VẬN DỤNG PP QUY ĐỔI VÀ ĐỒNG ĐẲNG HOÁ ĐỂ GIẢI CÁC BT ESTE

I. CƠ SỞ LÝ THUYẾT
Hỗn hợp các chất lớn = chất nhỏ + CH2
Các chất
CH4, C2H6, C6H14… CH4, CH2
C2H4, C3H6, C5H10… C2H4, CH2
C3H4, C5H8, C4H6… C2H2, CH2
HCOOH, C2H5COOH… HCOOH và CH2
HCOOCH3, C2H5COOCH3… HCOOCH3 và CH2
(C17H35COO)3C3H5 (HCOO)3C3H5
(C15H31COO)3C3H5…. CH2
Hh axit no đơn chức, ancol no 2 HCOOH
chức C2H4(OH)2
CH2
Các ankin, anđehit no 2 chức, C2H2
este đơn chức 1 C=C (CHO)2
HCOOC2H3
CH2
Sau khi quy đổi hỗn hợp bằng ĐĐH, ta lập các phương trình theo các dữ kiện từ đề bài và giải hệ.
Khi đã tìm được các ẩn, tức là xác định được thành phần của hỗn hợp sau khi quy đổi, ta xử lí các
bước còn lại và trả lời câu hỏi của bài toán.
Trước khi ứng dụng kĩ thuật này để giải các bài tập, có hai điều quan trọng các EM cần lưu ý:
+) CH2 là thành phần khối lượng. Vì vậy, nó có mặt trong các phương trình liên quan tới khối
lượng, phản ứng đốt cháy (số mol O2 phản ứng, số mol CO2, số mol H2O),…
+) Tuy nhiên, CH2 không phải là một chất (bản thân nó là nhóm metylen –CH2–). Nó không được
tính vào số mol hỗn hợp (hoặc các dữ kiện khác liên quan tới số mol các chất).

*Ghép CH2
Những bài toán dừng lại ở mức tách CH2 thường ko quá phức tạp. Với những bài toán hỏi thông
tin về các chất ban đầu, ta cần “ghép” CH2 vào các chất đầu dãy (được quy đổi từ các chất ban
đầu) để tạo lại hỗn hợp đầu.

II. BÀI TẬP

Bài 1: Hỗn hợp X gồm 2 ankin đồng đẳng kế tiếp có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 và ancol etylic.
TN 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần dùng 28 lít O2 (đktc).
TN2: Mặt khác, cho 28 gam X vào bình đựng Na dư, thấy có thoát ra 11,2 lít khí (đktc).
Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong hỗn hợp X là:
A.32,86% B.65,71% C.16,43% D.22,86%
Cách 1:
Mẹo: Đặt ẩn là số mol của phần mà đề cho khối lượng
TN2 : Gọi x, y lll số mol của ankin và C2H5OH trong 28 gam hh X
CnH2n-2: x và C2H5OH: y
28= (14n-2).x + 46y ( 1)
C2H5OH + Na  ½ H2
y y/2
khí thoát ra : H2 và khí ankin
Ta có : 0,5 = y/2 + x ( 2)

TN1 : Vậy trong 0,3 mol hh X : ankin: x.k mol và C2H5OH: yk

CnH2n-2+ (3n-1)/2 O2  nCO2 + (n-1)H2O
xk
C2H5OH + 3O2  2CO2 + 3H2O
yk
nO2 = 1,25= (3n-1)/2.xk + 3.yk (3)
xk + yk= 0,3 (4)
(3)/ (4)  [ (3n-1)/2.x + 3.y] /(x+y) = 1,25/ 0,3 ( 5)
Giải (1), (2), (5)  x= y = n=  A
Cách 2: pp QĐ + DĐH
Quy X thành C2H2 :a mol , C2H5OH : b mol , CH2 : c mol trong 28 gam hh X
TN 2 : tác dụng với Na
C2H5OH + Na  ½ H2
b b/ 2
mol khí ra = 0,5 = b/2+ a
28= 26.a + 46.b + 14.c
TN1: Đốt 0,3 mol X
X thành C2H2 :ka mol , C2H5OH : kb mol , CH2 : kc mol trong 0,3 mol hh X.
C2H2 + 2,5O2  2CO2 + H2O
ka
C2H5OH + 3O2  2CO2 + 3H2O
kb
CH2 + 1,5O2  CO2 + H2O
kc
nO2= 1,25= 2,5.ka+ 3.kb + 1,5.kc (3)
Ta có : ka + kb= 0,3 (4)
lấy ¾  ( 2,5a+ 3b+ 1,5c)/(a+b)= 1,25/ 0,3
 a= 0,4 b= 0,2 c= 0,6
 % m C2H5OH = 0,2.46/ 28 = A

