You are on page 1of 78

Univerzitet u Nišu

Prirodno - matematički fakultet

Departman za hemiju

Odabrani ogledi iz organske hemije


- Master rad -

Mentor: Kandidat:

dr Danijela Kostić Nataša Živanović

Niš, 2019.
ПРИРОДНO - MАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ
НИШ

КЉУЧНА ДОКУМЕНТАЦИЈСКА ИНФОРМАЦИЈА

Редни број, РБР:


Идентификациони број, ИБР:
Тип документације, ТД: монографска
Тип записа, ТЗ: текстуални / графички
Врста рада, ВР: мастер рад
Аутор, АУ: Наташа С. Живановић
Ментор, МН: Данијела А. Костић
Наслов рада, НР:
ОДАБРАНИ ОГЛЕДИ ИЗ ОРГАНСКЕ ХЕМИЈЕ
Језик публикације, ЈП: српски
Језик извода, ЈИ: eнглески
Земља публиковања, ЗП: Р. Србија
Уже географско подручје, УГП: Р. Србија
Година, ГО: 2019.
Издавач, ИЗ: ауторски репринт
Место и адреса, МА: Ниш, Вишеградска 33.
Физички опис рада, ФО: страна 78, поглавља 6, слика 27, табела 1, референци 33
(поглавља/страна/
Научна област, НО: хемија
цитата/табела/слика/графика/прилога)
Научна дисциплина, НД: органска хемија
Предметна одредница/Кључне речи, ПО: демонстрациони оглед, органска хемија, лабораторијски сет
УДК 371.3 : 547.

Чува се, ЧУ: библиотека


Важна напомена, ВН:
Извод, ИЗ: У раду су приказана 34 демонстрациона огледа: прибор за рад,
потребне хемикалије, опис експеримента, дискусија и потенцијалне
опасности и мере безбедности у раду. Одабрали смо једноставне,
јефтине, брзе, безопасне експерименте који могу да се изведу и у
школама које немају одговарајуће кабинете и лабораторије. На основу
тога може да се формира лабораторијски сет са потребним прибором и
хемикалијама за извођење претходно наведених огледа. Огледи су
намењени ученицима осмог разреда основних школа, гимназија и
средњих стручних школа у којима се изучава органска хемија.

Датум прихватања теме, ДП:

Датум одбране, ДО:


Чланови комисије, КО: Председник: Иван Палић, ванредни проф.
Члан: Ненад
Ненад Крстић,
Крстић, ванредни
ванредни проф.
проф.
Члан, ментор: Данијела Костић, редовни проф.
ПРИРОДНО
ПРИРОДНО -- МАТЕМАТИЧКИ
МАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ
ФАКУЛТЕТ
НИШ
НИШ

KEY
KEY WORDS
WORDS DOCUMENTATION
DOCUMENTATION

Accession number, ANO:


Identification number, INO:
Document type, DT: monograph
Type of record, TR: textual / graphic
Contents code, CC: master’s degree thesis
Author, AU: Nataša S. Živanović
Mentor, MN: Danijela A. Kostić
Title, TI: SELECTED EXPERIMENTS FROM ORGANIC CHEMISTRY

Language of text, LT: Serbian


Language of abstract, LA: English
Country of publication, CP: Republic of Serbia
Locality of publication, LP: Serbia
Publication year, PY: 2019.
Publisher, PB: author’s reprint
Publication place, PP: Niš, Višegradska 33.
Physical description, PD: pages 78, chapters 6, figures 27, table 1, citations 33
(chapters/pages/ref./tables/pictures/graphs/
Scientific field, SF: chemistry
appendixes)
Scientific discipline, SD: organic chemistry
Subject/Key words, S/KW: demonstration experiments, organic chemistry, laboratory set
UC 371.3 : 547.

Holding data, HD: library


Note, N:
Abstract, AB: In this master degree thesis 34 demonstration experiments are presented:
work equipment, necessary chemicals, description of experiments, discusion
and potential dangers and safety precautions required for work in these
experiments. We have chosen simple, cheap, fast paced, harmless
experiments that can even be done in schools that do not have appropriate
chemistry classrooms and laboratories. Based on this laboratory set can be
formed with necessary equipment and chemicals for doing the aformentioned
experiments. Experiments are meant for eight grade students of elementary
schools, but they can also be applied to all high schools that study organic
chemistry.
Accepted by the Scientific Board on, ASB:
Defended on, DE:
Defended Board, DB: President: Ivan Palić,
Member: Nenad Krstić,
Member, Mentor: Danijela Kostić
Eksperimentalni deo ovog master rada rađen je u Laboratoriji za
organsku hemiju, Prirodno-matematičkog fakulteta, Univerziteta u Nišu.
Veliku i iskrenu zahvalnost dugujem mojoj profesorki dr Danijeli Kostić
na prihvatanju saradnje, velikoj posvećenosti i svim konstruktivnim
savetima u procesu izrade ovog master rada.
Zahvaljujem i svojoj porodici na bezgraničnoj podršci, motivaciji i
bezuslovnoj ljubavi tokom studiranja.
Sadržaj
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Sadržaj …………………………………………………………………………………………...5

1. Uvod …………………………………………………………………………………...……10

2. Teorijski deo …………………………………………………………………………….… 12

2.1. Ciljevi i zadaci nastave hemije ………………………………………………………... 13


2.2. Problemi u nastavi hemije …………………………………………………………….. 16
2.3. Nastavne metode ………………………………………………………………………. 18
2.3.1. Metoda demonstracije ………………………………………………………….. 19
2.3.2. Metoda laboratorijskog rada …………………………………………………… 20
2.4. Hemijski kabinet ………………………………………………………………………. 21
2.5. Pravila rada u hemijskoj laboratoriji ………………………………………………….. 23
2.6. Mere predostrožnosti pri radu ………………………………………………………… 24
2.7. Povrede i pružanje prve pomoći u slučaju nezgode ………………………………….. 25
2.8. Priručna apoteka za prvu pomoć ……………………………………………………… 27

3. Eksperimentalni deo ……………………………………………………………………… 28

3.1. Alifatični i aromatični ugljovodonici ………………………………………………….. 29


3.1.1. Sagorevanje alkana, cikloalkana i benzena …………………………………….. 30
3.1.2. Rastvorljivost alifatičnih i aromatičnih ugljovodonika ………………………… 31
3.1.2.1. Rastvorljivost alkana …………………………………………………… 31
3.1.2.2. Rastvorljivost benzena i njegovih homologa …………………………... 31
3.1.3. Reakcija supstitucije …………………………………………………………… 32
3.1.3.1. Supstitucija alkana- bromovanje alkana ……………………………….. 32
3.1.3.2. Supstitucija benzena i njegovih homologa …………………………….. 33
3.1.3.2.1. Bromovanje benzena, toluena i naftalena ……………………… 33
3.1.3.2.2. Sulfonovanje benzena, toluena i naftalena ……………………... 36
3.1.3.2.3. Nitrovanje benzena, nitrobenzena i toluene ……………………. 37
3.1.4. Oksidacija nezasićenih ugljovodonika …………………………………………. 39
3.1.5. Adicija halogena na nezasićene ugljovodonike ………………………………... 41
3.1.6. Dejstvo koncentrovane sumporne kiseline (H2SO4) na ugljovodonike ……….. 42

3.2. Alkoholi i fenoli ……………………………………………………………………….. 44


3.2.1. Rastvorljivost alkohola i fenola ………………………………………………... 45
3.2.1.1. Rastvorljivost alkohola ………………………………………………… 45
3.2.1.2. Rastvorljivost fenola …………………………………………………… 45
3.2.2. Oksidacija alkohola i fenola ……………………………………………………. 46
3.2.2.1. Oksidacija alkohola …………………………………………………….. 46
3.2.2.2. Oksidacija fenola ………………………………………………………. 47

6
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.2.3. Esterifikacija hidroksilne grupe alkohola i fenola ……………………………... 48


3.2.3.1. Esterifikacija alkohola …………………………………………………. 48
3.2.3.2. Esterifikacija hidroksilne grupe fenola ………………………………… 49
3.2.4. Reakcija fenola sa Fe(III) jonom ………………………………………………. 50
3.2.5. Lukasov test ……………………………………………………………………. 50
3.2.6. Jodoformska reakcija …………………………………………………………... 51
3.2.7. Dehidratacija alkohola …………………………………………………………. 52

3.3. Aldehidi i ketoni ………………………………………………………………………. 54


3.3.1. Rastvorljivost aldehida i ketona ………………………………………………... 55
3.3.2. Reakcija sa Tolens-ovim reagensom …………………………………………... 55
3.3.3. Reakcija sa Fehling-ovim reagensom ………………………………………….. 56
3.3.4. Reakcija sa Nylander-ovim reagensom ………………………………………... 57
3.3.5. Jodoformska reakcija …………………………………………………………... 57
3.3.6. Cannizzaro-va reakcija …………………………………………………………. 58

3.4. Karboksilne kiseline …………………………………………………………………... 60


3.4.1. Rastvorljivost karboksilnih kiselina ..................................................................... 61
3.4.2. Reakcija karboksilne kiseline sa metalom ……………………………………... 61
3.4.3. Reakcija karboksilnih kiselina sa bazom ............................................................. 62
3.4.4. Reakcija karboksilnih kiselina sa NaHCO3 .......................................................... 62
3.4.5. Esterifikacija ........................................................................................................ 63
3.4.6. Reakcija mravlje kiseline sa oksidacionim agensima ......................................... 64
3.4.7. Dobijanje sirćetne kiseline ................................................................................... 64
3.4.8. Dekarboksilacija .................................................................................................. 65

4. Diskusija ............................................................................................................................... 66

5. Zaključak .............................................................................................................................. 72

6. Literatura ………………………………………………………………………………….. 74

7
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

SPISAK SLIKA

Slika 2.1. Učionica prilagođena za nastavu hemije i grupni oblik rada


Slika 3.1. Sagorevanje ugljovodonika u porcelanskoj šolji
Slika 3.2. Nastanak dva sloja pri rastvaranju aromata vodom
Slika 3.3. Rastvaranje aromata u nepolarnim rastvaračima (etanol)
Slika.3.4. Reakcija supstitucije alkana

Slika 3.5. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljen-tetra-hloridu pre zagrevanja

Slika 3.6. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljen-tetra-hloridu nakon zagrevanja

Slika 3.7. Proizvod nitrovanja benzena

Slika 3.8. Proizvod nitrovanja toluena


Slika 3.9. Oksidacija nezasićenih ugljovodonika
Slika 3.10. Proizvod adicije halogena na nezasićene ugljovodonike
Slika 3.11. Dejstvo koncetrovane sumporne kiseline na ugljovodonike
Slika 3.12. Oksidacija etanola kalijum-permanganatom
Slika 3.13. Oksidacija etanola kalijum-dihromatom
Slika 3.14. Esterifikacija alkohola-izgled sadržaja epruvete posle bazne hidrolize
Slika 3.15. Lukasov test
Slika 3.16. Proizvod jodoformske reakcije
Slika 3.17. Tolens-ova reakcija
Slika 3.18. Fehling-ova reakcija
Slika 3.19. Proizvod Nylander-ove reakcije sa formaldehidom
Slika 3.20. Jodoform
Slika 3.21. Proizvod Cannizzar-ove reakcije-karakterističan beli prsten

Slika 3.22. Izgled sadržaja epruvete posle reakcije glacijalne sićetne kiseline sa
magnezijumovom trakom

8
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Slika 3.23. Proizvodi reakcija karboksilnih kiselina sa natrijum-hidroksidom


Slika 3.24. Formirana četiri sloja u epruveti nakon reakcije esterifikacije
Slika 3.25. Izgled epruvete posle reakcije dobijanja sirćetne kiseline

Slika 4.1. Izgled epruvete iz laboratorijskog seta

SPISAK TABELA

Tabela 4.1. Laboratorijski set za učenike

9
1. Uvod
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

„Čitam i zaboravim. Vidim i zapamtim. Učinim i razumem.“


Konfučije

Izvođenje nastave hemije ne može biti kvalitetno bez izvođenja demonstracionih ogleda i
laboratorijskih vežbi. Demonstracioni ogledi su korišćeni kao pedagoško oruđe još od osnivanja
hemije kao discipline u XVII veku (Hubbard, 2017) i nastavljaju da se koriste i danas (Jensen
1991., Shakhashiri 2011). Sama demonstracija ogleda može biti nedovoljna te je potrebna
interaktivna komponenta koja uključuje učenike i olakšava aktivan pristup u sticanju znanja iz
hemije. Kombinovanje demonstracionih ogleda sa dodatnim multimedijama (Shih i saradnici,
2012.) u velikoj meri pomaže učenicima u razumevanju ogleda.

Mnogi autori (Beall 1991., Trna i Trnova. 2015.) u svojim publikacijama navode da
efikasnost demonstracionih ogleda zavisi od prikladnosti demonstracije i nivoa angažovanja.
Pažnja učenika se mora usmeriti na prateće efekte prilikom izvodjenja demonstracionih ogleda
kao što su svetlost i boje. Svetlost se emituje kao rezultat hemijske reakcije (Shakhashiri 2011),
što je efekat koji kod učenika izaziva posebnu pažnju. Pored svetlosti pažnja učenika je
usmerena i na boje i promenu agregatnih stanja koje nastaju u toku reakcije.

Rad u hemijskoj laboratoriji može biti praćen rizicima zbog same prirode hemikalija i
laboratorijskih eksperimenata koji se izvode te je potrebno pridržavati se odredjenih procedura i
pravila rada. Mnogi autori (Summerlin i saradnici, 1988., Sikirica, 2003., Halaši i Kesler, 1976.,
Bell i Gunter, 2006.) na sažet i celovit način daju savete za nastavu i sva objašnjenja za svaku
demonstraciju, kao i napomene kako treba da se radi sa koncentrovanim kiselinama,
eksplozivnim i lako zapaljivim supstancama.

U radu je data analiza 34 demonstraciona ogleda u okviru eksperimentalnog dela. Svaki


ogled uključuje pet sekcija: pribor za rad, popis materijala (hemikalije), detaljan opis procedura
koje će se koristiri, punu diskusiju o prikazanim fenomenima i ilustrovanim principima
(zapažanja) i napomenu sa objašnjenjem potencijalnih opasnosti i informacije o bezbednom
skladištenju i odlaganju upotrebljenih hemikalija. Odabrali smo jednostavne, jeftine, bezopasne
eksperimente koji mogu da se izvedu i u školama koje nemaju laboratorije. Ogledi su namenjeni
učenicima 8. razreda osnovnih skola, a mogu se primeniti sa određenim dopunama i u srednjim
školama u kojima se kao predmet izučava organska hemija. Ukazujemo na potrebu da se formira
laboratorijski set koji bi sadržao potrebne hemikalije i laboratorijski pribor za svaku nastavnu
temu.

11
2. Teorijski deo
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

2.1. Ciljevi i zadaci nastave hemije


Nastava hemije treba da ostvaruje tri opšta zadatka:
1. Materijalni zadatak nastave je vezan sa sam sadržaj nastave hemije i podrazumeva
sticanje znanja, veština i navika;
2. Funkcionalni zadatak nastave podrazumeva razvijanje manuelnih, senzornih i
intelektualnih sposobnosti učenika.
3. Vaspitni zadatak nastave podrazumeva razvijanje tačnosti i urednosti u radu,
marljivosti, odnosno izgrađivanje ličnih osobina i radnih navika (Rančić i
Anđelković, 2007.).

