Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú

Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt

CHUYÊN ĐỀ 8: BÀI TẬP HIĐROCACBON
Câu 1 (HSG Vĩnh Phúc lớp 11 – 2017): Hỗn hợp lỏng X gồm C2H5OH và 2 hiđrocacbon Y, Z là
đồng đẳng kế tiếp nhau (MY < MZ). Nếu cho m gam X bay hơi thì thu được thể tích hơi bằng thể tích
của 1,32 gam CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Khi đốt hết m gam X cần 0,2925 mol O2.
Cho sản phẩm cháy qua dung dịch Ba(OH)2 dư, thu được 36,9375 gam kết tủa.
a) Xác định công thức phân tử của hai hiđrocacbon.
b) Gọi tên Z, biết khi Z tác dụng với Cl2 (ánh sáng) thu được một sản phẩm thế monoclo duy nhất.
Giải:
a)
n X = 0,03; n O2 = 0,2925; n CO2 = 0,1875 mol. §Æt n C2 H5OH = x mol; hidrocacbon: y mol
C 2 H 5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H 2 O
(1)
x 2x 3x
HC + O 2 → CO 2 + H 2 O (2)
Từ (1) và (2): ⎯⎯⎯
BT O
→ n H2O = x + 0,2925*2 - 0,1875 = (x + 0,21) mol
(1) → n H2O - n CO2 = x
 n H2O - n CO2 = 0,0225 + x  
(1) → n H2O - n CO2 = 0,0225
Vậy, 2 hidrocacbon phải thuộc loại ankan  n Ankan = 0,0225 = y
Gọi số C trung bình trong hai ankan là: n; n Ancol = x = 0,0075
⎯⎯⎯⎯⎯→
BT C cho (1), (2)
0,0225n + 0,0075*2 = 0,1875 → n = 7,67
CT 2 ankan là Y: C7H16; Z: C8H18.
b) Công thức cấu tạo của Z:

2,2,3,3-tetrametylbutan
Câu 2 (Đề TSĐH A - 2010): Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon X. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm
cháy vào dung dịch Ba(OH)2 (dư) tạo ra 29,55 gam kết tủa, dung dịch sau phản ứng có khối lượng
giảm 19,35 gam so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu. Công thức phân tử của X là
A. C3H8. B. C2H6. C. C3H4. D. C3H6.
Giải:
+ Ba(OH)2
C x H y + O2 → CO2 + H 2 O ⎯⎯⎯⎯ → 0,15 mol BaCO3
Ba(OH)2 d­ → n CO2 = n BaCO3 = 0,15; m dd = m BaCO3 - m(CO2 + H2O) → m H2O = 3,6 → n H2O = 0,2
Do n H2O > n CO2 → X: C n H2n+2 → n = n CO2 /n Ankan = 0,15/(0,2 - 0,15) = 3, X: C 3H8
Câu 3 (Đề 30/04 lớp 11 – Sa Đéc Đồng Tháp): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon đồng đẳng
A và B thu được 4,4 gam CO2 và 2,52 gam H2O.
a) Xác định A, B thuộc dãy đồng đẳng nào?
b) Xác định công thức phân tử của A và B nếu biết tỉ lệ khối lượng: mA : mB = 1 : 3,625 và số mol
mỗi chất đều vượt quá 0,015 mol.

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -1- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
Giải:
nCO2 = 0,1 mol; n H2O = 0,14 mol → A, B thuéc ankan
CTPT của A: CnH2n+2 (a mol); B: CmH2m+2 (b mol); (n < m).
 Công thức trung bình của A, B: C n H2n+2
n CO2 n CO2
Dựa vào phản ứng cháy  n = = = 2,5
n Ankan n H2O - n CO2
nankan = n H2O - n CO2  a + b = 0,04 . Điều kiện: 0,015 < a, b < 0,04.
m A : m B = (14n + 2)a : (14m + 2)b = 1 : 3,625  a = 1,48 : (64,75n + 9,25)
Mà: 0,015 < a < 0,04  0,42 < n < 1,3  n = 1  a = 0,02; b = 0,02  m = 4
Vậy CTPT A: CH4; B là C4H10
Câu 4 (Đề TSĐH A - 2012): Đốt cháy hoàn toàn 4,64 gam một hiđrocacbon X (chất khí ở điều kiện
thường) rồi đem toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2. Sau các phản
ứng thu được 39,4 gam kết tủa và khối lượng phần dung dịch giảm bớt 19,912 gam. Công thức phân tử
của X là
A. CH4. B. C3H4. C. C4H10. D. C2H4.
Giải:
+ O2
X ⎯⎯⎯ → CO2 (x mol) + H 2 O (y mol) ⎯⎯⎯⎯
Ba(OH)2
→ m dd
mdd = mBaCO3 - (m H2O + m CO2 )  39,4 - (44x + 18y) = 19,912 (1)
BTKL: m X = m C + m H  12x + 2y = 4,64 (2)
Gi¶i hÖ (1); (2): x = 0,348; y = 0,232. Do n CO2 > n H2O → X: C 3H 4 .
Câu 5 (Đề 30/04 lớp 11 – Cao Bá Quát Quảng Nam): Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon R, thu được
tỉ lệ số mol H2O và CO2 tương ứng bằng 1,125.
a) Xác định công thức phân tử của R.
b) R1 là đồng phân của R, khi tác dụng với Cl2, điều kiện thích hợp, tỉ lệ mol 1:1 thì thu được một
dẫn xuất mono clo duy nhất (R2). Gọi tên R1, R2 và viết PTHH của các phản ứng xảy ra.
Giải:
a)
Do n H2O : n CO2 > 1  R: C n H 2n +2 (n  1)
Phản ứng: CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O
Từ n H2O : n CO2 = 1,125  (n + 1) : n = 1,125 → n = 8  R: C 8H18
b)
Do R1 tác dụng với Cl2 tạo 1 dẫn xuất monoclo duy nhất R2
 R1: (CH3)3C–C(CH3)3: 2,2,3,3-tetrametylbutan
R2: ClCH2(CH3)2C–C(CH3)3: 1-clo-2,2,3,3-tetrametylbutan
(CH3)3C–C(CH3)3 + Cl2 ⎯as⎯ → ClCH2(CH3)2C–C(CH3)3 + HCl
Câu 6 (Đề TSĐH B - 2011): Hỗn hợp khí X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen có tỉ khối so
với H2 là 17. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình
dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng thêm m gam. Giá trị của m là
A. 7,3. B. 6,6. C. 3,39. D. 5,85.
Giải:
X: C x H 4 → M X = 12x + 4 = 17*2 → x = 2,5.

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -2- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
+ O2
C 2,5H 4 ⎯⎯⎯
→ CO2 + H 2 O ⎯⎯⎯⎯→ m  = m H2O + m CO2
Ca(OH)2 d­

BT C, H: n CO2 = 2,5*0,05 = 0,125; n H2O = 0,1 → m = 7,3 gam.

Câu 7 (HSG Thanh Hóa lớp 11 – 2019): Cho hỗn hợp khí X gồm 3 hiđrocacbon A, B, C (với B, C là
2 chất kế tiếp nhau trong cùng một dãy đồng đẳng). Đốt cháy hoàn toàn 672 ml hỗn hợp X rồi cho toàn
bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 437,5 ml dung dịch Ba(OH)2 0,08M, phản ứng xong thu được 4,925
gam kết tủa. Mặt khác, dẫn 1209,6 ml hỗn hợp X qua bình chứa nước brom dư. Sau phản ứng thấy
khối lượng bình brom tăng 0,468 gam và có 806,4 ml hỗn hợp khí thoát ra. Biết các thể tích khí đo ở
đktc, các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
a) Tìm công thức phân tử của A, B, C. Biết A, B, C thuộc trong các dãy ankan, anken, ankin.
b) Tính phần trăm thể tích các chất trong hỗn hợp X.
Giải:
- Khí A bị hấp thụ bởi dung dịch brom là anken hoặc ankin
1,2096 - 0,8064
 nA = = 0,018 mol; m A = 0,468 gam  M A = 26 → A: C 2 H 2
22, 4
Hỗn hợp khí thoát ra khỏi bình brom là 2 ankan B và C. Đặt CTTB của B, C là: C n H2n+2
Ta cã: n C2 H2 (672 mL X) = 0,01 mol  n B+C(X) = 0,03 - 0,01 = 0,02 mol
Sản phẩm cháy tác dụng với dd Ba(OH)2: n Ba(OH)2 = 0,035; nBaCO3 = 0,025 mol
* Trường hợp 1: Chỉ tạo muối trung hòa, Ba(OH)2 dư
n CO2 = n BaCO3 = 0,025 mol  0,01*2 + 0,02*n = 0,025 → n = 0,25 (loại)
* Trường hợp 2: Tạo 2 muối: BaCO3 (0,025 mol) và Ba(HCO3)2 (0,035 - 0,025 = 0,01 mol)
n CO2 = 0,025 + 0,01*2 = 0,045 mol  0,01*2 + 0,02*n = 0,045 → n = 1,25
 B, C là CH4 (x mol) và C2H6 (y mol)
x + 2y = 0,045 x = 0,015 %VCH4 = 50%
Ta có hệ:  →   
x + y = 0,02 y = 0,005 %VC 2 H6 = 16,67%; %VC 2 H2 = 33,33%
Câu 8 (HSG Hà Nam lớp 11 – 2019): Một bình kín chứa hỗn hợp khí X gồm propin (0,2 mol),
propen (0,3 mol), hiđro (0,5 mol) và một ít bột niken. Nung nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp
khí Y có tỉ khối so với H2 bằng 14,4. Dẫn khí Y qua bình 1 đựng dung dịch AgNO3 dư trong dung dịch
NH3, thu được m gam kết tủa và hỗn hợp khí Z thoát ra. Dẫn khí Z qua bình 2 đựng dung dịch brom
dư, thấy có 24 gam brom phản ứng và hỗn hợp khí T thoát ra. Biết các phản ứng hoá học trong bình 1
và bình 2 đã xảy ra hoàn toàn.
1) Viết các phương trình phản ứng hoá học đã xảy ra.
2) Tính giá trị của m.
Giải:
1) Viết các phương trình phản ứng hoá học đã xảy ra. Phản ứng cộng H2
C3H4 + H2 ⎯⎯⎯ → C3H6
0
Ni, t