Bài 2: Cho 0,1 mol este X no, đơn chức mạch hở vào cốc chứa 30ml dung dịch MOH 20% (d =
1,2 gam/ml). Sau khi phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được ancol Y và phần rắn T. Đốt
cháy hoàn toàn T thu được 9,54 gam M2CO3 và 8,26 gam hỗn hợp CO2 và H2O. Kim loại M và
axit tạo este ban đầu là A.K và HCOOH B.Na và CH3COOH C.K và CH3COOH
D.Na và HCOOH

0,1 mol X : CnH2nO2 + MOH : 7,2 gam  rắn T + ancol Y

Đốt T  M2CO3 : 9,54 gam + CO2 và H2O : 8,26 gam
BTNT M : 2MOH 1 M2CO3
7,2/ (M+ 17 )= 2. [9,54/(2M + 60)]  M= 23  Na
mol NaOH bđ= 0,18 mol, mol Na2CO3 = 0,09
Cách 1: T gồm CnH2n-1O2Na : 0,1 và NaOH dư : 0,18- 0,1= 0,08
 axit : CnH2nO2
Đốt T  Na2CO3 + CO2 + H 2O
0,09 0,1.n- 0,09 [ (2n-1).0,1 + 0,08 ]/2
8,26 = 44. (0,1.n- 0,09) + 18 . [ (2n-1).0,1 + 0,08 ]/2  n= 2 CH3COOH

Cách 2:
Quy T thành HCOONa: 0,1 , CH2 : x mol , NaOH dư : 0,08
Đốt T  Na2CO3 + CO2 + H 2O
0,09 0,1+x – 0,09 0,09 + x
8,26 = ( x+ 0,01).44 + (0,09+x).18 => x= 0,1
T thành HCOONa: 0,1 , CH2 : 0,1 mol , NaOH dư : 0,08

GT: H-(CH2)z-COONa : 0,1mol

số mol nhóm CH2= z.0,1= 0,1  z= 1
vâyj muối CH3COONa: 0, 1
Bài 3: Cho X là axit cacboxylic đơn chức mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C=C, Y và Z
là hai axit cacboxylic đều no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng kế tiếp (MY < MZ). Cho 23,02 gam
hỗn hợp E gồm Y, Y và Z tác dụng vừa đủ với 230 ml dung dịch NaOH 2M, thu được dung dịch
F. Cô cạn F, thu được chất rắn khan G.Đốt cháy hoàn toàn G bằng O2 dư, thu được Na2CO3, hỗn
hợp T gồm khí và hơi. Hấp thụ toàn bộ T vàobình đựng nước vôi trong, sau khi các phản ứng xảy
ra hoàn toàn khối lượng bình tăng thêm 22,04 gam. Khối lượng Z trong 23,02 gam E gần nhất với
giá trị nào sau đây?
A.2,5 gam. B.3,5 gam. C.17,0 gam. D.6,5 gam
Quy E thành : CH2=CH-COOH :a , HCOOH: b , CH2 : c mol
*23,02 gam E + NaOH : 0,46 vđ  dd F , cô  rắn G
*Đốt G + O2  Na2CO3 + hh T ( CO2, H2O, O2 dư )
*Cho T + dd Ca(OH)2  m bình tăng= 22,04 gam= mCO2 + m H2O
Ta cos : a+ b= 0,46 (1)
23,02= 72a +46b+ 14c (2)
*Đốt G + O2  Na2CO3 + hh T ( CO2, H2O, O2 dư )
CH2=CHCOONa + O2  2,5CO2 + 1,5 H2O + ½ Na2CO3
a
HCOONa + O2  ½ CO2 + ½ H2O + ½ Na2CO3
b
CH2 + 3/2 O2  CO2 + H2O
c
mol CO2= 2,5a+ 0,5b+ c
mol H2O = 1,5a+ 0,5b + c
Ta có : 22,04= 44. (2,5a+ 0,5b+ c) + 18. (1,5a+ 0,5b + c)
Vậy a= 0,05 b= 0,41 c= 0,04
E CH2=CH-COOH : 0,05
HCOOH : 0,41
 CH2 : 0,04
E : CH2=CH-COOH : 0,05
HCOOH : x
H-(CH2)z –COOH : y
x+y= 0,41
z.y= 0,04
Nếu z= 1  y = 0,04  x= 0,37  axit Z là CH3COOH : 0,04  mZ= 2,4 gam
Nêú z= 2  y= 0,02  x= 0,39  axits Z là C2H5COOH : 0,02 -> mZ= 1,48

