Bài tập tuần 10

Câu 1. Trình bày khái niệm, phân loại và ứng dụng chính của terpene.

Câu 2. So sánh cấu tạo và tính chất hoá học của alkene với alkyne. Lấy ví dụ
minh hoạ.

Bài làm

Câu 1

a, Khái niệm:

Từ cổ xưa, loài người đã ưa thích và quan tâm tới dầu thơm tách được từ
thực vật. Tuy nhiên, mãi đến đầu thế kỉ 19 mới có những nghiên cứu đầu tiên về
thành phần hóa học của tinh dầu. Vào năm 1818 người ta đã xác định được tỉ lệ
nguyên tử C:H ở tinh dầu là 5:8, tiếp theo đó một số hydrocarbon không no
không vòng hoặc có vòng đã được tách ra. Chúng có công thức chung là ( C 5 H 8 ) n
với n ≥ 2 và được gọi là terpene.

Năm 1877 Otto Wallach đã nhận thấy đặc điểm chung trong cấu trúc của
terpene là gồm từ các mắt xích giống như isoprene hợp thành, sau đó nhờ những
nghiên cứu tổng kết các terpene đã biết L.Rugiska (1921) đã nêu ra quy tắc
isoprene nói rằng: terpene dường như được tạo thành do isoprene kết hợp với
nhau theo kiểu đầu nối đuôi.

Các dẫn xuất chứa oxy của terpene như alcohol, aldehyde, ketone, ester,
acid carboxylic, peoxyt cũng được tách ra từ tinh dầu, chúng thường có mùi hấp
dẫn hơn là các hydrocarbon terpene, chúng có bộ khung như terpene nên gọi là
terpeneoit. Terpeneoit cũng rất phổ biến trong các loại tinh dầu thảo mộc và
thường có tầm quan trọng lớn hơn chính là các terpene-hydrocarbon. Terpene
và terpeneoit đều được gọi chung là terpene.

Theo nghĩa rộng, terpene là những hợp chất chứa C, H, O mà bộ khung

carbon gồm nhiều mắt xích giống với khung carbon của isoprene.
b, Phân loại: Tùy theo số lượng nguyên tử carbon (giá trị của n) người ta chia
terpene thành các loại: monoterpene, secquiterpene, diterpene, triterpene,
tetraterpene.

 Monoterpenes: chứa hai đơn vị isoprene và có công thức phân tử là C 10 H 16

.

- Monoterpene không vòng:

Trong thiên nhiên người ta tìm được hai hydrocarbon loại

monoterpene không vòng là mirxen và oxymen có CTPT là C 10 H 16 và
đều có 3 liên kết đôi.

Tương ứng với hai khung hydrocarbon terpene đó có các alcohol

terpene và aldehyde terpene chứa một hoặc hai liên kết đôi C=C và
đều là những chất có mùi thơm đặc trưng, những đơn hương quí được
tách từ tinh dầu hoa hồng, tinh dầu sả,…
- Xiclic monoterpene (monoterpene vòng)

Monoterpene vòng lại được phân chia thành loại một vòng và loại
2 vòng.

Các hydrocarbon terpene 1 vòng đều ở dạng vòng 6 cạnh với một
nhóm methyl và một nhóm isopropyl.

- Bixiclic monoterpene
 Terpene loại này có chứa 2 vòng: một vòng 6 cạnh còn vòng kia có
thể là 3 cạnh, 4 cạnh, 5 cạnh có chung với vòng 6 cạnh 2 nguyên tử
carbon.

 Secquiterpene

- Axiclic secquiterpene (secqui terpene không vòng)

Secquiterpene không vòng ít gặp trong thiên nhiên hơn so với

secquiterpene vòng. Tiêu biểu cho loại này là farnezen và alcohhol tương
ứng là farnezol (tách được từ tinh dầu cam quýt).

- Xilic secquiterpene (secquiterpene vòng)

Hydrocarbon secquiterpene có vòng gặp rất phổ biến trong thực vật.
Chúng có cấu tạo khá phức tạp bao gồm các vòng từ 3 đến 9 cạnh hoặc
lớn hơn.
 Các dẫn xuất chứa oxy của hydrocarbon secquiterpene vòng rất phong
phú. Có những chất có hoạt tính sinh học cao như xantonin đã được dùng
làm thuốc trị giun đũa rất hiệu nghiệm.

 Diterpene: gồm bốn đơn vị isoprene, có công thức phân tử là C 20 H 32, ví

dụ như cafestol và phytol.

 Triterpene: gồm sáu đơn vị isoprene, có công thức phân tử là C 30 H 48, ví

dụ như squalene, beta-sitosterol và lupeol.

 Tetraterpene: gồm tám đơn vị isoprene, có công thức phân tử là C 40 H 64 ,

ví dụ như beta-carotene và lycopene.

c, Ứng dụng chính:

- Terpene được sử dụng rộng rãi trong các sản phẩm hương liệu và mỹ
phẩm.

- Trong thực phẩm, terpene thường được sử dụng để cải thiện hương vị và
màu sắc. Ví dụ, dầu chanh, tinh dầu cam và tinh dầu bạc hà đều chứa các
loại terpene khác nhau.

- Trong dược phẩm, terpene có tác dụng chống viêm, giảm đau và làm dịu.
Một số loại terpene được sử dụng trong trị liệu bằng thảo dược, như cam
thảo và hoa cúc.

Câu 2: Alkene và alkyne đều là các hydrocarbon. Tuy nhiên, có một số khác
biệt cấu tạo và tính chất hoá học giữa hai loại hợp chất này.

 Cấu tạo:
 - Alkene: Liên kết đôi của alkene là một liên kết C=C. Các nguyên tử
cacbon trong liên kết đôi có hình dạng hình bán nguyệt, góc liên kết là
120 độ. Ví dụ: ethene (C 2 H 4 )

- Alkyne: Liên kết ba của alkyne là một liên kết C≡C. Các nguyên tử
cacbon trong liên kết ba có hình dạng hình tam giác, góc liên kết là 180
độ. Ví dụ: ethyne (C 2 H 2)

 Tính chất hoá học:

- Alkene có tính chất bền vững hơn alkyne do sự tương tác giữa các
electron π trong liên kết ba của alkyne, điều này làm cho liên kết này trở nên dễ
bị phá vỡ hơn liên kết đôi trong alkene.

- Alkyne có tính chất hóa học tương đối phản ứng hơn alkene. Điều này
do alkyne chứa một electron π (được chia sẻ giữa hai nguyên tử carbon) nhiều
hơn alkene. Do đó, alkyne dễ dàng tham gia vào các phản ứng hóa học để tạo ra
các sản phẩm mới hơn alkene.

Ví dụ minh họa:

- Ethyne (C 2 H 2) là một alkyne. Nó được sử dụng trong quá trình hàn kim
loại và được sử dụng làm chất điều chỉnh hương vị trong sản xuất thực phẩm.