U okviru nastavnog plana i programa, koji donosi Ministarstvo prosvete, nauke i


tehnološkog razvoja Republike Srbije, jasno se ističu ciljevi i zadaci nastave hemije za svaki
nastavni program. Uz svaku nastavnu temu navedeni su i operativni zadaci, demonstracioni
ogledi i metodička uputstva za realizaciju te nastavne teme.
Ciljevi i zadaci nastave hemije 7. i 8. razred osnovne škole su:
 razvijanje funkcionalne hemijske pismenosti;
 razumevanje promena i pojava u prirodi na osnovu znanja hemijskih pojmova, teorija,
modela i zakona;
 razvijanje sposobnosti komuniciranja korišćenjem hemijskih termina, hemijskih
simbola, formula i jednačina;
 razvijanje sposobnosti za izvođenje jednostavnih hemijskih istraživanja;
 razvijanje sposobnosti za rešavanje teorijskih i eksperimentalnih problema;
 razvijanje logičkog i apstraktnog mišljenja i kritičnog stava u mišljenju;
 razvijanje sposobnosti za traženje u korišćenje relevantnih informacija u različitim
izvorima (udžbenik, naučno-popularni članci, Internet);
 razvijanje svesti o važnosti odgovornog odnosa prema živoj sredini, odgovarajućeg i
racionalnog korišćenja i odlaganja različitih supstanci u svakodnevnom životu;
 razvijanje radoznalosti, potrebe za saznavanjem o svojstvima supstanci u okruženju i
pozitivnog stava prema učenju hemije;
 razvijanje svesti o sopstvenim znanjima i sposobnostima u daljoj profesionalnoj
orijentaciji (Pravilnik, 2009, Pravilnik, 2010).

Zadaci nastave hemije za 7. i 8. razred osnovne škole su:


 stvaranje raznovrsnih mogućnosti da kroz različite sadržaje i oblike rada tokom nastave
hemije svrha, ciljevi i zadaci obrazovanja, kao i ciljevi nastave hemije budu u punoj meri
realizovani;
 omogućavanje učenicima da razumeju predmet izučavanja hemije i naučni metod kojim
se u hemiji dolazi do saznanja

13
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

 omogućavanje učenicima da sagledaju značaj hemije u svakodnevnom životu, za razvoj


različitih tehnologija i razvoj društva uopšte;
 osposobljavanje učenika da se koriste hemijskim jezikom: da znaju hemijsku
terminologiju i da razumeju kvalitativno i kvantitativno značenje hemijskih simbola,
formula i jednačina;
 stvaranje nastavnih situacija u kojima će učenici do saznanja o svojstvima supstanci i
njihovim promenama dolaziti na osnovu demonstracionih ogleda ili ogleda koje
samostalno izvode, razvijajući pri tom analitičko mišljenje i kritički stav u mišljenju;
 stvaranje nastavnih situacija u kojima će učenici razvijati eksperimentalne veštine,
pravilno i bezbedno, po sebe i druge, rukovati laboratorijskim priborom, posuđem i
supstancama;
 osposobljavanje učenika za izvođenje jednostavnih sadržaja;
 stvaranje situacija u kojima će učenici primenjivati teorijsko znanje i eksperimentalno
iskustvo za rešavanje teorijskih i eksperimetnalnih problema;
 stvaranje situacija u kojima će učenici primenjivati znanje hemije za tumačenje pojava i
promena u realnom okruženju;
 omogućavanje učenicima da kroz jednostavna izračunavanja razumeju kvantitativni
aspekt hemijskih promena i njegovu praktičnu primenu (Pravilnik, 2009, Pravilnik,
2010).

Ministarstvo je definisalo i opšte standarde postignuća za kraj srednjeg obrazovanja:


Opšta predmetna kompentencija. Učenjem hemije učenik razvija razumevanje za
povezanost strukture supstance sa njenim svojstvima i praktičnom primenom. Time razvija
naučnu pismenost kao osnovu za:
 praćenje informacija o doprinosu hemije tehnološkim promenama koje se ugrađuju u
industriju, poljoprivredu, medicinu, farmaciju i poboljšavaju kvalitet svakodnevnog
života;
 diskusiju o pitanjima/temama u vezi sa zaštitom životne sredine, inicijativu i
preduzimljivost u zaštiti životne sredine;
 kritičko preispitivanje informacija u vezi s različitim proizvodima industrije
(materijalima, prehrambenim proizvodima, sredstvima za higijenu, lekovima, gorivom,
đubrivima), njihovim uticajem na zdravlje i životnu sredinu;
 donošenje odluka pri izboru i primeni proizvoda.

Na kraju srednjeg obrazovanja svaki učenik bezbedno rukuje supstancama i


komercijalnim proizvodima na osnovu poznavanja svojstava i promena supstanci koje ulaze u
sastav proizvoda. Kroz nastavu i učenje hemije učenik upoznaje naučni metod kojim se u hemiji
dolazi do podataka, na osnovu kojih se formulišu teorijska objašnjenja i modeli, i osposobljen je
da kroz eksperimentalni rad saznaje o svojstvima i promenama supstanci. Unapređena je

14
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

sposobnost svakog učenika da koristi informacije iskazane hemijskim jezikom: hemijskim


terminima, hemijskim simbolima, formulama i hemijskim jednačinama.
Osnovni nivo. Na kraju srednjeg obrazovanja učenik razume šta je predmet istraživanja
hemije kao nauke, kako se u hemiji dolazi do saznanja, kao i ulogu i doprinos hemije u različitim
oblastima ljudske delatnosti i u ukupnom razvoju društva. Učenik rukuje
proizvodima/supstancama (neorganskim i organskim jedinjenjima) u skladu s oznakama
opasnosti, upozorenja i obaveštenja na ambalaži, pridržava se pravila o načinu čuvanja supstanci
(proizvoda) i o odlaganju otpada i preduzima aktivnosti koje doprinose zaštiti životne sredine.
Izbor i primenu proizvoda (materijala, prehrambenih proizvoda, sredstava za higijenu i sl.) bazira
na poznavanju svojstava supstanci. Priprema rastvor određenog procentnog sastava prema
potrebama u svakodnevnom životu i/ili profesionalnoj delatnosti za koju se obrazuje. Pravilnu
ishranu i ostale aktivnosti u vezi sa očuvanjem zdravlja zasniva na poznavanju svojstava i izvora
biološki važnih jedinjenja i njihove uloge u živim sistemima. Učenik ume da pravilno i bezbedno
izvede jednostavne oglede i objasni dobijene rezultate ili pronađe objašnjenje u različitim
izvorima, koristeći se hemijskim jezikom (terminima, hemijskim simbolima, formulama i
hemijskim jednačinama).
Srednji nivo. Na kraju srednjeg obrazovanja učenik povezuje primenu supstanci u
svakodnevnom životu, struci i industrijskoj proizvodnji s fizičkim i hemijskim svojstvima
supstanci, a svojstva supstanci sa strukturom i interakcijama između čestica. Povezuje uzroke
hemijskih reakcija, toplotne efekte koji prate hemijske reakcije, faktore koji utiču na brzinu
hemijske reakcije i hemijsku ravnotežu sa primerima hemijskih reakcija u svakodnevnom životu,
struci i industrijskoj proizvodnji. Učenik razume ulogu eksperimentalnog rada u hemiji u
formiranju i proveravanju naučnog znanja, identifikovanju i sintezi jedinjenja, i ume da u
eksperimentalnom radu prikupi kvalitativne i kvantitativne podatke o svojstvima i promenama
supstanci. Koristi odgovarajuću hemijsku terminologiju, hemijske simbole, formule i hemijske
jednačine. Prati diskusiju i, na osnovu argumenata, zauzima stav o ulozi i primeni hemije u
svakodnevnom životu, o efektima savremene tehnologije i tehnoloških procesa na društvo i
životnu sredinu.
Napredni nivo. Na kraju srednjeg obrazovanja učenik može da predvidi fizička i
hemijska svojstva supstanci na osnovu elektronske konfiguracije atoma elemenata, tipa hemijske
veze i uticaja međumolekulskih interakcija. Učenik predviđa svojstva disperznog sistema i
primenjuje različite načine kvantitativnog izražavanja sastava rastvora. Planira, pravilno i
bezbedno izvodi hemijske reakcije, izračunava masu, količinu i broj čestica supstanci koje
učestvuju u reakciji, koristi izraze za brzinu reakcije i konstantu ravnoteže. Učenik ima razvijene
veštine za laboratorijski rad, istraživanje svojstava i promena supstanci i rešavanje problema. U
objašnjavanju svojstava i promena supstanci koristi odgovarajuće hemijske termine, hemijske
simbole, formule i hemijske jednačine. Diskutuje o ulozi hemije u svakodnevnom životu, o
efektima savremene tehnologije i tehnoloških procesa na društvo i životnu sredinu. Predlaže
aktivnosti u cilju očuvanja životne sredine (Pravilnik, 2013).

15
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

2.2. Problemi u nastavi hemije


Hemija je apstraktna nauka i zbog toga učenici imaju velike probleme sa usvajanjem
gradiva koje je predviđeno nastavnim planom i programom. Od velikog je značaja da profesor
zainteresuje učenike, da svoje izlaganje upotpuni primerima iz svakodnevnog života i da napravi
korelaciju sa drugim predmetima. U skladu sa mogućnostima škole, poželjna je upotreba
multimedijalnih sadržaja u nastavi kao što su prezentacije, animacije i snimci ogleda (Shih i
saradnici, 2012.). U Korauovoj studiji (Korau, 2006.) posebno su identifikovani slaba
konceptualna osnova, nezainteresovanost učenika, nesposobnost nastavnika, veliki broj učenika
u odeljenju i psihološki strah kao istaknuti uzroci za uočene slabe rezultate učenika iz hemije.
U nekim slučajevima, gubitak interesa za hemiju može biti u vezi sa negativnim iskustvima kao
što su loše ocene, strah od laboratorijskih nezgoda (Hanson i Ackuah, 2014.), strah od
uključivanja i nedobijanja pozitivnih rezultata tokom praktičnog rada, minimalno angažovanje
resursa i nedovoljna pedagoška znanja nastavnika (Barr, 2008.). U većini škola ne postoje uslovi
za eksperimentalni rad učenika, učionica nije moderno opremljena, te je nastava tradicionalna i
koriste se samo kreda i tabla.

PISA (Programme for International Student Assessment) je projekat Organizacije za


ekonomsku saradnju i razvoj (OECD). Ovaj projekat stavlja akcenat na procenu postignuća
učenika u zadacima koji se tiču realnih životnih situacija i koji se smatraju relevantnim za
efikasno učestvovanje u društvu odraslih.
Zadaci PISA projekta su da:
 pruža informacije o obrazovnim sistemima i omogućava upoređivanje učenika iz
velikog broja zemalja;
 upoređuje međunarodna merenja dostignuća učenika;
 procenjuje znanje povezano sa realnim životnim situacijama i veštine i spremnost za
buduće učestvovanje u društvu odraslih;
 ispituje odnos između dostignuća učenika i faktora koji utiču na učenje kao što
su karakteristike učenika i škole;
 pomaže kreiranju obrazovne politike.

PISA ocenjuje petnaestogodišnje učenike jer u većini OECD zemalja ova starosna
granica ujedno predstavlja i granicu obaveznog obrazovanja. Predmeti koje PISA procenjuje su
čitanje, matematika i prirodne nauke. U svakom ciklusu PISA testiranja, akcenat se stavlja na
ocenjivanju jednog od ovih predmeta. Smisao zahteva koji se postavljaju pred učenike nije
sveden na procenu u kojoj meri su u stanju da reprodukuju programom predviđene sadržaje, već
prvenstveno da li su razvili efikasne strategije učenja i upotrebljiva znanja koja im omogućavaju
da naučeno primenjuju u različitim situacijama.
PISA se sastoji iz dva dela: pisanog i kompjuterskog testa. Neki učenici rade samo pisani,
a neki pisani i kompjuterski test. Pisani deo testa se sastoji od pitanja iz matematike, čitalačke

16
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

pismenosti i prirodnih nauka i traje dva sata. Kompjuterski deo testa se sastoji od zadataka iz
oblasti rešavanja problema. PISA pitanja su osmišljena tako da testiraju sposobnost učenika da
znanje i veštine koje su stekli u školi primene u situacijama iz svakodnevnog života.
Osim kognitivnih testova, učenici ispunjavaju i 30-minutni upitnik dajući informacije o
sebi, svojim stavovima prema učenju, svojoj porodici i poznavanju rada na kompjuteru.
Direktori škola koje učestvuju u istraživanju popunjavaju upitnik za školu.
Podaci koji se prikupljaju upitnicima pomažu zemljama da detaljnije istraže veze između
postignuća učenika na testu i faktora kao što su pol učenika, njihov socio-ekonomski status,
stavovi prema školi i pristup učenju.
PISA pruža informacije koje nam omogućavaju upoređivanje učenika iz Srbije sa
učenicima iz drugih zemalja u oblastima čitalačke, naučne i matematičke pismenosti.
Podaci o postignuću se saopštavaju na standardizovanoj skali čiji je prosek 500. Učenici
iz Srbije u PISA istraživanju provedenog 2009. godine u proseku su postigli 443 poena na skali
naučne pismenosti. Postignuća su za oko 60 poena niža u odnosu na OECD (Organisation for
Economic Co-operation and Development) zemlje, što je jednako efektu od nešto više od jedne
godine školovanja u zemljama OECD-a. U oblasti prirodnih nauka, oko 34% učenika u Srbiji
2009.godine nije uspelo da dostigne nivo funkcionalne pismenosti. U PISA istraživanju
provedenog 2012. godine, učenici iz Srbije su postigli neznatno bolje rezultate od 445 poena, što
znači da 35% učenika ne dostiže nivo naučne pismenosti.

U proseku, učenici iz Srbije su bili najuspešniji u rešavanju problema na nivou znanja,


zatim na nivou primene znanja, a najslabije rezultate su pokazali na nivou analize i rasudjivanja.
Ovo je, izmedju ostalog, rezultat tradicionalnog pristupa u nastavi hemije (Nahum i sar., 2007).

Srbija nije učestvovala 2015. godine u PISA istraživanju jer nije na vreme potpisan
ugovor sa OECD-om. Rezultati iz 2012. godine ukazali su da su đaci iz Srbije ispod OECD
proseka. Ovi rezultati ukazuju da vaspitno-obrazovni sistem treba da se menja, odnosno da se
radi na unapređenju nastave i nastavnika. Naime, učenici iz nižih razreda osnovne škole na
TIMSS1 istraživanju, ostvarili su bolje rezultate nego učenici viših razreda osnovne škole. Ovi
rezultati ukazuju da su učitelji bolji pedagozi, odnosno da vrše korelaciju sa različitim nastavnim
predmetima i da veći akcenat stavljaju na primenljiva, upotrebljiva znanja. Postoji problem sa
profesorima u srednjoj školi. Mnogi od njih su talentovani za nastavu, ali nemaju dovoljno
pedagoškog takta jer nisu imali pedagoško-metodičke predmete. Rešenje je obuka nastavnika i
poboljšanje kvaliteta nastave.

1
TIMSS (Trends in International Mathematics and Science Study) je veliki projekat Međunarodnog udruženja za
evaluaciju obrazovnih postignuća (International Association for the Evaluationof Education Achievement – IEA) u
čijem je fokusu ispitivanje postignuća učenika iz matematike i prirodnih nauka.TIMSS istraživanje se realizuje od
1995. godine u okviru četvorogodišnjih istraživačkih ciklusa. Po pravilu se ispituju postignuća učenika na kraju
četvrtog i na kraju osmog razreda (odnosno, na kraju četvrte i osme godine formalnog školovanja). Zemlje koje
učestvuju u TIMSS-u imaju mogućnost da istraživanje sprovedu u oba razreda ili u jednom od njih
(http://www.ipisr.org.rs/timss/o_istrazivanju_timss).