C3H6 + H2 ⎯⎯⎯ → C3H8

0
Ni, t

Hỗn hợp khí Y gồm C3H4, C3H6, C3H8 và H2; phản ứng với dung dịch AgNO3 dư trong NH3:
CH≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg≡C-CH3 + NH4NO3.
Hỗn hợp khí Z gồm C3H6, C3H8 và H2; phản ứng với dung dịch brom dư:
C3H6 + Br2 → C3H6Br2
Hỗn hợp khí T gồm C3H8 và H2.

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -3- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
2) Tính giá trị của m
m X = 0,2*40 + 0,3*42 + 0,5*2 = 21,6 gam = m Y
M Y = 14,4*2 = 28,8 → n Y = 21,6/28,8 = 0,75 mol

1 mol X ⎯⎯⎯ → 0,75 mol Y  n H2 (pø ) = n X - n Y = 0,25 mol

0
Ni, t

n Br2 (pø Z) = 24/160 = 0,15 mol; n (X) = 0,2*2 + 0,3*1 = 0,7 mol
0,7 - 0,25 - 0,15
 n C3H4 (Y) = = 0,15 mol
2
 n CAgC-CH3 = 0,15 mol → m = 0,15*147 = 22,05 gam
Câu 9 (Đề TSCĐ - 2013): Hỗn hợp khí X gồm C2H6, C3H6 và C4H6. Tỉ khối của X so với H2 bằng 24.
Đốt cháy hoàn toàn 0,96 gam X trong oxi dư rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy vào 1 lít dung dịch
Ba(OH)2 0,05M. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 9,85. B. 5,91. C. 13,79. D. 7,88.
Giải:
X: C x H 6 → M X = 12x + 6 = 24*2 → x = 3,5 → n X = 0,02.
+ O2
C 3,5H 4 ⎯⎯⎯ → CO2 + H 2 O ⎯⎯⎯⎯
Ba(OH)2
→ BaCO3 .
BT C: n CO2 = 3,5*0,02 = 0,07; n OH− = 0,1 → T = nOH− /n CO2 = 1,42 → T¹o 2 muèi.
→ n CO2− (BaCO ) = n OH− - n CO2 = 0,03 → m BaCO3 = 5,91 gam.
3 3

Câu 10 (HSG Thanh Hóa lớp 12 – 2015): Đốt cháy hoàn toàn 0,012 mol hiđrocacbon X. Sản phẩm
cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, thu được dung dịch Y (có khối lượng tăng 0,56 gam
so với dung dịch ban đầu) và 4 gam kết tủa. Cho Y vào dung dịch Ba(OH)2 dư, thu được 6,534 gam kết
tủa.
a) Tìm công thức phân tử của X.
b) Cho 18,4 gam X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 61,2 gam kết tủa.
Xác định công thức cấu tạo của X.
Giải:
a) CT hidrocacbon: CxHy
+ O2
C x H y (0,012 mol) ⎯⎯⎯ → CO2 + H 2O
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3  + H 2 O
0,04 0,04
2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3 )2
2a a
Ca(HCO3 )2 + Ba(OH)2 → BaCO3  + CaCO3  + 2H 2 O
a a a
 m = mCaCO3 + mBaCO3 = 100a + 197a = 6,534 → a = 0,022 mol
 n CO2 = 2a + 0,04 = 0,084 = 0,012x → x = 7
mdd = mCO2 + m H2O - m  0,56 = 0,084*44 + m H2O - 100*0,04 → m H2O = 0,864 gam
 n H2O = 0,048 mol = 0,012*0,5y → y = 8
Vậy công thức phân tử X là C7H8.

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -4- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
61,2 - 18,4
b) n X = 18,4/92 = 0,2 mol; n Ag+ = = 0,4 mol → X thế 2 nguyên tử Ag  X có 2 nối ba
107
đầu mạch. CTCT X:
HC  C-CH 2 -CH 2 -CH 2 -C  CH; HC  C-CH(CH 3 )-CH 2 -C  CH
HC  C-CH(C 2 H 5 )-C  CH; HC  C-C(CH 3 )2 -C  CH
Câu 11 (Đề TSĐH B - 2011): Cho butan qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu được hỗn hợp X gồm C4H10,
C4H8, C4H6 và H2. Tỉ khối của X so với butan là 0,4. Nếu cho 0,6 mol X vào dung dịch brom (dư) thì
số mol brom tối đa phản ứng là
A. 0,24 mol. B. 0,36 mol. C. 0,60 mol. D. 0,48 mol.
Giải:
C 4 H10 ⎯⎯ → 0,6 mol X; d X /C 4 H10 = 0,4 → M X = 23,2 → m X = 13,92 = m C 4 H10
0
t

→ n C 4 H10 = 0,24. VËy n H2 (X) = n X - n C 4 H10 (b®) = 0,36 = n (X) = n Br2 (pø X)
Câu 12 (HSG Hà Tĩnh lớp 11 – 2019): Hỗn hợp khí X gồm một ankan, một anken và hiđro. Cho 7,84
lít X đi qua chất xúc tác Ni, nung nóng, thu được 6,72 lít hỗn hợp khí Y. Dẫn Y đi qua dung dịch
KMnO4 thì màu của dung dịch bị nhạt và thấy khối lượng bình tăng thêm 2,80 gam. Sau phản ứng, còn
lại 4,48 lít hỗn hợp khí Z có tỷ khối so với hiđro là 20,25. Các khí cùng đo ở đktc, các phản ứng xảy ra
hoàn toàn. Hãy xác định công thức phân tử và phần trăm thể tích của các khí có trong hỗn hợp Y.
Giải:
Vì hỗn hợp Y làm nhạt màu dung dịch KMnO4 nên Y có anken dư và H2 hết.
H 2 C x H 2x
  + dd KMnO4
C x H 2x + 2
0,35 mol X C x H 2x ⎯⎯⎯ Ni, t 0
→ 0,3 mol Y C x H 2x + 2 ⎯⎯⎯⎯→
+2,8 gam
0,2 mol Z 
C H C H C y H 2y + 2
 y 2y + 2  y 2y + 2

n C x H2 x (Y) = n Y - n Z = 0,1

 n H2 = n X - n Y = 0,5 mol;   M C x H2 x = 28 → C 2 H 4
m
 x 2 x
C H (Y) = 2,8 gam
n Cx H2 x+2 = n H2 (pø ) = 0,05 mol  n C y H2 y+2 = 0,2 - 0,05 = 0,15 mol
m Z = 0,2*40,5 = 0,05*30 + 0,15*(14y + 2) → y = 3 (C 3H8 )
Câu 13 (HSG Vĩnh Phúc lớp 11 – 2015): Cho hỗn hợp A gồm 3 hidrocacbon X, Y, Z thuộc 3 dãy
đồng đẳng khác nhau và hỗn hợp B gồm O2 và O3. Trộn A và B theo tỉ lệ thể tích tương ứng là 1,5 :
3,2 rồi đốt cháy hoàn toàn thu được hỗn hợp chỉ gồm CO2 và hơi H2O theo tỉ lệ thể tích là 1,3 : 1,2.
Tính d A /H2 ? BiÕt dB/H2 = 19 .
Giải:
m A = m C + m H = 1,3*12 + 1,2*2 = 18 gam
60,8 1,5*1,6
m B = 1,3*32 + 1,2*16 = 60,8 gam → n B = = 1,6 mol  n A = = 0,75 mol
19* 2 3,2
18 24
 MA = = 24  d A/ H2 = = 12
0,75 2
Câu 14 (Đề THPT QG - 2019): Nung nóng 0,1 mol C4H10 có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp khí
gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và C4H10. Dẫn X qua bình đựng dung dịch Br2 dư, sau khi phản
ứng xảy ra hoàn toàn thấy khối lượng bình tăng 3,64 gam và có hỗn hợp khí Y thoát ra. Đốt cháy toàn
bộ Y cần vừa đủ V lít khí O2. Giá trị của V là
A. 6,408. B. 5,376. C. 6,272. D. 5,824.

