CHUYÊN ĐỀ 6- LÝ THUYẾT ANĐÊHIT XÊTÔN-AXIT CACBOXYLIC

TT LTĐH GS MAYRADA GROUPS – Nguyễn Đăng Nhật – Phường Hương An, Thị Xã Hương Trà, Thừa Thiên Huế
CHUYÊN ĐỀ 6 : LÝ THUYẾT ANĐEHIT- XETON – AXIT CACBOXYLIC
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

A. ANĐÊHIT.
1). Định nghĩa:
- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết với nguyên tử
cacbon hoặc nguyên tử hidro.
- Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđêhit, nó được gọi là nhóm cacbanđêhit.
Thí dụ :
- HCH=O : fomanđêhit
- CH3–CH=O : axetanđêhit.
- C6H5- CH=O : benzanđehit.
- O=CH-CH=O : anđehit oxalic.
Công thức tổng quát:
- No, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1 CHO hay CmH2mO ( n  0; m  1 ).

- Đơn chức: R-CHO (R là gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử H).
No, đa chức, mạch hở CnH2n+2-m(CHO)m (nếu n=0 thì m=2).
Đa chức: CnH2n+2-m-2k(CHO)m.
2). Cấu trúc của nhóm cacbonyl.
Hình .1. Cấu trúc của nhóm cacbonyl (a) ;

Mô hình phân tử anđehit fomic (b) và axeton (c)
Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2.
Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết  bền và một liên kết  kém bền. Góc giữa các liên kết ở
nhóm >C=O giống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là  120oC. Trong khi liên kết
C=C hầu như không phân cực, thì liên kết >C=O bị phân cực mạnh : nguyên tử O mang
một phần điện tích âm, , nguyên tử C mang một phần điện tích dương, +. .Chính vì vậy
FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 1 –

các phản ứng của nhóm >C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt so với
nhóm >C=C<.
2. Phân loại:
- Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon thì người ta chia anđêhit thành 3 loại :
no, không no và thơm. Còn dựa theo số nhóm –CHO trong phân tử thì người ta chia
anđehit thành 2 loại là đơn chức và đa chức.
3. Đồng phân:
- Đồng phân mạch C.
- Đồng phân nhóm chức: ví dụ chức andehit, chức xeton…
- Đồng phân vị trí: vị trí nhóm chức…
4. Danh pháp:
Anđêhit no, đơn chức = Ankanal
a) Tên thông thường : Xuất phát từ tên axit tương ứng , thay từ axit bằng từ anđêhit.
b) Tên thay thế :
teân = soáchævòtrí nhaùnh - teân nhaùnh - teân maïch chính + al
Chú ý :
- Maïch chính : - chöùa nhoùm - CHO vaødaøi nhaát
- Ñaùnh soáthöùtöïbaét ñaàu töønhoùm -CHO
Thí dụ :
3 2 1
CH 3  C H  CHO
|
CH 3
- Chọn mạch chính là mạch dài nhất, có chứa nhóm –CHO

- Đánh số thứ tự từ 1 bắt đầu từ C ở nhóm –CHO
Gọi tên theo thứ tự :
- 2 – metyl – propanal.
Tên thông thường :
- isobutiranđehit hoặc anđêhit isobutiric.
Anđehit có thể gọi theo tên thông thường hoặc tên thay thế.

Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hidrocacbon theo mạch chính ghép với
đuôi al, mạch chính chứa nhóm –CHO và đánh số bắt đầu từ nhóm này.
Tên thay thế = Tên thông thường =
Tên = (Andehit + tên thông thường axit tương ứng)
Anđehit
hidrocacbon Hoặc = (Tên axit tương ứng bỏ “ic” + “andehit”)
tương ứng + al .
H-CHO metanal Fomandehit (andehit fomic)
CH3-C-H etanal Axetandehit (andehit axetic)
O
CH3-CHO
C2H4O
CH3 -CH2-CHO propanal Propionandehit (andehit propionic)
C2H5CHO
C3H6O
CH3CH(CH3)CH 2-metylpropanal Isobutirandehit (andehit isobutiric)
O
CH3(CH2)3CHO pentanal Valerandehit (andehit valeric)
(CH3)2CHCH2- 3-metylbutanal Isovalerandehit (andehit isovaleric)
CHO
CH3(CH2)4CHO Hexanal Caprolandehit (andehit caproic)
CH2=CH-CHO propenal Acrylandehit (andehit acrylic)
CH2=C(CH3)- 2-metylpropenal Metacrylandehit (andehit metacrylic)
CHO
CH3CH=CH- but-2-en-1-al Crotonandehit (andehit crotonic)
CHO
C6H5-CHO Phenyl metanal Benzandehit (andehit benzoic, Fomyl
benzen)
C6H5-CH=CH- 3-phenylpropenal Trans-Xinamandehit (trans-andehit xinamic)
CHO
CH3-C6H4-CHO p-metylphenyl p-Toluandehit (andehit p-toluic)
metanal
HO-C6H4-CHO (ở o-hidroxi Salixilandehit (andehit salixilic)
vị trí ortho) benzandehit
HOC - CHO Etandial Oxalandehit, (Andehit oxalic, Glioxal)
HOC-CH2-CHO Propandial Malonandehit (Andehit malonic)
HOC-CH2-CH2- Butandial Suxinandehit (Andehit sucxinic)
CHO

HOC-C6H4-CHO o-difomyl benzen o-Phtalandehit (Andehit o-phtalic)

(ở vị trí ortho)
HOC-C6H4-CHO p-difomylbenzen Tereptalandehit (Andehit tereptalic)
(ở vị trí para)
HOC-CH=CH- Cis-2-butendial Maleandehit (Andehit maleic)
CHO : (cis)
HOC-CH=CH- Trans-2- Fumarandehit (Andehit fumaric)
CHO : (trans) butendial
Một só anđêhit có tên thông thường nên biết :