17
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Poslednji PISA test je urađen u toku aprila 2018. godine. Uzorkom su obuhvaćene
gimnazije, srednje stručne škole, manji broj osnovnih škola, državne i privatne škole iz različitih
regiona.Testiranje se sprovodilo elektronski. Petnaestogodišnjaci iz Srbije su, kao i ranijih
godina, rešavali test iz matematičke, jezičke i naučne pismenosti, ali su prvi put radili i test iz
finansijske pismenosti i globalnih kompetencija. Rezultati će biti objavljeni u toku 2019. godine i
očekuje se pomak zbog uvođenja inovacija u nastavu i uopšte u vaspitno-obrazovni sistem.
U savremenom društvu nauka i tehnologija igraju sve veću ulogu, usled čega se naučna
pismenost tretira kao jedna od ključnih kompetencija koja je neophodna mladima za život.
Naučna pismenost se odnosi na naučna znanja koja osoba poseduje i koja može da koristi da bi
se identifikovao problem, da bi se objasnili određeni fenomeni i radi sticanja novih znanja.
Naučna pismenost, takođe, uključuje i razumevanje nauke kao forme ljudskog saznanja i kako
nauka oblikuje materijalni i društveni svet u kojem ljudi žive.

2.3. Nastavne metode


Nastavne metode obuhvataju različite oblike rada između profesora i učenika u
nastavnom procesu. One definišu tok nastavnog procesa i aktivnosti profesora i učenika, radi
ostvarivanja vaspitno-obrazovnih zadataka u svim fazama nastave. U literaturi iz oblasti
pedagogije, najviše se citira definicija prema kojoj nastavne metode predstavljaju naučno
proverene puteve posrednog ili neposrednog sticanja znanja, formiranja veština i navika i, kako
samostalnog, tako i uz pomoć nastavnika, razvoj kognitivnih (saznajnih), emocionalnih i fizičkih
sposobnosti učenika u nastavnom procesu.
Iskustvo je pokazalo da najbolje rezultate u nastavi uvek daje kombinacija različitih
metoda, od kojih svaka ima određeni metodički značaj i ulogu (Rančić i Anđelković, 2007.).
U literaturi iz oblasti didaktike2 postoje podele metoda u nastavi po raznim osnovama. Za
oblast hemije je opšte prihvaćena podela prema izvoru saznanja, jer ona najbolje obuhvata sve
njene specifičnosti. Prema ovoj podeli, osnovne nastavne metode u hemiji, su:
1. monološka metoda ili metoda usmenog izlaganja
2. dijaloška metoda ili metoda razgovora
3. metoda čitanja i rada sa tekstom
4. metoda demonstracije
5. metoda laboratorijskog rada (Rančić i Anđelković, 2007.).

Monološka metoda je najstarija nastavna metoda u kojoj profesor usmeno izlaže


gradivo. Glavna zamerka ovoj metodi je činjenica da su u toku slušanja izlaganja učenici
relativno pasivni, te im je i koncentracija slabija. Međutim, u određenim nastavnim situacijama,
živa reč profesora je nezamenjiva i ova metoda predstavlja metodu izbora.

2
Didaktika (od grčke reči διδάσκειν – podučavati) pedagoška disciplina koja se bavi problemom nastave u najširem
smislu. Cilj didaktike je da otkrije principe i zakone uspešne nastavne delatnosti (zadaci, program, metode) kako bi
praktično unapredila proces obrazovanja ( https://sr.wikipedia.org/sr-ec//Дидактика).

18
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Dijaloška metoda predstavlja nastavni rad koji se odvija kroz razgovor profesora i
učenika. Učenici odgovarajući na pitanja profesora se podstiču na veću misaonu aktivnost i
samostalnost u sticanju i primeni znanja.
Rad sa tekstom služi za usvajanje novih i produbljivanje već usvojenih znanja, a može
da bude ili neposredan rad učenika s tekstom ili neposredan rad profesora s tekstom. Osim u
štampanoj formi, tekstovi mnogih knjiga postali su dostupni širokoj populaciji i u elektronskoj
formi.

2.3.1. Metoda demonstracije


Metoda demonstracije se koristi u kombinaciji sa usmenim izlaganjem profesora i
razgovorom sa učenicima. Sastoji se u prikazivanju i tumačenju hemijskih ogleda, predmeta,
modela, slika, grafikona i dijagrama. Ova nastavna metoda koristi didaktički princip
očiglednosti3 kao osnovni princip u procesu usvajanja znanja, formiranja predstava o apstraktnim
pojmovima u hemiji, uočavanja sličnosti i razlika između hemijskih pojava, utvrđivanje bitnih
osobina hemijskih elemenata i jedinjenja, razumevanje složenih tehnoloških procesa, izvođenja
zaključaka i generalizacija. Zbog velikog značaja metode demonstracije u nastavi hemije, treba
ih koristiti što više, po mogućnosti na svakom času, na odgovarajući način. Razlikujemo
demonstraciju pomoću ogleda, predmeta, ilustracija i projekcija (Rančić i Anđelković, 2007.).
Metoda demonstracije ogleda ima ogroman značaj u nastavi hemije, predstavlja osnovu za
usvajanje pojmova i predstavlja očiglednu metodu za sticanje novih znanja iz hemije
(Dragić,1973.). Demonstracija pomoću ogleda se može izvoditi u svim etapama nastavnog
procesa, a profesor se za nju mora posebno pripremati i prethodno uvežbati izvođenje ogleda.
Prilikom izvođenja jednostavnijih ogleda, kao što su ispitivanje rastvorljivosti različitih supstanci
i provera pH vrednosti rastvora, učenici mogu da pomažu profesoru. Posuđe, kao i delovi
aparature, moraju uvek biti čisti i neoštećeni. Oglede treba izvoditi na takvom mestu u kabinetu
za hemiju, koje je približno podjednako dostupno pogledu svih učenika, a istovremeno i
dovoljno udaljeno od učeničkih mesta da bi se osigurala potrebna bezbednost. Kad se ogled
izvodi uz pomoć aparature, preporučljivo je, zbog povećanja vidljivosti, iza aparature postaviti
belu ili crnu pozadinu: belu ako u toku ogleda dolazi do promene boje rastvora, građenja
obojenih taloga ili izdvajanja gasa u boji, a crnu kod građenja belih taloga i izdvajanja dima. Po
potrebi, radno mesto se može ili dodatno osvetliti odozdo ili sa strane, ili zamračiti da bi se bolje
videlo gorenje ili pojava plamena. Ako smatra da je to potrebno, profesor može ogled izvesti
obučen u zaštitni mantil ili uz upotrebu zaštitnih rukavica i naočara. Ogled se izvodi polako i
smireno, a učenicima treba uvek jasno predočiti pravila rukovanja s upotrebljenim hemikalijama,
posuđem i priborom, kao i mere opreza. U toku izvođenja ogleda, učenicima treba skrenuti
pažnju na važne momente eksperimenta. Ako ogled ne bude uspešno izveden, treba ga ponoviti i

3
Princip očiglednosti je jedan od najčešće primenjivanih didaktičkih principa, podrazumeva da se učenicima
omogući da u nastavi čulima percipiraju objektivna stvarnost. Čulna saznanja predstavljaju osnovu za usvajanje
činjenica i formiranje konkretnih i jasnih predstava, omogućavaju povezivanje pojedinačnog i opšteg, konkretnog i
apstraktnog (Nikolajević, 1999.).

19
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

objasniti razloge neuspeha. Razlikujemo ilustrativno postavljene oglede i istraživački postavljene


oglede (Rančić i Anđelković, 2007.).
Ilustrativni nastavni ogledi se izvode ili u toku obrade nastavne jedinice radi
potvrđivanja, konkretizacije ili produbljivanja iznetih sadržaja, ili nakon obrade nastavne
jedinice, radi obnavljanja i utvrđivanja novih sadržaja. Takvi su, na primer, ogled za određivanje
zapremine mola, ogled za objašnjenje hidrolize soli, dobijanje vode sagorevanjem vodonika u
kiseoniku i razlaganje mermera zagrevanjem pod kontrolisanim uslovima. Ovde spadaju, kao
posebno važni i stimulativni, i ogledi od značaja za istorijski razvoj hemije, kao što su ogledi
koje su izveli poznati naučnici. Takav je, na primer, ogled Michaela Faradeya iz 1827. za
proučavanje delova plamena pomoću plamena sveće, zatim ogled Roberta Boyla iz 1667. za
dobijanje prvih kiselinsko-baznih indikatora od biljnih ekstrakta lakmusa, ljubičice i različka i
mnogi drugi. U toku časova obnavljanja gradiva, profesor može obnoviti i ogled koji smatra
posebno važnim ili koji se učenicima posebno dopao, kako bi ga oni bolje upamtili. Učenike
treba podsticati na postavljanje pitanja i diskusiju u vezi s ogledom. Na ovaj način se izlaganje
profesora obogaćuje i postaje interesantnije, jasnije i razumljivije, a dobri rezultati učenika u
procesu usvajanja znanja, u velikoj meri pospešuju (Rančić i Anđelković, 2007.).
Istraživački nastavni ogledi se izvode pre obrade nastavnog sadržaja, a cilj je da posluže
kao uvod u izlaganje, kojim bi se učenicima približila nova, nepoznata nastavna materija. Tako
bi interesantan ogled kod obrade azota, odnosno amonijaka, bio provera ispravnosti bunarske
vode proverom na prisustvo amonijaka, koji je proizvod truljenja, pomoću Nesslerovog reagensa.
Posebnu grupu ovih ogleda čine takozvani „ogledi iznenađenja“, u kojima je rezultat ogleda za
učenike neočekivan. Takav je recimo ogled u kojem se zapale opiljci magnezijuma, ali se plamen
dodatkom vode ne gasi, već se naprotiv, pojačava, a gasi se peskom (Rančić i Anđelković,
2007.).
Prednost demonstracionih ogleda je što se znatno lakše organizuju od laboratorijskog
rada učenika, vremenski su ekonomični i mogu se demonstrirati opasniji ogledi koje će učenici
pratiti sa većom pažnjom i koncetracijom jer nisu zauzeti manuelnim radom (Nikolajević,
1999.). Nastavnik ne sme dozvoliti da za vreme izvođenja eksperimenta učenici budu samo
pasivni posmatrači, već je dužan da ih aktivira. Nastavnikov zadatak nije samo prenošenje znanja
već i da osposobi učenike za samostalno sticanje znanja i da kod njih razvija intelektualne
sposobnosti (Halaši i Kesler, 1976.). Demonstriranje ogleda na časovima hemije ima pedagoški
značaj samo ukoliko je očigledno, ubedljivo i ukoliko kod učenika izaziva utisak na koji je
nastavnik računao (Dragić,1973.). Izbor i kombinanovanje različitih metoda demonstracije
međusobno i sa drugim nastavnim metodama, ostavljeni su inventivnosti, dosetljivosti i
maštovitosti profesora.

2.3.2. Metoda laboratorijskog rada


Engleski filozof Fransis Bacon je u 16. veku, razrađujući induktivni metod u procesu
saznanja, postavio eksperiment kao najviši princip svakog naučnog saznanja. Metoda
laboratorijskog rada u nastavi hemije podrazumeva eksperimentalni rad samih učenika, radi

20
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

aktivnog učenja, provere i utvrđivanja znanja i razvoja praktičnih veština vezanih za rad u
laboratoriji, uz nadzor, pomoć i kontrolu profesora. Za ovaj oblik rada profesor prethodno
priprema učenike kroz razgovor, a obavezan je i da napiše uputstva za rad, da obezbedi pribor,
sve potrebne hemijske supstance i zaštitna sredstva (Rančić i Anđelković, 2007.).
U udžbenicima hemije i radnim sveskama nalaze se uputstva za izvođenje ogleda i
laboratorijskih vežbi predviđenih programom. Poželjno je da profesor za složenije oglede napiše
uputstvo za rad koje treba da sadrži sledeće elemente:
 uvod sa ciljem ogleda;
 pribor i materijal za rad;
 opis tehnike izvođenja ogleda;
 instrukcije o praćenju toka ogleda
 pitanja i zadatke; i
 povratne informacije.

Prema broju izvođača eksperimenta, ovaj rad može biti:


 individualan
 u parovima
 grupni

U individualnom laboratorijskom radu svaki učenik dobija eksperimentalni zadatak, koji


samostalno izvršava. Rad u parovima, osim što je ekonomičniji, razvija osećaj kolegijalnosti i
neophodnosti saradnje među učenicima. Kod grupnog laboratorijskog rada, učenici se dele u
grupe koje imaju od tri do šest članova. Grupe veće od ovih nisu poželjne, jer ne aktiviraju sve
učenike u istoj meri. Grupa treba da ima vođu, koji nakon čitanja uputstva za rad, podeli radne
zadatke članovima grupe. Po završenom radu, član grupe koji je za to zadužen, usmeno
obaveštava ostale učenike o rezultatima rada grupe (Rančić i Anđelković, 2007.).
Bez obzira kakav je oblik laboratorijskog rada odabran, učenici mogu da rade isti zadatak
ili različite zadatke, u zavisnosti od mogućnosti laboratorije i procene profesora. Treba birati
bezopasne supstance i razblažene rastvore kojima učenici mogu samostalno da rukuju kako bi što
bolje upoznali njihova najvažnija svojstva (Nikolajević, 1999.)

2.4. Hemijski kabinet


Da bi se ostvarili zadaci nastave hemije i razvile željene sposobnosti učenika, osim
kreativnog nastavnika i dobrog udžbenika potrebna su odgovarajuća učionica za nastavu hemije,
odgovarajuća nastavna sredstva i pomagala. Pod nazivom hemijski kabinet podrazumeva se
kompleks prostorija gde se odvija nastava hemije, laboratorija, soba za pripremanje reagenasa i
demonstracionih ogleda i magacin (Halaši i Kesler, 1976.).

21
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Laboratorija treba da se nalazi u najvećoj prostoriji jer se tu izvodi nastava i profesor i


učenici izvode oglede. U ovoj prostoriji se nalaze radna mesta učenika, koja su snabdevena
dovodom vode i gasa, kanalizacionim odvodom i tablom za upotrebu struje. Centralni deo u
kabinetu zauzima nastavnikov radni sto koji je takođe snabdeven vodom i gasom,
kanalizacionim odvodom i komandnom tablom za struju. Nastavnikov sto je istovremeno i
demonstracioni sto. Poželjno je da bude viši od radnih mesta učenika kako bi svi učenici mogli
da prate demonstracione oglede. Demonstracioni sto treba da bude udaljen od školske table
najmanje 1 metar. Do demonstracionog stola je izgrađen i digestor gde se odvija rad sa
isparljivim, otrovnim ili zapaljivim hemikalijama.U ovoj prostoriji se nalaze ormani za radna
odela (mantile) učenika, stalne zbirke i potrebna nastavna sredstva. Zidovi laboratorije mogu se
maksimalno iskoristiti za izlaganje slika, crteža i fotografija.
Ako škola nije u mogućnosti da obezbedi laboratoriju, dobri rezultati se mogu postići i
upotrebom školskih klupa, koje se mogu rasporediti tako da omoguće grupni oblik rada.
Uzimajući u obzir maksimalan broj učenika u odeljenju najbolje je spojiti po tri klupe i formirati
pet grupa sa po 6 učenika. Ukoliko se grupe razmeste na predloženi način, dok učenici izvode
oglede, nastavnik se nalazi u sredini učionice, tako da u isto vreme vidi sve učenike i može
pomoći svakom učeniku ili grupi prilikom izvođenja ogleda (Sikirica, 2003.).