Bài 4: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức và axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, không no có
một liên kết đôi C=C trong phân tử). Đốt cháy hoàn toàn một lượng E thu được 0,43 mol khí CO2
và 0,32 mol hơi nước. Mặt khác, thủy phân 46,6 gam E bằng lượng NaOH vừa đủ rồi cô cạn dung
dịch thu được 55,2 gam muối khan và phần hơi có chứa chất hữu cơ Z. Biết tỉ khối của Z so với H2
là 16. Phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp E có giá trị gần nhất với
A.46,5% B.48% C.43,5% D.41,5%.
E : este đơn, ko no và axit 2 chức ko , 1C=C
*Đốt E  CO2: 0,43 và H2O : 0,32
*46,6g E + NaOH  55,2 gam muối + hơi Z , MZ =16 .2= 32  Z là CH3OH
Quy E thành : CH2=CH-COOCH3 : a mol
C2H2(COOH)2 : b mol
CH2 : c mol trong 46,6 gam E.
46,6= 86.a+ 116b+ 14c
muối : CH2=CH-COONa : a và C2H2(COONa)2 : b mol , CH2: c
55,2 = 94a+ 160b + 14c
*khi đốt cháy : Quy E thành : CH2=CH-COOCH3 : ka mol
C2H2(COOH)2 : kb mol
CH2 : kc mol
BTC : nCO2= 4.ka+ 4.kb+ 1.kc= 0,43
BT H : nH2O = 3.ka+ 2.kb + kc = 0,32
Ta có : (4a+4b+c)/ (3a+2b+c) = 43/32
a= 0,25, b= 0,15 c= 0,55

E thành : CH2=CH-COOCH3 : 0,25 mol

C2H2(COOH)2 : 0,15 mol
CH2 : 0,55 mol
C2H3 (CH2)x –COOCH3 : 0,25 => C3H5-COOCH3
C2H2 –(CH2)y –(COOH)2 : 0,15 => C4H6(COOH)2 Y
số mol CH2= x. 0,25 + y. 0,15 = 0,55  x= 1 y= 2