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -5- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
Giải:
C 4 H10 ⎯⎯ → C a H 2a+2 + C b H 2b ; X + Br2 : m b = m C b H2 b . Tõ PT: n Ca H2 a+2 = 0,1.
0
t

BTKL: mCa H2a+2 = mC 4 H10 - mC b H2 b = 2,16 → MCa H2a+2 = 21,6 = 14a + 2 → a = 1,4.
C1,4 H4,8 + 2,6O2 → 1,4CO2 + 2,4H 2O. Tõ PT: n O2 = 0,26 → VO2 = 5,824.
Câu 15 (HSG Hà Tĩnh lớp 12 – 2020): Nung nóng a gam hỗn hợp khí X gồm ankan A, anken B,
axetilen và H2 trong bình kín (xúc tác Ni, không có mặt O2) đến phản ứng hoàn toàn, thu được hỗn hợp
khí Y. Đốt cháy hoàn toàn Y cần vừa đủ V lít khí O2, thu được hỗn hợp Z gồm khí và hơi. Dẫn toàn bộ
Z qua bình chứa dung dịch H2SO4 đặc, dư thì khối lượng bình tăng thêm 7,92 gam. Hỗn hợp Y làm
mất màu tối đa 100 ml dung dịch Br2 1M. Mặt khác, nếu cho 6,72 lít khí X đi qua dung dịch Br2 dư thì
có 38,4 gam brom phản ứng. Tổng số nguyên tử Cacbon trong A và axetilen gấp hai lần số nguyên tử
Cacbon trong B; số mol A và B bằng nhau; các khí đều ở đktc; A và B có số nguyên tử Cacbon khác
nhau. Tính V.
Giải:
Sơ đồ phản ứng trong thí nghiệm đầu:
A: x mol
B: y mol + V LÝt o2
 ⎯⎯⎯⎯ → CO2 + H 2 O (0,44 mol)
X ⎯⎯⎯
Ni, t 0
→ khÝ Y +0,1 mol Br2
C 2 H 2 : y mol ⎯⎯⎯⎯→ ...
H 2 : z mol
Thí nghiệm sau: 0,3 mol X + 0,24 mol Br2
C + C 2 = 2C B
Theo bµi ra  A  Cã hai tr­êng hîp x¶y ra:
C A < 5 (v× c¸c khÝ ®Òu ë ®ktc)
TH1: A là C2H6 và B là C2H4
TH2: A là C4H10 và B C3H6
Vì A, B có số nguyên tử C khác nhau  A là C4H10 và B là C3H6
Trong thí nghiệm 1 ⎯⎯⎯ BT H
→ 16x + 2y + 2z = 2*0,44 (1)
n H2 = n (X) - n Br2  x + 2y - 0,1 = z (2)
Giả sử thí nghiệm sau lượng X = k lần thí nghiệm đầu  (2x + y + z).k = 0,3 (3)
BT 
⎯⎯⎯ → n Br2 = (x + 2y).k = 0,24 (4)
Từ (3), (4) ta có: 0,75x – 1,5y + z = 0 (5)
Giải hệ (1), (2), (5)  x = 0,04; y = 0,06; z = 0,06
Đốt cháy Y cũng như đốt cháy X ta có:
X C 4 H10 : 0,04 mol; C 3H6 : 0,04 mol; C 2H 2 : 0,06 mol; H2 : 0,06 mol
⎯⎯⎯
BT C
→ n CO2 = 4*0,04 + 3*0,04 + 2*0,06 = 0,4 mol
⎯⎯⎯
BT O
→ 2* n O2 = 2*n CO2 + n H2O = 2*0,4 + 0,44  n O2 = 0,62 mol → VO2 = 13,888 L
Câu 16 (Đề THPT QG - 2019): Nung nóng 0,1 mol C4H10 có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp khí
gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và C4H10. Dẫn X qua bình đựng dung dịch Br2 dư, sau khi phản
ứng xảy ra hoàn toàn thấy khối lượng bình tăng m gam và có hỗn hợp khí Y thoát ra. Đốt cháy toàn bộ
Y cần vừa đủ 6,832 lít khí O2. Giá trị của m là
A. 3,22. B. 2,80. C. 3,72. D. 4,20.
Giải:

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -6- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
C 4 H10 ⎯⎯ → C a H 2a+2 + C b H 2b ; X + Br2 : m b = m C b H2 b . Tõ PT: n Ca H2 a+2 = 0,1.
0
t

C a H 2a + 2 + (3a+1)/2O 2 → aCO 2 + (a+1)H 2 O

Tõ tØ lÖ mol: n O2 : n Ca H2a+2 = 0,305 : 0,1 = (3a+1)/2 : 1 → a = 1,7 → mCa H2a+2 = 2,58.
BTKL: mC b H2b = mC 4 H10 - mCa H2a+2 = 3,22.
Câu 17 (HSG Vĩnh Phúc lớp 11 – 2017): Hỗn hợp khí A gồm một ankin X và một anken Y (có cùng
số nguyên tử cacbon) và hiđro. A có tỉ khối so với metan là 1,375. Cho A qua ống chứa Ni, nung nóng
đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn được hỗn hợp khí có tỉ khối so với metan là 2,75. Xác định công
thức phân tử của X, Y.
Giải:
Hỗn hợp đầu gồm C n H2n : x mol; C n H2n-2 : y mol; H2 : z mol ; n  4
Chọn: n A = 1  x + y + z = 1 → x + y = 1 - z
Ta có: 14nx + (14n - 2)y + 2z = 16*1,375  14n(x + y) - 2(y - z) = 22 (I)
⎯⎯⎯
BTKL
→ 1*1,375 = nsau * 2,75  nsau = 0,5 mol → n H2 (pø ) = 1 - 0,5 = 0,5 mol
* Trường hợp 1: H2 hết, hidrocacbon dư
Đặt công thức chung của các hidrocacbon sau phản ứng: CnHt. Ta có:
12n + t = 2,75*16 = 44
  3 < n < 3,285  (loại)
2n 2 < t < 2n + 2
C n H 2n + 2 : (x + y) mol
* Trường hợp 2: H2 dư, sau phản ứng thu được 
H 2 : (z - x - 2y) mol
n sau = x + y + z - x - 2y = z - y = 0,5 mol (II)
n H2 (pø ) = 2x + y = 0,5 mol  0,25 < x + y < 0,5 (III)
Thế (II) vào (I) được: 14n(x + y) = 21 (IV)
Thế (III) vào (IV) được 3 < n < 6 → n = 4.
Vậy 2 hidrocacbon là: C4H6 và C4H8.
Câu 18 (Đề THPT QG - 2018): Đốt cháy hoàn toàn 0,16 mol hỗn hợp X gồm CH4, C2H2, C2H4 và
C3H6, thu được 6,272 lít CO2 (đktc) và 6,12 gam H2O. Mặt khác 10,1 gam X phản ứng tối đa với a mol
Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là
A. 0,15. B. 0,25. C. 0,10. D. 0,06.
Giải:
+ X: C x Hy → x = n C /n X = 1,75; y = 2*n H2O /n X = 4,25; X: C1,75H4,25 → k = 0,625.
n X(10,1) = 10,1/(12*1,75 + 4,25) = 0,4; n(X) = k*nX = 0,25. X + a mol Br2 ; n Br2 = n (X) = 0,25 mol
Câu 19 (HSG Hà Tĩnh lớp 11 – 2017): Hỗn hợp khí X (ở 810C và 1,5 atm) gồm H2, một anken A và
một ankin B. Cho X đi qua lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 1,61 gam kết tủa và hỗn
hợp khí Y (không chứa H2O) thoát ra có thể tích bằng 90% thể tích của X. Nung nóng X với xúc tác Ni
để phản ứng xảy ra hoàn toàn thì thu được hỗn hợp Z chỉ gồm hai chất khí và có thể tích bằng 70% thể
tích của X. Tỉ khối của Z so với H2 bằng 9. Khí X, Y, Z đo ở cùng điều kiện.
a) Tính thể tích của hỗn hợp khí X và viết công thức cấu tạo phù hợp của A, B.
b) Trình bày cơ chế của phản ứng khi cho B tác dụng với HCl dư sinh ra chất D (sản phẩm chính).
Giải:
a)

