XICLOANKAN

- Xicloankan là hiđrocacbon no mạch vòng. Thường chỉ xét xicloankan đơn vòng.

- Công thức tổng quát của monoxicloankan: CnH2n (n ≥ 3).

- Tên thay thế:

Số chỉ vị trí mạch nhánh (nếu có nhiều nhánh) + tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an

- Đồng phân của xicloankan có các loại: đồng phân anken; đồng phân về độ lớn của vòng (n ≥ 4),
đồng phân vị trí nhánh trên vòng (n ≥ 5), đồng phân về cấu tạo nhánh (n ≥ 6), đồng phần hình
học với vòng 3 cạnh.

Một số xicloankan đơn giản

I. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Các phản ứng tương tự ankan

Do phân tử xicloankan chỉ chứa các liên kết xichma bền tương tự như ankan nên xicloankan
cũng có một số phản ứng tương tự như ankan.

a. Phản ứng thế (với vòng bền 5,6 cạnh)

C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl

b. Phản ứng tách H2

C6H12 → C6H6 (benzen) + 3H2

c. Phản ứng cháy

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O

→ Phản ứng đốt cháy monoxicloankan cho nH2O = nCO2.

2. Phản ứng cộng mở vòng của vòng không bền (vòng 3 hoặc 4 cạnh)

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 1
a. Phản ứng của vòng 3 cạnh

- Vòng 3 cạnh có thể tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2, Br2 và HX.

C3H6 + H2 → C3H8

C3H6 + Br2 → Br-CH2-CH2-CH2-Br

C3H6 + HBr → CH3-CH2-CH2-Br

- Xicloankan vòng 3 cạnh có khả năng làm mất màu dung dịch Brom → dùng để nhận biết.

b. Phản ứng của vòng 4 cạnh

Vòng 4 cạnh chỉ tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2.

II. ĐIỀU CHẾ

1. Tách H2 từ ankan tương ứng

CH3(CH2)4CH3 → H2 + C6H12

2. Tách Br2 từ dẫn xuất 1,n - đibromankan (n > 2)

CnH2nBr2 + Zn → CnH2n + ZnBr2

BÀI TẬP MINH HỌA

Bài 1 . Hãy cho biết :

1). Số đồng phân và tên gọi các đồng phân có CTPT : C4H8 và C5H10

2). Viết CTCT của :

a). 1,1 – đimetyl xiclopropan

b). 1 – etyl – 1 – metyl xiclohexan

c). 1 – metyl – 4 – isopropyl xiclohexan

3). Số đồng phân và tên gọi của một xicloankan có tỉ khối hơi so với nitơ bằng 3

4). Đặc điểm cấu tạo của xiclopropan với propan

► Giống : điều chỉ có liên kết đơn (lk  ) cùng có 3C

Khác : xiclopropan có mạch vòng , propan có mạch hở nên hơn kém nhau 2H

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 2
 5). Ghi chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau :

a). Xicloankan là một loại hiđrocacbon mạch vòng [ ]

b). Hi đro cacbon mạch vòng là xicloankan [ ]

c). Công thức phân tử của monoxicloankan là (CH2)n [ ]

d). Công thức phân tử của xicloankan là CnH2n [ ]

e). Công thức phân tử của monoxicloankan là CnH2n [ ]

g). 6 nguyên tử C ở xicloankan cùng nằm trên 1 mặt phẳng [ ]

h). 6 nguyên tử C ở xicloankan không cùng nằm trên một mặt phẳng [ ]

Cần nhớ : Trừ xiclopropan còn lại các xicloankan, nguyên tử C đều không nằm trên cùng một
mặt phẳng .

6). Công thức tính % về khối lượng của C , H của monoxicloankan theo số lượng nguyên
tử C trong phân tử . Nhận xét kết quả thu được .

12n 2n
► (CH2)n → %C = .100%  85,71% ; % H = .100%  14,29%
14n 14n

Nhận xét: % khối lượng của C và H không đổi , không phụ thuộc vào số lượng nguyên tử C , H
trong phân tử (không phụ thuộc n)

Bài 2. Hãy cho biết :

1). Phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra (nếu có) và ghi rõ điều kiện phản ứng
khi cho :

a). Xiclopropan , xiclobutan và xiclohexan lần lượt phản ứng với H2 , Br2 và HCl .

b). Tách H2 từ xiclohexan và metylxiclohexan

c). Đốt cháy xicloankan

► a). xiclopropan + [H2 , Br2 , HCl]

0
xiclobutan + H2 Ni
 ,t


as
xiclohexan + Br2 

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 3
 0
b). xiclohexan t
, xt
 bezen + 3H2
0
metylxiclohexan t
, xt
 CH3 – C6H5 + 3H2

2). Phương pháp hóa học để phân biệt metan, xiclopropan và khí sunfurơ .

► Dùng Ca(OH)2 → CaSO3 ↓

Br2 thì xiclopropan làm mất màu

4). CTCT của A ? Biết khí A là một xicloankan , khi đốt cháy 672 ml A (đktc) thì thấy khối
lượng CO2 tạo thành nhiều hơn khối lượng nước tạo thành 3,12 g và khí A làm mất màu nước
brom .

► 0,03n.44 – 0,03n.18 = 3,12 g → n = 4 .

5). CTCT của X ? Biết khi hóa hơi hoàn toàn 2,52 g xicloankan X thu được thể tích hơi
bằng 672 ml (đã quy về đktc) . X không tác dụng với nước brom, monoclo hóa X thu được 4 dẫn
xuất đồng phân .

1). metylxiclopropan 2). xiclopentan

3). xiclopentan 4). metyxiclopropan

5). metylxiclopentan

Bài 3. Hãy cho biết :

1). CTCT của X và Y ? Biết X là một xicloankan không chứa quá 8 nguyên tử C , trong
điều kiện thích hợp X tác dụng với Br2 tạo dẫn xuất Y chứa 74,07% Br .

► Nếu xảy ra phản ứng thế : CnH2n → CnH2n-xBrx

80 x
%Br =  0,7407  14n  29 x → không có nghiệm phù hợp cho C  8
14n  79 x

Nếu xảy ra phản cộng : CnH2n → CnH2nBr2

80 * 2
%Br =  0,7407  n  4
14n  160

2). Giá trị của m ? Biết khi cho m g hiđrocacbon no, mạch vòng A tác dụng với clo (chiếu
sáng) thu được 9,48 g một dẫn xuất clo duy nhất B . Để trung hòa khí HCl sinh ra cần vừa đúng
80 ml dung dịch NaOH 1M . Biết hiệu suất clo hóa là 80% .

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 4
 ► CnH2n → CnH2n-1Cl + HCl

0,08 0,08

→ 9,48/0,08 = 14n + 34,5 → n = 6

m = 0,08 .100/80 . 84 = 8,4 g

Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 5