BÀI GIẢNG: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

CHUYÊN ĐỀ: HYDROCARBON

MÔN: HÓA HỌC 11
GIÁO VIÊN: PHẠM THANH TÙNG

MỤC TIÊU

✓ Nêu được khái niệm về arene.

✓ Viết được công thức và gọi được tên một số arene (benzene, toluene, xylene, styrene, napthalene).
✓ Trình bày được đặc điểm về tính chất vật lí, trạng thái tự nhiên của một số arene, đặc điểm liên
kết và hình dạng phân tử của benzene.
✓ Trình bày được tính chất hóa học đặc trưng của arene (hoặc qua mô tả thí nghiệm): Phản ứng
thế của benzene và toluene, gồm phản ứng halogen hóa, nitro hóa (điều kiện phản ứng, quy tắc
thế); phản ứng cộng chlorine, hydrogen vào vòng benzene; phản ứng oxi hóa hoàn toàn, oxi hóa
nhóm alkyl.
✓ Thực hiện được (hoặc quan sát qua video hoặc qua mô tả) thí nghiệm nitro hóa benzene, cộng
chlorine vào benzene, oxi hoa benzene và toluene bằng dung dịch KMnO4; mô tả các hiện tượng
thí nghiệm và giải thích được tính chất hóa học của arene.
✓ Trình bày được các ứng dụng của arene và đưa ra cách ứng xử thích hợp đối với việc sử dụng
arene trong việc bảo vệ sức khỏe con người và môi trường.
✓ Trình bày được phương pháp điều chế arene trong công nghiệp (từ nguồn hydrocarbon thiên
nhiên, từ phản ứng reforming).

I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1 Khái niệm

- là hydrocarbon có chứa một hay nhiều vòng benzen trong phân tử.

CTTQ alkyl benzene: CnH2n-6 (n ≥ 6)

Ví dụ: C6H6, C7H8, C8H10…
2 Đồng phân

Ví dụ: viết công thức cấu tạo của các arene ứng với công thức sau:
a. C7H8

1
 C6H5 – CH3
b. C8H10

3 Danh pháp

- Mạch chính là vòng thơm (vòng benzene).

- Các nhóm gắn vào vòng benzene được gọi là nhánh hoặc nhóm thế.
- Gọi tên:
(vị trí + số lượng + tên nhanh) + tên mạch chính
- Có thể thay số thứ tự bằng các từ chỉ vị trí như: o, m, p.
- Một số arene có tên thông thường.

Methyl benzene 1,3 – dimethyl benzene

m – dimethyl benzene
m - xylene

Ethyl benzene
1,4 – dimethyl benzene
p – dimethyl benzene
1,2 – dimethyl benzene p - xylene
o – dimethyl benzene
o – xylene

vinyl benzene Naphthalene

Styrene

2
 II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

- Tất cả các nguyên tử nằm trên cùng mặt phẳng tạo thành hình lục giác
đều.
- Hệ liên kết đôi liên hợp, ba liên kết đôi nằm xen kẽ nhau ⟶ cấu trúc
bền vững, khó tham gia phản ứng cộng, phá vỡ vòng benzene.

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Benzene, toluene, xylene, styrene là chất lỏng ở điều kiện thường, trong suốt, dễ cháy và có mùi đăc trưng.
- Napthalene là chất rắn, màu trắng ở điều kiên thường, có mùi đặc trưng và dễ thăng hoa.
- Các arene không tan trong nước và được dùng làm dung môi hữu cơ.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng thế

Halogen hóa: Cl2, Br2 (Fe, to)

Phenyl bromide

Nitrogen hóa:

Nitro benzene

3
* Quy tắc thế ở vòng benzene:
- Khi trong vùng benzene có sẵn nhóm thế loại 1 (nhóm alkyl, halogen,…) thì phản ứng thế diễn ra dễ dàng
hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para.
- Khi trong vòng benzene có sẵn nhóm thế loại 2 (nhóm nitro, nhóm không no,…) thì phản ứng diễn ra khó
khăn hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí meta.
Ví dụ:

4
 2 Phản ứng cộng

Cộng chlorine:

Cộng hydrogen:

3 Phản ứng oxi hóa

Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

3n − 3
CnH2n-6 + O2 ⟶ nCO2 + (n – 3)H2O
2

⟹ Phản ứng tỏa nhiều nhiệt (∆rH < 0)

Oxi hóa không hoàn toàn nhóm alkyl

Tổng quát:

5
 4 Một số phản ứng khác

Phản ứng thế của toluene

Benzyl bromide
Phản ứng thế của styrene: ưu tiên thế vào vị trí m - .
Phản ứng cộng của styrene.

Phản ứng trùng hợp của styrene.

Phản ứng cộng của naphthalene.

V. ĐIỀU CHẾ

- Nguyên liệu: từ dầu mở, các alkeen và cycloalkane.

- Phương pháp:
Reforming

6
 Tổng hợp hữu cơ khác

VI. ỨNG DỤNG

Toluene ⟹ Sản xuất thuốc nổ

Xylene ⟹ Sản xuất dung môi, thuốc nhuộm,…

Napthalene ⟹ Sản xuất viên diệt côn trùng, gián.
Styrene ⟹ Sản xuất cao su.

7
Benzene ⟹ Tổng hợp ra các dẫn xuất.