HYDROCACBON THƠM

I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI

1.1 Định nghĩa

- Hydrocarbon thơm là tên chung để gọi benzen, các hydrocarbon có chứa vòng
benzen

- Gọi là Hydrocarbon thơm vì những chất đầu tiên thuộc nhóm này được phát
hiện có mùi dễ chịu. Ngoài ra hydrocarbon còn được gọi là aren.

1.2 Phân loại

- Hydrocarbon thơm được chia thành ba loại, bao gồm:

II. HYDROCARBON MỘT NHÂN THƠM

2.1. Công thức cấu tạo của Benzen

- Benzen là hydrocarbon thơm, đơn giản và tiêu biểu nhất cho hydrocarbon một
nhân thơm, có công thức phân tử (C6H6)
2.2 Quy tắc Huckel và cấu trúc thơm

- Benzen là hợp chất thơm điển hình

- Điều kiện cấu trúc của hợp chất hữu cơ để xuất hiện tính chất thơm như sau:

Phân tử có cấu trúc vòng phẳng và có hệ liên hợp kín

-Phân tử của hợp chất vòng tuân thủ quy tắc Huckel khi số lượng π
electron của nó bằng 4n + 2 trong đó n là các số nguyên không âm.

Sau đây là một số ví dụ về các hợp chất có cấu trúc thơm:

2.3 Danh pháp và đồng phân

2.3.1 Danh pháp

Tên của hydrocarbon một nhân thơm được gọi theo hai cách:

-Tên riêng

VD: Toluen, Xylen, Cumen;

-Tên nhóm thế + benzen. Nhân benzen có gắn từ hai nhóm trở lên thì số vòng
benzen theo quy tắc nhỏ nhất để chỉ vị trí của các nhóm thể.

- Trường hợp có hai nhóm có thể dùng các tiếp đầu ngữ ortho (o-), meta (m-),
para 9p-)

2.3.2 Đồng phân

- Benzen có từ hai nhóm thế trở lên sẽ có các đồng phân về vị trí tương đối giữa
các nhóm thế với nhau.
2.4 Nguồn gốc thiên nhiên và phương pháp điều chế

- Than đá và dầu mỏ là hai nguồn nguyên liệu thiên nhiên chủ yếu để điều chế
hydrocarbon thơm trong trong nghiệp

- Ngoài ra, có nhiều phương pháp tổng hợp hydrocarbon thơm đi từ các chất
ban đầu khác nhau.

2.5 Tính chất vật lý

- Hydrocarbon là chất lỏng, không màu, không tan trong nước, có mùi thơm dễ
chịu nhưng lại gây độc cho cơ thể, đặc biệt benzen là tác nhân gây ung thư
mạnh.

- Dễ bay hơi, dễ cháy cho ngọn lửa sáng, nhiều khói đen và muội than.

- Điểm sôi của các alkybenzen hầu như tăng tuần tự theo khối lượng phân tử

2.6 Tính chất hóa học

Tính chất của Benzen và là aren là tính thơm, với các phản ứng như sau:

- Phản ứng thế ái điện thử (SE) ở nhân thơm là phản ứng đặc trưng nhất

- Phản ứng thế gốc (SR) ở mạch nhánh

- Phản ứng cộng hợp vào vòng benzen

- Phản ứng oxy hóa mạch nhánh và nhân thơm

2.7 Các chất điển hình

- Benzen là chất lỏng, sôi ở 80oC. Benzen được tách ra từ hắc ín than đá

((Benzen được dùng làm dung môi))

((Và là nguyên liệu quan trọng trong công nghệ hóa học để tổng hợp ra nhiều
chất như styren, phenol, cyclohexan có trong thành phần của các loại thuốc
nhuộm, thuốc trừ sâu, dược phẩm,…))
((Hơn nữa Benzen có độc tính, do đó phải thận trọng khi làm thí nghiệm với
benzen.))
-Toluen là chất lỏng sôi ở 110oC.

(Toluen là dung môi tốt và là một nguyên liệu quan trọng trong công nghệ hóa
học để điều chế các chất như acid bezoic, thuốc nổ T.N.T, cloramin T, saccarin
hay các chất màu,…)
- Các Xylen (Dimethybenzen) có 3 đồng phân o-; m-; p- xylen. Các xylen có
nhiệt độ sôi rất gần nhau, khoảng 138 – 144oC, được điều chế từ hắc ín
than đá hoặc reforming các phân đoạn dầu mỏ.

(Xylen được sử dụng để điều chế các chất nitro, các chất dẫn như phenol
phtalein, thuốc nhuộm, sợi tổng hợp,…)