Slika 2.1. Učionica prilagođena za nastavu hemije i grupni oblik rada

U pripremnoj prostoriji smešten je radni sto, koji se koristi za pripremanje reagenasa za


izvođenje ogleda i za pripremanje aparature za izvođenje demonstracionih ogleda.
Magacin ili ostava za hemikalije i pribor je prostorija koja se nalazi iza laboratorije. U ovoj
prostoriji se nalaze ormani i police. Prema propisima ormani za hemikalije treba da su

22
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

napravljeni od metala debljine dva do tri milimetra (Halaši i Kesler, 1976.). U ove ormane ne
dopire svestlost, a oni štite zapaljivi materijal od okoline. Ormani su snabdeveni policama i
pregradama, u kojima određenim redom smeštaju hemikalije. Posebno se izdvajaju zapaljive
tečnosti kao što su etar, aceton, benzol, toluol, alkoholi i slično. Takođe se posebno izdvajaju
koncetrovane kiseline, koje isparavaju i pored dobrog zaptivača kada su već otvarane. U
gvozdenim ormanima se posebno pakuju i materije koje se u dodiru sa vodom ili vlagom iz
vazduha pale, kao što je karbid, koji se hermetički zatvara u plehane kutije. Samozapaljive
materije se zatvaraju u plehane kutije u koje se smeste reagens boce. Fosfor se čuva pod vodom u
reagens boci, ali se staklena boca nalazi u limenci, jer u slučaju razbijanja reagens boce fosfor bi
ostao slobodan. Obavezno je da orman za hemikalije ima atmosfersku ventilaciju (Halaši i
Kesler, 1976.). Škola posebno nabavlja ormane od drveta sa staklenim vratima u kojima se čuva
pribor koji se stalno koristi. Aparat za početno gašenje požara se nalazi u prostoriji na vidnom i
pristupačnom mestu.

2.5. Pravila rada u hemijskoj laboratoriji


Svaki rad u hemijskoj laboratoriji zahteva izvesnu angažovanost, određeno znanje,
tačnost i urednost, odgovornost, samostalnost mišljenja i smisao u oceni tolerancije grešaka pri
izvođenju pojedinih postupaka. Samo dobro pripremljen učenik moći će uspešno i na vreme da
izvrši zadatak koji je pred njim postavljen. Pre početka svakog eksperimenta, učenik se mora
detaljno upoznati sa teorijskim principima, merama opreza i zaštite na radu u laboratoriji,
bezbednim rukovanjem priborom, aparatima i hemikalijama, reakcijama i postupkom rada
predstojećeg eksperimenta:
 svaki učenik mora bude pažljiv;
 hrana, piće i žvakaće gume nisu dozvoljene;
 prilikom rada potrebno je nositi zaštitne naočare, mantile i rukavice, dugačka kosa
mora biti vezana, poželjno je nositi naočare za vid umesto sočiva;
 korišćenje mobilnih telefona i slušanje muzike je strogo zabranjeno;
 pre početka rada, neophodno je naučiti teoriju koja se odnosi na tu vežbu i upoznati se
sa sadržajem laboratorijske vežbe, sve uočene promene beležiti u radnu svesku;
 čvrste reagense uzimati uvek čistim kašičicama;
 ne uzimati hemikalije u količinama većim od predviđenih za ogled;
 preostale hemikalije se ne vraćaju u reagens boce;
 zagrejano posuđe se ne sme stavljati direktno na sto, već na metalnu mrežicu ili
drvenu dasku;
 prilikom zagrevanja, otvor epruvete ne sme biti usmeren ka onome ko izvodi ogled,
kao ni prema drugim osobama;
 ogledi se ne smeju izvoditi bez prisustva profesora, neovlašćeni ogledi nisu
dozvoljeni, nije dozvoljena nikakva modifikacija ogleda;
 miris supstance se ispituje mahanjem ruke iznad otvora posude i usmeravanjem pare
supstsnce ka nosu;

23
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

 oglede sa otrovnim, zapaljivim i eksplozivnim supstancama uvek izvoditi u digestoru


sa ispravnom ventilacijom i što dalje od plamena;
 creva i gumeni zapušači navlače se na staklene cevi pošto se prethodno blago navlaže
vodom ili u tankom sloju premažu glicerinom ili vazelinom, šlifovane zatvarače i
ostale šlifovane površine treba, pre upotrebe, premazati vazelinom,
 nikad ne mešati vrele rastvore kiselina i baza jer će pri tome doći do naglog ključanja
i prskanja tečnosti zbog jako egzotermnih reakcija; nikad ne sipati vodu u
koncentrovanu sumpornu kiselinu, uvek sipati kiselinu u vodu polako, tankim
mlazom pomoću staklenog štapića uz stalno mešanje;
 pri sipanju kiselina, baza i ostalih supstanci u česmenske slivnike, mora se prvo
pustiti voda; ostatke pojedinih supstanci treba prethodno uništiti ili sakupljati u
posebnim sudovima,
 po završetku rada radno mesto treba srediti, a posuđe oprati i složiti (Kaličanin i
Velimirović, 2007.).

Sva pravila rada treba da se primenjuju i kada se ogled izvodi u učionici. Ogledi koji strogo
zahtevaju izvođenje u digestoru ne smeju se izvoditi u učionici.

2.6. Mere predostrožnosti pri radu


S obzirom na to da se u hemijskim laboratorijama vrlo često radi sa otrovnim, isparljivim,
zapaljivim i eksplozivnim supstancama, staklenim posuđem i oštrim predmetima, na raznim
temperaturama, postoji stalna opasnost od trovanja, požara i eksplozija, mehaničkih povreda,
opekotina, posekotina i drugih vrsta povreda. Međutim, hemijska laboratorija je sigurno mesto za
rad ako je učenik upoznat sa merama bezbednosti i ako ih se pri radu dosledno pridržava.
Požari. Do požara u hemijskoj laboratoriji dolazi pri radu sa lako zapaljivim i isparljivim
organskim tečnostima ukoliko se vrši njihovo pretakanje ili sipanje pored otvorenog plamena,
uključene grejalice ili u sličajevima loše sklopljenih aparatura za destilaciju. Veoma čest uzrok
požara je nepažnja.
U slučaju nastanka požara, potrebno je ugasiti sve plamenike, isključiti sve rešoe i druge
električne aparate za zagrevanje. Odmah ukloniti zapaljive organske supstance kao što su:
dietiletar, petroletar, benzol i benzin. Za gašenje malih količina tečnosti koje gore razlivene na
tlu efikasna je upotreba peska. Suvi pesak se može koristiti i za gašenje i ograničavanje razvoja
malih požara fosfora, magnezijuma i natrijuma. Zbog toga u svakoj laboratoriji neophodno je da
postoji sanduk ili kofa sa suvim peskom. Jednom upotrebljeni pesak se baca. Požari većeg obima
gase se uz istovremenu upotrebu većeg broja aparata za početno gašenje požara.
Ukoliko dođe do paljenja odela ne sme se trčati kroz laboratoriju, jer to dovodi do još
većeg raspaljivanja vatre. Potrebno je leći na pod i valjanjem ugasiti plamen. Gašenje plamena je
moguće izvršiti uvijanjem zapaljenog u ćebe. Pri radu u laboratoriji obavezno nositi radne
mantile i garderobu od pamučnih tkanina.

24
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Sredstva protivpožarne zaštite. Vodom se ne gase: benzin i naftni derivati, masti i ulja,
električne instalacije pod naponom, zapaljeni metali, karbidi, radioaktivni izotopi. Za gašenje
požara navedenih supstanci upotrebiti suvi pesak ili aparate punjene sa ugljen-dioksidom
(Kaličanin i Velimirović, 2007.).

2.7. Povrede i pružanje prve pomoći u slučaju nezgode


Kada se u laboratoriji, pored pažljivog rada i preduzetih mera opreznosti, desi nezgoda
povređenoj osobi treba odmah pružiti prvu pomoć. Prvu pomoć pruža najbliža osoba koja je
prisutna, a u slučaju ozbiljnih povreda treba zvati lekara.
Osobama bez svesti ne treba dati tečnost. Onesvešćenu osobu odmah transportovati u
najbližu bolnicu, položenu na bok. Kada povređena osoba ne diše, odmah pristupiti veštačkom
disanju- usta na usta.
Povrede u laboratoriji se mogu podeliti na nekoliko vrsta:
 mehaničke,
 termičke,
 električne,
 hemijske i
 toksikološke (Kaličanin i Velimirović, 2007.).

Mehaničke povrede
Povrede ove vrste mogu nastati najčešće pri rukovanju staklenim predmetima, tupim
udarima i sličnim postupcima koji se izvode pri eksperimentalnom radu. Najčešće se manifestuju
u obliku posekotina praćene spoljašnjim krvarenjem. Kod povreda kod kojih krvarenje nije jako,
mesto u krugu rane odmah isprati alkoholom ili jodnom tinkturom. Na kraju ranu treba pokriti
sterilnom gazom i povezati je zavojem sigurno, ali ne previše čvrsto. U slučaju jakog krvarenja
posekotinu ne treba ispirati već krvarenje treba što pre zaustaviti lokalnom kompresijom prstima,
gumenim crevom, zavojem ili maramom.
Termičke povrede
Predstavljaju lokalno oštećenje tkiva, koje vrlo brzo dovodi do opštih promena u
organizmu. Opekotine mogu biti: električne i hemijske. Lokalno treba sprečiti dalje delovanje
visoke temperature, hemikalija i struje. Oštećenu površinu treba odmah ohladiti da bi se sprečila
koagulacija humanih belančevina. Hlađenje nastaviti mokrim oblogama. Unesrećenom dati da
pije tečnost: voda, mleko, čaj, sok, ali nikako alkohol. U vodu se može dodati i soda-bikarbona.
Povređenog brzo prebaciti do ambulante.

25
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Povrede od električnih udara.


Kod ovih povreda najčešće dolazi do zastoja rada organa za disanje, srca, kolapsa i
ukočenosti. Zato treba povređenom odmah priteći u pomoć: isključiti struju, ukloniti kontakt sa
povređenog, izolovati ga na suvoj izolacionoj ploči, odmah početi sa davanjem veštačkog
disanja, utopliti povređenog, povremeno mu davati veću količinu slane vode i u svakom slučaju
zvati hitnu pomoć.
Povrede izazvane hemikalijama.
Povrede ove vrste se najčešće dešavaju pri eksperimentalnom radu i mogu se prema
lokalitetu podeliti na povrede oka, povrede kože i povrede unutrašnjih organa.
Povrede oka. Oko držati otvoreno i odmah ga isprati sa dosta hladne vode. Posle vode
oko isprati 3-5 % rastvorom sode-bikarbone ako je u oko pala kiselina, a ako je u oko pala baza
isprati ga sa 3-5 % rastvorom borne kiseline.
Povrede kože. Ako je koža nagrižena kiselinom, povređeno mesto treba isprati sa dosta
hladne vode, zatim rastvorom sode-bikarbone. Kada neka koncentrovana kiselina padne na kožu,
vatom odstraniti kiselinu, a zatim kožu isprati hladnom vodom, pa rastvorom sode-bikarbone i na
kraju povređeno mesto premazati nekom mašću za opekotine. Koncentrovani rastvori jakih baza
izazivaju teška oštećenja kože. Povređeno mesto isprati sa dosta hladne vode, zatim sa 3-5%
rastvorom neke kiseline, npr.sirćetne. Povrede organskim rastvaračima treba tretirati pogodnim
rastvaračima: alkoholom, acetonom ili hloroformom, a zatim povređeno mesto oprati sapunom i
vodom, pa premazati nekom mašću za opekotine.
Povrede unutrašnih organa. Povrede ove vrste mogu nastati kao posledica unošenja
hemikalija u organizam, oralno ili udisanjem. Kad azotna kiselina dospe u usta, jednjak ili
želudac, popiti mnogo vode u kojoj je razmućen MgO ili obična kreda. Ne izazivati povraćanje i
ne piti rastvor alkalnih karbonata. Kod trovanja hlorovodoničnom kiselinom usta isprati
razblaženim natrijumkarbonatom, pa popiti vodu u kojoj je razmućena kreda. Kod trovanja
sumpornom kiselinom piti vodu u kojoj je razmućen MgO. Kod trovanja bazom, odmah popiti
razblaženu sirćetnu kiselinu, limunov sok ili mleko. Ako je osoba progutala otrov, poželjno je da
se izazove povraćanje bilo mehanički, bilo pijenjem slane vode, ali ako osoba gubi svest ne sme
joj se stavljati ništa u usta. U slučaju trovanja gasovima unesrećenog izneti iz zatvorene
prostorije na svež vazduh, raskopčati mu odeću, smiriti ga i utopliti ga. Veštačko disanje
primeniti ako otrovana osoba prestane da diše. Kod trovanja hlorom, bromom, oksidima azota i
parama kiselina, osoba treba da udiše pare amonijaka, a u slučaju trovanja amonijakom,
povređenog izneti na svež vazduh i dati mu da udiše pare sirćetne kiseline. Naročito je opasno
trovanje cijanovodoničnom kiselinom i cijanidima. Trovanje gasom je opasnije, jer se gas brže
apsorbuje. Kod ovog trovanja, unesrećenog izneti na svež vazduh, položiti ga na ravnu podlogu i
osloboditi ga odeće. Primeniti veštačko disanje. U slučaju trovanja gutanjem cijanidnih soli,
odmah izazvati povraćanje stavljanjem prsta u ždrelo otrovanog (Kaličanin i Velimirović, 2007.).

26
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

2.8. Priručna apoteka za prvu pomoć


Orman ili kaseta za prvu pomoć je bele boje sa oznakom crvenog krsta. Na spoljašnjoj
strani ormana treba vidljvo ispisati važnije telefonske brojeve: hitne pomoći, najbliže ambulante
i vatrogasne jedinice (Halaši i Kesler, 1976.).
U ormaru za prvu pomoć treba da se nalaze:
1. Nekoliko zavoja raznih veličina, gaza, vata, flaster;
2. Makaze, pinceta, zihernandla;
3. Masti protiv opekotina;
4. Sterilni 96% alkohol;
5. Jodna tinkura;
6. Bočice sa 5% rastvorom natrijum-hidrogenkarbonata,
7. 5% rastvor borne kiseline, 5% rastvor sirćetne kiseline;
8. Sredstva za povraćanje: slana voda (2 kašičice soli na 0,5 L vode) (Kaličanin i
Velimirović, 2007.).

27
3. Eksperimentalni deo
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.1. Alifatični i aromatični ugljovodonici


Hemikalije potrebne za izvođenje ogleda su:

1. n-heksan
2. parafin
3. cikloheksen
4. benzen
5. toluen
6. ksilen
7. nitrobenzen
8. naftalen
9. rastvor oleinske kiseline
10. koncentrovana azotna kiselina
11. koncentrovana sumporna kiselina
12. rastvor sumporne kiseline (1:1)
13. etanol
14. natrijum-hidroksid
15. 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu
16. 0,5% rastvor kalijum-permanganata.

29
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.1.1. Sagorevanje alkana, cikloalkana i benzena

Pribor: tri porcelanske šolje.


Hemikalije: n-heksan, cikloheksen, benzen.

Opis ogleda: Posebno u malim porcelanskim šoljama dodati po 1 cm3 n-heksana, cikloheksana i
benzena, zapaliti sadržaj svih šoljica i posmatrati sagorevanje.

Zapažanja: Zapaljeni n-heksan gori veoma brzo svetlo-crvenim plamenom. Benzen gori čađavim
plamenom. Cikloheksen gori žutim plamenom, ali mnogo manje čađavim u odnosu na benzen.

Slika 3.1. Sagorevanje ugljovodonika u porcelanskoj šolji


(levo benzen, u sredini cikloheksen, desno n-heksan)
Jednačine hemijskih reakcija sagorevanja su sledeće:

2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O + Q

Zapažanja: Alkani u prisustvu viška kiseonika ili vazduha lako sagorevaju dajući ugljen-dioksid
i vodu. Usled nedovoljne količine kiseonika ili vazduha dolazi do nepotpunog sagorevanja.
Proizvodi reakcije nepotpunog sagorevanja može biti veoma toksičan gas ugljen-monoksid ili
čist ugljenik. Pri ovim reakcijama sagorevanja dolazi do oslobađanja velike količine toplote.

Napomena: Ogled raditi isključivo u digestoru jer su aromatična jedinjenja lako isparljiva, a
njihove pare štetne po zdravlje ljudi. Nepotpunim sagorevanjem nastaje ugljen-monoksid (CO)
gas bez boje, mirisa i ukusa, koji se vezuje za hemoglobin i brzo izaziva smrt.