Nhẩm = 0,55 = x. 0,25 + y. 0,15 ,x,y ng dương

%Y = 46,35% .
Bài 5: Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit cacboxylic
(phân tử chỉ có nhóm –COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một
axit không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử). Thủy phân
hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m
gam Y vào bình đựng Na dư sau phản ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng
2,48 gam. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được CO2 và 3,96 gam H2O.
Phần trăm khối lượng của este không no trong X là
A.29,25% B.38,76% C.40,82% D.34,01%
Hh E : 3 este
*5,88 gam X + NaOH  hh muối + ancol Y
ancol Y + Na  H2: 0,04 mol ,
bình tăng= 2,48 gam = m ancol vào - mH2 ra  m ancol= 2,56 gam
*Đốt 5,88 gam X + O2  CO2 + h2O: 0,22 mol
ta có
OH + Na  ½ H2  nOH= 0,08
Giá sử R’OH: 0,08  M ancol = 32  CH3OH.
Quy X thành : HCOOCH3 : a ; CH3-CH=CH-COO-CH3 : b CH2 : c
5,88= 60a + 100b+ 14c
BT H : 4a + 8b+ 2c= 0,22.2  a= 0,06, b= 0,02=c
nX = a+b= 0,08
Quy X
HCOOCH3 : 0,06
CH3-CH=CH-COO-CH3 : 0,02
CH2 : 0,02
Ta có
HCOOCH3 :x= 0,04  % C3H5COOCH3: 34,01%.
RCOOCH3: y= 0,02
C3H5COOCH3: 0,02
x+ y= 0,06
BT C: 0.x + ?. y = 0,02  y= 0,02

Dạng 2: DDH + Hidro hóa

Nguyên tắc :
chất ko no X + H2  hc no Y => X = Y –H2
Quy X thành Y ( các chất no ) và H2 : -b mol
Bài 1: Hỗn hợp X gồm axit đơn chức A và axit hai chức B đều không no, mạch hở, không phân
nhánh (trong đó oxi chiếm 46% về khối lượng). Đốt cháy hoàn toàn m gam X rồi dẫn toàn bộ
lượng sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng
28,928 gam. Mặt khác, đem m gam hỗn hợp X cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được
16,848 gam muối. Để hidro hóa hoàn toàn m gam X cần dùng 3,4048 lít H2 (đktc). Phần trăm khối
lượng của A trong X gần nhất với:
A.64% B.66% C.68% D.70%
X gồm axit đơn và ax 2 chức
*Đốt m gam X + O2  spc + Ca(OH)2  lượng bình tăng 28,928 gam=mCO2 + mH2O
*m gam X + NaOH  16,848 gam muối
*m gam X + H2: 0,152 mol  Y axit no
Quy X thành : HCOOH: a và (COOH)2: b mol, CH2 : c mol , H2: -0,152 mol  CO2+ H2O
%O= 32a+ 64b= 0,46.( 46a+ 90b +14c – 0,152.2)
BT H : nH = 2a+2b+2c- 0,152.2 mol  nH2O = nH/ 2=a+b+c- 0,152 mol
BTC : nC= 1a+ 2b+1c= nCO2
(1a+ 2b+1c). 44 + 18.( a+b+c – 0,152 )= 28,928
muối = 16,848= 68a + 134b+ 14c - 0,152.2
a= 0,12 b= 0,032 c= 0,336

Quy X thành : HCOOH: 0,12

(COOH)2: 0,032 mol,
CH2 : 0,336 mol = 0,12.2+ 0,032.3
H2: -0,152 mol = -( 0,12 + 0,032) => mỗi axit có 1C=C
C2H3COOH ( C2H6) và C3H4(COOH)2 ( C3H8)
0,12 0,032  % = 67,5%
Cách 2”
CxHyCOOH: 0,12
CzHt(COOH)2: 0,032 mol,
BTC : 0,12.x+ 0,032.z= 0,336 , x,z = số nguyên  chọn x= 2, z= 3

Bài 2: X, Y là hai hợp chất hữu cơ kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic; Z là axit hai chức,
mạch hở. Đốt cháy 13,44 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 0,29 mol O2, thu được 4,68 gam
nước. Mặt khác hiđro hóa hoàn toàn 13,44 gam E cần dùng 0,05 mol H2 (xúc tác Ni, t0), thu được
hỗn hợp F. Lấy toàn bộ F tác dụng với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản
ứng, thu được hỗn hợp rắn T. Phần trăm khối lượng của muối có khối lượng phân tử nhỏ nhất
trong hỗn hợp T là
A.18.86% B.17,57% C.16,42% D.15,84%
X,Y : axit ko 1C=C, Z là axit 2 chức
*13,44 gam hh E + O2: 0,29 mol  H2O: 0,26 mol
* 13,44 gam E + H2 : 0,05  hh F ( axit no) .
* F + NaOH: 0,4 mol  rắn T gômf muối và NaOH dư
Quy E thành : C2H5COOH :a; (COOH)2 :b ; CH2 : c H2: - 0,05 mol
Quy F thành : C2H5COOH :a (COOH)2 :b CH2 : c