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -7- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
Gọi số mol của A, B, H2 lần lượt là a, b, c mol. Theo giả thiết thì ankin phải có liên kết ba đầu
mạch và n B = (1/10)n X = 0,1n X (1)
Vì MZ = 18  H2 d­ vµ n H2 (pø ) = (3/10)n X = 0,3n X (2)
Vì Z chỉ chứa hai khí  anken và ankin có cùng số nguyên tử C đặt là CnH2n và CnH2n-2. Các
PTHH của các phản ứng xảy ra:
C n H 2n + H 2 → C n H 2n +2
a a a
C n H 2n −2 + 2H 2 → C n H 2n +2
b 2b b
 a + 2b = 0,3n X ; tõ (1) → a = 0,1n X  n H2 (d­ ) = c - (a + 2b) = 0,8n X - 0,3n X = 0,5n X
(14n + 2)* 2 + 2* 5
 Trong Z cã tØ lÖ: nankan : n H2 = 2 : 5  M Z = = 18 → n = 4
7
Vậy A là C4H8 và B là C4H6
Công thức cấu tạo phù hợp là :
A: CH3-CH2-CH=CH2 hay CH3-CH=CH-CH3
B: CH3-CH2-C  CH
Ta cã: n = 0,01 = b mol  a = 0,1 → n X = 0,1 mol  VX = 1,9352 L
b) Phản ứng:
CH 3 -CH 2 -C  CH + 2HCl → CH 3 -CH 2CCl 2 -CH 3
Cơ chế phản ứng:
CH3 -CH2 -C  CH + HCl → CH3 -CH2C + =CH2 + Cl −
CH3 -CH2 C + =CH2 + Cl − → CH3 -CH2CCl=CH2
CH3 -CH2 CCl=CH2 + HCl → CH3 -CH2CCl + − CH3 + Cl −
CH3 -CH2CCl + − CH3 + Cl − → CH3 -CH2CCl 2 -CH3
Câu 20 (Đề THPT QG - 2018): Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm CH4, C2H2, C2H4 và
C3H6, thu được 4,032 lít CO2 (đktc) và 3,78 gam H2O. Mặt khác 3,87 gam X phản ứng được tối đa với
a mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là
A. 0,070. B. 0,105. C. 0,030. D. 0,045.
Giải:
X: C x Hy → x = n C /n X = 1,8; y = 2*n H2O /n X = 4,2; X: C1,8 H4,2 → k = 0,7.
n X(3,87) = 3,87/(12*1,8 + 4,2) = 0,15; n(X) = k*nX = 0,105. X + a mol Br2 ; n Br2 = n (X) = 0,105
Câu 21 (HSG Nam Định lớp 11 – 2015): Dẫn 4,48 lít (đktc) hỗn hợp X qua dung dịch AgNO3 dư
trong NH3 thấy thể tích hỗn hợp giảm 20% và thu được 5,88 gam kết tủa. Toàn bộ khí bay ra dẫn tiếp
vào bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình brom tăng 2,24 gam và còn 1,792 lít (đktc) khí
bay ra. Khi đốt cháy hoàn toàn 11,04 gam hỗn hợp X rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng
dung dịch Ca(OH)2 thấy trong bình xuất hiện 60 gam kết tủa và dung dịch sau phản ứng có khối lượng
giảm 10,56 gam so với dung dịch bazơ ban đầu. Xác định công thức cấu tạo A, B và C.
Giải:
Tìm C: n A + B + C = 4,48/22,4 = 0,2 mol
Dung dịch AgNO3/NH3 chỉ hấp thụ ankin  nankin = 0,2.20% = 0,04 mol
Trường hợp 1: Ankin là C2H2
C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg + 2NH4NO3 (1)

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -8- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
Tõ (1)  n C2 Ag2 = n C2 H2 = 0,04 mol → m C2 Ag2 = 0,04*240 = 9,6 gam  5,88 gam → Lo¹i
Trường hợp 2: Đặt công thức ankin là RC≡CH
RC≡CH + AgNO3 + NH3 → RC≡CAg + NH4NO3 (2)
Tõ (2)  n RC CAg = 0,04 mol → (R + 132)*0,04 = 5,88  R = 15 (CH3 )
 Công thức của ankin C là CH3-C≡CH
Tìm B: Dung dịch brom hấp thụ anken (CnH2n) và ankan thoát ra
 n Ankan = 1,792/22,4 = 0,08 mol → n Anken = 0,2 - 0,04 - 0,08 = 0,08 mol
CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 (3)
mB×nh = 0,08*14n = 2,24 → n = 2  công thức của anken B là CH2=CH2.
Tìm A: Đặt công thức của ankan A là C m H 2m + 2 (m  1)
CmH2m+2 + (3n + 2) / 2O 2 → mCO2 + (m+1)H2O (4)
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O
Và có thể: 2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2
Gọi số mol CO2 và H2O thu được khi đốt cháy 3 chất lần lượt là a; b (mol )
Ta có: m X = 11,04 = m C + m H = 12a + 2b (I)
mdd = m - (m CO2 + m H2O ) → m CO2 + m H2O = 60 - 10,56 = 49,44 gam
 44a + 18b = 49,44 (II)
Giải hệ phương trình (I)&(II)  a = 0,78 mol; b = 0,84 mol
Trong 0,2 mol hỗn hợp X số mol CmH2m+2 : C2H4 : C3H4 = 0,04 : 0,08 : 0,08 = 1 : 2 : 2
Vậy 11,04 gam hỗn hợp X số mol CmH2m+2, C2H4, C3H4 lần lượt là x, 2x, 2x (mol)
n CO2 = mx + 4x + 6x = 0,78 x = 0,06
⎯⎯⎯⎯
BT C vµ H
→  → 
n H2O = x(m + 1) + 4x + 4x = 0,84 m = 3
 Công thức ankan là CH3CH2CH3.
Câu 22 (Đề TSĐH A - 2013): Hỗn hợp X gồm H2, C2H4 và C3H6 có tỉ khối so với H2 là 9,25. Cho
22,4 lít X (đktc) vào bình kín có sẵn một ít bột Ni. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí
Y có tỉ khối so với H2 bằng 10. Tổng số mol H2 đã phản ứng là
A. 0,070 mol. B. 0,050 mol. C. 0,015 mol. D. 0,075 mol.
Giải:
C 2 H 4 ; C 3 H 6
X ⎯⎯⎯
t 0 , Ni
→Y
 2
H
d X /H2 M m /n d X /H2 n
= X = X X ; BTKL m X = m Y → = Y → n Y = 0,925.
d Y /H2 MY m Y /n Y d Y /H2 nX
n H2 (pø ) = n X - n Y = 0,075
Câu 23 (Đề 30/04 lớp 11 – Nguyễn Trãi Quảng Nam): Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol hỗn hợp X gồm
3 hiđrocacbon đồng phân A, B, C. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 5,75 lít dung dịch Ca(OH)2
0,02M thu được kết tủa và khối lượng dung dịch tăng lên 5,08 gam. Cho Ba(OH)2 dư vào dung dịch
thu được, kết tủa lại tăng thêm, tổng khối lượng kết tủa 2 lần là 24,305 gam.
a) Xác định công thức phân tử của 3 hiđrocacbon.
b) Xác định công thức cấu tạo A, B, C biết:

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -9- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
- Cả 3 chất đều không làm mất màu dung dịch brom.
- Khi đun nóng với dung dịch KMnO4 loãng trong H2SO4 thì A và B đều cho cùng sản phẩm
C9H6O6 còn C cho sản phẩm C8H6O4.
- Khi đun nóng với brom có mặt bột sắt A chỉ cho một sản phẩm monobrom. Còn chất B, C mỗi
chất cho 2 sản phẩm monobrom
Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Giải:
a) nCa(OH)2 = 0,115 mol
CaCO3 : a mol

CO2 + Ca(OH)2 (0,115 mol) →  + Ba(OH)2
BaCO3 (0,115 - a)
Ca(HCO3 )2 (0,115 - a) ⎯⎯⎯⎯ →
CaCO3 (0,115 - a)

 100a + (0,115 - a)*100 + (0,115 - a)*197 = 24,305 → a = 0,05
 n CO2 = 0,05 + 2*(0,115 - 0,05) = 0,18; n H2O = (0,05*100 + 5,08 - 0,18*44)/18 = 0,12 mol
- Gọi công thức phân tử của A là CxHy:
C x H y + O2 → xCO2 + 0,5yH 2 O 0,02x = 0,18 → x = 9
 
0,02 0,02x 0,01y 0,01y = 0,12 → y = 12
Công thức phân tử của A, B, C là C9H12, [ + ] = 4 .
b)
Theo giả thiết thì A, B, C phải là dẫn xuất của benzen vì chúng không làm mất màu dd Br2.
* A, B qua dung dịch KMnO4/H+ thu được C9H6O6 nên A, B phải có 3 nhánh CH3; C cho
C8H6O4 nên C có 2 nhánh trên vòng benzen (1 nhánh –CH3 và 1 nhánh –C2H5).
- Khi đun nóng với Br2/Fe thì A cho 1 sản phẩm monobrom còn B, C cho 2 sản phẩm
monobrom nên công thức cấu tạo của A, B, C là:

Câu 24 (Đề TSĐH A - 2008): Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C2H2 và 0,04 mol H2 với xúc tác
Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung
dịch brom (dư) thì còn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O2 là 0,5. Khối lượng bình
dung dịch brom tăng là
A. 1,04 gam. B. 1,32 gam. C. 1,64 gam. D. 1,20 gam.
Giải:
C 2 H 2   m X = m C 2 H2 + m H2 = 1,64 gam
 T 
C 2 H 2 C 2 H 4  C 2 H 6  m Z = n Z * M Z = 0,02*0,5*32 = 0,32
X → Y + Br2 → Z   
H 2 C 2 H 6  Z H 2  BTKL: m X = m Z + m T
H  
 2   → m dd = m T = 1,64 - 0,32 = 1,32
Câu 25 (HSG Bình Phước lớp 11 – 2014): Đốt cháy 10,4 gam một hợp chất hữu cơ A cần dùng 22,4
lít O2 (đktc). Sản phẩm thu được chỉ gồm CO2 và H2O có m CO2 - m H2O = 28 .
a) Tìm công thức phân tử của A biết rằng tỉ khối hơi của A so với khí hidro: d A/H2 = 52 .