30
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.1.2. Rastvorljivost alifatičnih i aromatičnih ugljovodonika

3.1.2.1. Rastvorljivost alkana

Pribor: stalak sa epruvetama.


Hemikalije: parafin, heksan, destilovana voda, KMnO4.

Opis ogleda: U dve epruvete dodati parafin, zatim u jednu epruvetu dodati vodu, a u drugu
heksan.

Zapažanja: U epruveti u kojoj se nalaze parafin i voda došlo je do nastanka dva sloja. Dodatkom
KMnO4 vodeni deo rastvora se obojio. U drugoj epruveti u kojoj se nalazi parafin pri dodatku
heksana dolazi do rastvaranja. Parafin se ne rastvara u vodi, ali se zato rastvara u heksanu. Ova
reakcija je potvrda pravila ,,Slično se u sličnom rastvara”.
Napomena: Ogled obavezno raditi u digestoru jer je heksan lako isparljivo jedinjenje.

3.1.2.2. Rastvorljivost benzena i njegovih homologa

Pribor: stalak sa epruvetama.


Hemikalije: benzen, toluen, ksilen, destilovana voda, etanol.
Opis ogleda:

a) U tri epruvete sipati po 2 cm3 benzena, toluena i ksilena. U svakoj od epruveta dodati približno
istu količinu destilovane vode. Promućkati sadržaj epruveta i izvesti zaključak.

b) U tri epruvete sipati po 2 cm3 benzena, toluena i ksilena. U svakoj od epruveta dodati
približno istu količinu etanola. Promućkati sadržaj epruveta i izvesti zaključak.
Zapažanja:

A) Kada epruvetama u kojima se nalaze benzen, toluen i ksilen dodamo vodu, nastaju dva
sloja, koji se još bolje uočavaju pri dodatku nekoliko kapi kalijum-permanganata.
Kalijum-permanganat oboji vodeni sloj, a aromatični ugljovodonici ostaju na površini.
Benzen, toluen i ksilen su tečnosti koje se ne rastvaraju u vodi, imaju manju gustinu od
vode,te se nalaze na površini.

Slika 3.2. Nastanak dva sloja pri rastvaranju aromata vodom

31
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

B) Pri dodatku etanola u epruvete sa benzenom, toluenom i ksilenom došlo je do rastvaranja.

Slika 3.3. Rastvaranje aromata u etanolu

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična, ogled


raditi isključivo u digestoru.

3.1.3. Reakcija supstitucije

3.1.3.1. Supstitucija alkana - bromovanje alkana

Pribor: stalak sa epruvetama.


Hemikalije: 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu, n-heksan, plava lakmus hartija.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 n-heksana i dodati 4% rastvor broma u ugljen-tetra-
hloridu. Sadržaj epruvete promućkati i ostaviti na tamno mesto. Nakon toga, posmatrati da li je
došlo do reakcije. U drugu epruvetu sipati 1 cm3 n-heksana i dodati 4% rastvor broma u
ugljentetrahloridu. Sadržaj epruvete promućkati i direktno izložiti svetlosti sijalice (od 200 W) u
trajanju od 10 minuta. Nakon toga na vrh epruvete postaviti navlaženu plavu lakmus hartiju i
posmatrati pojavu.

Zapažanja: Nakon što smo izvadili epruvetu iz tamnog mesta, videli smo da su se u epruveti
stvorila dva sloja. Bez prisustva svetlosti ne dolazi do reakcije supstitucije.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 nema hemijske reakcije

Nakon izlaganja sadržaja epruvete svetlosti sijalice u trajanju od 10 minuta, plavi lakmus papir
na vrhu epruvete se boji u crveno.

32
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

U prisustvu svetlosti dolazi do reakcije supstitucije (vodonikovi atomi se zamenjuju sa atomima


broma). Plava lakmus hartija se boji u crveno zbog izdvojenog HBr, što je dokaz da je došlo do
supstitucije broma u n-heksan.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + HBr

Slika 3.4. Reakcija supstitucije alkana


(levo u prisustvu svetlosti, desno bez prisustva svetlosti)
Napomena: Zbog toksičnosti broma u ugljentetrahloridu ogled raditi isključivo u digestoru.

3.1.3.2. Supstitucija benzena i njegovih homologa

Aromatični ugljovodonici veoma često podležu reakcijama supstitucije. Najpoznatije reakcije su


bromovanje, sulfonovanje i nitrovanje benzena i njegovih homologa.

3.1.3.2.1. Bromovanje benzena, toluena i naftalena

Pribor: stalak sa epruvetama, kapalica.

Hemikalije: benzen, toluen, naftalen, 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu, plava lakmus


hartija.

Opis ogleda: U jednu epruvetu sipati 0,5 cm3 benzena, a u drugu 0,5 cm3 toluena i u treću 0,5
cm3 naftalena. Dodati u sve tri epruvete kap po kap 0,5 cm3 4% rastvora broma u
ugljentetrahloridu. Sadržaj epruveta promućkati, iznad epruveta postaviti plavi lakmus papir i
posmatrati pojave. Postaviti na ključalo vodeno kupatilo i posmatrati promene.

Zapažanja: Kod toluena pri dodatku 4% rastvora broma u ugljen-tetra-hloridu, stvaraju se dva
sloja. Kod benzena nastaju dva sloja ali je gornji sloj intenzivnije obojen (narandžasto). U
epruveti sa naftalenom nastaju dva sloja, sa jasno izdvojenim gornjim slojem crvene boje.

33
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Slika 3.5. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljentetrahloridu pre zagrevanja
(u epruveti sa leve strane je naftalen, u epruveti u sredini je benzen, u epruveti sa desne strane je
toluen)

Nakon zagrevanja kod toluena dolazi do hemijske reakcije i građenja proizvoda veće polarnosti,
a lakmus papir iz plave prelazi u crvenu boju. Kod benzena se nakon zagrevanja hemijska
reakcija uočava promenom boje rastvora do bledo žute boje. Plavi lakmus papir menja boju u
crvenu. Kod naftalena nakon zagrevanja imamo bistar rastvor.
Jednačine hemijske reakcije bromovanja benzena i njegovih homologa su sledeće:

34
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Slika 3.6. Izgled epruveta posle dodavanja broma u ugljentetrahloridu nakon zagrevanja
(levo naftalen, u sredini je benzen, desno toluen)

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična i sa


koncentrovanim kiselinama, ogled raditi isključivo u digestoru.

35
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.1.3.2.2. Sulfonovanje benzena, toluena i naftalena

Pribor: stalak sa epruvetama, čaše.


Hemikalije: benzen, toluen, naftalen, koncentrovana sumporna kiselina.

Opis ogleda: U jednu epruvetu dodati 1 cm3 benzena, u drugu 1 cm3 toluena i u treću epruvetu 1
cm3 naftalena. U sve tri epruvete dodati po 3 cm3 koncentrovane sumporne kiseline i sadržaj
epruveta dobro promućkati. Postaviti epruvete na vodeno kupatilo (na 60 ) i zagrevati 10
minuta. Posmatrati reakciju aromatičnih jedinjenja sa koncentrovanom sumpornom kiselinom.
Kada se epruvete ohlade sadržaj izliti u čaše koje sadrže po 10 cm3 vode.
Zapažanja: U epruvetama u kojima se nalaze i benzen i toluen, pri dodatku koncentrovane
sumporne kiseline, nastaju dva sloja. Gornji sloj je obojen žuto. Nakon zagrevanja toluen ima
intezivniji žuti prsten u odnosu na benzen. Kada se sadržaj iz epruveta izlije u čašu sa vodom
stvaraju se dva sloja, gornji je emulzija i bezbojan. Pri dodatku koncentrovane sumporne kiseline
u epruveti u kojoj se nalazi naftalen, rastvor se boji u crveno.
Jednačine hemijskih reakcija sulfonovanja benzena i njegovih homologa su sledeće:

36
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična, ogled


raditi isključivo u digestoru.

3.1.3.2.3. Nitrovanje benzena, nitrobenzena i toluena

Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, kapalica.

Hemikalije: benzen, nitrobenzen, toluen, koncentrovana azotna kiselina, koncentrovana


sumporna kiselina, natrijim-hidroksid.
Opis ogleda:

a) U epruvetu sipati 1 cm3 koncentrovane azotne kiseline i uz hlađenje epruvete pažljivo dodati 1
cm3 koncentrovane sumporne kiseline, a zatim veoma oprezno ukapati pet kapi benzena. Sadržaj
epruvete mućkati oko dva minuta. Reakcionu smešu izliti u 5 cm3 vode i dodati rastvor natrijum-
hidroksida do alkalne reakcije.

b) U epruvetu sipati 0,5 cm3 nitrobenzena i pažljivo dodati prethodno pripremljenu smešu
koncentrovane azotne kiseline i koncentrovane sumporne kiseline u odnosu 1:1 i promućkati.
Reakciona smeša se potom zagreva na vodenom kupatilu (na 70 ) oko 20 minuta. Nakon toga,
sadržaj epruvete ohladiti i izliti u 10 cm3 ledene vode. Dolazi do kristalizacije reakcionog
proizvoda kome se može odrediti tačka topljenja (Tt).

c) U epruvetu se sipa 0,5 cm3 toluena i pažljivo doda prethodno pripremljena smeša
koncentrovane azotne i sumporne kiseline (1:1) i promućka se. Potom zagrevati epruvetu na
vodenom kupatilu (na 70 ) oko 20 minuta. Nakon toga, sadržaj epruvete se ohladi i izlije u 10
cm3 ledene vode.

Zapažanja:
a) U epruveti u kojoj se nalazi koncentrovana azotna kiselina kada se doda koncentrovana
sumporna kiselina dolazi do oslobađanja toplote (egzotermna reakcija), zbog čega sadržaj
epruvete hladimo vodom. Pri dodatku benzena rastvor se boji u žuto. Izlivanjem u čašu sa vodom
stvara se talog, a dodatkom rastvora natrijum-hidroksida stvara se beli talog.

37
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Slika 3.7. Proizvod nitrovanja benzena

Dejstvom smeše koncentrovane nitratne i sulfatne kiseline na benzen, nitrintna grupa (-NO2)
supstituiše jedan vodonikov atom u molekulu benzena. Ovaj proces se naziva nitrovanje, a
sulfatna kiselina je ovde katalizator (http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/ohi_aromati-
10_11.pdf).

b) Prilikom zagrevanja sadržaja epruvete dolazi do izdvajanja dva sloja, pri čemu je gornji žute
boje. Nakon zagrevanja nema više jasno definisanih slojeva. Kada se izlije u čašu sa vodom,
stvara se kristalan talog žute boje.

c) Kada se koncentrovanoj azotnoj kiselini doda toluen nastaju dva sloja u epruveti, pri čemu su
oba bezbojna. Nakon zagrevanja sadržaj se boji u narandžasto, pri čemu je gornji sloj
intenzivnije obojen. Kada se izlije u ledenu vodu stvara se emulzija žute boje. Žuti reakcioni
proizvod ubrzo kristališe.

38
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Slika 3.8. Proizvod nitrovanja toluena

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa aromatičnim jedinjenjima koja su toksična i sa


koncentrovanim kiselinama, ogled raditi isključivo u digestoru. Nitrovanjem toluena nastaje
2,4,6-trinitrotoluen, poznatiji kao TNT, koji je eksplozivan.

3.1.4. Oksidacija nezasićenih ugljovodonika


Pribor: stalak sa epruvetama.
Hemikalije: 0,5% rastvor kalijum-premanganata, rastvor nezasićenog ugljovodonika (oleinska
kiselina), rastvor sumporne kiseline (1:1).

Opis ogleda: U epruvetu sipati 2 cm3 0,5% rastvora kalijum-permanganata i dodati 1 cm3
rastvora nezasićenog ugljovodonika na primer oleinske kiseline. Sadržaj epruvete promućkati i
posmatrati pojavu. U drugu epruvetu sipati 1 cm3 sumporne kiseline (1:1) i epruvetu postaviti na
ledeno kupatilo. Dodati 1 cm3 nezasićenog ugljovodonika i mućkati dok smeša ne postane
homogena, zatim razblažiti vodom (1 cm3). Posmatrati da li dolazi do reakcije rastvaranja i
pojave taloga.

39
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Zapažanja: U epruveti u kojoj se nalazi 0,5% rastvor kalijum-permanganata i oleinska kiselina


došlo je do pojave dva sloja, ljubičasta boja nestaje. Gornji sloj je mrke boje.

KMnO4
C C C C
OH OH

Ova metoda, pod imenom „Bayer-ov test“4, služi za utvrđivanje prisustva dvogube veze.
Ljubičasta boja permanganata iščezava u prisustvu alkena, a javlja se mrka boja mangan-
dioksida (MnO2). Dve hidroksilne grupe se adiraju na dvogubu vezu alkena, pri čemu se dobija
odgovarajući vicinalni (ili 1,2-) sin-diol
(http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/OHI_Alkeni-15_16.pdf).
3RCH=CHR + 2KMnO4 + 4H2O → 3RCH(OH)CH(OH)R + 2KOH + 2MnO2
U epruveti u kojoj se nalazila sumporna kiselina (1:1), dolazi do građenja sloja narandžaste boje.
H
H+
C C + H2O C C
OH

Hidratacija alkena je jedna od važnih metoda za industrijsko dobijanje nižih alkohola. Ova
reakcija sledi Markonikovljevo pravilo5, što dalje implicira da se ne mogu dobiti primarni
alkoholi, osim etanola.

4
Adolf von Baeyer (31.10.1835.-20.8.1917.), nemački hemičar, dobitnik Nobelove nagrade za hemiju 1905.godine
zbog ,,priznanja za njegov doprinos napretku organske hemije i hemijske industrije kroz rad na organskim bojama i
hidroaromatskim jedinjenjima”. Pored velikoj doprinosa teorijskoj hemiji, zaslužan je i za sintezu i opis indiga,
otkriće ftaleinskih boja, istraživanje oksonijum soli i nitroznih jedinjenja.
(https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1905/baeyer/biographical/)
5
Kada se adicija vrši na alken, čiji atomi ugljenika vezani dvostrukom vezom ne sadrže isti broj vodonikovih atoma,
onda se vodonik iz reagensa vezuje za onaj ugljenikov atom koji ima više vezanih vodonikovih atoma. Pozitivno
naelektrisan deo adiranog molekula vezuje se za manje supstituisan ugljenikov atom, a negativno naelektrisan jon za
više supstituisani ugljenik. (Vollhardt, Schrore, 1994.)

40
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Slika 3.9. Oksidacija nezasićenih ugljovodonika


(levo epruveta sa kalijum-permaganatom, desno epruveta sa sumpornom kiselinom)

3.1.5. Adicija halogena na nezasićene ugljovodonike

Pribor: stalak sa epruvetama.

Hemikalije: 4% rastvor broma u ugljentetrahloridu, rastvor nezasićenog ugljovodonika (oleinska


kiselina).
Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 nezasićenog ugljovodonika i dodati 1 cm3 4% rastvor
broma u ugljentetrahloridu. Sadržaj epruvete promućkati. Nakon toga, posmatrati da li je došlo
do nekih promena.

Zapažanja: Prilikom reakcije dolazi do izdvajanja dva sloja. Gornji sloj se obezbojio, a donji je
bezbojan. Do obezbojavanja dolazi usled adicije broma na alken.

X
X2, CCl4
C C C C X2 = Cl2 , Br2
X

Reakcija je i na sobnoj temperaturi brza, zato dolazi do obezbojavanja rastvora broma u ugljen-
tetra-hloridu. Rastvor broma u ugljentetrahloridu je crvene boje, a dihalogenid je bezbojan. Brzo
obezbojavanje bromnog rastvora je karekteristična reakcija nezasićenih jedinjenja
(http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/OHI_Alkeni-15_16.pdf).

