Mini Test I: Stereochemistry (5%) _Organic Chemistry I 1102231_04.10.

2021

Name………………………………………………………………………………………………………ID………………………………………

ข้อมูลที่ต้องทราบก่อนทำข้อสอบแบบเปิด
ข้อมูลที่ต้องทราบก่อนทำข้อสอบย่อยแบบเปิด (4 ตุลาคม 2564)
1. นักศึกษาต้องเขียนชื่อและ ID ของนักศึกษาบนตัวข้อสอบ
2. ข้อสอบชุดนี้มีเวลาทำ 3 ชั่วโมง 30 นาที (13.30-17.00 น)
3. นักศึกษาสามารถสืบค้นข้อมูลจากแหล่งต่างๆได้ทั้งหมดด้วยตนเอง
4. ไม่อนุญาตให้สอบถามจากบุคคลอื่นในทุกๆช่องทางการสื่อสาร
5. หากนักศึกษาที่มีคอมพิวเตอร์ iPad, Tablet หรืออุปกรณ์อื่น ๆที่สามารถทำข้อสอบได้ นักศึกษาไม่ต้อง
จำเป็นต้องปริ้นข้อสอบที่เป็นกระดาษออกมา นักศึกษาสามารทำในอุปกรณ์ของนักศึกษาได้เลย สำหรับ
นักศึกษาที่ไม่สะดวกทำในอุกรณ์ดังกล่าวสามารปริ้นออกมาทำได้

การส่งข้อสอบ
1. ข้อสอบที่ทำในอุปกรณ์ต่างๆ/แบบกระดาษ ให้สง่ ในรูปแบบ pdf ไฟล์เท่านั้น
2. หากเลยเวลาที่กำหนดจะถือว่านักศึกษาไม่ได้ส่งข้อสอบ และจะไม่พิจารณาตรวจข้อสอบ
3. นักศึกษาสามารถส่งไฟล์ข้อสอบที่ทำแล้วได้ เพียง 1 ครั้งเท่านั้น ดังนั้นก่อนส่งข้อสอบขอให้ ตรวจสอบให้
เป็นที่เรียบร้อยก่อนส่ง
4. งดการต่อรองทุกกรณี

1
 Mini Test I: Stereochemistry (5%) _Organic Chemistry I 1102231_04.10.2021

Name………………………………………………………………………………………………………ID………………………………………

1. The following compound is a member of the diterpene family of natural products, which
was isolated from Thai medicinal plant. Answer the following questions.

1.1. How many chiral carbons does the diterpene have?

………………………. (2 points)
1.2. Use the asterisk (*) to identify all steriogenic
carbons. (5 points)
1.3. How many stereoisomers does the diterpene
have?...................... (2 points)

2. Indicate whether each of the following pairs of compounds are identical (I) or are
enantiomers (E), or diastereomers (D). Please use letters I, E, or D for the answer to each
question. (24 points)

Structure Answer Structure Answer

2.1. 2.7.

2.2. 2.8.

2.3. 2.9.

2.4. 2.10.

2.5. 2.11.

2.6. 2.12.

2
 Mini Test I: Stereochemistry (5%) _Organic Chemistry I 1102231_04.10.2021

Name………………………………………………………………………………………………………ID………………………………………

3. Consider the following compound.

3.1. How many isomers of the titled compound?.............................. (2 points)

3.2. How may pairs of enantiomers? .............................. (2 points)

3.3. How may pairs of diastereomer? .............................. (2 points)

3.4. How many stereogenic centers? .............................. (2 points)

3.5. Draw all isomers of the titled compound as well as identify all pairs of
enantiomers. (9 points)

3
 Mini Test I: Stereochemistry (5%) _Organic Chemistry I 1102231_04.10.2021

Name………………………………………………………………………………………………………ID………………………………………

3.6. Draw the structure from question 3.5 containing the 2S, 3R and 2S, 3S
stereochemistry. (10 points)

2S, 3R stereoisomer 2S, 3S stereoisomer

4. Identify the absolute configuration(s) (R or S) of the following compounds. (33 points)

Structure Answer

Example

2S, 3R

Structure Answer Structure Answer

4.1 4.5

4.2 4.6

4.3 4.7

4.4 4.8

4
 Mini Test I: Stereochemistry (5%) _Organic Chemistry I 1102231_04.10.2021

Name………………………………………………………………………………………………………ID………………………………………

5. The following compound is a member of the terpene family of natural products. It exists in
a (1R,2S,5R) form and a (1S,2R,5S) form.

5.1 Draw bold/dot line at C-1, C-2, C-5 to support a (1R,2S,5R) form and a (1S,2R,5S) form.

(1R,2S,5R) (5 points) (1S,2R,5S) (5 points)

5.2 Draw the two molecules in their most stable chair conformer(s).

(1R,2S,5R) (5 points) (1S,2R,5S) (5 points)

5.3 What is the type of stereoisomer of these two compounds (enantiomer or diastereomer)?
(2 points) ……………………

6. Using the plane of symmetry, identify the meso or not meso compounds by cross the letter
A or B (10 points).

A. Meso A. Meso
B. Not meso B. Not meso
A. Meso A. Meso
B. Not meso B. Not meso A. Meso
B. Not meso

A. Meso A. Meso A. Meso A. Meso

A. Meso
B. Not meso B. Not meso B. Not meso B. Not meso
B. Not meso