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -10- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
b) Xác định công thức cấu tạo của A biết 3,12 gam A phản ứng hết với dung dịch chứa 4,8 gam Br2
hoặc tối đa 2,688 lít H2 (đktc).
c) Hiđro hóa A theo tỉ lệ mol 1:1 thu được hiđrocacbon X. Khi brom hóa một đồng phân Y của X
với xúc tác bột Fe, đun nóng theo tỉ lệ mol 1:1 được một sản phẩm duy nhất. Xác định công thức cấu
tạo của X,Y?
d) B là một đồng phân của A. Biết rằng B chỉ cho một dẫn xuất monoclo khi tham gia phản ứng
với Cl2 chiếu sáng, tỉ lệ mol 1 : 1. Hợp chất B có tính đối xứng cao, tất cả các nguyên tử cacbon trong
B đều đồng nhất. Tìm cấu trúc của B.
Giải:
a)
m CO2 - m H2 O = 28 m CO2 = 35,2 gam → n CO2 = 0,8 mol
 → 
m CO2 + m H2 O = 10,4 + 32 m H2 O = 7,2 gam → n H2 O = 0,4 mol
 nO(A) = 0; MA = 104 → CTPT A: C8H8
n Br2 0,03 1 n H2 0,12 4
b) Ta có: = = ; = = . A có độ bất bão hòa là 5, kết hợp với tỉ lệ mol khi phản
nA 0,03 1 n A 0,03 1
ứng với Br2 và H2. Vậy A là stiren:

c)
- Hidro A theo tỷ lệ mol 1 : 1 thì A chỉ phản ứng ở nhánh (-CH=CH2) nên công thức cấu tạo
của X là (etyl benzen).
- Khi brom hóa một đồng phân Y của X với xúc tác bột Fe theo tỉ lệ mol 1:1 được một sản
phẩm duy nhất nên Y có cấu trúc đối xứng. Y là 1,4-đimetylbenzen.
C 2H 5 CH 3

X Y
CH 3

d)
- B là đồng phân của A nên công thức phân tử B là C8H8 (độ bất bão hòa là 5).
- B chỉ cho một dẫn xuất monoclo khi tham gia phản ứng với Cl2 chiếu sáng, tỉ lệ mol 1 : 1; B
có tính đối xứng cao, tất cả các nguyên tử cacbon trong B đều đồng nhất. Vậy B là hợp chất vòng no.
B là cuban.

Câu 26 (Đề TSĐH A - 2010): Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2 và 0,03 mol H2 trong một
bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết
thúc các phản ứng, khối lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thoát ra. Tỉ khối
của Z so với H2 là 10,08. Giá trị của m là
A. 0,585. B. 0,620. C. 0,205. D. 0,328.
Giải:

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -11- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
C 2 H 2   m X = m C 2 H2 + m H2 = 0,58 gam
 T 
C H C 2 H 4  C 2 H 6  m Z = n Z * M Z = 0,0125*2*10,08 = 0,252
X 2 2 → Y + Br2 → Z   
H 2 C 2 H 6  Z H 2  BTKL: m X = m Z + m T
H  
 2   → m dd = m T = 0,58 - 0,252 = 0,328
Câu 27 (Đề 30/04 lớp 11 – Tiểu La Quảng Nam): Hỗn hợp X gồm propilen, axetilen, butan và hidro.
Cho m gam X vào bình kín (có xúc tác Ni, không chứa không khí). Nung nóng bình đến phản ứng
hoàn toàn thu được hỗn Y. Đốt cháy hoàn toàn Y cần V lít O2 (đktc) thu được hỗn hợp Z gồm khí và
hơi. Cho Z lội từ từ qua bình đựng H2SO4 đặc dư thấy khối lượng bình tăng 3,96 gam. Biết hỗn hợp Y
làm mất màu tối đa 50 ml dung dịch Br2 1M (dung môi CCl4). Cho 3,36 lít hỗn hợp X đi qua bình
đựng dung dịch Br2 dư (dung môi CCl4) có 19,2 gam brom phản ứng. Tính giá trị của V?
Giải:
Trong m gam X đặt a, b, c, d là số mol C2H2, C3H6, C4H10 và H2.
BT 
⎯⎯⎯ → n H2 + n Br2 = 2n C2 H2 + n C3H6  d + 0,05 = 2a + b (1)
Khi nX = 0,15 thì số mol các chất tương ứng là ka, kb, kc, kd.
nX = ka + kb + kc + kd = 0,15 (2)
n Br2 = 2ka + kb = 0,12 (3)
(2)/(3) → 6a + b - 4c - 4d = 0 (4)
(1)* 4 - (4) → 2a + 3b + 4c = 0,2  n CO2 = 0,2
m b = 3,96 gam = m H2O → n H2O = 0,22 mol
⎯⎯⎯
BT O
→ 2*n O2 = 2*n CO2 + n H2O  n O2 = 0,31 mol → VO2 = 6,944 L
Câu 28 (Đề TSĐH A - 2011): Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X
cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2. Sục Y vào dung
dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) có tỉ
khối so với H2 là 8. Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là
A. 33,6 lít. B. 22,4 lít. C. 44,8 lít. D. 26,88 lít.
Giải:
C 2 H 2   m Z = n Z * M Z = 0,2*2*8 = 3,2.
  T 
C 2 H 2 (x) C 2 H 4  C 2 H 6  m dd = m T = 10,8
X → Y + Br2 → Z   
H 2 (x) C 2 H 6  Z H 2  BTKL: m X = m Z + m T = 14
H   m =m
 2   X C 2 H2 + m H2 = 28x → x = 0,5.

C H + 5/2O2 → 2CO 2 + H 2 O
Thµnh phÇn X gièng Y, ®èt Y gièng ®èt X:  2 2
H 2 + 1/2O2 → H 2 O
Tõ PT: n O2 = 2,5n C2 H2 + 0,5n H2 = 1,5 mol → VO2 = 33,6 LÝt
Câu 29 (Đề HSG Long An lớp 12 bảng B – 2016): Hỗn hợp X gồm các hiđrocacbon mạch hở: CH4,
C2H4, C3H4 và C4H4. Nung nóng 6,72 lít hỗn hợp E chứa X và H2 có mặt Ni làm xúc tác thu được hỗn
hợp F có tỉ khối so với hiđro bằng 19. Dẫn toàn bộ F qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy lượng Br2
phản ứng là a gam; đồng thời khối lượng bình tăng 3,68 gam. Khí thoát ra khỏi bình (hỗn hợp khí T)
có thể tích là 1,792 lít chỉ chứa các hiđrocacbon. Đốt cháy toàn bộ T thu được 4,32 gam nước. Thể tích
các khí đều đo ở đktc. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Tính giá trị của a.
Giải:
T là hiđrocacbon no
ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -12- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
+ O2
T (0,08 mol) ⎯⎯⎯
→ CO2 + H 2 O (0,24 mol)  n CO2 = 0,24 - 0,08 = 0,16 mol
 mT = mC + mH = 2,4 gam  m F = m b + m T = 3,68 + 2,4 = 6,08 gam
 n F = 0,16 mol = n X  n H2 (pø ) = 0,14 mol
Đặt CTTQ chung của hỗn hợp X là Cx H 4 : 0,16 mol
5,8 - 0,64
Trong X: n H = 4n X = 0,64 mol → n C = = 0,43 mol
12
x = 2,6875 → k = 1,6875
Bảo toàn π: k * 0,16 = n H2 (pø ) + n Br2  n Br2 = 0,13 mol → m Br2 = 20,8 gam
Câu 30 (Đề TSCĐ - 2009): Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H2 và 0,1 mol vinylaxetilen. Nung X một
thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với không khí là 1. Nếu cho toàn bộ Y
sục từ từ vào dung dịch brom (dư) thì có m gam brom tham gia phản ứng. Giá trị của m là
A. 3,2. B. 8,0. C. 32,0. D. 16,0.
Giải:
CH = CH − C  CH
X 2 ⎯⎯⎯
t 0 , Ni
→ Y; m Y = m X = m C 4 H4 + m H2 = 5,8
H 2
d Y /kk = 1 → M Y = 29 → n Y = 0,2; n H2 (pø ) = n X - n Y = 0,4 - 0,2 = 0,2 = n (pø )
BT sè mol : 3*n C 4 H4 = n (pø ) + n (d­ Y) → n (d­ Y) = 0,1 = nBr2 (pø ) → mBr2 = 16 gam
Câu 31 (Đề HSG Long An lớp 12 bảng A – 2016): Đốt cháy hoàn toàn 10,4 gam một hiđrocacbon X
rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình 1 chứa H2SO4 đặc và bình 2 chứa 600 ml dung dịch Ba(OH)2 1M. Sau
phản ứng, khối lượng bình 1 tăng 5,4 gam, bình 2 tăng 37 gam đồng thời xuất hiện 78,8 gam kết tủa.
a) Xác định công thức phân tử của X. Biết khi làm bay hơi 10,4 gam X thu được thể tích khí bằng
thể tích của 3 gam C2H6 ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất.
b) X có một đồng phân X1, biết rằng khi cho 3,12 gam X1 phản ứng vừa đủ với 96 gam dung dịch
Br2 5% trong bóng tối. Nhưng 3,12 gam X tác dụng tối đa với 2,688 lít H2 (đktc) khi đun nóng có xúc
tác Ni. Viết công thức cấu tạo và gọi tên X1.
Giải:
a)
Theo đề: VX = VC2 H6  n X = n C2 H6 = 0,1 mol
Bình 1: chứa H2SO4 đặc hấp thụ nước
Bình 2: Chứa dung dịch Ba(OH)2 hấp thụ CO2 và có thể cả nước chưa bị hấp thụ bởi H2SO4
Theo bài ra ta có: mCO2 + m H2O = 5,4 + 37 = 42,4 gam (I)
Xét bình 2: Các phản ứng có thể
Ba(OH)2 + CO2 → BaCO3 + H2O (1)
Ba(OH)2 + 2CO2 → Ba(HCO3)2 (2)
* Trường hợp 1: Nếu Ba(OH)2 dư khi đó chỉ xảy ra phản ứng (1)
42,4 - 0,4*44
nCO2 = n BaCO3 = 0,04 mol . Thay vào (I) ta tìm được: n H2O = = 1,378 mol
18
2n H2O 2 *1,378
Đặt CT của X là CxHy: y = = = 27,56 → vô lí (loại vì y phải nguyên).
nX 0,1
* Trường hợp 2: Nếu phản ứng tạo hỗn hợp hai muối