Xeton: Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hidrocacbon tương ứng ghép với
đuôi on, mạch chính chứa nhóm –CO-, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó.
Tên gốc- chức của xeton gồm tên hai gốc hidrocacbon liên kết với nhóm –CO- và từ
xeton.
Ví dụ: CTCT Tên thay thế Tên gốc- chức
CH3-CO-CH3 propan-2-on đimetyl xeton
CH3-CO-CH2-CH3 butan-2-on etyl metyl xeton
CH3-CO-CH=CH2 but-3-en-2-on metyl vinyl xeton.
C6H5-CO-CH3 (xeton thơm) axetophenon metyl phenyl xeton.
5. Công Thức Cấu Tạo:
n  1 ; n=1 : anñeâhit ñôn chöùc
n  2 : anñeâhit ña chöùc
R(CHO)n
R : goác hiñrocacbon hoùa tròn, R coùtheålaøH
 hoaëc coùtheåkhoâng coù( vôùi n  2)
n 1
x0
C x H y (CHO) n
 C x H y  n  (y+n) : nguyeân döông, chaün
 y+n  2n+2
n0
C n H 2n 22k x (CHO)x k  0,1,2,3.....
x 1


n0
C n H 2n 2m x (CHO)x m  0,2,4.....(m laønhöõng soánguyeân döông chaün )
x 1

Anđêhit đơn chức :
R : goác hiñroâcacbon hoùa trò I
R  CHO
 R coùtheålaøH
x 1
 C x H y1  C x H y 1
C x H yCHO  (y  1) chaün  y leõ
 y+1  2x+2
 y  2x+1

C n H 2n 22k 1CHO  C n H 2n 12 k CHO ( n  0, k =0,1,2,3...)


( n  0, k =0,2,4,6,8...)
C n H 2n 2m 1CHO  C n H 2n 1m CHO
 m : nguyeân döông chaün
Anđêhit no đơn chức, mạch hở :

R : laøgoác hiñroâcacbon no ñôn chöù
c maïch hôû
R  CHO
 R : coùtheålaøH
C n H 2n CHO  C n H 2n 1CHO n0

1 1  2 2.0 1 1 1
Hay C n 1H 2n 2O  C n H 2nO vôùi n=n1  1 , n  1

 1 1
II. TÍNH CHẤT CỦA ANĐEHIT VÀ XETON

1. Tính chất vật lý:
- Fomandehit (ts= -190C) (H-CHO) và axetandehit (ts=210C)(CH3-CHO) là những
chất khí không màu, mùi xốc, tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ. (lưu ý
đến tính chất vật lý này của anđêhit để dựa vào giả thiết của bài toán có thể biết được tên
của anđêhit).
- Nhiệt độ sôi của anđêhit thấp hơn rượu tương ứng ( do không có liên kết hidro
giữa các phân tử anđêhit).

- Axeton là chất lỏng dễ bay hơi (ts=570C), tan vô hạn trong nước và hòa tan được
nhiều chất hữu cơ khác.
- Mỗi andehit hoặc xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn:
+ Xitral (C10H16O)
(3,7-dimethyl-2,6-octadienal) có mùi sả.

+ Menton có mùi bạc hà (Trang 172-SGK 11-NC).
+ Andehit xinamic có mùi quế, axeton có mùi thơm nhẹ…
- Những đồng đẳng thấp thường có mùi cay sốc , nhưng đồng đẳng cao ( từ C8 đến C10 ) lại
có mùi thơm dễ chịu.
2. Tính chất hóa học:
2.1. Phản ứng cháy:
Phản ứng cháy tổng quát :
 4x  y  3n  yn
C x H y  CHO  n +   O 2
t0
 (x  n)CO 2 +   H 2O
 2   2 
anñeâhit
Anđêhit no đa chức, mạch hở :
 3n  x  1  t0
C n H 2n 2x (CHO)x +  O
 2  (n  x)CO 2 + (n+1)H 2O
 2 
Anđêhit no đơn chức, mạch hở :
 3n  3  t0
C n H 2n 1CHO +  O
 2   (n+1)CO 2 + (n+1)H 2O
 2 
 C n1H2n2O 
Lưu ý :
- Chỉ có phản ứng cháy của anđêhit no đơn chức, mạch hở mới có số mol nước bằng số
mol CO2, còn lại khi đốt cháy những anđêhit khác (anđêhit đa chức, anđêhit không no,
anđêhit có vòng ) thì luôn cho số mol CO2 lớn hơn số mol H2O.
2.2. Phản ứng cộng.

a) Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử).

- Nối đôi C=O của anđêhit ( cũng như của xeton) tham gia được phản ứng cộng H2 , với
sự hiện diện của chất xúc tác Ni (Nickel,Niken, kền ) hay Pt (platin, bạch kim) hay
Pd( palađium, palađi ) và đung nóng để tạo thành nhóm

CH 2  OH (nhóm chức rượu
 C H  OH
(nhóm chức rượu bậc 1, −CH2−OH, đối với anđehit; nhóm chức rượu bậc 2 | ,
đối với xeton).
Tóm lại :
Khi có xúc tác Ni đun nóng, anđehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I, xeton cộng với
hiđro tạo thành ancol bậc II
1 1
Ni,t 0
R  CH  O + H 20 
 R-C H 2  O H
anñeâhit röôïu baäc 1
chaát oxi hoùa chaát khöû
2 0
' Ni,t o
R C R  H 20  R  CH R '

|| |
O OH
2
xetoân röôïu baäc 2
(chaát oxi hoùa) chaát khöû
Thí dụ : * Viết phương trình phản ứng cộng H2: Metanal ; Etanal ; Axeton ;
Glioxal ; Andehit malonic
0 o 2
Ni,t
 H C H  H 20   H C H H
|| |
O OH
metanal (fomanñeâhit) metanol (röôïu metylic)
1 1
Ni,t o
 CH3 -CHO  H 20 
 CH3  CH 2  OH
etanal (ñeâhit axeâtic)
axetanñeâhit metanol (röôïu metylic)
2 o 0 1
Ni,t
 CH3 CCH3  H 20   CH 3  CH CH3
|| |
O OH
propanon propan-2-ol
(ñimeâtyl xeton, axeton) röôïu isopropylic