mF= 13,44 + 0,05.2 = 13,54 = 74a+ 90b + 14c

Đốt E trong O2: viết 4 pt đốt O2  nO2 =3,5a+ 0,5b+ 1,5c= 0,315
 BT H trong hh E  3a+b+c = 0,31
 a= 0,05, b= 0,1, c= 0,06
*Ghép H2 vào hh E
Quy E thành : C2H5COOH :0,05; (COOH)2 :0,1 ; CH2 : 0,06 H2: - 0,05 mol
F là C2H3COOH :0,05 (COOH)2 :0,1 CH2 : 0,06
*Ghép CH2 vào F
(COOH)2 : 0,1
…..C3H5COOH: 0,04  C3H5COONa
…..C4H7COOH: 0,01
 Ghép CH2 vào F : C2H3COOH :0,05 (COOH)2 :0,1 CH2 : 0,06
(COOH)2 : 0,1
…..CxHyCOOH: a
…..CzHtCOOH: b
a+b= 0,05
BT C: xa+ zb= 0,05.2+ 0,06= 0,16
cho x= 3 , z= 4  a= 0,04, b= 0,01
C3H6 , C4H8

Bài 3*: Hỗn hợp X chứa một este đơn chức và một este hai chức đều mạch hở, trong phân tử mỗi
este chỉ chứa một loại nhóm chức. Đun nóng 24,7 gam X cần dùng 0,275 lít dung dịch NaOH 1M,
thu được hỗn hợp Y chứa các ancol đều no, đơn chức có tổng khối lượng 11,95 gam và hỗn hợp
Z chứa hai muối, trong đó có a gam muối A và b gam muối B (MA < MB).
Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol X cần dùng 0,54 mol O2, thu được 6,48 gam nước.
Tỉ lệ gần nhất với a : b là
A.1,2 B.0,6 C.1,0 D.0,5
*24,7 gam X + NaOH : 0,275 mol  Y : ancol no, đơn: 11,95 gam + hh Z gồm 2 muối
*đốt 0,08 mol X + 0,54 mol O2  H2O: 0,36 mol

Quy X thành : HCOOCH3: a , (COOCH3)2: b , CH2: c , H2 : d trong 0,08 mol X

( d< 0 có este ko no)
a+ b= 0,08
BTH : 4a+6b+2c +2d= 0,36.2
Viết 4 pt đốt X : nO2= 2a+ 3,5b + 1,5c+ 0,5d= 0,54
*giả sử 24,7 gam X gấp k lần 0,08 mol X.
Vậy HCOOCH3: ka , (COOCH3)2: kb , CH2: kc , H2 : kd
mol NaOH = 0,275 = ka+ kb.2
60ka+ 118kb+ 14kc + 2kd = 24,7

(60a + 118b+ 2d)/ ( a+ 2b) = 24,7/ 0,275

 a= 0,05, b= 0,03, c= 0,25, d= -0,08

k= 0,275/(a+ 2b) = 2,5 lần

kl ancol trong 0,08 mol hh X = 11,95/ 2,5= 4,78 gam, số mol ancol CH3OH = a+ 2b =0,11
Quy ancol thành: CH3OH 0,11 và CH2 = (4,78 – 0,11.32)/ 14= 0,09
Vậy
Z gồm: HCOONa: 0,05 , (COONa)2: 0,03 , CH2: 0,25 – 0,09= 0,16, H2: -0,08

0,16 = 0,05.2 + 0,03.2  mỗi muối có 2 nhóm CH2

maf : -0,08 = -(0,05+ 0,03) => mỗi muối có 1C=C.