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -13- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
42,4 - 0,8*44
Theo (1) và (2) ta có: n CO2 = 0,8 mol  n H2O = = 0,4 mol
18
n CO2 0,8 2n H2O 2 * 0, 4
Ta có: x = = = 8; y = = =8
nA 0,1 nA 0,1
Vậy công thức phân tử của X là: C8H8
n Br2 0,03 nH 0,12
b) Ta có: = = 1; 2 = =4
nX 0,03 nX 0,03
1 mol A + 1mol dung dịch Br2  A có 1 liên kết pi kém bền (dạng anken)
1 mol A + 4 mol H2  A có 4 liên kết pi, hoặc vòng kém bền
 A có 3 liên kết pi, hoặc vòng bền với dung dịch Br2
Vậy công thức cấu tạo của A là: Stiren
CH=CH2

Câu 32 (Đề TSĐH B - 2012): Hỗn hợp X gồm 0,15 mol vinylaxetilen và 0,6 mol H2. Nung nóng hỗn
hợp X (xúc tác Ni) một thời gian, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 10. Dẫn hỗn hợp Y
qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng là
A. 0 gam. B. 24 gam. C. 8 gam. D. 16 gam.
Giải:
CH = CH − C  CH
X 2 ⎯⎯⎯
t 0 , Ni
→ Y; m Y = m X = m C 4 H4 + m H2 = 9
H 2
d Y /H2 = 10 → MY = 20 → n Y = 0,45; n H2 (pø ) = n X - n Y = 0,75 - 0,45 = 0,3 = n (pø )
BT sè mol : 3*n C 4 H4 = n (pø ) + n (d­ Y) → n (d­ Y) = 0,15 = n Br2 (pø ) → m Br2 = 24 gam
Câu 33 (Đề HSG Hải Dương lớp 12 – 2018): Oxi hóa hoàn toàn hiđrocacbon A hoặc B đều thu được
CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 7 : 4. Hóa hơi hoàn toàn 13,8 gam A hoặc B đều thu được thể
tích bằng với thể tích của 4,2 gam khí N2 ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Cho 11,04 gam A tác
dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 36,72 gam kết tủa; B không phản ứng với
dung dịch AgNO3 trong NH3, không làm mất màu dung dịch brom, bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4
khi đun nóng. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo phù hợp của A và B.
Giải:
- Do khối lượng mol của A, B bằng nhau; khi đốt cháy A hoặc B đều thu được tỉ lệ mol CO 2 và
H2O như nhau  A và B có cùng công thức phân tử.
- Đặt công thức phân tử của A và B là CxHy (x, y > 0).
13,8
MA = M B = = 92 (gam/mol)
0,15
0
CxHy ⎯⎯⎯
+O 2 , t
→ xCO2 + y/2H2O
n 2x 7
 x = 7; y = 8
CO
Ta có: 12x + y = 92 ; n = = 2

H O y 2
4
Vậy công thức phân tử của A, B là C7H8
* Biện luận tìm công thức cấu tạo của A:
- A phản ứng với AgNO3/NH3 tạo thành kết tủa → A có liên kết -CCH.
- nA = 0,12 mol; A có a liên kết -CCH.
Phương trình:
ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -14- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
C7H8 + aAgNO3 + aNH3 → C7H8-aAga  + aNH4NO3
0,12 mol 0,12 mol
36, 72
Mkết tủa = = 306  92 + 107a = 306  a = 2
0,12
Công thức của A có dạng HCC-C3H6-CCH. Công thức cấu tạo phù hợp của A là:
CH  C-CH2-CH2-CH2-C  CH; CH  C-C(CH3)2-C  CH
CH  C-CH(CH3)-CH2-C  CH; CH  C-CH(C2H5)-C  CH
* Biện luận tìm công thức cấu tạo của B:
- B không có phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3; không làm mất màu dung dịch brom; bị oxi
hóa bởi dung dịch KMnO4 ở khi đun nóng  B là C6H5-CH3 (toluen)
C6H5-CH3 + 2KMnO4 ⎯⎯ → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
o
t

Câu 34 (Đề HSG Thanh Hóa lớp 12 – 2016): Đốt cháy hoàn toàn hidrocacbon A hoặc B đều tạo CO2
và hơi H2O theo tỉ lệ thể tích là 1,75 : 1. Cho bay hơi hoàn toàn 5,06 gam A hoặc B đều thu được một
thể tích hơi bằng thể tích của 1,76 gam O2 trong cùng điều kiện.
1) Xác định CTPT của A, B.
2) Cho 13,8 gam A phản ứng hoàn toàn với AgNO3/NH3 dư được 45,9 gam kết tủa. B không cho
phản ứng này. A phản ứng với HCl cho sản phẩm trong đó có chất C, B không phản ứng với HCl. Chất
C chứa 59,66% clo trong phân tử. C phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 có chiếu sáng chỉ thu được 2
dẫn xuất chứa halogen. Chất B làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng. Xác định công thức cấu
tạo của A, B, C và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Giải:
Ta có: nC : n H = n CO2 : 2n H2O = 1,75 : 2 = 7 : 8
5, 06.32
 Công thức của A và B có dạng (C7H8)n. Mặt khác MA = MB = = 92  92n = 92
1, 76
 n = 1  Công thức phân tử của A và B: C7H8 (tổng số liên kết pi và vòng = 4).
A tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 nên A chứa liên kết ba đầu mạch.
Giả sử A có x liên kết ba đầu mạch (x = 1 hoặc 2)
C7H8 + xAgNO3 + xNH3 ⎯⎯ → C7H8-xAgx  + xNH4NO3
0,15 0,15
45,9
Khối lượng mol của C7H8-xAgx = = 306  x = 2
0,15
 A là hiđrocacbon mạch hở có 2 liên kết ba đầu mạch
A cộng HCl tạo chất C, giả sử tỉ lệ cộng là 1 : a
 C: C7H8+aCla; mà %Cl = 59,66%  a = 4  C: C7H12Cl4
Mặt khác C tác dụng với Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 có chiếu sáng chỉ thu được 2 dẫn xuất chứa
halogen  CTCT của A, C lần lượt là:
HC≡C-C(CH3)2-C≡CH và H3C-CCl2-C(CH3)2-CCl2-CH3
B không phản ứng với AgNO3/NH3, không phản ứng với HCl nhưng làm mất màu dung dịch
KMnO4 khi đun nóng  B là C6H5-CH3 (Toluen).
Các PTHH:
HC≡C-C(CH3)2-C≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡C-C(CH3)2-C≡CAg  + 2NH4NO3
HC≡C-C(CH3)2-C≡CH + 4HCl → H3C-CCl2-C(CH3)2-CCl2-CH3
H3C-CCl2-C(CH3)2-CCl2-CH3 + Br2 ⎯⎯⎯
as, 1:1
→ CH2Br-CCl2-C(CH3)2-CCl2-CH3 + HBr
H3C-CCl2-C(CH3)2-CCl2-CH3 + Br2 ⎯⎯⎯
as, 1:1
→ CH3-CCl2-(CH3)C(CH2Br)-CCl2-CH3 + HBr

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -15- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
C6H5-CH3 + 2KMnO4 ⎯⎯ → C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
0
t

