptomisin melawan tuberculosis

parudilakukan di 1946-1947 oleh Unit Penelitian Tuberkulosis MRC di bawah
pimpinan Sir Geoffrey Marshall (1887-1982). Hal ini diterima secara luas telah
sidang pertama kuratif secara acak. Hasil penelitian menunjukkan efikasi terhadap

4
TB, meskipun dengan toksisitas kecil dan diperoleh bakteri resistensi terhadap
obat tersebut.

1.2 Tujuan Penulisan

Makalah yang disusun bertujuan untuk memenuhi tugas Individu mata

kuliah Kimia Farmasi. Selain itu, makalah ini juga disusun untuk menambah
wawasan dan ilmu pengetahuan tentang pemahaman Kimia Farmasi mengenai
Antibiotik Streptomisin.

1.3 Manfaat Penulisan

1. Mengetahui Defenisi Antibiotik.

2. Mengetahui Jenis-Jenis Antibiotik.
3. Mengetahui Monografi Antibiotik Streptomicin.
4. Mengetahui Uji Kualitatif dan Kuantitatif Steptomisin.

1.4 Rumusan Masalah

1. Apa Pengertian Antibiotik ?

2. Apa saja Jenis-Jenis Antibiotik?
3. Bagaimana Monografi Antibiotik Streptomicin?
4. Apa saja Uji Kualitatif dan Kuantitatif Steptomisin?

5
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Antibiotik

Antibiotika berasal dari bahasa latin yang terdiri dari anti = lawan, bios
= hidup. Antibiotika adalah zat-zat yang dihasilkan oleh mikroba terutama fungi
dan bakteri tanah, yang dapat menghambat pertumbuhan atau membasmi mikroba
jenis lain, sedangkan toksisitasnya terhadap manusia relatif kecil.
Antibiotik pertama kali ditemukan oleh sarjana Inggris dr.Alexander
Fleming (Penisilin) pada tahun 1928. Tetapi penemuan ini baru dikembangkan
dan digunakan dalam terapi di tahun 1941 oleh dr.Florey. Kemudian banyak zat
dengan khasiat antibiotik diisolir oleh penyelidik-penyelidik lain di seluruh dunia,
namun toksisitasnya hanya beberapa saja yang dapat digunakan sebagai obat.
Antibiotik juga dapat dibuat secara sintetis atau semisintetis.

2.2 Penggolongan Antibiotik

1) Pengolongan berdasarkan luas aktivitas kerjanya

a. Zat-zat dengan aktivitas sempit (narrow spektrum)

Zat yang aktif terutama terhadap satu atau beberapa jenis bakteri saja
(bakteri gram positif atau bakteri gram negatif saja). Contohnya eritromisin,
kanamisin, klindamisin (hanya terhadap bakteri gram positif), streptomisin,
gentamisin (hanya terhadap bakteri gram negatif saja).
b. Zat-zat dengan aktivitas luas (broad spektrum)

6
 Zat yang berkhasiat terhadap semua jenis bakteri baik jenis bakteri gram
positif maupun gram negatif. Contohnya ampisilin, sefalosporin, dan
klorampenikol.

2) Pengolongan berdasarkan mekanisme kerja

a. Penghambatan sintetis dinding bakteri

b. Penghambat membran sel
c. Penghambatan sintetis protein di ribosom
d. Penghambatan sintetis asam nukleat
e. metabolik (antagonis folat)

3) Pengolongan berdasarkan daya kerjanya

a. Bakterisid
Antibiotika yang bakterisid secara aktif membasmi kuman. Termasuk dalam
golongan ini adalah penisilin, sefalosporin, aminoglikosida (dosis besar),
kotrimoksazol , polipeptida, rifampisin, isoniazid dll.
b. Bakteriostatik :
Antibiotika bakteriostatik bekerja dengan mencegah atau
menghambat pertumbuhan kuman, tidak membunuhnya, sehingga
pembasmian kuman sangat tergantung pada daya tahan tubuh. Termasuk
dalam golongan ini adalah sulfonamida, tetrasiklin, kloramfenikol,
eritromisin, trimetropim, linkomisin, makrolida, klindamisin, asam
paraaminosalisilat, dll.

4) Pengolongan berdasarkan struktur kimianya

a. Golongan Aminoglikosida
Diantaranya amikasin, dibekasin, gentamisin, kanamisin, neomisin, netilmisin,
paromomisin, sisomisin, streptomisin, tobramisin.
b. Golongan Beta-Laktam

7
Diantaranya golongan karbapenem (ertapenem, imipenem, meropenem), golongan
sefalosporin (sefaleksin, sefazolin, sefuroksim, sefadroksil, seftazidim), golongan
beta-laktam monosiklik, dan golongan penisilin (penisilin, amoksisilin).
c. Golongan Glikopeptida
Diantaranya vankomisin, teikoplanin, ramoplanin dan dekaplanin.

d. Golongan Poliketida
Diantaranya golongan makrolida (eritromisin, azitromisin, klaritromisin,
roksitromisin), golongan ketolida (telitromisin), golongan tetrasiklin (doksisiklin,
oksitetrasiklin, klortetrasiklin).
e. Golongan Polimiksin
Diantaranya polimiksin dan kolistin.
f. Golongan Kinolon (fluorokinolon)
Diantaranya asam nalidiksat, siprofloksasin, ofloksasin, norfloksasin,
levofloksasin, dan trovafloksasin.
g. Golongan Streptogramin
Diantaranya pristinamycin, virginiamycin, mikamycin, dan kinupristin-
dalfopristin.
h. Golongan Oksazolidinon
Diantaranya linezolid dan AZD2563.
i. Sulfonamida
Diantaranya kotrimoksazol dan trimetoprim.
j. Antibiotika lain yang penting,
seperti kloramfenikol, klindamisin dan asam fusidat.