0
Ni,t
 HOC  CHO + 2H 2   HO-CH 2  CH 2  OH
E tan ñial Etan 1,2 ñi-ol
Anñeâhit oxalic Etylenglicol
Glioxal
0
Ni,t
 HOC  CH 2  CHO + 2H 2   HO-CH 2  CH 2  OH
Propan ñial Propan 1,3 ñi-ol
Anñeâhit mal onic Trimetyl englicol
Glioxal
Lưu ý :
* Điều kiện cộng hiđro vào liên kết đôi C=O của anđehit, xeton giống như điều kiện cộng
hiđro vào liên kết đôi C=C, liên kết ba C≡C. Nhưng cộng hiđro vào C=C, C≡C dễ hơn so
với C=O, nên anđehit, xeton không no khi cộng hiđro thì hiđro cộng vào liên kết đôi C=C,
C≡C của gốc hiđrocacbon không no trước rồi mới cộng vào liên kết đôi C=O của nhóm
chức anđehit, xeton sau.
Do đó khi cho anđehit, xeton không no, cộng hiđro thì ta thu được rượu bậc 1, rượu
bậc 2 no:
C n H 2n 22k x (CHO)x + (k+x)H 2 
 C n H 2n 2x (CH 2OH)
Anñeâhit maïch hôû hiñroâ röôïu no baäc 1
(no hoaëc khoâng no ) (ñôn chöùc hoaëc ña ch öùc)
Thí dụ :
0
Ni,t
 CH 2  CH  CHO + 2H 2   CH 3CH 2CH 2  OH
Pr openal Hiñroâ propan-1-ol
Anñeâhit acrilic,Acrolein Röôïu n-propylic
0
Ni,t
 CH3  CH  CH  CHO + 2H 2   CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  OH
2  butenal Hiñroâ butan-1-ol
Anñeâhit acrilic,Acrolein Röôïu n-butylic

0
Ni,t
 CH  C  CHO + 2H 2   CH 3CH 2CH 2  OH
Pr opinal Hiñroâ propan-1-ol
Propacgyl anñeâhit Röôïu n-propylic
2 0 1
Ni,t o
 CH 3 CCH  CH 2  H 20 
 CH 3  CH  CH3
|| |
O OH
Meâtyl vinyl xeâtoân Röôïu sec-butylic
Lưu ý :
 Trong phản ứng anđêhit cộng hiđro để tạo rượu bậc 1 tương ứng, thì anđehit đóng
vai trò chất oxi hóa, còn hiđro đóng vai trò chất khử. Do đó người ta còn nói dùng hiđro
để khử anđehit tạo rượu bậc 1 tương ứng;
 Hay anđehit bị khử bởi hiđro đểtạo rượu bậc một tương ứng. Trong đa số trường hợp
phản ứng khác, thì anđehit thể hiện tính khử, nhóm chức anđehit (−CHO) dễ bị oxi hóa
tạo thành nhóm chức axit hữu cơ (−COOH).
b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua
 Liên kết đôi C=O ở fomanđehit
có phản ứng cộng nước nhưng sản
phẩm tạo ra có 2 nhóm OH cùng
/ OH
đính vào 1 nguyên tử C nên không H 2C O  HOH € H 2C
\ OH
bền, không tách ra khỏi dung dịch
được. (không bền)
CN
 Hiđro xianua cộng vào nhóm |
CH3  C CH3H  CN  CH 3 C  CH3
|| |
cacbonyl tạo thành sản phẩm bền O OH
gọi là xianohiđrin. (xianohiđrin)
Phản ứng cộng hiđro xianua vào CH3 CH O 
|
nhóm cacbonyl xảy ra qua 2 giai CH3CH=O+ NC  - CN

đoạn, anion NC tấn công ở giai CH 3CH O   H   CH 3CH OH
| |
đoạn đầu, ion H+ phản ứng ở giai CN CN
đoạn sau.
2. Phản ứng cộng dung dịch Natri bisunfit bão hòa (NaHSO3).
 Anđehit(R-CHO) và metyl xeton(R-CO-CH3) tác dụng được với dung dịch bão hòa
natri bisunfit (NaHSO3 ) tạo hợp chất cộng bisunfit không tan, có màu trắng.

 Tổng quát, các xeton khác không tham gia phản ứng này vì chướng ngại lập thể (các
nhóm thế quá lớn, không đủ chỗ để bốn nhóm lớn cùng liên kết vào một nguyên tử cacbon
(C) )
a) . Phản ứng giữa Anđêhit với Natri bisunfit

R R OH
C O + NaHCO3 C
( H SO3Na ) H
H SO3Na
Anđêhit dung dịch Natri bisunfit bão hòa Hợp chất cộng natri bisunfit của
anđêhit
Sản phẩm cộng natri bisunfit của
anđêhit
(Không tan trong dung dịch
NaHCO3 bão hòa)
b) . Phản ứng giữa metyl axêtôn với Natri bisunfit
R R OH
C O + NaHCO3 C
( H SO3Na ) H3C
H3C SO3Na
Metyl xeton dung dịch Natri bisunfit bão hòa Hợp chất cộng natri bisunfit của
metyl xêtôn
Thí dụ :
H
H OH
C O + NaHCO3
( H SO3Na ) C
H
H SO3Na
Anđêhit fomic dung dịch Natri bisunfit bão hòa Hợp chất cộng natri bisunfit của
anđêhit fomic

H3C
H3C OH
C O + NaHCO3
( H SO3Na ) C
H
H SO3Na
Anđêhit axêtic dung dịch Natri bisunfit bão hòa Hợp chất cộng natri bisunfit của
anđêhit axêtic
H3C
H3C OH
C O + NaHCO3
( H SO3Na ) C
H3C
H3C SO3Na
Axêtôn (Đimetyl xêt dung dịch Natri bisunfit bão hòa Hợp chất cộng natri bisunfit
của axêtôn
Lưu ý
Người ta thường dùng phản ứng đặc trưng này để tách lấy riêng anđehit (R-CHO)cũng
như metyl xeton (R-CO-CH3) ra khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ. Cho hỗn hợp các chất
hữu cơcó chứa anđehit hoặc metyl xeton tác dụng với dung dịch natri bisunfit bão hòa thì
chỉ có anđehit hoặc metyl xeton tác dụng tạo hợp chất cộng không tan, có màu trắng. Sau
đó lọc lấy sản phẩm cộng bisunfit này rồi cho tác dụng với dung dịch axit clohiđric (dd
HCl) hoặc dung dịch xút (dd NaOH) sẽ tái tạo được anđehit, cũng như metyl xeton.
R
OH R
C + HCl C O + SO2 + H2O + NaCl
H SO3Na H
axit clohi®ric an®ª hit khÝsunfur¬
hî p chÊt céng natri bisunfit cña an®ª hit
R OH R
C + NaOH C O + Na2SO3 + H2O
H SO3Na H
dd xút andêhit natri sunfit
hî p chÊt céng natri bisunfit cña an®ª hit

R
OH R
C + HCl C O + SO2 + H2O + NaCl
H3C SO3Na H3C

axit clohidric metyl xeton khÝsunfur¬
hî p chÊt céng natri bisunfit cña metyl xeton
R
OH R
C + NaOH C O + Na2SO3 + H 2O
H3C SO3Na H3C

dd xút metyl xeton natri sunfit
hî p chÊt céng natri bisunfit cña metyl xeton
3. Phản ứng oxi hoá