41
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Slika 3.10. Proizvod adicije halogena na nezasićene ugljovodonike

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa rastvorom broma u ugljentetrahloridu koji je


toksičan, ogled izvoditi u digestoru.

3.1.6. Dejstvo koncentrovane sumporne kiseline (H2SO4) na ugljovodonike

Pribor: stalak sa epruvetama.

Hemikalije: n-heksan, koncentrovana sumporna kiselina, rastvor nezasičenog ugljovodonika


(oleinska kiselina).

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 n-heksana i dodati 1 cm3 koncentrovane sumporne
kiseline. Posmatrati da li dolazi do reakcije rastvaranja i pojave taloga. U drugu epruvetu sipati 1
cm3 koncentrovane sumporne kiseline i pažljivo dodati niz zid epruvete, uz blago mućkanje, kap
po kap nezasićenog uljovodonika i posmatrati pojavu.

Zapažanja: U epruveti u kojoj se nalazi n-heksan pri dodatku koncentrovane sumporne kiseline
dolazi do pojave dva bezbojna sloja. Alkani su otporni na dejstvo jakih kiselina.

CH3-(CH2)4-CH3 + H2SO4 nema hemijske reakcije

U epruveti u kojoj se nalazi koncentrovana sumporna kiselina pri dodatku oleinske kiseline
dolazi do stvaranja taloga mrke boje. Reakcija je egzotermna, dolazi do oslobađanja toplote.

42
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Mešanjem tečnog alkena s kiselinom, gradi se adiciono jedinjenje alkil-hidrogen-sulfat


(ROSO3H). Reakcija se dešava po Markovnikov-ljevom pravilu. Hidrolizom nastalog alkil-
hidrogen-sulfata dobija se alkohol i sumporna kiselina, koja ima ulogu katalizatora
(http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/OHI_Alkeni-15_16.pdf).

Osobina koju alkeni poseduju da se rastvaraju u koncentrovanoj sumpornoj kiselini, često se


koristi za razlikovanje od alkana ili za prečišćavanje.

Slika 3.11. Dejstvo koncetrovane sumporne kiseline na ugljovodonike

(levo je epruveta sa oleinskom kiselinom, desno je epruveta sa n-heksanom)

Napomena: Uzimajući u obzir da se radi sa koncentrovanom sumpornom kiselinom i isparljivim


organskim rastvaračem, n-heksanom, ogled treba raditi u digestoru.

43
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.2. Alkoholi i fenoli


Hemikalije potrebne za izvođenje ogleda su:

1. metanol
2. etanol
3. n-propanol
4. izo-propanol
5. n-butanol
6. terc-butanol
7. glicerol
8. fenol
9. α-naftol
10. β-naftol
11. benzil-alkohol
12. benzoil-hlorid
13. acetanhidrid
14. Lukasov reagens
15. razblažena sumprona kiselina
16. 0,5% rastvor kalijum-permanganata
17. 5% rastvor kalijum-permanganata
18. 1% rastvor gvožđe (III)-hlorida
19. natrijum-karbonat
20. 5% rastvor natrijum-karbonata
21. kalijum-bisulfat
22. natrijum-hidroksid
23. 10% rastvor natrijum-hidroksida
24. kristali joda.

44
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.2.1. Rastvorljivost alkohola i fenola

3.2.1.1.Rastvorljivost alkohola

Pribor: stalak sa epruvetama.


Hemikalije: metanol, etanol, n-propanol, n-butanol, destilovana voda.

Opis ogleda: U pet epruveta sipati po 1 cm3 datih alkohola i u svaku od epruveta dodati po 1 cm3
destilovane vode. Sadržaj epruveta promućkati, ostaviti na kratko da stoje i posmatrati
rastvorljivost alkohola u vodi.

Zapažanja: Svi alkoholi izuzev n-butanola su se rastvorili u vodi jer su polarni, kao i voda. U
epruveti sa n-butanolom dolazi do nastajanja dva sloja pri čemu je donji sloj vodeni. Ovaj
alkohol je zbog većeg broja C-atoma nepolarniji. Što je alkohol nepolarniji, manje se rastvara u
vodi koja je polarni rastvarač. Ovim ogledom potvrđuje se pravilo: ,,Slično se u sličnom
rastvara”.

Napomena: Pri radu treba voditi računa jer se radi sa otrovnim supstancama (metanol) i
supstancama koje su lakozapaljive, te može doći do požara ukoliko se izlože otvorenom
plamenu.

3.2.1.2.Rastvorljivost fenola

U okviru rastvorljivosti može se raditi i ispitivanje kiselog karaktera fenola.


Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, rešo, lakmus papir.
Hemikalije: fenol, β-naftol, α-naftol, voda.

Opis ogleda: U tri epruvete sipati po 0,1 g fenola, β-naftola i α-naftola, dodati po 1 cm3 vode pa
sadržaj epruveta promućkati. Ukoliko se fenoli ne rastvaraju, rastvori se zagreju do ključanja, pa
se posmatra rastvorljivost. Kiselost fenola se proveri plavom lakmus hartijom.

Zapažanja: Prilikom dodatka vode u epruvete sa fenolima, sam fenol se slabo rastvara, dok se
ostala dva jedinjenja ne rastvaraju u vodi. Nakon zagrevanja, rastvorljivost se povećava. Rastvori
fenola boje plavi lakmus papir u crveno, što dokazuje kiseli karakter ovih jedinjenja. Fenoli su
kiseliji od alkohola zbog rezonancione stabilizacije fenoksidnog jona. Zbog toga fenoli za razliku
od alkohola koji reaguju samo sa natrijumom, reaguju i sa natrijum hidroksidom.

45
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Nakon dodatka NaOH nastaje so natrijum fenoksid koji usled hidrolize reaguje bazno, tako da
crveni lakmus papir menja boju u plavo. Ova reakcija služi za razlikovanje alkohola i fenola.
Napomena: Fenoli su jako otrovni, te prilikom neopreznog rada može doći do ozbiljnih povreda.

3.2.2. Oksidacija alkohola i fenola

3.2.2.1.Oksidacija alkohola

Pribor: stalak sa epruvetama, laboratorijska čaša, rešo


Hemikalije: etanol, terc-butanol, razblažena H2SO4, 0,5% rastvor KMnO4, destilovana voda.

Opis ogleda: U dve epruvete sipati po 1 cm3 etanola i terc-butanola, a potom dodati par kapi
razblažene H2SO4 i 1 cm3 0,5% rastvora KMnO4. Epruvete staviti na ključalo vodeno kupatilo i
povremeno promućkati.

Zapažanja: Zagrevanjem rastvora etanola, ružičasta boja KMnO4 se polako gubi. Boja rastvora
postaje braon. Oseća se miris etanala. Jednačina hemijske reakcije oksidacije etanola sa kalijum-
permanganatom je sledeća:
2 CH3CH2OH + KMnO4 + 2 H2SO4 → 2 CH3CHO + MnSO4 + 4 H2O + K2SO4

Slika 3.12. Oksidacija etanola kalijum-permanganatom

Umesto kalijum-permanganata može se koristiti i kalijum-dihromat, oksidacija alkohola se vrši


do kiseline. Boja rastvora se posle zagrevanja menja iz narandžaste u zelenu i oseća se
karakterističan miris na sirće. Jednačina hemijske reakcije oksidacije etanola sa kalijum-
dihromatom u kiseloj sredini je sledeća:

46
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

4K2Cr2O7 + 16H2SO4 + 4C2H5OH → 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 + 3CH3COOH + 2CO2 + 22H2O

Slika 3.13. Oksidacija etanola kalijum-dihromatom

Tercijarni alkoholi ne podležu reacijama oksidacije.

Prmarni, sekundarni i tercijarni alkoholi se razlikuju po brzini i proizvodima oksidacije. Primarni


grade aldehide, sekundarni ketone, a tercijarni se teško oksiduju.

Napomena: Treba voditi računa pri radu sa sumpornom kiselinom, poželjno je koristiti digestor.
Etanol je zapaljiv i ne sme da bude blizu otvorenog plamena.

3.2.2.2. Oksidacija fenola

Pribor: stalak sa epruvetama


Hemikalije: fenol, 5% rastvor Na2CO3, 5% rastvor KMnO4.

Opis rada: U epruvetu sipati 1 cm3 prethodno rastvorenog fenola, dodati rastvor Na2CO3 i
rastvor KMnO4. Posmatrati promenu boje rastvora.

47
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Zapažanja: Ružičasta boja KMnO4 iščezava prilikom građenja oksidacionog proizvoda.


Oksidacijom fenola nastaje smeša oksidacionih proizvoda. Oksidacija se nastavlja sve do
građenja cikličnih diketona (benzohinona).

Napomena: Zbog toksičnosti fenola, ogled izvoditi veoma pažljivo.

3.2.3. Esterifikacija hidroksilne grupe alkohola i fenola

3.2.3.1. Esterifikacija alkohola

Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, rešo.


Hemikalije :benzil-alkohol, acetanhidrid, NaOH.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 benzil-alkohola i 1 cm3 acetanhidrida, pa sadržaj epruvete
blago zagrevati na vodenom kupatilu. Nakon hlađenja dodati 2 cm3 NaOH.

Zapažanja: Dodavanjem supstanci i zagrevanjem oslobađa se prijatan miris koji potiče od


nastalog estra. Kada se doda NaOH, vrši se bazna hidroliza estra i nastaju natrijumova so
karboksilne kiseline i alkohol.

48
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Slika 3.14. Esterifikacija alkohola- izgled sadržaja epruvete posle bazne hidrolize

3.2.3.2. Esterifikacija hidroksilne grupe fenola

Pribor: stalak sa epruvetama.


Hemikalije: fenol, 10% rastvor NaOH, benzoil-hlorid, destilovana voda.

Opis ogleda: U epruvetu staviti 0,1 g fenola, dodati 5 cm3 vode, 5 cm3 rastvora NaOH i 0,5 cm3
benzoil-hlorida, pa sadržaj epruvete mućkati nekoliko minuta.

Zapažanja: Nakon dodatka svih supstanci, gradi se jedinjenje karakterističnog mirisa estar fenola
i derivata benzoeve kiseline. NaOH se dodaje da bi se nagradio fenoksidni jon, koji nastaje
oduzimanjem atoma vodonika iz hidroksilne grupe.

Napomena: Ogled je namenjen učenicima srednjih škola, uz pažljiva uputstva i rad sa


nastavnikom, zbog opasnih i štetnih dejstava fenola.

49
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.2.4. Reakcija fenola sa Fe(III) jonom

Pribor: stalak sa epruvetama.


Hemikalije: fenol, α-naftol, β-naftol, 1% rastvor gvožđe (III)-hlorida (FeCl3).

Opis ogleda: U tri suve epruvete sipa se po 1 cm3 prethodno rastvorenih fenola, doda se po 0,5
cm3 1% rastvora FeCl3.

Zapažanja: Nakon dodatka rastvora FeCl3 u epruvete, dolazi do nastajanja obojenih kompleksa
ljubičasto-crvene boje. Ova reakcija služi za kvalitativno dokazivanje fenola:

Napomena: Ovaj ogled ne može da se izvodi u osnovnim već samo u srednjim školama. Zbog
otrovnog i štetnog dejstva fenola, rad mora da bude izuzetno pažljiv i uz stalni nadzor profesora.

3.2.5. Lukasov test

Pribor: stalak sa epruvetama

Hemikalije: n-propanol, izo-propanol, terc-butanol, Lukasov reagens (bezvodni ZnCl2 u


koncentrovanoj HCl).

Opis ogleda: U tri epruvete sipati po 0,5 cm3 datih alkohola. Dodati po 3 cm3 prethodno
pripremljenog Lukasovog reagensa. Posmatrati pojave do kojih dolazi.

Zapažanja: Lukasov reagens služi za razlikovanje primarnih, sekundarnih i tercijarnih alkohola i


ovaj test se zasniva na relativnim brzinama nastajanja alkil-hlorida. Pošto je hidroksilni jon grupa
koja se teško eliminiše, reakcija se ubrzava protonovanjem alkohola ili građenjem kompleksa sa
Lewis-ovim kiselinama. Kao Lewis-ova kiselina najčešće se upotrebljava ZnCl2, zato što je
rastvoran u HCl i ne reaguje sa prisutnom vodom. Primarni alkohol (n-propanol) se rastvara u
ovom reagensu gradeći oksonijum-soli i rastvor ostaje duže vreme bistar zbog male brzine
nastajanja alkil-hlorida. Sekundarni alkoholi daju najpre bistar rastvor koji postaje mutan nakon
nekoliko minuta i na kraju se odvajaju dva sloja. Tercijarni alkohol (terc-butanol) reaguje sa

50
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

reagensom tako brzo da se stvaranje taloga teško detektuje, jer se odmah izdvaja hlorid. Cink
hlorid je katalizator ove reakcije.
Hemijske jednačine Lukasovog testa su sledeće:

Slika 3.15. Lukasov test


(levo epruveta sa n-propanolom(-), desno je epruveta sa terc-butanolom (+))

3.2.6. Jodoformska reakcija

Pribor: stalak sa epruvetama, čaša, rešo.


Hemikalije: etanol, destilovana voda, kristali joda, Na2CO3.

51
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 etanola, 2 cm3 vode, dodati jedan kristalić joda, pa sadržaj
epruvete zagrevati. Potom u epruvetu dodati vodeni rastvor Na2CO3 sve dok ne iščezne smeđa
boja joda. Hlađenjem smeše dolazi do izdvajanja karakterističnog proizvoda.

Zapažanja: Dodavanjem kristalića joda, rastvor postaje žuto obojen, a zagrevanjem menja boju u
tamno narandžastu. Nakon dodatka Na2CO3 rastvor se obezbojava, a hlađenjem se dobija žuti
talog jodoforma, koji ima karakterističan miris.

Slika 3.16. Proizvod jodoformske reakcije

Napomena: Zbog zapaljivosti etanola treba raditi daleko od otvorenog plamena i drugih izvora
toplote.

3.2.7. Dehidratacija alkohola

Pribor: stalak sa epruvetama, plamenik.


Hemikalije: glicerol, KHSO4.

Opis ogleda: U suvu epruvetu sipati 1 cm3 glicerola, dodati 1 g KHSO4 pa sadržaj epruvete
pažljivo zagrevati na plameniku sve dok se ne oseti karakterističan miris akroleina na užeglu
mast.

52
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Zapažanja: Dodatkom KHSO4 i zagrevanjem epruvete, dolazi do dehidratacije alkohola i


nastajanja akroleina, koji se prepoznaje po karakterističnom neprijatnom mirisu.

53
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.3. Aldehidi i ketoni


Hemikalije potrebne za izvođenje ogleda su:

1. formaldehid
2. aceton
3. 3-pentanon
4. benzaldehid
5. rastvor Fehling I
6. rastvor Fehling II
7. Nylander-ov rastvor
8. koncetrovana hlorovodonična kiselina
9. koncetrovana azotna kiselina
10. koncetrovan amonijum-hidroksid
11. 10% rastvor natrijum-hidroksida
12. 30% rastvor natrijum-hidroksida
13. 10% rastvor joda
14. 10% rastvor srebro-nitrata.

54
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.3.1. Rastvorljivost aldehida i ketona

Pribor: stalak sa epruvetama.


Hemikalije: formaldehid, aceton, 3-pentanon, destilovana voda.

Opis ogleda: U epruvete sipati po 1 cm3 formaldehida, acetona i 3-pentanona. U svaku epruvetu
dodati po 1 cm3 vode i posmatrati rastvorljivost.

Zapažanja: Formaldehid i aceton se rastvaraju u vodi, dok se 3-pentanon ne rastvara, te se


stvaraju dva sloja.

3.3.2. Reakcija sa Tolens-ovim reagensom

Pribor: stalak sa epruvetama, vodeno kupatilo.