2.3 Streptomisin

Streptomycin adalah aminoglikosida yang larut air yang berasal dari

Streptomyces griseus. Rumus molekul untuk Streptomycin adalah (C21H39N7O12) 2
-3H2SO4 dan berat molekul ialah 1457,41. Struktur kimia streptomycin tersusun

8
atas tiga unit senyawa, yaitu streptidin, streptosa dan N-metik-Lglukosamina.
Ikatan antara streptidin dan streptosa dan ikatan antara streptosa dan N-metik-L-
glukosamina adalah ikatan glikosida. Ikatan glikosida antara streptidin dan
streptosa lebih lemah jika dibandingkan dengan ikatan glikosida antara streptosa
dan N-metyl-L-glukosamina.(4)

Streptomisin adalah salah satu antibiotik yang dapat menghambat bakteri

gram positif dan negative serta sebagai inhibitor sintesis protein. Secara fisik,
streptomisin berbentuk seperti kristal berwarna putih. Selain itu, streptomisin
memiliki rasa seperti garam serta bersifat stabil sehingga serbuk murni yang
keringnya bisa bertahan sekurang-kurangnya dua tahun. Stretomisin dihasilkan
oleh Actinomycetes dari genus Streptomyces yaitu Streptomyces griseus.

Strepromisin berbentuk bubuk atau bubuk butiran tidak berbau, rasanya

sedikit pahit, mudah larut dalam air, tetapi praktis tidak larut dalam etanol (95%),
klorofom, dan eter.(4)
Nama kimia streptomycin (4)
D-Streptamine, O-2-deoxy-2-(methylamino)-α-L-glucopyranosyl-(1→2)-
O-5-deoxy-3-C-formyl-α-L-lyxofuranosyl-(1→4)-N,N1-
bis(aminoiminomethyl)-,sulfate (2:3) (salt)

Gambar Struktur Kimia Streptomycin

2.4 Monografi Streptomisin

Streptomisin (Dirjen POM, 1979).

Nama Lain : Streptomycini Sulfas, Streptomisina Sulfat
Berat Molekul : 1457,40
Rumus Molekul : C42H78N14O24.3H2O

9
 Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air; praktis tidak larut dalam
etanol(95%) P, dalam kloroform P dan dalam eter P.
Pemerian : Zat padat; putih atau hamper putih; tidak berbau atau
berbau lemah; rasa agak pahit.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup kedap.
Kegunaan : Antibiotik, stimulan susunan saraf pusat, sebagai sampel.

2.5 Uji Kualitatif Streptomisin

- Beberapa milligram sampel dilarutkan dalam 5ml air, 1ml natrium hidroksida
1N ditambahkan, dan larutan dipanaskan pada penangas air selama 3 menit.
Setelah larutan dingin, 2ml dari larutan ferri ammonium sulfat 2% dalam asam
sulfat 1N ditambahkan. Warna merah keunguan mengindikasikan larutan
mengandung streptomisin.

- 10mg sampel dilarutkan dalam 1ml air, 2ml asam klorida 1N ditambahkan dan
larutan dipanaskan dalam penangas air selama 10 menit. 2ml natrium hidroksida
2N dan 1ml asetilaseton aqueous 2% ditambahkan. Larutan dipanaskan kembali
pada penangas selama 5 menit. Setelah didinginkan, 1ml etanol dan 25ml asam
klorida konsentrat ditambahkan. Warna merah cherry menunjukan reaksi positif
streptomisin.

- 10mg sampel dilarutkan pada 1ml air dan 1ml reagen nitroprusid oksidasi
ditambahkan (reagen dibuat dengan mencampurkan pada volume yang sama 10%
natrium nitroprusid, 10% kalium ferrisianida, dan 10 % natrium hidroksida,
setelah warna menjadi kuning-hijau terang, 1ml larutan diencerkan menjadi 100ml
denagn air). Warna merah muncul jika terdapat sterptomisin dan
dihidrostreptomisin.

2.6 Uji Kuantitatif Streptomisin

10
Kira-kira 50-150 mg streptomisin sulfat dilarutkan dalam 25 ml air, ditambahkan
2 ml NaOH dan dipanaskan pada penagas air mendidih selama 5 menit, setelah
dingin ditambahkan 4 ml asam sulfat, lalu ditambahkan air samapi 100 ml.
Campuran ini didiamkan selama 7 menit setelah itu ditambahkan 2 tetes larutan
besi(III) klorida (1,0 Gram/100 ml air + 5 ml 6 N HCl). Titrasi dengan 0,01 N
amonium seri (IV) nitrat (1/200 mmol) sampai tidak berwarna. Hitung Volume
Titrasi.

