Biên soạn : Thầy giáo .

Phạm Xuân Tân

Chủ đề: XICLOANKAN

Bài toán 1: CẤU TẠO – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

1). Cấu tạo

♣ C3H6 ↔

♣ C4H8 ↔

→ Xicloankan là hiđro cacbonno mạch vòng : CnH2n (n ≥ 3)

2). Đồng phân

B1 : Khai triển vòng lớn nhất

B2 : Khai triển vòng nhỏ hơn 1C , 2C … , dời nhánh trên vòng sao cho không trùng lặp

3). Danh pháp

B1 : Chọn mạch chính là mạch vòng

B2 : Đánh số thứ tự sao cho tổng số chỉ vị trí mạch nhánh là nhỏ nhất

1 1 1, 1, 2 – tri metyl xiclopropan

BÀI TẬP MẪU

Bài 1.1 . Hãy cho biết :

1). Số đồng phân và tên gọi các đồng phân có CTPT : C4H8 và C5H10

2). Viết CTCT của :

a). 1,1 – đimetyl xiclopropan

b). 1 – etyl – 1 – metyl xiclohexan

c). 1 – metyl – 4 – isopropyl xiclohexan

3). Số đồng phân và tên gọi của một xicloankan có tỉ khối hơi so với nitơ bằng 3

4). Đặc điểm cấu tạo của xiclopropan với propan

► Giống : điều chỉ có liên kết đơn (lk σ ) cùng có 3C

Khác : xiclopropan có mạch vòng , propan có mạch hở nên hơn kém nhau 2H

5). Ghi chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau :

a). Xicloankan là một loại hiđrocacbon mạch vòng [ ]

G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học -1-
 Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân

b). Hi đro cacbon mạch vòng là xicloankan [ ]

c). Công thức phân tử của monoxicloankan là (CH2)n [ ]

d). Công thức phân tử của xicloankan là CnH2n [ ]

e). Công thức phân tử của monoxicloankan là CnH2n [ ]

g). 6 nguyên tử C ở xicloankan cùng nằm trên 1 mặt phẳng [ ]

h). 6 nguyên tử C ở xicloankan không cùng nằm trên một mặt phẳng [ ]

Cần nhớ : Trừ xiclopropan còn lại các xicloankan, nguyên tử C đều không nằm trên cùng một
mặt phẳng .

6). Công thức tính % về khối lượng của C , H của monoxicloankan theo số lượng nguyên tử C trong
phân tử . Nhận xét kết quả thu được .

12 n 2n
► (CH2)n → %C = .100 % = 85,71% ; % H = .100 % = 14,29%
14 n 14 n

Nhận xét: % khối lượng của C và H không đổi , không phụ thuộc vào số lượng nguyên tử C , H
trong phân tử (không phụ thuộc n)

Bài toán 2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC VÀ ĐIỀU CHẾ

1). Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan

 H2(N ,t0) i  C 3 − CH 2 − CH 3 H
 
+
 B 2 r  →  B 2 r− C C2 − CH 2HB H r
 H B rC − CH − CH − BH r
 3 2 2
+ H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
0
 N
i,t
→

2). Phản ứng thế (tương tự ankan)

CH2Cl
+ Cl2   →
as
+ HCl

3). Điều chế

CH3[CH2]4CH3 + H2
0
 t, x t→

G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học -2-
 Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân

BÀI TẬP MẪU

Bài 2.1. Hãy cho biết :

1). Phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra (nếu có) và ghi rõ điều kiện phản ứng khi cho :

a). Xiclopropan , xiclobutan và xiclohexan lần lượt phản ứng với H2 , Br2 và HCl .

b). Tách H2 từ xiclohexan và metylxiclohexan

c). Đốt cháy xicloankan

► a). xiclopropan + [H2 , Br2 , HCl]

xiclobutan + H2
0
 N
i,t
→

xiclohexan + Br2  a s→

b). xiclohexan bezen + 3H2

0
 t, x t→

metylxiclohexan CH3 – C6H5 + 3H2

0
 t, x t→

2). Phương pháp hóa học để phân biệt metan, xiclopropan và khí sunfurơ .