C2H3COONa : 0,05 và C2H2(COONa)2 : 0,03

a/b= 0,05.94/ 0,03.160= 0,98
Bài 4*: X, Y là hai este đều đơn chức (MX < MY); Z là este hai chức (X, Y, Z đều mạch hở). Đốt
cháy 0,24 mol E chứa X, Y, Z cần dùng 1,53 mol O2 thu được 17,64 gam H2O. Mặt khác, đun
nóng 0,24 mol E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp F chứa 2 ancol đồng đẳng kế tiếp
và hỗn hợp M chứa 2 muối. Đun nóng toàn bộ F với H2SO4 đặc ở 1400C, thu được 9,44g hỗn hợp
T chứa 3 ete. Hóa hơi 9,44g T thì thể tích chiếm 2,688 lít (đktc). Biết rằng hiệu suất ete hóa của
ancol theo khối lượng phân tử tăng dần lần lượt là 80% và 50%. Phần trăm khối lượng của Y có
trong hỗn hợp E gần nhất với
A.30% B.31% C.32% D.33%
*0,24 mol E + O2: 1,53  CO2+ H2O: 0,98
*0,24 mol E + NaOH  F : R’OH + 2 muối
* đun F + H2SO4, 1400C  9,44 gam ête T : R’-O-R’ 2R’OH  R’OR’ + H2O
MT =9,44/ 0,12 = 78,66  R’= 31,3 : 14 = 2,2  0,24 0,12
2 ancol : C2H5OH: a
C3H7OH: b
a+b = 0,24
46a+ 60b= 9,44+ 0,12.18  a= 0,2 b= 0,04 ( số mol ancol trên tt)
Vi H= 80, 50%
ban đầu : C2H5OH: a.100/80 = 0,25 mol
C3H7OH: b.100/50= 0,08 mol
Quy E thành HCOOH : x, (COOH)2:y CH2: z, H2 : d mol ( nếu d< 0  có este ko no)
x+y= 0,24
Có : nCOO= nNaOH= nOH trong ancol= 0,25+ 0,08= 0,33
Mà : nNaOH = x+ 2y= 0,33
*0,24 mol E + O2: 1,53  CO2+ H2O: 0,98
-COO-
BTO: 0,33.2 + 1,53.2 = nCO2.2 + 0,98.1  nCO2= 1,37?
BTKL : mE = 28,96 =>46x+90y+14 z+ 2d= 28,96
BTC: nCO2= 1,37= 1x+2y+1z
x= 0,15, y= 0,09 , z= 1,04 , d=-0,3
Ghép CH2 vào ?
Quy E thành  2 este đơn chức và 1 este 2 chức
HCOOH : 0,15
(COOH)2:0,09
CH2: 1,04
H2 : -0,3 mol = - (0,07.2+ 0,08.2)  2 este đầu xanh, mỗi đứa có 2 lk đôi
…..COOC2H5 : 0,25- 0,09.2= 0,07
……COOC3H7 : 0,08
…..(COOC2H5)2 : 0,09  no
C2H5OH: a.100/80 = 0,25 mol
C3H7OH: b.100/50= 0,08 mol
Số mol CH2 đã ghép vào gốc ancol = 0,07.2+ 0,08.3+ 0,09.4= 0,74
 số mol CH2 ghép vào goóc R của 2 este xanh = 1,04- 0,74= 0,3
thấy = 0,3 = 0,07.2 + 0,08.2  mỗi este xanh đc ghép với 2 nhóm CH2
X là C2H1-COOC2H5 C2H6
Y là C2H1COO-C3H7 : 0,08  %Y= 0,08. 112/ 28,96.100= 30,9 %
 Z là (COOC2H5)2 : 0,09