3.1. Phản ứng bị oxi hóa hữu hạn bởi oxi (của không khí) có muối mangan (II) làm
xúc tác.
1 3 2
1 0 Mn 2 
R  C HO + O 2   RCOOH
2
anñeâhit oxi axit cacboxylic
 chaát khöû (chaát oxi hoùa)
Thí dụ :
1 3 2
1 0 Mn2 
CH3  C HO + O 2   CH3 C O O H
2
e tan al;anñeâhit axeâtic oxi axit etanoic ;axit axe tic
0 2 2
1 0 Mn 2 
H  C HO + O  H C O O H
2 2
me tan al;fomanñeâhit oxi axit metanoic ;axit fomic
1 0 Mn 2 
CH 2  CH  C HO + O2   CH2 =CH C O O H
2
prope n al;acrolein oxi axit propenoic ;axit acrilic
2
Mn
HOC  C HO + O20   HOOC-C O O H
e tan ñial;glioxal oxi axit etanñioic ;axit oxalic

1 Mn2+
CHO + O COOH
2 2
benzandehit axit benzoic
1 Mn2+
CH=CH-CHO + O CH=CH-COOH
2 2
xinaman®ª hit axit xinamic
1 Mn2+
CH3-CH=CH-CHO + O2 CH3-CH=CH-COOH
2
crotonan®ª hit axit crotonic
3.2) Tác dụng với brom và kali pemanganat

 Thí nghiệm
- Nhỏ nước brom vào dung dịch axetanđehit, màu của nước brom bị mất.
- Nhỏ nước brom vào dung dịch axeton, màu của nước brom không bị mất.
- Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axetanđehit, màu tím bị mất.
- Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axeton, màu tím không bị mất.
 Giải thích : Xeton khó bị oxi hoá. Anđehit rất dễ bị oxi hoá, nó làm mất màu nước brom,
dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoá thành axit cacboxylic, thí dụ :
 Làm phai màu dung dịch nước Brom.
RCH = O + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr
 Làm phai màu dung dịch

KMnO4 H 2SO4 :
0
5R  CHO + 2KMnO 4 + 2H 2SO 4 
t
 5R-COOH + 2MnSO4 + K 2 SO4 + 2H2 O
3.3) Phản ứng tráng gương (tráng bạc, tráng kiếng, tráng thủy, phản ứng anđehit bị
oxi hóa bởi dung dịch bạc nitrat trong amoniac).
 Thí nghiệm :
Cho dung dịch amoniac vào ống nghiệm đựng dung dịch bạc nitrat đến khi kết tủa sinh
ra bị hoà tan hoàn toàn, thêm vào đó dung dịch axetanđehit rồi đun nóng thì thấy trên
thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc sáng như gương, vì thế gọi là phản ứng tráng bạc.
 Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac (dd AgNO3 /NH3 , thuốc thử
Tollens) tạo ra kim loại bạc (Ag) bám vào thành bên trong của ống nghiệm có màu trắng
sáng đặc trưng.

 Do đó người ta thường dùng phản ứng đặc trưng này để nhận biết anđehit , cũng như để
tráng lớp kim loại bạc trên mặt thủy tinh (tạo gương soi, bình thủy giữ nhiệt , …).
 Trong phản ứng này, anđehit đóng vai trò chất khử, nó bị oxi hóa tạo axit hữu cơ
tương ứng, nhưng do trong môi trường bazơ, amoniac (NH3) có dư, nên axit hữu cơ hiện
diện ở dạng muối amoni của axit hữu cơ. Còn ion bạc (Ag+), trong AgNO3/NH3, đóng
vai trò chất oxi hóa, nó bị khử tạo ra bạc kim loại.
 Giải thích :
Amoniac tạo với Ag+ phức chất tan trong nước. Anđehit khử được Ag+ ở phức chất đó
thành Ag kim loại :
1 1 3 0
R  C HO + 2 Ag NO3 + 3NH 3 + H 2O 
 R C OONH 4 + 2 Ag + 2NH 4 NO3
Anñeâhit dd baïc nitrat trong amoniac muoái amoni cuûa axit höõu cô
(chaát khöû) chaát oxi hoùa
1 mol 2 mol
AgNO3 + 3NH3 + H2O  Ag(NH3)2OH + NH4NO3
(phức chất tan)
RCH=O + 2Ag(NH3)2OH  R-COONH4 + 2Ag  + 3NH3 + H2O
Phản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gương, tráng ruột
phích.
Thí dụ :
1 1 0 3 0
t
CH3  C HO + 2 Ag NO 3 + 3NH 3 + H 2O   CH 3 C OONH 4 + 2 Ag + 2NH 4 NO3
Anñeâhit axetic amoni axetat
(chaát khöû) (chaát oxi hoùa )
0 0
t
CH 2  CH  C HO + 2 Ag NO 3 + 3NH 3 + H 2O   CH2  CH  C OONH 4 + 2 Ag + 2NH 4 N
acroleâin amoni crilat
 Phản ứng giữa anđêhit oxalic (glioxal ) với dung dịch bạc nitrat trong amoniac.
1 1 1 0 3 3 0
t
HO C  C HO + 4 Ag NO3 + 6NH 3 + 2H 2O   H 4NOO C  C OONH 4 + 4 Ag + 4NH 4 NO3
Anñeâhit oxalic (glioxal) amoni axalat
(chaát khöû) (chaát oxi hoùa )
1 mol 4 mol

t0
CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
benzandehit amoni banzoat
Lưu ý : Phản ứng tráng gương còn được viết dưới một số dạng như sau :
1 1 3 0
AgNO /NH ,t 0
R  C HO + Ag 2 O 
3 3
 R- C OOH + 2 Ag
Anñeâhit baïc oxit axit
3.4. Phản ứng với đồng (II) hiđroxit trong dung dịch kiềm, đun nóng.
Anđehit bịoxi hóa bởi đồng (II) hiđroxit trong dung dịch kiềm đun nóng tạo thành axit
hữu cơ tương ứng, nhưng trong môi trường kiềm nên axit hiện diện ở dạng muối, còn
Cu(OH)2 bị khử tạo thành đồng (I) oxit không tan, có màu đỏ gạch.