Hemikalije: koncentrovana HNO3, 10% rastvor AgNO3, koncentrovan NH4OH, formaldehid,


aceton, destilovana voda.

Opis ogleda: Epruvetu dobro oprati koncentrovanom HNO3 i isprati vodom. U epruvetu sipati 1
cm3 10% rastvora AgNO3 i dodati koncentrovani NH4OH u kapima sve dok se ne dobije bistar
rastvor. Smeši dodati destilovanu vodu u desetostrukoj zapremini i 2 cm3 formaldehida. Epruvetu
zagrevati nekoliko minuta na vodenom kupatilu do pojave srebrnog ogledala na zidovima
epruvete. Reakciju uraditi i sa acetonom.

Zapažanja: Mešanjem reagenasa i zagrevanjem dolazi do pojave srebrnog ogledala u slučaju


formaldehida, srebro se redukuje iz +1 do 0. Aceton ne podleže reakciji. Opšti oblik jednačine
hemijske reakcije Tolens-ovog reagensa sa aldehidima je sledeći:
R-CHO + 2[Ag(NH3)2]+OH- → R-COO-NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O
Jednačina hemijske reakcije Tolens-ovog reagensa i formaldehida je:
HCHO + 2[Ag(NH3)2 ]+OH- → HCOO-NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O

Slika 3.17. Tolens-ova reakcija


(levo je epruveta sa acetonom (-), desno sa formaldehidom(+))

55
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Napomena: Nakon završene reakcije, sadržaj epruvete se sipa u slivnik, a epruveta se ispere
razblaženom HNO3, pošto bi stajanjem došlo do stvaranja eksplozivnog srebro-fulminata.

3.3.3. Reakcija sa Fehling-ovim reagensom

Pribor: epruveta, vodeno kupatilo, rešo.

Hemikalije: Fehling I (7 g CuSO4 se rastvori u 100 cm3 vode), Fehling II (10 g NaOH se rastvori
u 100 cm3 vode), formaldehid, aceton.

Opis ogleda: U epruvetu sipati po 1 cm3 rastvora Fehling-ovog reagensa I i II, pa potom dodati
2 cm3 formaldehida. Sadržaj epruvete zagrevati do ključanja na vodenom kupatilu sve do pojave
reakcionog proizvoda. Reakciju uraditi i sa acetonom.
Zapažanja: Mešanjem Fehling-ovih rastvora I i II, dobija se tamno-plavo obojen rastvor, a
dodavanjem formaldehida boja rastvora svetli. Zagrevanjem, boja rastvora postaje plavo-zelena,
formaldehid redukuje CuSO4 do Cu2O-talog boje cigle. U reakciji sa acetonom nema promena.
Opšti oblik jednačine reakcije Fehling-ovog reagensa sa aldehidima je sledeći:
R-CHO + 2Cu2+ + NaOH + H2O → R-COO-Na+ + Cu2O + 4H+
Jednačina hemijske reakcije Fehling-ovog reagensa sa formaldehidom prikazana na slici je:
HCHO + 2Cu2+ + NaOH + H2O → HCOO-Na+ + Cu2O + 4H+

Slika 3.18. Fehling-ova reakcija


(levo epruveta pre dodavanja formaldehida, desno epruveta posle dodavanja
formaldehida i zagrevanja)

56
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.3.4. Reakcija sa Nylander-ovim reagensom

Pribor: epruveta, vodeno kupatilo.


Hemikalije: Nylander-ov reagens (2 g K-Na-tartarata, 5 g NaOH i 1 g Bi(NO3)3 rastvori se u 45
cm3 vode; rastvor se profiltrira preko staklene vune u tamnu bocu sa gumenim čepom),
formaldehid, aceton.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 rastvora Nylander-ovog reagensa, pa potom dodati 1 cm3
formaldehida. Sadržaj epruvete se zagreva do ključanja na vodenom kupatilu do pojave
reakcionog proizvoda. Reakciju uraditi i sa acetonom.

Zapažanja: Mešanjem reagenasa stvara se beličasto zamućenje, a nakon zagrevanja dolazi do


formiranja crnog taloga (metalni bizmut).

Slika 3.19. Proizvod Nylander-ove reakcije sa formaldehidom

3.3.5. Jodoformska reakcija

Pribor: epruveta, vodeno kupatilo.


Hemikalije: aceton, 10% rastvor NaOH, 10% rastvor joda
Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 acetona, 3 cm3 10% rastvora NaOH, a zatim kap po kap
10% rastvora joda sve dok ne prestane da izčezava boja joda. Reakciona smeša se potom zagreva
na vodenom kupatilu sve do pojave žutog taloga karakterističnog mirisa. Dobijanje jodoforma
prikazano je sledećom jednačinom:

Zapažanja: Mešanjem reagenasa dobija se zelena boja rastvora, a zagrevanjem dolazi do


formiranja taloga jodoforma žute boje.

57
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Slika 3.20. Jodoform

3.3.6. Cannizzaro-va reakcija

Pribor: epruvete, stakleni štapić.


Hemikalije: benzaldehid, 30% rastvor NaOH, koncentrovana HCl, destilovana voda.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 0,5 cm3 benzaldehida, dodati 1 cm3 30% rastvora NaOH, pa
sadržaj epruvete pažljivo zagrevati uz mešanje staklenim štapićem u toku 5 minuta, a zatim
reakcionu smešu razblažiti vodom da bi se razgradio nagrađeni natrijum-benzoat. Reakcionu
smesu odekantovati u drugu epruvetu, zbog eventualno neizreagovalog benzaldehida, i zakiseliti
koncentrovanom HCl, pri čemu se izdvaja reakcioni proizvod.

Zapažanja: Mešanjem benzaldehida i natrijum-hidroksida stvara se sluzav talog koji se


zagrevanjem rastvara. Formiraju se dva sloja, a dodavanjem kiseline formira se beli prsten
nepravilnog oblika između dva sloja tečnosti.

Slika 3.21. Proizvod Cannizzar-ove reakcije- karakterističan beli prsten

58
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Mehanizam ove reakcije je sledeći:

Napomena: Zbog upotrebe isparljive koncetrovane hlorovodonične kiseline, ogled se izvodi u


digestoru.

59
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.4. Karboksilne kiseline


Hemikalije potrebne za izvođenje ogleda su:

1. mravlja kiselina
2. sirćetna kiselina
3. glacijalna sirćetna kiselina
4. benzoeva kiselina
5. oleinska kiselina
6. stearinska kiselina
7. anhidrovani natrijum-acetat
8. amil-alkohol
9. etanol
10. magnezijumova traka
11. koncentrovana sumporna kiselina
12. rastvor sumporne kiseline (1:5)
13. 5 % rastvor natrijum-hidrogenkarbonata
14. 10 % rastvor natrijum-hidroksida
15. 0,5 % rastvor kalijum-permanganata
16. kalijum-dihromat.

60
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.4.1. Rastvorljivost karboksilnih kiselina

Pribor: stalak sa epruvetama.


Hemikalije: mravlja kiselina, sirćetna kiselina, benzoeva kiselina, oleinska kiselina, destilovana
voda.

Opis ogleda: U epruvete staviti po 1 cm3 ili 0.1 g sledećih karboksilnih kiselina: mravlja,
sirćetna, benzoeva, oleinska i dodati 1 cm3 vode, pa posmatrati rastvorljivost.

Zapažanja: Mravlja i sirćetna kiselina se rastvaraju, dok se benzoeva (beličasta kristalna


supstanca) i oleinska (žuta uljasta tečnost) ne rastvaraju u vodi. Rastvori karboskih kiselina boje
plavi lakmus papir u crveno.

3.4.2. Reakcija karboksilne kiseline sa metalom

Pribor: epruveta.
Hemikalije: glacijalna sirćetna kiselina, Mg-ova traka, destilovana voda.
Opis ogleda: U epruvetu staviti 0,5 cm3 glacijalne sirćetne kiseline, dodati 2 cm3 vode i nekoliko
komadića magnezijumove trake. Posmatrati reakciju.

Zapažanja: Mešanjem reagenasa javlja se belo zamućenje i dolazi do izdvajanja vodonika, koji
se manifestuje u obliku mehurića. Jednačina hemijske reakcije karboksilne kiseline sa metalom
je sledeća:
Mg(s) + 2 CH3COOH(aq) → Mg(CH3COO)2(aq) + H2 (g)

Slika 3.22. Izgled sadržaja epruvete posle reakcije glacijalne sićetne kiseline sa
magnezijumovom trakom

61
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.4.3. Reakcija karboksilnih kiselina sa bazom

Pribor: stalak sa epruvetama.


Hemikalije: sirćetna, stearinska i benzoeva kiselina, 10% rastvor NaOH, destilovana voda.

Opis ogleda: U tri epruvete sipati po 0,5 cm3 ili 0,1 g sirćetne, stearinske i benzoeve kiseline.
Dodati po 5 cm3 vode, a zatim 1 cm3 10% NaOH. Promućkati sadržaj epruveta i pratiti promene.

Zapažanja: Reakcija vodenog rastvora stearinske kiseline (bela kristalna supstanca) sa 10%-tnim
rastvorom natrijum-hidroksida praćena je penušanjem i formiranjem dva sloja pri čemu je gornji
sloj pena, saponifikacija. U reakciji sa sirćetnom kiselinom dolazi do oslobađanja toplote.
Benzoeva kiselina ostaje na dnu epruvete, ne rastvara se u vodi i ne reaguje sa natrijum-
hidroksidom. Niže karboksilne kiseline sa bazama grade soli, više sapune, a aromatične ne
reaguju.

Slika 3.23. Proizvodi reakcija karboksilnih kiselina sa natrijum-hidroksidom

3.4.4. Reakcija karboksilnih kiselina sa NaHCO3

Pribor: epruveta.
Hemikalije: glacijalna sirćetna kiselina, 5% rastvor NaHCO3.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 5% rastvora NaHCO3 i dodati 1 cm3 glacijalne sirćetne
kiseline. Posmatrati reakciju.

Zapažanja: Reakcijom sirćetne kiseline i natrijum-hidrogenkarbonata dolazi do oslobađanja gasa


(CO2). Na ovaj način smo dokazali da je sirćetna kiselina jača od ugljene kiseline. Jednačina ove
hemijske reakcije je:
NaHCO3(aq) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)

62
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

3.4.5. Esterifikacija

Pribor: epruveta, vodeno kupatilo.


Hemikalije: glacijalna sirćetna kiselina, amil-alkohol, koncentrovana H2SO4, 10% rastvor NaOH.

Opis ogleda: U epruvetu sipati 1 cm3 glacijalne sirćetne kiseline, 1 cm3 amil-alkohola i 0,5 cm3
koncentrovane H2SO4, pa zagrevati epruvetu na ključalom vodenom kupatilu 1 minut. Nakon
hlađenja, smeša se neutrališe 10% rastvorom NaOH.

Zapažanja: Reakcija između sirćetne kiseline, amil-alkohola i koncetrovane sulfatne kiseline


praćena je oslobađanjem toplote i formiranjem crvenog prstena u bledo-žuto obojenom rastvoru.
Nakon zagrevanja i dodatka natrijum-hidroksida oslobađa se karakterističan miris i formiraju
četiri sloja rastvora u epruveti.

Slika 3.24. Formirana četiri sloja u epruveti nakon reakcije esterifikacije


Esterifikacija se odvija prema reakciji: CH3-COOH + C5H11-OH → CH3-COO-C5H11 + H2O

Miris estra zavisi od jedinjenja iz kojih nastaju. Etil-butanoat nastaje u reakciji butanske kiseline
i etanola i ima karakterističan miris ananasa.

Etil-propanoat se u prirodi nalazi u kiviju i jagodama, a u laboratoriji se dobija u reakciji


propanske kiseline i etanola.

63
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Izopentil-etanoat se dobija u reakciji etanske kiseline i izopentanola i ima karakterističan miris


banana.

3.4.6. Reakcija mravlje kiseline sa oksidacionim agensima

Pribor: epruveta, vodeno kupatilo.


Hemikalije: mravlja kiselina, 0,5% rastvor KMnO4, H2SO4 (1:5).

Opis ogleda: U epruvetu sipati 0,5 cm3 mravlje kiseline, dodati 2 cm3 0,5% KMnO4 i 1 cm3
H2SO4 (1:5), a zatim epruvetu pažljivo zagrevati na vodenom kupatilu dok ne iščezne ljubičasta
boja rastvora.

Zapažanja: Pre zagrevanja smeše boja rastvora je crvena, a nakon zagrevanja boja iščezava.
Kalijum-permanganat se redukuje i rastvor se obezbojava, a mravlja kiselina se oksiduje do
ugljen-dioksida i vode.

3.4.7. Dobijanje sirćetne kiseline

Pribor: epruveta, vodeno kupatilo.


Hemikalije: etanol, K2Cr2O7, koncentrovana H2SO4.

Opis ogleda: U epruvetu staviti 0,3 g K2Cr2O7 i dodati 0,5 cm3 koncentrovane H2SO4, a zatim
pažljivo u kapima 0,5 cm3 etanola. Epruvetu na vodenom kupatilu zagrevati do ključanja.

Zapažanja: Mešanjem dihromata i kiseline boja rastvora je narandžasta, a nakon dodavanja


etanola i zagrevanja boja postaje zelena i dolazi do formiranja jedinjenja karakterističnog mirisa.
Jednačina hemijske reakcije dobijanja sirćetne kiseline je:

4K2Cr2O7 + 16H2SO4 + 4C2H5OH → 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 + 3CH3COOH + 2CO2 + 22H2O

64
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Slika 3.25. Izgled epruvete posle reakcije dobijanja sirćetne kiseline

3.4.8. Dekarboksilacija

Pribor: epruveta, plamenik.


Hemikalije: anhidrovani natrijum-acetat (CH3COONa).

Opis ogleda: U suvu epruvetu staviti 0,5 g bezvodnog natrijum-acetata i zagrevati na plameniku
nekoliko minuta.
Zapažanja: Zagrevanjem CH3COONa oseća se karakterističan miris reakcionog proizvoda
metana koji eksplozivan.

CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3

65
4. Diskusija
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Demonstracioni ogledi korišćeni su kao pedagoško sredstvo od uvođenja hemije u


univerzitetske nastavne planove i programe i koristi se i danas. (Jensen, 1991., Kauffman, 1996.,
Shakhashiri, 2011.). Izvođenje nastave hemije ne može biti kvalitetno bez izvođenja
demonstracionih ogleda i laboratorijskih vežbi. Hubbard u svojoj studiji (Hubbard, 2017.)
navodi da su demonstracioni ogledi važno pedagoško sredstvo koje se koristi u obrazovanju.
Demonstracioni ogledi izazivaju interesovanje, podučavaju, informišu, fasciniraju i omogućavaju
sticanje veština i profesionalnih sposobnosti.

Početkom 21.veka došlo je do poziva da se preispitaju i istraže ciljevi učenja hemije u


laboratoriji (Hofstein i saradnici, 2018.). Postoji potreba da se poboljša veština učenja i
sposobnost učenika da postavljaju relevantna pitanja koja proizilaze iz istraživačke hemijske
laboratorije (Hofstein i saradnici, 2018.). Razvijanje novog pristupa nastavi je u skladu sa
savremenim naučnim i pedagoškim znanjem.

Na osnovu PISA testova ali i ocena učenika, možemo zaključiti da učenici imaju razne
teškoće u učenju i usvajanju gradiva. Potrebno je jednostavnim hemijskim jezikom učenicima
približiti hemiju kao nauku. (Babic i sardanici, 2009). Povezivanjem sa primenom u
svakodnevnom životu (Morra, 2015.) učenici se dodatno zainteresuju za učenje hemije.
Apstraktni pojmovi se na interesentan i jednostavan način mogu objasniti pomoću
multimedijalnih sadržaja kao što su animacije i prezentacije, ali je značaj demonstracionih
ogleda i dalje veliki.

