BÀI 14: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1. Đồng đẳng, đồng phân
- Là những hydrocarbon mà rong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzene

- Các đồng đẳng của benzene có công thức chung CnH2n-6 (n>=6)

2. Danh pháp
QUY TẮC ĐÁNH SỐ: đánh số bắt đầu từ C có nhóm thế VÀ đánh sao cho tổng các số trên các
nhánh có giá trị nhỏ nhất.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường
- Có mùi đặc trưng
- Không tan hoặc tan kém trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
- Hầu hết các arene đều độc khi tiếp xúc thời gian dài

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Có 3 liên kết pi xen kẽ (liên hợp) —> tạo thành 1 vòng thơm bền → khó phá vỡ
⇒ Khó tham gia phản ứng cộng như những chất có LK pi khác, PHẢN ỨNG ĐẶC TRƯNG là
phản ứng THẾ (ý là vẫn có phản ứng cộng nhưng ít)
1. Phản ứng thế
(note: nhánh Br: bromo, nhánh NO2: nitro)
Đối với phản ứng thế benzene

Đối với phản ứng thế toluene, Br2 có thể thế vào tất cả các vị trí còn H trong vòng benzene

LƯU Ý sản phẩm chính & phụ: Nếu trong vòng benzene có sẵn nhóm thế alkyl (CH3, C2H5)
thì sản phẩm thế ưu tiên vị trí -o, -p (1,2 và 1,4)
VD:
2. Phản ứng cộng
ĐIỀU KIỆN: nhiệt độ, áp suất, tia UV (tử ngoại)

(do có 3 liên kết pi nên cộng 3H2)

(do có 3 liên kết pi nên cộng 3Cl2)

3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl
Note: trong môi trường axit thì phản ứng xảy ra dễ hơn (như phản ứng số 3 bên dưới)

⇒ KMnO4 dùng để nhận biết benzene và alkylbenzene

b. Phản ứng đốt cháy

IV. ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG

1. Điều chế
- Chưng cất từ nhựa than đá hoặc dầu mỏ
- Phản ứng reforming:
2. Ứng dụng
- Làm dung môi
- Sản xuất polymer
- Sản xuất thuốc trừ sâu
- Sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm