TƯ LIỆU THAM KHẢO VỀ PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT THƠM

1) Phản ứng thế electrophin vào vòng benzen (nhân thơm)

Ví dụ:

Halogen hóa Benzen

+ Brom hóa:
Tương tự clo hóa benzene:

Nitro hóa benzene:

Sulfon hóa Benzen:

Đề sunfo hóa:

Cơ chế:

Proton hóa vòng benzen:

Như vây:

Nitro hóa toluen:

Giải thích:

Có cation bậc 3

Có cation bậc 3
 Chỉ có cation bậc 2
Nitro hóa metoxi benzen:

Giải thích:

2) Các nhóm định hướng ortho-para-meta

a) Khả năng định hướng ortho-para:
Ví dụ: Nitro hóa nitro benzen:

Giải thích:

Ví dụ: Thế vào anilin

b) Các nhóm định hướng meta:

Các nhóm thế hoạt hóa và phản hoạt hóa:

3) Phản ứng ankyl hóa Friedel-Crafts

Chú ý: CH2=CH-X, Ar-X không có phản ứng này

Ví dụ:
Chú ý: Có thể diễn ra sự chuyển vị, ví dụ:

4) Axyl hóa Friedel-Crafts

Ví dụ:
5) Giới hạn trong phản ứng thế
a) Thế halogen:
+ Các nhóm OH, NH2, OR, NHR, NR2 có thể cho thế tối đa o-, p- nếu có xúc tác.
- Ví dụ khi có xúc tác:

- Ví dụ khi không có xúc tác: chỉ thế 1H

+ Phản ứng thế xảy ra ở cả ortho và para khi phenol và anilin phản ứng với Br2 trong
nước (không cần xúc tác)
b) Phản ứng bằng Friedel–Crafts
- Không phản ứng nếu nhóm thế là NO2, NH2, NHR, or NR 2

c) Phản ứng ankyl hóa bằng Friedel–Crafts có thể cho polyalkylation

d) Phản ứng axyl hóa bằng Friedel–Crafts không cho polyalkylation

Qui tắc thế vào nhân thơm nhiều nhóm thế

Quy tắc [1] Khi các nhóm thế định hướng cùng một vị trí.
Ví dụ:

Quy tắc [2] Nếu các hiệu ứng định hướng đối lập nhau, nhóm hoạt mạnh hơn sẽ thắng.
Ví dụ:
Quy tắc [3] Không có sự thế xảy ra giữa hai nhóm thế định hướng meta vì hiệu ứng không
gian. Ví dụ:

6) Khử Clemmensen

Ví dụ:

7) Khử nhóm nitro

Ví dụ:
8) Thế Nucleophilic vào nhân thơm
Ví dụ:

Cơ chế cộng tách:

Khả năng phản ứng như sau:

Cơ chế Benzyne:

Tổng quát:

9) Khử birch
Cơ chế:

Khi có nhóm thế hút electron:

Khi có nhóm thế đẩy electron:

10) Oxi hóa bằng KMnO4

11) Qui tắc oxi hóa phenol thành quinon

Một số ví dụ và cơ chế phản ứng thế electrophin vào phenol:

12) Thế ở nhánh

Cơ chế:
Ví dụ:

TÓM TẮT MỘT SỐ PHẢN ỨNG TRỌNG TÂM CỦA HỢP CHẤT THƠM