Câu 35 (Đề TSĐH A - 2014): Hỗn hợp khí X gồm 0,1 mol C2H2; 0,2 mol C2H4 và 0,3 mol H2. Đun
nóng X với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 bằng 11. Hỗn
hợp Y phản ứng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là
A. 0,1. B. 0,3. C. 0,4. D. 0,2.
Giải:
C H ; C H
X  2 2 2 4 ⎯⎯⎯ t 0 , Ni
→ Y; m Y = m X = m C 2 H2 + m C 2 H4 + m H2 = 8,8.
H 2
d Y /H2 = 11 → MY = 22 → n Y = 0,4; n H2 (pø ) = n X - n Y = 0,6 - 0,4 = 0,2 = n (pø ) .
BT sè mol : 2*n C2 H2 + n C2 H4 = n (pø ) + n (d­ Y) → n (d­ Y) = 0,2 = n Br2 (pø )
Câu 36 (HSG Hà Tĩnh lớp 11 – 2018): A là một hiđrocacbon có phần trăm khối lượng của hiđro
bằng 7,692%. Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol A, thu được không quá 1,344 lít CO2 (đktc). Trong phân tử
A, tất cả các nguyên tử cacbon đều cùng một kiểu lai hóa. Hãy xác định công thức cấu tạo của A và
cho biết kiểu lai hóa của mỗi nguyên tử cacbon trong phân tử A.
Giải:
CT§GN: (CH)n
%H = 7,692% → %C = 92,308%; n CO2 = 0,06 → 
n  7
2 2
CTPT của X: C2H2 ( C sp ), C4H4 (xiclobuta-1,3-đien; C sp ) và C6H6 (benzen; C sp )
Câu 37 (Đề THPT QG - 2018): Cho 11,2 lít (đktc) hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 qua bình đựng Ni
(nung nóng), thu được hỗn hợp Y (chỉ chứa ba hiđrocacbon) có tỉ khối so với H2 là 14,5. Biết Y phản
ứng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là
A. 0,15. B. 0,20. C. 0,25. D. 0,10.
Giải:
Y: C 2 Hy → MY = 12*2 + y = 14,5*2 → y = 5. Y: C 2 H5 → k = 0,5
X + H2 : C 2 H2 + 3/2H2 → C 2 H5 . Tõ PT: n C2 H2 = x; n H2 = 1,5x; n X = 2,5x = 0,5 → x = 0,2
Tõ PT → n C2 H5 (Y) = 0,2 → n (Y) = k.n Y = 0,2*0,5 = 0,1 = n Br2
Câu 38 (Đề 30/04 lớp 11 – Nguyễn Khuyến Quảng Nam):
1) Đốt cháy hoàn toàn 11,7 gam chất hữu cơ X rồi dẫn hỗn hợp sản phẩm qua bình đựng dung dịch
Ca(OH)2. Sau khi phản ứng kết thúc, thấy xuất hiện 40 gam kết tủa. Lọc bỏ kết tủa, cân lại bình thấy
khối lượng bình tăng 7,7 gam. Đun nước lọc trong bình thấy xuất hiện thêm 25 gam kết tủa nữa. Tìm
CTPT của X biết 35 < d X/ H2 < 40 .
2) Cho toàn bộ lượng X ở trên tác dụng hoàn toàn với dung dịch [Ag(NH3)2]OH dư thu được 43,8
gam kết tủa. Xác định CTCT có thể có của X.
3) Chất hữu cơ Y mạch hở có công thức đơn giản trùng với công thức đơn giản của X. Lấy cùng khối
lượng của X và Y đem phản ứng với Br2 dư thì lượng brom phản ứng với Y gấp 1,125 lần so với lượng
brom phản ứng với X. Cho các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Xác định CTCT của Y.
Giải:
1) Các PTHH của các phản ứng xảy ra
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O (1)
CO2 + CaCO3 + H2O → Ca(HCO3)2 (2)
Ca(HCO3)2 → CO2 + CaCO3 + H2O (3)
 n CO2 = n CaCO3 (1) + 2*n CaCO3 (3) = 0,9 mol

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -16- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
Lọc bỏ kết tuả, khối lượng bình tăng 7,7 gam:
 mCO2 + m H2O - 40 = 47,7  44*0,9 + 18*n H2O = 47,7 → n H2O = 0,45 mol
11,7 - 12*0,9 - 0,9
 n C(X) = 0,9; n H(X) = 0,9 → n O(X) = = 0  chất X không chứa oxi, X là
16
hiđrocacbon.
 n C : n H = 0,9 : 0,9 = 1 : 1  CTĐG cuả X là CH  CTPT của X là (CH)a
70 < MX < 80  70 < 13a < 80  5,38 < a < 6,15  a = 6. Vậy CTPT của X là C6H6
2) n X = 0,15 mol . Vì X tạo kết tuả với [Ag(NH3)2]OH nên X có liên kết 3 đầu mạch
n = n X = 0,15  M = 43,8/0,15 = 292 . Đặt CTPT của kết tuả là C6H6- x Agx
 M = 78 + 107x = 292  x = 2  X có 2 liên kết ba đầu mạch. Vậy CTCT của X là:
CHC–CH2–CH2–CCH hoặc CHC–CH(CH3)–CCH
2m + 2 - m m+2
Đặt CTPT của Y là (CH)m  k = =
2 2
Chän m X = m Y = 78 → n X = 1; n Y = 78/13m
PTHH:
C 6 H6 + 4Br2 → C 6 H 6 Br4
1 mol → 4 mol
(CH)m + (m + 2)/2Br2 → C m H m Brm +2
78 m + 2
78/13m → *
13m 2
78 m + 2
Theo bài ra: * = 1,125*4 → m = 4
13m 2
CTPT của Y là C4H4, CTCT của Y: CHC–CH=CH2
Câu 39 (Đề THPT QG - 2018): Cho 13,44 lít (đktc) hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 qua bình đựng Ni
(nung nóng), thu được hỗn hợp Y (chỉ chứa ba hiđrocacbon) có tỉ khối so với H2 là 14,4. Biết Y phản
ứng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là
A. 0,25. B. 0,20. C. 0,10. D. 0,15.
Giải:
Y: C 2 Hy → MY = 12*2 + y = 14,4*2 → y = 4,8. Y: C 2 H4,8 → k = 0,6.
X + H2 : C 2 H2 + 1,4H2 → C 2 H 4,8 . Tõ PT: n C2H2 = x; n H2 = 1,4x; n X = 2,4x = 0,6 → x = 0,25.
Tõ PT → n C2 H4,8 (Y) = 0,25 → n (Y) = k.n Y = 0,25*0,6 = 0,15 = nBr2
Câu 40 (Đề 30/04 lớp 11 – Hiệp Đức Quảng Nam): Trộn một ankan A và một hidrocacbon mạch hở
B có cùng số nguyên tử cacbon theo tỉ lệ mol 1:1. Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol hỗn hợp rồi cho toàn
bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thấy khối lượng bình đựng nước vôi tăng 3,63 gam
đồng thời thấy có 6 gam kết tủa.
a) Xác định CTPT của A và B.
b) Xác định CTCT đúng của A và gọi tên. Biết khi A tác dụng với Clo chỉ tạo được 2 dẫn xuất
monoclo đồng phân. Viết phương trình phản ứng.
c) Xác định CTCT đúng của B biết B là một hidrocacbon không phân nhánh, có hệ liên hợp và
không có liên kết 3 trong phân tử. Hãy viết đồng phân hình học của B và gọi tên.
Giải:
a) Ankan A: CnH2n+2 và hidrocacbon B: CnHy

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -17- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
n CO2 0,06
n CaCO3 = n CO2 = 0,06 mol  n = = =6
n hh 0,01
m b = mCO2 + m H2O = 3,63 gam → m H2O = 0,99 gam  n H 2O = 0,055 mol
A: C6H14
C 6 H14 + 19/2O 2 → 6CO 2 + 7H 2 O
0,005 mol → 0,035 mol
C 6 H y + (6 + 0,5y)O2 → 6CO2 + 0,5yH 2 O
0,005 mol → 0,02 mol
 y = 8 → CT B: C 6 H 8
b) CTCT A: (CH3)2CH-CH(CH3)2: 2,3-đimetylbutan
(CH3)2CH-CH(CH3)2 + Cl2 ⎯⎯as
→ (CH3)2CH-CCl(CH3)2 + HCl
(CH3)2CH-CH(CH3)2 + Cl2 ⎯⎯
as
→ (CH3)2CH-CH(CH3)-CH2Cl + HCl
c) B: C6H8; CTCT: CH2 =CH–CH=CH–CH=CH2

Câu 41 (Đề MH - 2019): Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon mạch hở X (28 < MX < 56), thu
được 5,28 gam CO2. Mặt khác, m gam X phản ứng tối đa với 19,2 gam Br2 trong dung dịch. Giá trị của
m là
A. 2,00. B. 3,00. C. 1,50. D. 1,52.
Giải:
LÊy (1):(2) → n = k
X → 0,12 mol CO 2  n X *n = 0,12 (1) 
X: C n H 2n+2-2k   X: C n H 2 ; 28 < 12n + n < 56
X + 0,12 mol Br2  n X *k = 0,12 (2) → n = 4; n = 0,03 → m
 X X(C 4 H 2 ) = 1,5

Câu 42 (Đề HSG Hà Tĩnh lớp 12 – 2016): Hỗn hợp X gồm ba hidrocacbon mạch hở, có tỉ khối hơi so
với H2 là 21,2. Đốt cháy hoàn toàn 4,24 gam X, thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Khi cho 2,12 gam hơi
X vào bình kín dung tích 500 ml (có xúc tác Ni với thể tích không đáng kể), áp suất bình là p, ở 00C.
Cho khí H2 vào bình, áp suất bình là 2p, ở 00C. Nung nóng bình, áp suất giảm dần đến giá trị thấp nhất
là p1, 00C. Lúc này trong bình chỉ chứa hai khí không làm mất màu dung dịch nước brom. Biết rằng
trong X, hidrocacbon có phân tử khối nhỏ nhất chiếm 20% thể tích của hỗn hợp.
a) Xác định công thức phân tử và thành phần % thể tích các chất trong X.
b) Tính giá trị của p, p1.
Giải:
d X/H2 = 21,2 → M X = 42,4  n X = 0,1 mol; n CO2 = 0,3 mol
Gọi công thức chung của 3 hidrocacbon là CxHy, phản ứng cháy:
C x Hy + (x + y/4)O2 → xCO2 + 0,5yH 2O  x = n CO2 /n X = 3
Vì bình kín, nhiệt độ không đổi mà áp suất gấp đôi nên số mol khí tăng gấp đôi
 n H2 = n X(2,12gam) = 0,05 mol . Vì khi nung áp suất giảm nên có phản ứng cộng xảy ra và sản
phẩm khí là 2 ankan hoặc 1 ankan và H2.

