1.

6 Kaedah membezakan alkil halida

(Dipetik dari Tan, Y. T. (2002). Kimia Organik. Penerbit Fajar Bakti: K.L.
1.6 Kaedah membezakan alkil halida
A. Dengan larutan beretanol argentum nitrat
1. Untuk mengenal pasti jenis halogen dalam alkil halida
• Jenis halogen boleh dikenal pasti melalui warna mendakan (argentum
halida) dan keterlarutan mendakan (argentum halida) dalam larutan
ammonia cair dan pekat.
• Apabila haloalkana bertindak balas dengan larutan beretanol argentum
nitrat, mendakan argentum halida terbentuk dengan serta merta atau
ketika dipanaskan.

Halida argentum AgCl AgBr AgI

Warna putih putih kekuningan Kuning
Keterlarutan dalam ammonia cair larut tidak larut Tidak larut
Keterlarutan dalam ammonia pekat larut larut Tidak larut

• Tindak balas yang berlaku ialah tindak balas hidrolisis dengan air, dan
dibincangkan dalam huraian Eksperimen 1 (Sila rujuk Eksperimen 1,
Bahagian D)
2
1.6 Kaedah membezakan alkil halida

A. Dengan larutan beretanol argentum nitrat

2. Untuk mengenal pasti alkil halida primer, sekunder atau tertier.

• Alkil halida yang mempunyai halogen yang sama tetapi berbeza dari
segi kelas alkil halida boleh juga dibezakan dengan membandingkan
kadar pembentukan mendakan argentum halida. (Rujuk Eksperimen 2)

B. Dengan hidrolisis beralkali

• Hidrolisis beralkali dijalankan dengan mencampurkan alkil halida yang
diuji dengan larutan natrium hidroksida dan etanol akueus, dan
direfluks.
• Apabila campuran yang terhasil disulingkan, alkohol disuling keluar dan
dicamkan.
R-X + OH-  R-OH + X-
refluks
• Cecair baki diasidkan dengan asid nitrik(V) dan argentum nitrat
ditambahkan. Mendakan argentum halida yang dihasilkan dikenalpasti
dari warna dan keterlarutannya dalam larutan ammonia cair dan larutan
ammonia pekat.
Ag+(aq) + X–(aq)  AgX(s) 3
1.6 Kaedah membezakan alkil halida
Untuk membezakan jenis halogen dalam alkil halida

1. Experimen 1 : Membandingkan kadar hidrolisis 1-klorobutana, 1-

bromobutana and 1-iodobutana
(a) Objektif : untuk mengkaji kesan jenis halogen dalam alkil halida
terhadap kadar hidrolisis alkil halida
(b) Kaedah
• Masukkan 2 cm3 etanol dan 1 cm3 0.1 M larutan argentum nitrat ke dalam
tiga tabung uji berasingan
• Masukkan tabung uji serta kandungan dalam kukus air pada suhu 60°C
• Selepas 5 min, tambahkan 5 titis 1-klorobutana, 5 titis 1-bromobutana
dan 5 titis 1-iodobutana ke dalam tabung uji A, B dan C masing-masing
• Goncangkan setiap tabung uji dan perhatikan selama 10 min

4
1.6 Kaedah membezakan alkil halida

(c)Keputusan dan Pemerhatian

Satu mendakan argentum halida dibentuk dalam

setiap tabung uji.

Tabung uji A Tabung uji B Tabung uji C

AgCl(s) AgBr(s) AgI(s)

5
1.6 Kaedah membezakan alkil halida

(d)Perbincangan
• Molekul air bertindak sebagai nukleofil untuk tindak balas ini.

• Alkil halida bertindak dengan air melalui tindak balas

penukargantian nukleofilik

• Ion halida disingkirkan daripada molekul alkil halida

• Kesenangan ion halida disingkirkan dari alkil halida

berkurangan mengikut tertib: I– > Br– > Cl–

• Tertib kemunculan mendakan mengikut tertib kesenangan ion

halida disingkirkan dari alkil halida, iaitu: I– > Br– > Cl–

• Ion halida seterusnya membentuk mendakan dengan ion Ag+

dari AgNO3
Ag+(aq) + X–(aq)  AgX(s)
6
 1.6 Kaedah membezakan alkil halida

2. Eksperimen 2: Membandingkan kadar hidrolisis alkil halida

primer, sekunder dan tertier
(a) Objektif: Mengkaji kesan struktur molekul terhadap kadar
hidrolisis alkil halida
(b)Kaedah
• Masukkan 2 cm3 etanol dan 1 cm3 0.1 M larutan argentum nitrat ke
dalam tiga tabung uji berlabel D, E, F.
• Masukkan 5 titis 1-klorobutana, 5 titis 2-klorobutana, 5 titis 2-kloro-
2-metilpropana ke dalam tabunguji D, E dan F masing-masing.
• Goncangkan setiap tabung uji dan perhatikan selama 10 min

7
 1.6 Kaedah membezakan alkil halida

(c) Keputusan dan Pemerhatian

Mendakan putih argentum klorida terbentuk dalam

setiap tabung uji D, E dan F.

Tabung uji D Tabung uji E Tabung uji F

8
 1.6 Kaedah membezakan alkil halida

(d)Perbincangan

• Sebatian halogen yang digunakan dalam eksperimen

ini adalah dari kelas yang berbeza:

• Kadar pembentukan mendakan putih argentum klorida

berkurangan mengikut tertib:

2-kloro-2-metilpropana > 2-klorobutana  1-klorobutana

∴ alkil halida tertier bertindak paling cepat sementara alkil halida primer dan
sekunder bertindak pada kadar yang lebih perlahan.
9
Tutorial 4
1. Tindak balas di antara tiga sebatian mengandungi bromin dengan
argentum nitrat pada suhu bilik dirumuskan dalam rajah di bawah:

Tindak balas dengan larutan akueus

argentum nitrat
Mendakan kuning pucat terbentuk
natrium bromida
dengan serta merta
Tiada tindak balas pada mulanya;
1-bromobutana mendakan kuning pucat terbentuk
selepas beberapa minit.

(a) Apakah nama mendakan kuning hasil tindak balas argentum

nitrat dengan natrium bromida?
(b) Tuliskan satu persamaan ionik untuk tindak balas itu.
(c) Terangkan mengapa mendakan kuning pucat tidak terbentuk
dengan serta merta apabila larutan argentum nitrat dicampurkan
kepada 1-bromobutana. Mengapakah mendakan tersebut hanya
terbentuk selepas beberapa minit.
10
TAMAT

11