Dạng 3: ĐDH và TP
1. hh quá nhiều chất= ax, ancol, este = ax+ ancol – H2O
Nguyên tắc: este+ H2O  ax+ ancol
 este = ax+ ancol – H2O
Lưu ý trong dạng BT này có sự bảo toàn số mol.
Trường hợp 1: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức.
1RCOOR’ +1H2O  1RCOOH + 1ROH'
Trường hợp 2: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức.
1(RCOO)nR’ + nH2O  1R’(OH)n + nRCOOH
Trường hợp 3: Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức.
1R(COOR’)n + nH2O  1R(COOH)n + n R’OH
Trong cả 3 trường hợp, ta đều thu được kết quả:
“Tổng số mol chất tham gia bằng tổng số mol các chất sản phẩm”
Mà ta biết rằng, kĩ thuật Thủy Phân Hóa có bản chất quy đổi dựa trên phản ứng thủy phân của este
“Quy đổi hỗn hợp bằng Thủy Phân Hóa sẽ bảo toàn số mol của hỗn hợp”
2.
X gồm : RCOOH : a, R’OH: b , RCOOR’: c
=> quy thành X’ : RCOOH : a+c , R’OH: b+ c và H2O : -c mol
*Nếu đem X pư với NaOH : mol NaOH= a+c
RCOONa: a+ c , R’OH: b+c và H2O: a
*Nếu đem X’ pư với NaOH :
RCOONa: a+ c , R’OH: b+c và H2O: -c+ a+c= a

Từ nhận xét trên, ta thu được hai kết quả:

 Sản phẩm cuối cùng của các phản ứng không có gì thay đổi.
 Số mol COOH của axit trong hỗn hợp sau khi quy đổi bằng số mol NaOH phản ứng với hỗn
hợp đầu.
 Lượng ancol có trong hỗn hợp sau khi quy đổi bằng lượng ancol thu được nếu thủy phân
hoàn toàn hỗn hợp đầu (trong môi trường axit hoặc môi trường kiềm).

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH, CxHyCOOCH3 ;CH3OH thu
được 2,688 lít CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O.
Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 0,96 gam
CH3OH. Công thức của CxHyCOOH là
A.C2H5COOH B.CH3COOH C.C2H3COOH D.C3H5COOH

Quy hh X :
CxHyCOOH: 0,03, CH3OH 0,03 mol và H2O: - c mol + NaOH: 0,03  muối + CH3OH: 0,03
Đốt X + O2  CO2: 0,12 + H2O : 0,1
2,76
mO/X= 2,76- mC-mH = 2,76- 0,12.12 – 0,1.2 = 1,12 g --> nO/x= 0,07 mol
BTC: 0,12= 0,03.(x+1) + 1.0,03  x= 2
BTH : 0,1.2 = (y+1).0,03 + 4.0,03 -2.c  y= 3
BTO :nO/X = 0,07= 0,03.2+0,03.1- c.1  c= 0,02
Vậy C2H3COOH
Bài 2: X, Y là hai axit no, đơn chức, Z là ancol 2 chức, T là este 2 chức tạo từ X, Y, Z. Đốt cháy
0,1 mol hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T cần dùng 0,47 mol khí O2 thu được lượng CO2 nhiều hơn
H2O là 10,84 gam. Mặt khác 0,1 mol E tác dụng vừa đủ với 0,11 mol NaOH thu được dung dịch
G và một ancol có tỉ khối so với H2 là 31. Cô cạn G rồi nung nóng với xút dư có mặt CaO thu
được m gam hỗn hợp khí. Giá trị của m gần nhất với:
A.2,5 B.3,5 C.4,5 D.5,5
* Đốt 0,1 mol E + O2: 0,47  mCO2- mH2O = 10,84 gam
* 0,1 mol E + NaOH : 0,11 mol  dd G + M ancol = 62  C2H4(OH)2
G + NaOH, CaO  m gam khí =?

Quy E : HCOOH: 0,11 , C2H4(OH)2 : a , CH2 : b , H2O: -c mol

E + O2  CO2 + H2O
Viết 3 pt đốt cháy E : nO2= 0,47 = 2,5a+ 1,5b + 0,055
BT C trong E : nCO2= 0,11.1 + 2a+ 1b mol
BT H teong E: nH= 0,11.2 + 6a + 2b – 2c  nH2O = 0,11 + 3a +b – c
Ta có = 10,84= 44.( 0,11.1 + 2a+ 1b) – 18.( 0,11 + 3a +b – c)
BT số mol : nE = 0,11 + a - c =0,1
 a= 0,07 , b= 0,16 , c= 0,08
Vậy E: HCOOH: 0,11 , C2H4(OH)2 : 0,07 , CH2 : 0,16 , H2O: -0,08 mol
Vây toàn bộ CH2 vào axit
G: HCOONa : 0,11 , CH2: 0,16 + NaOH, CaO  CH2: 0,16 + H-H: 0,11
m ankan = 0,16.14 + 0,11.2= 2,46 gam .
HCOONa + NaOH  HCOONa + H-H

