Professional Documents
Culture Documents
THƠM
1
MỤC TIÊU HỌC TẬP
2
I. CẤU TẠO
* Cấu trúc hóa học của benzen
3
I. CẤU TẠO
4
I. CẤU TẠO
* Nhân thơm
Hợp chất được gọi là có tính thơm khi thỏa mãn các điều kiện sau:
- Tổng số electron π của hệ liên hợp thỏa mãn công thức Huckel
6
I. CẤU TẠO
7
I. CẤU TẠO
8
II. DANH PHÁP
* Danh pháp quốc tế IUPAC
9
II. DANH PHÁP
* Danh pháp thông thường
10
II. DANH PHÁP
11
II. DANH PHÁP
12
II. DANH PHÁP
13
III. ĐIỀU CHẾ HC THƠM
1. TRIMER HÓA
14
III. ĐIỀU CHẾ HC THƠM
2. PHẢN ỨNG WURTZ - FITTIG
15
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
16
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
a. Halogen hóa
17
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
a. Halogen hóa
18
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
b. Nitro hóa
Cơ chế:
19
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
b. Nitro hóa
20
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
c. Sulfo hóa
21
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
c. Sulfo hóa
22
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm
23
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm
Ví dụ 1:
24
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
d. Sự định hướng và
quy tắc thế vào nhân
thơm
Ví dụ 1:
25
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm
Ví dụ 2:
26
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm
Ví dụ 2:
27
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm
Ví dụ 3:
28
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
29
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm
Ví dụ 4:
30
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
e. Sự định hướng vào hợp chất nhiều nhóm thế
Ví dụ:
31
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
e. Sự định hướng vào hợp chất nhiều nhóm thế
32
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
** QUY TẮC ĐỊNH HƯỚNG
1. Nhóm tăng hoạt định hướng ortho, para; nhóm hạ hoạt định
hướng vị trí meta
2. Nhóm tăng hoạt mạnh nhất sẽ quyết định sự định hướng
3. Hiệu ứng lập thể đóng vai trò quan trọng trong sự định hướng
33
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
f. Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts
Ví dụ 1:
34
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
f. Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts
Cơ chế:
35
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
f. Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts
Ví dụ 2:
36
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
f. Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts
Ví dụ 3:
37
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
f. Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts
Ví dụ 4:
38
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
g. Phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts
39
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
g. Phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts
40
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
g. Phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts
Ví dụ:
41
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
g. Phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts
42
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
h. Tổng hợp Gatterman (Tổng hợp Benzaldehyd)
43
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
i. Tổng hợp Gatterman – Koch (Tổng hợp Benzaldehyd)
Ví dụ:
44
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
k. Phản ứng gắn nhóm –CH2Cl
45
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. NHÓM THẾ ÁI NHÂN
* Cơ chế cộng - tách
46
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. NHÓM THẾ ÁI NHÂN
* Cơ chế benzyne
47
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. PHẢN ỨNG CỘNG HỢP
* Chlor hóa
Ví dụ:
48
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. PHẢN ỨNG CỘNG HỢP
* Hydrogen hóa có xúc tác
49
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
*Khử hóa Clemmensen
Ví dụ:
50
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
*Khử hóa Wolff - Kishner
51
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
* Oxy hóa bằng KMnO4
Ví dụ:
52
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
* Halogen hóa nhánh bên
53
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
* Phản ứng thế ái nhân ở vị trí benzylic
54
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
* Phản ứng thế ái nhân ở vị trí benzylic
SN2
55
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
* Phản ứng thế ái nhân ở vị trí benzylic
SN1
56
V. HYDROCARBON ĐA NHÂN THƠM
57