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -18- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
* Trường hợp 1: Nếu trong bình sau cùng là ankan và H2 thì 3 hidrocacbon ban đầu phải có cùng số
nguyên tử C và bằng 3. Vậy ba hidrocacbon là C3H8, C3H6 và C3H4
 %C3H8 = 20%; %C3H6 = 40%; C3H4 = 40%.
* Trường hợp 2: Nếu trong bình sau cùng là 2 ankan  m 2ankan = 2,12 + 0,05*2 = 22,2 . Gọi 2 ankan
là CnH2n+2 và CmH2m+2 có số mol tương ứng là x, y, ta có hệ:
(14n + 2)x + (14m + 2)y = 22,2
Vì số mol CO2 tạo ra khi đốt cháy X cũng bằng số mol CO2 tạo ra khi đốt cháy 2 ankan = 0,15
mol  từ phản ứng cháy của 2 ankan thì ta có: nx + my = 0,15  x + y = 0,06
Vì phản ứng hidro hóa không làm thay đổi số mol hidrocacbon nên số mol X = 0,05 < 0,06 là
không thõa mãn.
Vậy ba hidrocacbon là C3H8, C3H6 và C3H4.
Áp dụng công thức PV = nRT, ta có P = 0,05*0,082*273/0,5 = 2,2386 (atm)
Các phản ứng với H2:
C3H4 + 2H2 → C3H8
C3H6 + H2 → C3H8
Theo giả thiết ta có: n C3H4 = 0,01 mol . Gọi a, b lần lượt là số mol của C3H8 và C3H6 trước phản
ứng, ta có hệ:
a + b = 0,04 a = 0,02
 → 
44a + 42b = 2,12 - 0,01*40 b = 0,02
Từ các phản ứng với H2 trên ta tính được số mol hỗn hợp sau phản ứng = 0,06 mol  P1 =
2,686 atm.
Câu 43 (Đề MH - 2020): Nung nóng a mol hỗn hợp gồm: axetilen, vinylaxetilen và hiđro (với xúc tác
Ni, giả thiết chỉ xảy ra phản ứng cộng H2), thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 20,5. Đốt cháy
hoàn toàn Y, thu được 0,3 mol CO2 và 0,25 mol H2O. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của a
là
A. 0,20. B. 0,25. C. 0,15. D. 0,30.
Giải:
C 2 H 2 (x) Trong Y H 2 hÕt
  C H + O2  CO (0,3)
X C 4 H 4 (y) ⎯⎯⎯ → Y ; Y ⎯⎯⎯ →   m Y = m C + m H = 4,1 gam
0 2 t 2
Ni, t

H (z)  4 k
C H  2 (0,25)
H O
 2 M Y = 41 → n Y = 0,1 mol
x + y = 0,1 = n Y x = 0,05
 
→ 2x + 4y = 0,3 (BT C) → y = 0,05  a = 0,2 mol
x + 2y + z = 0,25 (BT H) z = 0,1
 
Câu 44 (Đề HSG Quảng Trị lớp 12 – 2019): Cho 12,24 gam hỗn hợp D gồm C2H6, C2H4, C3H4 vào
dung dịch AgNO3/NH3 dư, phản ứng kết thúc, thu được 14,7 gam kết tủa. Mặt khác 0,19 mol hỗn hợp
D phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 0,14 mol Br2. Viết các phương trình phản ứng và tính số mol
mỗi chất trong 12,24 gam hỗn hợp D.
Giải:
Gọi x, y, z lần lượt là số mol của C2H6, C2H4, C3H4 trong 12,24 gam D
NH
CH3-C  CH + Ag[(NH3)2]OH ⎯⎯⎯ 3
→ CH3-C  CAg + 2NH3 + H2O (1)
C2H4 + Br2 → BrH2C-CH2Br (2)
CH3-C  CH + 2Br2 → CH3-CBr2-CHBr2 (3)
Theo (1 → 3) và bài ra ta có hệ:

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -19- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
30x + 28y + 40z = 12,24 x = 0,2
 
z = 14,7/147 = 0,1 → y = 0,08
(x + y + z)/0,19 = (y + 2z)/0,14 z = 0,1
 
Câu 45 (Đề THPT QG - 2019): Nung hỗn hợp X gồm: metan, etilen, propin, vinylaxetilen và a mol
H2 có Ni xúc tác (chỉ xảy ra phản ứng cộng H2) thu được 0,1 mol hỗn hợp Y (gồm các hidrocacbon) có
tỉ khối so với H2 là 14,4. Biết 0,1 mol Y phản ứng tối đa với 0,06 mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của
a là
A. 0,06. B. 0,08. C. 0,04. D. 0,1.
Giải:
X: C x H4 + H2 → Y: C x H2x+2-2k ; d Y/H2 = 14,4 → M Y = 28,8 = 14x + 2 - 2k.
Y + Br2 : n (Y) = k*n Y = 0,06 → k = 0,6. Thay vµo MY → x = 2.
BT C: n Cx H4 = 0,1; víi x = 2 → k = 1. BT sè mol : n C2 H 4 (b®) = n (pø H2 ) + n (Y)
→ n (pø H2 ) = n H2 = n C2 H 4 (b®) - n (Y) = 0,1 - 0,06 = 0,04.
Câu 46 (Đề THPT QG - 2019): Nung nóng hỗn hợp X gồm metan, etilen, propin, vinyl axetilen và a
mol H2 có Ni xúc tác (chỉ xảy ra phản ứng cộng H2) thu được 0,2 mol hỗn hợp Y (gồm các
hiđrocacbon) có tỉ khối so với H2 là 14,5. Biết 0,2 mol Y phản ứng tối đa với 0,1 mol Br2 trong dung
dịch. Giá trị của a là
A. 0,05. B. 0,10. C. 0,15. D. 0,20.
Giải:
X: C x H4 + H2 → Y: C x H2x+2-2k ; d Y/H2 = 14,5 → M Y = 29 = 14x + 2 - 2k.
Y + Br2 : n (Y) = k*n Y = 0,1 → k = 0,5. Thay vµo MY → x = 2.
BT C: n Cx H4 = 0,2; víi x = 2 → k = 1. BT sè mol : n C2 H 4 (b®) = n (pø H2 ) + n (Y)
→ n (pø H2 ) = n H2 = n C2 H 4 (b®) - n (Y) = 0,2 - 0,1 = 0,1.
Câu 47 (Đề TSĐH A - 2013): Trong một bình kín chứa 0,35 mol C2H2; 0,65 mol H2 và một ít bột Ni.
Nung nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H2 bằng 8. Sục X vào lượng
dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đến phản ứng hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y và 24 gam kết tủa.
Hỗn hợp khí Y phản ứng vừa đủ với bao nhiêu mol Br2 trong dung dịch?
A. 0,20 mol. B. 0,10 mol. C. 0,25 mol. D. 0,15 mol.
Giải:
C 2 H 2
 C 2 H 4
C 2 H 2 C 2 H 4  C 2 H 6
 → X ; X + AgNO3 /NH 3 →  C 2 Ag 2 + Y C 2 H 6 ; Y + Br2 → Z 
H 2 C 2 H 6 H H 2
H  2
 2
BTKL: m X = mC2 H2 (b®) + m H2 = 10,4. d X /H2 = 8 → M X = 16 → n X = 0,65.
→ n H2 (pø ) = n hh ®Çu - n Y = 1 - 0,65 = 0,35 = n (pø ) . BT C: nC2 H2 (X) = nC2Ag2 = 0,1.
BT sè mol : 2*n C2 H2 (b®) = n (pø ) + 2n (C2 H2 X) + n C2 H4 (X) → n C2 H4 (X) = 0,15 = nC2H4 (Y) = nBr2 (pø )
Câu 48 (Đề TSĐH B - 2014): Một bình kín chỉ chứa các chất sau: axetilen (0,5 mol), vinylaxetilen
(0,4 mol), hiđro (0,65 mol) và một ít bột niken. Nung nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí X
có tỉ khối so với H2 bằng 19,5. Khí X phản ứng vừa đủ với 0,7 mol AgNO3 trong dung dịch NH3, thu

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -20- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
được m gam kết tủa và 10,08 lít hỗn hợp khí Y (đktc). Khí Y phản ứng tối đa với 0,55 mol Br2 trong
dung dịch. Giá trị của m là
A. 92,0. B. 91,8. C. 75,9. D. 76,1.
Giải:
C 2 H 2 ; C 2 H 4

C 2 H 2 C 2 H 6 ; H 2 C 2 Ag 2 C 2 H 4 ; C 2 H 6
   
C 4 H 4 → X C 4 H 4 ; but-1-in ; X + AgNO3 /NH 3 → C 4 H 3Ag + Y H 2 ; C 4 H8 ; C 4 H10 ; Y + Br2 → Z
H buta-1,3-®ien C H Ag buta-1,3-®ien
 2   4 5 
C 4 H8 ; C 4 H10
BTKL: m X = mC2 H2 (b®) + m H2 + mC4 H4 (b®) = 35,1. d X /H2 = 19,5 → M X = 39 → n X = 0,9.
→ n H2 (pø ) = n hh ®Çu - n Y = 1,55 - 0,9 = 0,65 = n (pø ) → Trong Y: H2 hÕt.
KÕt tña: n C2 Ag2 = x; n C 4 H3Ag = y; n C 4 H5Ag = z. BT Ag: 2x + y + z = 0,7 (1)
BT C: n + n Y = n C2 H2 (b®) + n C 4 H4 (b®)  x + y + z + 0,45 = 0,9 (2)
BT sè mol : 2*n C2 H2 (b®) + 3*n C 4 H4 (b®) = n () + n (pø ) + n (Y) ; n (Y) = n Br2 = 0,55.
→ 2*0,5 + 3*0,4 = 2x + 3y + 2z + 0,65 + 0,55 (3)
Gi¶i hÖ (1) → (3): x = 0,25; y = 0,1; z = 0,1 → m = 92.

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -21- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11