You are on page 1of 57

HYDROCARBON

THƠM
1
MỤC TIÊU HỌC TẬP

1. Xác định danh pháp hydrocarbon thơm


2. Nắm được phương pháp điều chế HC thơm
3. Nêu được hóa tính của HC thơm
4. Đánh số và gọi tên các HC đa nhân thơm

2
I. CẤU TẠO
* Cấu trúc hóa học của benzen

3
I. CẤU TẠO

4
I. CẤU TẠO

* Nhân thơm

Hợp chất được gọi là có tính thơm khi thỏa mãn các điều kiện sau:

- Vòng có cấu trúc phẳng, chưa no và liên hợp khép kín.

- Tổng số electron π của hệ liên hợp thỏa mãn công thức Huckel

4n+2 (n=số vòng)

(Vẽ công thức cộng hưởng và nêu ví dụ phản ứng )


5
I. CẤU TẠO

6
I. CẤU TẠO

Ví dụ công thức cộng hưởng của vòng thơm

7
I. CẤU TẠO

Ví dụ công thức cộng hưởng của vòng thơm

8
II. DANH PHÁP
* Danh pháp quốc tế IUPAC

Vị trí nhánh + tên mạch nhánh + benzen

9
II. DANH PHÁP
* Danh pháp thông thường

10
II. DANH PHÁP

11
II. DANH PHÁP

12
II. DANH PHÁP

13
III. ĐIỀU CHẾ HC THƠM
1. TRIMER HÓA

14
III. ĐIỀU CHẾ HC THƠM
2. PHẢN ỨNG WURTZ - FITTIG

3. ALKYL HÓA THEO FRIEDEL - CRAFTS

15
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ

16
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
a. Halogen hóa

17
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
a. Halogen hóa

18
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
b. Nitro hóa

Cơ chế:

19
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
b. Nitro hóa

20
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
c. Sulfo hóa

21
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
c. Sulfo hóa

22
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm

23
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm

Ví dụ 1:

24
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI


ĐIỆN TỬ

d. Sự định hướng và
quy tắc thế vào nhân
thơm

Ví dụ 1:

25
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm

Ví dụ 2:

26
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm
Ví dụ 2:

27
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm

Ví dụ 3:

28
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI


ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và
quy tắc thế vào nhân
thơm
Ví dụ 3:

29
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
d. Sự định hướng và quy tắc thế vào nhân thơm

Ví dụ 4:

30
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
e. Sự định hướng vào hợp chất nhiều nhóm thế

Ví dụ:

31
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
e. Sự định hướng vào hợp chất nhiều nhóm thế

32
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
** QUY TẮC ĐỊNH HƯỚNG

1. Nhóm tăng hoạt định hướng ortho, para; nhóm hạ hoạt định
hướng vị trí meta
2. Nhóm tăng hoạt mạnh nhất sẽ quyết định sự định hướng
3. Hiệu ứng lập thể đóng vai trò quan trọng trong sự định hướng

33
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
f. Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts

Ví dụ 1:

34
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
f. Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts

Cơ chế:

35
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
f. Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts

Ví dụ 2:

36
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
f. Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts

Ví dụ 3:

37
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
f. Phản ứng alkyl hóa Friedel – Crafts

Ví dụ 4:

38
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
g. Phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts

39
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
g. Phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts

40
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
g. Phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts

Ví dụ:

41
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
g. Phản ứng acyl hóa Friedel – Crafts

42
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
h. Tổng hợp Gatterman (Tổng hợp Benzaldehyd)

43
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
i. Tổng hợp Gatterman – Koch (Tổng hợp Benzaldehyd)

Ví dụ:

44
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ
k. Phản ứng gắn nhóm –CH2Cl

45
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. NHÓM THẾ ÁI NHÂN
* Cơ chế cộng - tách

46
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. NHÓM THẾ ÁI NHÂN
* Cơ chế benzyne

47
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. PHẢN ỨNG CỘNG HỢP
* Chlor hóa

Ví dụ:

48
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. PHẢN ỨNG CỘNG HỢP
* Hydrogen hóa có xúc tác

49
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
*Khử hóa Clemmensen

Ví dụ:

50
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
*Khử hóa Wolff - Kishner

51
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
* Oxy hóa bằng KMnO4

Ví dụ:

52
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
* Halogen hóa nhánh bên

53
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
* Phản ứng thế ái nhân ở vị trí benzylic

54
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
* Phản ứng thế ái nhân ở vị trí benzylic
SN2

55
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. PHẢN ỨNG Ở NHÁNH BÊN
* Phản ứng thế ái nhân ở vị trí benzylic

SN1

56
V. HYDROCARBON ĐA NHÂN THƠM

57

You might also like