Lưu ý:
L.1. Để đơn giản hóa, người ta bỏqua môi trường kiềm trong phản ứng trên. Lúc này
anđehit bị oxi hóa tạo thành axit hữu cơ tương ứng.
L.2. Thay vì dùng Cu(OH)2trong dung dịch kiềm đun nóng, người ta còn dùng dung
dịch Fehling(dung dịch hỗn hợp gồm đồng (II) sunfat, muối tartrat natri kali, xút
và nước, CuSO4 – NaOOC-(CHOH)2-COOK – NaOH – H2O) đểoxi hóa anđehit
tạo axit hữu cơtương ứng, nhưng trong môi trường kiềm nên axit hiện diện ởdạng
muối, còn Cu2+ bịkhửtạo đồng (I) oxit có màu đỏgạch. Do đó, có thểcăn cứphản
ứng đặc trưng này đểnhận biết anđehit. Nếu là anđehit thì khi cho tác dụng với

Cu(OH)2trong dung dịch kiềm đun nóng, hay với dung dịch Fehling, sẽthu được
kết tủa màu đỏgạch (Cu2O).
L.3. Với 1 mol anđehit đơn chức sau khi phản ứng với Cu(OH)2/OH-, t°sẽthu được 1
mol Cu2O. Riêng với H-CHO, sau khi cho tác dụng với lượng dưCu(OH)2/ OH−, t° sẽthu
được muối cacbonat (môi trường kiềm) hay khí CO2thoát ra (nếu bỏqua môi trường
kiềm). Vì trong cấu tạo của H-CHO coi nhưcó chứa 2 nhóm –CHO trong
phân tử.
4. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng. Thí dụ :
CH COOH
CH 3 C  CH3  Br2 
3  CH3  C  CH 2 Br  HBr
|| ||
O O
- Phản ứng thế :

CH 3  CHO + Cl 2 
H
 CCl 3  CHO + 3HCl
5. Phản ứng trùng hợp, trùng ngưng.
 Lục hợp metanal tạo glucôzơ :
Ca(OH)2
- 6H  CHO   C6 H12O 6

 Trùng ngưng giữa phenol và metanal.

Fomanđehit (H-CHO) được dùng làm chất sát trùng (dung dịch formol, formalin), điều
chế nhựa phenol fomanđehit, glucose, rượu metylic, axit fomic,…
III. ĐIỀU CHẾ

1. Điều chế anđehit:
Oxi hóa hữu hạn rượu bậc nhất bằngCuO, đun nóng, đượcanđehit. Hayoxi hóa hữu hạn
rượu bậc một bằngoxi của không khí cóbột kim loại đồng làm xúc tác, đun nóng, thu được
anđehit

o t0
- Oxi hóa rượu bậc 1: RCH2OH + CuO t→  RCHO + Cu + H2O
- Thủy phân dẫn xuất halogen:
0
RCH=CH-Cl + NaOH   RCH2CHO + NaCl

t ,p
R-CHCl2 + 2NaOH  RCHO + 2NaCl + H2O.

- Riêng HCHO, ngoài phương pháp trên còn có:
N O
x y

CH4 + O2 6000 C HCHO + H2O;
0
CH3OH + O2  2HCHO + 2H2O

Ag , 600 C
Cách khác (qua nhiều giai đoạn): CH4 →CH3Cl→CH3OH →H-CHO

- Riêng CH3CHO, còn có:
1
CH  CH  H 2O 
HgSO4
 CH CHO CH 2  CH 2  O2 
PdCl2 / CuCl2
800 C
 CH 3CHO
800 C 3 2 ;
2. Điều chế xeton:

- Oxi hóa rượu bậc 2.
- Hidrat hóa ankin. R  C  CH  H 2O 

xt
 RCOCH 3
2RCOONa 
 RCOR + Na2CO3
Nung
- Từ muối axit hữu cơ:
(RCOO)2Ca 
 RCOR + CaCO3
Nung

- Riêng axeton, ngoài phương pháp trên còn có:

0
2C2 H 5OH  H 2O 
400 C
CH 3COCH 3  CO2  4 H 2 
+ Từ C2H5OH: Cr O  Fe O
2 3 3 4
+ Từ CH3COOH: 2CH 3COOH 

400 C
 CH 3COCH 3  CO2  H 2O
+ Từ Cumen:
CH 3 CH 3
I I
C6 H 5 - CH + O 2  C6 H 5 - C - O - OH 
H SO 20%
2
 CH 3COCH 3 + C 6H 5OH
4
I I
CH 3 CH 3
(tiểu phân trung gian)
IV. ỨNG DỤNG.

Anđehit là hợp chất trung gian mà từ đó điều chế được rượu bậc 1 (R-CH2OH) và axit
hữu cơ(R-COOH) tương ứng.

XI.5.2. Fomanđehit (H-CHO) được dùng làm chất sát trùng (dung dịch formol,
formalin), điều chếnhựa phenolfomanđehit, glucose, rượu metylic, axit
fomic,…

XI.5.3. Thực hiện phản ứng tráng gương, tráng được lớp kim loại bạc vào bề mặt thủy tinh
(tạo gương soi, bình thủy giữnhiệt, linh kiện điện tử,…)
PHẦN C : AXIT CACBOXYLIC
I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
1. Định nghĩa
 Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết
(1)
trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro .
 C  OH
||
 Nhóm O được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là -COOH.
2. Phân loại
 Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo
thành dãy axit no, mạch hở, đơn chức, công thức chung là CnH2n+1COOH (n ≥ 0) hoặc
CnH2nO2 (n ≥ 1), gọi là dãy đồng đẳng của axit fomic (HCOOH). Thí dụ : CH3COOH
(axit axetic), CH3CH2COOH (axit propionic),...
goàm 1 lieân keát  vaø1 lieân keát  ). Liên kết

 Nhóm –COOH chứa 1 liên kết đôi C=O (
O-H trong nhóm –COOH bị phân cực mạnh do –CO- rút điện tử . Ngoài ra nhóm –COOH
rút electron , ảnh hưởng đến sự phân cực liên kết C-H ở C α nên Hα trở nên khá linh động
( dễ cho phản ứng thế ở gốc Hidrocacbon ).
(1)(1)
SGK Nâng Cao Hóa Học – Lớp 11, Trang 248, Lê Xuân Trọng (chủ biên).

 Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là axit
không no, thí dụ CH2 = CHCOOH, CH  CCOOH,...
 Nếu gốc hiđrocacbon là vòng thơm thì gọi là axit thơm, thí dụ C6H5COOH (axit
benzoic),...
 Nếu trong phân tử có nhiều nhóm cacboxyl (COOH) thì gọi là axit đa chức, thí dụ :
HOOCCOOH (axit oxalic), HOOCCH2COOH (axit malonic),...
3. Danh pháp
a) Tên thường :
 Tên thường liên quan đến nguồn gốc của axit

b) Tên thay thế :
Axit = mạch hidrocacbon + oic
Ví dụ :
 Theo IUPAC, tên của axit cacboxylic mạch hở chứa không quá 2 nhóm cacboxyl
được cấu tạo bằng cách đặt từ axit trước tên của hiđrocacbon tương ứng. Theo mạch
chính (mạch chính bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm –COOH) rồi thêm vào đó đuôi oic
(bảng 9.1).
 Tên thông thường của các axit có liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng nên không có
tính hệ thống (bảng 9.1).
Bảng 9.1. Tên một số axit thường gặp
Công thức Tên thông Tên thay thế
thường
H-COOH Axit fomic Axit metanoic

CH3-COOH Axit axetic Axit etanoic

CH3CH2 -COOH Axit propionic Axit propanoic
(CH3)2CH-COOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic
CH3 (CH2 )3 -COOH Axit valeric Axit pentanoic
CH2=CHCOOH Axit acrylic Axit propenoic
CH2=C(CH3)-COOH Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoic
HOOCCOOH Axit oxalic Axit etanđioic
C6H5COOH Axit benzoic Axit benzoic
Tổng hợp 1 số tên và công thức axit hữu cơ thường gặp
Công thức Tên

Một số axit hữu cơ đơn chức
H-COOH Axit metanoic
CH2O2 Axit fomic
CH3COOH Axit etanoic
C2H4O2 Axit axetic
CH3CH2COOH Axit propanoic
C2H5COOH; C3H6O2 Axit propionic; Axit metylaxetic
CH3CH2CH2COOH Axit butanoic
C3H7COOH; C4H8O2 Axit n-butiric; Axit etylaxetic
CH3-CH(CH3)-COOH Axit 2-metylpropanoic
C3H7COOH; C4H8O2 Axit isobutiric; Axit dimetylaxetic
CH3CH2CH2CH2COOH Axit pentanoic
C4H9COOH; C5H10O2 Axit n-valeric
CH3-CH(CH3)-CH2-COOH Axit 3-metylbutanoic
C4H9COOH; C5H10O2 Axit isovaleric
CH3CH2CH2CH2CH2COOH Axit hexanoic
C5H11COOH; C6H12O2 Axit caproic
CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH Axit heptanoic
C6H13COOH; C7H14COOH Axit enantoic
CH3(CH2)6COOH Axit octanoic
C7H13COOH; C8H16O) Axit caprilic
CH3(CH2)7COOH Axit nonanoic
C8H17COOH; C9H18O2 Axit pelacgonic
CH3(CH2)8COOH Axit decanoic
C9H19COOH; C10H20O2 Axit capric

Một số axit béo thường gặp (axit béo cao, gặp trong chất béo, )
C13H27COOH Axit miristic; Axit tetradecanoic

C15H31COOH Axit panmitic; Axit hexadecanoic
C17H35COOH Axit stearic; Axit octadecanoic
C17H33COOH Axit oleic; Axit cis-9-octadecenonic
C17H31COOH Axit linoleic; Axit cis, cis-9, 12-octadecadienoic
Axit linolenic; Axit cis, cis, cis–9, 12, 15-
C17H29COOH
octadecatrienoic
Một số axit hữu cơ đơn chức không no
CH2=CH-COOH Axit propenoic; Axit acrilic

CH2=C(CH3)-COOH Axit 2- metylpropenoic; Axit metacrilic
CH3-CH=CH-COOH Axit 2-butenoic; Axit crotonic (dạng trans)
CH2=CH-CH2-COOH Axit 3-butenoic; Axit vinylaxetic
CH2=CH-CH2-CH2-COOH Axit 4-pentenoic; Axit alylaxetic
CH3-C=C-COOH Axit 2-butinoic; Axit tetrolic
CH=C-COOH Axit propinoic; Axit propiolic
Một số axit hữu cơ đa chức
HOOC-COOH Axit etandioic; Axit oxalic
HOOC-CH2-COOH Axit propandoic; Axit malonic
HOOC-CH2-CH2-COOH Axit butandioic; Axit sucxinic (Acid succinic)
HOOC-(CH2)3-COOH Axit pentandioic; Axit glutaric
HOOC-(CH2)4-COOH Axit hexandioic; Axit adipic (Acid adipic)
HOOC-(CH2)5-COOH Axit heptandoic; Axit pimelic
Axit octandioic; Axit suberic; Axit tereptalic;
HOOC-(CH2)6-COOH
Axit p – benzendicacboxilic; 1,4 – Ðicacboxibenzen
Một số axit hữu cơ tạp chức
Axit lactic; Axit 2-hidroxipropanoic; Axit a-
CH3-CH(OH)-COOH
hidroxipropionic
Axit glutamic; Axit a-aminoglutaric; Axit 2-
HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
aminopentandioic
CH2(OH)-[CH(OH)]4-COOH Axit gluconic; Axit 2,3,4,5,6-hexahidroxihexanoic
HOOC-CH2-(HO)C(COOH)-CH2- Axit xitric (Acid citric); Axit limonic;
COOH Axit 2-hidroxi-1,2,3-propantricacboxilic
II - CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Cấu trúc

Nhóm –COOH được xem như hợp bởi nhóm cacbonyl ( >C=O) và nhóm hiđroxyl
(OH) vì thế nó được gọi là nhóm cacboxyl. Tương tác giữa nhóm cacbonyl và nhóm
hiđroxyl làm cho mật độ electron ở nhóm cacboxyl dịch chuyển như biểu diễn bởi các mũi
tên ở hình 9.2a. Hình 9.2. a) Sự dịch chuyển
mật độ electron ở nhóm cacboxyl
b) Mô hình phân tử axit fomic
c) Mô hình phân tử axit axetic
Hệ quả là nguyên tử hiđro ở nhóm –OH axit trở nên linh động hơn ở nhóm –OH
ancol, phenol và phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống như của nhóm
>C=O anđehit, xeton.
2. Tính chất vật lí
 Ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng (n≤ 8) hoặc
rắn. Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số
nguyên tử cacbon. Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl (hình 9.2a) và sự tạo
thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxylic (hình 9.3).
Hình 9.3. Liên kết hiđro ở axit cacboxylic : a) Dạng polime; b) Dạng đime
 Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước và nhiều chất khác. Các axit fomic,
axetic, propionic tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong
nước giảm.
 Ba chất đầu dãy tan vô hạn trong nước ( do liên kết hidro với nước ), khi n tăng thì
tính tan trong nước giảm , cho đến n=11 thì hoàn toàn không tan

Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt, thí dụ axit axetic có vị chua giấm, axit xitric
có vị chua chanh, axit oxalic có vị chua me, axit tactric có vị chua nho...
I - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
Do mật độ electron ở nhóm OH dịch chuyển về phía nhóm C=O, nguyên tử H của
nhóm OH trở nên linh động nên axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo
cân bằng :
[H3O ][RCOO- ]
Ka 
R  COOH  H 2 O € H 3O   R  COO  ; [RCOOH]
Ka là mức đo lực axit : Ka càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại. Lực axit của axit
cacboxylic phụ thuộc vào cấu tạo của nhóm nguyên tử liên kết với nhóm cacboxyl (kí hiệu
chung là R).


Axit cacboxylic là những axit yếu. Tuy vậy, chúng có đầy đủ tính chất của một axit
như : làm đỏ quỳ tím, tác dụng với kim loại giải phóng hiđro, phản ứng với bazơ, đẩy
được axit yếu hơn ra khỏi muối.
 Trong các axit no đơn chức, axit fomic (R = H) mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đẩy
electron về phía nhóm cacboxyl nên làm giảm lực axit :
H-COOH CH3 COOH CH3CH 2 COOH CH3 [CH 2 ]4 COOH
Ka (25oC) : 17,72. 10-5 1,75. 10-5 1,33. 10-5 1,29. 10-5
 Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm
tăng lực axit. Thí dụ :
CH3 COOH Cl CH 2  COOH F CH 2  COOH
Ka (25oC) : 1,75. 10-5 13,5. 10-5 26,9.

10-5

 RCOO  + H O 
RCOOH + H 2O 
 3
 Gốc R rút e : phân cực liên kết O-H tăng, lực axit tăng
 Gốc R đẩy e : phân cực liên kết O-H giảm , lực axit giảm
VD : C2H5COOH < CH3COOH< HCOOH< ClCH2COOH< Cl2CHCOOH< Cl3CCOOH
 Tác dụng với kim loại ( trước H ) , oxit kim loại , bazơ, muối của axit yếu hơn
2RCOOH + Fe 
 (RCOO)2Fe + H2
2RCOOH + CuO 
 (RCOO)2Cu + H 2O
RCOOH + Na 2CO3 
 RCOONa + NaHCO 3
RCOOH + NaHCO3 
 RCOONa + CO 2 + H 2O
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit

a ) Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá)
 Thực nghiệm : Trong những bình thuỷ tinh hàn kín chứa hỗn hợp phản ứng, được
đun nóng ở 80oC. Sau phản ứng, chuẩn độ bằng dung dịch NaOH 1M ta xác định được

lượng axit axetic, từ đó tính được số mol este, nE, ở mỗi bình. Kết quả thực nghiệm được
biểu diễn trên đồ thị ở hình 9.5.
 Nhận xét : Phản ứng của
1 mol axit axetic và 1 mol ancol
etylic (xúc tác axit) đạt tới giới hạn
là tạo ra 2/3 mol este, còn dư 1/3
mol axit axetic và
1/3 mol ancol etylic. Khi xuất phát

Sự phụ thuộc số mol este tạo thành vào
Hình 9.5.
thời gian phản ứng. từ 1 mol este và 1 mol nước (xúc
tác axit) thì thu được
1/3 mol axit axetic, 1/3 mol ancol
etylic, còn dư 2/3 mol este, tức là
cũng đạt tới giới hạn trên.

 Kết luận : Phản ứng của axit axetic với etanol xúc tác axit là phản ứng thuận nghịch
CH 3  C  OH CH 3  C  OC2 H5
|| H  ,t o ||
O 
 O
+ C2H5 -O-H + H2O
axit axetic etanol etyl axetat
Một cách tổng quát, phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol được viết như sau :
axit cacboxylic ancol este
Chiều thuận là phản ứng este hoá, chiều nghịch là phản ứng thuỷ phân este.
 Phản ứng chậm, thuận nghịch , không phát nhiệt, xúc tác H 2SO4 đặc .Gốc
hidrocabon liên kết trực tiếp với oxi (trong este ) là của rượu .

b) Phản ứng tách nước liên phân tử

Khi cho tác dụng với P2O5, hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử
anhiđrit axit. Thí dụ :
CH  C  O  H  H  O  C  CH 3 CH 3  C  O  C  CH 3
|| || PO || ||

2 
5
O O H O
2 O O , viết gọn là (CH3CO)2O
axit axetic anhiđrit axetic
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

a) Phản ứng thế ở gốc no : Khi dùng P làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh
nhóm cacboxyl. Thí dụ :
CH3CH 2 CHCOOH
|
P Cl
CH3CH2 CH2COOH + Cl2 
 + HCl
 Do nhóm –COOH rút electron ảnh hưởng đến sự phân cực liên kết C-H ở C α , nên
Hα trở nên khá linh động, dễ thế Halogen có ánh sáng .
VD :
CH 3COOH + Cl 2 
as
 ClCH 2COOH + HCl
axit cloaxetic
ClCH 2COOH + Cl 2 
as
 Cl 2CHCOOH + HCl
axit ñicloaxetic
Cl 2CHCOOH + Cl 2 
as
 Cl 3CCOOH + HCl
axit tricloaxetic
 Các axit chưa no có thể tham gia phản ứng cộng hoặc trùng hợp
b) Phản ứng thế ở gốc thơm : Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng
thế tiếp theo vào vị trí meta và làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen :
axit benzoic axit m-nitrobenzoic
c) Phản ứng cộng vào gốc không no : Axit không no tham gia phản ứng cộng H 2, Br2,
Cl 2… như hiđrocacbon không no. Thí dụ :