► Dùng Ca(OH)2 → CaSO3 ↓

Br2 thì xiclopropan làm mất màu

Bài 2.2. Hãy cho biết :

1). CTCT của X ? Biết khi oxi hóa hoàn toàn 0,224 lít (đktc) của xicloankan X thu được 1,76 g khí CO2
và X làm mất màu nước brom .

2). CTCT của A nếu khi clo hóa nó thì chỉ thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất ? Biết khi oxi hóa
hoàn toàn 7 mg hợp chất A thu được 11,2 ml khí CO2 (đktc) và 9 mg nước . Tỉ khối của A so với N2
bằng 2,5 .

nCO 2 2 nH 2 O
► C= =5; H = = 10
nA nA

3). CTCT của X ? Biết X là một xicloankan tham gia phản ứng thế với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ tạo 1
dẫn xuất monoclo duy nhất có phân tử khối gấp 1,4929 phân tử khối của X .

4). CTCT của A ? Biết khí A là một xicloankan , khi đốt cháy 672 ml A (đktc) thì thấy khối lượng CO2
tạo thành nhiều hơn khối lượng nước tạo thành 3,12 g và khí A làm mất màu nước brom .

G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học -3-
 Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân

► 0,03n.44 – 0,03n.18 = 3,12 g → n = 4 .

5). CTCT của X ? Biết khi hóa hơi hoàn toàn 2,52 g xicloankan X thu được thể tích hơi bằng 672 ml
(đã quy về đktc) . X không tác dụng với nước brom, monoclo hóa X thu được 4 dẫn xuất đồng phân .

Đ/S 1). metylxiclopropan 2). xiclopentan 3). xiclopentan 4). metyxiclopropan

5). metylxiclopentan

Bài 2.3. (Nâng cao) Hãy cho biết :

1). CTCT của X và Y ? Biết X là một xicloankan không chứa quá 8 nguyên tử C , trong điều kiện thích
hợp X tác dụng với Br2 tạo dẫn xuất Y chứa 74,07% Br .

► Nếu xảy ra phản ứng thế : CnH2n → CnH2n-xBrx

80 x
%Br = = 0,7407 ⇒14 n = 29 x → không có nghiệm phù hợp cho C ≤ 8
14 n + 79 x

Nếu xảy ra phản cộng : CnH2n → CnH2nBr2

80 * 2
%Br = = 0,7407 ⇒ n = 4
14 n + 160

2). Giá trị của m ? Biết khi cho m g hiđrocacbon no, mạch vòng A tác dụng với clo (chiếu sáng) thu
được 9,48 g một dẫn xuất clo duy nhất B . Để trung hòa khí HCl sinh ra cần vừa đúng 80 ml dung dịch
NaOH 1M . Biết hiệu suất clo hóa là 80% .

► CnH2n → CnH2n-1Cl + HCl

0,08 0,08

→ 9,48/0,08 = 14n + 34,5 → n = 6

m = 0,08 .100/80 . 84 = 8,4 g

Đ/S 1). X : metylxiclopropan và Y : 1,3 – đibrom – 2 – metyl propan 2). 8,4 g

LUYỆN GIẢI TRẮC NGHIỆM
Câu 1. Có những chất sau : xiclopropan , xiclobutan , metylxiclopropan , xiclopentan . Những chất nào có khả
năng làm mất màu nước brom ở điều kiện thường .

A. xiclopropan B. xiclopropan và xiclobutan

C. xiclopropan và metylxiclopropan D. xiclopropan , xiclobutan và metylxiclopropan

Câu 2. Hi đro cacbon X có công thức phân tử C6H12 không làm mất màu dung dịch brom, khi tác dụng với
brom tạo được một dẫn xuất monobrom duy nhất . X là :

A. 1,2,3 – trimetylxiclopropan B. 1,2 – đimetylbutan

C. metylpentan D. xiclohexan .

G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học -4-
 Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân

G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học -5-
 Biên soạn : Thầy giáo . Phạm Xuân Tân

G.S môn hóa lớp 10 – 11 – 12 & Luyện Thi Đại Học -6-