Dạng 4: Tách nhóm chức

Nguyên tắc: quy đổi một chất hữu cơ bất kì thành một ankan và các thành phần tương ứng.
VD:
Chất béo no = CH4, -COO-, CH2 RCOO)3C3H5
Chất béo chưa no= CH4, -COO-, CH2, H2
B1) Dùng DDH , hidro hóa để quy đổi X về dạng no (nếu X chưa no).
B2) Tách nhóm phân tử để tạo thành ankan.
Chú ý: Nhóm phân tử được tách phải là nhóm có hóa trị II.
Các nhóm mà ta đã học: –O– (ancol); –CO– (anđehit/xeton), –COO– (axit/este); –NH– (amin).
Mặc dù vậy, thường ta chỉ gặp 2 nhóm chức: –COO– ; –NH–
Vì các nhóm phân tử được tách có hóa trị II nên ta có kết quả sau:
“Số mol của hỗn hợp chính là số mol của ankan sau khi quy đổi”
Bài 1: Hiđro hóa hoàn toàn 85,8 gam chất béo X cần dùng 0,2 mol H2 (xúc tác Ni, to) thu được
chất béo noY. Đun nóng toàn bộ Y cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 1M. Nếu đốt cháy hoàn toàn
0,1 mol Y cần dùng x mol O2. Giá trị của x là:
A. 8,25 B. 7,85 C. 7,50 D. 7,75
* 85,8 gam CB X + H2: 0,2 mol  CB no Y
* Y + NaOH : 0,3
* 0,1 mol Y + O2 : x mol =?
Quy Y thành: CH4 : COO CH2
Quy X thành: CH4 :a COO: 0,3 CH2 : b , H2: - 0,2
Vì CB : nCB = nX= nY = nNaOH/ 3= 0,1 mol  a= 0,1
BTKL : mY = mX+ H2= 85,8 + 0,2.2= 86,2 gam
Mà = 16a + 44. 0,3 + 14b – 0,2.2 = 86,2  b= 5,1.

Vậy Y : CH4 : 0,1 COO: 0,3 CH2 : 5,1

Đốt Y chinhs là đốt CH4 và CH2 , viết 2 pư đốt cháy  nO2= 2.nCH4 + 1,5.nCH2= 7,85 mol

Bài 2: X, Y (MX < MY) là hai axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, đồng đẳng kế tiếp. Z là ancol no,
mạch hở, có số nguyên tử cacbon bằng với X. Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp E gồm X, Y, Z
(X và Y có số mol bằng nhau) cần vừa đủ 31,808 lít O2 (đktc), thu được 58,08 gam CO2 và 18
gam H2O. Mặt khác, cũng 0,4 mol E tác dụng với Na dư thì thu được 6,272 lít H2 (đktc). Để trung
hòa 11,1 gam X cần dùng dung dịch chứa m gam KOH. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau
đây: A.8,9 B.7,5 C.7,2 D.8,6
Quy E : C2H6: 0,4 , COO: a , O: b , CH2: c , H2: d

Bài 3: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức cùng dãy
đồng đẳng và một este hai chức tạo bởi T với hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X, thu được
8,36 gam CO2. Mặt khác, đun nóng a gam x với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi phản ứng
xảy ra hoàn toàn, thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư, thu được dung
dịch Y. Cô cạn Y, thu được m gam muối khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối
trung bình nhỏ hơn 46. Giá trị của m là
A.7,09B.5,92C.6,53D.5,36
(Đề thi THPT quốc gia – 2016)
Quy X thành : (COOH)2, CH3OH, CH2, H2O, H2