3/ Tính chất hoá học:

Phản ứng đặc trưng của benzene và các đồng đẳng là phản ứng thế do chúng có 3 liên kết
pi xen kẽ (liên hợp) tạo thành vòng thơm bền

Phản ứng thế gồm thế vào vòng và thế vào nhánh (tuỳ xúc tác)

1/ Phản ứng thế của benzene và toluene:

a/ Phản ứng halogen hoá benzene và toluene:

Các arene tham gia pahnr ứng thế nguyên tử halogen gắn với vòng thơm bằng halogen ở nhiệt độ
cao khi có xúc tác muối Iron (III) halide

Benzene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene với bromine khan tạo
thành bromobenzene

Toluene tạo sản phẩm chính là hỗn hợp gồm o-bromotoluene và p-bromotoluene

https://www.youtube.com/watch?app=desktop&v=pLtD1jgB2Cc ( mô phỏng thí nghiệm )

 Tham khảo phản ứng thế với chlorine

b/ Phản ứng nitro hoá benzene và toluene:

Benzene được nitro háo bằng hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc ở nhiệt độ không quá 50oC

Nitrobenzene dạng lỏng màu vàng nhạt, sánh như dầu  Thảo luận 4

https://www.youtube.com/watch?app=desktop&v=ovHFjtxo-D4 (thí nghiệm)

Toluene phản ứng dễ dàng hơn và ưu thế vào các vị trí ortho hoặc para

 Tham khảo phản ứng của ethylbenzene

  Tham khảo điều chế TNT

Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl (-CH3, -C2H5,…), các phản ứng thế nguyên tử
hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc
para so với nhóm alkyl  Hướng thế ưu tiên vào các vị trí ortho hoặc para

Tham khảo quy tắc thế ở vòng benzene (đẩy e, hút e)

2/ Phản ứng cộng vào vòng benzene:

a/ Phản ứng cộng chlorine vào benzene:

Phản ứng cộng chlorine vào benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại (UV) và đun nóng,
sản phẩm thu được là hexachlorocyclohexane (hexachlorane/ lindane), thành phần thuốc trừ
sâu 666
Hiện nay, thuốc trừ sâu 666 đã bị cấm do có hoạt tính độc, gây ảnh hưởng đến sức khoẻ con
người và động vật…

 Tham khảo phản ứng cộng bromine

b/ Phản ứng cộng hydrogen vào benzene:

Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane phản ứng xảy ra ở điều kiện áp
suất cao và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platium, nickel
Cần 3 H2 để phá vỡ 3 liên kết pi

 Tham khảo phản ứng của isopropylbenzene (cumen)

Thảo luận 7: Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết pi.

3/ Phản ứng oxi hoá:

a/ Phản ứng oxi hoá hoàn toàn ( phản ứng cháy ):

Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và toả nhiều nhiệt

Tổng quát:

b/ Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl:

Do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh alkyl thường bị hãy mạch ở nguyên tử carbon liên
kết trực tiếp với vòng thơm bởi các tác nhân oxi hoá như KMnO4
Benzene và toluene đều không tác dụng với KMnO4 ở điều kiện thường. Khi đun nóng nhẹ hay
ngâm vào nước nóng, toluene tác dụng được với dung dịch KMnO4 trong môi trường acid theo
phương trình hoá học:

Toluene cũng tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường base haocự môi trường trung
tính, trong đó môi trường trung tính, phản ứng diễn ra chậm hơn

https://www.youtube.com/watch?app=desktop&v=lvR-wuAgMWs