2.7 Hubungan Struktur dan Aktivitas

Pada umumnya turunan aminoglikosida mengandung tiga cincin yang

dhubungakan melalui jembatan eter. Sebagai contoh adalah strutur kanamisin :

Modifikasi pada cincin I

Cincin I sangat penting untuk aktivitas oleh karena merupakan sasaran utama
dalam penginaktifkan enzim bakteri dan menenntukan karateristik luas spectrum
antibakteri.

a. Gugus-gugus amino pada 6’ dan 2’ berhubungan dengan kekuatan antibakteri.

Kanmisin A yang mengandung kedua gugus tersebut lebih aktif dibandng
kanamisin B (6’-amino, 2’- hidroksil) atau kanamisin C (6’-hidroksil, 2’-amino).

b. Metilasi pada posisi C-6’ menyebabakan senyawa tahan terhadap proses

asetilasi enzimatik dari gugus 6’-amino tanpa menurunkan aktivitas antibalteri
secara bermakna.

c. Hilangnya gugus 3’hidroksil atau 4’-hidroksil atau keduanya tdak menurunkan

kemampuan anti bakteri kanamisin. Gentamisin, netilmisin, dan sisomisin tidak

11
mengandung gugus tersebut, sehingga tidak diinaktifkan oleh enzim
fosfotranferase, tetapi kemampuan antibiotik untuk mengikat ribosombakteri
berkurang.

Modifikasipada pada cincin II

Cincin II sangat sensitive terhadap perubahan struktur, modifikasi gugus

fungsional akan menghilangkan aktivitas antibakteri, kecuali :

a. Asetilasi pada gugus I-amino dari kanamisin. Menghasilkan amikasin, tidak

menyebabkan hilangnya aktivitas

b. N-etilasi dari sisomisin, menghasilkan netilmisin, memperpanjang masa kerja

senyawa induk karena than terhadap penginaktifkan oleh beberapa enzim
endogen.

c. Hilangnya atom O dari gugus 5-hidroksil sisomisin, mengasilkan 5-

deoksisisomisin, menyebabkan senyawa tahan terhadap enzim yang mengasetilasi
gugus 3-amino

Modifikasi pada cincin III

Gugus fungsional pada cincin III dapat diganti tanpa menimbulkan penurunan
aktivitas yang bermakna. Turunan aminoglikosida adalah antibiotika dengan
spectrum luas, efektif terhadap basil gram-negatif, seperti E. coli, Enterobacter
sp., Klebsiella sp., Proteus sp., salmonella sp.,Shigella sp. Serratia sp. Beberpa
diantaranya , seperti streptomisin dan kanamisin efektif terhadap mycobacterium
tuberculosis. Pada pengobatan infeksi tertentu, turunan aminoglikosida sering
dikmbinasi dengan antibiotika β-laktan karena :

1. Mempunyai efek sinergis;

2. Dapat mencegah ketahanan yang mendadak;

3. Dapat memperluas spectrum antibakteri.

Contoh : kombinasi penisilin G dengan streptomisin.

Turunan amino glikosida menimbulakn toksisitas pada kedua cabang saraf cranial

12
VIII dan kemungkinan dapat menyebabkan ketulian yang tak terpulihkan. Efek
samping lain adalah nefrotoksik, pemblok saraf otot, reaksi alergi, kelinan darah
dan menimbulakn suprainfeksi.

13
 BAB III
PENUTUP
KESIMPULAN

Antibiotika adalah zat-zat yang dihasilkan oleh mikroba terutama fungi dan
bakteri tanah, yang dapat menghambat pertumbuhan atau membasmi mikroba
jenis lain, sedangkan toksisitasnya terhadap manusia relatif kecil.

Streptomisin adalah antibiotika pertama ditemukan dari golongan aminoglikosida,

dan obat antibiotik pertama yang digunakan untuk tuberkulosis.Antibiotika ini
berasal dari Streptomyce griseus

Strepromisin berbentuk bubuk atau bubuk butiran tidak berbau, rasanya sedikit
pahit, mudah larut dalam air, tetapi praktis tidak larut dalam etanol (95%),
klorofom, dan eter.

DAFTAR PUSTAKA

14
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta : Depkes RI.

Gandjar, Ibnu Gholib. 2007. Kimia Farmasi Analisis. Yogyakarta : Pustaka

Pelajar.

Nattadiputra, S & Munaf, S., 2009, Aminoglikosida dan Beberapa Antibiotika

Khusus, Kumpulan Kuliah Farmakologi, 631, Jakarta, EGC.

Officers of the USP convention. 2007. US Pharmacopeia 30 – NF 25. United

States : The United States Pharmacopeial Convention.

The Department of Health. 2009. British Pharmacopeia. London : The Stationery

Office on behalf of the Medicines and Healthcare Products Regulatory
Agency (MHRA).

15