Ni
t0
CH3[CH2]7 CH=CH[CH2]7 COOH + H2 CH3 [CH2]7 CH2CH2[CH2]7 COOH
axit oleic axit stearic
CH3CH=CHCOOH + Br2  CH3CHBr-CHBrCOOH
4. Phản ứng oxi hóa .
 Axit no đơn chức, mạch hở cháy cho số mol H2O bằng số mol CO2
3n  2
Cn H 2 nO2 + O2 
 nCO2  nH 2O
2
 Axit fomic tham gia phản ứng tráng gương, có thể phân biệt axit fomic với các axit
khác :
NH 3
H-COOH + Ag 2O 
t0
 CO 2 + H 2O + 2Ag
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH 3 + H 2O 
 (NH 4 ) 2CO 3 + 4NH 4 NH3 +2Ag
II - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Trong phòng thí nghiệm :
 Oxi hóa hidrocacbon, ancol….
C6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 
 C6 H 5COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2O
C6 H 5COOK + H 3O  
 C6 H 5COOH + KOH
5C6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2SO 4 
 5C6H 5COO H + 6MnSO 4 + 3K 2SO 4 + 14 H 2
axit benzoic
 Đi từ dẫn xuất halogen.:
RX  KCN 
 RC  N  KX
RC  N + 2H 2 O 
 RCOOH + NH 3
b) Trong công nghiệp

Axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau :

+ Lên men giấm : là phương pháp cổ nhất, ngày nay chỉ còn dùng để sản xuất giấm ăn.
CH 3CH 2OH + O2 
men giaám
25 30 0 C
 CH 3COOH + H 2 O
+ Oxi hóa anđêhit axetic : trước đây là phương pháp chủ yếu sản xuất axit axetic :
1
CH 3CHO + O 
 CH 3COOH
2 2
+ Đi từ metanol và cacbon oxit : Nhờ xúc tác thích hợp là phương pháp hiện đại sản xuât
axit axetic.
0
CH 3OH + CO 
xt ,t
 CH 3COOH
Vì metanol và cacbon oxit đều được điều chế từ metan có sẵn trong khí thiên nhiên và dầu
mỏ nên phương pháp này cho axit axetic với giá thấp nhất.
c) oxi hóa rượu bậc 1 thành anđêhit rồi thành axit
0
R-CH 2OH + CuO 
t
 R-CHO + Cu + H 2 O
1 0
R-CHO + O 
t
 RCOOH (hoaëc xuùc taùc (CH 3COO)2 Mn)
2 2 Pt
d) từ muối của axit hữu cơ tương ứng

2RCOONa + H 2SO 4 
 2RCOOH + Na 2SO 4
e) Crackinh oxi hóa ankan ở nhiệt độ và áp suất cao
0
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 
180 C
50atm
 4CH 3COOH + 2H 2O
2. Ứng dụng
a) Axit axetic : Axit axetic được dùng để điều chế những chất có ứng dụng quan trọng
như : axit cloaxetic (dùng tổng hợp chất diệt cỏ 2,4-D ; 2,4,5-T...), muối axetat của nhôm,
crom, sắt (dùng làm chất cầm màu khi nhuộm vải, sợi), một số este (làm dược liệu, hương
liệu, dung môi,...), xenlulozơ axetat (chế tơ axetat),...
b) Các axit khác : Các axit béo như axit panmitic (n-C 15H31COOH), axit stearic (n-
C17H35COOH),... được dùng để chế xà phòng. Axit benzoic được dùng trong tổng hợp
phẩm nhuộm, nông dược... Axit salixylic dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, giảm
đau…
Các axit đicacboxylic (như axit ađipic, axit phtalic...) được dùng trong sản xuất poliamit,
polieste để chế tơ sợi tổng hợp.

CHUYÊN ĐỀ 6- LÝ THUYẾT ANĐÊHIT XÊTÔN-AXIT CACBOXYLIC

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

CHUYÊN ĐỀ 6- LÝ THUYẾT ANĐÊHIT XÊTÔN-AXIT CACBOXYLIC

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

TT LTĐH GS MAYRADA GROUPS – Nguyễn Đăng Nhật – Phường Hương An, Thị Xã Hương Trà, Thừa Thiên Huế

CHUYÊN ĐỀ 6 : LÝ THUYẾT ANĐEHIT- XETON – AXIT CACBOXYLIC

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

- No, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1 CHO hay CmH2mO ( n  0; m  1 ).

Hình .1. Cấu trúc của nhóm cacbonyl (a) ;

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 1 –

teân = soáchævòtrí nhaùnh - teân nhaùnh - teân maïch chính + al

- Chọn mạch chính là mạch dài nhất, có chứa nhóm –CHO

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 2 –

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 3 –

HOC-C6H4-CHO o-difomyl benzen o-Phtalandehit (Andehit o-phtalic)

Một só anđêhit có tên thông thường nên biết :

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 4 –

C n H 2n 22k 1CHO  C n H 2n 12 k CHO ( n  0, k =0,1,2,3...)

Anđêhit no đơn chức, mạch hở :

C n H 2n CHO  C n H 2n 1CHO n0

Hay C n 1H 2n 2O  C n H 2nO vôùi n=n1  1 , n  1

II. TÍNH CHẤT CỦA ANĐEHIT VÀ XETON

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 5 –

(3,7-dimethyl-2,6-octadienal) có mùi sả.

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 6 –

a) Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử).

Pd( palađium, palađi ) và đung nóng để tạo thành nhóm

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 7 –

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 8 –

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 9 –

a) . Phản ứng giữa Anđêhit với Natri bisunfit

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 10 –

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 11 –

H3C SO3Na H3C

H3C SO3Na H3C

hî p chÊt céng natri bisunfit cña metyl xeton

3. Phản ứng oxi hoá

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 12 –

benzandehit axit benzoic

xinaman®ª hit axit xinamic

3.2) Tác dụng với brom và kali pemanganat

 Làm phai màu dung dịch

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 13 –

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 14 –

benzandehit amoni banzoat

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 15 –

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 16 –

4. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 17 –

 Trùng ngưng giữa phenol và metanal.

III. ĐIỀU CHẾ

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 18 –

RCH=CH-Cl + NaOH   RCH2CHO + NaCl

R-CHCl2 + 2NaOH  RCHO + 2NaCl + H2O.

CH3OH + O2  2HCHO + 2H2O

Cách khác (qua nhiều giai đoạn): CH4 →CH3Cl→CH3OH →H-CHO

2. Điều chế xeton:

- Hidrat hóa ankin. R  C  CH  H 2O 

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 19 –

- Riêng axeton, ngoài phương pháp trên còn có:

+ Từ CH3COOH: 2CH 3COOH 

(tiểu phân trung gian)

IV. ỨNG DỤNG.

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 20 –

FB : GS mayrada Email : mayradapro@gmail.com SĐT :0906.545.894 Trang - 21 –

PHẦN C : AXIT CACBOXYLIC

I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP

(axit axetic), CH3CH2COOH (axit propionic),...