Uzimajući u obzir da mnoge škole nemaju adekvatne hemijske laboratorije,


demonstracioni ogledi se mogu izvesti i u učionici. Ogledi sa isparljivim, eksplozivnim i
zapaljivim supstancama se mogu izvoditi i van digestora ako se koristi mala količina supstance i
poštuju mere opreza pri radu. Poželjno je da oglede sa potencijalno opasnim supstancama
profesor demonstrira učenicima. Ako je reč o jednostavnim ogledima sa bezopasnim
hemikalijama, prednost ima samostalni rad učenika.

Smanjenja budžeta na univerzitetima u nerazvijenim zemljama i Maleziji utiču na


smanjenje broja časova praktične nastave hemije, zbog nedostatka savremene opreme, pribora,
hemikalija i drugih potrošnih materijala. Za praktičnu nastavu iz organske hemije, mali
laboratorijski komplet je omogućio je efikasnije učenje organske hemije. Kvalitet učenja je
poboljšan i količina hemikalija se može smanjiti 10 puta. Svest učenika o eksperimentalnom radu
i očuvanju životne sredine može se razviti I manifestovati kroz uštedu hemikalija i vode.
Istraživanje je sprovedeno među studentima druge godine hemije i pokazalo je da se 80%
učenika složilo da je korištenje prenosnog kompleta hemijske laboratorije povećalo njihovo
interesovanje za učenje hemije. Vreme potrebno za postavljanje eksperimenata, kao i izovođenje
eksperimenata, kraće je u odnosu na tradicionalne metode. Eksperimenti se mogu lako ponoviti.
Potrebno je razviti vrste eksperimenata koji koriste uobičajene materijale iz svakodnevnog života
kako bi privukli interesovanje učenika za učenje hemije (Zakariia i sar., 2012).

67
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Multidisciplinarni pristup proučavanju metala koji uključuje modernizaciju sadržaja


nastavnih planova i programa, njegovu povezanost sa svakodnevnim životom i primenu
jednostavnih demonstracionih ogleda u osnovnim školama u ruralnim i urbanim sredinama u
širem regionu grada Niša doprinelo je povećanom interesovanju i aktivnosti učenika, što je
dovelo do značajnog kvantitativnog poboljšanja poznavanja metala, a i hemije uopšte. Svi
učenici su postigli zadovoljavajući nivo znanja (> 50%) nakon implementacije proširenog
kurikuluma (Nikolic i saradnici, 2014). Slični rezultati su dobijeni primenom demonstracionih
eksperimenata u nastavi metala u srednjoj skoli (Kostic i saradnici, 2018).

Podaci prikupljeni iz studije ukazuju na to da bi bilo izvodljivo upotrebljavati male


laboratorijske setove u proučavanju i izvođenju praktičnih aktivnosti iz organske hemije.
Rezultati studije su das u dobro opremljene laboratorije korisne, ali ne i neophodne za izvođenje
odabranih ogleda iz organske hemije. Studenti su rekli da je SSCE (small scale chemistry
equipment) komplet siguran, lak za nošenje, jednostavan za upotrebu i štedi vreme. Takođe
korišćenje malih količina reagenasa štiti životnu sredinu od toksičnog otpada. Iznad svega, to je
omogućilo učenicima da razumeju neke pojmove, kao što je razlikovanje funkcionalnih grupa.
Primenom jednostavne opreme i već pripremljenih reagenasa , studenti su se koncentrisali na
naučne procese i imali su više vremena da pronađu odgovore na svoja pitanja (Hanso, 2014.).

Na osnovu analize prikazanih eksperimenata predlažemo laboratorijski set za organsku


hemiju (tabela 4.1) Set se sastoji od štampanog materijala sa opisom eksperimenata, potrebnih
hemikalja i neophodnog pribora. Predlažemo da se hemikalije nalaze u bočicama od 50 ml i da
se organizuju u delovima prema klasama jedinjenja. Škola treba da poseduje rastvore
koncetrovanih kiselina koje se najčešće upotrebljavaju. Potrebne hemikalije prikazane su u tabeli
4.1.

Tabela 4.1. Laboratorijski set za organsku hemiju

Ugljovodonici Alkoholi i Aldehidi i Karboksilne Zajednički


fenoli ketoni kiseline regensi
n-heksan metanol Formaldehid mravlja boca sa
kiselina destilovanom
vodom
parafin etanol Aceton sirćetna kristalići joda
kiselina

cikloheksen n-propanol 3-pentanon benzoeva magnezijumova


kiselina traka

benzen izo-propanol benzaldehid oleinska lakmus papir

68
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

kiselina (crveni i plavi)


nitrobenzen n-butanol Fehling I anhidrovani 5% rastvor
CH3 COONa KMnO4
Fehling II

toluen t-butanol Tolensov stearinska HCl


reagens kiselina
(AgNO3+konc.
NH4OH)
ksilen amil-alkohol Nylander-ov NaHCO3 HNO3
reagens

naftalen fenol NaOH H2SO4


oleinska α -naftol K2Cr2O7 NaOH
kiselina

4% rastvor Br2 benzil-alkohol


u CCl4

amilalkohol
acetanhidrid
Lukasov
reagens
1% rastvor
FeCl3
KHSO4
K2Cr2O7

LABORATORIJSKI PRIBOR:
Epruvete (10 komada)
Stalak za epruvete
Čaše- 5 komada

69
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Porcelanske šolje (3 komada)


Stakleni štapić

Slika 4.1. Izgled epruvete iz laboratorijskog seta

Laboratorijski set se može primeniti za izvođenje demonstracionih eksperimenata iz


organske hemije u osmom razredu osnovne škole, i u gimnazijama i srednjim sručnim školama
u kojima se izučava organska hemija.

Na osnovu literaturnog pregleda i sopstvenih iskustva smatramo da predloženi set može


omogućiti:

 brzo, efikasno, bezbedno izvođenje eksperimenata;


 ponavljanje eksperimenta više puta po potrebi;
 značajno povećati očiglednost u nastavi hemije i razviti veštine hemijskog
eksperimentisanja;
 povećati interesovanje učenika za hemiju i poboljšati nivo njihovog znanja;
 razvijanje svesti o zaštiti zdravlja i životne sredine;
 set je veoma ekonomičan, lako prenosiv i lako primenljiv.

70
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Preporuka: Za početak svaki nastavnik treba biti opremljen ovim setom. Ako bi se ovaj
predlog usvojio od strane Ministarstva prosvete, nauke i tehnološkog razvoja Republike Srbije,
mogao bi da se nabavi set za svakog učenika kako bi se razvijale njihove veštine. Ukoliko bi ovaj
pristup zaživeo, slični setovi bi mogli da se pripreme i za program hemije za sedmi razred, kao i
za odgovarajuće programe hemije koji se izučavaju u gimnazijama i srednjim stručnim školama.

71
5. Zaključak
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Ciljevi i zadaci nastave hemije u većoj ili manjoj meri su menjani kroz istoriju,
kao i udžbenici kao nastavno sredstvo. Neophodno je stalno usavršavanje nastavnih sredstava
koja su lako dostupna i prihvatljiva za učenike (digitalni udžbenici, mobilne aplikacije, i slično),
kao i popularizacija hemije putem medija. Na zainteresovanost učenika za znanja iz hemije
značajno utiče i stručna osposobljenost nastavnog osoblja, koje mora stalno da se usavršava.
Međutim u hemiji najveći značaj ima laboratorijski rad i izvođenje ogleda.

Demonstracioni ogledi su od velikog značaja za formiranje pojmova iz organske hemije.


Prikaz mnogih hemijskih reakcija najbolje se postiže laboratorijskim vežbama učenika. Stečena
znanja proširuju svest učenika u daljem radu i usavršavanju, kao i u svakodnevnom životu.
U ovom master radu detaljno su opisani ogledi iz organske hemije (alifatični i aromatični
ugljovodonici, alkoholi i fenoli, aldehidi i ketoni, i karboksilne kiseline). Kroz mnogo
inspirativnih primera ukazano je na procedure koje se moraju poštovati i pravila rada. Prikazani
ogledi mogu biti i demonstrativnog , grupnog ili indivdualnog karaktera u zavisnosti od prilika.

Uzimajući u obzir da su mnoga organska jedinjenja toksična ili se u postupku reakcije


oslobadjaju štetne materije, date su mere predostrožnosti kojih se treba pridržavati prilikom
izvođenja ogleda. Ukazano je na opasnosti do kojih može doći i mere prve pomoći. Na taj način
se razvija i svest o zaštiti zdravlja i životne sredine.

Analiza odabranih školskih ogleda iz organske hemije ukazala je na različite efekte koji
se dobijaju u toku i na kraju reakcije.

U cilju da se učenicima iz škola koje nisu opremljene hemijskim laboratorijama omogući


praktičan rad i da se zainteresuju za hemiju kao nauku predložili smo laboratorijski set sa
uputstvom za rad, potrebnim priborom i hemikalijama. U daljem radu evaluiraćemo praktičnu
primenu ovog seta u nastavi organske hemije, sa ciljem da se on implementira u škole i da se po
ugledu na njega naprave slični laboratorijski setovi koji bi pratili nastavu hemije u osnovnoj
školi, gimnazijama i srednjim stručnim školama u kojima se izučavaju različite oblasti hemije.

73
6. Literatura
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Babić, D.P., Baucal, A., Kuzmanović, D., In Scientific Literacy PISA 2003 and PISA 2006,
Ministry of Education, Republic of Serbia, Belgrade, p23–39 (in Serbian), 2009.

Barr, D. A., The leaky pipeline: Factors associated with early decline in interest in premedical
studies among underrepresented minority undergraduate students. Academic Medicine, 83(5), p
503-511, 2008.

Beall H., Report on the WPI conference: New practical examples for general chemistry, Journal
of chemical education, 1991.

Bell B, Gunter C., Organic Chemistry Microscience Experiments Teaching and Learning
Materials-Manual for teachers, The UNESCO-Associated Centre for Microscience Experiments
Radmaste Centre-University of the Witwatersrand, Johannesburg, 2006.

Dragić R, Metodika nastave hemije, Svijetlost, Sarajevo, 1973.

Halaši R, Kesler M, Metodika nastave hemije i demonstracioni ogledi, Naučna knjiga, Beograd,
1976.

Hanso R, Using small scale chemistry equipment for the study of some organic chemistry topics-
a case study in an underg graduate class in Ghana, Journal of Education and Practice, 5(18), p59-
63, 2014.

Hanson R., Acquah, S., Investigating undergraduate chemistry teacher trainees' understanding of
laboratory safety, Advances in Scientific and Technological Research, 1(1), p56-64, 2014.

Hofstein A., Dkeidek I., Katchevich D., Mamlok-Naaman R., Research on and Development of
Inquiry-type Chemistry Laboratories in Israel, Israel Journal of Chemistry, 2018.

Hubbard D.E., Chemical Lecture Demonstrations: An Opportunity for Engagement through


Collections, Instruction and Reference, Science & Technology Libraries 36(4), p376-389,
DOI:10.1080/0194262X.2017.1389667, 2017.

Jensen, W. B., To demonstrate the truths of "chemistry." Bulletin of the History of Chemistry,
10: 315., 1991.

Kaličanin B, Velimirović D, Praktikum iz analitičke hemije za student farmacije, Medicinski


fakultet, Niš, 2007.

Kauffman, G.B., Lecture demonstrations, past and present, The Chemical Educator. 1(5), p1-33,
DOI:0.1007/s00897960057a, 1996.

Korau, Y., Educational crisis facing Nigerian secondary schools and possible solutions. Ibadan,
Nigeria: University of Ibadan, Faculty of Education, 2006.

75
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Kostić D. A., Nikolić R. S., Krstić N. S., Nikolić M. G., Dimitrijević V. D., Simić S.,
Multidisciplinary approach to teaching inorganic chemistry in high school: an example of the
topic of metals, Current science, 115 (2), 268-273, 2018.

Lou, SJ; Lin, HC; Shih, RC; Tseng, KH: Improving the Effectiveness of Organic Chemistry
Experiments through Multimedia Teaching Materials for Junior High School Students, Turkish
Online Journal of Educational Technology - TOJET, 11 Issue 2 p135-141, 2012.

Morra B., Encouraging Students to Make Connections between Course Concepts and Real-
World Applications, The University of Toronto, 2015.

Nahum T.L., Mamlok-Naaman R., Hofstein A., Krajcik J., Developing a new teaching approach
for the chemical bonding concept aligned with current scientific and pedagogical knowledge,
Science education 91 (4) p579-603, 2007.

Nikolajević R, Metodika nastave hemije – priručnik za nastavnike osnovne škole, Zavod za


udžbenike i nastavna sredstva, Beograd, 1999.

Nikolić, R. S., Kostić, D. A., Krstic, N. S., Trajković, A. and Stojanović, N., A multidisciplinary
approach to teaching metals as part of the elementary school curriculum in Serbia. New
Educational Rewiev, 36(2),p 95–103. 2014.

Rančić S, Anđelković T, Metodika nastave hemije sa metodologijom, Prirodno-matematički


fakultet, Niš, 2007.

Pravilnik o nastavnom programu za osmi razred osnovnog obrazovanja i vaspitanja (Službeni


glasnik RS-Prosvetni glasnik br. 2/2010)

Pravilnik o nastavnom programu za sedmi razred osnovnog obrazovanja i vaspitanja (Službeni


glasnik RS-Prosvetni glasnik br. 6/2009)

Pravilnik o opštim standardima postignuća - srednje obrazovanje- opšte obrazovni predmeti


(Službeni glasnik RS-Prosvetni glasnik br. 117/2013)

Shakhashiri B.Z., Chemical Demonstrations - A Handbook for Teachers of Chemistry, Volume


5, Madison, University of Wisconsin-Madison Press, 2011.

Sikirica M, Metodika nastave hemije, Školska knjiga, Zagreb, 2003.

Sisović D., Bojović S., Evaluating achievement in chemistry learning through demonstration
experiments, Nastava i vaspitanje, 1, p5–17, 1998.

Summerlin L.R, Borgford C.L, Ealy J.L Jr., Chemical Demonstrations - A Sourcebook for
Teachers, Volume 2 (2nd Edition), Washington, American Chemical Society. p 234, 1988.

76
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Trna J., Trnova E., Revival of demonstration experiments in science education. In Proceedings of
the International Conference of Education in Mathematics, Science & Technology, edited by I.
Sahin, S. A., Kiray, S. Alan. Accessed May 14, 2014.
http://2015.icemst.com/ICEMST2015_Proceeding_Book.pdf?rnd=405974931, 2015.

Vollhardt P, Schore N, Organic chemistry, preveo Šolaja B., Hajdigraf, Beograd, 1997.

Zuriati Z., Jalifah L., Supawan T., Organic chemistry practices for undergraduates using a small
lab kit, Procedia - Social and Behavioral Sciences 59:508–514, DOI:
10.1016/j.sbspro.2012.09.307, 2012.

WEB IZVORI:

http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/OHI_Alkeni-15_16.pdf
http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/ohi_aromati-10_11.pdf
http://www.ipisr.org.rs/timss/o_istrazivanju_timss https://sr.wikipedia.org/sr-ec//Дидактика
https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1905/baeyer/biographical/

77
Master rad: Odabrani ogledi iz organske hemije

Biografija

Nataša Živanović je rođena 01.12.1994. godine u Negotinu. Osnovnu školu ,,Branko Radičević“
završila je 2009. godine u Negotinu. Iste godine upisala je ,,Negotinsku gimnaziju“, prirodno-
matematički smer i završava je 2013. godine sa odličnim uspehom.

Osnovne akademske studije na Departmanu za hemiju Prirodno-matematičkog fakulteta u Nišu


upisuje 2013. godine. Osnovne studije završava 2016. godine sa prosekom 8,23. Iste godine
upisuje master akademske studije na Departmanu za hemiju, studijski program Hemija, modul
Profesor hemije. Master akademske studije završava 2019. godine.

78

You might also like